RU2444194C2 - Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение - Google Patents

Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2444194C2
RU2444194C2 RU2010101073/13A RU2010101073A RU2444194C2 RU 2444194 C2 RU2444194 C2 RU 2444194C2 RU 2010101073/13 A RU2010101073/13 A RU 2010101073/13A RU 2010101073 A RU2010101073 A RU 2010101073A RU 2444194 C2 RU2444194 C2 RU 2444194C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
methyl
group
carboxamide
Prior art date
Application number
RU2010101073/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010101073A (ru
Inventor
Анн СЮТИ-ХАЙНЦЕ (DE)
Анн Сюти-Хайнце
Жан-Пьер ВОР (FR)
Жан-Пьер Вор
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of RU2010101073A publication Critical patent/RU2010101073A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2444194C2 publication Critical patent/RU2444194C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция для лечебного и профилактического контроля фитопатогенных грибов культур содержит: а) производное стриголактона формулы (I), выбраное из группы, включающей: !! ! и ! b) фунгицидное соединение, выбранное из группы, включающей N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, беналаксил, этиримол, гимексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-М, беномил, карбендазим, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, зоксамид, боскалид, карбоксин, флутоланил, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид, азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, флуазинам, силтиофам, ципродинил, касугамицин, мепанипирим, пириметанил, фенпиклонил, флудиоксонил, ипродион, процимидон, пропамокарб, толклофос-метил, битертанол, ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, этаконазол, фенгексамид, флуквинконазол, флурпримидол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, карпропамид, толилфлуанид, флуопиколид, изотианил, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, пропамокарбфосетилат, триазоксид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, с массовым соотношением (а)/(b) в интервале от 1/1 до 1/1014. Эффективное и нефитотоксическое количество композиции применяют посредс

Description

Настоящее изобретение относится к пестицидным композициям, содержащим производное стриголактона и фунгицидное соединение. Настоящее изобретение относится также к способу уничтожения или контроля вредителей и болезней и повышению урожая, роста или силы растения нанесением такой композиции на очаг заражения.
Стриголактоны были идентифицированы в выделениях корней растений различных видов и сначала были описаны как соединения, способные стимулировать прорастание семян паразитирующей сорной растительности, в частности Orobanche sp. и striga sp. Было идентифицировано несколько стриголактонов, в том числе стригол, сорголактон, алектрол, оробанхол (Cook et al., 1972, J. Am. Chem. Soc., 94, 6198-6199; Butler, 1995, Allelopathy: organism, processes and application, 158-168; Hauck et al., 1992, J. Plant Physiol., 139, 474-478; Muller et al., 1992, J. Plant Growth. Regul., 11, 77-84, Siame et al., 1993, J. Agr. Food Chem., 41, 1486-1491, Yokota et al., 1998, Phytochemistry, 49, 1967-1973).
Позднее было показано, что стриголактоны могут стимулировать рост грибов арбускулярной микоризы (arbuscular mycorrhizae - AM) (WO 2005/077177). АМ грибы представляют собой облигатные симбионты, не способные совершать полный жизненный цикл в отсутствие корня-хозяина. Грибы проникают и колонизируют корни растения, где они дифференцируются в высокоразветвленные структуры, известные как арбускулы. Более 80% наземных растений образуют симбиотические ассоциации с АМ грибами.
Химические структуры этих природных стриголактонов представлены формулой 1. Обычно они включают 4 цикла: А, B, C и D - и образуют обычную конфигурацию, представленную ниже, в которой циклы А и В могут содержать двойную(ые) связь(и) или заместители:
Figure 00000001
Помимо этих природных соединений было разработано, синтезировано и биологически испытано на прорастание семян или в качестве индуктора разветвления гифы несколько их структурных аналогов.
Связывание циклов С и D друг с другом через простую эфирную енольную связь, оказывается, является преимущественным для стимулирования прорастания. Такая C-D конфигурация также благоприятная для воздействия стриголактонов на АМ грибы, когда оказывается, что изменения в циклах А и В не влияют на их способность индуцировать разветвление гифы в АМ грибах (Akiyama K. and H. Hayashi H., 2006, Annals of Botany, 97: 925-931).
Такие синтетические соединения, которые могут быть идентичны природным стриголактонам или отличаться от них, обычно легче получить в большом количестве, чем природные соединения, экстрагированные из корневых выделений. Таким образом, с их помощью можно преодолеть основной недостаток доступности природных соединений, и они более подходят для применения в больших количествах.
В сельском хозяйстве всегда большое внимание уделялось применению новых пестицидных смесей с более расширенным спектром активности или с синергическим фунгицидным или инсектицидным эффектом, или приводящих к синергическому улучшению растительного покрова, роста или урожая растений.
Композиция согласно настоящему изобретению может обеспечивать синергический эффект. Данный синергический эффект позволяет уменьшать количество химических веществ, вносимых в окружающую среду, и снижать стоимость обработки.
В контексте настоящего изобретения термин «синергетический эффект» имеет значение, определенное Колби в статье "Calculation of the synergistic и antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967), 15, pages 20-22.
В указанной статье приводится формула:
Figure 00000002
где Е представляет собой ожидаемое ингибирование болезни в процентах в результате совместного применения двух соединений в указанных дозах (например, равных х и у, соответственно), х представляет собой наблюдаемое ингибирование болезни в процентах, которое вызвано соединением (I) в определенной дозе (равной х), у представляет собой наблюдаемое ингибирование болезни в процентах, которое вызвано соединением (II) в определенной дозе (равной у). Когда при совместном применении двух соединений наблюдаемое ингибирование, выраженное в процентах, превышает Е, имеет место эффект синергизма.
Такое вычисление может быть выполнено в процентах с учетом повышения таких характеристик растения, как растительный покров, рост, сила растений или урожайность, в сравнении с необработанной почвой, семенами, саженцами, корнями или растениями, где повышение относится к улучшению (которое может быть статистически значимым) любой из перечисленных выше характеристик растений по сравнению с необработанной почвой, семенами, саженцами, корнями или растениями.
Пестицидные композиции согласно настоящему изобретению могут проявлять значительное улучшение по сравнению с индивидуальными обработками одним соединением в отношении роста, силы или урожая растений или зерновых культур или в отношении фунгицидного действия.
Кроме того, применение композиций согласно настоящему изобретению для предварительной обработки может также показать значительное улучшение в отношении пестицидной активности вследствие возможного действия стриголактонов в качестве смертоносных агентов прорастания. При применении для предварительной обработки композиции согласно настоящему изобретению могут вызывать прорастание паразитирующих сорных видов растительности в отсутствие их облигатного хозяина. Следовательно, паразитирующие сорные растения должны погибнуть, поскольку им не удастся присоединиться к организму-хозяину.
Соответственно, настоящее изобретение предоставляет композицию, содержащую:
а) производное стриголактона формулы (I)
Figure 00000003
где:
- X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу, сульфенильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбамоильную группу, N-гидроксикарбамоильную группу, карбаматную группу, замещенную или незамещенную (гидроксиимино)-С1-С6-алкильную группу, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С2-С8-алкенил, замещенный или незамещенный С2-С8-алкинил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С2-С8-алкенилокси, замещенный или незамещенный С2-С8-алкинилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С2-С8-алкенилокси, замещенный или незамещенный С2-С8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С3-С8-алкинилокси, замещенный или незамещенный С3-С8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкил-С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфинил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксиалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкоксиалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, замещенный или незамещенный фениламино, замещенный или незамещенный или 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, включающий до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атомы N, O и S;
- R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу, сульфенильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбамоильную группу, N-гидроксикарбамоильную группу, карбаматную группу, замещенную или незамещенную (гидроксиимино)-С1-С6-алкильную группу, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С2-С8-алкенил, замещенный или незамещенный С2-С8-алкинил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С2-С8-алкенилокси, замещенный или незамещенный С2-С8-алкинилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С2-С8-алкенилокси, замещенный или незамещенный С2-С8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С3-С8-алкинилокси, замещенный или незамещенный С3-С8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкил-С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфинил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксиалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкоксиалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, замещенный или незамещенный фениламино, замещенный или незамещенный или 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, содержащий до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атомы N, O и S; или
- R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл; или
- R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл, конденсированный с другим насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим, замещенным или незамещенным 4-7-членным карбоциклом;
а также его соли, N-оксиды, комплексы металлов, металлоидные комплексы и оптические или геометрические изомеры;
и
b) фунгицидное соединение
в массовом соотношении (а)/(b) в интервале от 1/1 до 1/104.
Любое из соединений согласно настоящему изобретению также может существовать в одной или нескольких геометрических изомерных формах, что зависит от количества двойных связей в соединении. Таким образом, изобретение в равной степени относится к любому геометрическому изомеру и к их любым возможным смесям в любом соотношении. Геометрические изомеры могут разделяться в соответствии с любым методом, известным специалисту данной области техники.
Любое соединение формулы (I) согласно настоящему изобретению, где R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и/или Z представляют собой гидроксильную группу, сульфенильную группу или аминогруппу, может существовать в таутомерной форме, которая является результатом перемещения протона указанной гидроксильной группы, сульфенильной группы или аминогруппы, соответственно. Такие таутомерные формы также составляют часть настоящего изобретения. Обычно любая таутомерная форма соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению, где R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и/или Z представляют собой гидроксильную группу, сульфенильную группу или аминогруппу, а также таутомерные формы соединений, которые необязательно могут использоваться в качестве промежуточных продуктов в способах получения согласно настоящему изобретению, также составляют часть настоящего изобретения.
Согласно изобретению используемые в описании термины имеют следующие значения:
- термин «галоген» означает фтор, хлор, бром или йод;
- «гетероатом» может представлять собой атом азота, кислорода или серы;
за исключением особо оговоренных случаев группа или заместитель, который является замещенным согласно настоящему изобретению, может быть замещен одной или несколькими из следующих групп или атомов:
атом галогена, нитрогруппа, гидроксильная группа, цианогруппа, аминогруппа, сульфенильная группа, формильная группа, формилоксигруппа, формиламиногруппа, карбамоильная группа, N-гидроксикарбамоильная группа, карбаматная группа, замещенная или незамещенная (гидроксиимино)-С1-С6-алкильная группа, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С2-С8-алкенил, замещенный или незамещенный С2-С8-алкинил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С2-С8-алкенилокси, замещенный или незамещенный С2-С8-алкинилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С2-С8-алкенилокси, замещенный или незамещенный С2-С8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С3-С8-алкинилокси, замещенный или незамещенный С3-С8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкил-С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфинил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксиалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкоксиалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, замещенный или незамещенный фениламино, замещенный или незамещенный или 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, включающий до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атомы N, O и S.
Предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где X1, X2, Y1, Y2, Y3 и/или Z независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси или замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси.
Более предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где X1, X2, Y1, Y2, Y3 и/или Z представляют собой атом водорода.
Другая более предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где Y2 представляет собой замещенный или незамещенный С1-С8-алкил или замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил.
Еще одна предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси или замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси; или
R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл; или
R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл, конденсированный с другим насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим, замещенным или незамещенным 4-7-членным карбоциклом.
Еще одна более предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл, конденсированный с другим насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим, замещенным или незамещенным 4-7-членным карбциклом.
Еще более предпочтительная композиция согласно изобретению включает соединение формулы (I), где R1 и R2 образуют ненасыщенный, неароматический, замещенный или незамещенный 5-членный карбоцикл, конденсированный с другим ненасыщенным, ароматическим, замещенным или незамещенным 6-членным карбоциклом.
Предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где
X1, X2, Y1, Y2, Y3 и/или Z независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси или замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси;
- R1 и R2 образуют ненасыщенный, неароматический, замещенный или незамещенный 5-членный карбоцикл, конденсированный с другим ненасыщенным, ароматическим, замещенным или незамещенным 6-членным карбоциклом.
Еще более предпочтительная композиция согласно изобретению включает соединение формулы (I), где
- X1, X2, Y1, Y3 и/или Z независимо представляют собой атом водорода;
- Y2 представляет собой замещенный или незамещенный С1-С8-алкил или замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил;
- R1 и R2 образуют ненасыщенный, неароматический, замещенный или незамещенный 5-членный карбоцикл, конденсированный с другим ненасыщенным, ароматическим, замещенным или незамещенным 6-членным карбоциклом.
Предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), выбранное из группы, включающей:
Figure 00000004
Figure 00000005
и
b) фунгицидное соединение;
в массовом соотношении от 1/10 до 1/104.
В соответствии с другим аспектом изобретение предоставляет композицию, содержащую:
a) соединение формулы (II)
Figure 00000007
и
b) фунгицидное соединение;
в массовом соотношении (а)/(b) от 1/10 до 1/104.
Композиция согласно настоящему изобретению содержит фунгицидное соединение (b). Примеры подходящих фунгицидных компонентов смесей могут быть выбраны из следующих групп:
b1) соединение, способное ингибировать синтез нуклеиновых кислот, такое как беналаксил, беналаксил-М, бупиримат, клозилакон, диметиримол, этиримол, фуралаксил, гимексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-М, офурас, оксадиксил, оксолиновая кислота;
b2) соединение, способное ингибировать митоз и деление клеток, такое как беномил, карбендазим, диэтофенкарб, этабоксам, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, тиофанат-метил, зоксамид;
b3) соединение, способное ингибировать дыхание, например:
ингибитор CI-дыхания, такой как дифлуметорим;
ингибитор CII-дыхания, такой как боскалид, карбоксин, фенфурам, флутоланил, фураметпир, фурмециклокс, мепронил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид;
ингибитор CIII-дыхания, такой как амисулбром, азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, энестробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин;
b4) соединение, способное выступать в качестве разобщающего агента, такое как динокап, флуазинам, мептилдинокап;
b5) соединение, способное ингибировать продуцирование АТР, такое как фентин-ацетат, фентин-хлорид, фентин-гидроксид, силтиофам;
b6) соединение, способное ингибировать АА и биосинтез белка, такое как андоприм, бластицидин-S, ципродинил, касугамицин, казугамицин-гидрохлорид-гидрат, мепанипирим, пириметанил;
b7) соединение, способное ингибировать сигнальную трансдукцию, такое как фенпиклонил, флудиоксонил, хиноксифен;
b8) соединение, способное ингибировать синтез липидов и мембран, такое как бифенил, хлозолинат, эдифенфос, этридиазол, йодокарб, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, процимидон, пропамокарб, пропамокарб-гидрохлорид, пиразофос, толклофос-метил, винклозолин;
b9) соединение, способное ингибировать биосинтез эргостерола, такое как алдиморф, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, додеморф, додеморф-ацетат, эпоксиконазол, этаконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгексамид, фенпропидин, фенпропиморф, флуквинконазол, флурпримидол, флусилазол, флутриафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, имазалил, имазалил-сульфат, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, нафтифин, нуаримол, окспоконазол, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, пирибутикарб, пирифенокс, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тербинафин, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, виниконазол, вориконазол;
b10) соединение, способное ингибировать синтез клеточных стенок, такое как бентиаваликарб, диметоморф, флуморф, ипроваликарб, мандипропамид, полиоксины, полиоксорим, валидамицин А;
b11) соединение, способное ингибировать биосинтез меланина, такое как карпропамид, диклоцимет, феноксанил, фталид, пирохилон, трициклазол;
b12) соединение, способное индуцировать защитные силы организма-хозяина, такое как ацибензолар-S-метил, пробеназол, тиадинил;
b13) соединение, которое может обладать многосайтовым действием, такое как бордосская смесь, каптафол, каптан, хлороталонил, нафтенат меди, оксид меди, оксихлорид меди, медьсодержащие препараты, такие как гидроксид меди, сульфат меди, дихлофлуанид, дитианон, додин, додин в форме свободного основания, фербам, флуорофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатин-ацетат, иминоктадин, иминоктадин-албесилат, иминоктадин-триацетат, манкоппер, манкоцеб, манеб, метирам, метирам-цинк, оксин меди, пропинеб, сера и серосодержащие препараты, включая полисульфид кальция, тирам, толилфлуанид, цинеб, цирам;
b14) соединение, выбранное из следующего перечня: (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-фтор-2-фенилвинил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, 1-(4-хлорфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, 1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил-1Н-имидазол-1-карбоксилат, 1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, 2-бутокси-6-йод-3-пропил-4H-хромен-4-он, 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)никотинамид, 2-фенилфенол и соли, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[(9R)-9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[(9S)-9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрил, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин, 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-6-метилпиридазин, 4-(4-хлорфенил)-5-(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, 8-гидроксихинолин-сульфат, бентиазол, бетоксазин, капсимицин, карвон, хинометионат, куфранеб, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дебакарб, дихлорофен, дикломезин, диклоран, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, дифениламин, экомат (ecomate), феримзон, флуметовер, флуопиколид, флуороимид, флусульфамид, фосетил-алюминий, фосетил-кальций, фосетил-натрий, гексахлорбензол, ирумамицин, исотианил (isotianil), метасульфокарб, метил-(2E)-2-{2-[({циклопропил-[(4-метоксифенил)имино]метил}тио)метил]фенил}-3-метоксиакрилат, метил-1-(2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, метилизотиоцианат, метрафенон, милдиомицин, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(формиламино)-2-гидроксибензамид, N-(4-хлор-2-нитрофенил)-N-этил-4-метилбензолсульфонамид, N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, N-[(4-хлорфенил)(циано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, N-[(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлорникотинамид, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2-фтор-4-йодникотинамид, N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-{(Z)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, натамицин, N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид, N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(дифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид, диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, O-{1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил}-1H-имидазол-1-карботиоат, октилинон, оксамокарб, оксифентиин, пентахлорфенол и его соли, фосфорная кислота и ее соли, пипералин, пропамокарб-фосетилат, пропаносин-натрий, проквиназид, пирибенкарб, пирролнитрин, квинтозен, S-аллил-5-амино-2-изопропил-4-(2-метилфенил)-3-оксо-2,3-дигидро-1Н-пиразол-1-карботиоат, теклофталам, текназен, триазоксид, трихламид, валифенал, зариламид.
Предпочтительно фунгицидное соединение (b) выбрано из следующего перечня:
N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамид, беналаксил, этиримол, гимексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-M, беномил, карбендазим, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, зоксамид, боскалид, карбоксин, флутоланил, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид, азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, флуазинам, силтиофам, ципродинил, касугамицин, мепанипирим, пириметанил, фенпиклонил, флудиоксонил, ипродион, процимидон, пропамокарб, толклофос-метил, битертанол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, этаконазол, фенгексамид, флуквинконазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, прохлораз, протиоконазол, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, карпропамид, толилфлуанид, флуопиколид, изотианил, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-,1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, пропамокарб-фосетилат, триазоксид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразо-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид.
Более предпочтительно фунгицидное соединение (b) выбрано из группы L1, состоящей из следующего: N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамид, металаксил, карбендазим, пенцикурон, фенамидон, флуоксастробин, трифлоксистробин, пириметанил, ипродион, битертанол, флуквинконазол, ипконазол, прохлораз, протиоконазол, тебуконазол, триадименол, тритиконазол, карпропамид, толифлуанид, флуопиколид, изотианил, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-,1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, пропамокарб фосетилат, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, флудиоконил, мефеноксам, пираклостробин, боскалид, азоксистробин.
Примеры подходящих смесей согласно настоящему изобретению, но без ограничения, могут включать следующие смеси:
- соединение (Ia) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (Ib) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (Ic) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (Id) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (Ie) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (If) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (Ig) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (Ih) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (Ii) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (Ij) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (Ik) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;
- соединение (II) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1.
Композиция согласно настоящему изобретению содержит (а) соединение формулы (I) и (b) фунгицидное соединение в массовом соотношении (а)/(b) в интервале от 1/1 до 1/104. Предпочтительно массовое соотношение (а)/(b) находится в интервале от 1/10 до 1/1013. Еще более предпочтительно массовое соотношение (а)/(b) находится в интервале от 1/102 до 1/1012, от 1/102 до 1/108, от 1/103 до 1/106 и от 1/103 до 1/105.
Когда композиция применяется посредством обработки семян, соотношение (а)/(b) преимущественно может находиться в интервале от 1/102 до 1/108, предпочтительно от 1/103 до 1/106, еще более предпочтительно от 1/103 до 1/105.
Специалист в данной области техники сможет определить подходящие соотношения, соответствующие способам применения и соединениям.
Композиция согласно настоящему изобретению может дополнительно включать, по меньшей мере, один другой фунгицидно активный ингредиент (с), подходящий для применения в смеси.
Примеры подходящих фунгицидных компонентов смесей могут быть выбраны из следующих групп:
с1) соединение, способное ингибировать синтез нуклеиновых кислот, такое как беналаксил, беналаксил-М, бупиримат, клозилакон, диметиримол, этиримол, фуралаксил, гимексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-М, офурас, оксадиксил, оксолиновая кислота;
с2) соединение, способное ингибировать митоз и деление клеток, такое как беномил, карбендазим, диэтофенкарб, этабоксам, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, тиофанат-метил, зоксамид;
с3) соединение, способное ингибировать дыхание, например:
ингибитор CI-дыхания, такой как дифлуметорим;
ингибитор CII-дыхания, такой как боскалид, карбоксин, фенфурам, флутоланил, фураметпир, фурмециклокс, мепронил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид;
ингибитор CIII-дыхания, такой как амисулбром, азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, энестробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, кресоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин;
с4) соединение, способное выступать в качестве разобщающего агента, такое как динокап, флуазинам, мептилдинокап;
с5) соединение, способное ингибировать продуцирование АТР, такое как фентин-ацетат, фентин-хлорид, фентин-гидроксид, силтиофам;
с6) соединение, способное ингибировать АА и биосинтез белка, такое как андоприм, бластицидин-S, ципродинил, касугамицин, казугамицин-гидрохлорид-гидрат, мепанипирим, пириметанил;
с7) соединение, способное ингибировать сигнальную трансдукцию, такое как фенпиклонил, флудиоксонил, хиноксифен;
с8) соединение, способное ингибировать синтез липидов и мембран, такое как бифенил, хлозолинат, эдифенфос, этридиазол, иодокарб, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, процимидон, пропамокарб, пропамокарб-гидрохлорид, пиразофос, толклофос-метил, винклозолин;
с9) соединение, способное ингибировать биосинтез эргостерола, такое как алдиморф, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, додеморф, додеморф-ацетат, эпоксиконазол, этаконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгексамид, фенпропидин, фенпропиморф, флуквинконазол, флурпримидол, флусилазол, флутриафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, имазалил, имазалил-сульфат, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, нафтифин, нуаримол, окспоконазол, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, пирибутикарб, пирифенокс, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тербинафин, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, виниконазол, вориконазол;
с10) соединение, способное ингибировать синтез клеточных стенок, такое как бентиаваликарб, диметоморф, флуморф, ипроваликарб, мандипропамид, полиоксины, полиоксорим, валидамицин А;
с11) соединение, способное ингибировать биосинтез меланина, такое как карпропамид, диклоцимет, феноксанил, фталид, пирохилон, трициклазол;
с12) соединение, способное индуцировать защитные силы организма, такие как ацибензолар-S-метил, пробеназол, тиадинил;
с13) соединение, которое может обладать многосайтовым действием, такое как бордосская смесь, каптафол, каптан, хлороталонил, нафтенат меди, оксид меди, оксихлорид меди, медьсодержащие препараты, такие как гидроксид меди, сульфат меди, дихлофлуанид, дитианон, додин, додин в форме свободного основания, фербам, флуорофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатин-ацетат, иминоктадин, иминоктадин-албесилат, иминоктадин-триацетат, манкоппер, манкоцеб, манеб, метирам, метирам-цинк, оксин меди, пропинеб, сера и серосодержащие препараты, включая полисульфид кальция, тирам, толилфлуанид, цинеб, цирам;
с14) соединение, выбранное из следующего перечня: (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-фтор-2-фенилвинил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, 1-(4-хлорфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, 1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил-1Н-имидазол-1-карбоксилат, 1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4- карбоксамид, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, 2-бутокси-6-йод-3-пропил-4H-хромен-4-он, 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)никотинамид, 2-фенилфенол и его соли, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[(9R)-9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[(9S)-9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикрабонитрил, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин, 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-6-метилпиридазин, 4-(4-хлорфенил)-5-(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5]пиримидин, 8-гидроксихинолин-сульфат, бентиазол, бетоксазин, капсимицин, карвон, хинометионат, куфранеб, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дебакарб, дихлорофен, дикломезин, диклоран, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, дифениламин, экомат (ecomate), феримзон, флуметовер, флуопиколид, флуороимид, флусульфамид, фосетил-алюминий, фосетил-кальций, фосетил-натрий, гексахлорбензол, ирумамицин, исотианил (isotianil), метасульфокарб, метил-(2E)-2-{2-[({циклопропил-[(4-метоксифенил)имино]метил}тио)метил]фенил}-3-метоксиакрилат, метил-1-(2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, метилизотиоцианат, метрафенон, милдиомицин, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(формиламино)-2-гидроксибензамид, N-(4-хлор-2-нитрофенил)-N-этил-4-метилбензолсульфонамид, N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, N-[(4- хлорфенил)(циано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, N-[(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлорникотинамид, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2-фтор-4-йодникотинамид, N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-{(Z)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-1-метил-1-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, натамицин, N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид, N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(дифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид, никель-диметилдитиокарбамат, нитротал-изопропил, O-{1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил}-1H-имидазол-1-карботиоат, октилинон, оксамокарб, оксифентиин, пентахлорфенол и его соли, фосфорная кислота и ее соли, пипералин, пропамокарб-фосетилат, пропаносин-натрий, проквиназид, пирибенкарб, пирролнитрин, квинтозен, S-аллил-5-амино-2-изопропил-4-(2-метилфенил)-3-оксо-2,3-дигидро-1Н-пиразол-1-карботиоат, теклофталам, текназен, триазоксид, трихламид, валифенал, зариламид.
Предпочтительно фунгицидное соединение (с) выбрано из группы, включающей: N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамид, беналаксил, этиримол, гимексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-M, беномил, карбендазим, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, зоксамид, боскалид, карбоксин, флутоланил, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид, азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, флуазинам, силтиофам, ципродинил, касугамицин, мепанипирим, пириметанил, фенпиклонил, флудиоксонил, ипродион, процимидон, пропамокарб, толклофос-метил, битертанол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, этаконазол, фенгексамид, флуквинконазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, прохлораз, протиоконазол, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, карпропамид, толилфлуанид, флуопиколид, изотианил, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-, 1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид,
пропамокарбфосетилат, триазоксид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид.
Более предпочтительно фунгицидное соединение (с) выбрано из группы L1, состоящей из следующих соединений:
N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамид, металаксил, карбендазим, пенцикурон, фенамидон, флуоксастробин, трифлоксистробин, пириметанил, ипродион, битертанол, флуквинконазол, ипконазол, прохлораз, протиоконазол, тебуконазол, триадименол, тритиконазол, карпропамид, толифлуанид, флуопиколид, изотианил, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-, 1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, пропамокарбфосетилат, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, флудиоксонил, мефеноксам, пираклостробин, боскалид, азоксистробин.
Когда в композиции присутствует третий активный ингредиент (с), который определен выше, данное соединение может присутствовать в количестве, обеспечивающем массовое соотношение (a)/(b)/(c) в интервале от 1/1/1 до 1/1014/1014, где соотношения соединений (а), (b) и (с) изменяются независимо друг от друга. Предпочтительно массовое соотношение (а)/(b)/(с) находится в интервале от 1/10/10 до 1/1013/1013. Еще более предпочтительно массовое соотношение (а)/(b)/(c) находится в интервале от 1/102/102 до 1/1012/1012, от 1/102/102 до 1/108/108, от 1/103/103 до 1/106/106, от 1/103/103 до 1/105/105.
Когда композиция применяется посредством обработки семян, массовое соотношение (а)/(b)/(с) преимущественно находится в интервале от 1/102/102 до 1/108/108, предпочтительно от 1/103/103 до 1/106/106, еще более предпочтительно от 1/103/103 до 1/105/105.
Специалист в данной области техники сможет определить подходящие соотношения, соответствующие способам применения и соединениям.
Примеры подходящих смесей согласно настоящему изобретению, но без ограничения, могут включать следующие смеси:
- соединение (Ia) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (Ib) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (Ic) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (Id) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (Ie) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (If) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (Ig) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (Ih) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (Ii) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (Ij) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (Ik) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1;
- соединение (II) с первым фунгицидным соединением, выбранным из группы L1, и вторым фунгицидным соединением, отличным от первого соединения, выбранным из группы L1.
Композиция согласно настоящему изобретению может дополнительно включать добавку АМ грибов, которые могут добавляться в виде спор или другого инокулята. Такие АМ грибы могут представлять собой, например, Glomus sp., Gigaspora sp., или другие грибы из группы Гломиромикоты (Glomeromycota).
Композиция согласно настоящему изобретению может дополнительно включать другой дополнительный компонент, например сельскохозяйственно приемлемые подложку, носитель или наполнитель.
В настоящем описании термин «подложка» означает природный или синтетический, органический или неорганический материал, с которым объединяется активный материал для более легкого нанесения, в частности, на части растения. Поэтому такая подложка обычно является инертной и должна быть приемлемой для сельскохозяйственного применения. Подложка может быть твердой или жидкой. Примеры подходящих подложек включают глины, природные или синтетические силикаты, диоксид кремния, смолы, воски, твердые удобрения, воду, спирты, в частности бутанол, органические растворители, минеральные и растительные масла и их производные. Могут также применяться смеси таких подложек.
Композиция также может включать другие дополнительные компоненты. В частности композиция может дополнительно включать поверхностно-активное вещество. Поверхностно-активное вещество может представлять собой эмульгатор, дисперсант или смачивающий агент ионогенного или неионогенного типа или смесь таких поверхностно-активных веществ. Могут быть упомянуты, например, соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой или нафталинсульфоновой кислот, продукты реакции поликонденсации этиленоксида с жирными спиртами, или жирными кислотами или жирными аминами, замещенные фенолы (в частности алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (в частности алкилтаураты), сложные эфиры фосфорной кислоты и полиоксиэтилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов и производные указанных выше соединений, содержащие сульфатную, сульфонатную и фосфатную функциональные группы. Обычно присутствие, по меньшей мере, одного поверхностно-активного вещества имеет большое значение, когда активное вещество и/или инертная подложка являются нерастворимыми в воде и когда средой для применения является вода. Предпочтительно содержание поверхностно-активного вещества может находиться в интервале от 5% до 40% из расчета на массу композиции.
Также могут быть включены дополнительные компоненты, например защитные коллоиды, адгезивы, загустители, тиксотропные добавки, добавки, повышающие проницаемость, стабилизаторы, связующие соединения. В целом активные вещества могут объединяться с любой твердой или жидкой добавкой, которая соответствует обычным методам получения препаратов.
Обычно композиция согласно изобретению может содержать от 0,05 до 99% (масс.) активного ингредиента, предпочтительно от 10 до 70% (масс.).
Композиции согласно настоящему изобретению могут использоваться в различных формах, таких как препарат с дозатором для получения аэрозоля, суспензия капсул, концентрат для холодного туманообразования, распыляемый порошок, концентрат эмульсии, эмульсия типа «масло в воде», эмульсия типа «вода в масле», инкапсулированная гранула, мелкозернистая гранула, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), газогенерирующий препарат, гранула, концентрат для горячего туманообразования, макрогранула, микрогранула, порошок, диспергируемый в масле, текучий концентрат, смешиваемый с маслом, жидкость, смешиваемая с маслом, паста, растительный стержень, порошок для сухой обработки семян, зерно, покрытое пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, концентрат суспензии (текучий концентрат), жидкость для ультрамалообъемного (УМО) опрыскивания, суспензия для ультрамалообъемного (УМО) опрыскивания, вододиспергируемые гранулы или таблетки, вододиспергируемый порошок для обработки взвесью, растворимые в воде гранулы и таблетки, растворимый в воде порошок для обработки семян и смачивающийся порошок.
Эти композиции включают не только композиции, которые готовы для нанесения на растение или семена, подлежащие обработке, или для внесения в борозду почвы с помощью подходящего устройства, такого как устройство для опрыскивания или распыления, но также коммерческие концентрированные композиции, которые необходимо разбавлять перед нанесением на культуру.
Методики синтеза соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению хорошо известны специалисту данной области техники (Bouwmeester et al., 2003, Current opinion in Plant Biology 6: 358-364; Mangnus et al., 1992, J. Agric. Food Chem. 40(6):697-700; Frischmuth et al., 1991, Tetrahedron 47:9793-9806; Mwakaboko A.S., 2003, "Synthesis and biological evaluation of new strigolactone analogues as germination stimulants for the seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp", Doctoral thesis, http://webdoc.ubn.kun.nl /mono/m/mwakaboko_a/syntanbie.pdf). Например, в диссертации Mwakaboko описывается синтез некоторых структурно модифицированных стриголактонов (глава 8&9).
Пестицидные композиции согласно настоящему изобретению могут применяться для лечебного или профилактического контроля фитопатогенных грибов культур, а также для повышения урожая, увеличения роста или силы растения. Кроме того, настоящее изобретение, используемое профилактически, может контролировать паразитические сорные виды растительности.
Таким образом, в соответствии с еще одним аспектом, настоящее изобретение предоставляет способ лечебного или профилактического контроля фитопатогенных грибов культур и повышения урожая, роста и силы растения, указанный способ отличается тем, что композиция согласно изобретению применяется посредством обработки семян, нанесением на листья, нанесения на стебель, нанесения на семена, растение и/или плоды растения погружением/орошением (хемигацией) или внесением в почву, в частности в борозду и/или на инертную подложку (например, неорганические субстраты (например, песок, минеральный войлок, стекловату, вспененные минеральные вещества (например, перлит, вермикулит, цеолит, керамзит)), пемзу, пирокластические материалы/туф, синтетические органические субстраты (например, полиуретан), органические субстраты (например, торф, компосты, листовой опад (например, кокосовые волокна, древесное волокно/древесная щепа, древесная кора)) и/или жидкий субстрат (например, плавучие гидропонные системы, метод питательной пленки, аэропоники), где растение выращивается или должно выращиваться.
Композиция, когда используется против фитопатогенных грибов, включает эффективное и нефитотоксическое количество фунгицидного соединения.
Выражение «эффективное и нефитотоксическое количество» означает количество композиции согласно изобретению, которое достаточно для контроля и уничтожения вредителей и болезней, присутствующих или способных появиться на культурах, и которое не вызывает какого бы то ни было симптома фитотоксичности на указанных культурах. Это количество может изменяться в широких пределах в зависимости от видов вредителей и болезней, подлежащих уничтожению или контролю, типа культуры, климатических условий и соединений, включенных в композицию согласно изобретению.
Данное количество может определяться с помощью методических полевых испытаний, которые способен провести специалист данной области техники.
Способ обработки согласно настоящему изобретению применим для обработки материала размножения, такого как клубни или корневища, а также семян, саженцев или пикированных сеянцев, растений или пикированной рассады. Такой способ обработки может также быть полезен для обработки корней. Способ обработки согласно настоящему изобретению может также быть полезен для обработки надземных частей растения, таких как стволы, стебли или цветоножки, листья, цветы и плоды целевого растения.
Среди растений, которые могут обрабатываться способом согласно настоящему изобретению, могут быть указаны следующие: хлопчатник; лен; виноградная лоза; плодовые или овощные культуры, такие как Rosaceae sp. (например, растения с односемянным плодом, такие как яблони и груши, а также косточковым плодом, такие как абрикосы, миндаль и персики), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (например, банановые деревья и насаждения), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (например, лимоны, апельсины и грейпфрут); Solanaceae sp. (например, томаты), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (например, салаты), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (например, горох), Rosaceae sp. (например, земляника); основные зерновые культуры, такие как Graminae sp. (например, кукуруза, газонные травы или зерновые культуры, такие как пшеница, рис, ячмень и тритикале), Asteraceae sp. (например, подсолнечник), Cruciferae sp. (например, рапс), Fabacae sp. (например, арахис), Papilionaceae sp. (например, соя), Solanaceae sp. (например, картофель), Chenopodiaceae sp. (например, свекла); садовые культуры и лесные насаждения; а также генетически модифицированные гомологи этих культур.
Среди болезней растений или культур, которые могут контролироваться способом согласно настоящему изобретению, могут быть указаны следующие:
Различные виды настоящей мучнистой росы, такие как:
мучнистая роса, вызываемая грибами рода блумерия (Blumeria), например возбудителем Blumeria graminis;
мучнистая роса, вызываемая грибами рода подосфера (Podosphaera), например возбудителем Podosphaera leucotricha;
мучнистая роса, вызываемая грибами рода сферотека (Sphaerotheca), например возбудителем Sphaerotheca fuliginea;
мучнистая роса или оидиум, вызываемая грибами рода унцикула (Uncinula), например возбудителем Uncinula necator;
Различные виды ржавчин, такие как:
ржавчины яблони, груши, вызванные грибами рода гимноспорангиум (Gymnosporangium), например возбудителем Gymnosporangium sabinae;
ржавчины, вызываемые ржавчинными грибами рода гемилия (Hemileia), например возбудителем Hemileia vastatrix;
ржавчины сои, вызванные грибами рода факопсора (Phakopsora), например возбудителем Phakopsora pachyrhizi или Phakopsora meibomiae;
ржавчины злаков, вызванные грибами рода пуциния (Puccinia), например возбудителем Puccinia recondita;
ржавчины, вызванные грибами рода уромицес (Uromyces), например возбудителем Uromyces appendiculatus;
Болезни, вызванные грибами класса оомицетов (Oomycete), такие как:
болезни, вызванные грибами рода бремия (Bremia), например возбудителем ложной мучнистой росы Bremia lactucae;
пероноспорозы, вызванные грибами рода пероноспора (Peronospora), например возбудителем Peronospora pisi или P. brassicae;
фитофторозы, вызванные грибами рода фитофтора (Phytophthora), например возбудителем Phytophthora infestans;
ложные мучнисто-росяные болезни, вызванные грибами рода плазмопара (Plasmopara), например возбудителем Plasmopara viticola;
псевдопероноспорозы, вызванные грибами рода псевдопероноспора (Pseudoperonospora), например возбудителем Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis;
питиозные болезни, вызванные грибами рода питиум (Pythium), например возбудителем Pythium ultimum;
Пятнистости листьев, окаймленные пятнистости листьев и болезни увядания листьев, такие как:
альтернариозы, вызванные грибами рода альтернария (Alternaria), например возбудителем Alternaria solani;
церкоспорозы, вызванные грибами рода церкоспора (Cercospora), например возбудителем Cercospora beticola;
кладоспориозы, вызванные грибами рода кладоспориум (Cladiosporum), например возбудителем Cladiosporium cucumerinum;
болезни, вызванные грибами рода колиоболюс (Cochliobolus), например возбудителем Cochliobolus sativus;
болезни, вызванные грибами рода коллетотрихиум (Colletotrichum), например возбудителем Colletotrichum lindemuthanium;
болезни, вызванные грибами рода циклониум (Cycloconium), например возбудителем Cycloconium oleaginum;
диапортозы, вызванные грибами рода диапорте (Diaporthe), например возбудителем Diaporthe citri;
болезни, вызванные грибами рода эльсиное (Elsinoe), например возбудителем Elsinoe fawcettii;
болезни, вызванные грибами рода глоеоспориум (Gloeosporium), например возбудителем Gloeosporium laeticolor;
болезни, вызванные грибами рода гломерелла (Glomerella), например возбудителем Glomerella cingulata;
болезни, вызванные грибами рода гиньярдия (Guignardia), например возбудителем Guignardia bidwelli;
лептосфериозы, вызванные грибами рода лептосферия (Leptosphaeria), например возбудителем Leptosphaeria maculans или Leptosphaeria nodorum;
болезни, вызванные грибами рода магнапорте (Magnaporthe), например возбудителем Magnaporthe grisea;
болезни, вызванные грибами рода микосферелла (Mycosphaerella), например возбудителем Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola или Mycosphaerella fijiensis;
пятнистости феосфереллезные, вызванные грибами рода феосферия (Phaeosphaeria), например возбудителем Phaeosphaeria nodorum;
желтые пятнистости (перонофорозы), вызванные грибами рода пиренофора (Pyrenophora), например возбудителем Pyrenophora teres;
рамуляриозы, вызванные грибами рода рамулярия (Ramularia), например возбудителем Ramularia collo-cygni;
ринхоспориозы, вызванные грибами рода ринхоспориум (Rhynchosporium), например возбудителем Rhynchosporium secalis;
септориозы, вызванные грибами рода септория (Septoria), например возбудителем Septoria apii или Septoria lycopercisi;
тифулезы, вызванные грибами рода тифула (Typhula), например возбудителем Typhula incarnata;
паршовые болезни, вызванные грибами вентурия (Venturia), например Venturia inaequalis;
Болезни корней и стеблей, такие как:
болезни, вызванные грибами рода кортициум (Corticium), например возбудителем Corticium graminearum;
фузариозы, вызванные грибами рода фузариум (Fusarium), например возбудителем Fusarium oxysporum;
офиоболезы, вызванные грибами рода геуманномицес (Gaeumannomyces), например возбудителем Gaeumannomyces graminis;
ризоктониозы, вызванные грибами рода ризоктония (Rhizoctonia), например возбудителем Rhizoctonia solani;
болезни, вызванные грибами рода тапезия (Tapesia), например возбудителем Tapesia acuformis;
корневые гнили, вызванные грибами рода тиелавиопсис (Thielaviopsis), например возбудителем Thielaviopsis basicola;
Болезни колоса и метелки, такие как:
альтерназиозы, вызванные грибами рода альтернария (Alternaria), например возбудителями Alternaria spp.;
плесени аспергиллезные, вызванные грибами рода аспергиллиус (Aspergillus), например возбудителем Aspergillus flavus;
кладоспорилезы, вызванные грибами рода кладоспориум (Cladosporium), например возбудителями Cladosporium spp.;
спорыньевые болезни, вызванные грибами рода клавицепс (Claviceps), например возбудителем Claviceps purpurea;
фузариозы, вызванные грибами рода фузариум (Fusarium), например возбудителем Fusarium culmorum;
гиббереллезы, вызванные грибами рода гибберелла (Gibberella), например возбудителем Gibberella zeae;
болезни, вызванные грибами рода монографелла (Monographella), например возбудителем Monographella nivalis;
Головни и твердые головни, такие как:
пыльные головни, вызванные грибами рода сфацелотека (Sphacelotheca), например возбудителем Sphacelotheca reiliana;
твердые головни, вызванные грибами рода тиллетиа (Tilletia), например возбудителем Tilletia caries;
пыльные головни стеблей, вызванные грибами рода уроцистис (Urocystis), например возбудителем Urocystis occulta;
пыльные головни стеблей, вызванные грибами рода устилаго (Ustilago), например возбудителем Ustilago nuda;
Плодовые гнили и плесени, такие как:
аспергиллезные плесени, вызванные грибами рода аспергиллус (Aspergillus), например возбудителем Aspergillus flavus;
гнили, вызванные грибами рода ботритис (Botrytis), например возбудителем Botrytis cinerea;
плесени, вызванные грибами рода пенициллиум (Penicillium), например возбудителем Penicillium expansum;
склеротиниозы, вызванные грибами рода склеротиния (Sclerotinia), например возбудителем Sclerotinia sclerotiorum;
вертициллезы, вызванные грибами рода вертицилиум (Verticilium), например возбудителем Verticilium alboatrum;
Болезни, характеризующиеся гнилью, плесенью, увяданием, разложением и выпреванием растений и передающиеся через семена и почвы:
фузариозные гнили, вызванные грибами рода фузариум (Fusarium), например возбудителем Fusarium culmorum;
фитофторозные гнили, вызванные грибами рода фитофтора (Phytophthora), например возбудителем Phytophthora cactorum;
полегания, вызванные грибами рода питиум (Pythium), например возбудителем Pythium ultimum;
ризоктониозы, вызванные грибами рода ризоктония (Rhizoctonia), например возбудителем Rhizoctonia solani;
склероциальные гнили, вызванные грибами рода склеротиум (Sclerotium), например возбудителем Sclerotium rolfsii;
болезни, вызванные грибами рода микродихум (Microdochium), например возбудителем Microdochium nivale;
Раковые болезни растений, кустистости и отмирания верхних побегов растений, такие как:
болезни, вызванные грибами рода нектриа (Nectria), например возбудителем Nectria galligena;
Болезни растений, характеризующиеся завядание, гниением или прекращением роста, в частности:
монилиозы, вызванные грибами рода монилиниа (Monilinia), например возбудителем Monilinia laxa;
Скручивания или курчавости листьев, такие как:
болезни, вызванные грибами рода тафрина (Taphrina), например возбудителем Taphrina deformans;
Некрозы древесных растений, такие как:
эска-болезни, вызванные, например, возбудителем Phaemoniella clamydospora;
Болезни цветов и семян, такие как:
болезни, вызванные грибами рода ботритис (Botrytis), например возбудителем Botrytis cinerea;
Болезни клубней, такие как:
резоктониозы, вызванные грибами рода ризоктония (Rhizoctonia), например возбудителем Rhizoctonia solani.
Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению также может применяться против болезней, вызываемых грибами, которые могут произрастать на лесоматериале или внутри него. Термин «лесоматериал» означает все типы древесных пород и все типы обработки такой древесины, предназначенной для строительства, например тяжелую древесину, древесину высокой плотности, ламинированную древесину и фанеру. Способ обработки древесины согласно изобретению состоит, главным образом, в контактировании с одним или несколькими соединениями согласно настоящему изобретению или композицией согласно изобретению; он включает, например, непосредственное нанесение, опрыскивание, погружение, инъекцию или любые другие подходящие способы.
Композиция согласно настоящему изобретению также может применяться для обработки генетически модифицированных организмов соединениями согласно изобретению или агрохимическими композициями согласно изобретению. Генетически модифицированные растения представляют собой растения, в геном которых был стабильно введен гетерологический ген, кодирующий заданный белок. Выражение «гетерологический ген, кодирующий заданный белок» по существу означает гены, которые придают трансформированному растению новые агрономические свойства, или гены, улучшающие агрономическое качество трансформированного растения.
Доза активного вещества, обычно используемая для обработки согласно настоящему изобретению, для нанесения и лиственного применения, как правило и преимущественно находится в интервале от 10 до 800 г/га, предпочтительно в интервале от 50 до 300 г/га. Если возможно применение способом орошения/капельного введения/введения в борозду, доза может быть ниже, особенно, на искусственных субстратах, таких как минеральный войлок или перлит. При обработке семян доза применения активного вещества обычно и преимущественно находится в интервале от 0,5 до 200 г на 100 кг семян, предпочтительно в интервале от 1 до 150 г на 100 г семян. Ясно что дозы, указанные выше, приведены в качестве иллюстративных примеров изобретения. Специалисту данной области техники будет понятно, как привести величину дозы в соответствие с природой культуры, подлежащей обработке.
Биологические испытания:
1. Вычисление фунгицидного синергического эффекта
Синергический эффект фунгицидов присутствует тогда, когда фунгицидная активность сочетаний активных соединений превосходит суммарные активности активных соединений, которые они проявляют при раздельном применении.
Ожидаемая активность для данного сочетания двух активных соединений может быть вычислена следующим образом (см. Colby, S. R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
Если
Х представляет собой эффективность активного соединения А, примененного в дозе m г/га,
Y представляет собой эффективность активного соединения В, примененного в дозе n г/га,
E представляет собой ожидаемую эффективность активных соединений А и В, совместно примененных в дозах m и n г/га, соответственно,
тогда
Figure 00000008
Значение эффективности выражается в %. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность в 100% означает, что болезнь отсутствует.
Если фактическая фунгицидная активность превосходит вычисленное значение, значит активность совместного применения превосходит аддитивную эффективность, т.е. имеет место эффект синергизма. В этом случае эффективность, которая наблюдается в действительности, должна быть выше, чем значение ожидаемой эффективности (Е), вычисленное в соответствии с приведенной выше формулой.
2. Биологическое испытание в отношении Botrytis cinerea
Определение микробиологической активности проводят в жидкой среде картофельно-декстрозного бульона (PDB) с использованием титрационных микропланшетов.
Активное соединение применяют как техническое активное вещество, растворенное в метаноле.
Для инокулирования используют суспензию спор Botrytis cinerea. После инкубирования в течение 5 дней в темноте со встряхиванием (10 Гц) определяют оптическую плотность в каждой лунке с помощью титрационного микропланшет-ридера.
0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что наблюдается отсутствие роста гриба.
Данные, представленные в таблицах ниже, четко показывают, что наблюдаемая активность сочетания активных соединений согласно изобретению превосходит вычисленную активность, т.е. имеет место эффект синергизма.
Активное соединение
Известно:		 Норма расхода активного соединения,
м.д.		 Эффективность,
%
N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид 0,001 17
Figure 00000009

Соединение А		 0,0000001 8
Комбинация соединений согласно изобретению:
  Соотношение компонентов в смеси Норма расхода активного соединения,
м.д.		 Наблюдаемая эффективность,
%		 Ожидаемая эффективность, вычисленная в соответствии с формулой Колби
N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид+Соединение А
Figure 00000010
 10000:1 0,001+
0,0000001
Figure 00000010
 29 24
Активное соединение
Известно: 		Норма расхода активного соединения (м.д.) Эффективность
(%)
Протиоконазол 0,3 40
Соединение А
Figure 00000011
 0,00003 1
Комбинация соединений согласно изобретению:
  Соотношение компонентов в смеси Норма расхода активного соединения,
м.д.		 Наблюдаемая эффективность,
%		 Ожидаемая эффективность, вычисленная в соответствии с формулой Колби
Протиоконазол
+
Соединение А
Figure 00000010
 10000:1 0,003+
0,00003
Figure 00000010
 52 41
3. Биологическое испытание в отношении Rhizoctonia solani
Определение микробиологической активности проводят в жидкой среде картофельно-декстрозного бульона (PDB) с использованием титрационных микропланшетов.
Активное соединение применяют как техническое активное вещество, растворенное в метаноле.
Для инокулирования используют суспензию спор Rhizoctonia solani. После инкубирования в течение 5 дней в темноте со встряхиванием (10 Гц) оптическую плотность в каждой лунке определяют с помощью титрационного микропланшет-ридера.
0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что наблюдается отсутствие роста гриба.
Данные, представленные в таблицах ниже, четко показывают, что наблюдаемая активность сочетания активных соединений согласно изобретению превосходит вычисленную активность, т.е. имеет место эффект синергизма.
Активное соединение
Известно:		 Норма расхода активного соединения
(м.д.)		 Эффективность (%)
Металаксил 0,001 27
Соединение А
Figure 00000012
 0,0000001 26
Сочетание соединения согласно изобретению:
  Соотношение компонентов в смеси Норма расхода активного соединения,
м.д.		 Наблюдаемая эффективность,
%		 Ожидаемая эффективность, вычисленная в соответствии с формулой Колби
Металаксил
+
Соединение А
Figure 00000010
 10000:1 0,001+
0,0000001
Figure 00000010
 72 46
4. Биологическое испытание в отношении Gibberella zeae
Определение микробиологической активности проводят в жидкой среде картофельно-декстрозного бульона (PDB) с использованием титрационных микропланшетов.
Активное соединение применяют как техническое активное вещество, растворенное в метаноле.
Для инокулирования используют суспензию спор Gibberella zeae. После инкубирования в течение 3 дней в темноте со встряхиванием (10 Гц) оптическую плотность в каждой лунке определяют с помощью титрационного микропланшет-ридера.
0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что наблюдается отсутствие роста гриба.
Данные, представленные в таблицах ниже, четко показывают, что наблюдаемая активность сочетания активных соединений согласно изобретению превосходит вычисленную активность, т.е. имеет место эффект синергизма.
Активное соединение
Известно:		 Норма расхода активного соединения (м.д.) Эффективность
(%)
Тебуконазол 0,001 23
Соединение А
Figure 00000013
 0,0000001 35
Комбинация соединений согласно изобретению:
  Соотношение компонентов в смеси Норма расхода активного соединения,
м.д.		 Наблюдаемая эффективность,
%		 Ожидаемая эффективность, вычисленная в соответствии с формулой Колби
Тебуконазол
+
Соединение А		 10000:1 0,001+
0,0000001		 65 50
5. Биологическое испытание в отношение Pyricularia oryzae
Определение микробиологической активности проводят в жидкой среде картофельно-декстрозного бульона (PDB) с использованием титрационных микропланшетов.
Активное соединение применяют как техническое активное вещество, растворенное в метаноле.
Для инокулирования используют суспензию спор Pyricularia oryzae. После инкубирования в течение 3 дней в темноте со встряхиванием (10 Гц) оптическую плотность в каждой лунке определяют с помощью титрационного микропланшет-ридера.
0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что наблюдается отсутствие роста гриба.
Данные, представленные в таблицах ниже, четко показывают, что наблюдаемая активность сочетания активных соединений согласно изобретению превосходит вычисленную активность, т.е. имеет место эффект синергизма.
Активное соединение
Известно: 		Норма расхода активного соединения
(м.д.)		 Эффективность (%)
Трифлоксистробин 0,3 58
Соединение А
Figure 00000013
 0,00003 4
Комбинация соединений согласно изобретению:
  Соотношение компонентов в смеси Норма расхода активного соединения,
м.д.		 Наблюдаемая эффективность,
%		 Ожидаемая эффективность, вычисленная в соответствии с формулой Колби
Трифлоксистробин
+
Соеднение А
Figure 00000010
 10000:1 0,3+
0,00003
Figure 00000010
 97 60

Claims (9)

1. Композиция, содержащая:
а) производное стриголактона формулы (I), выбранное из группы
Figure 00000014

Figure 00000015

и
b) фунгицидное соединение, выбранное из группы, включающей N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, беналаксил, этиримол, гимексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-М, беномил, карбендазим, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, зоксамид, боскалид, карбоксин, флутоланил, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид, азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, флуазинам, силтиофам, ципродинил, касугамицин, мепанипирим, пириметанил, фенпиклонил, флудиоксонил, ипродион, процимидон, пропамокарб, толклофос-метил, битертанол, ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, этаконазол, фенгексамид, флуквинконазол, флурпримидол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, карпропамид, толилфлуанид, флуопиколид, изотианил, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, пропамокарбфосетилат, триазоксид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, с массовым соотношением (а)/(b) в интервале от 1/1 до 1/1014.
2. Композиция по п.1, где производное стриголактона представляет собой соединение формулы
Figure 00000016
3. Композиция по п.1 или 2, где фунгицидное соединение выбрано из группы, состоящей из N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамида, металаксила, металаксила-М, флуоксастробина, трифлоксистробина, протиоконазола, тебуконазола, триадименола.
4. Композиция по п.1 или 2, дополнительно содержащая фунгицидное соединение (с).
5. Композиция по п.4, содержащая фунгицидное соединение (с), выбранное из группы, включающей N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, металаксил, карбендазим, пенцикурон, фенамидон, флуоксастробин, трифлоксистробин, пириметанил, ипродион, битертанол, флуквинконазол, ипконазол, прохлораз, протиоконазол, тебуконазол, триадименол, тритиконазол, карпропамид, толилфлуанид, флуопиколид, изотианил, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-, 1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, пропамокарб, фосетилат, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-xлop-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, флудиоксонил, мефеноксам, пираклостробин, боскалид, азоксистробин.
6. Композиция по п.1, дополнительно содержащая сельскохозяйственно-приемлемые подложку, носитель, наполнитель и/или поверхностно-активное вещество.
7. Способ лечебного или профилактического контроля фитопатогенных грибов культур, отличающийся тем, что эффективное и нефитотоксическое количество композиции по любому из пп.1-6 применяют посредством обработки семян, лиственного применения, нанесения на стебель, нанесения на семена, растение или плоды растения орошением/погружением (хемигацией) или внесением в почву и/или на инертный субстрат, пемзу, пирокластические материалы/туф, синтетические органические субстраты, органические субстраты или жидкий субстрат, где растение выращивают или должны выращивать.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что композицию вносят в борозду в почву.
9. Применение композиции по любому из пп.1-6 для лечебного или профилактического контроля фитопатогенных грибов.
RU2010101073/13A 2007-06-15 2008-06-12 Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение RU2444194C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07356084.9 2007-06-15
EP07356084 2007-06-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010101073A RU2010101073A (ru) 2011-07-20
RU2444194C2 true RU2444194C2 (ru) 2012-03-10

Family

ID=38686626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010101073/13A RU2444194C2 (ru) 2007-06-15 2008-06-12 Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20100152270A1 (ru)
EP (1) EP2157858B1 (ru)
JP (1) JP5465665B2 (ru)
KR (1) KR20100020031A (ru)
CN (1) CN101730469B (ru)
AR (1) AR066157A1 (ru)
AU (1) AU2008263921A1 (ru)
BR (1) BRPI0810958A8 (ru)
CA (1) CA2685576A1 (ru)
CL (1) CL2008001768A1 (ru)
IL (1) IL201827A0 (ru)
MX (1) MX2009013509A (ru)
NZ (1) NZ580800A (ru)
RU (1) RU2444194C2 (ru)
TW (1) TW200904330A (ru)
WO (1) WO2008152092A2 (ru)
ZA (1) ZA200907725B (ru)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008080056A2 (en) * 2006-12-21 2008-07-03 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Pyridazinones and furan-containing compounds
TW200904331A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound
WO2010125065A2 (en) * 2009-04-28 2010-11-04 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a strigolactone compound and a chito-oligosaccharide compound for enhanced plant growth and yield
WO2012043813A1 (ja) 2010-09-30 2012-04-05 独立行政法人理化学研究所 ストリゴラクトン様活性を有する新規化合物及びその用途
CN103140551B (zh) * 2010-09-30 2016-06-29 Jsr株式会社 放射线敏感性树脂组合物、聚合物及化合物
MX346667B (es) * 2010-10-07 2017-03-28 Bayer Cropscience Ag * Composicion fungicida que comprende derivado de tetrazoliloxima y derivado de tiazolilpiperidina.
EP2518062A1 (en) 2011-04-28 2012-10-31 Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Novel strigolactone analogues and their use
IN2014CN02680A (ru) * 2011-09-21 2015-07-03 Israel State
WO2013139949A1 (en) 2012-03-23 2013-09-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Compositions comprising a strigolactame compound for enhanced plant growth and yield
GB201210397D0 (en) * 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement compositions
AU2013276976B2 (en) * 2013-09-25 2018-03-01 Makhteshim Chemical Works Ltd Quaternary fungicidal mixture
US9364001B2 (en) 2013-11-07 2016-06-14 Adama Makhteshim Ltd. Quaternary fungicidal mixture
CN103814891B (zh) * 2014-01-23 2015-08-26 乳山韩威生物科技有限公司 多抗霉素水分散粒剂、其制备方法及应用
CN104396975A (zh) * 2014-11-25 2015-03-11 安徽科立华化工有限公司 一种杀菌组合物、杀菌农药及其应用
GB201509726D0 (en) * 2015-06-04 2015-07-22 Syngenta Participations Ag Plant growth regulating compounds
EP3115421B1 (de) 2015-07-06 2021-03-03 Airbus Defence and Space GmbH Aktive anti-eis-beschichtung, beschichtungsmaterial sowie herstellverfahren zum herstellen derselben
GB201615544D0 (en) * 2016-09-13 2016-10-26 Syngenta Participations Ag Plant Growth regulator compounds
EP3519396B1 (en) 2016-09-27 2021-03-24 King Abdullah University of Science and Technology New strigolactone analogs and their usage in plant control
GB201702158D0 (en) * 2017-02-09 2017-03-29 Syngenta Participations Ag Germination promoters
CN108558796B (zh) * 2018-05-07 2020-04-07 南开大学 一类羟亚甲基氢化茚酮衍生物及其制备方法和用途
CN108675974B (zh) * 2018-05-07 2020-04-07 南开大学 一类独脚金内酯衍生物及其制备方法和用途
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US12069978B2 (en) 2018-10-26 2024-08-27 Deere & Company Predictive environmental characteristic map generation and control system
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
GB201912595D0 (en) * 2019-09-02 2019-10-16 Syngenta Crop Protection Ag Plant growth regulator compounds
US12035648B2 (en) 2020-02-06 2024-07-16 Deere & Company Predictive weed map generation and control system
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US12069986B2 (en) 2020-10-09 2024-08-27 Deere & Company Map generation and control system
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
US12127500B2 (en) 2021-01-27 2024-10-29 Deere & Company Machine control using a map with regime zones
US12082531B2 (en) 2022-01-26 2024-09-10 Deere & Company Systems and methods for predicting material dynamics
US12058951B2 (en) 2022-04-08 2024-08-13 Deere & Company Predictive nutrient map and control

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2009643C1 (ru) * 1986-10-09 1994-03-30 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Гербицидная синергитическая композиция
RU2129371C1 (ru) * 1993-03-23 1999-04-27 Басф Акциенгезелльшафт Фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
JPH10251243A (ja) * 1997-03-13 1998-09-22 Kanebo Ltd ソルゴラクトン及びその立体異性体の製造方法、ソルゴラクトン立体異性体及び三環性ラクトン、並びに発芽誘因剤
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
FR2865897B1 (fr) * 2004-02-10 2006-06-09 Univ Toulouse Modulateurs de developpement des champignons mycorhiziens a arbuscules, et applications.
JP4782458B2 (ja) * 2005-03-31 2011-09-28 森下仁丹株式会社 植物根寄生植物の防除方法
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CL2007002787A1 (es) * 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende
TW200904331A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2009643C1 (ru) * 1986-10-09 1994-03-30 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Гербицидная синергитическая композиция
RU2129371C1 (ru) * 1993-03-23 1999-04-27 Басф Акциенгезелльшафт Фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUAN C.G.GALINDO ET AL.: "SAR studies of sesquiterpene lactones as orobanche cumana seed germination stimulants. Journal of agricultural and food chemistry, v.50, 2002, p.1911-1917. *

Also Published As

Publication number Publication date
US20100152270A1 (en) 2010-06-17
WO2008152092A3 (en) 2009-11-05
JP2010529975A (ja) 2010-09-02
IL201827A0 (en) 2010-06-16
NZ580800A (en) 2012-03-30
ZA200907725B (en) 2010-07-28
CN101730469B (zh) 2013-03-27
WO2008152092A2 (en) 2008-12-18
AR066157A1 (es) 2009-07-29
CL2008001768A1 (es) 2008-12-19
JP5465665B2 (ja) 2014-04-09
BRPI0810958A8 (pt) 2016-09-13
EP2157858A2 (en) 2010-03-03
KR20100020031A (ko) 2010-02-19
AU2008263921A1 (en) 2008-12-18
CN101730469A (zh) 2010-06-09
RU2010101073A (ru) 2011-07-20
EP2157858B1 (en) 2012-08-22
MX2009013509A (es) 2010-01-27
BRPI0810958A2 (pt) 2015-09-08
CA2685576A1 (en) 2008-12-18
TW200904330A (en) 2009-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2444194C2 (ru) Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение
RU2409950C2 (ru) Фунгицидная композиция, содержащая производное фосфористой кислоты, соединение манделамидного типа и дополнительное фунгицидное соединение
EP2040547B1 (en) Pesticidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and an insecticide compound
ES2359877T3 (es) Derivados fungicidas de n-cicloalquil-bencil-tiocarboxamidas o n-cicloalquil-bencil-amidina-n'-sustituida.
JP5356247B2 (ja) マメ科植物の根粒形成因子として有用な合成化合物及び殺菌剤化合物を含んでいる殺有害生物活性組成物
RU2404981C2 (ru) Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида
RU2436778C2 (ru) Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные
RU2427577C2 (ru) Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные
ES2365434T3 (es) Derivados de n-cicloalquil-carboxamida, tiocarboxamida y carboximidamida n-sustituida fungicidas.
BRPI0615987A2 (pt) composição fungicida e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou safras
RU2433129C2 (ru) Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные
JP2008507494A (ja) 殺菌剤としての３−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体
JP2008507491A (ja) 殺真菌剤としての３−ピリジニルエチルベンズアミド誘導体
ES2410879T3 (es) Nuevos derivados de N-alquil-heterociclilcarboxamida
JP2008507492A (ja) 殺菌剤としてのｎ−［２−（４−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体
CA2611159A1 (en) Fungicidal active substance combinations
US20090298890A1 (en) New n-methyl benzamide derivatives
US20090209589A1 (en) N-[(pyridin-2-yl) methoxy] hetrocyclyl carboxamide derivatives and related compounds as fungicides
US20090253755A1 (en) N-[(pyridin-2-yl) methoxy] benzamide derivatives and related compounds as fungicides
CZ304103B6 (cs) Pesticidní slouceniny, jejich pouzití a zpusob ochrany rostlin

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130613