CZ304103B6 - Pesticidní slouceniny, jejich pouzití a zpusob ochrany rostlin - Google Patents
Pesticidní slouceniny, jejich pouzití a zpusob ochrany rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ304103B6 CZ304103B6 CZ20120371A CZ2012371A CZ304103B6 CZ 304103 B6 CZ304103 B6 CZ 304103B6 CZ 20120371 A CZ20120371 A CZ 20120371A CZ 2012371 A CZ2012371 A CZ 2012371A CZ 304103 B6 CZ304103 B6 CZ 304103B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- caused
- copper
- compound
- cu2so3
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
- A01N59/20—Copper
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Predkládané resení se týká pouzití látek obecného vzorce Cu.sub.2.n.SO.sub.3.n..MSO.sub.3.n..2H.sub.2.n.O, kde M je Cu, Mn nebo Fe, pro ochranu rostlin pred houbovými onemocneními. Dále se týká zpusobu ochrany rostlin pred houbovými onemocneními a pesticidního prípravku obsahujícího alespon jednu látku uvedeného obecného vzorce.
Description
Předkládané řešení se týká použití látek obecného vzorce Cu2SO3.MSO3.2H2O, kde M je Cu, Mn nebo Fe, pro ochranu rostlin před houbovými onemocněními. Dále se týká způsobu ochrany rostlin před houbovými onemocněními a pesticidního přípravku obsahujícího alespoň jednu látku uvedeného obecného vzorce.
Pesticidní sloučeniny, jejich použití a způsob ochrany rostlin
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká sloučenin s pesticidním účinkem, jejich použití pro prevenci a léčbu infekce rostlin houbovými patogeny, způsobu ochrany rostlin před houbovými patogeny a pesticidního přípravku, který je obsahuje.
Dosavadní stav techniky
Houbové choroby patří v zemědělské produkci ke klíčovým patogenům, které je potřeba kontrolovat a zamezovat tak infekci porostu. Kromě negativních vlivů na snížení výnosu představují významné zdravotní riziko pro lidi i zvířata, neboť způsobují kontaminaci plodin mykotoxiny produkty svého vlastního metabolizmu. Regulace houbových chorob má proto značný ekonomický význam.
V literatuře jsou popsány a na trhu jsou dostupné fungicidní přípravky obsahující organické nebo anorganické účinné látky. Organické látky mají obvykle vysokou fungicidní účinnost, avšak jejich aplikace má často za následek akumulaci toxických reziduí cizorodých organických látek ve složkách životního prostředí i v zemědělských produktech, které vstupují do potravního řetězce. Z anorganických látek jsou široce používány málo rozpustné sloučeniny dvojmocné mědi, jejichž fungicidní účinek je znám už od r. 1882 (tzv. směs Bordeaux obsahující hydroxid měďnatý). Tyto látky jsou obecně málo účinné aje potřeba aplikovat je ve značných dávkách (např. doporučená hektarová dávka pro oxychlorid měďnatý [CuCl2.3Cu(OH)2], komerčně dostupný pod názvem Kuprikol 50, je 4 až 5 kg, což představuje dávku mědi 2,0 až 2,5 kg). Vysoké dávky sloučenin mědi zatěžují půdu, ve které dochází k nežádoucí akumulaci mědi (Kaplan M., J. Plant. Nutr. 1999, 22, 237-244).
EP 1471787 popisuje fungicidní přípravek umožňující snížit celkovou dávku mědi použitím směsi hydroxidu měďnatého a nejméně další jedné sloučeniny mědi vybrané z CuCl2.3Cu(OH)2, zásaditého síranu měďnatého, směsi Bordeaux a oxychloridu měďnato-vápenatého. Při použití této směsi se podařilo přibližně l,4krát zvýšit účinnost v porovnání s výchozími sloučeninami.
US patentová přihláška 2009/136581 popisuje fungicidní a baktericidní přípravek obsahující hydroxid měďnatý a vodorozpustný derivát karboxylové kyseliny jako chelatační činidlo. Při použití této směsi se podařilo při zachování srovnatelné účinnosti snížit celkovou dávku mědi v průměru na přibližně l,5krát méně, než by odpovídalo použití hydroxidu měďnatého nebo přibližně 6,3krát méně, než by odpovídalo použití CuCl2.3Cu(OH)2). Snížení celkové dávky mědi v případě EP patentové přihlášky 1471787 i US patentové přihlášky 2009/136581 tedy není stále uspokojivé.
WO 2010/076038 popisuje fungicidní přípravky na bázi ternárních směsí solí salicylátu měďnatého, hydroxidu měďnatého a další složky obsahující podvojný hydroxid-chlorid nebo hydroxid-síran mědi a/nebo vápníku. Patent se zabývá synergizmem jednotlivých komponent na příkladu plísně Plastnopara viticola, neřeší však optimalizaci celkové hektarové dávky mědi.
Přetrvává proto potřeba získání nových pesticidních přípravků, které poskytnout měď účinnou při velmi nízkých aplikačních dávkách a bez projevů toxicity na rostliny.
- 1 CZ 304103 B6
Podstata vynálezu
Problémy dosavadního stavu techniky řeší předkládaný vynález tím, že poskytuje nové pesticidní přípravky obsahující dihydráty podvojných siřičitanů Cu2SO3.MSO3.2H2O, kde M je Cu, Mn nebo Fe, jejich složení, přípravu a použití. Příprava, struktura a vlastnosti těchto látek jsou známé (Silva L. A., Andrade, J. B., J. Braz. Chem. Soc., 2004, 15(2), 170-177), avšak jejich fungicidní účinky dosud nebyly popsány.
Zvláště sloučenina Cu2SO3.CuSO3.2H2O (tzv. Chevreulova sůl) vykazuje nečekaně vysokou fungicidní aktivitu. Tento podvojný siřičitan obsahuje měď ve dvou oxidačních stavech: Cu2^ a Cu+. V metalurgickém průmyslu je využívána jeho nízká rozpustnost k hydrometalurgické separaci mědi z roztoků obsahujících ionty Cu2+ (patent US 4070183). Látku je možné připravit několika postupy, typicky se jedná o redukci sloučenin Cu2+ ve vodném roztoku sloučeninami S4+ (SO2, HSO3 apod.) při zvýšené teplotě (Calban T. et al., Chem. Eng. Comm. 2009, 196, 1018-1029). Předmětem vynálezu je použití látek obecného vzorce
Cu2SO3.MSO3.2H2O (I), kde M je Cu, Mn nebo Fe, pro ochranu rostlin před houbovými onemocněními.
Předmětem vynálezu je také způsob ochrany rostlin před houbovými onemocněními, jehož podstata spočívá v tom, že se na semena, na rostlinu, na plody nebo do půdy aplikuje alespoň jedna látka obecného vzorce 1.
Předmětem vynálezu je dále pesticidní, zejména fungicidní, přípravek pro ochranu rostlin obsahující alespoň jednu látku obecného vzorce I.
Přípravek může dále obsahovat další podpůrné látky, jako jsou plniva, surfaktanty, antioxidanty, protipěnivé látky a pomocné látky.
Plnivem se rozumí přírodní nebo syntetická organická nebo anorganická látka, která ve směsi s účinnou látkou 1 usnadňuje její aplikaci. Plnivo musí být inertní a použitelné v zemědělství. Příkladem mohou být kaolin, montmorilonit, atapulgit, bentonit, kalcit, dolomit, přírodní nebo syntetické silikáty a aluminosilikáty, hnojivá, voda nebo minerální a rostlinné oleje a jejich deriváty. Tato plniva mohou být použita také ve směsích. Obsah plniva ve směsi může být s výhodou 1 až 90 % hmotn., ve smáčitelných prášcích s výhodou 15 až 80 % hmotn., v suspenzních koncentrátech s výhodou 5 až 35 % hmotn.
Surfaktantem se rozumí dispergační činidla, smáčedla nebo emulgační činidla iontové nebo neiontové povahy. Příkladem mohou být soli nafitalensulfonových, fenolsulfonových a ligninsulfonových kyselin, polykondenzáty ethylenoxidu s mastnými alkoholy nebo aminy, substituované fenoly (především alkylfenoly a arylfenoly), sole esterů sulfosukcinové kyseliny, sole alkylbenzensulfonové kyseliny, deriváty taurinu (především alkyltauráty), estery kyseliny fosforečné s polyethoxylovanými alkoholy nebo fenoly, estery mastných kyselin s polyoly a deriváty výše zmíněných sloučenin obsahující sulfátovou, sulfonátovou nebo fosfátovou skupinu. Obsah surfaktantu ve směsi může být s výhodou v rozmezí 2 až 60 % hmotn.
Antioxidantem se rozumí jakákoliv látka použitelná v zemědělství, která má schopnost stabilizovat látky obecného vzorce 1 proti oxidaci. S výhodou je možné použít sloučeniny obsahující S4+, např. NaHSO3, Na2SO3, Na2S2O5 nebo K2S2O5. Obsah antioxidantu v přípravku může být s výhodou v rozmezí 0,01 až 10 % hmotn.
. 9 .
Protipěnivou látkou (neboli odpěňovačem), se rozumí jakákoliv látka, která snižuje stabilitu pěny. S výhodou je možné použít sloučeniny na bázi silikonů.
Pomocnými látkami se rozumí koloidní stabilizátory, adheziva, pojidla a reologické modifikátory. Obecně se látka obecného vzorce I může kombinovat sjakýmkoliv kapalným nebo pevným aditivem, které se běžně používá při formulaci pesticidů nebo hnojiv.
Přípravek podle vynálezu může s výhodou obsahovat 1 až 99 % hmotn. látky obecného vzorce (I). V případě formulace jako smáčitelný prášek může obsahovat s výhodou 10 až 90 % hmotn., nejlépe 40 až 80 % hmotn. látky obecného vzorce (1). V případě formulace jako suspenzní koncentrát může obsahovat s výhodou 1 až 50 % hmotn., nejlépe 5 až 30 % hmotn. účinné látky (I).
Ve výhodném provedení vynálezu je látkou obecného vzorce I dihydrát siřičitanu měďnoměďnatého Cu2SO3.CuSO3.2H2O.
Přípravky podle vynálezu lze připravit v různých podobách vhodných rovnou nebo po zředění pro aplikaci v zemědělství, jako jsou např. granule nebo mikrogranule dispergovatelné ve vodě, smáčitelné prášky, tablety dispergovatelné ve vodě, suspenze, suspenzní koncentráty, pasty dispergovatelné ve vodě, emulgovatelné prášky, emulgovatelné granule nebo mikrogranule, emulgovatelné suspenzní koncentráty, mikroemulze, koloidní roztoky obsahující nano- nebo mikročástice látky obecného vzorce I. Smáčitelné prášky lze plnit do rozpustných obalů, jejichž použití brání nežádoucímu prášení a případnému vdechnutí uživatelem.
Pro zmíněné aplikace by měla mít látka obecného vzorce I s výhodou velikost zrn menší než 100 pm, lépe menší než 75 pm, v ještě výhodnějším provedení menší než 50 pm.
Přípravek podle vynálezu může obsahovat také další látky, jako jsou insekticidy, fungicidy, baktericidy, atraktanty, akaricidy, feromony a další látky s biologickým účinkem. Obsah těchto látek rozšiřuje účinnost přípravku. Zvláště výhodné jsou kombinace s dalšími fungicidy. Příklady látek použitelných pro přípravu takovýchto přípravků s rozšířenou účinností jsou uvedeny v následujícím seznamu:
- látka schopná inhibovat syntézu nukleových kyselin, jako např. benalaxyl, benalaxyl-M, bupirimát, clozylacon, dimethirimol, ethirimol, furalaxyl, hymexazol, mefenoxam, metalaxyl, metalaxyl-M, ofurace, oxadixyl, kyselina oxolinová;
- látka schopná inhibovat mitózu a buněčné dělení jako např. benomyl, carbendazim, diethofencarb, ethaboxam, fuberidazole, pencycuron, thiabendazol, thiophanate-methyl, zoxamid;
- látka schopná inhibovat dýchání, např. difluormetorim, boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpyr, furmecyclox, mepronil, oxycarboxin, penthiopyrad, thifluzamid, amisulbrom, azoxystrobin, cyazofamid, dimoxystrobin, enestrobin, famoxadone, fenamidone, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin látka schopná inhibovat působit jako inhibitory oxidativní fosforylace, jako např. dinocap, fluazinam, meptyldinocap;
- látka schopná inhibovat syntézu ATP, jako např. fentin acetát, fentin chlorid, fentin hydroxid, silthiofam;
- látka schopná inhibovat biosyntézu aminokyselin a proteinů, jako např. andoprim, blasticidin-S, cyprodinil, kasugamycin, kasugamycin hydrochlorid hydrát, mepanipyrim, pyrimethanil;
-3 CZ 304103 B6
- látka schopná inhibovat přenos signálů, jako např. fenpiclonil, fludioxonil, chinoxyfen; látka schopná inhibovat syntézu lipidů a komponent membrán, jako např. bifenyl, chlozolinát, edifenphos, etridiazol, iodocarb, iprobenfos, iprodione, isoprothiolan, procymidon, propamocarb, propamocarb hydrochlorid, pyrazophos, tolclofos-methyl, vinclozolin;
- látka schopná inhibovat biosyntézu ergosterolů, jako např. aldimorph, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, cyproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorph, dodemorph acetát, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenpropidin, fenpropimorph, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalil, imazalil sulfát, imibenconazol, ipconazol, metconazol, myclobutanil, naftifin, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoát, penconazol, prochloraz, propiconazol, prothioconazol, pyributicarb, pyrifenox, simeconazol, spiroxamin, tebuconazol, terbinafin, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tridemorph, triflumizole, triforin, triticonazol, uniconazol, viniconazol, voriconazol;
látka schopná inhibovat syntézu buněčných stěn, jako např. benthiavalicarb, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, mandipropamid, polyoxins, polyoxorim, validamycin A;
- látka schopná inhibovat biosyntézu melaninu, jako např. carpropamid, diclocymet, fenoxanil, ftalid, pyroquilon, tricyklazol;
- látka schopná způsobit indukovanou rezistenci proti patogenům a škodlivému hmyzu, jako např. acibenzolar-S-methyl, probenazol, tiadinil;
- látka se širokým terapeutickým spektrem účinku, jako např. Bordeaux směs, captafol, captan, chlorothalonil, naftenan měďnatý, oxid měďnatý, oxychlorid měďnatý, oxychlorid měďnato-vápenatý, hydroxid měďnatý, síran měďnatý, zásaditý síran měďnatý, dichlofluanid, dithianon, dodine, dodine volná báze, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatine, guazatine acetát, iminoktadin, iminoktadin albesilát, iminoktadin, triacetát, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinku, bis(8-hydroxychinolinát) měďnatý, propineb, síra a přípravky obsahující síru, jako např. polysulfid vápenatý, tolylfluanid, zineb, ziram;
sloučenina vybraná z následujícího seznamu: (2E)-2-{2-{[6-(3-chlor-2-methylfenoxy)-5fluorpyrimidin-4-yl]oxy}fenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2E)-2-{2[({[((lE)-l-(3-{[(E)-l-fluor-2-fenylvinyl]oxy}fenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]fenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, l-(4-chlorfenyl)-2-{l H-l ,2,4-triazol-lyljcykloheptanol, 1 -[(4-methoxyfenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropy]-l H-imidazol-1 karboxylát, 1 -methyl-N-[2-( 1,1,2,2-tetrafluorethoxy)fenyl]-3-(trifluormethyl)-l Hpyrazol-4-karboxamid. 2,3,5,6-tetrachlor—4-(methylsulfonyl)pyridin, 2-butoxy-6-jod-3propyl^tH—chromen—4—on, 2—chlor—N—(1,1,3—trimethyl—2,3—dihydro—1 H-inden—4— yl)nikotinamid, 2-fenylfenol a jeho sole, 3-(difluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l,l,2,2tetrafluorethoxy)fenyl]-l H-pyrazo 1-4-karboxamid. 3-(difluormethyl)-N-[(9R)-9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-l ,4-methanonaftalen-5-yi]-1 -methyl-1 H-pyrazo 1-4karboxamid, 3-(difluormethyl)—[(9S)-9-isopropyl-l ,2,3,4-tetrahydro-l ,4-methanonaftalen-5-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-karboxamid, 3-(difluormethyl)-N-[4'-(3,3dimethylbut-l-yn-l-yl)bifenyl-2-yl]-l-methyl-l H-pyrazo 1-4-karboxamid, 3,4,5— trichlorpyridine-2,6-dikarbonitril, 3-[5-(4-chlorfenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3yljpyridin, 3-chlor-5-(4-ch]orfenyl)-4-(2,6-difluorfenyl)-6-methylpyridazin, 4-(4chlorfenyl)-5-(2,6-difluorfenyl)-3,6-dimethylpyridazin, 5-chlor-7-(4_methylpiperidin-lyl)-6-(2,4,6-trifluorfenyl)[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-ajpyrimidin, 8-hydroxychinolin sulfát, benzthiazol, bethoxazin, capsimycin, carvone, chinomethionat, cufraneb, cyflufenamid, cymoxanil, dazomet, debacarb, dichlorofen, diclomezine, dicloran, difenzoquat, difenzoquat methylsulfát, difenylamin, ecomate, ferimzone, flumetover, fluopicolid, fluoroimid, flusulfamid, fosetyl-aluminium, fosetyl-calcium, fosetyl-sodium, hexachlorbenzen, irumamycin, isotianil, methasulfocarb, methyl (2E)-2-{2-[({cyklopropyl[(4-methoxyfenyl)imino]-4CZ 304103 B6 methyl}thio)methyl]fenyl}-3-methoxyakrylát, methyl l-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-l Hinden-l-yi)-lH-imidazol-5-karboxyIát, methyl isothiokyanát, metrafenon, mildiomycin, N-(3',4'-dichlor-5-fluorbifenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4karboxamid, N-(3-ethyl-3,5,5-trimethylcyklohexyl)-3-(formalamino)-2-hydroxybenzamid, N-(4-chlor-2-nitrofenyl)-N-ethyl-4-methylbenzensulfonamid, N-(4-chlorbenzyl)3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l-yloxy)fenyl]propanamid, N-(4-chlorfenyl)(kyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l-yloxy)fenyl]propanamid, N-[(5-brom-3chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichlomikotinamid, N-[l-(5-brom-3-chIorpyridin-2yl)ethyl]-2,4-dichlomikotinamid, N-[l-(5-bromo-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4jodnikotinamid, N-[2-{l,3-dimethylbutyl)fenyI]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazoI-4karboxamid, N-{(Z)-[(cyklopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorfenyl]ethyl }-2-fenylacetamid, N-{2-[l,l'-bi(cyklopropyl)-2-yl]fenyl}-3-(difluormethyl)-lmethvl-l H-pyrazol-4-karboxamid, N-{2-[3-chlor-5-(trifIuormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}2-(trifluormethyl)benzamid, natamycin, N-ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]fenyl}imidoformamid, N-ethyl-N-methyl-N'-{2methyl-5-(difluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]fenyl}imidoformamid, dimethyldithiokarbamát nikelnatý, nitrothalisopropyl, O-{l-[(4-methoxyfenoxy)methyl]-2,2dimethylpropyl} 1 H-imidazol-l-karbothioát, octhilinon, oxamocarb, oxyfenthiin, pentachlorfenol a jeho sole, kyselina fosforitá a její sole, piperalin, propamocarb fosetylát, propanosin-sodium, proquinazid, pyribencarb, pyrrolnitrine, quintozene, S-allyl-5-amino2-isopropyl—4-(2-methylfenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-l H-pyrazol-l-karbothioát, tecloftalam, tecnazene, triazoxid, trichlamid, valiphenal, zarilami;
- sloučenina s baktericidními účinky, jako např. bronopol, dichlorofen, nitrapyrin, dimethyldithiokarbamát, nikelnatý, kasugamycin, octhilinon, kyselina furankarboxylová, oxytetracyklin, probenazol, streptomycin, tecloftalam, síran měďnatý ajiné sloučeniny a přípravky obsahující měď.
Přípravek podle vynálezu může být použit pro kurativní i preventivní ochranu rostlin proti houbovým patogenům tím způsobem, že je aplikován na rostliny, na jejich semena, plody nebo do půdy, kde rostliny rostou. Mezi plodiny, které je možné chránit tímto způsobem, patří např. bavlník, len, réva vinná, plodiny z čeledí Rosaceae (např. jabloně a hrušně, meruňky, mandloně a broskvoně, jahodník), Ribesioidae, Juglandaceae, Betulaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Moraceae, Oleaceae, Actinidaceae, Lauraceae, Musaceae, Rubiaceae, Theaceae, Sterculiceae, Rutaceae (např. citronovník, pomerančovník a grapefruit), Solanaceae (např. rajče), Liliaceae, Asteraceae (např. locika), Umbelliferae, Cruciferae, Chenopodiaceae, Cucurbitaceae, Papilionaceae (např. hrách), Graminae (např. kukuřice, tráva nebo obilniny jako pšenice, ječmen, oves, žito nebo tritikále), Asteraceae (např. slunečnice), Poaceae (např. rýže, čirok), Cucurbitaceae (např. okurka, dýně, meloun, tykev), Brassicaceae (např. zelí), Cruciferae (např. řepka), Apiaceae (např. mrkev, petržel, celer), Alliaceae (např. cibule), Fabacae (např. podzemnice olejná), Papilionaceae (např. sója, čočka, hrách, fazole), Solanaceae (např. brambory, paprika), Chenopodiaceae (např. cukrová řepa, špenát); obecně zemědělské, technické a lesní plodiny ajejich geneticky modifikovaná homologa.
Přípravek podle vynálezu lze s výhodou používat pro ochranu obilnin z čeledi Graminae, např. pšenice, ječmene, ovsa, žita nebo tritikále.
Přípravek podle vynálezu lze použít k prevenci léčbě např. následujících chorob, způsobených patogeny rodů
Alternaria, způsobené např. Altemaria solani;
Aspergillus, způsobené např. Aspergillus flavus;
Blumeria, způsobené např. Blumeria graminis;
Botrytis, způsobené např. Botrytis cinerea;
-5CZ 304103 B6
Bremia, způsobené např. Bremia lactucae;
Cercospora, způsobené např. Cercospora beticola;
Cladosporum, způsobené např. Cladosporium cucumerinum;
Claviceps, způsobené např. Claviceps purpurea;
Cochliobolus, způsobené např. Cochliobolus sativus;
Colletotrichum, způsobené např. Colletotrichum lindemuthanium;
Corticium, způsobené např. Corticium graminearum;
Cycloconium, způsobené např. Cycloconium oleaginum;
Diaporthe, způsobené např. Diaporthe citri;
Diplodia, způsobené např. Diplodia maydis
Elsinoe, způsobené např. Elsinoe fawcettii;
Esca, způsobené např. Phaemoniella clamydospora;
Eutypa, způsobené např. Eutypa lata;
Fusarium, způsobené např. Fusarium oxysporum, Fusarium culmorum, Fusarium solani, Fusarium graminearum, Fusarium verticillioides nebo Fusarium moniliforme; Gaeumannomyces, způsobené např. Gaeumannomyces graminis;
Gibberella, způsobené např. Gibberella zeae nebo Gibberella fujikuroi;
Gloeosporium, způsobené např. Gloeosporium laeticolor;
Glomerella, způsobené např. Glomerella cingulata;
Guignardia, způsobené např. Guignardia bidwelli;
Gymnosporangium, způsobené např. Gymnosporangium sabinae;
Helminthosporium, způsobené např. Helminthosporium solani;
Hemileia, způsobené např. Hemileia vastatrix;
Leptosphaeria, způsobené např. Leptosphaeria maculans nebo Leptosphaeria nodorum; Magnaporthe, způsobené např. Magnaporthe grisea;
Microdochium, způsobené např. Microdochium nivale;
Monilinia, způsobené např. Monilinia laxa;
Monographella, způsobené např. Monographella nivalis;
Mycosphaerella, způsobené např. Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola nebo Mycosphaerella fijiensis;
Nectria, způsobené např. Nectria galligena;
Ophiostoma, způsobené např. Ophiostoma ulmi (Brisman) Nannf.;
Penicillium, způsobené např. Penicillium expansum nebo Penicillium brevicompactum; Peronospora, způsobené např. Peronospora pisi nebo P. brassicae;
Phaeosphaeria, způsobené např. Phaeosphaeria nodorum;
Phakopsora, způsobené např. Phakopsora pachyrhizi nebo Phakopsora meibomiae;
Phoma, způsobené např. Phoma beta, Phoma batata nebo Phoma solani;
Phomopsis, způsobené např. Phomopsis viticola;
Phytophthora, způsobené např. Phytophthora infestans nebo Phytophthora cactorum; Plasmopara, způsobené např. Plasmopara viticola;
Podosphaera, způsobené např. Podosphaera leucotricha;
-6CZ 304103 B6
Pseudoperonospora, způsobené např. Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubensis;
Puccinia, způsobené např. Puccinia recondita;
Pyrenophora, způsobené např. Pyrenophora teres;
Pythium, způsobené např. Pythium ultimum;
Ramularia, způsobené např. Ramularia collo-cygni;
Rhizoctonia, způsobené např. Rhizoctonia solani;
Rhizopus, způsobené např. Rhizopus arrhizus nebo Rhizopus stolonifer;
Rhynchosporium, způsobené např. Rhynchosporium secalis;
Sclerotinia, způsobené např. Sclerotinia scleroticum;
Sclerotium, způsobené např. Sclerotium rolfsii;
Septoria, způsobené např. Septoria apii nebo Septoria lycopercisi;
Sphacelotheca, způsobené např. Sphacelotheca reiliana;
Sphaerotheca, způsobené např. Sphaerotheca fuliginea;
Tapesia, způsobené např. Tapesia acuformis;
Taphrina, způsobené např. Taphrina deformans;
Thielaviopsis, způsobené např. Thielaviopsis basicola;
Tilletia, způsobené např. Tilletia caries;
Typhula, způsobené např. Typhula incamata;
Uncinula, způsobené např. Uncinula necator;
Urocystis, způsobené Urocystis occulta;
Uromyces, způsobené např. Uromyces appendiculatus;
Ustilago, způsobené např. Ustilago nuda;
Venturia, způsobené např. Venturia inaequalis;
Verticilium, způsobené např. Verticilium alboatrum.
Přípravek lze s výhodou používat pro ochranu před chorobami způsobenými patogeny rodu Fusarium.
Ve zvláště výhodném provedení je přípravek ve formě suspenzního koncentrátu a obsahuje 5 až 30 % hmotn. látky obecného vzorce 1, 5 až 45 % hmotn. plniva, 2 až 60 % hmotn. surfaktantu, rozpouštědlo a případně další podpůrné látky. Rozpouštědlem je s výhodou voda.
Dávka látky obecného vzorce I při foliámí aplikaci může být v rozmezí 10 až 1500 g/ha, s výhodou 25 až 500 g/ha, v ještě výhodnějším provedení 50 až 250 g/ha.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava smáčitelných prášků obsahujících látky obecného vzorce I
Smáčitelné prášky A až E byly připraveny z následujících surovin pečlivým smísením, umletím a přesátím přes síto o průměru ok 44 pm.
-7CZ 304103 B6
| Surovina | Formulace [hni. %] | ||||
| A | B | C | D | E | |
| Cu2SO3.CuSO3.2H2O | 70 | 50 | 50 | ||
| Cu2SO3.MnSO3.2H2O | 70 | 20 | |||
| Cu2SO3.FeSO3.2H2O | 70 | 20 | |||
| Polynaftalensulfonát sodný | 4 | 4 | 4 | 4 | 4, |
| Kaolin (velikost částic 1,4 pm) | 26 | 26 | 26 | 26 | 26 |
Příklad 2 5
Příprava suspenzních koncentrátů obsahujících látky obecného vzorce 1
Suspenzní koncentráty F až J byly připraveny podle následujícího postupu: kaolin byl rozmíchán a hydratován ve vodě. Byl přidán polynaftalensulfonát sodný a látka obecného vzorce I. Směs ío byla zhomogenizována.
Stabilizované suspenzní koncentráty K až O byly připraveny podle následujícího postupu: kaolin byl rozmíchán a hydratován ve vodě. Byl přidán polynaftalensulfonát sodný, látka obecného vzorce I a roztok hydrogensiřičitanu sodného. Směs byla zhomogenizována.
| Surovina | Formulace [hm. %] | |||||||||
| F | G | H | I | J | K | L | M | N | O | |
| Cu2SO3.CuSO3.2H2O | 15 | 10 | 10 | 15 | 10 | 10 | ||||
| Cu2SO3.MnSO3.2H2O | 15 | 5 | 15 | 5 | ||||||
| Cu2SO3.FeSO3.2H2O | 15 | 5 | 15 | 5 | ||||||
| Polynaftalensulfonát sodný | 0 J | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| Kaolin (velikost částic 1,4 pm) | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 |
| Hydrogensiřičitan sodný, 35% roztok | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||
| Voda | 47 | 47 | 47 | 47 | 47 | 46 | 46 | 46 | 46 | 46 |
Příklad 3
Test inhibice růstu houbových micelií
Test inhibiční účinnosti látek obecného vzorce 1 na radiální růst a ovlivnění morfologie mycelií byl proveden v agaru zřeďovací metodou. Látka byla vždy zředěna v bramborovém dextrózovém agaru připraveném podle návodu výrobce na koncentrace uvedené v tabulce. Tímto agarem byly
-8CZ 304103 B6 naplněny Petriho misky, které byly asepticky naočkovány diskem o průměru 0,4 cm vyříznutým ze 7 dní staré agarové kultury příslušné houby. Kontrolní varianty byly připraveny analogicky, jen s použitím sterilní destilované vody místo látky obecného vzorce I. Petriho misky byly inkubovány 7 dní při 21 °C a poté byl změřen průměr kolonií. Procento inhibice radiálního růstu příslušné houby bylo vypočítáno podle následujícího vztahu: inhibice [%] = (DC-DT)/DCxl00, kde DC je průměr kolonie kontrolních variant a DT je průměr kolonie při příslušném obsahu látky obecného vzorce I. Směrodatné odchylky odpovídají průměrům ze 3 opakování.
Výsledky jsou shrnuty v tabulkách 1 a 2. Látka Cu2SO3.CuSO3.2H2O inhibovala růst všech testo10 váných mycelií (Tabulka 1). Jednotlivá mycelia vykazovala k látce rozdílnou citlivost a byla pro ně prokázána koncentrační závislost na dávce fungicidu. U testovaných mycelií byly pozorovány významné morfologické změny, jako je řídký nebo atypický růst (Tabulka 2), které jsou benefiční při fungicidním použití.
Tabulka 1: Procento inhibice radiálního růstu
| Mycelium | Cu2SO3.CuSO3.2H2O [mg/mL agaru] | ||
| 0,3 | 0,4 | 0,5 | |
| Fusarium oxysporum | 6,72 ± 0,05 % 0 | 59,70 ± 0,16 %υ | 97,76 ± 0,00 % |
| Fusarium verticillioides | ’-2,81 ±0,00% 2) | 19,10 ± 0,16 %2) | 30,90 ± 0,00 %2) |
| Penicillium brevicompactum | 77,78 ± 0,09 % | 95,24 ± 0,00 % | 100,00 ±0,00% |
| Penicillium expansum | 98,37 ± 0,05 % | 96,75 ± 0,05 % | 100,00 ±0,00% |
| Aspergillus flavus | 97,67 ± 0,05 % | 98,84 ± 0,05 % | 100,00 ±0,00% |
| Aspergillus fumigatus | 100,00 ±0,00% | 100,00 ±0,00% | 100,00 ±0,00% |
υ řídké mycelium 2) řídký kvasinkovitý růst mycelia
Tabulka 2: Morfologické změny mycelií
| Mycelium | Cu2SO3.MnSO3.2H2O [mg/mL agaru] | Cu2SO3.FeSO3.2H2O [mg/mL agaru] | ||
| 0,5 | 0,9 | 0,5 | 0,9 | |
| Fusarium oxysporum | řídký kvasinkovitý růst mycelia | řídký kvasinkovitý růst mycelia | řídký kvasinkovitý růst mycelia | řídký kvasinkovitý růst mycelia |
| Aspergillus flavus | potlačení sporulace, změna pigmentace | atypický růst, nepravidelné a velice řídké mycelium | změna pigmentace kolem kolonie | změna pigmentace kolem kolonie |
-9CZ 304103 B6
Příklad 4
Polní test na obilninách
V letech 2010 a 2011 byly založeny polní testy na pšenici ozimé (Triticum aestivum L.) a ječmenu jarním (Hordeum vulgare L.). Experimentální plocha byla zvolena v teplé řepařské oblasti s dostatkem srážek, na půdním typu hnědozem. Porosty byly ošetřovány běžnou agrotechnikou, s výjimkou aplikace fungicidní clony. Místo ní byla ve fázi růstu BBCH 62 (kvetení), kdy se obilniny typicky chrání proti napadení klasu plísněmi rodu Fusarium, aplikovaná látka Cu2SO3.CuSO3.2H2O jako foliámí postřik smáčitelného prášku A připraveného podle Příkladu 1, v dávkách podle Tabulky 3. Jako pozitivní kontrola byl použit komerční širokospektrý fungicidní přípravek Horizon 250 EW (Bayer) obsahující jako účinnou látku tebuconazol v dávce doporučené výrobcem (Tabulka 3). Jako negativní kontrola byl použit postřik čistou vodou.
Po proběhnutí vegetační sezóny byly rostliny sklizeny a stanoven výnos. V případech obou obilnin se projevil pozitivní vliv na výnos, který byl zvýšen o 3,2 až 10,1 % (viz Tabulka 3). Nebyly také pozorovány žádné íytotoxické projevy, ani výskyt fusarióz či jiných houbových onemocnění. V porovnání s doporučenou dávkou fungicidu Horizon 250 EW byl výnos srovnatelný nebo lepší. Celková hektarová dávka mědi odpovídající nižší aplikační dávce Cu2SO3.CuSO3.2H2O (125 g/ha), a zcela postačující k vyvolání ochranného fungicidního efektu, je 61 g/ha, což je přibližně 30 až 40krát méně, než by odpovídalo běžné dávce přípravků obsahujících CuCl2.3Cu(OH)2.
V roce 2011 byla u obou obilnin zařazena varianta zahrnující vysokou koncentraci látky Cu2SO3.CuSO3.2H2O (625 g/ha). Ani při této dávce nebyly prokázány žádné fytotoxické projevy.
Tabulka 3
| Plodina | Rok | Dávka látky Cu2SO3.CUSO3.2H2O [g/ha] | Horizon 250 EW [ml/ha] | Výnos [t/ha] | % kontroly |
| Pšenice ozimá | 2010 | 125 | — | 7,34 | 104,7 |
| — | 1000 | 7,00 | 100,0 | ||
| — | — | 7,01 | 100,0 | ||
| 2011 | 125 | — | 8,45 | 108,1 | |
| 625 | — | 8,60 | 110,1 | ||
| — | 1000 | 8,08 | 103,4 | ||
| — | — | 7,81 | 100,0 | ||
| Ječmen jarní | 2011 | 125 | — | 8,65 | 103,2 |
| 625 | — | 8,73 | 104,2 | ||
| — | 1000 | 8,73 | 104,2 | ||
| — | — | 8,38 | 100,0 |
-10CZ 304103 B6
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (11)
1. Použití látek obecného vzorce I
Cu2SO3.MSO3.2H2O (1), kde M je Cu, Mn nebo Fe, pro ochranu rostlin před houbovými onemocněními.
2. Použití podle nároku 1, vyznačené tím, že látkou obecného vzorce I je dihydrát siřičitanu měďno-měďnatého Cu2SO3.CuSO3.2H2O.
3. Způsob ochrany rostlin před houbovými onemocněními, vyznačený tím, že se na semena, na rostlinu, na plody nebo do půdy aplikuje alespoň jedna látka obecného vzorce I
Cu2SO3.MSO3.2H2O (1), kde M je Cu, Mn nebo Fe.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačený tím, že látka obecného vzorce 1 se aplikuje foliámě v dávce v rozmezí 10 až 1500 g/ha, s výhodou 25 až 500 g/ha, výhodněji 50 až 250 g/ha.
5. Způsob podle nároku 3 nebo 4, vyznačený tím, že látkou obecného vzorce I je dihydrát siřičitanu měďno-měďnatého Cu2SO3.CuSO3.2H2O.
6. Pesticidní, zejména fungicidní, přípravek pro ochranu rostlin, vyznačený tím, že obsahuje alespoň jednu látku obecného vzorce I
Cu2SO3.MSO3.2H2O (I), kde M je Cu, Mn nebo Fe, s výhodou v množství 1 až 99 % hmotn.
7. Přípravek podle nároku 6, vyznačený tím, že dále obsahuje další podpůrné látky, vybrané ze skupiny zahrnující plniva, surfaktanty, antioxidanty, protipěnivé látky a pomocné látky.
8. Přípravek podle nároku 6 nebo 7, vyznačený tím, že látkou obecného vzorce 1 je dihydrát siřičitanu měďno-měďnatého Cu2SO3.CuSO3.2H2O.
9. Přípravek podle kteréhokoliv z nároků 6 až 8, vyznačený tím, že látka obecného vzorce I má velikost zrn menší než 100 pm, s výhodou menší než 75 pm, výhodněji menší než 50 pm.
10. Přípravek podle kteréhokoliv z nároků 6 až 9, vyznačený tím, že dále obsahuje alespoň jednu látku vybranou ze skupiny zahrnující insekticidy, fungicidy, baktericidy, atraktanty, akaricidy, feromony a další látky s biologickým účinkem.
- 11 CZ 304103 B6
11. Přípravek podle kteréhokoliv z nároků 6 až 10, vyznačený tím, že je ve formě suspenzního koncentrátu a obsahuje 5 až 30 % hmotn. látky obecného vzorce I, 5 až 45 % hmotn. plniva, 2 až 60 % hmotn. surfaktantu, rozpouštědlo a případně další podpůrné látky.
10 Konec dokumentu
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20120371A CZ2012371A3 (cs) | 2012-06-01 | 2012-06-01 | Pesticidní slouceniny, jejich pouzití a zpusob ochrany rostlin |
| UAA201413823A UA112803C2 (uk) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Пестицидні сполуки, їх застосування та спосіб захисту рослин |
| PL13783831T PL2858502T3 (pl) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Związek pestycydowy, jego zastosowanie oraz sposób ochrony roślin |
| EP13783831.4A EP2858502B1 (en) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Pesticide compound, use thereof and method of protection of plants |
| BR112014029514-0A BR112014029514B1 (pt) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Composto pesticidas, seu uso e método de proteção de plantas |
| CA2872552A CA2872552C (en) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Double sulfite compounds containing copper and a transition metal, use thereof and method of protection of plants against fungal disease |
| PCT/CZ2013/000070 WO2013178200A2 (en) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Pesticide compounds, use thereof and method of protection of plants |
| AP2014008060A AP2014008060A0 (en) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Pesticide compounds, use thereof and method of protection of plants |
| AU2013270102A AU2013270102B2 (en) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Pesticide compounds, use thereof and method of protection of plants |
| HUE13783831A HUE032570T2 (en) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Pest control, its use, and a method of protecting plants |
| EA201401229A EA025046B1 (ru) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Фунгицидные соединения, их применение и способ защиты растений |
| LTEP13783831.4T LT2858502T (lt) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Pesticido junginys, jo panaudojimas ir augalų apsaugos būdas |
| ES13783831.4T ES2623709T3 (es) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Compuesto pesticida, uso del mismo y método de protección de plantas |
| US14/402,638 US20150150266A1 (en) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Pesticide compounds, use thereof and method of protection of plants |
| PT137838314T PT2858502T (pt) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | Compostos pesticidas, sua utilização e método de proteção de plantas |
| CN201380028340.9A CN104363762B (zh) | 2012-06-01 | 2013-05-30 | 农药化合物、其用途及保护植物的方法 |
| IL235504A IL235504A (en) | 2012-06-01 | 2014-11-05 | Copper killers are harmful for use in protecting plants against fungal diseases |
| ZA2014/08430A ZA201408430B (en) | 2012-06-01 | 2014-11-17 | Pesticide compounds, use thereof and method of protection of plants |
| HRP20170758TT HRP20170758T1 (hr) | 2012-06-01 | 2017-05-22 | Spoj pesticida, njegova upotreba i postupak zaštite bilja |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20120371A CZ2012371A3 (cs) | 2012-06-01 | 2012-06-01 | Pesticidní slouceniny, jejich pouzití a zpusob ochrany rostlin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ304103B6 true CZ304103B6 (cs) | 2013-10-23 |
| CZ2012371A3 CZ2012371A3 (cs) | 2013-10-23 |
Family
ID=49378716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20120371A CZ2012371A3 (cs) | 2012-06-01 | 2012-06-01 | Pesticidní slouceniny, jejich pouzití a zpusob ochrany rostlin |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150150266A1 (cs) |
| EP (1) | EP2858502B1 (cs) |
| CN (1) | CN104363762B (cs) |
| AP (1) | AP2014008060A0 (cs) |
| AU (1) | AU2013270102B2 (cs) |
| BR (1) | BR112014029514B1 (cs) |
| CA (1) | CA2872552C (cs) |
| CZ (1) | CZ2012371A3 (cs) |
| EA (1) | EA025046B1 (cs) |
| ES (1) | ES2623709T3 (cs) |
| HR (1) | HRP20170758T1 (cs) |
| HU (1) | HUE032570T2 (cs) |
| IL (1) | IL235504A (cs) |
| LT (1) | LT2858502T (cs) |
| PL (1) | PL2858502T3 (cs) |
| PT (1) | PT2858502T (cs) |
| UA (1) | UA112803C2 (cs) |
| WO (1) | WO2013178200A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA201408430B (cs) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3162569A (en) * | 1962-05-11 | 1964-12-22 | Pastac Sebastien | Method of selectively destroying parasite-carrying mollusks and the like |
| US4070183A (en) | 1975-07-15 | 1978-01-24 | Anumin Pty. Ltd. | Methods of separating and recovering copper from materials containing copper |
| JPH0699244B2 (ja) * | 1985-04-10 | 1994-12-07 | 日本ペイント株式会社 | 抗有害生物性を有する微小樹脂粒子 |
| US5202353A (en) * | 1991-01-22 | 1993-04-13 | The Regents Of The University Of California | Iron enhancement of copper based fungicidal and bactericidal compositions |
| ITMI20020205A1 (it) | 2002-02-05 | 2003-08-05 | Isagro Spa | Composizioni di sali rameici e loro uso per il controllo di funghi fitopatogeni |
| WO2006128655A2 (en) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Syngenta Participations Ag | Method of mollusc control |
| US8221796B2 (en) * | 2006-04-25 | 2012-07-17 | Albaugh, Inc. | Copper-based fungicide/bactericide |
| IT1393328B1 (it) | 2009-01-02 | 2012-04-20 | Isagro Spa | Composizioni fungicide a base di sali di rame |
-
2012
- 2012-06-01 CZ CZ20120371A patent/CZ2012371A3/cs unknown
-
2013
- 2013-05-30 CA CA2872552A patent/CA2872552C/en active Active
- 2013-05-30 WO PCT/CZ2013/000070 patent/WO2013178200A2/en active Application Filing
- 2013-05-30 EP EP13783831.4A patent/EP2858502B1/en active Active
- 2013-05-30 CN CN201380028340.9A patent/CN104363762B/zh active Active
- 2013-05-30 US US14/402,638 patent/US20150150266A1/en not_active Abandoned
- 2013-05-30 EA EA201401229A patent/EA025046B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-05-30 UA UAA201413823A patent/UA112803C2/uk unknown
- 2013-05-30 ES ES13783831.4T patent/ES2623709T3/es active Active
- 2013-05-30 AP AP2014008060A patent/AP2014008060A0/xx unknown
- 2013-05-30 PL PL13783831T patent/PL2858502T3/pl unknown
- 2013-05-30 AU AU2013270102A patent/AU2013270102B2/en active Active
- 2013-05-30 LT LTEP13783831.4T patent/LT2858502T/lt unknown
- 2013-05-30 HU HUE13783831A patent/HUE032570T2/en unknown
- 2013-05-30 BR BR112014029514-0A patent/BR112014029514B1/pt active IP Right Grant
- 2013-05-30 PT PT137838314T patent/PT2858502T/pt unknown
-
2014
- 2014-11-05 IL IL235504A patent/IL235504A/en active IP Right Grant
- 2014-11-17 ZA ZA2014/08430A patent/ZA201408430B/en unknown
-
2017
- 2017-05-22 HR HRP20170758TT patent/HRP20170758T1/hr unknown
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Bull. Org. mond. SantÚ, 1965, 33, 73-88; R. Deschiens et al.:"Les molluscicides cuivreux dans la prophylaxie des bilharzioses" * |
| The Merck Index, 12. Ed., Merck and CO, INC, Whitehouse Station, N.J; brezen 1996 (1. vydani) str. 2742, odst. 2738 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112014029514A2 (pt) | 2017-06-27 |
| CA2872552C (en) | 2016-07-05 |
| LT2858502T (lt) | 2017-04-10 |
| ES2623709T3 (es) | 2017-07-12 |
| WO2013178200A3 (en) | 2014-01-30 |
| IL235504A (en) | 2017-05-29 |
| EP2858502B1 (en) | 2017-03-22 |
| IL235504A0 (en) | 2015-02-01 |
| UA112803C2 (uk) | 2016-10-25 |
| CA2872552A1 (en) | 2013-12-05 |
| HRP20170758T1 (hr) | 2017-08-11 |
| WO2013178200A2 (en) | 2013-12-05 |
| US20150150266A1 (en) | 2015-06-04 |
| AP2014008060A0 (en) | 2014-11-30 |
| BR112014029514B1 (pt) | 2020-03-10 |
| EP2858502A2 (en) | 2015-04-15 |
| AU2013270102B2 (en) | 2016-03-17 |
| CZ2012371A3 (cs) | 2013-10-23 |
| CN104363762A (zh) | 2015-02-18 |
| CN104363762B (zh) | 2016-10-26 |
| AU2013270102A1 (en) | 2014-11-27 |
| PL2858502T3 (pl) | 2017-07-31 |
| EA201401229A1 (ru) | 2015-04-30 |
| EA025046B1 (ru) | 2016-11-30 |
| HUE032570T2 (en) | 2017-09-28 |
| PT2858502T (pt) | 2017-06-30 |
| ZA201408430B (en) | 2015-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5020238B2 (ja) | 亜リン酸誘導体、マンデルアミド類の化合物及びさらなる殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物 | |
| EP2157858B1 (en) | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an fungicide compound | |
| EP1931200A1 (en) | Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and two known fungicide compounds | |
| US20100063155A1 (en) | N-(3-phenylpropyl)benzamide derivatives | |
| CA2597010C (en) | Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a thiazolecarboxamide derivative | |
| EP2858502B1 (en) | Pesticide compound, use thereof and method of protection of plants | |
| OA17655A (en) | Pesticide compounds, use thereof and method of protection of plants. | |
| WO2008061866A1 (en) | New benzamide derivatives | |
| WO2008081016A1 (en) | New n-alkynylbenzamide derivatives |