JP2011153198A - 重合体微粒子及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の重合体微粒子とは、単量体成分の合計100質量部に対して、少なくとも1分子中に2個以上のビニル基を有する架橋性単量体を50質量部以下含む単量体成分を重合してなるビニル系重合体であって、所定の測定法に従って測定される圧縮変形率が35%以下であるか、あるいは、少なくともフッ素含有ビニル系単量体0.1質量部〜80質量部と、1分子中に2個以上のビニル基を有する架橋性単量体50質量部以下とを含む単量体成分(単量体成分の合計を100質量部とする)を重合してなるものである。
【選択図】なし
Description
(A)単量体成分の合計100質量部に対して、少なくとも1分子中に2個以上のビニル基を有する架橋性単量体を50質量部以下含む単量体成分を重合してなり、下記測定法に従って測定される圧縮変形率が35%以下であるか、あるいは、
(B)少なくともフッ素含有ビニル系単量体0.1質量部〜80質量部と、1分子中に2個以上のビニル基を有する架橋性単量体50質量部以下とを含む単量体成分(単量体成分の合計を100質量部とする)を重合してなるものであるところに特徴を有するものであるところに特徴を有するものである。
1)フローテスタに備えられている円柱型のシリンダ(内径10mmφ、ダイ孔無し)に、重合体微粒子0.5gを充填し、当該重合体微粒子に対して3kgf/cm2の一定荷重を掛けながら100℃まで昇温した時の試料の高さを0とする
2)その後、3kgf/cm2の一定荷重下で240℃まで昇温したときの高さの変化量h1を計測する
3)充填された粒子量から六方最密充填時の高さh2を求める
4)充填された粒子の全容量(体積)を求め完全溶融物とみなしたときの高さh3を求める
5)下記式に基づいて圧縮変形率(%)を算出する。
圧縮変形率(%)=100×[h1/(h2−h3)]
1)フローテスタ(例えば、島津製作所製の「CFT−500」)に備えられている円柱型シリンダ(内径10mmφ、ダイ穴無し)に、重合体微粒子0.5gを充填し、当該重合体微粒子に対して3kgf/cm2の一定荷重を掛けながら100℃まで昇温した時の試料の高さを0とする
2)その後、3kgf/cm2の一定荷重下で240℃まで昇温したときの高さの変化量h1を計測する
3)充填された粒子量から六方最密充填時の高さh2を求める
4)充填された粒子の全容量(体積)を求め完全溶融物とみなしたときの高さh3を求める
5)下記式に基づいて圧縮変形率(%)を算出する
圧縮変形率(%)=100×[h1/(h2−h3)]
粒子全体積(A)=0.5g(重合体微粒子の重量)/粒子の比重
圧縮断面の面積(B)=(D2×π/4) (D:円柱型シリンダの内径)
六方最密充填時の高さ(h2)=[(A)/0.74]÷(B)
完全溶融時の高さ(h3)=(A)/(B)
得られた重合体微粒子の分散液をイオン交換水で希釈して光散乱粒度分布測定機(Particle Sizing Systems社製、「NicompMODEL380」)にて測定して、重量平均粒子径(nm)を求め、この値を重合体微粒子の平均粒子径とした。
シェル層厚み(μm)=(コアシェル粒子の平均粒子径−コア粒子の平均粒子径)/2
変動係数(CV値:%)=100×(標準偏差/平均粒子径)
下記実施例および比較例で得られた重合体微粒子を温度30℃、湿度90%RHの雰囲気下に24時間放置した後、重合体微粒子1.0gを測定試料とし、カールフィッシャー水分計(平沼産業株式会社製)を用いて水分量の測定を行った。得られた水分量の百分率を飽和吸湿量(%)とした。
下記手順により、実施例および比較例で得られた重合体微粒子(乾燥粉体)の加熱下における圧縮変形率を測定した。
1)フローテスタ(島津製作所製の「CFT−500」)に備えられている円柱型のシリンダ(内径10mmφ、ダイ穴無し)に、重合体微粒子0.5gを充填し、当該重合体微粒子に対して3kgf/cm2の一定荷重を掛けながら100℃まで昇温した時の試料の高さを0とする
2)その後、3kgf/cm2の一定荷重下で240℃まで昇温したときの高さの変化量h1を計測する
3)充填された粒子量から六方最密充填時の高さh2を求める
4)充填された粒子の全容量(体積)を求め完全溶融物とみなしたときの高さh3を求める
5)下記式に基づいて圧縮変形率(%)を算出する。
圧縮変形率(%)=100×[h1/(h2−h3)]
粒子全体積(A)=0.5g(重合体微粒子の重量)/粒子の比重
圧縮断面の面積(B)=(π/4×D2) (D:円柱型シリンダの内径)
六方最密充填時の高さ(h2)=[(A)/0.74]÷(B)
完全溶融時の高さ(h3)=(A)/(B)
熱分析装置(「TG−DTA」、マックサイエンス社製)を使用して、重合体微粒子10mgを空気気流下において、10℃/分で500℃まで昇温した際の質量減少を測定した。このとき得られたTG曲線のベースラインを元に、質量減少が開始する温度を読みとり、この値を熱分解開始温度(℃)とした。
固形分濃度が10質量%となるように、重合体微粒子とメタノールとを混合し、超音波分散機にて10分間分散させたものを測定試料とした。この試料を(1)と同様の方法にて測定し、得られた重量平均粒子径を溶剤分散径(μm)とした。
重合体微粒子におけるフッ素原子の存在の確認は、X線光電子分析装置(ESCA:アルバック・ファイ株式会社製、走査型X線光電子分光装置「PHI Quantera SXM (Scanning X-ray Microprobe)」)を用い、フッ素原子のF1sに対応する688eVのピーク強度を読み取り、検出された全ての元素のピーク強度に対する688eVのピーク強度の割合(Atomic%)を算出した。
重合体微粒子の固形分濃度が10質量%になるようにエチルアルコール(試薬特級)と混合した後、超音波分散機で30分間照射し、分散状態になった試料を得た。該試料をゼータ電位測定機(Matec Applied Science社「ESA−9800」)を用いてゼータ電位を測定した。
[コア粒子の作製]
攪拌機、温度計および冷却機を備えた容量3Lステンレス鋼製の反応釜に、脱イオン水820部およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.7部(有効成分60%、以下「DBSNa」と称する)を加え、内温を70℃まで昇温し、同温度に保った。
攪拌機、温度計および冷却機を備えた容量3Lのステンレス鋼製の反応釜に、脱イオン水620部と、DBSNa0.7部(有効成分60%)と、コア粒子分散液1(固形分濃度10%、平均粒子径0.154μm)200部とを加え、液温を70℃まで昇温し、同温度に保った。
コアシェル粒子の作製において、単量体混合物の組成を表1に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして重合体微粒子を得た。なお、表1に示したシェル構成用単量体の組成は、シェルを構成する単量体成分の総量に対する各成分の割合であり、アニオン系乳化剤及び開始剤の量は、コアおよびシェルを構成する単量体成分の総量に対する割合を示す。
[コア粒子の作製]
単量体混合物として、TFEMA96部とDVB64部との混合物及びDBSNa1.3部を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合体粒子(コア粒子)の分散液2を得た(固形分濃度:8.2%、平均粒子径:0.095μm、CV値:10%)。
得られたコア粒子の分散液2を用いたこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行って重合体微粒子を得た(重合後の重合体微粒子分析結果:固形分濃度10%、平均粒子径0.210μm、CV値:7%、シェルの厚み0.058μm)。
実施例1で得られたコア粒子分散液を用いたこと、コアシェル粒子の作製において、単量体混合物の組成を表1に示す組成に変更し、フッ素含有モノマーを用いなかったこと以外は実施例1と同様にして重合反応を行って、重合体微粒子を得た。
[導電性微粒子の作製]
冷却管、温度計、滴下口を備えた四つ口フラスコに、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(第一工業製薬社製、ハイテノールNF−08)2部を脱イオン水に溶解した水溶液150部を仕込んだ。
実施例1で得られた重合体微粒子を、粒子濃度が5.0質量%になるようにメタノールに分散させた。得られた重合体微粒子分散液100部に、導電性微粒子50部を加え、均一に分散させた後、エバポレーターでメタノールを留去して、導電性微粒子の表面を重合体微粒子で被覆し、絶縁性微粒子被覆導電性微粒子を得た。
絶縁性微粒子被覆導電性微粒子20部と、エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製の「YL980」)65部、エポキシ硬化剤(旭化成工業社製の「ノバキュアHX3941HP」)35部、1mmφのジルコニアビーズ(旭化成工業社製の「ノバキュアHX3941HP」)35部および1mmφのジルコニアビーズ200部を混合し、30分間ビーズミル分散を行い、異方性導電接着剤組成物を得た。
表面に、シリコーン樹脂やフッ素樹脂による剥離処理(離型処理)が施されたポリエチレンテレフタレートフィルムに、乾燥厚みで25μmとなるように異方性導電接着剤組成物を塗布して接着層を形成し、異方性導電成形体として異方性導電シートを作製した。
異方性導電成形体を、150μm幅のパターンを有するITO付きガラス基板2枚の間に挟み、200℃で15秒間加熱加圧して、導電接続構造体を得た。得られた導電接続構造体について、下記の基準にしたがい、導通性および絶縁性の評価を行った。結果を表2に示す。
上記導電接続構造体を測定試料として、対向する電極間の導通抵抗を測定した。抵抗値が20Ω以下の場合を○、20Ωを超える場合を×として評価した。
上記導電接続構造体を測定試料として、対向する電極間の絶縁抵抗を測定した。抵抗値が100MΩ以上の場合を○、100MΩ未満の場合を×として評価した。
異方性導電接着剤組成物を酢酸エチルで希釈した後、これを濾過して絶縁性微粒子被覆導電性微粒子を取り出した。走査型電子顕微鏡(SEM、日立製作所社製の走査型電子顕微鏡「S−3500N」」)により絶縁性微粒子被覆導電性微粒子を観察し、絶縁性微粒子による導電性微粒子表面の被覆状態を下記の基準にしたがって評価した。結果を表2に示す。
(評価基準)
○:均一な被覆状態を保持している。
×:絶縁層が剥離している箇所や、絶縁性微粒子が変形している箇所が認められる。
実施例1で得られた重合体微粒子に代えて、比較例2で得られた重合体微粒子を用いたこと以外は、実施例6と同様にして、絶縁被覆導電性微粒子、異方性導電接着剤組成物、異方性導電成形体を得た。評価結果を表2に示す。
トナー用外添剤として、実施例1で得られた重合体微粒子を用いて、トナーを作製した。スチレン−n-ブチルアクリレート共重合体からなる結着用樹脂剤100部に、着色剤としてカーボンブラック5部を分散させた平均粒子径8μm〜12μmのトナー100gと、実施例1で得られた重合体微粒子1gとを、ヘンシェルミキサーを用いて混合し、静電荷像現像用トナーを作製した。得られた静電荷像現像用トナーを使用して、下記手順に従って、30℃、85%RHの条件下での5万枚連続複写試験を行った。
トナー用外添剤として比較例2で得られた重合体微粒子を用いたこと以外は、実施例7と同様の手順で静電荷像現像用トナーを得た。得られた静電荷像現像用トナーを使用して、30℃、85%RHの条件下での5万枚連続複写試験を行った。
市販の複写機のトナーとして実施例及び比較例で作製した静電荷像現像用トナーをそれぞれ使用し、30℃、85%RHの条件下で5万枚の連続複写を行い、カブリの発生レベルを目視で判定し、下記基準のランクBまでを合格レベルとして評価した。結果を表3に示す。
(評価基準)
ランクA:カブリが認められない
ランクB:カブリが僅かに認められるが目立たない。
ランクC:カブリが認められ目立つ。
Claims (16)
- 単量体成分の合計100質量部に対して、少なくとも1分子中に2個以上のビニル基を有する架橋性単量体を50質量部以下含む単量体成分を重合してなる重合体微粒子であって、下記測定法に従って測定される圧縮変形率が35%以下であることを特徴とする重合体微粒子。
1)フローテスタに備えられている円柱型のシリンダ(内径10mmφ、ダイ孔無し)に、重合体微粒子0.5gを充填し、当該重合体微粒子に対して3kgf/cm2の一定荷重を掛けながら100℃まで昇温した時の試料の高さを0とする、
2)その後、3kgf/cm2の一定荷重下で240℃まで昇温したときの高さの変化量h1を計測する、
3)充填された粒子量から六方最密充填時の高さh2を求める、
4)充填された粒子の全容量(体積)を求め完全溶融物とみなしたときの高さh3を求める、
5)下記式に基づいて圧縮変形率(%)を算出する。
圧縮変形率(%)=100×[h1/(h2−h3)] - 少なくともフッ素含有ビニル系単量体0.1質量部〜80質量部と、1分子中に2個以上のビニル基を有する架橋性単量体50質量部以下とを含む単量体成分(単量体成分の合計を100質量部とする)を重合してなるビニル系重合体からなることを特徴とする重合体微粒子。
- 前記重合体微粒子は、コアと、このコアを被覆するシェルとを有するものである請求項1または2に記載の重合体微粒子。
- 前記シェルが、当該シェルを構成する単量体成分の合計100質量部に対して、架橋性単量体を50質量部以下含有する単量体成分を重合してなるビニル系重合体である請求項3に記載の重合体微粒子。
- 前記シェルが、当該シェルを構成する単量体成分の合計100質量部に対して、フッ素含有ビニル系単量体量を0.1質量部〜80質量部含む単量体成分を重合してなるビニル系重合体である請求項3または4に記載の重合体微粒子。
- 前記重合体微粒子のゼータ電位が−500mV〜−80mVである請求項1〜5のいずれかに記載の重合体微粒子。
- 前記フッ素含有ビニル系単量体が、一部または全ての水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1〜20のフルオロアルキル基を有するフルオロアルキル(メタ)アクリレートである請求項2〜6のいずれかに記載の重合体微粒子。
- 前記コアが、非架橋性単量体と架橋性単量体とを含む単量体成分を重合してなるものである請求項3〜7のいずれかに記載の重合体微粒子。
- 前記コアを構成する架橋性単量体と、前記シェルを構成する架橋性単量体とが同一の化合物である請求項3〜8のいずれかに記載の重合体微粒子。
- 前記シェルが非架橋性単量体を含み、当該シェルを構成する非架橋性単量体が、前記コアを構成する非架橋性単量体と同一の化合物である請求項3〜9のいずれかに記載の重合体微粒子。
- 前記シェルの厚みが0.01μm以上である請求項3〜10のいずれかに記載の重合体微粒子。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の重合体微粒子を用いた、絶縁被覆導電性微粒子用の絶縁被覆材料。
- 請求項12に記載の絶縁被覆材料を用いてなる絶縁被覆導電性微粒子。
- 請求項13に記載の絶縁被覆導電性微粒子を用いてなる異方性導電接着剤組成物。
- 請求項14に記載の異方性導電接着剤組成物を用いてなる異方性導電成形体。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の重合体微粒子を用いたトナー用外添剤。
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