CN103827066B - 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 - Google Patents

制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103827066B
CN103827066B CN201280046816.7A CN201280046816A CN103827066B CN 103827066 B CN103827066 B CN 103827066B CN 201280046816 A CN201280046816 A CN 201280046816A CN 103827066 B CN103827066 B CN 103827066B
Authority
CN
China
Prior art keywords
propylene
catalyst
formula
chloro
fco
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201280046816.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103827066A (zh
Inventor
A.皮加莫
N.多赛特
L.文德林格
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of CN103827066A publication Critical patent/CN103827066A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103827066B publication Critical patent/CN103827066B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及由具有式CX3CHClCH2X的卤代丙烷以及具有式CX3CCl=CH2/CClX2CCl=CH2和CX2=CClCH2X的卤代丙烯制备2,3,3,3‑四氟丙烯的方法，其中X独立地为氟或氯原子。本发明特别涉及包括至少一个这样的步骤的方法，在该步骤过程中，任选地与至少一种具有式CX3CHClCH2X的卤代丙烷和/或至少一种具有式CClX2CCl=CH2和CX2=CClCH2X的卤代丙烯(其中X独立地为氟或氯原子)混合的2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1‑丙烯与HF在气相中在氟化催化剂的存在下在320‑420℃的温度下反应，其中氧气与2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1‑丙烯的摩尔比大于1但不超过2.5，且HF与待反应的有机化合物的总量的摩尔比为5‑40。

Description

制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
本发明涉及制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法，其包括在催化剂的存在下在气相中的至少一个氟化步骤。
由于2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的低全球增温潜势，其被认为是替代机动车空调中的HFC-134a的潜在候选物。
2,3,3,3-四氟丙烯可通过如下由1,2,3,3,3-五氟丙烯(HFO-1225ye)获得：在加氢催化剂存在下，使HFO-1225ye与氢气反应以产生1,1,1,2,3-五氟丙烷(HFC-245eb)；之后，使由此形成的HFC-245eb在氢氧化钾存在下经历脱氟化氢步骤(Knunyants等,Journal of Academy of Sciences of the USSR,page1312-1317,August,1960)。
2,3,3,3-四氟丙烯还可通过如下获得：在催化剂存在下，使2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)与HF反应，以首先产生1,1,1,2-四氟-2-氯丙烷(HCFC-244bb)，并且随后在第二催化剂上使HCFC-244bb与HF反应(WO 2007/079431)。
2,3,3,3-四氟丙烯还可由五氯丙烷或四氯丙烯通过经历作为中间体的2-氯-3,3,3-三氟丙烯而获得。
文献WO 2010/123154描述了通过使HCFO-1233xf与HF在氧气存在下使用式CrOm的氧化铬催化剂(其中1.5<m<3，其任选地被氟化)制备HFO-1234yf的方法。该文献教导，为了获得HFO-1234yf方面的良好选择性，反应温度必须为330-380℃，在0.08-0.2MPa的压力下，氧气与HCFO-1233xf的摩尔比为0.1-1并且HF与HCFO-1233xf的摩尔比为4-30。
文献WO 2010/123154仅对非常短反应时间(最大45小时)的HFO-1234yf选择性感兴趣。因此，实施例3中，在45小时的反应后，转化率仅为6.2％。
然而，为了获得工业上可行的方法，不仅选择性必需高，而且转化率也必需高。另外，性能水平必须随着时间是实质上恒定的。
本申请涉及制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法，所述方法可在工业上实施并且不显示现有技术的缺点。更特别地，本发明提供由式CX3CHClCH2X和CX3CFXCH3的卤代丙烷以及式CX3CCl＝CH2、CClX2CCl＝CH2和CX2＝CClCH2X的卤代丙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法，其中X独立地为氟或氯原子。根据本发明的方法包括至少一个这样的步骤(FCO)，在该步骤过程中，任选地与至少一种式CX3CHClCH2X和CX3CFXCH3的卤代丙烷和/或至少一种式CClX2CCl＝CH2和CX2＝CClCH2X的卤代丙烯(其中X独立地为氟或氯原子)混合的2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与HF在气相中在氟化催化剂的存在下在320-420℃的温度下和在氧气与2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯的摩尔比大于1且小于或等于2.5且HF与待反应的所有有机化合物的摩尔比为5-40下反应。
术语“有机化合物”意图指至少包括碳、氯、任选地选自氢和氟的元素中的至少一种的化合物。
有机化合物包括起始产品以及中间体。
根据一个实施方式，起始产品选自2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷(HCFC-243db)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(HCFO-1233xf)和/或1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)。
根据一个实施方式，在本发明的(FCO)步骤中，2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯占待与HF反应的有机化合物的超过20重量％。
根据本发明的一个优选实施方式，HFO-1234yf由五氯丙烷、有利地1,1,1,2,3-五氯丙烷获得，并且所述方法包括(FCO)步骤，在该步骤过程中，五氯丙烷和/或2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与HF在氧气和氟化反应催化剂的存在下在气相中反应。
无论哪个实施方式，在(FCO)步骤中氧气与待反应的2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯的摩尔比优选为1.25-2.5。在(FCO)步骤中HF与待反应的所有有机化合物的摩尔比优选为10-40。(FCO)步骤的氟化反应温度优选为340-400℃。
(FCO)步骤通常在0.5-20巴、优选1-7巴的压力下进行。
所使用的催化剂为本体催化剂或负载催化剂。催化剂可基于金属、特别是基于过渡金属或这样的金属的氧化物、卤化物或卤氧化物衍生物。催化剂为例如FeCl3、氟氧化铬、NiCl2、CrF3、及其混合物。
其它可能的催化剂是碳负载的催化剂、或基于镁(例如镁衍生物，特别是卤化物例如MgF2，或镁卤氧化物例如氟氧化物)的催化剂，或基于铝(例如氧化铝，活化氧化铝或铝衍生物，特别是卤化物，例如AlF3，或铝卤氧化物，例如氟氧化物)的催化剂。
催化剂还可包括助催化剂，其选自Co、Zn、Mn、Mg、V、Mo、Te、Nb、Sb、Ta、P、Ni、Zr、Ti、Sn、Cu、Pd、Cd、Bi或其混合物。当所述催化剂为基于铬的催化剂时，将Ni、Mg和Zn有利地选为助催化剂。
助催化剂/催化剂的原子比优选为0.01-5。
基于铬的催化剂是特别优选的。
有利地，在氧化剂例如空气、氧气或氯气的物流的存在下使催化剂经历活化处理。
有利地，使用包括氢氟酸的物流使催化剂同样经历活化处理。
根据一个实施方式，催化剂的活化可在两步中实施，其中使用氧化剂处理，随后使用HF处理。
根据另一实施方式，催化剂的活化可以在两步中实施，其中使用HF处理，随后使用氧化剂处理。
根据催化剂或根据反应，这种交替(使用空气处理随后使用HF处理，再次空气处理随后使用HF处理等等的活化)可进行多次。
使用氧化剂处理的温度可为250-500℃、优选300-400℃，持续10-200小时。使用HF处理的温度可为100-450℃、优选200-300℃，持续1-50小时。
根据另一实施方式，催化剂的活化可在采用使用HF和氧化剂的混合物的处理的至少一个步骤中实施。相对于HF和氧化剂的混合物，氧化剂可占2-98摩尔％，并且活化温度范围为200-450℃，持续10-200小时。
在氧化剂、HF以及至少一种化合物存在的情况下，利用氟化反应可继续催化剂的活化，所述化合物选自式CX3CHClCH2X和CX3CFXCH3的卤代丙烷以及至少一种式CX3CCl＝CH2、CClX2CCl＝CH2和CX2＝CClCH2X的卤代丙烯，其中X独立地为氟或氯原子。HF/卤代丙烷和/或卤代丙烯的摩尔比可为2-40。氧化剂/卤代丙烷和/或卤代丙烯的摩尔比可为0.04-2.5。通过氟化而活化的该步骤的持续时间可为6-100小时并且温度为300-400℃。
在该活化步骤的结束时，催化剂在进行根据本发明的包括(FCO)步骤的用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法之前优选经历空气处理。
活化步骤可在大气压下或最高达20巴的压力下进行。
根据本发明的一个优选实施方式，使用含有铬和至少一种选自镍、锌和镁的金属的混合催化剂。(Ni/Zn/Mg)/Cr的原子比通常为0.01-5。
有利地，催化剂是混合的铬和镍、任选负载的催化剂。
金属可以金属形式或衍生物特别是氧化物、卤化物或卤氧化物的形式存在，这些衍生物，特别是卤化物和卤氧化物通过催化剂金属的活化获得。虽然金属的活化是非必需的，但其是优选的。
载体是基于铝的载体。可提及多种可能的载体，例如氧化铝、活化氧化铝或铝衍生物。这些铝衍生物特别是通过下述活化方法获得的铝卤化物或卤氧化物。
催化剂可在载体上包括非活化形式或活化形式的铬与镍、镁和/或锌，所述载体也已经任选地经历金属的活化。
所述载体可由具有高孔隙率的氧化铝制备。在第一个步骤中，通过使用空气和氢氟酸的氟化将氧化铝转化为氟化铝或氟化铝和氧化铝的混合物，氧化铝转化为氟化铝的转化程度基本取决于实施氧化铝的氟化的温度(通常为200℃-450℃，优选250℃-400℃)。之后，使用铬与镍、镁和/或锌盐的水溶液或使用铬酸的、镍、镁和/或锌盐的和甲醇(作为还原铬的试剂)的水溶液浸渍载体。可使用的铬与镍、镁和/或锌盐包括氯化物、或其它盐，例如草酸盐，甲酸盐，乙酸盐，硝酸盐和硫酸盐，或镍、镁和/或锌的重铬酸盐，只要这些盐可溶解在可被载体吸收的量的水中。
催化剂还可通过使用上述铬与镍、镁和/或锌化合物的溶液直接浸渍氧化铝(通常为活化的)而制备。在该情况下，氧化铝的至少一部分(例如，70％或更多)向氟化铝或氟氧化铝的转化在催化剂的金属的活化步骤的过程中进行。
可用于制备催化剂的活化氧化铝是公知的可商购产品。其通常通过氧化铝水合物(铝氢氧化物)在300℃-800℃温度下的煅烧而制备。氧化铝(活化或非活化)可含有大量(高达1000ppm)的钠，而这不损害催化性能。
优选地，通过在前的“活化”操作，催化剂被调节或活化，即转化为活性并且稳定的成分(在反应条件下)。该处理可“原位”(在氟化反应器中)进行，或可在设计为承受活化条件的适当设备中进行。
在载体的浸渍后，催化剂在空气或氮气存在下在100℃-350℃、优选220℃-280℃的温度下干燥。
随后，将经干燥的催化剂在一个或两个步骤中使用氧化剂和/或氢氟酸进行活化。然后，其在氧化剂、HF以及至少一种化合物存在下通过氟化反应进行活化，所述化合物选自式CX3CHClCH2X和CX3CFXCH3的卤代丙烷和/或至少一种式CX3CCl＝CH2、CClX2CCl＝CH2和CX2＝CClCH2X的卤代丙烯，其中X独立地为氟或氯原子。HF/有机化合物的摩尔比可为2-40。氧化剂/有机化合物的摩尔比可为0.04-2.5。通过氟化而活化的该步骤的持续时间可为6-100小时并且温度为300-400℃。
本发明还提供包括至少一个如上所述的(FCO)步骤的由2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷(HCFC-243db)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(HCFO-1233xf)和/或1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法。
本发明还提供通过如下制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法：使1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)与HF在在气相中催化剂存在下反应以得到包含2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(HCFO-1233xf)、HFO-1234yf以及任选地1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb)的物流；在分离HFO-1234yf之后，使所述物流经历(FCO)步骤。
在分离HFO-1234yf之后，HCC-240db氟化步骤以及所述物流的氟化步骤可在相同的反应器中进行或者在两个分开的反应器中进行。
(FCO)步骤中存在的氧气可来自空气或富氧空气。
根据本发明的方法可连续地进行或分批进行。
实验部分
催化剂
所使用的催化剂基于镍/铬，其中Ni/Cr的原子比＝1，负载在氟化铝上并且通过镍和铬盐溶液的浸渍获得。
活化包括以下步骤：
干燥步骤在大气压下在以约20升/小时引入的氮气物流下且在约220℃的温度下进行24小时；
第一活化步骤在约350℃的温度下在氮气和氢氟酸的混合物(其中氮气逐渐减少)下进行，以使处在纯HF下的阶段持续3小时，并且随后处在单独空气的物流下，这持续64小时；
第二活化步骤使用：空气，氢氟酸和HCFO-1233xf:HF/HCFO-1233xf的摩尔比＝20；氧气/HCFO-1233xf的摩尔比＝0.08和25秒的接触时间，在350℃下持续30小时；之后，在进行各种氟化反应之前，使在以1.5升/小时引入的空气物流下的处理持续64小时。
活化的时间顺序表：
反应
以下列条件进行氟化反应：
HF/HCFO-1233xf摩尔比＝24
氧气/HCFO-1233xf摩尔比＝1.8或0.6
接触时间＝22s
大气压力
温度350℃
在这些条件下60小时后，HCFO-1233xf的转化率为50％并且HFO-1234yf和HFC-245cb的选择性为86％。
在1690小时后，转化率为40％并且HFO-1234yf和HFC-245cb的选择性为86％。
除了以氧气/HCFO-1233xf的摩尔比＝0.6进行氟化反应之外，如前所述地实施该方法。
在这些条件下60小时后，HCFO-1233xf的转化率约为32％。
在反应250小时后，转化率为28％并且HFO-1234yf和HFC-245cb的选择性为88％。

Claims (16)

1.由式CX3CHClCH2X和CX3CFXCH3的卤代丙烷以及式CX3CCl＝CH2、CClX2CCl＝CH2和CX2＝CClCH2X的卤代丙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法，其中X独立地为氟或氯原子，其特征在于该方法包括至少一个这样的FCO步骤，在该步骤过程中，使任选地与至少一种式CX3CHClCH2X和CX3CFXCH3的卤代丙烷和/或至少一种式CClX2CCl＝CH2和CX2＝CClCH2X的卤代丙烯混合的2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与HF在气相中在氟化催化剂的存在下在320-420℃的温度下在氧气与2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯的摩尔比大于1并小于或等于2.5且HF与待反应的所有化合物的摩尔比为5-40下反应，其中X独立地为氟或氯原子。
2.如权利要求1的方法，其特征在于氧气与2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯的摩尔比为1.25-2.5。
3.如权利要求1或2的方法，其特征在于HF与待反应的有机化合物的摩尔比为10-40。
4.如权利要求1的方法，其特征在于FCO步骤的氟化温度为340-400℃。
5.如权利要求1的方法，其特征在于FCO步骤在0.5-20巴的压力下进行。
6.如权利要求1的方法，其特征在于2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯占在FCO步骤中存在的有机化合物的至少20重量％。
7.如权利要求1的方法，其特征在于所述催化剂为本体催化剂或负载催化剂。
8.如权利要求1的方法，其特征在于所述催化剂为基于铬的催化剂。
9.如权利要求1的方法，其特征在于所述催化剂包括助催化剂。
10.如权利要求9的方法，其特征在于所述助催化剂选自镍、镁和锌。
11.如权利要求1的方法，其特征在于使催化剂经历至少一个活化步骤，所述活化步骤使用包括氧气和/或HF的物流。
12.如权利要求11的方法，其特征在于，在氧化剂、HF以及至少一种化合物存在下通过氟化反应继续进行活化，所述至少一种化合物选自式CX3CHClCH2X和CX3CFXCH3的卤代丙烷以及式CX3CCl＝CH2、CClX2CCl＝CH2和CX2＝CClCH2X的卤代丙烯，其中X独立地为氟或氯原子。
13.如权利要求12的方法，其特征在于，温度为300-400℃并且持续时间为6-100小时。
14.如权利要求1的方法，其特征在于，卤代丙烷或卤代丙烯选自2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、1,1,1,2,3-五氯丙烷、2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯和/或1,1,2,3-四氯丙烯。
15.如权利要求1的方法，其特征在于，其包括至少一个这样的反应步骤，在该步骤过程中，使1,1,1,2,3-五氯丙烷与HF在气相中在催化剂存在下反应，以产生包括2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯、2,3,3,3-四氟丙烯以及任选的1,1,1,2,2-五氟丙烷的物流；以及至少一个从所述物流中分离2,3,3,3-四氟丙烯的步骤，随后对所述物流进行FCO步骤。
16.如权利要求1的方法，其特征在于FCO步骤在1-7巴的压力下进行。
CN201280046816.7A 2011-09-27 2012-09-20 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 Active CN103827066B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1158604A FR2980474B1 (fr) 2011-09-27 2011-09-27 Procede de fabrication du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR11.58604 2011-09-27
PCT/FR2012/052097 WO2013045791A1 (fr) 2011-09-27 2012-09-20 Procede de fabrication du 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103827066A CN103827066A (zh) 2014-05-28
CN103827066B true CN103827066B (zh) 2016-09-28

Family

ID=47023000

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280046816.7A Active CN103827066B (zh) 2011-09-27 2012-09-20 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9061956B2 (zh)
EP (1) EP2760811B1 (zh)
JP (1) JP5905967B2 (zh)
CN (1) CN103827066B (zh)
ES (1) ES2561095T3 (zh)
FR (1) FR2980474B1 (zh)
HU (1) HUE028416T2 (zh)
PL (1) PL2760811T3 (zh)
WO (1) WO2013045791A1 (zh)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3296281B1 (en) 2011-12-14 2022-08-03 Arkema France Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3023286B1 (fr) 2014-07-02 2018-02-16 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene
JP6176262B2 (ja) * 2015-01-13 2017-08-09 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
JP6210073B2 (ja) * 2015-01-21 2017-10-11 ダイキン工業株式会社 フルオロプロペンの製造方法
EP3297980A4 (en) 2015-05-21 2018-12-26 The Chemours Company FC, LLC HYDROFLUORINATION OF 1233xf TO 244bb BY SbF5
GB2540421C (en) 2015-07-17 2018-11-14 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for preparing 245cb from 243db
GB2540427B (en) 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
EP3442935A1 (en) 2016-04-13 2019-02-20 Arkema France Process for the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3068970B1 (fr) * 2017-07-17 2019-07-26 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3078698B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3078700B1 (fr) 2018-03-07 2020-07-10 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3078699B1 (fr) * 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN110975876A (zh) * 2019-12-31 2020-04-10 山东华安新材料有限公司 一种活性炭负载铬基催化剂及其制备方法和用途
CN114644546A (zh) * 2020-12-17 2022-06-21 陕西中蓝化工科技新材料有限公司 一种氟代烯烃的制备方法
CN116143583B (zh) * 2023-04-19 2023-07-07 山东澳帆新材料有限公司 一种2,3,3,3-四氟丙烯和1,3,3,3-四氟丙烯的联产制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070197841A1 (en) * 2004-04-29 2007-08-23 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
WO2009015317A1 (en) * 2007-07-25 2009-01-29 Honeywell International Inc. Improved method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (hcfc-1233xf)
US20090287026A1 (en) * 2004-04-29 2009-11-19 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CN101687731A (zh) * 2007-06-27 2010-03-31 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氟烯烃的方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2635917C (en) 2006-01-03 2021-07-27 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8952208B2 (en) * 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
CN102405202B (zh) * 2009-04-23 2015-02-11 大金工业株式会社 制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
KR101374000B1 (ko) * 2009-04-23 2014-03-12 다이킨 고교 가부시키가이샤 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
WO2011077191A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf
CN102770400B (zh) * 2010-02-12 2015-09-30 大金工业株式会社 制备含氟烯烃化合物的方法
CN102989489B (zh) * 2011-09-14 2015-04-22 中化蓝天集团有限公司 一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070197841A1 (en) * 2004-04-29 2007-08-23 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20090287026A1 (en) * 2004-04-29 2009-11-19 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CN101687731A (zh) * 2007-06-27 2010-03-31 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氟烯烃的方法
WO2009015317A1 (en) * 2007-07-25 2009-01-29 Honeywell International Inc. Improved method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (hcfc-1233xf)

Also Published As

Publication number Publication date
FR2980474B1 (fr) 2013-08-30
EP2760811B1 (fr) 2016-01-06
WO2013045791A1 (fr) 2013-04-04
JP5905967B2 (ja) 2016-04-20
EP2760811A1 (fr) 2014-08-06
US9061956B2 (en) 2015-06-23
HUE028416T2 (en) 2016-12-28
US20140275653A1 (en) 2014-09-18
CN103827066A (zh) 2014-05-28
JP2014532046A (ja) 2014-12-04
ES2561095T3 (es) 2016-02-24
FR2980474A1 (fr) 2013-03-29
PL2760811T3 (pl) 2016-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103827066B (zh) 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
US10059646B1 (en) Catalytic gas phase fluorination
CN103313960B (zh) 催化气相氟化
JP6674974B2 (ja) ハロゲン化アルカンの脱ハロゲン化水素化によるハロゲン化アルケンの調製のための方法
EP2417086B1 (en) Process for preparing 3,3,3-trifluoropropene
JP2019089803A (ja) 気相でのフッ素化方法
CN109641205B (zh) 氧氟化铬或氟化铬催化剂的组合物、制备以及其在气相方法中的用途
JP6189910B2 (ja) 気相触媒フッ素化
WO2009060221A1 (en) Method for the preparation of 2 chloro 1,1,1,2,3,3,3 heptafluoropropane

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant