JP2011208012A - 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物、及び、共役ジエン系重合体の製造方法 - Google Patents

共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物、及び、共役ジエン系重合体の製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】耐摩耗性に優れる共役ジエン系重合体組成物を得ることができる共役ジエン系重合体、及び、該共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する共役ジエン系重合体組成物を提供すること。
【解決手段】共役ジエンに基づく構成単位と下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位とを有する共役ジエン系重合体。
Ｒ1Ｓｉ（−Ｒ2−Ａ）mＲ3 3-m （１）
（式中、ｍは１〜３の数を表し、Ｒ1は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｒ2はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ2が複数ある場合、複数あるＲ2は同一でも異なっていてもよく、Ａは置換アミノ基を表し、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよく、Ｒ3はヒドロカルビル基、置換ヒドロカルビル基又は置換アミノ基を表し、Ｒ3が複数ある場合、複数あるＲ3は同一でも異なっていてもよい。）
【選択図】なし

Description

本発明は、共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物、及び、共役ジエン系重合体の製造方法に関するものである。
近年、環境問題への関心の高まりから、自動車に対して省燃費化の要求が強くなっており、自動車用タイヤに用いるゴム組成物に対しても、省燃費性に優れることが求められている。自動車タイヤ用の重合体組成物としては、ポリブタジエンやブタジエン−スチレン共重合体等の共役ジエン系重合体と、補強剤とを含有するゴム組成物が用いられている。
例えば、特許文献１には、高ビニル結合のスチレン−ブタジエン共重合体、及び、該共重合体を用いた重合体組成物が提案されている。
特平１−２９８０２号公報
しかしながら、上記従来の共役ジエン系重合体を用いた重合体組成物は、耐摩耗性において必ずしも十分満足のいくものではなかった。
かかる状況のもと、本発明が解決しようとする課題は、耐摩耗性に優れる共役ジエン系重合体組成物を得ることができる共役ジエン系重合体、及び、該共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する共役ジエン系重合体組成物を提供することにある。
本発明の第１は、共役ジエンに基づく構成単位と下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位とを有する共役ジエン系重合体にかかるものである。
Ｒ1Ｓｉ（−Ｒ2−Ａ）mＲ3 3-m （１）
（式中、ｍは１〜３を表し、Ｒ1は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｒ2はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ2が複数ある場合、複数あるＲ2は同一でも異なっていてもよく、Ａは置換アミノ基を表し、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよく、Ｒ3はヒドロカルビル基、置換ヒドロカルビル基又は置換アミノ基を表し、Ｒ3が複数ある場合、複数あるＲ3は同一でも異なっていてもよい。）
本発明の第２は、上記の共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する共役ジエン系重合体組成物にかかるものである。
本発明の第３は、炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンと下記式（１）で表される化合物とを含む単量体を重合させる共役ジエン系重合体の製造方法にかかるものである。
Ｒ1Ｓｉ（−Ｒ2−Ａ）mＲ3 3-m （１）
（式中、ｍは１〜３の数を表し、Ｒ1は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｒ2はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ2が複数ある場合、複数あるＲ2は同一でも異なっていてもよく、Ａは置換アミノ基を表し、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよく、Ｒ3はヒドロカルビル基、置換ヒドロカルビル基又は置換アミノ基を表し、Ｒ3が複数ある場合、複数あるＲ3は同一でも異なっていてもよい。）
本発明により、耐摩耗性に優れる共役ジエン系重合体組成物を得ることができる共役ジエン系重合体、及び、該共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する共役ジエン系重合体組成物を提供することができる。また、本発明の共役ジエン系重合体及び共役ジエン系重合体組成物は、省燃費性にも優れうる。
本発明の共役ジエン系重合体は、共役ジエンに基づく構成単位と下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位とを有する共役ジエン系重合体である。
Ｒ1Ｓｉ（−Ｒ2−Ａ）mＲ3 3-m （１）
（式中、ｍは１〜３の数を表し、Ｒ1は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｒ2はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ2が複数ある場合、複数あるＲ2は同一でも異なっていてもよく、Ａは置換アミノ基を表し、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよく、Ｒ3はヒドロカルビル基、置換ヒドロカルビル基又は置換アミノ基を表し、Ｒ3が複数ある場合、複数あるＲ3は同一でも異なっていてもよい。）
本発明の共役ジエン系重合体は、共役ジエンに基づく構成単位（共役ジエン単位）を有する。該共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンがあげられる。これらは、１種以上用いられる。共役ジエンとして、好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。
式（１）のｍは、１〜３の数であり、好ましくは、１又は２である。
式（１）のＲ1は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｒ2はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ2が複数ある場合、複数あるＲ2は同一でも異なっていてもよく、Ａは置換アミノ基を表し、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよく、Ｒ3はヒドロカルビル基、置換ヒドロカルビル基又は置換アミノ基を表し、Ｒ3が複数ある場合、複数あるＲ3は同一でも異なっていてもよい。
本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素残基を表す。置換ヒロカルビル基（置換基を有するヒドロカルビル基）は、炭化水素残基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表し、ヒドロカルビレン基は２価の炭化水素残基を表し、置換アミノ基は、アミノ基の１つ以上の水素原子が置換基で置換された基を表す。
式（１）のＲ１としては、下式（２）で表される基をあげることができる。
Figure 2011208012
（式中、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロカルビル基を表す。）
Ｒ21、Ｒ22及びＲ23のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基等があげられる。
式（２）で表される基としては、ビニル基（Ｒ21、Ｒ22及びＲ23が水素原子、ｎ＝０）、アリル基（Ｒ21、Ｒ22及びＲ23が水素原子、ｎ＝１）、１−プロペニル基（Ｒ21がメチル基、Ｒ22及びＲ23が水素原子、ｎ＝０）、イソプロペニル基（Ｒ21及びＲ22が水素原子、Ｒ23がメチル基、ｎ＝０）、クロチル基（Ｒ21がメチル基、Ｒ22及びＲ23が水素原子、ｎ＝１）、メタリル基（Ｒ21及びＲ22が水素原子、Ｒ23がメチル基、ｎ＝１）があげられる。
Ｒ21及びＲ22としては、好ましくは、水素原子又はメチル基であり、より好ましくは、水素原子である。
Ｒ23としては、好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子又はメチル基である。
式（２）のｎは０〜２の整数を表す。好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
式（２）としては、好ましくはビニル基（Ｒ21、Ｒ22及びＲ23が水素原子、ｎ＝０）、アリル基（Ｒ21、Ｒ22及びＲ23が水素原子、ｎ＝１）であり、より好ましくはビニル基（Ｒ21、Ｒ22及びＲ23が水素原子、ｎ＝０）
式（１）のＲ2のヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；フェニレン基、トリレン基、キシリレン基等のアリーレン基；アラルキレン基があげられる。
Ｒ2のヒドロカルビレン基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは、１〜４である。
Ｒ2のヒドロカルビレン基として、好ましくは、アルキレン基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキレン基であり、更に好ましくは、メチレン基、エチレン基である。
式（１）のＡの置換アミノ基としては、下式（３）で表される基をあげることができる。
Figure 2011208012
（式中、Ｒ31及びＲ32は、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、シリル基、置換シリル基、あるいは、Ｒ31とＲ32とが結合した炭素原子数が２〜２０の２価基、又は、Ｒ31とＲ32は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する炭素原子数が２〜２０の基を表す。）
Ｒ31及びＲ32のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。好ましくは、アルキル基である。
Ｒ31及びＲ32のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは６以下であり、より好ましくは４以下であり、更に好ましくは１又は２である。
Ｒ31及びＲ32の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノエチル基等のジアルキルアミノアルキル基があげられる。
Ｒ31及びＲ32の窒素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは６以下であり、より好ましくは４以下である。また、該炭素原子数は、好ましくは３以上である。
Ｒ31及びＲ32の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基等のオキサシクロアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基等のオキサシクロアルキルアルキル基があげられる。好ましくは、オキサシクロアルキル基、オキサシクロアルキルアルキル基である。
本明細書において、オキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の脂環上のＣＨ2が酸素原子に置き換わった基を表し、オキサシクロアルキルアルキル基は、アルキル基の水素原子がオキサシクロアルキル基に置き換わった基を表す。
Ｒ31及びＲ32の酸素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは６以下であり、より好ましくは４以下である。また、該炭素原子数は、好ましくは２以上である。
Ｒ31及びＲ32のケイ素原子を有するヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基等のトリアルキルシリルアルキル基があげられる。
Ｒ31及びＲ32のケイ素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは６以下であり、より好ましくは４以下である。また、該炭素原子数は、好ましくは４以上である。
Ｒ31及びＲ32の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。好ましくは、トリアルキルシリル基である。
Ｒ31及びＲ32の置換シリル基の炭素原子数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは３〜６であり、より好ましくは３である。
Ｒ31及びＲ32が結合した炭素原子数が２〜２０の２価基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基等のアルキレン基；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基等のアルケニレン基；−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−で表される基、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−で表される基等の含窒素基；
−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−で表される基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基等の含酸素基があげられる。
Ｒ31とＲ32が結合した２価基の炭素原子数は、好ましくは２〜１２であり、より好ましくは２〜８である。
Ｒ31及びＲ32の窒素原子に二重結合で結合する炭素原子数が２〜２０の基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい基があげられる。例えば、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、ベンジリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基があげられる。
Ｒ31及びＲ32の窒素原子に二重結合で結合する基の炭素原子数は、好ましくは、２〜１２であり、より好ましくは２〜８である。
式（３）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基があげられる。
該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基等のジ（アルコキシアルキル）アミノ基；
ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基等のジ（トリアルキルシリル）アミノ基があげられる。
また、ジ（オキシラニル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基等のジ（オキサシクロアルキル）アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基等のジ（オキサシクロアルキルアルキル）アミノ基があげられる。
更には、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基があげられる。
該環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基等の１−ポリメチレンイミノ基があげられる。また、１−ピロリル基、１−イミダゾリジニル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピラゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基等もあげられる。
式（３）で表される置換アミノ基としては、好ましくは、ジアルキルアミノ基または１−ポリメチレンイミノ基であり、より好ましくは、１−ポリメチレンイミノ基である。
式（１）のＲ3はヒドロカルビル基、置換ヒドロカルビル基又は置換アミノ基を表す。
Ｒ3のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。ヒドロカルビル基として、好ましくは、アルキル基である。
Ｒ3のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜４であり、より好ましくは、１又は２である。
Ｒ3の置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基があげられる。置換ヒドロカルビル基として、好ましくは、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が２〜４のアルコキシアルキル基である。
Ｒ3の置換ヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜４である。
Ｒ3の置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ベンジルアミノ基等のアラルキルアミノ基；フェニルアミノ基等のアリールアミノ基；ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基；エチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、２−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基等のアルキリデンアミノ基；１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−ピロリル基、１−イミダゾリジニル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピラゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基等の環状アミノ基があげられる。
Ｒ3の置換アミノ基としては、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。
Ｒ3として、好ましくはヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基であり、さらに好ましくはヒドロカルビル基である。
式（１）で表される化合物としては、Ｒ1が式（２）で表される基であり、ｍが１であり、Ａが式（３）で表される非環状アミノ基である化合物があげられる。
該化合物としては、
（ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルビニルシラン、
（ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルアリルシラン、
（ジアルキルアミノ）アルキルジアルキル−１−プロペニルシラン、
（ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルイソプロペニルシラン、
（ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルクロチルシラン、
（ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルメタリルシランがあげられる。
次段落以降に、具体的な化合物を例示する。
〔１〕 （ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルビニルシラン：
（ジメチルアミノ）メチルジメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）メチルジメチルビニルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルビニルシラン、（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルジメチルビニルシラン、（ジ−ｔ−ブチルアミノ）メチルジメチルビニルシラン、
（メチルエチルアミノ）メチルジメチルビニルシラン、（メチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルビニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）メチルメチルエチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）メチルメチル−ｎ−プロピルビニルシラン、（ジメチルアミノ）メチルエチル−ｎ−プロピルビニルシラン、
２−（ジメチルアミノ）エチルジメチルビニルシラン、２−（ジエチルアミノ）エチルジメチルビニルシラン、２−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルビニルシラン、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルジメチルビニルシラン、２−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）エチルジメチルビニルシラン、
２−（メチルエチルアミノ）エチルジメチルビニルシラン、２−（メチルｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルビニルシラン、２−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）エチルメチルエチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）エチルメチル−ｎ−プロピルビニルシラン、ジメチルアミノ）エチルエチル−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、３−（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、３−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、３−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、
３−（メチルエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、３−（メチルｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、３−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルエチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチル−ｎ−プロピルビニルシラン、ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチル−ｎ−プロピルビニルシラン。
〔２〕 （ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルアリルシラン：
（ジメチルアミノ）メチルジメチルアリルシラン、（ジエチルアミノ）メチルジメチルアリルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルアリルシラン、（ジ−ｎ−ブチル）アミノメチルジメチルアリルシラン、（ジ−ｔ−ブチル）アミノメチルジメチルアリルシラン、
（メチルエチルアミノ）メチルジメチルアリルシラン、（メチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルアリルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルアリルシラン、
（ジメチルアミノ）メチルメチルエチルアリルシラン、（ジメチルアミノ）メチルメチル−ｎ−プロピルアリルシラン、（ジメチルアミノ）メチルエチル−ｎ−プロピルアリルシラン、
２−（ジメチルアミノ）エチルジメチルアリルシラン、２−（ジエチルアミノ）エチルジメチルアリルシラン、２−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルアリルシラン、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルジメチルアリルシラン、２−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）エチルジメチルアリルシラン、
２−（メチルエチルアミノ）エチルジメチルアリルシラン、２−（メチルｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルアリルシラン、２−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルアリルシラン、
（ジメチルアミノ）エチルメチルエチルアリルシラン、（ジメチルアミノ）エチルメチル−ｎ−プロピルアリルシラン、（ジメチルアミノ）エチルエチル−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、３−（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、３−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、３−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、
３−（メチルエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、３−（メチルｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、３−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、
（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルエチルアリルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチル−ｎ−プロピルアリルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチル−ｎ−プロピルアリルシラン。
〔３〕 （ジアルキルアミノ）アルキルジアルキル−１−プロペニルシラン：
（ジメチルアミノ）メチルジメチル−１−プロペニルシラン、（ジエチルアミノ）メチルジメチル−１−プロペニルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチル−１−プロペニルシラン、（ジ−ｎ−ブチル）アミノメチルジメチル−１−プロペニルシラン、（ジ−ｔ−ブチル）アミノメチルジメチル−１−プロペニルシラン、
（メチルエチルアミノ）メチルジメチル−１−プロペニルシラン、（メチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチル−１−プロペニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチル−１−プロペニルシラン、
（ジメチルアミノ）メチルメチルエチル−１−プロペニルシラン、（ジメチルアミノ）メチルメチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、（ジメチルアミノ）メチルエチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
２−（ジメチルアミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（ジエチルアミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、
２−（メチルエチルアミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（メチルｎ−プロピルアミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、
（ジメチルアミノ）エチルメチルエチル−１−プロペニルシラン、（ジメチルアミノ）エチルメチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、（ジメチルアミノ）エチルエチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、
３−（メチルエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（メチルｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、
（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルエチル−１−プロペニルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン。
〔４〕 （ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルイソプロペニルシラン：
（ジメチルアミノ）メチルジメチルイソプロペニルシラン、（ジエチルアミノ）メチルジメチルイソプロペニルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルイソプロペニルシラン、（ジ−ｎ−ブチル）アミノメチルジメチルイソプロペニルシラン、（ジ−ｔ−ブチル）アミノメチルジメチルイソプロペニルシラン、
（メチルエチルアミノ）メチルジメチルイソプロペニルシラン、（メチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルイソプロペニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルイソプロペニルシラン、
（ジメチルアミノ）メチルメチルエチルイソプロペニルシラン、（ジメチルアミノ）メチルメチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、（ジメチルアミノ）メチルエチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
２−（ジメチルアミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（ジエチルアミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、
２−（メチルエチルアミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（メチルｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、
（ジメチルアミノ）エチルメチルエチルイソプロペニルシラン、（ジメチルアミノ）エチルメチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、（ジメチルアミノ）エチルエチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、３−（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、３−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、３−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、
３−（メチルエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、３−（メチルｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、３−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、
（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルエチルイソプロペニルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン。
〔５〕 （ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルクロチルシラン：
（ジメチルアミノ）メチルジメチルクロチルシラン、（ジエチルアミノ）メチルジメチルクロチルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルクロチルシラン、（ジ−ｎ−ブチル）アミノメチルジメチルクロチルシラン、（ジ−ｔ−ブチル）アミノメチルジメチルクロチルシラン、
（メチルエチルアミノ）メチルジメチルクロチルシラン、（メチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルクロチルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルクロチルシラン、
（ジメチルアミノ）メチルメチルエチルクロチルシラン、（ジメチルアミノ）メチルメチル−ｎ−プロピルクロチルシラン、（ジメチルアミノ）メチルエチル−ｎ−プロピルクロチルシラン、
２−（ジメチルアミノ）エチルジメチルクロチルシラン、２−（ジエチルアミノ）エチルジメチルクロチルシラン、２−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルクロチルシラン、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルジメチルクロチルシラン、２−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）エチルジメチルクロチルシラン、
２−（メチルエチルアミノ）エチルジメチルクロチルシラン、２−（メチルｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルクロチルシラン、２−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルクロチルシラン、
（ジメチルアミノ）エチルメチルエチルクロチルシラン、（ジメチルアミノ）エチルメチル−ｎ−プロピルクロチルシラン、（ジメチルアミノ）エチルエチル−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、３−（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、３−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、３−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、
３−（メチルエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、３−（メチルｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、３−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、
（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルエチルクロチルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチル−ｎ−プロピルクロチルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチル−ｎ−プロピルクロチルシラン。
〔６〕 （ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルメタリルシラン：
（ジメチルアミノ）メチルジメチルメタリルシラン、（ジエチルアミノ）メチルジメチルメタリルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルメタリルシラン、（ジ−ｎ−ブチル）アミノメチルジメチルメタリルシラン、（ジ−ｔ−ブチル）アミノメチルジメチルメタリルシラン、
（メチルエチルアミノ）メチルジメチルメタリルシラン、（メチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルメタリルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルジメチルメタリルシラン、
（ジメチルアミノ）メチルメチルエチルメタリルシラン、（ジメチルアミノ）メチルメチル−ｎ−プロピルメタリルシラン、（ジメチルアミノ）メチルエチル−ｎ−プロピルメタリルシラン、
２−（ジメチルアミノ）エチルジメチルメタリルシラン、２−（ジエチルアミノ）エチルジメチルメタリルシラン、２−（ジエチルアミノ）エチルジメチルメタリルシラン、２−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルメタリルシラン、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルジメチルメタリルシラン、２−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）エチルジメチルメタリルシラン、
２−（メチルエチルアミノ）エチルジメチルメタリルシラン、２−（メチルｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルメタリルシラン、２−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルジメチルメタリルシラン、
（ジメチルアミノ）エチルメチルエチルメタリルシラン、（ジメチルアミノ）エチルメチル−ｎ−プロピルメタリルシラン、（ジメチルアミノ）エチルエチル−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、３−（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン３−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、３−（ジ−ｔ−ブチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、
３−（メチルエチルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、３−（メチルｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、３−（エチル−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、
（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルエチルメタリルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチル−ｎ−プロピルメタリルシラン、（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチル−ｎ−プロピルメタリルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｒ1が式（２）で表される基であり、ｍが１であり、Ａが式（３）で表される環状アミノ基である化合物があげられる。
該化合物としては、
１−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルビニルシラン、
１−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルアリルシラン、
１−ポリメチレンイミノアルキルジアルキル−１−プロペニルシラン、
１−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルイソプロペニルシラン、
１−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルクロチルシラン、
１−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルメタリルシランがあげられる。
次段落以降に、具体的な化合物を例示する。
〔７〕 １−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルビニルシラン：
１−アジリジニルメチルジメチルビニルシラン、２−（１−アジリジニル）エチルジメチルビニルシラン、３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、
１−アジリジニルメチルジエチルビニルシラン、
１−アジリジニルメチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジエチルビニルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジエチルビニルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
１−アゼリジニルメチルジメチルビニルシラン、２−（１−アゼリジニル）エチルジメチルビニルシラン、３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、
１−アゼリジニルメチルジエチルビニルシラン、
１−アゼリジニルメチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジエチルビニルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジエチルビニルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジメチル−１−ピロリジニルメチルビニルシラン、ジメチル−２−（１−ピロリジニル）エチルビニルシラン、３ジメチル−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−１−ピロリジニルメチルビニルシラン、
１−ピロリジニルメチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−２−（１−ピロリジニル）エチルビニルシラン、
２−（１−ピロリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジメチル−１−ピペリジニルメチルビニルシラン、ジメチル−２−（１−ピペリジニル）エチルビニルシラン、ジメチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−１−ピペリジニルメチルビニルシラン、
１−ピペリジニルメチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジエチルビニルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジメチルビニルシラン、２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジメチルビニルシラン、３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、
ジエチル−１−ヘキサメチレンイミノメチルビニルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルビニルシラン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジメチルビニルシラン、２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジメチルビニルシラン、３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、
ジエチル−１−ヘプタメチレンイミノメチルビニルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルビニルシラン、
２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジメチル−１−オクタメチレンイミノメチルビニルシラン、ジメチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルビニルシラン、ジメチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−１−オクタメチレンイミノメチルビニルシラン、
１−オクタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルビニルシラン、
２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
ジエチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジメチルビニルシラン、２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジメチルビニルシラン、３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジエチルビニルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジエチルビニルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルビニルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジメチルビニルシラン、２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジメチルビニルシラン、３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルビニルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジエチルビニルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジエチルビニルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルビニルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルビニルシラン。
〔８〕 １−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルアリルシラン：
１−アジリジニルメチルジメチルアリルシラン、２−（１−アジリジニル）エチルジメチルアリルシラン、３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、
１−アジリジニルメチルジエチルアリルシラン、
１−アジリジニルメチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジエチルアリルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジエチルアリルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
１−アゼリジニルメチルジメチルアリルシラン、２−（１−アゼリジニル）エチルジメチルアリルシラン、３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、
１−アゼリジニルメチルジエチルアリルシラン、
１−アゼリジニルメチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジエチルアリルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジエチルアリルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジメチル−１−ピロリジニルメチルアリルシラン、ジメチル−２−（１−ピロリジニル）エチルアリルシラン、３ジメチル−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−１−ピロリジニルメチルアリルシラン、
１−ピロリジニルメチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−２−（１−ピロリジニル）エチルアリルシラン、
２−（１−ピロリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジメチル−１−ピペリジニルメチルアリルシラン、ジメチル−２−（１−ピペリジニル）エチルアリルシラン、ジメチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−１−ピペリジニルメチルアリルシラン、
１−ピペリジニルメチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジエチルアリルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジメチルアリルシラン、２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジメチルアリルシラン、３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、
ジエチル−１−ヘキサメチレンイミノメチルアリルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルアリルシラン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジメチルアリルシラン、２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジメチルアリルシラン、３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、
ジエチル−１−ヘプタメチレンイミノメチルアリルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルアリルシラン、
２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジメチル−１−オクタメチレンイミノメチルアリルシラン、ジメチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルアリルシラン、ジメチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−１−オクタメチレンイミノメチルアリルシラン、
１−オクタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルアリルシラン、
２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
ジエチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジメチルアリルシラン、２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジメチルアリルシラン、３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジエチルアリルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジエチルアリルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルアリルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジメチルアリルシラン、２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジメチルアリルシラン、３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルアリルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジエチルアリルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジエチルアリルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルアリルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルアリルシラン。
〔９〕 １−ポリメチレンイミノアルキルジアルキル−１−プロペニルシラン：
１−アジリジニルメチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（１−アジリジニル）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、
１−アジリジニルメチルジエチル−１−プロペニルシラン、
１−アジリジニルメチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジエチル−１−プロペニルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジエチル−１−プロペニルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
１−アゼリジニルメチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（１−アゼリジニル）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、
１−アゼリジニルメチルジエチル−１−プロペニルシラン、
１−アゼリジニルメチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジエチル−１−プロペニルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジエチル−１−プロペニルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジメチル−１−ピロリジニルメチル−１−プロペニルシラン、ジメチル−２−（１−ピロリジニル）エチル−１−プロペニルシラン、３ジメチル−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−１−ピロリジニルメチル−１−プロペニルシラン、
１−ピロリジニルメチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−２−（１−ピロリジニル）エチル−１−プロペニルシラン、
２−（１−ピロリジニル）エチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジメチル−１−ピペリジニルメチル−１−プロペニルシラン、ジメチル−２−（１−ピペリジニル）エチル−１−プロペニルシラン、ジメチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−１−ピペリジニルメチル−１−プロペニルシラン、
１−ピペリジニルメチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジエチル−１−プロペニルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、
ジエチル−１−ヘキサメチレンイミノメチル−１−プロペニルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル−１−プロペニルシラン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、
ジエチル−１−ヘプタメチレンイミノメチル−１−プロペニルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチル−１−プロペニルシラン、
２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジメチル−１−オクタメチレンイミノメチル−１−プロペニルシラン、ジメチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチル−１−プロペニルシラン、ジメチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−１−オクタメチレンイミノメチル−１−プロペニルシラン、
１−オクタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチル−１−プロペニルシラン、
２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジエチル−１−プロペニルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジエチル−１−プロペニルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチル−１−プロペニルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジメチル−１−プロペニルシラン、２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジメチル−１−プロペニルシラン、３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチル−１−プロペニルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジエチル−１−プロペニルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジエチル−１−プロペニルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチル−１−プロペニルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン。
〔１０〕 １−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルイソプロペニルシラン：
１−アジリジニルメチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（１−アジリジニル）エチルジメチルイソプロペニルシラン、３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、
１−アジリジニルメチルジエチルイソプロペニルシラン、
１−アジリジニルメチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジエチルイソプロペニルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジエチルイソプロペニルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
１−アゼリジニルメチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（１−アゼリジニル）エチルジメチルイソプロペニルシラン、３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、
１−アゼリジニルメチルジエチルイソプロペニルシラン、
１−アゼリジニルメチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジエチルイソプロペニルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジエチルイソプロペニルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジメチル−１−ピロリジニルメチルイソプロペニルシラン、ジメチル−２−（１−ピロリジニル）エチルイソプロペニルシラン、３ジメチル−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−１−ピロリジニルメチルイソプロペニルシラン、
１−ピロリジニルメチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−２−（１−ピロリジニル）エチルイソプロペニルシラン、
２−（１−ピロリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジメチル−１−ピペリジニルメチルイソプロペニルシラン、ジメチル−２−（１−ピペリジニル）エチルイソプロペニルシラン、ジメチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−１−ピペリジニルメチルイソプロペニルシラン、
１−ピペリジニルメチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジエチルイソプロペニルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、
ジエチル−１−ヘキサメチレンイミノメチルイソプロペニルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルシラン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、
ジエチル−１−ヘプタメチレンイミノメチルイソプロペニルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルイソプロペニルシラン、
２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジメチル−１−オクタメチレンイミノメチルイソプロペニルシラン、ジメチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルイソプロペニルシラン、ジメチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−１−オクタメチレンイミノメチルイソプロペニルシラン、
１−オクタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルイソプロペニルシラン、
２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジエチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジエチルイソプロペニルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジエチルイソプロペニルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルイソプロペニルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジメチルイソプロペニルシラン、２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジメチルイソプロペニルシラン、３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルイソプロペニルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジエチルイソプロペニルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジエチルイソプロペニルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルイソプロペニルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン。
〔１１〕 １−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルクロチルシラン：
１−アジリジニルメチルジメチルクロチルシラン、２−（１−アジリジニル）エチルジメチルクロチルシラン、３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、
１−アジリジニルメチルジエチルクロチルシラン、
１−アジリジニルメチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジエチルクロチルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジエチルクロチルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
１−アゼリジニルメチルジメチルクロチルシラン、２−（１−アゼリジニル）エチルジメチルクロチルシラン、３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、
１−アゼリジニルメチルジエチルクロチルシラン、
１−アゼリジニルメチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジエチルクロチルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジエチルクロチルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジメチル−１−ピロリジニルメチルクロチルシラン、ジメチル−２−（１−ピロリジニル）エチルクロチルシラン、３ジメチル−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−１−ピロリジニルメチルクロチルシラン、
１−ピロリジニルメチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−２−（１−ピロリジニル）エチルクロチルシラン、
２−（１−ピロリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジメチル−１−ピペリジニルメチルクロチルシラン、ジメチル−２−（１−ピペリジニル）エチルクロチルシラン、ジメチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−１−ピペリジニルメチルクロチルシラン、
１−ピペリジニルメチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジエチルクロチルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジメチルクロチルシラン、２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジメチルクロチルシラン、３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、
ジエチル−１−ヘキサメチレンイミノメチルクロチルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルクロチルシラン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジメチルクロチルシラン、２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジメチルクロチルシラン、３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、
ジエチル−１−ヘプタメチレンイミノメチルクロチルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルクロチルシラン、
２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジメチル−１−オクタメチレンイミノメチルクロチルシラン、ジメチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルクロチルシラン、ジメチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−１−オクタメチレンイミノメチルクロチルシラン、
１−オクタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルクロチルシラン、
２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
ジエチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジメチルクロチルシラン、２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジメチルクロチルシラン、３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジエチルクロチルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジエチルクロチルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルクロチルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジメチルクロチルシラン、２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジメチルクロチルシラン、３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルクロチルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジエチルクロチルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジエチルクロチルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルクロチルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルクロチルシラン。
〔１２〕 １−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルメタリルシラン：
１−アジリジニルメチルジメチルメタリルシラン、２−（１−アジリジニル）エチルジメチルメタリルシラン、３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、
１−アジリジニルメチルジエチルメタリルシラン、
１−アジリジニルメチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジエチルメタリルシラン、
２−（１−アジリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジエチルメタリルシラン、
３−（１−アジリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
１−アゼリジニルメチルジメチルメタリルシラン、２−（１−アゼリジニル）エチルジメチルメタリルシラン、３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、
１−アゼリジニルメチルジエチルメタリルシラン、
１−アゼリジニルメチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジエチルメタリルシラン、
２−（１−アゼリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジエチルメタリルシラン、
３−（１−アゼリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジメチル−１−ピロリジニルメチルメタリルシラン、ジメチル−２−（１−ピロリジニル）エチルメタリルシラン、３ジメチル−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−１−ピロリジニルメチルメタリルシラン、
１−ピロリジニルメチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−２−（１−ピロリジニル）エチルメタリルシラン、
２−（１−ピロリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジメチル−１−ピペリジニルメチルメタリルシラン、ジメチル−２−（１−ピペリジニル）エチルメタリルシラン、ジメチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−１−ピペリジニルメチルメタリルシラン、
１−ピペリジニルメチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジエチルメタリルシラン、
２−（１−ピペリジニル）エチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジメチルメタリルシラン、２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジメチルメタリルシラン、３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、
ジエチル−１−ヘキサメチレンイミノメチルメタリルシラン、
１−ヘキサメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルメタリルシラン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジメチルメタリルシラン、２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジメチルメタリルシラン、３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、
ジエチル−１−ヘプタメチレンイミノメチルメタリルシラン、
１−ヘプタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルメタリルシラン、
２−（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジメチル−１−オクタメチレンイミノメチルメタリルシラン、ジメチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルメタリルシラン、ジメチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−１−オクタメチレンイミノメチルメタリルシラン、
１−オクタメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルメタリルシラン、
２−（１−オクタメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
ジエチル−３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（１−オクタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジメチルメタリルシラン、２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジメチルメタリルシラン、３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジエチルメタリルシラン、
１−デカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジエチルメタリルシラン、
２−（１−デカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルメタリルシラン、
３−（１−デカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジメチルメタリルシラン、２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジメチルメタリルシラン、３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジメチルメタリルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジエチルメタリルシラン、
１−ドデカメチレンイミノメチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジエチルメタリルシラン、
２−（１−ドデカメチレンイミノ）エチルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジエチルメタリルシラン、
３−（１−ドデカメチレンイミノ）−ｎ−プロピルジ−ｎ−プロピルメタリルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｒ1が式（２）で表される基であり、ｍが２であり、Ａが式（３）で表される非環状アミノ基である化合物があげられる。
該化合物としては、
ビス（ジアルキルアミノ）アルキルアルキルビニルシラン、
ビス（ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルアリルビニルシラン、
ビス（ジアルキルアミノ）アルキルアルキル−１−プロペニルシラン、
ビス（ジアルキルアミノ）アルキルアルキルイソプロペニルシランがあげられる。
次段落以降に、具体的な化合物を例示する。
〔１３〕 ビス（ジアルキルアミノ）アルキルアルキルビニルシラン：
ビス（ジメチルアミノ）メチルメチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルメチルビニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メチルエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルエチルビニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルエチルビニルシラン、
２−ビス（ジメチルアミノ）エチルメチルビニルシラン、２−ビス（ジエチルアミノ）エチルメチルビニルシラン、２−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルメチルビニルシラン、２−ビス（ジメチルアミノ）エチルエチルビニルシラン、２−ビス（ジエチルアミノ）エチルエチルビニルシラン、２−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルエチルビニルシラン、
３−ビス（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルビニルシラン、３−ビス（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルビニルシラン、３−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルメチルビニルシラン、３−ビス（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチルビニルシラン、３−ビス（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルエチルビニルシラン、３−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルエチルビニルシラン。
〔１４〕 ビス（ジアルキルアミノ）アルキルアルキルアリルシラン：
ビス（ジメチルアミノ）メチルメチルアリルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルメチルアリルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルメチルアリルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メチルエチルアリルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルエチルアリルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルエチルアリルシラン、
２−ビス（ジメチルアミノ）エチルメチルアリルシラン、２−ビス（ジエチルアミノ）エチルメチルアリルシラン、２−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルメチルアリルシラン、２−ビス（ジメチルアミノ）エチルエチルアリルシラン、２−ビス（ジエチルアミノ）エチルエチルアリルシラン、２−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルエチルアリルシラン、
３−ビス（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルアリルシラン、３−ビス（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルアリルシラン、３−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルメチルアリルシラン、３−ビス（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチルアリルシラン、３−ビス（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルエチルアリルシラン、３−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルエチルアリルシラン。
〔１５〕 ビス（ジアルキルアミノ）アルキルアルキル−１−プロペニルシラン：
ビス（ジメチルアミノ）メチルメチル−１−プロペニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルメチル−１−プロペニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルメチル−１−プロペニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メチルエチル−１−プロペニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルエチル−１−プロペニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルエチル−１−プロペニルシラン、
２−ビス（ジメチルアミノ）エチルメチル−１−プロペニルシラン、２−ビス（ジエチルアミノ）エチルメチル−１−プロペニルシラン、２−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルメチル−１−プロペニルシラン、２−ビス（ジメチルアミノ）エチルエチル−１−プロペニルシラン、２−ビス（ジエチルアミノ）エチルエチル−１−プロペニルシラン、２−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルエチル−１−プロペニルシラン、
３−ビス（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチル−１−プロペニルシラン、３−ビス（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルメチル−１−プロペニルシラン、３−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルメチル−１−プロペニルシラン、３−ビス（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチル−１−プロペニルシラン、３−ビス（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルエチル−１−プロペニルシラン、３−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルエチル−１−プロペニルシラン。
〔１６〕 ビス（ジアルキルアミノ）アルキルアルキルイソプロペニルシラン：
ビス（ジメチルアミノ）メチルメチルイソプロペニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルメチルイソプロペニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルメチルイソプロペニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メチルエチルイソプロペニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルエチルイソプロペニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルエチルイソプロペニルシラン、
２−ビス（ジメチルアミノ）エチルメチルイソプロペニルシラン、２−ビス（ジエチルアミノ）エチルメチルイソプロペニルシラン、２−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルメチルイソプロペニルシラン、２−ビス（ジメチルアミノ）エチルエチルイソプロペニルシラン、２−ビス（ジエチルアミノ）エチルエチルイソプロペニルシラン、２−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルエチルイソプロペニルシラン、
３−ビス（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルイソプロペニルシラン、３−ビス（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルメチルイソプロペニルシラン、３−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルメチルイソプロペニルシラン、３−ビス（ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルエチルイソプロペニルシラン、３−ビス（ジエチルアミノ）−ｎ−プロピルエチルイソプロペニルシラン、３−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ｎ−プロピルエチルイソプロペニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｒ1が式（２）で表される基であり、ｍが２であり、Ａが式（３）で表される環状アミノ基である化合物があげられる。
該化合物としては、
ジ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルアルキルビニルシラン、
ジ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルアルキルアリルシラン、
ジ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルアルキル−１−プロペニルシラン、
ジ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルアルキルイソプロペニルシランがあげられる。
次段落以降に、具体的な化合物を例示する。
〔１７〕 ジ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルアルキルビニルシラン：
ジ（１−ピロリジニル）メチルメチルビニルシラン、２,２′−ジ（１−ピロリジニル）｝エチルメチルビニルシラン、３,３′−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルメチルビニルシラン、
２−ジ（１−ピロリジニル）エチルエチルビニルシラン、
２−ジ（１−ピロリジニル）エチル−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルエチルビニルシラン、
３−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルｎ−プロピルビニルシラン、
ジ（１−ピペリジニル）メチルメチルビニルシラン、２,２′−ジ（１−ピペリジニル）｝エチルメチルビニルシラン、３,３′−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルメチルビニルシラン、
２−ジ（１−ピペリジニル）エチルエチルビニルシラン、
２−ジ（１−ピペリジニル）エチル−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルエチルビニルシラン、
３−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルｎ−プロピルビニルシラン、
ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルメチルビニルシラン、２,２′−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）｝エチルメチルビニルシラン、３,３′−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメチルビニルシラン、
２−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルエチルビニルシラン、
２−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルエチルビニルシラン、
３−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルｎ−プロピルビニルシラン、
ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）メチルメチルビニルシラン、２,２′−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）｝エチルメチルビニルシラン、３,３′−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメチルビニルシラン、
２−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルエチルビニルシラン、
２−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）エチル−ｎ−プロピルビニルシラン、
３−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルエチルビニルシラン、
３−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルｎ−プロピルビニルシラン。
〔１８〕 ジ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルアルキルアリルシラン：
ジ（１−ピロリジニル）メチルメチルアリルシラン、２,２′−ジ（１−ピロリジニル）｝エチルメチルアリルシラン、３,３′−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルメチルアリルシラン、
２−ジ（１−ピロリジニル）エチルエチルアリルシラン、
２−ジ（１−ピロリジニル）エチル−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルエチルアリルシラン、
３−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルｎ−プロピルアリルシラン、
ジ（１−ピペリジニル）メチルメチルアリルシラン、２,２′−ジ（１−ピペリジニル）｝エチルメチルアリルシラン、３,３′−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルメチルアリルシラン、
２−ジ（１−ピペリジニル）エチルエチルアリルシラン、
２−ジ（１−ピペリジニル）エチル−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルエチルアリルシラン、
３−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルｎ−プロピルアリルシラン、
ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルメチルアリルシラン、２,２′−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）｝エチルメチルアリルシラン、３,３′−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメチルアリルシラン、
２−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルエチルアリルシラン、
２−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルエチルアリルシラン、
３−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルｎ−プロピルアリルシラン、
ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）メチルメチルアリルシラン、２,２′−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）｝エチルメチルアリルシラン、３,３′−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメチルアリルシラン、
２−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルエチルアリルシラン、
２−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）エチル−ｎ−プロピルアリルシラン、
３−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルエチルアリルシラン、
３−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルｎ−プロピルアリルシラン。
〔１９〕 ジ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルアルキル−１−プロペニルシラン：
ジ（１−ピロリジニル）メチルメチル−１−プロペニルシラン、２,２′−ジ（１−ピロリジニル）｝エチルメチル−１−プロペニルシラン、３,３′−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルメチル−１−プロペニルシラン、
２−ジ（１−ピロリジニル）エチルエチル−１−プロペニルシラン、
２−ジ（１−ピロリジニル）エチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルエチル−１−プロペニルシラン、
３−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジ（１−ピペリジニル）メチルメチル−１−プロペニルシラン、２,２′−ジ（１−ピペリジニル）｝エチルメチル−１−プロペニルシラン、３,３′−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルメチル−１−プロペニルシラン、
２−ジ（１−ピペリジニル）エチルエチル−１−プロペニルシラン、
２−ジ（１−ピペリジニル）エチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルエチル−１−プロペニルシラン、
３−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルメチル−１−プロペニルシラン、２,２′−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）｝エチルメチル−１−プロペニルシラン、３,３′−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメチル−１−プロペニルシラン、
２−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルエチル−１−プロペニルシラン、
２−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルエチル−１−プロペニルシラン、
３−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）メチルメチル−１−プロペニルシラン、２,２′−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）｝エチルメチル−１−プロペニルシラン、３,３′−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメチル−１−プロペニルシラン、
２−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルエチル−１−プロペニルシラン、
２−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）エチル−ｎ−プロピル１−プロペニルシラン、
３−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルエチル−１−プロペニルシラン、
３−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルｎ−プロピル１−プロペニルシラン。
〔２０〕 ジ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルアルキルイソプロペニルシラン：
ジ（１−ピロリジニル）メチルメチルイソプロペニルシラン、２,２′−ジ（１−ピロリジニル）｝エチルメチルイソプロペニルシラン、３,３′−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルメチルイソプロペニルシラン、
２−ジ（１−ピロリジニル）エチルエチルイソプロペニルシラン、
２−ジ（１−ピロリジニル）エチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルエチルイソプロペニルシラン、
３−ジ（１−ピロリジニル）−ｎ−プロピルｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジ（１−ピペリジニル）メチルメチルイソプロペニルシラン、２,２′−ジ（１−ピペリジニル）｝エチルメチルイソプロペニルシラン、３,３′−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルメチルイソプロペニルシラン、
２−ジ（１−ピペリジニル）エチルエチルイソプロペニルシラン、
２−ジ（１−ピペリジニル）エチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルエチルイソプロペニルシラン、
３−ジ（１−ピペリジニル）−ｎ−プロピルｎ−プロピルイソプロペニルシラン。
ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルメチルイソプロペニルシラン、２,２′−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）｝エチルメチルイソプロペニルシラン、３,３′−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメチルイソプロペニルシラン、
２−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルエチルイソプロペニルシラン、
２−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルエチルイソプロペニルシラン、
３−ジ（１−ヘキサメチレンイミノ）−ｎ−プロピルｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）メチルメチルイソプロペニルシラン、２,２′−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）｝エチルメチルイソプロペニルシラン、３,３′−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルメチルイソプロペニルシラン、
２−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）エチルエチルイソプロペニルシラン、
２−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）エチル−ｎ−プロピルイソプロペニルシラン、
３−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルエチルイソプロペニルシラン、
３−ジ（１−ヘプタメチレンイミノ）−ｎ−プロピルｎ−プロピルイソプロペニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｒ1が式（２）で表される基であり、ｍが３であり、Ａが式（３）で表される置換アミノ基である化合物があげられる。
該化合物としては、
トリ（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン、
トリ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルビニルシランがあげられる。
〔２１〕 トリ（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン：
トリ（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、トリ（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、２,２',２''−トリ（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、２,２',２''−トリ（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン。
〔２２〕 トリ（１−ポリメチレンイミノ）アルキルビニルシラン：
トリ（１−ピロリジニル）メチルビニルシラン、トリ（１−ピロリジニル）メチルビニルシラン、２,２',２''−トリ（１−ピロリジニル）エチルビニルシラン、２,２',２''−トリ（１−ピロリジニル）エチルビニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、好ましくは、ｍが１であり、Ｒ1が式（２）で表される基であり、Ｒ2がアルキレン基であり、Ｒ3がアルキル基である化合物であり、より好ましくは、ｍが１であり、Ｒ1が式（２）で表される基であり、Ｒ2がアルキレン基であり、Ｒ3がアルキル基であり、Ａが式（３）で表される基である化合物であり、更に好ましくは、（ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルビニルシラン、１−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルビニルシランである。（ジアルキルアミノ）アルキルジアルキルビニルシランとして好ましくは、ジメチル（ジメチルアミノメチル）ビニルシランであり、１−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルビニルシランとしては、ジメチル−１−ピペリジニルメチルビニルシランである。
式（１）で表される化合物としては、特に好ましくは、１−ポリメチレンイミノアルキルジアルキルビニルシランである。
共役ジエン系重合体成分中の式（１）で表される単量体に基づく構成単位の含有量は、耐摩耗性を高めるために、重合体単位重量あたり、好ましくは、０．００１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上であり、より好ましくは、０．００２ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上であり、更に好ましくは、０．００３ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上である。また、好ましくは、０．１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下であり、より好ましくは、０．０７ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下であり、更に好ましくは、０．０５ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。
共役ジエン系重合体は、強度を高めるために、芳香族ビニル単位を有していることが好ましい。芳香族ビニル単位の含有量としては、共役ジエン単位と芳香族ビニル単位との総量を１００重量％として、好ましくは１０重量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０重量％以下）であり、より好ましくは１５重量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５重量％以下）である。また、省燃費性を高めるために、芳香族ビニル単位の含有量は、好ましくは５０重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０重量％以上）であり、より好ましくは４５重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５重量％以上）である。
共役ジエン系重合体のビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、省燃費性を高めるために、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、グリップ性を高めるために、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、更に好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ-1付近の吸収強度より求められる。
共役ジエン系重合体のムーニー粘度（ＭＬ1+4）は、強度を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ1+4）は、ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。
共役ジエン系重合体の分子量分布は、省燃費性を高めるために、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。
〔共役ジエン系重合体の製造方法〕
本発明の共役ジエン系重合体の好適な製造方法は、炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンと式（１）で表される化合物とを含む単量体を重合させる方法である。例えば、次の方法Ａ、方法Ｂ及び方法Ｃをあげることができる。
＜方法Ａ＞
下記工程（ａ１）及び（ａ２）を有する製造方法。
工程（ａ１）：アルカリ金属触媒と式（１）で表される化合物とを炭化水素溶媒中で接触させて、該アルカリ金属触媒と該化合物との反応物を調製する工程。
工程（ａ２）：炭化水素溶媒中で、工程（ａ１）で調整された反応物を重合開始剤として用いて、共役ジエンを含む単量体を重合する工程。
＜方法Ｂ＞
下記工程（ｂ１）を有する製造方法。
工程（ｂ１）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンと式（１）で表される化合物とを含む単量体を共重合させる工程。
＜方法Ｃ＞
下記工程（ｃ１）及び（ｃ２）を有する製造方法。
工程（ｃ１）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンを含む単量体を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位を有する重合体鎖の少なくとも一方の末端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
工程（ｃ２）：工程（ｃ１）で得られた重合体のアルカリ金属を有する重合体末端に、式（１）で表される化合物を反応させる工程。
方法Ａにおいては、工程（ａ２）の単量体として、共役ジエンに加えて、式（１）で表される化合物を用いてもよく、後述のその他の単量体を用いてもよい。また、工程（ａ２）で得られた重合体のアルカリ金属を有する重合体末端に、式（１）で表される化合物を反応させる工程（工程（ａ３））を設けてもよい。
方法Ｂにおいては、工程（ｂ１）の単量体として、共役ジエン及び式（１）で表される化合物に加えて、後述のその他の単量体を用いてもよい。また、工程（ｂ１）で得られた重合体のアルカリ金属を有する重合体末端に、式（１）で表される化合物を反応させる工程（工程（ｂ２））を設けてもよい。
方法Ｃにおいては、工程（ｃ１）の単量体として、共役ジエンに加えて、式（１）で表される化合物を用いてもよく、後述のその他の単量体を用いてもよい。
上記アルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマーがあげられる。
アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムがあげられる。
有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、ｉｓｏ−プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブチルフェニルリチウム、４−フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４−シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ−ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、Ｎ−モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４−ジリチオ−２−ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニドがあげられる。
アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム−テトラヒドロフラン錯体、カリウム−ジエトキシエタン錯体があげられる。
アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α−メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩があげられる。
アルカリ金属触媒としては、好ましくは、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物であり、より好ましくは、炭素原子数が２〜２０の有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物である。
上記製造方法で用いられる炭化水素溶媒は、有機アルカリ金属化合物触媒を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素があげられる。脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｉｓｏ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、プロペン、１−ブテン、ｉｓｏ−ブテン、トランス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセンがあげられる。芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンがあげられる。また、脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンがあげられる。これらは１種以上用いられ、また、炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物でもかまわない。炭化水素溶媒として、好ましくは、炭素原子数が２〜１２の炭化水素である。
上記製造方法で用いる共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンがあげられる。これらは、１種以上用いられる。共役ジエンとして、好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。
工程（ａ２）、工程（ｂ１）及び工程（ｃ１）で用いられるその他の単量体としては、芳香族ビニル、ビニルニトリル、不飽和カルボン酸エステルがあげられる。芳香族ビニルとしては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンがあげられる。また、ビニルニトリルとしては、アクリロニトリルがあげられ、不飽和カルボン酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチルがあげられる。好ましくは、芳香族ビニルであり、より好ましくは、スチレンである。
上記製造方法の重合工程では、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、及び／又は、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく構成単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で行われてもよい。このような調整剤としては、エーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物があげられる。エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン等の環状エーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等の脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等の脂肪族ジエ−テル；ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香族エーテルがあげられる。該第三級アミンとしては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンがあげられる。また、ホスフィン化合物としては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンがあげられる。これらは１種以上用いられる。
上記製造方法の重合工程における重合温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。より好ましくは５０〜８０℃である。重合時間は、通常１０分〜５時間である。
共役ジエン系重合体の製造においては、必要に応じて、アルカリ金属触媒による単量体の重合開始から重合停止において、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下式（Ｉ）で表される化合物があげられる。
Ｒ10 aＭＬ4-a （Ｘ）
（式中、Ｒ10はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基またはアリール基を表し、Ｍはケイ素原子またはスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子またはヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０〜２の数を表す。）
式（Ｘ）で表されるカップリング剤としては、四塩化珪素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランがあげられる。
カップリング剤の添加量は、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モル当たり、共役ジエン系重合体の加工性を高めるために、好ましくは０．０３モル以上であり、より好ましくは０．０５モル以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは０．４モル以下であり、より好ましくは０．３モル以下である。
共役ジエン系重合体の炭化水素溶液から共役ジエン系重合体を回収する方法としては、公知の回収方法があげられる。例えば、(1)共役ジエン系重合体の炭化水素溶液に凝固剤を添加する方法、(2)共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にスチームを添加する方法があげられる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥処理されてもよい。
［共役ジエン系重合体組成物］
本発明の共役ジエン系重合体は、他の重合体成分や添加剤などを配合して、共役ジエン系重合体組成物にして用いることができる。
他の重合体成分としては、従来のスチレン−ブタジエン共重合体、ポリブタジエンゴム、ブタジエン−イソプレン共重合体、ブチルゴムがあげられる。また、天然ゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−オクテン共重合体もあげられる。これらの重合体成分は、１種以上用いられる。
共役ジエン系重合体に他の重合体成分を配合する場合、本発明の共役ジエン系重合体の含有量は、省燃費性を高めるために、重合体成分の総含有量（共役ジエン系重合体の含有量を含む）を１００重量％として、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは２０重量％以上である。
添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄、有機過酸化物などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；シリカ、カーボンブラックなどの補強剤；炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；シランカップリング剤；伸展油；加工助剤；老化防止剤；滑剤があげられる。
上記硫黄としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄があげられる。硫黄の配合量は、重合体成分１００重量部あたり、好ましくは、好ましくは０．１〜１５重量部であり、より好ましくは０．３〜１０重量部であり、更に好ましくは０．５〜５重量部である。
上記加硫促進剤としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のチウラム系加硫促進剤；Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド等のスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジン等のグアニジン系加硫促進剤があげられる。加硫促進剤の配合量は、重合体成分１００重量部あたり、好ましくは０．１〜５重量部であり、より好ましくは０．２〜３重量部である。
上記シリカとしては、乾式シリカ（無水ケイ酸）、湿式シリカ（含水ケイ酸）、コロイダルシリカ、沈降シリカ、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムがあげられる。これらは、１種以上用いられる。シリカのＢＥＴ比表面積は、好ましくは、５０〜２５０ｍ2／ｇである。該ＢＥＴ比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ１９９３−０３に従って測定される。市販品としては、デグッサ社製 商品名 ウルトラシルＶＮ３−Ｇ、東ソー・シリカ社製 商品名 ＶＮ３、ＡＱ、ＥＲ、ＲＳ−１５０、Ｒｈｏｄｉａ社製 商品名 Ｚｅｏｓｉｌ １１１５ＭＰ、１１６５ＭＰ等を用いることができる。
上記カーボンブラックとしては、ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣなどのチャンネルカーボンブラック；ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦなどのファーネスカーボンブラック；ＦＴ及びＭＴなどのサーマルカーボンブラック；アセチレンカーボンブラック；グラファイトがあげられる。これらは、１種以上用いられる。
カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ2ＳＡ）は、好ましくは、５〜２００ｍ2／ｇであり、また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは、５〜３００ｍｌ／１００ｇである。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に従って測定される。市販品としては、三菱化学社製 商品名 ダイヤブラックＮ３３９、東海カーボン社製 商品名 シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、デグッサ社製 商品名 ＣＫ ３、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ４Ａ等を用いることができる。
共役ジエン系重合体に補強剤を配合する場合、補強剤の含有量は、共役ジエン系重合体１００重量部あたり、好ましくは１０〜１５０重量部である。該含有量は、耐摩耗性および強度を高めるために、より好ましくは２０重量部以上であり、更に好ましくは３０重量部以上である。また、補強性を高めるために、より好ましくは１２０重量部以下であり、更に好ましくは１００重量部以下である。
共役ジエン系重合体に補強剤を配合する場合、省燃費性を高めるために、補強剤としては、好ましくはシリカである。シリカの含有量は、補強剤の総含有量を１００重量％として、好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは７０重量％以上である。
上記シランカップリング剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）テトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルジメチルチオカルバミルテトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィドがあげられる。これらは１種以上用いられる。市販品としては、デグッサ社製 商品名 Ｓｉ６９、Ｓｉ７５等を用いることができる。
共役ジエン系重合体にシランカップリング剤を配合する場合、シランカップリング剤の含有量は、シリカ１００重量部あたり、好ましくは１〜２０重量部であり、より好ましくは２〜１５重量部であり、更に好ましくは５〜１０重量部である。
上記伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００〜１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０〜０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０〜０．８４９）があげられる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３重量％未満であり、より好ましくは１重量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０重量％以上である。これらの伸展油は、１種以上用いられる。
共役ジエン系重合体に、他の重合体成分や添加剤などを配合して共役ジエン系重合体組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。
混練条件としては、加硫剤および加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０〜２００℃であり、好ましくは８０〜１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒〜３０分であり、好ましくは１分〜３０分である。加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温〜８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０〜２００℃、好ましくは１４０〜１８０℃である。
本発明の共役ジエン系重合体組成物は、耐摩耗性に優れる。また、省燃費性、グリップ性も良好である。
本発明の共役ジエン系重合体及び共役ジエン系重合体組成物は、タイヤ、靴底、床材、防振材などに用いられる。特に、タイヤに好適に用いられる。
以下、実施例によって本発明を説明する。
物性評価は次の方法で行った。
１．ムーニー粘度（ＭＬ1+4）
ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて重合体のムーニー粘度を測定した。
２．ビニル結合量（単位：モル％）
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ-1付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。
３．スチレン単位の含量（単位：重量％）
ＪＩＳ Ｋ６３８３（１９９５）に従って、屈折率から重合体のスチレン単位の含量を求めた。
４．分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
下記の条件(1)〜(8)でゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）を測定し、重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を求めた。
(1)装置：東ソー社製ＨＬＣ−８２２０
(2)分離カラム：東ソー社製ＨＭ−Ｈ（２本直列）
(3)測定温度：４０℃
(4)キャリア：テトラヒドロフラン
(5)流量：０．６ｍＬ／分
(6)注入量：５μＬ
(7)検出器：示差屈折
(8)分子量標準：標準ポリスチレン
５．耐摩耗性（単位：ｍｇ／１０００回転）
リング状の加硫成形体を試験片とし、アクロン摩耗試験機（上島製作所）によって、荷重１０ポンド、試験片の回転数３００ｒｐｍの条件下、５００回転から１５００回転までの摩耗量と、１５００回転から２５００回転までの摩耗量と、２５００回転から３５００回転までの摩耗量とを測定し、それらの平均値を算出した。この値が小さいほど、耐摩耗性に優れる。
６．省燃費性
シート状の加硫成形体から幅１ｍｍまたは２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊上試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置（上島製作所社製）によって、歪み１％及び周波数１０Ｈｚの条件下で、温度７０℃での試験片の損失正接（ｔａｎδ(70℃)）を測定した。この値が小さいほど、省燃費性に優れる。
実施例１
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m3）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、テトラヒドロフラン６．０７ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．００ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ジメチル−１−ピペリジニルメチルビニルシラン１２．７０ｍｍｏｌおよびｎ−ブチルリチウム１４．５９ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンとジメチル−１−ピペリジニルメチルビニルシランとの共重合を３．０時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。
次に、得られた重合反応溶液にメタノール０．７７ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。
重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）７．２ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）３．６ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。
得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。
実施例２
内容積５リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m3）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１２ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ジメチル−１−ピペリジニルメチルビニルシラン８．７０ｍｍｏｌおよびｎ−ブチルリチウム３．３７ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンとジメチル−１−ピペリジニルメチルビニルシランとの共重合を２．５時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。また、重合転化率は、ほぼ１００％であった。
重合反応溶液にメタノール０．２０ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。
重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。
得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、組成物を調製した。得られた組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。
比較例１
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m3）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．０７ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．００ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム１４．４６ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
重合反応溶液にメタノール０．７５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。
重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。
得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。
Figure 2011208012

Claims (7)

  1. 共役ジエンに基づく構成単位と下記式（１）で表される化合物に基づく構成単位とを有する共役ジエン系重合体。
    Ｒ1Ｓｉ（−Ｒ2−Ａ）mＲ3 3-m （１）
    （式中、ｍは１〜３の数を表し、Ｒ1は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｒ2はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ2が複数ある場合、複数あるＲ2は同一でも異なっていてもよく、Ａは置換アミノ基を表し、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよく、Ｒ3はヒドロカルビル基、置換ヒドロカルビル基又は置換アミノ基を表し、Ｒ3が複数ある場合、複数あるＲ3は同一でも異なっていてもよい。）
  2. ｍが１であり、Ｒ1が下式（２）で表される基であり、Ｒ2がアルキレン基であり、Ｒ3がアルキル基である請求項１に記載の共役ジエン系重合体。
    Figure 2011208012
    ［式中、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロカルビル基を表す。］
  3. Ｒ21、Ｒ22及びＲ23が水素原子であり、ｎが０である請求項２に記載の共役ジエン系重合体。
  4. 重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）で表される分子量分布が１〜３である請求項１〜３のいずれかに記載の共役ジエン系重合体。
  5. 共役ジエン系重合体のビニル結合量が、ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下である請求項１〜４のいずれかに記載の共役ジエン系重合体。
  6. 請求項１〜５のいずれかに記載の共役ジエン系重合体と補強剤とを含有し、補強剤の含有量が、共役ジエン系重合体１００重量部あたり、１０〜１５０重量部である共役ジエン系重合体組成物。
  7. 炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンと下記式（１）で表される化合物とを含む単量体を重合させる共役ジエン系重合体の製造方法。
    Ｒ1Ｓｉ（−Ｒ2−Ａ）mＲ3 3-m （１）
    （式中、ｍは１〜３を表し、Ｒ1は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｒ2はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ2が複数ある場合、複数あるＲ2は同一でも異なっていてもよく、Ａは置換アミノ基を表し、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよく、Ｒ3はヒドロカルビル基、置換ヒドロカルビル基又は置換アミノ基を表し、Ｒ3が複数ある場合、複数あるＲ3は同一でも異なっていてもよい。）
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