JP2010077416A - 共役ジエン系重合体及び共役ジエン系重合体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、バッチ重合法で製造されたスチレン−ブタジエン共重合体ゴムに、カーボンブラック、加硫剤、加硫促進剤などを配合した重合体組成物が知られている(例えば、特許文献1,2参照。)。また、連続重合法で製造されたスチレン−ブタジエン共重合体ゴムに、伸展油、カーボンブラック、加硫剤、加硫促進剤などを配合した重合体組成物が知られている(例えば、特許文献3参照。)。
かかる状況のもと、本発明が解決しようとする課題は、混練加工性に優れた共役ジエン系重合体及び該共役ジエン系重合体と充填剤とを配合してなる重合体組成物を提供することにある。
[式中、X1、X2及びX3は、それぞれ独立に、下式(II)で表される基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、X1、X2及びX3の少なくとも1つが、下式(II)で表される基である。]
[式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数が1〜6のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜6の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、R1及びR2は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。]
[式中、X1、X2及びX3は、それぞれ独立に、下式(II)で表される基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、X1、X2及びX3の少なくとも1つが、下式(II)で表される基である。]
[式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数が1〜6のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜6の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、R1及びR2は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。]
[式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数が1〜6のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜6の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、R1及びR2は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。]
該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ(n−プロピル)アミノ基、ジ(イソプロピル)アミノ基、ジ(n−ブチル)アミノ基、ジ(sec−ブチル)アミノ基、ジ(tert−ブチル)アミノ基、ジ(ネオペンチル)アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基;ジ(メトキシメチル)アミノ基、ジ(メトキシエチル)アミノ基、ジ(エトキシメチル)アミノ基、ジ(エトキシエチル)アミノ基などのジ(アルコキシアルキル)アミノ基;ジ(トリメチルシリル)アミノ基、ジ(t−ブチルジメチルシリル)アミノ基などのジ(トリアルキルシリル)アミノ基などをあげることができる。
該環状アミノ基としては、1−ピロリジニル基、1−ピペリジノ基、1−ヘキサメチレンイミノ基、1−ヘプタメチレンイミノ基、1−オクタメチレンイミノ基、1−デカメチレンイミノ基、1−ドデカメチレンイミノ基などの1−ポリメチレンイミノ基をあげることができる。また、環状アミノ基としては、1−イミダゾリル基、4,5−ジヒドロ−1−イミダゾリル基、1−イミダゾリジニル基、1−ピペラジニル基、モルホリノ基などもあげることができる。
(ジアルキルアミノ)ジアルキルビニルシランとしては、(ジメチルアミノ)ジメチルビニルシラン、(エチルメチルアミノ)ジメチルビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジメチルビニルシラン、(エチル−n−プロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、(エチルイソプロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、(ジイソプロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、(n−ブチル−n−プロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、(ジ−n−ブチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジエチルビニルシラン、(エチルメチルアミノ)ジエチルビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジエチルビニルシラン、(エチル−n−プロピルアミノ)ジエチルビニルシラン、(エチルイソプロピルアミノ)ジエチルビニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチルビニルシラン、(ジイソプロピルアミノ)ジエチルビニルシラン、(n−ブチル−n−プロピルアミノ)ジエチルビニルシラン、(ジ−n−ブチルアミノ)ジエチルビニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジプロピルビニルシラン、(エチルメチルアミノ)ジプロピルビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジプロピルビニルシラン、(エチル−n−プロピルアミノ)ジプロピルビニルシラン、(エチルイソプロピルアミノ)ジプロピルビニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジプロピルビニルシラン、(ジイソプロピルアミノ)ジプロピルビニルシラン、(n−ブチル−n−プロピルアミノ)ジプロピルビニルシラン、(ジ−n−ブチルアミノ)ジプロピルビニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジブチルビニルシラン、(エチルメチルアミノ)ジブチルビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジブチルビニルシラン、(エチル−n−プロピルアミノ)ジブチルビニルシラン、(エチルイソプロピルアミノ)ジブチルビニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジブチルビニルシラン、(ジイソプロピルアミノ)ジブチルビニルシラン、(n−ブチル−n−プロピルアミノ)ジブチルビニルシラン、(ジ−n−ブチルアミノ)ジブチルビニルシランなどをあげることができる。
{ジ(トリアルキルシリル)アミノ}ジアルキルビニルシランとしては、{ジ(トリメチルシリル)アミノ}ジメチルビニルシラン、{ジ(t−ブチルジメチルシリル)アミノ}ジメチルビニルシラン、{ジ(トリメチルシリル)アミノ}ジエチルビニルシラン、{ジ(t−ブチルジメチルシリル)アミノ}ジエチルビニルシランなどをあげることができる。
(ジアルキルアミノ)ジアルコキシアルキルビニルシランとしては、(ジメチルアミノ)ジメトキシメチルビニルシラン、(ジメチルアミノ)ジメトキシエチルビニルシラン、(ジメチルアミノ)ジエトキシメチルビニルシラン、(ジメチルアミノ)ジエトキシエチルビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジメトキシメチルビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジメトキシエチルビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジエトキシメチルビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジエトキシエチルビニルシランなどをあげることができる。
ビス(ジアルキルアミノ)アルキルビニルシランとしては、ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(エチルメチルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(エチル−n−プロピルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(エチルイソプロピルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジイソプロピルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(n−ブチル−n−プロピルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(エチルメチルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(エチル−n−プロピルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(エチルイソプロピルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(ジイソプロピルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(n−ブチル−n−プロピルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)プロピルビニルシラン、ビス(エチルメチルアミノ)プロピルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)プロピルビニルシラン、ビス(エチル−n−プロピルアミノ)プロピルビニルシラン、ビス(エチルイソプロピルアミノ)プロピルビニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)プロピルビニルシラン、ビス(ジイソプロピルアミノ)プロピルビニルシラン、ビス(n−ブチル−n−プロピルアミノ)プロピルビニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)プロピルビニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)ブチルビニルシラン、ビス(エチルメチルアミノ)ブチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)ブチルビニルシラン、ビス(エチル−n−プロピルアミノ)ブチルビニルシラン、ビス(エチルイソプロピルアミノ)ブチルビニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)ブチルビニルシラン、ビス(ジイソプロピルアミノ)ブチルビニルシラン、ビス(n−ブチル−n−プロピルアミノ)ブチルビニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)ブチルビニルシランなどをあげることができる。
ビス{ジ(トリアルキルシリル)アミノ}アルキルビニルシランとしては、ビス{ジ(トリメチルシリル)アミノ}メチルビニルシラン、ビス{ジ(t−ブチルジメチルシリル)アミノ}メチルビニルシラン、ビス{ジ(トリメチルシリル)アミノ}エチルビニルシラン、ビス{ジ(t−ブチルジメチルシリル)アミノ}エチルビニルシランなどをあげることができる。
ビス(ジアルキルアミノ)アルコキシアルキルビニルシランとしては、ビス(ジメチルアミノ)メトキシメチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)メトキシエチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)エトキシメチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)エトキシエチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メトキシメチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)メトキシエチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)エトキシメチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)エトキシエチルビニルシランなどをあげることができる。
例えば、トリ(ジメチルアミノ)ビニルシラン、トリ(エチルメチルアミノ)ビニルシラン、トリ(ジエチルアミノ)ビニルシラン、トリ(エチルプロピルアミノ)ビニルシラン、トリ(ジプロピルアミノ)ビニルシラン、トリ(ブチルプロピルアミノ)ビニルシランなどをあげることができる。
R3 aML4-a (III)
(式中、R3はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基または芳香族残基を表し、Mはケイ素原子またはスズ原子を表し、Lはハロゲン原子またはヒドロカルビルオキシ基を表し、aは0〜2の整数を表す。)
ここで、芳香族残基は、芳香族炭化水素から芳香環に結合している水素を除いた一価の基を表し、また、ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロキシル基の水素原子がヒドロカルビル基で置換されている基を表す。
なお、重合体変性剤を用いる場合は、複数の反応器を備えた重合装置を用い、該重合装置の最下流の反応器に重合体変性剤を供給することが好ましい。
カーボンブラックの窒素吸着比表面積(N2SA)は、通常、5〜200m2/gであり、また、カーボンブラックのジブチルフタレート(DBP)吸収量は、通常、5〜300ml/100gである。該窒素吸着比表面積は、ASTM D4820−93に従って測定され、該DBP吸収量は、ASTM D2414−93に従って測定される。市販品としては、東海カーボン社製 商品名 シースト6、シースト7HM、シーストKH、Degussa社製 商品名 CK 3、Special Black 4A等を用いることができる。
物性評価は次の方法で行った。
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである910cm-1付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。
JIS K6383(1995)に従って、屈折率から重合体のスチレン単位の含量を求めた。
下記の条件(1)〜(8)でゲル・パーミエイション・クロマトグラフ(GPC)法により、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)を測定し、重合体の分子量分布(Mw/Mn)を求めた。
(1)装置:東ソー社製HLC−8020
(2)分離カラム:東ソー社製GMH−XL(2本直列)
(3)測定温度:40℃
(4)キャリア:テトラヒドロフラン
(5)流量:0.6ml/分
(6)注入量:5μL
(7)検出器:示差屈折
(8)分子量標準:標準ポリスチレン
重合体100重量部、シリカ(デグッサ社製、商品名:ウルトラシルVN3−G)78.4重量部、シランカップリング剤(デグッサ社製、商品名:Si69)6.4重量部、カーボン6.4重量部、伸展油(共同石油社製、商品名:X−140)47.6重量部、老化防止剤(住友化学社製、商品名:アンチゲン3C)1.5重量部、ステアリン酸2重量部をラボプラストミルにて混練し、亜鉛華2重量部、ワックス(大内新興化学工業社製、商品名:サンノックN)1.5重量部をラボプラストミルにて混練し、次に、ラボプラストミル内から重合体組成物を取り出した。重合体組成物を取り出す際の操作性を次の基準により評価した。数字が大きいほど混練加工性に優れる。
(評価基準)
1:重合体組成物の付着が認められ、重合体組成物の取り出しに時間を要する。
2:重合体組成物の付着が認められ、重合体組成物の取り出しにやや時間を要する。
3:重合体組成物の付着が若干認められるが、重合体組成物の取り出しにさほど時間を要さない。
4:重合体組成物の付着がほとんど認められず、重合体組成物の取り出しに時間を要さない。
粘弾性測定装置(上島製作所社製)を使用し、歪み1%及び周波数10Hzの条件下で、加硫シートの温度70℃の損失正接(tanδ(70℃))を測定した。この値が小さいほど、省燃費性に優れる。
粘弾性測定装置(上島製作所社製)を使用し、歪み0.25%及び周波数10Hzの条件下で、加硫シートの温度0℃の損失正接(tanδ(0℃))を測定した。この値が大きいほど、グリップ性に優れる。
内容積2Lの反応器(第1重合槽)と内容積2Lの反応器(第2重合槽)とを直列に接続した重合装置を用いて、連続重合を行った。
予め、第1重合槽内と第2重合槽内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、次に、第1重合槽にヘキサン1.4L、第2重合槽にヘキサン0.5Lを仕込み、スキャベンジ処理を行った。
第1重合槽に、1,3−ブタジエンを1.8g/分、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランのヘキサン溶液をビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン量2.40mmol/時間、スチレンを0.7g/分、テトラヒドロフランとエチレングリコールジエチルエーテルとを含有するヘキサン溶液(テトラヒドロフラン濃度:5.0mol/L、エチレングリコールジエチルエーテル濃度:300wtppm)を12mL/分、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液をn−ブチルリチウム量2.54mmol/時間、連続的に供給した。第1重合槽から、第1重合槽内の重合溶液が1.5Lとなるように、連続的に重合溶液を抜き出し、該重合溶液を第2重合槽に供給した。第2重合槽からは、第2重合槽内の重合溶液が1.5Lとなるように、連続的に重合溶液を貯蔵槽に抜き出した。重合中、各重合槽内温度を53℃とし、攪拌回転数を170rpmとし、5.5時間の重合を行った。重合において、1,3ブタジエンの第1重合槽への総供給量は594g、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランの第1重合槽への総供給量は2.83g(13.2mmol)、スチレンの第1重合槽への総供給量は231g、n−ブチルリチウムの第1重合槽への総供給量は14.0mmolであった。
内容積2Lの反応器(第1重合槽)と内容積2Lの反応器(第2重合槽)とを直列に接続した重合装置を用いて、連続重合を行った。
予め、第1重合槽内と第2重合槽内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、次に、第1重合槽にヘキサン1.4L、第2重合槽にヘキサン0.5Lを仕込み、スキャベンジ処理を行った。
第1重合槽に、1,3−ブタジエンを1.8g/分、スチレンを0.7g/分、テトラヒドロフランとエチレングリコールジエチルエーテルとを含有するヘキサン溶液(テトラヒドロフラン濃度:5.0mol/L、エチレングリコールジエチルエーテル濃度:300wtppm)を12mL/分、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液をn−ブチルリチウム量2.17mmol/時間、連続的に供給した。第1重合槽から、第1重合槽内の重合溶液が1.5Lとなるように、連続的に重合溶液を抜き出し、該重合溶液を第2重合槽に供給した。第2重合槽からは、第2重合槽内の重合溶液が1.5Lとなるように、連続的に重合溶液を貯蔵槽に抜き出した。重合中、各重合槽内温度を53℃とし、攪拌回転数を170rpmとし、5時間の重合を行った。重合において、1,3ブタジエンの第1重合槽への総供給量は540g、スチレンの第1重合槽への総供給量は210g、n−ブチルリチウムの第1重合槽への総供給量は10.9mmolであった。
内容積20リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、ヘキサン(比重0.68g/cm3)10.2kg、1,3−ブタジエン547g、スチレン173g、テトラヒドロフラン6.1ml、エチレングリコールジエチルエーテル5.0mlを重合反応器内に投入した。次に、n−ブチルリチウム14.4mmolをn−ヘキサン溶液として投入し、1,3−ブタジエンとスチレンとの共重合を3時間行った。重合中、撹拌速度を130rpm、重合反応器内温度を65℃とし、単量体を重合反応容器内に3時間連続的に供給した。
該3.25時間の重合後、四塩化珪素2.16mmolを重合反応器内に投入し、重合体溶液を15分間撹拌した。n−ブチルリチウム投入後の1,3−ブタジエンの供給量は821g、スチレンの供給量は259gであった。
Claims (4)
- 炭化水素溶媒中、アルカリ金属触媒を重合開始剤として用いて、共役ジエンと下式(I)で表される化合物と必要に応じて他の単量体とを連続重合法によって重合して得られることを特徴とする共役ジエン系重合体。
[式中、X1、X2及びX3は、それぞれ独立に、下式(II)で表される基、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、X1、X2及びX3の少なくとも1つが、下式(II)で表される基である。]
[式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数が1〜6のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜6の置換ヒドロカルビル基、シリル基又は置換シリル基を表し、R1及びR2は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。] - 共役ジエン系重合体が、共役ジエンと式(I)で表される化合物と芳香族ビニル化合物とを重合して得られる重合体であることを特徴とする請求項1に記載の共役ジエン系重合体。
- 共役ジエン系重合体のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を100モル%として、20〜70モル%であることを特徴とする請求項1または2に記載の共役ジエン系重合体。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の共役ジエン系重合体と充填剤とを配合してなることを特徴とする共役ジエン系重合体組成物。
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Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2008239966A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体の製造方法及び共役ジエン系重合体組成物 |
WO2012011570A1 (ja) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2012011569A1 (ja) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2012011571A1 (ja) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2012167258A (ja) * | 2011-01-24 | 2012-09-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体の製造方法、共役ジエン系重合体、及び、共役ジエン系重合体組成物 |
JP2012197406A (ja) * | 2010-08-11 | 2012-10-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物、及び、共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP2012219237A (ja) * | 2011-04-13 | 2012-11-12 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ジエン系重合体及びその製造方法 |
JP2013028781A (ja) * | 2011-01-24 | 2013-02-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体の製造方法、共役ジエン系重合体、及び、共役ジエン系重合体組成物 |
JP2013155253A (ja) * | 2012-01-27 | 2013-08-15 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2013118787A1 (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 住友化学株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法、及び共役ジエン系重合体組成物の製造方法 |
JP2013166827A (ja) * | 2012-02-14 | 2013-08-29 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2013147109A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 住友化学株式会社 | 共役ジエン系重合体、重合体組成物、及び、共役ジエン系重合体の製造方法 |
WO2021049915A1 (ko) * | 2019-09-11 | 2021-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
WO2021049916A1 (ko) * | 2019-09-11 | 2021-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
KR20220033853A (ko) * | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
KR20220034306A (ko) * | 2020-09-10 | 2022-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011082277A1 (en) * | 2009-12-31 | 2011-07-07 | Bridgestone Corporation | Aminosilane initiators and functionalized polymers prepared therefrom |
JP5691623B2 (ja) * | 2010-02-26 | 2015-04-01 | 住友化学株式会社 | 共役ジエン系重合体ゴム、及び、共役ジエン系重合体ゴム組成物 |
CN102464767B (zh) * | 2010-11-04 | 2014-08-06 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种原位制备硅橡胶复合材料的方法 |
KR20180078331A (ko) | 2010-12-30 | 2018-07-09 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 아미노실란 개시제 및 이로부터 제조된 관능화 중합체 |
WO2012128320A1 (ja) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
US20140187716A1 (en) * | 2011-07-15 | 2014-07-03 | The University Of Melbourne | Process for the synthesis of conjugated polymers |
HUE033462T2 (en) * | 2012-09-14 | 2017-12-28 | Trinseo Europe Gmbh | Amino silane modified polymers |
TWI504623B (zh) * | 2013-12-05 | 2015-10-21 | Chi Mei Corp | 末端改質的共軛二烯-乙烯基芳香烴共聚物及其合成方法 |
BR112016013639B1 (pt) | 2013-12-12 | 2021-11-23 | Firestone Polymers, Llc | Método para produzir composições poliméricas incluindo polímeros funcionalizados |
WO2018025998A1 (ja) * | 2016-08-05 | 2018-02-08 | 住友化学株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法及び重合体組成物の製造方法 |
US11661500B2 (en) | 2018-09-21 | 2023-05-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition containing a multi-functional group functionalized elastomer and tire with tread |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5839444B2 (ja) * | 1979-05-01 | 1983-08-30 | フイリツプス・ペトロリユ−ム・コンパニ− | ポリマ−の製造方法 |
JPH01217011A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 変性ジエン系重合体ゴムの製造方法 |
JPH11199712A (ja) * | 1997-11-11 | 1999-07-27 | Jsr Corp | ゴム組成物 |
JP2008239966A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体の製造方法及び共役ジエン系重合体組成物 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3485857A (en) * | 1966-12-05 | 1969-12-23 | Dow Corning | Organometallic aminosilicon compounds |
US3900679A (en) * | 1971-06-17 | 1975-08-19 | Owens Corning Fiberglass Corp | Glass fiber reinforced elastomers |
JPS5755912A (en) | 1980-09-20 | 1982-04-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | High-level bond content styrene/butadiene copolymer |
JPS5787407A (en) | 1980-11-21 | 1982-05-31 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of styrene-butadiene copolymer |
JPS6060008A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-06 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 全天候性タイヤトレツド |
JPH0641537B2 (ja) | 1985-05-09 | 1994-06-01 | 旭化成工業株式会社 | 耐屈曲性に優れたスチレン―ブタジエン共重合ゴム組成物 |
US4673755A (en) * | 1985-07-25 | 1987-06-16 | The Dow Chemical Company | Nonreactive class of surfactants for foaming agents in plastics |
JPH0778151B2 (ja) * | 1987-07-17 | 1995-08-23 | 日本合成ゴム株式会社 | ゴム組成物 |
US5189109A (en) * | 1988-02-25 | 1993-02-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Modified diene polymer rubbers |
EP0698625B1 (en) * | 1994-08-24 | 1998-11-18 | Agfa-Gevaert N.V. | A method for the preparation of polymeric spacing particles |
JP3622803B2 (ja) * | 1995-11-28 | 2005-02-23 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物 |
US6127472A (en) * | 1997-11-11 | 2000-10-03 | Jsr Corporation | Rubber composition |
TW200602430A (en) * | 2004-03-03 | 2006-01-16 | Jsr Corp | Rubber composition |
SG155871A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-29 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and process for producing conjugated diene polymer |
SG155870A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-29 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, process for producing same, and conjugated diene polymer composition and vulcanizate |
-
2009
- 2009-08-21 SG SG200905600-3A patent/SG159475A1/en unknown
- 2009-08-24 US US12/546,455 patent/US20100056711A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-25 TW TW098128499A patent/TW201026729A/zh unknown
- 2009-08-26 CN CN200910166661A patent/CN101659730A/zh active Pending
- 2009-08-26 JP JP2009195313A patent/JP5402400B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-27 DE DE102009038860.5A patent/DE102009038860B4/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5839444B2 (ja) * | 1979-05-01 | 1983-08-30 | フイリツプス・ペトロリユ−ム・コンパニ− | ポリマ−の製造方法 |
JPH01217011A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 変性ジエン系重合体ゴムの製造方法 |
JPH11199712A (ja) * | 1997-11-11 | 1999-07-27 | Jsr Corp | ゴム組成物 |
JP2008239966A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体の製造方法及び共役ジエン系重合体組成物 |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008239966A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体の製造方法及び共役ジエン系重合体組成物 |
JPWO2012011569A1 (ja) * | 2010-07-23 | 2013-09-09 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2012011570A1 (ja) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2012011569A1 (ja) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2012011571A1 (ja) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
CN103003348A (zh) * | 2010-07-23 | 2013-03-27 | 住友橡胶工业株式会社 | 橡胶组合物及充气轮胎 |
US9139719B2 (en) | 2010-07-23 | 2015-09-22 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire |
JP5762412B2 (ja) * | 2010-07-23 | 2015-08-12 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5715628B2 (ja) * | 2010-07-23 | 2015-05-07 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2012197406A (ja) * | 2010-08-11 | 2012-10-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物、及び、共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP2012167258A (ja) * | 2011-01-24 | 2012-09-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体の製造方法、共役ジエン系重合体、及び、共役ジエン系重合体組成物 |
JP2013028781A (ja) * | 2011-01-24 | 2013-02-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体の製造方法、共役ジエン系重合体、及び、共役ジエン系重合体組成物 |
JP2012219237A (ja) * | 2011-04-13 | 2012-11-12 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ジエン系重合体及びその製造方法 |
US9035001B2 (en) | 2011-04-13 | 2015-05-19 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Diene polymer and production method thereof |
JP2013155253A (ja) * | 2012-01-27 | 2013-08-15 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2013118787A1 (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 住友化学株式会社 | 共役ジエン系重合体の製造方法、及び共役ジエン系重合体組成物の製造方法 |
JP2013166827A (ja) * | 2012-02-14 | 2013-08-29 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2013147109A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 住友化学株式会社 | 共役ジエン系重合体、重合体組成物、及び、共役ジエン系重合体の製造方法 |
WO2021049915A1 (ko) * | 2019-09-11 | 2021-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
WO2021049916A1 (ko) * | 2019-09-11 | 2021-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
KR20220033853A (ko) * | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
KR20220034306A (ko) * | 2020-09-10 | 2022-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
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