JP2010540705A - 分散染料及び／又はｕｖ吸収剤を含む調製物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、分散染料及びＵＶ吸収剤を分散させるためのポリカルボキシレートエーテルの使用、さらには、分散染料及び／又はＵＶ吸収剤、並びに分散剤としてのポリカルボキシレートエーテルを含む調製物に関する。

Description

分散染料及びＵＶ吸収剤は、織物産業において、疎水性繊維材料、特にポリエステルの染色及び仕上げをするために使用されている。それらの製品は、水に不溶性であるか又は難溶性であるが、織物材料に対して水相から適用される。調製物、すなわち、たとえば商業取引のための貯蔵安定性のある配合物、並びにそれらから得られる処理液及び浴は、それらの製品を微細な分散状態に維持するための分散剤を含む必要がある。この目的のための分散剤は、常に変わらずさらなる開発の対象となり、増大していく期待に応えなければならない。
ポリカルボキシレートエーテル（ＰＣＥ）は、実質的にアクリル酸又はメタクリル酸をベースとし、ポリエーテルグリコールを用いてエステル化された高分子量化合物である。それらの化合物は公知であり、コンクリートの流動化剤として使用されている。たとえば、特許文献１には、二酸化ケイ素及びポリカルボキシレートエーテルを含むコンクリート流動化剤分散体の記載があり、また特許文献２には、二酸化チタン及びポリカルボキシレートエーテルからなる類似の分散体の記載がある。特許文献３には、同様にポリカルボキシレートエーテルを含む、自己突固め性コンクリートの記載がある。それらの助剤の作用については、非特許文献１に記載がある。
独国特許出願公開第１０ ２００６ ００５ ０９３Ａ１号明細書 独国特許出願公開第１０ ２００６ ００５ ０９４Ａ１号明細書 独国特許第１０ ２００５ ０５２ ８１７Ｂ３号明細書
ヘミー・イン・ウンゼレル・ツアイト（Ｃｈｅｍ．Ｕｎｓｅｒｅｒ Ｚｅｉｔ）、２００５、３９、２６２〜２７３
驚くべきことには、ポリカルボキシレートエーテルが、分散染料及びＵＶ吸収剤を分散させるために極めて有用であるということが今や見出された。
したがって、本発明は、有機ピグメント、特に分散染料及びＵＶ吸収剤を分散させるための、ポリカルボキシレートエーテルの使用を提供する。本発明はさらに、分散染料及び／又はＵＶ吸収剤を含み、分散剤としてのポリカルボキシレートエーテルをさらに含む調製物も提供する。
本発明の調製物には、分散染料又はＵＶ吸収剤を含んでいてもよいが、さらには分散染料とＵＶ吸収剤とを含んでいてもよい。分散染料及びＵＶ吸収剤はそれぞれ、特に０．２及び５μｍ、好ましくは０．４及び１．２μｍの粒径で存在させる。
本発明による好ましい調製物には、１〜５０重量パーセント、より好ましくは５〜４０重量パーセントの分散染料及び／又はＵＶ吸収剤と、１〜２５重量パーセントのポリカルボキシレートエーテルとを含む。
本発明の調製物にはさらに、慣用される助剤、特にアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、増粘剤、消泡成分又は抑泡成分、いわゆる「酸供与体」、濡れ剤、酸化剤、保存剤、防塵加工剤及び／又は溶媒をさらに含んでいてもよい。
アニオン性界面活性剤としてはたとえば、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートとホルムアルデヒドとの縮合反応生成物、アルキル若しくはアルキルアリールスルホネート、又はアルキルアリールポリグリコールエーテルスルフェートが挙げられる。ノニオン性界面活性剤としてはたとえば、アルキレンオキシドたとえばエチレンオキシド又はプロピレンオキシドと、アルキル化可能な化合物たとえば脂肪族アルコール、脂肪族アミン、脂肪酸、フェノール、アルキルフェノール及びカルボキサミドとの反応生成物が挙げられる。「酸供与体」としてはたとえば、ブチロラクトン、モノクロロアセトアミド、クロロ酢酸ナトリウム、二クロロ酢酸ナトリウム、３−クロロプロピオン酸のナトリウム塩、硫酸のモノエステルたとえばラウリルスルフェート、さらにはエトキシル化及びプロポキシル化アルコールの硫酸エステル、たとえばブチルグリコールスルフェートが挙げられる。
酸化剤はたとえば、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムであり、殺菌性保存剤はたとえば、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、並びにメチル−及びベンジルイソチアゾロンが挙げられるが、後者は置換されていてもよい。
原理的にはいかなる分散染料も適している。分散染料は、当業者には公知であり、たとえば、ブリティッシュ・ソサイエティ・オブ・ダイヤーズ・アンド・カラリスツ（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ）及びアメリカン・アソシエーション・オブ・テキスタイル・ケミスツ・アンド・カラリスツ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ）によって出版されたカラー・インデックス（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ）のような文献に広く記載されている。
好適な分散染料としては、特にモノアゾ、アントラキノン、キノフタロン、及びメチン染料、さらにはクマリンが挙げられる。
特に好適な分散染料は、式（Ｉ）のアゾ染料である。
Figure 2010540705
［式中、
Ａは、ジアゾ成分の残基を表し；
Ｒ１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又はハロゲンを表し；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシを表し；そして
Ｒ３及びＲ４は独立して、水素、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル；又はシアノ、ヒドロキシル、フェノキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、−ＯＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−ＯＣＯフェニル、−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−ＯＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、若しくは−ＯＣＯＯフェニルによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表す］
基Ａの例は、特に
式（ＩＩ）の形を有するか、
Figure 2010540705
［式中、
Ｔ１及びＴ２は独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）、又はニトロを表し；そして
Ｔ３及びＴ４は独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＮ、又はニトロを表す］；
又は式（ＩＩＩ）の形を有するか、
Figure 2010540705
［式中、
Ｔ５及びＴ５’は独立して、水素、又はハロゲンを表し；そして
Ｔ６は、水素、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、又はニトロを表す］；
又は式（ＩＶ）の形を有するか、
Figure 2010540705
［式中、
Ｔ１２は水素、又はハロゲンを表す］；
又は式（ＩＶａ）の形を有する。
Figure 2010540705
［式中、
Ｔ７は、ニトロ、−ＣＨＯ、シアノ、−ＣＯＣＨ３、又は次式の基を表し、
Figure 2010540705
（ここでＴ１０は、水素、ハロゲン、ニトロ、又はシアノを表す）；
Ｔ８は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、又はハロゲンを表し；そして
Ｔ９は、ニトロ、シアノ、−ＣＯＣＨ３、又は−ＣＯＯＴ１１を表す（ここでＴ１１は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表す）］
さらに特に好ましい分散染料は、式（Ｖ）のアントラキノン染料である。
Figure 2010540705
［式中、
Ｄ１及びＤ２は独立して、水素、ヒドロキシル、アミノ、又はニトロを表し；
Ｄ３及びＤ４は独立して、ヒドロキシル、アミノ、又は−ＮＨＲ５を表し；
Ｄ５及びＤ６は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ；（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、シアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、若しくは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルによって置換されたフェノキシ；フェニル；ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、若しくは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシによって置換されたフェニル；−ＳＯ２Ｏフェニル、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；そして
Ｒ５は、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フェニル；（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル若しくはハロゲンによって置換されたフェニル；−ＳＯ２−フェニル；又はフェニルラジカルの中で（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルによって置換された−ＳＯ２−フェニルを表すか；又は、
Ｄ５とＤ６とが合体して、−ＣＯＮＲ５’ＣＯ−を表して、結合炭素原子と組み合わさって５員環を形成するが、ここで
Ｒ５’は、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキルを表す］
さらに特に好ましい分散染料は、式（ＶＩ）のキノフタロン染料である。
Figure 2010540705
［式中、
Ｒ６は、水素又はハロゲン、特に臭素を表し；
Ｒ７は、水素又は−ＣＯＯＲ８を表し；そして
Ｒ８は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシを表す］
さらに特に好ましい分散染料は、式（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、及び（ＶＩＩｄ）のメチン染料である。
Figure 2010540705
［式中、
Ｌ１は、５員又は６員の炭素環又はヘテロサイクリックラジカル、好ましくはフェニル、置換フェニル、チアゾリル、置換チアゾリル、チエニル又は置換チエニルを表すが、それらの場合有用な置換基としては、特に（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、及びハロゲンが挙げられ；そして
Ｒ３０は、直鎖状であっても分岐状であってもよい（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキルを表す］；
Figure 2010540705
［式中、
Ｌ２は、アリールを表し、そして
Ｒ３１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキル、又は（Ｃ２〜Ｃ２０）−アルケニルを表す］；
Figure 2010540705
［式中、
Ｒ３２は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ３３及びＲ３４は独立して、直鎖状であっても分岐状であってもよい（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキルを表す］
本発明の目的に対して特に好ましい染料は以下のカラー・インデックス染料である：
Ｃ．Ｉ．ディスパース・イエロー：３、４、５、７、９、１３、２４、３０、３３、３４、４２、４９、５０、５１、５４、５６、５８、６０、６３、６４、６５、６６、６８、７１、７４、７６、７９、８２、８３、８５、８６、８８、９０、９１、９３、９８、９９、１００、１０４、１０８、１１４、１１６、１１８、１１９、１２２、１２４、１２６、１３５、１４０、１４１、１４８、１４９、１６０、１６２、１６３、１６４、１６５、１７９、１８０、１８２、１８３、１８４、１８４：１、１８６、１９２、１９８、１９９、２０２、２０４、２１０、２１１、２１５、２１６、２１８、２２４、２２７、２３０、２３５、２４１、及び２４６；
Ｃ．Ｉ．ディスパース・オレンジ：１、３、５、７、１１、１３、１７、２０、２１、２５、２９、３０、３１、３２、３３、３７、３８、４２、４３、４４、４５、４７、４８、４９、５０、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６６、７１、７３、７６、７８、８０、８９、９０、９１、９６、９７、１１９、１２７、１２８、１３０、１３９、１４２、１４６、１４８、１５１、及び１５７；
Ｃ．Ｉ．ディスパース・レッド：１、４、５、７７、１１、１２、１３、１５、１７、２７、４３、４４、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６５、７２、７３、７４、７５、７６、７８、８１、８２、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９６、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１３、１１７、１１８、１２１、１２２、１２７、１２８、１３１、１３２、１３４、１３５、１３７、１４３、１４５、１４６、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５８、１５９、１６４、１６７、１６９、１７７、１７８、１７９、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、２００、２０１、２０２、２０３、２０５、２０６、２０７、２０８、２１０、２２１、２２４、２２５、２２７、２２９、２３９、２４０、２５７、２５８、２６３、２７２、２７７、２７８、２７９、２８１、２８２、２８３、２８８、２９６、３０２、３０３、３１０、３１１、３１２、３２０、３２４、３２８、３４３、３５６、３６４、３６７、３６９、３７６、３７７、３７８、３８１、３８２、３８３、及び３８５；
Ｃ．Ｉ．バイオレット：１、４、８、１７、２３、２６、２７、２８、３１、３３、３５、３６、３８、４０、４３、４６、４８、５０、５２、５６、５７、５９、６１、６３、６９、７７、９０、９３、９４、９５、９８、及び１０７；
Ｃ．Ｉ．ブルー：３、７、９、１４、１６、１９、２０、２６、２７、３５、４３、４４、５４、５５、５６、５８、６０、６２、６４、７０、７２、７３、７４、７５、７７、７９、８１、８２、８３、８４、８５、８７、９１、９３、９４、９５、０６、１０２、１０４、１０６、１０８、１１２、１１３、１１５、１１８、１１９、１２０、１２２、１２５、１２８、１３０、１３１、１３９、１４１、１４２、１４３、１４５、１４６、１４８、１４９、１５２、１５３、１５４、１５８、１６５、１７１、１７３、１７４、１７８、１８１、１８３、１８５、１８６、１８７、１８９、１９７、１９８、２００、２０１、２０５、２０７、２１１、２１４、２２４、２２５、２５７、２５９、２６７、２６８、２７０、２８０、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２９１、２９３、２９５、２９７、３０１、３１５、３２１、３３０、３３３、３４１、３５４、３５６、３５８、３６７、３６９、３７１、３７８、及び３７９；
Ｃ．Ｉ．ディスパースグリーン：９；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブラウン：１、２、４、９、１３、１６、及び１９；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブラック：１、３、１０、及び２４；
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー：１６３；並びに
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ：６０。
考慮の対象となるＵＶ吸収剤、特には、置換されたベンゾフェノン、ベンゾオキサジノン、ベンゾトリアゾール、及びトリアジンの群からのものである。
特に好ましいＵＶ吸収剤は、式（ＶＩＩＩ）のベンゾトリアゾールである。
Figure 2010540705
［式中、
Ｒ９は、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルコキシ、又は（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケンオキシを表し；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケンオキシ、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル（ここでアリール基は置換されている）、又は式（ＩＸ）の基を表し；
Figure 2010540705
Ｒ１１は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ７〜Ｃ１０）−アラルキルオキシ、ベンゾイルオキシ、又は置換ベンゾイルオキシを表し；そして
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、ベンゾイル、置換ベンゾイル、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルコキシ、（Ｃ７〜Ｃ１０）−アラルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケンオキシ、又は式（ＩＸ）の基を表し；
Ｒ１３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ１０）−アルキル、−ＣＯ（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ７〜Ｃ１０）−アラルキル、又は（Ｃ６〜Ｃ１０）−アリールを表し；
Ｒ１４は、（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１７）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ７〜Ｃ１０）−アラルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）−アラルケニル、又は（Ｃ６〜Ｃ１０）−アリールを表し；そして
ｎは、１又は２を表すが；
ｎ＝１の場合には、Ｒ１３とＲ１４とが、それらの支持原子と組み合わさって単環又は多環の５員〜８員の複素環を形成していてもよい］
特に好ましい式（ＶＩＩＩ）のベンゾトリアゾールにおいては、
Ｒ９は、水素、メチル、又は塩素を表し；
Ｒ１０は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル、特にｔｅｒｔ−ブチルを表し；そして
Ｒ１２は、（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル、特にメチルを表す。
特に好ましいさらなるＵＶ吸収剤は、式（Ｘ）のトリアジンである。
Figure 2010540705
［式中、
Ｒ１５は、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、又はヒドロキシルを表し；
Ｒ１６及びＲ１７は独立して、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、ヒドロキシル−、ハロゲン−、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ−、アミノ−若しくはモノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ−置換（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、フェニル、又は塩素−、ヒドロキシル−、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−若しくは（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ−モノ置換若しくはポリ置換フェニルを表し；そして
ｍは、０、１又は２を表す］
式（Ｘ）のトリアジンの中のｍは、好ましくは１であり、その場合Ｒ１５は、ヒドロキシル基に対してメタ位に結合されているのが好ましい。
極めて特に好ましいＵＶ吸収剤は、式（ＸＸＩＩ）の形を有する。
Figure 2010540705
上述のＵＶ吸収剤は公知であり、公知の方法によって得ることも可能であるし、また市場で入手することも可能である。
たとえば、式ＸのＵＶ吸収剤は、アミジンとｏ−ヒドロキシベンゼンカルボン酸エステルとを、好ましくは約２：１の比率で沸騰した有機溶媒中で加熱することによって得られるが、これについは、米国特許第３，８９６，１２５号明細書及びヘルベティカ・キミカ・アクタ（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ）、１９７２、５５、１５６６〜１５９５を参照されたい。
本発明において使用されるポリカルボキシレートエーテル、より正確には、本発明の調製物中に存在させるポリカルボキシレートエーテルは、特に、ポリエーテルグリコールを用いてエステル化させた、アクリル酸及び／又はメタクリル酸のコポリマーである。それらには、さらなる成分が含まれているのが好ましい。それらが、以下において定義される構造繰返し単位Ａ、Ｂ、及びＣを含んでいるのがより好ましい。
構造繰返し単位Ａは、モノカルボン酸又はジカルボン酸の誘導体であって、式（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）又は（ＸＩｃ）の形を有する。
Figure 2010540705
［式中、
Ｒ１８は、水素、又は（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキルを表し；
Ｘは、−ＯＭａ、−Ｏ−（ＣｐＨ２ｐＯ）ｑ−Ｒ１９、及び／又は−ＮＨ−（ＣｐＨ２ｐＯ）ｑ−Ｒ１９を表し；
Ｙは、Ｏ、又はＮＲ１９を表し；
Ｍは、水素、１価又は２価の金属カチオン、アンモニウム、又は有機アミンラジカルを表し；
Ｒ１９は、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール、ヒドロキシル−若しくはカルボキシル−若しくはスルホ−置換（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリールを表し；
ｐは、２〜４の整数を表し；
ｑは、０〜２００の数を表し；
そして
ａは、Ｍが１価のカチオンを表す場合には１を表し、Ｍが２価のカチオンを表す場合には１／２を表す］
有機アミンラジカルのＭは、好ましくは、一級、二級又は三級の（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキルアミン、（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルカノールアミン、又は（Ｃ５〜Ｃ８）−シクロアルキルアミンから誘導される置換アンモニウム基である。それに相当するアミンの例としては、プロトン化された（アンモニウム）形の、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、フェニルアミン、及びジフェニルアミンが挙げられる。
Ｒ１８は、メチルを表しているのが好ましい。
ｐは、２又は３を表しているのが好ましい。
構造繰返し単位Ｂは、式（ＸＩＩ）の形を有する。
Figure 2010540705
［式中、
ｐ、ｑ、及びＲ１９は先に定義されたものであり、そして
Ｒ２０は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ５）−アルケニルを表す］
構造繰返し単位Ｃは、式（ＸＩＩＩａ）又は（ＸＩＩＩｂ）の形を有する。
Figure 2010540705
［式中、
Ｒ２１は、水素、又はメチルを表し；
Ｕは、水素、−ＣＯＯＭａ、又は−ＣＯＯＲ２２を表し；
Ｑは、−ＣＯＯＲ２２を表し；
Ｒ２２は、（Ｃ３〜Ｃ２０）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ２０）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ８）−シクロアルキル好ましくはシクロペンチル若しくはシクロヘキシル、又は（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール好ましくはフェニル若しくはナフチルを表し；
Ｒ１９は先に定義されたものであり；
Ｖは、式（ＸＶＩ）のポリジメチルシロキサンラジカル、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−を表し；そして
ｚは、０〜４の数値を表す］
構造繰返し単位Ｃは、場合によっては、式（ＸＩＶ）及び／又は（ＸＶ）の基を含んでいてもよい。
式（ＸＩＶ）の基においては、
Figure 2010540705
Ｕ及びＲ２１はそれぞれ先に定義されたものであり；
そしてＱ１は次式の形を有する。
Figure 2010540705
［式中、
Ｅ１は、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−、又は−ＣＨ２−Ｏ−を表し；
ｘは、１〜１５０の数を表し；そして
ｙは０〜１５の数を表し；そして
Ｒ２３は、Ｒ１９の意味合いの一つを有するか、又は次式の基を表す。
Figure 2010540705
（式中、Ｒ２１及びＵはそれぞれ先に定義されたものであり、そして
Ｅ２は、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＨ２−を表す）］
式（ＸＶ）の基においては、
Figure 2010540705
Ｕ及びＲ２１はそれぞれ先に定義されたものであり；
Ｗは、式（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）又は（ＸＶＩＩＩ）の基を表す。
Figure 2010540705
［式中、
ｂは、１又は２を表し；
ｒは、２〜１００の数を表し；
ｚは０〜４の数を表し；そして
Ｒ２４は、Ｒ１９の意味合いの一つを有するか、又は式（ＸＩＸ）又は（ＸＸ）の基を表す］
Figure 2010540705
（式中、Ｒ２１、Ｕ、及びｚは、先に定義されたものであり、ｓは、１又は２を表す）］
本発明において使用されるポリカルボキシレートエーテル、より正確には、本発明の調製物中に存在するポリカルボキシレートエーテルには、構造繰返し単位Ａ、Ｂ及びＣと共に、構造繰返し単位Ｄをさらに含んでいてもよい。構造繰返し単位Ｄは、式（ＸＸＩａ）又は（ＸＸＩｂ）の形を有する。
Figure 2010540705
［式中、Ｘ、Ｙ及びＭａはそれぞれ、先に定義されたものである］
構造繰返し単位Ｄがさらに存在している場合には、存在している構造繰返し単位の比率は、構造繰返し単位Ａが５５〜７５モル％、構造繰返し単位Ｂが１９．５〜３９．５モル％、構造繰返し単位Ｃが０．５〜２モル％、そして構造繰返し単位Ｄが５〜２０モル％であるのが好ましい。
構造繰返し単位Ａ〜Ｄと共に、本発明において使用される、より正確には本発明の調製物中に存在するポリカルボキシレートエーテルは、特に好ましくは、構造繰返し単位Ａ〜Ｄを合計した量を基準にして、１〜５０モル％、特には１〜２０モル％の、ビニル性又は（メタ）アクリル酸誘導体、たとえばスチレン、メチルスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、エチレン、プロピレン、イソブテン、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸、ビニルスルホン酸、ビニルホスホン酸、ＡＭＰＳ、メタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アリルヘキシルなどをベースとするモノマーに基づく構造を含む。
式（Ｉ）〜（ＸＸＩ）の化合物の上述の定義において、アルキル基は直鎖であっても分岐していてもよい。例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、イソアミル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−ドデシル、ヘプタデシル、及びオクタデシルが特に挙げられる。同じ論理がアルコキシ、アルケンオキシ、及びアルキレン基にも適用され、第一のものの代表としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、又はｔｅｒｔ−ブトキシが特に挙げられる。アルキルチオとしては、たとえばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、及びｔｅｒｔ−ブチルチオが挙げられる。
シクロアルキル基は、特にはシクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチル、より好ましくはシクロヘキシルである。
アラルキル基は、特にはベンジル及びフェネチルであるが、それに対してアリールは、特にはフェニル又はナフチルである。
ハロゲンは、特には塩素及び臭素であるが、中でも塩素が好ましい。
本発明において使用される、より正確には本発明の調製物中に存在するポリカルボキシレートエーテルは、好ましくは５，０００〜５０，０００の範囲、より好ましくは２０，０００〜４０，０００の範囲の分子量を有する。
ＢＡＳＦ・コンストラクション・ポリマーズ・ＧｍｂＨ（ＢＡＳＦ Ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ＧｍｂＨ）から、メルパース（Ｍｅｌｐｅｒｓ）（登録商標）９３６０及びメルパース（Ｍｅｌｐｅｒｓ）（登録商標）９５６０の商品名として入手可能なポリカルボキシレートエーテルが特に好ましいということが判明した。
本発明において使用される、より正確には本発明の調製物中に存在するポリカルボキシレートエーテルは、公知の方法、たとえば独国特許出願公開第１０ ２００６ ００５ ０９４Ａ１号明細書に記載されている方法によって得ることも可能である。
本発明の調製物は、公知の方法によって得ることができる。それらは、特には、液状媒体中好ましくは水中に、分散染料及び／又はＵＶ吸収剤を分散剤と共にスラリー化させ、次いでその混合物を剪断力の作用にかけて、最初から存在していた染料及びＵＶ吸収剤粒子を機械的に微粉砕して、最適な比表面積が達成され、沈降が最小限となる程度にすることによって得られる。これは、適切なミル、たとえばボールミル又はサンドミル中で実施される。染料及び／又はＵＶ吸収剤の粒径は、一般的には０．５〜５μｍの間、好ましくは０．８〜１．２μｍの間である。
そのようにして得られた調製物は、ほとんどの用途では、流し込みが可能であるべきである。したがって、染料、ＵＶ吸収剤、及び分散剤の含量は、それらの場合においては限定される。一般的には、染料及び／又はＵＶ吸収剤の含量が１５〜５０重量パーセント、分散剤の含量が５〜２５重量パーセントになるように調製物を調節する。
本発明の調製物がさらなる助剤を含むような場合には、それらを、上述の調製方法の過程において所望の量で添加する。
このようにして得られた染料分散体は、染液及び捺染糊を製造するには極めて好適である。
上述の本発明の水性、すなわち液状の調製物が好ましいが、ある種の使用分野においては粉末配合物が好ましい。それらの粉末には、染料又はＵＶ吸収剤、分散剤、及び適切であるならばその他の助剤が含まれる。
粉末状調製物を製造するための好適な方法は、上述の液状調製物からそれらの液体を、たとえば真空乾燥、凍結乾燥、又はドラム乾燥器上の乾燥によってストリッピングさせることからなるが、噴霧乾燥によるのが好ましい。
本発明の調製物が分散染料を含む場合には、それらを使用して、染色媒体好ましくは水を用いて、（５：１）から（５０：１）の液比が得られるように必要な量でそれらを希釈することによって染液を調製する。さらに、一般的にはその液に対して、さらなる染色助剤、たとえば分散剤、濡れ剤、及び固着助剤を添加するのが普通である。有機酸及び無機酸、たとえば酢酸、コハク酸、ホウ酸又はリン酸を加えて、ｐＨを４〜５、好ましくは４．５に設定する。ｐＨの設定を緩衝化させるのが有利であり、充分な量の緩衝系を添加する。酢酸／酢酸ナトリウムの系が、有利な緩衝系の一例である。
織物の捺染において本発明の分散染料調製物を使用するために、その調製物の必要量を、増粘剤たとえばアルギン酸アルカリ金属など、及び適切であるならばさらなる添加物たとえば固着促進剤、濡れ剤、及び酸化剤と共に、常法に従って混練して捺染糊を形成させる。
実施例１
２３部の、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
１４部の、ポリカルボキシレートエーテル（メルパース（Ｍｅｌｐｅｒｓ）（登録商標）９５６０（ＢＡＳＦ・コンストラクション・ポリマーズ・ＧｍｂＨ（ＢＡＳＦ Ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ＧｍｂＨ）製）の６０重量％溶液、
４部の、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合反応生成物、
及び
４８．８部の、脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約０．４〜０．６ｍｍのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも５μｍ未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
１．４部の、殺菌剤配合物、及び
８．８部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
実施例２
２３部の、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
１４部の、ポリカルボキシレートエーテル（メルパース（Ｍｅｌｐｅｒｓ）９３６０（ＢＡＳＦ・コンストラクション・ポリマーズ・ＧｍｂＨ（ＢＡＳＦ Ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ＧｍｂＨ）製）の６０重量％溶液、
４部の、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合反応生成物、
及び
４８．８部の、脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約０．４〜０．６ｍｍのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも５μｍ未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
１．４部の、殺菌剤配合物、及び
８．８部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
実施例３
１２．５部の、式ＸＸＩＩのトリアジンタイプの市販のＵＶ吸収剤、
Figure 2010540705
１４部の、ポリカルボキシレートエーテル（メルパース（Ｍｅｌｐｅｒｓ）（登録商標）９５６０（ＢＡＳＦ・コンストラクション・ポリマーズ・ＧｍｂＨ（ＢＡＳＦ Ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ＧｍｂＨ）製）の６０重量％溶液、
４部の、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合反応生成物、
及び
６９．５部の脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約０．４〜０．６ｍｍのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも５μｍ未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
実施例４
１２．５部の、式ＸＸＩＩのトリアジンタイプのＵＶ吸収剤、
１４部の、ポリカルボキシレートエーテル（メルパース（Ｍｅｌｐｅｒｓ）（登録商標）９５６０（ＢＡＳＦ・コンストラクション・ポリマーズ・ＧｍｂＨ（ＢＡＳＦ Ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ＧｍｂＨ）製）の６０重量％溶液、
１６．６部の、変性ポリビニルピロリドンの３０重量％溶液、
及び
４６．７部の脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約０．４〜０．６ｍｍのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも５μｍ未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
１．４部の、殺菌剤配合物、及び
８．８部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
実施例５
１０部の、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー２８４、
１０部の、ポリカルボキシレートエーテル（メルパース（Ｍｅｌｐｅｒｓ）（登録商標）９５６０（ＢＡＳＦ・コンストラクション・ポリマーズ・ＧｍｂＨ（ＢＡＳＦ Ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ＧｍｂＨ）製）の６０重量％溶液、
６部の、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合反応生成物、
及び
６３．８部の、脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約０．４〜０．６ｍｍのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも５μｍ未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
１．４部の、殺菌剤配合物、及び
８．８部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
実施例６
２１部のＣ．Ｉ．ディスパースブルー６０Ｍ、
１４部の、ポリカルボキシレートエーテル（メルパース（Ｍｅｌｐｅｒｓ）（登録商標）９５６０（ＢＡＳＦ・コンストラクション・ポリマーズ・ＧｍｂＨ（ＢＡＳＦ Ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ＧｍｂＨ）製）の６０重量％溶液、及び
５４．８部の、脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約０．４〜０．６ｍｍのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも５μｍ未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
１．４部の、殺菌剤配合物、及び
８．８部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。

Claims (9)

  1. 分散染料及びＵＶ吸収剤を分散させるためのポリカルボキシレートエーテルの使用。
  2. 分散染料及び／又はＵＶ吸収剤を含み、さらに、分散剤としてポリカルボキシレートエーテルをさらに含む、ことを特徴とする調製物。
  3. １〜５０重量パーセントの分散染料及び／又はＵＶ吸収剤、並びに１〜２５重量パーセントのポリカルボキシレートエーテルを含む、請求項２に記載の調製物。
  4. モノアゾ、アントラキノン、キノフタロン、メチン、又はクマリン分散染料を含む、請求項２及び／又は３に記載の調製物。
  5. 分散染料として、
    式（Ｉ）のアゾ染料を含むか、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ａは、ジアゾ成分の残基を表し；
    Ｒ１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、−ＮＨＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又はハロゲンを表し；
    Ｒ２は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシを表し；そして
    Ｒ３及びＲ４は独立して、水素、（Ｃ２〜Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又はシアノ、ヒドロキシル、フェノキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、−ＯＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル；−ＯＣＯフェニル、−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−ＯＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、若しくは−ＯＣＯＯフェニルによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表す］
    式（Ｖ）のアントラキノン染料を含むか、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｄ１及びＤ２は独立して、水素、ヒドロキシル、アミノ、又はニトロを表し；
    Ｄ３及びＤ４は独立して、ヒドロキシル、アミノ、又は−ＮＨＲ５を表し；
    Ｄ５及びＤ６は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ；（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、シアノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、若しくは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルによって置換されたフェノキシ；フェニル；ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、若しくは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシによって置換されたフェニル；−ＳＯ２Ｏフェニル、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は−ＣＯＯ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；そして
    Ｒ５は、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、フェニル；（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、−ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル若しくはハロゲンによって置換されたフェニル；−ＳＯ２−フェニル；又はフェニルラジカルの中で（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルによって置換された−ＳＯ２−フェニルを表すか；又は、
    Ｄ５とＤ６とが合体して、−ＣＯＮＲ５’ＣＯ−を表して、結合炭素原子と組み合わさって５員環を形成するが、ここで
    Ｒ５’は、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２〜Ｃ４）−アルキルを表す］
    又は式（ＶＩ）のキノフタロン染料を含むか、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｒ６は、水素又はハロゲン、特に臭素を表し；
    Ｒ７は、水素又は−ＣＯＯＲ８を表し；そして
    Ｒ８は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシを表す］
    又は、式（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）若しくは（ＶＩＩｄ）のメチン染料を含む、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｌ１は、５員若しくは６員の炭素環又はヘテロサイクリックラジカルを表し、
    Ｒ３０は、直鎖状であっても分岐状であってもよい（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキルを表す］；
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｌ２は、アリールを表し、そして
    Ｒ３１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキル、又は（Ｃ２〜Ｃ２０）−アルケニルを表す］；
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｒ３２は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
    Ｒ３３及びＲ３４は独立して、直鎖状であっても分岐状であってもよい（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキルを表す］
    請求項２〜４のいずれか一項に記載の調製物。
  6. Ａが
    式（ＩＩ）の形を有するか、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｔ１及びＴ２は独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、−ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）、又はニトロを表し；そして
    Ｔ３及びＴ４は独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＮ、又はニトロを表す］；
    又は式（ＩＩＩ）の形を有するか、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｔ５及びＴ５’は独立して、水素、又はハロゲンを表し；そして
    Ｔ６は、水素、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、又はニトロを表す］；
    又は式（ＩＶ）の形を有するか、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｔ１２は水素、又はハロゲンを表す］；
    又は式（ＩＶａ）の形を有する、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｔ７は、ニトロ、−ＣＨＯ、シアノ、−ＣＯＣＨ３、又は次式の基を表し、
    Figure 2010540705
    （ここでＴ１０は、水素、ハロゲン、ニトロ、又はシアノを表す）；
    Ｔ８は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、又はハロゲンを表し；そして
    Ｔ９は、ニトロ、シアノ、−ＣＯＣＨ３、又は−ＣＯＯＴ１１を表す（ここでＴ１１は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表す）］
    請求項５に記載の調製物。
  7. ＵＶ吸収剤として、
    式（ＶＩＩＩ）のベンゾトリアゾールを含むか、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｒ９は、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルコキシ、又は（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケンオキシを表し；
    Ｒ１０は、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケンオキシ、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル（ここでアリール基は置換されている）、又は式（ＩＸ）の基を表し；
    Figure 2010540705
    Ｒ１１は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ７〜Ｃ１０）−アラルキルオキシ、ベンゾイルオキシ、又は置換ベンゾイルオキシを表し；そして
    Ｒ１２は、水素、ハロゲン、ベンゾイル、置換ベンゾイル、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルコキシ、（Ｃ７〜Ｃ１０）−アラルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケンオキシ、又は式（ＩＸ）の基を表し；
    Ｒ１３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ１０）−アルキル、−ＣＯ（Ｃ２〜Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ７〜Ｃ１０）−アラルキル、又は（Ｃ６〜Ｃ１０）−アリールを表し；
    Ｒ１４は、（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１７）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ７〜Ｃ１０）−アラルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）−アラルケニル、又は（Ｃ６〜Ｃ１０）−アリールを表し；そして
    ｎは、１又は２を表すが；
    ｎ＝１である場合には、Ｒ１３とＲ１４とが、それらの支持原子と組み合わさって単環又は多環の５員〜８員の複素環を形成していてもよい］
    又は式（Ｘ）のトリアジンを含む、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｒ１５は、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、又はヒドロキシルを表し；
    Ｒ１６及びＲ１７は独立して、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、ヒドロキシル−、ハロゲン−、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ−、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ−、アミノ−若しくはモノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ−置換（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、フェニル、又は塩素−、ヒドロキシル−、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル−若しくは（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシ−モノ置換若しくはポリ置換フェニルを表し；そして
    ｍは、０、１又は２を表す］
    請求項２及び／又は３に記載の調製物。
  8. ポリカルボキシレートエーテルとして、アクリル酸及び／又はメタクリル酸から誘導され、ポリエーテルグリコールを用いてエステル化されたコポリマーを含む、請求項２及び／又は３に記載の調製物。
  9. 前記ポリカルボキシレートエーテルが、構造繰返し単位Ａ、Ｂ、及びＣを含み、
    ここで、
    前記構造繰返し単位Ａが、式（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）又は（ＸＩｃ）の形を有し、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｒ１８は、水素、又は（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキルを表し；
    Ｘは、−ＯＭａ、−Ｏ−（ＣｐＨ２ｐＯ）ｑ−Ｒ１９、及び／又は−ＮＨ−（ＣｐＨ２ｐＯ）ｑ−Ｒ１９を表し；
    Ｙは、Ｏ、又はＮＲ１９を表し；
    Ｍは、水素、１価又は２価の金属カチオン、アンモニウム、又は有機アミンラジカルを表し；
    Ｒ１９は、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール、ヒドロキシル−若しくはカルボキシル−若しくはスルホ−置換（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリールを表し；
    ｐは、２〜４の整数を表し；
    ｑは、０〜２００の数を表し；
    そして、
    ａは、Ｍが１価のカチオンを表す場合には１を表し、Ｍが２価のカチオンを表す場合には１／２を表す］
    前記構造繰返し単位Ｂが、式（ＸＩＩ）の形を有し、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    ｐ、ｑ、及びＲ１９はそれぞれ先に定義されたものであり、そして
    Ｒ２０は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ５）−アルケニルをあらわす］
    そして、
    前記構造繰返し単位Ｃが、式（ＸＩＩＩａ）又は（ＸＩＩＩｂ）の形を有する、
    Figure 2010540705
    ［式中、
    Ｒ２１は、水素、又はメチルを表し；
    Ｕは、水素、−ＣＯＯＭａ、又は−ＣＯＯＲ２２を表し；
    Ｑは、−ＣＯＯＲ２２を表し；
    Ｒ２２は、（Ｃ３〜Ｃ２０）−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ２０）−アルケニル、（Ｃ５〜Ｃ８）−シクロアルキル好ましくはシクロペンチル若しくはシクロヘキシル、又は（Ｃ６〜Ｃ１４）−アリール好ましくはフェニル若しくはナフチルを表し；
    Ｒ１９は先に定義されたものであり；
    Ｖは、式（ＸＶＩ）のポリジメチルシロキサンラジカル、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−を表し；そして
    ｚは、０〜４の数値を表す］
    請求項２、３、及び８のいずれか一項に記載の調製物。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI464151B (zh) * 2009-07-06 2014-12-11 Alcon Inc 用於眼用鏡片材料之ｕｖ／可見光吸收劑
CN101838474B (zh) * 2010-05-25 2012-12-26 淮海工学院 一种有机染料及其制备方法和应用
TWI454604B (zh) * 2011-12-27 2014-10-01 Ind Tech Res Inst 分散性染料組成物、聚酯纖維材料的染色方法以及染色後的聚酯纖維材料
CN102618084B (zh) * 2012-02-27 2013-11-27 中南林业科技大学 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途
CN106380891B (zh) * 2015-07-25 2018-09-04 大连理工大学 4-羟基喹啉基杂环偶氮分散染料及其制备方法
CN105238094B (zh) * 2015-07-27 2018-04-06 浙江正裕化学工业有限公司 一种具有高发色强度的红光蓝色偶氮分散染料及其制备方法
CN106009771A (zh) * 2016-05-23 2016-10-12 杭州欣阳三友精细化工有限公司 一种高日晒色牢度的染料组合物及其应用
KR102533255B1 (ko) 2016-06-01 2023-05-17 삼성디스플레이 주식회사 점착제
CN106432321B (zh) * 2016-09-26 2019-06-28 成都纺织高等专科学校 一种基于分散染料改性的抗紫外处理剂及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5674151A (en) * 1979-10-31 1981-06-19 Hoechst Ag Use of esterified oxyalkylate as dyeing controller and dye composition therefor
JPS57182360A (en) * 1981-04-27 1982-11-10 Hoechst Ag Use of esterified oxyalkylate as blending agent for dye and corresponding dye blend
US4708719A (en) * 1984-11-08 1987-11-24 Crucible Chemical Company Disperse dye composition for use in solvent dyeing
JPH04361672A (ja) * 1991-06-04 1992-12-15 Nikka Chem Co Ltd 疎水性合成繊維の染色助剤
JPH05209374A (ja) * 1991-07-12 1993-08-20 Ciba Geigy Ag ポリエステル繊維質材料を捺染および光化学的に安定化する方法
JP2001276595A (ja) * 2000-03-30 2001-10-09 Toho Chem Ind Co Ltd 新規分散剤化合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL302946A (ja) 1963-01-24
US5189084A (en) 1989-12-21 1993-02-23 Ciba-Geigy Corporation Process for incorporating o-hydroxyphenyl-s-triazines in organic polymers
US5384235A (en) * 1992-07-01 1995-01-24 Eastman Kodak Company Photographic elements incorporating polymeric ultraviolet absorbers
US6046330A (en) 1998-04-24 2000-04-04 Qinghong; Jessica Ann Complexes of ultraviolet absorbers and quaternary ammonium compounds which are substantially free from unwanted salts
DE102004032399A1 (de) 2004-07-03 2006-02-09 Construction Research & Technology Gmbh Mischungszusammensetzung enthaltend Copolymere auf Basis von ungesättigten Carbonsäure- und Alkenylether-Derivaten sowie sulfogruppenhaltige Co- und Terpolymere
DE102005052817B3 (de) 2005-11-05 2007-06-06 Cemex Deutschland Ag Verwendung einer Betonmischung
DE102006005094A1 (de) 2006-02-04 2007-08-09 Degussa Gmbh Titandioxid und Polycarboxylatether enthaltende Dispersion
DE102006005093A1 (de) 2006-02-04 2007-08-09 Degussa Ag Siliciumdioxid und Polycarboxylatether enthaltende Dispersion

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5674151A (en) * 1979-10-31 1981-06-19 Hoechst Ag Use of esterified oxyalkylate as dyeing controller and dye composition therefor
JPS57182360A (en) * 1981-04-27 1982-11-10 Hoechst Ag Use of esterified oxyalkylate as blending agent for dye and corresponding dye blend
US4708719A (en) * 1984-11-08 1987-11-24 Crucible Chemical Company Disperse dye composition for use in solvent dyeing
JPH04361672A (ja) * 1991-06-04 1992-12-15 Nikka Chem Co Ltd 疎水性合成繊維の染色助剤
JPH05209374A (ja) * 1991-07-12 1993-08-20 Ciba Geigy Ag ポリエステル繊維質材料を捺染および光化学的に安定化する方法
JP2001276595A (ja) * 2000-03-30 2001-10-09 Toho Chem Ind Co Ltd 新規分散剤化合物

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