JP7099659B1 - 消泡剤、消泡剤を含む潤滑油組成物及び潤滑油組成物を用いた機械 - Google Patents
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Abstract
優れた消泡性を示す消泡剤を提供する。具体的には、ウレタン結合と、フッ素含有官能基及び／又はシリコーン鎖含有官能基とを有する重合性単量体（１）を重合成分とする重合体である消泡剤。
Description
本発明は、消泡剤、消泡剤を含む潤滑油組成物及び潤滑油組成物を用いた機械に関する。
様々な機械装置において、部材間の潤滑性を向上させるために潤滑油が用いられている。しかしながら、部材間の摩擦等によって潤滑油中に泡が発生し、この泡の泡立ちが大きくなってしまうと、潤滑不良、油圧制御不良、冷却効率の低下などを招くおそれがある。そのため、泡立ちを抑制することは潤滑油に課せられた課題となっている
例えば、自動車エンジン、変速機、アクスルユニット等の駆動部においては、近年の高性能化および省燃費化に伴い、これらに用いられる潤滑油に対する負荷が高まっている。高負荷運転や高速走行が連続して行われると、潤滑油中における発泡が増大し、油圧流路への泡の抱き込みにより、油圧制御不良が発生する；発泡により潤滑性能や冷却効率が低下する；摩擦箇所における油膜の破断により、摩耗および焼付きが発生する；及び油温の上昇により潤滑油の劣化が促進される、等の問題が発生する場合があった。
このため運転初期から長期にわたって発泡を抑制できるよう、高い消泡性を有する潤滑油が求められており、潤滑油には泡立ちを防止するための消泡剤が含まれる。当該消泡剤としては、ポリシロキサン系消泡剤が知られており、種々のポリシロキサン系消泡剤が提案されている（特許文献１～３）。
さらなる高性能化及び省燃費化のために潤滑油は低粘度化が進んでおり、低粘度な潤滑油に対しては従来のポリシロキサン系消泡剤では十分な消泡性が得られない問題があった。
本発明が解決しようとする課題は、優れた消泡性を示す消泡剤を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、ウレタン結合と、フッ素含有官能基及び／又はシリコーン鎖含有官能基とを有する重合性単量体（１）を重合成分とする重合体である消泡剤が優れた消泡性が得られることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、ウレタン結合と、フッ素含有官能基及び／又はシリコーン鎖含有官能基とを有する重合性単量体（１）を重合成分とする重合体である消泡剤に関するものである。
本発明により、優れた消泡性を示す消泡剤が提供できる。
以下、本発明の一実施形態について説明する。本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、本発明の効果を損なわない範囲で適宜変更を加えて実施することができる。
尚、本願明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートとメタクリレートの一方又は両方をいう。
尚、本願明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートとメタクリレートの一方又は両方をいう。
［消泡剤］
本発明の消泡剤は、ウレタン結合（－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）と、フッ素含有官能基及び／又はシリコーン鎖含有官能基とを有する重合性単量体（１）を重合成分とする重合体である。
ここで「重合成分」とは、重合体を構成する成分という意味であり、重合体を構成しない溶媒や重合開始剤等は含まれない。
本発明の消泡剤は、ウレタン結合（－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）と、フッ素含有官能基及び／又はシリコーン鎖含有官能基とを有する重合性単量体（１）を重合成分とする重合体である。
ここで「重合成分」とは、重合体を構成する成分という意味であり、重合体を構成しない溶媒や重合開始剤等は含まれない。
本発明において「重合性単量体」とは、重合性不飽和基を有する化合物という意味であり、重合性単量体（１）が有する重合性不飽和基としては、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミド基、ビニルエーテル基、アリル基、スチリル基、（メタ）アクリロイルアミノ基、マレイミド基等が挙げられる。これらの中でも、原料の入手容易性や重合反応性が良好であることから、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基が好ましい。
重合性単量体（１）においては、ウレタン結合とフッ素含有官能基及び／又はシリコーン鎖含有官能基とが直接又は連結基を介して結合していると好ましい。
重合性単量体（１）が有するフッ素含有官能基としては、炭素原子数１～６のフッ素化アルキル基、ポリ（パーフルオロアルキレンエーテル）鎖を含む基等が挙げられる。
尚、ポリ（パーフルオロアルキレンエーテル）鎖とは、２価のフッ化炭化水素基と酸素原子が交互に連結した下記一般式（ＰＦＰＥ）で表される構造である。
Ｘは、それぞれ独立に、パーフルオロアルキレン基であり、
ｎ１は繰り返し数である。）
前記一般式（ＰＦＰＥ）で表される構造において、ｎ１で括られた繰り返し単位内のＸが２種以上の場合、ｎ１で括られた繰り返し単位部分は、ｎ１で括られた繰り返し単位のランダム共重合体構造でもよく、ｎ１で括られた繰り返し単位のブロック共重合体構造でもよい。
Ｘのパーフルオロアルキレン基としては、下記パーフルオロアルキレン基（Ｘ－１）～（Ｘ－６）が例示できる。
Ｘのパーフルオロアルキレン基は、好ましくは炭素原子数１～３のパーフルオロアルキレン基であり、より好ましくはパーフルオロメチレン基又はパーフルオロエチレン基である。
前記一般式（ＰＦＰＥ）中に、Ｘとしてパーフルオロメチレン基及びパーフルオロエチレン基の両方が存在するとさらに好ましい。前記パーフルオロメチレン基（Ｘ－１）とパーフルオロエチレン基（Ｘ－２）とが共存する場合、その存在比（Ｘ－１／Ｘ－２）（個数の比）は１／１０～１０／１が好ましく、３／１０～１０／３がより好ましい。
前記一般式（ＰＦＰＥ）中に、Ｘとしてパーフルオロメチレン基及びパーフルオロエチレン基の両方が存在するとさらに好ましい。前記パーフルオロメチレン基（Ｘ－１）とパーフルオロエチレン基（Ｘ－２）とが共存する場合、その存在比（Ｘ－１／Ｘ－２）（個数の比）は１／１０～１０／１が好ましく、３／１０～１０／３がより好ましい。
ｎ１の繰り返し数は、例えば１～３００の範囲の整数であり、好ましくは２～２００の範囲の整数であり、より好ましくは３～１００の範囲の整数であり、さらに好ましくは６～７０の範囲の整数であり、最も好ましくは１２～５０の範囲の整数である。
重合性単量体（１）が有するシリコーン鎖含有官能基におけるシリコーン鎖とは、下記一般式（ＳＩＬＩＣＯＮＥ）で表される基が挙げられる。
Ｒは、それぞれ独立に、炭素原子数１～１８のアルキル基又はフェニル基であり、
ｎ２は繰り返し数である。）
Ｒの炭素原子数１～１８のアルキル基は、直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基のいずれでもよく、具体例としてメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ－オクチル基、ヘキサデシル基等を挙げることができる。
Ｒの炭素原子数１～１８のアルキル基は、好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
Ｒの炭素原子数１～１８のアルキル基は、好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
ｎ２の繰り返し数は、例えば１～２００の範囲の整数であり、好ましくは１～１５０の範囲の整数である。
シリコーン鎖含有官能基のシリコーン鎖部分の数平均分子量は例えば１００～２０，０００の範囲であり、好ましくは４００～１８，０００の範囲であり、より好ましくは８００～１５，０００の範囲であり、さらに好ましくは１，０００～１２，０００の範囲である。
重合性単量体（１）は、好ましくは下記一般式（１－１）で表される化合物及び下記一般式（１－２）で表される化合物からなる群から選択される１種以上である。
Ｒ１は、水素原子又はメチル基であり、
Ｌ１は２価の有機基又は単結合であり、
Ｌ２は２価若しくは３価の有機基又は単結合であり、
Ｌ３は２価の有機基又は単結合であり、
Ｕはウレタン結合であり、
Ｒ２はフッ素含有官能基又はシリコーン鎖含有官能基であり、
Ｒ３は２価のフッ素含有官能基又は２価のシリコーン鎖含有官能基である。
ｘは１又は２の整数である。）
前記一般式（１－１）において、ｘが２の場合、２つのＲ２は互いに同じでもよく、異なってもよい。前記一般式（１－２）において、括弧で括られた２つの構造は互いに同じでもよく、異なってもよい。
Ｌ１の２価の有機基は、好ましくは炭素原子数１～５０のアルキレン基又は炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基である。
Ｌ１の炭素原子数１～５０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、ｎ－へキシレン基、ｎ－ヘプチレン基、ｎ－オクチレン基、ｎ－ノニレン基、ｎ－デシレン基、ｎ－ドデシレン基、イソプロピレン基、２－メチルプロピレン基、２－メチルへキシレン基、テトラメチルエチレン基等が挙げられ、
Ｌ１の炭素原子数１～５０のアルキレン基は、好ましくは炭素原子数１～１５のアルキレン基であり、より好ましくは炭素原子数１～５のアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基又はイソプロピレン基である。
Ｌ１の炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基は、例えば前記アルキレン基の中の１つ以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換された基である。
Ｌ１の炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基は、好ましくは炭素原子数１～１５のアルキレンオキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１～８のアルキレンオキシ基であり、さらに好ましくはメチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、オキシトリメチレン基、ブチレンオキシ基、オキシテトラメチレン基、ペンチレンオキシ基、ヘプチレンオキシ基、オクチレンオキシ基、ジメチレンオキシ基、ジエチレンオキシ基又はジプロピレンオキシ基である。
Ｌ１の炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基は、好ましくは炭素原子数１～１５のアルキレンオキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１～８のアルキレンオキシ基であり、さらに好ましくはメチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、オキシトリメチレン基、ブチレンオキシ基、オキシテトラメチレン基、ペンチレンオキシ基、ヘプチレンオキシ基、オクチレンオキシ基、ジメチレンオキシ基、ジエチレンオキシ基又はジプロピレンオキシ基である。
Ｌ１の２価の有機基が、炭素原子数１～５０のアルキレン基又は炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基である場合、これら２価の有機基は、－ＣＨ２－の一部がカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）、フェニレン基に置き変わっていてもよく、さらに炭素原子に水酸基等が置換していてもよい。
Ｌ２の２価の有機基としては、Ｌ１の２価の有機基と同じものが挙げられる。
Ｌ２の３価の有機基は、上述の２価の有機基中のいずれか１つの水素原子が結合手に置き換わった基であり、好ましくは炭素原子数１～５０のアルキレン基又は炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基のいずれか１つの水素原子が結合手に置き換わった基である。
炭素原子数１～５０のアルキレン基及び炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基の具体例等は、上記と同じである。
炭素原子数１～５０のアルキレン基及び炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基の具体例等は、上記と同じである。
Ｌ３の２価の有機基としては、Ｌ１の２価の有機基と同じものが挙げられる。
Ｒ２のフッ素含有官能基は、好ましくは炭素原子数１～６のフッ素化アルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１～６のパーフルオロアルキル基である。
Ｒ２のシリコーン鎖含有官能基は、好ましくは下記一般式（１－３）で表される基である。
Ｒ１１は、炭素原子数１～６のアルキル基又は－ＯＳｉ（Ｒ１６）３で表される基（Ｒ１６はそれぞれ独立に炭素原子数１～３のアルキル基）であり、
Ｒ１２は、炭素原子数１～６のアルキル基又は－ＯＳｉ（Ｒ１７）３で表される基（Ｒ１７はそれぞれ独立に炭素原子数１～３のアルキル基）であり、
Ｒ１３は、炭素原子数１～６のアルキル基であり、
Ｒ１４は、炭素原子数１～６のアルキル基であり、
Ｒ１５は、炭素原子数１～６のアルキル基であり、
ｎは０以上の整数である。）
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７はメチル基であると好ましく、Ｒ１５は炭素原子数１～６のアルキル基であると好ましい。
Ｒ３の２価のフッ素含有官能基は、好ましくはポリ（パーフルオロアルキレンエーテル）鎖を含む基であり、より好ましくは前記一般式（ＰＦＰＥ）で表される基である。
Ｒ３の２価のシリコーン鎖含有官能基は、好ましくは前記一般式（ＳＩＬＩＣＯＮＥ）で表される基である。
例えばＲ３が前記一般式（ＰＦＰＥ）で表される基である前記一般式（１－２）で表される化合物の具体例としては以下が挙げられる。
重合性単量体（１）は１種単独の使用でもよく、２種以上を併用してもよい。
重合性単量体（１）は、公知の方法により製造することができる。
例えば末端にイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート化合物と、一方又は両方の末端に水酸基を有し、フッ素含有官能基及び／又はシリコーン鎖含有官能基を有する化合物とを反応させることで重合性単量体（１）を製造することができる。
例えば末端にイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート化合物と、一方又は両方の末端に水酸基を有し、フッ素含有官能基及び／又はシリコーン鎖含有官能基を有する化合物とを反応させることで重合性単量体（１）を製造することができる。
重合性単量体（１）を重合成分とする重合体において、重合性単量体（１）に由来する構造の含有割合（以下、単に「重合性単量体（１）の含有割合」という）は、重合体の全量に対して例えば５質量％以上であり、１０質量％以上、１５質量％以上、２０質量％以上、３０質量％以上、５０質量％以上、６０質量％以上、６５質量％以上の順に好ましい。
重合性単量体（１）の含有割合の上限については特に限定されないが、重合体の全量に対して例えば９５質量％以下であり、９０質量％以下、８０質量％以下、７５質量％以下の順に好ましい。
重合性単量体（１）の含有割合は、本発明の重合体の質量を基準にした値（重合性単量体（１）の重量／重合体の重量）であり、本発明の重合体を製造する際の重合性単量体（１）の原料仕込み比により調整できる。
重合性単量体（１）の含有割合の上限については特に限定されないが、重合体の全量に対して例えば９５質量％以下であり、９０質量％以下、８０質量％以下、７５質量％以下の順に好ましい。
重合性単量体（１）の含有割合は、本発明の重合体の質量を基準にした値（重合性単量体（１）の重量／重合体の重量）であり、本発明の重合体を製造する際の重合性単量体（１）の原料仕込み比により調整できる。
重合性単量体（１）を重合成分とする重合体（以下、単に「本発明の重合体」という場合がある）は、重合成分として重合性単量体（１）を含有すればよく、重合性単量体（１）に由来する構造以外の部分を有してもよい。
本発明の重合体は、潤滑油組成物の消泡剤として好適に使用されるので、重合性単量体（１）に由来する構造以外の部分として、潤滑油組成物の潤滑油基油及び消泡剤以外の潤滑油用添加剤に対して相溶性を示す構造を有すると好ましい。
本発明の重合体は、潤滑油組成物の消泡剤として好適に使用されるので、重合性単量体（１）に由来する構造以外の部分として、潤滑油組成物の潤滑油基油及び消泡剤以外の潤滑油用添加剤に対して相溶性を示す構造を有すると好ましい。
本発明の重合体は、重合性単量体（１）以外の重合成分として、炭素原子数１～３０のアルキル基、炭素原子数６～２０の芳香族基及びポリオキシアルキレン鎖を含む基から選択される１以上を有する重合性単量体（２）をさらに含有すると好ましい。
炭素原子数１～３０のアルキル基、炭素原子数６～２０の芳香族基及びポリオキシアルキレン鎖を含む基はいずれも潤滑油基油又は消泡剤以外の潤滑油用添加剤に対して高い相溶性を示すことができる。
炭素原子数１～３０のアルキル基、炭素原子数６～２０の芳香族基及びポリオキシアルキレン鎖を含む基はいずれも潤滑油基油又は消泡剤以外の潤滑油用添加剤に対して高い相溶性を示すことができる。
重合性単量体（２）が有する炭素原子数１～３０のアルキル基は、直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基のいずれでもよく、具体例としてメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ－オクチル基、ヘキサデシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ジシクロペンタニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、ステアリル基等を挙げることができる。
重合性単量体（２）が有する炭素原子数１～３０のアルキル基は、好ましくは炭素原子数１～２５のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数３～１４の環状アルキル基である。
重合性単量体（２）が有する炭素原子数１～３０のアルキル基は、好ましくは炭素原子数１～２５のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数３～１４の環状アルキル基である。
重合性単量体（２）が有する炭素原子数６～２０の芳香族基として、フェニル基、ナフチル基、アントラセン－１－イル基、フェナントレン－１－イル基等が挙げられる。
重合性単量体（２）が有する（ポリ）オキシアルキレン鎖を含む基とは、オキシアルキレンの繰り返し部分を含む１価の基又はオキシアルキレンの繰り返し部分を含む２価の連結基である。
炭素原子数１～３０のアルキル基を有し、重合性不飽和基が（メタ）アクリロイル基である重合性単量体（２）としては、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸の炭素原子数が１～１８のアルキルエステル；ジシクロペンタニルオキシルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニルオキシルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸の炭素原子数３～１８の橋架け環状アルキルエステルなどが挙げられる。
炭素原子数７～２０のフェニルアルキル基又は炭素原子数７～２０のフェノキシアルキル基を有し、重合性不飽和基が（メタ）アクリロイル基である重合性単量体（２）としては、例えばベンジル（メタ）アクリレート、２－フェノキシメチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
炭素原子数１～３０のアルキル基を有し、重合性不飽和基がビニルエーテル基である重合性単量体（２）としては、例えばメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、ｎ－ペンチルビニルエーテル、ｎ－ヘキシルビニルエーテル、ｎ－オクチルビニルエーテル、ｎ－ドデシルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル；シクロアルキルビニルエーテル等が挙げられる。
炭素原子数６～２０の芳香族基を有する重合性単量体（２）としては、例えばスチレン、α－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｐ－メトキシスチレン等が挙げられる。
炭素原子数１～３０のアルキル基を有し、重合性不飽和基が（メタ）アクリロイルアミノ基である重合性単量体（２）としては、例えばＮ，Ｎ-ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ-ジエチルアクリルアミド、Ｎ-イソプロピルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、アクロイルモルフォリン等が挙げられる。
炭素原子数１～３０のアルキル基を有し、重合性不飽和基がマレイミド基である重合性単量体（２）としては、例えばメチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、ヘキシルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖を含む基を有し、重合性不飽和基が（メタ）アクリロイル基である重合性単量体（２）としては、例えばポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリトリメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール・プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール・テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール・ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール・テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール・ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール・１，２－ブチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール・ポリ１，２－ブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール・１，２－ブチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール・ポリ１，２－ブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（テトラエチレングリコール・１，２－ブチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリテトラエチレングリコール・ポリ１，２－ブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ１，２－ブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール・トリメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール・ポリトリメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール・トリメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール・ポリトリメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（トリメチレングリコール・テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリトリメチレングリコール・ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（１，２－ブチレングリコール・トリメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ１，２－ブチレングリコール・ポリトリメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポリ（１，２－ブチレングリコール・テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ１，２－ブチレングリコール・ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
尚、上記「ポリ（エチレングリコール・プロピレングリコール）」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのランダム共重合物を意味し、「ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコール」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのブロック共重合物を意味する。
尚、上記「ポリ（エチレングリコール・プロピレングリコール）」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのランダム共重合物を意味し、「ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコール」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのブロック共重合物を意味する。
重合性単量体（２）は、好ましくは下記一般式（２－１）で表される化合物及び（２－２）で表される化合物からなる群から選択される１種以上である。
これら化合物は、本発明の重合体を潤滑油組成物の消泡剤として使用する場合に、潤滑油組成物の潤滑油基油又は消泡剤以外の潤滑油用添加剤に対して相溶性を示すことができる。
これら化合物は、本発明の重合体を潤滑油組成物の消泡剤として使用する場合に、潤滑油組成物の潤滑油基油又は消泡剤以外の潤滑油用添加剤に対して相溶性を示すことができる。
Ｒ２１は水素原子又はメチル基であり、
Ｒ２２は炭素原子数１～３０のアルキル基又はフェニル基であり、
Ｒ２３は水素原子又はメチル基であり、
Ｒ２４は水素原子、炭素原子数１～３０のアルキル基又はフェニル基であり、
ｎは１～４の範囲の整数であり、
ｍは１～４の範囲の整数であり、
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０～２００の範囲の整数であり、ｐ＋ｑ≧１を満たす。）
前記一般式（２－２）で表される化合物において、ｐで括られた繰り返し単位とｑで括られた繰り返し単位の部分は、ｐで括られた繰り返し単位とｑで括られた繰り返し単位のランダム共重合体構造でもよく、ｐで括られた繰り返し単位とｑで括られた繰り返し単位のブロック共重合体構造でもよい。
重合性単量体（２）は１種単独の使用でもよく、２種以上を併用してもよい。
重合性単量体（２）は、公知の方法により製造することができる。
また、重合性単量体（２）は、市販品を用いてもよい。例えばポリオキシアルキレン鎖を含む基を有し、重合性不飽和基が（メタ）アクリロイル基である重合性単量体（２）の市販品として、新中村化学工業株式会社製の「ＮＫエステルＭ－２０Ｇ」、「ＮＫエステルＭ－４０Ｇ」、「ＮＫエステルＭ－９０Ｇ」、「ＮＫエステルＭ－１３０Ｇ」、「ＮＫエステルＭ－２３０Ｇ」、「ＮＫエステルＡＭ－９０Ｇ」、「ＮＫエステルＡＭＰ－１０Ｇ」、「ＮＫエステルＡＭＰ－２０Ｇ」、「ＮＫエステルＡＭＰ－６０Ｇ」、日油株式会社製の「ブレンマーＰＥ－９０」、「ブレンマーＰＥ－２００」、「ブレンマーＰＥ－３５０」、「ブレンマーＰＭＥ－１００」、「ブレンマーＰＭＥ－２００」、「ブレンマーＰＭＥ－４００」、「ブレンマーＰＭＥ－４０００」、「ブレンマーＰＰ－１０００」、「ブレンマーＰＰ－５００」、「ブレンマーＰＰ－８００」、「ブレンマー７０ＰＥＰ－３５０Ｂ」、「ブレンマー５５ＰＥＴ－８００」、「ブレンマー５０ＰＯＥＰ－８００Ｂ」、「ブレンマー１０ＰＰＢ－５００Ｂ」、「ブレンマーＮＫＨ－５０５０」、「ブレンマーＡＰ－４００」、「ブレンマーＡＥ－３５０」、株式会社ダイセル製のプラクセルＦシリーズ等が挙げられる。
また、重合性単量体（２）は、市販品を用いてもよい。例えばポリオキシアルキレン鎖を含む基を有し、重合性不飽和基が（メタ）アクリロイル基である重合性単量体（２）の市販品として、新中村化学工業株式会社製の「ＮＫエステルＭ－２０Ｇ」、「ＮＫエステルＭ－４０Ｇ」、「ＮＫエステルＭ－９０Ｇ」、「ＮＫエステルＭ－１３０Ｇ」、「ＮＫエステルＭ－２３０Ｇ」、「ＮＫエステルＡＭ－９０Ｇ」、「ＮＫエステルＡＭＰ－１０Ｇ」、「ＮＫエステルＡＭＰ－２０Ｇ」、「ＮＫエステルＡＭＰ－６０Ｇ」、日油株式会社製の「ブレンマーＰＥ－９０」、「ブレンマーＰＥ－２００」、「ブレンマーＰＥ－３５０」、「ブレンマーＰＭＥ－１００」、「ブレンマーＰＭＥ－２００」、「ブレンマーＰＭＥ－４００」、「ブレンマーＰＭＥ－４０００」、「ブレンマーＰＰ－１０００」、「ブレンマーＰＰ－５００」、「ブレンマーＰＰ－８００」、「ブレンマー７０ＰＥＰ－３５０Ｂ」、「ブレンマー５５ＰＥＴ－８００」、「ブレンマー５０ＰＯＥＰ－８００Ｂ」、「ブレンマー１０ＰＰＢ－５００Ｂ」、「ブレンマーＮＫＨ－５０５０」、「ブレンマーＡＰ－４００」、「ブレンマーＡＥ－３５０」、株式会社ダイセル製のプラクセルＦシリーズ等が挙げられる。
本発明の重合体が、重合性単量体（１）及び重合性単量体（２）を重合成分とする共重合体である場合、当該共重合体の重合形式は特に限定されず、重合性単量体（１）及び重合性単量体（２）のランダム共重合体でもよく、重合性単量体（１）及び重合性単量体（２）のブロック共重合体でもよい。
本発明の重合体が、重合性単量体（１）及び重合性単量体（２）を重合成分とする場合、重合性単量体（１）と重合性単量体（２）の質量比は、例えば重合性単量体（１）：重合性単量体（２）＝５：９５～９５：５の範囲であり、好ましくは重合性単量体（１）：重合性単量体（２）＝１０：９０～８０：２０の範囲であり、より好ましくは重合性単量体（１）：重合性単量体（２）＝２５：７５～７５：２５の範囲である。
本発明の重合体は、重合性単量体（１）及び任意の重合性単量体（２）を重合成分とする重合体であればよく、本発明の効果を損なわない範囲で重合性単量体（１）及び重合性単量体（２）以外のその他の重合性単量体を重合成分として含有してもよい。
本発明の重合体は、好ましくは重合成分が重合性単量体（１）及び任意の重合性単量体（２）から実質的になる重合体であり、より好ましくは重合成分が重合性単量体（１）と任意の重合性単量体（２）のみからなる重合体である。ここで「実質的になる」とは、重合成分における重合性単量体（１）と任意の重合性単量体（２）の合計の含有割合が、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、又は９９質量％以上である場合をいう。
本発明の重合体は、好ましくは重合成分が重合性単量体（１）及び任意の重合性単量体（２）から実質的になる重合体であり、より好ましくは重合成分が重合性単量体（１）と任意の重合性単量体（２）のみからなる重合体である。ここで「実質的になる」とは、重合成分における重合性単量体（１）と任意の重合性単量体（２）の合計の含有割合が、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、又は９９質量％以上である場合をいう。
本発明の重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、好ましくは５００～５０，０００の範囲であり、より好ましくは１，０００～３０，０００の範囲であり、さらに好ましくは１，５００～１０，０００の範囲である。
本発明の重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００～２００，０００の範囲であり、より好ましくは１，５００～１５０，０００の範囲であり、さらに好ましくは２，０００～１００，０００の範囲であり、特に好ましくは３，０００～５０，０００の範囲である。
本発明の重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００～２００，０００の範囲であり、より好ましくは１，５００～１５０，０００の範囲であり、さらに好ましくは２，０００～１００，０００の範囲であり、特に好ましくは３，０００～５０，０００の範囲である。
本発明において、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）はゲルパーミエージョンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定に基づきポリスチレン換算した値である。
本発明の重合体の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）の値は、実施例に記載の方法により測定する。
本発明の重合体の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）の値は、実施例に記載の方法により測定する。
［重合体の製造方法］
本発明の重合体の製造方法は特に限定されず、公知の方法により製造することができる。
本発明の重合体は、ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオン重合法等の重合機構に基づき、溶液重合法、塊状重合法、エマルジョン重合法等により製造できる。例えばラジカル重合法であれば、有機溶媒中に重合性単量体混合物を仕込み、汎用のラジカル重合開始剤を添加することで、本発明の重合体を製造できる。
本発明の重合体の製造方法は特に限定されず、公知の方法により製造することができる。
本発明の重合体は、ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオン重合法等の重合機構に基づき、溶液重合法、塊状重合法、エマルジョン重合法等により製造できる。例えばラジカル重合法であれば、有機溶媒中に重合性単量体混合物を仕込み、汎用のラジカル重合開始剤を添加することで、本発明の重合体を製造できる。
前記重合開始剤としては、種々のものを使用することができ、例えば、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、過酸化ベンゾイル、過酸化ジアシル等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソ酪酸ジメチル、フェニルアゾトリフェニルメタン等のアゾ化合物、Ｍｎ（ａｃａｃ）３等の金属キレート化合物等が挙げられる。
必要に応じて、ラウリルメルカプタン、２－メルカプトエタノール、エチルチオグリコール酸、オクチルチオグリコール酸等の連鎖移動剤や、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のカップリング基を有するチオール化合物を連鎖移動剤等の添加剤として用いてもよい。
必要に応じて、ラウリルメルカプタン、２－メルカプトエタノール、エチルチオグリコール酸、オクチルチオグリコール酸等の連鎖移動剤や、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のカップリング基を有するチオール化合物を連鎖移動剤等の添加剤として用いてもよい。
前記有機溶剤としては、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、ｉｓｏ－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等のエステル類、２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピル、２－オキシプロピオン酸ブチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－メトキシプロピオン酸ブチル等のモノカルボン酸エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン等の極性溶剤、メチルセロソルブ、セロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルカルビトール、エチルセロソルブアセテート等のエーテル類、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコール類およびそのエステル類、１，１，１－トリクロルエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族類、更にパーフルオロオクタン、パーフルオロトリ－ｎ－ブチルアミン等のフッ素化イナートリキッド類等が挙げられる。
これら溶剤は、１種単独で用いることも２種以上併用することもできる。
これら溶剤は、１種単独で用いることも２種以上併用することもできる。
本発明の重合体は、リビングラジカル重合、リビングアニオン重合等のリビング重合をすることにより製造することもできる。
リビングラジカル重合は、活性重合末端が原子又は原子団により保護されたドーマント種が可逆的にラジカルを発生させてモノマーと反応することにより生長反応が進行し、第一のモノマーが消費されても生長末端が活性を失うことなく、逐次的に追加される第二モノマーと反応してブロックポリマーを得ることができる。このようなリビングラジカル重合の例としては、原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）、可逆的付加－開裂型ラジカル重合（ＲＡＦＴ）、ニトロキシドを介するラジカル重合（ＮＭＰ）、有機テルルを用いるラジカル重合（ＴＥＲＰ）等が挙げられる。これらのうち、どの方法を使用するかは特に制約はないが、制御の容易さなどからＡＴＲＰが好ましい。ＡＴＲＰは、有機ハロゲン化物又はハロゲン化スルホニル化合物等を重合開始剤とし、遷移金属化合物と配位子からなる金属錯体を触媒として重合される。
ＡＴＲＰで使用できる重合開始剤の具体例としては、１－フェニルエチルクロライド、１－フェニルエチルブロマイド、クロロホルム、四塩化炭素、２－クロロプロピオニトリル、α，α’－ジクロロキシレン、α，α’－ジブロモキシレン、ヘキサキス（α－ブロモメチル）ベンゼン、炭素原子数１～６の２－ハロゲン化カルボン酸（例えば２－クロロプロピオン酸、２－ブロモプロピオン酸、２－クロロイソ酪酸、２－ブロモイソ酪酸など）の炭素原子数１～６のアルキルエステル等が挙げられる。
炭素原子数１～６の２－ハロゲン化カルボン酸の炭素原子数１～６のアルキルエステルのより具体的な例としては、例えば、２－クロロプロピオン酸メチル、２－クロロプロピオン酸エチル、２－ブロモプロピオン酸メチル、２－ブロモイソ酪酸エチル等が挙げられる。
炭素原子数１～６の２－ハロゲン化カルボン酸の炭素原子数１～６のアルキルエステルのより具体的な例としては、例えば、２－クロロプロピオン酸メチル、２－クロロプロピオン酸エチル、２－ブロモプロピオン酸メチル、２－ブロモイソ酪酸エチル等が挙げられる。
ＡＴＲＰで使用できる遷移金属化合物は、Ｍｎ＋Ｘｎで表されるものである。
Ｍｎ＋Ｘｎで表される遷移金属化合物の遷移金属Ｍｎ＋としては、Ｃｕ＋、Ｃｕ２＋、Ｆｅ２＋、Ｆｅ３＋、Ｒｕ２＋、Ｒｕ３＋、Ｃｒ２＋、Ｃｒ３＋、Ｍｏ０、Ｍｏ＋、Ｍｏ２＋、Ｍｏ３＋、Ｗ２＋、Ｗ３＋、Ｒｈ３＋、Ｒｈ４＋、Ｃｏ＋、Ｃｏ２＋、Ｒｅ２＋、Ｒｅ３＋、Ｎｉ０、Ｎｉ＋、Ｍｎ３＋、Ｍｎ４＋、Ｖ２＋、Ｖ３＋、Ｚｎ＋、Ｚｎ２＋、Ａｕ＋、Ａｕ２＋、Ａｇ＋及びＡｇ２＋からなる群から選択することができる。
Ｍｎ＋Ｘｎで表される遷移金属化合物のＸは、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシル基、（ＳＯ４）１／２、（ＰＯ４）１／３、（ＨＰＯ４）１／２、（Ｈ２ＰＯ４）、トリフラート、ヘキサフルオロホスフェート、メタンスルホネート、アリールスルホネート（好ましくはベンゼンスルホネート又はトルエンスルホネート）、ＳｅＲ１１、ＣＮ及びＲ１２ＣＯＯからなる群から選択することができる。ここで、Ｒ１１は、アリール基、直鎖状又は分岐状の炭素原子数１～２０（好ましくは炭素原子数１～１０）のアルキル基を表し、Ｒ１２は、水素原子、ハロゲンで１～５回（好適にはフッ素もしくは塩素で１～３回）置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基（好ましくはメチル基）を表す。
Ｍｎ＋Ｘｎで表される遷移金属化合物のｎは、金属上の形式電荷を表し、０～７の整数である。
Ｍｎ＋Ｘｎで表される遷移金属化合物の遷移金属Ｍｎ＋としては、Ｃｕ＋、Ｃｕ２＋、Ｆｅ２＋、Ｆｅ３＋、Ｒｕ２＋、Ｒｕ３＋、Ｃｒ２＋、Ｃｒ３＋、Ｍｏ０、Ｍｏ＋、Ｍｏ２＋、Ｍｏ３＋、Ｗ２＋、Ｗ３＋、Ｒｈ３＋、Ｒｈ４＋、Ｃｏ＋、Ｃｏ２＋、Ｒｅ２＋、Ｒｅ３＋、Ｎｉ０、Ｎｉ＋、Ｍｎ３＋、Ｍｎ４＋、Ｖ２＋、Ｖ３＋、Ｚｎ＋、Ｚｎ２＋、Ａｕ＋、Ａｕ２＋、Ａｇ＋及びＡｇ２＋からなる群から選択することができる。
Ｍｎ＋Ｘｎで表される遷移金属化合物のＸは、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルコキシル基、（ＳＯ４）１／２、（ＰＯ４）１／３、（ＨＰＯ４）１／２、（Ｈ２ＰＯ４）、トリフラート、ヘキサフルオロホスフェート、メタンスルホネート、アリールスルホネート（好ましくはベンゼンスルホネート又はトルエンスルホネート）、ＳｅＲ１１、ＣＮ及びＲ１２ＣＯＯからなる群から選択することができる。ここで、Ｒ１１は、アリール基、直鎖状又は分岐状の炭素原子数１～２０（好ましくは炭素原子数１～１０）のアルキル基を表し、Ｒ１２は、水素原子、ハロゲンで１～５回（好適にはフッ素もしくは塩素で１～３回）置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基（好ましくはメチル基）を表す。
Ｍｎ＋Ｘｎで表される遷移金属化合物のｎは、金属上の形式電荷を表し、０～７の整数である。
上記遷移金属化合物の遷移金属に配位結合可能な配位子化合物としては、遷移金属とσ結合を介して配位できる１つ以上の窒素原子、酸素原子、リン原子又は硫黄原子を含む配位子を有する化合物、遷移金属とπ結合を介して配位できる２つ以上の炭素原子を含む配位子を有する化合物、遷移金属とμ結合又はη結合を介して配位できる配位子を有する化合物が挙げられる。
上記遷移金属錯体としては特に限定されないが、好ましいものとして、７、８、９、１０、１１族の遷移金属錯体が、さらに好ましいものとして、０価の銅、１価の銅、２価のルテニウム、２価の鉄又は２価のニッケルの錯体が挙げられる。
ＡＴＲＰで使用できる触媒の具体例としては、中心金属が銅の場合は２，２’－ビピリジル及びその誘導体、１，１０－フェナントロリン及びその誘導体、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ヘキサメチルトリス（２－アミノエチル）アミン等のポリアミン等の配位子との錯体が挙げられる。また２価のルテニウム錯体としては、ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ジクロロトリス（トリブチルホスフィン）ルテニウム、ジクロロ（シクロオクタジエン）ルテニウム、ジクロロベンゼンルテニウム、ジクロロｐ－シメンルテニウム、ジクロロ（ノルボルナジエン）ルテニウム、シス－ジクロロビス（２，２’－ビピリジン）ルテニウム、ジクロロトリス（１，１０－フェナントロリン）ルテニウム、カルボニルクロロヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム等が挙げられる。さらに２価の鉄錯体としては、ビストリフェニルホスフィン錯体、トリアザシクロノナン錯体等が挙げられる。
リビングラジカル重合においては、溶媒を使用することが好ましい。
リビングラジカル重合で使用する溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒；ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。
上記溶媒は、１種単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
リビングラジカル重合で使用する溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒；ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。
上記溶媒は、１種単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
前記リビングラジカル重合の際の重合温度は、室温から１２０℃の範囲が好ましい。
本発明の重合体をリビングラジカル重合により製造する場合は、得られる重合体中に、重合で用いた遷移金属化合物に起因する金属が残留する場合がある。得られる重合体中に残留した金属は、重合終了後に活性アルミナ等を用いて除去するとよい。
［潤滑油組成物］
本発明の消泡剤は、潤滑油組成物の消泡剤として好適に用いることができ、本発明の潤滑油組成物は本発明の消泡剤を含有する。
本発明の消泡剤は、高い消泡性能を有し、例えば自動車の緩衝器、変速機、パワーステアリング等の駆動系機器用の潤滑油組成物に制限無く用いることができる。
本発明の消泡剤は、潤滑油組成物の消泡剤として好適に用いることができ、本発明の潤滑油組成物は本発明の消泡剤を含有する。
本発明の消泡剤は、高い消泡性能を有し、例えば自動車の緩衝器、変速機、パワーステアリング等の駆動系機器用の潤滑油組成物に制限無く用いることができる。
本発明の潤滑油組成物における本発明の消泡剤の含有割合は、特に制限されず、例えば潤滑油組成物全量の１～１０００質量ｐｐｍの範囲であり、好ましくは５～７００質量ｐｐｍの範囲であり、さらに好ましくは１０～４００質量ｐｐｍの範囲である。
本発明の潤滑油組成物の潤滑油基油は、公知のものを使用でき、鉱油であってもよく、合成油であってもよく、鉱油と合成油との混合油を用いてもよい。
鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製等のうちの１つ以上の処理を行って精製した鉱油があり、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油などを挙げることができる。
また、鉱油系ワックスやフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス）を異性化することによって製造される鉱油等も挙げられる。
また、鉱油系ワックスやフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス）を異性化することによって製造される鉱油等も挙げられる。
合成油としては、ポリブテン、α－オレフィン単独重合体や共重合体（例えばエチレン－α－オレフィン共重合体）などのポリオレフィン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステルなどの各種のエステル、ポリフェニルエーテルなどの各種のエーテル、ポリグリコール、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなどが挙げられる。
潤滑油基油は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
潤滑油基油の１００℃における動粘度は、好ましくは２～１５ｍｍ２／ｓの範囲であり、より好ましくは２～１０ｍｍ２／ｓの範囲であり、さらに好ましくは３～５ｍｍ２／ｓの範囲である。
潤滑油基油の１００℃における動粘度が上記範囲にあることで、蒸発損失が少なく、粘性抵抗による動力損失があまり大きくないため、燃費改善効果が得られやすくなる。
潤滑油基油の１００℃における動粘度が上記範囲にあることで、蒸発損失が少なく、粘性抵抗による動力損失があまり大きくないため、燃費改善効果が得られやすくなる。
潤滑油基油は、好ましくはｎ－ｄ－Ｍ環分析によるパラフィン分（％Ｃｐと記載することがある）が７０％以上であり、より好ましくは７５％以上であり、さに好ましくは８０％以上である。
潤滑油基油は、パラフィン分が上記範囲にあることで酸化安定性等が良好になる。
潤滑油基油は、パラフィン分が上記範囲にあることで酸化安定性等が良好になる。
潤滑油組成物における潤滑油基油の含有割合は、例えば潤滑油組成物全量の６５～９５質量％の範囲であり、好ましくは７０～９５質量％の範囲であり、さらに好ましくは７０～９０質量％の範囲である。
本発明の潤滑油組成物は、本発明の消泡剤及び潤滑油基油を含めばよく、その他添加剤をさらに含んでもよい。
その他添加剤としては、無灰清浄剤、無灰系摩擦調整剤、耐摩耗剤、極圧剤、粘度指数向上剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、防錆剤等の添加剤を含有してもよい。これらの添加剤は、１種を単独で又は２種以上を併用してもよい。
その他添加剤としては、無灰清浄剤、無灰系摩擦調整剤、耐摩耗剤、極圧剤、粘度指数向上剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、防錆剤等の添加剤を含有してもよい。これらの添加剤は、１種を単独で又は２種以上を併用してもよい。
その他添加剤の各含有量は、本発明の効果を損なわない範囲内で適宜調整することができ、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００１～２５質量％、好ましくは０．００５～２０質量％、より好ましくは０．０１～１５質量％である。
その他添加剤の合計含有量は、潤滑油組成物全量基準で、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１５質量％以下である。
その他添加剤の合計含有量は、潤滑油組成物全量基準で、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１５質量％以下である。
無灰清浄剤としては、アルケニルコハク酸モノイミド、アルケニルコハク酸ビスイミド等のアルケニルコハク酸イミド、ホウ素変性アルケニルコハク酸イミド等が挙げられる。
無灰系摩擦調整剤としては、例えば、炭素原子数６～３０のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有する、脂肪族アミン、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル等が挙げられる。
耐摩耗剤又は極圧剤としては、例えば、ジチオリン酸亜鉛等の硫黄含有化合物；亜リン酸エステル類、リン酸エステル類、ホスホン酸エステル類、及びこれらのアミン塩又は金属塩等のリン含有化合物；チオ亜リン酸エステル類、チオリン酸エステル類、チオホスホン酸エステル類、及びこれらのアミン塩又は金属塩等の硫黄及びリン含有耐摩耗剤が挙げられる。
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン－プロピレン共重合体等）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン－ジエン共重合体、スチレン－イソプレン共重合体等）等が挙げられる。
金属不活性化剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、トリルトリアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピリミジン系化合物等が挙げられる。
流動点降下剤としては、例えば、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合物、ポリメタクリレート、ポリアルキルスチレン等が挙げられる。
防錆剤としては、例えば、石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート、ジノニルナフタレンスルフォネート、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエステル等が挙げられる。
以下、実施例と比較例とにより、本発明を具体的に説明する。
尚、本発明は下記実施例に限定されない。
尚、本発明は下記実施例に限定されない。
実施例および比較例において、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）はゲルパーミエージョンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定に基づきポリスチレン換算した値である。
ＧＰＣの測定条件は以下の通りである。
ＧＰＣの測定条件は以下の通りである。
［ＧＰＣ測定条件］
測定装置：東ソー株式会社製高速ＧＰＣ装置「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」
カラム：東ソー株式会社製「ＴＳＫ ＧＵＡＲＤＣＯＬＵＭＮ ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｌ」＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｎ」＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｎ」＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｎ」＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｎ」
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
データ処理：東ソー株式会社製「ＥｃｏＳＥＣ Ｄａｔａ Ａｎａｌｙｓｉｓ バージョン１．０７」
カラム温度：４０℃
展開溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．３５ｍＬ／分
測定試料：試料７．５ｍｇを１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量：２０μＬ
標準試料：前記「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
測定装置：東ソー株式会社製高速ＧＰＣ装置「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」
カラム：東ソー株式会社製「ＴＳＫ ＧＵＡＲＤＣＯＬＵＭＮ ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｌ」＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｎ」＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｎ」＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｎ」＋東ソー株式会社製「ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｎ」
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
データ処理：東ソー株式会社製「ＥｃｏＳＥＣ Ｄａｔａ Ａｎａｌｙｓｉｓ バージョン１．０７」
カラム温度：４０℃
展開溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．３５ｍＬ／分
測定試料：試料７．５ｍｇを１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量：２０μＬ
標準試料：前記「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
（単分散ポリスチレン）
東ソー株式会社製「Ａ－３００」
東ソー株式会社製「Ａ－５００」
東ソー株式会社製「Ａ－１０００」
東ソー株式会社製「Ａ－２５００」
東ソー株式会社製「Ａ－５０００」
東ソー株式会社製「Ｆ－１」
東ソー株式会社製「Ｆ－２」
東ソー株式会社製「Ｆ－４」
東ソー株式会社製「Ｆ－１０」
東ソー株式会社製「Ｆ－２０」
東ソー株式会社製「Ｆ－４０」
東ソー株式会社製「Ｆ－８０」
東ソー株式会社製「Ｆ－１２８」
東ソー株式会社製「Ｆ－２８８」
東ソー株式会社製「Ａ－３００」
東ソー株式会社製「Ａ－５００」
東ソー株式会社製「Ａ－１０００」
東ソー株式会社製「Ａ－２５００」
東ソー株式会社製「Ａ－５０００」
東ソー株式会社製「Ｆ－１」
東ソー株式会社製「Ｆ－２」
東ソー株式会社製「Ｆ－４」
東ソー株式会社製「Ｆ－１０」
東ソー株式会社製「Ｆ－２０」
東ソー株式会社製「Ｆ－４０」
東ソー株式会社製「Ｆ－８０」
東ソー株式会社製「Ｆ－１２８」
東ソー株式会社製「Ｆ－２８８」
（合成例１：ウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合性単量体（Ｉ）の合成）
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、２－（パーフルオロヘキシル）エタノール１００質量部、溶剤として１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１００質量部、触媒としてオクチル酸第一錫０．０３質量部を仕込んだ。次いで、空気気流下にて攪拌を開始し、フラスコ内温度を７５℃に昇温させ、２－イソシアナトエチルメタクリレート４２．２質量部を４０分かけて滴下し、滴下終了後、８０℃まで昇温して１時間攪拌させることにより反応を行った。
得られた反応物について、ＩＲスペクトル測定を行った結果、イソシアネート基の吸収ピークの消失が確認された。これにより下記一般式（Ｉ）で表されるウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合性単量体（Ｉ）を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、２－（パーフルオロヘキシル）エタノール１００質量部、溶剤として１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１００質量部、触媒としてオクチル酸第一錫０．０３質量部を仕込んだ。次いで、空気気流下にて攪拌を開始し、フラスコ内温度を７５℃に昇温させ、２－イソシアナトエチルメタクリレート４２．２質量部を４０分かけて滴下し、滴下終了後、８０℃まで昇温して１時間攪拌させることにより反応を行った。
得られた反応物について、ＩＲスペクトル測定を行った結果、イソシアネート基の吸収ピークの消失が確認された。これにより下記一般式（Ｉ）で表されるウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合性単量体（Ｉ）を得た。
（合成例２：ウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合性単量体（II）の合成）
２－（パーフルオロヘキシル）エタノールの代わりに下記式（Ａ）で表されるフッ素化合物を用いた他は合成例１と同様にして、下記一般式（II）で表されるウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合性単量体（II）を合成した。
２－（パーフルオロヘキシル）エタノールの代わりに下記式（Ａ）で表されるフッ素化合物を用いた他は合成例１と同様にして、下記一般式（II）で表されるウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合性単量体（II）を合成した。
（合成例３：ウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合性単量体（III）の合成）
２－（パーフルオロヘキシル）エタノールの代わりに２－（パーフルオロブチル）エタノールを用いた他は合成例１と同様にして、下記一般式（III）で表されるウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合性単量体（III）を合成した。
２－（パーフルオロヘキシル）エタノールの代わりに２－（パーフルオロブチル）エタノールを用いた他は合成例１と同様にして、下記一般式（III）で表されるウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合性単量体（III）を合成した。
（合成例４：ウレタン結合とシリコーン含有官能基とを有する重合性単量体（IV）の合成）
２－（パーフルオロヘキシル）エタノールの代わりに下記式（Ｂ）で表されるシリコーン化合物を用いた他は合成例１と同様にして、下記一般式（IV）で表されるウレタン結合とシリコーン含有官能基とを有する重合性単量体（IV）を合成した。
２－（パーフルオロヘキシル）エタノールの代わりに下記式（Ｂ）で表されるシリコーン化合物を用いた他は合成例１と同様にして、下記一般式（IV）で表されるウレタン結合とシリコーン含有官能基とを有する重合性単量体（IV）を合成した。
（実施例１：消泡剤（１）の合成）
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル１００質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１１０℃に昇温した。次いで、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５４．３質量部に溶解した合成例１の重合性単量体（Ｉ）５６．５質量部と、酢酸ｎ－ブチル２１０質量部に溶解したメトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約２３）３３．５質量部および、ジシクロペンタニルアクリレ－ト１０質量部と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート１５質量部を酢酸ｎ－ブチル３５質量部に溶解した重合開始剤溶液との３種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１１０℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃で５時間攪拌することによって、ウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合体である消泡剤（１）の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル１００質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１１０℃に昇温した。次いで、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５４．３質量部に溶解した合成例１の重合性単量体（Ｉ）５６．５質量部と、酢酸ｎ－ブチル２１０質量部に溶解したメトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約２３）３３．５質量部および、ジシクロペンタニルアクリレ－ト１０質量部と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート１５質量部を酢酸ｎ－ブチル３５質量部に溶解した重合開始剤溶液との３種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１１０℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃で５時間攪拌することによって、ウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合体である消泡剤（１）の溶液を得た。
得られた消泡剤（１）の分子量をＧＰＣで測定した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）７，３００で、数平均分子量（Ｍｎ）２，９００であった。
（実施例２：消泡剤（２）の合成）
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０４．１質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら９２℃に昇温した。次いで、メチルイソブチルケトン７６．９質量部に溶解した合成例２の重合性単量体（II）１１５．３質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約２３）６８．４質量部及びジシクロペンタニルアクリレ－ト２０．４質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５８．３質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてジメチル２，２’－アゾビスブチレート１０．２質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９１．８質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を９２℃に保ちながら同時に４時間かけて滴下した。滴下終了後、９２℃で２時間攪拌した後、ラジカル重合開始剤としてジメチル２，２‘－アゾビスブチレート２質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４．８質量部に溶解した重合開始剤溶液を１５分かけて滴下した。滴下終了後、９２℃で２時間攪拌することによって、ウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合体である消泡剤（２）の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０４．１質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら９２℃に昇温した。次いで、メチルイソブチルケトン７６．９質量部に溶解した合成例２の重合性単量体（II）１１５．３質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約２３）６８．４質量部及びジシクロペンタニルアクリレ－ト２０．４質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５８．３質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてジメチル２，２’－アゾビスブチレート１０．２質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９１．８質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を９２℃に保ちながら同時に４時間かけて滴下した。滴下終了後、９２℃で２時間攪拌した後、ラジカル重合開始剤としてジメチル２，２‘－アゾビスブチレート２質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４．８質量部に溶解した重合開始剤溶液を１５分かけて滴下した。滴下終了後、９２℃で２時間攪拌することによって、ウレタン結合とフッ素含有官能基とを有する重合体である消泡剤（２）の溶液を得た。
得られた消泡剤（２）の分子量をＧＰＣで測定した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）７，６００で、数平均分子量（Ｍｎ）３，２００であった。
（実施例３：消泡剤（３）の合成）
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル３０質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１０５℃に昇温した。次いで、酢酸ｎ－ブチル３９．５質量部に溶解した合成例３の重合性単量体（III）３３質量部及びジシクロペンタニルアクリレ－ト３質量部、酢酸ｎ－ブチル４５質量部および、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約９）１３質量部を酢酸ｎ－ブチル４５質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート１．５質量部を酢酸ｎ－ブチル１５質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１０５℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０５℃で３時間攪拌することによって、ウレタン結合とシリコーン鎖含有官能基とを有する重合体である消泡剤（３）の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル３０質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１０５℃に昇温した。次いで、酢酸ｎ－ブチル３９．５質量部に溶解した合成例３の重合性単量体（III）３３質量部及びジシクロペンタニルアクリレ－ト３質量部、酢酸ｎ－ブチル４５質量部および、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約９）１３質量部を酢酸ｎ－ブチル４５質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート１．５質量部を酢酸ｎ－ブチル１５質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１０５℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０５℃で３時間攪拌することによって、ウレタン結合とシリコーン鎖含有官能基とを有する重合体である消泡剤（３）の溶液を得た。
得られた消泡剤（３）の分子量をＧＰＣで測定した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）９，４００で、数平均分子量（Ｍｎ）２，７００であった。
（実施例４：消泡剤（４）の合成）
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル３０質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１０５℃に昇温した。次いで、合成例４の重合性単量体（IV）２５質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約９）２０質量部を酢酸ｎ－ブチル６０質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート０．４５質量部を酢酸ｎ－ブチル１５質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１０５℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０５℃で５時間攪拌することによって、ウレタン結合とシリコーン鎖含有官能基とを有する重合体である消泡剤（４）の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル３０質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１０５℃に昇温した。次いで、合成例４の重合性単量体（IV）２５質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約９）２０質量部を酢酸ｎ－ブチル６０質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート０．４５質量部を酢酸ｎ－ブチル１５質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１０５℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０５℃で５時間攪拌することによって、ウレタン結合とシリコーン鎖含有官能基とを有する重合体である消泡剤（４）の溶液を得た。
得られた消泡剤（４）の分子量をＧＰＣで測定した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）２６，８００で、数平均分子量（Ｍｎ）２，５００であった。
（比較例１：消泡剤（１’）の合成）
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル２００質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１１０℃に昇温した。次いで、酢酸ｎ－ブチル５３０質量部に溶解した２－(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート１０４質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約２３）７２質量部及びジシクロペンタニルアクリレ－ト２２質量部を酢酸ｎ－ブチル５３０質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート３０質量部を酢酸ｎ－ブチル７０質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１１０℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃で５時間攪拌することによって、ウレタン結合を有さずフッ素含有官能基を有する重合体である消泡剤（１’）の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル２００質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１１０℃に昇温した。次いで、酢酸ｎ－ブチル５３０質量部に溶解した２－(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート１０４質量部、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約２３）７２質量部及びジシクロペンタニルアクリレ－ト２２質量部を酢酸ｎ－ブチル５３０質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート３０質量部を酢酸ｎ－ブチル７０質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１１０℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１１０℃で５時間攪拌することによって、ウレタン結合を有さずフッ素含有官能基を有する重合体である消泡剤（１’）の溶液を得た。
得られた消泡剤（１’）の分子量をＧＰＣで測定した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）７，２００で、数平均分子量（Ｍｎ）２，７００であった。
（比較例２：消泡剤（２’）の合成）
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル２０質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１０５℃に昇温した。次いで、下記式（Ｃ）で表される化合物を２５質量部及びメトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約９）２０質量部を酢酸ｎ－ブチル７０質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート０．４５質量部を酢酸ｎ－ブチル１５質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１０５℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０５℃で５時間攪拌することによって、ウレタン結合を有さずシリコーン鎖含有官能基を有する重合体である消泡剤（２’）の溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、溶媒として酢酸ｎ－ブチル２０質量部を仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら１０５℃に昇温した。次いで、下記式（Ｃ）で表される化合物を２５質量部及びメトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレンオキシド鎖の繰り返し数が約９）２０質量部を酢酸ｎ－ブチル７０質量部に溶解させたモノマー溶液と、ラジカル重合開始剤としてｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート０．４５質量部を酢酸ｎ－ブチル１５質量部に溶解した重合開始剤溶液との２種類の滴下液をそれぞれ別々の滴下装置にセットし、フラスコ内を１０５℃に保ちながら同時に２時間かけて滴下した。滴下終了後、１０５℃で５時間攪拌することによって、ウレタン結合を有さずシリコーン鎖含有官能基を有する重合体である消泡剤（２’）の溶液を得た。
得られた消泡剤（２’）の分子量をＧＰＣで測定した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）１，７８００で、数平均分子量（Ｍｎ）２，３００であった。
下記で表される市販のジメチルシリコーン（信越シリコーン株式会社製「ＫＦ－９６－６０，０００ｃｓ」）を消泡剤Ｓｉとして別途用意した。
上記で製造した消泡剤を用いて下記泡立ち試験を行い、消泡剤の消泡性能を評価した。結果を表１に示す。
（潤滑油組成物の調製）
潤滑油基油（パラフィン系鉱油）を主成分に、各種添加剤（粘度指数向上剤、亜リン酸エステル化合物、チアジアゾール化合物、カルシウム系洗浄剤、金属不活性化剤、無灰分散剤、酸化防止剤など）を少量含むベース潤滑油１００質量部に、表１に示す消泡剤を表１及び２に示す量だけ加えて、潤滑油組成物とした。
潤滑油基油（パラフィン系鉱油）を主成分に、各種添加剤（粘度指数向上剤、亜リン酸エステル化合物、チアジアゾール化合物、カルシウム系洗浄剤、金属不活性化剤、無灰分散剤、酸化防止剤など）を少量含むベース潤滑油１００質量部に、表１に示す消泡剤を表１及び２に示す量だけ加えて、潤滑油組成物とした。
得られた潤滑油組成物について、下記泡立ち試験を実施した。結果を表１及び２に示す。
（泡立ち試験）
泡立ち試験は特開２００８－１２０８８０号公報に開示のホモジナイザー法に準拠して行った。
ジェネレーターシャフト（プライミクス株式会社製「ミニミクサー」）を備えるホモジナイザー（プライミクス株式会社製「Ｔ．Ｋ．ロボミックス」）を用いて、下記の条件に従って潤滑油組成物を撹拌し、撹拌を終了してから３秒後の泡立ち面の読み（ｍＬ）から撹拌前の油面の読み（ｍＬ）を差し引き、泡立ち量（ｍＬ）とした。泡立ち量が少ないほど消泡性に優れていることを意味する。
回転数：１６，０００ｒｐｍ
油温：１２０℃又は１３０℃
油量：８０ｍｌ
容器：２００ｍｌメスシリンダー（内径φ３６ｍｍ）
撹拌時間：１分間
（泡立ち試験）
泡立ち試験は特開２００８－１２０８８０号公報に開示のホモジナイザー法に準拠して行った。
ジェネレーターシャフト（プライミクス株式会社製「ミニミクサー」）を備えるホモジナイザー（プライミクス株式会社製「Ｔ．Ｋ．ロボミックス」）を用いて、下記の条件に従って潤滑油組成物を撹拌し、撹拌を終了してから３秒後の泡立ち面の読み（ｍＬ）から撹拌前の油面の読み（ｍＬ）を差し引き、泡立ち量（ｍＬ）とした。泡立ち量が少ないほど消泡性に優れていることを意味する。
回転数：１６，０００ｒｐｍ
油温：１２０℃又は１３０℃
油量：８０ｍｌ
容器：２００ｍｌメスシリンダー（内径φ３６ｍｍ）
撹拌時間：１分間
表１及び２の結果から、本発明の消泡剤である消泡剤（１）～（４）を用いた潤滑油組成物では、比較例４の消泡剤が添加されていない潤滑油組成物よりも泡立ち量が顕著に低減されていることが読みとれる。一方、ウレタン結合を有さない消泡剤（１’）及び消泡剤（２’）を用いた潤滑油組成物では、比較例４の消泡剤が添加されていない潤滑油組成物よりも泡立ち量は低減されているものの、消泡剤（１）～（４）ほどの泡立ち量低減効果は得られていないことが分かる。
Claims (14)
- 下記一般式（１－１）で表される化合物及び下記一般式（１－２）で表される化合物からなる群から選択される１種以上である重合性単量体（１）を重合成分とする重合体である消泡剤。
Ｒ １ は、水素原子又はメチル基であり、
Ｌ １ は２価の有機基又は単結合であり、
Ｌ ２ は２価若しくは３価の有機基又は単結合であり、
Ｌ ３ は２価の有機基又は単結合であり、
Ｕはウレタン結合であり、
Ｒ ２ はフッ素含有官能基又はシリコーン鎖含有官能基であり、
Ｒ ３ は２価のフッ素含有官能基又は２価のシリコーン鎖含有官能基である。
ｘは１又は２の整数である。） - Ｒ２のフッ素含有官能基が、炭素原子数１～６のフッ素化アルキル基である請求項１に記載の消泡剤。
- Ｒ２のシリコーン鎖含有官能基が、下記一般式（１－３）で表される基である請求項１又は２に記載の消泡剤。
Ｒ１１は、炭素原子数１～６のアルキル基又は－ＯＳｉ（Ｒ１６）３で表される基（Ｒ１６はそれぞれ独立に炭素原子数１～３のアルキル基）であり、
Ｒ１２は、炭素原子数１～６のアルキル基又は－ＯＳｉ（Ｒ１７）３で表される基（Ｒ１７はそれぞれ独立に炭素原子数１～３のアルキル基）であり、
Ｒ１３は、炭素原子数１～６のアルキル基であり、
Ｒ１４は、炭素原子数１～６のアルキル基であり、
Ｒ１５は、炭素原子数１～６のアルキル基であり、
ｎは０以上の整数である。） - Ｒ３の２価のフッ素含有官能基が、下記一般式（ＰＦＰＥ）で表される基である請求項１～３のいずれかに記載の消泡剤。
Ｘは、それぞれ独立に、パーフルオロアルキレン基であり、
ｎ１は繰り返し数である。） - Ｒ３の２価のシリコーン鎖含有官能基が、下記一般式（ＳＩＬＩＣＯＮＥ）で表される基である請求項１～４のいずれかに記載の消泡剤。
Ｒは、それぞれ独立に、炭素原子数１～１８のアルキル基又はフェニル基であり、
ｎ２は繰り返し数である。） - 前記重合成分が、炭素原子数１～３０のアルキル基、炭素原子数６～２０の芳香族基及びポリオキシアルキレン鎖を含む基から選択される１以上を有する重合性単量体（２）をさらに含有する請求項１～５のいずれかに記載の消泡剤。
- 前記重合性単量体（２）が、下記一般式（２－１）で表される化合物及び下記一般式（２－２）で表される化合物からなる群から選択される１種以上である請求項６に記載の消泡剤。
Ｒ２１は水素原子又はメチル基であり、
Ｒ２２は炭素原子数１～３０のアルキル基又はフェニル基であり、
Ｒ２３は水素原子又はメチル基であり、
Ｒ２４は水素原子、炭素原子数１～３０のアルキル基又はフェニル基であり、
ｎは１～４の範囲の整数であり、
ｍは１～４の範囲の整数であり、
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０～２００の範囲の整数であり、ｐ＋ｑ≧１を満たす。） - 前記炭素原子数１～３０のアルキル基が、炭素原子数３～１４の環状アルキル基である請求項６又は７に記載の消泡剤。
- 前記重合性単量体（１）と前記重合性単量体（２）の質量比が、重合性単量体（１）：重合性単量体（２）＝１０：９０～８０：２０の範囲にある請求項６～８のいずれかに記載の消泡剤。
- 重量平均分子量が３，０００～５０，０００の範囲にある請求項１～９のいずれかに記載の消泡剤。
- 潤滑油基油と請求項１～１０のいずれかに記載の消泡剤とを含有する潤滑油組成物。
- 内燃機関又は電動モーターを備える機械において、前記機械の駆動部の潤滑に用いられる請求項１１に記載の潤滑油組成物。
- 内燃機関又は電動モーターを備える自動車において、前記自動車の駆動部の潤滑に用いられる請求項１１に記載の潤滑油組成物。
- 請求項１１に記載の潤滑油組成物を駆動部に用いた機械。
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