JP5737746B2 - 分散染料及び/又はuv吸収剤を含む調製物 - Google Patents
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Description
特に好適な分散染料は、式(I)のアゾ染料である。
[式中、
Aは、ジアゾ成分の残基を表し;
R1は、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、−NHCO(C1〜C4)−アルキル、−NHSO2(C1〜C4)−アルキル、又はハロゲンを表し;
R2は、水素、(C1〜C4)−アルキル、又は(C1〜C4)−アルコキシを表し;そして
R3及びR4は独立して、水素、(C2〜C4)−アルケニル、(C1〜C4)−アルキル;又はシアノ、ヒドロキシル、フェノキシ、(C1〜C4)−アルコキシ、−OCO(C1〜C4)−アルキル、−OCOフェニル、−COO(C1〜C4)−アルキル、−OCOO(C1〜C4)−アルキル、若しくは−OCOOフェニルによって置換された(C1〜C4)−アルキルを表す]
基Aの例は、特に
式(II)の形を有するか、
[式中、
T1及びT2は独立して、水素、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、シアノ、−SO2(C1〜C4−アルキル)、又はニトロを表し;そして
T3及びT4は独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、−SO2CH3、−SCN、又はニトロを表す];
又は式(III)の形を有するか、
[式中、
T5及びT5’は独立して、水素、又はハロゲンを表し;そして
T6は、水素、−SO2CH3、−SCN、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、又はニトロを表す];
又は式(IV)の形を有するか、
(ここでT10は、水素、ハロゲン、ニトロ、又はシアノを表す);
T8は、水素、(C1〜C6)−アルキル、又はハロゲンを表し;そして
T9は、ニトロ、シアノ、−COCH3、又は−COOT11を表す(ここでT11は(C1〜C4)−アルキルを表す)]
さらに特に好ましい分散染料は、式(V)のアントラキノン染料である。
[式中、
D1及びD2は独立して、水素、ヒドロキシル、アミノ、又はニトロを表し;
D3及びD4は独立して、ヒドロキシル、アミノ、又は−NHR5を表し;
D5及びD6は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、(C1〜C6)−アルコキシ、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、フェノキシ;(C1〜C4)−アルキル、シアノ−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、(C1〜C4)−アルコキシ、若しくは(C1〜C4)−アルキル−COO−(C1〜C4)−アルキルによって置換されたフェノキシ;フェニル;ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルキル、若しくは(C1〜C4)−アルコキシによって置換されたフェニル;−SO2Oフェニル、−CO(C1〜C4)−アルキル、又は−COO(C1〜C4)−アルキルを表し;そして
R5は、(C1〜C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキル、フェニル;(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキル、−OSO2(C1〜C4)−アルキル若しくはハロゲンによって置換されたフェニル;−SO2−フェニル;又はフェニルラジカルの中で(C1〜C4)−アルキルによって置換された−SO2−フェニルを表すか;又は、
D5とD6とが合体して、−CONR5’CO−を表して、結合炭素原子と組み合わさって5員環を形成するが、ここで
R5’は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C2〜C4)−アルキル、又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C2〜C4)−アルコキシ−(C2〜C4)−アルキルを表す]
さらに特に好ましい分散染料は、式(VI)のキノフタロン染料である。
[式中、
R6は、水素又はハロゲン、特に臭素を表し;
R7は、水素又は−COOR8を表し;そして
R8は、水素、(C1〜C4)−アルキル、又は(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルコキシを表す]
[式中、
L1は、5員又は6員の炭素環又はヘテロサイクリックラジカル、好ましくはフェニル、置換フェニル、チアゾリル、置換チアゾリル、チエニル又は置換チエニルを表すが、それらの場合有用な置換基としては、特に(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、及びハロゲンが挙げられ;そして
R30は、直鎖状であっても分岐状であってもよい(C1〜C20)−アルキルを表す];
C.I.ディスパース・イエロー:3、4、5、7、9、13、24、30、33、34、42、49、50、51、54、56、58、60、63、64、65、66、68、71、74、76、79、82、83、85、86、88、90、91、93、98、99、100、104、108、114、116、118、119、122、124、126、135、140、141、148、149、160、162、163、164、165、179、180、182、183、184、184:1、186、192、198、199、202、204、210、211、215、216、218、224、227、230、235、241、及び246;
C.I.ディスパース・オレンジ:1、3、5、7、11、13、17、20、21、25、29、30、31、32、33、37、38、42、43、44、45、47、48、49、50、53、54、56、57、58、59、60、61、62、66、71、73、76、78、80、89、90、91、96、97、119、127、128、130、139、142、146、148、151、及び157;
C.I.ディスパース・レッド:1、4、5、77、11、12、13、15、17、27、43、44、50、52、53、54、55、56、58、59、60、65、72、73、74、75、76、78、81、82、86、88、90、91、92、93、96、103、105、106、107、108、110、111、113、117、118、121、122、127、128、131、132、134、135、137、143、145、146、151、152、153、154、157、158、159、164、167、169、177、178、179、181、182、183、184、185、188、189、190、191、192、200、201、202、203、205、206、207、208、210、221、224、225、227、229、239、240、257、258、263、272、277、278、279、281、282、283、288、296、302、303、310、311、312、320、324、328、343、356、364、367、369、376、377、378、381、382、383、及び385;
C.I.バイオレット:1、4、8、17、23、26、27、28、31、33、35、36、38、40、43、46、48、50、52、56、57、59、61、63、69、77、90、93、94、95、98、及び107;
C.I.ブルー:3、7、9、14、16、19、20、26、27、35、43、44、54、55、56、58、60、62、64、70、72、73、74、75、77、79、81、82、83、84、85、87、91、93、94、95、06、102、104、106、108、112、113、115、118、119、120、122、125、128、130、131、139、141、142、143、145、146、148、149、152、153、154、158、165、171、173、174、178、181、183、185、186、187、189、197、198、200、201、205、207、211、214、224、225、257、259、267、268、270、280、284、285、286、287、288、291、293、295、297、301、315、321、330、333、341、354、356、358、367、369、371、378、及び379;
C.I.ディスパースグリーン:9;
C.I.ディスパースブラウン:1、2、4、9、13、16、及び19;
C.I.ディスパースブラック:1、3、10、及び24;
C.I.ソルベントイエロー:163;並びに
C.I.ソルベントオレンジ:60。
特に好ましいUV吸収剤は、式(VIII)のベンゾトリアゾールである。
[式中、
R9は、水素、ハロゲン、(C1〜C12)−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、(C1〜C12)−アルコキシ、又は(C2〜C12)−アルケンオキシを表し;
R10は、水素、ハロゲン、(C1〜C12)−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、(C1〜C12)−アルコキシ、(C2〜C12)−アルケンオキシ、アリール−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキル(ここでアリール基は置換されている)、又は式(IX)の基を表し;
R11は、水素、ヒドロキシル、(C7〜C10)−アラルキルオキシ、ベンゾイルオキシ、又は置換ベンゾイルオキシを表し;そして
R12は、水素、ハロゲン、ベンゾイル、置換ベンゾイル、(C1〜C12)−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、(C1〜C12)−アルコキシ、(C7〜C10)−アラルキル、(C2〜C12)−アルケンオキシ、又は式(IX)の基を表し;
R13は、水素、(C1〜C10)−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、−CO(C1〜C10)−アルキル、−CO(C2〜C12)−アルケニル、(C5〜C8)−シクロアルキル、(C7〜C10)−アラルキル、又は(C6〜C10)−アリールを表し;
R14は、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C17)−アルケニル、(C5〜C8)−シクロアルキル、(C7〜C10)−アラルキル、(C6〜C10)−アラルケニル、又は(C6〜C10)−アリールを表し;そして
nは、1又は2を表すが;
n=1の場合には、R13とR14とが、それらの支持原子と組み合わさって単環又は多環の5員〜8員の複素環を形成していてもよい]
R9は、水素、メチル、又は塩素を表し;
R10は、水素又は(C1〜C5)−アルキル、特にtert−ブチルを表し;そして
R12は、(C1〜C5)−アルキル、特にメチルを表す。
特に好ましいさらなるUV吸収剤は、式(X)のトリアジンである。
[式中、
R15は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、又はヒドロキシルを表し;
R16及びR17は独立して、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C18)−アルキル、ヒドロキシル−、ハロゲン−、(C1〜C4)−アルコキシ−、(C1〜C4)−アルキルチオ−、アミノ−若しくはモノ−若しくはジ−(C1〜C4)−アルキルアミノ−置換(C1〜C18)−アルキル、フェニル、又は塩素−、ヒドロキシル−、(C1〜C4)−アルキル−若しくは(C1〜C8)−アルコキシ−モノ置換若しくはポリ置換フェニルを表し;そして
mは、0、1又は2を表す]
極めて特に好ましいUV吸収剤は、式(XXII)の形を有する。
たとえば、式XのUV吸収剤は、アミジンとo−ヒドロキシベンゼンカルボン酸エステルとを、好ましくは約2:1の比率で沸騰した有機溶媒中で加熱することによって得られるが、これについは、米国特許第3,896,125号明細書及びヘルベティカ・キミカ・アクタ(Helv.Chim.Acta)、1972、55、1566〜1595を参照されたい。
構造繰返し単位Aは、モノカルボン酸又はジカルボン酸の誘導体であって、式(XIa)、(XIb)又は(XIc)の形を有する。
R18は、水素、又は(C1〜C20)−アルキルを表し;
Xは、−OMa、−O−(CpH2pO)q−R19、及び/又は−NH−(CpH2pO)q−R19を表し;
Yは、O、又はNR19を表し;
Mは、水素、1価又は2価の金属カチオン、アンモニウム、又は有機アミンラジカルを表し;
R19は、水素、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C20)−アルケニル、(C5〜C8)−シクロアルキル、(C6〜C14)−アリール、ヒドロキシル−若しくはカルボキシル−若しくはスルホ−置換(C6〜C14)−アリールを表し;
pは、2〜4の整数を表し;
qは、1〜200の数を表し;
そして
aは、Mが1価のカチオンを表す場合には1を表し、Mが2価のカチオンを表す場合には1/2を表す]
R18は、メチルを表しているのが好ましい。
pは、2又は3を表しているのが好ましい。
構造繰返し単位Bは、式(XII)の形を有する。
[式中、
p、q、及びR19は先に定義されたものであり、そして
R20は、水素又は(C1〜C4)−アルキル又は(C2〜C5)−アルケニルを表す]
構造繰返し単位Cは、式(XIIIa)又は(XIIIb)の形を有する。
[式中、
R21は、水素、又はメチルを表し;
Uは、水素、−COOMa、又は−COOR22を表し;
Qは、−COOR22を表し;
R22は、(C3〜C20)−アルキル、(C3〜C20)−アルケニル、(C5〜C8)−シクロアルキル好ましくはシクロペンチル若しくはシクロヘキシル、又は(C6〜C14)−アリール好ましくはフェニル若しくはナフチルを表し;
R19は先に定義されたものであり;
Vは、式(XVI)のポリジメチルシロキサンラジカル、又は−O−CO−C6H4−CO−O−を表し;そして
zは、0〜4の数値を表す]
構造繰返し単位Cは、場合によっては、式(XIV)及び/又は(XV)の基を含んでいてもよい。
式(XIV)の基においては、
[式中、
E1は、−CO−NH−、−O−、又は−CH2−O−を表し;
xは、1〜150の数を表し;そして
yは0〜15の数を表し;そして
R23は、R19の意味合いの一つを有するか、又は次式の基を表す。
アラルキル基は、特にはベンジル及びフェネチルであるが、それに対してアリールは、特にはフェニル又はナフチルである。
ハロゲンは、特には塩素及び臭素であるが、中でも塩素が好ましい。
そのようにして得られた調製物は、ほとんどの用途では、流し込みが可能であるべきである。したがって、染料、UV吸収剤、及び分散剤の含量は、それらの場合においては限定される。一般的には、染料及び/又はUV吸収剤の含量が15〜50重量パーセント、分散剤の含量が5〜25重量パーセントになるように調製物を調節する。
このようにして得られた染料分散体は、染液及び捺染糊を製造するには極めて好適である。
上述の本発明の水性、すなわち液状の調製物が好ましいが、ある種の使用分野においては粉末配合物が好ましい。それらの粉末には、染料又はUV吸収剤、分散剤、及び適切であるならばその他の助剤が含まれる。
23部の、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
14部の、ポリカルボキシレートエーテル(メルパース(Melpers)(登録商標)9560(BASF・コンストラクション・ポリマーズ・GmbH(BASF Construction Polymers GmbH)製)の60重量%溶液、
4部の、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合反応生成物、
及び
48.8部の、脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約0.4〜0.6mmのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも5μm未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
1.4部の、殺菌剤配合物、及び
8.8部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
23部の、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
14部の、ポリカルボキシレートエーテル(メルパース(Melpers)9360(BASF・コンストラクション・ポリマーズ・GmbH(BASF Construction Polymers GmbH)製)の60重量%溶液、
4部の、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合反応生成物、
及び
48.8部の、脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約0.4〜0.6mmのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも5μm未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
1.4部の、殺菌剤配合物、及び
8.8部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
12.5部の、式XXIIのトリアジンタイプの市販のUV吸収剤、
14部の、ポリカルボキシレートエーテル(メルパース(Melpers)(登録商標)9560(BASF・コンストラクション・ポリマーズ・GmbH(BASF Construction Polymers GmbH)製)の60重量%溶液、
4部の、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合反応生成物、
及び
69.5部の脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約0.4〜0.6mmのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも5μm未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
12.5部の、式XXIIのトリアジンタイプのUV吸収剤、
14部の、ポリカルボキシレートエーテル(メルパース(Melpers)(登録商標)9560(BASF・コンストラクション・ポリマーズ・GmbH(BASF Construction Polymers GmbH)製)の60重量%溶液、
16.6部の、変性ポリビニルピロリドンの30重量%溶液、
及び
46.7部の脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約0.4〜0.6mmのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも5μm未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
1.4部の、殺菌剤配合物、及び
8.8部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
10部の、C.I.ディスパースブルー284、
10部の、ポリカルボキシレートエーテル(メルパース(Melpers)(登録商標)9560(BASF・コンストラクション・ポリマーズ・GmbH(BASF Construction Polymers GmbH)製)の60重量%溶液、
6部の、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合反応生成物、
及び
63.8部の、脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約0.4〜0.6mmのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも5μm未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
1.4部の、殺菌剤配合物、及び
8.8部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
21部のC.I.ディスパースブルー60M、
14部の、ポリカルボキシレートエーテル(メルパース(Melpers)(登録商標)9560(BASF・コンストラクション・ポリマーズ・GmbH(BASF Construction Polymers GmbH)製)の60重量%溶液、及び
54.8部の、脱塩水、
を、ガラスビーズミル中で混合する。
その混合物を、等量の直径約0.4〜0.6mmのガラスビーズと共に摩砕して、その粒径を少なくとも5μm未満とし、次いでその分散体をガラスビーズから分離する。
その混合物を撹拌している間に、
1.4部の、殺菌剤配合物、及び
8.8部の、脱塩水、
を添加し、撹拌して均質にする。
これにより、貯蔵可能な分散体が得られる。
Claims (4)
- UV吸収剤を含み、さらに、分散剤として5,000〜50,000の分子量を有し、下記式(XIa)、(XIb)又は(XIc)の形を有する構造繰返し単位A、下記式(XII)の形を有する構造繰返し単位B、及び下記式(XIIIa)の形を有する構造繰返し単位Cを含有するポリカルボキシレートエーテルを含むことを特徴とする調製物。
R18は、水素、又は(C1〜C20)−アルキルを表し;
Xは、−OMa、−O−(CpH2pO)q−R19、及び/又は−NH−(CpH2pO)q−R19を表し;
Yは、O、又はNR19を表し;
Mは、水素、1価又は2価の金属カチオン、アンモニウム、又は有機アミンラジカルを表し;
R19は、水素、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C20)−アルケニル、(C5〜C8)−シクロアルキル、(C6〜C14)−アリール、ヒドロキシル−若しくはカルボキシル−若しくはスルホ−置換(C6〜C14)−アリールを表し;
pは、2〜4の整数を表し;
qは、1〜200の数を表し;
そして、
aは、Mが1価のカチオンを表す場合には1を表し、Mが2価のカチオンを表す場合には1/2を表す]
p、q、及びR19はそれぞれ先に定義されたものであり、そして
R20は、水素又は(C1〜C5)−アルキル又は(C2〜C5)−アルケニルをあらわす]
そして、
R21は、水素、又はメチルを表し;
Uは、水素、−COOM a を表し;
Qは、−COOR22を表し;
R22は、(C3〜C20)−アルキル、(C3〜C20)−アルケニル、(C5〜C8)−シクロアルキル好ましくはシクロペンチル若しくはシクロヘキシル、又は(C6〜C14)−アリール好ましくはフェニル若しくはナフチルを表し;
R19は先に定義されたものである] - 前記ポリカルボキシレートエーテルが、アクリル酸及び/又はメタクリル酸から誘導され、ポリエーテルグリコールを用いてエステル化されたコポリマーである、請求項1に記載の調製物。
- 前記UV吸収剤を1〜50重量パーセント、及び前記ポリカルボキシレートエーテルを1〜25重量パーセント含む、請求項1又は2に記載の調製物。
- 前記UV吸収剤として、
式(VIII)のベンゾトリアゾールを含むか、
R9は、水素、ハロゲン、(C1〜C12)−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、(C1〜C12)−アルコキシ、又は(C2〜C12)−アルケンオキシを表し;
R10は、水素、ハロゲン、(C1〜C12)−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、(C1〜C12)−アルコキシ、(C2〜C12)−アルケンオキシ、アリール−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキル(ここでアリール基は置換されている)、又は式(IX)の基を表し;
R12は、水素、ハロゲン、ベンゾイル、置換ベンゾイル、(C1〜C12)−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、(C1〜C12)−アルコキシ、(C7〜C10)−アラルキル、(C2〜C12)−アルケンオキシ、又は式(IX)の基を表し;
R13は、水素、(C1〜C10)−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、−CO(C1〜C10)−アルキル、−CO(C2〜C12)−アルケニル、(C5〜C8)−シクロアルキル、(C7〜C10)−アラルキル、又は(C6〜C10)−アリールを表し;
R14は、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C17)−アルケニル、(C5〜C8)−シクロアルキル、(C7〜C10)−アラルキル、(C6〜C10)−アラルケニル、又は(C6〜C10)−アリールを表し;そして
nは、1又は2を表すが;
n=1である場合には、R13とR14とが、それらの支持原子と組み合わさって単環又は多環の5員〜8員の複素環を形成していてもよい]
又は式(X)のトリアジンを含む、
R15は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、又はヒドロキシルを表し;
R16及びR17は独立して、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C18)−アルキル、ヒドロキシル−、ハロゲン−、(C1〜C4)−アルコキシ−、(C1〜C4)−アルキルチオ−、アミノ−若しくはモノ−若しくはジ−(C1〜C4)−アルキルアミノ−置換(C1〜C18)−アルキル、フェニル、又は塩素−、ヒドロキシル−、(C1〜C4)−アルキル−若しくは(C1〜C8)−アルコキシ−モノ置換若しくはポリ置換フェニルを表し;そして
mは、0、1又は2を表す]
請求項1〜3のいずれか一項に記載の調製物。
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