BRPI0817534B1 - Uso de éteres de policarboxilato e preparação - Google Patents

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Description

(54) Título: USO DE ÉTERES DE POLICARBOXILATO E PREPARAÇÃO (51) lnt.CI.: C09B 67/00 (30) Prioridade Unionista: 28/09/2007 DE 10 2007 046 745.3 (73) Titular(es): DYSTAR COLOURS DEUTSCHLAND GMBH (72) Inventor(es): ANDREAS SCHRELL; CLEMENS GRUND; HARTWIG JORDAN; MATTHIAS HOFMANN
1/22
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para USO DE ÉTERES DE POLICARBOXILATO E PREPARAÇÃO.
[001] Corantes dispersos e absorvedores de UV são usados na indústria têxtil para tingimento e acabamento de materiais de fibras hidrofóbicas de poliéster, em particular. Estes produtos são insolúveis ou pouco solúveis em água, mas são aplicados ao material têxtil a partir de uma fase aquosa. Preparações, isto é, formulações de armazenamento estável para o comércio, por exemplo, e também banhos e licores de tratamento obtidos das mesmas, devem conter dispersantes os quais mantêm estes produtos em um estado fino de subdivisão. Dispersantes para esta finalidade estão sujeitos a desenvolvimento contínuo adicional e têm que satisfazer as expectativas de crescimento.
[002] Éteres de policarboxilato (PCES) são compostos poliméricos baseados essencialmente em ácido acrílico ou ácido metacrílico e esterificados com poliéter glicóis. Estes compostos são conhecidos e são usados como superplastificantes de concreto. Por exemplo, o requerimento de patente alemã No. DE 10 2006 005 093 A1 descreve dispersões de superplastificantes de concreto compreendendo dióxido de silício e éteres de policarboxilato e o requerimento de patente alemã N2 DE 10 2006 005 094 A1 descreve dispersões similares compostas de dióxido de titânio e éteres de policarboxilato. O requerimento de patente alemã N2 DE 10 2005 052 817 B3 descreve uma mistura de concreto de autocompactação a qual também contém éteres de policarboxilato. O funcionamento destes auxiliares é descrito em Chem. Unserer Zeit, 2005, 39, 262-273.
[003] Foi agora visto que, surpreendentemente, éteres de policarboxilato são muito úteis para dispersar corantes dispersos e absorvedores de UV.
[004] A presente invenção, por conseguinte, proporciona o uso de éteres de policarboxilato para dispersar pigmentos orgânicos, em
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2/22 particular corantes dispersos e absorvedores de UV. A presente invenção também proporciona preparações compreendendo um corante disperso e/ou um absorvedor de UV e compreendendo adicionalmente um éter de policarboxilato como um dispersante.
[005] As preparações da presente invenção podem compreender corante disperso ou absorvedor de UV, mas também corante disperso e absorvedor de UV. Corante disperso e absorvedor de UV, respectivamente, estão presentes em particular em tamanhos de partículas de 0,2 e 5 pm, preferencialmente de 0,4 e 1,2 pm.
[006] Preparações preferenciais de acordo com a presente invenção compreendem 1 a 50 por cento em peso e mais preferencialmente, 5 a 40 por cento em peso de corante disperso e/ou absorvedor de UV e 1 a 25 por cento em peso de éter de policarboxilato.
[007] As preparações da presente invenção ainda podem compreender adicionalmente, auxiliares habituais, em particular tensoativos aniônicos, tensoativos não-iônicos, espessantes, componentes de desespumação ou supressores de espuma, os chamados doadores de ácido, agentes umectantes, oxidantes, conservantes e à prova de pó e/ou solventes. Tensoativos aniônicos, por exemplo, sulfonatos de lignina, produtos da condensação de sulfonato de naftaleno com formaldeído, sulfonatos de alquila ou de alquilarila ou sulfatos de éteres glicólicos de alquilarila. Tensoativos não-iônicos são, por exemplo, produtos da reação de óxidos de alquileno, como, por exemplo, óxido de etileno ou óxido de propileno e compostos alquiláveis, por exemplo, álcoois graxos, aminas graxas, ácidos graxos, fenóis, fenóis de alquila e carboxamidas. Doadores de ácido são, por exemplo, butirolactona, monocloroacetamida, cloroacetato de sódio, dicloroacetato de sódio, o sal de sódio de ácido 3-cloropropiônico, monoésteres de ácido sulfúrico tais como, por exemplo, lauril sulfato, e também ésteres sulfúricos de álcoois etoxilados e propoxilados, por exemplo, butilglicol sulfato.
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Um agente oxidante é, por exemplo, m-nitrobenzenossulfonato de sódio, conservantes fungicidas são, por exemplo, o-fenilfenóxido de sódio, pentaclorofenóxido de sódio e metil-e benzilisotiazolonas, e o último também pode ser substituído.
[008] A princípio qualquer corante disperso é adequado. Corantes dispersos são de conhecimento de uma pessoa versada na técnica e são amplamente descritos na literatura, por exemplo, no Colour Index (N.T.: índice de cores) publicado pela British Society of Dyers and Colourists e pela American Association of Textile Chemists and Colorists.
[009] Corantes dispersos preferenciais são, em particula, corantes monoazo, antraquinona, quinoftalona e metina e também cumarinas. Corantes dispersos particularmente preferenciais são corantes azo da fórmula (I)
Figure BRPI0817534B1_D0001
em que
A representa o resíduo de um componente diazo
R1 representa hidrogênio, (CiC4)-alquila, (CiC4)-alcóxi, NHCO(CiC4)-alquila, -NHSO2(Ci-C4)-alquila ou halogênio;
R2 representa hidrogênio, (Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alcóxi; e
R3 e R4 representam de modo independente hidrogênio, (C2-C4)-alquenila, (Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alquila substituída por ciano, hidroxila, fenóxi, (Ci-C4)-alcóxi, -OCO(Ci-C4)- alquila, -OCOfenila, COO(Ci-C4)-alquila, -OCOO(Ci-C4)-alquila ou -OCOOfenila.
[0010] Exemplos de grupo A estão de acordo em particular com a fórmula (II)
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4/22
Figure BRPI0817534B1_D0002
τ4
OO em que
T1 e T2 representam de modo independente hidrogênio, halogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, ciano, -SO2(Ci-C4-alquila) ou nitro; e
T3 e T4 representam de modo independente hidrogênio, halogênio, trifluorometila, ciano, -SO2CH3, -SCN ou nitro; ou com a fórmula (III) τ’ ΐ6· (IH) em que
T5 e T5 representam de modo independente hidrogênio ou halogênio; e
T6 representa hidrogênio, -SO2CH3, -SCN, (Ci -C4)-alcóxi, halogênio ou nitro; ou com a fórmula (IV)
Figure BRPI0817534B1_D0003
em que
T12 representa hidrogênio ou halogênio; ou com a fórmula (IVa)
Figure BRPI0817534B1_D0004
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5/22 em que
T7 representa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 ou um grupo da fórmula
Figure BRPI0817534B1_D0005
em que T10 representa hidrogênio, halogênio, nitro ou ciano;
T8 representa hidrogênio, (Ci-C6)-alquila ou halogênio; e
T9 representa nitro, ciano, -COCH3 ou -COOT11; em que T11 representa (Ci-C4)-alquila.
[0011] Corantes dispersos particularmente preferenciais adicionais são corantes de antraquinona da fórmula (V)
Figure BRPI0817534B1_D0006
(V) em que
D1 e D2 representam de modo independente hidrogênio, hidroxila, amino ou nitro;
D3 e D4 representam de modo independente hidroxila, amino ou -NHR5;
D5 e D6 representam de modo independente hidrogênio, halogênio, ciano, (Ci-C6)-alcóxi, hidróxi-( Ci-C6)-alcóxi, fenóxi-( Ci-C6)alcóxi, fenóxi, fenóxi substituído por (Ci-C4)-alquila, ciano-( Ci-C6)alquila, hidroxila, halogênio, (Ci-C4)-alcóxi ou (Ci-C4)-alquil-COO-(CiC4)-alquila, fenila, fenila substituída por hidroxila, (Ci-C4)-alquila ou (CrC4)- alcóxi, -SO2Ofenila, -CO(CiC4)-alquila ou -COO(CiC4)-alquila; e
R5 representa (Ci-C4)-alquila, hidróxi-(Ci-C4)-alquila, fenila, fenila substituída por (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, hidróxi-(Ci-C4)alquila, -OSO2(Ci-C4)-alquila ou halogênio, -SO2-fenila ou -SO2-fenila substituída por (Ci-C4)-alquila no radical fenila; ou em que
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D5 e D6 juntos representam -CONR5CO- e combinam com os átomos de carbono de ligação para formar um anel de cinco membros, em que
R5' representa (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi-(C2-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alcóxi-(C2-C4)- alcóxi-(C2-C4)-alquila.
[0012] Corantes dispersos particularmente preferenciais adicionais são corantes de quinoftalona da fórmula (VI)
Figure BRPI0817534B1_D0007
em que
R6 representa hidrogênio ou haiogênio, em particular bromo;
R7 representa hidrogênio ou -COOR8, e
R8 representa hidrogênio, (Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alcóxi(Ci-C4)-alcóxi.
[0013] Corantes dispersos particularmente preferenciais adicionais são corantes de metina das fórmulas (VII), (VIIb), (VIIc) e (VIId)
Figure BRPI0817534B1_D0008
em que
L1 representa um radical carbocíclico ou heterocíclico de 5 ou de 6 membros, preferencialmente fenila, fenila substituída, tiazolila,
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7/22 tiazolila substituída, tienila ou tienila substituída, em cujo caso substituintes úteis incluem em particular (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, hidroxila, ciano, nitro e halogênio; e
R30 representa (Ci-C20)-alquila, o qual pode ser de cadeia reta e ramificado;
Figure BRPI0817534B1_D0009
em que
L2 representa arila e
R31 representa hidrogênio, (Ci-C20)-alquila ou (C2-C20)alquenila;
Figure BRPI0817534B1_D0010
(Vlld) em que
R32 representa hidrogênio ou (Ci-C4)-alquila,
R33 e R34 representam de modo independente (Ci-C20)alquila, o qual pode ser de cadeia reta e ramificada.
[0014] Corantes particularmente preferenciais para os fins desta invenção são os corantes do Colour Index
C. I. Amarelo Disperso 3, 4, 5, 7, 9, 13, 24, 30, 33, 34, 42, 49, 50, 51, 54, 56, 58, 60, 63, 64, 65, 66, 68, 71, 74, 76, 79, 82, 83, 85, 86, 88, 90, 91 , 93, 98, 99, 100, 104, 108, 114, 116, 118, 119, 122, 124, 126, 135, 140, 141 , 148, 149, 160, 162, 163, 164, 165, 179, 180, 182, 183, 184, 184:1 , 186, 192, 198, 199, 202, 204, 210, 211 , 215, 216, 218, 224, 227, 230, 235, 241 e 246;
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8/22
C. I. Laranja Disperso 1 , 3, 5, 7, 11 , 13, 17, 20, 21 , 25, 29, 30, 31 , 32, 33, 37, 38, 42, 43, 44, 45, 47, 48, 49, 50, 53, 54, 56, 57, 58, 59, 60, 61 , 62, 66, 71 , 73, 76, 78, 80, 89, 90, 91 , 96, 97, 119, 127, 128, 130, 139, 142, 146, 148, 151 e 157;
C. I. Vermelho Disperso 1, 4, 5, 77, 11, 12, 13, 15, 17, 27, 43, 44, 50, 52, 53, 54, 55, 56, 58, 59, 60, 65, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 81, 82, 86, 88, 90, 91, 92, 93, 96, 103, 105, 106, 107, 108, 110, 111 , 113, 117, 118, 121 , 122, 127, 128, 131 , 132, 134, 135, 137, 143, 145, 146, 151 , 152, 153, 154, 157, 158, 159, 164, 167, 169, 177, 178, 179, 181,
182, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 191 , 192, 200, 201, 202, 203, 205,
206, 207, 208, 210, 221 , 224, 225, 227, 229, 239, 240, 257, 258, 263,
272, 277, 278, 279, 281 , 282, 283, 288, 296, 302, 303, 310, 311 , 312,
320, 324, 328, 343, 356, 364, 367, 369, 376, 377, 378, 381, 382, 383 e 385;
C. I. Violeta 1 , 4, 8, 17, 23, 26, 27, 28, 31 , 33, 35, 36, 38, 40, 43, 46, 48, 50, 52, 56, 57, 59, 61 , 63, 69, 77, 90, 93, 94, 95, 98 e 107;
C.l. Azul 3, 7, 9, 14, 16, 19, 20, 26, 27, 35, 43, 44, 54, 55, 56, 58, 60, 62, 64, 70, 72, 73, 74, 75, 77, 79, 81, 82, 83, 84, 85, 87, 91, 93, 94, 95, 06, 102, 104, 106, 108, 112, 113, 115, 118, 119, 120, 122,
125, 128, 130, 131 , 139, 141 , 142, 143, 145, 146, 148, 149, 152, 153,
154, 158, 165, 171 , 173, 174, 178, 181 , 183, 185, 186, 187, 189, 197,
198, 200, 201 , 205, 207, 211 , 214, 224, 225, 257, 259, 267, 268, 270,
280, 284, 285, 286, 287, 288, 291 , 293, 295, 297, 301 , 315, 321 , 330, 333, 341 , 354, 356, 358, 367, 369, 371 , 378 e 379;
C. I. Verde Disperso 9;
C. I. Marrom Disperso 1, 2, 4, 9, 13, 16 e 19;
C. I. Preto Disperso 1, 3, 10 e 24;
C. I. Solvente Amarelo 163; e
C. I. Solvente Laranja 60.
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9/22 [0015] Absorvedores de UV contemplados são em particular os do grupo das benzofenonas, benzoxazinonas, benzotriazóis e triazinas substituídos.
[0016] Absorvedores de UV particularmente preferenciais são
Figure BRPI0817534B1_D0011
em que
R9 representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Ci2)-alquila, (C2Ci2)-alquenila, (Ci-Ci2)-alcóxi ou (C2-Ci2)-alquenóxi;
R10 representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Ci2)-alquila, (C2Ci2)-alquenila, (Ci-Ci2)-alcóxi, (C2-Ci2)-alquenóxi, aril-(Ci-C4)-alquila, aril-(Ci-C4)-alquila, em que o grupo arila é substituído, ou um grupo da fórmula (IX) H2
N
O^(O)n.,-R” (|χ)
R11 representa hidrogênio, hidroxila, (C7-Ci0)-aralquilóxi, benzoilóxi ou substituído benzoilóxi; e
R12 representa hidrogênio, halogênio, benzoíla, benzoíla substituída, (Ci_Ci2)-alquila, (C2-Ci2)-alquenila, (Ci-Ci2)-alcóxi, (C7Cio)-aralquila, (C2-Ci2)-alquenóxi ou um grupo da fórmula (IX);
R13 representa hidrogênio, (Ci_Ci0)-alquila, (C2-Ci2)alquenila, -CO(Ci-Ci0)-alquila, -CO(C2-Ci2)-alquenila, (C5-C8)cicloalquila, (C7-Ci0)-aralquila ou (C6-Ci0)-arila;
R14 representa (Ci-C20)-alquila, (C2-Ci7)-alquenila, (C5-C8)cicloalquila, (C7-Ci0)-aralquila, (C6-Ci0)-aralquenila ou (C6-Ci0)-arila; e n representa 1 ou 2;
e quando n é = 1 , R13 e R14 podem combinar com seus
Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 12/38
10/22 átomos de suporte para formar um heterociclo de 5 a 8 membros mono- ou polinuclear.
[0017] Em benzotriazóis particularmente preferenciais da fórmula (VIII),
R9 representa hidrogênio, metila ou cloro;
R10 representa hidrogênio ou (Ci-C5)-alquila, em particular terc-butila; e
R12 representa (Ci-C5)-alquila, em particular metila.
[0018] Absorvedores de UV particularmente preferenciais adicionais são triazinas da fórmula (X)
Figure BRPI0817534B1_D0012
em que
R15 representa (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, halogeno ou hidroxila;
R16 e R17 representam de modo independente (CrC4)alquiltio, (Ci-C4)-alcóxi, (Ci-Ci8)-alquila, hidroxil-, halogeno-, (CrC4)alcóxi-, (CiC4)-alquiltio-, amino- ou mono- ou di-(Ci-C4)-alquilaminosubstituído (Ci-Ci8)-alquila, fenila ou cloro-, hidroxil-, (Ci-C4)-alquil- ou (Ci-C8)-alcóxi-monossubstituído ou fenila -polissubstituída; e m representa 0,1 ou 2.
m na triazina da fórmula (X) é preferencialmente 1, em cujo caso R15 é preferencialmente afixado em meta-relação ao grupo hidroxila.
[0019] Um absorvedor de UV muito particularmente preferencial está de acordo com a fórmula (XXII)
Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 13/38
11/22
Figure BRPI0817534B1_D0013
ο (XXII) [0020] Os absorvedores de UV são conhecidos e são obteníveis por métodos conhecidos e estão disponíveis comercialmente.
[0021] Por exemplo, os absorvedores de UV da fórmula X são obteníveis por aquecimento de uma amidina e um o-éster hidroxibenzenocarboxílico, preferencial mente em uma proporção aproximada de 2:1 em solventes orgânicos em ebulição, vide a Patente dos Estados Unidos N2 US 3.896.125 e Helv. Chim. Acta 1972, 55, 1566.1595. [0022] Éteres de policarboxilato a serem usados de acordo com a presente invenção ou para ser mais preciso éteres de policarboxilato presentes em preparações da presente invenção são em particular copolímeros de ácido acrílico e/ou ácido metacrílico os quais são esterificados com poliéter glicóis. Preferencialmente podem compreender constituintes adicionais. Mais preferencialmente compreendem as unidades de repetição estrutural definidas abaixo A, B e C.
[0023] A unidade de repetição estrutural A é um derivado de ácido mono- ou dicarboxílico e está de acordo com a fórmula (Xla), (Xlb) ou (Xlc) (Xla) (Xlb) (Xlc) em que
R18 representa hidrogênio ou (Ci-C20)-alquila;
X representa -OMa, -O-(CpH2pO)q-R19 e/ou -NH-(CpH2pO)qPetição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 14/38
12/22
Y representa Ο ou NR19
M representa hidrogênio, um cátion de metal uni- ou bivalente, amônio ou um radical amina orgânico;
R19 representa hidrogênio, (Ci-C2o)-alquila, (C2-C2o)alquenila, (C5-C8)-cicloalquila, (C6-Ci4)- arila, hidroxil-, carboxil- ou (C6Ci4)-arila sulfossubstituída;
p representa um número inteiro de 2 a 4;
q representa um número de 0 a 200; e a representa 1 quando M representa um cátion univalente e representa % quando M representa um cátion bivalente.
[0024] Um radical amina orgânico M é preferencial mente um grupo amônio substituído derivado de (Ci-C2o)-alquilaminas primárias, secundárias ou terciárias, (Ci-C2o)-alcanolaminas ou (C5-C8)cicloalquilaminas. Exemplos das aminas correspondentes quentes são metilamina, dimetilamina, trimetilamina, etanolamina, dietanolamina, trietanolamina, metildietanolamina, ciclo-hexilamina, diciclo-hexilamina, fenilamina e difenilamina sob a forma protonada (amônio).
R18 preferencialmente representa metila. p preferencialmente representa 2 ou 3.
[0025] A unidade de repetição estrutural B está de acordo com a fórmula (XII)
Figure BRPI0817534B1_D0014
em que p, q e R19 são cada conforme definido acima e
R20 representa hidrogênio ou (Ci-C4)-alquila ou (C2-C5)alquenila.
[0026] A unidade de repetição estrutural C está de acordo com as fórmulas (XII Ia) ou (XI llb)
Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 15/38
13/22
Figure BRPI0817534B1_D0015
(CH2)2— V—(CH2)z (Xllla) (Xlllb) em que
R21 representa hidrogênio ou metila;
U representa hidrogênio, -COOM3 ou -COOR22;
Q representa -COOR22;
R22 representa (C3-C20)-alquila, (C3-C20)-alquenila, (C5-C8)cicloalquila, preferencial mente ciclopentila ou ciclo-hexila, ou (C6-Ci4)arila, preferencial mente fenila ou naftila;
R19 é conforme definido acima,
V representa um radical polidimetilsiloxano da fórmula (XVI) ou -O-CO-C6H4-CO-O-; e z representa um valor de 0 a 4.
[0027] A unidade de repetição estrutural C também pode compreender opcionalmente grupos das fórmulas (XIV) e/ou (XV).
No grupo da fórmula (XIV) R (XIV)
U e R21 são cada conforme definidos acima e Q1 está de acordo com a fórmula —E1— (CH(CH3)-CH2-O)x-(CH2-CH2-O)y-R23 em que
E1 representa -CO-NH-, -O- ou -CH2-O-;
x representa um número de 1 a 150; e y representa um número de 0 a 15; e
R23 tem um dos significados de R19 ou representa um grupo da fórmula
Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 16/38
14/22
Figure BRPI0817534B1_D0016
em que R21 e U são cada conforme definidos acima e E2 representa -NH-CO-, -O- ou -O-CH2-, No grupo da fórmula (XV) u
Á .W—R24
Figure BRPI0817534B1_D0017
(XV)
U e R21 são cada conforme definidos acima;
W representa um grupo da fórmula (XVI), (XVII) ou (XVIII)
Figure BRPI0817534B1_D0018
CH,
3' r r°l—?'
CH, (XVI)
CH.,
CH,
-C0-[NH-(CHz)Jb-4-^i-0)-<>iCH
CH, (XVII)
-CO-O-(CHZ)Z
Figure BRPI0817534B1_D0019
(XVIII) em que b representa 1 ou 2;
r representa um número de 2 a 100;
z representa um número de 0 a 4; e
R24 tem um dos significados de R19 ou representa um grupo da fórmula (XIX) ou (XX) (XIX)
-(CH2)2-0 u ±21 (XX) em que R21, U e z são cada conforme definidos acima e s representa 1
Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 17/38
15/22 ou 2.
[0028] Éteres de policarboxilato a serem usados de acordo com a presente invenção ou para ser mais preciso éteres de policarboxilato presentes em preparações da presente invenção podem compreender adicionalmente a unidade de repetição estrutural D bem como as unidades de repetição estrutural A, B e C. A unidade de repetição estrutural D está de acordo com a fórmula (XXIa) ou (XXIb)
COOM„
Figure BRPI0817534B1_D0020
Figure BRPI0817534B1_D0021
em que X, Y e Ma são cada conforme definidos acima.
[0029] Quando a unidade de repetição estrutural D está adicionalmente presente, as proporções de unidades de repetição estrutural presentes são preferencialmente 55 a 75 % em mol da unidade de repetição estrutural A, 19,5 a 39,5 % em mol da unidade de repetição estrutural B, 0,5 a 2 % em mol da unidade de repetição estrutural C e 5 a 20 % em mol da unidade de repetição estrutural D.
[0030] Éteres de policarboxilato particularmente preferenciais a serem usados de acordo com a presente invenção ou para ser mais preciso presentes em preparações da presente invenção, bem como as unidades de repetição estrutural A a D, compreendem 1 a 50 % em mol, em particular 1 a 20 % em mol com base na soma total das unidades de repetição estrutural A a D, de estruturas em repouso sobre monômeros com base em derivados do ácido vinílico ou (met)acrílico tais como estireno, metiIestireno, acetato de vinila, propionato de vinila, etileno, propileno, isobuteno, (met) acrilatos de hidroxialquila, acrilamida, metacrilamida, N-vinilpirrolidona, ácido alilsulfônico, ácido metalilsulfônico, ácido vinilsulfônico, ácido vinilfosfônico, AMPS, metacriPetição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 18/38
16/22 lato de metila, acrilato de metila, acrilato de butila, acrilato de alilhexila e assim por diante.
[0031] Nas definições acima dos compostos das fórmulas (I) a (XXI), grupos alquila podem ser de cadeia reta ou ramificada. Exemplos são em particular metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, amila, isoamila, terc-amila, n-hexila, 2etilhexila, n-heptila, isooctila, n-nonila, isononila, n-dodecila, heptadecila e octadecila. A mesma lógica se aplica a grupos alcóxi, alquenóxi e alquileno, os primeiros representando em particular metoxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, sec-butóxi ou terc-butóxi. Alquiltio é, por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, butiltio, isobutiltio, sec-butiltio e terc-butiltio.
[0032] Grupos cicloalquila são em particular ciclopentila, ciclohexila e ciclo-heptila, mais preferencial mente ciclo-hexila.
[0033] Grupos aralquila são em particular benzila e fenetila, enquanto arila é em particular fenila ou naftila.
[0034] Haiogênio é em particular cloro e bromo, dos quais cloro é preferencial.
[0035] Os éteres de policarboxilato a serem usados de acordo com a invenção ou para ser mais preciso presentes em preparações da presente invenção preferencialmente têm pesos moleculares na faixa de 5000 a 50.000 e mais preferencialmente na faixa de 20.000 a 40.000.
[0036] Foi determinado que os éteres de policarboxilato disponíveis na BASF Construction Polymers GmbH sob os nomes comerciais de Melpers® 9360 e Melpers® 9560 são particularmente preferenciais. [0037] Os éteres de policarboxilato a serem usados de acordo com a invenção ou para ser mais preciso presentes nas preparações da presente invenção são obteníveis por métodos conhecidos, por exemPetição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 19/38
17/22 pio, pelo método descrito no requerimento de patente alemã N2 DE 10 2006 005 094 A1.
[0038] As preparações da presente invenção são obteníveis por métodos conhecidos. São obtidas em particular transformando em pasta semifluida o corante disperso e/ou o absorvedor de UV junto com o dispersante em um meio líquido, preferencialmente em água, e submetendo a mistura à ação de forças de cisalhamento para mecanicamente triturar as partículas de corante e de absorvedor de UV originalmente presentes em uma extensão tal que uma área superficial específica ótima é atingida e é minimizada a sedimentação. Isto é realizado em moinhos adequados, tais como moinhos de esferas ou de areia. O tamanho de partícula dos corantes e/ou absorvedores de UV geralmente é entre 0,5 e 5 pm e preferencialmente entre 0,8 e 1,2 pm. As preparações obtidas deste modo devem ser derramáveis para a maioria das aplicações.
[0039] Por conseguinte, o conteúdo de corante, absorvedor de UV e dispersante é limitado nestes casos. Em geral, as preparações são ajustadas para um conteúdo de corante e/ou absorvedor de UV de 15 a 50 por cento em peso e um conteúdo de dispersante de 5 a 25 por cento em peso. Quando as preparações da presente invenção compreendem auxiliares adicionais, estes são adicionados na quantidade desejada no curso do método de preparação descrito acima.
[0040] As dispersões de corantes obtidas deste modo são muito vantajosas para a fabricação de licores de tingimento e pastas de impressão.
[0041] As preparações aquosas, isto é, líquidas, da presente invenção descritas são preferenciais, porém formulações em pó são preferenciais para determinados campos de utilização. Estes pós compreendem o corante ou absorvedor de UV, dispersante e, caso apropriado, outros auxiliares.
Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 20/38
18/22 [0042] Um modo preferencial de fabricar preparações pulverulentas consiste em extrair as preparações líquidas acima descritas de seu líquido, por exemplo, por secagem a vácuo, secagem por congelamento, por secagem em secadores de tambor, mas preferencialmente por secagem por pulverização.
[0043] Quando as preparações da presente invenção compreendem corante disperso, são usadas para preparar licores de tingimento diluindo os mesmos nas quantidades necessárias com o meio de tingimento, preferencialmente com água, de tal modo que seja obtida uma proporção do licor de 5:1 a 50:1. Além disso, é geraimente habitual acrescentar aos licores auxiliares de tingimento adicionais, tais como dispersantes, umectantes e auxiliares de fixação. Ácidos orgânicos e inorgânicos tais como ácido acético, ácido succínico, ácido bórico ou ácido fosfórico são adicionados para ajustar um pH na faixa de 4 a 5, preferencial mente 4,5. É vantajoso para tamponar o ajuste de pH e adicionar uma quantidade suficiente de um sistema de tamponamento. O sistema de ácido acético / acetato de sódio é um exemplo de um sistema de tamponamento vantajoso.
[0044] Para usar uma preparação de corante disperso da presente invenção em impressão de têxteis, as quantidades necessárias da preparação são amassadas em uma maneira convencional junto com espessantes, por exemplo, alginatos de metais de álcaii ou semelhantes, e caso apropriado aditivos adicionais, por exemplo, aceleradores de fixação, agentes umectantes e agentes oxidantes, para formar pastas de impressão.
Exemplo 1 [0045] 23 partes de 2-(2'-hidróxi-3'-terc-butil-5,-metilfenila)-5clorobenzotriazol, partes de uma solução a 60% em peso de um éter de policarboxilato (Melpers® 9560 da BASF Construction Polymers
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19/22
GmbH) partes de um produto da condensação de ácido naftalenossulfônico com formaldeído e
48.8 partes de água desmineralizada são misturadas em um moinho de contas de vidro.
[0046] A mistura é moída com a mesma quantidade de contas de vidro de cerca de 0,4 a 0,6 mm de diâmetro até o tamanho das partículas ser no mínimo inferior a 5 pm e em seguida a dispersão é separada das contas de vidro.
[0047] Enquanto a mistura está sendo agitada
1,4 parte de uma combinação de biocidas e
8.8 partes de água desmineralizada são adicionadas e agitadas até ficarem homogêneas.
Isto dá uma dispersão armazenável.
Exemplo 2 [0048] 23 partes de 2-(2'-hidróxi-3,-terc-butil-5,-metilfenila)-5clorobenzotriazol, partes de uma solução a 60% em peso de um éter de policarboxilato (Melpers 9360 da BASF Construction Polymers GmbH) partes de um produto da condensação de ácido naftalenossulfônico com formaldeído e
48.8 partes de água desmineralizada são misturadas em um moinho de contas de vidro.
[0049] A mistura é moída com a mesma quantidade de contas de vidro de cerca de 0,4 a 0,6 mm de diâmetro até o tamanho das partículas ser no mínimo inferior a 5 pm e em seguida a dispersão é separada das contas de vidro.
[0050] Enquanto a mistura está sendo agitada
1,4 parte de uma combinação de biocidas e
8.8 partes de água desmineralizada
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20/22 são adicionadas e agitadas até ficarem homogêneas.
Isto dá uma dispersão armazenável.
Exemplo 3 [0051] 12,5 partes de um absorvedor de UV disponível comercialmente do tipo de triazina da fórmula XXII
Figure BRPI0817534B1_D0022
(XXII) partes de uma solução a 60% em peso de um éter de policarboxilato (Melpers® 9560 da BASF Construction Polymers GmbH) partes de um produto da condensação de ácido naftalenossulfônico com formaldeído e
69.5 partes de água desmineralizada são misturadas em um moinho de contas de vidro.
[0052] A mistura é moída com a mesma quantidade de contas de vidro de cerca de 0,4 a 0,6 mm de diâmetro até o tamanho das partículas ser no mínimo inferior a 5 pm e em seguida a dispersão é separada das contas de vidro.
Isto dá uma dispersão armazenável.
Exemplo 4 [0053] 12,5 partes de um absorvedor de UV do tipo de triazina da fórmula XXII partes de uma solução a 60% em peso de um éter de policarboxilato (Melpers® 9560 da BASF Construction Polymers GmbH)
16.6 partes de uma solução a 30% em peso de uma poliviPetição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 23/38
21/22 nilpirrolidona modificada e
46,7 partes de água desmineralizada são misturadas em um moinho de contas de vidro.
[0054] A mistura é moída com a mesma quantidade de contas de vidro de cerca de 0,4 a 0,6 mm de diâmetro até o tamanho das partículas ser no mínimo inferior a 5 pm e em seguida a dispersão é separada das contas de vidro.
[0055] Enquanto a mistura está sendo agitada
1,4 parte de uma combinação de biocidas e
8.8 partes de água desmineralizada são adicionadas e agitadas até ficarem homogêneas.
Isto dá uma dispersão armazenável.
Exemplo 5 [0056] 10 partes de C.l. Disperse Blue 284 partes de uma solução a 60% em peso de um éter de policarboxilato (Melpers® 9560 da BASF Construction Polymers GmbH) partes de um produto da condensação de ácido naftalenossulfônico com formaldeído e
63.8 partes de água desmineralizada são misturadas em um moinho de contas de vidro.
[0057] A mistura é moída com a mesma quantidade de contas de vidro de cerca de 0,4 a 0,6 mm de diâmetro até o tamanho das partículas ser no mínimo inferior a 5 pm e em seguida a dispersão é separada das contas de vidro.
[0058] Enquanto a mistura está sendo agitada
1,4 parte de uma combinação de biocidas e
8.8 partes de água desmineralizada são adicionadas e agitadas até ficarem homogêneas.
Isto dá uma dispersão armazenável.
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22/22
Exemplo 6 [0059] 21 partes de C.l. Disperse Blue 60 M partes de uma solução a 60% em peso de um éter de policarboxilato (Melpers® 9560 da BASF Construction Polymers GmbH) e
54.8 partes de água desmineralizada são misturadas em um moinho de contas de vidro.
[0060] A mistura é moída com a mesma quantidade de contas de vidro de cerca de 0,4 a 0,6 mm de diâmetro até o tamanho das partículas ser no mínimo inferior a 5 pm e em seguida a dispersão é separada das contas de vidro.
[0061] Enquanto a mistura está sendo agitada
1,4 parte de uma combinação de biocidas e
8.8 partes de água desmineralizada são adicionadas e agitadas até ficarem homogêneas.
Isto dá uma dispersão armazenável.
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1/9

Claims (9)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Uso de éteres de policarboxilato, caracterizado pelo fato de que é para dispersar corantes dispersos e absorvedores de UV.
  2. 2. Preparação, caracterizada pelo fato de que compreende um corante disperso e/ou um absorvedor de UV, compreendendo adicionalmente um éter de policarboxilato como um dispersante.
  3. 3. Preparação, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que compreende 1 a 50 por cento em peso de um corante disperso e/ou de um absorvedor de UV e 1 a 25 por cento em peso de um éter de policarboxilato.
  4. 4. Preparação, de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizada pelo fato de que compreende um corante disperso de monoazo, antraquinona, quinoftalona, metina ou cumarina.
  5. 5. Preparação, de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 4, caracterizada pelo fato de que compreende como corante disperso um corante azo da fórmula (I) na qual
    A representa o resíduo de um componente diazo
    R1 representa hidrogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, NHCO(Ci-C4)-alquila, -NHSO2(Ci-C4)-alquila ou halogênio;
    R2 representa hidrogênio, (Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alcóxi; e
    R3 e R4 representam de modo independente hidrogênio, (C2-C4)-alquenila, (Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alquila substituída por ciano, hidroxila, fenóxi, (Ci-C4)-alcóxi, -OCO(Ci-C4)- alquila, -OCOfenila, COO(Ci-C4)-alquila, -OCOO(Ci-C4)-alquila ou -OCOOfenila;
    ou um corante de antraquinona da fórmula (V)
    Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 26/38
    2/9 na qual
    D1 e D2 representam de modo independente hidrogênio, hidroxila, amino ou nitro;
    D3 e D4 representam de modo independente hidroxila, amino ou -NHR5;
    D5 e D6 representam de modo independente hidrogênio, halogênio, ciano, (Ci-C6)-alcóxi, hidróxi-(Ci-C6)-alcóxi, fenóxi-( Ci-C6)alcóxi, fenóxi, fenóxi substituído por (Ci-C4)-alquila, ciano-(Ci-C6)alquila, hidroxila, halogênio, (Ci-C4)-alcóxi ou (Ci-C4)-alquil-COO-(Cr C4)-alquila, fenila, fenila substituída por hidroxila, (Ci-C4)-alquila ou (CrC4)- alcóxi, -SO2Ofenila, -CO(Ci-C4)-alquila ou -COO(Ci-C4)alquila; e
    R5 representa (Ci-C4)-alquila, hidróxi-(Ci-C4)-alquila, fenila, fenila substituída por (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, hidróxi-(Ci-C4)-alquila, OSO2(Ci-C4)-alquila ou halogênio, -SO2-fenila ou -SO2-fenila substituída por (Ci-C4)-alquila no radical fenila; ou na qual
    D5 e D6 juntos representam -CONR5’CO- e combinam com os átomos de carbono de ligação para formar um anel de cinco membros, em que
    R5' representa (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi-(C2-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alcóxi-(C2-C4)- alcóxi-(C2-C4)-alquila;
    ou um corante de quinoftalona da fórmula (VI)
    Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 27/38
    3/9 (VI) na qual
    R6 representa hidrogênio ou halogênio, em particular bromo;
    R7 representa hidrogênio ou -COOR8, e
    R8 representa hidrogênio, (Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alcóxi(Ci-C4)-alcóxi;
    ou um corante de metina das fórmulas (VII), (VIIb), (VIIc) ou (VI Id) nas quais
    L1 representa um radical carbocíclico ou heterocíclico de 5 ou de 6 membros e
    R30 representa (Ci-C20)-alquila, o qual pode ser de cadeia reta e ramificado;
    Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 28/38
    4/9 na qual
    L2 representa arila e
    R31 representa hidrogênio, (Ci-C2o)-alquila ou (C2-C20)alquenila;
    na qual
    R32 representa hidrogênio ou (Ci-C4)-alquila,
    R33 e R34 representam de modo independente (C1-C20)alquila, o qual pode ser de cadeia reta e ramificada.
  6. 6. Preparação, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que A está de acordo com a fórmula (II) na qual
    T1 e T2 representam de modo independente hidrogênio, halogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, ciano, -SO2(Ci -C4-alquila) ou nitro; e
    T3 e T4 representam de modo independente hidrogênio, halogênio, trifluorometila, ciano, -SO2CH3, -SCN ou nitro; ou com a fórmula (III)
    Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 29/38
    5/9
    Ν τ* τ6· (III) na qual
    Τ5 e Τ5 representam de modo independente hidrogênio ou halogênio; e
    T6 representa hidrogênio, -SO2CH3, -SCN, (Ci-C4)-alcóxi, halogênio ou nitro; ou com a fórmula (IV) na qual
    T12 representa hidrogênio ou halogênio; ou com a fórmula (IVa) na qual
    T7 representa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 ou um grupo da fórmula na qual
    T10 representa hidrogênio, halogênio, nitro ou ciano;
    T8 representa hidrogênio, (Ci-C6)-alquila ou halogênio; e
    T9 representa nitro, ciano, -COCH3 ou -COOT11; em que T11 representa (Ci-C4)-alquila.
    Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 30/38
    6/9
  7. 7. Preparação, de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizada pelo fato de que compreende como absorvedor de UV um (VIII) na qual
    R9 representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Ci2)-alquila, (C2Ci2)-alquenila, (Ci-Ci2)-alcóxi ou (C2-Ci2)-alquenóxi;
    R10 representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Ci2)-alquila, (C2Ci2)-alquenila, (Ci-Ci2)-alcóxi, (C2-Ci2)-alquenóxi, aril-(Ci-C4)-alquila, aril-(Ci-C4)-alquila, em que o grupo arila é substituído, ou um grupo da fórmula (IX) H2 ZR N (ix);
    R11 representa hidrogênio, hidroxila, (C7-Ci0)-aralquilóxi, benzoilóxi ou benzoilóxi substituído; e
    R12 representa hidrogênio, halogênio, benzoíla, benzoíla substituída, (Ci-Ci2)-alquila, (C2-Ci2)-alquenila, (Ci-Ci2)-alcóxi, (C7Cio)-aralquila, (C2-Ci2)-alquenóxi ou um grupo da fórmula (IX);
    R13 representa hidrogênio, (Ci-Ci0)-alquila, (C2-Ci2)alquenila, -CO(Ci-Ci0)-alquila, -CO(C2-Ci2)-alquenila, (C5-C8)cicloalquila, (C7-Ci0)-aralquila ou (C6-Cio)-arila;
    R14 representa (Ci-C2o)-alquila, (C2-Ci7)-alquenila, (C5-C8)cicloalquila, (C7-Ci0)-aralquila, (C6-Ci0)-aralquenila ou (C6-Cio)-arila; e n representa 1 ou 2;
    e quando n é = 1,
    R13 e R14 podem combinar com seus átomos de suporte
    Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 31/38
    7/9 para formar um heterociclo de 5 a 8 membros mono- ou polinuclear; ou uma triazina da fórmula (X) (X) na qual
    R15 representa (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alcóxi, halogênio ou hidroxila;
    R16 e R17 representam de modo independente (CrC4)alquiltio, (Ci-C4)-alcóxi, (Ci-Ci8)-alquila, hidroxil-, halogeno-, (CrC4)alcóxi-, (Ci-C4)-alquiltio-, amino- ou mono- ou di-(Ci-C4)- alquilaminosubstituído (Ci-Ci8)-alquila, fenila ou cloro-, hidroxil-, (Ci-C4)-alquil- ou (Ci-C8)-alcóxi-monossubstituído ou -polissubstituído fenila; e m representa 0, 1 ou 2.
  8. 8. Preparação, de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizada pelo fato de que compreende como éter de policarboxilato um copolímero derivado de ácido acrílico e/ou ácido metacrílico e esterificado com poliéter glicóis.
  9. 9. Preparação, de acordo com qualquer uma das reivindicações 2, 3 e 8, caracterizada pelo fato de que em o éter de policarboxilato compreende as unidades de repetição estrutural A, B e C, em que a unidade de repetição estrutural A está de acordo com a fórmula (Xla), (Xlb) ou (Xlc) (Xla) (Xlb) (Xlc)
    Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 32/38
    8/9 nas quais
    R18 representa hidrogênio ou (Ci-C20)-alquila;
    X representa -OMa, -O-(CpH2pO)q-R19 e/ou -NH-(CpH2pO)qR19;
    Y representa O ou NR19;
    M representa hidrogênio, um cátion de metal uni- ou bivalente, amônio ou um radical amina orgânico;
    R19 representa hidrogênio, (Ci-C20)-alquila, (C2-C20)alquenila, (C5-C8)-cicloalquila, (C6-Ci4)- arila, hidroxil-, carboxil- ou (C6Ci4)-arila sulfossubstituído;
    p representa um número inteiro de 2 a 4;
    q representa um número de 0 a 200; e a representa 1 quando M representa um cátion univalente e representa % quando M representa um cátion bivalente.
    a unidade de repetição estrutural B está de acordo com a fórmula (XII) na qual p, q e R19 são cada conforme definidos acima e
    R20 representa hidrogênio ou (Ci-C5)-alquila ou (C2-C5)alquenila; e a unidade de repetição estrutural C está de acordo com a fórmula (XIIla) ou (XIllb) (CH2)Z— V—(CH2)z (XHIa) (Xlllb) nas quais
    Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 33/38
    9/9
    R21 representa hidrogênio ou metila;
    U representa hidrogênio, -COOM3 ou -COOR22;
    Q representa -COOR22;
    R22 representa (C3-C2o)-alquila, (C3-C2o)-alquenila, (C5-C8)cicloalquila, preferencialmente ciclopentila ou ciclo-hexila, ou (C6-Ci4)arila, preferencialmente fenila ou naftila;
    R19 é conforme definido acima,
    V representa um radical polidimetilsiloxano da fórmula (XVI) ou -O-CO-C6H4-CO- O-; e z representa um valor de 0 a 4.
    Petição 870170069175, de 15/09/2017, pág. 34/38
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI464151B (zh) * 2009-07-06 2014-12-11 Alcon Inc 用於眼用鏡片材料之ｕｖ／可見光吸收劑
CN101838474B (zh) * 2010-05-25 2012-12-26 淮海工学院 一种有机染料及其制备方法和应用
TWI454604B (zh) * 2011-12-27 2014-10-01 Ind Tech Res Inst 分散性染料組成物、聚酯纖維材料的染色方法以及染色後的聚酯纖維材料
CN102618084B (zh) * 2012-02-27 2013-11-27 中南林业科技大学 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途
CN106433184B (zh) * 2015-07-25 2018-09-04 大连理工大学 香豆素基杂环偶氮分散染料及其制备方法
CN105238094B (zh) * 2015-07-27 2018-04-06 浙江正裕化学工业有限公司 一种具有高发色强度的红光蓝色偶氮分散染料及其制备方法
CN106009771A (zh) * 2016-05-23 2016-10-12 杭州欣阳三友精细化工有限公司 一种高日晒色牢度的染料组合物及其应用
KR102533255B1 (ko) * 2016-06-01 2023-05-17 삼성디스플레이 주식회사 점착제
CN106432321B (zh) * 2016-09-26 2019-06-28 成都纺织高等专科学校 一种基于分散染料改性的抗紫外处理剂及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL302938A (pt) 1963-01-24
DE2943902A1 (de) * 1979-10-31 1981-05-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verwendung von veresterten oxalkylaten als praeparationsmittel fuer farbstoffe und entsprechende farbstoffzubereitungen
DE3116581A1 (de) * 1981-04-27 1982-12-30 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verwendung von veresterten oxalkylaten als praeparationsmittel fuer farbstoffe und entsprechende farbstoffzubereitungen
US4708719A (en) * 1984-11-08 1987-11-24 Crucible Chemical Company Disperse dye composition for use in solvent dyeing
US5189084A (en) * 1989-12-21 1993-02-23 Ciba-Geigy Corporation Process for incorporating o-hydroxyphenyl-s-triazines in organic polymers
JPH0778313B2 (ja) * 1991-06-04 1995-08-23 日華化学株式会社 疎水性合成繊維の染色助剤
ATE130883T1 (de) * 1991-07-12 1995-12-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zum bedrucken und photochemischen stabilisieren von polyesterfasermaterialien.
US5384235A (en) * 1992-07-01 1995-01-24 Eastman Kodak Company Photographic elements incorporating polymeric ultraviolet absorbers
US6046330A (en) * 1998-04-24 2000-04-04 Qinghong; Jessica Ann Complexes of ultraviolet absorbers and quaternary ammonium compounds which are substantially free from unwanted salts
JP2001276595A (ja) * 2000-03-30 2001-10-09 Toho Chem Ind Co Ltd 新規分散剤化合物
DE102004032399A1 (de) * 2004-07-03 2006-02-09 Construction Research & Technology Gmbh Mischungszusammensetzung enthaltend Copolymere auf Basis von ungesättigten Carbonsäure- und Alkenylether-Derivaten sowie sulfogruppenhaltige Co- und Terpolymere
DE102005052817B3 (de) 2005-11-05 2007-06-06 Cemex Deutschland Ag Verwendung einer Betonmischung
DE102006005093A1 (de) 2006-02-04 2007-08-09 Degussa Ag Siliciumdioxid und Polycarboxylatether enthaltende Dispersion
DE102006005094A1 (de) 2006-02-04 2007-08-09 Degussa Gmbh Titandioxid und Polycarboxylatether enthaltende Dispersion

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