JP2017531014A - 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンに基づく組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
− 上記の組成物の提供;
− 気相中でのこの組成物とフッ化水素酸との反応
を含む方法に関する。
− 中間生成物を製造するために、気相中での前記組成物とフッ化水素酸との反応;
− 場合により、中間生成物の精製工程;および次いで
− 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するために、気相中での中間生成物とフッ化水素酸との反応工程
を含み、中間生成物は、好ましくは2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである。
以下の表は、本発明に含まれる特定の数の化合物の命名法を与える。
本発明は、F−240dbに基づく組成物を提案する。F−240dbの含有率は99%以上である。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1240およびF−250の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− シリーズF−1240およびF−250の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、あるいは
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1240za、F−1240zf、F−250fb、F−250daおよびF−250dbの中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− F−1240za、F−1240zf、F−250fb、F−250daおよびF−250dbのうちの1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1220およびF−230の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− シリーズF−1220およびF−230の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、あるいは
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1220xd、F−230daおよびF−230abの中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− F−1220xd、F−230daおよびF−230abのうちの1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1220za、F−230faおよびF−230daの中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− F−1220za、F−230faおよびF−230daの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1210およびF−220の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− シリーズF−1210およびF−220の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、あるいは
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1210xa、F−220daおよびF−220aaの中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− F−1210xa、F−220daおよびF−220aaのうちの1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1240xaおよびF−250abの中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− F−1240xaおよびF−250abの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1250およびF−260の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− シリーズF−1250およびF−260の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、あるいは
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1250za、F−260fbおよびF−260dbの中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− F−1250za、F−260fbおよびF−260dbのうちの1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 500ppm以下、または400から500ppm、または300から400ppm、または200から300ppm、または100から200ppm、または100ppm以下、例えば、1から100ppmの含有量で、F−1230za、F−1230zd、F−240faおよびF−240daの中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− F−1230za、F−1230zd、F−240faおよびF−240daの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は500ppm以下、または400から500ppm、または300から400ppm、または200から300ppm、または100から200ppm、または100ppm以下、例えば、1から100ppmである。
− F−1240za、F−1240zf、F−250fb、F−250daおよびF−250dbの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、および
− F−1220za、F−230faおよびF−230daの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、および
− F−1210xa、F−220daおよびF−220aaの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、および
− F−1240xaおよびF−250abの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、および
− F−1250za、F−260fbおよびF−260dbの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、および
− F−1220xd、F−230daおよびF−230abの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、および
− F−1230za、F−1230zd、F−240faおよびF−240daの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は500ppm以下、または400から500ppm、または300から400ppm、または200から300ppm、または100から200ppm、または100ppm以下、例えば、1から100ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−250fb、F−1240zaおよびF−1240zfの中の少なくとも1つの化合物を含有し、あるいは
− F−250fb、F−1240zaおよびF−1240zfの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
F−240dbの製造は、例えば、US8304589号から知られており、本明細書でこれに対する参照が明確になされる。この文献は、3段階の方法を提案している。即ち、
− F−250fbを生成するための四塩化炭素とエチレンとの反応;
− F−1240zaまたはF−1240zfを得るためのF−250fbの熱脱塩酸;および
− F−240dbを得るためのF−1240zaまたはF−1240zfへの塩素の添加。
− F−1230xaを生成するための塩化メチルとテトラクロロエチレンとの反応;
− F−240dbを得るためのF−1230xaの塩酸化。
本発明による組成物は、1つ以上のフッ素化工程を介して、所望の仕様を有するF−1234yfを製造するために使用することができる。
− 1:1から150:1、好ましくは3:1から100:1、特に好ましくは5:1から50:1のHF/塩素化合物のモル比;
− 1から100秒、好ましくは1から50秒、より具体的には2から40秒の接触時間(触媒の体積を総流入流で割って、操作温度と圧力に調整したもの);
− 0.1から50バール、好ましくは0.3から15バールの範囲の絶対圧;
− 100から500℃、好ましくは200から450℃、より具体的には250から400℃の温度(触媒床の温度)で行うことができる。
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1243zf;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1225zc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1216yc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1243yc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1252zc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1225ye;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1234zeを含む。
− 大気圧下、約275℃の温度の窒素気流下で120時間乾燥させる工程;
− 窒素とフッ化水素酸の混合物下に、約275℃の温度で活性化し、41時間にわたって徐々に窒素を減少させる第1の工程。次いで、純粋なHF下の段階を、温度を350℃まで上昇させながら41時間観察する。
− フッ素化反応を行う前に350℃で101時間空気で活性化する第2の工程。
この例では、高純度(99.95%より高いF−240dbの含有率)のF−240dbを含有する組成物を用いてフッ素化反応を実施する。
− HF/F240dbモル比:20;
− 酸素/F−240dbモル比:0.2;
− 接触時間:10秒;
− 圧力:大気圧;
− 温度:350℃。
この例では、99.43%のF−240dbおよび0.57%のF−250fbを含む組成物を用いてフッ素化反応を実施する。
− HF/塩素化有機物モル比:20;
− 酸素/塩素化有機物モル比:0.2;
− 接触時間:10秒;
− 圧力:大気圧;
− 温度:350℃。
この例では、99.62%のF−240dbおよび0.38%のF−230faを含む組成物についてフッ素化反応を実施する。
Claims (14)
- 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを少なくとも99重量%含み、且つトリクロロプロパン、テトラクロロプロパン、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン以外のペンタクロロプロパン、ヘキサクロロプロパン、ヘプタクロロプロパン、ジクロロプロペン、トリクロロプロペン、テトラクロロプロペン、ペンタクロロプロペンおよびヘキサクロロプロペンからなる追加の化合物のリストから選択される少なくとも1つの化合物を含む組成物であって、前記化合物が500ppm以下の重量含有量で組成物中に存在する、組成物。
- 前記化合物が、250ppm以下、好ましくは150ppm以下、より具体的には100ppm以下、より具体的には50ppm以下、理想的には10ppm以下の重量含有量で組成物中に存在する請求項1に記載の組成物。
- 追加の化合物の前記リストから選択される複数の化合物を含み、前記複数の化合物の各々は、500ppm以下、好ましくは250ppm以下、好ましくは150ppm以下、より具体的には100ppm以下、より具体的には50ppm以下、理想的には10ppm以下の重量含有量で組成物中に存在する請求項1または2に記載の組成物。
- 追加の化合物の前記リストから選択される複数の化合物を含み、前記リストの化合物全ての総重量含有量は1000ppm以下、好ましくは500ppm以下、好ましくは250ppm以下、好ましくは150ppm以下、より具体的には100ppm以下、より具体的には50ppm以下、理想的には10ppm以下である請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも99.5重量%、好ましくは少なくとも99.8重量%、より特に好ましくは少なくとも99.9重量%の1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを含む請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 1,1,1,3−テトラクロロプロパン、3,3,3−トリクロロプロペンおよび1,1,3−トリクロロプロペンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、 組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は100ppm以下、好ましくは50ppm以下であり、且つ場合により組成物中のこの群の化合物の総重量含有量は100ppm以下、好ましくは50ppm以下である請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- トリクロロプロペンおよびテトラクロロプロパンから選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は250ppm以下、好ましくは150ppm以下であり、且つ場合により組成物中のトリクロロプロペンおよびテトラクロロプロパンの総重量含有量は250ppm以下、好ましくは150ppm以下である請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- ペンタクロロプロペンおよびヘキサクロロプロパンから選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は50ppm以下、好ましくは10ppm以下であり、且つ場合により組成物中のペンタクロロプロペンおよびヘキサクロロプロパンの総重量含有量は50ppm以下、好ましくは10ppm以下である請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- ヘキサクロロプロペンおよびヘプタクロロプロパンから選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は50ppm以下、好ましくは10ppm以下であり、且つ場合により組成物中のヘキサクロロプロペンおよびヘプタクロロプロパンの総重量含有量は50ppm以下、好ましくは10ppm以下である請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- ジクロロプロペンおよびトリクロロプロパンから選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は50ppm以下、好ましくは10ppm以下であり、且つ場合により組成物中のジクロロプロペンおよびトリクロロプロパンの総重量含有量は50ppm以下、好ましくは10ppm以下である請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3,3,3−テトラクロロプロペン、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンおよび1,1,2,3,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は500ppm以下、好ましくは300ppm以下であり、且つ場合により組成物中のこの群の化合物の総重量含有量は500ppm以下、好ましくは300ppm以下である請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する方法であって、
− 請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物の提供;
− 気相中でのこの組成物とフッ化水素酸との反応
を含む方法。 - 触媒フッ素化の単一工程を含む請求項12に記載の方法。
- 触媒フッ素化の2つの連続工程、即ち:
− 中間生成物を製造するために、気相中での前記組成物とフッ化水素酸との反応工程;
− 場合により、中間生成物の精製工程;および次いで
− 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するために、気相中での中間生成物とフッ化水素酸との反応工程
を含み、中間生成物が、好ましくは2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである請求項12に記載の方法。
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