KR20240116232A - 1,3-디옥틸옥시벤젠을 유효성분으로 포함하는 피부미백제 - Google Patents
1,3-디옥틸옥시벤젠을 유효성분으로 포함하는 피부미백제 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 우수한 미백 활성을 갖는 1,3-디옥틸옥시벤젠을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 피부 미백 효과가 매우 우수하며, 인체 피부 자극도 거의 없어 안정성이 우수하고 피부 흡수가 잘 되어 피부 적용성이 우수하므로, 피부 미백용 화장료 조성물로 유용하게 사용할 수 있다.
Description
본 발명은 1,3-디옥틸옥시벤젠(1,3-dioctyloxybenzene)을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 피부에 대한 부작용 없이 안전하게 사용될 수 있으며 멜라닌 생성 억제 효과가 뛰어난 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.
피부는 인체에서 가장 큰 조직이며 일차 방어막으로서 외부의 자극으로부터 피부 내부를 보호해주는 중요한 역할을 한다. 이러한 피부는 사람에 따라 또는 나이가 들어감에 따라 색이 상이하게 나타나는데, 이는 피부 내부의 멜라닌(melanin)농도와 분포에 따라 결정되어진다. 피부흑화(melanogenesis)는 멜라닌 색소생성세포(melanocyte)에서 자외선 등의 자극에 대한 방어기작으로 멜라닌 생성활동이 증가되고 이로 말미암아 만들어진 다량의 멜라닌이 각질형성세포(keratinocyte)로 전이되어 피부표피층에 축척된 결과이다. 비록 멜라닌이 피부보호작용을 하나 피부의 과색소침착은 기미, 주근깨, 피부염증 후의 피부흑화, 노인성 색소반점 등을 일으키며 이로 인해 당사자에게 미용상의 불편뿐만 아니라 정신적으로 부정적인 영향을 미쳐 사회활동에 불편을 초래하기도 한다. 멜라닌 생성 과정은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 후 비효소적인 산화 반응을 거쳐 만들어 지며, 이것이 피부 내에 이상침착하여 기미, 검버섯 등이 생기는 것이라고 알려져 있다.
상기한 바와 같은 피부의 멜라닌 생성을 억제하기 위하여 다양한 조성물들이 종래부터 사용되어 왔다. 예를 들면 L-아스코르브산(L-ascorbic acid) 및 이의 유도체, 하이드로퀴논(hydroquinone), 알부틴 및 감초, 상백피 등에서 추출한 다양한 추출물들이 피부 미백제로 이용되고 있다. 그러나 L-아스코르브산은 쉽게 산화되어 피부에 자극을 유발하며, 이를 배합한 화장료는 변색, 변취되는 문제를 야기하고, 식물추출물 유래의 물질들은 식물의 산지에 따라 효능의 차이가 심하여 제품의 균질성이 유지되기 어렵고, 알부틴은 효과가 낮은 단점이 있다.
한국등록특허 제10-2160306호에는 1,3-디에톡시벤젠을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물이 공지되어 있으나, 인체 피부적용시 낮은 미백효과와 적은 피부흡수에 따른 문제가 있다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
(특허문헌 0001) 국내등록특허 제10-2160306호 (등록일 2020년 09월 21일)
[비특허문헌]
본 발명자는 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명은 피부에 대한 부작용이 없으며, 미백 효과가 우수하면서 피부 침투력이 우수하여 피부적용에 유리한 1,3-디옥틸옥시벤젠을 유효성분을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명은 멜라닌 생성 억제 효과가 뛰어난 1,3-디옥틸옥시벤젠을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 화장료 조성물은 우수한 미백 효과를 가지고 있으며, 인체에 대한 피부 자극도 거의 없어 안정성이 우수하고 피부 흡수가 잘 되어 피부 적용성이 우수하므로, 피부 미백용 화장료 조성물로 유용하게 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 1,3-디옥틸옥시벤젠(1,3-dioctyloxybenzene)을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물을 제공한다.
본 발명은 1,3-디옥틸옥시벤젠(1,3-dioctyloxybenzene)을 유효성분으로 포함하는 과색소침착, 기미, 주근깨 또는 검버섯의 개선 또는 예방용의 피부 미백용 조성물을 제공한다.
본 발명은 1,3-디옥틸옥시벤젠(1,3-dioctyloxybenzene)을 유효성분으로 포함하는 과색소침착, 기미, 주근깨 또는 검버섯의 개선 또는 예방용의 피부 미백용 약학 조성물을 제공한다.
본 발명은 1,3-디옥틸옥시벤젠(1,3-dioctyloxybenzene)을 유효성분으로 포함하는 과색소침착, 기미, 주근깨 또는 검버섯의 개선 또는 예방용의 피부 미백 화장용 조성물을 제공한다.
상기 화합물은 멜라닌 생성을 억제함으로써 미백 효과가 우수하다. 따라서 상기 화합물은 피부 미백용 화장료 조성물로서 유용하다. 또한, 본 발명의 화장료 조성물은 피부누적 자극 시험에서 뚜렷한 양상을 나타내지 않아 인체 피부에 안전하다.
상기 화합물들은 통상의 방법에 의한 합성공정을 통해서 수득될 수 있다.
피부 외용 연고 또는 화장료 제조시에 함유되는 상기 화합물들 및/또는 이들의 혼합물의 함량은 조성물 총량에 대하여 건조 중량으로 0.00001 내지 10.0 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1.0 중량%이다. 상기 화합물 및/또는 이들의 혼합물의 함량이 조성물 총량에 대하여 건조 중량으로 0.00001 중량% 미만이면 피부 미백 등의 뚜렷한 효과를 기대할 수 없었고, 10.0 중량%를 초과하면 함유량의 증가에 따라 뚜렷한 효과의 증가가 나타나지 않았다.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서의 상기 화합물 및/또는 이들의 혼합물 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.
본 발명의 피부 미백용 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 수렴 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
실시예 1
1,3-디옥틸옥시벤젠(1,3-dioctyloxybenzene)의 제조
1,3-디히드록시벤젠(220 mg)을 디메틸포름아마이드(dimethylformamide) 용액 20 mL에 녹인 다음 탄산칼륨(K2CO3) 800mg을 적가하였다. 10분 동안 교반한 후 브로모옥탄(bromooctane) 880mg을 적가하고 24시간 교반하였다. 정제수 40ml를 붓고 에틸아세테이트로 추출한 황산마그네슘으로 건조하였다. 감압증류하여 얻은 잔사를 헥산과 에틸아세테이트 혼합용매를 전개용매로 사용한 칼럼크로마토그라피를 수행하여 액상의 1,3-디옥틸옥시벤젠 322 mg을 얻었다.
실험예 1
세포 수준에서의 멜라닌 생성 저해 효과 시험
1,3-디옥틸옥시벤젠을 쥐의 멜라노마 세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포 수준에서의 미백 효과를 다음과 같이 실험하였다(Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980).
각 화합물들은 각각 최종 농도가 1 ㎍/ml, 10 ㎍/ml가 되도록 하여 B-16 멜라노마 세포의 배양시 배양액에 첨가하고, 3일간 배양한 후 세포들을 트립신(Trypsin)으로 처리하고, 배양 용기로부터 떼어내 원심 분리한 후, 멜라닌을 추출하였다. 추출된 멜라닌에 수산화 나트륨용액(1N 농도) 1 ml를 가하여 약 10 분 동안 끓여 멜라닌을 녹이고, 분광 광도계로 400 나노미터(nm)에서 흡광도를 측정하여 생성된 멜라닌의 양을 단위 세포 수당(106 cell)의 흡광도를 나타내는 방법으로 실험을 수행하였다. 이와 같은 실험을 3회 반복하고 그 평균값을 사용하여 대조군에 대한 상대적인 멜라닌 생성량을 저해율(%)로 계산하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 1,3-디옥틸옥시벤젠은 종래에 알려진 미백 물질인 하이드로퀴논과 비교할 때 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 대등한 멜라닌 생성 억제능이 있음을 알 수 있다. 또한 하이드로퀴논은 저농도에서 강력한 멜라닌 생성 억제능을 가지지만 세포 독성이 심해 10 ㎍/ml 이상에서는 실험을 할 수 없으나, 퀴닉산 유도체들은 세포 독성을 나타내지 않으면서도 하이드로퀴논보다 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 갖고 있으므로 이는 본 발명이 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백에 매우 유용하게 사용될 수 있다는 것을 나타냈다.
제조예 1 및 비교예 1
하기 표 2에 나타난 비율과 같이 혼합하여 피부 외용 연고를 제조하였다.
제조예
2 및
비교예
2
하기 표 3에 나타난 비율과 같이 혼합하여 영양 크림을 제조하였다.
제조예
3 및
비교예
3
하기 표 4에 나타난 비율과 같이 혼합하여 유연 화장수를 제조하였다.
제조예
4 및
비교예
4
하기 표 5에 나타난 비율과 같이 혼합하여 에센스를 제조하였다.
제조예 5 및 비교예 5
하기 표 6에 나타난 비율과 같이 혼합하여 팩을 제조하였다.
제조예
6 및
비교예
6
하기 표 7에 나타난 비율과 같이 혼합하여 영양 화장수를 제조하였다.
실험예
3
임상에서의 미백 효과 시험
피시험자로 건강한 남녀 20명을 선정하여 양팔의 하박부에 직경 7 mm 크기의 구멍이 4 개씩 2 줄로 파인 알루미늄 호일을 덮은 후, 팔에서 10 cm 거리에서 일광 조사기(ORIEL Solar Simulator 1000W)로 60 mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 조사하기 3일 전부터 조사 후 4주 째까지 1일 2회씩 제조예 4 및 비교예 4에 따라 제조된 기제를 한 쌍으로 같은 줄에 도포 하였다. 상기 각각에 대하여 제조예와 비교예의 색소 침착도를 육안으로 판정하였으며 그 결과는 하기 표 8에 나타내었다.
상기 표 8에서 보는 바와 같이 제조에 4에 따라 제조된 에센스는 피시험자 20 명 중에서 최소 16명 이상에 대해 미백 효과를 나타냈고, 또한 피부 내에서 어떤 부작용도 나타내지 않으므로, 안전하고 기미나 주근깨 개선에 우수한 효과가 있는 피부 미백제임을 알 수 있다.
Claims (5)
1,3-디옥틸옥시벤젠(1,3-dioctyloxybenzene)을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물.
1,3-디옥틸옥시벤젠(1,3-dioctyloxybenzene)을 유효성분으로 포함하는 과색소침착, 기미, 주근깨 또는 검버섯의 피부 미백용 조성물.
제 1항 또는 제 2항에 있어서,
상기 피부 미백용 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 0.00001 내지 10.0 중량%를 포함하는 피부 미백용 조성물.
상기 피부 미백용 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 0.00001 내지 10.0 중량%를 포함하는 피부 미백용 조성물.
제 1항 또는 제 2항에 있어서,
상기 피부 미백용 조성물은 과색소침착, 기미, 주근깨 또는 검버섯의 피부 미백용 약학 조성물.
상기 피부 미백용 조성물은 과색소침착, 기미, 주근깨 또는 검버섯의 피부 미백용 약학 조성물.
제 1항 또는 제 2항에 있어서,
상기 조성물은 스킨, 로션, 크림, 파운데이션, 에센스, 젤, 팩, 품 클렌징 및 연고로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형으로 형성된 것을 특징으로 하는 피부 미백 화장용 조성물.
상기 조성물은 스킨, 로션, 크림, 파운데이션, 에센스, 젤, 팩, 품 클렌징 및 연고로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형으로 형성된 것을 특징으로 하는 피부 미백 화장용 조성물.
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