JP2019104809A - (メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法および(メタ)アクリル系重合体粒子 - Google Patents
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
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Abstract
Description
[1]モノマー成分を、
水性媒体中、乳化剤不存在下または、臨界ミセル濃度未満の乳化剤存在下、
水溶性開始剤および酸化防止剤の存在下で重合することを特徴とする(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。
[2] 前記モノマー成分が、アルキル基の炭素数が1〜10の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを50〜100質量%、1分子中に2つ以上のエチレン性不飽和基を有する多官能モノマーを0〜50質量%含むモノマー成分であることを特徴とする[1]に記載の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。
[3]前記酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤であることを特徴とする[1]または[2]に記載の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。
[4]分子内に極性基を有する連鎖移動剤の存在下で重合することを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。
[5]前記分子内に極性基を有する連鎖移動剤の極性基が酸性基であり、
塩基性物質の存在下で重合することを特徴とする[4]に記載の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。
[6]粒子径が0.05〜5.0μmであり、CV値が2〜20%であり、かつ酸化防止剤を1〜20000ppm含有することを特徴とする(メタ)アクリル系重合体粒子。
[7]前記酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤であることを特徴とする[6]に記載の(メタ)アクリル系重合体粒子。
また、本発明は、粒度分布の揃った(メタ)アクリル系重合体粒子を提供することができる。
<(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法>
本発明の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法は、モノマー成分を、水性媒体中、乳化剤不存在下または、臨界ミセル濃度未満の乳化剤存在下、水溶性開始剤および酸化防止剤の存在下で重合することを特徴とする。
本発明では、モノマー成分として、アルキル基の炭素数が1〜10の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを用いることが好ましい。前記アルキル基の炭素数は1〜8がより好ましい。
本発明では、モノマー成分として、1分子中にエチレン性不飽和基を2つ以上有する多官能モノマーを用いることが好ましい。多官能モノマーの1分子中のエチレン性不飽和基の数は2〜8が好ましく、3〜6がより好ましい。
本発明で用いられるモノマー成分としては、上述したアルキル基の炭素数が1〜10の(メタ)アクリル酸アルキルエステル、および、1分子中に2つ以上のエチレン性不飽和基を有する多官能モノマー以外のモノマー成分(その他のモノマー成分)を用いてもよい。
(メタ)アクリル系重合体粒子を形成するモノマー成分100質量%中、その他モノマー成分の使用量は、好ましくは40質量%以下、より好ましくは20質量%以下の量であり、特に好ましくは15質量%以下である。
本発明の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造においては、上述したモノマー成分を、酸化防止剤の存在下で重合する。
酸化防止剤は、(メタ)アクリル系重合体粒子を形成するモノマー成分100質量部に対して好ましくは0.1〜5質量部、より好ましくは0.1〜3質量部用いられる。
本発明の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造においては、上述したモノマー成分を、連鎖移動剤の存在下で重合することが好ましく、分子内に極性基を有する連鎖移動剤の存在下で重合することがより好ましい。
極性基としては、後述する塩基性物質と塩を形成するため酸性基であることが好ましく、酸性基としては、カルボキシル基、水酸基が好ましい。
これらのチオール系連鎖移動剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明では、塩基性物質の存在下で重合を行ってもよい。例えば、極性基を有する連鎖移動剤が有する極性基が酸性基である場合に、塩基性物質の存在下で重合を行うことができる。
塩基性物質は、酸性基を有する連鎖移動剤の使用量100重量部に対して、通常は0.001〜100質量部、好ましくは0.01〜50質量部の範囲で用いられる。
モノマー成分の重合には、水溶性重合開始剤を使用する。水溶性重合開始剤としては、(メタ)アクリル系モノマーの水溶性重合開始剤として公知の水溶性重合開始剤を特に制限なく用いることができる。
本発明の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法は、モノマー成分を、水性媒体中、乳化剤不存在下または、臨界ミセル濃度未満の乳化剤存在下、水溶性開始剤および酸化防止剤の存在下で重合することを特徴とする。
臨界ミセル濃度未満の乳化剤存在下、または乳化剤不存在下で重合を行うと、重合残渣量の低減、および耐熱性の観点から好ましい。
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを使用する場合は、水性媒体1Lに対して、2.1g未満の量で使用する。
前記分散剤としては、例えば、部分鹸化されたポリビニルアルコール;完全鹸化されたポリビニルアルコール;ポリアクリル酸、その共重合体およびこれらの中和物;ポリメタクリル酸、その共重合体およびこれらの中和物;カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどのセルロース類;ポリビニルピロリドンが挙げられる。分散剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。分散剤の使用量は、モノマー成分100質量部に対して、0.001〜10質量部が好ましい。
重合の温度は、モノマー成分の種類および量、連鎖移動剤および重合開始剤の種類および量等にもよるが、30〜100℃の範囲であることが好ましく、40〜90℃の範囲であることが好ましい。重合温度は、重合開始から終了まで一定であってもよく、上記範囲内で変動してもよい。重合温度の制御は、反応熱のみにより行ってもよく、外部からの加熱および冷却により行ってもよい。重合時間は、特に制限されるものではないが、1〜30時間であることが好ましく、2〜15時間の範囲であることがより好ましい。
本発明に係る(メタ)アクリル系重合体粒子は、実質的に乳化剤を用いないソープフリー重合により得られたものであるため、洗浄工程を経ずに得たものであっても、乳化剤の混入が望ましくない用途にも好適に用いることができる。
本発明の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法で得られる(メタ)アクリル系重合体粒子は、平均粒子径が0.05〜5.0μmであり、CV値が2〜20%である。
本発明に係る(メタ)アクリル系重合体粒子は、特に限定されるものでないが、平均粒子径が通常0.05〜5.0μm、好ましくは0.1〜3.0μm、より好ましくは0.3〜2.5μmである。また、CV値は、通常2〜20%、好ましくは3〜18%、より好ましくは3.5〜15%である。さらに、前記(メタ)アクリル系重合体粒子は、酸化防止剤を含有する。
このような(メタ)アクリル系重合体粒子は、光学材料用途、成形用樹脂用途等の、特に耐熱性や耐黄変性を求められる用途にも好適に用いることができる。
[測定・評価方法]
以下の実施例および比較例において、各種性状の測定方法および評価方法は以下の通りである。
実施例・比較例で得られた(メタ)アクリル系重合体粒子の分散液を、400メッシュのステンレス製金網にて濾過し、濾過後400メッシュに残った残渣物を回収、乾燥させた。その後、残渣物乾燥後の重量を測定し、モノマー使用量に対しての重量の割合(wt%)を求めた。残渣量(重合残渣)が多いほど、重合中に粒子同士の凝集が起こり易く、重合安定性が悪いことを示す。
(メタ)アクリル系重合体粒子について、下記条件にて、平均粒径(μm)およびCV値(%)を求めた。
・測定装置:Nanotrac UPA〔model;UPA−UT151〕(日機装(株)製)
・測定時間:120秒
・測定回数:3回
実施例・比較例で得られた(メタ)アクリル系重合体粒子の分散液0.2gを20gのイオン交換水で希釈して測定試料を作製した。測定部に前記試料を入れ、120秒の測定を3回行いその平均値から平均粒径およびCV値を求めた。なお、CV値は下記式により算出した。
CV値=標準偏差/平均粒子径×100
(メタ)アクリル系重合体粒子について、熱重量・示差熱分析(TG−DTA)により、下記条件で、(メタ)アクリル系重合体粒子の重量減少率(耐熱性)を求めた。
・測定装置:STA7220((株)日立ハイテクサイエンス製)
・雰囲気:窒素 200ml/min
・測定温度、時間:280℃×2hr
・試料測定容器:アルミ製 オープンセル
アルミ製のオープンセルに、実施例・比較例で得られた(メタ)アクリル系重合体粒子を5mg入れ、測定部にセットした。その後、窒素を200ml/minで注入しながら、280℃まで測定部を加熱した。測定部の温度を280℃でホールドし、2時間後の(メタ)アクリル系重合体粒子の減量率(wt%)を求めた。減少率が小さい程、ポリマー((メタ)アクリル系重合体粒子)の熱分解が起こりにくいことを表し、耐熱性に優れていることを示す。
(前処理)
試料(実施例・比較例で得られた(メタ)アクリル系重合体粒子)を0.25g量り取り、内標準液(ドデカン)をホールピペットで1mL加えて、その後約5mLのアセトンを加えた。30分間超音波照射をした後、1時間静置し、0.45μmフィルターで濾過した濾液を試料液とした。
以下の測定条件でGC/MS測定を行い、内標準法を用いて5点検量線で定量を行った。
・GC/MS測定条件
(酸化防止剤がα−トコフェロールである場合の測定条件)
装置名:Agilent6890N/5973inert
カラム:HP−5ms 30m×0.25mm,0.25μm
オーブン:100℃(5min)−10℃/min−150℃−15℃min−300℃(5min)
注入口:320℃
検出器:SIM (α−トコフェロール:m/z165、430)
スプリット:30:1
(酸化防止剤が4−メトキシフェノールである場合の測定条件)
装置名:Agilent6890N/5973inert
カラム:DB−WAX 30m×0.25mm,0.25μm
オーブン:80℃(5min)−10℃/min−240℃(10min)
注入口:240℃
検出器:SIM(4−メトキシフェノール:m/z109、124)
スプリット:30:1
分光測色計CM−700d(コニカミノルタ(株)製)を用いて、試料(実施例・比較例で得られた(メタ)アクリル系重合体粒子)の初期YI値(A)および150℃で1時間保持した後のYI値(B)を求めた。なお、YI値(A)およびYI値(B)は各々3回測定を行った平均値で算出した。
YI値(B)/YI値(A)の値が20未満であると、得られた(メタ)アクリル系重合体粒子の経時での粒子の黄変度が小さく、耐黄変性に優れていることを示す。
撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素道入管を備えた反応装置に、MMA(メチルメタクリレート)85質量部、BA(n−ブチルアクリレート)10質量部、TMPTA(トリメチロールプロパントリアクリレート)5質量部、分散剤(PVA−405:クラレ製、部分鹸化されたポリビニルアルコール)0.01質量部、酸化防止剤(α―トコフェロール)1質量部、連鎖移動剤(β−メルカプトプロピオン酸)0.5質量部、イオン交換水490質量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら70℃に昇温した。
得られた(メタ)アクリル系重合体粒子について、上述の方法で、平均粒子径、CV値、重量減少率、酸化防止剤含有量、YI値を評価した。
結果を表1に示す。
モノマー成分の種類および量、酸化防止剤の種類および量、連鎖移動剤の種類および量を変更し、一部の実施例、比較例においては、モノマー成分の仕込と同時点でドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(乳化剤)を表1に記載の量添加し、また、一部の実施例においては、モノマー成分の仕込と同時点でアンモニア(塩基性物質)を表1に記載の量添加した以外は、実施例1と同様に行い、(メタ)アクリル系重合体粒子の製造、評価を行った。
結果を表1に示す。
撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素道入管を備えた反応装置に、MMA85質量部、BA10質量部、TMPTA5質量部、α―トコフェロール1質量部、過硫酸ラウロイル1.0質量部、イオン交換水490質量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら70℃に昇温し、窒素雰囲気下で4時間重合反応を行った。反応液を冷却し、(メタ)アクリル系重合体粒子の分散液を得た。
結果を表1に示す。
MMA:メチルメタクリレート
BA:n−ブチルアクリレート
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
<重合開始剤>
KPS:過硫酸カリウム(水溶性重合開始剤)
LPO:過酸化ラウロイル(油溶性重合開始剤)
また、得られた(メタ)アクリル系重合体粒子は、重量減少率が低く耐熱性に優れること、耐黄変性に優れることが示唆された。
Claims (7)
- モノマー成分を、
水性媒体中、乳化剤不存在下または、臨界ミセル濃度未満の乳化剤存在下、
水溶性開始剤および酸化防止剤の存在下で重合することを特徴とする(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。 - 前記モノマー成分が、アルキル基の炭素数が1〜10の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを50〜100質量%、1分子中に2つ以上のエチレン性不飽和基を有する多官能モノマーを0〜50質量%含むモノマー成分であることを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。
- 前記酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤であることを特徴とする請求項1または2に記載の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。
- 分子内に極性基を有する連鎖移動剤の存在下で重合することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。
- 前記分子内に極性基を有する連鎖移動剤の極性基が酸性基であり、
塩基性物質の存在下で重合することを特徴とする請求項4に記載の(メタ)アクリル系重合体粒子の製造方法。 - 粒子径が0.05〜5.0μmであり、CV値が2〜20%であり、かつ酸化防止剤を1〜20000ppm含有することを特徴とする(メタ)アクリル系重合体粒子。
- 前記酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤であることを特徴とする請求項6に記載の(メタ)アクリル系重合体粒子。
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---|---|---|---|---|
WO2021233728A1 (en) | 2020-05-19 | 2021-11-25 | Byk-Chemie Gmbh | Thermoset polymer powder |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6327514A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 耐熱、耐光性高分子分散液の製造方法 |
JPH1112327A (ja) * | 1997-06-26 | 1999-01-19 | Tousero Kk | 単分散性メタクリレート系樹脂粒子および該樹脂粒子を配合、製膜したフィルム |
JP2008013660A (ja) * | 2006-07-05 | 2008-01-24 | Kaneka Corp | 熱分解を抑制したメタクリル系樹脂組成物 |
WO2010047287A1 (ja) * | 2008-10-22 | 2010-04-29 | 東亞合成株式会社 | 重合体微粒子の製造方法 |
JP2010096919A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 光学フィルム |
JP2011153198A (ja) * | 2010-01-26 | 2011-08-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合体微粒子及びその用途 |
JP2011168632A (ja) * | 2010-02-16 | 2011-09-01 | Toagosei Co Ltd | 架橋重合体微粒子およびその製造方法 |
JP2012072324A (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂粒子およびこれを用いた絶縁化導電性粒子並びに異方性導電材料 |
WO2017022423A1 (ja) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 綜研化学株式会社 | (メタ)アクリル系架橋粒子およびその製造方法 |
WO2018174395A1 (ko) * | 2017-03-20 | 2018-09-27 | (주) 엘지화학 | Asa계 그라프트 공중합체의 제조방법, 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물의 제조방법 및 성형품의 제조방법 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
2017
- 2017-12-12 JP JP2017237454A patent/JP7241460B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6327514A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 耐熱、耐光性高分子分散液の製造方法 |
JPH1112327A (ja) * | 1997-06-26 | 1999-01-19 | Tousero Kk | 単分散性メタクリレート系樹脂粒子および該樹脂粒子を配合、製膜したフィルム |
JP2008013660A (ja) * | 2006-07-05 | 2008-01-24 | Kaneka Corp | 熱分解を抑制したメタクリル系樹脂組成物 |
JP2010096919A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 光学フィルム |
WO2010047287A1 (ja) * | 2008-10-22 | 2010-04-29 | 東亞合成株式会社 | 重合体微粒子の製造方法 |
JP2011153198A (ja) * | 2010-01-26 | 2011-08-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合体微粒子及びその用途 |
JP2011168632A (ja) * | 2010-02-16 | 2011-09-01 | Toagosei Co Ltd | 架橋重合体微粒子およびその製造方法 |
JP2012072324A (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂粒子およびこれを用いた絶縁化導電性粒子並びに異方性導電材料 |
WO2017022423A1 (ja) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 綜研化学株式会社 | (メタ)アクリル系架橋粒子およびその製造方法 |
WO2018174395A1 (ko) * | 2017-03-20 | 2018-09-27 | (주) 엘지화학 | Asa계 그라프트 공중합체의 제조방법, 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물의 제조방법 및 성형품의 제조방법 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021233728A1 (en) | 2020-05-19 | 2021-11-25 | Byk-Chemie Gmbh | Thermoset polymer powder |
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