DE102011015414A1

DE102011015414A1 - Konjugiertes Dienpolymer, konjugierte Dienpolymerzusammensetzung und Verfahren zur Herstellung von konjugiertem Dienpolymer

Info

Publication number: DE102011015414A1
Application number: DE102011015414A
Authority: DE
Inventors: Toru Fujii; Katsunari Inagaki
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2010-03-30
Filing date: 2011-03-29
Publication date: 2012-04-12
Also published as: CN102206304A; JP2011208012A; US8304488B2; US20110245408A1; SG174708A1; JP5316459B2

Abstract

Ein konjugiertes Dienpolymer wird bereitgestellt, umfassend eine konstituierende Einheit auf Basis eines konjugierten Diens und eine konstituierende Einheit auf Basis einer Verbindung, die durch die nachstehende Formel (1) dargestellt ist: R1Si(-R2-A)mR3 3-m (1)wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; R1 einen Kohlenwasserstoffrest mit einer polymerisierbaren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung darstellt; R2 einen Hydrocarbylenrest darstellt, und wenn mehrere R2 vorhanden sind, die R2 jeweils gleich oder verschieden sein können; A eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere A vorhanden sind, die A jeweils gleich oder verschieden sein können; R3 einen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere R3 vorhanden sind, die R3 jeweils gleich oder verschieden sein können.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein konjugiertes Dienpolymer, eine konjugierte Dienpolymerzusammensetzung und ein Verfahren zur Herstellung eines konjugierten Dienpolymers.
In den letzten Jahren wurde mit wachsender Sorge gegenüber Umweltproblemen der Bedarf an guter Kraftstoffwirtschaftlichkeit für Kraftfahrzeuge stärker, und es gibt auch einen Bedarf an ausgezeichneter Kraftstoffwirtschaftlichkeit für Kautschukzusammensetzungen, die für Kraftfahrzeugreifen verwendet werden. Als eine Polymerzusammensetzung für Kraftfahrzeugreifen wird eine Kautschukzusammensetzung verwendet, die ein konjugiertes Dienpolymer, wie Polybutadien oder Butadien-Styrol-Copolymer, und ein Verstärkungsmittel enthält.
Zum Beispiel schlägt JP-A-1-29802 (JP-A bezeichnet eine japanische nicht geprüfte veröffentlichte Patentanmeldung) ein Styrol-Butadien-Copolymer reich an Vinylbindungen und eine Polymerzusammensetzung unter Verwendung des Copolymers vor.
Jedoch ist die Polymerzusammensetzung unter Verwendung eines herkömmlichen konjugierten Dienpolymers nicht ausreichend zufriedenstellend im Hinblick auf die Abriebbeständigkeit.
Unter solchen Umständen ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein konjugiertes Dienpolymer, das in der Lage ist, eine konjugierte Dienpolymerzusammensetzung zu ergeben, die ausgezeichnete Abriebbeständigkeit aufweist, und eine konjugierte Dienpolymerzusammensetzung bereitzustellen, die das konjugierte Dienpolymer und ein Verstärkungsmittel enthält.
Eine erste Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein konjugiertes Dienpolymer mit einer konstituierenden Einheit auf Basis eines konjugierten Diens und einer konstituierenden Einheit auf Basis einer Verbindung, die durch die nachstehende Formel (1) dargestellt ist: R¹Si(-R²-A)_mR³ _3-m (1) wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; R¹ einen Kohlenwasserstoffrest mit einer polymerisierbaren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung darstellt; R² einen Hydrocarbylenrest darstellt, und wenn mehrere R² vorhanden sind, die R² jeweils gleich oder verschieden sein können; A eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere A vorhanden sind, die A jeweils gleich oder verschieden sein können; R³ einen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere R³ vorhanden sind, die R³ jeweils gleich oder verschieden sein können.
Eine zweite Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine konjugierte Dienpolymerzusammensetzung, die das vorstehend beschriebene konjugierte Dienpolymer und ein Verstärkungsmittel enthält.
Eine dritte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines konjugierten Dienpolymers durch Polymerisieren von Monomeren, die das konjugierte Dien enthalten, und einer Verbindung, die durch die nachfolgende Formel (1) dargestellt ist, in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel durch einen Alkalimetallkatalysator: R¹Si(-R²-A)_mR³ _3-m (1) wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; R¹ einen Kohlenwasserstoffrest mit einer polymerisierbaren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung darstellt; R² einen Hydrocarbylenrest darstellt, und wenn mehrere R² vorhanden sind, die R² jeweils gleich oder verschieden sein können; A eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere A vorhanden sind, die A jeweils gleich oder verschieden sein können; R³ einen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere R³ vorhanden sind, die R³ jeweils gleich oder verschieden sein können.
Die vorliegende Erfindung kann ein konjugiertes Dienpolymer, das eine konjugierte Dienpolymerzusammensetzung ergeben kann, die ausgezeichnete Abriebbeständigkeit aufweist, und eine konjugierte Dienpolymerzusammensetzung bereitstellen, die das konjugierte Dienpolymer und ein Verstärkungsmittel enthält. Außerdem können das konjugierte Dienpolymer und die konjugierte Dienpolymerzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete Kraftstoffwirtschaftlichkeit aufweisen.
In der vorliegenden Erfindung gelten die folgenden Definitionen, wenn nicht anders angegeben.
Ein Kohlenwasserstoffrest kann einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Arylrest usw. einschließen. Ein Kohlenwasserstoffrest weist vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoffatome, noch stärker bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome, auf.
Ein Alkylrest weist vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoffatome, noch stärker bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome, auf.
Ein Alkylenrest weist vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoffatome, noch stärker bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome, auf.
Ein Alkoxyrest weist vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoffatome, noch stärker bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome, auf.
Ein Alkenylrest weist vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 2 bis 6 Kohlenstoffatome, noch stärker bevorzugt 2 bis 4 Kohlenstoffatome, auf.
Ein Arylrest weist vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 5 bis 8 Kohlenstoffatome, auf.
Ein Cycloalkylrest weist vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 5 bis 8 Kohlenstoffatome, auf.
Ein Arylenrest weist vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 5 bis 8 Kohlenstoffatome, auf.
Ein Cycloalkenylrest weist vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 5 bis 8 Kohlenstoffatome, auf.
Wenn ein Rest aus anderen Resten besteht, gelten die vorstehend aufgeführten Definitionen der Reste analog. Daher gelten zum Beispiel in einem Alkoxyalkylrest die vorstehend aufgeführten Bedeutungen von Alkoxy und Alkyl.
Das konjugierte Dienpolymer der vorliegenden Erfindung ist ein konjugiertes Dienpolymer, umfassend eine konstituierende Einheit auf Basis des konjugierten Diens und eine konstituierende Einheit auf Basis der Verbindung, die durch die nachstehende Formel (1) dargestellt ist. R¹Si(-R²-A)_mR³ _3-m (1) wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; R¹ einen Kohlenwasserstoffrest mit einer polymerisierbaren Kohlenstoff Kohlenstoff Doppelbindung darstellt; R² einen Hydrocarbylenrest darstellt, und wenn mehrere R² vorhanden sind, die R² jeweils gleich oder verschieden sein können; A eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere A vorhanden sind, die A jeweils gleich oder verschieden sein können; R³ einen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere R³ vorhanden sind, die R³ jeweils gleich oder verschieden sein können.
Das konjugierte Dienpolymer der vorliegenden Erfindung weist eine konstituierende Einheit auf Basis des konjugierten Diens (konjugierte Dieneinheit) auf. Beispiele der konjugierten Diene schließen 1,3-Butadien, Isopren, 1,3-Pentadien, 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und 1,3-Hexadien ein. Diese Diene können einzeln oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Als das konjugierte Dien sind 1,3-Butadien und Isopren bevorzugt.
m in der Formel (1) stellt eine ganze Zahl von 1 bis 3 dar und ist vorzugsweise 1 oder 2.
R¹ in der Formel (1) stellt einen Kohlenwasserstoffrest mit einer polymerisierbaren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung dar, R² stellt einen Hydrocarbylenrest dar, und wenn mehrere R² vorhanden sind, können die R² jeweils gleich oder verschieden sein, A stellte eine substituierte Aminogruppe dir, und wenn mehrere A vorhanden sind, können die A jeweils gleich oder verschieden sein, R³ stellt einen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder eine substituierte Aminogruppe dar, und wenn mehrere R³ vorhanden sind, können die R³ jeweils gleich oder verschieden sein.
In der vorliegenden Beschreibung stellt die Kohlenwasserstoffgruppe einen Kohlenwasserstoffrest dar. Der substituierte Kohlenwasserstoffrest (ein Kohlenwasserstoffrest mit einem Substituenten) stellt einen Rest dar, der durch Ersetzen von einem oder mehreren Wasserstoffatomen in dem Kohlenwasserstoffrest durch einen Substituenten gebildet wird, der Hydrocarbylenrest stellt einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest dar, und die substituierte Aminogruppe stellte eine Gruppe dar, die durch Ersetzen von einem oder mehreren Wasserstoffatomen in einer Aminogruppe durch einen Substituenten gebildet wird.
Beispiele von R¹ in der Formel (1) schließen die durch die nachstehende Formel (2) dargestellten Reste ein.
wobei n eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt, R²¹, R²² und R²³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellen und * eine Bindungsstelle darstellt.
Beispiele der Kohlenwasserstoffreste von R²¹, R²² und R²³ schließen einen Alkylrest, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine Isopentylgruppe oder eine n-Hexylgruppe; einen Cycloalkylrest, wie eine Cyclohexylgruppe; einen Arylrest, wie eine Methylphenylgruppe oder eine Ethylphenylgruppe; usw. ein.
Beispiele der durch die Formel (2) dargestellten Reste schließen eine Vinylgruppe (R²¹, R²² und R²³ sind jeweils ein Wasserstoffatom, n = 0), eine Allylgruppe (R²¹, R²² und R²³ sind jeweils ein Wasserstoffatom, n = 1), eine 1-Propenylgruppe (R²¹ ist eine Methylgruppe, R²² und R²³ ist jeweils ein Wasserstoffatom, n = 0), eine Isopropenylgruppe (R²¹ und R²² ist jeweils ein Wasserstoffatom, R²³ ist eine Methylgruppe, n = 0), eine Crotylgruppe (R²¹ ist eine Methylgruppe, R²² und R²³ ist jeweils ein Wasserstoffatom, n = 1), eine Methallylgruppe (R²¹ und R²² ist jeweils ein Wasserstoffatom, R²³ ist eine Methylgruppe, n = 1) ein.
R²¹ und R²² ist jeweils vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom.
R²³ ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest, stärker bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.
n in der Formel (2) stellt eine ganze Zahl von 0 bis 2 dar. Es ist vorzugsweise 0 oder 1 und stärker bevorzugt 0.
Die Formel (2) ist vorzugsweise eine Vinylgruppe (R²¹, R²² und R²³ ist jeweils ein Wasserstoffatom, n = 0) oder eine Allylgruppe (R²¹, R²² und R²³ ist jeweils ein Wasserstoffatom, n = 1) und stärker bevorzugt eine Vinylgruppe (R²¹, R²² und R²³ ist jeweils ein Wasserstoffatom, n = 0).
Beispiele der Hydrocarbylenreste von R² in der Formel (1) schließen Alkylenreste, wie eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Trimethylengruppe, eine Tetramethylengruppe, eine Pentamethylengruppe und eine Hexamethylengruppe; Arylenreste, wie eine Phenylengruppe, eine Tolylengruppe und eine Xylylengruppe; und einen Aralkylenrest, ein.
Der Hydrocarbylenrest von R² weist vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome und stärker bevorzugt 1 bis 4 auf.
Der Hydrocarbylenrest von R² ist vorzugsweise ein Alkylenrest, stärker bevorzugt ein Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und noch stärker bevorzugt eine Methylengruppe oder eine Ethylengruppe.
Beispiele der substituierten Aminogruppen in der Formel (1) schließen eine Gruppe ein, die durch die nachstehende Formel (3) dargestellt ist.
wobei R³¹ und R³² jeweils einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, der mindestens ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom und einem Siliciumatom, aufweisen kann, eine Silylgruppe, eine substituierte Silylgruppe oder einen zweiwertigen Rest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, gebildet durch Binden von R³¹ und R³² darstellt, oder R³¹ und R³² sind ein Rest, der einen Rest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt und an ein Stickstoffatom durch eine Doppelbindung gebunden ist und * eine Bindungsstelle darstellt.
Beispiele der Kohlenwasserstoffreste von R³¹ und R³² schließen einen Alkylrest, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine Isopentylgruppe oder eine n-Hexylgruppe; einen Cycloalkylrest, wie eine Cyclohexylgruppe; einen Arylrest, wie eine Phenylgruppe, eine Methylphenylgruppe oder eine Ethylphenylgruppe; und einen Aralkylrest, wie eine Benzylgruppe, ein. Unter ihnen ist ein Alkylrest bevorzugt.
Die Zahl der Kohlenstoffatome des Kohlenwasserstoffrests von R³¹ und R³² ist vorzugsweise 6 oder weniger, stärker bevorzugt 4 oder weniger und noch bevorzugter 1 oder 2.
Beispiele der Kohlenwasserstoffreste mit einem Stickstoffatom von R³¹ und R³² schließen einen Dialkylaminoalkylrest, wie eine Dimethylaminomethylgruppe, eine Dimethylaminoethylgruppe, eine Dimethylaminopropylgruppe oder eine Diethylaminoethylgruppe, ein.
Die Zahl der Kohlenstoffatome des Kohlenwasserstoffrests mit einem Stickstoffatom von R³¹ und R³² ist vorzugsweise 6 oder weniger und stärker bevorzugt 4 oder weniger. Die Zahl der Kohlenstoffatome beträgt vorzugsweise 3 oder mehr.
Beispiele der Kohlenwasserstoffreste mit einem Sauerstoffatom von R³¹ und R³² schließen einen Alkoxyalkylrest, wie eine Methoxymethylgruppe, eine Methoxyethylgruppe, eine Methoxypropylgruppe, eine Ethoxymethylgruppe oder eine Ethoxyethylgruppe; einen Oxacycloalkylrest, wie eine Oxiranylgruppe oder eine Tetrahydrofuranylgruppe; und einen Oxacycloalkylalkylrest, wie eine Glycidylgruppe oder eine Tetrahydrofurfurylgruppe, ein. Der Oxacycloalkylrest oder der Oxacycloalkylalkylrest ist bevorzugt.
In der vorliegenden Beschreibung stellt der Oxacycloalkylrest einen Rest, gebildet durch Ersetzen von CH₂ an einem aliphatischen Ring eines Cycloalkylrests durch ein Sauerstoffatom, dar, und der Oxacycloalkylalkylrest stellt einen Rest, gebildet durch Ersetzen eines Wasserstoffatoms eines Alkylrests durch den Oxacycloalkylrest, dar.
Die Zahl der Kohlenstoffatome des Kohlenwasserstoffrests mit einem Sauerstoffatom von R³¹ und R³² ist vorzugsweise 6 oder weniger und stärker bevorzugt 4 oder weniger. die Zahl der Kohlenstoffatome ist vorzugsweise 2 oder mehr.
Beispiele der Kohlenwasserstoffreste mit einem Siliciumatom von R³¹ und R³² schließen einen Trialkylsilylalkylrest, wie eine Trimethylsilylmethylgruppe, ein.
Die Zahl der Kohlenstoffatome des Kohlenwasserstoffrests mit einem Siliciumatom von R³¹ und R³² ist vorzugsweise 6 oder weniger und stärker bevorzugt 4 oder weniger. Und die Zahl der Kohlenstoffatome ist vorzugsweise 4 oder mehr.
Beispiele der substituierten Silylgruppen von R³¹ und R³² schließen einen Trialkylsilylrest, wie eine Trimethylsilylgruppe, eine Triethylsilylgruppe oder eine t-Butyldimethylsilylgruppe; und einen Trialkoxysilylrest, wie eine Trimethoxysilylgruppe, ein. Unter ihnen ist der Trialkylsilylrest bevorzugt.
Die Zahl der Kohlenstoffatome des substituierten Silylrests von R³¹ und R³² ist vorzugsweise 3 bis 10 und stärker bevorzugt 3 bis 6.
Beispiele der zweiwertigen Reste mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch Binden von R³¹ und R³² gebildet werden, schließen einen Alkylenrest, wie eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Trimethylengruppe, eine Tetramethylengruppe, eine Pentamethylengruppe, eine Hexamethylengruppe, eine Heptamethylengruppe, eine Octamethylengruppe, eine Decamethylengruppe oder eine Dodecamethylengruppe; einen Alkenylenrest, wie eine Gruppe, dargestellt durch -CH=CH-CH=CH-; einen Stickstoff enthaltenden Rest, wie eine Gruppe, dargestellt durch -CH₂CH₂NH-CH₂-, eine Gruppe, dargestellt durch -CH=CH-N=CH-, eine Gruppe, dargestellt durch -CH₂CH₂-N=CH-, eine Gruppe, dargestellt durch -CH₂CH₂CH₂-NH-, eine Gruppe, dargestellt durch -CH=CHCH=N-, oder eine Gruppe, dargestellt durch -CH₂CH₂-NH-CH₂CH₂-; und eine Sauerstoff enthaltende Gruppe, wie eine Gruppe, dargestellt durch -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, oder eine Gruppe, dargestellt durch -CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂-, ein.
Die Zahl der Kohlenstoffatome der zweiwertigen Gruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch Bindung von R³¹ und R³² gebildet werden, ist vorzugsweise 2 bis 12 und stärker bevorzugt 2 bis 8.
Beispiele der Reste, die 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen und an ein Stickstoffatom von R³¹ und R³² durch eine Doppelbindung gebunden sind, schließen einen Rest ein, der mindestens ein Atom, ausgewählt aus dem atomaren Rest, bestehend aus einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom, aufweist. Zum Beispiel werden eine Ethylidengruppe, eine Propylidengruppe, eine Butylidengruppe, eine 1-Methylethylidengruppe, eine 1-Methylpropylidengruppe, eine 1,3-Dimethylbutylidengruppe, eine Benzylidengruppe und eine 4-N,N-Dimethylaminobenzylidengruppe aufgeführt.
Die Zahl der Kohlenstoffatome des Rests, der an das Stickstoffatom von R³¹ und R³² durch eine Doppelbindung gebunden ist, beträgt vorzugsweise 2 bis 12 und stärker bevorzugt 2 bis 8.
Beispiele der durch die Formel (3) dargestellten Reste schließen eine acyclische Aminogruppe und eine cyclische Aminogruppe ein.
Beispiele der acyclischen Aminogruppen schließen. einen Dialkylaminorest, wie eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Di(n-propyl)aminogruppe, eine Di(isopropyl)aminogruppe, eine Di(n-butyl)aminogruppe, eine Di(sec-butyl)aminogruppe, eine Di(tert-butyl)aminogruppe, eine Di(neopentyl)aminogruppe oder eine Ethylmethylaminogruppe; einen Di(alkoxyalkyl)aminorest, wie eine Di(methoxymethyl)aminogruppe, eine Di(methoxyethyl)aminogruppe, eine Di(ethoxymethyl)aminogruppe oder eine Di(ethoxyethyl)aminogruppe; und einen Di(trialkylsilyl)aminorest, wie eine Di(trimethylsilyl)aminogruppe oder eine Di(t-butyldimethylsilyl)aminogruppe, ein.
Ferner schließen sie einen Di(oxacycloalkyl)aminorest, wie eine Di(oxiranyl)aminogruppe und eine Di(tetrahydrofuranyl)aminogruppe; und einen Di(oxacycloalkylalkyl)aminorest, wie eine Di(glycidyl)aminogruppe oder eine Di(tetrahydrofurfuryl)aminogruppe, ein.
Außerdem schließen sie eine Ethylidenaminogruppe, eine 1-Methylpropylidenaminogruppe, eine 1,3-Dimethylbutylidenaminogruppe, eine 1-Methylethylidenaminogruppe und eine 4-N,N-Dimethylaminobenzylidenaminogruppe ein.
Beispiele der cyclischen Aminogruppen schließen einen 1-Polymethyleniminorest, wie eine 1-Aziridinylgruppe, eine 1-Azetidinylgruppe, eine 1-Pyrrolidinylgruppe, eine 1-Piperidinylgruppe, eine 1-Hexamethyleniminogruppe, eine 1-Heptamethyleniminogruppe, eine 1-Octamethyleniminogruppe, eine 1-Decamethyleniminogruppe oder eine 1-Dodecamethyleniminogruppe, ein. Ferner schließen sie auch eine 1-Pyrrolylgruppe, eine 1-Imidazolidinylgruppe, eine 1-Imidazolylgruppe, eine 4,5-Dihydro-1-imidazolylgruppe, eine 1-Pyrazolidinylgruppe, eine 1-Pyrazolylgruppe, eine 1-Piperazinylgruppe, eine Morpholinogruppe usw. ein.
Die substituierte Aminogruppe, die durch Formel (3) dargestellt wird, ist vorzugsweise ein Dialkylaminorest oder ein 1-Polymethyleniminorest und stärker bevorzugt ein 1-Polymethyleniminorest.
R³ in der Formel (1) stellt einen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder eine substituierte Aminogruppe dar.
Beispiele der Kohlenwasserstoffreste von R³ schließen einen Alkylrest, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine Isopentylgruppe oder eine n-Hexylgruppe; einen Cycloalkylrest, wie eine Cyclohexylgruppe; einen Arylrest, wie eine Phenylgruppe, eine Methylphenylgruppe oder eine Ethylphenylgruppe; und einen Aralkylrest, wie eine Benzylgruppe, ein. Der Kohlenwasserstoffrest ist vorzugsweise ein Alkylrest.
Die Zahl der Kohlenstoffatome des Kohlenwasserstoffrests von R³ ist vorzugsweise 1 bis 4 und stärker bevorzugt 1 oder 2.
Beispiele der substituierten Kohlenwasserstoffreste von R³ schließen einen Alkoxyalkylrest, wie eine Methoxymethylgruppe, eine Methoxyethylgruppe, eine Ethoxymethylgruppe oder eine Ethoxyethylgruppe, ein. Der substituierte Kohlenwasserstoffrest ist vorzugsweise ein Alkoxyalkylrest und stärker bevorzugt ein Alkoxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die Zahl der Kohlenstoffatome des substituierten Kohlenwasserstoffrests von R³ ist vorzugsweise 1 bis 4.
Beispiele der substituierten Aminogruppen von R³ schließen einen Dialkylaminorest, wie eine Dimethylaminogruppe, eine Diethylaminogruppe, eine Di(n-propyl)aminogruppe, eine Di(isopropyl)aminogruppe, eine Di(n-butyl)aminogruppe, eine Di(sec-butyl)aminogruppe, eine Di(tert-butyl)aminogruppe, eine Di(neopentyl)aminogruppe oder eine Ethylmethylaminogruppe; einen Aralkylaminorest, wie eine Benzylaminogruppe; einen Arylaminorest, wie eine Phenylaminogruppe; einen Diarylaminorest, wie eine Diphenylaminogruppe; einen Alkylidenaminorest, wie eine Ethylidenaminogruppe, eine 1-Methylethylidenaminogruppe, eine 2-Methylpropylidenaminogruppe oder eine 1,3-Dimethylbutylidenaminogruppe; und einen cyclischen Aminorest, wie eine 1-Aziridinylgruppe, eine 1-Azetidinylgruppe, eine 1-Pyrrolidinylgruppe, eine 1-Piperidinylgruppe, eine 1-Hexamethyleniminogruppe, eine 1-Heptamethyleniminogruppe, eine 1-Pyrrolylgruppe, eine 1-Imidazolidinylgruppe, eine 1-Imidazolylgruppe, eine 4,5-Dihydro-1-imidazolylgruppe, eine 1-Pyrazolidinylgruppe, eine 1-Pyrazolylgruppe, eine 1-Piperazinylgruppe oder eine Morpholinogruppe, ein.
Die substituierte Aminogruppe von R³ ist vorzugsweise ein acyclischer Aminorest und stärker bevorzugt ein Dialkylaminorest.
R³ ist vorzugsweise ein Kohlenwasserstoffrest oder ein substituierter Kohlenwasserstoffrest und stärker bevorzugt ein Kohlenwasserstoffrest.
Beispiele der durch Formel (1) dargestellten Verbindungen schließen eine Verbindung ein, in der R¹ ein Rest, dargestellt durch Formel (2) ist, m 1 ist und A ein acyclischer Aminorest, dargestellt durch die Formel (3), ist. Beispiele der Verbindungen schließen (Dialkylamino)alkyldialkylvinylsilan, (Dialkylamino)alkyldialkylallylsilan, (Dialkylamino)alkyldialkyl-1-propenylsilan, (Dialkylamino)alkyldialkylisopropenylsilan, (Dialkylamino)alkyldialkylcrotylsilan und (Dialkylamino)alkyldialkylmethallylsilan ein.
Bestimmte Verbindungen werden im nächsten und in den folgenden Abschnitten veranschaulicht.

(1) (Dialkylamino)alkyldialkylvinylsilan: (Dimethylamino)methyldimethylvinylsilan, (Diethylamino)methyldimethylvinylsilan, (Di-n-propylamino)methyldimethylvinylsilan, (Di-n-butylamino)methyldimethylvinylsilan, (Di-t-butylamino)methyldimethylvinylsilan, (Methylethylamino)methyldimethylvinylsilan, (Methyl-n-propylamino)methyldimethylvinylsilan, (Ethyl-n-propylamino)methyldimethylvinylsilan, (Dimethylamino)methylmethylethylvinylsilan, (Dimethylamino)methylmethyl-n-propylvinylsilan, (Dimethylamino)methylethyl-n-propylvinylsilan, 2-(Dimethylamino)ethyldimethylvinylsilan, 2-(Diethylamino)ethyldimethylvinylsilan, 2-(Di-n-propylamino)ethyldimethylvinylsilan, 2-(Di-n-butylamino)ethyldimethylvinylsilan, 2-(Di-t-butylamino)ethyldimethylvinylsilan, 2-(Methylethylamino)ethyldimethylvinyisilan, 2-(Methyl-n-propylamino)ethyldimethylvinylsilan, 2-(Ethyl-n-propylamino)ethyldimethylvinylsilan, (Dimethylamino)ethylmethylethylvinylsilan, (Dimethylamino)ethylmethyl-n-propylvinylsilan, (Dimethylamino)ethylethyl-n-propylvinylsilan, 3-(Dimethylamino)-n-propyldimethylvinylsilan, 3-(Diethylamino)-n-propyldimethylvinylsilan, 3-(Di-n-propylamino)-n-propyldimethylvinylsilan, 3-(Di-n-butylamino)-n-propyldimethylvinylsilan, 3-(Di-t-butylamino)-n-propyldimethylvinylsilan, 3-(Methylethylamino)-n-propyldimethylvinylsilan, 3-(Methyl-n-propylamino)-n-propyldimethylvinylsilan, 3-(Ethyl-n-propylamino)-n-propyldimethylvinylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethylethylvinylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethyl-n-propylvinylsilan und (Dimethylamino)-n-propylethyl-n-propylvinylsilan.
(2) (Dialkylamino)alkyldialkylallylsilan: (Dimethylamino)methyldimethylallylsilan, (Diethylamino)methyldimethylallylsilan, (Di-n-propylamino)methyldimethylallylsilan, (Di-n-butyl)aminomethyldimethylallylsilan, (Di-t-butyl)aminomethyldimethylallylsilan, (Methylethylamino)methyldimethylallylsilan, (Methyl-n-propylamino)methyldimethylallylsilan, (Ethyl-n-propylamino)methyldimethylallylsilan, (Dimethylamino)methylmethylethylallylsilan, (Dimethylamino)methylmethyl-n-propylallylsilan, (Dimethylamino)methylethyl-n-propylallylsilan, 2-(Dimethylamino)ethyldimethylallylsilan, 2-(Diethylamino)ethyldimethylallylsilan, 2-(Di-n-propylamino)ethyldimethylallylsilan, 2-(Di-n-butylamino)ethyldimethylallylsilan, 2-(Di-t-butylamino)ethyldimethylallylsilan, 2-(Methylethylamino)ethyldimethylallylsilan, 2-(Methyl-n-propylamino)ethyldimethylallylsilan, 2-(Ethyl-n-propylamino)ethyldimethylallylsilan, (Dimethylamino)ethylmethylethylallylsilan, (Dimethylamino)ethylmethyl-n-propylallylsilan, (Dimethylamino)ethylethyl-n-propylallylsilan, 3-(Dimethylamino)-n-propyldimethylallylsilan, 3-(Diethylamino)-n-propyldimethylallylsilan, 3-(Di-n-propylamino)-n-propyldimethylallylsilan, 3-(Di-n-butylamino)-n-propyldimethylallylsilan, 3-(Di-t-butylamino)-n-propyldimethylallylsilan, 3-(Methylethylamino)-n-propyldimethylallylsilan, 3-(Methyl-n-propylamino)-n-propyldimethylallylsilan, 3-(Ethyl-n-propylamino)-n-propyldimethylallylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethylethylallylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethyl-n-propylallylsilan und (Dimethylamino)-n-propylethyl-n-propylallylsilan.
(3) (Dialkylamino)alkyldialkyl-1-propenylsilan: (Dimethylamino)methyldimethyl-1-propenylsilan, (Diethylamino)methyldimethyl-1-propenylsilan, (Di-n-propylamino)methyldimethyl-1-propenylsilan, (Di-n-butyl)aminomethyldimethyl-1-propenylsilan, (Di-t-butyl)aminomethyldimethyl-1-propenylsilan, (Methylethylamino)methyldimethyl-1-propenylsilan, (Methyl-n-propylamino)methyldimethyl-1-propenylsilan, (Ethyl-n-propylamino)methyldimethyl-1-propenylsilan, (Dimethylamino)methylmethylethyl-1-propenylsilan, (Dimethylamino)methylmethyl-n-propyl-1-propenylsilan, (Dimethylamino)methylethyl-n-propyl-1-propenylsilan, 2-(Dimethylamino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(Diethylamino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(Di-n-propylamino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(Di-n-butylamino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(Di-t-butylamino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(Methylethylamino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(Methyl-n-propylamino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(Ethyl-n-propylamino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, (Dimethylamino)ethylmethylethyl-1-propenylsilan, (Dimethylamino)ethylmethyl-n-propyl-1-propenylsilan, (Dimethylamino)ethylethyl-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(Dimethylamino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(Diethylamino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(Di-n-propylamino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(Di-n-butylamino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(Di-t-butylamino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(Methylethylamino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(Methyl-n-propylamino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(Ethyl-n-propylamino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethylethyl-1-propenylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethyl-n-propyl-1-propenylsilan und (Dimethylamino)-n-propylethyl-n-propyl-1-propenylsilan.
(4) (Dialkylamino)alkyldialkylisopropenylsilan: (Dimethylamino)methyldimethylisopropenylsilan, (Diethylamino)methyldimethylisopropenylsilan, (Di-n-propylamino)methyldimethylisopropenylsilan, (Di-n-butyl)aminomethyldimethylisopropenylsilan, (Di-t-butyl)aminomethyldimethylisopropenylsilan, (Methylethylamino)methyldimethylisopropenylsilan, (Methyl-n-propylamino)methyldimethylisopropenylsilan, (Ethyl-n-propylamino)methyldimethylisopropenylsilan, (Dimethylamino)methylmethylethylisopropenylsilan, (Dimethylamino)methylmethyl-n-propylisopropenylsilan, (Dimethylamino)methylethyl-n-propylisopropenylsilan, 2-(Dimethylamino)ethyldimethylisopropenylsilan, 2-(Diethylamino)ethyldimethylisopropenylsilan, 2-(Di-n-propylamino)ethyldimethylisopropenylsilan, 2-(Di-n-butylamino)ethyldimethylisopropenylsilan, 2-(Di-t-butylamino)ethyldimethylisopropenylsilan, 2-(Methylethylamino)ethyldimethylisopropenylsilan, 2-(Methyl-n-propylamino)ethyldimethylisopropenylsilan, 2-(Ethyl-n-propylamino)ethyldimethylisopropenylsilan, (Dimethylamino)ethylmethylethylisopropenylsilan, (Dimethylamino)ethylmethyl-n-propylisopropenylsilan, (Dimethylamino)ethylethyl-n-propylisopropenylsilan, 3-(Dimethylamino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 3-(Diethylamino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 3-(Di-n-propylamino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 3-(Di-n-butylamino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 3-(Di-t-butylamino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 3-(Methylethylamino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 3-(Methyl-n-propylamino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 3-(Ethyl-n-propylamino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethylethylisopropenylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethyl-n-propylisopropenylsilan und (Dimethylamino)-n-propylethyl-n-propylisopropenylsilan.
(5) (Dialkylamino)alkyldialkylcrotylsilan: (Dimethylamino)methyldimethylcrotylsilan, (Diethylamino)methyldimethylcrotylsilan, (Di-n-propylamino)methyldimethylcrotylsilan, (Di-n-butyl)aminomethyldimethylcrotylsilan, (Di-t-butyl)aminomethyldimethylcrotylsilan, (Methylethylamino)methyldimethylcrotylsilan, (Methyl-n-propylamino)methyldimethylcrotylsilan, (Ethyl-n-propylamino)methyldimethylcrotylsilan, (Dimethylamino)methylmethylethylcrotylsilan, (Dimethylamino)methylmethyl-n-propylcrotylsilan, (Dimethylamino)methylethyl-n-propylcrotylsilan, 2-(Dimethylamino)ethyldimethylcrotylsilan, 2-(Diethylamino)ethyldimethylcrotylsilan, 2-(Di-n-propylamino)ethyldimethylcrotylsilan, 2-(Di-n-butylamino)ethyldimethylcrotylsilan, 2-(Di-t-butylamino)ethyldimethylcrotylsilan, 2-(Methylethylamino)ethyldimethylcrotylsilan, 2-(Methyl-n-propylamino)ethyldimethylcrotylsilan, 2-(Ethyl-n-propylamino)ethyldimethylcrotylsilan, (Dimethylamino)ethylmethylethylcrotylsilan, (Dimethylamino)ethylmethyl-n-propylcrotylsilan, (Dimethylamino)ethylethyl-n-propylcrotylsilan, 3-(Dimethylamino)-n-propyldimethylcrotylsilan, 3-(Diethylamino)-n-propyldimethylcrotylsilan, 3-(Di-n-propylamino)-n-propyldimethylcrotylsilan, 3-(Di-n-butylamino)-n-propyldimethylcrotylsilan, 3-(Di-t-butylamino)-n-propyldimethylcrotylsilan, 3-(Methylethylamino)-n-propyldimethylcrotylsilan, 3-(Methyl-n-propylamino)-n-propyldimethylcrotylsilan, 3-(Ethyl-n-propylamino)-n-propyldimethylcrotylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethylethylcrotylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethyl-n-propylcrotylsilan und (Dimethylamino)-n-propylethyl-n-propylcrotylsilan.
(6) (Dialkylamino)alkyldialkylmethallylsilan: (Dimethylamino)methyldimethylmethallylsilan, (Diethylamino)methyldimethylmethallylsilan, (Di-n-propylamino)methyldimethylmethallylsilan, (Di-n-butyl)aminomethyldimethylmethallylsilan, (Di-t-butyl)aminomethyldimethylmethallylsilan, (Methylethylamino)methyldimethylmethallylsilan, (Methyl-n-propylamino)methyldimethylmethallylsilan, (Ethyl-n-propylamino)methyldimethylmethallylsilan, (Dimethylamino)methylmethylethylmethallylsilan, (Dimethylamino)methylmethyl-n-propylmethallylsilan, (Dimethylamino)methylethyl-n-propylmethallylsilan, 2-(Dimethylamino)ethyldimethylmethallylsilan, 2-(Diethylamino)ethyldimethylmethallylsilan, 2-(Diethylamino)ethyldimethylmethallylsilan, 2-(Di-n-propylamino)ethyldimethylmethallylsilan, 2-(Di-n-butylamino)ethyldimethylmethallylsilan, 2-(Di-t-butylamino)ethyldimethylmethallylsilan, 2-(Methylethylamino)ethyldimethylmethallylsilan, 2-(Methyl-n-propylamino)ethyldimethylmethallylsilan, 2-(Ethyl-n-propylamino)ethyldimethylmethallylsilan, (Dimethylamino)ethylmethylethylmethallylsilan, (Dimethylamino)ethylmethyl-n-propylmethallylsilan, (Dimethylamino)ethylethyl-n-propylmethallylsilan, 3-(Dimethylamino)-n-propyldimethylmethallylsilan, 3-(Diethylamino)-n-propyldimethylmethallylsilan, 3-(Di-n-propylamino)-n-propyldimethylmethallylsilan, 3-(Di-n-butylamino)-n-propyldimethylmethallylsilan, 3-(Di-t-butylamino)-n-propyldimethylmethallylsilan, 3-(Methylethylamino)-n-propyldimethylmethallylsilan, 3-(Methyl-n-propylamino)-n-propyldimethylmethallylsilan, 3-(Ethyl-n-propylamino)-n-propyldimethylmethallylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethylethylmethallylsilan, (Dimethylamino)-n-propylmethyl-n-propylmethallylsilan und (Dimethylamino)-n-propylethyl-n-propylmethallylsilan.

Als die Verbindung, die durch die Formel (1) dargestellt wird, können Verbindungen, in denen R¹ der Rest ist, der durch die Formel (2) dargestellt wird, m = 1 und A ein cyclischer Aminorest ist, der durch die Formel (3) dargestellt wird, aufgeführt werden. Beispiele der Verbindungen schließen ein:
1-Polymethyleniminoalkyldialkylvinylsilan,
1-Polymethyleniminoalkyldialkylallylsilan,
1-Polymethyleniminoalkyldialkyl-1-propenylsilan,
1-Polymethyleniminoalkyldialkylisopropenylsilan,
1-Polymethyleniminoalkyldialkylcrotylsilan und
1-Polymethylenimioalkyldialkylmethallylsilan.
Bestimmte Verbindungen werden im nächsten und in den folgenden Abschnitten veranschaulicht.

(7) 1-Polymethyleniminoalkyldialkylvinylsilan: 1-Aziridinylmethyldimethylvinylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldimethylvinylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldimethylvinylsilan, 1-Aziridinylmethyldiethylvinylsilan, 1-Aziridinylmethyldi-n-propylvinylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldiethylvinylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldi-n-propylvinylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldiethylvinylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldi-n-propylvinylsilan, 1-Azeridinylmethyldimethylvinylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldimethylvinylsilan 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldimethylvinylsilan, 1-Azeridinylmethyldiethylvinylsilan, 1-Azeridinylmethyldi-n-propylvinylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldiethylvinylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldi-n-propylvinylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldiethylvinylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldi-n-propylvinylsilan, Dimethyl-1-pyrrolidinylmethylvinylsilan, Dimethyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylvinylsilan, 3-Dimethyl-(1-pyrrolidinyl)-n-propylvinylsilan, Diethyl-1-pyrrolidinylmethylvinylsilan, 1-Pyrrolidinylmethyldi-n-propylvinylsilan, Diethyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylvinylsilan, 2-(1-Pyrrolidinyl)ethyldi-n-propylvinylsilan, Diethyl-3-(1-pyrrolidinyl)-n-propylvinylsilan, 3-(1-Pyrrolidinyl)-n-propyldi-n-propylvinylsilan, Dimethyl-1-piperidinylmethylvinylsilan, Dimethyl-2-(1-piperidinyl)ethylvinylsilan, Dimethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylvinylsilan, Diethyl-1-piperidinylmethylvinylsilan, 1-Piperidinylmethyldi-n-propylvinylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldiethylvinylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldi-n-propylvinylsilan, Diethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylvinylsilan, 3-(1-Piperidinyl)-n-propyldi-n-propylvinylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldimethylvinylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldimethylvinylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldimethylvinylsilan, Diethyl-1-hexamethyleniminomethylvinylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldi-n-propylvinylsilan, Diethyl-2-(1-hexamethylenimino)ethylvinylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldi-n-propylvinylsilan, Diethyl-3-(1-hexamethylenimino)-n-propylvinylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldi-n-propylvinylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldimethylvinylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldimethylvinylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldimethylvinylsilan, Diethyl-1-heptamethyleniminomethylvinylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldi-n-propylvinylsilan, Diethyl-2-(1-heptamethylenimino)ethylvinylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldi-n-propylvinylsilan, Diethyl-3-(1-heptamethylenimino)-n-propylvinylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldi-n-propylvinylsilan, Dimethyl-1-octamethyleniminomethylvinylsilan, Dimethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylvinylsilan, Dimethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylvinylsilan, Diethyl-1-octamethyleniminomethylvinylsilan, 1-Octamethyleniminomethyldi-n-propylvinylsilan, Diethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylvinylsilan, 2-(1-Octamethylenimino)ethyldi-n-propylvinylsilan, Diethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylvinyisilan, 3-(1-Octamethylenimino)-n-propyldi-n-propylvinylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldimethylvinylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldimethylvinylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldimethylvinylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldiethylvinylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldi-n-propylvinylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldiethylvinylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldi-n-propylvinylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldiethylvinylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldi-n-propylvinylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldimethylvinylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldimethylvinylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldimethylvinylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldiethylvinylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldi-n-propylvinylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldiethylvinylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldi-n-propylvinylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldielhylvnylsilan und 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldi-n-propylvinylsilan.
(8) 1-Polymethyleniminoalkyldialkylallylsilan: 1-Aziridinylmethyldimethylallylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldimethylallylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldimethylallylsilan, 1-Aziridinylmethyldiethylallylsilan, 1-Aziridinylmethyldi-n-propylallylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldiethylallylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldi-n-propylallylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldiethylallylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldi-n-propylallylsilan, 1-Azeridinylmethyldimethylallylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldimethylallylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldimethylallylsilan, 1-Azeridinylmethyldiethylallylsilan, 1-Azeridinylmethyldi-n-propylallylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldiethylallylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldi-n-propylallylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldiethylallylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldi-n-propylallylsilan, Dimethyl-1-pyrrolidinylmethylallylsilan, Dimethyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylallylsilan, 3-Dimethyl-(1-pyrrolidinyl)-n-propylallylsilan, Diethyl-1-pyrrolidinylmethylallylsilan, 1-Pyrrolidinylmethyldi-n-propylallylsilan, Diethyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylallylsilan, 2-(1-Pyrrolidinyl)ethyldi-n-propylallylsilan, Diethyl-3-(1-pyrrolidinyl)-n-propylallylsilan, 3-(1-Pyrrolidinyl)-n-propyldl-n-propylallylsilan, Dimethyl-1-piperidinylmethylallylsilan, Dimethyl-2-(1-piperidinyl)ethylallylsilan, Dimethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylallylsilan, Diethyl-1-piperidinylmethylallylsilan, 1-Piperidinylmethyldi-n-propylallylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldiethylallylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldi-n-propylallylsilan, Diethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylallylsilan, 3-(1-Piperidinyl)-n-propyldi-n-propylallylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldimethylallylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldimethylallylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldimethylallylsilan, Diethyl-1-hexamethyleniminomethylallylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldi-n-propylallylsilan, Diethyl-2-(1-hexamethylenimino)ethylallylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldi-n-propylallylsilan, Diethyl-3-(1-hexamethylenimino)-n-propylallylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldi-n-propylallylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldimethylallylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldimethylallylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldimethylallylsilan, Diethyl-1-heptamethyleniminomethylallylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldi-n-propylallylsilan, Diethyl-2-(1-heptamethylenimino)ethylallysilan, 2-(1-Heptamethyleinimino)ethyldi-n-propylallylsilan, Diethyl-3-(1-heptamethylenimino)-n-propylallylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldi-n-propylallylsilan, Dimethyl-1-octamethyleniminomethylallylsilan, Dimethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylallylsilan, Dimethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylallylsilan, Diethyl-1-octamethyleniminomethylallylsilan, 1-Octamethyleniminomethyldi-n-propylallylsilan, Diethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylallylsilan, 2-(1-Octamethylenimino)ethyldi-n-propylallylsilan, Diethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylallysilan, 3-(1-Octamethylenimino)-n-propyldi-n-propylallylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldimethylallylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldimethylallylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldimethylallylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldiethylallylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldi-n-propylallylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldiethylallylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldi-n-propylallylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldiethylallysilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldi-n-propylallylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldimethylallylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldimethylallylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldimethylallylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldiethylallylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldi-n-propylallylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldiethylallylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldi-n-propylalylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldiethylallylsilan und 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldi-n-propylallylsilan.
(9) 1-Polymethyleniminoalkyldialkyl-1-propenylsilan: 1-Aziridinylmethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 1-Aziridinylmethyldiethyl-1-propenylsilan, 1-Aziridinylmethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldiethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldiethyl-1-propenylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 1-Azeridinylmethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 1-Azeridinylmethyldiethyl-1-propenylsilan, 1-Azeridinylmethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldiethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldiethyl-1-propenylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Dimethyl-1-pyrrolidinylmethyl-1-propenylsilan, Dimethyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl-1-propenylsilan, 3-Dimethyl-(1-pyrrolidinyl)-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-1-pyrrolidinylmethyl-1-propenylsilan, 1-Pyrrolidinylmethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-2-(1-pyrroldinyl)ethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Pyrrolidinyl)ethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-3-(1-pyrrolidinyl)-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(1-Pyrrolidinyl)-n-propyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Dimethyl-1-piperidinylmethyl-1-propenylsilan, Dimethyl-2-(1-piperidinyl)ethyl-1-propenylsilan, Dimethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-1-piperidinylmethyl-1-propenylsilan, 1-Piperidinylmethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldiethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(1-Piperidinyl)-n-propyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, Diethyl-1-hexamethyleniminomethyl-1-propenylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-2-(1-hexamethylenimino)ethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-3-(1-hexamethylenimino)-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, Diethyl-1-heptamethyleniminomethyl-1-propenylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-2-(1-heptamethylenimino)ethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-3-(1-heptamethylenimino)-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Dimethyl-1-octamethyleniminomethyl-1-propenylsilan, Dimethyl-2-(1-octamethylenimino)ethyl-1-propenylsilan, Dimethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-1-octamethyleniminomethyl-1-propenylsilan, 1-Octamethyleniminomethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-2-(1-octamethylenimino)ethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Octamethylenimino)ethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, Diethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(1-Octamethylenimino)-n-propyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldiethyl-1-propenylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldiethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldiethyl-1-propenylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldimethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldimethyl-1-propenylsilan, 3-(1-Dodecamethylenmino)-n-propyldimethyl-1-propenylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldiethyl-1-propenylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldiethyl-1-propenylsilan, 2-(1-Docecamethylenimino)ethyldi-n-propyl-1-propenylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldiethyl-1-propenylsilan und 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldi-n-propyl-1-propenylsilan.
(10) 1-Polymethyleniminoalkyldialkylisopropenylsilan: 1-Aziridinylmethyldimethylisopropenylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldimethylisopropenylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 1-Aziridinylmethyldiethylisopropenylsilan, 1-Aziridinylmethyldi-n-propylisopropenylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldiethylisopropenylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldi-n-propylisopropenylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldiethylisopropenylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldi-n-propylisopropenylsilan, 1-Azeridinylmethyldimethylisopropenylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldimethylisopropenylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 1-Azeridinylmethyldiethylisopropenylsilan, 1-Azeridinylmethyldi-n-propylisopropenylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldiethylisopropenylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldi-n-propylisopropenylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldiethylisopropenylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldi-n-propylisopropenylsilan, Dimethyl-1-pyrrolidinylmethylisopropenylsilan, Dimethyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylisopropenylsilan, 3-Dimethyl-(1-pyrrolidinyl)-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-1-pyrrolidinylmethylisopropenylsilan, 1-Pyrrolidinylmethyldi-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-2-(1-pyrroldinyl)ethylisopropenylsilan, 2-(1-Pyrrolidinyl)ethyldi-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-3-(1-pyrrolidinyl)-n-propylisopropenylsilan, 3-(1-Pyrrolidinyl)-n-propyldi-n-propylisopropenylsilan, Dimethyl-1-piperidinylmethylisopropenylsilan, Dimethyl-2-(1-piperidinyl)ethylisopropenylsilan, Dimethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-1-piperidinylmethylisopropenylsilan, 1-Piperidinylmethyldi-n-propylisopropenylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldiethylisopropenylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldi-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylisopropenylsilan, 3(1-Piperidinyl)-n-propyldi-n-propylisopropenylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldimethylisopropenylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldimethylisopropenylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)n-propyldimethylisopropenylsilan, Diethyl-1-hexamethyleniminomethylisopropenylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldi-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-2-(1-hexamethylenimino)ethylisopropenylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldi-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-3-(1-hexamethylenimino)-n-propylisopropenylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldi-n-propylisopropenylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldimethylisopropenylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldimethylisopropenylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, Diethyl-1-heptamethyleniminomethylisopropenylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldi-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-2-(1-heptamethylenimino)ethylisopropenylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldi-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-3-(1-heptamethylenimino)-n-propylisopropenylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldi-n-propylisopropenylsilan, Dimethyl-1-octamethyleniminomethylisopropenylsilan, Dimethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylisopropenylsilan, Dimethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-1-octamethyleniminomethylisopropenylsilan, 1-Octamethyleniminomethyldi-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylisopropenylsilan, 2-(1-Octamethylenimino)ethyldi-n-propylisopropenylsilan, Diethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylisopropenylsilan, 3-(1-Octamethylenimino)-n-propyldi-n-propylisopropenylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldimethylisopropenylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldimethylisopropenylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldiethylisopropenylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldi-n-propylisopropenylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldiethylisopropenylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldi-n-propylisopropenylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldiethylisopropenylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldi-n-propylisopropenylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldimethylisopropenylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldimethylisopropenylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldimethylisopropenylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldiethylisopropenylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldi-n-propylisopropenylsilan, 2-(1-Dodecaxnethylenimino)ethyldiethylisopropenylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldi-n-propylisopropenylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldiethylisopropenylsilan und 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldi-n-propylisopropenylsilan.
(11) 1-Polymethyleniminoalkyldialkylcrotylsilan: 1-Aziridinylmethyldimethylcrotylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldimethylcrotylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldimethylcrotylsilan, 1-Aziridinylmethyldiethylcrotylsilan, 1-Aziridinylmethyldi-n-propylcrotylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldiethylcrotylsilan, 2-1-Aziridinyl)ethyldi-n-propylcrotylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldiethylcrotylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldi-n-propylcrotylsilan, 1-Azeridinylmethyldimethylcrotylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldimethylcrotylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldimethylcrotylsilan, 1-Azeridinylmethyldiethylcrotylsilan, 1-Azeridinylmethyldi-n-propylcrotylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldiethylcrotylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldi-n-propylcrotylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldiethylcrotylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldi-n-propylcrotylsilan, Dimethyl-1-pyrrolidinylmethylcrotylsilan, Dimethyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylcrotylsilan, 3-Dimethyl-(1-pyrrolidinyl)-n-propylcrotylsilan, Diethyl-1-pyrrolidinylmethylcrotylsilan, 1-Pyrrolidinylmethyldi-n-propylcrotylsilan, Diethyl-2-(1-pyrroldinyl)ethylcrotylsilan, 2-(1-Pyrrolidinyl)ethyldi-n-propylcrotylsilan, Diethyl-3-(1-pyrrolidinyl)-n-propylcrotylsilan, 3-(1-Pyrrolidinyl)-n-propyldi-n-propylcrotylsilan, Dimethyl-1-piperidinylmethylcrotylsilan, Dimethyl-2-(1-piperidinyl)ethylcrotylsilan, Dimethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylcrotylsilan, Diethyl-1-piperidinylmethylcrotylsilan, 1-Piperidinylmethyldi-n-propylcrotylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldiethylcrotylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldi-n-propylcrotylsilan, Diethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylcrotylsilan, 3-(1-Piperidinyl)-n-propyldi-n-propylcrotylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldimethylcrotylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldimethylcrotylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)n-propyldimethylcrotylsilan, Diethyl-1-hexamethyleniminomethylcrotylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldi-n-propylcrotylsilan, Diethyl-2-(1-hexamethylenimino)ethylcrotylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldi-n-propylcrotylsilan, Diethyl-3-(1-hexamethylenimino)-n-propylcrotylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldi-n-propylcrotylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldimethylcrotylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldimethylcrotylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldimethylcrotylsilan, Diethyl-1-heptamethyleniminomethylcrotylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldi-n-propylcrotylsilan, Diethyl-2-(1-heptamethylenimino)ethylcrotylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldi-n-propylcrotylsilan, Diethyl-3-(1-heptamethylenimino)-n-propylcrotylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldi-n-propylcrotylsilan, Dimethyl-1-octamethyleniminomethykrotylsilan, Dimethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylcrotylsilan, Dimethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylcrotylsilan, Diethyl-1-octamethyleniminomethylcrotylsilan, 1-Octamethyleniminomethyldi-n-propylcrotylsilan, Diethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylcrotylsilan, 2-(1-Octamethylenimino)ethyldi-n-propylcrotylsilan, Diethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylcrotylsilan, 3-(1-Octamethylenimino)-n-propyldi-n-propylcrotylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldimethylcrotylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldimethylcrotylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldimethylcrotylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldiethylcrotylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldi-n-propylcrotylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldiethylcrotylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldi-n-propylcrotylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldiethylcrotylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldi-n-propylcrotylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldimethylcrotylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldimethylcrotylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldimethylcrotysilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldiethylcrotylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldi-n-propylcrotylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldicrotylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldi-n-propylcrotylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldiethylcrotylsilan und 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldi-n-propylcrotylsilan.
(12) 1-Polymethyleniminoalkyldialkylmethallylsilan: 1-Aziridinylmethyldimethylmethallylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldimethylmethallylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldimethylmethallylsilan, 1-Aziridinylmethyldiethylmethallylsilan, 1-Aziridinylmethyldi-n-propylmethallylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldiethylmethallylsilan, 2-(1-Aziridinyl)ethyldi-n-propylmethallylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldiethylmethallylsilan, 3-(1-Aziridinyl)-n-propyldi-n-propylmethallylsilan, 1-Azeridinylmethyldimethylmethallylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldimethylmethallylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldimethylmethallylsilan, 1-Azeridinylmethyldiethylmethallylsilan, 1-Azeridinylmethyldi-n-propylmethallylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldiethylmethallylsilan, 2-(1-Azeridinyl)ethyldi-n-propylmethallylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldiethylmethallylsilan, 3-(1-Azeridinyl)-n-propyldi-n-propylmethallylsilan, Dimethyl-1-pyrrolidinylmethylmethallylsilan, Dimethyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylmethallylsilan, 3-Dimethyl-(1-pyrrolidinyl)-n-propylmethallylsilan, Diethyl-1-pyrrolidinylmethylmethallylsilan, 1-Pyrrolidinylmethyldi-n-propylmethallylsilan, Diethyl-2-(1-pyrroldinyl)ethylmethallylsilan, 2-(1-Pyrrolidinyl)ethyldi-n-propylmethallylsilan, Diethyl-3-(1-pyrrolidinyl)-n-propylmethallylsilan, 3-(1-Pyrroldinyl)-n-propyldi-n-propylmethallylsilan, Dimethyl-1-piperidinylmethylmethallylsilan, Dimethyl-2-(1-piperidinyl)ethylmethallylsilan, Dimethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylmethallylsilan, Diethyl-1-piperidinylmethylmethallylsilan, 1-Piperidinylmethyldi-n-propylmethallylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldiethylmethallylsilan, 2-(1-Piperidinyl)ethyldi-n-propylmethallylsilan, Diethyl-3-(1-piperidinyl)-n-propylmethallylsilan, 3-(1-Piperidinyl)-n-propyldi-n-propylmethallylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldimethylmethallylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldimethylmethallylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldimethylmethallylsilan, Diethyl-1-hexamethyleniminomethylmethallylsilan, 1-Hexamethyleniminomethyldi-n-propylmethallylsilan, Diethyl-2-(1-hexamethylenimino)ethylmethallylsilan, 2-(1-Hexamethylenimino)ethyldi-n-propylmethallylsilan, Diethyl-3-(1-hexamethylenimino)-n-propylmethallylsilan, 3-(1-Hexamethylenimino)-n-propyldi-n-propylmethallylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldimethylmethallylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldimethylmethallylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldimethylmethallylsilan, Diethyl-1-heptamethyleniminomethylmethallylsilan, 1-Heptamethyleniminomethyldi-n-propylmethallylsilan, Diethyl-2-(1-heptamethylenimino)ethylmethallylsilan, 2-(1-Heptamethylenimino)ethyldi-n-propylmethallylsilan, Diethyl-3-(1-heptamethylenimino)-n-propylmethallylsilan, 3-(1-Heptamethylenimino)-n-propyldi-n-propylmethallylsilan, Dimethyl-1-octamethyleniminomethylmethallylsilan, Dimethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylmethallylsilan, Dimethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylmethallylsilan, Diethyl-1-octamethyleniminomethylmethallylsilan, 1-Octamethyleniminomethyldi-n-propylmethallylsilan, Diethyl-2-(1-octamethylenimino)ethylmethallylsilan, 2-(1-Octamethylenimino)ethyldi-n-propylmethallylsilan, Diethyl-3-(1-octamethylenimino)-n-propylmethallylsilan, 3-(1-Octamethylenimino)-n-propyldi-n-propylmethallylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldimethylmethallylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldimethylmethallylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldimethylmethallylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldiethylmethallylsilan, 1-Decamethyleniminomethyldi-n-propylmethallylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldiethylmethallylsilan, 2-(1-Decamethylenimino)ethyldi-n-propylmethallylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldiethylmethallylsilan, 3-(1-Decamethylenimino)-n-propyldi-n-propylmethallylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldimethylmethallylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldimethylmethallylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldimethylmethallylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldiethylmethallylsilan, 1-Dodecamethyleniminomethyldi-n-propylmethallylsilan, 2-(1-Dodecamethylenimino)ethyldiethylmethallylsilan, 2-(1-Docecamethylenimino)ethyldi-n-propylmethallylsilan, 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldiethylmethallylsilan und 3-(1-Dodecamethylenimino)-n-propyldi-n-propylmethallylsilan.

Als die Verbindung, die durch Formel (1) dargestellt wird, können Verbindungen, in denen R¹ ein Rest ist, der durch Formel (2) dargestellt wird, m = 2 und A ein acyclischer Aminorest ist, der durch Formel (3) dargestellt wird, aufgeführt werden. Beispiele der Verbindungen schließen
Bis(dialkylamino)alkylalkylvinylsilan,
Bis(dialkylamino)alkyldialkylallylvinylsilan,
Bis(dialkylamino)alkylalkyl-1-propenylsilan und
Bis(dialkylamino)alkylalkylisopropenylsilan ein. Bestimmte Verbindungen werden im nächsten und in den folgenden Abschnitten veranschaulicht.

(13) Bis(dialkylamino)alkylalkylvinylsilan: Bis(dimethylamino)methylmethylvinylsilan, Bis(diethylamino)methylmethylvinylsilan, Bis(di-n-propylamino)methylmethylvinylsilan, Bis(dimethylamino)methylethylvinylsilan, Bis(diethylamino)methylethylvinylsilan, Bis(di-n-propylamino)methylethylvinylsilan, 2-Bis(dimethylamino)ethylmethylvinylsilan, 2-Bis(diethylamino)ethylmethylvinylsilan, 2-Bis(di-n-propylamino)ethylmethylvinylsilan, 2-Bis(dimethylamino)ethylethylvinylsilan, 2-Bis(diethylamino)ethylethylvinylsilan, 2-Bis(di-n-propylamino)ethylethylvinylsilan, 3-Bis(dimethylamino)-n-propylmethylvinylsilan, 3-Bis(diethylamino)-n-propylmethylvinylsilan, 3-Bis(di-n-propylamino)-n-propylmethylvinylsilan, 3-Bis(dimethylamino)-n-propylethylvinylsilan, 3-Bis(diethylamino)-n-propylethylvinylsilan, 3-Bis(di-n-propylamino)-n-propylethylvinylsilan.
(14) Bis(dialkylamino)alkylalkylallylsilan: Bis(dimethylamino)methylmethylallylsilan, Bis(diethylamino)methylmethylallylsilan, Bis(di-n-propylamino)methylmethylallylsilan, Bis(dimethylamino)methylethylallylsilan, Bis(diethylamino)methylethylallylsilan, Bis(di-n-propylamino)methylethylallylsilan, 2-Bis(dimethylamino)ethylmethylallylsilan, 2-Bis(diethylamino)ethylmethylallylsilan, 2-Bis(di-n-propylamino)ethylmethylallylsilan, 2-Bis(dimethylamino)ethylethylallylsilan, 2-Bis(diethylamino)ethylethylallylsilan, 2-Bis(di-n-propylamino)ethylethylallylsilan, 3-Bis(dimethylamino)-n-propylmethylallylsilan, 3-Bis(diethylamino)-n-propylmethylallylsilan, 3-Bis(di-n-propylamino)-n-propylmethylallylsilan, 3-Bis(dimethylamino)-n-propylethylallylsilan, 3-Bis(diethylamino)-n-propylethylallylsilan und 3-Bis(di-n-propylamino)-n-propylethylallylsilan.
(15) Bis(dialkylamino)alkylalkyl-1-propenylsilan: Bis(dimethylamino)methylmethyl-1-propenylsilan, Bis(diethylamino)methylmethyl-1-propenysilan, Bis(di-n-propylamino)methylmethyl-1-propenylsilan, Bis(dimethylamino)methylethyl-1-propenylsilan, Bis(diethylamino)methylethyl-1-propenylsilan, Bis(di-n-propylamino)methylethyl-1-propenylsilan, 2-Bis(dimethylamino)ethylmethyl-1-propenylsilan, 2-Bis(diethylamino)ethylmethyl-1-propenylsilan, 2-Bis(di-n-propylamino)ethylmethyl-1-propenylsilan, 2-Bis(dimethylamino)ethylethyl-1-propenylsilan, 2-Bis(diethylamino)ethylethyl-1-propenylsilan, 2-Bis(di-n-propylamino)ethylethyl-1-propenylsilan, 3-Bis(dimethylamino)-n-propylmethyl-1-propenylsilan, 3-Bis(diethylamino)-n-propylmethyl-1-propenylsilan, 3-Bis(di-n-propylamino)-n-propylmethyl-1-propenylsilan, 3-Bis(dimethylamino)-n-propylethyl-1-propenylsilan, 3-Bis(diethylamino)-n-propylethyl-1-propenylsilan und 3-Bis(di-n-propylamino)-n-propylethyl-1-propenylsilan.
(16) Bis(dialkylamino)alkylalkylisopropenylsilan: Bis(dimethylamino)methylmethylisopropenylsilan, Bis(diethylamino)methylmethylisopropenylsilan, Bis(di-n-propylamino)methylmethylisopropenylsilan, Bis(dimethylamino)methylethylisopropenylsilan, Bis(diethylamino)methylethylisopropenylsilan, Bis(di-n-propylamino)methylethylisopropenysilan, 2-Bis(dimethylamino)ethylmethylisopropenylsilan, 2-Bis(diethylamino)ethylmethylisopropenylsilan, 2-Bis(di-n-propylamino)ethylmethylisopropenylsilan, 2-Bis(dimethylamino)ethylethylisopropenylsilan, 2-Bis(diethylamino)ethylethylisopropenylsilan, 2-Bis(di-n-propylamino)ethylethylisopropenylsilan, 3-Bis(dimethylamino)-n-propylmethylisopropenylsilan, 3-Bis(diethylamino)-n-propylmethylisopropenylsilan, 3-Bis(di-n-propylamino)-n-propylmethylisopropenylsilan, 3-Bis(dimethylamino)-n-propylethylisopropenylsilan, 3-Bis(diethylamino)-n-propylethylisopropenylsilan und 3-Bis(di-n-propylamino)-n-propylethylisopropenylsilan.

Als die Verbindung, die durch Formel (1) dargestellt wird, können Verbindungen, in denen R¹ der durch Formel (2) dargestellte Rest ist, m = 2 und A ein cyclischer Aminorest ist, der durch Formel (3) dargestellt wird, aufgeführt werden. Beispiele der Verbindungen schließen
Di(1-polymethylenimino)alkylalkylvinylsilan,
Di(1-polymethylenimino)alkylalkylallylsilan,
Di(1-polymethylenimino)alkylalkyl-1-propenylsilan und
Di(1-polymethylenimino)alkylalkylisopropenylsilan ein. Bestimmte Verbindungen werden im nächsten und den folgenden Abschnitten veranschaulicht.

(17) Di(1-polymethylenimino)alkylalkylvinylsilan: Di(1-pyrrolidinyl)methylmethylvinylsilan, 2,2'-Di(1-pyrrolidinyl)ethylmethylvinylsilan, 3,3'Di(1-pyrrolidinyl)-n-propylmethylvinylsilan, 2-Di(1-pyrrolidinyl)ethylethylvinylsilan, 2-Di(1-pyrrolidinyl)ethyl-n-propylvinylsilan, 3-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propylethylvinylsilan, 3-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propyl-n-propylvinylsilan, Di(1-piperidinyl)methylmethylvinylsilan, 2,2'-Di(1-piperidinyl)ethylmethylvinylsilan, 3,3'-Di(1-piperidinyl)-n-propylmethylvinylsilan, 2-Di(1-piperidinyl)ethylethylvinylsilan, 2-Di(1-piperidinyl)ethyl-n-propylvinylsilan, 3-Di(1-piperidinyl)-n-propylethylvinylsilan, 3-Di(1-piperidinyl)-n-propyl-n-propylvinylsilan, Di(1-hexamethylenimino)methylmethylvinylsilan, 2,2'-Di(1-hexamethylenimino)ethylmethylvinylsilan, 3,3'-Di(1-hexamethylenimino)-n-propylmethylvinylsilan, 2-Di(1-hexamethylenimino)ethylethylvinylsilan, 2-Di(1-hexamethylenimino)ethyl-n-propylvinylsilan, 3-Di(1-hexamethylenimino)-n-propylethylvinylsilan, 3-Di(1-hexamethylenimino)-n-propyl-n-propylvinylsilan, Di(1-heptamethylenimino)methylmethylvinylsilan, 2,2'-Di(1-heptamethylenimino)ethylmethylvinylsilan, 3,3-Di(1-heptamethylenimino)-n-propylmethylvinylsilan, 2-Di(1-heptamethylenimino)ethylethylvinylsilan, 2-Di(1-heptamethylenimino)ethyl-n-propylvinylsilan, 3-Di(1-heptamethylenimino)-n-propylethylvinylsilan, 3-Di(1-heptamethylenimino)-n-propyl-n-propylvinylsilan.
(18) Di(1-Polymethylenimino)alkylalkylallylsilan: Di(1-pyrrolidinyl)methylmethylallylsilan, 2,2'-Di(1-pyrrolidinyl)ethylmethylallylsilan, 3,3'-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propylmethylallylsilan, 2-Di(1-pyrrolidinyl)ethylethylallylsilan, 2-Di(1-pyrrolidinyl)ethyl-n-propylallylsilan, 3-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propylethylallylsilan, 3-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propyl-n-propylallylsilan, Di(1-piperidinyl)methylmethylallylsilan, 2,2'-Di(1-piperidinyl)ethylmethylallylsilan, 3,3'-Di(1-piperidinyl)-n-propylmethylallylsilan, 2-Di(1-piperidinyl)ethylethylallylsilan, 2-Di(1-piperidinyl)ethyl-n-propylallylsilan, 3-Di(1-piperidinyl)-n-propylethylallylsilan, 3-Di(1-piperidinyl)-n-propyl-n-propylallylsilan, Di(1-hexamethylenimino)methylmethylallylsilan, 2,2'-Di(1-hexamethylenimino)ethylmethylallylsilan, 3,3'-Di(1-hexamethylenimino)-n-propylmethylallylsilan, 2-Di(1-hexamethylenimino)ethylethylallylsilan, 2-Di(1-hexamethylenimino)ethyl-n-propylallylsilan, 3-Di(1-hexamethylenimino)-n-propylethylallylsilan, 3-Di(1-hexamethylenimino)-n-propyl-n-propyallylsilan, Di(1-heptamethylenimino)methylmethylallylsilan, 2,2'-Di(1-heptamethylenimino)ethylmethylallylsilan, 3,3'-Di(1-heptamethylenimino)-n-propylmethylallylsilan, 2-Di(1-heptamethylenimino)ethylethylallylsilan, 2-Di(1-heptamethylenimino)ethyl-n-propylallylsilan, 3-Di(1-heptamethylenimino)-n-propylethylallylsilan und 3-Di(1-heptamethylenimino)-n-propyl-n-propylallylsilan.
(19) Di(1-polymethylenimino)alkylalkyl-1-propenylsilan: Di(1-pyrrolidinyl)methylmethyl-1-propenylsilan, 2,2'-Di(1-pyrrolidinyl)ethylmethyl-1-propenylsilan, 3,3'-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propylmethyl-1-propenylsilan, 2-Di(1-pyrrolidinyl)ethylethyl-1-propenylsilan, 2-Di(1-pyrrolidinyl)ethyl-n-propyl-1-propenylsilan, 3-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propylethyl-1-propenylsilan, 3-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propyl-n-propyl-1-propenylsilan, Di(1-piperidinyl)methylmethyl-1-propenylsilan, 2,2'-Di(1-piperidinyl)ethylmethyl-1-propenylsilan, 3,3'-Di(1-piperidinyl)-n-propylmethyl-1-propenylsilan, 2-Di(1-piperidinyl)ethylethyl-1-propenylsilan, 2-Di(1-piperidinyl)ethyl-n-propyl-1-propenylsilan, 3-Di(1-piperidinyl)-n-propylethyl-1-propenylsilan, 3-Di(1-piperidinyl)-n-propyl-n-propyl-1-propenylsilan, Di(1-hexamethylenimino)methylmethyl-1-propenylsilan, 2,2'-Di(1-hexamethylenimino)ethylmethyl-1-propenylsilan, 3,3'-Di(1-hexamethylenimino)-n-propylmethyl-1-propenylsilan, 2-Di(1-hexamethylenimino)ethylethyl-1-propenylsilan, 2-Di(1-hexamethylenimino)ethyl-n-propyl-1-propenylsilan, 3-Di(1-hexamethylenimino)-propylethyl-1-propenylsilan, 3-Di(1-hexamethylenimino)-n-propyl-n-propyl-1-propenylsilan, Di(1-heptamethylenimino)methylmethyl-1-propenylsilan, 2,2'-Di(1-heptamethylenimino)ethylmethyl-1-propenylsilan, 3,3'-Di(1-heptamethylenimino)-n-propylmethy-1-propenylsilan, 2-Di(1-heptamethylenimino)ethylethyl-1-propenylsilan, 2-Di(1-heptamethylenimino)ethyl-n-propyl-1-propenylsilan, 3-Di(1-heptamethylenimino)-n-propylethyl-1-propenylsilan und 3-Di(1-heptamethylenimino)-n-propyl-n-propyl-1-propenylsilan.
(20) Di(1-polymethylenimino)alkylalkylisopropenylsilan: Di(1-pyrrolidinyl)methylmethylisopropenylsilan, 2,2-Di(1-pyrrolidinyl)ethylmethylisopropenylsilan, 3,3'-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propylmethylisopropenylsilan, 2-Di(1-pyrrolidinyl)ethylethylisopropenylsilan, 2-Di(1-pyrrolidinyl)ethyl-n-propylisopropenylsilan, 3-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propylethylisopropenylsilan, 3-Di(1-pyrrolidinyl)-n-propyl-n-propylisopropenylsilan, Di(1-piperidinyl)methylmethylisopropenylsilan, 2,2'-Di(1-piperidinyl)ethylmethylisopropenylsilan, 3,3'-Di(1-piperidinyl)-n-propylmethylisopropenylsilan, 2-Di(1-piperidinyl)ethylethylisopropenylsilan, 2-Di(1-piperidinyl)ethyl-n-propylisopropenylsilan, 3-Di(1-piperidinyl)-n-propylethylisopropenylsilan, 3-Di(1-piperidinyl)-n-propyl-n-propylisopropenylsilan, Di(1-hexamethylenimino)methylmethylisopropenylsilan, 2,2'-Di(1-hexamethylenimino)ethylmethylisopropenylsilan, 3,3'-Di(1-hexamethylenimino)n-propylmethylisopropenylsilan, 2-Di(1-hexamethylenimino)ethylethylisopropenylsilan, 2-Di(1-hexamethylenimino)ethyl-n-propylisopropenylsilan, 3-Di(1-hexamethylenimino)-n-propylethylisopropenylsilan, 3-Di(1-hexamethylenimino)-n-propyl-n-propylisopropenylsilan, Di(1-heptamethylenimino)methylmethylisopropenylsilan, 2,2'-Di(1-heptamethylenimino)ethylmethylisopropenylsilan, 3,3'-Di(1-heptamethylenimino)-n-propylmethylisopropenylsilan, 2-Di(1-heptamethylenimino)ethylethylisopropenylsilan, 2-Di(1-heptamethylenimino)ethyl-n-propylisopropenylsilan, 3-Di(1-heptamethylenimino)-n-propylethylisopropenylsilan, 3-Di(1-heptamethylenimino)-n-propyl-n-propylisopropenylsilan.

Als die Verbindung, die durch Formel (1) dargestellt wird, können Verbindungen, in denen R¹ ein Rest ist, der durch Formel (2) dargestellt wird, m = 3 und A eine substituierte Aminogruppe ist, die durch Formel (3) dargestellt wird, aufgeführt werden. Beispiele der Verbindungen schließen
Tri(dialkylamino)alkylvinylsilan und
Tri(1-polymethylenimino)alkylvinylsilan ein.

(21) Tri(dialkylamino)alkylvinylsilan: Tri(dimethylamino)methylvinylsilan, Tri(diethylamino)methylvinylsilan, 2,2'‚2''-Tri(dimethylamino)ethylvinysilan und 2,2',2''-Tri(diethylamino)ethylvinylsilan.
(22) Tri(1-polymethylenimino)alkylvinylsilan: Tri(1-pyrrolidinyl)methylvinylsilan und 2,2',2''-Tri(1-pyrrolidinyl)ethylvinylsilan.

Als die Verbindung, die durch Formel (1) dargestellt wird, sind Verbindungen, in denen m = 1, R¹ ein Rest, dargestellt durch Formel (2) ist, R² ein Alkylenrest ist und R³ ein Alkylrest ist, bevorzugt, Verbindungen, in denen m = 1, R¹ ein Rest, dargestellt durch Formel (2) ist, R² ein Alkylenrest ist, R³ ein Alkylrest ist und A ein Rest, dargestellt durch Formel-(3) ist, stärker bevorzugt, und (Dialkylamino)alkyldialkylvinylsilan und 1-Polymethyleniminoalkyldialkylvinylsilan sind noch stärker bevorzugt. Als (Dialkylamino)alkyldialkylvinylsilan ist Dimethyl(dimethylaminomethyl)vinylsilan bevorzugt und als 1-Polymethyleniminoalkyldialkylvinylsilan ist Dimethyl-1-piperidinylmethylvinylsilan bevorzugt.
Als die durch Formel (1) dargestellte Verbindung ist 1-Polymethyleniminoalkyldialkylvinylsilan insbesondere bevorzugt.
Der Gehalt einer Monomereinheit auf Basis des durch Formel (1) dargestellten Monomers in der konjugierten Dienpolymerkomponente ist vorzugsweise nicht weniger als 0,001 mmol/g Polymer pro Gewichtseinheit des Polymers, stärker bevorzugt nicht weniger als 0,002 mmol/g Polymer und weiter bevorzugt nicht weniger als 0,003 mmol/g Polymer, um die Abriebbeständigkeit zu verbessern. Und sie beträgt vorzugsweise nicht mehr als 0,1 mmol/g Polymer, stärker bevorzugt nicht mehr als 0,07 mmol/g Polymer und noch stärker bevorzugt nicht mehr als 0,05 mmol/g Polymer.
Um die Festigkeit zu erhöhen, weist das konjugierte Dienpolymer vorzugsweise eine Monomereinheit auf Basis eines aromatischen Vinylmonomers auf. Der Gehalt der aromatischen Vinyleinheit ist vorzugsweise nicht weniger als 10 Gew.-% (der Gehalt der konjugierten Dieneinheit ist nicht mehr als 90 Gew.-%), bezogen auf 100 Gew.-% der Gesamtmenge der konjugierten Dieneinheit und der aromatischen Vinyleinheit, und stärker bevorzugt nicht weniger als 15 Gew.-% (der Gehalt der konjugierten Dieneinheit beträgt nicht mehr als 85 Gew.-%). Außerdem beträgt, um die Kraftstoffwirtschaftlichkeit zu erhöhen, der Gehalt der aromatischen Vinyleinheit vorzugsweise nicht mehr als 50 Gew.-% (der Gehalt des konjugierten Diens beträgt nicht weniger als 50 Gew.-%) und stärker bevorzugt nicht mehr als 45 Gew.-% (der Gehalt des konjugierten Diens beträgt nicht weniger als 55 Gew.-%).
Der Gehalt an Vinylbindung (Anteil der konstituierenden 1,2-Additionseinheit auf Basis des konjugierten Diens) des konjugierten Dienpolymers beträgt vorzugsweise nicht mehr als 80 mol-%, bezogen auf 100 mol-% des Gehalts des konjugierten Diens und stärker bevorzugt nicht mehr als 70 mol-%, um die Kraftstoffwirtschaftlichkeit zu verbessern. Außerdem beträgt er vorzugsweise nicht weniger als 10 mol-%, stärker bevorzugt nicht weniger als 15 mol-%, weiter bevorzugt nicht weniger als 20 mol-% und insbesondere bevorzugt nicht weniger als 40 mol-%, um die Griffeigenschaften zu verbessern. Der Gehalt an Vinylbindung kann durch IR-Spektroskopie aus der Absorptionsintensität bei etwa 910 cm^–1 bestimmt werden, die ein Absorptionspeak einer Vinylgruppe ist.
Die Mooney-Viskosität (ML₁₊₄) des konjugierten Dienpolymers ist vorzugsweise nicht weniger als 10 und stärker bevorzugt nicht weniger als 20, um die Festigkeit zu erhöhen. Außerdem ist sie vorzugsweise nicht mehr als 200 und stärker bevorzugt nicht mehr als 150, um die Verarbeitbarkeit zu verbessern. Die Mooney-Viskosität (ML₁₊₄) wird bei 100°C gemäß JIS K6300 (1994) gemessen.
Die Molekulargewichtsverteilung des konjugierten Dienpolymers beträgt vorzugsweise 1 bis 5 und stärker bevorzugt 1 bis 3, um die Kraftstoffwirtschaftlichkeit zu verbessern. Die Molekulargewichtsverteilung wird durch Messen des Zahlenmittels des Molekulargewichts (Mn) und des Gewichtsmittels des Molekulargewichts (Mw) durch Gelpermeationschromatographie (GPC) und Teilen von Mw durch Mn erhalten.
Verfahren zur Herstellung des konjugierten Dienpolymers
Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung des konjugierten Dienpolymers der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren der Polymerisation von Monomeren, die ein konjugiertes Dien enthalten, und der Verbindung, die durch Formel (1) dargestellt wird, in Gegenwart eines Alkalimetallkatalysators in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel. Zum Beispiel können das nachstehende Verfahren A, Verfahren B und Verfahren C aufgeführt werden.
Verfahren A
Das Verfahren A schließt die nachstehenden Schritte a1 und a2 ein.
Schritt a1: ein Schritt des Inkontaktbringens eines Alkalimetallkatalysators mit einer Verbindung, die durch Formel (1) dargestellt wird, in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel, um ein Reaktionsprodukt des Alkalimetallkatalysators und der Verbindung herzustellen,
Schritt a2: ein Schritt des Polymerisieren eines Monomers, das ein konjugiertes Dien enthält, unter Verwendung des in Schritt a1 hergestellten Reaktionsprodukts als ein Polymerisationsinitiator in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel.
Verfahren B
Das Verfahren B schließt den nachstehenden Schritt b1 ein.
Schritt b1: ein Schritt der Copolymerisation von Monomeren, die ein konjugiertes Dien enthalten, und der Verbindung, die durch die Formel (1) dargestellt wird, in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel in Gegenwart eines Alkalimetallkatalysators.
Verfahren C
Das Verfahren C schließt die nachstehenden Schritte c1 und c2 ein.
Schritt c1: ein Schritt der Polymerisation eines Monomers, das ein konjugiertes Dien enthält, in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel in Gegenwart eines Alkalimetallkatalysators, wobei ein Polymer mit einem vom Katalysator abgeleiteten Alkalimetall an mindestens einem Ende einer Polymerkette mit einer auf dem konjugierten Dien basierenden Monomereinheit erhalten wird,
Schritt c2: ein Schritt der Umsetzung einer Verbindung, die durch Formel (1) dargestellt wird, an das Polymerende mit einem Alkalimetall, wobei das Polymer im Schritt c1 erhalten wurde.
Als das Monomer in Schritt a2 von Verfahren A kann eine Verbindung, dargestellt durch Formel (1) verwendet werden, oder ein anderes Monomer, das später beschrieben wird, kann zusätzlich zu dem konjugierten Dien verwendet werden. Außerdem kann der Schritt a3 zur Umsetzung des Polymerendes mit einem Alkalimetall, dem Polymer, das im Schritt a2 erhalten wurde, mit der Verbindung, dargestellt durch Formel (1), eingeschlossen sein.
Im Verfahren B kann als das Monomer im Schritt b1 ein anderes Monomer, das später beschrieben wird, zusätzlich zu dem konjugierten Dien und der Verbindung, dargestellt durch Formel (1), verwendet werden. Außerdem kann der Schritt b2 zur Umsetzung des Polymerendes mit einem Alkalimetall, wobei das Polymer im Schritt b1 erhalten wurde, mit einer Verbindung, dargestellt durch Formel (1) eingeschlossen sein.
Im Verfahren C kann als das Monomer im Schritt c1 eine Verbindung, dargestellt durch Formel (1), verwendet werden oder ein anderes Monomer, das später beschrieben wird, kann zusätzlich zu dem konjugierten Dien verwendet werden.
Als der Alkalimetallkatalysator können Alkalimetalle, organische Alkalimetallverbindungen, Komplexe eines Alkalimetalls und einer polaren Verbindung und Oligomere mit einem Alkalimetall aufgeführt werden.
Als das Alkalimetall können Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium und Cesium aufgeführt werden.
Beispiele der organischen Alkalimetallverbindungen schließen Kohlenwasserstofflithiumverbindungen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Ethyllithium, n-Propyllithium, Isopropyllithium, n-Butyllithium, sec-Butyllithium, t-Octyllithium, n-Decyllithium, Phenyllithium, 2-Naphthyllithium, 2-Butylphenyllithium, 4-Phenylbutyllithium, Cyclohexyllithium und 4-Cyclopentyllithium; Dimethylaminopropyllithium, Diethylaminopropyllithium, t-Butyldimethylsilyloxypropyllithium, N-Morpholinopropyllithium, Lithiumhexamethylenimid, Lithiumpyrrolidid, Lithiumpiperidid, Lithiumheptamethylenimid, Lithiumdodecamethylenimid, 1,4-Dilithio-2-buten, Natriumnaphthalenid, Natriumbiphenylid und Kaliumnaphthalenid ein.
Als der Komplex eines Alkalimetalls und einer polaren Verbindung können Kalium-Tetrahydrofuran-Komplex und Kalium-Diethoxyethan-Komplex aufgeführt werden.
Als das Oligomer mit einem Alkalimetall kann ein Natriumsalz von α-Methylstyrol Tetramer aufgeführt werden.
Der Alkalimetallkatalysator ist vorzugsweise eine organische Lithiumverbindung oder eine organische Natriumverbindung und stärker bevorzugt eine organische Lithiumverbindung oder eine organische Natriumverbindung mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen.
Das in dem Herstellungsverfahren verwendete Kohlenwasserstofflösungsmittel ist ein Lösungsmittel, das den Katalysator einer organischen Alkalimetallverbindung nicht deaktiviert, und aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe und alicyclische Kohlenwasserstoffe können aufgeführt werden. Beispiele der aliphatischen Kohlenwasserstoffe schließen Propan, n-Butan, Isobutan, n-Pentan, Isopentan, n-Hexan, Propen, 1-Buten, Isobuten, trans-2-Buten, cis-2-Buten, 1-Penten, 2-Penten, 1-Hexen und 2-Hexen ein. Beispiele der aromatischen Kohlenwasserstoffe schließen Benzol, Toluol und Ethylbenzol ein. Beispiele der alicyclischen Kohlenwasserstoffe schließen Cyclopentan und Cyclohexan ein. Diese Lösungsmittel können einzeln oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden, und das Kohlenwasserstofflösungsmittel kann ein Gemisch von verschiedenen Komponenten, wie industrielles Hexan, sein. Das Kohlenwasserstofflösungsmittel ist vorzugsweise ein Kohlenwasserstoff mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Als das konjugierte Dien, das in den vorstehenden Herstellungsverfahren verwendet wird, können 1,3-Butadien, Isopren, 1,3-Pentadien, 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und 1,3-Hexadien aufgeführt werden. Diese Diene können einzeln oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Das konjugierte Dien ist vorzugsweise 1,3-Butadien oder Isopren.
Als das andere Monomer, das in den Schritten a2, b1 und c1 verwendet wird, kann ein aromatisches Vinyl, ein Vinylnitril und ein ungesättigter Carbonsäureester aufgeführt werden. Als aromatisches Vinyl können Styrol, α-Methylstyrol, Vinyltoluol, Vinylnaphthalin, Divinylbenzol, Trivinylbenzol und Divinylnaphthalin aufgeführt werden. Als das Vinylnitril kann Acrylnitril aufgeführt werden und als der ungesättigte Carbonsäureester können Methylacrylat, Ethylacrylat, Methylmethacrylat und Ethylmethacrylat aufgeführt werden. Unter ihnen ist eine aromatische Vinylverbindung bevorzugt, und Styrol ist stärker bevorzugt.
Der Polymerisationsschritt des Herstellungsverfahrens kann in Gegenwart eines Mittels zum Einstellen des Gehalts an Vinylbindung der konjugierten Dieneinheit und/oder eines Mittels zum Einstellen der Verteilung der konjugierten Dieneinheit und der konstituierenden Einheiten, die auf anderen Monomeren als das konjugierte Dien basieren, in der konjugierten Dienpolymerkette (nachstehend im allgemeinen als „Regulatoren” aufgeführt) durchgeführt werden. Als Regulator können Etherverbindungen, tertiäre Amine und Phosphinverbindungen aufgeführt werden. Beispiele der Etherverbindungen schließen cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, 1,4-Dioxan; aliphatische Monoether, wie Diethylether und Dibutylether; aliphatische Diether, wie Ethylenglycoldimethylether, Ethylenglycoldiethylether, Ethylenglycoldibutylether, Diethylenglycoldiethylether und Diethylenglycoldibutylether; und aromatische Ether, wie Diphenylether und Anisol, ein. Beispiele der tertiären Amine schließen Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, N,N-Diethylanilin, Pyridin und Chinolin ein. Beispiele der Phosphinverbindungen schließen Trimethylphosphin, Triethylphosphin und Triphenylphosphin ein. Diese Regulatoren können einzeln oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
Die Polymerisationstemperatur in dem Polymerisationsschritt des Herstellungsverfahrens beträgt vorzugsweise 25 bis 100°C und stärker bevorzugt 35 bis 90°C. Sie beträgt am stärksten bevorzugt 50 bis 80°C. Die Polymerisationsdauer beträgt vorzugsweise 10 Minuten bis 5 Stunden.
Bei der Herstellung des konjugierten Dienpolymers kann ein Kupplungsmittel zu der Kohlenwasserstofflösung des konjugierten Dienpolymers falls erforderlich vom Beginn der Polymerisation des Monomers unter Verwendung eines Alkalimetallkatalysators bis zum Ende der Polymerisation gegeben werden. Beispiele des Kupplungsmittels schließen eine Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (X), ein. R¹⁰ _aML_4-a (X) wobei R¹⁰ einen Alkylrest, einen Alkenylrest, einen Cycloalkenylrest oder einen Arylrest darstellt, M ein Siliciumatom oder ein Zinnatom darstellt, L ein Halogenatom oder einen Kohlenwasserstoffoxyrest darstellt, und a eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt.
Beispiele der Kupplungsmittel, dargestellt durch Formel (X), schließen Siliciumtetrachlorid, Methyltrichlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Trimethylchlorsilan, Zinntetrachlorid, Methyltrichlorzinn, Dimethyldichlorzinn, Trimethylchlorzinn, Tetramethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Dimethoxydimethylsilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan, Dimethoxydiethylsilan, Diethoxydimethylsilan, Tetraethoxysilan, Ethyltriethoxysilan und Diethoxydiethylsilan ein.
Um die Verarbeitbarkeit des konjugierten Dienpolymers zu verbessern, beträgt die zugegebene Menge des Kupplungsmittels vorzugsweise nicht weniger als 0,03 mol, pro Mol des Alkalimetalls, das aus dem Alkalimetallkatalysator stammt, und stärker bevorzugt nicht weniger als 0,05 mol. Außerdem beträgt sie, um die Kraftstoffwirtschaftlichkeit zu verbessern, vorzugsweise nicht mehr als 0,4 mol und stärker bevorzugt nicht mehr als 0,3 mol.
Das konjugierte Dienpolymer kann aus der Kohlenwasserstofflösung des konjugierten Dienpolymers mit einem bekannten Rückgewinnungsverfahren, wie zum Beispiel (1) einem Verfahren, wobei ein Koagulationsmittel zu der Kohlenwasserstofflösung des konjugierten Dienpolymers gegeben wird, oder (2) einem Verfahren, wobei Dampf zu der Kohlenwasserstofflösung des konjugierten Dienpolymers gegeben wird, zurückgewonnen werden. Das so zurückgewonnene Dienpolymer kann mit einem bekannten Trockner, wie einem Bandtrockner oder einem Extrusionstrockner, getrocknet werden.
Konjugierte Dienpolymerzusammensetzung
Das konjugierte Dienpolymer der vorliegenden Erfindung kann in einer konjugierten Dienpolymerzusammensetzung durch Kombinieren einer anderen Polymerkomponente, eines Additivs usw. damit verwendet werden.
Beispiele der besagten anderen Polymerkomponente schließen herkömmliches Styrol-Butadien-Copolymer, Polybutadienkautschuk, Butadien-Isopren-Copolymer, Butylkautschuk ein. Beispiele schließen ferner natürlichen Kautschuk, ein Ethylen-Propylen-Copolymer und ein Ethylen-Octan-Copolymer ein. Eine oder mehrere Arten der Polymerkomponenten können verwendet werden.
Im Fall, dass eine andere Polymerkomponente mit dem konjugierten Dienpolymer der vorliegenden Erfindung kombiniert wird, beträgt, um die Kraftstoffwirtschaftlichkeit zu verbessern, die Menge des konjugierten Dienpolymers der vorliegenden Erfindung vorzugsweise nicht weniger als 10 Gewichtsteile und stärker bevorzugt nicht weniger als 20 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge der kombinierten Polymerkomponenten (einschließlich der kombinierten Menge des konjugierten Dienpolymers).
Als das Additiv kann ein bekanntes Additiv verwendet werden, und Beispiele davon schließen ein Vulkanisationsmittel, wie Schwefel oder ein organisches Peroxid; einen Vulkanisationsbeschleuniger, wie einen Vulkanisationsbeschleuniger auf Thiazol-Basis, einen Vulkanisationsbeschleuniger auf Thiuram-Basis, einen Vulkanisationsbeschleuniger auf Sulfenamid-Basis, einen Vulkanisationsbeschleuniger auf Guanidin-Basis; einen Vulkanisationsaktivator, wie Stearinsäure oder Zinkoxid; ein Verstärkungsmittel, wie Siliciumdioxid oder Ruß; einen Füllstoff, wie Calciumcarbonat, Talk, Aluminiumoxid, Ton, Aluminiumhydroxid oder Glimmer; ein Silankupplungsmittel; ein Strecköl; ein Verarbeitungshilfsmittel; ein Antioxidationsmittel; und ein Gleitmittel, ein.
Beispiele des Schwefels schließen pulversierten Schwefel, ausgefällten Schwefel, kolloidalen Schwefel, unlöslichen Schwefel und hochdispergierten Schwefel ein. Die zu mischende Menge des Schwefels beträgt vorzugsweise 0,1 bis 15 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Polymerkomponente, stärker bevorzugt 0,3 bis 10 Gewichtsteile, noch stärker bevorzugt 0,5 bis 5 Gewichtsteile.
Beispiele des Vulkanisiationsbeschleunigers schließen Vulkanisationsbeschleuniger auf Thiazol-Basis, wie 2-Mercaptobenzthiazol, Dibenzthiazyldisulfid und N-Cyclohexyl-2-benzthiazylsulfenamid; Vulkanisationsbeschleuniger auf Thiuram-Basis, wie Tetramethylthiurammonosulfid und Tetramethylthiuramdisulfid; Vulkanisationsbeschleuniger auf. Sulfenamid-Basis, wie N-Cyclohexyl-2-benzthiazolsulfenamid, N-t-Butyl-2-benzthiazolsulfenamid, N-Oxyethylen-2-benzthiazolsulfenamid und N,N'-Diisopropyl-2-benzthiazolsulfenamid; und Vulkanisationsbeschleuniger auf Guanidin-Basis, wie Diphenylguanidin, Di-ortho-tolylguanidin und ortho-Tolylbiguanidin, ein. Die verwendete Menge davon beträgt vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsteile und stärker bevorzugt 0,2 bis 3 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge der Polymerkomponenten.
Beispiele des Siliciumdioxids schließen trockenes Siliciumdioxid (wasserfreie Kieselsäure), nasses Siliciumdioxid (hydratisierte Kieselsäure), kolloidales Siliciumdioxid, ausgefälltes Siliciumdioxid, Calciumsilicat und Aluminiumsilicat ein Diese Siliciumdioxide können einzeln oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Die spezifische Oberfläche nach BET des Siliciumdioxids beträgt vorzugsweise 50 bis 250 m²/g. Die spezifische Oberfläche nach BET wird gemäß ASTM D1993-03 gemessen. Als ein kommerzielles Produkt können eine Marke ULTRASIL VN3-G, hergestellt von Degussa Inc., Marken VN3, AQ, ER und RS-150, hergestellt von Tosoh Silica Corporation, Marken Zeosil 1115 MP und 1165 MP, hergestellt von Rhodia usw., verwendet werden.
Beispiele des Rußes schließen Kanalruß, wie EPC, MPC und CC; Ofenruß, wie SAF, ISAF, HAF, MAF, FEF, SRF, GPF, APF, FF, CF, SCF und ECF; thermischen Ruß, wie FT und MT; Acetylenruß; und Graphit, ein. Diese Kohlenstoffe können einzeln oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
Die spezifische Adsorptionsfläche von Stickstoff (N₂SA) des Rußes beträgt vorzugsweise 5 bis 200 m²/g, und die Absorption von Dibutylphthalat (DBP) des Rußes beträgt vorzugsweise 5 bis 300 ml/100 g. Die spezifische Adsorptionsfläche von Stickstoff wird gemäß ASTM D4820-93 gemessen, und die DBP-Absorption wird gemäß ASTM D2414-93 gemessen. Als kommerzielles Produkt können die Marke DIABLACK N339, hergestellt von Mitsubishi Chemical Corporation, Marken SEAST 6, SEAST 7HM und SEAST KH, hergestellt von Tokai Carbon Co., Ltd., Marken CK 3 und Special Black 4A, hergestellt von Degussa, Inc., usw. verwendet werden.
Wenn das konjugierte Dienpolymer mit dem Verstärkungsmittel gemischt wird, beträgt die Menge des Verstärkungsmittels vorzugsweise 10 bis 150 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des konjugierten Dienpolymers. Der Gehalt beträgt stärker bevorzugt nicht weniger als 20 Gewichtsteile und noch stärker bevorzugt nicht weniger als 30 Gewichtsteile, um die Abriebbeständigkeit und Festigkeit zu verbessern. Und er beträgt stärker bevorzugt nicht mehr als 120 Gewichtsteile und noch stärker bevorzugt nicht mehr als 100 Gewichtsteile, um die Verstärkung zu verbessern.
Wenn das konjugierte Dienpolymer mit dem Verstärkungsmittel gemischt wird, ist, um die Kraftstoffwirtschaftlichkeit zu verbessern, das Verstärkungsmittel vorzugsweise Siliciumdioxid. Die zugegebene Menge des Siliciumdioxids ist vorzugsweise nicht weniger als 50 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Gesamtgehalts des Verstärkungsmittels und stärker bevorzugt nicht weniger als 70 Gewichtsteile.
Beispiele der Silankupplungsmittel schließen Vinyltrichlorsilan, Vinyltriethoxysilan, Vinyltris(β-methoxyethoxy)silan, β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, N-(β-Aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan, N-(β-Aminoethyl)-γ-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-Phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan, γ-Chlorpropyltrimethoxysilan, γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Aminopropyltriethoxysilan, Bis(3-(triethoxysilyl)propyl)disulfid, Bis(3-(triethoxysilyl)propyl)tetrasulfid, γ-Trimethoxysilylpropyldimethylthiocarbamyltetrasulfid und γ-Trimethoxysilylpropylbenzthiazyltetrasulfid ein. Diese Mittel können einzeln oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Als ein kommerzielles Produkt können die Marken Si69 und Si75, hergestellt von Degussa, Inc., usw. verwendet werden.
Wenn das konjugierte Dienpolymer mit dem Silankupplungsmittel gemischt wird, beträgt der Gehalt des Silankupplungsmittels vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile Siliciumdioxid, stärker bevorzugt 2 bis 15 Gewichtsteile, noch stärker bevorzugt 5 bis 10 Gewichtsteile.
Beispiele des Strecköls schließen ein aromatisches Mineralöl (Viskositäts-Gravitations-Konstante (V. G. C. Wert; engl.: viscosity-gravity constant) 0,900 bis 1,049), ein naphthenisches Mineralöl (V. G. C. Wert 0,850 bis 0,899) und ein paraffinisches Mineralöl (V. G. C. Wert 0,790 bis 0,849) ein. Der polycyclische aromatische Gehalt des Strecköls ist vorzugsweise weniger als 3 Gew.-% und stärker bevorzugt weniger als 1 Gew.-%. Der polycyclische aromatische Gehalt wird gemäß Verfahren 346/92 des British Institute of Petroleum gemessen. Außerdem beträgt der Gehalt an aromatischer Verbindung (CA) des Strecköls vorzugsweise nicht weniger als 20 Gew.-%. Eine oder mehrere Arten des Strecköls können verwendet werden.
Als ein Verfahren zur Herstellung einer konjugierten Dienpolymerzusammenseztung durch Mischen einer anderen Polymerkomponente, eines Additivs usw. mit dem konjugierten Dienpolymer kann ein bekanntes Verfahren, wie zum Beispiel ein Verfahren, wobei die Komponenten mit einem bekannten Mischer, wie einer Walze oder einem Banbury-Mischer, geknetet werden, verwendet werden.
In Bezug auf die Knetbedingungen beträgt, wenn ein anderes Additiv als das Vulkanisationsmittel oder der Vulkanisationsbeschleuniger gemischt wird, die Knettemperatur üblicherweise 50°C bis 200°C und vorzugsweise 80°C bis 190°C, und die Knetdauer beträgt vorzugsweise 30 Sekunden bis 30 Minuten und stärker bevorzugt 1 Minute bis 30 Minuten. Wenn das Vulkanisationsmittel oder der Vulkanisationsbeschleuniger gemischt wird, beträgt die Knettemperatur üblicherweise nicht mehr als 100°C und vorzugsweise Raumtemperatur bis 80°C. Eine Zusammensetzung, in der ein Vulkanisationsmittel oder ein Vulkanisationsbeschleuniger gemischt wird, wird üblicherweise nach Durchführen einer Vulkanisationsbehandlung, wie Pressvulkanisation, verwendet. Die Vulkanisationstemperatur beträgt vorzugsweise 120°C bis 200°C und stärker bevorzugt 140°C bis 180°C.
Die konjugierte Dienpolymerzusammensetzung der vorliegenden Erfindung weist ausgezeichnete Abriebbeständigkeit auf. Die konjugierte Dienpolymerzusammensetzung weist gute Kraftstoffwirtschaftlichkeit und ausgezeichnete Griffeigenschaften auf.
Das konjugierte Dienpolymer und die konjugierte Dienpolymerzusammensetzung der vorliegenden Erfindung werden für Reifen, Schuhsohlen, Fußbodenmaterialien, vibrationsdämpfende Materialien usw. verwendet, und werden insbesondere geeignet für Reifen verwendet.
BEISPIELE
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend im Einzelnen in Bezug auf die Beispiele erklärt.
Die physikalischen Eigenschaften wurden mit den folgenden Verfahren beurteilt.

1. Mooney-Viskosität (ML₁₊₄) Die Mooney-Viskosität eines Polymers wurde bei 100°C gemäß JIS K6300 (1994) gemessen.
2. Gehalt an Vinylbindung (Einheit: mol-%) Der Gehalt an Vinylbindung eines Polymers wurde aus der Absorptionsintensität bei etwa 910 cm^–1 durch IR-Spektroskopie bestimmt, was ein Absorptionspeak einer Vinylgruppe ist.
3. Gehalt an Styroleinheit (Einheiten: Gew.-%) Der Gehalt an Styroleinheit eines Polymers wurde aus dem Brechungsindex gemäß JIS K6383 (1995) bestimmt.
4. Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) Das Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) und das Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) wurden mit einem Gelpermeationschromatographie (GPC) Verfahren unter den nachstehenden Bedingungen (1) bis (8) gemessen, und die Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn) des Polymers wurde bestimmt. (1) Gerät: HLC-8220, hergestellt von Tosoh Corporation (2) Trennsäule: HM-H (2 Säulen in Tandem), hergestellt von Tosoh Corporation (3) Messtemperatur: 40°C (4) Träger: Tetrahydrofuran (5) Fließgeschwindigkeit: 0,6 ml/min (6) eingespritzte Menge: 5 μl (7) Detektor: Differentialrefraktometer (8) Molekulargewichtsstandard: Polystyrolstandard
5. Abriebbeständigkeit (Einheit: mg/1000 Umdrehungen) Ein vulkanisierter Formkörper in Ringform wurde als ein Teststück verwendet, und die Abriebmenge von 500 Umdrehungen bis 1500 Umdrehungen, die Abriebmenge von 1500 Umdrehungen bis 2500 Umdrehungen und die Abriebmenge von 2500 Umdrehungen bis 3500 Umdrehungen wurden unter Verwendung eines Akron Abriebtesters (Ueshima Seisakusho Co., Ltd.) unter den Bedingungen einer Last von 10 Pfund und einer Umdrehungszahl des Teststücks von 300 Upm gemessen, und der Mittelwert davon wurde berechnet. Je kleiner dieser Wert ist, desto besser ist die Abriebbeständigkeit.
6. Kraftstoffwirtschaftlichkeit Ein streifenförmiges Teststück mit einer Breite von 1 oder 2 mm und einer Länge von 40 mm wurde aus einem streifenförmigen vulkanisierten Formkörper gestanzt und zur Untersuchung verwendet. Die Verlusttangente (tan δ (70°C)) bei 70°C des Teststücks wurde unter Verwendung eines Viskoelastometers (Ueshima Seisakusho Co., Ltd.) unter Bedingungen einer Spannung von 1% und einer Frequenz von 10 Hz gemessen. Je kleiner dieser Wert ist, desto besser ist die Kraftstoffwirtschaftlichkeit.

Beispiel 1
Ein Edelstahlpolymerisationsreaktor mit 20 l Kapazität wurde gewaschen, getrocknet und mit trockenem Stickstoff gespült. Anschließend wurde der Behälter mit 10,2 kg industriellem Hexan (Dichte: 680 kg/m³), 608 g 1,3-Butadien, 192 g Styrol, 6,07 ml Tetrahydrofuran und 4,00 ml Ethylenglycoldiethylether beschickt. Anschließend wurde der Behälter mit 12,70 mmol Dimethyl-1-piperidinylmethylvinylsilan und 14,59 mmol n-Butyllithium als eine n-Hexanlösung beschickt, und die Polymerisationsreaktion wurde gestartet.
Eine Copolymerisation von 1,3-Butadien, Styrol und Dimethyl-1-piperidinylmethylvinylsilan wurde 3,0 Stunden bei einer Rührgeschwindigkeit von 130 Upm und der Innentemperatur des Polymerisationsreaktionsbehälters von 65°C durchgeführt, während die Monomere kontinuierlich in den Polymerisationsreaktor zugeführt wurden. Die zugeführte Menge an 1,3-Butadien betrug 912 g, und die zugeführte Menge an Styrol betrug 288 g in der gesamten Polymerisationsreaktion.
Anschließend wurden zu der erhaltenen Polymerisationsreaktionslösung 20 ml einer Hexanlösung, die 0,77 ml Methanol enthielt, zugegeben, und die Polymerisationsreaktionslösung wurde weitere 5 min gerührt.
Zu der Polymerisationsreaktionslösung wurden 7,2 g 2-tert-Butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl)-4-methylphenylacrylat (Marke: Sumilizer GM, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) und 3,6 g Pentaerythrityltetrakis(3-laurylthiopropionat) (Marke: Sumilizer TP-D, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) gegeben. Anschließend wurde die Polymerisationsreaktionslösung bei Raumtemperatur für 24 Stunden eingedampft und weiter unter Vakuum bei 55°C für 12 Stunden getrocknet, wobei so ein Polymer erhalten wurde. Die Ergebnisse der Beurteilung des Polymers sind in Tabelle 1 aufgeführt.
100 Gewichtsteile des so erhaltenen Polymers, 78,4 Gewichtsteile Siliciumdioxid (Marke: Ultrasil VN3-G, hergestellt von Degussa, Inc.), 6,4 Gewichtsteile eines Silankupplungsmittels (Marke: Si69, hergestellt von Degussa, Inc.), 6,4 Gewichtsteile Ruß (Marke: DIABLACK N339, hergestellt von Mitsubishi Chemical Corp.), 47,6 Gewichtsteile eines Strecköls (Marke: X-140, hergestellt von Kyodo Sekiyu), 1,5 Gewichtsteile eines Antioxidationsmittels (Marke: Antigene 3C, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 2 Gewichtsteile Stearinsäure, 2 Gewichtsteile Zinkoxid, 1 Gewichtsteil eines Vulkanisationsbeschleunigers (Marke; Soxinol CZ, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 1 Gewichtsteil eines Vulkanisationsbeschleunigers (Marke: Soxinol D, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 1,5 Gewichtsteile eines Wachses (Marke: Sunnoc N, hergestellt von Ouchi Shinko Chemical Industrial Co., Ltd.) und 1,4 Gewichtsteile Schwefel wurden mit einer Labo Plastomill geknetet, um eine Kautschukzusammensetzung herzustellen. Die so erhaltene Kautschukzusammensetzung wurde zu einer Platte unter Verwendung von Walzen mit 6 inch (15 cm) geformt, und die Platte wurde durch Erwärmen auf 160°C für 45 Minuten vulkanisiert, wobei eine vulkanisierte Platte erhalten wurde. Die Ergebnisse der Beurteilung der physikalischen Eigenschaften der vulkanisierten Platte sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Beispiel 2
Ein Edelstahlpolymerisationsreaktor mit 5 l Kapazität wurde gewaschen, getrocknet und mit trockenem Stickstoff gespült. Anschließend wurde der Reaktor mit 2,55 kg industriellem Hexan (Dichte: 680 kg/m³), 137 g 1,3-Butadien, 43 g Styrol, 1,52 ml Tetrahydrofuran und 1,12 ml Ethylenglycoldiethylether beschickt. Anschließend wurde der Behälter mit 8,70 mmol Dimethyl-1-piperidinylmethylvinylsilan und 3,37 mmol n-Butyllithium als eine n-Hexanlösung beschickt, und die Polymerisationsreaktion wurde gestartet.
Unter Einstellen der Rührgeschwindigkeit auf 130 Upm und der Innentemperatur des Polymerisationsreaktionsbehälters auf 65°C wurden die Monomere kontinuierlich in den Polymerisationsreaktionsbehälter eingebracht, und das 1,3-Butadien, Styrol und Dimethyl-1-piperidinylmethylvinylsilan wurden 2,5 Stunden copolymerisiert. Die in die gesamte Polymerisationsreaktion eingebrachte Menge an 1,3-Butadien betrug 205 g, und die eingebrachte Menge an Styrol betrug 65 g. Das Umwandlungsverhältnis der Polymerisation betrug etwa 100%.
Zu der Polymerisationsreaktionslösung wurden 10 ml einer Hexanlösung gegeben, die 0,20 ml Methanol enthielt, und die Polymerisationsreaktionslösung wurde weitere 5 Minuten gerührt.
Zu der so erhaltenen Polymerisationsreaktionslösung wurden 1,8 g 2-tert-Butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl)-4-methylphenylacrylat (Marke: Sumilizer GM, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) und 0,9 g Pentaerythrityltetrakis(3-laurylthiopropionat) (Marke: Sumilizer TP-D, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) gegeben. Anschließend wurde die Polymerisationsreaktionslösung bei Raumtemperatur für 24 Stunden eingedampft und weiter unter Vakuum bei 55°C für 12 Stunden getrocknet, wobei so ein Polymer erhalten wurde. Die Ergebnisse der Beurteilung des Polymers sind in Tabelle 1 aufgeführt.
100 Gewichtsteile des so erhaltenen Polymers, 78,4 Gewichtsteile Siliciumdioxid (Marke: Ultrasil VN3-G, hergestellt von Degussa, Inc.), 6,4 Gewichtsteile eines Silankupplungsmittels (Marke: Si69, hergestellt von Degussa, Inc.), 6,4 Gewichtsteile Ruß (Marke: DIABLACK N339, hergestellt von Mitsubishi Chemical Corp.), 47,6 Gewichtsteile eines Strecköls (Marke: X-140, hergestellt von Kyodo Sekiyu), 1,5 Gewichtsteile eines Antioxidationsmittels (Marke: Antigene 3C, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 2 Gewichtsteile Stearinsäure, 2 Gewichtsteile Zinkoxid, 1 Gewichtsteil eines Vulkanisationsbeschleunigers (Marke; Soxinol CZ, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 1 Gewichtsteil eines Vulkanisationsbeschleunigers (Marke: Soxinol D, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 1,5 Gewichtsteile eines Wachses (Marke: Sunnoc N, hergestellt von Ouchi Shinko Chemical Industrial Co., Ltd.) und 1,4 Gewichtsteile Schwefel wurden mit einer Labo Plastomill geknetet, um eine Zusammensetzung herzustellen. Die so erhaltene Zusammensetzung wurde zu einer Platte unter Verwendung von Walzen mit 6 inch geformt, und die Platte wurde durch Erwärmen auf 160°C für 45 Minuten vulkanisiert, wobei eine vulkanisierte Platte hergestellt wurde. Die Ergebnisse der Beurteilung der physikalischen Eigenschaften der vulkanisierten Platte sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Vergleichsbeispiel 1
Ein 20 l Edelstahlpolymerisationsreaktor wurde gewaschen, getrocknet und mit trockenem Stickstoff gespült. Anschließend wurde der Reaktor mit 10,2 kg industriellem Hexan (Dichte: 680 kg/m³), 547 g 1,3-Butadien, 173 g Styrol, 6,07 ml Tetrahydrofuran und 4,00 ml Ethylenglycoldiethylether beschickt. Anschließend wurde der Reaktor mit 14,46 mmol n-Butyllithium als eine n-Hexanlösung beschickt, und eine Polymerisationsreaktion wurde gestartet.
Bei einer Rührgeschwindigkeit von 130 Upm und einer Innentemperatur des Polymerisationsreaktors von 65°C wurden die Monomere kontinuierlich in den Polymerisationsreaktor eingebracht, und 1,3-Butadien und Styrol wurden 3 Stunden copolymerisiert. Die zugeführte Menge an 1,3-Butadien betrug 821 g, und die zugeführte Menge an Styrol betrug 259 g in der gesamten Polymerisationsreaktion.
Zu der Polymerisationsreaktionslösung wurden 10 ml einer Hexanlösung, die 0,75 ml Methanol enthielt, gegeben, und die Polymerisationsreaktionslösung wurde zusätzliche 5 Minuten gerührt.
Zu der so erhaltenen Polymerisationsreaktionslösung wurden 8,0 g 2-tert-Butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl)-4-methylphenylacrylat (Marke: Sumilizer GM, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) und 4,0 g Pentaerythrityltetrakis(3-laurylthiopropionat) (Marke: Sumilizer TP-D, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) gegeben. Anschließend wurde die Polymerisationsreaktionslösung bei Raumtemperatur für 24 Stunden eingedampft und weiter unter Vakuum bei 55°C für 12 Stunden getrocknet, wobei so ein Polymer erhalten wurde. Die Ergebnisse der Beurteilung des Polymers sind in Tabelle 1 aufgeführt.

100 Gewichtsteile des so erhaltenen Polymers, 78,4 Gewichtsteile Siliciumdioxid (Marke: Ultrasil VN3-G, hergestellt von Degussa, Inc.), 6,4 Gewichtsteile eines Silankupplungsmittels (Marke: Si69, hergestellt von Degussa, Inc.), 6,4 Gewichtsteile Ruß (Marke: DIABLACK N339, hergestellt von Mitsubishi Chemical Corp.), 47,6 Gewichtsteile eines Strecköls (Marke: X-140, hergestellt von Kyodo Sekiyu), 1,5 Gewichtsteile eines Antioxidationsmittels (Marke: Antigene 3C, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 2 Gewichtsteile Stearinsäure, 2 Gewichtsteile Zinkoxid, 1 Gewichtsteil eines Vulkanisationsbeschleunigers (Marke; Soxinol CZ, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 1 Gewichtsteil eines Vulkanisationsbeschleunigers (Marke: Soxinol D, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 1,5 Gewichtsteile eines Wachses (Marke: Sunnoc N, hergestellt von Ouchi Shinko Chemical Industrial Co., Ltd.) und 1,4 Gewichtsteile Schwefel wurden mit einer Labo Plastomill geknetet, um eine Kautschukzusammensetzung herzustellen. Die so erhaltene Kautschukzusammensetzung wurde zu einer Platte unter Verwendung von Walzen mit 6 inch geformt, und die Platte wurde durch Erwärmen auf 160°C für 45 Minuten vulkanisiert, wobei eine vulkanisierte Platte hergestellt wurde. Die Ergebnisse der Beurteilung der physikalischen Eigenschaften der vulkanisierten Platte sind in Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1

		Beispiel 1	Beispiel 2	Vergl. bsp.
Mooney-Viskosität	-	36	51	39
Gehalt an Vinylbindung	%	57	56	57
Gehalt an Styroleinheit	Gew.-%	25	24	25
Molekulargewichtsverteilung	-	1,08	2,81	1,06
Abriebbeständigkeit Verlustmenge	mg/1000 Umdrehungen	330	310	440
Kraftstoffwirtschaftlichkeit tan δ (70°C)	-	0,208	0,165	0,218

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

JP 1-29802 A [0003]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

JIS K6300 (1994) [0078]
ASTM D1993-03 [0113]
ASTM D4820-93 [0115]
ASTM D2414-93 [0115]
JIS K6300 (1994) [0126]
JIS K6383 (1995) [0126]

Claims

Ein konjugiertes Dienpolymer, umfassend eine konstituierende Einheit auf Basis eines konjugierten Diens und eine konstituierende Einheit auf Basis einer Verbindung, die durch die nachstehende Formel (1) dargestellt ist: R¹Si(-R²-A)_mR³ _3-m (1), wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; R¹ einen Kohlenwasserstoffrest mit einer polymerisierbaren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung darstellt; R² einen Hydrocarbylenrest darstellt, und wenn mehrere R² vorhanden sind, die R² jeweils gleich oder verschieden sein können; A eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere A vorhanden sind, die A jeweils gleich oder verschieden sein können; R³ einen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere R³ vorhanden sind, die R³ jeweils gleich oder verschieden sein können.
Das konjugierte Dienpolymer gemäß Anspruch 1, wobei m = 1 ist, R¹ ein Rest ist, der durch die nachstehende Formel (2) dargestellt ist, R² ein Alkylenrest ist, und R³ ein Alkylrest ist:
wobei n eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt, R²¹, R²² und R²³ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellen, und * eine Bindungsstelle darstellt.
Das konjugierte Dienpolymer gemäß Anspruch 2, wobei R²¹, R²² und R²³ Wasserstoffatome sind, und wobei n = 0 ist.
Das konjugierte Dienpolymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Molekulargewichtsverteilung (Mw/Mn), die durch das Verhältnis des Gewichtsmittels des Molekulargewichts (Mw) und des Zahlenmittels des Molekulargewichts (Mn) dargestellt ist, 1 bis 3 beträgt.
Das konjugierte Dienpolymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Menge an Vinylbindungen des konjugierten Dienpolymers nicht weniger als 20 mol-% und nicht mehr als 70 mol-% beträgt, bezogen auf 100 mol-% des Gehalts der konstituierenden Einheit auf Basis des konjugierten Diens.
Eine konjugierte Dienpolymerzusammensetzung, umfassend das konjugierte Dienpolymer, das in einem der Ansprüche 1 bis 5 beschrieben ist, und ein Verstärkungsmittel, wobei der Gehalt des Verstärkungsmittels 10 bis 150 Gewichtsteile beträgt, bezogen auf 100 Gewichtsteile des konjugierten Dienpolymers.
Ein Verfahren zur Herstellung eines konjugierten Dienpolymers durch Polymerisieren von Monomeren, die ein konjugiertes Dien umfassen, und einer Verbindung, die durch die nachfolgende Formel (1) dargestellt ist, in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel durch einen Alkalimetallkatalysator: R¹Si(-R²-A)_mR³ _3-m (1), wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; R¹ einen Kohlenwasserstoffrest mit einer polymerisierbaren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung darstellt; R² einen Hydrocarbylenrest darstellt, und wenn mehrere R² vorhanden sind, die R² jeweils gleich oder verschieden sein können; A eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere A vorhanden sind, die A jeweils gleich oder verschieden sein können; R³ einen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder eine substituierte Aminogruppe darstellt, und wenn mehrere R³ vorhanden sind, die R³ jeweils gleich oder verschieden sein können.