JP2010529975A - ストリゴラクトン誘導体と殺菌剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物 - Google Patents

ストリゴラクトン誘導体と殺菌剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2010529975A
JP2010529975A JP2010511640A JP2010511640A JP2010529975A JP 2010529975 A JP2010529975 A JP 2010529975A JP 2010511640 A JP2010511640 A JP 2010511640A JP 2010511640 A JP2010511640 A JP 2010511640A JP 2010529975 A JP2010529975 A JP 2010529975A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
methyl
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010511640A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5465665B2 (ja
Inventor
シユテイ−エンズ,アンヌ
ボール,ジヤン−ピエール
Original Assignee
バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー filed Critical バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー
Publication of JP2010529975A publication Critical patent/JP2010529975A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5465665B2 publication Critical patent/JP5465665B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

少なくとも一般式(I)又は(II)で表されるストリゴラクトン誘導体(a)及び殺菌剤化合物(b)を1/1〜1/1014の(a)/(b)の重量比で含んでいる組成物;付加的な殺菌剤化合物もさらに含んでいる組成物;この組成物を使用することによって、作物の有害生物及び病害と予防的又は治療的に闘う方法並びに作物の収量を増大させる方法。

Description

本発明は、ストリゴラクトン誘導体と殺菌剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物に関する。本発明は、さらに、有害生物及び病害と闘う方法若しくはそれらを防除する方法、又は、そのような組成物を特定の場所に施用するによって植物の収量、生長若しくは活力を向上させる方法にも関する。
ストリゴラクトン類は、種々の植物種の根の滲出液の中で同定され、寄生雑草種〔特に、ハマウツボ属種(Orobanche sp.)及びストリガ属種(Striga sp.)〕の種子の発芽を刺激することができる化合物として最初に開示された。これまで、数種類のストリゴラクトンが同定されており、そのようなストリゴラクトンとしては、ストリゴール、ソルゴラクトン、アレクトロール、オロバンコールなどがある(Cook et al., 1972, J Am Chem Soc, 94, 6198-6199; Butler, 1995, Allelopathy: organism, processes and application, 158-168; Hauck et al., 1992, J Plant Physiol, 139, 474-478; Muller et al., 1992, J Plant Growth Regul, 11, 77-84, Siame et al., 1993, J Agr Food Chem, 41, 1486-1491, Yokota et al., 1998, Phytochemistry, 49, 1967-1973)。
最近になって、ストリゴラクトン類がアーバスキュラー菌根(Arbuscular mycorrhizae)(AM)菌の成長を刺激し得るということが示された(WO 2005/077177)。AM菌は、宿主の根の非存在下ではそのライフサイクルを完成することができない絶対共生生物である。AM菌は、宿主の根に侵入してその根においてコロニーを形成し、そこで、樹枝状体として知られている高度に分枝した構造に分化する。80%を超える陸上植物がAM菌との共生関係を形成している。
これらの天然のストリゴラクトン類の化学的構造は、式1で表される。それらは、一般に、4つの環A、B、C、Dを有していて、以下に示されている共通的な配置を共有している。ここで、環Aと環Bは二重結合又は置換基を含むことができる。
Figure 2010529975
これらの天然化合物に加えて、構造的に類似した多くの物質が示され、合成され、そして、種子の発芽に対して又は菌糸分岐の誘導物質として生物学的に試験された。
C環とD環がエノールエーテル結合を介して互いに連結していることは、発芽の刺激に関して有利であるように思われる。このC−D配置は、A環とB環の修飾がAM菌における菌糸分岐を誘導するそれらの能力に影響を与えないように見える場合に、AM菌に対するストリゴラクトン類の効果に関しても有利である(Akiyama K. and H. Hayashi H., 2006, Annals of Botany, 97: 925-931)。
これらの合成化合物(ここで、該合成化合物は、天然のストリゴラクトン又はそれらの誘導体と同一であってもよい)は、一般に、根の滲出液(exsudate)から抽出された天然化合物と比較して大量に調製するのが容易である。従って、それらは、天然化合物の入手性に関する重大な欠点を克服することが可能であり、大規模な適用に対してより適している。
国際公開第2005/077177号
Cook et al., 1972, J Am Chem Soc, 94, 6198-6199 Butler, 1995, Allelopathy: organism, processes and application, 158-168 Hauck et al., 1992, J Plant Physiol, 139, 474-478 Muller et al., 1992, J Plant Growth Regul, 11, 77-84 Siame et al., 1993, J Agr Food Chem, 41, 1486-1491 Yokota et al., 1998, Phytochemistry, 49, 1967-1973 Akiyama K. and H. Hayashi H., 2006, Annals of Botany, 97: 925-931
より広い範囲の活性を示すか、又は、殺菌相乗効果若しくは殺虫相乗効果を示すか、又は、植物の株立本数、成長及び収量特性における相乗的な向上を示す新規殺有害生物剤混合物を使用することについて、農業においては、常に高い関心が持たれている。
本発明による組成物は、相乗効果を示し得る。この相乗効果によって、環境中に散布される化学物質の量を低減することが可能であり、また、処理コストを低減することが可能である。
本発明に関連して、用語「相乗効果」は、論文〔表題“Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”Weeds, (1967), 15, pages 20-22〕でコルビー(Colby)により定義されている。
この論文には、下記式が記載されている:
Figure 2010529975
式中、Eは、定められた薬量(例えば、それぞれ、x及びyに等しい)の2種類の化合物の組合せについての病害の期待される阻害割合(%)を表し、xは、定められた薬量(xに等しい)の化合物(I)による病害について観察された阻害割合(%)であり、yは、定められた薬量(yに等しい)の化合物(II)による病害ついて観察された阻害割合(%)である。上記組合せについて観察された阻害割合(%)がEを超えている場合、相乗効果が存在している。
上記計算は、株立本数、成長、活力及び収量などの植物特性が処理されていない土壌、種子、実生、根又は植物と比較して増強されてる割合(%)を用いて実施することが可能であり、その際、増強とは、処理されていない土壌、種子、実生、根又は植物と比較した上記植物特性のいずれかにおける改善(これは、統計的に有意であり得る)のことである。
本発明の殺有害生物剤組成物は、植物の生長や活力又は植物若しくは作物の収量又は殺菌効果に関し、個々の単独での処理と比較して、当該組合せにおいて有意に改善されていることを示した。
さらに、本発明組成物を発生前処理で使用することにより、ストリゴラクトン類が有している自滅的発芽剤(suicidal germination agent)としての潜在的な作用に起因する殺有害生物効力に関した有意な改善が示され得る。本発明の組成物は、発生前処理で使用された場合、寄生雑草種の絶対宿主が存在していないときに、それら寄生雑草種の発芽を誘発することができる。従って、該寄生雑草は、付着すべき宿主を見いだすことができないので、枯死するであろう。
従って、本発明は、
(a) 式(I)
Figure 2010529975
〔式中、
・ X、X、Y、Y、Y及びZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない又は4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる)を表し;
・ R及びRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない又は4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる)を表し;又は、
とRは、飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環を形成し;又は、
とRは、別の飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環に縮合している飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環を形成する〕
で表されるストリゴラクトン誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体;
及び、
(b) 殺菌剤化合物;
を1/1〜1/1014の(a)/(b)の重量比で含んでいる組成物を提供する。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、1種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知のいずれかの方法により、幾何異性体を分離させることができる。
本発明による式(I)[式中、R、R、X、X、Y、Y、Y及び/又はZは、ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基を表す]で表される全ての化合物は、それぞれ、当該ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として生じる互変異性体で存在することができる。そのような互変異性体も、本発明の一部である。一般的に、本発明による式(I)[式中、R、R、X、X、Y、Y、Y及び/又はZは、ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基を表す]で表される化合物の全ての互変異性体、及び、本発明による調製方法において中間体として場合により使用可能な化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる:
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1以上で置換され得る:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル−スルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない又は4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる)。
本発明の好ましい組成物は、式(I)〔式中、X、X、Y、Y、Y及びZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルコキシを表す〕で表される化合物を含んでいる。
本発明のさらに好ましい組成物は、式(I)〔式中、X、X、Y、Y及びZは、水素原子を表す〕で表される化合物を含んでいる。
本発明のさらに好ましい別の組成物は、式(I)〔式中、Yは、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキルを表す〕で表される化合物を含んでいる。
本発明の好ましい別の組成物は、式(I)〔式中、R及びRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルコキシを表し;又は、
とRは、飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環を形成し;又は、
とRは、別の飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環に縮合している飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環を形成する〕で表される化合物を含んでいる。
本発明のさらに好ましい別の組成物は、式(I)〔式中、RとRは、別の飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環に縮合している飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環を形成する〕で表される化合物を含んでいる。
本発明のさらに一層好ましい組成物は、式(I)〔式中、RとRは、別の不飽和の芳香族の置換されているか又は置換されていない6員炭素環に縮合している不飽和の非芳香族の置換されているか又は置換されていない5員炭素環を形成する〕で表される化合物を含んでいる。
本発明の好ましい組成物は、式(I)〔式中、
・ X、X、Y、Y、Y及びZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルコキシを表し;
・ RとRは、別の不飽和の芳香族の置換されているか又は置換されていない6員炭素環に縮合している不飽和の非芳香族の置換されているか又は置換されていない5員炭素環を形成する〕で表される化合物を含んでいる。
本発明のさらに好ましい組成物は、式(I)〔式中、
・ X、X、Y、Y及びZは、独立して、水素原子を表し;
・ Yは、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキルを表し;
・ RとRは、別の不飽和の芳香族の置換されているか又は置換されていない6員炭素環に縮合している不飽和の非芳香族の置換されているか又は置換されていない5員炭素環を形成する〕で表される化合物を含んでいる。
本発明の好ましい組成物は、
Figure 2010529975
Figure 2010529975
からなるリストの中で選択される式(I)で表される化合物;
及び、
(b) 殺菌剤化合物;
を1/10〜1/1014の(a)/(b)の重量比で含んでいる。
別の態様により、本発明は、
(a) 式(II)
Figure 2010529975
で表される化合物;
及び、
(b) 殺菌剤化合物;
を1/10〜1/1014の(a)/(b)の重量比で含んでいる組成物を提供する。
本発明の組成物は、殺菌剤化合物(b)を含んでいる。適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択することができる:
(b1) 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸;
(b2) 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド;
(b3) 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
CI−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;
(b4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ(meptyldinocap);
(b5) ATP産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム;
(b6) AA及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル;
(b7) シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン;
(b8) 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン;
(b9) エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール;
(b10) 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA;
(b11) メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール;
(b12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル;
(b13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム;
(b14) 以下のリストの中で選択される化合物:(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ニコチンアミド、2−フェニルフェノール及び塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(9R)−9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(9S)−9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、ナタマイシン、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(ジフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル} 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、S−アリル−5−アミノ−2−イソプロピル−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール(valiphenal)、ザリラミド。
好ましくは、殺菌剤化合物(b)は、以下のものからなるリストの中で選択する:
N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、ベナラキシル、エチリモール、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−M、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、ゾキサミド、ボスカリド、カルボキシン、フルトラニル、フラメトピル、ペンチオピラド、チフルザミド、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、フルアジナム、シルチオファム、シプロジニル、カスガマイシン、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、プロパモカルブ、トルクロホス−メチル、ビテルタノール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンヘキサミド、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−,1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、トリアゾキシド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド。
さらに好ましくは、殺菌剤化合物(b)は、以下のものからなるリストL1の中で選択する:
N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、メタラキシル、カルベンダジム、ペンシクロン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ピリメタニル、イプロジオン、ビテルタノール、フルキンコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−,1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、フルジオキソニル、メフェノキサム、ピラクロストロビン、ボスカリド、アゾキシストロビン。
本発明による適切な混合物の非限定的な例としては、以下の混合物を挙げることができる:
・ 化合物(Ia)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ib)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ic)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(Id)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ie)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(If)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ig)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ih)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ii)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ij)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ik)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物;
・ 化合物(II)とリストL1の中で選択される殺菌剤化合物。
本発明の組成物は、(a)式(I)で表される化合物及び(b)殺菌剤化合物を、1/1〜1/1014の(a)/(b)の重量比で含んでいる。好ましくは、(a)/(b)の重量比は、1/10〜1/1013である。さらに好ましくは、(a)/(b)の重量比は、1/10〜1/1012、1/10〜1/10、1/10〜1/10、及び、1/10〜1/10である。
該組成物を種子処理によって施用する場合、(a)/(b)の比は、有利には、1/10〜1/10、好ましくは、1/10〜1/10、さらに好ましくは、1/10〜1/10であることができる。
当業者は、該施用方法及び該化合物に従って、適切な比を決定することができるであろう。
本発明の組成物には、さらに、少なくとも1種類の別の異なった殺菌活性成分(c)も含ませることができる。
適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択することができる:
(c1) 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸;
(c2) 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド;
(c3) 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
CI−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;
(c4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ(meptyldinocap);
(c5) ATP産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム;
(c6) AA及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル;
(c7) シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン;
(c8) 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン;
(c9) エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール;
(c10) 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA;
(c11) メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール;
(c12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル;
(c13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム;
(c14) 以下のリストの中で選択される化合物:(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ニコチンアミド、2−フェニルフェノール及び塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(9R)−9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(9S)−9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、ナタマイシン、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(ジフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル} 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、S−アリル−5−アミノ−2−イソプロピル−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール(valiphenal)、ザリラミド。
好ましくは、殺菌剤化合物(c)は、以下のものからなるリストの中で選択する:
N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、ベナラキシル、エチリモール、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−M、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、ゾキサミド、ボスカリド、カルボキシン、フルトラニル、フラメトピル、ペンチオピラド、チフルザミド、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、フルアジナム、シルチオファム、シプロジニル、カスガマイシン、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、プロパモカルブ、トルクロホス−メチル、ビテルタノール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンヘキサミド、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−,1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、トリアゾキシド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド。
さらに好ましくは、殺菌剤化合物(c)は、以下のものからなるリストL1の中で選択する:
N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、メタラキシル、カルベンダジム、ペンシクロン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ピリメタニル、イプロジオン、ビテルタノール、フルキンコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−,1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、フルジオキソニル、メフェノキサム、ピラクロストロビン、ボスカリド、アゾキシストロビン。
上記で定義されている第3の活性成分(c)が当該組成物中に存在している場合、この化合物は、1/1/1〜l/1014/1014の(a)/(b)/(c)の重量比の量で存在し得る(ここで、化合物(a)、化合物(b)及び化合物(c)の比率は、互いに独立して変動する)。好ましくは、(a)/(b)/(c)の重量比は、1/10/10〜1/1013/1013である。さらに好ましくは、(a)/(b)/(c)の重量比は、1/10/10〜1/1012/1012、1/10/10〜1/10/10、1/10/10〜1/10/10、1/10/10〜1/10/10である。
該組成物を種子処理によって施用する場合、(a)/(b)/(c)の重量比は、有利には、1/10/10〜1/10/10、好ましくは、1/10/10〜1/10/10、さらに一層好ましくは、1/10/10〜1/10/10であることができる。
当業者は、該施用方法及び該化合物に従って、適切な比を決定することができるであろう。
本発明による適切な混合物の非限定的な例としては、以下の混合物を挙げることができる:
・ 化合物(Ia)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ib)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ic)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(Id)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ie)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(If)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ig)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ih)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ii)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ij)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(Ik)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物;
・ 化合物(II)とリストL1の中で選択される第1の殺菌剤化合物及びリストL1から選択される第1の殺菌剤化合物とは異なる第2の殺菌剤化合物
本発明の組成物には、さらに、AM菌で補うことも含ませることが可能であり、ここで、該AM菌は、胞子又は別の接種材料として加えることができる。そのようなAM菌は、例えば、グロムス属種(Glomus sp.)、ギガスポラ属種(Gigaspora sp.)又はグロメロマイコタ群(Glomeromycota)の別の菌であることができる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な別の成分、例えば、農業上許容される支持体、担体又は増量剤なども含有させることができる。
本明細書において、用語「支持体(support)」は、当該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール(特に、ブタノール)、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な別の成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる:ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特に、アルキルタウレート)、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び/又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物(vector agent)が水である場合、一般に、少なくとも1種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の5重量%〜40重量%であり得る。
さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物は、0.05〜99%(重量基準)の活性物質、好ましくは、10〜70重量%の活性物質を含有することができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤(cold fogging concentrate)、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤(加圧下)、ガス生成剤(gas generating product)、粒剤、温煙霧濃厚剤(hot fogging concentrate)、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤(plant rodlet)、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤(soluble concentrate)、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤(フロアブル剤)、微量散布用液剤(ultra low volume (ULV) liquid)、微量散布用懸濁液剤(ultra low volume (ULV) suspension)、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
これらの組成物には、処理対象の植物若しくは種子に対して又は土壌の畝間に噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明による式(I)で表される化合物を合成するためのプロトコルは、当業者にはよく知られている(Bouwmeester et al, 2003, Current opinion in Plant Biology 6: 358-364; Mangnus et al., 1992, J. Agric. Food Chem. 40(6): 697-700; Frischmuth et al, 1991, Tetrahedron 47:9793-9806; Mwakaboko A.S., 2003, "Synthesis and biological evaluation of new strigolactone analogues as germination stimulants for the seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp", Doctoral thesis, http://webdoc.ubn.kun.nl/mono/m/mwakaboko_a/syntanbie.pdf)。
例として、Mwakaboko A. S.は、自分の論文の中で、構造的に修飾された数種類のストリゴラクトン類の合成について開示している(「chapter 8」及び「chapter 9」)。
本発明の殺有害生物活性組成物を用いて、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することが可能であり、さらには、植物の収量、成長又は活力を増大させることもできる。さらに、予防的に使用された本発明は、寄生雑草種を防除することができる。
かくして、さらなる態様により、本発明は、作物の植物病原性菌類を治療的若しくは予防的に防除する方法及び/又は植物の収量、成長若しくは活力を増大させる方法を提供し、ここで、該方法は、本発明組成物を、種子処理、茎葉散布若しくは樹幹施用(stem application)によって施用するか、あるいは、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか又は植物を栽培するのが望ましい土壌(特に、畝間に)及び/若しくは不活性底土(例えば、無機底土(例えば、砂、ロックウール、グラスウール、膨張鉱物(expanded mineral)(例えば、パーライト、バーミキュライト、ゼオライト、膨張粘土))、軽石、火砕物/凝灰岩、合成有機底土(例えば、ポリウレタン)、有機底土(例えば、泥炭、堆肥、木廃棄物(例えば、コイア、木繊維/チップ、樹皮)))及び/若しくは液体基質(liquid substrate)(例えば、浮遊水耕系(floating hydroponic system)、薄膜水耕(Nutrient Film Technique)、エアロポニックス(Aeroponics))に対して、灌注/滴下施用(化学溶液灌水(chemigation))によって施用することを特徴とする。
植物病原性菌類に対して使用される本発明組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の殺菌剤化合物を含んでいる。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう有害生物及び病害を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、闘うか又は防除する対象の有害生物及び病害、作物の種類、気候条件、並びに、本発明の組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのに有効であり、さらには、種子、実生又は移植実生(seedlings pricking out)及び植物又は移植植物(plants pricking out)を処理するのにも有効である。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
本発明の方法で処理可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる:ワタ;アマ;ブドウ;果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、ピップフルーツ(pip fruit)、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae sp.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Betulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モクセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木及びプランタン)、アカネ科各種(Rubiaceae sp.)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ);ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、セリ科各種(Umbelliferae sp.)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科各種(Cucurbitaceae sp.)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウ)、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、イチゴ);主要作物(major crop)、例えば、イネ科各種(Graminae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)(例えば、ナタネ)、マメ科各種(Fabacae sp.)(例えば、ピーナッツ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ)、ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、ビートの根);園芸作物及び森林作物(forest crops);さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる:
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)又はレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)又はミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopercisi)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根及び茎の病害(root and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease)、
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの。
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木(timber)」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の1種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子(heterologous gene encoding a protein of interest)」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
本発明による処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、10〜800g/ha、好ましくは、50〜300g/haである。灌注/滴下/畝間施用が可能な場合、特に人工的な底土(例えば、ロックウール又はパーライト)においては、薬量はより少なくすることができる。種子処理の場合、施用される活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子100kg当たり0.5〜200g、好ましくは、種子100kg当たり1〜150gである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう
生物学的試験
1. 殺菌剤相乗効果の計算
殺菌剤の相乗効果は、活性化合物組合せの殺菌活性が個別に施用されたときの活性化合物の活性の総和を超えている場合、常に存在している。
2種類の活性化合物の所与の組合せに対して期待される活性は、以下のように計算することができる(cf. Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
Xは、活性化合物Aを(g/ha)の活性化合物の施用量で施用した場合の効力であり;
Yは、活性化合物Bを(g/ha)の活性化合物の施用量で施用した場合の効力であり;
Eは、活性化合物A及び活性化合物Bを及び(g/ha)の活性化合物の施用量で施用した場合の期待される効力である;
とした場合、
Figure 2010529975
効力の程度は、%で示されている。0%は対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
実際の殺菌活性が計算による値を超えている場合、当該組合せの活性は、相加的なものを超えていてる。即ち、相乗効果が存在している。この場合、実際に観察された効力は、期待される効力(E)について上記式から算出された値よりも高くなければならない。
2. ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)試験
マイクロタイタープレートを使用して、ポテト−デキストロースブロス(PDB)を含んでいる液体培地中で、マイクロ試験を実施した。
活性化合物は、メタノールに溶解させた工業用活性物質として施用する。
接種には、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を用いた。振盪(10Hrz)しながら暗黒下で5日間インキュベートした後、マイクロタイタープレートリーダーを用いて各くぼみにおける光学密度を評価した。
0%は対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は菌の増殖が観察されないことを意味する。
下記表は、本発明による活性化合物組合せについて観察された活性が算出された活性を超えていること、即ち、相乗効果が存在していることを、明瞭に示している。
Figure 2010529975
Figure 2010529975
Figure 2010529975
Figure 2010529975
3. リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctania solani)試験
マイクロタイタープレートを使用して、ポテト−デキストロースブロス(PDB)を含んでいる液体培地中で、マイクロ試験を実施した。
活性化合物は、メタノールに溶解させた工業用活性物質として施用する。
接種には、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)の菌糸体懸濁液を用いた。振盪(10Hrz)しながら暗黒下で5日間インキュベートした後、マイクロタイタープレートリーダーを用いて各くぼみにおける光学密度を評価した。
0%は対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は菌の増殖が観察されないことを意味する。
下記表は、本発明による活性化合物組合せについて観察された活性が算出された活性を超えていること、即ち、相乗効果が存在していることを、明瞭に示している。
Figure 2010529975
Figure 2010529975
4. ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)試験
マイクロタイタープレートを使用して、ポテト−デキストロースブロス(PDB)を含んでいる液体培地中で、マイクロ試験を実施した。
活性化合物は、メタノールに溶解させた工業用活性物質として施用する。
接種には、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)の胞子懸濁液を用いた。振盪(10Hrz)しながら暗黒下で3日間インキュベートした後、マイクロタイタープレートリーダーを用いて各くぼみにおける光学密度を評価した。
0%は対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は菌の増殖が観察されないことを意味する。
下記表は、本発明による活性化合物組合せについて観察された活性が算出された活性を超えていること、即ち、相乗効果が存在していることを、明瞭に示している。
Figure 2010529975
Figure 2010529975
5. ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)試験
マイクロタイタープレートを使用して、ポテト−デキストロースブロス(PDB)を含んでいる液体培地中で、マイクロ試験を実施した。
活性化合物は、メタノールに溶解させた工業用活性物質として施用する。
接種には、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の胞子懸濁液を用いた。振盪(10Hrz)しながら暗黒下で3日間インキュベートした後、マイクロタイタープレートリーダーを用いて各くぼみにおける光学密度を評価した。
0%は対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は菌の増殖が観察されないことを意味する。
下記表は、本発明による活性化合物組合せについて観察された活性が算出された活性を超えていること、即ち、相乗効果が存在していることを、明瞭に示している。
Figure 2010529975
Figure 2010529975

Claims (21)

  1. 組成物であって、
    (a) 式(I)
    Figure 2010529975
    〔式中、
    ・ X、X、Y、Y、Y及びZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない又は4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる)を表し;
    ・ R及びRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない又は4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる)を表し;又は、
    とRは、飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環を形成し;又は、
    とRは、別の飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環に縮合している飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環を形成する〕
    で表されるストリゴラクトン誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体;
    及び、
    (b) 殺菌剤化合物;
    を1/1〜1/1014の(a)/(b)の重量比で含んでいる、前記組成物。
  2. 、X、Y、Y、Y及びZが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルコキシを表すことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  3. 、X、Y、Y及びZが水素原子を表すことを特徴とする、請求項2に記載の組成物。
  4. が、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキルを表すことを特徴とする、請求項2に記載の組成物。
  5. 及びRが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルコキシを表すことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  6. とRが、飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環を形成することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  7. とRが、別の飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環に縮合している飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない4員〜7員の炭素環を形成することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  8. とRが、別の不飽和の芳香族の置換されているか又は置換されていない6員炭素環に縮合している不飽和の非芳香族の置換されているか又は置換されていない5員炭素環を形成することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  9. ・ X、X、Y、Y、Y及びZが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルコキシを表し;及び、
    ・ RとRが、別の不飽和の芳香族の置換されているか又は置換されていない6員炭素環に縮合している不飽和の非芳香族の置換されているか又は置換されていない5員炭素環を形成する;
    ことを特徴とする。請求項1に記載の組成物。
  10. ・ X、X、Y、Y及びZが、独立して、水素原子を表し;
    ・ Yが、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロアルキルを表し;及び、
    ・ RとRが、別の不飽和の芳香族の置換されているか又は置換されていない6員炭素環に縮合している不飽和の非芳香族の置換されているか又は置換されていない5員炭素環を形成する;
    ことを特徴とする。請求項9に記載の組成物。
  11. 式(I)で表されるストリゴラクトン誘導体が、
    Figure 2010529975
    Figure 2010529975
    からなるリストの中で選択される、請求項1に記載の組成物。
  12. 式(I)で表されるストリゴラクトン誘導体が、一般式(II)
    Figure 2010529975
    で表される化合物で置換されている、請求項1に記載の組成物
  13. 殺菌剤化合物(b)が、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド、ジフルメトリム、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ニコチンアミド、2−フェニルフェノール及び塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(9R)−9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[(9S)−9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、ナタマイシン、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(ジフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル} 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、S−アリル−5−アミノ−2−イソプロピル−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール(valiphenal)、ザリラミドを含む群から選択されることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
  14. さらに殺菌剤化合物(c)も含んでいる、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
  15. 殺菌剤化合物(c)が、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、メタラキシル、カルベンダジム、ペンシクロン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ピリメタニル、イプロジオン、ビテルタノール、フルキンコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−,1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、フルジオキソニル、メフェノキサム、ピラクロストロビン、ボスカリド、アゾキシストロビンから選択されることを特徴とする、請求項14に記載の組成物。
  16. さらに、農業上許容される支持体、担体、増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか1項に記載の組成物。
  17. アーバスキュラー菌根(Arbuscular mycorrhizae)菌で補うことをさらに含むことを特徴とする、請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物。
  18. 作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物を、種子処理、茎葉散布若しくは樹幹施用によって施用するか、あるいは、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土、軽石、火砕物/凝灰岩、合成有機底土、有機底土若しくは液体基質に対して灌注/滴下施用(化学溶液灌水)によって施用することを特徴とする、前記方法。
  19. 前記組成物を土壌の畝間に施用することを特徴とする、請求項18に記載の方法。
  20. 植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除するための、請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物の使用。
  21. 植物病原性菌類及び寄生雑草種を予防的に防除するための、請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物の使用。
JP2010511640A 2007-06-15 2008-06-12 ストリゴラクトン誘導体と殺菌剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物 Expired - Fee Related JP5465665B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07356084.9 2007-06-15
EP07356084 2007-06-15
PCT/EP2008/057385 WO2008152092A2 (en) 2007-06-15 2008-06-12 Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an fungicide compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010529975A true JP2010529975A (ja) 2010-09-02
JP5465665B2 JP5465665B2 (ja) 2014-04-09

Family

ID=38686626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010511640A Expired - Fee Related JP5465665B2 (ja) 2007-06-15 2008-06-12 ストリゴラクトン誘導体と殺菌剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20100152270A1 (ja)
EP (1) EP2157858B1 (ja)
JP (1) JP5465665B2 (ja)
KR (1) KR20100020031A (ja)
CN (1) CN101730469B (ja)
AR (1) AR066157A1 (ja)
AU (1) AU2008263921A1 (ja)
BR (1) BRPI0810958A8 (ja)
CA (1) CA2685576A1 (ja)
CL (1) CL2008001768A1 (ja)
IL (1) IL201827A0 (ja)
MX (1) MX2009013509A (ja)
NZ (1) NZ580800A (ja)
RU (1) RU2444194C2 (ja)
TW (1) TW200904330A (ja)
WO (1) WO2008152092A2 (ja)
ZA (1) ZA200907725B (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010529974A (ja) * 2007-06-15 2010-09-02 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー ストリゴラクトン誘導体と殺虫剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物
JP2014527979A (ja) * 2011-09-21 2014-10-23 ザ ステイト オブ イスラエル ミニストリー オブ アグリカルチャー アンド ルーラル ディベロップメント アグリカルチュラル リサーチ オーガニゼイション (エー.アール.オー.) ザ ボルカニ センター 増殖性疾患を治療するためのストリゴラクトンおよびストリゴラクトンアナログの使用
JP2015062065A (ja) * 2010-09-30 2015-04-02 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物
JP2019532045A (ja) * 2016-09-13 2019-11-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 植物成長調節化合物
JP2020506952A (ja) * 2017-02-09 2020-03-05 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 発芽促進剤

Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2007336781C1 (en) * 2006-12-21 2014-10-09 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Pyridazinones and furan-containing compounds
BRPI1005810A2 (pt) 2009-04-28 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag "composição, método para aprimorar o crescimento vegetal e/ou aumentar a produtividade de plantas ou colheitas e método para controlar de modo curativo ou preventivo fungos fitopatogênicos de colheitas e uso da composição"
EP2623502A4 (en) 2010-09-30 2014-04-09 Riken NEW CONNECTION WITH STRIGOLACTON EFFECT AND USE THEREOF
US9408391B2 (en) * 2010-10-07 2016-08-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a thiazolylpiperidine derivative
EP2518062A1 (en) 2011-04-28 2012-10-31 Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Novel strigolactone analogues and their use
WO2013139949A1 (en) 2012-03-23 2013-09-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Compositions comprising a strigolactame compound for enhanced plant growth and yield
GB201210397D0 (en) * 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement compositions
AU2013276976B2 (en) * 2013-09-25 2018-03-01 Makhteshim Chemical Works Ltd Quaternary fungicidal mixture
US9364001B2 (en) 2013-11-07 2016-06-14 Adama Makhteshim Ltd. Quaternary fungicidal mixture
CN103814891B (zh) * 2014-01-23 2015-08-26 乳山韩威生物科技有限公司 多抗霉素水分散粒剂、其制备方法及应用
CN104396975A (zh) * 2014-11-25 2015-03-11 安徽科立华化工有限公司 一种杀菌组合物、杀菌农药及其应用
GB201509726D0 (en) * 2015-06-04 2015-07-22 Syngenta Participations Ag Plant growth regulating compounds
EP3115421B1 (de) 2015-07-06 2021-03-03 Airbus Defence and Space GmbH Aktive anti-eis-beschichtung, beschichtungsmaterial sowie herstellverfahren zum herstellen derselben
WO2018060865A1 (en) 2016-09-27 2018-04-05 King Abdullah University Of Science And Technology New strigolactone analogs and their usage in plant control
CN108675974B (zh) * 2018-05-07 2020-04-07 南开大学 一类独脚金内酯衍生物及其制备方法和用途
CN108558796B (zh) * 2018-05-07 2020-04-07 南开大学 一类羟亚甲基氢化茚酮衍生物及其制备方法和用途
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US12069978B2 (en) 2018-10-26 2024-08-27 Deere & Company Predictive environmental characteristic map generation and control system
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
GB201912595D0 (en) * 2019-09-02 2019-10-16 Syngenta Crop Protection Ag Plant growth regulator compounds
US12329148B2 (en) 2020-02-06 2025-06-17 Deere & Company Predictive weed map and material application machine control
US12225846B2 (en) 2020-02-06 2025-02-18 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12035648B2 (en) 2020-02-06 2024-07-16 Deere & Company Predictive weed map generation and control system
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US12386354B2 (en) 2020-10-09 2025-08-12 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US12422847B2 (en) 2020-10-09 2025-09-23 Deere & Company Predictive agricultural model and map generation
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12550802B2 (en) 2020-10-08 2026-02-17 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US12069986B2 (en) 2020-10-09 2024-08-27 Deere & Company Map generation and control system
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US12178158B2 (en) 2020-10-09 2024-12-31 Deere & Company Predictive map generation and control system for an agricultural work machine
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US12419220B2 (en) 2020-10-09 2025-09-23 Deere & Company Predictive map generation and control system
US12250905B2 (en) 2020-10-09 2025-03-18 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
US12127500B2 (en) 2021-01-27 2024-10-29 Deere & Company Machine control using a map with regime zones
US12229886B2 (en) 2021-10-01 2025-02-18 Deere & Company Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system
US12310286B2 (en) 2021-12-14 2025-05-27 Deere & Company Crop constituent sensing
US12302791B2 (en) 2021-12-20 2025-05-20 Deere & Company Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control
US12245549B2 (en) 2022-01-11 2025-03-11 Deere & Company Predictive response map generation and control system
US12520759B2 (en) 2022-01-26 2026-01-13 Deere & Company Systems and methods for predicting material dynamics
US12082531B2 (en) 2022-01-26 2024-09-10 Deere & Company Systems and methods for predicting material dynamics
US12295288B2 (en) 2022-04-05 2025-05-13 Deere &Company Predictive machine setting map generation and control system
US12058951B2 (en) 2022-04-08 2024-08-13 Deere & Company Predictive nutrient map and control
US12284934B2 (en) 2022-04-08 2025-04-29 Deere & Company Systems and methods for predictive tractive characteristics and control
US12358493B2 (en) 2022-04-08 2025-07-15 Deere & Company Systems and methods for predictive power requirements and control
US12298767B2 (en) 2022-04-08 2025-05-13 Deere & Company Predictive material consumption map and control
CN117534639A (zh) * 2023-09-28 2024-02-09 南开大学 酰胺类化合物及其制备方法和农学应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10251243A (ja) * 1997-03-13 1998-09-22 Kanebo Ltd ソルゴラクトン及びその立体異性体の製造方法、ソルゴラクトン立体異性体及び三環性ラクトン、並びに発芽誘因剤
JP2006282513A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Morishita Jintan Kk 植物根寄生植物の防除方法
JP2010529974A (ja) * 2007-06-15 2010-09-02 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー ストリゴラクトン誘導体と殺虫剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63225306A (ja) * 1986-10-09 1988-09-20 Sumitomo Chem Co Ltd 除草組成物
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
DE4309272A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
FR2865897B1 (fr) * 2004-02-10 2006-06-09 Univ Toulouse Modulateurs de developpement des champignons mycorhiziens a arbuscules, et applications.
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CL2007002787A1 (es) * 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10251243A (ja) * 1997-03-13 1998-09-22 Kanebo Ltd ソルゴラクトン及びその立体異性体の製造方法、ソルゴラクトン立体異性体及び三環性ラクトン、並びに発芽誘因剤
JP2006282513A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Morishita Jintan Kk 植物根寄生植物の防除方法
JP2010529974A (ja) * 2007-06-15 2010-09-02 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー ストリゴラクトン誘導体と殺虫剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6012066161; Journal of Agricultural and Food Chemistry Vol.50, 2002, p.1911-1917 *
JPN6012066163; Synthesis and Chemistry of Agrochemicals Vol.355, 1987, p.445-461 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010529974A (ja) * 2007-06-15 2010-09-02 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー ストリゴラクトン誘導体と殺虫剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物
JP2014062098A (ja) * 2007-06-15 2014-04-10 Bayer Cropscience Ag ストリゴラクトン誘導体と殺虫剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物
JP2015062065A (ja) * 2010-09-30 2015-04-02 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物
JP2014527979A (ja) * 2011-09-21 2014-10-23 ザ ステイト オブ イスラエル ミニストリー オブ アグリカルチャー アンド ルーラル ディベロップメント アグリカルチュラル リサーチ オーガニゼイション (エー.アール.オー.) ザ ボルカニ センター 増殖性疾患を治療するためのストリゴラクトンおよびストリゴラクトンアナログの使用
JP2019532045A (ja) * 2016-09-13 2019-11-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 植物成長調節化合物
JP7065835B2 (ja) 2016-09-13 2022-05-12 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 植物成長調節化合物
JP2020506952A (ja) * 2017-02-09 2020-03-05 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 発芽促進剤
JP7108621B2 (ja) 2017-02-09 2022-07-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 発芽促進剤

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008152092A2 (en) 2008-12-18
IL201827A0 (en) 2010-06-16
KR20100020031A (ko) 2010-02-19
BRPI0810958A8 (pt) 2016-09-13
RU2444194C2 (ru) 2012-03-10
ZA200907725B (en) 2010-07-28
CA2685576A1 (en) 2008-12-18
US20100152270A1 (en) 2010-06-17
AU2008263921A1 (en) 2008-12-18
JP5465665B2 (ja) 2014-04-09
WO2008152092A3 (en) 2009-11-05
CN101730469A (zh) 2010-06-09
CN101730469B (zh) 2013-03-27
TW200904330A (en) 2009-02-01
EP2157858B1 (en) 2012-08-22
MX2009013509A (es) 2010-01-27
EP2157858A2 (en) 2010-03-03
AR066157A1 (es) 2009-07-29
RU2010101073A (ru) 2011-07-20
NZ580800A (en) 2012-03-30
CL2008001768A1 (es) 2008-12-19
BRPI0810958A2 (pt) 2015-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5465665B2 (ja) ストリゴラクトン誘導体と殺菌剤化合物を含んでいる殺有害生物剤組成物
ES2359877T3 (es) Derivados fungicidas de n-cicloalquil-bencil-tiocarboxamidas o n-cicloalquil-bencil-amidina-n'-sustituida.
RU2427577C2 (ru) Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные
JP5020238B2 (ja) 亜リン酸誘導体、マンデルアミド類の化合物及びさらなる殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物
ES2365434T3 (es) Derivados de n-cicloalquil-carboxamida, tiocarboxamida y carboximidamida n-sustituida fungicidas.
RU2436778C2 (ru) Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные
JP5363815B2 (ja) 新規n−フェネチルカルボキサミド誘導体
BRPI0615987A2 (pt) composição fungicida e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou safras
JP5162466B2 (ja) N−(1−アルキル−2−フェニルエチル)−カルボキサミド誘導体及びその殺菌剤としての使用。
KR20090033436A (ko) 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체
JP2008507494A (ja) 殺菌剤としての3−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体
KR101280112B1 (ko) 살진균 2-피리딜-메틸렌-카복스아마이드 유도체
JP2008507493A (ja) 殺真菌剤として有用な4−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体
JP5030941B2 (ja) 新規ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体
JP2009545558A (ja) 殺菌剤n−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体
JP5154424B2 (ja) 新規n−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体
JP2010519276A (ja) 新規n−(3−フェニルプロピル)ベンズアミド誘導体
JP2008507492A (ja) 殺菌剤としてのn−[2−(4−ピリジニル)エチル]ベンズアミド誘導体
JP2009542599A (ja) 防かび剤としてのn−[(ピリジン−2−イル)メトキシ]複素環式カルボキサミド誘導体及び関連化合物
US20090298890A1 (en) New n-methyl benzamide derivatives
KR20070103006A (ko) 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 티아졸카르복사미드유도체를 포함하는 살진균성 조성물
JP2010506880A (ja) 殺菌剤としてのn−(3−ピリジン−2−イルプロピル)ベンズアミド誘導体
JP2009542598A (ja) 殺菌剤としてのn−[(ピリジン−2−イル)メトキシ]ベンズアミド誘導体及び関連する化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20100913

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110215

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20121102

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20121204

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20121210

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20121225

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130322

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20130702

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20131101

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20131112

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20131224

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140122

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees