JP2010514807A - 溶媒和物化されたイラプラゾールの結晶形 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2006年12月29日に出願された米国仮特許出願第60/877,608号、および2007年1月31日に出願された米国仮特許出願第60/887,499号の合衆国法典第35巻第119条(e)に基づく利益を主張し、これらの出願は、その全体が本明細書に参照として組み込まれる。
[発明の分野]
本発明は、キラル硫黄原子を有する置換ベンゾイミダゾールであるイラプラゾール、2[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジニル)−メチル]スルフィニル]−5−(lH−ピロール−l−イル)lH−ベンゾイミダゾールに関する。より詳細には、本発明は、溶媒和物化されたイラプラゾールの結晶形に関する。イラプラゾールはプロトンポンプ阻害剤であり、様々な酸関連胃腸病の治療に有用である。
[発明の背景]
プロトンポンプ阻害剤は、1980年代後半に導入されて以来、胃食道逆流症(GERD)、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン症候群(ZES)、潰瘍、および非ステロイド性抗炎症薬(NSAID)起因性胃疾患等の様々な酸関連胃腸(GI)病の治療を改善してきた。GERDは、非びらん性胃食道逆流症(NERD)、びらん性食道炎、およびバレット食道の3つの疾患カテゴリーを含む。ZESは、胃の酸分泌細胞を刺激して最大活性化する膵臓のガストリン産生腫瘍によって引き起こされる。また、プロトンポンプ阻害剤は、十二指腸潰瘍、胃潰瘍、およびNSAID関連の胃/十二指腸潰瘍等の潰瘍の治療にも用いられてきた。
[発明の概要]
本発明は、溶媒和物化されたイラプラゾール、2[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジニル)−メチル]スルフィニル]−5−(1H−ピロール−l−イル)1H−ベンゾイミダゾールの結晶形に関する。当業者に周知のように、この結晶形は非溶媒和物化された結晶形として存在してもよく、あるいは形によっては溶媒和物化されてもよい。形C、D、G、およびKは、それぞれ1,4−ジオキサン、THF、メタノール、および水を溶媒として用いたイラプラゾールの結晶性溶媒和物として明らかにされてきた。
医薬組成物および方法
イラプラゾールは、胃酸分泌を阻害し、且つヒトを含む哺乳類において胃腸細胞保護作用を提供するために有用である。より一般的な意味では、イラプラゾールは胃炎、胃潰瘍および十二指腸潰瘍等の、哺乳類における胃腸炎症性疾患の予防および治療に用いることができる。上述のように、このようなGI病は、例えば胃食道逆流症(GERD)、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン症候群(ZES)、潰瘍、および非ステロイド性抗炎症薬(NSAID)性胃疾患を含む。また、ガストリノーマ患者、急性上部消化管出血患者、および慢性過剰飲酒歴を持つ患者等、細胞保護作用および/または胃分泌抑制作用が望ましい他の胃腸病の予防および治療にも、イラプラゾールを用いることができる。
[実施例]
実施例1は、イラプラゾール、形Aの調製について説明している。実施例2〜4は、本発明の4つの結晶性イラプラゾール溶媒和物、形C、D、G、およびKの調製および特徴付けについて説明している。これらの固体形は様々な技術により特徴付けられた。各技術について以下に記載する。
表1:1H NMR取得パラメータ
溶媒: CD2Cl2,DMSOd6
温度: 周囲温度
スピン速度: 20 Hz
パルスシーケンス: s2pul
緩和遅延: 5秒
パルス幅: 7.0〜8.4 マイクロ秒
スペクトル幅: 6400〜7000 Hz
走査: 40
取得ポイント: 32,000〜35,000
データ処理:
スペクトル線の広がり:0.2 Hz
熱重量分析(TG):ティー・エイ・インスツルメント社製2950熱重量分析器で分析が行われた。較正標準はニッケルとアルメル(商標)であった。各試料はアルミニウム試料皿に入れられ、TG炉内に挿入された。試料はそのまま周囲温度から開始され、その後窒素流下で10℃/分の加熱速度で最終温度350℃まで加熱された。
フラスコに3%NH4OH/アセトニトリル(MeCN)(6.00kg、15.0重量部)が入れられた。温度を5℃(2〜8℃)に調整した後、未精製イラプラゾール(0.400kg)が入れられ、内容物は1時間攪拌された。このスラリーは濾別され、濾過ケーキは3%NH4OH/MeCN(2x0.400kg、2x1.00重量部)ですすがれた。
約3分間余剰固体で超音波分解することにより、7mLの1,4−ジオキサンと10μLのトリエチルアミン(TEA、溶液中のイラプラゾールを安定化させるために用いられる)を含む溶液は、ラセミ型イラプラゾール、形Aと飽和された。得られたスラリーは、0.2ミクロンのナイロン製フィルターを介してガラス製の小瓶に濾過された。この小瓶はふたをして、冷蔵庫に入れられた。約6日後、得られた白い固体は、デカンテーションにより収集され、形Cとして周囲温度で空気乾燥するまで放置した。
図3は、結晶性1,4−ジオキサン/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物、形CのDSCサーモグラムである。吸熱開始は94℃(最大111℃)であった。
表4:1,4−ジオキサンイラプラゾール半溶媒和物、形Cの溶液1H NMRピーク
表5: 溶媒和物化されたイラプラゾール形CのIRスペクトルにおけるピーク
位置: 706.8 強度: 0.0051
位置: 729.4 強度: 0.0635
位置: 782.1 強度: 0.0043
位置: 817.4 強度: 0.0357
位置: 828.3 強度: 0.0152
位置: 851.8 強度: 0.0133
位置: 869.0 強度: 0.0479
位置: 886.8 強度: 0.0178
位置: 903.7 強度: 0.0097
位置: 956.2 強度: 0.0064
位置: 969.7 強度: 0.0142
位置: 1023.8 強度: 0.0969
位置: 1047.9 強度: 0.0085
位置: 1069.3 強度: 0.0182
位置: 1080.1 強度: 0.0216
位置: 1098.2 強度: 0.0211
位置: 1117.0 強度: 0.0435
位置: 1132.3 強度: 0.0096
位置: 1155.8 強度: 0.0063
位置: 1170.7 強度: 0.0038
位置: 1223.0 強度: 0.0120
位置: 1251.7 強度: 0.0238
位置: 1262.7 強度: 0.0181
位置: 1273.4 強度: 0.0138
位置: 1302.1 強度: 0.0324
位置: 1342.9 強度: 0.0066
位置: 1361.2 強度: 0.0093
位置: 1382.4 強度: 0.0066
位置: 1391.2 強度: 0.0080
位置: 1407.2 強度: 0.0158
位置: 1437.1 強度: 0.0141
位置: 1450.8 強度: 0.0091
位置: 1460.4 強度: 0.0087
位置: 1479.7 強度: 0.0176
位置: 1518.1 強度: 0.0147
位置: 1582.0 強度: 0.0224
位置: 1626.5 強度: 0.0107
位置: 1696.1 強度: 0.0019
位置: 2575.8 強度: 0.0024
位置: 2803.0 強度: 0.0040
位置: 2851.9 強度: 0.0067
位置: 2883.6 強度: 0.0056
位置: 2911.0 強度: 0.0057
位置: 2965.0 強度: 0.0070
位置: 2985.2 強度: 0.0069
位置: 3052.8 強度: 0.0081
位置: 3081.5 強度: 0.0081
図6は、結晶性1,4−ジオキサン/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物、形Cのラマンスペクトルである。表6は、ラマンスペクトルにおける吸収ピークを示している。
表6:溶媒和物化されたイラプラゾール形Cのラマンスペクトルにおけるピーク
位置: 416.7 強度: 14.205
位置: 443.0 強度: 17.849
位置: 466.9 強度: 6.773
位置: 486.9 強度: 8.740
位置: 498.4 強度: 12.577
位置: 507.3 強度: 16.005
位置: 531.9 強度: 11.313
位置: 543.4 強度: 7.302
位置: 574.0 強度: 9.796
位置: 607.0 強度: 92.240
位置: 640.3 強度: 3.518
位置: 665.0 強度: 7.185
位置: 690.9 強度: 36.389
位置: 707.7 強度: 95.182
位置: 717.7 強度: 101.517
位置: 758.6 強度: 4.166
位置: 782.9 強度: 48.570
位置: 821.0 強度: 47.913
位置: 831.9 強度: 68.359
位置: 852.5 強度: 11.437
位置: 873.2 強度: 11.618
位置: 892.4 強度: 16.041
位置: 904.3 強度: 18.712
位置: 955.0 強度: 26.683
位置: 967.5 強度: 92.863
位置: 1019.2 強度: 81.462
位置: 1070.3 強度: 20.919
位置: 1080.5 強度; 12.424
位置: 1099.0 強度: 27.385
位置: 1113.0 強度: 21.472
位置: 1134.0 強度: 73.551
位置: 1179.6 強度: 90.482
位置: 1202.9 強度: 34.082
位置: 1224.9 強度: 46.371
位置: 1252.5 強度: 58.963
位置: 1263.1 強度: 57.765
位置: 1274.8 強度: 203.385
位置: 1306.0 強度: 169.771
位置: 1343.5 強度: 387.824
位置: 1391.0 強度: 73.318
位置: 1410.1 強度: 54.936
位置: 1437.8 強度: 117.225
位置: 1469.7 強度: 79.147
位置: 1484.9 強度: 51.522
位置: 1514.5 強度: 123.228
位置: 1577.9 強度: 57.554
位置: 1591.7 強度: 65.022
位置: 1628.0 強度: 142.296
位置: 2520.5 強度: 1.451
位置: 2663.9 強度: 4.214
位置: 2717.9 強度: 11.387
位置: 2745.6 強度; 7.485
位置: 2773.2 強度: 7.385
位置: 2852.2 強度: 70.064
位置: 2867.9 強度: 39.738
位置: 2882.9 強度: 35.868
位置: 2894.0 強度: 36.531
位置: 2936.2 強度: 79.432
位置: 2966.1 強度: 108.294
位置: 2984.8 強度: 65.967
位置: 3017.1 強度: 38.215
位置: 3068.2 強度: 70.018
位置: 3105.1 強度: 45.900
位置: 3122.3 強度: 25.130
位置: 3140.0 強度: 63.509
図7は、結晶性1,4−ジオキサン/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物、形CのDVS等温線である。このDVS等温線は、5%RHで約1.2%の重量減少、5%RHから95%RHまで約1.1%の重量減少、さらに95%RHから5%RHまで約4.1%の重量減少を示している。
約3分間余剰固体で超音波分解することにより、6mLのTHFと10μLのトリエチルアミン(TEA)を含む溶液は、ラセミ型イラプラゾール、形Aと飽和された。得られたスラリーは、0.2ミクロンのナイロン製フィルターを介してガラス製の小瓶に濾過された。この小瓶はふたをして、冷蔵庫に入れられた。約1日後、この透明の溶液は冷凍庫に移された。3日後に固体が確認された。収率を上げるため、試料は約3時間ドライアイスの中に置かれた。真空濾過によって白い固体が形Dとして収集された。
図10は、結晶性THF/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物、形DのDSCサーモグラムである。吸熱開始は87℃(最大96℃)であった。
表9:形Dの1H NMRピーク
表10:形DのIRスペクトルにおけるピーク
位置: 705.9 強度: 0.0109
位置: 726.9 強度: 0.0791
位置: 757.8 強度: 0.0046
位置: 781.9 強度: 0.0095
位置: 815.7 強度: 0.0532
位置: 828.3 強度: 0.0252
位置: 851.5 強度: 0.0241
位置: 869.1 強度: 0.0227
位置: 890.6 強度: 0.0207
位置: 902.1 強度: 0.0253
位置: 954.7 強度: 0.0123
位置: 969.6 強度: 0.0225
位置: 1026.0 強度: 0.134
位置: 1056.3 強度: 0.0326
位置: 1068.1 強度: 0.0340
位置: 1098.9 強度: 0.0247
位置: 1117.5 強度: 0.0213
位置: 1134.2 強度: 0.0127
位置: 1155.4 強度: 0.0097
位置: 1170.3 強度: 0.0073
位置: 1221.6 強度: 0.0175
位置: 1252.1 強度: 0.0217
位置: 1262.4 強度: 0.0300
位置: 1273.1 強度: 0.0244
位置: 1301.2 強度: 0.0474
位置: 1342.4 強度: 0.0112
位置: 1360.2 強度: 0.0126
位置: 1381.8 強度: 0.0098
位置: 1406.8 強度: 0.0219
位置: 1437.9 強度: 0.0205
位置: 1480.2 強度: 0.0284
位置: 1517.9 強度: 0.0270
位置: 1581.4 強度: 0.0338
位置: 1626.4 強度: 0.0162
位置: 2578.1 強度: 0.0034
位置: 2803.2 強度: 0.0060
位置: 2852.8 強度: 0.0080
位置: 2872.3 強度: 0.0081
位置: 2976.6 強度: 0.0117
位置: 3014.1 強度: 0.0109
位置: 3062.0 強度: 0.0122
位置: 3081.0 強度: 0.0127
図13は、結晶性THF/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物、形Dのラマンスペクトルである。表11は、ラマンスペクトルにおける吸収ピークを示している。
表11:形Dのラマンスペクトルにおけるピーク
位置: 100.2 強度: 1.737
位置: 122.2 強度: 1.095
位置: 173.2 強度: 0.756
位置: 244.7 強度: 0.385
位置: 288.6 強度: 0.534
位置: 502.7 強度: 0.517
位置: 605.6 強度: 1.312
位置: 706.5 強度: 1.207
位置: 716.8 強度: 1.109
位置: 781.2 強度: 0.483
位置: 818.0 強度: 0.571
位置: 908.4 強度: 0.578
位置: 954.0 強度: 0.496
位置: 967.1 強度: 1.118
位置: 1017.8 強度: 1.075
位置: 1028.1 強度: 0.815
位置: 1072.2 強度: 0.465
位置: 1134.9 強度: 1.173
位置: 1178.8 強度: 1.425
位置: 1225.8 強度: 0.601
位置: 1253.3 強度: 0.765
位置: 1275.0 強度: 3.032
位置: 1306.0 強度: 2.499
位置: 1343.4 強度: 7.169
位置: 1391.2 強度: 0.701
位置: 1409.8 強度: 0.818
位置: 1436.6 強度: 1.821
位置: 1468.9 強度: 1.309
位置: 1515.2 強度: 2.686
位置: 1579.7 強度: 1.068
位置: 1591.1 強度: 1.362
位置: 1630.2 強度: 3.040
位置: 2873.7 強度: 0.990
位置: 2936.6 強度: 2.167
位置: 2960.7 強度: 1.503
位置: 2984.1 強度: 1.665
位置: 3069.9 強度: 1.662
位置: 3103.1 強度: 1.073
位置: 3140.6 強度: 1.154
図14は、結晶性THF/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物、形DのDVS等温線である。このDVS等温線は、5%RHで約0.6%の重量減少、5%RHから95%RHまで0.6%の重量増加、さらに95%RHから5%RHまで約1.2%の重量減少を示している。
約3分間余剰固体で超音波分解することにより、3mLのMeOHと10μLのトリエチルアミンを含む溶液は、イラプラゾール形Aと飽和された。得られたスラリーは、0.2ミクロンのナイロン製フィルターを介してガラス製の小瓶に濾過された。この小瓶はふたをして、冷凍庫に入れられた。約2日後、得られた白い固体は、真空濾過によって形Gとして収集された。
表14:形Gの1H NMRピーク
小さなへら一杯のイラプラゾール形G(実施例4参照)が、1ドラムのガラス製の小瓶に入れられた。ふたなしの小瓶は、周囲温度および75%の相対湿度に曝された。約1日後、白い固体が得られ、結晶性ラセミ型イラプラゾール水和物、形Kとして特定された。この水和物は一水和物と考えられる。
Claims (15)
- 7.2°2θ±0.2°2θ、13.3°2θ±0.2°2θ、および26.3°2θ±0.2°2θでピークを有する粉末X線回折パターンにより特徴付けられる、結晶性1,4−ジオキサン/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物。
- 約94℃の開始温度を有する示差走査熱量測定サーモグラムによりさらに特徴付けられる、請求項1の結晶性イラプラゾール溶媒和物。
- 前記結晶性イラプラゾール溶媒和物は結晶性1,4−ジオキサン/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物、形Cであることを特徴とする、請求項1の結晶性イラプラゾール溶媒和物。
- 7.1°2θ±0.2°2θ、13.4°2θ±0.2°2θ、および18.6°2θ±0.2°2θでピークを有する粉末X線回折パターンにより特徴付けられる、結晶性テトラヒドロフラン/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物。
- 約87℃の開始温度を有する示差走査熱量測定サーモグラムによりさらに特徴付けられる、請求項4の結晶性イラプラゾール溶媒和物。
- 前記結晶性テトラヒドロフラン/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物は結晶性テトラヒドロフラン/ラセミ型イラプラゾール半溶媒和物、形Dであることを特徴とする、請求項4の結晶性イラプラゾール溶媒和物。
- 6.2°2θ±0.2°2θおよび12.5°2θ±0.2°2θでピークを有する粉末X線回折パターンにより特徴付けられる、結晶性メタノール/ラセミ型イラプラゾール溶媒和物。
- 前記結晶性メタノール/ラセミ型イラプラゾール溶媒和物は結晶性メタノール/ラセミ型イラプラゾール溶媒和物、形Gであることを特徴とする、請求項7の結晶性イラプラゾール溶媒和物。
- 6.5°2θ±0.2°2θおよび18.6°2θ±0.2°2θでピークを有する粉末X線回折パターンにより特徴付けられる、結晶性ラセミ型イラプラゾール水和物。
- 前記結晶性ラセミ型イラプラゾール水和物は結晶性ラセミ型イラプラゾール水和物、形Kであることを特徴とする、請求項9の結晶性イラプラゾール水和物。
- 治療に有効な量の請求項9の結晶性イラプラゾール水和物と薬学的に許容可能な担体とを含む、胃酸分泌を阻害する医薬組成物。
- 約10mg〜約50mgのイラプラゾールを含有する、請求項11の医薬組成物。
- 前記医薬組成物は遅延放出性医薬組成物であることを特徴とする、請求項12の医薬組成物。
- 治療に有効な量の請求項9の結晶性イラプラゾール水和物を必要とする患者に投与することを含む、哺乳類における胃腸炎症性疾患を治療する方法。
- 投与されるイラプラゾールの量が、1日当たり被験者の体重の約0.001mg/kg〜約50mg/kgであることを特徴とする、請求項14の方法。
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