JP7414192B2 - 消泡剤、消泡剤を含む潤滑油組成物及び潤滑油組成物を用いた機械 - Google Patents
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Description
尚、本願明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートとメタクリレートの一方又は両方をいう。
本発明の消泡剤は、シリコーン鎖含有官能基を有する重合性単量体(1)と、ポリオキシアルキレン鎖含有官能基を有する重合性単量体(2)とを重合成分とする重合体である。以下、重合性単量体(1)と重合性単量体(2)とを重合成分とする重合体を「本発明の重合体」という場合がある。
Rの炭素原子数1~18のアルキル基は、好ましくは炭素原子数1~6のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
R1は、水素原子又はメチル基であり、
L1は2価若しくは3価の有機基又は単結合であり、
L2は2価の有機基又は単結合であり、
R2はシリコーン鎖含有官能基であり、
R3は2価のシリコーン鎖含有官能基であり、
xは1又は2の整数である。)
L1の炭素原子数1~50のアルキレンオキシ基は、好ましくは炭素原子数1~15のアルキレンオキシ基であり、より好ましくは炭素原子数1~8のアルキレンオキシ基であり、さらに好ましくはメチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、オキシトリメチレン基、ブチレンオキシ基、オキシテトラメチレン基、ペンチレンオキシ基、ヘプチレンオキシ基、オクチレンオキシ基、ジメチレンオキシ基、ジエチレンオキシ基又はジプロピレンオキシ基である。
炭素原子数1~50のアルキレン基及び炭素原子数1~50のアルキレンオキシ基の具体例等は、上記と同じである。
R11は、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R16)3で表される基(R16はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R12は、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R17)3で表される基(R17はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R13は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R14は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R15は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
nは0以上の整数である。)
R11は、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R17)3で表される基(R17はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R12は、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R18)3で表される基(R18はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R13は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R14は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R15は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R16は水素原子又はメチル基であり、
L1は2価の有機基であり、
nは0以上の整数である。)
本発明の重合体を潤滑油組成物の消泡剤として使用する場合に、重合性単量体(2)が有する(ポリ)オキシアルキレン鎖を含む基によって、潤滑油組成物の潤滑油基油又は消泡剤以外の潤滑油用添加剤に対して相溶性を示すことができる。
尚、上記「ポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのランダム共重合物を意味し、「ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコール」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのブロック共重合物を意味する。
R21は水素原子、炭素原子数1~30のアルキル基又はフェニル基であり、
R22は水素原子又はメチル基であり、
nは1~4の範囲の整数であり、
mは1~4の範囲の整数であり、
p及びqはそれぞれ独立に0~200の範囲の整数であり、p+q≧1を満たす。)
重合性単量体(1)の含有割合の上限については特に限定されないが、重合体の全量に対して例えば95質量%以下であり、90質量%以下、85質量%以下、80質量%以下の順に好ましい。
重合性単量体(1)の含有割合は、本発明の重合体の質量を基準にした値(重合性単量体(1)の重量/重合体の重量)であり、本発明の重合体を製造する際の重合性単量体(1)の原料仕込み比により調整できる。
尚、上記アルキル基は直鎖でも分岐でもよく、また、環状でもよい。
前記一般式(PFPE)中に、Xとしてパーフルオロメチレン基及びパーフルオロエチレン基の両方が存在するとさらに好ましい。前記パーフルオロメチレン基(X-1)とパーフルオロエチレン基(X-2)とが共存する場合、その存在比(X-1/X-2)(個数の比)は1/10~10/1が好ましく、3/10~10/3がより好ましい。
R41は、水素原子又はメチル基であり、
L41は2価若しくは3価の有機基又は単結合であり、
L42は2価の有機基又は単結合であり、
R42はフッ素含有官能基であり、
R43は2価のフッ素含有官能基であり、
xは1又は2の整数である。)
前記一般式(4-1)および(4-2)において、L42の2価の有機基としては、上述のL2の2価の有機基と同じものが挙げられる。
本発明の重合体の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000~200,000の範囲であり、より好ましくは1,500~150,000の範囲であり、さらに好ましくは2,000~100,000の範囲であり、特に好ましくは3,000~50,000の範囲である。
本発明の重合体の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)の値は、実施例に記載の方法により測定する。
本発明の重合体の製造方法は特に限定されず、公知の方法により製造することができる。
本発明の重合体は、ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオン重合法等の重合機構に基づき、溶液重合法、塊状重合法、エマルジョン重合法等により製造できる。例えばラジカル重合法であれば、有機溶媒中に重合性単量体混合物を仕込み、汎用のラジカル重合開始剤を添加することで、本発明の重合体を製造できる。
必要に応じて、ラウリルメルカプタン、2-メルカプトエタノール、エチルチオグリコール酸、オクチルチオグリコール酸等の連鎖移動剤や、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のカップリング基を有するチオール化合物を連鎖移動剤等の添加剤として用いてもよい。
これら溶剤は、1種単独で用いることも2種以上併用することもできる。
炭素原子数1~6の2-ハロゲン化カルボン酸の炭素原子数1~6のアルキルエステルのより具体的な例としては、例えば、2-クロロプロピオン酸メチル、2-クロロプロピオン酸エチル、2-ブロモプロピオン酸メチル、2-ブロモイソ酪酸エチル等が挙げられる。
Mn+Xnで表される遷移金属化合物の遷移金属Mn+としては、Cu+、Cu2+、Fe2+、Fe3+、Ru2+、Ru3+、Cr2+、Cr3+、Mo0、Mo+、Mo2+、Mo3+、W2+、W3+、Rh3+、Rh4+、Co+、Co2+、Re2+、Re3+、Ni0、Ni+、Mn3+、Mn4+、V2+、V3+、Zn+、Zn2+、Au+、Au2+、Ag+及びAg2+からなる群から選択することができる。
Mn+Xnで表される遷移金属化合物のXは、ハロゲン原子、炭素原子数1~6のアルコキシル基、(SO4)1/2、(PO4)1/3、(HPO4)1/2、(H2PO4)、トリフラート、ヘキサフルオロホスフェート、メタンスルホネート、アリールスルホネート(好ましくはベンゼンスルホネート又はトルエンスルホネート)、SeR11、CN及びR12COOからなる群から選択することができる。ここで、R11は、アリール基、直鎖状又は分岐状の炭素原子数1~20(好ましくは炭素原子数1~10)のアルキル基を表し、R12は、水素原子、ハロゲンで1~5回(好適にはフッ素もしくは塩素で1~3回)置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素原子数1~6のアルキル基(好ましくはメチル基)を表す。
Mn+Xnで表される遷移金属化合物のnは、金属上の形式電荷を表し、0~7の整数である。
リビングラジカル重合で使用する溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒;ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。
上記溶媒は、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
本発明の消泡剤は、潤滑油組成物の消泡剤として好適に用いることができ、本発明の潤滑油組成物は本発明の消泡剤を含有する。
本発明の消泡剤は、高い消泡性能を有し、例えば自動車の緩衝器、変速機、パワーステアリング等の駆動系機器用の潤滑油組成物に制限無く用いることができる。
また、鉱油系ワックスやフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス(GTLワックス)を異性化することによって製造される鉱油等も挙げられる。
潤滑油基油の100℃における動粘度が上記範囲にあることで、蒸発損失が少なく、粘性抵抗による動力損失があまり大きくないため、燃費改善効果が得られやすくなる。
潤滑油基油は、パラフィン分が上記範囲にあることで酸化安定性等が良好になる。
その他添加剤としては、無灰清浄剤、無灰系摩擦調整剤、耐摩耗剤、極圧剤、粘度指数向上剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、防錆剤等の添加剤を含有してもよい。これらの添加剤は、1種を単独で又は2種以上を併用してもよい。
その他添加剤の合計含有量は、潤滑油組成物全量基準で、好ましくは25質量%以下、より好ましくは20質量%以下、さらに好ましくは15質量%以下である。
尚、本発明は下記実施例に限定されない。
GPCの測定条件は以下の通りである。
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC-8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GUARDCOLUMN SuperHZ-L」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-N」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-N」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-N」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-N」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
測定試料:試料7.5mgを10mlのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量:20μL
標準試料:前記「HLC-8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A-300」
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
東ソー株式会社製「F-288」
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸n-ブチル20質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら105℃に昇温した。次いで、下記式(A)で表される化合物30質量部およびメトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約9)20質量部を酢酸n-ブチル70質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてt-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート5質量部を酢酸n-ブチル15質量部に溶解した重合開始剤溶液との2種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットした。この2種類の滴下液をフラスコ内を105℃に保ちながら同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後、105℃で3時間攪拌することによって、ポリオキシアルキレン鎖含有官能基とシリコーン鎖含有官能基とを有する重合体である消泡剤(1)を得た。
ラジカル重合開始剤であるt-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエートの添加量を2質量部に変更した他は合成実施例1と同様にして、ポリオキシアルキレン鎖含有官能基とシリコーン鎖含有官能基とを有する重合体である消泡剤(2)を製造した。
前記式(A)で表される化合物50質量部およびメトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約9)40質量部およびアクリル酸メチル10質量部を用いた他は合成実施例2と同様にして、ポリオキシアルキレン鎖含有官能基とシリコーン鎖含有官能基とを有する重合体である消泡剤(3)を得た。
前記式(A)で表される化合物57質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約9)37質量部およびジシクロペンタニルアクリレート6質量部を用いた他は合成実施例1と同様にして、ポリオキシアルキレン鎖含有官能基とシリコーン鎖含有官能基と環状アルキル基とを有する重合体である消泡剤(4)を得た。
潤滑油基油(パラフィン系鉱油)を主成分に、各種添加剤(粘度指数向上剤、亜リン酸エステル化合物、チアジアゾール化合物、カルシウム系洗浄剤、金属不活性化剤、無灰分散剤、酸化防止剤など)を少量含むベース潤滑油100質量部に、表1に示す消泡剤を表1に示す希釈溶剤で表1に示す量だけ加えて、それぞれ潤滑油組成物とした。
得られた潤滑油組成物について、JIS K2518:2017に準拠した方法により、シーケンスII(93.5℃)の温度条件で5分間泡立たせた後、空気供給を遮断して5秒経過後の泡量(mL)を潤滑油組成物の泡立ち量とした。結果を表1に示す。泡立ち量が少ないほど消泡性に優れていることを意味する。
Claims (12)
- 潤滑油基油と消泡剤とを含有する潤滑油組成物であって、
前記消泡剤が、下記一般式(1-1)で表される化合物であるシリコーン鎖含有官能基を有する重合性単量体(1)と、ポリオキシアルキレン鎖含有官能基を有する重合性単量体(2)とを重合成分とする重合体である潤滑油組成物。
R 11 は、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R 17 ) 3 で表される基(R 17 はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R 12 は、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R 18 ) 3 で表される基(R 18 はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R 13 は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R 14 は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R 15 は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R 16 は水素原子又はメチル基であり、
L 1 は2価の有機基であり、
nは0以上の整数である。) - 前記重合性単量体(1)が、下記一般式(1-1)で表される化合物である請求項2に記載の潤滑油組成物。
R11は、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R17)3で表される基(R17はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R12は、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R18)3で表される基(R18はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R13は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R14は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R15は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R16は水素原子又はメチル基であり、
L1は2価の有機基であり、
nは0以上の整数である。) - 前記重合成分が炭素原子数1~30のアルキル基を有する重合性単量体(3)をさらに含む請求項1又は2に記載の潤滑油組成物。
- 前記炭素原子数1~30のアルキル基が、炭素原子数3~14の環状アルキル基である請求項5に記載の潤滑油組成物。
- 前記重合性単量体(1)と前記重合性単量体(2)の質量比が、重合性単量体(1):重合性単量体(2)=40:60~80:20の範囲にある請求項1又は2に記載の潤滑油組成物。
- 前記重合体の重量平均分子量が3,000~50,000の範囲にある請求項1又は2に記載の潤滑油組成物。
- 内燃機関又は電動モーターを備える機械において、前記機械の駆動部の潤滑に用いられる請求項1又は2に記載の潤滑油組成物。
- 内燃機関又は電動モーターを備える自動車において、前記自動車の駆動部の潤滑に用いられる請求項1又は2に記載の潤滑油組成物。
- 請求項1又は2に記載の潤滑油組成物を駆動部に用いた機械。
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JP2008542462A (ja) | 2005-09-08 | 2008-11-27 | ウァッカー ケミー アーゲー | 親水性有機官能性シリコーンコポリマー |
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JP2014062250A (ja) | 2012-09-10 | 2014-04-10 | Afton Chemical Corp | 低粘度の用途において仕用するための、消泡添加剤 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001508357A (ja) | 1997-01-07 | 2001-06-26 | エクソン リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 潤滑油の発泡を低減させる方法 |
JP2008542462A (ja) | 2005-09-08 | 2008-11-27 | ウァッカー ケミー アーゲー | 親水性有機官能性シリコーンコポリマー |
JP2010501701A (ja) | 2006-08-28 | 2010-01-21 | サイテク サーフェイス スペシャルティーズ エス.エー. | ポリマー組成物 |
WO2013161948A1 (ja) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | 共栄社化学株式会社 | 非水系コーティング剤用の消泡剤 |
JP2014062250A (ja) | 2012-09-10 | 2014-04-10 | Afton Chemical Corp | 低粘度の用途において仕用するための、消泡添加剤 |
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