JP2010285405A - アミノ基を有するビニルシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents

アミノ基を有するビニルシラン化合物及びその製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】高分子変性剤として有用なアミノ基を有するビニルシラン化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）
Figure 2010285405

［式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ａは下記一般式（２）
Figure 2010285405

（式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
Figure 2010285405

（式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基であり、ｎは１〜１０の整数である。］で示されるアミノ基を有するビニルシラン化合物。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なアミノ基を有するビニルシラン化合物及びその製造方法に関する。この新規化合物は高分子変性剤等として有用である。
従来、高分子化合物の特性を向上させるために様々な試みがなされており、その１つの例として高分子化合物に官能基を導入する方法が知られている。
上記官能基導入法の１つとして、極性基と二重結合を有する化合物を用いて高分子化合物を変性する方法が知られており、例えば特開２００４−９９６３２号公報（特許文献１）記載のポリオレフィンを無水マレイン酸を用いて変性する方法、特開平７−２２８７３４号公報（特許文献２）記載のポリオレフィンをＮ−ビニルアルキルアミド化合物を用いて変性する方法、特開２００３−７３５０３号公報（特許文献３）記載の熱可塑性エラストマーをアクリルアミド化合物を用いて変性する方法が挙げられる。
上記変性により高分子化合物の特性を向上させることが可能であり、例えば特開２００４−９９６３２号公報記載の無水マレイン酸変性ポリオレフィンでは溶融張力と流動性のバランスに優れたポリオレフィンを得ることができ、特開平７−２２８７３４号公報記載のＮ−ビニルアルキルアミド化合物変性ポリオレフィンでは剛性と耐衝撃性のバランスに優れたポリオレフィンを得ることができ、また、特開２００３−７３５０３号公報記載のアクリルアミド化合物変性熱可塑性エラストマーでは引張特性に優れたエラストマーを得ることができるとの記載がある。
しかしながら、最近では高分子化合物の使用目的の多様化に伴い、更なる高分子化合物の特性向上が望まれており、より変性による特性向上を図ることができる変性剤が求められてきた。
特開２００４−９９６３２号公報 特開平７−２２８７３４号公報 特開２００３−７３５０３号公報
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、変性による高分子化合物の特性向上をより効果的に図ることを可能にする新規な高分子変性剤として有用なアミノ基を有するビニルシラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）の特定のアミノ基を有するビニルシラン化合物が、変性による高分子の特性向上をより効果的に図ることができる変性剤として有用であることを知見し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明は、下記に示すアミノ基を有するビニルシラン化合物及びその製造方法を提供する。
請求項１：
下記一般式（１）
Figure 2010285405
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ａは下記一般式（２）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
Figure 2010285405
 （式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基であり、ｎは１〜１０の整数である。］
で示されるアミノ基を有するビニルシラン化合物。
請求項２：
下記一般式（４）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、ｎは１〜１０の整数である。）で示されるビニルシラン化合物と、下記一般式（５）
Figure 2010285405
 ［式中、Ａは下記一般式（２）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
Figure 2010285405
 （式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基である。］
で示されるアミン化合物を反応させることを特徴とする、請求項１記載のアミノ基を有するビニルシラン化合物の製造方法。
請求項３：
一般式（４）のビニルシラン化合物１モルに対し、一般式（５）のアミン化合物を０．５〜５．０モルの割合で反応させると共に、反応温度が−２０〜２００℃である請求項２記載のアミノ基を有するビニルシラン化合物の製造方法。
請求項４：
下記一般式（６）
Figure 2010285405
 ［式中、Ａは下記一般式（２）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
Figure 2010285405
 （式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基であり、ｍは０〜８の整数である。］
で示されるアミン化合物と、下記一般式（７）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ｙは炭素数１〜１０のオルガノキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。）で示されるハイドロジェンシラン化合物を白金触媒下で反応させ、下記一般式（８）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｍは上記と同様である。）
で示されるアミノ基を有するシラン化合物を得、その後、ビニルグリニャール試薬と反応させることを特徴とする、請求項１記載のアミノ基を有するビニルシラン化合物の製造方法。
請求項５：
一般式（６）のアミン化合物１モルに対し、一般式（７）のハイドロジェンシラン化合物を０．５〜３．０モル、ビニルグリニャール試薬を０．５〜３．０モル、白金触媒を０．０００００１〜０．０１モルの割合で反応させると共に、反応温度が−２０〜２００℃である請求項４記載のアミノ基を有するビニルシラン化合物の製造方法。
本発明により提供されるアミノ基を有するビニルシラン化合物は、変性による高分子化合物の特性向上をより効果的に図ることができるため、高分子変性剤等として有用である。
実施例１で得られたジエチルアミノプロピルジメチルビニルシランの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 実施例１で得られたジエチルアミノプロピルジメチルビニルシランのＩＲスペクトルである。 実施例２で得られたＮ−メチルピペラジニルプロピルジメチルビニルシランの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 実施例２で得られたＮ−メチルピペラジニルプロピルジメチルビニルシランのＩＲスペクトルである。 実施例３で得られたビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルビニルシランの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 実施例３で得られたビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルビニルシランのＩＲスペクトルである。
本発明のアミノ基を有するビニルシラン化合物は、下記一般式（１）
Figure 2010285405
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ａは下記一般式（２）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
Figure 2010285405
 （式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基であり、これらの基を単独又は２種以上組み合わせてもよく、ｎは１〜１０の整数である。］
で示される化合物である。
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5の炭素数１〜１０の１価の炭化水素基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基等が例示される。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5の炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基としては、具体的にはトリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、エチニルジメチルシリル基、ジエチルメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、シクロプロピルジメチルシリル基、アリルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、イソブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シクロブチルジメチルシリル基、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリビニルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、シクロペンチルジメチルシリル基、メチルジイソプロピルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、シクロヘキシルジメチルシリル基、シクロヘキセニルジメチルシリル基、テキシルジメチルシリル基、１−メチルシクロペンチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ブチルジエチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、シクロヘプチルジメチルシリル基、２−ノルボルニルジメチルシリル基、５−ノルボルネン−２−イルジメチルシリル基、トリルジメチルシリル基、ベンジルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、オクチルジメチルシリル基、ヘキシルジエチルシリル基、デシルジメチルシリル基、トリブチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ドデシルジメチルシリル基、テトラデシルジメチルシリル基、ヘキサデシルジメチルシリル基、オクタデシルジメチルシリル基、イコシルジメチルシリルトリメチルシリル基等が例示される。
上記一般式（１）で示されるアミノ基を有するビニルシラン化合物の具体例としては、ジメチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ジエチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ジプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、ジイソプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、ジブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ジイソブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノメチルジメチルビニルシラン、ジフェニルアミノメチルジメチルビニルシラン、ジシクロペンチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ジシクロヘキシルアミノメチルジメチルビニルシラン、ジベンジルアミノメチルジメチルビニルシラン、ピロリジニルメチルジメチルビニルシラン、ピペリジニルメチルジメチルビニルシラン、Ｎ−メチルピペラジニルメチルジメチルビニルシラン、Ｎ−エチルピペラジニルメチルジメチルビニルシラン、モルホリニルメチルジメチルビニルシラン、Ｎ，Ｎ−ビストリメチルシリルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルメチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルエチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルイソプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルｓｅｃ−ブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルフェニルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルシクロペンチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルシクロヘキシルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルメチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルエチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルイソプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルｓｅｃ−ブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルフェニルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルシクロペンチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルシクロヘキシルアミノメチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルメチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルエチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルイソプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルｓｅｃ−ブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルフェニルアミノメチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロペンチルアミノメチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロヘキシルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルメチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルエチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルイソプロピルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルｓｅｃ−ブチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルフェニルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルシクロペンチルアミノメチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルシクロヘキシルアミノメチルジメチルビニルシラン、Ｎ−トリメチルシリルピペラジニルメチルジメチルビニルシラン、Ｎ−トリエチルシリルピペラジニルメチルジメチルビニルシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルピペラジニルメチルジメチルビニルシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリルピペラジニルメチルジメチルビニルシラン、ジメチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ジエチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ジプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、ジイソプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、ジブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ジイソブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノエチルジメチルビニルシラン、ジフェニルアミノエチルジメチルビニルシラン、ジシクロペンチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ジシクロヘキシルアミノエチルジメチルビニルシラン、ジベンジルアミノエチルジメチルビニルシラン、ピロリジニルエチルジメチルビニルシラン、ピペリジニルエチルジメチルビニルシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチルジメチルビニルシラン、Ｎ−エチルピペラジニルエチルジメチルビニルシラン、モルホリニルエチルジメチルビニルシラン、Ｎ，Ｎ−ビストリメチルシリルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルメチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルエチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルイソプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルｓｅｃ−ブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルフェニルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルシクロペンチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルシクロヘキシルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルメチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルエチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルイソプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルｓｅｃ−ブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルフェニルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルシクロペンチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルシクロヘキシルアミノエチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルメチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルエチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルイソプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルｓｅｃ−ブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルフェニルアミノエチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロペンチルアミノエチルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロヘキシルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルメチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルエチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルイソプロピルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルｓｅｃ−ブチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルフェニルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルシクロペンチルアミノエチルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルシクロヘキシルアミノエチルジメチルビニルシラン、Ｎ−トリメチルシリルピペラジニルエチルジメチルビニルシラン、Ｎ−トリエチルシリルピペラジニルエチルジメチルビニルシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルピペラジニルエチルジメチルビニルシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリルピペラジニルエチルジメチルビニルシラン、ジメチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ジエチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ジプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ジイソプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ジブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ジイソブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノプロピルジメチルビニルシラン、ジフェニルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ジシクロペンチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ジシクロヘキシルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ジベンジルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ピロリジニルプロピルジメチルビニルシラン、ピペリジニルプロピルジメチルビニルシラン、Ｎ−メチルピペラジニルプロピルジメチルビニルシラン、Ｎ−エチルピペラジニルプロピルジメチルビニルシラン、モルホリニルプロピルジメチルビニルシラン、Ｎ，Ｎ−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルメチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルエチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルイソプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルｓｅｃ−ブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルフェニルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルシクロペンチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリメチルシリルシクロヘキシルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルメチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルエチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルイソプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルｓｅｃ−ブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルフェニルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルシクロペンチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリエチルシリルシクロヘキシルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルメチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルエチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルイソプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルｓｅｃ−ブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルフェニルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロペンチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロヘキシルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルメチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルエチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルイソプロピルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルｓｅｃ−ブチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルフェニルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルシクロペンチルアミノプロピルジメチルビニルシラン、トリイソプロピルシリルシクロヘキシルアミノプロピルジメチルビニルシラン、Ｎ−トリメチルシリルピペラジニルプロピルジメチルビニルシラン、Ｎ−トリエチルシリルピペラジニルプロピルジメチルビニルシラン、Ｎ−ｔ−ブチルジメチルシリルピペラジニルプロピルジメチルビニルシラン、Ｎ−トリイソプロピルシリルピペラジニルプロピルジメチルビニルシラン等が例示される。
また、本発明における上記一般式（１）で示されるアミノ基を有するビニルシラン化合物の第一の製造方法は、例えば、下記一般式（４）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、ｎは１〜１０の整数である。）
で示されるビニルシラン化合物と、下記一般式（５）
Figure 2010285405
 ［式中、Ａは下記一般式（２）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
Figure 2010285405
 （式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基である。］
で示されるアミン化合物を反応させて製造する方法が挙げられる。
上記一般式（４）におけるＲ1、Ｒ2及び上記一般式（５）におけるＲ3、Ｒ4、Ｒ5は上述したものが例示できる。
上記一般式（４）で示されるビニルシラン化合物と上記一般式（５）で示されるアミン化合物の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、ビニルシラン化合物１モルに対し、アミン化合物０．５〜５．０モル、特に０．８〜３．０モルの範囲が好ましい。
上記ビニルシラン化合物とアミン化合物の反応においては、ハロゲン化水素が副生するが、これは上記一般式（５）で示されるアミン化合物自身を塩基として捕捉してもよく、他のアミン化合物を塩基として捕捉してもよい。他のアミン化合物としては、上記一般式（５）で示されるアミン化合物の他、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、メチルイミダゾール、テトラメチルエチレンジアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等が例示される。
ここで、上記一般式（４）で示されるビニルシラン化合物と上記一般式（５）で示されるアミン化合物との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（５）で示されるアミン化合物自身を塩基として捕捉する場合には、ビニルシラン化合物１モルに対し、アミン化合物０．５〜５．０モル、特に０．８〜３．０モルの範囲が好ましく、他のアミン化合物を塩基として捕捉する場合には、０．２〜２．０モル、特に０．３〜１．５モルの範囲が好ましい。
また、他のアミン化合物を塩基として捕捉する場合の他のアミン化合物の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、ビニルシラン化合物１モルに対し、０．３〜３．０モル、特に０．５〜１．５モルの範囲が好ましい。
また、反応温度は特に限定されないが、常圧又は加圧下で−２０〜２００℃、特に０〜１５０℃が好ましい。
なお、反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素溶媒等が例示される。これらの溶媒は単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
反応終了後にはアミン化合物の塩が生じるが、これは反応液を濾過、又は水、エチレンジアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等を添加し、分離する等の方法により除去できる。以上のようにして塩を除去した反応液からは、蒸留等の通常の方法で目的物を回収することができる。
また、本発明における上記一般式（１）で示されるアミノ基を有するビニルシラン化合物の第二の製造方法として、下記一般式（６）
Figure 2010285405
 ［式中、Ａは下記一般式（２）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
Figure 2010285405
 （式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基であり、ｍは０〜８の整数である。］
で示されるアミン化合物と、下記一般式（７）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ｙは炭素数１〜１０のオルガノキシ基又は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物を白金触媒下で反応させ、下記一般式（８）
Figure 2010285405
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｍは上記と同様である。）
で示されるアミノ基を有するシラン化合物を得、その後、ビニルグリニャール試薬と反応させる方法を挙げることもできる。
上記一般式（６）におけるＲ3、Ｒ4、Ｒ5及び上記一般式（７）におけるＲ1、Ｒ2は上述したものが例示できる。
上記一般式（７）におけるＹの炭素数１〜１０のオルガノキシ基としては、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチロキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプチロキシ基、オクチロキシ基、２−エチルヘキシロキシ基、ノニロキシ基、デシロキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチロキシ基、シクロヘキシロキシ基、ノルボルニロキシ基、フェノキシ基、トリロキシ基、ベンジロキシ基等が例示される。
上記反応で用いられるビニルグリニャール試薬としては、具体的にはビニルマグネシウムクロライド、ビニルマグネシウムブロマイド、ビニルマグネシウムアイオダイド等が例示される。
上記一般式（６）で示されるアミン化合物と上記一般式（７）で示されるハイドロジェンシラン化合物、及びビニルグリニャール試薬の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、アミン化合物１モルに対し、ハイドロジェンシラン化合物０．５〜３．０モル、特に０．８〜１．５モル、ビニルグリニャール試薬０．５〜３．０モル、特に０．８〜１．５モルの範囲が好ましい。
上記反応で用いられる白金触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン又はキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金等が例示される。
白金触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（６）で示されるアミン化合物１モルに対し、０．０００００１〜０．０１モル、特に０．００００１〜０．００１モルの範囲が好ましい。
また、反応温度は特に限定されないが、常圧又は加圧下で−２０〜２００℃、特に０〜１５０℃が好ましい。
なお、反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素溶媒等が例示される。これらの溶媒は単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
以下、合成例及び実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［合成例１］クロロプロピルジメチルビニルシラン
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ビニルマグネシウムクロライドの１．４６Ｍテトラヒドロフラン溶液（５００ｍＬ、０．７３ｍｏｌ）を仕込み、クロロプロピルジメチルクロロシラン（１１９．８ｇ、０．７ｍｏｌ）を内温２５〜５０℃で２時間かけて滴下し、その後２時間撹拌した。生じた塩を濾過により除去した後、蒸留した。クロロプロピルジメチルビニルシランを沸点８２℃／５ｋＰａの留分として１０４．４ｇ得た（収率９２％）。
［実施例１］ジエチルアミノプロピルジメチルビニルシラン
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、クロロプロピルジメチルビニルシラン（３２．５ｇ、０．２ｍｏｌ）を仕込み、１３０℃に加熱した。内温が安定した後、ジエチルアミン（３０．０ｇ、０．４１ｍｏｌ）を１８時間かけて滴下し、その後１０時間撹拌した。生じた塩酸塩を濾過により除去した後、蒸留した。沸点８１℃／１ｋＰａの留分を２９．７ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ １９９，１８４，１１２，８６，５９
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はジエチルアミノプロピルジメチルビニルシランであることが確認された。
［実施例２］Ｎ−メチルピペラジニルプロピルジメチルビニルシラン
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ−メチルピペラジン（３４．６ｇ、０．３４５ｍｏｌ）を仕込み、１２０℃に加熱した。内温が安定した後、クロロプロピルジメチルビニルシラン（２４．４ｇ、０．１５ｍｏｌ）を２時間かけて滴下し、その後６時間撹拌した。生じた塩酸塩を濾過により除去した後、蒸留した。沸点１０６℃／０．４ｋＰａの留分を２８．４ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ２２６，２１１，１１３，７０，４２
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−メチルピペラジニルプロピルジメチルビニルシランであることが確認された。
［合成例２］ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシラン
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ビストリメチルシリルアリルアミン２０１．５ｇ（１．０ｍｏｌ）、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３ｗｔ％）０．７ｇを仕込み、ジメチルクロロシラン９９．３ｇ（１．０５ｍｏｌ）を内温６０〜７０℃で２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシランを沸点６８℃／３０Ｐａの留分として２６８．０ｇ得た（収率９１％）。
［実施例３］ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルビニルシラン
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシラン５３．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）を仕込み、ビニルマグネシウムクロライドの１．４Ｍテトラヒドロフラン溶液（１６０ｍＬ、０．２２ｍｏｌ）を内温６０〜７０℃で２時間かけて滴下し、その温度で４時間撹拌した。生じた塩を濾過により除去した後、蒸留した。沸点９４℃／０．４ｋＰａの留分を４０．７ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ２８７，２７２，１７４，７３，５９
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図５にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図６にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルビニルシランであることが確認された。

Claims (5)

  1. 下記一般式（１）
    Figure 2010285405
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ａは下記一般式（２）
    Figure 2010285405
     （式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
    Figure 2010285405
     （式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基であり、ｎは１〜１０の整数である。］
    で示されるアミノ基を有するビニルシラン化合物。
  2. 下記一般式（４）
    Figure 2010285405
     （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、ｎは１〜１０の整数である。）で示されるビニルシラン化合物と、下記一般式（５）
    Figure 2010285405
     ［式中、Ａは下記一般式（２）
    Figure 2010285405
     （式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
    Figure 2010285405
     （式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基である。］
    で示されるアミン化合物を反応させることを特徴とする、請求項１記載のアミノ基を有するビニルシラン化合物の製造方法。
  3. 一般式（４）のビニルシラン化合物１モルに対し、一般式（５）のアミン化合物を０．５〜５．０モルの割合で反応させると共に、反応温度が−２０〜２００℃である請求項２記載のアミノ基を有するビニルシラン化合物の製造方法。
  4. 下記一般式（６）
    Figure 2010285405
     ［式中、Ａは下記一般式（２）
    Figure 2010285405
     （式中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）、又は下記一般式（３）
    Figure 2010285405
     （式中、Ｅは−ＣＨ2−、−Ｏ−又は−ＮＲ5−であり、Ｒ5は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基又は炭素数３〜４０のトリオルガノシリル基である。）で示される基であり、ｍは０〜８の整数である。］
    で示されるアミン化合物と、下記一般式（７）
    Figure 2010285405
     （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なる炭素数１〜１０の１価の炭化水素基、Ｙは炭素数１〜１０のオルガノキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。）で示されるハイドロジェンシラン化合物を白金触媒下で反応させ、下記一般式（８）
    Figure 2010285405
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｍは上記と同様である。）
    で示されるアミノ基を有するシラン化合物を得、その後、ビニルグリニャール試薬と反応させることを特徴とする、請求項１記載のアミノ基を有するビニルシラン化合物の製造方法。
  5. 一般式（６）のアミン化合物１モルに対し、一般式（７）のハイドロジェンシラン化合物を０．５〜３．０モル、ビニルグリニャール試薬を０．５〜３．０モル、白金触媒を０．０００００１〜０．０１モルの割合で反応させると共に、反応温度が−２０〜２００℃である請求項４記載のアミノ基を有するビニルシラン化合物の製造方法。
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