JP2011094108A - 金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】脂環式骨格を有するポリオール(A)から得られるウレタン(メタ)アクリレート(UA)を含有する金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物。及び、該金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を熱または活性エネルギー線により硬化させた硬化物。さらに、基材11と、該基材11上に該金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を塗布硬化させて形成した硬化塗膜12と、該硬化塗膜12上に金属を蒸着させて形成した金属蒸着層13と、該金属蒸着層13上にトップコート用組成物を塗布硬化させて形成したトップコート層14とを有する積層体1。
【選択図】図1
Description
また、本発明の他の目的は、該組成物を熱または活性エネルギー線で硬化させた、プラスチック等の基材への密着性が高く、蒸着した金属の耐湿熱性の高い硬化物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、プラスチック等の基材上に上記金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を塗布硬化させて形成した硬化塗膜と、該硬化塗膜上に金属を蒸着させて形成した金属蒸着層と、該金属蒸着層上にトップコート用組成物を塗布硬化させて形成したトップコート層とを有し、基材との密着性が高く、蒸着した金属の耐湿熱性の高い積層体を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、プラスチック等の第1の基材上に上記金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を塗布硬化させて形成した第1の硬化塗膜と;該第1の硬化塗膜上に金属を蒸着させて形成した金属蒸着層と;該金属蒸着層上に樹脂組成物を塗布硬化させて形成した第2の硬化塗膜と;該第2の硬化塗膜上に設けた第2の基材を有し、基材との密着性が高く、蒸着した金属の耐湿熱性の高い積層体を提供することにある。
好ましくは、前記脂環式骨格を有するポリオール(A)は、脂環式骨格を有するポリエステルポリオールである。さらに好ましくは、前記脂環式骨格を有するポリエステルポリオールが、下記式(1)(式中、nは自然数を示す)で表されるポリエステルポリオールである。
また、好ましくは、上記金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物は、さらに多官能(メタ)アクリレートを含む。
また、好ましくは、上記金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物は、さらにエポキシ(メタ)アクリレートを含む。
また、本発明は、第1の基材と;該第1の基材上に上記金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を塗布硬化させて形成した第1の硬化塗膜と;該第1の硬化塗膜上に金属を蒸着させて形成した金属蒸着層と;該金属蒸着層上に樹脂組成物を塗布硬化させて形成した第2の硬化塗膜と;前記第2の硬化塗膜上に設けた第2の基材とを有する積層体を含む。
<湿熱環境下でのΔ全光線透過率>
JIS K7361−1に準拠して湿熱環境に置く前の積層体の全光線透過率をαとし、積層体を温度65℃且つ湿度95%の条件で500時間保管した後の全光線透過率をβとして、以下の式から求められる数値
Δ全光線透過率 = β ― α
脂環式骨格を有するポリオール(A)の脂環式骨格としては、シクロアルカン骨格、ビシクロアルカン骨格、トリシクロアルカン骨格、水添ナフタレン骨格、ノルボルナン骨格等が例示できる。中でも、シクロヘキサン骨格が好ましい。
ポリイソシアネート(B)としては、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、1,3−キシレンジイソシアネート、1,4−キシレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジベンジルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートあるいはこれらジイソシアネート化合物のうち芳香族のイソシアネート類を水添して得られるジイソシアネート化合物(例えば水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネートなどのジイソシアネート化合物)、トリフェニルメタントリイソシアネート、ジメチレントリフェニルトリイソシアネートなどのような2価あるいは3価のジイソシアネート化合物あるいはポリイソシアネート化合物や、これらを多量化させて得られる多量化ポリイソシアネート化合物等のイソシアネート基含有化合物が挙げられる。
ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレート(C)としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピルアクリレートもしくはメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートもしくはメタクリレート、N−メチロールアクリルアミドもしくはメタクリルアミド、N−ヒドロキシアクリルアミドもしくはメタクリルアミド等が挙げられる。これらのラクトン付加物[例えば、ダイセル化学工業(株)製のPCL−FAまたはPCL−FMシリーズ等]も使用することができる。また、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート[例えば、サイテック社製「DPHA」等]も使用可能である。
本発明の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物は、硬化塗膜のTg調整や硬化後の硬化収縮を低減する目的で、多官能(メタ)アクリレート(E)を含有してもよい。多官能(メタ)アクリレート(E)は、分子中に1〜15個の(メタ)アクリロイル基を有することが好ましく、より好ましくは2〜6個である。分子中の(メタ)アクリロイル基が15個よりも多い場合には、硬化前後の樹脂密度差が大きくなり易く、基材の歪や塗膜表面のクラック発生などの現象が見られ易い。また(メタ)アクリロイル基がない場合には配合物の硬化性が十分でなかったり、硬化後の塗膜の耐溶剤性が低下したり、環境試験後の密着性を保持しにくくなる。
本発明の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物は、エポキシ(メタ)アクリレート(F)を含んでいても良い。エポキシ(メタ)アクリレート(F)としては、エポキシ基を含有するアクリル重合性オリゴマー等が挙げられる。エポキシ(メタ)アクリレート(F)の配合量は、使用する化合物の反応性にも依存するため、特に限定されないが、ウレタン(メタ)アクリレート(UA)100重量部(樹脂分)に対して30〜500重量部がよく、望ましくは50〜400重量部である。30重量部未満であるとTgの上昇が不十分で硬化塗膜の耐溶剤性が低下しやすくなる。また、500重量部超になると環境下条件での試験後に外観不良を引き起こす原因となりやすい。
本発明の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物は、光重合開始剤(G)を含んでも良い。光重合開始剤(G)は、活性エネルギー線の種類や、ウレタン(メタ)アクリレート(UA)の種類によっても異なり、特に限定されないが、公知の光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤を用いることができ、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、2,4−ジメチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジクロロチオキサンソン、2,4−ジエチルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフインオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、カンファーキノンなどが挙げられる。
本発明の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物は、有機溶媒を含んでいても良い。使用できる有機溶媒(H)としては、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、酢酸n−ブチル、メチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン系溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエーテル溶媒等があり、PRTR法や毒性の観点から、好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルである。必要に応じてメチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコールなどの有機溶剤を用いることもできる。
本発明の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を、熱または活性エネルギー線により硬化することにより硬化物が得られる。該硬化物は、金属蒸着のアンダーコートとして、プラスチック等の筐体、フィルム等の基材への密着性が高く、蒸着した金属の耐湿熱性が高い硬化塗膜を形成できるので、携帯電話、パソコンのボタン類、家電、自動車内装、自動車外装など金属調外観を必要とする意匠性部品へのアンダーコート用樹脂、さらに、包装、特に電磁波シールドフィルム、窓ガラス用遮熱シートの中間層として使用できる。
本発明の積層体は、基材と、該基材上に前記金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を塗布硬化させて形成した硬化塗膜と、該硬化塗膜上に金属を蒸着させて形成した金属蒸着層と、該金属蒸着層上にトップコート用樹脂組成物を塗布硬化させて形成したトップコート層とを有する。
図1に示すように、本発明の積層体の一例としての積層体1では、例えば、最下層にプラスチック板(主にポリカーボネート板)等の基材11、その上に本発明の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物として、例えば、活性エネルギー線硬化性組成物(D)が塗布硬化されてアンダーコート(プライマー)としての硬化塗膜12が形成される。更にその上へ金属蒸着を施し金属蒸着層13が形成され、最上層にはトップコート用組成物が塗布硬化されてトップコート層14が形成される。なお、後述の本発明の実施例1〜15、及び比較例1〜14において、環境試験はトップコートを施した後の積層体に実施した。
本発明に用いられる基材としては、プラスチック基材が好ましく用いられる。プラスチック基材としては、既存の素材を用いることが可能であり、特に限定されないが、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体等のポリオレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ABS樹脂などが例示される。中でも、特に好ましくは、ポリカーボネート樹脂、ABS樹脂である。
<塗膜の調整、配合/塗工/硬化について>
本発明の積層体に含まれる硬化塗膜は、上記本発明の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を基材に塗布硬化させて形成する。本発明の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物には、必要に応じて種々の添加剤を配合することができる。このような添加剤としては、例えば、フィラー、染顔料、レベリング剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、分散剤、チクソトロピー性付与剤などが挙げられる。これらの添加物の添加量は、熱または活性エネルギー線硬化性組成物(脂環式骨格を有するポリオール(A)から得られるウレタン(メタ)アクリレート(UA))100重量部(樹脂分)に対して、0〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部である。
蒸着は低圧下、金属を蒸気の状態で物質へ付着させることにより行われる。蒸気による付着であるため、金属膜厚を数nmから数百nmまで変化させることが可能である。
本発明の積層体で用いるトップコート用組成物としては、いわゆる樹脂で、アクリル系樹脂等が挙げられ、前記例示の多官能(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートなどを用いることができる。トップコート用組成物は、溶剤を含んでいても良い。トップコート用組成物としては、例えば、PMMA(メチルメタクリレートの重合物)、PETIA(ペンタエリスリトールトリアクリレート)、TMPTA(トリメチロールプロパントリアクリレート)、EB3700(エポキシアクリレート)、EB168(添加剤)、酢酸ブチル、Irg184(光重合開始剤)を用いることができる。材料は特に限定はしないが密着付与のためにPMMAを使用することが望ましい。以下に、トップコート用組成物の配合例を示す。
PMMA 18
PETIA 35
TMPTA 25
EB3700 2
EB168 1
Irg184 2
酢酸ブチル 50
本発明の他の積層体は、第1の基材と;該第1の基材上に上記の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を塗布硬化させて形成した第1の硬化塗膜と;該第1の硬化塗膜上に金属を蒸着させて形成した金属蒸着層と;該金属蒸着層上に樹脂組成物を塗布硬化させて形成した第2の硬化塗膜と;前記第2の硬化塗膜上に設けた第2の基材とを有する。
P−1041:MPD−シクロヘキサンジカルボン酸系ポリエステルポリオール (クラレ株式会社製、分子量1002、水酸基価111.7mgKOH/g)
MPDは3−メチル−ペンタンジオールの略語
P−2041:MPD−シクロヘキサンジカルボン酸系ポリエステルポリオール (クラレ株式会社製、分子量2007、水酸基価55.8mgKOH/g)
P−1020:MPD−テレフタル酸系ポリエステルポリオール (クラレ株式会社製、分子量1016、水酸基価110.2mgKOH/g)
P−1010:MPD−アジピン酸系ポリエステルポリオール (クラレ株式会社製、分子量994、水酸基価112.7mgKOH/g)
P−510:MPD−アジピン酸系ポリエステルポリオール (クラレ株式会社製、分子量493、水酸基価227.3mgKOH/g)
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアネート(185g)、ジブチル錫ジラウレート100ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、酢酸nブチル(200g)を充填し、内温を70℃にした後、P−1041(414g)を2時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間熟成反応させ、NCO濃度が変化しなくなったことを確認後、ヒドロキシエチルアクリレート(100g)、酢酸nブチル(100g)、ハイドロキノンモノメチルエーテル800ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、及びジブチル錫ジラウレート200ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を1時間かけて滴下し、更に4時間反応させた。NCO濃度が0.1重量%以下になったことを確認して反応を終了させ、活性エネルギー線硬化性ウレタンアクリレート(UA−1)を得た。(UA−1)の固形分は82重量%であった。
(ブランク値の測定)15mLのTHFにジブチルアミンのTHF溶液(0.1N)、15mLを加え、更にブロモフェノールブルー(1%メタノール希釈液)を3滴加えて加えて青色に着色させた後、規定度が0.1NであるHCl水溶液を変色がみられるまで滴下した。このHCl水溶液の滴定量をブランク値(mL)とした。
計量された反応溶液[サンプル量(g)]を15mLのTHFに溶解させ、ジブチルアミンのTHF溶液(0.1N)を15mL加えた。溶液化したことを確認した後、ブロモフェノールブルー(1%メタノール希釈液)を3滴加えて青色に着色させた後、規定度が0.1NであるHCl水溶液を変色がみられるまで滴下し、滴定量をA値(mL)とした。得られた値を下記の式に当てはめNCO濃度を算出した。
NCO濃度=(ブランク値−A値)×1.005×0.42÷サンプル量(g)
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアネート(60g)と酢酸nブチル(80g)を充填し、内温を70℃にした後、P−1041(133g)とジブチル錫ジラウレート100ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間熟成反応させ、NCO濃度が変化しなくなったことを確認後、ペンタエリスリトールトリアクリレート(ダイセル・サイテック株式会社製、PETIA)200g、酢酸nブチル(50g)、ハイドロキノンモノメチルエーテル800ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、及びジブチル錫ジラウレート200ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を1時間かけて滴下し、更に4時間反応させた。NCO濃度が0.1重量%以下になったことを確認して反応を終了させ、活性エネルギー線硬化性ウレタンアクリレート(UA−2)を得た。(UA−2)の固形分は73重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアネート(58g)、酢酸nブチル(100g)、ジブチル錫ジラウレート100ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)を充填し、内温を70℃にした後、P−2041(260g)を3時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間熟成反応させ、NCO濃度が変化しなくなったことを確認後、ヒドロキシエチルアクリレート(32g)、酢酸nブチル(50g)、ハイドロキノンモノメチルエーテル800ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、及びジブチル錫ジラウレート200ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を1時間かけて滴下し、更に4時間反応させた。NCO濃度が0.1重量%以下になったことを確認して反応を終了させ、活性エネルギー線硬化性ウレタンアクリレート(UA−3)を得た。(UA−3)の固形分は74重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(75g)と酢酸nブチル(100g)を充填し、内温を50℃にした後、P−1041(220g)及びジブチル錫ジラウレート100ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を2時間かけて滴下した。更に4時間熟成反応させ、NCO濃度が変化しなくなったことを確認後、内温を70℃にした後、ヒドロキシエチルアクリレート(54g)、酢酸nブチル(50g)、及びハイドロキノンモノメチルエーテル800ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を1時間かけて滴下し、更に4時間反応させた。NCO濃度が0.1重量%以下になったことを確認して反応を終了させ、活性エネルギー線硬化性ウレタンアクリレート(UA−4)を得た。(UA−4)の固形分は69重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(42g)と酢酸nブチル(100g)を充填し、内温を50℃にした後、P−1041(124g)、ジブチル錫ジラウレート100ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に4時間反応させ、NCO濃度が変化しなくなったことを確認後、内温を70℃にした後、ペンタエリスリトールトリアクリレート(ダイセル・サイテック株式会社製、PETIA)185g、酢酸nブチル(50g)、及びハイドロキノンモノメチルエーテル800ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を1時間かけて滴下し、更に4時間反応させた。NCO濃度が0.1重量%以下になったことを確認して反応を終了させ、活性エネルギー線硬化性ウレタンアクリレート(UA−5)を得た。(UA−5)の固形分は72重量%であった。
(ポリエステルポリオールの製造)
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに減圧用バキュームスターラーの付いた脱水管を設置した。同フラスコに1,4−BG(1,4−ブタングリコール 88g, 22mol)、EG(エチレングリコール 50g, 18mol)、アジピン酸(258g, 40mol)、トリブチルチタンスズ1000ppm(得られるポリエステルに対する添加量)をフラスコへ充填した。内温を140℃とし、10時間かけて160℃まで昇温し、その後、内温を200℃まで上げ、減圧しながら更に15時間反応させた。
酸価が0.5mgKOH/g以下であることを確認後、反応を終了させ、目的とするポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの水酸基価は27.8mgKOH/g(分子量約5,000)、水分量は0.03重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアネート(16g)と酢酸nブチル(60g)を充填し、内温を70℃にした後、上記記載のポリエステルを175g、及びジブチル錫ジラウレート100ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に4時間反応させ、NCO濃度が変化しなくなったことを確認後、ヒドロキシエチルアクリレート(9g)、ハイドロキノンモノメチルエーテル800ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、及びジブチル錫ジラウレート200ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を30分かけて滴下し、更に4時間反応させた。NCO濃度が0.1重量%以下になったことを確認して反応を終了させ、活性エネルギー線硬化性ウレタンアクリレート(比較用UA−1)を得た。(比較用UA−1)の固形分は80重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアネート(79g)、ジブチル錫ジラウレート100ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、酢酸nブチル(130g)を充填し、内温を70℃にした後、P−1020(179g)を3時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間熟成反応させ、NCO濃度が変化しなくなったことを確認後、ヒドロキシエチルアクリレート(43g)、ハイドロキノンモノメチルエーテル800ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、及びジブチル錫ジラウレート200ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を1時間かけて滴下し、更に5時間反応させた。NCO濃度が0.1重量%以下になったことを確認して反応を終了させ、活性エネルギー線硬化性ウレタンアクリレート(比較用UA−2)を得た。(比較用UA−2)の固形分は74重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアネート(94g)、ジブチル錫ジラウレート100ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、酢酸nブチル(100g)を充填し、内温を70℃にした後、P−1010(206g)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間熟成反応させ、NCO濃度が変化しなくなったことを確認後、ヒドロキシエチルアクリレート(51g)、ハイドロキノンモノメチルエーテル800ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、及びジブチル錫ジラウレート200ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を1時間かけて滴下し、更に酢酸nブチル(20g)を投入後、5時間熟成反応させた。NCO濃度が0.1重量%以下になったことを確認して反応を終了させ、活性エネルギー線硬化性ウレタンアクリレート(比較用UA−3)を得た。(比較用UA−3)の固形分は80重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えたセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアネート(132g)、ジブチル錫ジラウレート100ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、酢酸nブチル(80g)を充填し、内温を70℃にした後、P−510(146g)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間熟成反応させ、NCO濃度が変化しなくなったことを確認後、ヒドロキシエチルアクリレート(72g)、ハイドロキノンモノメチルエーテル800ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)、及びジブチル錫ジラウレート200ppm(得られるウレタンアクリレートに対する添加量)の混合液を1時間かけて滴下し、5時間熟成反応させた。NCO濃度が0.1重量%以下になったことを確認して反応を終了させ、活性エネルギー線硬化性ウレタンアクリレート(比較用UA−4)を得た。(比較用UA−4)の固形分は81重量%であった。
(UA−1): 合成例1記載のシクロヘキサン骨格を有するポリエステルポリオールから得られる活性エネルギー硬化性ウレタン(メタ)アクリレート
(UA−2): 合成例2記載のシクロヘキサン骨格を有するポリエステルポリオールから得られる活性エネルギー硬化性ウレタン(メタ)アクリレート
(UA−3): 合成例3記載のシクロヘキサン骨格を有するポリエステルポリオールから得られる活性エネルギー硬化性ウレタン(メタ)アクリレート
(UA−4): 合成例4記載のシクロヘキサン骨格を有するポリエステルポリオールから得られる活性エネルギー硬化性ウレタン(メタ)アクリレート
(UA−5): 合成例5記載のシクロヘキサン骨格を有するポリエステルポリオールから得られる活性エネルギー硬化性ウレタン(メタ)アクリレート
(比較用UA−1): 比較合成例1記載の1,4−BG、EG、アジピン酸から得られたポリエステル骨格を有する活性エネルギー硬化性ウレタン(メタ)アクリレート。分子量;約6000
(比較用UA−2): 比較合成例2記載のポリオールから得られた活性エネルギー硬化性ウレタン(メタ)アクリレート
(比較用UA−3): 比較合成例3記載のポリオールから得られた活性エネルギー硬化性ウレタン(メタ)アクリレート
(比較用UA−4): 比較合成例4記載のポリオールから得られた活性エネルギー硬化性ウレタン(メタ)アクリレート
(E−2)TMPTA;ダイセル・サイテック株式会社製 活性エネルギー硬化性多官能モノマー(トリメチロールプロパントリアクリレート)
(F−1)EB3700;ダイセル・サイテック株式会社製 活性エネルギー硬化性ビスフェノールA型エポキシアクリレート
(F−2)EB3701;ダイセル・サイテック株式会社製 活性エネルギー硬化性変性エポキシアクリレート
(G)Irg184;チバスペシャリティケミカルズ株式会社製 光重合開始剤
実施例1〜15及び比較例1〜14の配合に関し、20mLの褐色ビンを用意し、下記表1〜5に示す成分を表に示す量配合し、全量が15g程度になるように調整した。配合、攪拌、脱泡は全て室温で、公知の方法を用いて行い、実施例1〜15の樹脂組成物1〜15、及び比較例1〜14の樹脂組成物C1〜C14を得た。
塗工;バーコーター使用
乾燥;オーブン中で80℃、10分間
膜厚;乾燥後3〜15μm
照射強度 : 120W/cm
照射距離 : 10cm
コンベア速度 : 5m/分
照射回数 : 2回
金属蒸着は以下のようにして行った。金属としては、スズ及びアルミを使用した。
蒸着用機械としてアルバック機工株式会社製 高真空蒸着装置 VPC−1100特を使用した。
以下に手順を示す:
蒸着を施すアンダーコートされた基材表面をエアーブラシにより洗浄し、表面の塵、埃を除去した。加熱位置であるタングステンボードに金属を載せた。スズなら50mg程度、アルミの場合は100mgをタングステンボードへ載せた。
基材をセッティング後、圧力を7×10-3Paまで下げ、真空状態に近づいたところで、タングステンボードを加熱し、蒸着を施した。
本発明の実施例では金属蒸着層の厚みが30nm付近となるように金属量を調整した。
上記金属蒸着層にトップコート用組成物を塗布硬化させてトップコート層を形成し、試験板とした。トップコートについては蒸着済み基材を用いる以外、アンダーコートと同様の塗布硬化方法を採用した。
PMMA 18
PETIA 35
TMPTA 25
EB3700 2
EB168 1
Irg184 2
酢酸ブチル 50
以下に、本願で用いた測定方法および効果の評価方法を示す。
各実施例、比較例で得られた組成物を、バーコーターを用いて上記方法により塗布硬化して、硬化皮膜を作成した。硬化塗膜の表面に1mm間隔で縦横に切れ込みを入れ、1mm2の碁盤目を100個作り、その上にセロテープ(登録商標)を貼り付け一気に引き剥がし、剥離した碁盤目を数えた。評価基準は以下の通りである。
○(密着性良好):剥離なし、
×(密着性不良):剥離数1〜100個。
エスペック株式会社製 小型環境試験器、SH−641を用い、温度65℃且つ湿度95%の条件で500時間、試験板を保管した。
組成物をプラスチック板の表面に塗工、硬化後、目視にて、変色のないものを「合格」とした。
何らかの色相変化を確認した場合、「不合格」とした。
上記の環境試験前後の試験板について全光線透過率を測定し、環境試験前後の全光線透過率の変化を記録した。全光線透過率の測定は日本電色工業株式会社製 濁度計、NDH2000を用い、JIS K7361−1(プラスチック透明材料の全光線透過率の試験方法)に準拠して行った。湿熱環境に置く前の積層体(試験板)の全光線透過率をαとし、積層体(試験板)を温度65℃且つ湿度95%の条件で500時間保管した後の全光線透過率をβとして、以下の式から求められる数値を求めた。
Δ全光線透過率 = β ― α
全光線透過率の増加(Δ全光線透過率)が5未満であれば;◎
全光線透過率の増加(Δ全光線透過率)が5以上20未満であれば;○
全光線透過率の増加(Δ全光線透過率)が20以上であれば;×
と評価した。
なお、未測定のものは、下記表において「−」で示した。
下記表6、7の「第1層」に示したPET又はPCのプラスチック板(日本テストパネル製、厚さ1mm)の表面に、「第2層」に示した樹脂組成物を、実施例1と同じ操作により、塗布、乾燥、硬化させ、樹脂組成物硬化物層を有するプラスチック板を得た。
次いで、前記「第2層」の表面に、実施例1と同じ操作を行い、金属蒸着を行い、「第3層」に示した金属蒸着層を設けた。
その後、実施例1と同じくSn蒸着後の外観観察を行ない、白化、曇りなどの外観不良が無いことを確認した。
更に「第5層」に示した、ガラス板(松浪硝子工業製、厚さ1mm)、PET又はPC製の透明プラスチック板(日本テストパネル製、厚さ1mm)を被せ、圧着圧力6kgf/cm2(58.8×104N/m2)で15秒間押さえつけた後、「第5層」の板越しに照射量が5,000mJ/cm2になるように紫外線照射を行い、5層構造の積層体を作製した。
11 基材
12 硬化塗膜
13 金属蒸着層
14 トップコート層
2 他の積層体
21 第1の基材
22 第1の硬化塗膜
23 金属蒸着層
24 第2の硬化塗膜
25 第2の基材
Claims (10)
- 脂環式骨格を有するポリオール(A)から得られるウレタン(メタ)アクリレート(UA)を含む金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物。
- 前記脂環式骨格を有するポリオール(A)が、脂環式骨格を有するポリエステルポリオールである請求項1記載の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物。
- 前記脂環式骨格を有するポリエステルポリオールが、下記式(1)(式中、nは自然数を示す)で表されるポリエステルポリオールである請求項2記載の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物。
- 熱硬化性または活性エネルギー線硬化性である請求項1〜3のいずれか1項に記載の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物。
- さらに多官能(メタ)アクリレートを含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物。
- さらにエポキシ(メタ)アクリレートを含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を熱または活性エネルギー線により硬化させた硬化物。
- 基材と、該基材上に請求項1〜6のいずれか1項に記載の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を塗布硬化させて形成した硬化塗膜と、該硬化塗膜上に金属を蒸着させて形成した金属蒸着層と、該金属蒸着層上にトップコート用組成物を塗布硬化させて形成したトップコート層とを有する積層体。
- 第1の基材と;該第1の基材上に請求項1〜6のいずれか1項に記載の金属蒸着向けアンダーコート用樹脂組成物を塗布硬化させて形成した第1の硬化塗膜と;該第1の硬化塗膜上に金属を蒸着させて形成した金属蒸着層と;該金属蒸着層上に樹脂組成物を塗布硬化させて形成した第2の硬化塗膜と;前記第2の硬化塗膜上に設けた第2の基材とを有する積層体。
- 下記に定義する湿熱環境下でのΔ全光線透過率が20未満である請求項8又は9記載の積層体。
<湿熱環境下でのΔ全光線透過率>
JIS K7361−1に準拠して湿熱環境に置く前の積層体の全光線透過率をαとし、積層体を温度65℃且つ湿度95%の条件で500時間保管した後の全光線透過率をβとして、以下の式から求められる数値
Δ全光線透過率 = β ― α
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