JP2010532762A5 - - Google Patents
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Description
これまでの記載は本発明を例示するものにすぎないことは理解すべきである。当業者であれば本発明から逸脱することなく種々の代替及び修飾を考え出すことができる。したがって、本発明は、すべてのそのような代替、修飾、及び添付の特許請求の範囲の範囲内にある変体を包含することを意図している。
［本発明の態様］
１．フッ素化されたオレフィンを製造するための方法であって、
隣接する炭素原子上に少なくともひとつの水素原子と少なくともひとつの塩素原子とを有するハイドロクロロフルオロカーボンを、（ｉ）一又はそれより多い金属ハロゲン化物、（ｉｉ）一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物、（ｉｉｉ）一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金、及び（ｉｖ）前述のもののうち二又はそれより多くの組合せ、からなる群から選択される触媒の存在下で脱塩化水素化する工程を含む、前記フッ素化されたオレフィンを製造するための方法。
２．前記ハイドロクロロフルオロカーボン及び得られるフッ素化されたオレフィンが、 １，１，１，２−テトラフルオロ−２−クロロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、
１，１，１，２−テトラフルオロ−３−クロロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、
１，１，１，３−テトラフルオロ−３−クロロプロパン及び１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−クロロプロパン及び１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、
１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２−クロロプロパン及び１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−３−クロロプロパン及び１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロ−３−クロロプロパン及び１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロ−２−クロロプロパン及び１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロプロパン及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロペン、ならびに
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−クロロプロパン及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロペン、からなる群から選択される、１記載の方法。
３．前記ハイドロクロロフルオロカーボンが、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−クロロプロパンであり、前記フッ素化されたオレフィンが、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンである、１記載の方法。
４．前記触媒が一又はそれより多い金属ハロゲン化物であり、該一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、三価の金属ハロゲン化物、又はこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せである、１記載の方法。
５．前記一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｎｉ２＋、Ｚｎ２＋、Ｐｄ２＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、及びＣｓ＋からなる群から選択される金属と、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、及びＩ−からなる群から選択されるハロゲン原子とを有する、４記載の方法。
６．前記一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＬｉＣｌ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＣｓＣｌ、又はこれらの二又はそれより多い組合せからなる群から選択される、５記載の方法。
７．前記触媒が一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物であり、該一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、三価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、１記載の方法。
８．前記一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、７記載の方法。
９．前記一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物が、フッ素化又は塩素化されたＭｇＯ、フッ素化又は塩素化されたＣａＯ、フッ素化又は塩素化されたＬｉ２Ｏ、フッ素化又は塩素化されたＮａ２Ｏ、フッ素化又は塩素化されたＫ２Ｏ、フッ素化又は塩素化されたＣｓ２Ｏ、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、７記載の方法。
１０．前記触媒が、一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金である、１記載の方法。
１１．前記一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金が、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｏ、Ｃｒ、Ｍｎ、及びこれらの組合せである、１０記載の方法。
１２．前記一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金が、Ｐｄ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、及びこれらの組合せである、１１記載の方法。
１３．前記触媒が、一又はそれより多い金属ハロゲン化物であり、該一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、２記載の方法。
１４．前記触媒が、一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物であり、該ハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、２記載の方法。
１５．前記触媒が、一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金である、２記載の方法。
１６．前記触媒が、一又はそれより多い金属ハロゲン化物であり、該一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、及びこれらのうち二又はそれより多くものの組合せからなる群から選択される、３記載の方法。
１７．前記触媒が、一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物であり、該ハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、３記載の方法。
１８．前記触媒が、ゼロ価の金属／金属合金である、３記載の方法。
１９．前記触媒が、ＣｓＣｌ／ＭｇＦ２の組合せである、１記載の方法。
２０．前記ＣｓＣｌが、前記触媒の全重量に基いて、前記組合せの約５．０重量％〜約５０．０重量％である、１９記載の方法。
２１．前記触媒が、ＣｓＣｌ／ＭｇＦ２の組合せである、２記載の方法。
２２．前記ＣｓＣｌが、前記触媒の全重量に基いて、前記組合せの約５．０重量％〜約５０．０重量％である、２１記載の方法。
２３．前記触媒が、ＣｓＣｌ／ＭｇＦ２の組合せである、３記載の方法。
２４．前記ＣｓＣｌが、前記触媒の全重量に基いて、前記組合せの約５．０重量％〜約５０．０重量％である、２３記載の方法。
［本発明の態様］
１．フッ素化されたオレフィンを製造するための方法であって、
隣接する炭素原子上に少なくともひとつの水素原子と少なくともひとつの塩素原子とを有するハイドロクロロフルオロカーボンを、（ｉ）一又はそれより多い金属ハロゲン化物、（ｉｉ）一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物、（ｉｉｉ）一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金、及び（ｉｖ）前述のもののうち二又はそれより多くの組合せ、からなる群から選択される触媒の存在下で脱塩化水素化する工程を含む、前記フッ素化されたオレフィンを製造するための方法。
２．前記ハイドロクロロフルオロカーボン及び得られるフッ素化されたオレフィンが、 １，１，１，２−テトラフルオロ−２−クロロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、
１，１，１，２−テトラフルオロ−３−クロロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、
１，１，１，３−テトラフルオロ−３−クロロプロパン及び１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−クロロプロパン及び１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、
１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２−クロロプロパン及び１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−３−クロロプロパン及び１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロ−３−クロロプロパン及び１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロ−２−クロロプロパン及び１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロプロパン及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロペン、ならびに
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−クロロプロパン及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロペン、からなる群から選択される、１記載の方法。
３．前記ハイドロクロロフルオロカーボンが、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−クロロプロパンであり、前記フッ素化されたオレフィンが、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンである、１記載の方法。
４．前記触媒が一又はそれより多い金属ハロゲン化物であり、該一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、三価の金属ハロゲン化物、又はこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せである、１記載の方法。
５．前記一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｎｉ２＋、Ｚｎ２＋、Ｐｄ２＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、及びＣｓ＋からなる群から選択される金属と、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、及びＩ−からなる群から選択されるハロゲン原子とを有する、４記載の方法。
６．前記一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＬｉＣｌ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＣｓＣｌ、又はこれらの二又はそれより多い組合せからなる群から選択される、５記載の方法。
７．前記触媒が一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物であり、該一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、三価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、１記載の方法。
８．前記一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、７記載の方法。
９．前記一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物が、フッ素化又は塩素化されたＭｇＯ、フッ素化又は塩素化されたＣａＯ、フッ素化又は塩素化されたＬｉ２Ｏ、フッ素化又は塩素化されたＮａ２Ｏ、フッ素化又は塩素化されたＫ２Ｏ、フッ素化又は塩素化されたＣｓ２Ｏ、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、７記載の方法。
１０．前記触媒が、一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金である、１記載の方法。
１１．前記一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金が、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｏ、Ｃｒ、Ｍｎ、及びこれらの組合せである、１０記載の方法。
１２．前記一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金が、Ｐｄ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、及びこれらの組合せである、１１記載の方法。
１３．前記触媒が、一又はそれより多い金属ハロゲン化物であり、該一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、２記載の方法。
１４．前記触媒が、一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物であり、該ハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、２記載の方法。
１５．前記触媒が、一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金である、２記載の方法。
１６．前記触媒が、一又はそれより多い金属ハロゲン化物であり、該一又はそれより多い金属ハロゲン化物が、一価の金属ハロゲン化物、二価の金属ハロゲン化物、及びこれらのうち二又はそれより多くものの組合せからなる群から選択される、３記載の方法。
１７．前記触媒が、一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物であり、該ハロゲン化された金属酸化物が、一価のハロゲン化された金属酸化物、二価のハロゲン化された金属酸化物、及びこれらのうち二又はそれより多くのものの組合せからなる群から選択される、３記載の方法。
１８．前記触媒が、ゼロ価の金属／金属合金である、３記載の方法。
１９．前記触媒が、ＣｓＣｌ／ＭｇＦ２の組合せである、１記載の方法。
２０．前記ＣｓＣｌが、前記触媒の全重量に基いて、前記組合せの約５．０重量％〜約５０．０重量％である、１９記載の方法。
２１．前記触媒が、ＣｓＣｌ／ＭｇＦ２の組合せである、２記載の方法。
２２．前記ＣｓＣｌが、前記触媒の全重量に基いて、前記組合せの約５．０重量％〜約５０．０重量％である、２１記載の方法。
２３．前記触媒が、ＣｓＣｌ／ＭｇＦ２の組合せである、３記載の方法。
２４．前記ＣｓＣｌが、前記触媒の全重量に基いて、前記組合せの約５．０重量％〜約５０．０重量％である、２３記載の方法。
Claims (3)
- フッ素化されたオレフィンを製造するための方法であって、
隣接する炭素原子上に少なくともひとつの水素原子と少なくともひとつの塩素原子とを有するハイドロクロロフルオロカーボンを、（ｉ）一又はそれより多い金属ハロゲン化物、（ｉｉ）一又はそれより多いハロゲン化された金属酸化物、（ｉｉｉ）一又はそれより多いゼロ価の金属／金属合金、及び（ｉｖ）前述のもののうち二又はそれより多くの組合せ、からなる群から選択される触媒の存在下で脱塩化水素化する工程を含む、前記フッ素化されたオレフィンを製造するための方法。 - 前記ハイドロクロロフルオロカーボン及び得られるフッ素化されたオレフィンが、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−クロロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１，１，１，２−テトラフルオロ−３−クロロプロパン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１，１，１，３−テトラフルオロ−３−クロロプロパン及び１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−クロロプロパン及び１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２−クロロプロパン及び１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−３−クロロプロパン及び１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロ−３−クロロプロパン及び１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロ−２−クロロプロパン及び１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロプロパン及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロペン、ならびに１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−クロロプロパン及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロペン、からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
- 前記ハイドロクロロフルオロカーボンが、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−クロロプロパンであり、前記フッ素化されたオレフィンが、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンであって、前記触媒が、ＣｓＣｌ／ＭｇＦ２の組合せである、請求項１記載の方法。
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