JP2011057766A - 摺動部材 - Google Patents
摺動部材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011057766A JP2011057766A JP2009206396A JP2009206396A JP2011057766A JP 2011057766 A JP2011057766 A JP 2011057766A JP 2009206396 A JP2009206396 A JP 2009206396A JP 2009206396 A JP2009206396 A JP 2009206396A JP 2011057766 A JP2011057766 A JP 2011057766A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sliding
- sliding member
- ionic liquid
- group
- graft chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 description 26
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 8
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 5
- KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N n-fluorosulfonylsulfamoyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)NS(F)(=O)=O KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 Cc(c(*)c(*)c(*)c1*)c1S(O)(=O)=O Chemical compound Cc(c(*)c(*)c(*)c1*)c1S(O)(=O)=O 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N trifluoro phosphate Chemical compound FOP(=O)(OF)OF JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical group CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- CXOWYMLTGOFURZ-UHFFFAOYSA-N azanylidynechromium Chemical compound [Cr]#N CXOWYMLTGOFURZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- BXHHZLMBMOBPEH-UHFFFAOYSA-N diethyl-(2-methoxyethyl)-methylazanium Chemical compound CC[N+](C)(CC)CCOC BXHHZLMBMOBPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 2
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 2
- KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+) tetracarbamodithioate Chemical compound C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXSPGBOGLXKMDU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-methylpropanoic acid Chemical compound CC(C)(Br)C(O)=O XXSPGBOGLXKMDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEFDCACDRGBKD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;nonanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CCCCCCCCC(O)=O LLEFDCACDRGBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NAKMZYACRCPLHD-UHFFFAOYSA-N BrC(C(=O)OC(CCCCCCCCCP(O)(O)=O)C)(C)C Chemical compound BrC(C(=O)OC(CCCCCCCCCP(O)(O)=O)C)(C)C NAKMZYACRCPLHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DJBVDAUKGXUPLO-QEMDMZNVSA-N C(C)C(C(=O)O)CCCC.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O Chemical compound C(C)C(C(=O)O)CCCC.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O.C([C@H](O)[C@H](O)CO)O DJBVDAUKGXUPLO-QEMDMZNVSA-N 0.000 description 1
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001208 Crucible steel Inorganic materials 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000000474 Poliomyelitis Diseases 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URGQBRTWLCYCMR-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OCC(CO)(CO)CO URGQBRTWLCYCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S Chemical compound [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical group NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)Br IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021652 non-ferrous alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 description 1
- LKEDKQWWISEKSW-UHFFFAOYSA-N nonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C LKEDKQWWISEKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N octadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Landscapes
- Sliding-Contact Bearings (AREA)
- Rolling Contact Bearings (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
【解決手段】相対的に摺動する摺動面の少なくとも一方の摺動面に、他方の摺動面へ向けて伸張配向する高分子グラフト鎖が形成された摺動部材であって、前記高分子グラフト鎖がイオン液体構造を有することを特徴とする摺動部材である。
【選択図】なし
Description
二酸化炭素の削減については、自動車や産業機械の燃費低減化や省エネルギー化の要求が高く、そのような燃費低減化等を実現する手段として、摺動部材の摺動面間における摩擦力を低減する必要がある。したがって、潤滑油や摺動面の表面処理技術の果たす役割は極めて大きい。
ところで、潤滑油における燃費低減化方法としては、これまでに(1)低粘度化による流体潤滑領域における粘性抵抗及び攪拌抵抗を低減する、(2)摩擦低減剤を配合することにより、主として境界潤滑領域下における摩擦損失を低減する、などの方法が試みられている。
上記(2)における摩擦低減剤としては、これまでにモリブデンジチオカーバメート(MoDTC)やモリブデンジチオフォスフェート(MoDTP)等の有機モリブデン化合物を中心に様々な研究がなされている(例えば、特許文献1参照)。
しかし、有機モリブデン化合物は、新油時では摩擦低減効果は極めて優れるものの、その効果の持続性が不十分であり、使用され潤滑油が劣化することにより、油中にススが存在するとその性能が低下するという欠点があった。
また、有機モリブデン化合物のように、金属やリンを含む化合物は排ガス浄化装置のフィルターの目詰りや触媒被毒の原因になる欠点もあった。
したがって、ススの存在下でも摩擦低減効果を持続的に発揮し、金属やリンを含まない摩擦低減剤が切望されている。
一方、表面処理技術による摩擦低減方法は、ダイヤモンドライクカーボン(DLC)、窒化チタン(TiN)、窒化クロム(CrN)などのコーティング材が検討されており、特に、DLCコーティング材は、優れた低摩擦摺動部材として期待される。
しかし、DLCコーティング材を有する摺動面に有機モリブデン化合物を含有する潤滑油組成物を適用しても、摩擦低減効果が十分に発揮されないことが報告されている(例えば、非特許文献1参照)。
さらに、DLCコーティング材を有する摺動面に、脂肪酸エステル系無灰摩擦調整剤、脂肪族アミン系無灰摩耗防止剤などを用いる試みがなされているが、摺動面がDLCコーティング材の場合には、摩擦低減効果を発揮するものの、摺動面が鋼同士である場合には十分な効果を発揮されないことが開示されている(例えば、特許文献1参照)。
したがって、このような方法では、DLCコーティングされた摺動面と、鋼同士の摺動面が混在する通常の機械装置においては、総合的な摩擦低減効果が発揮できないという問題がある。
以上のような状況から、摺動面がDLCコーティング材や鋼など、いかなる材料であっても摩擦低減効果を有するとともに、その効果が持続性を有し、かつ金属やリンを含まない摩擦低減剤や摩擦低減方法の出現が求められている。
また、濃厚ポリマーブラシの溶媒膨潤膜は、グラフト重合が高度に伸張配向してブラシ状の構造を形成し、圧縮に対して高い抵抗を示す一方、低い摩擦係数を示すことが知られている(例えば、非特許文献3参照)。
しかし、これらのポリマーブラシは、自動車や産業機械の燃費低減化や省エネルギー化を必ずしも充分に達成できるものではなく、さらなる改良が必要とされている。
〔1〕相対的に摺動する摺動面の少なくとも一方の摺動面に、他方の摺動面へ向けて伸張配向する高分子グラフト鎖層が形成された摺動部材であって、前記高分子グラフト鎖がイオン液体構造を有することを特徴とする摺動部材、
〔2〕前記高分子グラフト鎖が、重合性官能基を有するイオン液体モノマーを重合して得られたものである上記〔1〕に記載の摺動部材、
〔3〕重合性官能基を有するイオン液体モノマーが、下記の一般式(1)
(Zp+)k・(Aq-)m (1)
(式中、Zp+はカチオン、Aq-はアニオンを示し、p、q、k、mはそれぞれ1〜3の整数、p×k及びq×mはそれぞれ1〜4または6の整数であり、p×k=q×mを満たし、k又はmが2以上の場合、Z又はAは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
で表されるイオン液体から得られるものである上記〔2〕に記載の摺動部材、
〔4〕前記一般式(I)において、p、k、q及びmが、いずれも1である上記〔3〕に記載の摺動部材、
〔5〕重合性官能基を有するイオン液体モノマーが、カチオンとアニオンが共有結合で固定された双性イオン型イオン液体から得られるものである上記〔2〕に記載の摺動部材、
〔6〕少なくとも一方の摺動面に、重合開始基を固定化し、ラジカル重合性官能基を有するイオン液体モノマーを重合させて得られる上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の摺動部材、
〔7〕高分子グラフト鎖層の膜厚が、10nm以上である上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の摺動部材、
〔8〕さらに、摺動面間に、潤滑剤が存在する上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の摺動部材、
〔9〕航空機、自動車、船舶、もしくは産業機械の摺動部に用いる上記〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の摺動部材、
を提供するものである。
以下、本発明で用いる高分子グラフト鎖層及び摺動部材について説明する。
〔高分子グラフト鎖層〕
高分子グラフト鎖層が他方の摺動面へ向けて伸張配向することによって、いわゆるポリマーブラシを形成し、高分子グラフト鎖層を介して摺動面が摺動する。したがって、摺動面の材質のいかんにかかわらず、摩擦低減効果を発揮する。
前記高分子グラフト鎖層は、相対的に摺動する一方の摺動面にのみ形成されてもよいが、同時に他方の摺動面にも形成されていてもよい。
重合性官能基を有するイオン液体モノマー(以下、「重合性イオン液体モノマー」と称することがある。)の製造では、イオン液体に炭素−炭素二重結合などの重合性官能基を導入する。
重合性イオン液体モノマーの製造方法としては、以下の反応式で表される方法を例示することができる。
メチレンジクロライドなどの適当な溶媒中において、トリアルキルアミンなどのハロゲン化水素捕捉剤の存在下に、(メタ)アクリル酸ハライド(「アクリル酸ハライド」もしくは「メタクリル酸ハライド」の意味である。以下、同様)(1)とω‐ヒドロキシアルキル‐α‐ブロミド(2)とを反応させて、ω‐[(メタ)アクリロイルオキシ]アルキル‐α‐ブロミド(3)を得る。
上記(3)と3-アルキルイミダゾール(4)とを反応させて、1−[ω‐[(メタ)アクリロイルオキシ]アルキル]‐3‐アルキルイミダゾリウムブロミド(5)を得る。アセトニトリルなどの適当な溶媒中において、上記(5)に、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(6)を反応させることにより、重合性イオン液体である1−[ω‐[(メタ)アクリロイルオキシ]アルキル]‐3‐アルキルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(7)を得る。
なお、反応式の(7)のアニオン部分は、後述するイオン液体IのアニオンA-で例示する([CnF(2n+1-x)Hx]Y1Oz)2N-において、n=1、x=0、Y1=S、Z=2の場合のアニオンである。
このようにして、重合性イオン液体モノマーを製造することができる。
この工程では、摺動面に重合開始剤(基)を固定し、次いで重合性イオン液体モノマーを重合する。
(1)重合開始基の固定
まず、摺動面に重合開始基を固定する。固定した重合開始基を起点として高分子鎖をグラフト化する。
前記重合開始基を固定するために用いる重合開始剤としては、例えば、2−ブロモイソ酪酸(11−ホスホン酸)ウンデシルのようなリン系開始剤や2−ブロモイソ酪酸(6−トリエトキシシリル)ヘキシルのようなシラン系開始剤が挙げられる。
この重合開始剤は、化学吸着法や、ラングミュアー・ブロジェット(LB)法などによって摺動面に固定される。その結果、摺動面にハロゲン化アルキル基、アゾ基、ジチオカルバメート基などの重合開始基が形成される。
前記固定された重合開始基を拠点としてグラフト鎖を形成するモノマー、すなわち、重合性イオン液体モノマーを重合する。この場合、重合性イオン液体モノマーとともに、重合性イオン液体モノマー以外の重合性モノマーを用いて、共重合グラフト鎖を形成してもよい。
共重合グラフト鎖を形成する他の重合性モノマーとしては、例えば、アクリル酸アルキル、メタクリル酸アルキル、オレフインなどが挙げられ、具体的には、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル,アクリル酸ノニル,アクリル酸オクタデシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル,メタクリル酸ノニル,メタクリル酸オクタデシル、スチレン,エチレン,プロピレン,ブテン,デセンなどが挙げられる。
ラジカル重合に用いる触媒としては、銅、ルテニウム、鉄、ニッケルなどの金属錯体を用いることが好ましく、中でも、反応効率の点で臭化銅など、銅の錯体が好ましい。
ラジカル重合の反応温度は、通常、0〜200℃の範囲で行う。
なお、ラジカル重合反応は、溶媒を用いて行っても良く、例えば、好適な溶媒としてアセトニトリル、アニソールなどが挙げられる。
高分子グラフト鎖は、摺動面に高分子グラフト鎖層を形成し、潤滑膜として作用する。この高分子グラフト鎖は、高分子グラフト鎖層(潤滑膜)の膜厚が、10nm以上になるように重合することが好ましい。これにより、良好な潤滑性を発現する。グラフト鎖層の膜厚は、50nm以上がより好ましく、100nm以上がさらに好ましい。
上記高分子グラフト鎖層の膜厚を確保する高分子グラフト鎖の分子量(数平均分子量)としては、およそ1万〜500万であることが好ましく、20万〜100万がより好ましい。
本発明の摺動部材は、少なくとも一方の摺動面に高分子のグラフト鎖層が形成された摺動部材である。もちろん、同時に他方の摺動面にも高分子のグラフト鎖層が形成された摺動部材であってもよい。
摺動面間に潤滑剤を存在させることにより潤滑性が高まるのは、高分子グラフト鎖層が潤滑剤によって膨潤し、より強固な潤滑膜として作用するためと考えられる。
したがって摺動面間に潤滑剤を存在させる方法としては、特に制限はないが、例えば、高分子のグラフト鎖層、すなわち、高分子のグラフト鎖層を有する摺動面を潤滑剤に浸漬すればよい。
当該イオン液体としては、前記高分子グラフト鎖の製造に用いるイオン液体、と同様のものが使用でき、その詳細は後述するとおりである。
鉱油系潤滑基油としては、例えば、原油を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分、もしくは該潤滑油留分を溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理などの精製処理を1又は2以上適宜組み合わせて精製した鉱油系潤滑基油が挙げられる。鉱油系潤滑基油は、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、芳香族系鉱油などの潤滑油のいずれでも使用することができる。
一方、合成系潤滑基油として、ポリフェニルエーテルのようなフェニルエーテル系合成油、ポリα―オレフィン(ポリブテン、1―オクテンオリゴマー、1―デセンオリゴマー等またはこれらの水添物)のようなポリオレフィン系合成油、アルキルベンゼンのようなベンゼン系合成油、アルキルナフタレンのようなナフタレン系合成油、ジエステル(ジトリデシルグルタレート、ジ―2―エチルヘキシルアジペート、ジイソデシアジペート、ジトリデシアジペート、ジ―2―エチルヘキシルセバケート等)、ポリオールエステル(トリメチロールプロパンカプリエート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール2―エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等)のようなエステル系合成油、ポリオキシアルキレングリコールのようなグリコール系合成油、ポリフェニルエーテルのようなエーテル系合成油、シリコーンフッ素化油のようなシリコーン系合成油等を使用することができる。
これらの基油は単独で用いてもよいし、2種類以上の混合物として用いても良い。
イオン液体Iとしては、例えば一般式(1)
(Zp+)k・(Aq-)m (1)
(式中、Zp+はカチオン、Aq-はアニオンを示し、p、q、k、mはそれぞれ1〜3の整数、p×k及びq×mはそれぞれ1〜4または6の整数であり、p×k=q×mを満たし、k又はmが2以上の場合、Z又はAはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)
で表される化合物が挙げられる。
このイオン液体Iとしては、前記一般式(1)において、p、k、q及びmがいずれも1であるもの、すなわち、一般式(1−a)
Z+・A- (1−a)
(式中、Z+はカチオン、A-はアニオンを示す。)
で表される化合物が好適である。
本発明においては、前記カチオンの中で、窒素原子をイオン中心とするカチオンが好適である。
上記アニオンA-のうち、PF6 -,CnH(2n+1)OSO3 -,(CnF(2n+1-x)Hx)SO3 -,(CnF(2n+1-x)Hx)COO-,NO3 -,CH3SO3 -,(CN)2N-,HSO3 -,([CnF(2n+1-x)Hx]Y1Oz)2N-(式中、Y1は炭素原子又は硫黄原子を示し、Y1が複数のとき、それらは同一でも異なっていてもよい。nは1〜6の整数、xは0〜13の整数、zはY1が炭素原子の場合は1〜3の整数、Y1が硫黄原子の場合は0〜4の整数である。)及び上記一般式で表されるアニオンがより好ましく、CnH(2n+1)OSO3 -,(CnF(2n+1-x)Hx)SO3 -,(CnF(2n+1-x)Hx)COO-,NO3 -,CH3SO3 -,(CN)2N-,HSO3 -(式中、nは1〜6の整数、xは0〜13の整数である。)及び上記一般式で表されるアニオンが特に好ましい。
また、摺動部材の摺動面は、表面処理されたものでもよい。例えば、鉄や鉄合金の摺動部材の摺動面をダイヤモンドライクカーボン(DLC)、窒化チタン(TiN)、窒化クロム(CrN)などのコーティング材が施された摺動面、湿式摩擦部分に使用されるペーパー系摩擦剤を被覆した摺動面であってもよい。
具体的には、例えば、油圧ポンプ、油圧シリンダーなどの油圧機械、圧縮機、冷媒圧縮機(冷凍機)、内燃機関、パワーステアリング装置、ショックアブソーバー、変速機、湿式摩擦摺動面を有する自動変速機など自動車関連機器、建設機械などの摺動部材などが挙げられる。これらの摺動部材には、軸受(すべり軸受、ころがり軸受)が含まれ、また、エアーシリンダーやメカニカルシールなども含まれる。
また、摺動面がDLCコーティング材や鋼など、いかなる材料であっても摩擦低減効果を有するとともに、その効果が持続性を有する。さらに、有害な金属やリンを使用する必要もない。
製造例1
(1)テストピース(往復動摩擦試験用試験板および試験球、いずれもSUJ−2)表面を真空紫外光(VUV)照射して水酸基化した。
(2)次いで、前記水酸基化したテストピース表面の水酸基に、10−(2−ブロモ−2−メチルプロパノイルオキシ)ウンデシルホスホン酸を反応させ、固定させた。
(3)反応容器に開始剤を固定したテストピース、臭化銅(I)14.3mg(0.1mmol)、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン66.4mg(0.382mmol)、0.201M(MeOH溶液)エチル−2−ブロモイソブチレート0.2ml(0.04mmol)、及びモノマーとして1−(2−メタクリロイロキシ)エチル−3−ブチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド15.1g(29.2mol)を入れて、混合物を攪拌しながら、100℃で40時間反応させ、テストピース表面に高分子膜を形成させた。
(4)反応終了後、上記テストピースを取り出して、ソックスレー抽出器で一夜洗浄した。
(5)次いで、テストピースをデシケータに入れて真空乾燥し、試験用板1、試験用球1を得た。
試験用板上の高分子膜の性状を表1に示す。
モノマーとして、1−(2−メタクリロイロキシ)エチル−3−ブチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの代わりにオクチルアクリレートと1−(2−メタクリロイロキシ)エチル−3−ブチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いた以外は、製造例1と同様の方法で、試験用板2、試験用球2を得た。試験用板2上の高分子鎖の性状を表1に示す。
製造例1で調製した試験用板1と往復動摩擦試験用SUJ−2試験球を往復動摩擦試験機にセットして摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
実施例2
製造例2で調製した試験用板2と往復動摩擦試験用SUJ−2試験球を往復動摩擦試験機にセットして摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
実施例1の往復動摩擦試験において、摩擦部分を1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドで浸した状態で摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
実施例4
実施例2の往復動摩擦試験において、摩擦部分を1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドで浸した状態で摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
実施例5
実施例3の摩擦実験において、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイトイミドに置換えて摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
実施例4の摩擦実験において、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイトイミドに置換えて摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
実施例7
実施例3の摩擦実験において、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを、ポリアルファオレフィン(PAO)に置換えて摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
実施例8
実施例4の摩擦実験において、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを、ポリアルファオレフィン(PAO)に置換えて摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
製造例1で調製した試験用板1と試験球1を往復動摩擦試験機にセットし、摩擦部分を1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドで浸した状態で摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
実施例10
製造例2で調製した試験用板2と試験球2を往復動摩擦試験機にセットし、摩擦部分を1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドで浸した状態で摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
SUJ2試験板とSUJ2試験球を往復動摩擦試験機にセットして、摩擦係数を測定した。結果を表2に示す。
<試験方法>
試験機 :往復動摩擦試験機
試験片 :試験板 SUJ−2、
:試験球 SUJ−2φ1/2inchボール
試験条件:荷重0.49N、
:滑り速度1.0mm/sec
:振幅10mm、
:温度353K
判定 :10サイクルから20サイクルまでの摩擦係数の平均
*1:1−(2−メタクリロイロキシ)エチル−3−ブチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
*2:オクチルアクリレート及び1−(2−メタクリロイロキシ)エチル−3−ブチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
*3:1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
*4:1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレイトイミド
*5:ポリアルファオレフィン(動粘度17.3mm2/s(40℃))
Claims (9)
- 相対的に摺動する摺動面の少なくとも一方の摺動面に、他方の摺動面へ向けて伸張配向する高分子グラフト鎖層が形成された摺動部材であって、前記高分子グラフト鎖がイオン液体構造を有することを特徴とする摺動部材。
- 前記高分子グラフト鎖が、重合性官能基を有するイオン液体モノマーを重合して得られたものである請求項1に記載の摺動部材。
- 重合性官能基を有するイオン液体モノマーが、下記の一般式(I)
(Zp+)k・(Aq-)m (I)
(式中、Zp+はカチオン、Aq-はアニオンを示し、p、q、k、mはそれぞれ1〜3の整数、p×k及びq×mはそれぞれ1〜4または6の整数であり、p×k=q×mを満たし、k又はmが2以上の場合、Z又はAは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
で表されるイオン液体から得られるものである請求項2に記載の摺動部材。 - 前記一般式(I)において、p、k、q及びmが、いずれも1である請求項3に記載の摺動部材。
- 重合性官能基を有するイオン液体モノマーが、カチオンとアニオンが共有結合で固定された双性イオン型イオン液体から得られるものである請求項2に記載の摺動部材。
- 少なくとも一方の摺動面に、重合開始基を固定化し、ラジカル重合性官能基を有するイオン液体モノマーを重合させて得られる請求項1〜5のいずれかに記載の摺動部材。
- 高分子グラフト鎖層の膜厚が、10nm以上である請求項1〜6のいずれかに記載の摺動部材。
- さらに、摺動面間に、潤滑剤が存在する請求項1〜7のいずれかに記載の摺動部材。
- 航空機、自動車、船舶、もしくは産業機械の摺動部に用いる請求項1〜8のいずれかに記載の摺動部材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009206396A JP5436988B2 (ja) | 2009-09-07 | 2009-09-07 | 摺動部材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009206396A JP5436988B2 (ja) | 2009-09-07 | 2009-09-07 | 摺動部材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011057766A true JP2011057766A (ja) | 2011-03-24 |
JP5436988B2 JP5436988B2 (ja) | 2014-03-05 |
Family
ID=43945774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009206396A Expired - Fee Related JP5436988B2 (ja) | 2009-09-07 | 2009-09-07 | 摺動部材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5436988B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012056165A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Toyota Motor Corp | 摺動部材 |
DE102011075969A1 (de) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Reibungsverbessernde Polymere für DLC-beschichtete Oberflächen |
JP2014169787A (ja) * | 2013-02-07 | 2014-09-18 | Institute Of National Colleges Of Technology Japan | 摺動機構および摺動部材 |
WO2018225693A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | 独立行政法人国立高等専門学校機構 | ポリマーブラシ層の形成方法 |
JP2019065787A (ja) * | 2017-10-02 | 2019-04-25 | 東芝キヤリア株式会社 | 圧縮機及び冷凍サイクル装置 |
JP2020508727A (ja) * | 2017-02-20 | 2020-03-26 | ザ ジレット カンパニー リミテッド ライアビリティ カンパニーThe Gillette Company Llc | 表面改質を有する剃毛物品 |
JPWO2018198876A1 (ja) * | 2017-04-25 | 2020-04-23 | Nok株式会社 | シール部材 |
JP2020070796A (ja) * | 2018-11-02 | 2020-05-07 | 東芝キヤリア株式会社 | 圧縮機及び冷凍サイクル装置 |
CN111512056A (zh) * | 2017-12-28 | 2020-08-07 | 日产自动车株式会社 | 低摩擦滑动机构 |
JP2020172909A (ja) * | 2019-04-12 | 2020-10-22 | 株式会社荏原製作所 | 回転式機械およびその部品 |
WO2021065621A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 複合材料 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61209667A (ja) * | 1985-03-13 | 1986-09-17 | 株式会社 日本メデイカル・サプライ | 摺動性の優れた注射器 |
JP2003310649A (ja) * | 2002-02-19 | 2003-11-05 | Kobe Steel Ltd | 高分子材料製人工関節部材 |
JP2006316169A (ja) * | 2005-05-12 | 2006-11-24 | Chisso Corp | 固形潤滑材 |
JP2007162079A (ja) * | 2005-12-14 | 2007-06-28 | Nissan Motor Co Ltd | 自動車エンジン用摺動部材及びその製造方法 |
JP2008074947A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Nissan Motor Co Ltd | 低摩擦摺動機構及びこれを用いた摺動システム |
JP2008133434A (ja) * | 2006-11-01 | 2008-06-12 | Mitsui Chemicals Inc | 表面親水性ポリオレフィン成形体およびその製造方法 |
JP2008148850A (ja) * | 2006-12-15 | 2008-07-03 | Japan Medical Materials Corp | 低摩耗性摺動部材及びそれを用いた人工関節 |
JP2008267572A (ja) * | 2007-04-24 | 2008-11-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シール装置およびシール方法 |
JP2009091516A (ja) * | 2007-10-11 | 2009-04-30 | Nissan Motor Co Ltd | 低摩擦摺動部材 |
-
2009
- 2009-09-07 JP JP2009206396A patent/JP5436988B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61209667A (ja) * | 1985-03-13 | 1986-09-17 | 株式会社 日本メデイカル・サプライ | 摺動性の優れた注射器 |
JP2003310649A (ja) * | 2002-02-19 | 2003-11-05 | Kobe Steel Ltd | 高分子材料製人工関節部材 |
JP2006316169A (ja) * | 2005-05-12 | 2006-11-24 | Chisso Corp | 固形潤滑材 |
JP2007162079A (ja) * | 2005-12-14 | 2007-06-28 | Nissan Motor Co Ltd | 自動車エンジン用摺動部材及びその製造方法 |
JP2008074947A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Nissan Motor Co Ltd | 低摩擦摺動機構及びこれを用いた摺動システム |
JP2008133434A (ja) * | 2006-11-01 | 2008-06-12 | Mitsui Chemicals Inc | 表面親水性ポリオレフィン成形体およびその製造方法 |
JP2008148850A (ja) * | 2006-12-15 | 2008-07-03 | Japan Medical Materials Corp | 低摩耗性摺動部材及びそれを用いた人工関節 |
JP2008267572A (ja) * | 2007-04-24 | 2008-11-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シール装置およびシール方法 |
JP2009091516A (ja) * | 2007-10-11 | 2009-04-30 | Nissan Motor Co Ltd | 低摩擦摺動部材 |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012056165A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Toyota Motor Corp | 摺動部材 |
DE102011075969A1 (de) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Reibungsverbessernde Polymere für DLC-beschichtete Oberflächen |
US9434903B2 (en) | 2011-05-17 | 2016-09-06 | Evonik Oil Additives Gmbh | Friction-improved polymers for DLC-coated surfaces |
JP2014169787A (ja) * | 2013-02-07 | 2014-09-18 | Institute Of National Colleges Of Technology Japan | 摺動機構および摺動部材 |
JP2020508727A (ja) * | 2017-02-20 | 2020-03-26 | ザ ジレット カンパニー リミテッド ライアビリティ カンパニーThe Gillette Company Llc | 表面改質を有する剃毛物品 |
JPWO2018198876A1 (ja) * | 2017-04-25 | 2020-04-23 | Nok株式会社 | シール部材 |
WO2018225693A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | 独立行政法人国立高等専門学校機構 | ポリマーブラシ層の形成方法 |
JP7223375B2 (ja) | 2017-06-06 | 2023-02-16 | 独立行政法人国立高等専門学校機構 | ポリマーブラシ層の形成方法 |
JPWO2018225693A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2020-07-16 | 独立行政法人国立高等専門学校機構 | ポリマーブラシ層の形成方法 |
JP2019065787A (ja) * | 2017-10-02 | 2019-04-25 | 東芝キヤリア株式会社 | 圧縮機及び冷凍サイクル装置 |
JPWO2019130553A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2020-11-19 | 日産自動車株式会社 | 低摩擦摺動機構 |
CN111512056A (zh) * | 2017-12-28 | 2020-08-07 | 日产自动车株式会社 | 低摩擦滑动机构 |
US11186795B2 (en) | 2017-12-28 | 2021-11-30 | Nissan Motor Co., Ltd. | Low friction sliding mechanism |
JP7190693B2 (ja) | 2018-11-02 | 2022-12-16 | 東芝キヤリア株式会社 | 圧縮機及び冷凍サイクル装置 |
JP2020070796A (ja) * | 2018-11-02 | 2020-05-07 | 東芝キヤリア株式会社 | 圧縮機及び冷凍サイクル装置 |
JP2020172909A (ja) * | 2019-04-12 | 2020-10-22 | 株式会社荏原製作所 | 回転式機械およびその部品 |
WO2021065621A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 複合材料 |
US11739284B2 (en) | 2019-09-30 | 2023-08-29 | Nisshinbo Holdings Inc. | Composite material |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5436988B2 (ja) | 2014-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5436988B2 (ja) | 摺動部材 | |
KR101175117B1 (ko) | 마찰 특성이 우수한 윤활유 조성물 | |
JP6306570B2 (ja) | エンジン用潤滑剤組成物 | |
JP6444430B2 (ja) | 熱会合性で交換可能な共重合体を含む潤滑剤組成物 | |
CN110914393A (zh) | 包含酰亚胺官能度的梳形聚合物 | |
JP6695758B2 (ja) | 消泡剤および潤滑油組成物 | |
JP7123900B2 (ja) | 消泡剤および潤滑油組成物 | |
KR20150037750A (ko) | 폴리(메타)아크릴레이트계 점도 지수 향상제, 및 당해 점도 지수 향상제를 함유하는 윤활유 첨가제 및 윤활유 조성물 | |
Wang et al. | Tailoring the tribological performance of poly (ionic liquid) s brushes capped carbon dots by transforming the anion species | |
Campbell et al. | Multifunctional tunable polymethacrylates for enhanced shear stability and wear prevention | |
JP2023046286A (ja) | 潤滑油用摩擦低減剤、および潤滑油組成物 | |
JP6169700B2 (ja) | エステル化コポリマーおよびジエンゴムコポリマーを含む潤滑組成物 | |
CN109071736A (zh) | 基于聚烯烃主链和甲基丙烯酸酯侧链的接枝共聚物 | |
JP2015526564A (ja) | エステル化コポリマーを含む潤滑組成物および方法 | |
EP4268920A1 (en) | Antifoaming agent, lubricating oil composition containing antifoaming agent, and machine using lubricating oil composition | |
CN115210346A (zh) | 润滑油组合物 | |
CN111944584B (zh) | 作为润滑油添加剂的聚氮丙啶聚合物 | |
JP6088924B2 (ja) | ポリ(メタ)アクリレート系粘度指数向上剤、並びに該粘度指数向上剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
JP6077955B2 (ja) | ポリ(メタ)アクリレート系粘度指数向上剤、並びに該粘度指数向上剤を含有する潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
Omiya et al. | Wear resistance by copolymers with controlled structure under boundary lubrication conditions | |
JP2015004028A (ja) | 油圧作動油組成物 | |
JP7256768B2 (ja) | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
JP7414192B2 (ja) | 消泡剤、消泡剤を含む潤滑油組成物及び潤滑油組成物を用いた機械 | |
JP2024510241A (ja) | 多機能性潤滑剤添加剤及び選択方法 | |
WO2022209449A1 (ja) | 重合体組成物、潤滑油用添加剤組成物、及び潤滑油組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120406 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131015 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131112 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131211 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5436988 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |