JP2011006585A - ポリオレフィン微多孔膜及びリチウムイオン電池用セパレータ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】単層又は積層のポリオレフィン微多孔膜であって、表面層を形成するフィルムを有機シリコーン粒子を含有して成るものとした。有機シリコーン粒子の平均粒子径0.01〜10μmの範囲にあり、ポリシロキサン架橋構造体から成る。ポリオレフィン微多孔膜の製造は、少なくともポリオレフィン樹脂、有機シリコーン粒子及び可塑剤を溶融混練する第1工程、溶融混練物を成形し、二軸延伸する第2工程、二軸延伸したフィルムから可塑剤を抽出して除去する第3工程を含む。
【選択図】なし
Description
R1,R2,R3:ケイ素原子に直結した炭素原子を有する有機基
第1工程:少なくともポリオレフィン樹脂、有機シリコーン粒子及び可塑剤を溶融混練する工程。
第2工程:溶融混練物を成形し、二軸延伸する工程
第3工程:二軸延伸したフィルムから可塑剤を抽出して除去する工程
・有機シリコーン粒子(P−1)の合成
反応容器にイオン交換水700gを仕込み、48%水酸化ナトリウム水溶液0.6g及びα−(p−ノニルフェニル)−ω−ヒドロキシ(ポリオキシエチレン)(オキシエチレン単位の数が10)の20%水溶液0.25gを添加し、よく攪拌して均一な溶液とした。この水溶液の温度を14℃に保ち、この水溶液にメチルトリメトキシラン122.6g(0.9モル)及びジメチルジメトキシシラン12.0g(0.1モル)の混合モノマーを水溶液とモノマー層が混ざらないように徐々に滴下し、滴下終了後、双方の層を維持した層流状態でゆっくり攪拌した。1時間後、10%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液3gを添加し、更に3時間、14℃で同様にゆっくり攪拌した。そして、更に30〜80℃で5時間縮合反応を行なって有機シリコーン粒子を含有する水性懸濁液を得た。この水性懸濁液を孔径2μmのアドバンテック社製のメンブランフィルターに通した後、通過液状部を遠心分離機に供して白色粒子を分離した。分離した白色粒子を水洗し、150℃で5時間、熱風乾燥を行なって有機シリコーン粒子(P−1)60.1gを得た。有機シリコーン粒子(P−1)について、走査型電子顕微鏡による観察、元素分析、ICP発光分光分析、FT−IRスペクトル分析を行なったところ、この有機シリコーン粒子(P−1)は、平均直径が0.3μmの真球状の有機シリコーン粒子であって、化1のシロキサン単位/化2のシロキサン単位=90/10(モル比)の割合で有するポリシロキサン架橋構造体から成るものであった。
反応容器にイオン交換水700gを仕込み、48%水酸化ナトリウム水溶液0.6g及びα−(p−ノニルフェニル)−ω−ヒドロキシ(ポリオキシエチレン)(オキシエチレン単位の数が10)の20%水溶液0.61gを添加し、よく攪拌して均一な溶液とした。この水溶液の温度を14℃に保ち、この水溶液にメチルトリメトキシラン122.6g(0.9モル)及びテトラエトキシシラン20.8g(0.1モル)の混合モノマーを水溶液とモノマー層が混ざらないように徐々に滴下し、滴下終了後、双方の層を維持した層流状態でゆっくり攪拌した。1時間後、10%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液3gを添加し、更に3時間、14℃で同様にゆっくり攪拌した。そして、更に30〜80℃で5時間縮合反応を行なって有機シリコーン粒子を含有する水性懸濁液を得た。この水性懸濁液を孔径2μmのアドバンテック社製のメンブランフィルターに通した後、通過液状部を遠心分離機に供して白色粒子を分離した。分離した白色粒子を水洗し、150℃で5時間、熱風乾燥を行なって有機シリコーン粒子(P−2)60.1gを得た。有機シリコーン粒子(P−2)について、走査型電子顕微鏡による観察、元素分析、ICP発光分光分析、FT−IRスペクトル分析を行なったところ、この有機シリコーン粒子(P−2)は、平均直径が1μmのゴルフボール状の有機シリコーン粒子であって、化1のシロキサン単位/化3のシロキサン単位=90/10(モル比)の割合で有するポリシロキサン架橋構造体から成るものであった。
反応容器にイオン交換水700gを仕込み、48%水酸化ナトリウム水溶液0.6g及びα−(p−ノニルフェニル)−ω−ヒドロキシ(ポリオキシエチレン)(オキシエチレン単位の数が10)の20%水溶液0.21gを添加し、よく攪拌して均一な溶液とした。この水溶液の温度を14℃に保ち、この水溶液にメチルトリメトキシラン136.2g(1モル)のシリコンモノマーを水溶液とモノマー層が混ざらないように徐々に滴下し、滴下終了後、双方の層を維持した層流状態でゆっくり攪拌した。1時間後、10%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液3gを添加し、更に3時間、14℃で同様にゆっくり攪拌した。そして、更に30〜80℃で5時間縮合反応を行なって有機シリコーン粒子を含有する水性懸濁液を得た。この水性懸濁液を孔径2μmのアドバンテック社製のメンブランフィルターに通した後、通過液状部を遠心分離機に供して白色粒子を分離した。分離した白色粒子を水洗し、150℃で5時間、熱風乾燥を行なって有機シリコーン粒子(P−3)60.1gを得た。有機シリコーン粒子(P−3)について、走査型電子顕微鏡による観察、元素分析、ICP発光分光分析、FT−IRスペクトル分析を行なったところ、この有機シリコーン粒子(P−3)は、平均直径が100nmの真球状の有機シリコーン粒子であって、化1のシロキサン単位のポリシロキサン架橋構造体から成るものであった。
反応容器にイオン交換水700gを仕込み、48%水酸化ナトリウム水溶液0.3gを添加して水溶液とした。この水溶液にメチルトリメトキシランg(0.8モル)及びジメチルジメトキシランg(0.2モル)を添加し、温度を13〜15℃に保ちながら1時間加水分解反応を行ない、更に10%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液3gを添加し、同温度で3時間加水分解反応を行なった。約4時間でシラノール化合物を含有する透明な反応物を得た。次いで得られた反応物の温度を30〜80℃に保ちながら5時間縮合反応を行なって有機シリコーン粒子を含有する水性懸濁液を得た。この水性懸濁液を孔径5μmのアドバンテック社製のメンブランフィルターに通した後、通過液状部を遠心分離機に供して白色粒子を分離した。分離した白色粒子を水洗し、150℃で5時間、熱風乾燥を行なって有機シリコーン粒子(P−4)60.1gを得た。有機シリコーン粒子(P−4)について、走査型電子顕微鏡による観察、元素分析、ICP発光分光分析、FT−IRスペクトル分析を行なったところ、この有機シリコーン粒子(P−4)は、平均直径が2.0μmの真球状の有機シリコーン粒子であって、化1のシロキサン単位/化2のシロキサン単位=80/20(モル比)の割合で有するポリシロキサン架橋構造体から成るものであった。
反応容器にイオン交換水700gを仕込み、48%水酸化ナトリウム水溶液0.3gを添加して水溶液とした。この水溶液にメチルトリメトキシラン81.7g(0.6モル)及びジメチルジメトキシラン48.1g(0.4モル)を添加し、有機シリコーン粒子(P−4)の場合と同様にして反応等を行なった。得られた有機シリコーン粒子(P−5)は、平均直径が2.0μmの真球状の有機シリコーン粒子であって、式1のシロキサン単位/式2のシロキサン単位=60/40(モル比)の割合で有するポリシロキサン架橋構造体から成るものであった。
反応容器にイオン交換水700gを仕込み、48%水酸化ナトリウム水溶液0.6g及びα−(p−ノニルフェニル)−ω−ヒドロキシ(ポリオキシエチレン)(オキシエチレン単位の数が10)の20%水溶液0.61gを添加し、よく攪拌して均一な溶液とした。この水溶液の温度を14℃に保ち、この水溶液にメチルトリメトキシラン109.0g(0.8モル)、ジメチルジメトキシラン12.0g(0.1モル)及びテトラエトキシシラン20.8g(0.1モル)の混合モノマーを添加して、有機シリコーン粒子(P−2)の場合と同様にして反応等を行なった。得られた有機シリコーン粒子(P−6)は、平均直径が1μmのゴルフボール状の有機シリコーン粒子であって、式1のシロキサン単位/式2のシロキサン単位/式3のシロキサン単位=80/10/10(モル比)の割合で有するポリシロキサン架橋構造体から成るものであった。
以上で合成した各有機シリコーン粒子の内容を表1にまとめて示した。
MTS:メチルトリメトキシラン
DMS:ジメチルジメトキシシラン
TEOS:テトラエトキシシラン
・実施例1
質量平均分子量が2.5×106の超高分子量ポリエチレン6質量部と質量平均分子量が3.5×105の高密度ポリエチレン24質量部のポリエチレン組成物30質量部に、酸化防止剤0.2質量部を加えてポリエチレン組成物を得た。このポリエチレン組成物30.2質量部、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−1)8質量部及び核剤としてビス(p−エチルベンジリデン)ソルビトール2質量部を、二軸押出し機(58mmφL/D=42、強混練タイプ)に投入した。またこの二軸押出し機のサイドフィーダーから流動パラフィン70質量部を供給し、200℃、200rpmで溶融混練して、二軸押出し機の先端に取り付けたTダイから押出し、直ちに25℃に冷却したキャストロールで冷却固化させ、厚さ1.5mmのシートを成形した。このシートを同時二軸延伸機を用いて124℃の条件で5×5倍に延伸した後、塩化メチレンに浸漬して、流動パラフィンを抽出除去した後、乾燥し、テンター延伸機により125℃の条件で横方向に1.5倍延伸した。その後、この延伸シートを130℃で7%幅方向に緩和して熱処理を行ない、単層フィルムから成る実施例1の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−2)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、実施例2の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−3)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、実施例3の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−4)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、実施例4の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−5)を 質量部用いたこと以外は実施例1と同様にして、実施例5の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−6)を 質量部用いたこと以外は実施例1と同様にして、実施例6の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして、比較例1の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子の代わりとして、球状のシリカ粒子(日本触媒社製の商品名シイホスターKE−P10、平均直径100nm)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、比較例2の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子の代わりとして、球状のポリメチルメタクリレート系粒子(日本触媒社製の商品名エポスターMA−1002、平均直径2.5μm)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、比較例3の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子の代わりとして、球状のシリカ粒子(日本触媒社製の商品名シイホスターKE−P10、平均直径100nm)20.1質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして、比較例4の微多孔膜を作製しようとしたが、良好な微多孔膜は得られなかった。
試験区分2で作製した各例の微多孔膜について、膜厚(μm)、平均貫通孔径(nm)、透気度(秒/100cc)、引張り破断強度(MPa)及び熱収縮率(%)を次のように測定し、結果を表2にまとめて示した。
平均貫通孔径(nm):ベルソープミニ(日本ベル社製)により測定した。
透気度(秒/100cc):JIS−P8117に準拠し、ガーレー式透気度計(東洋精機製作所社製のG−B2)により測定した。
引張り破断強度(MPa):微多孔膜から幅15mmの短冊状試験片を切り出し、その破断強度をASTM D882に準拠して測定した。
熱収縮率(%):微多孔膜から120mm×120mm角の試料片を切り出し、これに100mm間隔で3箇所、油性ペンで印をつけた。A4サイズのコピー用紙(コクヨ製)で微多孔膜を挟み、コピー用紙の側辺をホッチキスで綴じ、150℃のオーブン中に水平に置き、1時間放置した。その後、空冷し、印間の長さ(mm)を測定した。3箇所の平均値より収縮率を下記の数1から算出した。
・実施例7
表面層を形成するフィルムの原料として、ポリプロピレン(密度0.90、粘度平均分子量30万)32質量部、試験区分1で作製した有機シリコーン粒子(P−1)9質量部、核剤としてビス(p−エチルベンジリデン)ソルビトール2質量部、酸化防止剤としてテトラキスー[メチレン−(3’−5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン0.3質量部及び可塑剤として流動パラフィン12質量部をミキサーで混合した。また中間層を形成するフィルムの原料として、高密度ポリエチレン(密度0.95、粘度平均分子量25万)40質量部及び酸化防止剤としてテトラキスー[メチレン−(3’−5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン0.3質量部を同様に混合した。双方の原料を、2台の口径25mm、L/D=48の二軸押出機フィーダーに投入し、更に表面層のフィルムを形成することとなるものには流動パラフィン48質量部を、また中間層のフィルムを形成することとなるものには流動パラフィン60質量部をサイドフィードからそれぞれの二軸押出機に供給し、両表面層のフィルムを形成することとなる部分からは押出量が5kg/時となるように、また中間層のフィルムを形成することとなる部分からは押出量が15kg/時となるようにして、200℃、200rpmの条件で混練しつつ、押出機先端に取り付けた共押出(二種三層)が可能なTダイから押出して、直ちに25℃に冷却したキャストロールで冷却固化させ、厚さ1.5mmのシートを成形した。このシートを二軸延伸機を用いて124℃の条件で7×7倍に延伸した後、塩化メチレンに浸漬して、流動パラフィンを抽出除去した後、乾燥し、テンター延伸機により125℃の条件で横方向に1.5倍延伸した。その後、この延伸シートを130℃で7%幅方向に緩和して熱処理を行ない、両表面層を形成するフィルムが同一の組成で、中間層のフィルムが異なる組成を有する二種三層構造の積層フィルムから成る微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−2)を用いたこと以外は実施例7と同様にして、実施例8の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−3)を用いたこと以外は実施例7と同様にして、実施例9の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−4)を用いたこと以外は実施例7と同様にして、実施例10の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−5)を5.6質量部用いたこと以外は実施例7と同様にして、実施例11の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子として、試験区分1で合成した有機シリコーン粒子(P−6)を23.2質量部用いたこと以外は実施例7と同様にして、実施例12の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子を用いなかったこと以外は実施例7と同様にして、比較例5の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子の代わりとして、球状のシリカ粒子(日本触媒社製の商品名シイホスターKE−P10、平均直径100nm)を用いたこと以外は実施例7と同様にして、比較例6の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子の代わりとして、球状のポリメチルメタクリレート系粒子(日本触媒社製の商品名エポスターMA−1002、平均直径2.5μm)を用いたこと以外は実施例7と同様にして、比較例7の微多孔膜を作製した。
有機シリコーン粒子の代わりとして、球状のポリメチルメタクリレート系粒子(日本触媒社製の商品名エポスターMA−1002、平均直径2.5μm)を17.2質量部用いたこと以外は実施例7と同様にして、比較例8の微多孔膜を作製した。
試験区分4で作製した各例の微多孔膜について、膜厚(μm)、平均貫通孔径(nm)、透気度(秒/100cc)、引張り破断強度(MPa)及び熱収縮率(%)を試験区分3と同様に測定し、結果を表3にまとめて示した。
Claims (8)
- 単層又は積層のポリオレフィン微多孔膜であって、表面層を形成するフィルムが有機シリコーン粒子を含有して成るものであることを特徴とするポリオレフィン微多孔膜。
- 有機シリコーン粒子が、平均粒子径0.01〜10μmのものである請求項1記載のポリオレフィン微多孔膜。
- 有機シリコーン粒子が、ポリシロキサン架橋構造体から成る球状有機シリコーン粒子である請求項1又は2記載のポリオレフィン微多孔膜。
- ポリシロキサン架橋構造体が、化1で示されるシロキサン単位/(化2で示されるシロキサン単位+化3で示されるシロキサン単位)=100/0〜50/50(モル比)の割合で有するものである請求項4記載のポリオレフィン微多孔膜。
- 表面層を形成するフィルムが、有機シリコーン粒子を5〜60質量%の割合で含有するものである請求項1〜5のいずれか一つの項記載のポリオレフィン微多孔膜。
- 下記の第1工程、第2工程及び第3工程を含む工程を経ることによって得られる請求項1〜6のいずれか一つの項記載のポリオレフィン微多孔膜。
第1工程:少なくともポリオレフィン樹脂、有機シリコーン粒子及び可塑剤を溶融混練する工程
第2工程:溶融混練物を成形し、二軸延伸する工程
第3工程:二軸延伸したフィルムから可塑剤を抽出して除去する工程 - 請求項1〜7のいずれか一つの項記載のポリオレフィン微多孔膜から成るリチウムイオン電池用セパレータ。
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