JP2011006662A - 粘着付与樹脂エマルジョンおよびその製造方法並びに水系粘・接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】軟化点130〜180℃の重合ロジン系エステル樹脂を、無溶剤かつ乳化剤成分の存在下、1〜2.8MPaの加圧下で水中に分散させ、エマルジョン中に含まれる有機溶剤の量が50ppm以下で、体積平均粒子径が0.7μm以下である、粘着付与樹脂エマルジョンを得る。
【選択図】 なし
Description
なお、重合ロジンの誘導体としては、重合ロジンの変性物、重合ロジンの水素化物、重合ロジンの不均化物等が挙げられる。
エステル化の方法は特に限定されず、公知の方法で行えば良い。具体的には、例えば、重合ロジン等とアルコール類を、重合ロジン等のカルボキシル基当量に対してアルコールの水酸基当量比換算でCOOH/OHが1/(0.2〜2.0)程度となるように混合し、150〜300℃程度で、2〜30時間程度反応させればよい。なお、重合ロジン系エステル樹脂は、重合ロジンとアルコールを反応させた後に、変性、水素化、不均化等の各反応を行うことによっても得ることができる。
重合ロジン系エステル樹脂を乳化する際には、通常、乳化剤を用いる。使用する乳化剤としては、特に限定されず公知の乳化剤を用いることができる。具体的には、ビニルモノマーを重合させて得られる高分子量乳化剤、低分子量アニオン性乳化剤、低分子量ノニオン性乳化剤などが挙げられる。これらは一種を単独で用いても、数種を併用してもよい。本発明では、特に高分子量乳化剤を用いることが接着性能(特に保持力)、及び機械的安定性を向上させることができるため好ましい。
得られた粘着付与樹脂エマルジョンの収率は、下記式により求めた。
ガスクロマトグラフィー((株)島津製作所製、商品名「GC−14A」、カラム:J&W製、商品名「DB−5」)により測定し、既知溶剤濃度水溶液を用いた検量線によりエマルジョン中の溶剤含有量を求めた。本測定による有機溶剤の検出限界(n.d.)は、10ppmである。
レーザー回折式粒度測定装置((株)島津製作所製、商品名「SALD−2000」)を用い、屈折率1.70−0.20i、吸光度0.06の条件で測定した。
得られた粘着付与樹脂エマルジョンを25℃で10日間放置し、沈降物の有無を目視で判定した。結果を表1に示す。
○:良好 △:少量の沈降あり ×:多量の沈降物あり
撹拌装置、温度計、還流冷却管、および窒素導入管を備えた反応容器に、樹脂酸ダイマーを66%含有するガム系重合ロジン100部(ガムロジン34部とガムロジンの樹脂酸ダイマー66部からなる樹脂酸)を仕込んだ後、窒素ガス気流下に系内温度が220℃となるまで加熱し、フマル酸を3部加えて1時間反応させた。その後、ペンタエリスリトール14部を加え同温度で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し、同温度で7時間反応させた。その後、減圧下に低沸点留分を除去し、フマル酸変性重合ロジンのペエンタエリスリトールエステル(粘着付与樹脂)を得た。軟化点は168℃、酸価11.8、水酸基価49、色調(ガードナー)は11であった。
製造例1と同様の反応装置に、ガム系重合ロジン(製造例1と同一のもの)100部を仕込んだ後、窒素ガス気流下に系内温度が220℃となるまで加熱し、フマル酸を3部加えて1時間反応させた。その後、ペンタエリスリトール14部を加え同温度で2時間反応させた後、さらに280℃まで昇温し、同温度で7時間反応させた。その後、0.1MPaの水蒸気を3時間吹き込み、フマル酸変性重合ロジンのペエンタエリスリトールエステル(粘着付与樹脂)を得た。軟化点は178℃、酸価9.5、水酸基価45、色調(ガードナー)は11であった。
撹拌装置、温度計、還流冷却管、および窒素導入管を備えた反応容器に、窒素ガス気流下、ポリオキシエチレンフェニルエーテル系の反応性乳化剤(商品名「アクアロンRN−50」:第一工業製薬(株)製)を固形分換算で25部、スチレン12.5部、メタクリル酸メチル12.5部、メタクリル酸40部およびスチレンスルホン酸ソーダ10部を仕込み、さらに水20部を加えて前記仕込み成分を透明な均一系とした。次いで、これにドデカンチオール1部、ベンゾイルパーオキシド2部および水300部を混合し重合を開始した。65℃で2時間攪拌した後、28%アンモニア水29部を添加し、さらに65℃で6時間攪拌して重合を終了した後に常温まで冷却した。不揮発分22.5%、重量平均分子量50,000の共重合体の水溶液を得た。
撹拌装置、温度計、還流冷却管、および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリルアミド57.7部(単量体の総モル和の73モル%、以下同様)、イタコン酸21.7部(15モル%)、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸9.2部(4モル%)、アクリル酸ブチル11.4部(8モル%)、ラウリルメルカプタン5部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩(アニオン性乳化剤:商品名「ハイテノール073」:第一工業製薬(株)製)5部、過硫酸アンモニウム5部及び水400部を混合・加熱し、80℃で5時間反応を行い共重合体の水溶液を得た。その後冷却し、60℃で2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸と等モルの水酸化ナトリウムを加えて1時間攪拌して、濃度15%、重量平均分子量40000の共重合体の水溶液を得た。
撹拌装置、温度計、還流冷却管、および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリルアミド25.1部(単量体の総モル和の39.1モル%、以下同様)、イタコン酸50部(42.5モル%)、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸9.2部(4.9モル%)、アクリル酸ブチル15.7部(13.5モル%)、ラウリルメルカプタン5部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩(アニオン性乳化剤:商品名「ハイテノール073」:第一工業製薬(株)製)5部、過硫酸アンモニウム5部及び水400部を混合・加熱し、80℃で5時間反応を行い共重合体の水溶液を得た。その後冷却し、60℃で2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸と等モルの水酸化ナトリウムを加えて1時間攪拌して、濃度15%、重量平均分子量35000の共重合体の水溶液を得た。
撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応容器に、窒素ガス気流下、水43.4部およびポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩(アニオン性乳化剤:商品名「ハイテノール073」:第一工業製薬(株)製)0.92部からなる水溶液を仕込み、70℃に昇温した。次いで、アクリル酸ブチル90部、アクリル酸2−エチルヘキシル7部およびアクリル酸3部からなる混合物と、過硫酸カリウム(重合開始剤)0.24部、pH調整剤(重曹)0.11部および水8.83部からなる開始剤水溶液の各々の1/10量を反応容器に添加し、窒素ガス気流下にて70℃、30分間予備重合応を行った。次いで、前記混合物と前記開始剤水溶液の残りの9/10量を2時間にわたり反応容器に添加して乳化重合を行い、その後70℃で1時間保持して重合反応を完結させた。こうして得られたアクリル系重合体エマルジョンを室温まで冷却した後100メッシュ金網を用いてろ過し、固形分47.8%のアクリル系重合体エマルジョンを得た。
攪拌機、冷却管、温度計および滴下ロートを備えた加圧バッチ反応装置(コスモエンジニアリング(株)製)に、粘着付与樹脂である軟化点160℃の重合ロジンエステル(商品名「ペンセルD−160」、荒川化学工業(株)製)100部を仕込み、180℃にて約1時間溶融した。その後、反応装置を窒素で1.5MPaまで加圧し、加圧下でアニオン系乳化剤(商品名「ネオハイテノールF−13」、第一工業製薬(株)製)5部(固形分換算)を攪拌しながら添加し、系内を180℃に保ちながら滴下ロートから熱水15部を添加することによりクリーム状の油中水型エマルジョンを得た。次いで、激しく攪拌しながら180℃の熱水を54部添加し転相させ水中油型エマルジョンとし、さらに熱水で濃度50%まで希釈した。該エマルジョンを25℃まで冷却し、250メッシュ金網でろ過して粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
用いた粘着付与樹脂および乳化剤、ならびに乳化装置の圧力条件を表1のように変更した他は実施例1と同様にして粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
用いた加圧バッチ反応装置にホモミキサーを設置し、乳化剤および熱水を添加する際に回転数500rpmで運転した他は実施例1と同様にして粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
実施例1と同様の加圧バッチ反応装置に、粘着付与樹脂である軟化点160℃の重合ロジンエステル(商品名「ペンセルD−160」、荒川化学工業(株)製)100部を仕込み、180℃にて約1時間溶融した。その後、反応装置を窒素で0.5MPaまで加圧し、加圧下でアニオン系乳化剤(商品名「ネオハイテノールF−13」、第一工業製薬(株)製)5部(固形分換算)を攪拌しながら添加したところ、系内温度は150℃まで低下した。0.5MPaを保ちながら滴下ロートから熱水15部を添加することによりクリーム状の油中水型エマルジョンを得た。次いで、激しく攪拌しながら150℃の熱水を54部添加し転相させ水中油型エマルジョンとし、さらに熱水で濃度50%まで希釈した。次いで、該エマルジョンを冷却したところ、冷却途中で異音がし、攪拌が停止した。底排弁よりエマルジョンを抜き出し、250メッシュ金網でエマルジョンをろ過した。得られたエマルジョンの体積平均粒子径は2.15μmであった。また、乳化装置内には凝固物が多量に発生し、収率は15%であった。
実施例1と同様の加圧バッチ反応装置に、粘着付与樹脂である軟化点160℃の重合ロジンエステル(商品名「ペンセルD−160」、荒川化学工業(株)製)100部を仕込み、180℃にて約1時間溶融した。その後、反応装置を窒素で3.0MPaまで加圧し、加圧下でアニオン系乳化剤(商品名「ネオハイテノールF−13」、第一工業製薬(株)製)5部(固形分換算)を攪拌しながら添加し、系内を180℃に保ちながら滴下ロートから熱水15部を添加することによりクリーム状の油中水型エマルジョンを得た。次いで、激しく攪拌しながら180℃の熱水を54部添加し転相させ水中油型エマルジョンを得ようとしたところ、熱水を添加する途中で攪拌軸及び底排弁より漏れが生じた。そのまま熱水で濃度50%まで希釈した後、該エマルジョンを25℃まで冷却し、250メッシュ金網でろ過して粘着付与樹脂エマルジョンを得た。得られたエマルジョンの体積平均粒子径は0.75μmであった。また、凝固物も多く発生し、収率は60%であった。
実施例1と同様の加圧バッチ反応装置に、粘着付与樹脂である軟化点160℃の重合ロジンエステル(商品名「ペンセルD−160」、荒川化学工業(株)製)80部と、ガラス転移温度−71℃、重量平均分子量1600のアクリル酸ブチル系ポリマー(商品名「ARUFON UP−1021」、東亞合成(株)製)20部を仕込み、180℃にて約1時間溶融し、軟化点120℃の粘着付与樹脂混合物を得た。その後、160℃まで冷却し、反応装置を窒素で0.8MPaまで加圧し、加圧下でアニオン系乳化剤(商品名「ネオハイテノールF−13」、第一工業製薬(株)製)5部(固形分換算)を攪拌しながら添加し、系内を140℃に保ちながら滴下ロートから熱水15部を添加することによりクリーム状の油中水型エマルジョンを得た。次いで、激しく攪拌しながら140℃の熱水を54部添加し転相させ水中油型エマルジョンとし、さらに熱水で濃度50%まで希釈した。該エマルジョンを25℃まで冷却し、250メッシュ金網でろ過して粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
粘着付与樹脂である軟化点160℃の重合ロジンエステル(商品名「ペンセルD−160」、荒川化学工業(株)製)100部をトルエン60部に100℃にて約1時間溶解した後、80℃まで冷却してアニオン系乳化剤(商品名「ネオハイテノールF−13」、第一工業製薬(株)製)を3部(固形分換算)および水160部を添加し、75℃にて1時間強撹拌し、予備乳化を行った。得られた予備乳化物を高圧乳化機(マントンガウリン社製)により30MPaの圧力で高圧乳化して乳化物を得た。次いで、減圧蒸留装置に前記乳化物を仕込み、50℃、130hPaの条件下に6時間減圧蒸留を行い、固形分50%の粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
粘着付与樹脂および乳化剤、ならびに乳化装置の圧力条件を表1のように変更した他は実施例1と同様にして粘着付与樹脂エマルジョンを得た。
製造例6で得られたアクリル系重合体エマルジョン100部(固形部)に、前記実施例および比較例で得られた粘着付与樹脂エマルジョン10部(固形部)を混合した調製物に、さらに増粘剤(商品名「プライマルASE−60」、日本アクリル化学(株)製)0.5部を添加し粘着剤組成物を得た。
上記水系粘着剤組成物を厚さ38μmのポリエステルフィルム(商品名「S−100」、三菱化学ポリエステルフィルム(株)製)にサイコロ型アプリケーター(大佑機材(株)製)にて乾燥膜厚が25μm程度となるように塗布し、次いで105℃の循風乾燥機中で5分間乾燥させて試料テープ用フィルムを作成した。以下の試験方法により粘着特性を評価した。評価結果は表2に示す。なお、各評価例の番号は、水系粘着剤組成物の実施例の番号に対応する。
前記試料テープ用フィルムから試料テープ(巾25mm×長さ25mm)を作成し、これをステンレス板に貼り付け、60℃で1kgの荷重をかけ、落下時間(時間)を測定した。
(2)定荷重剥離性
前記試料テープ用フィルムから試料テープ(巾25mm×長さ150mm)を作成し、これをポリプロピレン板に2kgのローラーで2往復させて貼り合せ、テープ末端に200gの荷重をかけ、90°剥離となるように固定し、23℃で1時間あたりの剥離距離(mm)を測定した。
(3)曲面接着性
前記試料テープ用フィルムから試料テープ(巾20mm×長さ28mm)を作成し、これを直径が12mmのポリプロピレン製円柱に屈曲して貼り付け、40℃で3日間後のテープの浮き(mm)を測定した。
樹脂a:軟化点160℃の重合ロジンエステル(商品名「ペンセルD−160」、荒川化学工業(株)製)
樹脂b:軟化点135℃の重合ロジンエステル(商品名「ペンセルD−135」、荒川化学工業(株)製)
樹脂c:重量平均分子量1600のアクリル酸ブチル系ポリマー(商品名「ARUFON UP−1021」、東亞合成(株)製)
樹脂d:軟化点125℃の重合ロジンエステル(商品名「ペンセルD−125」、荒川化学工業(株)製)
乳化剤a:アニオン系乳化剤(商品名「ネオハイテノールF−13」、第一工業製薬(株)製)
Claims (6)
- 軟化点130〜180℃の重合ロジン系エステル樹脂を、無溶剤かつ乳化剤成分の存在下で、1〜2.8MPaの加圧下で水中に分散させることを特徴とする粘着付与樹脂エマルジョンの製造方法。
- 有機溶剤の含有量が50ppm以下で、体積平均粒子径が0.7μm以下である、請求項1に記載の製造方法により製造された粘着付与樹脂エマルジョン。
- 全乳化剤成分の10重量%以上が高分子量乳化剤である請求項2に記載の粘着付与樹脂エマルジョン。
- 全乳化剤成分の80重量%以上が高分子量乳化剤である請求項3に記載の粘着付与樹脂エマルジョン。
- 高分子量乳化剤が(メタ)アクリルアミド系モノマーを50モル%以上用いて得られるアクリルアミド系ポリマーである請求項3または4に記載の粘着付与樹脂エマルジョン。
- 請求項2〜5のいずれかに記載の粘着付与樹脂エマルジョンを含有してなる水系粘・接着組成物。
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