JP2010503749A - ポリウレタン微粒子の製造方法及びポリウレタン微粒子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係るポリウレタン微粒子の製造方法は、無機系懸濁安定剤を含む分散媒に、イソシアネート基を有する化合物及び活性水素を有する化合物を分散させて懸濁液を製造する段階と、この懸濁液を反応させる段階とを含む。また、本発明に係るポリウレタン微粒子は、平均粒径が1〜100μmであり、ショア硬さAが70乃至75である。
【選択図】図2
Description
分散媒としてのイオン交換水1000gに、懸濁安定剤のカルシウムカーボネート10gを溶解した。これに、分子量2000で2つの水酸基を有するカプロラクタムジオール70gと、2個のイソシアネート基を有する無黄変タイプのイソホロンジイソシアネート100gを添加した後、600rpmで30分間撹拌して懸濁液を製造した。この懸濁液を3Lのフラスコに入れて、70℃に昇温した後、250rpmで6時間反応させて冷却させ、この反応液を遠心分離して固液分離し、水で十分に洗浄した後、乾燥して平均粒径9.5μmの球形のポリウレタンビーズを得た。
3つの水酸基を有する分子量700のカプロラクタムトリオール70gを使用することを除いて、実施例1と同様な方法でポリウレタンビーズを製造した。最終製造された球形のポリウレタンビーズは熱硬化性特性を有し、平均粒径は9.8μmであった。
2つの水酸基を有する分子量2000のカプロラクタムジオール70gと、3個のイソシアネート基を有する無黄変タイプのポリイソシアネート(Aekyung chemical、KOREA:DN−980S)100gを使用することを除いて、実施例1と同様な方法で平均粒径10.4μmの熱硬化性球形のポリウレタンビーズを得た。
3つの水酸基を有する分子量700のカプロラクタムトリオール70gと3つのイソシアネート基を有する無黄変タイプのポリイソシアネート(Aekyung chemical、KOREA:DN−980S)100gを使用することを除いて、実施例1と同様な方法で平均粒径10.8μmの熱硬化性球形のポリウレタンビーズを得た。
懸濁安定剤としてポリビニルアルコール30gを使用したことを除いて、実施例1と同様な方法で平均粒径7.4μmのビーズを製造した。このビーズは洗浄時に水溶性ポリビニルアルコールの大きい分子量のために安定剤が充分に洗浄されず、これによって固体状のビーズを得るとき、粒子同士に塊になって別途の粉砕過程を経なければならなかった。
懸濁安定剤としてメチルセルロース30gを使用したことを除いて、実施例1と同様な方法で平均粒径8.3μmビーズを製造した。このビーズは洗浄時に水溶性ポリビニルアルコールの大きい分子量のために安定剤が充分に洗浄されず、これによって固体状のビーズを得る時、粒子同士に塊になって粉砕を行わなければならなかった。
イオン交換水1000gに無機系懸濁安定剤として表1のような成分と含量で添加することを除いて、実施例1と同様な方法でポリウレタンビーズを製造した。
イオン交換水1000gに無機系懸濁安定剤のカルシウムカーボネートを表2のような含量で添加することを除いて、実施例1と同様な方法でポリウレタンビーズを製造した。
イオン交換水1000gに懸濁安定剤としてトリカルシウムホスフェート10gを溶解して分散媒を製造した。これに、分子量2000の水酸基2つを有するカプロラクタムジオール70g、2つのイソシアネート基を有する無黄変タイプのイソホロンジイソシアネート100g及び顔料としてファーストゲンブルーFGF(大日本インク化学工業株式会社)14gを添加し、600rpmで30分間撹拌して懸濁液を製造した。製造された懸濁液を3Lのフラスコに入れて70℃に昇温した後、250rpmで6時間反応させて冷却した後、遠心分離して固液分離した。これを水で十分に洗浄して乾燥し、平均粒径9.3μmの熱可塑性を有する着色ポリウレタン微粒子を得た。
実施例13でカプロラクタムジオールの代わりに分子量700の水酸基3つを有するカプロラクタムトリオール70gを使用したことを除いて、同様な方法で熱硬化性ポリウレタン微粒子を得て、平均粒径は9.7μmであった。
実施例13でイソシアネートとして3つのイソシアネート基を有する無黄変タイプのポリイソシアネート(Aekyung chemical、KOREA:DN−980S)100gを使用したことを除いて、同様な方法で熱硬化性ポリウレタン微粒子を得て、平均粒径は10.2μmであった。
実施例14でイソシアネートとして3つのイソシアネート基を有する無黄変タイプのポリイソシアネート(Aekyung chemical、KOREA:DN−980S)100gを使用したことを除いて、同様な方法で同様な方法でポリウレタン微粒子を得て、平均粒径は10.8μmであった。
実施例13で顔料としてカーボンブラックを使用したことを除いて同様な方法でポリウレタン微粒子を得て、平均粒径は9.2μmであった。
実施例13でトリカルシウムホスフェートを5g使用したことを除いて同様な方法でポリウレタン微粒子を得て、平均粒径は13.4μmであった。
実施例13でトリカルシウムホスフェートを20g使用したことを除いて同様な方法でポリウレタン微粒子を得て、平均粒径は6.8μmであった。
実施例13でトリカルシウムホスフェートを30g使用したことを除いて同様な方法でポリウレタン微粒子を得て、平均粒径は5.1μmであった。
実施例13で懸濁安定剤としてポリビニルアルコール30gを使用したことを除いて同様な方法でポリウレタン微粒子を得て、洗浄及び乾燥の後に無定形で粒子同士に塊になっており、粉砕して得られた微粒子を得て、その平均粒径は7.8μmであった。
比較例4で懸濁安定剤としてメチルセルロース30gを使用したことを除いて同様な方法でポリウレタン微粒子を得て、平均粒径は8.6μmであった。この場合、比較例4の場合よりは少ないが、粒子が部分的に塊になっていて粉砕して微粒子を得た。
比較例4で水酸化カリウム10%の水溶液1000gをさらに添加したことを除いて同様な方法でポリウレタン微粒子を得た。洗浄及び乾燥後顔料が脱色した。粉砕して得られた微粒子の平均粒径は9.3μmであった。
比較例5で水酸化カリウム10%の水溶液を1000gさらに添加したことを除いて同様な方法でポリウレタン微粒子を得た。洗浄及び乾燥の後に顔料が脱色した。粉砕して得られた微粒子の平均粒径は8.6μmであった。
実施例1、13及び比較例1、4に対して、160℃での溶融指数をASTMD−1238によって、そしてショア硬さAをASTMD−2240によって測定し、その結果を表3に示した。
Claims (12)
- 無機系懸濁安定剤を含む分散媒に、イソシアネート基を有する化合物及び活性水素を有する化合物を分散させて懸濁液を製造する段階;及び
前記懸濁液を反応させる段階を含むポリウレタン微粒子の製造方法。 - 前記無機系懸濁安定剤は、バリウムスルフェート、カルシウムスルフェート、バリウムカーボネート、マグネシウムカーボネート、シリカ、アルミニウムトリオキシド、アルミニウムヒドロキシド、トリカルシウムホスフェート、マグネシウムヒドロキシド、酸化チタン及びカルシウムカーボネートからなる群から選択された1種以上の無機金属化合物である請求項1に記載のポリウレタン微粒子の製造方法。
- 前記無機系懸濁安定剤は、イソシアネート基を有する化合物及び活性水素を有する化合物の合計100質量部に対して0.5乃至20質量部で使用する請求項1に記載のポリウレタン微粒子の製造方法。
- 前記イソシアネート基を有する化合物及び活性水素を有する化合物は、いずれも2官能性化合物である請求項1に記載のポリウレタン微粒子の製造方法。
- 前記イソシアネート基を有する化合物及び活性水素を有する化合物のうちの少なくとも1つは、3官能性以上の化合物である請求項1に記載のポリウレタン微粒子の製造方法。
- 前記イソシアネート基を有する化合物は、トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、メタキシレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、3官能以上のポリイソシアネート及びこれらの混合物から選択される請求項1に記載のポリウレタン微粒子の製造方法。
- 前記イソシアネート基を有する化合物は、分子量が1,000乃至3,000である請求項6に記載のポリウレタン微粒子の製造方法。
- 前記活性水素を有する化合物は、ポリエステル系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール及びアクリル系ポリオールからなる群より選択される1種以上である請求項1に記載のポリウレタン微粒子の製造方法。
- 前記分散媒に顔料をさらに分散させる段階を含む請求項1に記載のポリウレタン微粒子の製造方法。
- 平均粒径が1〜100μmであり、ショア硬さAが70乃至75であるポリウレタン微粒子。
- 融点が200乃至230℃であり、溶融指数が160℃で60以上である請求項10に記載のポリウレタン微粒子。
- 請求項1乃至9のいずれか記載の方法で製造してなる請求項10又は11に記載のポリウレタン微粒子。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4917896A (ja) * | 1972-06-08 | 1974-02-16 | ||
JPH04345614A (ja) * | 1991-05-24 | 1992-12-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタンポリ尿素架橋粒子 |
JPH0656951A (ja) * | 1991-04-16 | 1994-03-01 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | ポリウレタンの製造方法及び真球状ポリウレタン微粒子 |
JPH08305089A (ja) * | 1995-05-09 | 1996-11-22 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 樹脂型キャリア及びその製造方法 |
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Family Cites Families (8)
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---|---|---|---|---|
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US4833177A (en) * | 1987-12-03 | 1989-05-23 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing stably dispersed nonaqueous microparticle dispersion |
JPH09183858A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Yamaha Corp | 懸濁組成物、発泡体の製法及び発泡体 |
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FR2858623B1 (fr) * | 2003-08-08 | 2006-01-13 | Rhodia Polyamide Intermediates | Mousses polyurethannes, procede de fabrication et utilisation de ces mousses |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4917896A (ja) * | 1972-06-08 | 1974-02-16 | ||
JPH0656951A (ja) * | 1991-04-16 | 1994-03-01 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | ポリウレタンの製造方法及び真球状ポリウレタン微粒子 |
JPH04345614A (ja) * | 1991-05-24 | 1992-12-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタンポリ尿素架橋粒子 |
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