JP6805964B2 - (メタ)アクリル酸エステル組成物、その(共)重合体および(共)重合体の製法 - Google Patents
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Description
[1]式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステル、および式(II)で表される
炭酸エステルを含む、(メタ)アクリル酸エステル組成物。
酸エステルに対し、0.001モル%以上10モル%以下含まれる、[1]に記載
の(メタ)アクリル酸エステル組成物。
[3]前記式(II)中、R3がt−ブチル基またはメチル基である、[1]または
[2]に記載の(メタ)アクリル酸エステル組成物。
[4][1]〜[3]のいずれかに記載の(メタ)アクリル酸エステル組成物を重合した
(共)重合体。
[5][1]〜[3]のいずれかに記載の(メタ)アクリル酸エステル組成物を重合する
(共)重合体の製造方法。
本発明の(メタ)アクリル酸エステル組成物、および該組成物を重合した(共)重合体において、原料として式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステルが使用される。
本発明の(メタ)アクリル酸エステル組成物、および該組成物を重合した(共)重合体において、式(II)で表される炭酸エステルが含まれる。
本発明の(メタ)アクリル酸エステル組成物は、式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステル、および式(II)で表される炭酸エステルを含む。さらに、式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステル成分以外の重合性成分も含んでいてもよい。その組成は、特に限定されないが、例えば、組成物中の重合性成分100質量%を基準として、式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステル成分の含有量は10〜100質量%であることが好ましく、30〜100質量%であることがより好ましく、50〜100質量%であることがさらに好ましい。式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステル成分の含有量を10質量%以上とすることで、合成樹脂により高い耐熱性を持たせることができる。
本発明の(共)重合体は、上記説明した(メタ)アクリル酸エステル組成物を重合させることによって得られる。本発明の(共)重合体を製造する際は、公知の重合方法を用いることができる。重合系としては、熱重合と光重合が挙げられ、必要に応じて、適宜選択することができる。
(1)質量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、および分子量分布(Mw/Mn)
GPC分析法により算出した(標準ポリスチレン換算)。
(2)ガラス転移点(Tg)
示差走査熱量測定(DSC)により窒素雰囲気下、毎分10℃の昇温速度の条件で測定した。なお、測定試料は、測定前に試料を150℃まで昇温した後に、冷却したものを使用した。
(3)熱安定性
示差熱−熱重量同時測定(TG−DTA)により乾燥空気雰囲気下または窒素雰囲気下、毎分10℃の昇温速度の条件で5%および10%重量減少の温度を測定した。なお、測定試料は、測定前に試料を150℃まで昇温した後に、冷却したものを使用した。
容量30mLのガラス製試験管にメタクリル酸フェニル5.000g(30.8ミリモル)および炭酸t−ブチルフェニル0.556g(2.86ミリモル、9.3モル%)を順次加え、均一溶液とした。試験管の上部を閉じた後、120℃のオイルバスで加熱した。加熱開始から内容物が重合して、固化するまでの時間を表1に示す。
表1に記載の化合物とそれらの使用量を変更したこと以外は実施例1と同様の操作を行った。加熱開始から内容物が重合して、固化するまでの時間を表1にそれぞれ示す。
窒素導入管、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えた容量500mLのフラスコに炭酸t−ブチルフェニルを0.005モル%含むアクリル酸フェニル組成物20.000g、およびトルエン80gを加えて、均一溶液とした。この混合液に2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.044g(0.27ミリモル)を加え、撹拌下、80℃で反応を行った。反応開始から6時間後にトルエンを160g加え、重合後溶液を得た。得られた重合後溶液を激しく撹拌しているメタノール中に滴下させ、沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾別し、室温下、24時間減圧乾燥して重合体(白色粉末)を得た。この重合体を用いた評価結果を表3に示す。
表2に記載の化合物、ラジカル開始剤、重合溶媒、希釈溶媒、およびそれらの使用量を変更したこと以外は実施例7と同様にして、重合体を製造した。得られた重合体を用いた評価結果を表3にそれぞれ示す。
Claims (4)
- 式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステル、および式(II)で表される炭酸エステルを含む、(メタ)アクリル酸エステル組成物。
- 前記式(II)で表される炭酸エステルが、式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステルに対し、0.001モル%以上10モル%以下含まれる、請求項1に記載の(メタ)アクリル酸エステル組成物。
- 請求項1又は2に記載の(メタ)アクリル酸エステル組成物を重合した(共)重合体。
- 請求項1又は2に記載の(メタ)アクリル酸エステル組成物を重合する(共)重合体の製造方法。
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