JP2013163748A - 共役ジエン系重合体の製造方法、共役ジエン系重合体、及び共役ジエン系重合体組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】省燃費性およびグリップ性に優れる重合体組成物の調製に有用な共役ジエン系重合体の製造方法、該共役ジエン系重合体、該共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する重合体組成物を提供すること。
【解決手段】第三級アミノ基を有するアルカリ金属塩を用いて、下記式（２）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物と、共役ジエン化合物とを含む単量体を重合させ、重合により生成した重合体の活性末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる共役ジエン系重合体の製造方法。

（式中、Ｖ²は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ²は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。）

（式中、Ｖ³は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ³は置換シリル基を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、共役ジエン系重合体の製造方法、共役ジエン系重合体、及び共役ジエン系重合体組成物に関するものである。

自動車タイヤ用のゴム組成物としては、ポリブタジエンやブタジエン−スチレン共重合体等の共役ジエン系重合体と、補強剤とを含有するゴム組成物が用いられている。
近年、環境問題への関心の高まりから、自動車に対して省燃費化の要求が強くなっており、自動車用タイヤに用いるゴム組成物に対しても、省燃費性に優れることが求められている。

例えば、特許文献１には、アルキルリチウムを重合開始剤としてブタジエンとスチレンとビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランとをリビングアニオン重合して得られた重合体の片末端を、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミドで変性した共役ジエン系重合体、及び、該重合体と補強剤との重合体組成物が提案されている。特許文献２には、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−プロピルリチウムにイソプレンモノマーを反応させた化合物の存在下に、ブタジエンとスチレンとをリビングアニオン重合して得られた重合体の片末端を、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミドで変性した共役ジエン系重合体、及び、該重合体と補強剤との重合体組成物が提案されている。特許文献３には、アルキルリチウムからなる重合開始剤によりブタジエンとスチレンと（１−ピロリジニル）メチルスチレンとをリビングアニオン重合して得られた重合体、及び、該重合体と補強剤とを含有する重合体組成物が提案されている。

特開２０１０−７７４１３号公報 特開２００４−２７７６９６号公報 特開平７−８２４２２号公報

しかしながら、上記従来の共役ジエン系重合体を用いた重合体組成物は、省燃費性およびグリップ性において必ずしも十分満足のいくものではなかった。

かかる状況のもと、本発明が解決しようとする課題は、省燃費性およびグリップ性に優れる共役ジエン系重合体組成物の調製に有用な共役ジエン系重合体の製造方法、該製造方法により製造される共役ジエン系重合体、該共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する重合体組成物を提供することにある。

本発明の第１は、下記式（１）で表される化合物を用いて、下記式（２）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物と、共役ジエン化合物とを含む単量体を重合させ、重合により生成した重合体の活性末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる共役ジエン系重合体の製造方法に係るものである。

（式（１）において、Ｒ¹¹は炭素原子数６〜１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ¹²及びＲ¹³は、それぞれ置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ¹²はＲ¹³に結合しており、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ¹⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）、−Ｓｉ（Ｒ¹⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ¹⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す。）

（式中、Ｖ²は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ²は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）

（式中、Ｖ³は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ³は置換シリル基を表す。）

本発明の第２は、上記の製造方法により製造された共役ジエン系重合体である。

本発明の第３は、上記の共役ジエン系重合体と補強剤とを含有し、補強剤の含有量が、共役ジエン系重合体１００重量部あたり、１０重量部〜１５０重量部である共役ジエン系重合体組成物に係るものである。

本発明により、省燃費性およびグリップ性に優れる共役ジエン系重合体組成物の調製に有用な共役ジエン系重合体の製造方法、該製造方法により製造される共役ジエン系重合体、及び、該共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する重合体組成物を提供することができる。

本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素から１個の水素原子を除いた１価の基を表す。ヒドロカルビレン基は、炭化水素から２個の水素原子を除いた２価の基を表す。ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロキシ基の水素原子がヒドロカルビル基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。置換アミノ基は、アミノ基の少なくとも１個の水素原子が、水素原子以外の１価の原子又は１価基に置き換えられた構造を有する基、又はアミノ基の２個の水素原子が２価基で置き換えられた構造を有する基を表す。置換基を有するヒドロカルビル基（以下、置換ヒドロカルビル基と記すこともある。）は、ヒドロカルビル基の少なくとも１個の水素原子が置換基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。ヘテロ原子を有するヒドロカルビレン基（以下、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基と記すこともある。）とは、ヒドロカルビレン基の水素原子が除かれている炭素原子以外の炭素原子及び／又は水素原子が、ヘテロ原子（炭素原子、水素原子以外の原子）を有する基で置き換えられた構造を有する２価の基を表す。

［共役ジエン系重合体の製造方法］
＜式（１）で表される化合物＞
本発明の共役ジエン系重合体の製造方法においては、下記式（１）で表される化合物を用いる。

（式（１）において、Ｒ¹¹は炭素原子数６〜１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ¹²及びＲ¹³は、それぞれ置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ¹²はＲ¹³と結合しており、Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基が、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ¹⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）、−Ｓｉ（Ｒ¹⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ¹⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す。）

式（１）において、Ｒ¹¹は、炭素原子数６〜１００のヒドロカルビレン基であり、好ましくは炭素原子数７〜９０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数８〜８０のヒドロカルビレン基である。Ｒ¹¹のヒドロカルビレン基の炭素原子数が５以下であると、式（１）で表される化合物の炭化水素溶媒に対する溶解性が低下することがある。Ｒ¹¹のヒドロカルビレン基の炭素原子数が１００以上であると、式（１）で表される化合物の分子量が大きくなり、経済性及び重合時の操作性が低下することがある。

式（１）において、Ｒ¹¹のヒドロカルビレン基は、好ましくは下記式（１−Ａ）で表される基である。

（式（１−Ａ）中、Ｒ¹⁶は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、ｌは１〜１０の整数を表す。（ＣＨ₂）_lが式（１）の窒素原子に結合している。）

式（１−Ａ）において、Ｒ¹⁶は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、好ましくはイソプレン由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基である。

Ｒ¹⁶における共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位の数は、好ましくは１単位〜１０単位であり、より好ましくは１単位〜５単位である。

式（１−Ａ）中、ｌは１〜１０の整数であり、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは３である。

式（１−Ａ）で表される基としては、イソプレン由来の構造単位１単位〜１０単位とメチレン基とを結合させた基、イソプレン由来の構造単位１単位〜１０単位とエチレン基とを結合させた基及びイソプレン由来の構造単位１単位〜１０単位とトリメチレン基とを結合させた基を挙げることができる。

式（１）中のＲ¹²及びＲ¹³は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ¹²はＲ¹³と結合しており、Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基が、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ¹⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）、−Ｓｉ（Ｒ¹⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ¹⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）を表す。

Ｒ¹²及びＲ¹³の置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基における置換基としては、置換アミノ基又はヒドロカルビルオキシ基を挙げることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシル基などの鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基；フェニル基、ベンジル基などのアリール基を挙げることができ、好ましくは鎖状アルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基である。置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基を挙げることができる。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基を挙げることができる。これらの中では、ヒドロカルビル基が好ましく、炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基がさらに好ましい。

Ｒ¹²及びＲ¹³のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基を挙げることができ、トリメチルシリル基が好ましい。

Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又は、ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。
ヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；ペンタン−２−エン−１，５−ジイル基などのアルケンジイル基を挙げることができ、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくは炭素原子数４〜７のアルキレン基である。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。これらの中では、ヒドロカルビレン基が好ましく、炭素原子数４〜７のアルキレン基がより好ましく、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基がさらに好ましい。

Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基において、−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ¹⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−で表される基をあげることができる。−Ｓｉ（Ｒ¹⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ¹⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基をあげることができる。

Ｒ¹²及びＲ¹³は、好ましくはヒドロカルビル基であるか、Ｒ¹²がＲ¹³と結合しており、Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基がヒドロカルビレン基であり、より好ましくは、炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基であるか、Ｒ¹²がＲ¹³と結合しており、Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基が炭素原子数４〜７のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基である。

式（１）中、Ｍはアルカリ金属原子を表す。アルカリ金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓを挙げることができ、好ましくはＬｉである。

式（１）で表される化合物のうち、Ｒ¹¹が式（１−Ａ）で表される基であり、Ｒ¹²及びＲ¹³がヒドロカルビル基であり、ＭがＬｉである化合物としては、（ジアルキルアミノ）アルキルリチウム化合物にイソプレン１モル〜５モル（（ジアルキルアミノ）アルキルリチウム化合物１モルあたり）を反応させた化合物を挙げることができる。
前記（ジアルキルアミノ）アルキルリチウム化合物としては、３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウム、３−（ジエチルアミノ）プロピルリチウム、３−（ジブチルアミノ）プロピルリチウム、４−（ジメチルアミノ）ブチルリチウム、４−（ジエチルアミノ）ブチルリチウム、４−（ジプロピルアミノ）ブチルリチウム及び３−（ジブチルアミノ）ブチルリチウムを挙げることができる。

式（１）で表される化合物のうち、Ｒ¹¹が式（１−Ａ）で表される基であり、Ｒ¹²がＲ¹³と結合しており、Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基がヒドロカルビレン基であり、ＭがＬｉである化合物としては、（ヘテロ原子非含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物にイソプレン１モル〜５モル（（ヘテロ原子非含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物１モルあたり）を反応させた化合物を挙げることができる。
前記（ヘテロ原子非含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物としては、３−（１−ピロリジニル）プロピルリチウム、３−（１−ピペリジニル）プロピルリチウム、３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルリチウム及び３−［１−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル）］プロピルリチウムなどを挙げることができる。

式（１）で表される化合物のうち、Ｒ¹¹が式（１−Ａ）で表される基であり、Ｒ¹²がＲ¹³と結合しており、Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基がヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、ＭがＬｉである化合物としては、（ヘテロ原子含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物にイソプレン１モル〜５モル（（ヘテロ原子含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物１モルあたり）を反応させた化合物を挙げることができる。
前記（ヘテロ原子含有環状アミノ）アルキルリチウムとしては、３−（１−モルホリノ）プロピルリチウム、３−（１−イミダゾリル）プロピルリチウム及び３−（４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル）プロピルリチウムを挙げることができる。

式（１）で表される化合物のうち、Ｒ¹¹が式（１−Ａ）で表される基であり、Ｒ¹²がＲ¹³と結合しており、Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基が−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ¹⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）であり、ＭがＬｉである化合物としては、３−（２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラ−１−シクロペンチル）プロピルリチウムにイソプレン１モル〜５モル（３−（２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラ−１−シクロペンチル）プロピルリチウム１モルあたり）を反応させた化合物を挙げることができる。
式（１）で表される化合物のうち、Ｒ¹¹が式（１−Ａ）で表される基であり、Ｒ¹²がＲ¹³と結合しており、Ｒ¹²がＲ¹³に結合した基が−Ｓｉ（Ｒ¹⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ¹⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）であり、ＭがＬｉである化合物としては、３−（２，２，−ジメチル−１−アザ−２−シラ−１−シクロペンチル）プロピルリチウムにイソプレン１モル〜５モル（３−（２，２，−ジメチル−１−アザ−２−シラ−１−シクロペンチル）プロピルリチウム１モルあたり）を反応させた化合物を挙げることができる。

式（１）で表される化合物としては、好ましくは、Ｒ¹¹が式（１−Ａ）で表される基であり、Ｒ¹²及びＲ¹³がヒドロカルビル基であり、ＭがＬｉである化合物であり、
より好ましくは、
Ｒ¹²及びＲ¹³がそれぞれ炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ＭがＬｉであり、Ｒ¹¹が式（１−Ａ）で表され、Ｒ¹⁶がイソプレン由来の構造単位１〜５単位からなる基であり、ｌが２〜４である化合物であり、
さらに好ましくは、
３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウム又は３−（ジエチルアミノ）プロピルリチウムにイソプレン１モル〜５モル（３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウム又は３−（ジエチルアミノ）プロピルリチウム１モルあたり）を反応させた化合物である。

式（１）で表される化合物は、Ｒ¹¹が異なる複数の化合物からなる混合物であってもよい。

＜単量体＞
本発明の共役ジエン系重合体の製造方法において重合させる単量体に含まれる化合物の第１は、下記式（２）で表される化合物である。

（式（２）中、Ｖ²は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ²は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。）

式（２）中のＶ²は、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ²は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。

Ｖ²は、好ましくは下記式（２−Ｖ）で表される基である。

（式（２−Ｖ）中、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ²¹、Ｒ²³及びＲ²⁴はそれぞれ水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表す。）

式（２−Ｖ）において、ｍは０又は１の整数を表す。

Ｒ²¹、Ｒ²³及びＲ²⁴のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基などを挙げることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基である。

Ｒ²¹として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基又はフェニル基であり、より好ましくは水素原子である。

Ｒ²³及びＲ²⁴として、好ましくは水素原子である。

Ｒ²²のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリーレン基、アリーレン基がアルキレン基に結合した基などを挙げることができる。

アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などを挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。より好ましくは、パラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基である。

アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、フェニレン基がアルキレン基に結合した基、ナフチレン基がアルキレン基に結合した基、ビフェニレン基がアルキレン基に結合した基を挙げることができる。好ましくはフェニレン基がアルキレン基に結合した基である。
また、アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、式（２−Ｖ）のＲ²¹が結合している炭素原子に、当該基のアリーレン基の炭素原子が結合していることが好ましい。

フェニレン基がアルキレン基に結合した基（以下、フェニレン−アルキレン基と称することがある。）としては、例えば、下式（２−Ｒ）で表される基を挙げることができる。

（式中、ｈは１〜１０の整数を表し、（ＣＨ₂）_hはベンゼン環上の置換基である。）

フェニレン−アルキレン基としては、アルキレン基が結合するベンゼン環上の炭素原子の位置によって、パラ−フェニレン−アルキレン基、メタ−フェニレン−アルキレン基、オルト−フェニレン−アルキレン基を挙げることができる。式（２−R）で表される基の場合、パラ−フェニレン−アルキレン基は下式（２−Ｒａ）で表される基であり、メタ−フェニレン−アルキレン基は下式（２−Ｒｂ）で表される基であり、オルト−フェニレン−アルキレン基は下式（２−Ｒｃ）で表される基である。

（式中、ｉ、ｊ、ｋは、夫々、１〜１０の整数を表す。）

式（２−Ｒ）のｈ、式（２−Ｒａ）のｉ、式（２−Ｒｂ）のｊ及び式（２−Ｒｃ）のｋは、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜２であり、さらに好ましくは２である。

アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、好ましくは、フェニレン基がアルキレン基に結合した基であり、より好ましくは、上式（２−Ｒａ）で表される基又は上式（２−Ｒｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｉ＝１である式（２−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｊ＝１である式（２−Ｒｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｉ＝２である式（２−Ｒａ）で表される基）又はメタ−フェニレン−エチレン基（ｊ＝２である式（２−Ｒｂ）で表される基）であり、特に好ましくは、パラ−フェニレン−エチレン基（ｉ＝２である式（２−Ｒａ）で表される基）又はメタ−フェニレン−エチレン基（ｊ＝２である式（２−Ｒｂ）で表される基）である。

式（２−Ｖ）で表される基としては、次に示す基を挙げることができる。

Ｒ²¹、Ｒ²³及びＲ²⁴が水素原子である基として、
ビニル基、アリル基、３−ブテニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基及び２−（３−ビニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

Ｒ²¹がメチル基であり、Ｒ²³及びＲ²⁴が水素原子である基として、
イソプロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基及び２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

Ｒ²¹がビニル基であり、Ｒ²³及びＲ²⁴が水素原子である基として、
１−メチレン−２−プロペニル基及び２−メチレン−３−ブテニル基を挙げることができる。

Ｒ²¹がフェニル基であり、Ｒ²³及びＲ²⁴が水素原子である基として、
１−フェニルエテニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、４−（１−フェニルエテニル）フェニル基、３−（１−フェニルエテニル）フェニル基及び２−（１−フェニルエテニル）フェニル基を挙げることができる。

Ｒ²¹が水素原子であり、Ｒ²³がメチル基であり、Ｒ²⁴が水素原子である基として、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、４−（１−プロペニル）フェニル基、［４−（１−プロペニル）フェニル］メチル基、２−［４−（１−プロペニル）フェニル］エチル基、３−（１−プロペニル）フェニル基、［３−（１−プロペニル）フェニル］メチル基及び２−［３−（１−プロペニル）フェニル］エチル基などが挙げることができる。

式（２−Ｖ）で表される基としては、好ましくは下記式（２−Ｖ１）で表される基である。

（式中、Ｒ²¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表す。）

式（２−Ｖ１）で表される好ましい基のうち、Ｒ²¹が水素原子である基としては、ビニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基、２−（３−ビニルフェニル）エチル基が挙げられる。Ｒ²¹がメチル基である基としては、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基が挙げられる。Ｒ²¹がビニル基である基としては、１−メチレン−２−プロペニル基、２−メチレン−３−ブテニル基が挙げられる。Ｒ²¹がフェニル基である基としては、４−（１−フェニルエテニル）フェニル基が挙げられる。

式（２−Ｖ１）で表される基としてより好ましくは、Ｒ²¹が水素原子である基であり、更に好ましくは、ｍ＝１でありＲ^２２が式（２−Ｒ）で表される基である基、ビニルフェニル基、又はビニル基である。

式（２）中、Ａ²は、置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。

Ａ²の置換アミノ基としては、好ましくは下記式（２−Ａ）で表される基である。

（式中、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ²⁵はＲ²⁶と結合しており、Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基が窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表すか、又は、Ｒ²⁵とＲ²⁶とは１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）

Ｒ²⁵及びＲ²⁶のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基、２−プロピニル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。

Ｒ²⁵及びＲ²⁶のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。

Ｒ²⁵及びＲ²⁶のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。

Ｒ²⁵及びＲ²⁶のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。

Ｒ²⁵及びＲ²⁶のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。

Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子として窒素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子として酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基、及び１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を挙げることができる。ヘテロ原子として窒素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基及び−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子として酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。

Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは３〜８であり、更に好ましくは４〜６である。

Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。

Ｒ²⁵及びＲ²⁶が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。

Ｒ²⁵及びＲ²⁶が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。

Ｒ²⁵及びＲ²⁶としては、好ましくは、ヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基であるか、Ｒ²⁵がＲ²⁶と結合しており、Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基がヒドロカルビレン基である。

式（２−Ａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。

非環状アミノ基のうち、式（２−Ａ）においてＲ²⁵及びＲ²⁶がヒドロカルビル基であるものとしては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基を挙げることができる。非環状アミノ基のうち、式（２−Ａ）においてＲ²⁵及びＲ²⁶がトリヒドロカルビルシリル基であるものとしては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ基などのビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。

非環状アミノ基のうち、式（２−Ａ）において、Ｒ²⁵とＲ²⁶とが一つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基であるものとしては、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることができる。

環状アミノ基のうち、式（２−Ａ）において、Ｒ²⁵がＲ²⁶と結合しており、Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基がヒドロカルビレン基であるものとしては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ピロリル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（２−Ａ）において、Ｒ²⁵がＲ²⁶と結合しており、Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基が、ヘテロ原子として窒素原子を有するヒドロカルビレン基であるものとしては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（２−Ａ）において、Ｒ²⁵がＲ²⁶と結合しており、Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基が、ヘテロ原子として酸素原子を有するヒドロカルビレン基であるものとしては、モルホリノ基を挙げることができる。

式（２−Ａ）で表される基としては、好ましくは、Ｒ²⁵及びＲ²⁶がヒドロカルビル基である基、Ｒ²⁵及びＲ²⁶がトリヒドロカルビルシリル基である基、又は、Ｒ²⁵がＲ²⁶と結合しており、Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基がヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ²⁵及びＲ²⁶が直鎖アルキル基である基、Ｒ²⁵及びＲ²⁶がトリアルキルシリル基である基、又は、Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基がポリメチレン基である基である。

式（２−Ａ）で表される基として、Ｒ²⁵及びＲ²⁶が直鎖アルキル基である更に好ましい基は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基又はジ（ｎ−ブチル）アミノ基であり、Ｒ²⁵及びＲ²⁶が直鎖アルキル基である更に好ましい基は、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ基であり、Ｒ²⁵がＲ²⁶に結合した基がポリメチレン基である更に好ましい基は、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基である。

Ａ²の含窒素複素環基としては、含窒素脂環族複素環基、含窒素芳香族複素環基を挙げることができる。本明細書では、含窒素脂環族複素環基は、含窒素脂環族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素脂環族複素環は、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子を有する脂環族複素環を表す。また、含窒素芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素芳香族複素環は、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子を有する芳香族複素環を表す。

Ａ²の含窒素脂環族複素環基としては、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素脂環族複素環基としては、アジリジン環を有する基、アゼチジン環を有する基、ピロリジン環を有する基、ピペリジン環を有する基、ヘキサメチレンイミン環を有する基、イミダゾリジン環を有する基、ピペラジン環を有する基、ピラゾリジン環を有する基などを挙げることができる。

アジリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−アジリジニル基を挙げることができる。
アゼチジン環を有する基としては、１−アルキル−２−アゼチジニル基及び１−アルキル−３−アゼチジニル基を挙げることができる。
ピロリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−ピロリジニル基及び１−アルキル−３−ピロリジニル基を挙げることができる。
ピペリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−ピペリジニル基、１−アルキル−３−ピペリジニル基及び１−アルキル−４−ピペリジニル基を挙げることができる。
ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、１−アルキル−２−ヘキサメチレンイミノ基、１−アルキル−３−ヘキサメチレンイミノ基及び１−アルキル−４−ヘキサメチレンイミノ基を挙げることができる。
イミダゾリジン環を有する基としては、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジル基及び１，３−ジアルキル−４−イミダゾリジル基を挙げることができる。
ピペラジン環を有する基としては、１，４−ジアルキル−２−ピペラジニル基を挙げることができる。
ピラゾリジン環を有する基としては、１，２−ジアルキル−３−ピラゾリジル基及び１，２−ジアルキル−４−ピラゾリジル基を挙げることができる。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素脂環族複素環基としては、モルホリン環を有する基、イソオキサゾリジン環を有する基などを挙げることができる。

モルホリン環を有する基としては、４−アルキル−２−モルホリノ基及び４−アルキル−３−モルホリノ基を挙げることができる。
イソオキサゾリジン環を有する基としては、２−アルキル−３−イソオキサゾリジニル基、２−アルキル−４−イソオキサゾリジニル基及び２−アルキル−５−イソオキサゾリジニル基を挙げることができる。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素脂環族複素環基としては、チオモルホリン環を有する基及びイソチアゾリジン環を有する基を挙げることができる。

チオモルホリン環を有する基としては、４−アルキル−２−チオモルホリノ基及び４−アルキル−３−チオモルホリノ基を挙げることができる。
イソチアゾリジン環を有する基としては、２−アルキル−３−イソチアゾリジニル基、２−アルキル−４−イソチアゾリジニル基及び２−アルキル−５−イソチアゾリジニル基を挙げることができる。

Ａ²の含窒素脂環族複素環基としては、好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基である。また、含窒素脂環族複素環基の炭素原子数は、好ましくは４〜１０である。

Ａ²の含窒素芳香族複素環基としては、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、ピロール環を有する基、イミダゾール環を有する基、ピラゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、ピリダジン環を有する基、ピリミジン環を有する基、ピラジン環を有する基、キノリン環を有する基、イソキノリン環を有する基、シンノリン環を有する基、キナゾリン環を有する基、フタラジン環を有する基などを挙げることができる。

ピロール環を有する基としては、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−アルキル−２−ピロリル基及び１−アルキル−３−ピロリル基を挙げることができる。
イミダゾール環を有する基としては、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、１−アルキル−２−イミダゾリル基、１−アルキル−４−イミダゾリル基及び１−アルキル−５−イミダゾリル基を挙げることができる。
ピラゾール環を有する基としては、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１−アルキル−３−ピラゾリル基、１−アルキル−４−ピラゾリル基及び１−アルキル−５−ピラゾリル基を挙げることができる。
ピリジン環を有する基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基を挙げることができる。
ピリダジン環を有する基としては、３−ピリダジル基及び４−ピリダジル基を挙げることができる。
ピリミジン環を有する基としては、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基及び５−ピリミジル基を挙げることができる。
ピラジン環を有する基としては、２−ピラジル基を挙げることができる。
キノリン環を有する基としては、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基及び８−キノリル基を挙げることができる。
イソキノリン環を有する基としては、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基及び８−イソキノリル基を挙げることができる。
シンノリン環を有する基としては、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基及び８−シンノリニル基を挙げることができる。
キナゾリン環を有する基としては、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基及び８−キナゾリニル基を挙げることができる。
フタラジン環を有する基としては、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基及び６−フタラジニル基を挙げることができる。
環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基である。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、オキサゾール環を有する基及びイソオキサゾール環を有する基を挙げることができる。

オキサゾール環を有する基としては、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基及び５−オキサゾリル基を挙げることができる。
イソオキサゾール環を有する基としては、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基及び５−イソオキサゾリル基を挙げることができる。
環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、チアゾール環を有する基、イソチアゾール環を有する基などを挙げることができる。

チアゾール環を有する基としては、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基及び５−チアゾリル基を挙げることができる。
イソチアゾール環を有する基としては、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基及び５−イソチアゾリル基を挙げることができる。
環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。

Ａ²の含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基又はキノリン環を有する基であり、更に好ましくはピリジン環を有する基である。

式（２）で表される化合物は、好ましくは、Ｖ²が式（２−Ｖ１）で表される基である下記式（２−１）で表される化合物である。

（式中、Ｒ²¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表し、Ａ²は置換アミノ基又は、含窒素複素環基を表す。）

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−ビニルピロリジン、
１−ビニルピペリジン、
１−ビニルヘキサメチレンイミン、
１−ビニルピペラジン、
１−ビニルピロール、
１−ビニルイミダゾール。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²がフェニレン基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

４−ジメチルアミノスチレン、
４−ジエチルアミノスチレン、
４−ジプロピルアミノスチレン、
４−ジブチルアミノスチレン、
４−ジアリルアミノスチレン、
４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノスチレン、
４−（１−アジリジニル）スチレン、
４−（１−ピロリジニル）スチレン、
４−（１−ピペリジニル）スチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
３−ジメチルアミノスチレン、
３−ジエチルアミノスチレン、
３−ジプロピルアミノスチレン、
３−ジブチルアミノスチレン、
３−ジアリルアミノスチレン、
３−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノスチレン、
３−（１−アジリジニル）スチレン、
３−（１−ピロリジニル）スチレン、
３−（１−ピペリジニル）スチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
４−（ジメチルアミノメチル）スチレン、
４−（ジエチルアミノメチル）スチレン、
４−（ジプロピルアミノメチル）スチレン、
４−（ジブチルアミノメチルスチレン、
４−（ジアリルアミノメチル）スチレン、
４−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
４−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。

式（２−Ｒａ）のｉが２である化合物：
４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジブチルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジアリルアミノ）エチル］スチレン、
４−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
４−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
４−［２−（１−アジリジニル）エチル］スチレン、
４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、
４−［２−（１−ピペリジニル）エチル］スチレン、
４−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］スチレン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
３−（ジメチルアミノメチル）スチレン、
３−（ジエチルアミノメチル）スチレン、
３−（ジプロピルアミノメチル）スチレン、
３−（ジブチルアミノメチルスチレン、
３−（ジアリルアミノメチル）スチレン、
３−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
３−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。

式（２−Ｒｂ）のｊが２である化合物：
３−［２−（ジメチルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジエチルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジブチルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジアリルアミノ）エチル］スチレン、
３−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
３−［２−（１−アジリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ピペリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］スチレン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−イソプロペニルピロリジン、
１−イソプロペニルピペリジン、
１−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１−イソプロペニルピペラジン、
１−イソプロペニルピロール、
１−イソプロペニルイミダゾール。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²がフェニレン基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

４−ジメチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジエチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（ジプロピルアミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（ジブチルアミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジアリルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（トリメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジメチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジエチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジプロピルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジブチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジアリルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（トリメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
４−ジメチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジエチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジ−ｎ−プロピルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジ−ｎ−ブチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジアリルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル−１−イソプロペニルベンゼン。

式（２−Ｒａ）のｉが２である化合物：
４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジブチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジアリルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
４−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−アジリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
３−ジメチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジエチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジプロピルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジブチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジアリルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル−１−イソプロペニルベンゼン。

式（２−Ｒｂ）のｊが２である化合物：
３−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジアリルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−アジリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

２−ジメチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−ジエチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−（ジプロピルアミノ）−１，３−ブタジエン、
２−（ジブチルアミノ）−１，３−ブタジエン、
２−ジアリルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］−１，３−ブタジエン、
２−（１−アジリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピペリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−イミダゾリル）−１，３−ブタジエン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²がアルキレン基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

Ｒ²²がメチレン基である化合物：
２−ジメチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−ジエチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−（ジ−ｎ−プロピルアミノメチル）−１，３−ブタジエン、
２−（ジ−ｎ−ブチルアミノメチル）−１，３−ブタジエン、
２−ジアリルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］−１，３−ブタジエン、２−［（１−アジリジニル）メチル］−１，３−ブタジエン、
２−［（１−ピロリジニル）メチル］−１，３−ブタジエン、
２−［（１−ピペリジニル）メチル］−１，３−ブタジエン、
２−［（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル］−１，３−ブタジエン、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロール、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール。

Ｒ²²がエチレン基である化合物：
５−ジメチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ジエチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ジアリルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ビス（トリメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−アジリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピロリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピペリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ヘキサメチレンイミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロール、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²がフェニレン基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジイソプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジイソブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジフェニルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−アジリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（４−モルホリノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジイソプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジイソブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−アジリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（３−モルホリノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−［４−（ジメチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジエチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジイソプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジイソブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジフェニルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−アジリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピロリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピペリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ヘキサメチレンイミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（４−モルホリノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ²が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１−［３−（ジメチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジエチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジイソプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジイソブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジフェニルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−アジリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピロリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピペリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ヘキサメチレンイミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（３−モルホリノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−ビニルピロリジン、
１−メチル−４−ビニルピペリジン、
１−メチル−３−ビニルヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−ビニルヘキサメチレンイミン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²がフェニレン基であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−（４−ビニルフェニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−３−（３−ビニルフェニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（３−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
。

式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−メチル−３−（４−ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。

式（２−Ｒａ）のｉが２である化合物：
１−メチル−３−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ピロリジン、
１−メチル−４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ピペリジン、
１−メチル−３−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１−メチル−３−（３−ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
１−メチル−３−（３−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。

式（２−Ｒｂ）のｊが２である化合物：
１−メチル−３−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ピロリジン、
１−メチル−４−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ピペリジン、
１−メチル−３−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−イソプロペニルピロリジン、
１−メチル−４−イソプロペニルピペリジン、
１−メチル−３−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−イソプロペニルヘキサメチレンイミン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²がフェニレン基であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。

式（２ａ）のｉが２である化合物：
１−メチル−３−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ピロリジン、
１−メチル−４−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ピペリジン、
１−メチル−３−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²がアルキレン基であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

Ｒ²²がメチレン基である化合物：
１−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン。

Ｒ²²がエチレン基である化合物：
１−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²がフェニレン基であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−［４−（１−メチル−３−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−３−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−｛４−［（１−メチル−３−ピロリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［（１−メチル−３−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［（１−メチル−４−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ²が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１−｛３−［（１−メチル−３−ピロリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［（１−メチル−３−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［（１−メチル−４−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ²が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−２−ビニルイミダゾール、
１−メチル−４−ビニルイミダゾール、
１−メチル−５−ビニルイミダゾール、
２−ビニルピリジン、
３−ビニルピリジン、
４−ビニルピリジン、
２−ビニルキノリン、
３−ビニルキノリン、
４−ビニルキノリン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ²が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−２−イソプロペニルイミダゾール、
１−メチル−４−イソプロペニルイミダゾール、
１−メチル−５−イソプロペニルイミダゾール、
２−イソプロペニルピリジン、
３−イソプロペニルピリジン、
４−イソプロペニルピリジン、
２−イソプロペニルキノリン、
３−イソプロペニルキノリン、
４−イソプロペニルキノリン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ²が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン。

式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ²¹がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ²²がアルキレン基であり、Ａ²が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

Ｒ²²がメチレン基である化合物：
１−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン。

Ｒ²²がエチレン基である化合物：
１−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン。

式（２）で表される化合物としては、好ましくは、式（２−１）で表され、式（２−１）中のＲ²¹が水素原子である化合物である。
より好ましくは、
式（２−１）で表され、式（２−１）中のＲ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²がフェニレン基であり、Ａ²が式（２−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
式（２−１）で表され、式（２−１）中のＲ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒ）で表される基であり、Ａ²が式（２−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
式（２−１）で表され、式（２−１）中のＲ²¹が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ²が含窒素複素環基である化合物
である。
更に好ましくは、
式（２−１）で表され、式（２−１）中のＲ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基であり、Ａ²が式（２−Ａ）中のＲ²⁵及びＲ²⁶が結合したポリメチレン基である化合物；
式（２−１）で表され、式（２−１）中のＲ²¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｒａ）又は（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ²が式（２−Ａ）中のＲ²⁵及びＲ²⁶が結合したポリメチレン基である化合物；
式（２−１）で表され、式（２−１）中のＲ²¹が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ²が含窒素芳香族複素環基である化合物
である。

式（２）で表される化合物としては、特に好ましくは、
４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、
４−ビニルピリジン、
３−ビニルピリジン
である。

本発明の共役ジエン系重合体の製造方法において重合させる単量体に含まれる化合物の第２は、下記式（３）で表される化合物である。

（式中、Ｖ³は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ³は置換シリル基を表す。）

式（３）中のＶ³は、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表す。

Ｖ³としては、好ましくは下記式（３−Ｖ）で表される基である。

（式中、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ³¹、Ｒ³³及びＲ³⁴は、それぞれ独立に水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ³²はヒドロカルビレン基を表す。）

式（３−Ｖ）において、ｎは０又は１の整数を表す。

Ｒ³¹、Ｒ³³及びＲ³⁴のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基などを挙げることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基である。

Ｒ³¹として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基、フェニル基であり、より好ましくは水素原子である。

Ｒ³³及びＲ³⁴として、好ましくは水素原子である。

Ｒ³²のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリーレン基、アリーレン基がアルキレン基に結合した基などを挙げることができる。

アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などを挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。

アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、フェニレン基がアルキレン基に結合した基、ナフチレン基がアルキレン基に結合した基、ビフェニレン基がアルキレン基に結合した基を挙げることができる。好ましくはフェニレン基がアルキレン基に結合した基である。
また、アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、式（３−Ｖ）のＲ³¹が結合している炭素原子に、当該基のアリーレン基の炭素原子が結合していることが好ましい。

フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン−アルキレン基）としては、例えば、下式（３−Ｒ）で表される基を挙げることができる。

（式中、ｄは１〜１０の整数を表し、（ＣＨ₂）_dはベンゼン環上の置換基である。）

フェニレン−アルキレン基としては、アルキレン基が結合するベンゼン環上の炭素原子の位置によって、パラ−フェニレン−アルキレン基、メタ−フェニレン−アルキレン基、オルト−フェニレン−アルキレン基を挙げることができる。式（３−R）で表される基の場合、パラ−フェニレン−アルキレン基は下式（３−Ｒａ）で表される基であり、メタ−フェニレン−アルキレン基は下式（３−Ｒｂ）で表される基であり、オルト−フェニレン−アルキレン基は下式（３−Ｒｃ）で表される基である。

（式中、ｅ、ｆ、ｇは、夫々、１〜１０の整数を表す。）

アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、好ましくは、フェニレン基がアルキレン基に結合した基（フェニレン−アルキレン基）であり、より好ましくは、上式（３−Ｒａ）で表される基又は上式（３−Ｒｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｅ＝１である式（３−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｆ＝１である式（３−Ｒｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｅ＝２である式（３−Ｒａ）で表される基）又はメタ−フェニレン−エチレン基（ｆ＝２である式（３−Ｒｂ）で表される基）である。

式（３−Ｖ）で表される基としては、次に示す基を挙げることができる。

Ｒ³¹、Ｒ³³及びＲ³⁴が水素原子である基として、
ビニル基、アリル基、３−ブテニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基、２−（３−ビニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

Ｒ³¹がメチル基であり、Ｒ³³及びＲ³⁴が水素原子である基として、
イソプロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

Ｒ³¹がビニル基であり、Ｒ³³及びＲ³⁴が水素原子である基として、
１−メチレン−２−プロペニル基、２−メチレン−３−ブテニル基を挙げることができる。

Ｒ³¹がフェニル基であり、Ｒ³³及びＲ³⁴が水素原子である基として、
１−フェニルエテニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、４−（１−フェニルエテニル）フェニル基、３−（１−フェニルエテニル）フェニル基、２−（１−フェニルエテニル）フェニル基を挙げることができる。

Ｒ³¹が水素原子であり、Ｒ³³がメチル基であり、Ｒ³⁴が水素原子である基として、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、４−（１−プロペニル）フェニル基、４−（１−プロペニル）フェニルメチル基、２−［４−（１−プロペニル）フェニル］エチル基、３−（１−プロペニル）フェニル基、３−（１−プロペニル）フェニルメチル基、２−［３−（１−プロペニル）フェニル］エチル基を挙げることができる。

式（３−Ｖ）で表される基としては、好ましくは下記式（３−Ｖ１）で表される基である。

（式中、Ｒ³¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ³²はヒドロカルビレン基を表す。）

式（３−Ｖ１）で表される好ましい基のうち、Ｒ³¹が水素原子である基としては、ビニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基及び２−（３−ビニルフェニル）エチル基を挙げることができる。Ｒ³¹がメチル基である基としては、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基及び２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基を挙げることができる。Ｒ³¹がビニル基である基として、１−メチレン−２−プロペニル基及び２−メチレン−３−ブテニル基を挙げることができる。Ｒ³¹がフェニル基である基としては、４−（１−フェニルビニル）フェニル基を挙げることができる。

式（３−Ｖ１）で表される基として、さらに好ましくはビニル基である。

式（３）中のＳ³は、置換シリル基を表す。

Ｓ³の表す置換シリル基としては、シリル基のケイ素原子に結合した水素原子が、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、置換アミノ基等の置換基で置換された基を挙げることができる。ケイ素原子に結合している置換基は同一でも異なっていてもよい。

Ｓ³の表す置換シリル基としては、好ましくは下記式（３−Ｓ）で表される基である。

（式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビル基及び置換ヒドロカルビル基を挙げることができ、置換ヒドロカルビル基としては、酸素原子、窒素原子、及びケイ素原子からなる原子群より選択される少なくとも１つの原子を有する基を挙げることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基及びイソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基及び２−プロピニル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基及びキシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。ヒドロカルビル基として、好ましくはアルキル基である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の酸素原子を有する置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基を挙げることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の窒素原子を有する置換ヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基を挙げることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のケイ素原子を有する置換ヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリエチルシリルメチル基、トリエチルシリルエチル基などのトリアルキルシリルアルキル基を挙げることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基である。アルキル基としては、好ましくは炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。アルコキシアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換アミノ基として、好ましくは下記式（３−Ｘ）で表される基である。

（式中、Ｒ³⁵及びＲ³⁶は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ³⁵はＲ³⁶と結合しており、Ｒ³⁵がＲ³⁶に結合した基が窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表すか、又は、Ｒ³⁵とＲ³⁶は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）

Ｒ³⁵及びＲ³⁶のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基及びイソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基及び２−プロピニル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基及びキシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。

Ｒ³⁵及びＲ³⁶のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。

Ｒ³⁵及びＲ³⁶のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。

Ｒ³⁵及びＲ³⁶のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。

Ｒ³⁵及びＲ³⁶のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜３のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。

Ｒ³⁵がＲ³⁶に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基を挙げることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。

Ｒ³⁵がＲ³⁶に結合した基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜７であり、更に好ましくは４〜６である。

Ｒ³⁵がＲ³⁶に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。

Ｒ³⁵及びＲ³⁶が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。

Ｒ³⁵及びＲ³⁶が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。

Ｒ³⁵及びＲ³⁶としては、好ましくは、アルキル基又はトリアルキルシリル基であるか、Ｒ³⁵がＲ³⁶と結合しており、Ｒ³⁵がＲ³⁶に結合した基がアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基である。

式（３−Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。

非環状アミノ基のうち、式（３−Ｘ）においてＲ³⁵及びＲ³⁶がヒドロカルビル基であるものとしては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基を挙げることができる。非環状アミノ基のうち、式（３−Ｘ）においてＲ³⁵及びＲ³⁶がトリヒドロカルビルシリル基であるものとしては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ基などのビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。

非環状アミノ基のうち、式（３−Ｘ）においてＲ³⁵とＲ³⁶が一つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基であるものとしては、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることができる。

環状アミノ基のうち、式（３−Ｘ）において、Ｒ³⁵はＲ³⁶と結合しており、Ｒ³⁵がＲ³⁶に結合した基がヒドロカルビレン基であるものとしては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ピロリル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（３−Ｘ）において、Ｒ³⁵はＲ³⁶と結合しており、Ｒ³⁵がＲ³⁶に結合した基がヘテロ原子として窒素原子を有するヒドロカルビレン基であるものとしては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（３−Ｘ）において、Ｒ³⁵はＲ³⁶と結合しており、Ｒ³⁵がＲ³⁶に結合した基がヘテロ原子として酸素原子を有するヒドロカルビレン基であるものとしては、モルホリノ基を挙げることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換アミノ基は、好ましくは非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基又はジ（ｎ−ブチル）アミノ基であり、特に好ましくは、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基である。

式（３−Ｓ）において、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基であり、好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の２つ以上が、置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の２つが、置換アミノ基である。

式（３）で表される化合物は、好ましくは、Ｖ³が式（３−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ³が式（３−Ｓ）で表される基である下記式（３−１）で表される化合物である。

（式中、Ｒ³¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ³²はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）

式（３−１）で表される化合物のうち、Ｒ³¹が水素原子であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち１つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが０である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジブチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジプロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジブチルアミノ）ジエチルビニルシラン。

式（３−１）中のｎが１である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジメチルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン。

式（３−１）で表される化合物のうち、Ｒ³¹が水素原子であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチルビニルシラン。

式（３−１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン。

式（３−１）で表される化合物のうち、Ｒ³¹がメチル基でありＸ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン。

式（３−１）で表される化合物としては、Ｒ³¹がビニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。

式（３−１）で表される化合物としては、Ｒ³¹がフェニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが１である化合物：
１−｛４−［ビス（ジメチルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジエチルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジプロピルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジブチルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジメチルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジエチルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジプロピルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジブチルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン

式（３−１）で表される化合物としては、Ｒ³¹が水素原子であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジプロピルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジブチルアミノ）ビニルシラン、

式（３−１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジメチルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン。

式（３−１）で表される化合物としては、Ｒ³¹がメチル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジメチルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン。

式（３−１）で表される化合物としては、Ｒ³¹がビニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。

式（３−１）で表される化合物としては、Ｒ³¹がフェニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが１である化合物：
１−［４−トリス（ジメチルアミノ）シリルフェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−トリス（ジエチルアミノ）シリルフェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルシリルフェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルシリルフェニル］−１−フェニルエチレン。

式（３）で表される化合物としては、好ましくは、式（３−１）で表される基である化合物であり、より好ましくは、式（３−１）で表され、式（３−１）中のＸ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物であり、更に好ましくは、式（３−１）で表され、式（３−１）中のＸ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基であり、Ｒ³¹が水素原子であり、ｎ＝０である化合物である。
式（３）で表される化合物として特に好ましくは、式（３−１）で表され、式（３−１）中のＸ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基であり、残りの１つがアルキル基又はアルコキシアルキル基であり、Ｒ³¹が水素原子であり、ｎ＝０である化合物である。

式（３）で表される化合物として最も好ましくは、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチルビニルシランである。

本発明の共役ジエン系重合体の製造方法において重合させる単量体に含まれる化合物の第３は、共役ジエン化合物である。

共役ジエン化合物としては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンを挙げることができ、好ましくは１，３−ブタジエン又はイソプレンである。

単量体には、式（２）で表される化合物、式（３）で表される化合物及び共役ジエン化合物に加えて、他の化合物が含まれていてもよい。当該化合物としては、好ましくは芳香族ビニル化合物である。芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンなどを挙げることができ、好ましくはスチレンである。

重合反応器に供給する単量体中の式（２）で表される化合物の量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、さらに好ましくは０．１５重量％以上である。また、引張破断強度を大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは６重量％以下であり、さらに好ましくは３重量％以下である。

重合反応器に供給する単量体中の式（３）で表される化合物の量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、さらに好ましくは０．０５重量％以上である。また、引張破断強度を大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは２重量％以下であり、さらに好ましくは１重量％以下である。

重合反応器に供給する単量体中の式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物との総量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０２重量％以上であり、より好ましくは０．０４重量％であり、さらに好ましくは０．２重量％以上である。また、好ましくは、２５重量％以下であり、より好ましくは７重量％以下であり、さらに好ましくは３．５重量％以下である。

重合反応器に供給する単量体中の式（３）で表される化合物と式（２）で表される化合物との重量比（式（２）で表される化合物の重量／式（３）で表される化合物の重量）は、省燃費性およびグリップ性を高めるために、好ましくは１／１０以上であり、より好ましくは１／１以上であり、さらに好ましくは３／１以上である。また、１０／１以下であり、より好ましくは７／１以下であり、さらに好ましくは５／１以下である。

重合反応器に供給する単量体中の共役ジエン化合物の量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、好ましくは９９．９８重量％以下であり、より好ましくは９０重量％以下であり、更に好ましくは８５重量％以下である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは５５重量％以上である。

単量体に芳香族ビニル化合物が含まれる場合、重合反応器に供給する単量体中の芳香族ビニル化合物の量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、好ましくは９重量％以上であり、より好ましくは１４重量％以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは５０重量％以下であり、より好ましくは４５重量％以下である。

＜重合＞
本発明の共役ジエン系重合体の製造方法においては、式（１）で表される化合物を用いて、式（２）で表される化合物と、式（３）で表される化合物と、共役ジエン化合物とを含む単量体を重合させる。通常、炭化水素を溶媒とする溶液の中で単量体の重合を行う。当該炭化水素は式（１）で表される化合物を失活させない化合物であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などを挙げることができる。脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｉｓｏ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタンなどを挙げることができる。芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンを挙げることができる。脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどを挙げることができる。炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物であってもよい。好ましくは、炭素原子数が２〜１２の炭化水素である。

共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく単量体単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で、単量体を重合させてもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン化合物、ホスフィン化合物などを挙げることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサンなど環状のエーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエ−テル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどがあげられる。該第三級アミン化合物として、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどを挙げることができる。また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどを挙げることができる。これらは１種類以上用いられる。

本発明においては、重合反応器に単量体を供給する前に式（１）で表される化合物を重合反応器に供給してもよく、重合に使用する単量体全量を重合反応器に供給した後に式（１）で表される化合物を重合反応器に供給してもよく、重合に使用する単量体の一部を重合反応器に供給した後に式（１）で表される化合物を重合反応器に供給してもよい。また、式（１）で表される化合物を、複数回に分けて供給してもよく、一度に一気に供給してもよい。

本発明においては、単量体を、重合反応器に一時に供給してもよく、複数回に分けて供給してもよく、一度に一気に供給してもよい。また、各単量体を、重合反応器に別々に供給してもよく、同時に供給してもよい。

式（１）で表される化合物の使用量は、重合により得られる共役ジエン系重合体の分子量によって適宜決定されるが、通常、重合反応器に供給する単量体１００ｇあたり、０．０１ｍｍｏｌ〜１５ｍｍｏｌである。

本発明においては、必要に応じて、ｎ−ブチルリチウムなどの他の重合開始剤を併用してもよい。

炭化水素を溶媒とする溶液中で単量体の重合を行う場合、溶液中の単量体の濃度は、通常、１重量％〜５０重量％であり、好ましくは５重量％〜３０重量％である。

本発明における重合温度は、通常２５℃〜１００℃であり、好ましくは３５℃〜９０℃である。さらに好ましくは５０℃〜８０℃である。重合時間は、通常１０分〜５時間である。

＜重合体の活性末端の処理＞
本発明の共役ジエン系重合体の製造方法においては、重合により生成した重合体の活性末端に、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる。

窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物のうち好ましいものとして、窒素原子及びカルボニル基を含有する化合物を挙げることができる。

窒素原子及びカルボニル基を含有する化合物としては、下記式（４）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｒ⁴¹はＲ⁴²と結合していてもよく、Ｒ⁴¹はＲ⁴³と結合していてもよい。Ｒ⁴¹及びＲ⁴²は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁴³は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表し、Ｒ⁴¹がＲ⁴²と結合している場合、Ｒ⁴¹がＲ⁴²に結合した基は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁴¹がＲ⁴³と結合している場合、Ｒ⁴¹がＲ⁴³に結合した基は２価基を表し、Ｒ⁴⁴は２価基を表し、ｐは０又は１を表す。）

式（４）において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²及びＲ⁴³の置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基としては、置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基及び置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基を挙げることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基を挙げることができる。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基を挙げることができる。置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基としては、２−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジエチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、３−（ジエチルアミノ）プロピル基などの（ジアルキルアミノ）アルキル基；４−（ジメチルアミノ）フェニル基、３−（ジメチルアミノ）フェニル基、４−（ジエチルアミノ）フェニル基、３−（ジエチルアミノ）フェニル基などの（ジアルキルアミノ）アリール基；４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル基、４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル基などの［（ジアルキルアミノ）アルキル］アリール基；３−（１−ピロリジニル）プロピル基、３−（１−ピペリジニル）プロピル基、３−（１−イミダゾリル）プロピル基などの環状アミノ基含有アルキル基；４−（１−ピロリジニル）フェニル基、４−（１−ピペリジニル）フェニル基、４−（１−イミダゾリル）フェニル基などの環状アミノ基含有アリール基；４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］フェニル基、４−［２−（１−ピペリジニル）エチル］フェニル基、４−［２−（１−イミダゾリル）エチル］フェニル基などの環状アミノ基含有アルキルアリール基を挙げることができる。
Ｒ⁴¹及びＲ⁴²の好ましい基としては、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を挙げることができる。また、Ｒ⁴³の好ましい基としては、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基、置換基がジアルキルアミノ基である炭素原子数３〜１０の置換ヒドロカルビル基及び水素原子を挙げることができる。

式（４）において、Ｒ⁴¹がＲ⁴²に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、
−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、及び−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−（ＣＨ₂）_s−Ｏ−（ＣＨ₂）_t−で表される基（ｓ、ｔは１以上の整数）を挙げることができる。
Ｒ⁴¹がＲ⁴²に結合した好ましい基としては、炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。

式（４）において、Ｒ⁴¹がＲ⁴³に結合した２価基、及びＲ⁴⁴の２価基としては、ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヒドロカルビレン基が酸素原子に結合した基、ヒドロカルビンレン基が−ＮＲ−で表される基（Ｒはヒドロカルビル基又は水素原子を表す）に結合した基を挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、
−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−（ＣＨ₂）_s−Ｏ−（ＣＨ₂）_t−で表される基（ｓ、ｔは１以上の整数）を挙げることができる。ヒドロカルビレン基が酸素原子に結合した基としては、
−（ＣＨ₂）_r−Ｏ−で表される基（ｒは１以上の整数を表す）を挙げることができる。ヒドロカルビンレン基が−ＮＲ−で表される基（Ｒはヒドロカルビル基又は水素原子を表す）に結合した基としては、−（ＣＨ₂）_q−ＮＲ'−で表される基（Ｒ'は炭素原子数１〜６のヒドロカルビル基、又は水素原子を表し、ｑは１以上の整数を表す）を挙げることができる。
Ｒ⁴¹がＲ⁴³に結合した好ましい２価基としては、炭素原子数２〜１０のヒドロカルビレン基、及び、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビンレン基が−ＮＲ⁴⁰−で表される基に結合した基（Ｒ⁴⁰は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基又は水素原子を表し、Ｒ⁴⁰が結合した窒素原子がＣ＝Ｏの炭素原子と結合する。）をあげることができる。また、Ｒ⁴⁴の好ましい基としては、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基、及び炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基が−ＮＨ−又は酸素原子に結合した基（−ＮＨ−又は酸素原子がＣ＝Ｏの炭素原子と結合する。）をあげることができる。

式（４）で表される好ましい化合物として、ｐが０であり、Ｒ⁴³が置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子である化合物（下記式（４−Ａ）で表される化合物）を挙げることができる。

（式中、Ｒ⁴¹'はＲ⁴²と結合していてもよく、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²と結合している場合、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁴³'は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）

式（４−Ａ）において、Ｒ⁴¹'、Ｒ⁴²及びＲ⁴³'の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示としては、式（４）におけるＲ⁴¹、Ｒ⁴²及びＲ⁴³の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示で記載した基をあげることができる。また、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示としては、式（４）におけるＲ⁴¹がＲ⁴²に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示で記載した基をあげることができる。

式（４−Ａ）において、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²は、好ましくは、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であるか、あるいは、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²と結合しており、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基が炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であるか、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基が炭素原子数３〜１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基又は
−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１〜６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

式（４−Ａ）において、Ｒ⁴³'は好ましくはヒドロカルビル基又は水素原子であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基又は水素原子であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基又は水素原子であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

式（４−Ａ）で表される好ましい化合物として、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²が炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であり、Ｒ⁴³'が炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基又は水素原子である化合物を挙げることができる。

式（４−Ａ）により表される化合物のうち、Ｒ⁴³'がヒドロカルビル基であるものとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアセトアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルアセトアミド；Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルアクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルメタクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルメタクリルアミドを挙げることができる。

式（４−Ａ）により表される化合物のうち、Ｒ⁴³'が水素原子であるものとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルホルムアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルホルムアミドを挙げることができる。

式（４）で表される好ましい化合物として、ｐが０であり、Ｒ⁴¹がＲ⁴³に結合している化合物（（４−Ｂ）で表される化合物）を挙げることができる。

（式（４−Ｂ）中、Ｒ⁴²'は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁴⁵⁵はヒドロカルビレン基が−ＮＲ⁴⁶−で表される基に結合した基又はヒドロカルビレン基を表す。ここで、Ｒ⁴⁶はヒドロカルビル基又は水素原子を表し、Ｒ⁴⁶が結合した窒素原子は、Ｃ＝Ｏの炭素原子と結合する。）

式（４−Ｂ）において、Ｒ⁴²'の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示としては、式（４）におけるＲ⁴¹、Ｒ⁴²及びＲ⁴³の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示で記載した基をあげることができる。

式（４−Ｂ）において、Ｒ⁴⁵のヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。ヒドロカルビンレン基が−ＮＲ⁴⁶−で表される基（Ｒ⁴⁶はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）に結合した基としては、−（ＣＨ₂）_v−ＮＲ⁴⁶−で表される基（Ｒ⁴⁵はヒドロカルビル基又は水素原子を表し、ｖは１以上の整数を表す。）を挙げることができる。

式（４−Ｂ）において、Ｒ⁴²'は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、フェニル基である。

式（４−Ｂ）において、Ｒ⁴⁶は好ましくは炭素原子数２〜１０のヒドロカルビレン基、又は、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビンレン基が−ＮＲ⁴⁶'−で表される基（Ｒ⁴⁶'は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）に結合した基であり、より好ましくは炭素原子数３〜６のアルキレン基又は−（ＣＨ₂）_w−ＮＲ⁴⁶"−で表される基（Ｒ⁴⁶"は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、ｗは２〜５の整数を表す。）であり、さらに好ましくはトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、又は−（ＣＨ₂）₂−Ｎ（ＣＨ₃）−で表される基である。

式（４−Ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ⁴⁵がヒドロカルビレン基であるものとしては、Ｎ−メチル−２−アゼチジノン、Ｎ−フェニル−２−アゼチジノンなどのＮ−ヒドロカルビル−２−アゼチジノン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−５−メチル−２−ピロリドンなどのＮ−ヒドロカルビル−２−ピロリドン；Ｎ−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−２−ピペリドン、Ｎ−フェニル−２−ピペリドンなどのＮ−ヒドロカルビル−２−ピペリドン；Ｎ−メチル−６−ヘキサンラクタム、Ｎ−フェニル−６−ヘキサンラクタムなどのＮ−ヒドロカルビル−６−ヘキサンラクタム；Ｎ−メチル−１２−ドデカンラクタム、Ｎ−ビニル−１２−ドデカンラクタムなどのＮ−ヒドロカルビル−１２−ドデカンラクタムを挙げることができる。好ましくはＲ⁴⁶が炭素原子数３〜６のアルキレン基であり、Ｒ⁴²が炭素原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基である化合物であり、より好ましくはＲ⁴⁵がトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基であり、Ｒ⁴²がメチル基、エチル基、フェニル基である化合物であり、更に好ましくはＮ−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−６−ヘキサンラクタムである。

式（４−Ｂ）で表される化合物のうち、ヒドロカルビレン基が−ＮＲ⁴⁶−で表される基（Ｒ⁴⁶はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）に結合した基がＲ⁴⁵である化合物としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジビニル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−３−エチル−２−イミダゾリジノンなどの１，３−ジヒドロカルビル−２−イミダゾリジノンを挙げることができる。好ましくは、Ｒ⁴⁵が−（ＣＨ₂）_w−ＮＲ⁴⁶"−で表される基（Ｒ⁴⁶"は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、ｗは２〜５の整数を表す。）であり、Ｒ⁴²'が炭素原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基である化合物であり、より好ましくは、Ｒ⁴⁵が−（ＣＨ₂）₂−Ｎ（ＣＨ₃）−で表される基であり、Ｒ⁴²'がメチル基、エチル基又はフェニル基である化合物であり、更に好ましくは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンである。

式（４）で表される好ましい化合物として、ｐが１であり、Ｒ⁴⁴がヒドロカルビレン基である化合物（下記式（４−Ｃ）で表される化合物）を挙げることができる。

（式中、Ｒ⁴¹'はＲ⁴²と結合していてもよく、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²と結合している場合、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁴³"は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁴⁴'はヒドロカルビレン基を表す。）

式（４−Ｃ）において、Ｒ⁴¹'、Ｒ⁴²及びＲ⁴³"の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示としては、式（４）におけるＲ⁴¹、Ｒ⁴²及びＲ⁴³の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示で記載した基をあげることができる。また、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示としては、式（４）におけるＲ⁴¹がＲ⁴²に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示で記載した基をあげることができる。Ｒ⁴⁴'のヒドロカルビレン基の例示としては、式（４）におけるＲ⁴⁴のヒドロカルビレン基の例示で記載した基をあげることができる。

式（４−Ｃ）において、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²は、好ましくは、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であるか、あるいは、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²と結合しており、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基が炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であるか、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基が炭素原子数３〜１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基、又は−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１〜６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基、エチル基である。

式（４−Ｃ）において、Ｒ⁴³"は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基、又は置換基がジアルキルアミノ基である炭素原子数３〜１０の置換ヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数３〜６のジアルキルアミノアルキル基又は炭素原子数８〜１０のジアルキルアミノアリール基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、炭素原子数３〜６のジアルキルアミノメチル基、炭素原子数４〜６のジアルキルアミノエチル基、フェニル基又は炭素原子数８〜１０のジアルキルアミノフェニル基であり、特に好ましくはフェニル基又は炭素原子数８〜１０のジアルキルアミノフェニル基である。。

式（４−Ｃ）において、Ｒ⁴⁴'は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキレン基又は炭素原子数６〜１０のアリーレン基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキレン基又はフェニレン基であり、より更に好ましくはフェニレン基であり、特に好ましくは１，４−フェニレン基である。

式（４−Ｃ）で表される化合物のうち、Ｒ⁴⁴'がアリーレン基であり、Ｒ⁴³"がアルキル基である化合物としては、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アセトフェノン、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）アセトフェノン、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）アセトフェノンなどの４−（Ｎ，Ｎ−ジヒドロカルビルアミノ）アセトフェノン；４’−（イミダゾール−１−イル）アセトフェノン等の４−環状アミノアセトフェノン化合物を挙げることができる。これらの中では、４−環状アミノアセトフェノン化合物が好ましく、４’−（イミダゾール−１−イル）アセトフェノンがより好ましい。

式（４−Ｃ）で表される化合物のうち、Ｒ⁴⁴'がアリーレン基であり、Ｒ⁴³"がアリール基又は置換アリール基である化合物としては、１，７−ビス（メチルエチルアミノ）−４−ヘプタノン、１，３−ビス（ジフェニルアミノ）−２−プロパノンなどのビス（ジヒドロカルビルアミノアルキル）ケトン；４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノベンゾフェノンなどの４−（ジヒドロカルビルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）ベンゾフェノンなどの４，４’−ビス（ジヒドロカルビルアミノ）ベンゾフェノンを挙げることができる。これらの中では、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ⁴⁴'がフェニレン基であり、Ｒ⁴³"がフェニル基又は炭素原子数８〜１０のジアルキルアミノフェニル基である化合物が好ましく、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンがより好ましい。

式（４）で表される好ましい化合物として、ｐが１であり、ヒドロカルビレン基が酸素原子に結合した基、又はヒドロカルビレン基が−ＮＲ⁴⁷−で表される基（Ｒ⁴⁷はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）に結合した基をＲ⁴⁴とした化合物（下記式（４−Ｄ）で表される化合物）を挙げることができる。

（式中、Ｒ⁴¹'はＲ⁴²と結合していてもよく、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²と結合している場合、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁴³"は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁴⁴'はヒドロカルビレン基を表し、Ａ⁴は酸素原子又は−ＮＲ⁴⁷−で表される基を表し、ここでＲ⁴⁷はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）

式（４−Ｄ）において、Ｒ⁴¹'、Ｒ⁴²及びＲ⁴³"の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示としては、式（４）におけるＲ⁴¹、Ｒ⁴²及びＲ⁴³の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示で記載した基をあげることができる。また、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示としては、式（４）におけるＲ⁴¹がＲ⁴²に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示で記載した基をあげることができる。

式（４−Ｄ）において、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²は、好ましくは、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であるか、あるいは、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²と結合しており、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基が炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であるか、Ｒ⁴¹'がＲ⁴²に結合した基が炭素原子数３〜１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基、又は−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１〜６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基、エチル基である。

式（４−Ｄ）において、Ｒ⁴³"は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、さらに好ましくはビニル基又はイソプロペニル基であり、特に好ましくはビニル基である。

式（４−Ｄ）において、Ｒ⁴⁴'のヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。

式（４−Ｄ）において、Ｒ⁴⁴'は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１〜６のアルキレン基であり、さらに好ましくはエチレン基又はトリメチレン基であり、特に好ましくはトリメチレン基である。

式（４−Ｄ）において、Ａ⁴は好ましくは酸素原子又は−ＮＲ⁴⁷−（Ｒ⁴⁷は炭素原子数１〜５のヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）で表される基であり、より好ましくは酸素原子又は−ＮＨ−で表される基であり、さらに好ましくは−ＮＨ−で表される基である。

式（４−Ｄ）で表される好ましい化合物として、Ｒ⁴¹'、Ｒ⁴²及びＲ⁴³"が炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であり、Ｒ⁴⁴'が炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基であり、Ａ⁴が酸素原子又は−ＮＨ−で表される基である化合物をあげることができる。

式（４−Ｄ）で表される化合物のうち、Ａ⁴が酸素原子である化合物としては、
２−（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２−（ジエチルアミノ）エチルアクリレートなどの２−（ジヒドロカルビルアミノ）エチルアクリレート；３−（ジメチルアミノ）プロピルアクリレートなどの３−（ジヒドロカルビルアミノ）プロピルアクリレート；２−（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（ジエチルアミノ）エチルメタクリレートなどの２−（ジヒドロカルビルアミノ）エチルメタクリレート；３−（ジメチルアミノ）プロピルメタクリレートなどの３−（ジヒドロカルビルアミノ）プロピルメタクリレートを挙げることができる。Ａ⁴が酸素原子である化合物としては、Ｒ⁴¹及びＲ⁴²が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ⁴³"がビニル基又はイソプロペニル基であり、Ｒ⁴⁴'がエチレン基又はトリメチレン基である化合物が好ましく、Ｒ⁴¹及びＲ⁴²がメチル基又はエチル基であり、Ｒ⁴³"がビニル基であり、Ｒ⁴⁴'がトリメチレン基である化合物がより好ましい。

式（４−Ｄ）で表される化合物のうち、Ａ⁴が−ＮＲ⁴⁷−（Ｒ⁴⁷はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）で表される基である化合物としては、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）アクリルアミドなどのＮ−（２−ジヒドロカルビルアミノエチル）アクリルアミド；Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミドなどのＮ−（３−ジヒドロカルビルアミノプロピル）アクリルアミド；Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）アクリルアミドなどのＮ−（４−ジヒドロカルビルアミノブチル）アクリルアミド；Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミドなどのＮ−（２−ジヒドロカルビルアミノエチル）メタクリルアミド；Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドなどのＮ−（３−ジヒドロカルビルアミノプロピル）メタクリルアミド；Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）メタクリルアミドなどのＮ−（４−ジヒドロカルビルアミノブチル）メタクリルアミドを挙げることができる。これらの中では、Ａ⁴が−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ⁴³"がビニル基又はイソプロペニル基であり、Ｒ⁴⁴'がエチレン基又はトリメチレン基である化合物が好ましく、Ａ⁴が−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ⁴¹'及びＲ⁴²がメチル基又はエチル基であり、Ｒ⁴³"がビニル基であり、Ｒ⁴⁴'がトリメチレン基である化合物がより好ましい。

上記のほか、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物のうち好ましいものとして、アルコキシシリル基を含有する化合物を挙げることもできる。

アルコキシシリル基を含有する化合物としては、窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物が好ましく、当該化合物としては、下記式（５）で表される化合物を挙げることができる。

（式（５）中、Ｒ⁵⁴はＲ⁵⁵と結合していてもよく、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³はそれぞれヒドロカルビル基又はヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ⁵⁴がＲ⁵⁵と結合している場合、Ｒ⁵⁴がＲ⁵⁵に結合した基は、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有してもよいヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ⁵⁶）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ⁵⁶）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ⁵⁶はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）、又は、−Ｓｉ（Ｒ⁵⁷）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ⁵⁷はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）を表し、ｕは１〜５の整数を表す。）

上記式（５）において、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³のヒドロカルビル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基を挙げることができ、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基である。

Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基を挙げることができ、好ましくはアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。

上記式（５）において、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、好ましくは、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³の３つともがヒドロカルビルオキシ基である。

上記式（５）において、Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵の置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。

Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵のヒドロカルビル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基を挙げることができ、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基である。

Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵の置換ヒドロカルビル基としては、オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基等のオキサシクロアルキル基を挙げることができ、好ましくはテトラヒドロフラニル基である。

本明細書において、オキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の脂環上のＣＨ₂が酸素原子に置き換わった基を表す。

Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基及びｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基を挙げることができ、好ましくはトリメチルシリル基である。

Ｒ⁵⁴がＲ⁵⁵に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。
ヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基を挙げることができ、中でも炭素原子数４〜７のアルキレン基が好ましく、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基が特に好ましい。
ヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、
−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、又は−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基等のヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基等のヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。

Ｒ⁵⁴がＲ⁵⁵に結合した基において、−Ｓｉ（Ｒ⁵⁶）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ⁵⁶）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ⁵⁶はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−で表される基をあげることができる。−Ｓｉ（Ｒ⁵⁷）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ⁵⁷はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基をあげることができる。

上記式（５）において、ｕは１〜５の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは３である。

上記式（５）で表される化合物としては、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、［２−（ジメチルアミノ）エチル］トリエトキシシラン、［２−（ジメチルアミノ）エチル］トリメトキシシラン等の［（ジアルキルアミノ）アルキル］アルコキシシラン化合物；（１−ヘキサメチレンイミノメチル）トリメトキシシラン、［３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピル］トリエトキシシラン、１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾ−ル、１−（３−トリメトキシシリルプロピル）イミダゾ−ル等の環状アミノアルキルアルコキシシラン化合物；｛３−［ビス（３−テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、｛３−［ビス（３−テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン等の｛［ビス（３−テトラヒドロフラニル）アミノ］アルキル｝アルコキシシラン化合物；｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン等の［ビス（トリアルキルシリル）アミノアルキル］アルキルアルコキシシラン化合物を挙げることができる。

上記式（５）で表される化合物としては、Ｒ⁵¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ⁵²及びＲ⁵³が炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ｕが２〜４の整数である化合物がより好ましく、Ｒ⁵¹がメチル基又はエチル基であり、Ｒ⁵²及びＲ⁵³がメトキシ基又はエトキシ基であり、Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵がメチル基又はエチル基であり、ｕが３である化合物が更に好ましい。

アルコキシシリル基を含有する化合物として、上記の窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物以外には、
２−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、２−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、（２−グリシドキシエチル）メチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、（３−グリシドキシプロピル）メチルジメトキシシランなどの（グリシドキシアルキル）アルキルアルコキシシラン化合物；２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランなどの（３，４−エポキシシクロヘキシル）アルキルアルコキシシラン化合物；［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル］メチルジメトキシシランなどの［（３，４−エポキシシクロヘキシル）アルキル］アルキルアルコキシシラン化合物；３−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、３−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物などのアルコキシシリルアルキルコハク酸無水物；３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリエトキシシランなどの（メタクリロイロキシアルキル）アルコキシシラン化合物を挙げることができる。

また、アルコキシシリル基を含有する化合物は、窒素原子及び＞Ｃ＝Ｏで表される基を含有していてもよい。アルコキシシリル基を含有し、かつ窒素原子及び＞Ｃ＝Ｏで表される基を含有する化合物として、トリス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３−（トリエトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３−（トリプロポキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３−（トリブトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート等のトリス［（アルコキシシリル）アルキル］イソシアヌレート化合物を挙げることができる。中でもトリス［３−（トリアルコキシシリル）プロピル］イソシアヌレートが好ましく、アルコキシ基が炭素原子数１〜４のアルコキシ基であるトリス［３−（トリアルコキシシリル）プロピル］イソシアヌレートがより好ましく、トリス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレートが更に好ましい。

単量体を重合することにより生成した重合体の活性末端と（重合体の活性末端には、式（１）で表される化合物に由来するアルカリ金属が結合していると考えられる。）、前記の窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物と共役ジエン重合体の反応は、前記の窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を重合溶液に添加し、溶液中で重合体と前記の窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物とを混合することにより行われる。重合溶液に添加する窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物の量は、式（１）で表される化合物に由来するアルカリ金属１モルあたり、通常、０．１モル〜３モルであり、好ましくは、０．５モル〜２モルであり、より好ましくは、０．７モル〜１．５モルである。

重合体と前記の窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物とを混合する温度は２５℃〜１００℃であり、好ましくは３５℃〜９０℃であり、さらに好ましくは５０℃〜８０℃である。混合時間は６０秒〜５時間であり、好ましくは５分〜１時間である。

＜カップリング＞
本発明の製造方法においては、単量体の重合開始から、後述する重合体の回収までに、重合体溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下記式（６）で表される化合物を挙げることができる。

Ｒ⁶¹ _aＭＬ_4-a （６）
（式中、Ｒ⁶¹はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基またはアリール基を表し、Ｍはケイ素原子またはスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子またはヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０〜２の整数を表す。）

上記式（６）で表されるカップリング剤としては、四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランなどを挙げることができる。

カップリング剤の添加量は、共役ジエン系重合体の加工性を高めるために、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モル当たり、好ましくは０．０３モル以上であり、より好ましくは０．０５モル以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは０．４モル以下であり、より好ましくは０．３モル以下である。

＜重合体の回収＞
本発明の製造方法においては、重合体が溶解している溶液から重合体を回収する前に、重合体の未反応の活性末端をメタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノールなどのアルコールにより処理してもよい。

重合体が溶解している溶液から共役ジエン系重合体を回収する方法としては公知の方法を用いることができ、例えば（Ａ）共役ジエン系重合体を含有する溶液に凝固剤を添加する方法、（Ｂ）共役ジエン系重合体を含有する溶液にスチームを添加する方法、を挙げることができる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥してもよい。

［共役ジエン系重合体］
本発明の共役ジエン系重合体は、前記の方法により製造された共役ジエン系重合体である。

本発明の共役ジエン系重合体のムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）は、引張破断強度を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）は、ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。

共役ジエン系重合体中の式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体を１００質量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、さらに好ましくは０．１５重量％以上である。また、引張破断強度を大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは６重量％以下であり、さらに好ましくは３重量％以下である。

共役ジエン系重合体中の式（３）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体を１００質量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、さらに好ましくは０．０５重量％以上である。また、引張破断強度を大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは２重量％以下であり、さらに好ましくは１重量％以下である。

共役ジエン系重合体中の式（２）で表される化合物に由来する単量体単位と、式（３）で表される化合物に由来する単量体単位との総含有量は、共役ジエン系重合体を１００質量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０２重量％以上であり、より好ましくは０．０４重量％であり、さらに好ましくは０．２重量％以上である。また、好ましくは、２５重量％以下であり、より好ましくは７重量％以下であり、さらに好ましくは３．５重量％以下である。

共役ジエン系重合体中の式（３）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量と式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量との重量比（式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量／式（３）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量）は、省燃費性およびグリップ性を高めるために、好ましくは１／１０以上であり、より好ましくは１／１以上であり、さらに好ましくは３／１以上である。また、１０／１以下であり、より好ましくは７／１以下であり、さらに好ましくは５／１以下である。

共役ジエン系重合体中の共役ジエン化合物に由来する単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体を１００質量％として、好ましくは９９．９８重量％以下であり、より好ましくは９０重量％以下であり、更に好ましくは８５重量％以下である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは５５重量％以上である。

共役ジエン系重合体中の芳香族ビニル化合物に由来する単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体を１００質量％として、０重量％以上であり、好ましくは９重量％以上であり、より好ましくは１４重量％以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは５０重量％以下であり、より好ましくは４５重量％以下である。

本発明の共役ジエン系重合体のビニル結合量は、共役ジエン化合物に由来する単量体単位の含有量を１００モル％として、省燃費性を高めるために、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、グリップ性を高めるために、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、さらに好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^-1付近の吸収強度より求められる。

［共役ジエン系重合体組成物］
本発明の共役ジエン系重合体は、他の重合体成分や添加剤などを配合して、共役ジエン系重合体組成物にして用いることができる。

他の重合体成分としては、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ブチルゴムを挙げることができる。また、天然ゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−オクテン共重合体なども挙げることができる。これらの重合体成分は、１種以上用いられる。

本発明の共役ジエン系重合体に他の重合体成分を配合する場合、本発明の共役ジエン系重合体の配合量は、省燃費性を高めるために、重合体成分の総配合量（共役ジエン系重合体の配合量含む）を１００重量％として、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは２０重量％以上である。

添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；ジクミルパーオキシド、ジターシャリブチルパーオキシドなどの有機過酸化物；シリカ、カーボンブラックなどの補強剤；炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；シランカップリング剤；伸展油；加工助剤；老化防止剤；滑剤を例示することができる。

上記硫黄としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄があげられる。硫黄の配合量は、重合体成分１００重量部あたり、好ましくは０．１重量部〜１５重量部であり、より好ましくは０．３重量部〜１０重量部であり、さらに好ましくは０．５重量部〜５重量部である。

上記加硫促進剤としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のチウラム系加硫促進剤；Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド等のスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジン等のグアニジン系加硫促進剤を挙げることができる。加硫促進剤の配合量は、重合体成分１００重量部あたり、好ましくは０．１重量部〜５重量部であり、より好ましくは０．２重量部〜３重量部である。

上記シリカとしては、乾式シリカ（無水ケイ酸）、湿式シリカ（含水ケイ酸）、コロイダルシリカ、沈降シリカ、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどを挙げることができる。これらは１種以上用いることができる。シリカのＢＥＴ比表面積は、好ましくは、５０ｍ²／ｇ〜２５０ｍ²／ｇである。該ＢＥＴ比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ１９９３−０３に従って測定される。市販品としては、デグッサ社製 商品名 ウルトラシルＶＮ３−Ｇ、東ソー・シリカ社製 商品名 ＶＮ３、ＡＱ、ＥＲ、ＲＳ−１５０、Ｒｈｏｄｉａ社製 商品名 Ｚｅｏｓｉｌ １１１５ＭＰ、１１６５ＭＰ等を用いることができる。

上記カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、グラファイトなどを挙げることができる。カーボンブラックとしては、ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣのようなチャンネルカーボンブラック；ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦのようなファーネスカーボンブラック；ＦＴ及びＭＴのようなサーマルカーボンブラック；アセチレンカーボンブラックが例示される。これらは１種以上用いることができる。

カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ₂ＳＡ）は、好ましくは、５ｍ²／ｇ〜２００ｍ²／ｇであり、また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは、５ｍｌ／１００ｇ〜３００ｍｌ／１００ｇである。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に従って測定される。市販品としては、三菱化学社製 商品名 ダイヤブラックＮ３３９、東海カーボン社製 商品名 シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、デグッサ社製 商品名 ＣＫ ３、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ４Ａ等を用いることができる。

本発明の共役ジエン系重合体に補強剤を配合した共役ジエン系重合体組成物とする場合、補強剤の配合量は、本発明の共役ジエン系重合体の配合量を１００重量部あたり、好ましくは１０重量部〜１５０重量部である。また、該配合量は、耐摩耗性および強度を高めるために、より好ましくは２０重量部以上であり、さらに好ましくは３０重量部以上である。また、補強性を高めるために、より好ましくは１２０重量部以下であり、さらに好ましくは１００重量部以下である。

本発明の共役ジエン系重合体に補強剤を配合した共役ジエン系重合体組成物とする場合、省燃費性を高めるために、補強剤として、シリカを用いることが好ましい。シリカの配合量としては、補強剤の総配合量を１００重量部として、好ましくは５０重量部以上であり、より好ましくは７０重量部以上である。

また、補強剤として用いるシリカの含有量とカーボンブラックの含有量との重量比（シリカの含有量：カーボンブラックの含有量）としては、２：１〜５０：１であることが好ましい。該重量比は、省燃費性を高めるため、及び、補強性を高めるために、５：１〜２０：１であることがより好ましい。

上記シランカップリング剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）テトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルジメチルチオカルバミルテトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィドなどを挙げることができる。これらは１種以上用いられる。市販品としては、デグッサ社製 商品名 Ｓｉ６９、Ｓｉ７５等を用いることができる。

本発明の共役ジエン系重合体にシランカップリング剤を配合した共役ジエン系重合体組成物とする場合、シランカップリング剤の配合量は、シリカ１００重量部あたり、好ましくは１重量部〜２０重量部であり、より好ましくは２重量部〜１５重量部であり、さらに好ましくは５重量部〜１０重量部である。

上記伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００〜１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０〜０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０〜０．８４９）などを挙げることができる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３重量％未満であり、より好ましくは１重量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０重量％以上である。これらの伸展油は、１種以上用いられる。

本発明の共役ジエン系重合体に、他の重合体成分や添加剤などを配合して共役ジエン系重合体組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。

混練条件としては、加硫剤および加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０℃〜２００℃であり、好ましくは８０℃〜１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒〜３０分であり、好ましくは１分〜３０分である。加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温〜８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０℃〜２００℃、好ましくは１４０℃〜１８０℃である。

本発明の共役ジエン系重合体組成物は、省燃費性及びグリップ性に優れ、タイヤに好適に用いられる。

物性評価は次の方法で行った。

１．ムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）
ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて重合体のムーニー粘度を測定した。

２．ビニル結合量（単位：モル％）
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^-1付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。

３．スチレン単位の含量（単位：重量％）
ＪＩＳ Ｋ６３８３（１９９５）に従って、屈折率から重合体のスチレン単位の含量を求めた。

４．省燃費性
シート状の加硫成形体から幅１ｍｍまたは２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊上試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置（上島製作所社製）によって、歪み１％及び周波数１０Ｈｚの条件下で、温度７０℃での試験片の損失正接（ｔａｎδ(70℃)）を測定した。この値が小さいほど、省燃費性に優れる。

５．グリップ性
シート状の加硫成形体から幅１ｍｍまたは２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊上試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置（上島製作所社製）によって、歪み２．５％及び周波数１０Ｈｚの条件下で、温度０℃での試験片の損失正接（ｔａｎδ(0℃)）を測定した。この値が大きいほど、グリップ性に優れる。

実施例１
内容積３０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）１５．３ｋｇ、１，３−ブタジエン９１２ｇ、スチレン２８８ｇ、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンと３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンとの混合物 ４．５５ｇ、テトラヒドロフラン９．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル７．１ｍｌを、それぞれ、重合反応器内に投入した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウムとイソプレンとを反応させた化合物［反応割合：イソプレン／３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウム＝２／１（モル比）。ＦＭＣ社製、商品名：ＡＩ−２００ＣＥ２（シクロヘキサン溶液）。］（以下、化合物（Ｗ）とも称する。）２２．６ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

重合反応を３時間行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン１３６８ｇとスチレン４３２ｇとを連続的に供給した。また、化合物（Ｗ）を重合反応器に投入してから２５分後に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン４．８５ｇを含むヘキサン溶液２０ｍＬを、重合反応器内に迅速に投入し、化合物（Ｗ）を重合反応器に投入してから８０分後、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンと３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンとの混合物 ４．５５ｇを含むヘキサン溶液２０ｍＬを重合反応器内に迅速に投入した。重合反応器に投入・供給した単量体総量を１００重量％として、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンの投入量と３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンの投入量との総量は０．３０重量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１６重量％であった。

Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド２２．６ｍｍｏｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を１５分間撹拌した。次に、メタノール１．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１２．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）６．０ｇを重合反応器内に投入し、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

実施例２
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンと３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンとの混合物 ２．９５ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．７ｍｌを、それぞれ、重合反応器内に投入した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウムとイソプレンとを反応させた化合物［反応割合：イソプレン／３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウム＝２／１（モル比）。ＦＭＣ社製、商品名：ＡＩ−２００ＣＥ２（シクロヘキサン溶液）。］（化合物（Ｗ））１４．７ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。の

重合反応を３時間行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン９１２ｇとスチレン２８８ｇとを連続的に供給した。また、化合物（Ｗ）を重合反応器内に投入してから２５分後に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１．５７ｇを含むヘキサン溶液２０ｍＬを、重合反応器内に迅速に投入した。化合物（Ｗ）を重合反応器内に投入してから８０分後に、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンと３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンとの混合物 ２．９５ｇを含むヘキサン溶液２０ｍＬを重合反応器内に迅速に投入した。重合反応器に投入・供給した単量体総量を１００重量％として、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンの投入量と３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンの投入量との総量は０．２９重量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．０７８重量％であった。

Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１４．７ｍｍｏｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を１５分間撹拌した。次に、メタノール１．２ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを重合反応器内に投入し、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

比較例１
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．４ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．６３ｇを重合反応器内に投入し、続いて、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量１２．３ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

重合反応を３時間行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン９１２ｇとスチレン２８８ｇとを連続的に供給した。また、重合反応器に投入・供給した単量体総量を１００重量％として、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１３重量％であった。

メタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを重合反応器内に投入し、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

比較例２
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンと３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンとの混合物 ２．９２ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．７ｍｌを、それぞれ、重合反応器内に投入した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウムとイソプレンとを反応させた化合物［反応割合：イソプレン／３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウム＝２／１（モル比）。ＦＭＣ社製、商品名：ＡＩ−２００ＣＥ２（シクロヘキサン溶液）。］（化合物（Ｗ））１４．５ｍｍｏｌをシクロヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

重合反応を３時間行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン９１２ｇとスチレン２８８ｇとを連続的に供給した。また、化合物（Ｗ）を重合反応器内に投入してから８０分後に、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンと３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンとの混合物 ２．９２ｇを含むヘキサン溶液２０ｍＬを重合反応器内に迅速に投入した。化合物（Ｗ）を重合反応器内に投入して重合反応器に投入または供給した単量体総量を１００重量％として、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンの投入量と３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンの投入量との総量はは０．２９重量％であった。

Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１４．５ｍｍｏｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を１５分間撹拌した。次に、メタノール１．２ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを重合反応器内に投入し、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

Claims (9)

1. 下記式（１）で表される化合物を用いて、下記式（２）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物と、共役ジエン化合物とを含む単量体成分を重合させ、重合により生成した重合体の活性末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる共役ジエン系重合体の製造方法。
   

   

   （式（１）中、Ｒ¹¹は炭素原子数６〜１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ¹²及びＲ¹³は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ¹²はＲ¹³に結合しており、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ¹⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ¹⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）、−Ｓｉ（Ｒ¹⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ¹⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す。）
   

   

   （式中、Ｖ²は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ²は置換アミノ基又は、含窒素複素環基を表す。）
   

   

   （式中、Ｖ³は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ³は置換シリル基を表す。）
2. 重合において使用される式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物との総量が、重合において使用される単量体成分の総量を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０２重量％以上２５重量％以下である請求項１に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
3. 重合において使用される式（３）で表される化合物の重量に対する式（２）で表される化合物の重量の比（式（２）で表される化合物の重量／式（３）で表される化合物の重量）が１／１０以上１０／１以下である請求項１又は請求項２に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
4. Ｒ¹¹が下記式（１−Ａ）で表される基である請求項１〜３のいずれかに記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
   

   

   （式（１−Ａ）中、Ｒ¹⁶は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、ｌは１〜１０の整数を表す。）
5. Ｒ¹⁶がイソプレン由来の構造単位１単位〜１０単位からなるヒドロカルビレン基である請求項４に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
6. 式（２）で表される化合物が、下記式（２−１）で表される化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
   

   

   （式中、Ｒ²¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ²²
   はヒドロカルビレン基を表し、Ａ²は置換アミノ基又は、含窒素複素環基を表す。）
7. 式（３）で表される化合物が、下記式（３−１）で表される化合物である請求項１〜６のいずれかに記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
   

   

   （式中、Ｒ³¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ³²はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
8. 請求項１〜７のいずれかの方法により製造された共役ジエン系重合体。
9. 請求項８に記載の共役ジエン系重合体と補強剤とを含有し、補強剤の含有量が、共役ジエン系重合体１００重量部あたり、１０重量部〜１５０重量部である共役ジエン系重合体組成物。