KR20100058600A - 분산 염료 및/또는 자외선 흡수제를 함유하는 제제 - Google Patents

분산 염료 및/또는 자외선 흡수제를 함유하는 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 분산 염료 및 자외선 흡수제의 분산을 위한 폴리카르복실레이트 에테르의 용도 및, 분산 염료 및/또는 자외선 흡수제 및 분산제로서의 폴리카르복실레이트 에테르를 함유하는 제제에 관한 것이다.

Description

분산 염료 및/또는 자외선 흡수제를 함유하는 제제{PREPARATIONS COMPRISING DISPERSE DYE AND/OR UV ABSORBER}
분산 염료 및 자외선 흡수제는, 특히 폴리에스테르의, 소수성 섬유 재료의 염색 및 마감을 위해, 직물 공업에서 이용된다. 상기 제품들은 물에는 불용성이거나 또는 거의 녹지 않으나, 수상 유래의 직물 재료에 적용된다. 제제, 즉 예를 들어 무역을 위한 저장 안정성 제형물 및 처리용 액체 및 그로부터 수득되는 바쓰는 상기 제품들을 세부 구획에서 양호한 상태로 유지시키는 분산제를 포함해야만 한다. 이러한 목적의 분산제는 연속하는 추가 개발에 적용되어, 증가하고 있는 기대치에 부응해야 한다.
폴리카르복실레이트 에테르 (PCE) 는 본질적으로 아크릴산 또는 메타크릴산 기재의, 폴리에테르 글리콜로 에스테르화된 고분자 화합물이다. 상기 화합물들은 콘크리트 고성능 감수제로서 공지되어 사용되고 있다. 예를 들어, DE 10 2006 005 093 A1 는 이산화규소 및 폴리카르복실레이트 에테르를 함유하는 콘크리트 고성능 감수제 분산물을 기재하며, DE 10 2006 005 094 A1 는 이산화티탄 및 폴리카르복실레이트 에테르로 이루어진 유사한 분산물을 기재한다. DE 10 2005 052 817 B3 은 마찬가지로 폴리카르복실레이트 에테르를 함유하는 자가-압착 콘크리트 혼합물을 기재한다. 상기 보조제의 기능은 Chem. Unserer Zeit, 2005, 39, 262-273 에 기재되어 있다.
놀랍게도, 폴리카르복실레이트 에테르가 분산 염료 및 자외선 흡수제를 분산시킴에 있어서 매우 유용하다는 것을 발견했다.
따라서, 본 발명은 유기 안료, 특히 분산 염료 및 자외선 흡수제을 분산시키기 위한 폴리카르복실레이트 에테르의 용도를 제공한다. 본 발명은 또한 분산 염료 및/또는 자외선 흡수제를 함유하며, 추가로 분산제로서의 폴리카르복실레이트 에테르를 함유하는 제제를 제공한다.
본 발명의 제제는 분산 염료 또는 자외선 흡수제를 함유할 수 있을 뿐만 아니라, 분산 염료 및 자외선 흡수제도 함유할 수 있다. 분산 염료 및 자외선 흡수제는 각각, 특히 0.2 및 5 ㎛, 바람직하게는 0.4 및 1.2 ㎛ 의 입자 크기로 존재한다.
본 발명에 따른 바람직한 제제는 1 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 40 중량%의 분산 염료 및/또는 자외선 흡수제 및 1 내지 25 중량%의 폴리카르복실레이트 에테르를 함유한다.
본 발명의 제제는 추가로, 통상적인 보조제, 특히 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 증점제, 소포제 또는 "산 공여자" 로 지칭되는 발포 억제 성분, 습윤, 산화, 보존 및 방진제 및/또는 용매를 추가로 함유할 수 있다. 음이온성 계면활성제는 예를 들어, 리그닌술포네이트, 나프탈렌술포네이트와 포름알데히드의 축합 생성물, 알킬 또는 알킬아릴 술포네이트 또는 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 설페이트이다. 비이온성 계면활성제는 예를 들어, 알킬렌 옥시드, 예를 들어 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드와 알킬화가능한 화합물, 예를 들어 지방 알콜, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀 및 카르복사미드와의 반응 생성물이다. "산 공여자" 는 예를 들어 부티로락톤, 모노클로로아세트아미드, 나트륨 클로로아세테이트, 나트륨 디클로로아세테이트, 3-클로로프로피온산의 나트륨염, 예를 들어 라우릴 설페이트와 같은 황산의 모노에스테르, 및 에톡실화 및 프로폭실화 알콜의 황산 에스테르, 예를 들어 부틸글리콜 설페이트이다.
산화제는 예를 들어 나트륨 m-니트로벤젠술포네이트이며, 살진균 보존제는 예를 들어 나트륨 o-페닐페녹시드, 나트륨 펜타클로로페녹시드 및 메틸- 및 벤질이소티아졸론이며, 후자의 것은 또한 치환될 수 있다.
원칙적으로 임의의 분산 염료가 적합하다. 분산 염료는 당업자에게 공지되어 있으며, 문헌, 예를 들어 British Society of Dyers and Colourists 및 American Association of Textile Chemists and Colorists 에 의해 출판된 컬러 인덱스에 광범위하게 기재되어 있다.
바람직한 분산 염료는 특히 모노아조, 안트라퀴논, 퀴노프탈론 및 메틴 염료, 및 쿠마린이다.
특히 바람직한 분산 염료는 화학식 (I) 의 아조 염료이다:
Figure pct00001
[식 중,
A 는 디아조 구성원의 잔기를 나타내며
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, -NHCO(C1-C4)-알킬, -NHSO2(C1-C4)-알킬 또는 할로겐을 나타내며;
R2 는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시를 나타내며;
R3 및 R4 는 독립적으로 수소, (C2-C4)-알케닐, (C1-C4)-알킬 또는, 시아노, 히드록실, 페녹시, (C1-C4)-알콕시, -OCO(C1-C4)- 알킬, -OCO페닐, -COO(C1-C4)-알킬, -OCOO(C1-C4)-알킬 또는 -OCOO페닐로 치환된 (C1-C4)-알킬을 나타냄].
기 A 의 예시는 특히 화학식 (II):
Figure pct00002
[식 중,
T1 및 T2 는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 시아노, -SO2(C1-C4-알킬) 또는 니트로를 나타내며;
T3 및 T4 는 독립적으로 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SO2CH3, -SCN 또는 니트로를 나타냄];
또는 화학식 (III):
Figure pct00003
[식 중,
T5 및 T5' 는 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내며;
T6 은 수소, -SO2CH3, -SCN, 할로겐 또는 니트로를 나타냄];
또는 화학식 (IV)
Figure pct00004
[식 중,
T12 는 수소 또는 할로겐을 나타냄];
또는 화학식 (IVa) 에 일치한다:
Figure pct00005
[식 중,
T7 은 니트로, -CHO, 시아노, -COCH3 또는 하기 화학식의 기를 나타내며:
Figure pct00006
(식 중,
T10 은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노를 나타냄);
T8 은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 할로겐을 나타내며;
T9 는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 을 나타내며; 여기서, T11 은 (C1-C4)-알킬을 나타냄].
더욱 특별히 바람직한 분산 염료는 화학식 (V) 의 안트라퀴논 염료이다:
Figure pct00007
[식 중,
D1 및 D2 는 독립적으로 수소, 히드록실, 아미노 또는 니트로를 나타내며;
D3 및 D4 는 독립적으로 히드록실, 아미노 또는 -NHR5 를 나타내며;
D5 및 D6 은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알콕시, 히드록시-(C1-C6)-알콕시, 페녹시-(C1-C6)-알콕시, 페녹시, (C1-C4)-알킬, 시아노-(C1-C6)-알킬, 히드록실, 할로겐, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬-COO-(C1-C4)-알킬로 치환된 페녹시, 페닐, 히드록실, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)- 알콕시로 치환된 페닐, -SO2O페닐, -CO(C1-C4)-알킬 또는 -COO(C1-C4)-알킬을 나타내며;
R5 는 (C1-C4)-알킬, 히드록시-(C1-C4)-알킬, 페닐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록시-(C1-C4)-알킬, -OSO2(C1-C4)-알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐, -SO2-페닐 또는 페닐 라디칼에서 (C1-C4)-알킬로 치환된 -SO2-페닐을 나타내거나; 또는
식 중, D5 및 D6 가 함께 -CONR5'CO- 를 나타내고, 탄소 원자와 함께 조합되어 5-원 고리를 형성하고, 여기서
R5' 는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬을 나타냄].
추가로, 특히 바람직한 분산 염료는 화학식 (VI) 의 퀴노프탈론 염료이다:
Figure pct00008
[식 중,
R6 은 수소 또는 할로겐, 특히 브롬 원자를 나타내며;
R7 은 수소 또는 -COOR8 을 나타내며,
R8 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시를 나타냄].
추가로, 특히 바람직한 분산 염료는 화학식 (VII), (VIIb), (VIIc) 및 (VIId) 의 메틴 염료이다:
Figure pct00009
[식 중,
L1 은 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 라디칼, 바람직하게는 페닐, 치환 페닐, 티아졸릴, 치환 티아졸릴, 티에닐 또는 치환 티에닐로서, 유용한 치환기에는 특히 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 시아노, 니트로 및 할로겐이 포함되는 것을 나타내며;
R30 은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 (C1-C20)-알킬을 나타냄];
Figure pct00010
[식 중,
L2 는 아릴을 나타내며,
R31 은 수소, (C1-C20)-알킬 또는 (C2-C20)-알케닐을 나타냄];
Figure pct00011
[식 중,
R32 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내며,
R33 및 R34 는 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 (C1-C20)-알킬을 나타냄].
본 발명의 목적에 특히 바람직한 염료는 하기의 컬러 인덱스 염료이다:
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
고려되는 자외선 흡수제는 특히 치환 벤조페논, 벤족사지논, 벤조트리아졸 및 트리아진의 군 유래의 것이다.
특히 바람직한 자외선 흡수제는 화학식 (VIII) 의 벤조트리아졸이다:
Figure pct00018
[식 중,
R9 는 수소, 할로겐, (C2-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알콕시 또는 (C2-C12)-알켄옥시를 나타내며;
R10 은 수소, 할로겐, (C2-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알콕시, (C2-C12)-알켄옥시, 아릴-(C1-C4)-알킬, 아릴-(C1-C4)-알킬로서, 상기 아릴기가 치환되어 있는 기, 또는 화학식 (IX) 의 기를 나타내며:
Figure pct00019
R11 은 수소, 히드록실, (C7-C10)-아르알킬옥시, 벤조일옥시 또는 치환 벤조일옥시를 나타내며;
R12 는 수소, 할로겐, 벤조일, 치환 벤조일, (C2-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알콕시, (C7-C10)-아르알킬, (C2-C12)-알켄옥시 또는 화학식 (IX) 의 기를 나타내며;
Figure pct00020
R13 은 수소, (C1-C10)-알킬, (C2-C12)-알케닐, -CO(C2-C12)-알케닐, (C5-C8)-시클로알킬, (C7-C10)-아르알킬 또는 (C6-C10)-아릴을 나타내며;
R14 는 (C1-C20)-알킬, (C2-C17)-알케닐, (C5-C8)-시클로알킬, (C7-C10)-아르알킬, (C6-C10)-아르알케닐 또는 (C6-C10)-아릴을 나타내며;
n 은 1 또는 2 를 나타내며;
n 이 1 인 경우, R13 및 R14 는 그의 지지 원자와 조합되어 단핵성 또는 다핵성 5- 내지 8-원 헤테로싸이클을 형성할 수 있다].
화학식 (VIII) 의 특히 바람직한 벤조트리아졸에서,
R9 는 수소, 메틸 또는 염소를 나타내며;
R10 은 수소 또는 (C1-C5)-알킬, 특히 tert-부틸을 나타내며;
R12 는 (C1-C5)-알킬, 특히 메틸을 나타낸다.
추가로, 특히 바람직한 자외선 흡수제는 화학식 (X) 의 트리아진이다:
Figure pct00021
[식 중, R15 는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐 또는 히드록실을 나타내며;
R16 및 R17 은 독립적으로 (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알콕시, (C1-C18)-알킬, 히드록실-, 할로겐-, (C1-C4)-알콕시-, (C1-C4)-알킬티오-, 아미노- 또는 모노- 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노-치환 (C1-C18)-알킬, 페닐 또는 염소-, 히드록실-, (C1-C4)-알킬- 또는 (C1-C8)-알콕시-단일-치환 또는 -다중치환 페닐을 나타내며;
m 은 0,1 또는 2 를 나타냄].
화학식 (X) 의 트리아진에서 m 은 바람직하게는 1 이며, 여기서 R15 는 바람직하게는 히드록실기의 메타 위치에 결합되어 있다.
매우 특별하게 바람직한 자외선 흡수제는 화학식 (XXII) 에 일치한다.
Figure pct00022
언급한 자외선 흡수제는 공지되어 있으며, 공지된 방법으로 수득가능하며, 시판되어 입수가능하다.
예를 들어, 화학식 X 의 자외선 흡수제는 아미딘 및 o-히드록시벤젠카르복실 에스테르를, 바람직하게는 2:1 의 비율로 하여, 끓는 유기 용매 중에서 가열하여 수득하능하며, 참고문헌은 US 3,896,125 및 Helv. Chim. Acta 1972, 55, 1566.1595 이다.
본 발명에 따라 사용되는 폴리카르복실레이트 에테르 또는 더욱 정확하게는 본 발명의 제제에 존재하는 폴리카르복실레이트 에테르는 특히, 폴리에테르 글리콜로 에스테르화되는 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 공중합체이다. 이들은 바람직하게는 추가 내용물을 포함할 수 있다. 더욱 바람직하게는, 이들은 이하 정의되는 구조적 반복 단위체 A, B 및 C 를 포함한다.
구조적 반복 단위체 A 는 화학식 (XIa), (XIb) 또는 (XIc) 와 일치하는 모노- 또는 디카르복실산 유도체이다:
Figure pct00023
[식 중,
R18 은 수소 또는 (C1-C20)-알킬을 나타내며;
X 는 -OMa, -O-(CpH2pO)q-R19 및/또는 -NH-(CpH2pO)q-R19 를 나타내며;
Y 는 O 또는 NR19 를 나타내며;
M 은 수소, 1 가- 또는 2 가 금속 양이온, 암모늄 또는 유기 아민 라디칼을 나타내며;
R19 는 수소, (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐, (C5-C8)-시클로알킬, (C6-C14)- 아릴, 히드록실-, 카르복실- 또는 술포-치환 (C6-C14)-아릴을 나타내며;
p 는 2 내지 4 의 정수를 나타내며;
q 는 0 내지 200 의 수를 나타내며;
a 는, M 이 1 가 양이온인 경우, 1 을 나타내며, M 이 2 가 양이온인 경우, ½ 을 나타냄].
유기 아민 라디칼 M 은 바람직하게는 1 차, 2 차 또는 3 차 (C1-C20)-알킬아민, (C1-C20)-알카놀아민 또는 (C5-C8)-시클로알킬아민으로부터 유도된 치환 암모늄기이다. 해당하는 아민의 예시는, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 시클로헥실아민, 디시클로헥실아민, 페닐아민 및 양성자화 (암모늄) 형태의 디페닐아민이다.
R18 은 바람직하게는 메틸을 나타낸다. p 는 바람직하게는 2 또는 3 을 나타낸다.
구조적 반복 단위체 B 는 화학식 (XII) 와 일치한다.
Figure pct00024
[식 중, p, q 및 R19 는 각각 상기와 같이 정의되며,
R20 은 수소 또는 (C1-C4)-알킬 또는 (C2-C5)-알케닐을 나타냄].
구조적 반복 단위체 C 는 화학식 (XIIIa) 또는 (XIIIb) 와 일치한다:
Figure pct00025
[식 중,
R21 은 수소 또는 메틸을 나타내며;
U 는 수소, -COOMa 또는 -COOR22 을 나타내며;
Q 는 -COOR22 을 나타내며;
R22 는 (C3-C20)-알킬, (C3-C20)-알케닐, (C5-C8)-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실, 또는 (C6-C14)-아릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸을 나타내며;
R19 는 상기와 같이 정의되며,
V 는 화학식 (XVI) 의 폴리디메틸실록산 라디칼 또는 -0-CO-C6H4-CO-0- 을 나타내며;
z 는 O 내지 4 의 값을 나타냄].
구조적 반복 단위체 C 는 임의로는 화학식 (XIV) 및/또는 (XV) 의 기를 포함할 수 있다.
화학식 (XIV) 의 기에서:
Figure pct00026
U 및 R21 은 각각 상기와 같이 정의되며,
Q1 은 하기 화학식에 일치한다:
Figure pct00027
[식 중,
E1 은 -CO-NH-, -O- 또는 -CH2-O- 를 나타내며;
x 는 1 내지 150 의 수를 나타내며;
y 는 0 내지 15 의 수를 나타내며;
R23 은 R19 의 의미들 중 하나를 갖거나 또는 하기 화학식의 기를 나타낸다:
Figure pct00028
(식 중, R21 및 U 는 각각 상기와 같이 정의되며,
E2 는 -NH-CO-, -O- 또는 -0-CH2- 를 나타냄)].
화학식 (XV) 의 기에서:
Figure pct00029
U 및 R21 은 각각 상기와 같이 정의되며;
W 는 화학식 (XVI), (XVII) 또는 (XVIII) 의 기를 나타낸다:
Figure pct00030
[식 중, b 는 1 또는 2 를 나타내며;
r 은 2 내지 100 의 수를 나타내며;
z 는 0 내지 4 의 수를 나타내고;
R24 는 R19 의 의미들 중 하나를 갖거나 또는 화학식 (XIX) 또는 (XX) 의 기를 나타낸다:
Figure pct00031
(식 중, R21, U 및 z 는 각각 상기와 같이 정의되고, s 는 1 또는 2 를 나타냄)].
본 발명에 따라 사용되는 폴리카르복실레이트 에테르, 또는 더욱 정확하게는 본 발명의 제제에 존재하는 폴리카르복실레이트 에테르는 추가로 구조적 반복 단위체 A, B 및 C 뿐만 아니라, D 도 포함할 수 있다. 구조적 반복 단위체 D 는 화학식 (XXIa) 또는 (XXIb) 에 일치한다:
Figure pct00032
[식 중, X, Y 및 Ma 는 각각 상기와 같이 정의된다].
구조적 반복 단위체 D 가 추가적으로 존재하는 경우, 구조적 반복 단위체들의 비율은 바람직하게는, 55 내지 75 몰% 의 구조적 반복 단위체 A, 19.5 내지 39.5 몰% 의 구조적 반복 단위체 B, 0.5 내지 2 몰% 의 구조적 반복 단위체 C 및 5 내지 20 몰% 의 구조적 반복 단위체 D 이다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따라 사용되는, 더욱 정확하게는 본 발명의 제제에 존재하는 폴리카르복실레이트 에테르는 구조적 반복 단위체 A 내지 D 뿐만 아니라, 구조적 반복 단위체 A 내지 D 의 총합을 기준으로 1 내지 50 몰%, 특히 1 내지 20 몰% 의, 비닐산 또는 (메트)아크릴산 유도체 기재의 단량체에 기재의 구조체, 예컨대 스티렌, 메틸스티렌, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 에틸렌, 프로필렌, 이소부텐, 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-비닐피롤리돈, 알릴술폰산, 메트알릴술폰산, 비닐술폰산, 비닐포스폰산, AMPS, 메틸 메타크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 알릴헥실 아크릴레이트 등을 포함할 수 있다.
화학식 (I) 내지 (XXI) 의 화합물의 상기 정의에서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 예시는 특히, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 아밀, 이소아밀, tert-아밀, n-헥실, 2-에틸헥실, n-헵틸, 이소옥틸, n-노닐, 이소노닐, n-도데실, 헵타데실 및 옥타데실이다. 동일한 논리가 알콕시, 알켄옥시 및 알킬렌기에 적용되며, 첫번째 것은 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 또는 tert-부톡시이다. 알킬티오는 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오 및 tert-부틸티오이다. 시클로알킬기는 특히 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸, 더욱 바람직하게는 시클로헥실이다.
아르알킬기는 특히 벤질 및 페네틸이며, 아릴은 특히 페닐 또는 나프틸이다.
할로겐은 특히 염소 및 브롬이며, 염소가 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 또는 더욱 정확하게는 본 발명의 제제에 존재하는 폴리카르복실레이트 에테르는 바람직하게는 분자량이 5000 내지 50 000 의 범위, 더욱 바람직하게는 20 000 내지 40 000 의 범위이다.
BASF Construction Polymers GmbH 로부터 상표명 Melpers® 9360 및 Melpers® 9560 로 입수가능한 폴리카르복실레이트 에테르가 특히 바람직한 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따라 사용되는, 또는 더욱 정확하게는 본 발명의 제제에 존재하는 폴리카르복실레이트 에테르는 공지된 방법, 예를 들어 DE 10 2006 005 094 A1 에 기재된 방법으로 수득가능하다.
본 발명의 제제는 공지된 방법으로 수득가능하다. 이들은 특히 분산 염료 및/또는 자외선 흡수제를 액체 매질, 바람직하게는 수중 분산제와 함께 슬러리화하고, 상기 혼합물을 전단력의 작용에 적용시켜 원래 존재하는 염료 및 자외선 흡수제 입자를 최적의 비표면적을 달성하고 퇴적을 최소화할 정도로 기계적으로 잘게 빻아 수득한다. 이는 볼 또는 샌드 밀과 같은 적합한 밀에서 수행한다. 염료 및/또는 자외선 흡수제의 입자 크기는 일반적으로 0.5 내지 5 ㎛, 바람직하게는 0.8 내지 1.2 ㎛ 이다.
이렇게 수득한 제제는 대부분의 적용에 있어서 붓는 것이 가능하다.
따라서, 염료, 자외선 흡수제 및 분산제 함량은 상기의 경우에 제한된다. 일반적으로, 제제는 염료 및/또는 자외선 흡수제 함량을 15 내지 50 중량%로, 분산제 함량을 5 내지 25 중량%로 조정한다.
본 발명의 제제가 추가적인 보조제를 함유하는 경우, 이들은 상기 기재된 제조 방법의 과정에서 필요한 양만큼 첨가한다.
이렇게 수득한 염료 분산물은 염색용 액체 및 프린트 페이스트 제조에 매우 유리하다.
상기 기재된 본 발명의 수성, 즉 액체 제제가 바람직하나, 특정 분야의 사용을 위해서는 분말 제형물이 바람직하다. 상기 분말은 염료 또는 자외선 흡수제, 분산제 및, 적당하다면 기타 보조제를 함유한다.
미분 제제의 바람직한 제조 방법은, 상기 기재된 액체 제제를 그의 액체로, 예를 들어 진공 건조, 냉동 건조, 드럼 건조기 상의 건조로, 바람직하게는 분사 건조로 스트리핑하는 것으로 이루어진다.
본 발명의 제제가 분산 염료를 함유하는 경우, 이들을 5:1 내지 50:1 의 액체 비율이 수득되도록 하여, 염료 매질, 바람직하게는 물을 사용하여 필요량만큼 희석하여 염료액 제조에 이용된다. 추가로, 추가적인 염색 보조제, 예컨대 분산, 습윤 및 고정 보조제를 액체에 첨가하는 것이 일반적으로 정형화되어 있다. pH 를 4 내지 5, 바람직하게는 4.5 로 설정하기 위해 유기산 및 무기산, 예컨대 아세트산, 숙신산, 붕산 또는 인산이 첨가된다. pH 설정을 완충화시키고, 충분한 양의 완충계를 첨가하는 것이 유리하다. 아세트산/나트륨 아세테이트 계가 유리한 완충계의 예시이다.
본 발명의 분산 염료 제제를 직물 염색에 이용하기 위해, 필요량의 제제를 증점제, 예를 들어 알칼리 금속 알기네이트 등과, 적합하다면 추가 첨가제, 예를 들어 고정 가속화제, 습윤제 및 산화제와 함께 통상적인 방법으로 혼련시켜 프린트 페이스트를 제조한다.
실시예 1
23 부의 2-(2'-히드록시-3'-tert-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸,
14 부의, 폴리카르복실레이트 에테르 (Melpers® 9560, BASF Construction Polymers GmbH 제품) 의 60 중량% 용액,
4 부의, 나프탈렌술폰산과 포름알데히드와의 축합 생성물 및
48.8 부의 탈염수를 유리 비드 밀에서 혼합했다.
상기 혼합물을, 입자 크기가 적어도 5 ㎛ 미만이 될 때까지 직경이 약 0.4 내지 0.6 mm 인 동량의 유리 비드와 함께 분쇄하고, 후속하여 상기 분산물을 유리 비드로부터 분리했다.
혼합물을 교반하면서, 1.4 부의 살생제 배합물 및 8.8 부의 탈염수를 첨가하고 균질이 될 때까지 교반했다.
이로서 저장성 분산물을 수득했다.
실시예 2
23 부의 2-(2'-히드록시-3'-tert-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸,
14 부의, 폴리카르복실레이트 에테르 (Melpers 9360, BASF Construction Polymers GmbH 제품) 의 60 중량% 용액,
4 부의, 나프탈렌술폰산과 포름알데히드와의 축합 생성물 및
48.8 부의 탈염수를 유리 비드 밀에서 혼합했다.
상기 혼합물을, 입자 크기가 적어도 5 ㎛ 미만이 될 때까지 직경이 약 0.4 내지 0.6 mm 인 동량의 유리 비드와 함께 분쇄하고, 후속하여 상기 분산물을 유리 비드로부터 분리했다.
혼합물을 교반하면서, 1.4 부의 살생제 배합물 및 8.8 부의 탈염수를 첨가하고 균질이 될 때까지 교반했다.
이로서 저장성 분산물을 수득했다.
실시예 3
12.5 부의 시판되어 입수가능한, 화학식 (XXII) 의 트리아진 타입의 자외선 흡수제:
Figure pct00033
14 부의, 폴리카르복실레이트 에테르 (Melpers® 9560, BASF Construction Polymers GmbH 제품) 의 60 중량% 용액,
4 부의, 나프탈렌술폰산과 포름알데히드와의 축합 생성물 및
69.5 부의 탈염수를 유리 비드 밀에서 혼합했다.
상기 혼합물을, 입자 크기가 적어도 5 ㎛ 미만이 될 때까지 직경이 약 0.4 내지 0.6 mm 인 동량의 유리 비드와 함께 분쇄하고, 후속하여 상기 분산물을 유리 비드로부터 분리했다.
이로서 저장성 분산물을 수득했다.
실시예 4
12.5 부의, 시판되어 입수가능한, 화학식 (XXII) 의 트리아진 타입의 자외선 흡수제,
14 부의, 폴리카르복실레이트 에테르 (Melpers® 9560, BASF Construction Polymers GmbH 제품) 의 60 중량% 용액,
16.6 부의, 개질된 폴리비닐피롤리돈의 30 중량% 용액 및
46.7 부의 탈염수를 유리 비드 밀에서 혼합했다.
입자 크기가 적어도 5 ㎛ 미만이 될 때까지 상기 혼합물을 직경이 약 0.4 내지 0.6 mm 인 동량의 유리 비드와 함께 분쇄하고, 후속하여 상기 분산물을 유리 비드로부터 분리했다.
혼합물을 교반하면서, 1.4 부의 살생제 배합물 및 8.8 부의 탈염수를 첨가하고 균질이 될 때까지 교반했다.
이로서 저장성 분산물을 수득했다.
실시예 5
10 부의 C.I. 분산물 청색 284,
10 부의, 폴리카르복실레이트 에테르 (Melpers® 9560, BASF Construction Polymers GmbH 제품) 의 60 중량% 용액,
6 부의, 나프탈렌술폰산과 포름알데히드와의 축합 생성물 및
63.8 부의 탈염수를 유리 비드 밀에서 혼합했다.
상기 혼합물을, 입자 크기가 적어도 5 ㎛ 미만이 될 때까지 직경이 약 0.4 내지 0.6 mm 인 동량의 유리 비드와 함께 분쇄하고, 후속하여 상기 분산물을 유리 비드로부터 분리했다.
혼합물을 교반하면서, 1.4 부의 살생제 배합물 및 8.8 부의 탈염수를 첨가하고 균질이 될 때까지 교반했다.
이로서 저장성 분산물을 수득했다.
실시예 6
21 부의 C.I. 분산물 청색 60 M,
14 부의, 폴리카르복실레이트 에테르 (Melpers® 9560, BASF Construction Polymers GmbH 제품) 의 60 중량% 용액 및
54.8 부의 탈염수를 유리 비드 밀에서 혼합했다.
상기 혼합물을, 입자 크기가 적어도 5 ㎛ 미만이 될 때까지 직경이 약 0.4 내지 0.6 mm 인 동량의 유리 비드와 함께 분쇄하고, 후속하여 상기 분산물을 유리 비드로부터 분리했다.
혼합물을 교반하면서, 1.4 부의 살생제 배합물 및 8.8 부의 탈염수를 첨가하고 균질이 될 때까지 교반했다.
이로서 저장성 분산물을 수득했다.

Claims (9)

  1. 분산 염료 및 자외선 흡수제의 분산을 위한 폴리카르복실레이트 에테르의 용도.
  2. 분산 염료 및/또는 자외선 흡수제를 함유하며, 추가로 폴리카르복실레이트 에테르를 분산제로서 함유하는 제제.
  3. 제 2 항에 있어서, 1 내지 50 중량%의 분산 염료 및/또는 자외선 흡수제 및 1 내지 25 중량%의 폴리카르복실레이트 에테르를 함유하는 제제.
  4. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, 모노아조, 안트라퀴논, 퀴노프탈론, 메틴 또는 쿠마린 분산 염료를 함유하는 제제.
  5. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 분산 염료로서 하기 화학식 (I) 의 아조 염료, 하기 화학식 (V) 의 안트라퀴논 염료, 하기 화학식 (VI) 의 퀴노프탈론 염료 또는 하기 화학식 (VII), (VIIb), (VIIc) 또는 (VIId) 의 메틴 염료를 함유하는 제제:
    Figure pct00034

    [식 중,
    A 는 디아조 구성원의 잔기를 나타내며,
    R1 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, -NHCO(C1-C4)-알킬, -NHSO2(C1-C4)-알킬 또는 할로겐을 나타내며;
    R2 는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시를 나타내며;
    R3 및 R4 는 독립적으로 수소, (C2-C4)-알케닐, (C1-C4)-알킬 또는, 시아노, 히드록실, 페녹시, (C1-C4)-알콕시, -OCO(C1-C4)- 알킬, -OCO페닐, -COO(C1-C4)-알킬, -OCOO(C1-C4)-알킬 또는 -OCOO페닐로 치환된 (C1-C4)-알킬을 나타냄];
    Figure pct00035

    [식 중,
    D1 및 D2 는 독립적으로 수소, 히드록실, 아미노 또는 니트로를 나타내며;
    D3 및 D4 는 독립적으로 히드록실, 아미노 또는 -NHR5 를 나타내며;
    D5 및 D6 은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알콕시, 히드록시-(C1-C6)-알콕시, 페녹시(C1-C6)-알콕시, 페녹시, (C1-C4)-알킬, 시아노-(C1-C6)-알킬, 히드록실, 할로겐, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알킬-COO-(C1-C4)-알킬로 치환된 페녹시, 페닐, 히드록실, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)- 알콕시로 치환된 페닐, -SO2O페닐, -CO(C1-C4)-알킬, 또는 -COO(C1-C4)-알킬을 나타내며;
    R5 는 (C1-C4)-알킬, 히드록시-(C1-C4)-알킬, 페닐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록시-(C1-C4)-알킬, -OSO2(C1-C4)-알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐, -SO2-페닐, 또는 페닐 라디칼에서 (C1-C4)-알킬로 치환된 -SO2-페닐을 나타내거나; 또는 식 중
    D5 및 D6 가 함께 -CONR5'CO- 를 나타내며, 탄소 원자와 함께 조합되어 5-원 고리를 형성하고, 여기서
    R5' 는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬을 나타냄];
    Figure pct00036

    [식 중,
    R6 은 수소 또는 할로겐, 특히 브롬을 나타내며;
    R7 은 수소 또는 -COOR8 을 나타내며,
    R8 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시를 나타냄];
    Figure pct00037

    [식 중,
    L1 은 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭라디칼을 나타내며,
    R30 은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 (C1-C20)-알킬을 나타냄];
    Figure pct00038

    [식 중,
    L2 은 아릴을 나타내며;
    R31 은 수소, (C1-C20)-알킬 또는 (C2-C20)-알케닐을 나타냄];
    Figure pct00039

    [식 중,
    R32 는 수소 또는 (C1-C4)-알킬을 나타내며,
    R33 및 R34 는 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 (C1-C20)-알킬을 나타냄].
  6. 제 5 항에 있어서, A 가 하기 화학식 (II) 또는 화학식 (III) 또는 화학식 (IV) 또는 화학식 (IVa) 에 일치하는 제제:
    Figure pct00040

    [식 중,
    T1 및 T2 는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 시아노, -SO2(C1-C4-알킬) 또는 니트로를 나타내며;
    T3 및 T4 는 독립적으로 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SO2CH3, -SCN 또는 니트로를 나타냄];
    Figure pct00041

    [식 중,
    T5 및 T5' 는 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내며;
    T6 은 수소, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-알콕시, 할로겐 또는 니트로를 나타냄];
    Figure pct00042

    [식 중,
    T12 는 수소 또는 할로겐을 나타냄];
    Figure pct00043

    [식 중,
    T7 은 니트로, -CHO, 시아노, -COCH3 또는 하기 화학식의 기를 나타내며:
    Figure pct00044

    (식 중,
    T10 은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노를 나타냄);
    T8 은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 할로겐을 나타내며;
    T9 는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 을 나타내며; 여기서, T11 은 (C1-C4)-알킬을 나타냄].
  7. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, 자외선 흡수제로서 하기 화학식 (VIII) 의 벤조트리아졸 또는 하기 화학식 (X) 의 트리아진을 함유하는 제제:
    Figure pct00045

    [식 중,
    R9 는 수소, 할로겐, (C2-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알콕시 또는 (C2-C12)-알켄옥시를 나타내며;
    R10 은 수소, 할로겐, (C2-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알콕시, (C2-C12)-알켄옥시, 아릴-(C1-C4)-알킬, 아릴-(C1-C4)-알킬로서, 아릴기가 치환된 것 또는 화학식 (IX) 의 기를 나타내며:
    Figure pct00046

    R11 은 수소, 히드록실, (C7-C10)-아르알킬옥시, 벤조일옥시 또는 치환 벤조일옥시를 나타내며;
    R12 는 수소, 할로겐, 벤조일, 치환 벤조일, (C2-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알콕시, (C7-C10)-아르알킬, (C2-C12)-알켄옥시 또는 화학식 (IX) 의 기를 나타내며;
    R13 은 수소, (C2-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, -CO(C1-C10)-알킬, -CO(C2-C12)-알케닐, (C5-C8)-시클로알킬, (C7-C10)-아르알킬 또는 (C6-C10)-아릴을 나타내며;
    R14 는 (C1-C20)-알킬, (C2-C17)-알케닐, (C5-C8)-시클로알킬, (C7-C10)-아르알킬, (C6-C10)-아르알케닐 또는 (C6-C10)-아릴을 나타내며;
    n 은 1 또는 2 를 나타내며;
    n 이 1 일 때, R13 및 R14 는 그의 지지 원자와 조합되어 단핵성 또는 다핵성 5- 내지 8-원 헤테로싸이클을 형성할 수 있음];
    Figure pct00047

    [식 중,
    R15 는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐 또는 히드록실을 나타내며;
    R16 및 R17 은 독립적으로 (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)알콕시, (C1-C18)-알킬, 히드록실-, 할로겐-, (C1-C4)알콕시-, (C1-C4)-알킬티오-, 아미노- 또는 모노- 또는 디-(C1-C4)- 알킬아미노-치환 (C1-C18)-알킬, 페닐 또는 염소-, 히드록실-, (C1-C4)-알킬- 또는 (C1-C8)-알콕시-모노-치환 또는 -폴리치환 페닐을 나타내며;
    m 은 0,1 또는 2 를 나타냄].
  8. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, 폴리카르복실레이트 에테르로서, 아크릴산 및/또는 메타크릴산으로부터 유도되고 폴리에테르 글리콜로 에스테르화된 공중합체를 함유하는 제제.
  9. 제 2 항, 제 3 항 또는 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리카르복실레이트 에테르가 구조적 반복 단위체 A, B 및 C 를 함유하는 제제:
    여기서, 구조적 반복 단위체 A 는 하기 화학식 (XIa), (XIb) 또는 (XIc) 에 일치하며:
    Figure pct00048

    [식 중,
    R18 은 수소 또는 (C1-C20)-알킬을 나타내며;
    X 는 -OMa, -O-(CpH2pO)q-R19 및/또는 -NH-(CpH2pO)q-R19 을 나타내며;
    Y 는 O 또는 NR19 를 나타내며;
    M 은 수소, 1 가 또는 2 가 금속 양이온, 암모늄 또는 유기 아민 라디칼을 나타내며;
    R19 는 수소, (C1-C20)-알킬, (C2-C20)-알케닐, (C5-C8)-시클로알킬, (C6-C14)- 아릴, 히드록실-, 카르복실- 또는 술포-치환(C6-C14)-아릴을 나타내며;
    p 는 2 내지 4 의 정수를 나타내며;
    q 는 0 내지 200 의 수를 나타내며;
    a 는, M 이 1 가 양이온인 경우 1 을 나타내고, M 이 2 가 양이온인 경우 ½ 를 나타냄];
    구조적 반복 단위체 B 는 화학식 (XII) 와 일치하며:
    Figure pct00049

    [식 중, p, q 및 R19 는 각각 상기와 같이 정의되며,
    R20 은 수소 또는 (C1-C5)-알킬 또는 (C2-C5)-알케닐을 나타냄];
    구조적 반복 단위체 C 는 화학식 (XIIIa) 또는 (XIIIb) 에 일치함:
    Figure pct00050

    [식 중,
    R21 은 수소 또는 메틸을 나타내며;
    U 는 수소, -COOMa 또는 -COOR22 를 나타내며;
    Q 는 -COOR22 를 나타내며;
    R22 는 (C3-C20)-알킬, (C3-C20)-알케닐, (C5-C8)-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실, 또는 (C6-C14)-아릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸을 나타내며;
    R19 는 상기와 같이 정의되며,
    V 는 화학식 (XVI) 의 폴리디메틸실록산 라디칼 또는 -0-CO-C6H4-CO-O- 를 나타내며;
    z 는 0 내지 4 의 값을 나타냄].
KR1020107006548A 2007-09-28 2008-09-19 자외선 흡수제 또는 자외선 흡수제 및 분산 염료를 함유하는 제제 KR101431869B1 (ko)

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