JP2010520233A - アルクチン、アルクチゲニン又はその混合物を有効成分として含有する皮膚美白用化粧料組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
dihydro-3-[(4-hydroxy-3-metoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone)で表記される下記化学式1の構造を有する、分子量が372であるリガンド化合物であって、「アルクチン」は前記アルクチゲニンの配糖体であって、グルコースがくっ付いている化合物であり(化学式1)、4-[(3,4-ジメトキシフェニル)メチル]ジハイドロ-3-[(4-グルコース-3-メトキシフェニル)メチル]-2(3H)-フラノン(4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]dihydro-3-[(4-Glucose-3-metoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone)で表記される、分子量が535であるリガンド化合物である。
前記アルクチンとアルクチゲニンは両方ともリガンド化合物であって、レンギョウに含まれた多様な成分、即ち、マタイレジノール、カフェオイルグリコシド、フォルシトサイド、オレアノリック酸、ベツリック酸、ルーチン及びウルソール酸などと比較すると、一番強力な美白活性を有する成分である(実験例1及び3参考)。本発明のアルクチンとアルクチゲニンはレンギョウ(Forsythia suspensa、 Forsythia Koreana)から抽出することができ、商業的に販売されることもある。また、本発明のアルクチン、アルクチゲニンはゴボウ、牛蒡子(Arctium lappa)、 ベニバナ(Carthamus tinctorius)などからも抽出される。
精製水で洗滌し、乾燥させた後、粉末化したレンギョウ(連翹、Forsythia suspensa、Forsythia Koreana)の粉1Kgに95%エタノール5Lを加えて還流攪拌を実施し、フィルター及び濃縮して33.2gの濃縮物を得た。これに、ノーマルヘキサン(n-hexane)を加えて分画して分離する脱脂段階を経て得た濃縮物19.3gをカチオン交換樹脂であるDiaion HP-20(コラム25X100 cm)で水、10%メタノール、20%メタノールなど、順次上げながら分離した。このうち、60〜80%メタノール分画を濃縮して得た濃縮物3.5gをメタノールに溶解させた後、LH-20,MPLCで分離して0.63gのアルクチンを分離し、これをNMR,Massなどで確認した。レンギョウの他の活性物質として知られているアルクチゲニン、マタイレジノール、カフェオイルグリコシド、ファティアシッド、オレアノリック酸、ベツリック酸、ルーチン及びウルソール酸は、シグマ(Sigma)社、又はフルカ(Fluka)社から購入して使用し、アルクチン及びアルクチゲニンを含んだ各活性物質は各々単独で1,3-ブチレングリコールに高濃度(1,000ppm)で溶解させた後、実験濃度に合わせて希釈して使用するか、直接使用した。
アルクチンは製造例1の方法でレンギョウから抽出して用意した後、シグマ社から購入したアルクチゲニンと1:3及び3:1の重量比で混合して1,3-ブチレングリコールに高濃度(4,000ppm)で溶解させて使用した。
メラニン生成阻害実験に使用したα-MSHは、10%DMSO(Dimethyl sulfoxide)に解けて1mM溶液で使用した。マウス由来B―16メラノマ(ATCC CRL 6323)細胞株は、ブドウ糖4.5g/L、10%血清及び1%抗生剤が含有されたDMEM培地に接種し、75cm2 T−プラスクで5%CO2及び37℃条件下で継代培養した。継代培養したメラノマ細胞株は75cm2 T−プラスクで24時間培養した後、0.02%EDTAが含有された0.05%トリプシン(Trypsin)を処理して細胞を分離した後、75cm2 T−プラスクに接種して6時間さらに培養し、この際の細胞数は1×107細胞/プラスクである。ここに、メラノサイト刺激ホルモンをDMEM培地に希釈して最終100μg/mlの濃度とし、アルクチン、アルクチゲニン、マタイレジノール、オレアノリック酸、ベツリック酸、ルーチン及びウルソール酸を各々DMEM培地に希釈し、最終に各々10〜1000μg/mlの濃度でメラノマ細胞に処理し、37℃で5日間さらに培養した。培養した後、培地を収得して475nmで吸光度を測定してメラニン生成程度を比較し、メラニン生成を50%阻害するのに必要な試験物質濃度であるIC50(μg/ml)を計算してその結果を次の表1に示した。
メラニン生成阻害実験は、下記を除いては、実験例1と同一に実験を施した。製造例1及び製造例2から用意したアルクチン、アルクチゲニン、又はアルクチン及びアルクチゲニン1:3及び3:1 混合物をDMEM培地に希釈し、最終に各々60,100,140,180μg/mlの濃度でメラノマ細胞に処理し、37℃で5日間さらに培養した。培養した後、培地を手得して475nmで吸光度を測定してメラニン生成程度を比較し、メラニン生成抑制率(%)はメラノサイト刺激ホルモンのみ添加した細胞培養液の吸光度値を対照値として下記の数学式1によって計算し、その結果を表2に示した。
アルクチン、アルクチゲニン、マタイレジノール、オレアノリック酸、ベツリック酸、ルーチン及びウルソール酸を各々添加して3日間さらに培養した後、細胞を獲得して使用したことを除いては、実験例1と同一に実験を施した。メラニン合成酵素の発現抑制効果の対照のために、何も入れなかった対照例1、及びメラノサイト刺激ホルモンのみ入れた対照例2の実験もともに実施した。獲得された細胞はリン酸ナトリウム緩衝溶液(sodium phosphate buffer)を用いて2回洗滌した後、0.1% triton X-100を処理した後、ソニケータを用いて30秒間反応する。この反応液をまた高速遠心分離機を用いて(12,000rpm, 30分,4℃)、細胞沈殿物と上澄み液を分離する。分離された上澄み液はまた電気泳動法を利用して蛋白質を分離し、ここに0.2%ドーパ(DOPA)溶液が入っている反応液で約8時間反応した後、ゲルにおけるチロシナーゼ生成量を検証し、その結果を次の表3に示した。
アルクチン、アルクチゲニン又はその混合物のメラノサイトにおけるメラニン合成酵素の発現抑制効果を調査した。製造例1及び製造例2で用意したアルクチン、アルクチゲニン又はアルクチン及びアルクチゲニン1:3及び3:1混合物を添加して3日間さらに培養した後、細胞を獲得して使用したことを除いては、実験例1と同一に実験を施した。メラニン合成酵素の発現抑制効果の対照のために、何も入れなかった対照例1、及びメラノサイト刺激ホルモンのみ入れた対照例2の実験もともに実施した。獲得された細胞はリン酸ナトリウム緩衝溶液(sodium phosphate buffer)を用いて2回洗滌した後、0.1% triton X-100を処理した後、ソニケータを用いて30秒間反応する。この反応液をまた高速遠心分離機を用いて(12,000rpm, 30分,4℃)、細胞沈殿物と上澄み液を分離する。分離された上澄み液はまた電気泳動法を利用して蛋白質を分離し、ここに0.2%ドーパ(DOPA)溶液が入っている反応液で約8時間反応した後、各ゲルにおけるチロシナーゼ生成量を検証し、その結果を次の表4に示した。
製造例1及び製造例2で用意した本発明のアルクチン、アルクチゲニン、又はアルクチン及びアルクチゲニン1:3及び3:1混合物の繊維芽細胞(fibroblast cell)に毒性があるか否かを測定した。繊維芽細胞はマウス由来NIH/3T3(ATCC CRL 1658)細胞株を購入して使用し、ブドウ糖4.5g/L、10%血清及び1%抗生剤が含有されたDMEM培地に接種し、75cm2 T−プラスクで37℃で継代培養した。実験は5%CO2条件下で24時間培養し、0.02%EDTAが含有された0.05%トリプシン(Trypsin)を処理して細胞を分離した後、96−ウェル−プラスクに1×104細胞/ウェルを接種して6時間培養し、安定化させた。ここに、本願発明のアルクチン、アルクチゲニン、又はアルクチン及びアルクチゲニン1:3及び3:1混合物を下記の表5の濃度で添加し、12時間さらに培養した。培養した後、NTT(3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)2,5-diphenyl tetrazolin bromide)溶液(5mg/ml)をウェルに10μl添加して4時間培養し、DMSO(Dimethyl sulfoxide)溶液100μlを添加した後、OD 570nmで吸光度を測定して細胞生存率を計算し、その実験結果を表6の判定基準によって表5に示した。試験物質を添加しなかったものの吸光度を細胞生存率100%にして結果を示した。
前記製造例1で分離したアルクチン及びシグマ社から購入したアルクチゲニンを有効成分として含有する化粧料を下記の表7の組成で製造し(実施例5,6,7)、前記活性成分を何も添加しなかった化粧料(対照例3)、及び従来の美白物質であるアルブチンを添加した化粧料(比較例1)を製造した。
本発明の化粧料の美白効果を知るために、製造例3で製造した対照例3、実施例5、実施例6、実施例7及び比較例1の化粧料を、30乃至40歳女性50名を無作為で5つの群に分けてパネルテストを実施した。各群のパネルに前記対照例3、実施例5、実施例6、実施例7及び比較例1の化粧料を毎朝晩2回ずつ、洗顔した後、適量を腕の上膊に2ヶ月間連続的に塗るようにした。これに先立ち、各被験者は紫外線照射器を利用して皮膚の色素沈着をもたらした。美白効果は、上膊における皮膚美白改善効果を目視で皮膚色を観察して評価した後、その結果を表8に示した。
本発明のアルクチゲニン誘導体を含有する化粧料の皮膚刺激を評価した。前記製造例3で製造したアルクチゲニン誘導体を含有する処方例のクリーム(実施例5,6,7)、比較例のクリーム(比較例1)及び対照例クリーム(対照例3)を利用して実験した。
製造例3で製造した対照例3、 実施例5、 実施例6、 実施例7及び比較例1の化粧料を用いて温度変化による剤形安定性を試験した。上記試料は不透明硝子容器に入れ、45℃に一定に維持される恒温槽で1週間保管するか、不透明硝子容器に入れ、4℃に一定に維持され、完全に遮光された冷蔵庫内で1週間保管した後、変色程度を目視で比較測定した。この際に製品変色程度は下記の表11の6等級に分類して評価し、その結果を下記の表12に示した。
本発明のアルクチン及びアルクチゲニンを有効成分として含む化粧料のうち、柔軟化粧水(スキン)の剤形例は次のようである。
本発明のアルクチン及びアルクチゲニンを含む化粧料のうち、栄養化粧水(ミルクローション)の剤形例は次のようである。
本発明のアルクチン及びアルクチゲニンを含む化粧料のうち、 栄養クリームの剤形例は次のようである。
本発明のアルクチン及びアルクチゲニンを含む化粧料のうち、マッサージクリームの剤形例は次のようである。
本発明のアルクチン及びアルクチゲニンを含む化粧料のうち、パックの剤形例は次のようである。
Claims (5)
- アルクチン(Arctiin)、アルクチゲニン(Arctigenin)又はその混合物を有効成分として含有する皮膚美白用化粧料組成物。
- 前記アルクチン(Arctiin)、アルクチゲニン(Arctigenin)又はその混合物は化粧料の総重量に対し0.00001乃至40.0重量%で含まれることを特徴とする請求項1に記載の皮膚美白用化粧料組成物。
- 前記アルクチン及びアルクチゲニン混合物は、アルクチン及びアルクチゲニンが100:1乃至1:100の重量比で混合されていることを特徴とする請求項1に記載の皮膚美白用化粧料組成物。
- 前記化粧料組成物は、溶液、懸濁液、乳濁液、ペースト、ゲル、クリーム、ローション、パウダー、石鹸、界面活性剤‐含有クレンジング、オイル、粉末ファンデーション、乳濁液ファンデーション、ワックスファンデーション、及びスプレーで構成された群から選択される剤形を有することを特徴とする請求項1に記載の皮膚美白用化粧料組成物。
- 第1項の化粧料組成物を人間の皮膚に塗布して皮膚美白効果を達成することを特徴とする化粧方法。
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