KR20070103006A

KR20070103006A - 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 티아졸카르복사미드유도체를 포함하는 살진균성 조성물

Info

Publication number: KR20070103006A
Application number: KR1020077016928A
Authority: KR
Inventors: 토마스 베그만; 쟝 마리 구오; 마리 빠스칼 라또르즈
Original assignee: 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님
Priority date: 2005-02-11
Filing date: 2006-02-09
Publication date: 2007-10-22
Also published as: JP2008530048A; US9215874B2; MX2007009468A; EP1850669A1; WO2006084773A1; US20080214624A1; EP1850669B1; KR20130089671A; CA2597010C; PL1850669T3; PT1850669E; ES2529047T3; CA2597010A1; WO2006084773A8; RU2007133805A

Abstract

(a)/(b) 중량비가 0.01 내지 10 으로 하나 이상의 하기 화학식 (I) 의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 (a) 및 N-(시아노-2-티에닐-메틸)-4-에틸-2-(에틸아미노)-5-티아졸카르복사미드 (b) 를 포함하는 조성물. 추가 살진균성 화합물을 추가로 포함하는 조성물. 상기 조성물을 이용하는 작물의 식물병원성 진균류의 예방 또는 치료적 퇴치 방법.

[화학식 I]

Description

피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 티아졸카르복사미드 유도체를 포함하는 살진균성 조성물 {FUNGICIDAL COMPOSITION COMPRISING A PYRIDYLMETHYLBENZAMIDE DERIVATIVE AND A THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE}

본 발명은 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 티아졸카르복사미드 유도체를 포함하는 신규한 살진균성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 감염되기 쉽거나 감염된 부위에 상기 조성물을 적용함으로써 식물병원성 진균류를 퇴치하는 방법에 관한 것이다.

유럽 특허 출원 EP-A-1056723 에는 일반적으로 피리딜메틸벤즈아미드 유도체를 공지된 살진균성 제품과 조합하여 살진균성 활성을 발달시키는 가능성이 개시되어 있다.

국제 특허 출원 WO 02/069713 에는 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 아인산 또는 이의 유도체 중 하나를 포함하는 살진균성 혼합물이 개시되어 있다.

국제 특허 출원 WO 2004/079788 에는 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 기타 살진균제 활성 성분을 포함하는 다수의 살진균성 조성물이 개시되어 있다. 티아졸카르복사미드 유도체는 피리딜메틸벤즈아미드 유도체의 잠재적인 파트너로서 언급되지 않았다.

상술한 혼합물 중 일부는 상승 효과를 나타내었다. 그러나, 농부들이 사용하는 활성 성분 또는 공지된 활성 성분의 혼합물에 대하여 내성을 지닌 균주의 발생을 방지 또는 방제하기 위하여 상승 효과를 나타내는 신규한 살충 혼합물을 사용하는 한편, 환경에 살포하는 화학 제품의 투여량을 최소화하고 그 처리 비용을 감축하는 것이, 항상 농업 분야에서의 주된 관심 사항이었다.

우리는 상술한 특성을 지닌 몇 가지 신규한 살진균성 조성물을 이제 발견하였다.

따라서, 본 발명은 하기 (a) 및 (b) 를 0.01 내지 10 의 (a) / (b) 중량비로 포함하는 조성물에 관한 것이다:

a) 하기 화학식 (I) 의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체, 및 이의 농업적으로 허용가능한 광학 및/또는 기하 이성질체, 호변체, 및 산 또는 염기와의 부가염:

[식 중,

- R¹ 은 수소 원자, 임의 치환된 알킬기 또는 임의 치환된 아실기일 수 있고;

- R² 는 수소 원자 또는 임의 치환된 알킬기일 수 있으며;

- R³ 및 R⁴ 는 상호 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, -SF₅, 트리알킬실릴기, 임의 치환된 아미노기, 아실기, 또는 E, OE 또는 SE 기(식 중, E 는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴 또는 헤테로시클릴기일 수 있으며, 이들 각각은 임의 치환될 수 있음) 인 것으로부터 선택될 수 있고;

- p 는 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;

- q 는 0, 1, 2, 3 또는 4 이다];

및

b) N-(시아노-2-티에닐메틸)-4-에틸-2-(에틸아미노)-5-티아졸카르복사미드.

N-(시아노-2-티에닐메틸)-4-에틸-2-(에틸아미노)-5-티아졸카르복사미드는 또한 에타복삼으로서 공지된 티아졸카르복사미드 유도체 살진균제이다.

본 발명의 문맥에서:

- 용어 할로겐은, 브롬, 염소, 요오드 또는 불소를 의미하고;

- 용어 알킬은, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 포화 탄화수소기를 의미하고;

- 용어 알케닐은, 탄소수가 2 내지 6 이고 이중 결합 형태의 불포화를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소기를 의미하고;

- 용어 알키닐은, 탄소수가 2 내지 6 이고, 삼중 결합 형태의 불포화를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소기를 의미하고;

- 용어 알콕시는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬옥시기를 의미하며;

- 용어 아실은, 포르밀기, 또는 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기를 의미하고;

- 용어 시클로알킬은, 탄소수 3 내지 8 의 포화 시클릭 탄화수소기를 의미하며;

- 용어 아릴은, 페닐 또는 나프틸기를 의미하고;

- 용어 헤테로시클릴은, 탄소 원자, 질소 원자, 황 원자 또는 산소 원자일 수 있는 3 내지 8 개의 원자를 함유하는 포화, 부분 포화, 불포화 또는 방향족 시클릭기를 의미한다. 상기 헤테로시클릴의 예는 피리딜, 피리디닐, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸리닐일 수 있다;

- 용어 "임의 치환된" 이란, 이렇게 명명된 기가 할로겐, 알킬, 알콕시, 히드록실, 니트로, 아미노, 시아노 또는 아실일 수 있는 하나 이상의 기로 치환될 수 있음을 의미한다.

본 발명에 따른 조성물은 상승 효과를 제공한다. 이러한 상승 효과로 인하여 환경에 살포되는 화학 물질을 줄이고 진균 처리에 드는 비용을 감축할 수 있 다.

본 발명의 문맥에서, "상승 효과" 라는 용어는 Colby 의 ["Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967), 15, pages 20-22] 문헌에 따라 정의된다.

위 문헌은 하기 식을 언급하고 있다:

[식 중, E 는 일정 투여량 (예컨대 각각 x 와 y 에 해당) 의 두 살진균제의 조합에 따른 질병 억제율의 기대값 (백분율) 을 나타내고, x 는 일정 투여량 (x 에 해당)의 화합물 (Ⅰ) 에 의한 질병 억제율의 관측값 (백분율) 이고, y 는 일정 투여량 (y 에 해당) 의 화합물 (Ⅱ) 에 의한 질병 억제율의 관측값 (백분율) 이다]. 조합물의 억제율 관측값 (백분율) 이 E 보다 큰 경우, 상승 효과가 있다.

본 발명에 따른 조성물은 화학식 (I) 의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체를 포함한다.

바람직하게는, 본 발명은 하기의 상이한 특징들이 단독으로 또는 조합되어 선택될 수 있는 화학식 (I) 의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 이의 농업적으로 허용가능한 가능한 호변체, 및 산 또는 염기와의 부가염을 포함하는 조성물에 관한 것이다:

- R¹ 및 R² 에 있어서, R¹ 및 R² 는 상호 독립적으로 수소 원자 또는 임의 치 환된 알킬기인 것으로부터 선택될 수 있다. 더욱 바람직하게는, R¹ 및 R² 는 상호 독립적으로 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 것으로부터 선택될 수 있다. 보다 더욱 바람직하게는, R¹ 및 R² 는 둘 다 수소 원자일 수 있다.

- R³ 및 R⁴ 에 있어서, R³ 및 R⁴ 는 상호 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 임의 치환된 아미노기, 아실기, 또는 E, OE 또는 SE 기 (식 중, E 는 알킬, 시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릴기일 수 있으며, 이들 각각은 임의 치환될 수 있음) 인 것으로부터 선택될 수 있다. 더욱 바람직하게는, R³ 및 R⁴ 는 상호 독립적으로 할로겐 원자, 니트로기 또는 할로게노알킬기인 것으로부터 선택될 수 있다. 보다 더욱 바람직하게는, R³ 및 R⁴ 는 상호 독립적으로 염소 원자, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기인 것으로부터 선택될 수 있다.

- p 에 있어서, p 는 1 또는 2 일 수 있다. 더욱 바람직하게는 p 는 2 일 수 있다.

- q 에 있어서, q 는 1 또는 2 일 수 있다. 더욱 바람직하게는 q 는 2 일 수 있다.

더욱 바람직하게는, 본 발명의 조성물 중에 존재하는 화학식 (I) 의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체는 하기이다:

- 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드인 화합물 (Ia); 또는

- N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}-2-플루오로-6-니트로벤즈아미드인 화합물 (Ib); 또는

- N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}-2-메틸-6-니트로벤즈아미드인 화합물 (Ic);

및 이의 농업적으로 허용가능한 가능한 호변체, 및 산 또는 염기와의 부가염.

본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 화학식 (I) 의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 (a) 및 디티아논 (b) 을 0.01 내지 10; 바람직하게는 0.05 내지 5; 보다 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1 의 (a) / (b) 중량비로 포함한다.

본 발명의 조성물은 제 3 의 살진균제 활성 성분 (c) 를 더 포함할 수 있다.

살진균성 활성 성분 (c) 는 하기로부터 선택될 수 있다: 아자코나졸, 아족시스트로빈, (Z)-N-[α-(시클로프로필메톡시이미노)-2,3-디플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-2-페닐아세트아미드, (RS)-2-(4-클로로페닐)-N-[3-메톡시-4-(프로프-2-이닐옥시)페네틸]-2-(프로프-2-이닐옥시)아세트아미드, 베날락실, 베노밀, 벤티아발리카르브, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 보스칼리드, 보락스, 브로무코나졸, 부피리메이트, sec-부틸아민, 칼슘 폴리술파이드, 카프타폴, 캡탄, 카르벤다짐, 카르복신, 카르프로파미드, 키노메티오나트, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 수산화구리, 구리 옥타노에이트, 구리 옥시클로라이드, 구리 술페이트, 산화제일구리, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노코 나졸, 디펜조쿠아트 메틸술페이트, 디펜조쿠아트, 디플루메토림, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노부톤, 디노카프, 디페닐아민, 디티아논, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 도딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에톡시퀸, 에트리디아졸, 파목사돈, 펜아미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 펜피클로닐, 펜옥사닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴, 펜틴 히드록시드, 펜틴 아세테이트, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로이미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포름알데히드, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 포세틸-소듐, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 8-히드록시퀴놀린 술페이트, 칼륨 히드록시퀴놀린 술페이트, 히멕사졸, 시아조파미드, 이마잘릴 술페이트, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소프로티오란, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드 히드레이트, 크레속심-메틸, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 머큐릭 클로라이드, 머큐릭 옥시드, 머큐러스 클로라이드, 메탈락실, 메탈락실-M, 메탐-소듐, 메탐, 메트코나졸, 메타술포카르브, 메틸 이소티오시아네이트, 메티람, 메토미노스트로빈, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 나밤, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 올레산, 옥사딕실, 옥신-구리, 옥스포코나졸 푸마레이트, 옥시카르복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜타클로로페놀, 소듐 펜타클로로페녹시드, 펜타클로로페닐 라우레이트, 페닐머큐리 아세 테이트, 소듐 2-페닐펜옥시드, 2-페닐페놀, 프탈라이드, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리옥신스폴리옥신 B, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로파모카르브, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로티오코나졸, 피라조포스, 피리부티카르브, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜, 스피록사민, 황, 타르 오일, 테부코나졸, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족시드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신, 빈클로졸린, 지네브, 지람, 족사미드, 아인산, 피라클로스트로빈 및 시메코나졸.

제 3 의 살진균성 활성 성분은 바람직하게 아인산 유도체, 아인산 그 자체, 또는 이의 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 금속성 염으로부터 선택될 수 있다. 더욱 바람직하게는, 추가 살진균성 화합물은 포세틸-알루미늄인 것으로 선택될 수 있다.

상기에 정의된 제 3 의 활성 성분 (c) 가 조성물 내에 존재하는 경우에, 상기 화합물은 (a) : (b) : (c) 중량비가 0.01 : 1 : 1 내지 10 : 1 : 30 의 양으로 존재할 수 있으며; 화합물 (a) 및 화합물 (c) 의 비율은 상호 독립적으로 가변적이다. 바람직하게는, (a) : (b) : (c) 중량비는 0.05 : 1 : 2 내지 5 : 1 : 25; 더욱 바람직하게는 0.1 : 1 : 3 내지 1 : 1 : 20 일 수 있고; 화합물 (a) 및 화합물 (c) 의 비율은 상호 독립적으로 가변적이다.

본 발명을 비제한적인 방식으로 예시하기 위해 하기 조성물이 언급될 수 있다: 화합물 (Ia) 와 에타복삼; 화합물 (Ia) 와 에타복삼 및 포세틸-알루미늄; 화합물 (Ib) 와 에타복삼; 화합물 (Ib) 와 에타복삼 및 포세틸-알루미늄; 화합물 (Ic) 와 에타복삼; 화합물 (Ic) 와 에타복삼 및 포세틸-알루미늄.

본 발명에 따른 조성물은 농업적으로 허용가능한 지지체, 담체 또는 충전제와 같은 기타 추가 성분을 더 포함할 수 있다.

본원에서, "지지체"란 용어는 특히 식물 부위에 사용되기 쉽도록 활성 물질과 혼합되는 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질을 말한다. 따라서 이 지지체는 대체로 불활성이고 농업적으로 허용가능해야 한다. 지지체는 고체 또는 액체일 수 있다. 적절한 지지체의 예에는, 점토, 천연 또는 합성 실리케이트, 실리카, 수지, 왁스, 고체 비료, 물, 알코올, 특히 부탄올, 유기 용매, 미네랄 및 식물성 오일 및 이의 유도체가 포함된다. 상기 지지체의 혼합물 또한 사용할 수 있다.

본 조성물은 또한 다른 추가 성분을 포함할 수 있다. 특히, 본 조성물은 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 계면활성제는 유화제, 분산제 또는 이온 또는 비이온 형 습윤제 또는 이들 계면활성제의 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 폴리아크릴산염, 리그노술폰산염, 페놀술폰산염 또는 나프탈렌술폰산염, 에틸렌 옥시드와 지방 알코올 또는 지방산 또는 지방 아민과의 중축합물, 치환 페놀 (특히 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르염, 타우린 유도체 (특히 알킬 타우레이트), 폴리옥시에틸화 알코올 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방산 에 스테르, 및 술페이트, 술포네이트 및 포스페이트 작용기를 갖는 상기 화합물의 유도체를 언급할 수 있다. 활성 물질 및/또는 불활성 지지체가 비수용성이고, 적용을 위한 벡터 (vector) 시약이 물인 경우, 일반적으로 하나 이상의 계면활성제의 존재는 본질적이다. 바람직하게, 계면활성제 함량은 조성물의 5 중량% 내지 40 중량%일 수 있다.

추가 성분에는 또한, 예컨대 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 요변제 (thixotropic agent), 침투제, 안정화제, 격리제가 포함될 수 있다. 더 일반적으로는, 활성 물질을 일반적인 제형화 기술에 부합하는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 배합할 수 있다.

일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 0.05 내지 99 (중량)%, 바람직하게는 10 내지 70 중량% 의 활성 물질을 함유할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은, 에어로졸 디스펜서, 캡슐 현탁액, 냉각 연무 농축물 (cold fogging concentrate), 분제, 유제 농축물, 수중유 에멀젼, 유중수 에멀젼, 캡슐화 과립 (encapsulated granule), 세립제 (fine granule), 종자처리액상수화제, 기체 (가압하), 기체 발생 제품 (gas generating product), 과립, 열 연무 농축물 (hot fogging concentrate), 거대과립, 미립제 (microgranule), 유분산 분말 (oil dispersible powder), 오일혼화성 액상수화제 (oil miscible flowable concentrate), 오일제 (oil miscible liquid), 페이스트, 식물 생식흡반가시 (plant rodlet), 분의제, 살충제 코팅 종자, 액제, 가용성 분말, 종자처리용액, 현탁 농축물 (액상수화제), 초미량 (ultra low volume (ulv))액, 초미량 (ulv) 현탁 액, 과립 또는 정제 수화제, 종자처리수화제 (water dispersible powder for slurry treatment), 수용성 과립 또는 정제, 종자처리수용제 (water soluble powder for seed treatment) 및 수화제 (wettable powder) 와 같은 다양한 형태로 사용될 수 있다.

상기 조성물은, 분무 또는 살포 장치와 같은 적절한 장치를 이용하여 처리할 식물 또는 종자에 바로 적용할 수 있는 조성물뿐 아니라, 농작물에 적용되기 전에 반드시 희석을 요하는 시판용 농축 조성물도 포함한다.

본 발명의 살진균성 조성물은 농작물의 식물병원성 진균류의 치료 또는 예방적 방제에 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가적 측면에 따르면, 상기 정의된 살진균성 조성물을 종자, 식물 및/또는 식물의 과실 또는 식물이 생장하는 혹은 식물을 생장시키고자 하는 토양에 적용하는 것을 특징으로 하는, 농작물의 식물병원성 진균류의 예방 또는 치료적 방제 방법이 제공된다.

농작물의 식물병원성 진균류에 사용되는 본 조성물은 화학식 Ⅰ의 활성 물질의 유효적 및 비식물독성적 (non-phytotoxic) 양을 포함한다.

"유효적 및 비식물독성적 양" 이란 표현은 농작물에 기생하거나 그에 출현하기 쉬운 진균류를 방제 또는 박멸하기에 충분하면서, 그 농작물에 어떠한 상당한 식물독성 증상도 수반하지 않는 본 발명에 따른 조성물의 양을 의미한다. 그러한 양은 퇴치할 진균, 농작물 종류, 기후 조건 및 본 발명에 따른 살진균성 조성물에 포함된 화합물에 따라 광범위하게 가변적일 수 있다.

상기 양은, 당업자라면 수행가능한 조직적 재배 실험으로 결정할 수 있다.

본 발명에 따른 치료 방법은 번식체, 예컨대 괴경 또는 근경의 치료뿐만 아니라, 종자, 묘목 또는 이식 묘목 (seedlings pricking out) 및 식물 또는 이식 식물의 치료에 유용하다. 상기 치료 방법은 뿌리의 치료에도 유용하다. 본 발명에 따른 치료 방법은 또한 관련 식물의 트렁크, 대 또는 줄기, 잎, 꽃 및 과실과 같이 식물의 지상 부위의 치료에도 유용하다.

본 발명의 방법에 의해 보호할 수 있는 식물 중, 하기를 언급할 수 있다: 목화; 아마; 덩굴 식물 (vine); 과실 또는 야채 작물, 예컨대 장미과류 (Rosaceae sp.) (예를 들어, 사과 및 배 등의 작은씨 식물 (pip fruit) 뿐 아니라, 살구, 아몬드 및 복숭아 등의 핵과), 리베시오이대류 (Ribesioidae sp .), 가래나무과류, 자작나무과류, 옻나무과류, 참나무과류, 뽕나무과류, 물푸레나무과류, 악티니다세애류 (Actinidaceae sp .), 녹나무과류, 파초과류 (예를 들어, 바나나 나무 및 플란틴 (plantin)), 꼭두서니과류 (Rubiaceae sp .), 차나무과류 (Theaceae sp .), 스테르쿨리세애류 (Sterculiceae sp .), 운향과류 (예를 들어, 레몬, 오렌지 및 포도과실류); 가지과류 (예를 들어, 토마토), 백합과류, 국화과류 (Asteraceae sp .) (예를 들어, 양상추), 산형과류 (Umbelliferae sp .), 십자화과류, 명아주과류, 박과류, 콩과류 (Papilionaceae sp .) (예를 들어, 완두), 장미과류 (예를 들어, 딸기류); 주요 (major) 작물, 예컨대 벼과류 (Graminae sp .) (예를 들어, 옥수수, 잔디 또는 곡류, 예컨대 밀, 쌀, 보리 및 라이밀), 국화과류 (Asteraceae sp .) (예를 들어, 해바라기), 십자화과류 (예를 들어, 평지), 콩과류 (Fabacae sp .) (예를 들어, 땅콩), 콩과류 (Papilionaceae sp .) (예를 들어, 대두), 가지과류 (예를 들어, 감자 ), 명아주과류 (예를 들어, 비트류 (beetroots)); 원예 및 산림 작물; 및 상기 작물들의 유전적 변형 상동체.

본 발명에 따른 방법으로 방제할 수 있는 식물 또는 작물의 질병 중에서, 하기를 언급할 수 있다:

흰가루병 (powdery mildew disease), 예컨대:

예를 들어, 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) 에 기인한 블루메리아 (Blumeria) 질병;

예를 들어, 포도스패라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha) 에 기인한 포도스패라 (Podosphaera) 질병;

예를 들어, 스패로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) 에 기인한 스패로테카 (Sphaerotheca) 질병;

예를 들어, 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator) 에 기인한 운시눌라 (Uncinula) 질병;

녹병 (Rust disease), 예컨대:

예를 들어, 쥠노스포란지움 사비내 (Gymnosporangium sabinae) 에 기인한 쥠노스포란지움 (Gymnosporangium) 질병;

예를 들어, 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix) 에 기인한 헤밀레이아 (Hemileia) 질병;

예를 들어, 파코프소라 파치리지 (Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미애 (Phakopsora meibomiae) 에 기인한 파코프소라 (Phakopsora) 질병;

예를 들어, 푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondita) 에 기인한 푸시니아 (Puccinia) 질병;

예를 들어, 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (Uromyces appendiculatus) 에 기인한 우로마이세스 (Uromyces) 질병;

난균류 (Oomycete) 질병, 예컨대:

예를 들어, 브레미아 락투캐 (Bremia lactucae) 에 기인한 브레미아 (Bremia) 질병;

예를 들어, 페로노스포라 피시 (Peronospora pisi) 또는 P. 브라시캐 (P. brassicae) 에 기인한 페로노스포라 (Peronospora) 질병;

예를 들어, 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans) 에 기인한 피토프토라 (Phytophthora) 질병;

예를 들어, 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola) 에 기인한 플라스모파라 (Plasmopara) 질병;

예를 들어, 슈도페로노스포라 후물리 (Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스 (Pseudoperonospora cubensis) 에 기인한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 질병;

예를 들어, 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 에 기인한 피티움 (Pythium) 질병;

반점병 (leafspot), 점무늬병 및 겹무늬병, 예컨대:

예를 들어, 알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani) 에 기인한 알테르나리 아 (Alternaria) 질병;

예를 들어, 세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola) 에 기인한 세르코스포라 (Cercospora) 질병;

예를 들어, 클라디오스포리움 쿠쿠머리눔 (Cladiosporium cucumerinum) 에 기인한 클라디오스포리움 (Cladiosporum) 질병;

예를 들어, 코칠리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus) 에 기인한 코칠리오볼루스 (Cochliobolus) 질병;

예를 들어, 콜레토트리춤 린데무타니움 (Colletotrichum lindemuthanium) 에 기인한 콜레토트리춤 (Colletotrichum) 질병;

예를 들어, 시클로코니움 올레아기눔 (Cycloconium oleaginum) 에 기인한 시클로코니움 (Cycloconium) 질병;

예를 들어, 디아포르테 시트리 (Diaporthe citri) 에 기인한 디아포르테 (Diaporthe) 질병;

예를 들어, 엘시노에 파우세티 (Elsinoe fawcettii) 에 기인한 엘시노에 (Elsinoe) 질병;

예를 들어, 글로에오스포리움 래티컬러 (Gloeosporium laeticolor) 에 기인한 글로에오스포리움 (Gloeosporium) 질병;

예를 들어, 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata) 에 기인한 글로메렐라 (Glomerella) 질병;

예를 들어, 귀그나르디아 비드웰리 (Guignardia bidwelli) 에 기인한 귀그나 르디아 (Guignardia) 질병;

예를 들어, 렙토스패리아 마쿨란스 (Leptosphaeria maculans), 렙토스패리아 노도룸 (Leptosphaeria nodorum) 에 기인한 렙토스패리아 (Leptosphaeria) 질병;

예를 들어, 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea) 에 기인한 마그나포르테 (Magnaporthe) 질병;

예를 들어, 마이코스패렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola), 마이코스패렐라 아라치디콜라 (Mycosphaerella arachidicola), 마이코스패렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis) 에 기인한 마이코스패렐라 (Mycosphaerella) 질병;

예를 들어, 패오스패리아 노도룸 (Phaeosphaeria nodorum) 에 기인한 패오스패리아 (Phaeosphaeria) 질병;

예를 들어, 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres) 에 기인한 피레노포라 (Pyrenophora) 질병;

예를 들어, 라물라리아 콜로-시그니 (Ramularia collo - cygni) 에 기인한 라물라리아 (Ramularia) 질병;

예를 들어, 린초스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) 에 기인한 린초스포리움 (Rhynchosporium) 질병;

예를 들어, 셉토리아 아피 (Septoria apii) 또는 셉토리아 라이코페르시시 (Septoria lycopercisi) 에 기인한 셉토리아 (Septoria) 질병;

예를 들어, 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) 에 기인한 티풀라 (Typhula) 질병;

예를 들어, 벤투리아 이내퀼리스 (Venturia inaequalis) 에 기인한 벤투리아 (Venturia) 질병;

뿌리 및 줄기 질병, 예컨대:

예를 들어, 코르티시움 그라미내룸 (Corticium graminearum) 에 기인한 코르티시움 (Corticium) 질병;

예를 들어, 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum) 에 기인한 푸사리움 (Fusarium) 질병;

예를 들어, 개움만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) 에 기인한 개움만노마이세스 (Gaeumannomyces) 질병;

예를 들어, 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani) 에 기인한 리족토니아 (Rhizoctonia) 질병;

예를 들어, 타페시아 아쿠포르미스 (Tapesia acuformis) 에 기인한 타페시아 (Tapesia) 질병;

예를 들어, 티엘라비오프시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola) 에 기인한 티엘라비오프시스 (Thielaviopsis) 질병;

이삭 (ear) 및 원추꽃차례 질병, 예컨대:

예를 들어, 알테르나리아류 (Alternaria spp .) 에 기인한 알테르나리아 질병;

예를 들어, 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus) 에 기인한 아스 페르길루스 (Aspergillus) 질병;

예를 들어, 클라도스포리움류 (Cladosporium spp.) 에 기인한 클라도스포리움 (Cladosporium) 질병;

예를 들어, 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea) 에 기인한 클라비셉스 (Claviceps) 질병;

예를 들어, 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum) 에 기인한 푸사리움 (Fusarium) 질병;

예를 들어, 쥐베렐라 제애 (Gibberella zeae) 에 기인한 쥐베렐라 (Gibberella) 질병;

예를 들어, 모노그라펠라 니발리스 (Monographella nivalis) 에 기인한 모노그라펠라 (Monographella) 질병;

깜부기병 및 밀그물비린깜부기병 (bunt), 예컨대:

예를 들어, 스파셀로테카 레일리아나 (Sphacelotheca reiliana) 에 기인한 스파셀로테카 (Sphacelotheca) 질병;

예를 들어, 틸레티아 카리에스 (Tilletia caries) 에 기인한 틸레티아 (Tilletia) 질병;

예를 들어, 우로시스티스 오쿨타 (Urocystis occulta) 에 기인한 우로시스티스 (Urocystis) 질병;

예를 들어, 우스틸라고 누다 (Ustilago nuda) 에 기인한 우스틸라고 (Ustilago) 질병;

열매썩음병 및 곰팡이병, 예컨대:

예를 들어, 아스페르길루스 플라부스에 기인한 아스페르길루스 병;

예를 들어, 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 에 기인한 보트리티스 (Botrytis) 질병;

예를 들어, 페니실리움 엑스판숨 (Penicillium expansum) 에 기인한 페니실리움 (Penicillium) 질병;

예를 들어, 스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum) 에 기인한 스클레로티니아 (Sclerotinia) 질병;

예를 들어, 베르티실리움 알보아트룸 (Verticilium alboatrum) 에 기인한 베르티실리움 (Verticilium) 질병;

종자 및 토양전파성 부패, 곰팡이병, 시들음병, 썩음병 (rot) 및 모잘록병:

예를 들어, 푸사리움 쿨모룸에 기인한 푸사리움 질병;

예를 들어, 피토프토라 칵토룸 (Phytophthora cactorum) 에 기인한 피토프토라 (Phytophthora) 질병;

예를 들어, 리족토니아 솔라니에 기인한 리족토니아 질병;

예를 들어, 스클레로티움 롤프시 (Sclerotium rolfsii) 에 기인한 스클레로티움 (Sclerotium) 질병;

예를 들어, 미크로도치움 니발레 (Microdochium nivale) 에 기인한 미크로도 치움 (Microdochium) 질병;

궤양병, 빗자루병 및 가지고사병, 예컨대:

예를 들어, 넥트리아 갈리게나 (Nectria galligena) 에 기인한 넥트리아 (Nectria) 질병;

마름병 (blight), 예컨대:

예를 들어, 모닐리니아 락사 (Monilinia laxa) 에 기인한 모닐리니아 (Monilinia) 질병;

잎 수포 (blister) 또는 잎오갈병 (leaf curl), 예컨대:

예를 들어, 타프리나 데포르만스 (Taphrina deformans) 에 기인한, 타프리나 (Taphrina) 질병;

나무 식물의 쇠약병 (decline disease), 예컨대:

예를 들어, 패모니엘라 클라마이도스포라 (Phaemoniella clamydospora) 에 기인한 에스카 (Esca) 질병;

꽃 및 종자의 질병, 예컨대:

보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 에 기인한 보트리티스 (Botrytis) 병;

괴경 질병, 예컨대:

예를 들어, 리족토니아 솔라니에 기인한 리족토니아 질병.

본 발명에 따른 살진균성 조성물은 목재 (timber) 내부 또는 그 위에서 자라기 쉬운 진균성 질병에 대해 사용될 수도 있다. "목재"라는 용어는 모든 종류 의 나무종, 및 상기 나무의 모든 건축용 가공 형태, 예컨대 원목 (solid wood), 고밀도 목재(high-density wood), 집성재 및 합판을 의미한다. 본 발명에 따른 목재의 치료 방법은, 주로 본 발명의 하나 이상의 화합물, 또는 본 발명의 조성물을 접촉시키는 것으로 이루어지며, 이에는, 예컨대 직접 도포, 분무, 디핑 (dipping), 주입 또는 임의의 기타 적절한 수단이 포함된다.

본 발명에 따른 치료에 통상적으로 사용되는 활성 물질의 투여량은 엽처리 (foliar treatment) 적용의 경우, 일반적이고도 유리하게 10 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 1500 g/ha 이다. 적용되는 활성 물질의 투여량은 종자처리의 경우, 일반적이고도 유리하게는 종자 100 kg 당 2 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 kg 당 3 내지 150 g 이다. 상기 기재된 투여량은 본 발명에 대한 설명적 예로 주어진 것임이 명백하다. 당업자라면 치료 대상 작물의 성질에 맞게 적용 투여량을 조절할 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 살진균성 조성물은 본 발명에 따른 화합물 또는 본 발명에 따른 농화학적 조성물로 유전자 변형 농산물을 처리하는 데 사용될 수 있다. 유전자 변형 식물은 그 식물의 게놈에 관심 단백질을 코딩하는 이종 유전자가 안정적으로 삽입된 식물이다. "관심 단백질을 코딩하는 이종 유전자"란 표현은 본질적으로, 형질전환된 식물에 새로운 작물학적 특성을 부여하는 유전자, 또는 형질전환 식물의 작물학적 질을 향상시키는 유전자를 의미한다.

본 발명에 따른 조성물은 또한, 인간 및 동물의 진균성 질병, 예컨대 사상균병, 피부병, 트리초피톤병 (trichophyton disease) 및 아스페르길루스 푸미가투스 (Aspergillus fumigatus) 와 같은 아스페르길루스류 (Aspergillus spp .)에 의한 칸디다증 또는 질병 등의 치료적 또는 예방적 처치에 유용한 조성물의 제조에 사용할 수도 있다.

Claims

하기 (a) 및 (b) 를 0.01 내지 10 의 (a) / (b) 중량비로 포함하는 조성물:

a) 하기 화학식 (I) 의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체, 및 이의 농업적으로 허용가능한 광학 및/또는 기하 이성질체, 호변체, 및 산 또는 염기와의 부가염:

[화학식 I]

[식 중,

- R¹ 은 수소 원자, 임의 치환된 알킬기 또는 임의 치환된 아실기일 수 있고;

- R² 는 수소 원자 또는 임의 치환된 알킬기일 수 있으며;

- R³ 및 R⁴ 는 상호 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, -SF₅, 트리알킬실릴기, 임의 치환된 아미노기, 아실기, 또는 E, OE 또는 SE 기(식 중, E 는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴 또는 헤테로시클릴기일 수 있으며, 이들 각각은 임의 치환될 수 있음) 인 것으로부터 선택될 수 있고;

- p 는 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;

- q 는 0, 1, 2, 3 또는 4 이다];

및

b) N-(시아노-2-티에닐메틸)-4-에틸-2-(에틸아미노)-5-티아졸카르복사미드.
제 1 항에 있어서, R¹ 및 R² 가 상호 독립적으로 수소 원자 또는 임의 치환된 알킬기인 것으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 3 항에 있어서, R¹ 및 R² 둘 모두가 수소 원자인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, R³ 및 R⁴ 가 상호 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실기, 니트로기, 임의 치환된 아미노기, 아실기 또는 E, OE 또는 SE 기 (식 중, E 는 알킬, 시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릴기일 수 있으며, 이들 각각은 임의 치환될 수 있음) 인 것으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 4 항에 있어서, R³ 및 R⁴ 가 상호 독립적으로 할로겐 원자, 니트로기 또는 할로게노알킬기인 것으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 5 항에 있어서, 할로겐 원자가 염소 원자이고 할로게노알킬기가 트리플루오로메틸기인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, p 및 q 가 상호 독립적으로 1 또는 2 인 것으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 7 항에 있어서, p 가 2 인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, q 가 2 인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물이 하기인 것으로서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:

- 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드인 화합물 (Ia); 또는

- N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}-2-플루오로-6-니트로벤즈아미드인 화합물 (Ib); 또는

- N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}-2-메틸-6-니트로벤즈아미드인 화합물 (Ic).
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, (a) / (b) 중량비가 0.05 내지 5 인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 살진균성 화합물 (c) 를 추가로 포함하는 조성물.
제 12 항에 있어서, 추가 살진균성 화합물이 아인산 유도체, 아인산 그 자체, 또는 이의 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 금속성 염으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
제 13 항에 있어서, 추가 살진균성 화합물이 포세틸-알루미늄인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (c) 가 0.01 : 1 : 1 내지 10 : 1 : 30 의 (a) : (b) : (c) 중량비의 양으로 존재하고; 화합물 (a) 및 화합물 (c) 의 비율은 상호 독립적으로 가변적인 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 농업적으로 허용가능한 지지체, 담체, 충전제 및/또는 계면활성제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 유효적 및 비식물독성적 양으로 종자, 식물 및/또는 식물의 과실 혹은 식물이 생장하고 있거나 또는 식물을 생장시키고자 하는 토양에 적용하는 것을 특징으로 하는, 농작물의 식물병원성 진균류의 예방 또는 치료적 방제 방법.
제 17 항에 있어서, 식물이 덩굴 식물인 것을 특징으로 하는 방법.