JP5196684B2 - 刺激応答性ナノ繊維 - Google Patents
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Description
(項目1)
刺激応答性ポリマー、少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する架橋剤、および場合により生物活性物質を含む、ナノ繊維または被覆表面。
(項目2)
約1nm〜100ミクロンの範囲の直径を有する、項目1に記載のナノ繊維。
(項目3)
少なくとも10から少なくとも約100の範囲のアスペクト比を有する、項目1に記載のナノ繊維。
(項目4)
上記刺激応答性ポリマーが、応力、温度、水分、pH、印加電場もしくは磁場、イオン強度、または生体分子に応答するポリマーを含む、項目1に記載のナノ繊維。
(項目5)
上記刺激応答性ポリマーが、熱応答性ポリマーである、項目1に記載のナノ繊維。
(項目6)
上記熱応答性ポリマーが、ポリ(イソプロピルアクリルアミド)、ポリエチレングリコールおよびポリ(イソプロピルアクリルアミド)のグラフトコポリマー、またはそれらの混合物を含む、項目5に記載のナノ繊維。
(項目7)
上記熱応答性ポリマーが、第1の所定温度範囲で第1の物理的性質、および第2の所定温度範囲で第2の物理的性質を有する、項目5に記載のナノ繊維。
(項目8)
少なくとも1個の潜在反応性・活性化可能基を活性化したときに、基材の表面と共有結合するように適合されている、項目1に記載のナノ繊維。
(項目9)
刺激応答性ポリマーを、少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する架橋剤、および場合により生物活性物質と組み合わせて、組合せを形成するステップ、ならびに該組合せから少なくとも1本のナノ繊維を形成するステップを含む、潜在反応性材料を生成する方法であって、該ナノ繊維が、1nm〜100ミクロンの範囲の直径、および少なくとも約10から少なくとも約100の範囲のアスペクト比を有する、方法。
(項目10)
上記刺激応答性ポリマーが、ポリ(イソプロピルアクリルアミド)、ポリエチレングリコールおよびポリ(イソプロピルアクリルアミド)のグラフトコポリマー、またはそれらの混合物を含む、項目9に記載の方法。
(項目11)
基材の表面を処理する方法であって、
(a)刺激応答性ポリマー、および少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する架橋剤、および場合により生物活性物質と組み合わせて、組合せを形成するステップ、
(b)該組合せから少なくとも1本のナノ繊維を形成するステップであって、該ナノ繊維が、約1nm〜100ミクロンの範囲の直径、および少なくとも約10から少なくとも100の範囲のアスペクト比を有するステップ、
(c)該表面を該ナノ繊維と接触させるステップ、ならびに
(d)該ナノ繊維と該表面との間に結合を形成するステップ
を含む方法。
(項目12)
上記ナノ繊維と上記表面との間に上記結合を形成するステップが、上記潜在反応性・活性化可能基の少なくとも1個をエネルギー源で活性化して、上記ナノ繊維を上記表面に結合するステップを含む、項目11に記載の方法。
(項目13)
上記潜在反応性・活性化可能基の少なくとも1個を活性化して、上記ナノ繊維を生物活性物質に結合するステップを更に含む、項目11に記載の方法。
(項目14)
上記ナノ繊維を上記表面に結合するために、第1の潜在反応性・活性化可能基を、そして上記ナノ繊維を生物活性物質に共有結合するために、第2の潜在反応性・活性化可能基を、同時に活性化するステップを更に含む、項目11に記載の方法。
(項目15)
上記刺激応答性ポリマーが、ポリ(イソプロピルアクリルアミド)、ポリエチレングリコールおよびポリ(イソプロピルアクリルアミド)のグラフトコポリマー、またはそれらの混合物を含む、項目11に記載の方法。
(項目16)
生物活性物質を熱応答性ポリマーおよび上記架橋剤と組み合わせるステップを更に含む、項目11に記載の方法。
(項目17)
生物活性物質を上記表面に付着させるステップを更に含む、項目11に記載の方法。
(項目18)
熱を加えることによって、熱応答性ナノ繊維の物理的性質を、第1の所定温度範囲での第1の物理的性質から、第2の所定温度範囲での第2の物理的性質へ転移させるステップを更に含む、項目11に記載の方法。
(項目19)
熱を除くことによって、熱応答性ナノ繊維の物理的性質を、第2の所定温度範囲での第2の物理的性質から、第1の所定温度範囲での第1の物理的性質へ転移させるステップを更に含む、項目11に記載の方法。
(項目20)
熱応答性ナノ繊維を含む表面被膜。
(項目21)
上記熱応答性ナノ繊維が、少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する架橋剤、および場合により生物活性物質を更に含む、項目20に記載の表面被膜。
(項目22)
熱応答性ポリマーが、ポリ(イソプロピルアクリルアミド)、ポリエチレングリコールおよびポリ(イソプロピルアクリルアミド)のグラフトコポリマー、またはそれらの混合物を含む、項目20に記載の表面被膜。
(項目23)
熱応答性ナノ繊維を含む表面被膜を有する物品。
(項目24)
上記熱応答性ナノ繊維が、熱応答性ポリマー、少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する架橋剤、および場合により生物活性物質で被覆されたナノ繊維を含む、項目23に記載の物品。
(項目25)
上記表面被膜の物理的性質が、上記物品の温度を変化させることにより変化する、項目23に記載の物品。
(項目26)
上記ナノ繊維が、ポリ(イソプロピルアクリルアミド)、ポリエチレングリコールおよびポリ(イソプロピルアクリルアミド)のグラフトコポリマー、またはそれらの混合物を含む、項目23に記載の物品。
(項目27)
上記ナノ繊維が、上記物品の表面に共有結合している、項目23に記載の物品。
(項目28)
尿カテーテル、血管カテーテル、創傷排液チューブ、動脈移植片、軟組織用パッチ、手袋、シャント、ステント、気管カテーテル、ペースメーカー、除細動器、人工心臓代替弁、人工心臓または埋込型バイオセンサーである、項目23に記載の物品。
(項目29)
スライド、マルチウェルプレート、ペトリ皿、組織培養スライド、組織培養プレート、細胞培養器具、組織培養フラスコ、またはクロマトグラフィーおよびバイオリアクター用マトリックスである、項目23に記載の物品。
(項目30)
熱応答性ナノ繊維を含んだ表面被膜を含む細胞培養器具。
(項目31)
上記ナノ繊維が、熱応答性ポリマーおよび生物活性物質を含む、項目30に記載の細胞培養器具。
(項目32)
上記ナノ繊維が、熱応答性ポリマー、少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する架橋剤、および場合により生物活性物質を含む、項目30に記載の細胞培養器具。
(項目33)
熱応答性ポリマーが、ポリ(イソプロピルアクリルアミド)、ポリエチレングリコールおよびポリ(イソプロピルアクリルアミド)のグラフトコポリマー、またはそれらの混合物を含む、項目30に記載の細胞培養器具。
(項目34)
上記熱応答性繊維が、第1の所定温度範囲で第1の物理的性質、および第2の所定温度範囲で第2の物理的性質を有する、項目30に記載の細胞培養器具。
(項目35)
項目1から34のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式a〜f:
a)L−((D−T−C(R 1 )(XP)CHR 2 GR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
Dは、O、S、SO、SO 2 、NR 5 またはCR 6 R 7 であり、
Tは、(−CH 2 −) x 、(−CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x または(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x であり、
R 1 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR 8 R 9 であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR 8 R 9 であるときは、Pは存在せず、
R 2 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 5 およびR 10 は、各々独立に水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R 6 およびR 7 は、各々独立に水素原子、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキル基であり、
R 8 およびR 9 は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
b)L−((T−C(R 1 )(XP)CHR 2 GR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH 2 −) x 、(−CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x または(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x であり、
R 1 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR 8 R 9 であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR 8 R 9 であるときは、Pは存在せず、
R 2 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R 8 およびR 9 は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
c)L−((GTZR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH 2 −) x 、(−CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x であるか、または結合を形成しており、Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
Zは、C=O、COO、またはTが(−CH 2 −) x である場合、CONHであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
d)L−((TGQR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH 2 −) x 、(−CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x であり、または結合を形成しており、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
Qは、(−CH 2 −) p 、(−CH 2 CH 2 −O−) p 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) p または(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) p であり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
pは、1から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
e)L−((−CH 2 −) xx C(R 1 )((G)R 3 C(=O)R 4 )) 2 ) m
(式中、Lは連結基であり、
R 1 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
各Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
各R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、各R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、各Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
各qは、1から約7までの整数であり、
各rは、0から約3までの整数であり、
各sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
各tは、1から約10までの整数であり、
xxは、1から約10までの整数である)、ならびに
f)L−((−C(R 1 )(XP)CHR 2 GR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
R 1 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR 8 R 9 であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR 8 R 9 であるときは、Pは存在せず、
R 2 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 8 およびR 9 は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数である)
の化合物である架橋剤。
(項目36)
項目1から34のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((D−T−C(R 1 )(XP)CHR 2 GR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
Dは、O、S、SO、SO 2 、NR 5 またはCR 6 R 7 であり、
Tは、(−CH 2 −) x 、(−CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x または(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x であり、
R 1 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR 8 R 9 であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR 8 R 9 であるときは、Pは存在せず、
R 2 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 5 およびR 10 は、各々独立に水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R 6 およびR 7 は、各々独立に水素原子、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキル基であり、
R 8 およびR 9 は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)
の化合物である架橋剤。
(項目37)
Lが、約2〜約10個の間の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル鎖である、項目36に記載の架橋剤。
(項目38)
Lが
であり、DがOであり、Tが(−CH 2 −) x であり、R 1 が水素原子であり、XがOであり、Pが水素原子であり、R 2 が水素原子であり、GがOであり、R 3 およびR 4 がフェニル基であり、mが3であり、xが1である、項目36に記載の架橋剤。
(項目39)
Lが(−CH 2 −) y であり、DがOであり、Tが(−CH 2 −) x であり、R 1 が水素原子であり、XがOであり、Pが水素原子であり、R 2 が水素原子であり、GがOであり、R 3 およびR 4 がフェニル基であり、mが2であり、xが1であり、yが2から約6までの整数である、項目36に記載の光化学架橋剤。
(項目40)
項目1から34のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((T−C(R 1 )(XP)CHR 2 GR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH 2 −) x 、(−CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x または(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x であり、
R 1 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR 8 R 9 であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR 8 R 9 であるときは、Pは存在せず、
R 2 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R 8 およびR 9 は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)
の化合物である架橋剤。
(項目41)
項目40に記載の架橋剤であって、Lが、構造(I):
(式中AおよびJが、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはBと共に環式環を形成し、但し、AおよびJが、各々独立に水素原子、アルキル基またはアリール基である場合は、Bは存在しておらず、
Bは、NR 11 、Oまたは(−CH 2 −) z であり、
但し、A、BおよびJが環を形成する場合は、AおよびJが、(−CH 2 −) z またはC=Oであり、
R 11 は、水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはTとの結合を表しており、
各zは、独立に0から3までの整数であり、
但し、AまたはJのいずれかがC=Oである場合は、Bが、NR 11 、Oまたは(−CH 2 −) z であって、zは、少なくとも1でなければならない)
に従った式を有する架橋剤。
(項目42)
項目1から34のいずれか一項に記載の光化学架橋剤であって、次式:
L−((GTZR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH 2 −) x 、(−CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x であり、または結合を形成しており、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
Zは、C=O、COO、またはTが(−CH 2 −) x である場合、CONHであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)
の化合物である光化学架橋剤。
(項目43)
項目42に記載の架橋剤であって、Lが、構造(I):
(式中AおよびJが、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはBと共に環式環を形成し、但し、AおよびJが、各々独立に水素原子、アルキル基またはアリール基である場合は、Bは存在しておらず、
Bは、NR 11 、Oまたは(−CH 2 −) z であり、
但し、A、BおよびJが環を形成する場合は、AおよびJが、(−CH 2 −) z またはC=Oであり、
R 11 は、水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはTとの結合を表しており、
各zは、独立に0から3までの整数であり、但し、AまたはJのいずれかがC=Oである場合は、Bが、NR 11 、Oまたは(−CH 2 −) z であって、zは、少なくとも1でなければならない)
に従った式を有する架橋剤。
(項目44)
項目42に記載の架橋剤であって、Lが、構造(II):
(式中R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 が、各々独立に水素原子、アルキルもしくはアリール基であるか、またはTとの結合を表し、但し、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 の少なくとも2つは、Tと結合しており、各Kが、独立にCHまたはNである)
に従った式を有する架橋剤。
(項目45)
項目1から34のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((TGQR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH 2 −) x 、(−CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x 、(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) x であり、または結合を形成しており、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
Qは、(−CH 2 −) p 、(−CH 2 CH 2 −O−) p 、(−CH 2 CH 2 CH 2 −O−) p または(−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −O−) p であり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
pは、1から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)
の化合物である架橋剤。
(項目46)
項目45に記載の架橋剤であって、Lが、構造(I):
(式中AおよびJが、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはBと共に環式環を形成し、但し、AおよびJが、各々独立に水素原子、アルキル基またはアリール基である場合は、Bは存在しておらず、
Bは、NR 11 、Oまたは(−CH 2 −) z であり、
但し、A、BおよびJが環を形成する場合は、AおよびJが、(−CH 2 −) z またはC=Oであり、
R 11 は、水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはTとの結合を表しており、
各zは、独立に0から3までの整数であり、
但し、AまたはJのいずれかがC=Oである場合は、Bが、NR 11 、Oまたは(−CH 2 −) z であって、zは、少なくとも1でなければならない)
に従った式を有する架橋剤。
(項目47)
項目45に記載の架橋剤であって、Lが、構造(II):
(式中R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 が、各々独立に水素原子、アルキルもしくはアリール基であるか、またはTとの結合を表し、但し、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 の少なくとも2つは、Tと結合しており、各Kが、独立にCHまたはNである)
に従った式を有する架橋剤。
(項目48)
項目1から34のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((−CH 2 −) xx C(R 1 )((G)R 3 C(=O)R 4 )) 2 ) m
(式中、Lは連結基であり、
R 1 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
各Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
各R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、各R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、各Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
各qは、1から約7までの整数であり、
各rは、0から約3までの整数であり、
各sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
各tは、1から約10までの整数であり、
xxは、1から約10までの整数である)
の化合物である架橋剤。
(項目49)
項目48に記載の架橋剤であって、Lが、構造(I):
(式中AおよびJが、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはBと共に環式環を形成し、但し、AおよびJが、各々独立に水素原子、アルキル基またはアリール基である場合は、Bは存在しておらず、
Bは、NR 11 、Oまたは(−CH 2 −) z であり、
但し、A、BおよびJが環を形成する場合は、AおよびJが、(−CH 2 −) z またはC=Oであり、
R 11 は、水素原子、アルキル基、アリール基であるか、またはTとの結合を表しており、
各zは、独立に0から3までの整数であり、
但し、AまたはJのいずれかがC=Oである場合は、Bが、NR 11 、Oまたは(−CH 2 −) z であって、zは、少なくとも1でなければならない)
に従った式を有する架橋剤。
(項目50)
項目1から34のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((−C(R 1 )(XP)CHR 2 GR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中、Lは連結基であり、
R 1 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR 8 R 9 であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR 8 R 9 であるときは、Pは存在せず、
R 2 は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 8 およびR 9 は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数である)
の化合物である架橋剤。
(項目51)
Lが
であり、R 20 およびR 21 が、各々個別に水素原子、アルキル基またはアリール基である、項目50に記載の架橋剤。
(項目52)
項目1から34のいずれか一項に記載の架橋剤であって、次式:
L−((GR 3 C(=O)R 4 )) m
(式中Lは連結基であり、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされており、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数である)
の化合物である架橋剤。
一実施形態によれば、本発明は、刺激応答性ポリマーを含む刺激応答性ナノ繊維である。刺激応答性ナノ繊維の一例は、熱応答性ポリマーを含む熱応答性ナノ繊維である。こうした実施形態のいずれにおいても、刺激応答性ナノ繊維は、少なくとも2個の潜在反応性・活性化可能基を有する架橋剤を含み得る。使用時に、光化学的、電気化学的または熱的な潜在反応基は、エネルギー源に曝されると共有結合を形成することになろう。適切なエネルギー源には、放射線、電気および熱のエネルギーが挙げられる。幾つかの実施形態では、放射エネルギーは、可視光線、紫外線、赤外線、X線またはマイクロ波の電磁放射線である。
L−((D−T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
を有する。
L−((T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4))m
を有し、L、T、R1、X、P、R2、G、R3、R4、R8、R9、R10、R、q、r、s、m、tおよびxは、上記に定義した通りである。
L−((TGQR3C(=O)R4))m
を有する。L、G、R3、R4、R10、R、q、r、s、m、tおよびxは、上記に定義した通りである。Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであるか、または結合を形成する。Qは、(−CH2−)p、(−CH2CH2−O−)p、(−CH2CH2CH2−O−)pまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)pであり、pは、1から約10までの整数である。
L−(((−CH2−)xxC(R1)((G)R3C(=O)R4)2)m
を有する。
L−((−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4)m
を有する。L、R、R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、X、P、G、q、r、s、tおよびmは、上記に定義した通りである。
L−((GR3C(=O)R4))m
を有する化合物のファミリーを提供する。Lは連結基であり、Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、またはR3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされており、R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、Rは、水素原子、アルキルまたはアリール基であり、qは、1から約7までの整数であり、rは、0から約3までの整数であり、sは、0から約3までの整数であり、mは、2から約10までの整数であり、tは、1から約10までの整数である。
PCLおよびPSナノ繊維の電気紡糸
平均分子量80kDaのポリ(ε−カプロラクトン)(PCL)およびポリスチレン(350000Da)をAldrich chemicals(Milwaukee, WI)から購入した。PCLまたはPS14gを、テトラヒドロフラン(Fisher Scientific)およびN,N−ジメチルホルムアミド(Alfa Aesar, Ward Hill, MA)からなる有機溶媒混合物(1:1)100ml中に溶解し、室温で24時間混合物を振盪してよく混合することにより、0.14g/mlの溶液を調製した。そのポリマー溶液を、27Gの鈍い針(Strategic Applications, Inc., Libertyville, IL)をはめたプラスチック製シリンジに入れた。シリンジポンプ(KD Scientific, USA)を用いて、針先端にポリマー溶液を供給した。高電圧電源(Gamma High Voltage Research, USA)を用いた電気紡糸により、ナノ繊維メッシュを作製した。針先端から一定の距離にある接地アルミホイル上に、ナノ繊維を収集した。次いでそのメッシュを取り除き、真空チャンバー中に少なくとも48時間入れて、残存有機溶媒を除いた後、デシケーター中に保存した。ナノ繊維は、顕微鏡(Olympus BX 60)で評価した。
ナノ繊維メッシュの(PIPAAm)によるコーティング
各種のコーティング手法を用いて、様々な培養基材上に熱応答性ポリマーの薄い被膜を得た。そうした基材には、TCPS、Thermanoxカバーグラス(Nunc)、市販ナノ繊維メッシュ(Surmodics Inc.、Corning Inc.)および自社製PCLナノ繊維が含まれていた。Thermanoxカバーグラスおよびナノ繊維挿入片を、20mg/mlのPIPAAm(ポリイソプロピルアクリルアミド Aldrich chemicals、Mw+ 20〜25KDa、WI)および0.8mg/mlのTriLite(トリス[2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)プロピル]イソシアヌレートのIPA(イソプロピルアルコール)溶液中でディップコーティングした。小片は、コーティング溶液中に10秒間浸漬してディップコーティングし、次いで0.5cm/秒の速度で抜き出した。そのメッシュは、風乾した後、5分間UVで照射した(300〜400nm、Harland Medical UVM400, MN)。多様なディップ速度、濃度、ディップ回数および浸漬時間を試みた。被覆表面の有効性は、それぞれ37℃および20℃でのBAEC細胞(Lonza Biosciences, NJ, USA)の付着および脱着挙動により、試験した。上記の条件は細胞の付着および脱着に有効であったが、このディップ法では、組織培養形式の表面(例えば、マルチウェル皿または100mm皿)をコーティングすることができなかった。そのため、マルチウェル皿、ナノ繊維挿入片、市販ナノ繊維、96ウェルおよび100mmの皿を、先ず0.8mg/mlのTriLite溶液でコーティングする、別の手法を試みた。TriLite溶液を直ちに除き、30秒間UVで照射した。次いで、PIPAAm溶液(IPA中20mg/ml)をウェルに添加し、直ちに除き、2.0分間UVで照射した。処理済み表面は、IPAおよび組織培養等級の滅菌水で濯ぎ洗った後、細胞を播種した。
スマートポリマーナノ繊維
スマートポリマー光反応性ナノ繊維を合成するために、1.0wt%のTriLiteを含有する4種の配合物を調製した。これらの配合物は、(DMF/THF)中PS、(DMF/THF)中PCL、(IPA/DMF)中PIPAAm、水中PIPAAm−co−PEG(1%)であった。ナノ繊維を、実施例2の電気紡糸法により作製した。ポリマー濃度、溶媒比、印加電圧および針・コレクター間距離などのパラメーターは、玉のない、平均直径500nm未満の均一な繊維を、針詰まりなく連続的に紡糸できるまで、最適化した。最適化した条件を表2に示す。乾燥後、PSおよびPCLを除く全てのナノ繊維は、UVランプ(Harland Medical UVM400, Eden Prairie, MN)下で5分間照射した。ナノ繊維は、顕微鏡下で評価した。PEG−PIPAAmは、開始剤として過硫酸アンモニウム(Sigma)および触媒としてN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(Aldrich)を用いる、水中でのN−イソプロピルアクリルアミド(Aldrich)とポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート(Mw2000、Aldrich)とのフリーラジカル共重合により、合成した。
PIPAAm被覆ナノ繊維の表面特性決定およびスクリーニング
被覆ナノ繊維メッシュが完成した際、それらの表面トポグラフィー、タンパク質吸着および接触角を調べた。最初に、それらのスクリーニングを、顕微鏡検査による均一性(孔径の変化、および明白な剥離または非被覆区域を捜す)および接触角について自社内で行った。バルクPIPAAm、被覆および非被覆ナノ繊維メッシュ、ならびに疎水性ポリスチレンコアの間で比較すれば、表面変化の証拠が得られよう。被覆ナノ繊維の顕微鏡検査では、非被覆ナノ繊維と比較して、明白な剥離も形態の変化も何ら示されなかった。
ウシおよびヒトの培養細胞
ウシ大動脈内皮細胞(BAEC)およびT47−D細胞を、75cm2のフラスコでDMEM−F12+10%FBS中で予備培養した。細胞をトリプシン処理し、PIPAAm被覆ナノ繊維およびTCPSの表面上に播種した。市販のPIPAAm被覆TCPS表面(Cell Seed Inc)上にも、細胞を播種した。両細胞系は、PIPAAm被覆6ウェル皿中に100000細胞/ウェルの密度で播種した。裸TCPSおよびCell Seedの表面を対照表面として用い、類似数の細胞をそれらの上に播種した。細胞は、5%CO2の加湿雰囲気中、37℃で48時間の期間培養した。両細胞系は、被覆表面に良好に付着し、その被膜が、細胞を付着させるのに十分に薄いことを示している。48時間後、細胞を室温に移した。PIPAAm被覆ナノ繊維、TCPSおよびCell seedの表面上に播種したBAEC細胞は、約15〜20分で持ち上がり始めた。およそ、約35分後に、完全な細胞シートが持ち上がった(図4)。T47−D細胞では、結果がより劇的であった。室温での25分間のインキュベーション後、細胞は、PIPAAm/TriLite被覆ナノ繊維およびTCPSの表面からシートとして剥がれ始めたが、Cell Seed表面上に播種した細胞は、室温での120分間のインキュベーション後でも、持ち上がることができなかった。Cell Seed表面上では、細胞の脱着が起こらないが、PIPAAm/TriLite被覆表面からは、細胞の50〜70%が、約半分の時間で持ち上がることが認められた(図5)。
培養したヒト上皮細胞
ナノ繊維表面上で増殖する細胞は、よりインビボ類似の形態を形成することが示された。こうした表面は、上皮細胞が形態形成を受けることも可能にする。本発明者らは、スマートポリマー表面上の本被膜が、マトリックスのナノ繊維的性質を妨害せず、細胞が、単なる温度低下で脱着する上に、依然として形態形成を受ける、またはよりインビボ類似の構造を形成することを示した。
Claims (11)
- 表面および熱応答性ポリマーを含む細胞培養物品であって、該熱応答性ポリマーは、少なくとも2個の潜在反応性基を有する架橋剤を介して該表面に結合している、物品。
- 前記潜在反応性基のうちの少なくとも1つが、光化学反応基を含む、請求項1に記載の物品。
- 前記潜在反応性基のうちの少なくとも1つが、熱反応性基を含む、請求項1に記載の物品。
- 前記架橋剤がモノマー物質である、請求項1に記載の物品。
- 前記架橋剤が、(a)〜(g)
(a)L−(D−T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4 ) m
(式中、Lは連結基であり、
Dは、CR6R7であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)xまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであるか、あるいは結合を形成しており、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR8R9であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR8R9であるときは、Pは存在せず、
R2は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、または必要に応じて、R3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされ得、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R6およびR7は、各々独立に水素原子、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキル基であり、
R8およびR9は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
(b)L−(T−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4 ) m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)xまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであるか、あるいは結合を形成しており、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR8R9であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR8R9であるときは、Pは存在せず、
R2は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、または必要に応じて、R3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされ得、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
R8およびR9は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
(c)L−(GTZR3C(=O)R4 ) m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであるか、または結合を形成しており、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
Zは、C=O、COO、またはTが(−CH2−)xである場合、CONHであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、または必要に応じて、R3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされ得、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
(d)L−(TGQR3C(=O)R4 ) m
(式中、Lは連結基であり、
Tは、(−CH2−)x、(−CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2−O−)x、(−CH2CH2CH2CH2−O−)xであり、または結合を形成しており、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
Qは、(−CH2−)p、(−CH2CH2−O−)p、(−CH2CH2CH2−O−)pまたは(−CH2CH2CH2CH2−O−)pであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、または必要に応じて、R3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされ得、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
pは、1から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数であり、
xは、1から約500までの整数である)、
(e)L−(−CH2−)xxC(R1)((G)R3C(=O)R4 ) 2)m
(式中、Lは連結基であり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
各Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
各R3およびR4は、独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、または必要に応じて、R3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされ得、
各R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
各Rは、水素原子、またはアルキル基もしくはアリール基であり、
各qは、1から約7までの整数であり、
各rは、0から約3までの整数であり、
各sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
各tは、1から約10までの整数であり、
xxは、1から約10までの整数である)、ならびに
(f)L−(−C(R1)(XP)CHR2GR3C(=O)R4 ) m
(式中、Lは連結基であり、
R1は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Xは、O、SまたはNR8R9であり、
Pは、水素原子または保護基であるが、但し、XがNR8R9であるときは、Pは存在せず、
R2は、水素原子、アルキル、アルキルオキシアルキル、アリール、アリールオキシアルキルまたはアリールオキシアリール基であり、
Gは、O、S、SO、SO2、NR10、(CH2)t−O−またはC=Oであり、
R3およびR4は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、または必要に応じて、R3およびR4は、(−CH2−)q、(−CH2−)rC=O(−CH2−)s、(−CH2−)rS(−CH2−)s、(−CH2−)rS=O(−CH2−)sもしくは(−CH2−)rS(O)2(−CH2−)s、(−CH2−)rNR(−CH2−)sを介して一緒に繋ぎ合わされ得、
R8およびR9は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり、
R10は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数である);ならびに
(g)L−(GR 3 C(=O)R 4 ) m
(式中Lは連結基であり、
Gは、O、S、SO、SO 2 、NR 10 、(CH 2 ) t −O−またはC=Oであり、
R 3 およびR 4 は、各々独立にアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル基であり、または必要に応じて、R 3 およびR 4 は、(−CH 2 −) q 、(−CH 2 −) r C=O(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S(−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r S=O(−CH 2 −) s もしくは(−CH 2 −) r S(O) 2 (−CH 2 −) s 、(−CH 2 −) r NR(−CH 2 −) s を介して一緒に繋ぎ合わされ得、
R 10 は、水素原子、またはアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基であり、
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、
qは、1から約7までの整数であり、
rは、0から約3までの整数であり、
sは、0から約3までの整数であり、
mは、2から約10までの整数であり、
tは、1から約10までの整数である)
から選択される式を有する化合物である、請求項1に記載の物品。 - 前記架橋剤が、式:
- 前記細胞培養物品がナノ繊維またはナノ繊維メッシュを備える、請求項1に記載の物品。
- 前記細胞培養物品が、スライド、マルチウェルプレート、ペトリ皿、組織培養プレート、組織培養フラスコ、またはカバーグラスから選択される、請求項1に記載の物品。
- 前記熱応答性ポリマーが、ポリ(イソプロピルアクリルアミド)、ポリエチレングリコールおよびポリ(イソプロピルアクリルアミド)のコポリマー、またはそれらの混合物を含む、請求項1に記載の物品。
- 表面および刺激応答性ポリマーを含む細胞培養物品であって、該刺激応答性ポリマーは、外部刺激に曝されると物理変化または化学変化を起こし、該刺激応答性ポリマーは、少なくとも2個の潜在反応性基を有する架橋剤を介して該表面に結合している、物品。
- 細胞培養物品を調製するためのキットであって、該キットは、
細胞培養に適した刺激応答性ポリマーであって、該刺激応答性ポリマーは、外部刺激に曝されると物理変化または化学変化を起こす、刺激応答性ポリマー;および
少なくとも2個の潜在反応性基を有する架橋剤であって、該架橋剤は、該刺激応答性ポリマーを細胞培養物品の表面に結合させるために適合されている、架橋剤、
を備える、キット。
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