JP2010531394A - 潜在反応基を含有するナノ繊維 - Google Patents
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Abstract
Description
L−((D−T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
を有する。
L−((T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
を有し、L、T、R1、X、P、R2、G、R3、R4、R8、R9、R10、R、q、r、s、m、tおよびxは、上記に定義した通りである。
R12、R13、R14、R15、R16、R17は、各々独立に水素原子、アルキルもしくはアリール基であるか、またはTとの結合を表し、但し、R12、R13、R14、R15、R16、R17の少なくとも2つは、Tと結合しており、各Kは、独立にCHまたはNである。
L−((TGQR3C(=O)R4))m
を有する。L、G、R3、R4、R10、R、q、r、s、m、tおよびxは、上記に定義した通りである。Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであるか、または結合を形成する。Qは、(−CH2−)p、(−CH2CH2−O−)p、(−CH2CH2CH2−O−)pまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)pであり、pは、1から約10までの整数である。
L−(((−CH2−)xxC(R1)((G)R3C(=O)R4)2)m
を有する。
L−((−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4)m
を有する。L、R、R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、X、P、G、q、r、s、tおよびmは、上記に定義した通りである。
L−((GR3C(=O)R4))m
を有する化合物のファミリーを提供する。L、G、R、R3、R4、R10、q、r、s、mおよびtは、上記に定義した通りである。
L−((GR3C(=O)R4))m
を有する化合物のファミリーを提供する。Lは連結基であり、Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、Rは、水素原子、アルキルまたはアリール基であり、qは、1から約7までの整数であり、rは、0から約3までの整数であり、sは、0から約3までの整数であり、mは、2から約10までの整数であり、tは、1から約10までの整数である。
電気紡糸光反応性ナノ繊維
平均分子量80kDaのポリ(ε−カプロラクトン)(PCL)をAldrich Chemicals(Milwaukee, WI)から購入した。0.14g/mlのPCL溶液は、テトラヒドロフランおよびN,N−ジメチルホルムアミドからなる有機溶媒混合物(1:1)100ml中にPCL14gを溶解し、室温で24時間混合物を渦撹拌することにより、よく混合することによって調製した。光架橋剤含量(TriLite、
トリス[2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)プロピル]イソシアヌレートなど)が重量パーセントで1%、5%および10%のポリマー溶液は、PCL溶液中に異なる量の架橋剤を添加することにより作製した。そのポリマー溶液を、27Gの針をはめたプラスチック製シリンジに入れた。シリンジポンプ(KD Scientific, USA)を用いて、針先端にポリマー溶液を供給した。高電圧電源(Gamma High Voltage Research, USA)を用いて、針先端を帯電させた。針先端から一定の距離にある接地アルミホイル上に、ナノ繊維を収集した。次いで繊維メッシュを取り除き、真空チャンバー中に少なくとも48時間入れて、残存有機溶媒を除いた後、デシケーター中に保存した。ナノ繊維は、顕微鏡下で評価した。他の光反応性ナノ繊維も、TriLite含有ポリマー溶液の電気紡糸により調製した。該ポリマーには、ナイロン6/6(Aldrich)、ポリスチレン(Mw170000、Aldrich)、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)(PIPAAm、Mw20000〜25000、Aldrich)、およびPEG−PIPAAmが含まれる。PEG−PIPAAmは、開始剤として過硫酸アンモニウム(Aldrich)および触媒としてN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(Aldrich)を用いる、水中でのN−イソプロピルアクリルアミド(Aldrich)とポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート(Mw2000、Aldrich)とのフリーラジカル共重合により、合成した。光反応性ポリマーのPVB−BPは、ポリ(ビニルブチラール)(Mw70000〜100000、Polysciences)と、4−ベンゾイル安息香酸(Aldrich)および塩化オキサリル(Aldrich)の反応で調製したベンゾフェノン酸クロリドとの反応により、合成した。光反応性PVB−BPナノ繊維は、TriLiteなしでPVB−BP溶液を電気紡糸することにより、調製した。電気紡糸条件は、表1にまとめてある。
ポリマー析出による酸誘導体化ナノ繊維
ナノ繊維表面上にカルボン酸を付与するために、ポリ(アクリル酸)(PAA)を用いた。平均分子量5kDaのPAAナトリウム塩をAldrich Chemicalsから購入した。ある一定量の光反応性PCLナノ繊維メッシュを、石英円形皿(Quartz Scientific, Inc., Fairport Harbor, OH)の50〜100mg/ml PAA水溶液20ml中に浸漬した。ナノ繊維中に捕捉された気泡を除くために、穏やかに撹拌した。次いで、UVP CL−1000 Ultraviolet Crosslinker中の混合物に、UV照射を加えた(40ワット、254nm、光源からの距離は12.7cmである)。ナノ繊維メッシュは、裏返して、UV照射を再び加えた。被覆ナノ繊維メッシュを脱イオン水で24時間洗浄した後、一定重量になるまで真空下で乾燥した。
ポリマー析出によるアミン誘導体化ナノ繊維
表面上にアミノ基を付与するために、ポリ(ジメチルアクリルアミド−co−アミノプロピルメタクリルアミド)(DMA:APMA80/20)を用いた。平均分子量5kDaのそのコポリマーを、DMAおよびAPMA塩酸塩のフリーラジカル共重合により合成した。ある一定量の光反応性PCLナノ繊維メッシュを、石英円形皿(Quartz Scientific, Inc., Fairport Harbor, OH)の50mg/ml PDMA/APMA水溶液20ml中に浸漬した。ナノ繊維中に捕捉された気泡を除くために、穏やかに撹拌した。次いで、UVP CL−1000 Ultraviolet Crosslinker中の混合物に、UV照射を加えた(40ワット、254nm、光源からの距離は12.7cmである)。ナノ繊維メッシュは、裏返して、UV照射を再び加えた。被覆ナノ繊維メッシュを脱イオン水で24時間洗浄した後、一定重量になるまで真空下で乾燥した。
ポリマー析出によるエポキシ誘導体化ナノ繊維
表面上にエポキシ基を付与するために、ポリ(グリシジルメタクリレート)(Mw25000、Polysciences)を用いた。ある一定量の光反応性PCLナノ繊維メッシュを、石英円形皿(Quartz Scientific, Inc., Fairport Harbor, OH)の50mg/mlポリ(グリシジルメタクリレート)水/DMSO溶液10ml中に浸漬した。ナノ繊維中に捕捉された気泡を除くために、穏やかに撹拌した。次いで、UVP CL−1000 Ultraviolet Crosslinker中の混合物に、UV照射を加えた(40ワット、254nm、光源からの距離は12.7cmである)。ナノ繊維メッシュは、裏返して、UV照射を再び加えた。被覆ナノ繊維メッシュを脱イオン水で24時間洗浄した後、一定重量になるまで真空下で乾燥した。
自己集合単分子層(SAM)による酸誘導体化ナノ繊維
ナノ繊維表面上にカルボン酸を付与するために、SAM酸を用いた。SAM酸は、ISurTec, Inc.によって合成された。ある一定量の光反応性PCLナノ繊維メッシュを、石英円形皿(Quartz Scientific, Inc., Fairport Harbor, OH)の1.0mg/ml SAM酸水溶液中に浸漬した。ナノ繊維中に捕捉された気泡を除くために、穏やかに撹拌した。次いで、UVP CL−1000 Ultraviolet Crosslinker中の混合物に、UV照射を加えた(40ワット、254nm、光源からの距離は12.7cmである)。ナノ繊維メッシュは、裏返して、UV照射を再び加えた。被覆ナノ繊維メッシュを脱イオン水で24時間洗浄した後、一定重量になるまで真空下で乾燥した。
グラフト重合による酸またはアミン誘導体化ナノ繊維
予め秤量したPCLナノ繊維メッシュを、琥珀色ガラス瓶入りの50mg/mlのアクリル酸(Aldrich)または3−アミノプロピルメタクリルアミド(APMA・HCl、Polysciences)水溶液20ml中に浸漬した。その混合物をアルゴンで2時間バブリングし、石英円形皿(Quartz Scientific, Inc., Fairport Harbor, OH)に移し、その後繊維メッシュの各面を2分間UVで照射した(Harland Medical UVM400, MN、光源からの距離は8インチであった)。その後、試料を蒸留水で3回濯ぎ洗い、水で終夜洗浄し、凍結乾燥した。
官能基の特性決定
ナノ繊維上の官能基(即ち、カルボキシおよびアミノ)は、可逆的なイオン性色素結合により測定した。較正は、溶出に使用した溶媒中で各色素を用いて行った。蛍光/UV/可視測定は、Molecular DevicesのSpectraMax M2 Multi−detection Reader上で行った。
PCLナノ繊維試料を、エタノール中の10mg/mlチオニン(Aldrich Chemicals)10mlの中で、室温で終夜振盪し、エタノールで3回各30秒間濯ぎ洗い、その後エタノールおよび水の1:1混合物中の0.01N HCl溶液10mlに浸漬した。1.5時間振盪した後、溶液の蛍光を620nmで記録した(励起485nm)。
PCLナノ繊維試料を、Orange II(Aldrich Chemicals)の50mmol/L水溶液(pH3、HCl)中で終夜、室温で振盪した。試料を水(pH3)で3回洗浄し、水(pH12、NaOH)10ml中に浸漬した。15分間振盪した後、溶液のUV/可視吸収を479nmで記録した。
多孔率測定
ナノ繊維メッシュの多孔率は、液体置換法で決定した。メッシュ試料を、V1体積のイソプロパノール(IPA)を含む目盛付きシリンダー中に浸漬した。IPAを強制的に孔内に入れ、気泡を放散させるために、浴で超音波振動を加える。10分後、その体積をV2と記録する。湿ったメッシュ試料をシリンダーから取り出した。残存IPA体積はV3である。(V1−V3)は、繊維内に保持されたIPAの体積であって、繊維内の孔空隙の体積を表すのに対し、(V2−V3)は、フィルターおよび孔空隙の全体積であった。したがって、フィルターの多孔率は、(V1−V3)/(V2−V3)として得られた。
生体分子固定化
西洋ワサビペルオキシダーゼ(HRP、ペルオキシダーゼXII型、Sigma)を、EDC/NHSカップリング法によりPCLナノ繊維上に固定化した。カルボキシ官能化ナノ繊維メッシュを、10mg/mlのEDCおよび5mg/mlのNHSを含有し、pH4.5に調整した新鮮な水溶液中に浸漬した。4℃で30分間のシェーカー(100rpm)上でのインキュベーション後、活性化試料を取り出し、氷冷水で素早く濯ぎ洗い、タンパク質溶液(5.0μg/ml、PBS、pH7.4)中に直ちに浸漬した。室温で2時間穏やかに撹拌した後、ナノ繊維を取り出し、PBSで濯ぎ洗いした後、PBS−0.1%Tritonで終夜徹底的に洗浄した。タンパク質固定化ナノ繊維を濯ぎ洗い、分析してタンパク質および活性の検定値を求めた。
ビシンコニン酸(BCA)タンパク質アッセイ
タンパク質非特異吸着用のものを含め、ナノ繊維上のタンパク質担持量を、標準的BCAアッセイで決定した。予め秤量したタンパク質コンジュゲートナノ繊維を、2%SDSを含有する1.0N NaOH 2ml中に、37℃で終夜溶解した。次いで、溶液を1N HClで中和し、溶液1mlを6.1N TCA溶液250μlに添加した。4℃で10分間のインキュベーション後、試料を14krpmで5分間遠心し、タンパク質ペレットを形成した。ペレットを遠心により冷アセトン200μlで2回洗浄し、熱ブロック上で95℃、5分間乾燥した。タンパク質ペレットを、0.1N NaOH中の5%SDS溶液40μlに、および蒸留水960μlに溶解した後、BCAアッセイキット(Pierce, Rockford, IL)を用いたタンパク質アッセイに用いた。タンパク質担持量は、ナノ繊維の乾燥重量に対する固定化タンパク質の重量比率(%)として決定した。
固定化タンパク質の生物活性
固定化HRPの生物活性は、TMB基質溶液を用いて決定した。基質溶液(KPL)2mlをHRPコンジュゲートナノ繊維に添加した後に、発色が開始した。10分後に硫酸を添加して、発色を停止させ、450nmでの吸光度を測定した。固定化HRPの生物活性を計算するために、標準HRP曲線を使用した。
光架橋ナノ繊維の分解
2種の分解用緩衝液:1)PBS、pH7.4;2)P. cepacia由来のリパーゼ50U/mlを有するPBS、の中で分解を試験した。分解試験用の試料は、以下のように調製した。電気紡糸の後、繊維を水中に浮かせて、アルミニウムコレクターから緩ませることにより、繊維をそのコレクターから取り出し、次いで凍結乾燥した。次いで、繊維メッシュをUV照射(UVP CL−1000 Ultraviolet Crosslinker、40ワット、254nm、光源からの距離は5インチである)下で15分間架橋した。ナノ繊維40〜50mgを15mlの遠心管中に入れ、10mlの分解用緩衝液を添加した。その管を、37℃インキュベーター中のシェーカー上に置いた。試料を所定の時点に抜き取り、遠心により蒸留水で3回洗浄し、真空下で一定重量になるまで乾燥した。実験は、3回繰り返した。分解率は、次式のように計算した。
式中、M2およびM1は、分解の後、および前のナノ繊維の質量である。
UVの直接照射を用いた、光反応性PCLナノ繊維へのリゾチームの固定化
ISurTecで電気紡糸した大型のナノ繊維シートから、ナノ繊維16片を切り出した。繊維シートは、異なる4段階のTriLite(TL)添加量を用いて調製した。そのTriLite添加量は、0%、1%、5%および10%であった。16片中8片は、BCAタンパク質アッセイで使用するために調製し、その他の8片は、活性アッセイのために調製した。ナノ繊維片の各々は、リゾチームとのインキュベーションの前に秤量した。
リゾチーム活性
A.固定化リゾチームの活性アッセイ
EnzChek(登録商標)リゾチームアッセイキット(Molecular Probes, Euguene, OR)を用いて、NF上の固定化リゾチームの活性レベルを決定した。アッセイに用いた試薬は全て、キットの使用説明書に従って調製した。
1)トリクロロ酢酸(TCA)を用いたリゾチームの沈殿
トリクロロ酢酸(Sigma−Aldrich, Milwaukee, WI)を用いて、溶解ナノ繊維を含有する溶液からリゾチームを沈殿させた。
タンパク質ペレットの乾燥後、0.2N NaOH/5%SDS溶液40μlを各管に添加して、ペレットを溶解した。次いで、dH2O 960μlを各管に添加して、全量を1mlとした。タンパク質溶液は、アッセイのためにガラス試験管に移した。
標準曲線は、dH2O中のリゾチーム(Amresco, Solon, OH)を用いて作成した。10種の標準溶液を、10μg/mlから0.0195μg/mlまでの濃度に亘って、ガラス試験管中で調製した(標準溶液1種について全量1ml)。
QuantiProTMBCAアッセイキット(Sigma−Aldrich, Milwaukee, WI)をアッセイに用いた。BCA作用試薬1ml(キットの使用説明書に従って調製)を、標準溶液および実験試料の各々に添加した(管1本につき全量2ml)。次いで、標準溶液および試料を37℃で3時間インキュベートした。標準溶液および実験溶液の200μlを96ウェルプレートに添加して、同一物3点とし、吸光度を562nmで測定した。
Claims (56)
- 1種または複数の天然または合成ポリマー物質と、エネルギー源に曝された際に共有結合を形成するための少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する、1種または複数の架橋剤とを含む、ナノ繊維。
- 前記潜在反応性・活性化可能基が、光化学的または熱的に活性化可能な基である、請求項1に記載のナノ繊維。
- 前記エネルギー源が、放射エネルギーまたは熱エネルギーである、請求項1に記載のナノ繊維。
- 前記放射エネルギーが、可視光線、紫外線、赤外線、X線、マイクロウェーブ、または他の電磁放射線である、請求項3に記載のナノ繊維。
- 前記潜在反応性・活性化可能基が、同じまたは異なる活性化可能基である、請求項1に記載のナノ繊維。
- 前記架橋剤が、モノマー物質またはポリマー物質である、請求項1に記載のナノ繊維。
- 前記架橋剤が、二官能性または三官能性モノマー物質である、請求項1に記載のナノ繊維。
- 生物活性物質または官能性ポリマーを更に含む、請求項1に記載のナノ繊維。
- 前記生物活性物質が、ポリペプチド、タンパク質、オリゴヌクレオチド、多糖、核酸、エポキシド、酸無水物、アミド、アミン、カルボン酸、カーボネート、エステルまたはウレタンである、1個または複数の官能基を有する化合物である、請求項8に記載のナノ繊維。
- 前記官能性ポリマーが、カルボキシ、アミン、チオール、エポキシ、N−ヒドロキシスクシンイミド、イソシアネート、酸無水物、塩化シアヌリル、アルデヒド、アジド、アルキン、ホスフィンまたはヒドロキシなどの、1個または複数の官能基を含有するポリマーである、請求項8に記載のナノ繊維。
- 約1nm〜100ミクロンの範囲の直径を有する、請求項1に記載のナノ繊維。
- 約1nm〜1000nmの範囲の直径を有する、請求項11に記載のナノ繊維。
- 少なくとも約10から少なくとも100の範囲のアスペクト比を有する、請求項1に記載のナノ繊維。
- 前記ポリマー物質が、1種または複数の親水性、疎水性、両親媒性または熱応答性のポリマー物質である、請求項1に記載のナノ繊維。
- 前記ポリマー物質が、合成または天然の、生分解性または非生分解性ポリマーである、請求項1に記載のナノ繊維。
- 少なくとも1個の潜在反応性・活性化可能基のエネルギー源による活性化時に、基材の表面と結合するように適合されている、請求項1に記載のナノ繊維。
- 少なくとも1個の潜在反応性・活性化可能基のエネルギー源による活性化時に、生物活性物質と結合するように適合されている、請求項1に記載のナノ繊維。
- 1種または複数のポリマー物質と、少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する1種または複数の架橋剤とを組み合わせるステップ、およびその組合せから少なくとも1本のナノ繊維を形成するステップを含む、潜在反応性で活性化可能なナノ繊維を生成する方法であって、該ナノ繊維が、約1nm〜100ミクロンの範囲の直径、および少なくとも10から少なくとも100の範囲のアスペクト比を有する、方法。
- 前記組合せから少なくとも1本のナノ繊維を形成するステップが、前記組合せを電気紡糸することを含む、請求項18に記載の方法。
- 前記ポリマー物質が、1種または複数の合成または天然の、親水性、疎水性、両親媒性または熱応答性のポリマー物質である、請求項18に記載の方法。
- 前記ポリマー物質および前記架橋剤と共に、生物活性物質を更に含む、請求項18に記載の方法。
- 基材の表面をコーティングする方法であって、1種または複数のポリマー物質と、少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する1種または複数の架橋剤とを組み合わせるステップ、その組合せから少なくとも1本のナノ繊維を形成するステップ、該表面を該ナノ繊維と接触させるステップ、および該ナノ繊維と該表面との間に結合を形成するステップを含む方法。
- 生物活性物質を、ポリマー物質、および少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する前記架橋剤と組み合わせるステップを更に含む、請求項22に記載の方法。
- 前記ナノ繊維と前記表面との間に前記結合を形成するステップが、前記潜在反応性・活性化可能基の少なくとも1個をエネルギー源で活性化して、前記ナノ繊維を前記表面に結合することを含む、請求項22に記載の方法。
- 前記潜在反応性・活性化可能基の少なくとも1個を活性化して、前記ナノ繊維を生物活性物質に結合するステップを更に含む、請求項22に記載の方法。
- 前記ナノ繊維を前記表面に結合するために、第1の潜在反応性・活性化可能基を、そして前記ナノ繊維を生物活性物質に結合するために、第2の潜在反応性・活性化可能基を、同時に活性化するステップを更に含む、請求項22に記載の方法。
- 前記ポリマー物質が、親水性、疎水性、両親媒性または熱応答性のポリマー物質である、請求項22に記載の方法。
- 複数のナノ繊維を含む表面被膜を有する物品であって、該ナノ繊維が、1種または複数の天然または合成ポリマー物質と、エネルギー源に曝された際に共有結合を形成するための少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する、1種または複数の架橋剤とを含む、物品。
- 前記表面被膜が、生物活性物質を更に含み、該生物活性物質が、前記ナノ繊維に結合している、請求項28に記載の物品。
- 前記ナノ繊維が、生物活性物質を更に含む、請求項28に記載の物品。
- 前記ポリマー物質が、親水性、疎水性、両親媒性または熱応答性のポリマー物質である、請求項28に記載の物品。
- 前記ナノ繊維が、前記物品の表面に結合している、請求項28に記載の物品。
- 尿カテーテル、血管カテーテル、創傷排液チューブ、動脈移植片、軟組織用パッチ、手袋、シャント、ステント、気管カテーテル、ペースメーカー、除細動器、人工心臓置換弁、人工心臓またはバイオセンサーである、請求項28に記載の物品。
- スライド、マイクロタイターウェル、マイクロタイタープレート、ペトリ皿、組織培養スライド、組織培養プレート、細胞培養プレート、組織培養フラスコおよび瓶、細胞培養マイクロキャリアまたはクロマトグラフィー媒体である、請求項28に記載の物品。
- 1種または複数の天然または合成ポリマー物質と、エネルギー源に曝された際に共有結合を形成するための少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する、1種または複数の架橋剤とを含む、少なくとも1本のナノ繊維を含んでいる表面被膜を備えた、細胞培養器具。
- 前記ナノ繊維が、生物活性物質を更に含む、請求項35に記載の細胞培養器具。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
a)L−((D−T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
Dは、O、S、SO、SO2、NR5またはCR6R7であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)xまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR8R9であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR8R9であるときは、Pは存在せず、
R2は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R5およびR10は、各々独立に水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R6およびR7は、各々独立に水素原子、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキル基であり、
R8およびR9は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
b)L−((T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)xまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR8R9であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR8R9であるときは、Pは存在せず、
R2は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R8およびR9は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
c)L−((GTZR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであるか、または結合を形成しており、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
Zは、C=O、COO、またはTが(−CH2−)xである場合、CONHであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
d)L−((TGQR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであり、または結合を形成しており、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
Qは、(−CH2−)p、(−CH2CH2−O−)p、(−CH2CH2CH2−O−)pまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)pであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
pは、1から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
e)L−((−CH2−)xxC(R1)((G)R3C(=O)R4))2)m
(式中、Lは連結基であり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
各Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
各R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
各R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
各Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
各qは、1から約7までの整数であり、
各rは、0から約3までの整数であり、
各sは、0から約3までの整数であり、
a.mは、2から約10までの整数であり、
各tは、1から約10までの整数であり、
xxは、1から約10までの整数である)、ならびに
f)L−((−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR8R9であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR8R9であるときは、Pは存在せず、
R2は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
b.Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R8およびR9は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数である)
を有する光化学架橋剤である架橋剤。 - 請求項1から36のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
a)L−((D−T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
Dは、O、S、SO、SO2、NR5またはCR6R7であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)xまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR8R9であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR8R9であるときは、Pは存在せず、
R2は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R5およびR10は、各々独立に水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R6およびR7は、各々独立に水素原子、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキル基であり、
R8およびR9は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)
を有する光化学架橋剤である架橋剤。 - Lが、約2〜約10個の間の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル鎖である、請求項38に記載の光化学架橋剤。
- Lが
- Lが(−CH2−)yであり、DがOであり、Tが(−CH2−)xであり、R1が水素原子であり、XがOであり、Pが水素原子であり、R2が水素原子であり、GがOであり、R3およびR4がフェニル基であり、mが2であり、xが1であり、yが2から約6までの整数である、請求項38に記載の光化学架橋剤。
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)xまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR8R9であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR8R9であるときは、Pは存在せず、
R2は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R8およびR9は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)
を有する光化学架橋剤である架橋剤。 - 請求項42に記載の光化学架橋剤であって、Lが、構造(I):
Bは、NR11、Oまたは(−CH2−)zであり、
但し、A、BおよびJが環を形成する場合は、AおよびJが、(−CH2−)zまたはC=Oであり、
R11は、水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはTとの結合を表しており、
各zは、独立に0から3までの整数であり、
但し、AまたはJのいずれかがC=Oである場合は、Bが、NR11、Oまたは(−CH2−)zであって、zは、少なくとも1でなければならない)
に従った式を有する光化学架橋剤。 - 請求項1から36のいずれか一項に記載の光化学架橋剤であって、次式:
L−((GTZR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであり、または結合を形成しており、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
Zは、C=O、COO、またはTが(−CH2−)xである場合、CONHであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)
を有する光化学架橋剤。 - 請求項44に記載の光化学架橋剤であって、Lが、構造(I):
Bは、NR11、Oまたは(−CH2−)zであり、
但し、A、BおよびJが環を形成する場合は、AおよびJが、(−CH2−)zまたはC=Oであり、
R11は、水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはTとの結合を表しており、
各zは、独立に0から3までの整数であり、
但し、AまたはJのいずれかがC=Oである場合は、Bが、NR11、Oまたは(−CH2−)zであって、zは、少なくとも1でなければならない)
に従った式を有する光化学架橋剤。 - 請求項45に記載の光化学架橋剤であって、Lが、構造(II):
に従った式を有する光化学架橋剤。 - 請求項1から36のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((TGQR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであり、または結合を形成しており、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
Qは、(−CH2−)p、(−CH2CH2−O−)p、(−CH2CH2CH2−O−)pまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)pであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
pは、1から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)
を有する光化学架橋剤である架橋剤。 - 請求項44に記載の光化学架橋剤であって、Lが、構造(I):
Bは、NR11、Oまたは(−CH2−)zであり、
但し、A、BおよびJが環を形成する場合は、AおよびJが、(−CH2−)zまたはC=Oであり、
R11は、水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはTとの結合を表しており、
各zは、独立に0から3までの整数であり、
但し、AまたはJのいずれかがC=Oである場合は、Bが、NR11、Oまたは(−CH2−)zであって、zは、少なくとも1でなければならない)
に従った式を有する光化学架橋剤。 - 請求項48に記載の光化学架橋剤であって、Lが、構造(II):
に従った式を有する光化学架橋剤。 - 請求項1から36のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((−CH2−)xxC(R1)((G)R3C(=O)R4))2)m
(式中、Lは連結基であり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
各Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
各R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
各R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
各Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
各qは、1から約7までの整数であり、
各rは、0から約3までの整数であり、
各sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
各tは、1から約10までの整数であり、
xxは、1から約10までの整数である)
を有する光化学架橋剤である架橋剤。 - 請求項50に記載の光化学架橋剤であって、Lが、構造(I):
Bは、NR11、Oまたは(−CH2−)zであり、
但し、A、BおよびJが環を形成する場合は、AおよびJが、(−CH2−)zまたはC=Oであり、
R11は、水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはTとの結合を表しており、
各zは、独立に0から3までの整数であり、
但し、AまたはJのいずれかがC=Oである場合は、Bが、NR11、Oまたは(−CH2−)zであって、zは、少なくとも1でなければならない)
に従った式を有する光化学架橋剤。 - 請求項1から36のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
(式中、Lは連結基であり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR8R9であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR8R9であるときは、Pは存在せず、
R2は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R8およびR9は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数である)
を有する光化学架橋剤である架橋剤。 - Lが
- 請求項1から36のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((GR3C(=O)R4))m
(式中Lは連結基であり、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数である)
の化合物である架橋剤。 - ナノ繊維の表面上に官能性ポリマーを固定化する方法であって、
(a)1種または複数のポリマー物質、および少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する1種または複数の架橋剤から、ナノ繊維を形成するステップ、
(b)該ナノ繊維の露出表面を官能性ポリマーと接触させるステップ、
(c)該ナノ繊維をエネルギー源に曝すことにより、該ナノ繊維の該表面と該官能性ポリマーとの間に共有結合を形成するステップ
を含む方法。 - 前記官能性ポリマーが、生物活性物質と反応する、1つまたは複数のカルボキシ、エステル、エポキシ、ヒドロキシ、アミド、アミノ、チオ、N−ヒドロキシスクシンイミド、イソシアネート、酸無水物、アジド、アルデヒド、塩化シアヌリル、アルキンまたはホスフィン官能基を有するポリマーである、請求項55に記載の方法。
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