JP2019089803A - 気相でのフッ素化方法 - Google Patents
気相でのフッ素化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019089803A JP2019089803A JP2019012729A JP2019012729A JP2019089803A JP 2019089803 A JP2019089803 A JP 2019089803A JP 2019012729 A JP2019012729 A JP 2019012729A JP 2019012729 A JP2019012729 A JP 2019012729A JP 2019089803 A JP2019089803 A JP 2019089803A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- chloro
- fluorination
- tetrafluoropropene
- tetrachloropropene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
使用される装置は、管状炉によって加熱される内径19mmのINCONEL(登録商標)600製の管状反応装置を含む。反応装置には、圧力および温度の制御装置が備わっている。試薬は予熱され、静的ミキサーによって混合され、その後反応装置の上部部分内に気相で導入される。
使用される触媒は、以下のように調製されたNi−Cr/AlF3触媒である。
(a)以下のものを含有する塩化ニッケルを添加したクロム酸溶液:
− 無水クロム酸CrO3=55g
− 塩化ニッケル六水和物NiCl2・6H2O=130g
− 水=63g
(b)以下のものを含有するメタノール溶液:
− メタノール=81g
− 水=8g
− 以下で述べる条件下で6〜30時間フッ素化反応を実施することによる触媒のフッ素化、
− 毎時1.5L、370℃での空気中における64時間の処理。
使用した触媒は、前述の通りに調製したNi−Cr−La/AlF3触媒であり、塩化ニッケルおよび塩化ランタンを添加したクロム酸溶液は、以下のものを含有する:
− 無水クロム酸CrO3=55g
− 塩化ニッケル六水和物NiCl2・6H2O=130g
− 塩化ランタン六水和物LaCl3・6H2O=2g
− 水=63g
Claims (1)
- 1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2,3,3,3−テトラクロロプロペン、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3,3,3−テトラクロロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、2−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロパン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンおよび1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの中から選択される少なくとも1つの化合物がフッ素化触媒の存在下で気相にてHFと反応する少なくとも1つの工程を含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンの中から選択される少なくとも1つの化合物の製造方法において、触媒が、共金属としてのニッケルと少なくとも1つの希土類金属を少なくとも含むオキシフッ化クロム系のものであることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1359143 | 2013-09-24 | ||
FR1359143A FR3010996B1 (fr) | 2013-09-24 | 2013-09-24 | Procede de fluoration en phase gaz |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016516923A Division JP6694810B2 (ja) | 2013-09-24 | 2014-09-17 | 気相でのフッ素化方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019089803A true JP2019089803A (ja) | 2019-06-13 |
Family
ID=49753364
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016516923A Expired - Fee Related JP6694810B2 (ja) | 2013-09-24 | 2014-09-17 | 気相でのフッ素化方法 |
JP2019012729A Abandoned JP2019089803A (ja) | 2013-09-24 | 2019-01-29 | 気相でのフッ素化方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016516923A Expired - Fee Related JP6694810B2 (ja) | 2013-09-24 | 2014-09-17 | 気相でのフッ素化方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9783471B2 (ja) |
EP (1) | EP3049382B1 (ja) |
JP (2) | JP6694810B2 (ja) |
CN (1) | CN105579425B (ja) |
CA (1) | CA2921243A1 (ja) |
ES (1) | ES2672003T3 (ja) |
FR (1) | FR3010996B1 (ja) |
WO (1) | WO2015044558A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3010996B1 (fr) * | 2013-09-24 | 2015-09-25 | Arkema France | Procede de fluoration en phase gaz |
GB2559056B (en) | 2015-07-17 | 2019-09-11 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for preparing 245cb and 1234yf from 243db |
WO2017028826A2 (en) | 2015-08-19 | 2017-02-23 | Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost | Process for producing c3 chlorinated alkane and alkene compounds |
FR3055221B1 (fr) * | 2016-08-29 | 2023-12-15 | Arkema France | Compositions de catalyseurs d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome, leur preparation et leur utilisation dans des procedes en phase gazeuse |
CN109796300B (zh) * | 2018-12-29 | 2020-12-18 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的连续制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09268140A (ja) * | 1996-04-03 | 1997-10-14 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
JP2011525925A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | アーケマ・インコーポレイテッド | 1230xaから1234yfへの触媒的気相フッ素化 |
JP2012116830A (ja) * | 2010-11-10 | 2012-06-21 | Central Glass Co Ltd | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
WO2012098420A1 (en) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Arkema France | Process for the manufacture of 2,3,3,3- tetrafluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane |
CN103041819A (zh) * | 2013-01-17 | 2013-04-17 | 金华氟特催化科技有限公司 | 一种用于氟化反应的催化剂及其制备方法 |
JP2013520421A (ja) * | 2010-02-18 | 2013-06-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する統合プロセス及び方法 |
JP2016533328A (ja) * | 2013-09-24 | 2016-10-27 | アルケマ フランス | 気相でのフッ素化方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7897823B2 (en) * | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
TR201819194T4 (tr) | 2006-01-03 | 2019-01-21 | Honeywell Int Inc | Florlanmış organik bileşiklerin üretilmesine yönelik yöntem. |
EP2091897B2 (en) * | 2006-10-31 | 2021-12-01 | The Chemours Company FC, LLC | Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes |
TW200831446A (en) * | 2006-11-15 | 2008-08-01 | Du Pont | Processes for producing pentafluoropropenes and certain azeotropes comprising HF and certain halopropenes of the formula C3HCIF4 |
FR2929273B1 (fr) * | 2008-03-28 | 2017-05-26 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores. |
KR101374000B1 (ko) | 2009-04-23 | 2014-03-12 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 |
-
2013
- 2013-09-24 FR FR1359143A patent/FR3010996B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-09-17 CA CA2921243A patent/CA2921243A1/fr not_active Abandoned
- 2014-09-17 JP JP2016516923A patent/JP6694810B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-09-17 ES ES14784307.2T patent/ES2672003T3/es active Active
- 2014-09-17 WO PCT/FR2014/052309 patent/WO2015044558A1/fr active Application Filing
- 2014-09-17 CN CN201480052404.3A patent/CN105579425B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-09-17 US US15/023,475 patent/US9783471B2/en active Active
- 2014-09-17 EP EP14784307.2A patent/EP3049382B1/fr not_active Not-in-force
-
2019
- 2019-01-29 JP JP2019012729A patent/JP2019089803A/ja not_active Abandoned
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09268140A (ja) * | 1996-04-03 | 1997-10-14 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
JP2011525925A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | アーケマ・インコーポレイテッド | 1230xaから1234yfへの触媒的気相フッ素化 |
JP2013520421A (ja) * | 2010-02-18 | 2013-06-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する統合プロセス及び方法 |
JP2012116830A (ja) * | 2010-11-10 | 2012-06-21 | Central Glass Co Ltd | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
WO2012098420A1 (en) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Arkema France | Process for the manufacture of 2,3,3,3- tetrafluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane |
CN103041819A (zh) * | 2013-01-17 | 2013-04-17 | 金华氟特催化科技有限公司 | 一种用于氟化反应的催化剂及其制备方法 |
JP2016533328A (ja) * | 2013-09-24 | 2016-10-27 | アルケマ フランス | 気相でのフッ素化方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3010996A1 (fr) | 2015-03-27 |
JP6694810B2 (ja) | 2020-05-20 |
ES2672003T3 (es) | 2018-06-12 |
US9783471B2 (en) | 2017-10-10 |
EP3049382B1 (fr) | 2018-05-09 |
CN105579425A (zh) | 2016-05-11 |
CN105579425B (zh) | 2018-12-25 |
US20160207855A1 (en) | 2016-07-21 |
FR3010996B1 (fr) | 2015-09-25 |
JP2016533328A (ja) | 2016-10-27 |
CA2921243A1 (fr) | 2015-04-02 |
EP3049382A1 (fr) | 2016-08-03 |
WO2015044558A1 (fr) | 2015-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5947337B2 (ja) | 2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの製造方法 | |
EP2665692B1 (en) | Catalytic gas phase fluorination | |
JP2019089803A (ja) | 気相でのフッ素化方法 | |
JP5722623B2 (ja) | 金属フッ化物触媒上でのハロゲンおよび水素を有するアルケンの製造 | |
RU2654694C2 (ru) | Каталитическое газофазное фторирование | |
ES2609702T3 (es) | Procedimiento para la preparación del 1, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropeno-1 | |
JP5905967B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
EP2099733B1 (en) | Process for the synthesis and separation of hydrofluoroolefins | |
US20180370878A1 (en) | Gas-phase catalytic fluorination with chromium catalysts | |
EP3077352A1 (en) | Process for the preparation of halogenated alkenes by dehydrohalogenation of halogenated alkanes | |
JP5539956B2 (ja) | フッ素化された化合物の製造方法 | |
US20080207964A1 (en) | Compositions containing chromium, oxygen and gold, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors | |
EP3263545B1 (en) | Use of a catalyst comprising chromium (iii) oxide in the synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoropropene from 1,1,1,2-tetrafluoro-2-chloropropane |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190222 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200131 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200218 |
|
A762 | Written abandonment of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762 Effective date: 20200515 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20200521 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20200521 |