JP2012197406A - 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物、及び、共役ジエン系重合体の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】省燃費性及び破断伸びに優れる共役ジエン系重合体及び、該共役ジエン系重合体の製造方法を提供すること。
【解決手段】共役ジエン単位、式（１）で表される化合物に基づく単量体単位を有する共役ジエン系重合体。

（式中、Ｒ¹¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ¹²はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
【選択図】なし

Description

本発明は、共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物、及び、共役ジエン系重合体の製造方法に関するものである。

自動車タイヤ用のゴム組成物としては、ポリブタジエンやブタジエン−スチレン共重合体等の共役ジエン系重合体と、補強剤とを含有するゴム組成物が用いられている。
近年、環境問題への関心の高まりから、自動車に対して省燃費化の要求が強くなっており、自動車用タイヤに用いるゴム組成物に対しても、省燃費性に優れることが求められている。

例えば、省燃費性を高める重合体、及び、省燃費性が良好な重合体組成物として、特許文献１には、アルキルリチウムを重合開始剤としてブタジエンとスチレンとジメチルアミノメチルスチレンとをリビングアニオン重合して得られた重合体、及び、該重合体とカーボンブラックとを含有する重合体組成物が提案されている。特許文献２には、アルキルリチウムを重合開始剤としてブタジエンとスチレンとを共重合してなる重合体の片末端を、ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシランで変性した共役ジエン系重合体、及び、該重合体とカーボンブラックとの重合体組成物が提案されている。

特開平７−８２４２２号公報 特開平１−２１７０１１号公報

しかしながら、上記従来の共役ジエン系重合体を用いた重合体組成物は、省燃費性及び破断伸びにおいて必ずしも十分満足のいくものではなかった。

かかる状況のもと、本発明が解決しようとする課題は、省燃費性及び破断伸びに優れる重合体組成物の調製に有用な共役ジエン系重合体、該共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する重合体組成物、及び、該共役ジエン系重合体の製造方法を提供することにある。

本発明の第１は、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有する共役ジエン系重合体にかかるものである。

（式中、Ｒ¹¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ¹²はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）

（式中、Ｒ²¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表し、Ａは置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）

本発明の第２は、上記の共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する共役ジエン系重合体組成物にかかるものである。

本発明の第３は、炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（１）で表される化合物及び上記式（２）で表される化合物を含む単量体成分を重合させる共役ジエン系重合体の製造方法にかかるものである。

本発明により、省燃費性及び破断伸びに優れる重合体組成物の調製に有用な共役ジエン系重合体、該共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する重合体組成物、及び、該共役ジエン系重合体の製造方法を提供することができる。

本発明の共役ジエン系重合体は、共役ジエンに基づく単量体単位と下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位と、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位とを有する共役ジエン系重合体である。

（式中、Ｒ¹¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ¹²はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）

（式中、Ｒ²¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表し、Ａは置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）

本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素残基を表す。ヒドロカルビレン基は、２価の炭化水素残基を表す。含窒素複素環基は、含窒素複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する複素環を表す。

共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンなどをあげることができ、これらは１種以上用いられる。共役ジエンとして、好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。

式（１）のＲ¹¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表す。

Ｒ¹¹のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基をあげることができる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができ、好ましくはビニル基である。

Ｒ¹¹として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基である。

Ｒ¹²のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。

アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基をあげることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。

アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基をあげることができる。好ましくはフェニレン基である。

アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。

また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基は、式（１）のケイ素原子に、アルキレン基の炭素原子が結合することが好ましい。

フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン−アルキレン基）としては、パラ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下式（１ａ）で表される基。）、メタ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下式（１ｂ）で表される基。）、オルト−フェニレン−アルキレン基（例えば、下式（１ｃ）で表される基。）をあげることができる。

（式中、ｑは、１〜１０の整数を表す。）

アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上式（１ａ）で表される基、上式（１ｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｑ＝１である式（１ａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｑ＝１である式（１ｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｑ＝２である式（１ａ）で表される基）、メタ−フェニレン−エチレン基（ｑ＝２である式（１ｂ）で表される基）である。

Ｒ¹¹が水素原子又はメチル基であり、ｍが１である場合、Ｒ¹²は、好ましくは、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基又はアリレーン基であり、より好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基又はフェニレン基であり、更に好ましくは、フェニレン基である。

Ｒ¹¹がビニル基であり、ｍが１である場合、Ｒ¹²は、好ましくは、アルキレン基であり、より好ましくは、メチレン基又はエチレン基ある。

式（１）において、好ましくは、Ｒ¹¹が水素原子であり、ｍが０である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、酸素原子、窒素原子、及びケイ素原子からなる原子群より選択される少なくとも１つの原子を有していてもよいヒドロカルビル基をあげることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。ヒドロカルビル基として、好ましくはアルキル基である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のケイ素原子を有するヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリエチルシリルメチル基、トリエチルシリルエチル基などのトリアルキルシリルアルキル基をあげることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基である。アルキル基としては、好ましくは炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。アルコキシアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換アミノ基として、好ましくは下記式（１−Ｘ）で表される基である。

（式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ¹³とＲ¹⁴とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ¹³とＲ¹⁴は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）

Ｒ¹³及びＲ¹⁴のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基をあげることができる。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜３のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などをあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基をあげることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基をあげることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基をあげることができる。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴が結合した基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜７であり、更に好ましくは４〜６である。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基をあげることができる。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。

Ｒ¹³及びＲ¹⁴としては、好ましくは、アルキル基、トリアルキルシリル基、Ｒ¹³とＲ¹⁴とが結合したアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基である。

式（１−Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基をあげることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基をあげることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基をあげることができる。

非環状アミノ基としては、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基をあげることができる。

環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基等の１−ポリメチレンイミノ基があげられる。また、１−ピロリル基、１−ピラゾリジニル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基があげられる。

式（１−Ｘ）で表される基としては、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。ジアルキルアミノ基として、好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基であり、より好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基である。

式（１）のＸ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基であり、好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の２つ以上が、置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の２つが、置換アミノ基である。

式（１）で表される化合物としては、Ｒ¹¹が水素原子であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち１つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

ｍが０である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチルビニルシラン。

ｍが１である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン。

式（１）で表される化合物としては、Ｒ¹¹が水素原子であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

ｍが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルビニルシラン。

ｍが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン。

式（１）で表される化合物としては、Ｒ¹¹がメチル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

ｍが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン。

式（１）で表される化合物としては、Ｒ¹¹がビニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
ｍが０である化合物：

ビス（ジメチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。

式（１）で表される化合物としては、Ｒ¹¹が水素原子であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

ｍが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ビニルシラン、

ｍが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン。

式（１）で表される化合物としては、Ｒ¹¹がメチル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

ｍが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン。

式（１）で表される化合物としては、Ｒ¹¹がビニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

ｍが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。

式（１）で表される化合物としては、好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物であり、より好ましくは、Ｒ¹¹が水素原子であり、ｍ＝０である化合物である。更に好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち残りの１つがアルキル基又はアルコキシアルキル基である化合物である。特に好ましくは、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルビニルシランである。

上記式（２）のＲ²¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表す。

Ｒ²¹のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基をあげることができる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができ、好ましくはビニル基である。

Ｒ²¹として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基である。

Ｒ²²のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。

アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基をあげることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。

アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基をあげることができる。好ましくはフェニレン基である。

アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができ、好ましくはフェニレン基とアルキレン基が結合した基である。

また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基は、式（２）のＲ²¹が結合している炭素原子に、アリレーン基の炭素原子が結合することが好ましい。

フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン−アルキレン基）では、水素原子が除かれたベンゼン環上の炭素原子とアルキレン基が結合するフェニレン基との位置によって、パラ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下式（２ａ）で表される基。）、メタ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下式（２ｂ）で表される基。）、オルト−フェニレン−アルキレン基（例えば、下式（２ｃ）で表される基。）をあげることができる。

（式中、ｓは１〜１０の整数を表す。）

アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上式（２ａ）で表される基、上式（２ｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｓ＝１である式（２ａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｓ＝１である式（２ｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｓ＝２である式（２ａ）で表される基）、メタ−フェニレン−エチレン基（ｓ＝２である式（２ｂ）で表される基）である。

Ｒ²¹が水素原子又はメチル基であり、ｎが１である場合、Ｒ²²は、好ましくは、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基又はアリレーン基であり、より好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基又はフェニレン基であり、更に好ましくは、下記式（２−Ｙ）で表される基であり、特に好ましくは、下記式（２−Ｙａ）で表される基又は下記式（２−Ｙｂ）で表される基である。また、式中ｒは０〜５であり、好ましくは０〜２である。

（式中、ｒは０〜５の整数を表し、ｒが１から５の整数である場合、（ＣＨ₂）_rはベンゼン環上の置換基であり、（ＣＨ₂）_rがＡと結合し、ｒが０である場合、（ＣＨ₂）_rはベンゼン環とＡとの結合を表す。）

（式中、ｒは０〜５の整数を表し、ｒが１から５の整数である場合、（ＣＨ₂）_rがＡと結合し、ｒが０である場合、（ＣＨ₂）_rはベンゼン環とＡとの結合を表す。）

Ｒ²¹がビニル基であり、ｎが１の場合、Ｒ²²は、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基又はエチレン基ある。

Ａは、置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。

Ａの置換アミノ基としては、好ましくは下記式（２−Ｘ）で表される基である。

（式中、Ｒ²³及びＲ²⁴は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ²³とＲ²⁴とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ²³とＲ²⁴は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）

Ｒ²³及びＲ²⁴のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。

Ｒ²³及びＲ²⁴のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。

Ｒ²³及びＲ²⁴のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。

Ｒ²³及びＲ²⁴のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基をあげることができる。

Ｒ²³及びＲ²⁴のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。

Ｒ²³及びＲ²⁴が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などをあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基をあげることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基をあげることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基をあげることができる。

Ｒ²³及びＲ²⁴が結合した基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜７であり、更に好ましくは４〜６である。

Ｒ²³及びＲ²⁴が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。

Ｒ²³及びＲ²⁴が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基をあげることができる。

Ｒ²³及びＲ²⁴が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。

Ｒ²³及びＲ²⁴としては、好ましくは、ヒドロカルビル基、トリヒドロカルビルシリル基、Ｒ²³とＲ²⁴とが結合したヒドロカルビレン基である。

式（２−Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。

非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基をあげることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基をあげることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基をあげることができる。

該非環状アミノ基としては、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基をあげることができる。

環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基をあげることができる。

式（２−Ｘ）で表される基としては、好ましくは、Ｒ²³及びＲ²⁴がヒドロカルビル基である基、Ｒ²³及びＲ²⁴がトリヒドロカルビルシリル基である基、Ｒ²³及びＲ²⁴が結合したヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ²³及びＲ²⁴が直鎖アルキル基である基、Ｒ²³及びＲ²⁴がトリアルキルシリル基である基、Ｒ²³及びＲ²⁴が結合したポリメチレン基である基である。

式（２−Ｘ）で表される基としては、更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基である。

Ａの含窒素複素環基としては、含窒素脂環族複素環基、含窒素芳香族複素環基をあげることができる。

Ａの含窒素脂環族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などをあげることができる。

環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素脂環族複素環基としては、アジリジン環を有する基、アゼチジン環を有する基、ピロリジン環を有する基、ピペリジン環を有する基、ヘキサメチレンイミン環を有する基、イミダゾリジン環を有する基、ピペラジン環を有する基、ピラゾリジン環を有する基などをあげることができる。

アジリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−アジリジニル基をあげることができる。
アゼチジン環を有する基としては、１−アルキル−２−アゼチジニル基、１−アルキル−３−アゼチジニル基をあげることができる。
ピロリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−ピロリジニル基、１−アルキル−３−ピロリジニル基をあげることができる。
ピペリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−ピペリジニル基、１−アルキル−３−ピペリジニル基、１−アルキル−４−ピペリジニル基をあげることができる。
ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、１−アルキル−２−ヘキサメチレンイミノ基、１−アルキル−３−ヘキサメチレンイミノ基、１−アルキル−４−ヘキサメチレンイミノ基をあげることができる。
イミダゾリジン環を有する基としては、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジル基、１，３−ジアルキル−４−イミダゾリジル基をあげることができる。
ピペラジン環を有する基としては、１，４−ジアルキル−２−ピペラジニル基をあげることができる。
ピラゾリジン環を有する基としては、１，２−ジアルキル−３−ピラゾリジル基、１，２−ジアルキル−４−ピラゾリジル基をあげることができる。

環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素脂環族複素環基としては、モルホリン環を有する基、イソオキサゾリジン環を有する基などをあげることができる。

モルホリン環を有する基としては、１−アルキル−２−モルホリノ基、１−アルキル−３−モルホリノ基をあげることができる。
イソオキサゾリジン環を有する基としては、１−アルキル−３−イソオキサゾリジニル基、１−アルキル−４−イソオキサゾリジニル基、１−アルキル−５−イソオキサゾリジニル基をあげることができる。

環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素脂環族複素環基としては、チオモルホリン環を有する基、イソチアゾリジン環を有する基をあげることができる。

チオモルホリン環を有する基としては、１−アルキル−２−チオモルホリノ基、１−アルキル−３−チオモルホリノ基をあげることができる。
イソチアゾリジン環を有する基としては、１−アルキル−３−イソチアゾリジニル基、１−アルキル−４−イソチアゾリジニル基、１−アルキル−５−イソチアゾリジニル基をあげることができる。

Ａの含窒素芳香族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などをあげることができる。

環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、ピロール環を有する基、イミダゾール環を有する基、ピラゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、ピリダジン環を有する基、ピリミジン環を有する基、ピラジン環を有する基、キノリン環を有する基、イソキノリン環を有する基、シンノリン環を有する基、キナゾリン環を有する基、フタラジン環を有する基などをあげることができる。

ピロール環を有する基としては、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−（１−メチルピロリル）基、３−（１−メチルピロリル）基をあげることができる。
イミダゾール環を有する基としては、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、２−（１−メチルイミダゾリル）基、４−（１−メチルイミダゾリル）基、５−（１−メチルイミダゾリル）基をあげることができる。
ピラゾール環を有する基としては、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−（１−メチルピラゾリル）基、４−（１−メチルピラゾリル）基、５−（１−メチルピラゾリル）基をあげることができる。
ピリジン環を有する基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基をあげることができる。
ピリダジン環を有する基としては、３−ピリダジル基、４−ピリダジル基をあげることができる。
ピリミジン環を有する基としては、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基をあげることができる。
ピラジン環を有する基としては、２−ピラジル基をあげることができる。
キノリン環を有する基としては、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基をあげることができる。
イソキノリン環を有する基としては、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基をあげることができる。
シンノリン環を有する基としては、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基をあげることができる。
キナゾリン環を有する基としては、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基をあげることができる。
フタラジン環を有する基としては、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基である。

環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、オキサゾール環を有する基、イソオキサゾール環を有する基をあげることができる。

オキサゾール環を有する基としては、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基をあげることができる。
イソオキサゾール環を有する基としては、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。

環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、チアゾール環を有する基、イソチアゾール環を有する基などをあげることができる。

チアゾール環を有する基としては、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基をあげることができる。
イソチアゾール環を有する基としては、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。

Ａの含窒素複素環基としては、好ましくは、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基であり、更に好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基であり、特に好ましくはピリジン環を有する基である。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹が水素原子であり、ｎが０であり、Ａが置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

１−ビニルピロリジン、
１−ビニルピペリジン、
１−ビニルヘキサメチレンイミン、
１−ビニルピペラジン、
１−ビニルピロール、
１−ビニルイミダゾール、
１−ビニルピラゾール、
ビニルキノリン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｙ）で表される基であり、Ａが置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

式（２−Ｙ）のｒが０である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
４−（１−アジリジニル）スチレン、
３−（１−アジリジニル）スチレン、
４−（１−ピロリジニル）スチレン、
３−（１−ピロリジニル）スチレン、
４−（１−ピペリジニル）スチレン、
３−（１−ピペリジニル）スチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン。

式（２−Ｙ）のｒが１である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
３−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。

式（２−Ｙ）のｒが２である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４−（１−アジリジニル）エチルスチレン、
３−（１−アジリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ピペリジニル）エチルスチレン、
３−（１−ピペリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がメチル基であり、ｎが０であり、Ａが置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

１−イソプロペニルピロリジン、
１−イソプロペニルピペリジン、
１−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１−イソプロペニルピペラジン、
１−イソプロペニルピロール、
１−イソプロペニルイミダゾール、
１−イソプロペニルピラゾール、
イソプロペニルキノリン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｙ）で表される基であり、Ａが置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

式（２−Ｙ）のｒが０である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、４−（１−アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン。

式（２−Ｙ）のｒが１である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン。

式（２−Ｙ）のｒが２である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がビニル基であり、ｎが０であり、Ａが置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ−１，３−ブタジエン、
２−（１−アジリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピペリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−イミダゾリル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピラゾリル）−１，３−ブタジエン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がビニル基であり、ｎが１であり、Ｒ²²がアルキレン基であり、Ａが置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

Ｒ²²がメチレン基である化合物：
２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−アジリジニル）メチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリジニル）メチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピペリジニル）メチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル−１，３−ブタジエン、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロール、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）ピラゾール。

Ｒ²²がエチレン基である化合物：
５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−アジリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピロリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピペリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ヘキサメチレンイミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロール、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピラゾール。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｙ）で表される基であり、Ａが含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

式（２−Ｙ）のｒが０である化合物：
４−（１−メチル−２−アジリジニル）スチレン、
４−（１−メチル−２−ピロリジニル）スチレン、
４−（１−メチル−３−ピロリジニル）スチレン、
４−（１−メチル−２−ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
４−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
４−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）スチレン。

式（２−Ｙ）のｒが１である化合物：
４−（１−メチル−２−アジリジニル）メチルスチレン、
４−（１−メチル−２−ピロリジニル）メチルスチレン、
４−（１−メチル−３−ピロリジニル）メチルスチレン、
４−（１−メチル−２−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン、
４−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン、
４−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。

式（２−Ｙ）のｒが２である化合物：
４−（１−メチル−２−アジリジニル）エチルスチレン、
４−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチルスチレン、
４−（１−メチル−３−ピロリジニル）エチルスチレン、
４−（１−メチル−２−ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン、
４−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン、
４−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｙ）で表される基であり、Ａが含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

式（２−Ｙ）のｒが０である化合物：
４−（１−メチル−２−アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−２−ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−３−ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−２−ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン。

式（２−Ｙ）のｒが１である化合物：
４−（１−メチル−２−アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−２−ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−３−ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−２−ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン。

式（２−Ｙ）のｒが２である化合物：
４−（１−メチル−２−アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−３−ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−２−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン。
４−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がビニル基であり、ｎが０であり、Ａが含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

１−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）アジリジン、
１−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）ピロリジン、
１−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピロリジン、
１−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がビニル基であり、ｎが１であり、Ｒ²²がアルキレン基であり、Ａが含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

Ｒ²²がメチレン基である化合物：
１−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）アジリジン、
１−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロリジン、
１−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロリジン、
１−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン。

Ｒ²²がエチレン基である化合物：
１−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）アジリジン、
１−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロリジン、
１−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロリジン、
１−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹が水素原子であり、ｎが０であり、Ａが含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

１−メチル−２−ビニルイミダゾール、
１−メチル−４−ビニルイミダゾール、
１−メチル−５−ビニルイミダゾール、
２−ビニルピリジン、
３−ビニルピリジン、
４−ビニルピリジン、
２−ビニルキノリン、
３−ビニルキノリン、
４−ビニルキノリン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がメチル基であり、ｎが０であり、Ａが含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

１−メチル−２−イソプロペニルイミダゾール、
１−メチル−４−イソプロペニルイミダゾール、
１−メチル−５−イソプロペニルイミダゾール、
２−イソプロペニルピリジン、
３−イソプロペニルピリジン、
４−イソプロペニルピリジン、
２−イソプロペニルキノリン、
３−イソプロペニルキノリン、
４−イソプロペニルキノリン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がビニル基であり、ｎが０であり、Ａが含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

１−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン。

式（２）で表される化合物としては、Ｒ²¹がビニル基であり、ｎが１であり、Ｒ²²がアルキレン基であり、Ａが含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。

Ｒ²²がメチレン基である化合物：
１−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン。

Ｒ²²がエチレン基である化合物：
１−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン。

式（２）で表される化合物としては、好ましくは、Ｒ²¹が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｙ）で表される基であり、Ａが置換アミノ基である化合物である。より好ましくは、Ｒ²¹が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ²²が式（２−Ｙ）で表される基であり、Ａが式（２−Ｘ）で表される基である化合物である。更に好ましくは、式（２−Ｘ）のＲ²³及びＲ²⁴が炭素原子数１〜２の直鎖アルキル基である化合物、式（２−Ｘ）のＲ²³及びＲ²⁴がトリメチルシリル基である化合物、式（２−Ｘ）のＲ²³及びＲ²⁴が結合した基であって、当該基が炭素原子数４〜６のポリメチレン基である化合物である。

式（２）で表される化合物としては、特に好ましくは、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン
である。

式（１）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体１００重量％あたり、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、更に好ましくは０．０５重量％以上である。経済性を高めるために、また、引張破断伸びを大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは２重量％以下であり、更に好ましくは１重量％以下であり、特に好ましくは０．５重量％以下である。

なお、式（１）で表される化合物に基づく単量体単位において、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³で表される基は、加水分解などにより、水酸基となっていてもよい。

式（２）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体１００重量％あたり、省燃費性を高めるために、また、引張破断伸びを大きくするために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、更に好ましくは０．０５重量％以上である。経済性を高めるために、また、引張破断伸びを大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは２重量％以下であり、更に好ましくは１重量％以下であり、特に好ましくは０．５重量％以下である。

本発明の共役ジエン系重合体は、強度を高めるために、ビニル芳香族炭化水素に基づく構成単位（ビニル芳香族炭化水素単位）を有していることが好ましい。該ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α―メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンをあげることができる。好ましくは、スチレンである。

ビニル芳香族炭化水素単位の含有量としては、共役ジエン単位とビニル芳香族炭化水素単位との総量を１００重量％として、０重量％以上（共役ジエン単位の含有量は１００重量％以下）であり、好ましくは１０重量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０重量％以下）であり、より好ましくは１５重量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５重量％以下）である。また、省燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素単位の含有量は、好ましくは５０重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０重量％以上）であり、より好ましくは４５重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５重量％以上）である。

本発明の共役ジエン系重合体のムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）は、強度を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）は、ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。

本発明の共役ジエン系重合体のビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、省燃費性を高めるために、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、グリップ性を高めるために、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、更に好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^-1付近の吸収強度より求められる。

本発明の共役ジエン系重合体の分子量分布は、省燃費性を高めるために、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜２である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。

本発明の共役ジエン系重合体の好適な製造方法としては、炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（１）で表される単量体及び上記式（２）で表される単量体を含む単量体成分を重合させる方法をあげることができる。

アルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマーなどをあげることができる。該アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどをあげることがでる。該有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、ｉｓｏ−プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブチルフェニルリチウム、４−フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４−シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ−ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、１−モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４−ジリチオ−２−ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニドなどをあげることができる。また、アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム−テトラヒドロフラン錯体、カリウム−ジエトキシエタン錯体などをあげることができ、アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α−メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩をあげることができる。好ましくは、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物であり、より好ましくは、炭素原子数が２〜２０の有機リチウム化合物又は炭素原子数が２〜２０の有機ナトリウム化合物である。

炭化水素溶媒は、有機アルカリ金属化合物触媒を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などをあげることができる。該脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｉｓｏ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、プロペン、１−ブテン、ｉｓｏ−ブテン、トランス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセンなどをあげることができる。また、芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンをあげることができ、脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどがあげられる。これらは１種以上用いられ、また、炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物でもかまわない。好ましくは、炭素原子数が２〜１２の炭化水素である。

炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（１）で表される化合物及び上記式（２）で表される化合物を含む単量体成分を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位、上記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位及び上記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体を製造する。該共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンをあげることができる。これらは１種以上用いられる。
好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。

式（１）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、更に好ましくは０．０５重量％以上である。経済性を高めるために、また、引張破断伸びを大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは２重量％以下であり、更に好ましくは１重量％以下であり、特に好ましくは０．５重量％以下である。

式（２）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００重量％として、省燃費性を高めるために、また、引張破断伸びを大きくするために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、更に好ましくは０．０５重量％以上である。経済性を高めるために、また、引張破断伸びを大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは２重量％以下であり、更に好ましくは１重量％以下であり、特に好ましくは０．５重量％以下である。

共役ジエン、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物に、ビニル芳香族炭化水素を組み合わせて重合を行ってもよく、ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α―メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレン等をあげることができる。好ましくは、スチレンである。

ビニル芳香族炭化水素の使用量は、共役ジエンとビニル芳香族炭化水素との総使用量を１００重量％として、０重量％以上（共役ジエンの使用量は１００重量％以下）であり、強度を高めるために、好ましくは１０重量％以上（共役ジエンの使用量は９０重量％以下）であり、より好ましくは１５重量％以上（共役ジエンの使用量は８５重量％以下）である。また、省燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素の使用量は、好ましくは５０重量％以下（共役ジエンの使用量は５０重量％以上）であり、より好ましくは４５重量％以下（共役ジエンの使用量は５５重量％以上）である。

また、重合反応において、共役ジエンと式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とビニル芳香族炭化水素との総使用量は、単量体の総使用量を１００重量％として、強度を高めるために、好ましくは９９．９重量％以上であり、より好ましくは９９．９５重量％以上であり、更に好ましくは１００重量％である。

重合反応は、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく単量体単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で行ってもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物などをあげることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサンなど環状のエーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエ−テル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどがあげられる。該第三級アミンとして、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどをあげることができる。また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどをあげることができる。これらは１種類以上用いられる。

重合温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。さらに好ましくは５０〜８０℃である。重合時間は、通常１０分〜５時間である。

本発明の製造方法においては、必要に応じて、アルカリ金属触媒による単量体の重合開始から重合停止までに、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下記式（３）で表される化合物をあげることができる。

Ｒ³¹ _aＭＬ_4-a （３）
（式中、Ｒ³¹はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基またはアリール基を表し、Ｍはケイ素原子またはスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子またはヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０〜２の整数を表す。）

上記式（３）で表されるカップリング剤としては、四塩化珪素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランなどをあげることができる。

カップリング剤の添加量は、共役ジエン系重合体の加工性を高めるために、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モル当たり、好ましくは０．０３モル以上であり、より好ましくは０．０５モル以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは０．４モル以下であり、より好ましくは０．３モル以下である。

共役ジエン系重合体は、公知の回収方法、例えば、(１)共役ジエン系重合体の炭化水素溶液に凝固剤を添加する方法、(２)共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にスチームを添加する方法によって、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液から回収することができる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥してもよい。

本発明の共役ジエン系重合体は、他の重合体成分や添加剤などを配合して、共役ジエン系重合体組成物にして用いることができる。

他の重合体成分としては、従来のスチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ブチルゴムなどをあげることができる。また、天然ゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−オクテン共重合体などもあげることができる。これらの重合体成分は、１種以上用いられる。

本発明の共役ジエン系重合体に他の重合体成分を配合する場合、本発明の共役ジエン系重合体の配合量は、省燃費性を高めるために、重合体成分の総配合量（共役ジエン系重合体の配合量含む）を１００重量％として、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは２０重量％以上である。

添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；ジクミルパーオキシド、ジターシャリブチルパーオキシドなどの有機過酸化物；シリカ、カーボンブラックなどの補強剤；炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；シランカップリング剤；伸展油；加工助剤；老化防止剤；滑剤を例示することができる。

上記硫黄としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄があげられる。硫黄の配合量は、重合体成分１００重量部あたり、好ましくは、好ましくは０．１〜１５重量部であり、より好ましくは０．３〜１０重量部であり、更に好ましくは０．５〜５重量部である。

上記加硫促進剤としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のチウラム系加硫促進剤；Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド等のスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジン等のグアニジン系加硫促進剤をあげることができる。加硫促進剤の配合量は、重合体成分１００重量部あたり、好ましくは０．１〜５重量部であり、より好ましくは０．２〜３重量部である。

上記シリカとしては、乾式シリカ（無水ケイ酸）、湿式シリカ（含水ケイ酸）、コロイダルシリカ、沈降シリカ、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどをあげることができる。これらは１種以上用いることができる。シリカのＢＥＴ比表面積は、好ましくは、５０〜２５０ｍ²／ｇである。該ＢＥＴ比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ１９９３−０３に従って測定される。市販品としては、デグッサ社製 商品名 ウルトラシルＶＮ３−Ｇ、東ソー・シリカ社製 商品名 ＶＮ３、ＡＱ、ＥＲ、ＲＳ−１５０、Ｒｈｏｄｉａ社製 商品名 Ｚｅｏｓｉｌ １１１５ＭＰ、１１６５ＭＰ等を用いることができる。

上記カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、グラファイトなどをあげることができる。カーボンブラックとしては、ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣのようなチャンネルカーボンブラック；ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦのようなファーネスカーボンブラック；ＦＴ及びＭＴのようなサーマルカーボンブラック；アセチレンカーボンブラックが例示される。これらは１種以上用いることができる。

カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ₂ＳＡ）は、好ましくは、５〜２００ｍ²／ｇであり、また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは、５〜３００ｍｌ／１００ｇである。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に従って測定される。市販品としては、三菱化学社製 商品名 ダイヤブラックＮ３３９、東海カーボン社製 商品名 シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、デグッサ社製 商品名 ＣＫ ３、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ４Ａ等を用いることができる。

本発明の共役ジエン系重合体に補強剤を配合した共役ジエン系重合体組成物とする場合、補強剤の配合量は、本発明の共役ジエン系重合体の配合量を１００重量部あたり、好ましくは１０〜１５０重量部である。また、該配合量は、耐摩耗性および強度を高めるために、より好ましくは２０重量部以上であり、更に好ましくは３０重量部以上である。また、補強性を高めるために、より好ましくは１２０重量部以下であり、更に好ましくは１００重量部以下である。

本発明の共役ジエン系重合体に補強剤を配合した共役ジエン系重合体組成物とする場合、省燃費性を高めるために、補強剤として、シリカを用いることが好ましい。シリカの配合量としては、補強剤の総配合量を１００重量部として、好ましくは５０重量部以上であり、より好ましくは７０重量部以上である。

また、補強剤として用いるシリカの含有量とカーボンブラックの含有量との重量比（シリカの含有量：カーボンブラックの含有量）としては、２：１〜５０：１であることが好ましい。該重量比は、省燃費性を高めるため、及び、補強性を高めるために、５：１〜２０：１であることがより好ましい。

上記シランカップリング剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）テトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルジメチルチオカルバミルテトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィドなどをあげることができる。これらは１種以上用いられる。市販品としては、デグッサ社製 商品名 Ｓｉ６９、Ｓｉ７５等を用いることができる。

本発明の共役ジエン系重合体にシランカップリング剤を配合した共役ジエン系重合体組成物とする場合、シランカップリング剤の配合量は、シリカ１００重量部あたり、好ましくは１〜２０重量部であり、より好ましくは２〜１５重量部であり、更に好ましくは５〜１０重量部である。

上記伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００〜１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０〜０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０〜０．８４９）などをあげることができる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３重量％未満であり、より好ましくは１重量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０重量％以上である。これらの伸展油は、１種以上用いられる。

本発明の共役ジエン系重合体に、他の重合体成分や添加剤などを配合して共役ジエン系重合体組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。

混練条件としては、加硫剤および加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０〜２００℃であり、好ましくは８０〜１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒〜３０分であり、好ましくは１分〜３０分である。加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温〜８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０〜２００℃、好ましくは１４０〜１８０℃である。

本発明の共役ジエン系重合体組成物は、省燃費性に優れる。また、本発明の共役ジエン系重合体組成物は、引張破断伸びも高く、耐破壊性に優れる。

本発明の共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物は、タイヤ、靴底、床材、防振材などに用いられ、特に、タイヤに好適に用いられる。

以下、実施例によって本発明を説明する。

物性評価は次の方法で行った。

１．ムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）
ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて重合体のムーニー粘度を測定した。

２．ビニル結合量（単位：モル％）
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^-1付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。

３．スチレン単位の含量（単位：重量％）
ＪＩＳ Ｋ６３８３（１９９５）に従って、屈折率から重合体のスチレン単位の含量を求めた。

４．分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
下記の条件(１)〜(８)でゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）を測定し、重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を求めた。

(1)装置：東ソー社製ＨＬＣ−８２２０
(2)分離カラム：東ソー社製ＨＭ−Ｈ（２本直列）
(3)測定温度：４０℃
(4)キャリア：テトラヒドロフラン
(5)流量：０．６ｍＬ／分
(6)注入量：５μＬ
(7)検出器：示差屈折
(8)分子量標準：標準ポリスチレン

５．省燃費性
シート状の加硫成形体から幅１ｍｍまたは２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊上試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置（上島製作所社製）によって、歪み１％及び周波数１０Ｈｚの条件下で、温度７０℃での試験片の損失正接（ｔａｎδ(70℃)）を測定した。この値が小さいほど、省燃費性に優れる。

６．破断伸び（ＥＢ、単位：％）
ＪＩＳ Ｋ６２５１に従い、３号形ダンベル試験片を用い、引張速度を５００ｍｍ／分として、該試験片が破断する時の伸びを測定した。

実施例１
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物０．５３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン０．６４ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量３．９８ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、及び、４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．１２重量％、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４重量％であった。

重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

比較例１
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物１．８１ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム３．８１ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、及び、４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．４０重量％であった。

重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

比較例２
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物０．５３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム３．７３ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、及び、４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．１２重量％であった。

重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

比較例３
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン５．４３ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量１４．７２ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、及び、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．２７重量％であった。

重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

実施例２
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、４−ジメチルアミノメチルスチレン０．４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン０．６４ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量３．５９ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、及び、４−ジメチルアミノメチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は０．１０重量％、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４重量％であった。

重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表２に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表２に示す。

比較例４
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４−ジメチルアミノメチルスチレン２．０４ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム１５．８９ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、及び、４−ジメチルアミノメチルスチレンの共重合反応を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は０．１０重量％であった。

重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表２に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表２に示す。

実施例３
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン０．７０ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン０．６４ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量３．６６ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、及び、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの投入量は０．１６重量％、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４重量％であった。

重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表３に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表３に示す。

比較例５
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌ、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン０．７０ｇを重合反応器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム３．８１ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、及び、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの投入量は０．１６重量％であった。

重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表３に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表３に示す。

Claims (10)

1. 共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有する共役ジエン系重合体。
   

   

   （式中、Ｒ¹¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ¹²はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
   

   

   （式中、Ｒ²¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表し、Ａは置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
2. 式（１）のＲ¹¹が水素原子であり、式（１）のｍが０である請求項１に記載の共役ジエン系重合体。
3. 式（２）のＲ²¹が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ²²が下記式（２−Ｙ）で表される基であり、Ａが置換アミノ基である請求項１又は２に記載の共役ジエン系重合体。
   

   

   （式中、ｒは０〜５の整数を表し、ｒが１から５の整数である場合、（ＣＨ₂）_rはベンゼン環上の置換基であり、（ＣＨ₂）_rがＡと結合し、ｒが０である場合、（ＣＨ₂）_rはベンゼン環とＡとの結合を表す。）
4. 共役ジエン系重合体のビニル結合量が、共役ジエンに基づく単量体単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下である請求項１〜３のいずれかに記載の共役ジエン系重合体。
5. 共役ジエン系重合体を１００重量％として、式（１）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量が０．０１〜２０重量％であり、式（２）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量が０．０１〜２０重量％である請求項１〜４のいずれかに記載の共役ジエン系重合体。
6. 請求項１〜５のいずれかに記載の共役ジエン系重合体と補強剤とを含有し、補強剤の含有量が、共役ジエン系重合体１００重量部あたり、１０〜１５０重量部である共役ジエン系重合体組成物。
7. 補強剤としてシリカとカーボンブラックとを含有し、シリカの含有量とカーボンブラックの含有量との重量比（シリカの含有量：カーボンブラックの含有量）が２：１〜５０：１である請求項６に記載の共役ジエン系重合体組成物。
8. 炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む単量体成分を重合させる共役ジエン系重合体の製造方法。
   

   

   （式中、Ｒ¹¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ¹²はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
   

   

   （式中、Ｒ²¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表し、Ａは置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
9. 式（１）のＲ¹¹が水素原子であり、式（１）のｍが０である請求項８に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
10. 式（２）のＲ²¹が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ²²が下記式（２−Ｙ）で表される基であり、Ａが置換アミノ基である請求項８又は９に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
    

    

    （式中、ｒは０〜５の整数を表し、ｒが１から５の整数である場合、（ＣＨ₂）_rはベンゼン環上の置換基であり、（ＣＨ₂）_rがＡと結合し、ｒが０である場合、（ＣＨ₂）_rはベンゼン環とＡとの結合を表す。）