JP2012041289A - クロロプロパンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 蒸留前の粗ポリクロロプロパンに対して、オイゲノール、o−アリルフェノールなどのアリル基で置換されたフェノール化合物を添加し、その後に蒸留する。アリル基の不飽和結合が、加熱により脱離して生じる塩化水素を捕捉することによって、該塩化水素が触媒又は反応基質として作用する副反応が抑制されるものと推測される。
【選択図】 なし
Description
また炭素数1のクロロアルカンの保存安定性を向上させる方法として、フェノール類を、アルコール、アミン及び/又はエポキサイド等の他の化合物と併用して添加することが知られている(例えば特許文献3〜5参照)。
CCl3−CCl(3−m)H(m−1)−CCl(3−n)Hn (2)
(上記式において、mは1又は2であり、かつmが1のときはnは0〜2の整数であり、mが2のときはnは0〜3の整数である)
本発明において、上記アリル基で置換されたフェノール化合物の添加量は、粗クロロプロパン100質量部に対して0.0020〜1.0質量部とすることが好ましい。
CCl3−CCl(3−m)H(m−1)−CCl(3−n)Hn (2)
なお上記式において、mは1又は2であり、かつmが1のときはnは0〜2の整数であり、mが2のときはnは0〜3の整数である。本発明は後述する蒸留に際して、熱分解により発生する塩化水素を、添加するアリル基で置換されたフェノール化合物(以下、特に断らない限り「アリル置換フェノール」と記す)が捕捉する点に特徴を有する。従って、生成物である一般式(2)で示される化合物が少なくとも1つの水素原子を有している場合にその本質的効果を発揮するものである。そのため、mが1のときはnは0〜2の整数、mが2のときはnは0〜3の整数となっている必要がある。
CCl3−CCl(2−m)Hm−CCl(3−n)Hn (3)
で示されるクロロプロパンを熱分解により脱塩化水素して得たものであることが好ましい。該方法によれば生成したクロロプロペン中に鉄はほとんど混入しない。当該熱分解の方法については後述する。
具体的には、段塔または充填塔が好ましいものとしてあげることができる。
四塩化炭素とエチレンを反応させて製造し、蒸留により精製した1,1,1,3−テトラクロロプロパン(GC純度約100%)を原料とした。該1,1,1,3−テトラクロロプロパンを200℃の予熱器で気化し、入口ガス流量を基準として滞在時間が2.5秒になるように流量を調整し、電気炉によって500℃に加熱した反応管(材質SUS316、内径4.35mm、長さ300mm)中にガス状で導入し、常圧にて気相で熱分解反応を行った。
容積1000mlのフラスコに1,1,3−トリクロロプロペンを9mol入れ、同液中に塩素を400ml/minの速度で供給し、反応温度100℃で塩素化反応を8時間行った。その結果、転化率は95%、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン選択率98%であった。
オイゲノールを添加せずに蒸留を行った以外は実施例1と同様にして精製1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの製造を行った。
実施例1と同様の方法で製造して得た粗1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン100質量部に対して、0.01質量部のオイゲノール等の各種フェノール化合物を添加し、170〜175℃で5時間加熱した。その後、1,1,1,2,3−クロロプロパンの分解率を再度ガスクロマトグラフィーで分析した。添加したフェノール化合物の種類と、分解率の測定結果を表1に示す。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で示されるクロロプロペンを塩素と反応させて塩素化して下記一般式(2)で示されるクロロプロパンを得、次いで、該反応により得た粗クロロプロパンに対し、アリル基で置換されたフェノール化合物を添加した後に、これを蒸留することを特徴とする、精製されたクロロプロパンの製造方法。
CCl2=CCl(2−m)H(m−1)−CCl(3−n)Hn (1)
CCl3−CCl(3−m)H(m−1)−CCl(3−n)Hn (2)
(上記式において、mは1又は2であり、かつmが1のときはnは0〜2の整数であり、mが2のときはnは0〜3の整数である) - アリル基で置換されたフェノール化合物の添加量を、粗クロロプロパン100質量部に対して0.0020〜1.0質量部とする請求項1記載の製造方法。
- 下記一般式(2)で示されるクロロプロパンを蒸留して精製するに際し、蒸留前の組成物に対してアリル基で置換されたフェノール化合物を添加し、その後に蒸留することを特徴とする、精製されたクロロプロパンの製造方法。
CCl3−CCl(3−m)H(m−1)−CCl(3−n)Hn (2)
(上記式において、mは1又は2であり、かつmが1のときはnは0〜2の整数、であり、mが2のときはnは0〜3の整数である)
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