JP2013166827A - ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】共役ジエンに基づく単量体単位、下記式(1)で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式(2)で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体の一端に、アルコキシシラン化合物を反応させて得られる共役ジエン系重合体(A)と、共役ジエン系重合体(B)と、シリカとを含有し、ゴム成分100質量部に対する上記シリカの含有量が5〜150質量部であるゴム組成物に関する。
[化1]
(式中、V1は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、S1は置換シリル基を表す。)
[化2]
(式中、V2は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、A2は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。)
【選択図】なし
Description
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、式(1−V)のR11が結合している炭素原子に、当該基のアリレーン基の炭素原子が結合していることが好ましい。
(ジメチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジエチルビニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジエチルビニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチルビニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジエチルビニルシラン。
(ジメチルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、
(ジ−n−ブチルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン。
ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチルビニルシラン。
ビス(ジメチルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン。
ビス(ジメチルアミノ)メチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)メチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−3−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−4−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−3−イソプロペニルフェニルシラン。
ビス(ジメチルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン。
1−(4−ビス(ジメチルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジエチルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジメチルアミノ)エチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジエチルアミノ)エチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチルシリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチルシリル)−1−フェニルエチレン。
トリス(ジメチルアミノ)ビニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)ビニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)ビニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)ビニルシラン。
トリス(ジメチルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジメチルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン。
トリス(ジメチルアミノ)−4−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジメチルアミノ)−3−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)−4−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)−3−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−4−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−3−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−4−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−3−イソプロペニルフェニルシラン。
トリス(ジメチルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
トリス(ジエチルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
トリス(ジ−n−プロピルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
トリス(ジ−n−ブチルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン。
1−(4−トリス(ジメチルアミノ)シリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−トリス(ジエチルアミノ)シリル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−トリス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン、1−(4−トリス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルシリル)−1−フェニルエチレン。
ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチルビニルシランである。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、式(2−V)のR21が結合している炭素原子に、当該基のアリレーン基の炭素原子が結合していることが好ましい。
アゼチジン環を有する基としては、N−アルキル−2−アゼチジニル基、N−アルキル−3−アゼチジニル基をあげることができる。
ピロリジン環を有する基としては、N−アルキル−2−ピロリジニル基、N−アルキル−3−ピロリジニル基をあげることができる。
ピペリジン環を有する基としては、N−アルキル−2−ピペリジニル基、N−アルキル−3−ピペリジニル基、N−アルキル−4−ピペリジニル基をあげることができる。
ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、N−アルキル−2−ヘキサメチレンイミノ基、N−アルキル−3−ヘキサメチレンイミノ基、N−アルキル−4−ヘキサメチレンイミノ基をあげることができる。
イミダゾリジン環を有する基としては、1,3−ジアルキル−2−イミダゾリジル基、1,3−ジアルキル−4−イミダゾリジル基をあげることができる。
ピペラジン環を有する基としては、1,4−ジアルキル−2−ピペラジニル基をあげることができる。
ピラゾリジン環を有する基としては、1,2−ジアルキル−3−ピラゾリジル基、1,2−ジアルキル−4−ピラゾリジル基をあげることができる。
イソオキサゾリジン環を有する基としては、N−アルキル−3−イソオキサゾリジニル基、N−アルキル−4−イソオキサゾリジニル基、N−アルキル−5−イソオキサゾリジニル基をあげることができる。
イソチアゾリジン環を有する基としては、N−アルキル−3−イソチアゾリジニル基、N−アルキル−4−イソチアゾリジニル基、N−アルキル−5−イソチアゾリジニル基をあげることができる。
イミダゾール環を有する基としては、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、2−(N−メチルイミダゾリル)基、4−(N−メチルイミダゾリル)基、5−(N−メチルイミダゾリル)基をあげることができる。
ピラゾール環を有する基としては、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、3−(N−メチルピラゾリル)基、4−(N−メチルピラゾリル)基、5−(N−メチルピラゾリル)基をあげることができる。
ピリジン環を有する基としては、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基をあげることができる。
ピリダジン環を有する基としては、3−ピリダジル基、4−ピリダジル基をあげることができる。
ピリミジン環を有する基としては、2−ピリミジル基、4−ピリミジル基、5−ピリミジル基をあげることができる。
ピラジン環を有する基としては、2−ピラジル基をあげることができる。
キノリン環を有する基としては、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基をあげることができる。
イソキノリン環を有する基としては、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基をあげることができる。
シンノリン環を有する基としては、3−シンノリニル基、4−シンノリニル基、5−シンノリニル基、6−シンノリニル基、7−シンノリニル基、8−シンノリニル基をあげることができる。
キナゾリン環を有する基としては、2−キナゾリニル基、4−キナゾリニル基、5−キナゾリニル基、6−キナゾリニル基、7−キナゾリニル基、8−キナゾリニル基をあげることができる。
フタラジン環を有する基としては、1−フタラジニル基、5−フタラジニル基、6−フタラジニル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基である。
イソオキサゾール環を有する基としては、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。
イソチアゾール環を有する基としては、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。
1−ビニルピペリジン、
1−ビニルヘキサメチレンイミン、
1−ビニルピペラジン、
1−ビニルピロール、
1−ビニルイミダゾール、
1−ビニルピラゾール、
1−ビニルキノリン。
4−N,N−ジエチルアミノスチレン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノスチレン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノスチレン、
4−N,N−ジアリルアミノスチレン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノスチレン、
4−(1−アジリジニル)スチレン、
4−(1−ピロリジニル)スチレン、
4−(1−ピペリジニル)スチレン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)スチレン、
3−N,N−ジメチルアミノスチレン、
3−N,N−ジエチルアミノスチレン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノスチレン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノスチレン、
3−N,N−ジアリルアミノスチレン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノスチレン、
3−(1−アジリジニル)スチレン、
3−(1−ピロリジニル)スチレン、
3−(1−ピペリジニル)スチレン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)スチレン。
4−N,N−ジメチルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ジエチルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ジアリルアミノメチルスチレン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチルスチレン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチルスチレン、
4−(1−アジリジニル)メチルスチレン、
4−(1−ピロリジニル)メチルスチレン、
4−(1−ピペリジニル)メチルスチレン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルスチレン。
4−N,N−ジメチルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ジエチルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ジアリルアミノエチルスチレン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチルスチレン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノエチルスチレン、
4−(1−アジリジニル)エチルスチレン、
4−(1−ピペリジニル)エチルスチレン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチルスチレン。
3−N,N−ジメチルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ジエチルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ジアリルアミノメチルスチレン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチルスチレン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチルスチレン、
3−(1−アジリジニル)メチルスチレン、
3−(1−ピロリジニル)メチルスチレン、
3−(1−ピペリジニル)メチルスチレン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルスチレン。
3−N,N−ジメチルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ジエチルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ジアリルアミノエチルスチレン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチルスチレン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノエチルスチレン、
3−(1−アジリジニル)エチルスチレン、
3−(1−ピペリジニル)エチルスチレン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチルスチレン。
1−イソプロペニルピペリジン、
1−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
1−イソプロペニルピペラジン、
1−イソプロペニルピロール、
1−イソプロペニルイミダゾール、
1−イソプロペニルピラゾール、
イソプロペニルキノリン。
4−N,N−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノイソプロペニルベンゼン、4−(1−アジリジニル)イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピロリジニル)イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピペリジニル)イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)イソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノイソプロペニルベンゼン、3−(1−アジリジニル)イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピロリジニル)イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピペリジニル)イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)イソプロペニルベンゼン。
4−N,N−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−アジリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピロリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピペリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルイソプロペニルベンゼン。
4−N,N−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジ−n−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−アジリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピロリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピペリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチルイソプロペニルベンゼン。
3−N,N−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−アジリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピロリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピペリジニル)メチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルイソプロペニルベンゼン。
3−N,N−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジ−n−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−アジリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピロリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピペリジニル)エチルイソプロペニルベンゼン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチルイソプロペニルベンゼン。
2−N,N−ジエチルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジ−n−プロピルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジ−n−ブチルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジアリルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ−1,3−ブタジエン、
2−(1−アジリジニル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピロリジニル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピペリジニル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ヘキサメチレンイミノ)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピロリル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−イミダゾリル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピラゾリル)−1,3−ブタジエン。
2−N,N−ジメチルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジエチルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジ−n−プロピルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジ−n−ブチルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ジアリルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−(1−アジリジニル)メチル−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピロリジニル)メチル−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピペリジニル)メチル−1,3−ブタジエン、
2−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル−1,3−ブタジエン、
1−(2−メチレン−3−ブテニル)ピロール、
1−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
1−(2−メチレン−3−ブテニル)ピラゾール。
5−N,N−ジメチルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ジエチルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ジ−n−プロピルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ジ−n−ブチルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ジアリルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−アジリジニル)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−ピロリジニル)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−ピペリジニル)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−ヘキサメチレンイミノ)−3−メチレン−1−ペンテン、
1−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピロール、
1−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
1−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピラゾール。
1−(4−N,N−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジイソプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジイソブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジ(tert−ブチル)アミノフェニル)−1−フェニルエチレン、1−(4−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−アジリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−ピロリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−ピペリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−モルホリノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジ(tert−ブチル)アミノフェニル)−1−フェニルエチレン、1−(3−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−アジリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−ピロリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−ピペリジニル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−モルホリノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ)フェニル)−1−フェニルエチレン。
1−(4−N,N−ジメチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジエチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジイソプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジブチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジイソブチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジ(tert−ブチル)アミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N,N−ジフェニルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−アジリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−ピロリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(1−ピペリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ヘキサメチレンイミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−モルホリノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ)メチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−(N,N−ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ)メチルフェニル)−1−フェニルエチレン。
1−(3−N,N−ジメチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジエチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジブチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソブチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジ(tert−ブチル)アミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジフェニルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−アジリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−ピロリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(1−ピペリジニルメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ヘキサメチレンイミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−モルホリノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチル)フェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ)メチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−(N,N−ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ)メチルフェニル)−1−フェニルエチレン。
N−メチル−4−ビニルピペリジン、
N−メチル−3−ビニルヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−ビニルヘキサメチレンイミン。
N−メチル−4−(4−ビニルフェニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−3−(3−ビニルフェニル)ピロリジン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(3−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(4−ビニルフェニルメチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニルメチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(4−ビニルフェニルエチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニルエチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−ビニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−ビニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(3−ビニルフェニルメチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニルメチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(3−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(3−ビニルフェニルエチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニルエチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(3−ビニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(3−ビニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−4−イソプロペニルピペリジン、
N−メチル−3−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−イソプロペニルヘキサメチレンイミン。
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルエチル)ピロリジン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルエチル)ピペリジン、
N−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルエチル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−4−(1−メチレン−2−プロペニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(1−メチレン−2−プロペニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(1−メチレン−2−プロペニル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(2−メチレン−3−ブテニル)ピロリジン、
N−メチル−4−(2−メチレン−3−ブテニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(2−メチレン−3−ブテニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(2−メチレン−3−ブテニル)ヘキサメチレンイミン。
N−メチル−3−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピロリジン、
N−メチル−4−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピペリジン、
N−メチル−3−(3−メチレン−4−ペンテニル)ヘキサメチレンイミン、
N−メチル−4−(3−メチレン−4−ペンテニル)ヘキサメチレンイミン。
1−(4−N−メチル−3−ピペリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−4−ピペリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−3−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−4−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−3−ピロリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−3−ピペリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−4−ピペリジノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−3−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N−メチル−4−ヘキサメチレンイミノフェニル)−1−フェニルエチレン。
1−(4−N−メチル−3−ピロリジノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−3−ピペリジノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−4−ピペリジノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−N−メチル−3−ヘキサメチレンイミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン。
1−(3−N,N−ジメチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジエチルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−N,N−ジイソプロピルアミノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン。
N−メチル−4−ビニルイミダゾール、
N−メチル−5−ビニルイミダゾール、
2−ビニルピリジン、
3−ビニルピリジン、
4−ビニルピリジン、
2−ビニルキノリン、
3−ビニルキノリン、
4−ビニルキノリン。
N−メチル−4−イソプロペニルイミダゾール、
N−メチル−5−イソプロペニルイミダゾール、
2−イソプロペニルピリジン、
3−イソプロペニルピリジン、
4−イソプロペニルピリジン、
2−イソプロペニルキノリン、
3−イソプロペニルキノリン、
4−イソプロペニルキノリン。
N−メチル−4−(1−メチレン−2−プロペニル)イミダゾール、
N−メチル−5−(1−メチレン−2−プロペニル)イミダゾール、
2−(1−メチレン−2−プロペニル)ピリジン、
3−(1−メチレン−2−プロペニル)ピリジン、
4−(1−メチレン−2−プロペニル)ピリジン、
2−(1−メチレン−2−プロペニル)キノリン、
3−(1−メチレン−2−プロペニル)キノリン、
4−(1−メチレン−2−プロペニル)キノリン。
N−メチル−2−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
N−メチル−4−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
N−メチル−5−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
2−(2−メチレン−3−ブテニル)ピリジン、
3−(2−メチレン−3−ブテニル)ピリジン、
4−(2−メチレン−3−ブテニル)ピリジン、
2−(2−メチレン−3−ブテニル)キノリン、
3−(2−メチレン−3−ブテニル)キノリン、
4−(2−メチレン−3−ブテニル)キノリン。
N−メチル−2−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
N−メチル−4−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
N−メチル−5−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
2−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピリジン、
3−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピリジン、
4−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピリジン、
2−(3−メチレン−4−ペンテニル)キノリン、
3−(3−メチレン−4−ペンテニル)キノリン、
4−(3−メチレン−4−ペンテニル)キノリン。
より好ましくは、R21が水素原子であり、mが1であり、R22がフェニレン基であり、A2が式(2−A)で表される置換アミノ基である化合物;R21が水素原子であり、mが1であり、R22が式(2−R)で表される基であり、A2が式(2−A)で表される置換アミノ基である化合物;R21が水素原子であり、mが0であり、A2が含窒素芳香族複素環基である化合物である。
更に好ましくは、R21が水素原子であり、mが1であり、R22がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基であり、A2が式(2−A)中のR25及びR26が結合したポリメチレン基である化合物;R21が水素原子であり、mが1であり、R22が式(2−Ra)又は(2−Rb)で表される基であり、A2が式(2−A)中のR25及びR26が結合したポリメチレン基である化合物;R21が水素原子であり、mが0であり、A2がピリジル基である化合物である。
3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン、
4−(1−ピロリジニル)エチルスチレン、
4−ビニルピリジン、
2−ビニルピリジン
である。
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、
[3−(エチルメチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]トリエトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリエトキシシラン、
[3−(エチルメチルアミノ)プロピル]トリエトキシシランなどの
[3−(ジアルキルアミノ)プロピル]トリアルコキシシラン;
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]メチルジメトキシシラン、
[3−(エチルメチルアミノ)プロピル]メチルジメトキシシラン、
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]エチルジメトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]エチルジメトキシシラン、
[3−(エチルメチルアミノ)プロピル]エチルジメトキシシラン、
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メチルジエトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]メチルジエトキシシラン、
[3−(エチルメチルアミノ)プロピル]メチルジエトキシシラン、
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]エチルジエトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]エチルジエトキシシラン、
[3−(エチルメチルアミノ)プロピル]エチルジエトキシシランなどの
[3−(ジアルキルアミノ)プロピル]アルキルジアルコキシシラン;
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]ジメチルメトキシシラン、
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]ジエチルメトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]ジエチルメトキシシラン、
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]ジメチルエトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]ジメチルエトキシシラン、
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]ジエチルエトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]ジエチルエトキシシランなどの
[3−(ジアルキルアミノ)プロピル]ジアルキルアルコキシシラン
をあげることができる。
{3−[ビス(メトキシメチル)アミノ]プロピル}トリメトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}トリメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}トリメトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}トリメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシメチル)アミノ]プロピル}トリエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}トリエトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}トリエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}トリエトキシシランなどの
{3−[ビス(アルコキシアルキル)アミノ]プロピル}トリアルコキシシラン;
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}メチルジメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}メチルジメトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}メチルジメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシメチル)アミノ]プロピル}エチルジメトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}エチルジメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}エチルジメトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}エチルジメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシメチル)アミノ]プロピル}メチルジエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}メチルジエトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}メチルジエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}メチルジエトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシメチル)アミノ]プロピル}エチルジエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}エチルジエトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}エチルジエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}エチルジエトキシシランなどの
{3−[ビス(アルコキシアルキル)アミノ]プロピル}アルキルジアルコキシシラン;
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}ジメチルメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}ジメチルメトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}ジメチルメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシメチル)アミノ]プロピル}ジエチルメトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}ジエチルメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}ジエチルメトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}ジエチルメトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシメチル)アミノ]プロピル}ジメチルエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}ジメチルエトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}ジメチルエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}ジメチルエトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシメチル)アミノ]プロピル}ジエチルエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシメチル)アミノ]プロピル}ジエチルエトキシシラン、
{3−[ビス(メトキシエチル)アミノ]プロピル}ジエチルエトキシシラン、
{3−[ビス(エトキシエチル)アミノ]プロピル}ジエチルエトキシシランなどの
{3−[ビス(アルコキシアルキル)アミノ]プロピル}ジアルキルアルコキシシラン
をあげることができる。
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}トリメトキシシラン、
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}トリエトキシシラン、
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}メチルジメトキシシラン、
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}エチルジメトキシシラン、
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}メチルジエトキシシラン、
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}エチルジエトキシシラン、
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}ジメチルメトキシシラン、
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}ジエチルメトキシシラン、
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}ジメチルエトキシシラン、
{3−[ジ(オキシラニル)アミノ]プロピル}ジエチルエトキシシラン
をあげることができる。
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}トリメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}トリエトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}メチルジメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}エチルジメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}メチルジエトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}エチルジエトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}ジメチルメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}ジエチルメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}ジメチルエトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフラニル)アミノ]プロピル}ジエチルエトキシシラン
をあげることができる。
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}トリメトキシシラン、
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}トリエトキシシラン、
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}メチルジメトキシシラン、
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}エチルジメトキシシラン、
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}メチルジエトキシシラン、
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}エチルジエトキシシラン、
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}ジメチルメトキシシラン、
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}ジエチルメトキシシラン、
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}ジメチルエトキシシラン、
{3−[ジ(グリシジル)アミノ]プロピル}ジエチルエトキシシラン
をあげることができる。
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}トリメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}トリエトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}メチルジメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}エチルジメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}メチルジエトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}エチルジエトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}ジメチルメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}ジエチルメトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}ジメチルエトキシシラン、
{3−[ジ(テトラヒドロフルフリル)アミノ]プロピル}ジエチルエトキシシラン
をあげることができる。
3−(1−ピペリジニル)プロピルトリメトキシシラン、
3−(1−ピペリジニル)プロピルトリエトキシシラン、
3−(1−ピペリジニル)プロピルメチルジメトキシシラン、
3−(1−ピペリジニル)プロピルエチルジメトキシシラン、
3−(1−ピペリジニル)プロピルメチルジエトキシシラン、
3−(1−ピペリジニル)プロピルエチルジエトキシシラン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピルトリメトキシシラン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピルトリエトキシシラン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピルメチルジメトキシシラン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピルエチルジメトキシシラン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピルメチルジエトキシシラン、
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピルエチルジエトキシシラン、
3−モルホリノプロピルトリメトキシシラン、
3−モルホリノプロピルトリエトキシシラン、
3−モルホリノプロピルメチルジメトキシシラン、
3−モルホリノプロピルエチルジメトキシシラン、
3−モルホリノプロピルメチルジエトキシシラン、
3−モルホリノプロピルエチルジエトキシシラン
をあげることができる。
N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリメトキシシリル)−1−プロパンアミン、
N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミン
をあげることができる。
好ましくは、
[3−(ジアルキルアミノ)プロピル]トリアルコキシシランであり、
より好ましくは、
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、
[3−(ジメチルアミノ)プロピル]トリエトキシシラン、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリエトキシシランであり、
更に好ましくは、
[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシランである。
(工程A):炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式(1)で表される化合物及び上記式(2)で表される化合物を含む単量体成分を重合させて、共役ジエンに基づく単量体単位、上記式(1)で表される化合物に基づく単量体単位及び上記式(2)で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体鎖の少なくとも一端に、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
(工程B):工程Aで得られた重合体とアルコキシシラン化合物とを反応させる工程。
該脂肪族炭化水素としては、プロパン、n−ブタン、iso−ブタン、n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、プロペン、1−ブテン、iso−ブテン、トランス−2−ブテン、シス−2−ブテン、1−ペンテン、2−ペンテン、1−ヘキセン、2−ヘキセンなどをあげることができる。また、芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンをあげることができ、脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどがあげられる。これらは1種以上用いられ、また、炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物でもかまわない。好ましくは、炭素原子数が2〜12の炭化水素である。
より好ましくは50〜80℃である。重合時間は、通常10分〜5時間である。
(工程a1):炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、式(1)で表される化合物及びビニル芳香族炭化水素を重合させ、該触媒由来のアルカリ金属を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を得る工程
(工程a2):工程a1で得られた炭化水素溶液に、式(2)で表される化合物を添加し、式(2)で表される化合物を工程a1で得られた共役ジエン系重合体の重合体鎖末端に反応させて、式(2)で表される化合物に基づく単量体単位にアルカリ金属触媒由来のアルカリ金属が結合した構造を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を得る工程
(工程a3):工程a2で得られた炭化水素溶液に、共役ジエン及びビニル芳香族炭化水素を添加して、共役ジエン及びビニル芳香族炭化水素を該工程a2で得られた共役ジエン系重合体の重合体鎖末端に重合させる工程
(式中、R41はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を表し、Mはケイ素原子又はスズ原子を表し、Lはハロゲン原子又はヒドロカルビルオキシ基を表し、aは0〜2の整数を表す。)
これらのゴム成分としては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。
充分に窒素置換した100ml容器に、シクロヘキサン50ml、ピロリジン(関東化学(株)製)4.1ml(3.6g)、ジビニルベンゼン(シグマアルドリッチ社製のp−Divinylbenzene)8.9ml(6.5g)を加え、0℃にて1.6M n−ブチルリチウムヘキサン溶液0.7mlを加えて攪拌した。1時間後、イソプロパノールを加えて反応を停止させ、抽出・精製を行い、3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物を得た。
充分に窒素置換した2L三つ口フラスコに、テトラヒドロフラン1000mL、水素化ナトリウム(関東化学(株)製)13gを加え、氷水バス上で撹拌しながらジエチルアミン(関東化学(株)製)36.5gをゆっくり滴下した。30分撹拌後、メチルビニルジクロロシラン(信越化学工業(株)製)36gを30分かけて滴下し、2時間撹拌させた。得られた溶液を濃縮し、ろ過後、減圧蒸留精製を行い、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランを得た。
内容積30リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、n−ヘキサン15.3kg、1,3−ブタジエン912g、スチレン288g、3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物3.9g、テトラヒドロフラン9.2ml、エチレングリコールジエチルエーテル6.2mlを重合反応器内に投入し、重合容器内を40℃にした。次に、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン4.1g、及び、n−ブチルリチウム24mmolを重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。重合反応器内温度を65℃まで昇温し、1,3−ブタジエン1370gとスチレン430gとを重合反応器内に連続的に供給しながら、1,3−ブタジエンと、スチレンと、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランと、3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物との共重合反応を2時間行った後、[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン19.2mmolを重合体溶液に添加し、更に15分間撹拌した。更に重合体溶液にメタノール3mlを含むヘキサン溶液60mlを加え、重合体溶液を5分間撹拌した。次に、重合体溶液に2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(住友化学(株)製、商品名:スミライザーGM)5g、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(住友化学(株)製、商品名:スミライザーTP−D)3gを加え、重合体溶液を、常温、24時間で蒸発させ、更に55℃で12時間減圧乾燥し、共重合体1を得た。
3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物3.9gを0gに、n−ブチルリチウム24mmolを21mmolに、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン4.1gを0gに、[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン19.2mmolを0mmolに変更した以外は、共重合体1と同様の方法を用いて共重合体2を得た。
3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物3.9gをジエチルアミノメチルスチレン3.2gに変更した以外は、共重合体1と同様の方法を用いて共重合体3を得た。ジエチルアミノメチルスチレンは、ACROS社製のN−(4−Vinylbenzyl)−N,N−dimethylamineを減圧蒸留により精製して用いた。
内容積30リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、n−ヘキサン15.3kg、1,3−ブタジエン1050g、3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物3.9g、テトラヒドロフラン12mlを重合反応器内に投入し、重合容器内を40℃にした。次に、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン4.1g、及び、n−ブチルリチウム36mmolを重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。重合反応器内温度を65℃まで昇温し、1,3−ブタジエン1450gを重合反応器内に連続的に供給しながら、1,3−ブタジエンと、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランと、3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物との共重合反応を2時間行った後、[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン19.2mmolを重合体溶液に添加し、更に15分間撹拌した。更に重合体溶液にメタノール3mlを含むヘキサン溶液60mlを加え、重合体溶液を5分間撹拌した。次に、重合体溶液に2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(住友化学社製、商品名:スミライザーGM)5g、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(住友化学社製、商品名:スミライザーTP−D)3gを加え、重合体溶液を、常温、24時間で蒸発させ、更に55℃で12時間減圧乾燥し、共重合体4を得た。
3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物3.9gを0gに、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン4.1gを0gに、[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン19.2mmolを0mmolに変更した以外は、共重合体4と同様の方法を用いて共重合体5を得た。
3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物3.9gを0gに、n−ブチルリチウム24mmolを21mmolに、[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン19.2mmolを0mmolに変更した以外は、共重合体1と同様の方法を用いて共重合体6を得た。
n−ブチルリチウム24mmolを21mmolに、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン4.1gを0gに、[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン19.2mmolを0mmolに変更した以外は、共重合体1と同様の方法を用いて共重合体7を得た。
3−(1−ピロリジニル)エチルスチレン及び4−(1−ピロリジニル)エチルスチレンの混合物3.9gを0gに、n−ブチルリチウム24mmolを21mmolに、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン4.1gを0gに変更した以外は、共重合体1と同様の方法を用いて共重合体8を得た。
共重合体の重量平均分子量Mw及び数平均分子量Mnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)(東ソー(株)製GPC−8000シリーズ、検出器:示差屈折計、カラム:東ソー(株)製のTSKGEL SUPERMALTPORE HZ−M)による測定値を基に標準ポリスチレン換算値として求めた。測定結果から、分子量分布Mw/Mnを算出した。
共重合体中のスチレン量(スチレン単位の含量)、ビニル量(ビニル結合量)の測定は、日本電子(株)製JNM−ECAシリーズの装置を用いて行った。測定は、共重合体0.1gを15mlのトルエンに溶解させ、30mlのメタノール中にゆっくり注ぎ込んで再沈殿させたものを、減圧乾燥してから行った。
また、共重合体中に含まれるビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランなどに基づく単量体単位の含有量は、重合後の溶液1gをメタノール4gと混合し、共重合体を析出させた後、溶液層中に含まれる化合物の量(共重合体に取り込まれなかった化合物の量)をガスクロマトグラフにより求め、投入した化合物の量との差分から計算した。
共重合体1〜8:上記方法で合成
シリカ:デグッサ社製のウルトラシルVN3−G(N2SA:175m2/g)
シランカップリング剤:デグッサ社製のSi69(ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド)
カーボンブラック:三菱化学(株)製のダイアブラックN339(N2SA:96m2/g、DBP吸収量:124ml/100g)
オイル:(株)ジャパンエナジー製のX−140
老化防止剤:住友化学(株)製のアンチゲン3C
ステアリン酸:日油(株)製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛:三井金属鉱業(株)製の亜鉛華1号
ワックス:大内新興化学工業(株)製のサンノックN
硫黄:鶴見化学工業(株)製の粉末硫黄
加硫促進剤1:住友化学(株)製のソクシノールCZ
加硫促進剤2:住友化学(株)製のソクシノールD
表2に示す配合内容に従い、(株)神戸製鋼所製の1.7Lバンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の材料を150℃の条件下で5分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、80℃の条件下で5分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を170℃で20分間、0.5mm厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。また、得られた未加硫ゴム組成物をトレッドの形状に成形し、タイヤ成型機上で他のタイヤ部材とともに貼り合わせて未加硫タイヤを形成し、170℃で12分間加硫し、試験用タイヤ(サイズ:195/65R15)を製造した。
<tanδ>
(株)上島製作所製スペクトロメーターを用いて、動的歪振幅1%、周波数10Hz、温度50℃で加硫ゴム組成物のtanδを測定した。tanδの逆数の値について比較例4を100として指数表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性に優れることを示している。
転がり抵抗試験機を用い、試験用タイヤを、リム(15×6JJ)、内圧(230kPa)、荷重(3.43kN)、速度(80km/h)で走行させたときの転がり抵抗を測定し、比較例4を100とした時の指数で表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性に優れることを示している。
各試験用タイヤを車両(国産FF2000cc)の全輪に装着して、湿潤アスファルト路面にて初速度100km/hからの制動距離を求めた。結果は指数で表し、数値が大きいほどウェットスキッド性能(ウェットグリップ性能)が良好である。指数は次の式で求めた。
(ウェットグリップ性能指数)=(比較例4の制動距離)/(各配合の制動距離)×100
LAT試験機(Laboratory Abration and Skid Tester)を用い、荷重50N、速度20km/h、スリップアングル5°の条件にて、各加硫ゴム組成物の容積損失量を測定した。表2の数値(耐摩耗性指数)は、比較例4の容積損失量を100としたときの相対値である。当該数値が大きいほど耐摩耗性に優れている。
Claims (8)
- 式(1−V1)のR11が水素原子であり、nが0である請求項3記載のゴム組成物。
- 共役ジエン系重合体(A)のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を100モル%として、20モル%以上70モル%以下である請求項1〜6のいずれかに記載のゴム組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤ。
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