WO2013183743A1 - トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents

トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ Download PDF

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洋二 井本
正人 川瀬
雅子 中谷
隆一 時宗
昭憲 長榮
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住友ゴム工業株式会社
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    • Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
    • Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction 

Definitions

  • the present invention relates to a rubber composition for a tread and a pneumatic tire produced using the rubber composition.
  • a rubber composition for an automobile tire As a rubber composition for an automobile tire, a rubber composition containing a conjugated diene polymer such as polybutadiene or butadiene-styrene copolymer and a filler such as carbon black or silica is used.
  • a conjugated diene polymer such as polybutadiene or butadiene-styrene copolymer
  • a filler such as carbon black or silica
  • Patent Document 1 proposes a method using a diene rubber (modified rubber) modified with an organosilicon compound containing an amino group and an alkoxy group.
  • a diene rubber modified rubber
  • an organosilicon compound containing an amino group and an alkoxy group an organosilicon compound containing an amino group and an alkoxy group.
  • the performance required for rubber compositions for automobile tires includes wet grip performance and wear resistance, but these performances are generally in contradiction to low fuel consumption. It was difficult to obtain a high dimension and good balance.
  • An object of the present invention is to solve the above problems and provide a rubber composition for a tread that can improve fuel economy, wet grip performance, and wear resistance in a well-balanced manner, and a pneumatic tire using the same.
  • this invention contains a rubber component, a silica, and the silane coupling agent which has a mercapto group,
  • the present invention relates to a rubber composition for a tread in which the content of the modified conjugated diene polymer (A) is 5% by mass or more and the silica content is 5 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component.
  • V 1 represents a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond
  • S 1 represents a substituted silyl group
  • V 2 represents a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond
  • a 2 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • Compound (G) at least selected from the group consisting of a compound having an amino group and a carbonyl group which may have a substituent, and a compound having an amino group and a thiocarbonyl group which may have a substituent One compound.
  • the group represented by V 2 in the formula (2) is preferably a group represented by the following formula (2-V1). (Wherein R 21 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group, m is 0 or 1, and R 22 represents a hydrocarbylene group.)
  • the substituted amino group of A 2 is preferably a group represented by the following formula (2-A).
  • each of R 25 and R 26 has a hydrocarbyl group, a trihydrocarbyl silyl group, or R 25 and R 26 bonded to each other, and has a nitrogen atom and / or an oxygen atom as a hetero atom.
  • the hydrocarbylene group which may be substituted, or R 25 and R 26 are one group and represent a group bonded to the nitrogen atom with a double bond.
  • the compound (G) is a compound represented by the following formula (3) and the alkoxysilane compound is a compound represented by the following formula (4).
  • E represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Z 1 and Z 2 have a substituted amino group, a hydrogen atom, a hydrocarbyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Z 1 and Z 2 are a groups having a substituted amino group, or by bonding with Z 1 and Z 2, the ring structure having a substituted amino group Z 1 And represents a group formed by Z 2 and a carbonyl carbon.
  • v represents an integer of 1 to 10
  • R 41 , R 42 and R 43 each independently represents an alkyl group or an alkoxy group, and at least one of R 41 , R 42 and R 43 is an alkoxy group.
  • a 4 represents a substituted amino group.
  • E is an oxygen atom
  • Z 1 is a group represented by the following formula (3-Z)
  • Z 2 is a hydrocarbyl group or a group represented by the following formula (3-Z)
  • p is 0 or 1
  • T is a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by the following formula (3-Ta), or a group represented by the following formula (3-Tb)
  • a 3 represents a substituted amino group
  • Z 2 in Formula (3) is a hydrocarbyl group
  • a 3 in Z 1 and the hydrocarbyl group in Z 2 may be bonded to each other.
  • Z 2 of (3) when Z 2 of (3) is a group represented by the formula (3-Z), it may be bonded to the a 3 and Z 2 of a 3 of Z 1.
  • R 31 represents a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms, and R 31 is bonded to A 3.
  • R 32 represents a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 33 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 32 is bonded to A 3.
  • the group represented by V 1 in the above formula (1) is a group represented by the following formula (1-V1), and the group represented by S 1 in the formula (1) is represented by the following formula (1-S It is preferable that it is group represented by.
  • R 11 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group, n is 0 or 1, and R 12 represents a hydrocarbylene group.
  • X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a substituted amino group or a hydrocarbyl group which may have a substituent, and at least one of X 1 , X 2 and X 3 is A substituted amino group.
  • R 11 is preferably a hydrogen atom and n is preferably 0.
  • the vinyl bond content of the conjugated diene polymer (A) is preferably 20 mol% or more and 70 mol% or less, with the content of structural units based on the conjugated diene being 100 mol%.
  • 2nd this invention contains a rubber component, a silica, and the silane coupling agent which has a mercapto group,
  • the monomer unit based on a conjugated diene in the said rubber component 100 mass%, following formula (5)
  • the content of the conjugated diene polymer (B) having a monomer unit based on the represented compound and a monomer unit based on the compound represented by the following formula (6) is 5% by mass or more
  • the present invention relates to a rubber composition for a tread in which the content of silica is 5 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component.
  • R 51 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group, w is 0 or 1
  • R 52 represents a hydrocarbylene group
  • X 51 , X 52, and X 53 are each independently a substituted amino group. Or an optionally substituted hydrocarbyl group, wherein at least one of X 51 , X 52 and X 53 is a substituted amino group.
  • R 61 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group
  • x is 0 or 1
  • R 62 represents a hydrocarbylene group
  • a 6 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • R 51 is preferably a hydrogen atom, and w is preferably 0.
  • R 61 is preferably a hydrogen atom
  • x is 1
  • R 62 is a group represented by the following formula (6-Y)
  • A is preferably a substituted amino group.
  • y represents an integer of 0 to 5, and when y is an integer of 1 to 5, (CH 2 ) y is a substituent on the benzene ring, and (CH 2 ) y is bonded to A 6. And when y is 0, (CH 2 ) y represents a bond between the benzene ring and A 6.
  • the vinyl bond content of the conjugated diene polymer (B) is preferably 20 mol% or more and 70 mol% or less, with the content of the structural unit based on the conjugated diene being 100 mol%.
  • the silane coupling agent includes a silane coupling agent represented by the following formula (I) and / or a binding unit B represented by the following formula (II) and a binding unit A represented by the following formula (III).
  • a silane coupling agent is preferred.
  • R 101 to R 103 are branched or unbranched alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, branched or unbranched alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms, or —O— (R 111 —O) b -R 112 (b pieces by R 111 are .b pieces by R 111 may .R 112 be different also in each identical representing a divalent hydrocarbon group of branched or unbranched 1 to 30 carbon atoms is, Represents a branched or unbranched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a branched or unbranched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aral
  • R 101 to R 103 may be the same or different, and R 104 is a branched or unbranched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 201 represents hydrogen, halogen, branched or unbranched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, branched or unbranched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, branched or unbranched carbon group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 202 represents a branched or unbranched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a branched or unbranched carbon group having 2 to 30 represents an alkenylene group, or a branched or unbranched alkynylene group having 2 to 30 carbon atoms, and R 201 and R 202 may form a ring structure.
  • the present invention also relates to a pneumatic tire produced using the rubber composition.
  • a rubber composition for treads containing a polymer (B), silica, and a silane coupling agent having a mercapto group so that the fuel efficiency, wet grip performance and wear resistance are improved in a well-balanced manner.
  • Tires can be provided.
  • the conjugated diene polymer (A) includes a monomer unit based on a conjugated diene, a monomer unit based on a compound represented by the following formula (1), and the following formula (2). And at least one end of the copolymer is modified with the following compound (G) or an alkoxysilane compound.
  • V 1 represents a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond
  • S 1 represents a substituted silyl group
  • V 2 represents a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond
  • a 2 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • Compound (G) at least selected from the group consisting of a compound having an amino group and a carbonyl group which may have a substituent, and a compound having an amino group and a thiocarbonyl group which may have a substituent One compound.
  • a hydrocarbyl group represents a hydrocarbon residue.
  • the hydrocarbylene group represents a divalent hydrocarbon residue.
  • a nitrogen-containing heterocyclic group represents a group obtained by removing one hydrogen atom from a carbon atom of a heterocyclic ring of a compound having a nitrogen-containing heterocyclic ring, and the nitrogen-containing heterocyclic ring is an aromatic having a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring. Represents a family heterocycle.
  • conjugated diene examples include 1,3-butadiene, isoprene, 1,3-pentadiene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1,3-hexadiene, and the like, and one or more thereof are used.
  • Preferred conjugated dienes are 1,3-butadiene and isoprene.
  • V 1 in the formula (1) represents a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond.
  • V 1 is preferably a group represented by the following formula (1-V).
  • n is 0 or 1
  • R 11 , R 13 and R 14 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbyl group
  • R 12 represents a hydrocarbylene group.
  • n 0 or 1.
  • Examples of the hydrocarbyl group of R 11 , R 13 and R 14 include an alkyl group, an alkenyl group and an aryl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group, and a methyl group is preferable.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group, and a vinyl group is preferable.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a methylphenyl group, and an ethylphenyl group, and a phenyl group is preferable.
  • R 11 , R 13 and R 14 are preferably a hydrogen atom, a methyl group, a vinyl group or a phenyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Examples of the hydrocarbylene group for R 12 include an alkylene group, an arylene group, and a group in which an arylene group and an alkylene group are bonded.
  • alkylene group examples include a methylene group, an ethylene group, and a trimethylene group. Preferably, it is a methylene group or an ethylene group.
  • arylene group examples include a phenylene group, a naphthylene group, and a biphenylene group. A phenylene group is preferred.
  • Examples of the group in which an arylene group and an alkylene group are bonded include a group in which a phenylene group and an alkylene group are bonded, a group in which a naphthylene group and an alkylene group are bonded, and a group in which a biphenylene group and an alkylene group are bonded. .
  • the group in which the arylene group and the alkylene group are bonded it is preferable that the carbon atom of the arylene group of the group is bonded to the carbon atom to which R 11 in the formula (1-V) is bonded.
  • phenylene-alkylene group for example, a group represented by the following formula (1-R)
  • a para-phenylene-alkylene group for example, a group represented by the following formula (1-Ra)
  • a meta-phenylene-alkylene group for example, And a group represented by the following formula (1-Rb)
  • an ortho-phenylene-alkylene group for example, a group represented by the following formula (1-Rc)
  • d represents an integer of 1 to 10, and (CH 2 ) d is a substituent on the benzene ring.
  • Examples of the group represented by the formula (1-V) include the following groups.
  • R 11 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • examples of the group in which R 11 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms include vinyl group, vinylmethyl group, vinylethyl group, 4-vinylphenyl group, 3-vinylphenyl group, (4-vinylphenyl) methyl group, 2- ( 4-vinylphenyl) ethyl group, (3-vinylphenyl) methyl group, 2- (3-vinylphenyl) ethyl group and the like can be mentioned.
  • R 11 is a methyl group and R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • R 11 is a methyl group and R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • examples of the group in which R 11 is a methyl group and R 13 and R 14 are hydrogen atoms include an isopropenyl group, a methallyl group, a 4-isopropenylphenyl group, a 3-isopropenylphenyl group, and (4-isopropenylphenyl) methyl.
  • R 11 is a vinyl group and R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • R 11 is a vinyl group and R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • examples of the group in which R 11 is a vinyl group and R 13 and R 14 are hydrogen atoms include a 1-methylene-2-propenyl group and a 2-methylene-3-butenyl group.
  • R 11 is a phenyl group and R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • R 11 is a phenyl group and R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • 4- (1-phenylvinyl) phenyl group, 3- (1-phenylvinyl) phenyl group, 2- (1-phenylvinyl) )
  • a phenyl group can be exemplified.
  • R 11 is a hydrogen atom
  • R 13 is a methyl group
  • R 14 is a hydrogen atom
  • examples of the group in which R 11 is a hydrogen atom, R 13 is a methyl group, and R 14 is a hydrogen atom include 1-propenyl group, crotyl group, 4- (1-propenyl) phenyl group, 4- (1-propenyl group) ) Phenylmethyl group, 2- ⁇ 4- (1-propenyl) phenyl ⁇ ethyl group, 3- (1-propenyl) phenyl group, 3- (1-propenyl) phenylmethyl group, 2- ⁇ 3- (1-propenyl) ) Phenyl ⁇ ethyl group and the like.
  • the group represented by the formula (1-V) is preferably a group represented by the following formula (1-V1).
  • R 11 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group
  • n is 0 or 1
  • R 12 represents a hydrocarbylene group.
  • the group represented by the formula (1-V1) is preferably a group in which R 11 is a hydrogen atom, such as vinyl group, 4-vinylphenyl group, 3-vinylphenyl group, (4-vinylphenyl) methyl group, 2 -(4-vinylphenyl) ethyl group, (3-vinylphenyl) methyl group, 2- (3-vinylphenyl) ethyl group; as groups in which R 11 is a methyl group, 4-isopropenylphenyl group, 3-iso A propenylphenyl group, a (4-isopropenylphenyl) methyl group, a 2- (4-isopropenylphenyl) ethyl group, a (3-isopropenylphenyl) methyl group, a 2- (3-isopropenylphenyl) ethyl group; R 11 As a group wherein is a vinyl group, 1-methylene-2-propenyl
  • the group represented by the formula (1-V1) is more preferably a vinyl group.
  • S 1 in the formula (1) represents a substituted silyl group.
  • Examples of the substituted silyl group represented by S 1 include a silyl group in which a hydrogen atom bonded to a silicon atom is substituted with a substituent such as an optionally substituted hydrocarbyl group, hydrocarbyloxy group, or substituted amino group. be able to.
  • the substituents bonded to the silicon atom may be the same or different.
  • the substituted silyl group represented by S 1 is preferably a group represented by the following formula (1-S). (Wherein X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a substituted amino group or a hydrocarbyl group which may have a substituent, and at least one of X 1 , X 2 and X 3 is A substituted amino group.)
  • the hydrocarbyl group optionally having a substituent of X 1 , X 2 and X 3 is a hydrocarbyl group optionally having at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom and a silicon atom Can be mentioned.
  • Examples of the hydrocarbyl group of X 1 , X 2 and X 3 include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group and an aralkyl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group and a propargyl group.
  • aryl group examples include a phenyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
  • a benzyl group can be mentioned as an aralkyl group.
  • the hydrocarbyl group is preferably an alkyl group.
  • Examples of the hydrocarbyl group having an oxygen atom of X 1 , X 2 and X 3 include alkoxyalkyl groups such as a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxymethyl group and an ethoxyethyl group.
  • hydrocarbyl group having nitrogen atoms of X 1 , X 2 and X 3 examples include dialkylaminoalkyl groups such as dimethylaminomethyl group, dimethylaminoethyl group, diethylaminomethyl group and diethylaminoethyl group.
  • hydrocarbyl group having silicon atoms of X 1 , X 2 and X 3 examples include trialkylsilylalkyl groups such as trimethylsilylmethyl group, trimethylsilylethyl group, triethylsilylmethyl group and triethylsilylethyl group.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent of X 1 , X 2 and X 3 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4.
  • the hydrocarbyl group which may have a substituent of X 1 , X 2 and X 3 is preferably an alkyl group or an alkoxyalkyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the alkoxyalkyl group is preferably an alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the substituted amino group for X 1 , X 2 and X 3 is preferably a group represented by the following formula (1-X).
  • each of R 15 and R 16 has a hydrocarbyl group, a trihydrocarbylsilyl group, or R 15 and R 16 bonded to each other, and has a nitrogen atom and / or an oxygen atom as a hetero atom.
  • the hydrocarbylene group which may be used, or R 15 and R 16 are one group and represent a group bonded to the nitrogen atom by a double bond.
  • Examples of the hydrocarbyl group of R 15 and R 16 include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and an aralkyl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group.
  • Examples of the alkynyl group include an ethynyl group and a propargyl group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
  • a benzyl group can be mentioned as an aralkyl group.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group of R 15 and R 16 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4, and still more preferably 1 to 2.
  • the hydrocarbyl group of R 15 and R 16 is preferably an alkyl group, more preferably a linear alkyl group.
  • Examples of the trihydrocarbylsilyl group of R 15 and R 16 include trialkylsilyl groups such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, and a tert-butyldimethylsilyl group.
  • the trihydrocarbylsilyl group of R 15 and R 16 is preferably a trialkylsilyl group having 3 to 9 carbon atoms, more preferably an alkyl group bonded to a silicon atom having 1 to 3 carbon atoms.
  • a trialkylsilyl group which is an alkyl group, and more preferably a trimethylsilyl group.
  • the hydrocarbylene group optionally having a nitrogen atom and / or an oxygen atom to which R 15 and R 16 are bonded as a hetero atom includes a hydrocarbylene group, a hydrocarbylene group having a nitrogen atom, and an oxygen atom.
  • hydrocarbylene groups include an alkylene group such as an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, and a hexamethylene group.
  • hydrocarbylene group having a nitrogen atom a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 —, a group represented by —CH 2 CH 2 —N ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—N
  • a group represented by ⁇ CH— and a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 CH 2 — can be exemplified.
  • Examples of the hydrocarbylene group having an oxygen atom include a group represented by —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 —.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or an oxygen atom to which R 15 and R 16 are bonded as a hetero atom is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 7. Yes, more preferably 4-6.
  • the hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 15 and R 16 are bonded as a hetero atom is preferably a hydrocarbylene group, more preferably an alkylene group, A polymethylene group is preferred.
  • Examples of one group in which R 15 and R 16 are bonded to the nitrogen atom with a double bond include ethylidene group, propylidene group, butylidene group, 1-methylethylidene group, 1-methylpropylidene group, 1,3-dimethylbutylidene And hydrocarbylidene groups such as groups.
  • the number of carbon atoms of one group in which R 15 and R 16 are bonded to the nitrogen atom with a double bond is preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • R 15 and R 16 are preferably an alkyl group, a trialkylsilyl group, an alkylene group in which R 15 and R 16 are bonded, and more preferably an alkyl group.
  • Examples of the group represented by the formula (1-X) include an acyclic amino group and a cyclic amino group.
  • Examples of the acyclic amino group include a dialkylamino group and a bis (trialkylsilyl) amino group.
  • Dialkylamino groups include dimethylamino, diethylamino, di (n-propyl) amino, di (isopropyl) amino, di (n-butyl) amino, di (sec-butyl) amino, di (tert And (-butyl) amino group and ethylmethylamino group.
  • Examples of the bis (trialkylsilyl) amino group include a bis (trimethylsilyl) amino group and a bis (t-butyldimethylsilyl) amino group.
  • Examples of the acyclic amino group further include an ethylideneamino group, a 1-methylpropylideneamino group, a 1,3-dimethylbutylideneamino group, a 1-methylethylideneamino group, and a 4-N, N-dimethylaminobenzylideneamino group. It can also be mentioned.
  • Examples of the cyclic amino group include 1-aziridinyl group, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidinyl group, 1-piperidinyl group, 1-hexamethyleneimino group, 1-heptamethyleneimino group, 1-octamethyleneimino group, 1-decamidine group.
  • Examples thereof include 1-polymethyleneimino groups such as a methyleneimino group and 1-dodecamethyleneimino group.
  • 1-pyrrolyl group, 1-pyrazolidinyl group, 1-imidazolidinyl group, 1-pyrazolyl group, 1-imidazolyl group, 4,5-dihydro-1-imidazolyl group, 1-piperazinyl group and morpholino group can be mentioned.
  • the group represented by the formula (1-X) is preferably an acyclic amino group, more preferably a dialkylamino group.
  • the dialkylamino group is preferably a dimethylamino group, a diethylamino group, a di (n-propyl) amino group, or a di (n-butyl) amino group, and more preferably a dimethylamino group or a diethylamino group.
  • At least one of X 1 , X 2 and X 3 is a substituted amino group, preferably two or more of X 1 , X 2 and X 3 are substituted amino groups, and more Preferably, two of X 1 , X 2 and X 3 are substituted amino groups.
  • V 1 is a group represented by the formula (1-V1)
  • S 1 is a group represented by the formula (1-S)
  • the formula (1- Examples of the compound in which R 11 in V1) is a hydrogen atom and one of X 1 , X 2 and X 3 in formula (1-S) is a dialkylamino group include the following compounds.
  • n in formula (1-V1) is 0: (Dimethylamino) dimethylvinylsilane, (Diethylamino) dimethylvinylsilane, (Di-n-propylamino) dimethylvinylsilane, (Di-n-butylamino) dimethylvinylsilane, (Dimethylamino) diethylvinylsilane, (Diethylamino) diethylvinylsilane, (Di-n-propylamino) diethylvinylsilane, (Di-n-butylamino) diethylvinylsilane.
  • n in formula (1-V1) is 1: (Dimethylamino) dimethyl-4-vinylphenylsilane, (Dimethylamino) dimethyl-3-vinylphenylsilane, (Diethylamino) dimethyl-4-vinylphenylsilane, (Diethylamino) dimethyl-3-vinylphenylsilane, (Di-n-propylamino) dimethyl-4-vinylphenylsilane, (Di-n-propylamino) dimethyl-3-vinylphenylsilane, (Di-n-butylamino) dimethyl-4-vinylphenylsilane, (Di-n-butylamino) dimethyl-3-vinylphenylsilane, (Dimethylamino) diethyl-4-vinylphenylsilane, (Dimethylamino) diethyl-3-vinylphenylsilane, (Di
  • V 1 is a group represented by the formula (1-V1)
  • S 1 is a group represented by the formula (1-S)
  • the formula (1- Examples of the compound in which R 11 in V1) is a hydrogen atom and two of X 1 , X 2 and X 3 in the formula (1-S) are dialkylamino groups include the following compounds.
  • n in formula (1-V1) is 0: Bis (dimethylamino) methylvinylsilane, Bis (diethylamino) methylvinylsilane, Bis (di-n-propylamino) methylvinylsilane, Bis (di-n-butylamino) methylvinylsilane, Bis (dimethylamino) ethylvinylsilane, Bis (diethylamino) ethylvinylsilane, Bis (di-n-propylamino) ethylvinylsilane, Bis (di-n-butylamino) ethylvinylsilane.
  • n in formula (1-V1) is 1: Bis (dimethylamino) methyl-4-vinylphenylsilane, Bis (dimethylamino) methyl-3-vinylphenylsilane, Bis (diethylamino) methyl-4-vinylphenylsilane, Bis (diethylamino) methyl-3-vinylphenylsilane, Bis (di-n-propylamino) methyl-4-vinylphenylsilane, Bis (di-n-propylamino) methyl-3-vinylphenylsilane, Bis (di-n-butylamino) methyl-4-vinylphenylsilane, Bis (di-n-butylamino) methyl-3-vinylphenylsilane, Bis (dimethylamino) ethyl-4-vinylphenylsilane, Bis (dimethylamino) ethyl-4-vin
  • V 1 is a group represented by the formula (1-V1)
  • S 1 is a group represented by the formula (1-S)
  • the formula (1- Examples of the compound in which R 11 in V1) is a methyl group and two of X 1 , X 2 and X 3 in the formula (1-S) are dialkylamino groups include the following compounds.
  • n in formula (1-V1) is 1: Bis (dimethylamino) methyl-4-isopropenylphenylsilane, Bis (dimethylamino) methyl-3-isopropenylphenylsilane, Bis (diethylamino) methyl-4-isopropenylphenylsilane, Bis (diethylamino) methyl-3-isopropenylphenylsilane, Bis (di-n-propylamino) methyl-4-isopropenylphenylsilane, Bis (di-n-propylamino) methyl-3-isopropenylphenylsilane, Bis (di-n-butylamino) methyl-4-isopropenylphenylsilane, Bis (di-n-butylamino) methyl-3-isopropenylphenylsilane, Bis (dimethylamino) ethyl-4-
  • V 1 is a group represented by the formula (1-V1)
  • S 1 is a group represented by the formula (1-S)
  • the formula (1- Examples of the compound in which R 11 in V1) is a vinyl group and two of X 1 , X 2 and X 3 in the formula (1-S) are dialkylamino groups include the following compounds.
  • n in formula (1-V1) is 0: Bis (dimethylamino) methyl (1-methylene-2-propenyl) silane, Bis (diethylamino) methyl (1-methylene-2-propenyl) silane, Bis (di-n-propylamino) methyl (1-methylene-2-propenyl) silane, Bis (di-n-butylamino) methyl (1-methylene-2-propenyl) silane, Bis (dimethylamino) ethyl (1-methylene-2-propenyl) silane, Bis (diethylamino) ethyl (1-methylene-2-propenyl) silane, Bis (di-n-propylamino) ethyl (1-methylene-2-propenyl) silane, Bis (di-n-butylamino) ethyl (1-methylene-2-propenyl) silane.
  • V 1 is a group represented by the formula (1-V1)
  • S 1 is a group represented by the formula (1-S)
  • the formula (1- Examples of the compound in which R 11 in V1) is a phenyl group and two of X 1 , X 2 and X 3 in the formula (1-S) are dialkylamino groups include the following compounds.
  • n in formula (1-V1) is 1: 1- (4-bis (dimethylamino) methylsilyl) -1-phenylethylene, 1- (4-bis (diethylamino) methylsilyl) -1-phenylethylene, 1- (4-bis (di-n-propylamino) methylsilyl) -1-phenylethylene, 1- (4-bis (di-n-butylamino) methylsilyl) -1-phenylethylene, 1- (4-bis (dimethylamino) ethylsilyl) -1-phenylethylene, 1- (4-bis (diethylamino) ethylsilyl) -1-phenylethylene, 1- (4-bis (di-n-propylamino) ethylsilyl) -1-phenylethylene, 1- (4-Bis (di-n-butylamino) ethylsilyl) -1-phenylethylene.
  • V 1 is a group represented by the formula (1-V1)
  • S 1 is a group represented by the formula (1-S)
  • the formula (1- Examples of the compound in which R 11 in V1) is a hydrogen atom and three of X 1 , X 2 and X 3 in formula (1-S) are dialkylamino groups include the following compounds.
  • n in formula (1-V1) is 0: Tris (dimethylamino) vinylsilane, Tris (diethylamino) vinylsilane, Tris (di-n-propylamino) vinylsilane, Tris (di-n-butylamino) vinylsilane.
  • n in formula (1-V1) is 1: Tris (dimethylamino) -4-vinylphenylsilane, Tris (dimethylamino) -3-vinylphenylsilane, Tris (diethylamino) -4-vinylphenylsilane, Tris (diethylamino) -3-vinylphenylsilane, Tris (di-n-propylamino) -4-vinylphenylsilane, Tris (di-n-propylamino) -3-vinylphenylsilane, Tris (di-n-butylamino) -4-vinylphenylsilane, Tris (di-n-butylamino) -3-vinylphenylsilane.
  • V 1 is a group represented by the formula (1-V1)
  • S 1 is a group represented by the formula (1-S)
  • the formula (1- Examples of the compound in which R 11 in V1) is a methyl group and three of X 1 , X 2 and X 3 in the formula (1-S) are dialkylamino groups include the following compounds.
  • n in formula (1-V1) is 1: Tris (dimethylamino) -4-isopropenylphenylsilane, Tris (dimethylamino) -3-isopropenylphenylsilane, Tris (diethylamino) -4-isopropenylphenylsilane, Tris (diethylamino) -3-isopropenylphenylsilane, Tris (di-n-propylamino) -4-isopropenylphenylsilane, Tris (di-n-propylamino) -3-isopropenylphenylsilane, Tris (di-n-butylamino) -4-isopropenylphenylsilane, Tris (di-n-butylamino) -3-isopropenylphenylsilane.
  • V 1 is a group represented by the formula (1-V1)
  • S 1 is a group represented by the formula (1-S)
  • the formula (1- Examples of the compound in which R 11 in V1) is a vinyl group and three of X 1 , X 2 and X 3 in the formula (1-S) are dialkylamino groups include the following compounds.
  • n in formula (1-V1) is 0: Tris (dimethylamino) (1-methylene-2-propenyl) silane, Tris (diethylamino) (1-methylene-2-propenyl) silane, Tris (di-n-propylamino) (1-methylene-2-propenyl) silane, Tris (di-n-butylamino) (1-methylene-2-propenyl) silane.
  • V 1 is a group represented by the formula (1-V1)
  • S 1 is a group represented by the formula (1-S)
  • the formula (1- Examples of the compound in which R 11 in V1) is a phenyl group and three of X 1 , X 2 and X 3 in the formula (1-S) are dialkylamino groups include the following compounds.
  • n in formula (1-V1) is 1: 1- (4-tris (dimethylamino) silyl) -1-phenylethylene, 1- (4-tris (diethylamino) silyl) -1-phenylethylene, 1- (4-tris (di-n-propylamino) methylsilyl) -1-phenylethylene, 1- (4-Tris (di-n-butylamino) methylsilyl) -1-phenylethylene.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound in which V 1 is a group represented by the formula (1-V1) and S 1 is a group represented by the formula (1-S). More preferably a compound in which two of X 1 , X 2 and X 3 in the formula (1-S) are dialkylamino groups, and still more preferably R 11 in the formula (1-V1) is A compound which is a hydrogen atom and n in the formula (1-V1) is 0. Particularly preferred is a compound wherein the remaining one of X 1 , X 2 and X 3 is an alkyl group or an alkoxyalkyl group.
  • Bis (dimethylamino) methylvinylsilane Bis (diethylamino) methylvinylsilane, Bis (di-n-propylamino) methylvinylsilane, Bis (di-n-butylamino) methylvinylsilane, Bis (dimethylamino) ethylvinylsilane, Bis (diethylamino) ethylvinylsilane, Bis (di-n-propylamino) ethylvinylsilane, Bis (di-n-butylamino) ethylvinylsilane.
  • V 2 in the formula (2) represents a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond.
  • V 2 is preferably a group represented by the following formula (2-V).
  • R 21 , R 23 and R 24 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbyl group, and R 22 represents a hydrocarbylene group.
  • m 0 or 1.
  • Examples of the hydrocarbyl group for R 21 , R 23 and R 24 include an alkyl group, an alkenyl group, and an aryl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group, and a methyl group is preferable.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group, and a vinyl group is preferable.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a methylphenyl group, and an ethylphenyl group, and a phenyl group is preferable.
  • R 21 , R 23 and R 24 are preferably a hydrogen atom, a methyl group, a vinyl group, or a phenyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Examples of the hydrocarbylene group for R 22 include an alkylene group, an arylene group, and a group in which an arylene group and an alkylene group are bonded.
  • alkylene group examples include a methylene group, an ethylene group, and a trimethylene group. Preferably, it is a methylene group or an ethylene group.
  • arylene group examples include a phenylene group, a naphthylene group, and a biphenylene group. A phenylene group is preferred. More preferred are para-phenylene group and meta-phenylene group.
  • Examples of the group in which an arylene group and an alkylene group are bonded include a group in which a phenylene group and an alkylene group are bonded, a group in which a naphthylene group and an alkylene group are bonded, and a group in which a biphenylene group and an alkylene group are bonded. . Further, as the group in which the arylene group and the alkylene group are bonded, it is preferable that the carbon atom of the arylene group of the group is bonded to the carbon atom to which R 21 of the formula (2-V) is bonded.
  • phenylene-alkylene group for example, a group represented by the following formula (2-R)
  • a para-phenylene-alkylene group for example, a group represented by the following formula (2-Ra)
  • a meta-phenylene-alkylene group for example, And a group represented by the following formula (2-Rb)
  • an ortho-phenylene-alkylene group for example, a group represented by the following formula (2-Rc)
  • h represents an integer of 1 to 10, and (CH 2 ) h is a substituent on the benzene ring.
  • H in Formula (2-R), i in Formula (2-Ra), j in Formula (2-Rb), and k in Formula (2-Rc) are preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2, more preferably 1.
  • Examples of the group represented by the formula (2-V) include the following groups.
  • R 21 , R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • examples of the group in which R 21 , R 23 and R 24 are hydrogen atoms include a vinyl group, vinylmethyl group, vinylethyl group, 4-vinylphenyl group, 3-vinylphenyl group, (4-vinylphenyl) methyl group, 2- ( 4-vinylphenyl) ethyl group, (3-vinylphenyl) methyl group, 2- (3-vinylphenyl) ethyl group and the like can be mentioned.
  • R 21 is a methyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a methyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a methyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a methyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a methyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a methyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a methyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a vinyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a vinyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a phenyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • R 21 is a phenyl group and R 23 and R 24 are hydrogen atoms
  • a phenyl group can be exemplified.
  • R 21 is a hydrogen atom
  • R 23 is a methyl group
  • R 24 is a hydrogen atom
  • the group represented by the formula (2-V) is preferably a group represented by the following formula (2-V1). (Wherein R 21 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group, m is 0 or 1, and R 22 represents a hydrocarbylene group.)
  • the group represented by the formula (2-V1) is preferably a group in which R 21 is a hydrogen atom, such as vinyl group, 4-vinylphenyl group, 3-vinylphenyl group, (4-vinylphenyl) methyl group, 2 -(4-vinylphenyl) ethyl group, (3-vinylphenyl) methyl group, 2- (3-vinylphenyl) ethyl group; R 21 is a methyl group such as 4-isopropenylphenyl group, 3-iso A propenylphenyl group, a (4-isopropenylphenyl) methyl group, a 2- (4-isopropenylphenyl) ethyl group, a (3-isopropenylphenyl) methyl group, a 2- (3-isopropenylphenyl) ethyl group; R 21 As a group in which is a vinyl group, a 1-methylene-2-propenyl group
  • the group represented by the formula (2-V1) is more preferably a vinyl group in which R 21 is a hydrogen atom, a (4-vinylphenyl) ethyl group, or a (3-vinylphenyl) ethyl group.
  • a 2 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • the substituted amino group for A 2 is preferably a group represented by the following formula (2-A).
  • each of R 25 and R 26 has a hydrocarbyl group, a trihydrocarbyl silyl group, or R 25 and R 26 bonded to each other, and has a nitrogen atom and / or an oxygen atom as a hetero atom.
  • the hydrocarbylene group which may be substituted, or R 25 and R 26 are one group and represent a group bonded to the nitrogen atom with a double bond.
  • Examples of the hydrocarbyl group of R 25 and R 26 include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and an aralkyl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group.
  • Examples of the alkynyl group include an ethynyl group and a propargyl group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
  • a benzyl group can be mentioned as an aralkyl group.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group of R 25 and R 26 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4, and further preferably 1 to 2.
  • the hydrocarbyl group for R 25 and R 26 is preferably an alkyl group or an alkenyl group, more preferably an alkyl group, and still more preferably a linear alkyl group.
  • Examples of the trihydrocarbylsilyl group of R 25 and R 26 include trialkylsilyl groups such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, and a tert-butyldimethylsilyl group.
  • the trihydrocarbylsilyl group of R 25 and R 26 is preferably a trialkylsilyl group having 3 to 9 carbon atoms, more preferably an alkyl group bonded to a silicon atom having 1 to 4 carbon atoms.
  • a trialkylsilyl group which is an alkyl group, and more preferably a trimethylsilyl group.
  • the hydrocarbylene group optionally having a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 25 and R 26 are bonded as a hetero atom includes a hydrocarbylene group, a hydrocarbylene group having a nitrogen atom, and an oxygen atom.
  • hydrocarbylene groups include an alkylene group such as an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, and a hexamethylene group.
  • hydrocarbylene group having a nitrogen atom a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 —, a group represented by —CH 2 CH 2 —N ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—N
  • a group represented by ⁇ CH— and a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 CH 2 — can be exemplified.
  • Examples of the hydrocarbylene group having an oxygen atom include a group represented by —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 —.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 25 and R 26 are bonded as a hetero atom is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 7. Yes, more preferably 4-6.
  • the hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or an oxygen atom to which R 25 and R 26 are bonded as a hetero atom is preferably a hydrocarbylene group, more preferably an alkylene group, A polymethylene group is preferred.
  • Examples of one group in which R 25 and R 26 are bonded to the nitrogen atom by a double bond include ethylidene group, propylidene group, butylidene group, 1-methylethylidene group, 1-methylpropylidene group, 1,3-dimethylbutylidene And hydrocarbylidene groups such as groups.
  • the number of carbon atoms of one group in which R 25 and R 26 are bonded to the nitrogen atom with a double bond is preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • R 25 and R 26 are preferably a hydrocarbyl group, a trihydrocarbyl silyl group, or a hydrocarbylene group to which R 25 and R 26 are bonded.
  • Examples of the group represented by the formula (2-A) include an acyclic amino group and a cyclic amino group.
  • Examples of the acyclic amino group include a dialkylamino group and a bis (trialkylsilyl) amino group.
  • Dialkylamino groups include dimethylamino, diethylamino, di (n-propyl) amino, di (isopropyl) amino, di (n-butyl) amino, di (sec-butyl) amino, di (tert And (-butyl) amino group and ethylmethylamino group.
  • Examples of the bis (trialkylsilyl) amino group include a bis (trimethylsilyl) amino group and a bis (tert-butyldimethylsilyl) amino group.
  • Examples of the acyclic amino group further include an ethylideneamino group, a 1-methylpropylideneamino group, a 1,3-dimethylbutylideneamino group, a 1-methylethylideneamino group, and a 4-N, N-dimethylaminobenzylideneamino group. It can also be mentioned.
  • Examples of the cyclic amino group include 1-aziridinyl group, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidinyl group, 1-piperidinyl group, 1-hexamethyleneimino group, 1-imidazolyl group, 4,5-dihydro-1-imidazolyl group, 1 Examples include -pyrrolyl group, 1-pyrazolyl group, 1-imidazolidinyl group, 1-piperazinyl group, and morpholino group.
  • the group represented by the formula (2-A) is preferably a group in which R 25 and R 26 are hydrocarbyl groups, a group in which R 25 and R 26 are trihydrocarbylsilyl groups, and R 25 and R 26 are bonded.
  • the group represented by the formula (2-A) is a dimethylamino group, a diethylamino group, a di (n-propyl) amino group, a di (n-butyl) amino group, a bis (trimethylsilyl) amino group, A bis (tert-butyldimethylsilyl) amino group, a 1-pyrrolidinyl group, a 1-piperidinyl group and a 1-hexamethyleneimino group, particularly preferably a 1-pyrrolidinyl group.
  • Examples of the nitrogen-containing heterocyclic group represented by A 2 include a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group and a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group represents a group obtained by removing one hydrogen atom from a carbon atom of a heterocyclic ring of a compound having a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring. Represents an aliphatic heterocycle having a nitrogen atom as a heteroatom.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group represents a group obtained by removing one hydrogen atom from a carbon atom of a heterocyclic ring of a compound having a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring, and the nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring constitutes a ring.
  • An aromatic heterocyclic ring having a nitrogen atom as a hetero atom is represented.
  • the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group represented by A 2 includes a group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting a ring, a group having a nitrogen atom and an oxygen atom as a hetero atom constituting a ring, and a hetero atom constituting a ring. Examples include a group having a nitrogen atom and a sulfur atom.
  • the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring includes a group having an aziridine ring, a group having an azetidine ring, a group having a pyrrolidine ring, a group having a piperidine ring, a hexamethyleneimine ring , A group having an imidazolidine ring, a group having a piperazine ring, a group having a pyrazolidine ring, and the like.
  • Examples of the group having an aziridine ring include an N-alkyl-2-aziridinyl group.
  • Examples of the group having an azetidine ring include an N-alkyl-2-azetidinyl group and an N-alkyl-3-azetidinyl group.
  • Examples of the group having a pyrrolidine ring include an N-alkyl-2-pyrrolidinyl group and an N-alkyl-3-pyrrolidinyl group.
  • Examples of the group having a piperidine ring include an N-alkyl-2-piperidinyl group, an N-alkyl-3-piperidinyl group, and an N-alkyl-4-piperidinyl group.
  • Examples of the group having a hexamethyleneimine ring include an N-alkyl-2-hexamethyleneimino group, an N-alkyl-3-hexamethyleneimino group, and an N-alkyl-4-hexamethyleneimino group.
  • Examples of the group having an imidazolidine ring include a 1,3-dialkyl-2-imidazolidyl group and a 1,3-dialkyl-4-imidazolidyl group.
  • Examples of the group having a piperazine ring include a 1,4-dialkyl-2-piperazinyl group.
  • Examples of the group having a pyrazolidine ring include a 1,2-dialkyl-3-pyrazolidyl group and a 1,2-dialkyl-4-pyrazolidyl group.
  • Examples of the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group having a nitrogen atom and an oxygen atom as a hetero atom constituting the ring include a group having a morpholine ring and a group having an isoxazolidine ring.
  • Examples of the group having a morpholine ring include an N-alkyl-2-morpholino group and an N-alkyl-3-morpholino group.
  • Examples of the group having an isoxazolidine ring include an N-alkyl-3-isoxazolidinyl group, an N-alkyl-4-isoxazolidinyl group, and an N-alkyl-5-isoxazolidinyl group.
  • Examples of the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group having a nitrogen atom and a sulfur atom as hetero atoms constituting the ring include a group having a thiomorpholine ring and a group having an isothiazolidine ring.
  • Examples of the group having a thiomorpholine ring include an N-alkyl-2-thiomorpholino group and an N-alkyl-3-thiomorpholino group.
  • Examples of the group having an isothiazolidine ring include an N-alkyl-3-isothiazolidinyl group, an N-alkyl-4-isothiazolidinyl group, and an N-alkyl-5-isothiazolidinyl group.
  • the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group represented by A 2 is preferably a group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring.
  • the number of carbon atoms in the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group is preferably 4-10.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group represented by A 2 includes a group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring, a group having a nitrogen atom and an oxygen atom as a hetero atom constituting the ring, and a hetero atom constituting the ring. Examples include a group having a nitrogen atom and a sulfur atom.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring includes a group having a pyrrole ring, a group having an imidazole ring, a group having a pyrazole ring, a group having a pyridine ring, and a pyridazine ring.
  • a group having a pyrimidine ring, a group having a pyrazine ring, a group having a quinoline ring, a group having an isoquinoline ring, a group having a cinnoline ring, a group having a quinazoline ring, and a group having a phthalazine ring isoquinoline ring, a group having a cinnoline ring, a group having a quinazoline ring, and a group having a phthalazine ring.
  • Examples of the group having a pyrrole ring include a 2-pyrrolyl group, a 3-pyrrolyl group, a 2- (N-methylpyrrolyl) group, and a 3- (N-methylpyrrolyl) group.
  • Examples of the group having an imidazole ring include a 2-imidazolyl group, a 4-imidazolyl group, a 5-imidazolyl group, a 2- (N-methylimidazolyl) group, a 4- (N-methylimidazolyl) group, and a 5- (N-methylimidazolyl) group. ) Groups.
  • Examples of the group having a pyrazole ring include 3-pyrazolyl group, 4-pyrazolyl group, 5-pyrazolyl group, 3- (N-methylpyrazolyl) group, 4- (N-methylpyrazolyl) group, 5- (N-methylpyrazolyl) ) Groups.
  • Examples of the group having a pyridine ring include a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, and a 4-pyridyl group.
  • Examples of the group having a pyridazine ring include a 3-pyridazyl group and a 4-pyridazyl group.
  • Examples of the group having a pyrimidine ring include a 2-pyrimidyl group, a 4-pyrimidyl group, and a 5-pyrimidyl group.
  • Examples of the group having a pyrazine ring include a 2-pyrazyl group.
  • Examples of the group having a quinoline ring include a 2-quinolyl group, a 3-quinolyl group, a 4-quinolyl group, a 5-quinolyl group, a 6-quinolyl group, a 7-quinolyl group, and an 8-quinolyl group.
  • Examples of the group having an isoquinoline ring include a 1-isoquinolyl group, a 3-isoquinolyl group, a 4-isoquinolyl group, a 5-isoquinolyl group, a 6-isoquinolyl group, a 7-isoquinolyl group, and an 8-isoquinolyl group.
  • Examples of the group having a cinnoline ring include a 3-cinnolinyl group, a 4-cinnolinyl group, a 5-cinnolinyl group, a 6-cinnolinyl group, a 7-cinnolinyl group, and an 8-cinnolinyl group.
  • Examples of the group having a quinazoline ring include a 2-quinazolinyl group, a 4-quinazolinyl group, a 5-quinazolinyl group, a 6-quinazolinyl group, a 7-quinazolinyl group, and an 8-quinazolinyl group.
  • Examples of the group having a phthalazine ring include a 1-phthalazinyl group, a 5-phthalazinyl group, and a 6-phthalazinyl group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring is preferably a group having an imidazole ring, a group having a pyridine ring, or a group having a quinoline ring.
  • Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom and an oxygen atom as a hetero atom constituting the ring include a group having an oxazole ring and a group having an isoxazole ring.
  • Examples of the group having an oxazole ring include a 2-oxazolyl group, a 4-oxazolyl group, and a 5-oxazolyl group.
  • Examples of the group having an isoxazole ring include a 3-isoxazolyl group, a 4-isoxazolyl group, and a 5-isoxazolyl group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom and an oxygen atom as hetero atoms constituting the ring is preferably a group having an oxazole ring.
  • Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom and a sulfur atom as hetero atoms constituting the ring include a group having a thiazole ring, a group having an isothiazole ring, and the like.
  • Examples of the group having a thiazole ring include a 2-thiazolyl group, a 4-thiazolyl group, and a 5-thiazolyl group.
  • Examples of the group having an isothiazole ring include a 3-isothiazolyl group, a 4-isothiazolyl group, and a 5-isothiazolyl group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom and a sulfur atom as a hetero atom constituting the ring is preferably a group having a thiazole ring.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group for A 2 is preferably a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring, more preferably a group having an imidazole ring or a pyridine ring. And a group having a quinoline ring, more preferably a group having a pyridine ring.
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a hydrogen atom
  • m is 0.
  • a 2 is a substituted amino group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a hydrogen atom
  • m is 1.
  • R 22 is a phenylene group and A 2 is a substituted amino group
  • the following compounds may be mentioned.
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a hydrogen atom
  • m is 1.
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Ra)
  • a 2 is a substituted amino group
  • i of formula (2-Ra) is 1: 4-N, N-dimethylaminomethylstyrene, 4-N, N-diethylaminomethylstyrene, 4-N, N-di-n-propylaminomethylstyrene, 4-N, N-di-n-butylaminomethylstyrene, 4-N, N-diallylaminomethylstyrene, 4-N, N-bis (trimethylsilyl) aminomethylstyrene, 4-N, N-bis (tert-butyldimethylsilyl) aminomethylstyrene, 4- (1-aziridinyl) methylstyrene, 4- (1-pyrrolidinyl) methylstyrene, 4- (1-piperidinyl) methylstyrene, 4- (1-Hexamethyleneimino) methylstyrene.
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a hydrogen atom
  • m is 1.
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Rb)
  • a 2 is a substituted amino group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a methyl group
  • m is 0.
  • a 2 is a substituted amino group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a methyl group
  • m is 1.
  • R 22 is a phenylene group and A 2 is a substituted amino group
  • the following compounds may be mentioned.
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a methyl group
  • m is 1.
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Ra)
  • a 2 is a substituted amino group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a vinyl group
  • m is 0.
  • a 2 is a substituted amino group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a vinyl group
  • m is 1.
  • R 22 is an alkylene group and A 2 is a substituted amino group
  • the following compounds may be mentioned.
  • R 22 is a methylene group: 2-N, N-dimethylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-diethylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-di-n-propylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-di-n-butylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-diallylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-bis (trimethylsilyl) aminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-bis (tert-butyldimethylsilyl) aminomethyl-1,3-butadiene, 2- (1-aziridinyl) methyl-1,3-butadiene, 2- (1-pyrrolidinyl) methyl-1,3-butadiene, 2- (1-piperidinyl) methyl-1,3-butadiene, 2- (1-hexamethyleneimino)
  • R 22 is an ethylene group: 5-N, N-dimethylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-diethylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-di-n-propylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-di-n-butylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-diallylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-bis (trimethylsilyl) amino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-bis (tert-butyldimethylsilyl) amino-3-methylene-1-pentene, 5- (1-aziridinyl) -3-methylene-1-pentene, 5- (1-pyrrolidinyl) -3-methylene-1-pentene, 5- (1-piperidinyl) -3-methylene-1-pentene, 5- (1-hexamethyleneimino) -3-
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a phenyl group
  • m is 1.
  • R 22 is a phenylene group and A 2 is a substituted amino group
  • the following compounds may be mentioned.
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a phenyl group
  • m is 1.
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Ra)
  • a 2 is a substituted amino group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a phenyl group
  • m is 1.
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Rb)
  • a 2 is a substituted amino group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a hydrogen atom
  • m is 0.
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a hydrogen atom
  • m is 1.
  • R 22 is a phenylene group
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a hydrogen atom
  • m is 1.
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Ra)
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a hydrogen atom
  • m is 1.
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Rb)
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a methyl group
  • m is 0.
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a methyl group
  • m is 1.
  • R 22 is a phenylene group
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a methyl group
  • m is 1.
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Ra)
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a vinyl group
  • m is 0.
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a vinyl group
  • m is 1.
  • R 22 is an alkylene group and A 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • the following compounds may be mentioned.
  • R 22 is a methylene group: N-methyl-3- (2-methylene-3-butenyl) pyrrolidine, N-methyl-4- (2-methylene-3-butenyl) piperidine, N-methyl-3- (2-methylene-3-butenyl) hexamethyleneimine, N-methyl-4- (2-methylene-3-butenyl) hexamethyleneimine.
  • R 22 is an ethylene group: N-methyl-3- (3-methylene-4-pentenyl) pyrrolidine, N-methyl-4- (3-methylene-4-pentenyl) piperidine, N-methyl-3- (3-methylene-4-pentenyl) hexamethyleneimine, N-methyl-4- (3-methylene-4-pentenyl) hexamethyleneimine.
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a phenyl group
  • m is 1
  • R 22 is a phenylene group
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a phenyl group
  • m is 1
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Ra)
  • a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a phenyl group
  • m is 1.
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Rb)
  • a compound a 2 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group include the following compounds.
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a hydrogen atom
  • m is 0.
  • a 2 is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group
  • V 2 is a group represented by the formula (2-V1)
  • R 21 in the formula (2-V1) is a methyl group
  • m is 0.
  • a 2 is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group
  • R 22 is a methylene group: N-methyl-2- (2-methylene-3-butenyl) imidazole, N-methyl-4- (2-methylene-3-butenyl) imidazole, N-methyl-5- (2-methylene-3-butenyl) imidazole, 2- (2-methylene-3-butenyl) pyridine, 3- (2-methylene-3-butenyl) pyridine, 4- (2-methylene-3-butenyl) pyridine, 2- (2-methylene-3-butenyl) quinoline, 3- (2-methylene-3-butenyl) quinoline, 4- (2-Methylene-3-butenyl) quinoline.
  • R 22 is an ethylene group: N-methyl-2- (3-methylene-4-pentenyl) imidazole, N-methyl-4- (3-methylene-4-pentenyl) imidazole, N-methyl-5- (3-methylene-4-pentenyl) imidazole, 2- (3-methylene-4-pentenyl) pyridine, 3- (3-methylene-4-pentenyl) pyridine, 4- (3-methylene-4-pentenyl) pyridine, 2- (3-methylene-4-pentenyl) quinoline, 3- (3-methylene-4-pentenyl) quinoline, 4- (3-Methylene-4-pentenyl) quinoline.
  • the compound represented by the formula (2) is preferably a group represented by V 2 represented by the formula (2-V1).
  • a compound in which R 21 in formula (2-V1) is a hydrogen atom or a phenyl group.
  • R 21 is a hydrogen atom, m is 0, and A 2 is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • R 21 is a hydrogen atom, m is 1, R 22 is a para-phenylene group or a meta-phenylene group, A 2 is R 25 and R 26 in the formula (2-A) are 1 carbon atom A compound that is a linear alkyl group of ⁇ 2; R 21 is a hydrogen atom, m is 1, R 22 is a para-phenylene group or a meta-phenylene group, and A 2 is R 25 and R 26 in the formula (2-A) are trimethylsilyl groups.
  • R 21 is a phenyl group, m is 1, R 22 is a para-phenylene group or a meta-phenylene group, A 2 is R 25 and R 26 in the formula (2-A) are 1 carbon atom
  • R 21 is a phenyl group, m is 1, R 22 is para - phenylene or meta - phenylene group,
  • a 2 is R 25 and R 26 in the formula (2-A) is a trimethylsilyl group
  • R 21 is a hydrogen atom, m is 1, R 22 is a group represented by the formula (2-Ra) or (2-Rb), and A 2 is R 25 in the formula (2-A).
  • R 26 is a linear alkyl group having 1 to 2 carbon atoms;
  • R 21 is a hydrogen atom, m is 1,
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Ra) or (2-Rb), and A 2 is R 25 in the formula (2-A).
  • R 26 is a trimethylsilyl group;
  • R 21 is a phenyl group, m is 1,
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Ra) or (2-Rb), and A 2 is R 25 in the formula (2-A).
  • R 26 is a linear alkyl group having 1 to 2 carbon atoms;
  • R 21 is a phenyl group, m is 1
  • R 22 is a group represented by the formula (2-Ra) or (2-Rb), and
  • a 2 is R 25 in the formula (2-A).
  • R 26 is a trimethylsilyl group; a compound in which m is 0 and A 2 is a pyridyl group.
  • the compound represented by the formula (2) is particularly preferably 4-N, N-dimethylaminomethylstyrene, 3-N, N-dimethylaminomethylstyrene, 4-N, N-bis (trimethylsilyl) aminostyrene, 3-N, N-bis (trimethylsilyl) aminostyrene, 1- (4-N, N-dimethylaminophenyl) -1-phenylethylene, 1- (3-N, N-dimethylaminophenyl) -1-phenylethylene, 4-vinylpyridine, 2-vinylpyridine.
  • the table preferably is a group represented by V 2 has the formula (2-V1)
  • R 21 is a hydrogen atom.
  • R 21 is a hydrogen atom, m is 1, R 22 is a phenylene group, and A 2 is a substituted amino group represented by the formula (2-A);
  • R 21 is a hydrogen atom, m is 0, and A 2 is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • R 21 is a hydrogen atom, m is 1, R 22 is a para-phenylene group or a meta-phenylene group, and A 2 is R 25 and R 26 in the formula (2-A)
  • a compound which is a bound polymethylene group R 21 is a hydrogen atom, m is 1, R 22 is a group represented by the formula (2-Ra) or (2-Rb), and A 2 is R 25 in the formula (2-A).
  • R 26 is a bonded polymethylene group; A compound in which R 21 is a hydrogen atom, m is 0, and A 2 is a pyridyl group.
  • the compound represented by the formula (2) is particularly preferably 3- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene, 4- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene, 4-vinylpyridine, 2-vinylpyridine.
  • Examples of the compound (G) include a compound represented by the following formula (3).
  • E represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Z 1 and Z 2 have a substituted amino group, a hydrogen atom, a hydrocarbyl group which may have a substituent, or a substituent. It represents also good hydrocarbyloxy group, or at least one of Z 1 and Z 2 is a group having a substituted amino group, or by bonding with Z 1 and Z 2, the ring structure having a substituted amino group Z 1 And represents a group formed by Z 2 and a carbonyl carbon.
  • E represents an oxygen atom or a sulfur atom. Preferably, it is an oxygen atom.
  • the substituted amino group of Z 1 and Z 2 is substituted with an amino group having a hydrocarbyl group as a substituent, an amino group having a group having a substituted amino group as a substituent, or a group having a hydrocarbyloxy group
  • an amino group having a hydrocarbyl group as a substituent an amino group having a group having a substituted amino group as a substituent, or a group having a hydrocarbyloxy group
  • the amino group which has as a group is mentioned.
  • Examples of the amino group having a hydrocarbyl group as a substituent include dialkylamino groups such as a dimethylamino group, a diethylamino group, and a dipropylamino group.
  • amino group having a substituted amino group as a substituent examples include (dimethylaminomethyl) amino group, (dimethylaminoethyl) amino group, (dimethylaminopropyl) amino group, (diethylaminopropyl) amino group, (dipropyl) (Dialkylaminoalkyl) amino groups such as aminopropyl) amino group; bis (dialkylaminoalkyl) amino groups such as bis (dimethylaminoethyl) amino group and bis (dimethylaminopropyl) amino group.
  • the amino group having a hydrocarbyloxy group-containing group as a substituent includes (alkoxyalkyl) amino such as (methoxymethyl) amino group, (methoxyethyl) amino group, (methoxypropyl) amino group, and (ethoxymethyl) amino group.
  • (Aryloxyalkyl) amino groups such as (phenoxymethyl) amino group and (phenoxyethyl) amino group; (aralkyloxyalkyl) amino groups such as (benzyloxymethyl) amino group and (benzyloxyethyl) amino group Can be mentioned.
  • hydrocarbyl group optionally having a substituent for Z 1 and Z 2 examples include a hydrocarbyl group, a hydrocarbyl group having a substituted amino group as a substituent, and a hydrocarbyl group having a hydrocarbyloxy group as a substituent.
  • the hydrocarbyl group includes an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group and an n-butyl group; a cycloalkyl group such as a cyclohexyl group; an aryl group such as a phenyl group, a methylphenyl group and an ethylphenyl group An aralkyl group such as a benzyl group; an alkenyl group such as a vinyl group, a 1-propenyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a crotyl group, an isocrotyl group, and a methallyl group; and an alkynyl group such as a propargyl group.
  • an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group and an n-but
  • hydrocarbyl group having a substituted amino group as a substituent examples include a hydrocarbyl group having a hydrocarbyl-substituted amino group as a substituent.
  • hydrocarbyl group having a hydrocarbyl-substituted amino group as a substituent examples include dialkylaminoalkyl groups such as dimethylaminomethyl group, dimethylaminoethyl group, and dimethylaminopropyl group; dialkylaminoaryl groups such as dimethylaminophenyl group and diethylaminophenyl group. Can be mentioned.
  • hydrocarbyl group having a hydrocarbyloxy group as a substituent examples include alkoxyalkyl groups such as methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, and ethoxymethyl group; aryloxyalkyl groups such as phenoxymethyl group and phenoxyethyl group; benzyloxy Examples thereof include aralkyloxyalkyl groups such as methyl group and benzyloxyethyl group.
  • hydrocarbyloxy group optionally having a substituent for Z 1 and Z 2 examples include a hydrocarbyloxy group, a hydrocarbyloxy group having a hydrocarbyloxy group as a substituent, and a hydrocarbyloxy group having a substituted amino group as a substituent. It is done.
  • Hydrocarbyloxy groups include alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, and butoxy; aryloxy groups such as phenoxy, methylphenoxy, and ethylphenoxy; aralkyl such as benzyloxy An oxy group etc. are mentioned.
  • hydrocarbyloxy group having a hydrocarbyloxy group as a substituent examples include an alkoxyalkoxy group such as a methoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, a methoxypropoxy group, and an ethoxymethoxy group; an aryloxyalkoxy group such as a phenoxymethoxy group and a phenoxyethoxy group; Examples thereof include aralkyloxyalkoxy groups such as oxymethoxy group and benzyloxyethoxy group.
  • hydrocarbyloxy group having a substituted amino group as a substituent examples include a hydrocarbyloxy group having a hydrocarbyl-substituted amino group as a substituent.
  • hydrocarbyloxy group having a hydrocarbyl-substituted amino group as a substituent examples include dialkylaminoalkoxy groups such as a dimethylaminomethoxy group, a dimethylaminoethoxy group, and a dimethylaminopropoxy group.
  • the group having a substituted amino group is preferably a group represented by the following formula (3-Z).
  • T is a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by the following formula (3-Ta), or a group represented by the following formula (3-Tb)
  • a 3 represents a substituted amino group.
  • R 31 represents a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms, and R 31 is bonded to A 3.
  • R 32 represents a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 33 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 32 is bonded to A 3.
  • Z 1 in formula (3) is a group represented by formula (3-Z) and Z 2 is a hydrocarbyl group
  • a 3 in Z 1 and the hydrocarbyl group in Z 2 may be bonded to each other.
  • Z 1 and Z 2 of formula (3) is a group represented by the formula (3-Z)
  • it may be bonded to the A 3 and Z 2 of A 3 of Z 1.
  • p 0 or 1.
  • T represents a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by formula (3-Ta), or a group represented by formula (3-Tb). .
  • hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms of T examples include alkylene groups such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group and hexamethylene group; arylene groups such as phenylene group and naphthylene group And so on.
  • R 31 represents a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 32 represents a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 33 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms of R 31 and R 32 include alkylene groups such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group; phenylene group, naphthylene group An arylene group such as Preferably, they are an ethylene group and a trimethylene group.
  • Examples of the hydrocarbyl group having 1 to 10 carbon atoms of R 33 include an alkyl group, an aralkyl group, and an aryl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the aralkyl group include a benzyl group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group.
  • Preferred is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferred is a methyl group or an ethyl group.
  • R 33 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • Examples of the group represented by the formula (3-Ta) include a group represented by —O—CH 2 CH 2 — and a group represented by —O—CH 2 CH 2 CH 2 —.
  • Examples of the group represented by the formula (3-Tb) include a group represented by —NH—CH 2 CH 2 — and a group represented by —NH—CH 2 CH 2 CH 2 —.
  • the group represented by A 3 in the formula (3-Z) is preferably a group represented by the following formula (3-A).
  • R 34 and R 35 are each a hydrocarbyl group or a trihydrocarbylsilyl group optionally having a nitrogen atom and / or an oxygen atom, or R 34 and R 35 are bonded,
  • a hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or an oxygen atom as a hetero atom, or R 34 and R 35 are one group and represent a group bonded to the nitrogen atom with a double bond.
  • Examples of the hydrocarbyl group of R 34 and R 35 include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and an aralkyl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group.
  • Examples of the alkynyl group include an ethynyl group and a propargyl group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
  • a benzyl group can be mentioned as an aralkyl group.
  • the number of carbon atoms in the hydrocarbyl group of R 34 and R 35 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4, and still more preferably 1 to 2.
  • the hydrocarbyl group of R 34 and R 35 is preferably an alkyl group or an alkenyl group, more preferably an alkyl group, and still more preferably a linear alkyl group.
  • hydrocarbyl group having a nitrogen atom of R 34 and R 35 examples include dialkylaminoalkyl groups such as a dimethylaminomethyl group, a dimethylaminoethyl group, a dimethylaminopropyl group, and a diethylaminoethyl group.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group having a nitrogen atom of R 34 and R 35 is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 6, and further preferably 3 to 4.
  • the hydrocarbyl group having an oxygen atom of R 34 and R 35 includes an alkoxyalkyl group such as a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, an ethoxymethyl group, and an ethoxyethyl group; an oxacyclo group such as an oxiranyl group and a tetrahydrofuranyl group.
  • An alkyl group; an oxacycloalkylalkyl group such as a glycidyl group and a tetrahydrofurfuryl group.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group having an oxygen atom of R 34 and R 35 is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, and further preferably 2 to 4.
  • the oxacycloalkyl group represents a group in which CH 2 on the alicyclic ring of the cycloalkyl group is replaced with an oxygen atom
  • the oxacycloalkylalkyl group is a group in which a hydrogen atom of the alkyl group is replaced with an oxacycloalkyl group. Represents a group.
  • Examples of the trihydrocarbylsilyl group of R 34 and R 35 include trialkylsilyl groups such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, and a tert-butyldimethylsilyl group.
  • the trihydrocarbylsilyl group of R 34 and R 35 is preferably a trialkylsilyl group having 3 to 9 carbon atoms, more preferably an alkyl group bonded to a silicon atom having 1 to 4 carbon atoms.
  • a trialkylsilyl group which is an alkyl group, and more preferably a trimethylsilyl group.
  • the hydrocarbylene group optionally having a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 34 and R 35 are bonded as a hetero atom includes a hydrocarbylene group, a hydrocarbylene group having a nitrogen atom, and an oxygen atom.
  • hydrocarbylene groups include an alkylene group such as an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, and a hexamethylene group.
  • hydrocarbylene group having a nitrogen atom a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 —, a group represented by —CH 2 CH 2 —N ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—N
  • a group represented by ⁇ CH— and a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 CH 2 — can be exemplified.
  • Examples of the hydrocarbylene group having an oxygen atom include a group represented by —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 —.
  • the number of carbon atoms of the group to which R 34 and R 35 are bonded is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 7, and still more preferably 4 to 6.
  • the hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 34 and R 35 are bonded as a hetero atom is preferably a hydrocarbylene group, more preferably an alkylene group, A polymethylene group is preferred.
  • Examples of one group in which R 34 and R 35 are bonded to the nitrogen atom with a double bond include ethylidene group, propylidene group, butylidene group, 1-methylethylidene group, 1-methylpropylidene group, 1,3-dimethylbutylidene And hydrocarbylidene groups such as groups.
  • the number of carbon atoms of one group in which R 34 and R 35 are bonded to the nitrogen atom with a double bond is preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • R 34 and R 35 are preferably a hydrocarbyl group, a trihydrocarbylsilyl group, or a hydrocarbylene group in which R 34 and R 35 are bonded.
  • Examples of the group represented by the formula (3-A) include an acyclic amino group and a cyclic amino group.
  • Examples of the acyclic amino group include a dialkylamino group and a bis (trialkylsilyl) amino group.
  • Dialkylamino groups include dimethylamino, diethylamino, di (n-propyl) amino, di (isopropyl) amino, di (n-butyl) amino, di (sec-butyl) amino, di (tert And (-butyl) amino group and ethylmethylamino group.
  • Examples of the bis (trialkylsilyl) amino group include a bis (trimethylsilyl) amino group and a bis (tert-butyldimethylsilyl) amino group.
  • Examples of the acyclic amino group further include an ethylideneamino group, a 1-methylpropylideneamino group, a 1,3-dimethylbutylideneamino group, a 1-methylethylideneamino group, and a 4-N, N-dimethylaminobenzylideneamino group. It can also be mentioned.
  • Examples of the cyclic amino group include 1-aziridinyl group, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidinyl group, 1-piperidinyl group, 1-hexamethyleneimino group, 1-imidazolyl group, 4,5-dihydro-1-imidazolyl group, 1 Examples include -pyrrolyl group, 1-pyrazolyl group, 1-imidazolidinyl group, 1-piperazinyl group, and morpholino group.
  • the group represented by the formula (3-A) is preferably a group in which R 34 and R 35 are hydrocarbyl groups, a group in which R 34 and R 35 are trihydrocarbylsilyl groups, and R 34 and R 35 are oxa groups.
  • the group represented by the formula (3-A) is more preferably a dialkylamino group.
  • a dihydrocarbylaminoaryl group such as a dimethylaminophenyl group or a diethylaminophenyl group;
  • T is represented by the formula (3-Z) is a group represented by the formula (3-Ta), is represented by -O-CH 2 CH 2 -N ( CH 3) 2
  • a group represented by —O—CH 2 CH 2 —N (CH 2 CH 3 ) 2 a group represented by —O—CH 2 CH 2 CH 2 —N (CH 3 ) 2
  • —O— A group represented by CH 2 CH 2 CH 2 —N (CH 2 CH 3 ) 2 can be given.
  • a group represented by —NH—CH 2 CH 2 —N (CH 2 CH 3 ) 2 a group represented by —NH—CH 2 CH 2 CH 2 —N (CH 3 ) 2
  • a group represented by 2 CH 2 CH 2 —N (CH 2 CH 3 ) 2 can be given.
  • Examples of the compound represented by the formula (3) include a carboxylic acid amide compound, a thiocarboxylic acid amide compound, a carboxylic acid ester compound, and a thiocarboxylic acid ester compound.
  • Formamide compounds such as N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide; N, N-dimethylacetamide, N, N-diethylacetamide, aminoacetamide, N, N-dimethyl-N ′, N′-dimethylaminoacetamide, N, N-dimethylaminoacetamide, N, N-dimethyl-N′- Acetamide compounds such as ethylaminoacetamide, N, N-dimethylaminoacetamide, N-phenyldiacetamide; Propionamide compounds such as N, N-dimethylpropionamide; N, N-dimethylbenzamide, N ′, N ′-(p-dimethylamino) benzamide, N ′, N ′-(p-diethylamino) benzamide, N, N-dimethyl-N ′, N ′-(p-dimethyl) Benzamide compounds such as N, N-dimethylformamide
  • Thioformamide compounds such as N, N-dimethylthioformamide, N, N-diethylthioformamide; N, N-dimethylthioacetamide, N, N-diethylthioacetamide, aminothioacetamide, N, N-dimethyl-N ′, N′-dimethylaminothioacetamide, N, N-dimethylaminothioacetamide, N, N— Thioacetamide compounds such as dimethyl-N′-ethylaminothioacetamide, N, N-dimethylaminothioacetamide, N-phenyldithioacetamide; Thiopropionamide compounds such as N, N-dimethylthiopropionamide; N, N-dimethylthiobenzamide, N ′, N ′-(p-dimethylamino) thiobenzamide, N ′, N ′-(p-diethylamin
  • N N-dialkylaminomethyl acetate such as N, N-dimethylaminomethyl acetate, N, N-diethylaminomethyl acetate
  • N N-dialkylaminoethyl acetate such as N, N-dimethylaminoethyl acetate, N, N-diethylaminoethyl acetate
  • N N-dialkylaminopropyl acetate such as N, N-dimethylaminopropyl acetate, N, N-diethylaminopropyl acetate
  • N-dialkylaminoethyl benzoate such as N, N-dimethylaminoethyl benzoate and N, N-diethylaminoethyl benzoate.
  • N, N-dialkylaminomethylthioacetate such as N, N-dimethylaminomethylthioacetate, N, N-diethylaminomethylthioacetate
  • N, N-dialkylaminoethyl thioacetate such as N, N-dimethylaminoethyl thioacetate, N, N-diethylaminoethyl thioacetate
  • N, N-dialkylaminopropylthioacetate such as N, N-dimethylaminopropylthioacetate, N, N-diethylaminopropylthioacetate
  • N, N-dialkylaminoethylthiobenzoate such as N, N-dimethylaminoethylthiobenzoate, N, N-diethylaminoethylthiobenzoate and the like
  • the compound include a compound represented by the following formula (3-1) in which p in the formula (3-Z) is 1, and T is a phenylene group, and a compound represented by the following formula (3-2).
  • E represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 34 R 35 N— represents a substituent on the benzene ring
  • R 34 and R 35 represent a nitrogen atom and / or an oxygen atom, respectively.
  • R 34 and R 35 are one group and represent a group bonded to a nitrogen atom by a double bond
  • R 36 represents a hydrocarbyl group or a hydrogen atom.
  • E represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • r represents a number of 0 to 2
  • R 34 R 35 N— represents a substituent on the benzene ring
  • R 34 and R 35 represent Each of the hydrocarbyl group or trihydrocarbylsilyl group which may have a nitrogen atom and / or an oxygen atom, or R 34 and R 35 are bonded, and the nitrogen atom and / or the oxygen atom is used as a hetero atom.
  • the hydrocarbylene group which may have, or R 34 and R 35 are one group and represent a group bonded
  • E in the formula (3-1) and the formula (3-2) represents an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • r represents a number from 0 to 2.
  • R 34 R 35 N— in formula (3-1) and formula (3-2) is a substituent on the benzene ring.
  • R 34 and, the definition of R 35, exemplary and preferred groups, R 34 of formula (3-A), and the definitions described in R 35, is the same as the illustrative and preferred groups.
  • R 34 R 35 N— in formula (3-1) and formula (3-2) is preferably a dialkylamino group.
  • the alkyl group of the dialkylamino group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 36 in the formula (3-1) represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group.
  • the hydrocarbyl group include methyl groups, ethyl groups, n-propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, sec-butyl groups, tert-butyl groups and the like alkyl groups; phenyl groups, methylphenyl groups, ethylphenyl groups, etc.
  • An aralkyl group such as a benzyl group.
  • Dialkylamino-substituted benzaldehyde compounds such as 4-dimethylaminobenzaldehyde and 4-diethylaminobenzaldehyde
  • Dialkylamino-substituted acetophenone compounds such as 4-dimethylaminoacetophenone and 4-diethylaminoacetophenone
  • Heterocyclic group-substituted acetophenone compounds such as 4′-imidazol-1-yl-acetophenone, 4 ′-(1-pyrazolyl) acetophenone, 4-morpholinoacetophenone
  • Dialkylamino-substituted thiobenzaldehyde compounds such as 4-dimethylaminothiobenzaldehyde and 4-diethylaminothiobenzaldehyde
  • Dialkylamino-substituted thioacetophenone compounds such as 4-dimethylaminothio
  • Dialkylamino such as 3-dimethylaminobenzophenone, 3-diethylaminobenzophenone, 4-dimethylaminobenzophenone, 4-diethylaminobenzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) -benzophenone, 4,4'-bis (diethylamino) -benzophenone Substituted benzophenone compounds; Heterocyclic group-substituted benzophenone compounds such as 4 ′-(imidazol-1-yl) -benzophenone, 4 ′-(1-pyrazolyl) benzophenone, 4-morpholinobenzophenone; 3-dimethylaminothiobenzophenone, 3-diethylaminothiobenzophenone, 4-dimethylaminothiobenzophenone, 4-diethylaminothiobenzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) -thio
  • E is an oxygen atom
  • Z 1 is a group represented by the formula (3-Z)
  • Z 2 is a hydrocarbyl group.
  • s is 0 or 1
  • T is a hydrocarbylene group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by the formula (3-Ta), or a formula (3-Tb).
  • R 34 and R 35 is a hydrocarbyl group or trihydrocarbylsilyl group optionally having a nitrogen atom and / or an oxygen atom, or R 34 and R 35 are bonded to each other;
  • a hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or an oxygen atom as a hetero atom, or R 34 and R 35 are one group, and represent a group bonded to the nitrogen atom with a double bond;
  • R 37 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group.
  • R 34 and R 35 in formula (3-3) are the same as the definitions, examples and preferred groups described in formula (3-A).
  • Examples of the hydrocarbyl group for R 37 include an alkyl group, an alkenyl group, and an aryl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group, and a methyl group is preferable.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group, and a vinyl group is preferable.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a methylphenyl group, and an ethylphenyl group, and a phenyl group is preferable.
  • R 37 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, a vinyl group or a phenyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • Examples of the compound represented by the formula (3-3) include the following acrylamide compounds in which s is 0 and R 37 is a hydrogen atom.
  • Examples of the compound represented by the formula (3-3) include the following acrylamide compounds in which s is 1, T is a group represented by the formula (3-Tb), and R 37 is a hydrogen atom. be able to. N- (2-dimethylaminoethyl) acrylamide, N- (3-dimethylaminopropyl) acrylamide, N- (4-dimethylaminobutyl) acrylamide, N- (2-diethylaminoethyl) acrylamide, N- (3-diethylaminopropyl) acrylamide, N- (4-diethylaminobutyl) acrylamide, N- (3-bistrimethylsilylaminopropyl) acrylamide, N- (3-di (glycidyl) aminopropyl) acrylamide, N- (3-di (tetrahydrofurfuryl) aminopropyl) acrylamide, N- (3-morpholinopropyl) acrylamide.
  • Examples of the compound represented by the formula (3-3) include the following methacrylamide compounds in which s is 0 and R 37 is a methyl group. N, N-dimethylmethacrylamide, N, N-diethylmethacrylamide, N, N-bistrimethylsilylmethacrylamide, N, N-di (glycidyl) methacrylamide, N, N-di (tetrahydrofurfuryl) methacrylamide, Morpholino methacrylamide.
  • the compound represented by formula (3-3) is the following methacrylamide compound wherein s is 1, T is a group represented by formula (3-Tb), and R 37 is a methyl group Can be illustrated.
  • Examples of the compound represented by the formula (3-3) include the following acrylate compounds in which s is 1, T is a group represented by the formula (3-Ta), and R 37 is a hydrogen atom.
  • Examples of the compound represented by the formula (3-3) include the following methacrylate compounds in which s is 1, T is a group represented by the formula (3-Ta), and R 37 is a methyl group. be able to. 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl methacrylate, 4-dimethylaminobutyl methacrylate, 2-diethylaminoethyl methacrylate, 3-diethylaminopropyl methacrylate, 4-diethylaminobutyl methacrylate, 3-bistrimethylsilylaminopropyl methacrylate, 3-di (glycidyl) aminopropyl methacrylate, 3-di (tetrahydrofurfuryl) aminopropyl methacrylate, 3-morpholinopropyl methacrylate.
  • the compound represented by formula (3) is preferably a compound represented by formula (3-3), more preferably s is 1, T is formula (3-Tb), and R 37 Is an acrylamide compound or a methacrylamide compound in which is a hydrogen atom or a methyl group.
  • N- (3-dimethylaminopropyl) acrylamide More preferably, N- (3-dimethylaminopropyl) acrylamide, N- (3-diethylaminopropyl) acrylamide, N- (3-dimethylaminopropyl) methacrylamide, N- (3-diethylaminopropyl) methacrylamide.
  • a group Z 1 is represented by the formula (3-Z)
  • Z 2 is a hydrocarbylene group
  • hydro of A 3 and Z 2 of Z 1 compounds Karubiren group is bonded, it is a group Z 1 and Z 2 is represented by the formula (3-Z)
  • examples of the compound include a compound represented by the following formula (3-4) in which E is an oxygen atom and p is 0, and a compound represented by the following formula (3-5).
  • t represents a number of 0 to 10
  • R 34 represents a hydrocarbyl group which may have a nitrogen atom and / or an oxygen atom, or a trihydrocarbylsilyl group.
  • u represents a number of 0 to 10
  • R 34 represents a hydrocarbyl group optionally having a nitrogen atom and / or an oxygen atom or a trihydrocarbylsilyl group.
  • t and u each represent a number of 0 to 10. From the viewpoint of improving fuel economy, it is preferably 2 or more, and from the viewpoint of improving economy during production, it is preferably 7 or less.
  • R 34 exemplary and preferred groups defined written in R 34 of formula (3-A), the same as the illustrative and preferred groups.
  • R 34 is preferably a hydrocarbyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the compound represented by the formula (3-4) include ⁇ -propiolactam, N-methyl- ⁇ -propiolactam, N- (t-butyl) - ⁇ -propiolactam, N-phenyl- ⁇ -propiolactam, and the like.
  • the compound represented by the formula (3-4) is preferably a 2-pyrrolidone compound or an ⁇ -caprolactam compound, more preferably a 1-hydrocarbyl substituted-2-pyrrolidone or an N-hydrocarbyl substituted- ⁇ -caprolactam. More preferred are 1-alkyl-substituted-2-pyrrolidone, 1-aryl-substituted-2-pyrrolidone, N-alkyl-substituted- ⁇ -caprolactam, N-aryl-substituted- ⁇ -caprolactam, particularly preferably 1- Phenyl-2-pyrrolidone, N-methyl- ⁇ -caprolactam.
  • Examples of the compound represented by the formula (3-5) include 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 1,3-diethyl-2-imidazolidinone, 1,3-di (n-propyl) -2. -Mentioning 1,3-hydrocarbyl-substituted-2-imidazolidinones such as imidazolidinone, 1,3-di (t-butyl) -2-imidazolidinone, 1,3-diphenyl-2-imidazolidinone Can do.
  • the compound represented by the formula (3-5) is preferably 1,3-substituted-2-imidazolidinone, more preferably 1,3-hydrocarbyl-substituted-2-imidazolidinone. More preferred is 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone.
  • 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone preferably 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 1,3-diethyl-2-imidazolidinone, 1,3-di (n-propyl) ) -2-imidazolidinone, more preferably 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • alkoxysilane compound examples include a tetraalkoxysilane compound, an alkoxysilane compound having an alkyl group, an alkoxysilane compound having a halogen atom, an alkoxysilane compound having an epoxy group, an alkoxysilane compound having a mercapto group, and an alkoxysilane having a substituted amino group.
  • a compound etc. can be mentioned.
  • tetraalkoxysilane compounds include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetra-n-propoxysilane, tetraisopropoxysilane, tetra-n-butoxysilane, tetraisobutoxysilane, tetra-tert-butoxysilane, tetra- (2 -Ethylhexanoxy) silane and the like.
  • alkoxysilane compound having an alkyl group examples include methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltri-n-propoxysilane, methyltriisopropoxysilane, methyltri-n-butoxysilane, methyltriisobutoxysilane, methyltri-tert- Butoxysilane, methyltri- (2-ethylhexanoxy) silane, dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, dimethyldi-n-propoxysilane, dimethyldiisopropoxysilane, dimethyldi-n-butoxysilane, dimethyldiisobutoxysilane, dimethyldi -Tert-butoxysilane, dimethyldi- (2-ethylhexanoxy) silane and the like can be mentioned.
  • alkoxysilane compound having a halogen atom examples include trimethoxychlorosilane, triethoxychlorosilane, tri-n-propoxychlorosilane, triisopropoxychlorosilane, tri-n-butoxychlorosilane, triisobutoxychlorosilane, tri-tert-butoxychlorosilane, -(2-ethylhexanoxy) chlorosilane, dimethoxydichlorosilane, diethoxydichlorosilane, di-n-propoxydichlorosilane, diisopropoxydichlorosilane, di-n-butoxydichlorosilane, diisobutoxydichlorosilane, di-tert -Butoxydichlorosilane, di- (2-ethylhexanoxy) dichlorosilane, methoxytrichlorosilane, ethoxytrichlor
  • alkoxysilane compound having an epoxy group examples include 2-glycidoxyethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 4-glycidoxybutyltrimethoxysilane, 2-glycidoxyethyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 4-glycidoxybutyltriethoxysilane, 2-glycidoxyethyltripropoxysilane, 3-glycidoxypropyltripropoxysilane, 4-glycidoxybutyltripropoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropylethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyldimethylmethyl Xysilane, 3-glycidoxypropyl
  • alkoxysilane compound having a mercapto group examples include 2-mercaptoethyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 4-mercaptobutyltrimethoxysilane, 2-mercaptoethyltriethoxysilane, 3-mercaptopropyltriethoxysilane, 4-mercaptobutyltriethoxysilane, 2-mercaptoethyltripropoxysilane, 3-mercaptopropyltripropoxysilane, 4-mercaptobutyltripropoxysilane, 2-mercaptoethylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 4- Mercaptobutylmethyldimethoxysilane, 2-mercaptoethylmethyldiethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldiethoxysilane, 4-mercaptobuty And the like methyl diethoxy silane.
  • alkoxysilane compound having a substituted amino group examples include compounds represented by the following formula (4).
  • v represents an integer of 1 to 10
  • R 41 , R 42 and R 43 each independently represents an alkyl group or an alkoxy group, and at least one of R 41 , R 42 and R 43 is an alkoxy group.
  • a 4 represents a substituted amino group.
  • R 41 , R 42 and R 43 each represents an alkyl group or an alkoxy group.
  • Examples of the alkyl group for R 41 , R 42 and R 43 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, still more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • Examples of the alkoxy group for R 41 , R 42 and R 43 include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, 2-ethylhexanoxy group And so on.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, still more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • At least one of R 41 , R 42 and R 43 is an alkoxy group, and in order to improve fuel economy, preferably at least two of R 41 , R 42 and R 43 are alkoxy groups, more preferably, Three of R 41 , R 42 and R 43 are alkoxy groups.
  • a 4 represents a substituted amino group.
  • the substituted amino group for A 4 is preferably a group represented by the following formula (4-A).
  • R 44 and R 45 are each a hydrogen atom, a nitrogen atom and / or a hydrocarbyl group optionally having an oxygen atom, or R 44 and R 45 are bonded to each other to form a nitrogen atom and /
  • a hydrocarbylene group which may have an oxygen atom as a hetero atom, or R 44 and R 45 are one group and represent a group bonded to a nitrogen atom by a double bond.
  • R 44 and R 45 are each a hydrocarbyl group optionally having a hydrogen atom, a nitrogen atom and / or an oxygen atom, or R 44 and R 45 are bonded to form a nitrogen atom and / or an oxygen atom. which may have hydrocarbylene group, or, R 44 and R 45 form one group represents a group which bonds to a nitrogen atom with a double bond.
  • Examples of the hydrocarbyl group of R 44 and R 45 include methyl groups, ethyl groups, n-propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, sec-butyl groups, tert-butyl groups and other alkyl groups; vinyl groups, allyl groups, Examples thereof include alkenyl groups such as 1-propenyl group and 1-methylethenyl group; alkynyl groups such as ethynyl group and propargyl group; aryl groups such as phenyl group, tolyl group and xylyl group; and aralkyl groups such as benzyl group.
  • Examples of the hydrocarbyl group having a nitrogen atom of R 44 and R 45 include dialkylaminoalkyl groups such as a dimethylaminomethyl group, a dimethylaminoethyl group, a dimethylaminopropyl group, a diethylaminomethyl group, a diethylaminoethyl group, and a diethylaminopropyl group. Can do.
  • Examples of the hydrocarbyl group having an oxygen atom of R 44 and R 45 include alkoxyalkyl groups such as a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, an ethoxymethyl group, an ethoxyethyl group, and an ethoxypropyl group; a 2-oxiranyl group, 2 A monooxacycloalkyl group such as an oxetanyl group or 2-tetrahydrofuranyl group; a dioxacycloalkyl group such as a 2-dioxolanyl group; an alkyl group substituted with a monooxacycloalkyl group such as a glycidyl group or a tetrahydrofurfuryl group; A 3,4-epoxycyclohexyl group can be mentioned.
  • the monooxacycloalkyl group represents a group in which one CH 2 of the cycloalkyl group is replaced with an oxygen atom.
  • the dioxacycloalkyl group represents a group in which two CH 2 of the cycloalkyl group are replaced with an oxygen atom.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a nitrogen atom and / or an oxygen atom of R 44 and R 45 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6.
  • Examples of the group to which R 44 and R 45 are bonded include a hydrocarbylene group, a hydrocarbylene group having a nitrogen atom, and a hydrocarbylene group having an oxygen atom.
  • Examples of the hydrocarbylene group include alkylene groups such as trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, and hexamethylene group.
  • As the hydrocarbylene group having a nitrogen atom a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 —, a group represented by —CH 2 CH 2 —N ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—N A group represented by ⁇ CH— and a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 CH 2 — can be exemplified.
  • Examples of the hydrocarbylene group having an oxygen atom include a group represented by —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 —.
  • the number of carbon atoms of the group to which R 44 and R 45 are bonded is preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 12.
  • Examples of one group in which R 44 and R 45 are bonded to the nitrogen atom with a double bond include ethylidene group, propylidene group, butylidene group, 1-methylethylidene group, 1-methylpropylidene group, 1,3-dimethylbutylidene A hydrocarbylidene group such as a group; 4-N, N-dimethylaminobenzylidene group and the like.
  • the number of carbon atoms in one group in which R 44 and R 45 are bonded to the nitrogen atom with a double bond is preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 12.
  • R 44 and R 45 are preferably a hydrocarbyl group, a hydrocarbylene group in which R 34 and R 35 are bonded, or R 34 and R 35 are one group, and Is a hydrocarbylidene group which is a group bonded by a double bond, more preferably a hydrocarbyl group, and still more preferably an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably a methyl group or an ethyl group.
  • v is a number of 1 to 10, preferably 2 to 4, and more preferably 3.
  • R 44 and R 45 are alkyl groups, [3- (dimethylamino) propyl] trimethoxysilane, [3- (diethylamino) propyl] trimethoxysilane, [3- (ethylmethylamino) propyl] trimethoxysilane, [3- (dimethylamino) propyl] triethoxysilane, [3- (diethylamino) propyl] triethoxysilane, [3- (dialkylamino) propyl] trialkoxysilanes such as [3- (ethylmethylamino) propyl] triethoxysilane;
  • Examples of the compound represented by the formula (4) include compounds in which R 44 and R 45 are alkoxyalkyl groups. ⁇ 3- [bis (methoxymethyl) amino] propyl ⁇ trimethoxysilane, ⁇ 3- [bis (ethoxymethyl) amino] propyl ⁇ trimethoxysilane, ⁇ 3- [bis (methoxyethyl) amino] propyl ⁇ trimethoxysilane, ⁇ 3- [bis (ethoxyethyl) amino] propyl ⁇ trimethoxysilane, ⁇ 3- [bis (methoxymethyl) amino] propyl ⁇ triethoxysilane, ⁇ 3- [bis (ethoxymethyl) amino] propyl ⁇ triethoxysilane, ⁇ 3- [bis (methoxyethyl) amino] propyl ⁇ triethoxysilane, ⁇ 3- [bis (alkoxyalkyl) amino] propyl ⁇ trialkoxysilanes such as ⁇ 3- [bis
  • R 44 and R 45 are oxiranyl groups, ⁇ 3- [di (oxiranyl) amino] propyl ⁇ trimethoxysilane, ⁇ 3- [di (oxiranyl) amino] propyl ⁇ triethoxysilane, ⁇ 3- [di (oxiranyl) amino] propyl ⁇ methyldimethoxysilane, ⁇ 3- [di (oxiranyl) amino] propyl ⁇ ethyldimethoxysilane, ⁇ 3- [di (oxiranyl) amino] propyl ⁇ methyldiethoxysilane, ⁇ 3- [di (oxiranyl) amino] propyl ⁇ ethyldiethoxysilane, ⁇ 3- [di (oxiranyl) amino] propyl ⁇ dimethylmethoxysilane, ⁇ 3- [di (oxiranyl) amino] propyl ⁇ diethylme
  • R 44 and R 45 are tetrahydrofuranyl groups, ⁇ 3- [di (tetrahydrofuranyl) amino] propyl ⁇ trimethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofuranyl) amino] propyl ⁇ triethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofuranyl) amino] propyl ⁇ methyldimethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofuranyl) amino] propyl ⁇ ethyldimethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofuranyl) amino] propyl ⁇ methyldiethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofuranyl) amino] propyl ⁇ ethyldiethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofuranyl) amino] propyl ⁇ ethyldiethoxysilane, ⁇ 3-
  • R 44 and R 45 are glycidyl groups, ⁇ 3- [di (glycidyl) amino] propyl ⁇ trimethoxysilane, ⁇ 3- [di (glycidyl) amino] propyl ⁇ triethoxysilane, ⁇ 3- [di (glycidyl) amino] propyl ⁇ methyldimethoxysilane, ⁇ 3- [di (glycidyl) amino] propyl ⁇ ethyldimethoxysilane, ⁇ 3- [di (glycidyl) amino] propyl ⁇ methyldiethoxysilane, ⁇ 3- [di (glycidyl) amino] propyl ⁇ ethyldiethoxysilane, ⁇ 3- [di (glycidyl) amino] propyl ⁇ dimethylmethoxysilane, ⁇ 3- [di (glycidyl) amino]
  • R 44 and R 45 are tetrahydrofurfuryl groups, ⁇ 3- [di (tetrahydrofurfuryl) amino] propyl ⁇ trimethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofurfuryl) amino] propyl ⁇ triethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofurfuryl) amino] propyl ⁇ methyldimethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofurfuryl) amino] propyl ⁇ ethyldimethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofurfuryl) amino] propyl ⁇ methyldiethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofurfuryl) amino] propyl ⁇ ethyldiethoxysilane, ⁇ 3- [di (tetrahydrofurfuryl) amino] propyl ⁇ ethyldiethoxy
  • N- (1,3-dimethylbutylidene) -3- (trimethoxysilyl) -1-propanamine Mention may be made of N- (1,3-dimethylbutylidene) -3- (triethoxysilyl) -1-propanamine.
  • [3- (dialkylamino) propyl] trialkoxysilane More preferably, [3- (dimethylamino) propyl] trimethoxysilane, [3- (diethylamino) propyl] trimethoxysilane, [3- (dimethylamino) propyl] triethoxysilane, [3- (diethylamino) propyl] triethoxysilane, More preferably, [3- (Diethylamino) propyl] trimethoxysilane.
  • the content of the monomer unit based on the compound represented by the formula (1) is preferably 0.01% by mass or more per 100% by mass of the conjugated diene polymer (A) in order to improve fuel efficiency. Yes, more preferably 0.02% by mass or more, still more preferably 0.05% by mass or more. In order to improve economic efficiency and wear resistance, the content is preferably 20% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, and still more preferably 1% by mass or less.
  • the groups represented by X 1 , X 2 and X 3 may be a hydroxyl group by hydrolysis or the like.
  • the content of the monomer unit based on the compound represented by the formula (2) is preferably 0.01% per 100% by mass of the conjugated diene polymer (A) in order to improve fuel economy and wear resistance. It is at least mass%, more preferably at least 0.02 mass%, still more preferably at least 0.05 mass%. In order to improve economic efficiency and wear resistance, the content is preferably 20% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, and still more preferably 1% by mass or less.
  • the conjugated diene polymer (A) according to the first aspect of the present invention may have a structural unit (vinyl aromatic hydrocarbon unit) based on a vinyl aromatic hydrocarbon in order to improve wear resistance.
  • vinyl aromatic hydrocarbon include styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyl toluene, vinyl naphthalene, divinyl benzene, trivinyl benzene, and divinyl naphthalene. Styrene is preferable.
  • the content of the vinyl aromatic hydrocarbon unit is 0% by mass or more (the content of the conjugated diene unit is 100% by mass or less), where the total amount of the conjugated diene unit and the vinyl aromatic hydrocarbon unit is 100% by mass.
  • the content is preferably 10% by mass or more (the content of the conjugated diene unit is 90% by mass or less), and more preferably 15% by mass or more (the content of the conjugated diene unit is 85% by mass or less).
  • the content of vinyl aromatic hydrocarbon units is preferably 50% by mass or less (the content of conjugated diene units is 50% by mass or more), more preferably 45% by mass or less. (The content of the conjugated diene unit is 55% by mass or more).
  • the Mooney viscosity (ML 1 + 4 ) of the conjugated diene polymer (A) is preferably 10 or more, more preferably 20 or more, in order to increase the wear resistance. Moreover, in order to improve workability, Preferably it is 200 or less, More preferably, it is 150 or less.
  • the Mooney viscosity (ML 1 + 4 ) is measured at 100 ° C. according to JIS K 6300 (1994).
  • the vinyl bond content of the conjugated diene polymer (A) is preferably 70 mol% or less, more preferably 60 mol% or less, in order to improve fuel economy by setting the content of the conjugated diene unit to 100 mol%. It is. Moreover, in order to improve wet grip property, Preferably it is 20 mol% or more, More preferably, it is 40 mol% or more, More preferably, it is 50 mol% or more.
  • the vinyl bond amount is determined from the absorption intensity in the vicinity of 910 cm ⁇ 1, which is the absorption peak of the vinyl group, by infrared spectroscopy.
  • the molecular weight distribution of the conjugated diene polymer (A) is preferably 1 to 5 and more preferably 1 to 2 in order to improve fuel efficiency.
  • the molecular weight distribution is obtained by measuring the number average molecular weight (Mn) and the weight average molecular weight (Mw) by gel permeation chromatography (GPC) method and dividing Mw by Mn.
  • Step A In a hydrocarbon solvent, a monomer component containing a conjugated diene, a compound represented by the above formula (1) and a compound represented by the above formula (2) is polymerized with an alkali metal catalyst.
  • a polymer unit having a monomer unit based on a conjugated diene, a monomer unit based on a compound represented by the above formula (1), and a monomer unit based on a compound represented by the above formula (2) A step of obtaining a polymer having an alkali metal derived from an alkali metal catalyst at one end.
  • Step B A step of reacting the polymer obtained in Step A with the compound (G) or alkoxysilane compound.
  • alkali metal catalyst used in Step A examples include alkali metals, organic alkali metal compounds, complexes of alkali metals and polar compounds, oligomers having alkali metals, and the like.
  • alkali metal examples include lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium and the like.
  • organic alkali metal compound examples include ethyl lithium, n-propyl lithium, iso-propyl lithium, n-butyl lithium, sec-butyl lithium, t-octyl lithium, n-decyl lithium, phenyl lithium, 2-naphthyl lithium, 2 -Butylphenyllithium, 4-phenylbutyllithium, cyclohexyllithium, 4-cyclopentyllithium, dimethylaminopropyllithium, diethylaminopropyllithium, t-butyldimethylsiloxypropyllithium, N-morpholinopropyllithium, lithium hexamethyleneimide, lithium pyrrole Zido, lithium piperidide, lithium heptamethylene imide, lithium dodecamethylene imide, 1,4-dilithio-2-butene, sodium naphthalenide, sodium Bifenirido, such as potassium napthalenide can be
  • Examples of the complex of alkali metal and polar compound include potassium-tetrahydrofuran complex and potassium-diethoxyethane complex.
  • Examples of the oligomer having alkali metal include sodium salt of ⁇ -methylstyrene tetramer.
  • An organic lithium compound or an organic sodium compound is preferable, and an organic lithium compound having 2 to 20 carbon atoms or an organic sodium compound having 2 to 20 carbon atoms is more preferable.
  • the hydrocarbon solvent used in Step A is a solvent that does not deactivate the organic alkali metal compound catalyst, and examples thereof include aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, and alicyclic hydrocarbons.
  • examples of the aliphatic hydrocarbon include propane, n-butane, iso-butane, n-pentane, iso-pentane, n-hexane, propene, 1-butene, iso-butene, trans-2-butene, cis-2- Examples include butene, 1-pentene, 2-pentene, 1-hexene, and 2-hexene.
  • the aromatic hydrocarbon examples include benzene, toluene, xylene, and ethylbenzene.
  • the alicyclic hydrocarbon examples include cyclopentane and cyclohexane. One or more of these may be used, and the hydrocarbon solvent may be a mixture of various components such as industrial hexane. Preferably, it is a hydrocarbon having 2 to 12 carbon atoms.
  • a monomer component containing a conjugated diene, a compound represented by the above formula (1), and a compound represented by the above formula (2) is polymerized in a hydrocarbon solvent with an alkali metal catalyst.
  • a polymer having a monomer unit based on a diene, a monomer unit based on a compound represented by the above formula (1), and a monomer unit based on a compound represented by the above formula (2) is produced.
  • the conjugated diene include 1,3-butadiene, isoprene, 1,3-pentadiene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, and 1,3-hexadiene. One or more of these are used. 1,3-butadiene and isoprene are preferred.
  • the amount of the compound represented by the formula (1) is preferably 0.01% by mass or more in order to improve the fuel efficiency by setting the total amount of the monomer components used in the polymerization to 100% by mass. More preferably, it is 0.02 mass% or more, More preferably, it is 0.05 mass% or more. In order to improve economic efficiency and wear resistance, it is preferably 20% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less, and particularly preferably 0.5% by mass or less. is there.
  • the amount of the compound represented by the formula (2) is preferably 0.01% by mass in order to increase the fuel efficiency and wear resistance, with the total amount of the monomer components used in the polymerization being 100% by mass. % Or more, more preferably 0.02 mass% or more, still more preferably 0.05 mass% or more. In order to improve economic efficiency and wear resistance, it is preferably 20% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less, and particularly preferably 0.5% by mass or less. is there.
  • the total amount of the conjugated diene, the compound represented by the formula (1), the compound represented by the formula (2) and the vinyl aromatic hydrocarbon is determined by the amount of the monomer component used in the polymerization.
  • it is preferably 99.9% by mass or more, more preferably 99.95% by mass or more, and further preferably 100% by mass.
  • step A the conjugated diene, the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (2) may be combined with a vinyl aromatic hydrocarbon to perform polymerization.
  • a vinyl aromatic hydrocarbon to perform polymerization.
  • Styrene ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, vinylnaphthalene, divinylbenzene, trivinylbenzene, divinylnaphthalene and the like. Styrene is preferable.
  • the amount of vinyl aromatic hydrocarbon used is preferably 10% by mass or more (the amount of conjugated diene used) in order to increase the strength with the total amount of conjugated diene and vinyl aromatic hydrocarbon being 100% by mass. Is 90% by mass or less), more preferably 15% by mass or more (the amount of conjugated diene used is 85% by mass or less).
  • the amount of vinyl aromatic hydrocarbon used is preferably 50% by mass or less (the amount of conjugated diene used is 50% by mass or more), more preferably 45% by mass or less (conjugated).
  • the amount of diene used is 55% by mass or more).
  • the total amount of the conjugated diene, the compound represented by the formula (1), the compound represented by the formula (2) and the vinyl aromatic hydrocarbon is 100. In order to increase the strength, it is preferably 99.9% by mass or more, more preferably 99.95% by mass or more, and still more preferably 100% by mass.
  • Polymerization reaction is an agent that adjusts the amount of vinyl bonds of conjugated diene units, an agent that adjusts the distribution of monomer units based on monomers other than conjugated diene units and conjugated dienes in the conjugated diene polymer chain , And collectively referred to as “regulators”).
  • agents include ether compounds, tertiary amines, and phosphine compounds.
  • ether compounds include cyclic ethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane; aliphatic monoethers such as diethyl ether and dibutyl ether; ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, and diethylene glycol diethyl ether. And aliphatic diethers such as diethylene glycol dibutyl ether; aromatic ethers such as diphenyl ether and anisole.
  • cyclic ethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane
  • aliphatic monoethers such as diethyl ether and dibutyl ether
  • ethylene glycol dimethyl ether ethylene glycol diethyl ether
  • ethylene glycol dibutyl ether ethylene glycol dibutyl ether
  • Examples of the tertiary amine include triethylamine, tripropylamine, tributylamine, N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, N, N-diethylaniline, pyridine, quinoline and the like.
  • Examples of the phosphine compound include trimethylphosphine, triethylphosphine, triphenylphosphine, and the like. One or more of these are used.
  • the polymerization temperature in step A is usually 25 to 100 ° C, preferably 35 to 90 ° C. More preferably, it is 50 to 80 ° C.
  • the polymerization time is usually 10 minutes to 5 hours.
  • Step A may be a multistage step. For example, it may be a step having the following steps a1, a2, and a3.
  • Step a1 In a hydrocarbon solvent, a conjugated diene, a compound represented by the formula (1) and a vinyl aromatic hydrocarbon are polymerized with an alkali metal catalyst, and the alkali metal derived from the catalyst is used as a polymer chain end.
  • Step of obtaining a conjugated diene-based polymer step a2): adding the compound represented by the formula (2) to the hydrocarbon solution obtained in the step a1, and converting the compound represented by the formula (2) into the step A structure in which an alkali metal derived from an alkali metal catalyst is bonded to a monomer unit based on the compound represented by the formula (2) by reacting with a polymer chain end of the conjugated diene polymer obtained in a1.
  • step obtaining a conjugated diene polymer having a chain end step a3): adding the conjugated diene and vinyl aromatic hydrocarbon to the hydrocarbon solution obtained in step a2, Obtained in step a2.
  • the amount of the compound (G) or alkoxysilane compound reacted with the polymer prepared in Step A is usually 0.1 to 3 moles per mole of alkali metal derived from the organic alkali metal catalyst. Preferably, it is 0.5 to 2 mol, more preferably 0.7 to 1.5 mol.
  • the conjugated diene polymer (B) includes a monomer unit based on a conjugated diene, a monomer unit based on a compound represented by the following formula (5), and the following formula (6): Monomer units based on the compounds represented.
  • R 51 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group
  • w is 0 or 1
  • R 52 represents a hydrocarbylene group
  • X 51 , X 52, and X 53 are each independently a substituted amino group.
  • R 61 represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group
  • x is 0 or 1
  • R 62 represents a hydrocarbylene group
  • a 6 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • a hydrocarbyl group represents a hydrocarbon residue.
  • the hydrocarbylene group represents a divalent hydrocarbon residue.
  • the nitrogen-containing heterocyclic group represents a group obtained by removing one hydrogen atom from the carbon atom of a heterocyclic ring of a compound having a nitrogen-containing heterocyclic ring.
  • the nitrogen-containing heterocyclic ring is a heterocyclic group having a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring. Represents a ring.
  • conjugated diene examples include 1,3-butadiene, isoprene, 1,3-pentadiene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1,3-hexadiene, and the like, and one or more thereof are used.
  • the conjugated diene is preferably 1,3-butadiene or isoprene.
  • R 51 in formula (5) represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group.
  • Examples of the hydrocarbyl group of R 51 include an alkyl group and an alkenyl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group, and a methyl group is preferable.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group, and a vinyl group is preferable.
  • R 51 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, or a vinyl group.
  • Examples of the hydrocarbylene group for R 52 include an alkylene group, an arylene group, and a group in which an arylene group and an alkylene group are bonded.
  • alkylene group examples include a methylene group, an ethylene group, and a trimethylene group. Preferably, it is a methylene group or an ethylene group.
  • arylene group examples include a phenylene group, a naphthylene group, and a biphenylene group.
  • a phenylene group is preferred.
  • Examples of the group in which an arylene group and an alkylene group are bonded include a group in which a phenylene group and an alkylene group are bonded, a group in which a naphthylene group and an alkylene group are bonded, and a group in which a biphenylene group and an alkylene group are bonded.
  • a para-phenylene-alkylene group In a group in which a phenylene group and an alkylene group are bonded (phenylene-alkylene group), depending on the position of the carbon atom on the benzene ring from which a hydrogen atom is removed and the phenylene group to which the alkylene group is bonded, a para-phenylene-alkylene group (for example, a group represented by the following formula (5a)), a meta-phenylene-alkylene group (for example, a group represented by the following formula (5b)), an ortho-phenylene-alkylene group (for example, the following formula (5c ).) (In the formula, z represents an integer of 1 to 10.)
  • R 51 is a hydrogen atom or a methyl group and w is 1
  • R 52 is preferably a group in which an arylene group and an alkylene group are bonded or an arylene group, more preferably a phenylene group and an alkylene group. And a phenylene group, more preferably a phenylene group.
  • R 52 is preferably an alkylene group, more preferably a methylene group or an ethylene group.
  • R 51 is preferably a hydrogen atom and w is 0.
  • the hydrocarbyl group which may have a substituent of X 51 , X 52 and X 53 is a hydrocarbyl group which may have at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom and a silicon atom. Can be mentioned.
  • Examples of the hydrocarbyl group of X 51 , X 52 and X 53 include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group and an aralkyl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group and a propargyl group.
  • aryl group examples include a phenyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
  • a benzyl group can be mentioned as an aralkyl group.
  • the hydrocarbyl group is preferably an alkyl group.
  • Examples of the hydrocarbyl group having an oxygen atom of X 51 , X 52 and X 53 include alkoxyalkyl groups such as a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxymethyl group and an ethoxyethyl group.
  • Examples of the hydrocarbyl group having a nitrogen atom of X 51 , X 52 and X 53 include dialkylaminoalkyl groups such as a dimethylaminomethyl group, a dimethylaminoethyl group, a diethylaminomethyl group and a diethylaminoethyl group.
  • Examples of the hydrocarbyl group having a silicon atom of X 51 , X 52 and X 53 include trialkylsilylalkyl groups such as a trimethylsilylmethyl group, a trimethylsilylethyl group, a triethylsilylmethyl group, and a triethylsilylethyl group.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent of X 51 , X 52 and X 53 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4.
  • the hydrocarbyl group which may have a substituent of X 51 , X 52 and X 53 is preferably an alkyl group or an alkoxyalkyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the alkoxyalkyl group is preferably an alkoxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the substituted amino group for X 51 , X 52 and X 53 is preferably a group represented by the following formula (5-X).
  • R 53 and R 54 each have a hydrocarbyl group, a trihydrocarbyl silyl group, or R 53 and R 54 bonded to each other, and have a nitrogen atom and / or an oxygen atom as a hetero atom.
  • the hydrocarbylene group which may be substituted, or R 53 and R 54 are one group and represent a group bonded to the nitrogen atom by a double bond.
  • Examples of the hydrocarbyl group of R 53 and R 54 include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and an aralkyl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group.
  • Examples of the alkynyl group include an ethynyl group and a propargyl group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
  • a benzyl group can be mentioned as an aralkyl group.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group of R 53 and R 54 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4, and still more preferably 1 to 2.
  • the hydrocarbyl group of R 53 and R 54 is preferably an alkyl group, more preferably a linear alkyl group.
  • Examples of the trihydrocarbylsilyl group of R 53 and R 54 include trialkylsilyl groups such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, and a tert-butyldimethylsilyl group.
  • the trihydrocarbylsilyl group of R 53 and R 54 is preferably a trialkylsilyl group having 3 to 9 carbon atoms, more preferably an alkyl group bonded to a silicon atom having 1 to 3 carbon atoms.
  • a trialkylsilyl group which is an alkyl group, and more preferably a trimethylsilyl group.
  • the hydrocarbylene group optionally having a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 53 and R 54 are bonded as a hetero atom includes a hydrocarbylene group, a hydrocarbylene group having a nitrogen atom, and an oxygen atom.
  • hydrocarbylene groups include an alkylene group such as an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, and a hexamethylene group.
  • hydrocarbylene group having a nitrogen atom a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 —, a group represented by —CH 2 CH 2 —N ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—N
  • a group represented by ⁇ CH— and a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 CH 2 — can be exemplified.
  • Examples of the hydrocarbylene group having an oxygen atom include a group represented by —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 —.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or an oxygen atom to which R 53 and R 54 are bonded as a hetero atom is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 7. Yes, more preferably 4-6.
  • the hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 53 and R 54 are bonded as a hetero atom is preferably a hydrocarbylene group, more preferably an alkylene group, A polymethylene group is preferred.
  • Examples of one group in which R 53 and R 54 are bonded to the nitrogen atom with a double bond include ethylidene group, propylidene group, butylidene group, 1-methylethylidene group, 1-methylpropylidene group, 1,3-dimethylbutylidene And hydrocarbylidene groups such as groups.
  • the number of carbon atoms of one group in which R 53 and R 54 are bonded to the nitrogen atom with a double bond is preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • R 53 and R 54 are preferably an alkyl group, a trialkylsilyl group, an alkylene group in which R 13 and R 14 are bonded, and more preferably an alkyl group.
  • Examples of the group represented by the formula (5-X) include an acyclic amino group and a cyclic amino group.
  • Examples of the acyclic amino group include a dialkylamino group and a bis (trialkylsilyl) amino group.
  • Dialkylamino groups include dimethylamino, diethylamino, di (n-propyl) amino, di (isopropyl) amino, di (n-butyl) amino, di (sec-butyl) amino, di (tert And (-butyl) amino group and ethylmethylamino group.
  • Examples of the bis (trialkylsilyl) amino group include a bis (trimethylsilyl) amino group and a bis (t-butyldimethylsilyl) amino group.
  • Examples of the acyclic amino group further include an ethylideneamino group, a 1-methylpropylideneamino group, a 1,3-dimethylbutylideneamino group, a 1-methylethylideneamino group, and a 4-N, N-dimethylaminobenzylideneamino group. It can also be mentioned.
  • Examples of the cyclic amino group include 1-aziridinyl group, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidinyl group, 1-piperidinyl group, 1-hexamethyleneimino group, 1-heptamethyleneimino group, 1-octamethyleneimino group, 1-decamidine group.
  • Examples thereof include 1-polymethyleneimino groups such as a methyleneimino group and 1-dodecamethyleneimino group.
  • 1-pyrrolyl group, 1-pyrazolidinyl group, 1-imidazolidinyl group, 1-pyrazolyl group, 1-imidazolyl group, 4,5-dihydro-1-imidazolyl group, 1-piperazinyl group and morpholino group can be mentioned.
  • the group represented by the formula (5-X) is preferably an acyclic amino group, and more preferably a dialkylamino group.
  • the dialkylamino group is preferably a dimethylamino group, a diethylamino group, a di (n-propyl) amino group, or a di (n-butyl) amino group, and more preferably a dimethylamino group or a diethylamino group.
  • At least one of X 51 , X 52 and X 53 is a substituted amino group, preferably two or more of X 51 , X 52 and X 53 are substituted amino groups, more preferably, Two of X 51 , X 52 and X 53 are substituted amino groups.
  • Examples of the compound represented by the formula (5) include the following compounds as compounds in which R 51 is a hydrogen atom and one of X 51 , X 52 and X 53 is a dialkylamino group.
  • Examples of the compound represented by the formula (5) include the following compounds as compounds in which R 51 is a hydrogen atom and two of X 51 , X 52 and X 53 are dialkylamino groups.
  • Examples of the compound represented by the formula (5) include the following compounds as compounds in which R 51 is a methyl group and two of X 51 , X 52 and X 53 are dialkylamino groups.
  • Examples of the compound represented by the formula (5) include the following compounds as compounds in which R 51 is a vinyl group and two of X 51 , X 52 and X 53 are dialkylamino groups.
  • Examples of the compound represented by the formula (5) include the following compounds as compounds in which R 51 is a hydrogen atom and three of X 51 , X 52 and X 53 are dialkylamino groups.
  • Tris (dimethylamino) vinylsilane Tris (diethylamino) vinylsilane, Tris (di-n-propylamino) vinylsilane, Tris (di-n-butylamino) vinylsilane.
  • Tris (dimethylamino) -4-vinylphenylsilane Tris (dimethylamino) -3-vinylphenylsilane, Tris (diethylamino) -4-vinylphenylsilane, Tris (diethylamino) -3-vinylphenylsilane, Tris (di-n-propylamino) -4-vinylphenylsilane, Tris (di-n-propylamino) -3-vinylphenylsilane, Tris (di-n-butylamino) -4-vinylphenylsilane, Tris (di-n-butylamino) -3-vinylphenylsilane.
  • Examples of the compound represented by the formula (5) include the following compounds as compounds in which R 51 is a methyl group and three of X 51 , X 52 and X 53 are dialkylamino groups.
  • Tris (dimethylamino) -4-isopropenylphenylsilane Tris (dimethylamino) -3-isopropenylphenylsilane, Tris (diethylamino) -4-isopropenylphenylsilane, Tris (diethylamino) -3-isopropenylphenylsilane, Tris (di-n-propylamino) -4-isopropenylphenylsilane, Tris (di-n-propylamino) -3-isopropenylphenylsilane, Tris (di-n-butylamino) -4-isopropenylphenylsilane, Tris (di-n-butylamino) -3-isopropenylphenylsilane.
  • Examples of the compound represented by the formula (5) include the following compounds as compounds in which R 51 is a vinyl group and three of X 51 , X 52 and X 53 are dialkylamino groups.
  • Tris (dimethylamino) (1-methylene-2-propenyl) silane Tris (diethylamino) (1-methylene-2-propenyl) silane, Tris (di-n-propylamino) (1-methylene-2-propenyl) silane, Tris (di-n-butylamino) (1-methylene-2-propenyl) silane.
  • Bis (dimethylamino) methylvinylsilane Bis (diethylamino) methylvinylsilane, Bis (di-n-propylamino) methylvinylsilane, Bis (di-n-butylamino) methylvinylsilane, Bis (dimethylamino) ethylvinylsilane, Bis (diethylamino) ethylvinylsilane, Bis (di-n-propylamino) ethylvinylsilane, Bis (di-n-butylamino) ethylvinylsilane.
  • R 61 in the above formula (6) represents a hydrogen atom or a hydrocarbyl group.
  • Examples of the hydrocarbyl group for R 61 include an alkyl group and an alkenyl group.
  • the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group, and a methyl group is preferable.
  • the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group, and a vinyl group is preferable.
  • R 61 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, or a vinyl group.
  • Examples of the hydrocarbylene group for R 62 include an alkylene group, an arylene group, and a group in which an arylene group and an alkylene group are bonded.
  • alkylene group examples include a methylene group, an ethylene group, and a trimethylene group. Preferably, it is a methylene group or an ethylene group.
  • arylene group examples include a phenylene group, a naphthylene group, and a biphenylene group.
  • a phenylene group is preferred.
  • Examples of the group in which an arylene group and an alkylene group are bonded include a group in which a phenylene group and an alkylene group are bonded, a group in which a naphthylene group and an alkylene group are bonded, and a group in which a biphenylene group and an alkylene group are bonded.
  • a group in which a phenylene group and an alkylene group are bonded is preferable.
  • the carbon atom of the arylene group is preferably bonded to the carbon atom to which R 61 in the formula (6) is bonded.
  • a para-phenylene-alkylene group In a group in which a phenylene group and an alkylene group are bonded (phenylene-alkylene group), depending on the position of the carbon atom on the benzene ring from which a hydrogen atom is removed and the phenylene group to which the alkylene group is bonded, a para-phenylene-alkylene group (for example, a group represented by the following formula (6a)), a meta-phenylene-alkylene group (for example, a group represented by the following formula (6b)), an ortho-phenylene-alkylene group (for example, the following formula (6c ).) (Wherein b represents an integer of 1 to 10)
  • R 61 is a hydrogen atom or a methyl group and x is 1
  • R 62 is preferably a group in which an arylene group and an alkylene group are bonded or an arylene group, more preferably a phenylene group and an alkylene group.
  • a phenylene group more preferably a group represented by the following formula (6-Y), particularly preferably a group represented by the following formula (6-Ya) or the following formula ( 6-Yb).
  • y is 0 to 5, preferably 0 to 2.
  • y represents an integer of 0 to 5, and when y is an integer of 1 to 5, (CH 2 ) y is a substituent on the benzene ring, and (CH 2 ) y is bonded to A 6. And when y is 0, (CH 2 ) y represents a bond between the benzene ring and A 6. ) (In the formula, y represents an integer of 0 to 5, and when y is an integer of 1 to 5, (CH 2 ) y is bonded to A 6 and when y is 0, (CH 2 ) y is It represents a bond between the benzene ring and a 6.)
  • R 61 is a vinyl group and x is 1
  • R 62 is preferably an alkylene group, more preferably a methylene group or an ethylene group.
  • a 6 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group.
  • the substituted amino group for A 6 is preferably a group represented by the following formula (6-X).
  • each of R 63 and R 64 has a hydrocarbyl group, a trihydrocarbyl silyl group, or R 63 and R 64 bonded to each other, and has a nitrogen atom and / or an oxygen atom as a hetero atom.
  • the hydrocarbylene group which may be substituted, or R 63 and R 64 are one group and represent a group bonded to the nitrogen atom by a double bond.
  • Examples of the hydrocarbyl group of R 63 and R 64 include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, and an aralkyl group.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, and a 1-methylethenyl group.
  • Examples of the alkynyl group include an ethynyl group and a propargyl group.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
  • a benzyl group can be mentioned as an aralkyl group.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group of R 63 and R 64 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4, and still more preferably 1 to 2.
  • the hydrocarbyl group of R 63 and R 64 is preferably an alkyl group or an alkenyl group, more preferably an alkyl group, and still more preferably a linear alkyl group.
  • Examples of the trihydrocarbylsilyl group for R 63 and R 64 include trialkylsilyl groups such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, and a tert-butyldimethylsilyl group.
  • the trihydrocarbylsilyl group of R 63 and R 64 is preferably a trialkylsilyl group having 3 to 9 carbon atoms, more preferably an alkyl group bonded to a silicon atom having 1 to 4 carbon atoms.
  • a trialkylsilyl group which is an alkyl group, and more preferably a trimethylsilyl group.
  • the hydrocarbylene group optionally having a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 63 and R 64 are bonded as a hetero atom includes a hydrocarbylene group, a hydrocarbylene group having a nitrogen atom, and an oxygen atom. And hydrocarbylene groups.
  • the hydrocarbylene group include an alkylene group such as an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, and a hexamethylene group.
  • hydrocarbylene group having a nitrogen atom a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 —, a group represented by —CH 2 CH 2 —N ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—N
  • a group represented by ⁇ CH— and a group represented by —CH 2 CH 2 —NH—CH 2 CH 2 — can be exemplified.
  • Examples of the hydrocarbylene group having an oxygen atom include a group represented by —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 —.
  • the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 63 and R 64 are bonded as a hetero atom is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 7. Yes, more preferably 4-6.
  • the hydrocarbylene group which may have a nitrogen atom and / or oxygen atom to which R 63 and R 64 are bonded as a hetero atom is preferably a hydrocarbylene group, more preferably an alkylene group, A polymethylene group is preferred.
  • Examples of one group in which R 63 and R 64 are bonded to the nitrogen atom by a double bond include ethylidene group, propylidene group, butylidene group, 1-methylethylidene group, 1-methylpropylidene group, 1,3-dimethylbutylidene And hydrocarbylidene groups such as groups.
  • the number of carbon atoms of one group in which R 63 and R 64 are bonded to the nitrogen atom with a double bond is preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • R 63 and R 64 are preferably a hydrocarbyl group, a trihydrocarbyl silyl group, or a hydrocarbylene group in which R 63 and R 64 are bonded.
  • Examples of the group represented by the formula (6-X) include an acyclic amino group and a cyclic amino group.
  • Examples of the acyclic amino group include a dialkylamino group and a bis (trialkylsilyl) amino group.
  • Dialkylamino groups include dimethylamino, diethylamino, di (n-propyl) amino, di (isopropyl) amino, di (n-butyl) amino, di (sec-butyl) amino, di (tert And (-butyl) amino group and ethylmethylamino group.
  • Examples of the bis (trialkylsilyl) amino group include a bis (trimethylsilyl) amino group and a bis (tert-butyldimethylsilyl) amino group.
  • Examples of the acyclic amino group further include an ethylideneamino group, a 1-methylpropylideneamino group, a 1,3-dimethylbutylideneamino group, a 1-methylethylideneamino group, and a 4-N, N-dimethylaminobenzylideneamino group. It can also be mentioned.
  • Examples of the cyclic amino group include 1-aziridinyl group, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidinyl group, 1-piperidinyl group, 1-hexamethyleneimino group, 1-imidazolyl group, 4,5-dihydro-1-imidazolyl group, 1 Examples include -pyrrolyl group, 1-pyrazolyl group, 1-imidazolidinyl group, 1-piperazinyl group, and morpholino group.
  • the group represented by the formula (6-X) is preferably a group in which R 63 and R 64 are hydrocarbyl groups, a group in which R 63 and R 64 are trihydrocarbylsilyl groups, and R 63 and R 64 are bonded.
  • the group represented by the formula (6-X) is more preferably a dimethylamino group, a diethylamino group, a di (n-propyl) amino group, a di (n-butyl) amino group, a bis (trimethylsilyl) amino group, A bis (tert-butyldimethylsilyl) amino group, a 1-pyrrolidinyl group, a 1-piperidinyl group and a 1-hexamethyleneimino group, particularly preferably a 1-pyrrolidinyl group.
  • Examples of the nitrogen-containing heterocyclic group represented by A 6 include a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group and a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group represents a group obtained by removing one hydrogen atom from a carbon atom of a heterocyclic ring of a compound having a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring. Represents an aliphatic heterocycle having a nitrogen atom as a heteroatom.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group represents a group obtained by removing one hydrogen atom from a carbon atom of a heterocyclic ring of a compound having a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring, and the nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring constitutes a ring.
  • An aromatic heterocyclic ring having a nitrogen atom as a hetero atom is represented.
  • the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group represented by A 6 includes a group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring, a group having a nitrogen atom and an oxygen atom as the hetero atom constituting the ring, and a hetero atom constituting the ring. Examples include a group having a nitrogen atom and a sulfur atom.
  • the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring includes a group having an aziridine ring, a group having an azetidine ring, a group having a pyrrolidine ring, a group having a piperidine ring, a hexamethyleneimine ring , A group having an imidazolidine ring, a group having a piperazine ring, a group having a pyrazolidine ring, and the like.
  • Examples of the group having an aziridine ring include an N-alkyl-2-aziridinyl group.
  • Examples of the group having an azetidine ring include an N-alkyl-2-azetidinyl group and an N-alkyl-3-azetidinyl group.
  • Examples of the group having a pyrrolidine ring include an N-alkyl-2-pyrrolidinyl group and an N-alkyl-3-pyrrolidinyl group.
  • Examples of the group having a piperidine ring include an N-alkyl-2-piperidinyl group, an N-alkyl-3-piperidinyl group, and an N-alkyl-4-piperidinyl group.
  • Examples of the group having a hexamethyleneimine ring include an N-alkyl-2-hexamethyleneimino group, an N-alkyl-3-hexamethyleneimino group, and an N-alkyl-4-hexamethyleneimino group.
  • Examples of the group having an imidazolidine ring include a 1,3-dialkyl-2-imidazolidyl group and a 1,3-dialkyl-4-imidazolidyl group.
  • Examples of the group having a piperazine ring include a 1,4-dialkyl-2-piperazinyl group.
  • Examples of the group having a pyrazolidine ring include a 1,2-dialkyl-3-pyrazolidyl group and a 1,2-dialkyl-4-pyrazolidyl group.
  • Examples of the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group having a nitrogen atom and an oxygen atom as a hetero atom constituting the ring include a group having a morpholine ring and a group having an isoxazolidine ring.
  • Examples of the group having a morpholine ring include an N-alkyl-2-morpholino group and an N-alkyl-3-morpholino group.
  • Examples of the group having an isoxazolidine ring include an N-alkyl-3-isoxazolidinyl group, an N-alkyl-4-isoxazolidinyl group, and an N-alkyl-5-isoxazolidinyl group.
  • Examples of the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group having a nitrogen atom and a sulfur atom as hetero atoms constituting the ring include a group having a thiomorpholine ring and a group having an isothiazolidine ring.
  • Examples of the group having a thiomorpholine ring include an N-alkyl-2-thiomorpholino group and an N-alkyl-3-thiomorpholino group.
  • Examples of the group having an isothiazolidine ring include an N-alkyl-3-isothiazolidinyl group, an N-alkyl-4-isothiazolidinyl group, and an N-alkyl-5-isothiazolidinyl group.
  • the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group represented by A 6 is preferably a group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring.
  • the number of carbon atoms in the nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group is preferably 4-10.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group represented by A 6 includes a group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring, a group having a nitrogen atom and an oxygen atom as the hetero atom constituting the ring, and a hetero atom constituting the ring. Examples include a group having a nitrogen atom and a sulfur atom.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring includes a group having a pyrrole ring, a group having an imidazole ring, a group having a pyrazole ring, a group having a pyridine ring, and a pyridazine ring.
  • a group having a pyrimidine ring, a group having a pyrazine ring, a group having a quinoline ring, a group having an isoquinoline ring, a group having a cinnoline ring, a group having a quinazoline ring, and a group having a phthalazine ring isoquinoline ring, a group having a cinnoline ring, a group having a quinazoline ring, and a group having a phthalazine ring.
  • Examples of the group having a pyrrole ring include a 2-pyrrolyl group, a 3-pyrrolyl group, a 2- (N-methylpyrrolyl) group, and a 3- (N-methylpyrrolyl) group.
  • Examples of the group having an imidazole ring include a 2-imidazolyl group, a 4-imidazolyl group, a 5-imidazolyl group, a 2- (N-methylimidazolyl) group, a 4- (N-methylimidazolyl) group, and a 5- (N-methylimidazolyl) group. ) Groups.
  • Examples of the group having a pyrazole ring include 3-pyrazolyl group, 4-pyrazolyl group, 5-pyrazolyl group, 3- (N-methylpyrazolyl) group, 4- (N-methylpyrazolyl) group, 5- (N-methylpyrazolyl) ) Groups.
  • Examples of the group having a pyridine ring include a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, and a 4-pyridyl group.
  • Examples of the group having a pyridazine ring include a 3-pyridazyl group and a 4-pyridazyl group.
  • Examples of the group having a pyrimidine ring include a 2-pyrimidyl group, a 4-pyrimidyl group, and a 5-pyrimidyl group.
  • Examples of the group having a pyrazine ring include a 2-pyrazyl group.
  • Examples of the group having a quinoline ring include a 2-quinolyl group, a 3-quinolyl group, a 4-quinolyl group, a 5-quinolyl group, a 6-quinolyl group, a 7-quinolyl group, and an 8-quinolyl group.
  • Examples of the group having an isoquinoline ring include a 1-isoquinolyl group, a 3-isoquinolyl group, a 4-isoquinolyl group, a 5-isoquinolyl group, a 6-isoquinolyl group, a 7-isoquinolyl group, and an 8-isoquinolyl group.
  • Examples of the group having a cinnoline ring include a 3-cinnolinyl group, a 4-cinnolinyl group, a 5-cinnolinyl group, a 6-cinnolinyl group, a 7-cinnolinyl group, and an 8-cinnolinyl group.
  • Examples of the group having a quinazoline ring include a 2-quinazolinyl group, a 4-quinazolinyl group, a 5-quinazolinyl group, a 6-quinazolinyl group, a 7-quinazolinyl group, and an 8-quinazolinyl group.
  • Examples of the group having a phthalazine ring include a 1-phthalazinyl group, a 5-phthalazinyl group, and a 6-phthalazinyl group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring is preferably a group having an imidazole ring, a group having a pyridine ring, or a group having a quinoline ring.
  • Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom and an oxygen atom as a hetero atom constituting the ring include a group having an oxazole ring and a group having an isoxazole ring.
  • Examples of the group having an oxazole ring include a 2-oxazolyl group, a 4-oxazolyl group, and a 5-oxazolyl group.
  • Examples of the group having an isoxazole ring include a 3-isoxazolyl group, a 4-isoxazolyl group, and a 5-isoxazolyl group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom and an oxygen atom as hetero atoms constituting the ring is preferably a group having an oxazole ring.
  • Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom and a sulfur atom as hetero atoms constituting the ring include a group having a thiazole ring, a group having an isothiazole ring, and the like.
  • Examples of the group having a thiazole ring include a 2-thiazolyl group, a 4-thiazolyl group, and a 5-thiazolyl group.
  • Examples of the group having an isothiazole ring include a 3-isothiazolyl group, a 4-isothiazolyl group, and a 5-isothiazolyl group.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a nitrogen atom and a sulfur atom as a hetero atom constituting the ring is preferably a group having a thiazole ring.
  • the nitrogen-containing heterocyclic group represented by A 6 is preferably a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group, more preferably a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having only a nitrogen atom as a hetero atom constituting the ring, More preferred are a group having an imidazole ring, a group having a pyridine ring, and a group having a quinoline ring, and particularly preferred is a group having a pyridine ring.
  • Examples of the compound represented by formula (6) include the following compounds as compounds in which R 61 is a hydrogen atom, x is 0, and A 6 is a substituted amino group.
  • R 61 is a hydrogen atom
  • x is 1
  • R 62 is a group represented by the formula (6-Y)
  • a 6 is a substituted amino group.
  • the following compound can be mentioned as a certain compound.
  • y in formula (6-Y) is 1: 4-N, N-dimethylaminomethylstyrene, 3-N, N-dimethylaminomethylstyrene, 4-N, N-diethylaminomethylstyrene, 3-N, N-diethylaminomethylstyrene, 4-N, N-di-n-propylaminomethylstyrene, 3-N, N-di-n-propylaminomethylstyrene, 4-N, N-di-n-butylaminomethylstyrene, 3-N, N-di-n-butylaminomethylstyrene, 4-N, N-diallylaminomethylstyrene, 3-N, N-diallylaminomethylstyrene, 4-N, N-bis (trimethylsilyl) aminomethylstyrene, 3-N, N-bis (trimethylsilyl) aminomethylstyrene, 4-N, N, N-
  • Examples of the compound represented by formula (6) include the following compounds as compounds in which R 61 is a methyl group, x is 0, and A 6 is a substituted amino group.
  • R 61 is a methyl group
  • x is 1
  • R 62 is a group represented by the formula (6-Y)
  • a 6 is a substituted amino group.
  • the following compound can be mentioned as a certain compound.
  • Examples of the compound represented by the formula (6) include the following compounds as compounds in which R 61 is a vinyl group, x is 0, and A is a substituted amino group.
  • Examples of the compound represented by the formula (6) include the following compounds as compounds in which R 61 is a vinyl group, x is 1, R 62 is an alkylene group, and A 6 is a substituted amino group. be able to.
  • Compound R 62 is a methylene group: 2-N, N-dimethylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-diethylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-di-n-propylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-di-n-butylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-diallylaminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-bis (trimethylsilyl) aminomethyl-1,3-butadiene, 2-N, N-bis (tert-butyldimethylsilyl) aminomethyl-1,3-butadiene, 2- (1-aziridinyl) methyl-1,3-butadiene, 2- (1-pyrrolidinyl) methyl-1,3-butadiene, 2- (1-piperidinyl) methyl-1,3-butadiene, 2- (1-hexamethyleneimino)
  • R62 is an ethylene group: 5-N, N-dimethylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-diethylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-di-n-propylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-di-n-butylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-diallylamino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-bis (trimethylsilyl) amino-3-methylene-1-pentene, 5-N, N-bis (tert-butyldimethylsilyl) amino-3-methylene-1-pentene, 5- (1-aziridinyl) -3-methylene-1-pentene, 5- (1-pyrrolidinyl) -3-methylene-1-pentene, 5- (1-piperidinyl) -3-methylene-1-pentene, 5- (1-hexamethyleneimino) -3-
  • R 61 is a hydrogen atom
  • x is 1
  • R 62 is a group represented by the formula (6-Y)
  • a 6 is a nitrogen-containing aliphatic group.
  • Examples of the compound that is a heterocyclic group include the following compounds.
  • y in formula (6-Y) is 1: 4-N-methyl-2-aziridinylmethylstyrene, 4-N-methyl-2-pyrrolidinylmethylstyrene, 4-N-methyl-3-pyrrolidinylmethylstyrene, 4-N-methyl-2-hexamethyleneiminomethylstyrene, 4-N-methyl-3-hexamethyleneiminomethylstyrene, 4-N-methyl-4-hexamethyleneiminomethylstyrene.
  • y in formula (6-Y) is 2: 4-N-methyl-2-aziridinylethylstyrene, 4-N-methyl-2-pyrrolidinylethylstyrene, 4-N-methyl-3-pyrrolidinylethylstyrene, 4-N-methyl-2-hexamethyleneiminoethylstyrene, 4-N-methyl-3-hexamethyleneiminoethylstyrene, 4-N-methyl-4-hexamethyleneiminoethylstyrene.
  • R 61 is a methyl group
  • x is 1
  • R 62 is a group represented by the formula (6-Y)
  • a 6 is a nitrogen-containing aliphatic group.
  • Examples of the compound that is a heterocyclic group include the following compounds.
  • y in formula (6-Y) is 1: 4-N-methyl-2-aziridinylmethyl isopropenylbenzene, 4-N-methyl-2-pyrrolidinylmethylisopropenylbenzene, 4-N-methyl-3-pyrrolidinylmethylisopropenylbenzene, 4-N-methyl-2-hexamethyleneiminomethylisopropenylbenzene, 4-N-methyl-3-hexamethyleneiminomethylisopropenylbenzene, 4-N-methyl-4-hexamethyleneiminomethylisopropenylbenzene.
  • Examples of the compound represented by formula (6) include the following compounds as compounds in which R 61 is a vinyl group, x is 0, and A 6 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group.
  • N-methyl-2- (1-methylene-2-propenyl) aziridine N-methyl-2- (1-methylene-2-propenyl) pyrrolidine, N-methyl-3- (1-methylene-2-propenyl) pyrrolidine, N-methyl-2- (1-methylene-2-propenyl) hexamethyleneimine, N-methyl-3- (1-methylene-2-propenyl) hexamethyleneimine, N-methyl-4- (1-methylene-2-propenyl) hexamethyleneimine.
  • Examples of the compound represented by the formula (6) include compounds in which R 61 is a vinyl group, x is 1, R 62 is an alkylene group, and A 6 is a nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group. Can be mentioned.
  • Compound R 62 is a methylene group: N-methyl-2- (2-methylene-3-butenyl) aziridine, N-methyl-2- (2-methylene-3-butenyl) pyrrolidine, N-methyl-3- (2-methylene-3-butenyl) pyrrolidine, N-methyl-2- (2-methylene-3-butenyl) hexamethyleneimine, N-methyl-3- (2-methylene-3-butenyl) hexamethyleneimine, N-methyl-4- (2-methylene-3-butenyl) hexamethyleneimine.
  • R62 is an ethylene group: N-methyl-2- (3-methylene-4-pentenyl) aziridine, N-methyl-2- (3-methylene-4-pentenyl) pyrrolidine, N-methyl-3- (3-methylene-4-pentenyl) pyrrolidine, N-methyl-2- (3-methylene-4-pentenyl) hexamethyleneimine, N-methyl-3- (3-methylene-4-pentenyl) hexamethyleneimine, N-methyl-4- (3-methylene-4-pentenyl) hexamethyleneimine.
  • Examples of the compound represented by the formula (6) include the following compounds as compounds in which R 61 is a hydrogen atom, x is 0, and A 6 is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the compound represented by the formula (6) include the following compounds as compounds in which R 61 is a methyl group, x is 0, and A 6 is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the compound represented by the formula (6) include the following compounds as compounds in which R 61 is a vinyl group, x is 0, and A 6 is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the compound represented by the formula (6) include compounds in which R 61 is a vinyl group, x is 1, R 62 is an alkylene group, and A 6 is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group. Can be mentioned.
  • Compound R 62 is a methylene group: N-methyl-2- (2-methylene-3-butenyl) imidazole, N-methyl-4- (2-methylene-3-butenyl) imidazole, N-methyl-5- (2-methylene-3-butenyl) imidazole, 2- (2-methylene-3-butenyl) pyridine, 3- (2-methylene-3-butenyl) pyridine, 4- (2-methylene-3-butenyl) pyridine, 2- (2-methylene-3-butenyl) quinoline, 3- (2-methylene-3-butenyl) quinoline, 4- (2-Methylene-3-butenyl) quinoline.
  • R62 is an ethylene group: N-methyl-2- (3-methylene-4-pentenyl) imidazole, N-methyl-4- (3-methylene-4-pentenyl) imidazole, N-methyl-5- (3-methylene-4-pentenyl) imidazole, 2- (3-methylene-4-pentenyl) pyridine, 3- (3-methylene-4-pentenyl) pyridine, 4- (3-methylene-4-pentenyl) pyridine, 2- (3-methylene-4-pentenyl) quinoline, 3- (3-methylene-4-pentenyl) quinoline, 4- (3-Methylene-4-pentenyl) quinoline.
  • R 61 is preferably a hydrogen atom, x is 1, R 62 is a group represented by formula (6-Y), and A 6 is substituted. It is a compound that is an amino group. More preferably, R 61 is a hydrogen atom, x is 1, R 62 is a group represented by the formula (6-Y), and A 6 is a group represented by the formula (6-X). It is a certain compound. More preferably, the compound in which R 63 and R 64 in the formula (6-X) are linear alkyl groups having 1 to 2 carbon atoms, the compound in which R 63 and R 64 in the formula (6-X) are trimethylsilyl groups. A compound in which R 63 and R 64 in the formula (6-X) are bonded to each other, and the group is a polymethylene group having 4 to 6 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (6) particularly preferably, 4-N, N-bis (trimethylsilyl) aminostyrene, 3-N, N-bis (trimethylsilyl) aminostyrene, 4-N, N-dimethylaminomethylstyrene, 3-N, N-dimethylaminomethylstyrene, 4- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene, 3- (1-Pyrrolidinyl) ethylstyrene.
  • the content of the monomer unit based on the compound represented by the formula (5) is preferably 0.01% by mass or more per 100% by mass of the conjugated diene polymer (B) in order to improve fuel efficiency. Yes, more preferably 0.02% by mass or more, still more preferably 0.05% by mass or more. In order to improve economy and wear resistance, the content is preferably 20% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less, and particularly preferably 0.5% by mass or less.
  • the groups represented by X 51 , X 52 and X 53 may be a hydroxyl group by hydrolysis or the like.
  • the content of the monomer unit based on the compound represented by the formula (6) is preferably 0.01% per 100% by mass of the conjugated diene polymer (B) in order to improve fuel efficiency and wear resistance. It is at least mass%, more preferably at least 0.02 mass%, still more preferably at least 0.05 mass%. In order to improve economy and wear resistance, the content is preferably 20% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less, and particularly preferably 0.5% by mass or less.
  • the conjugated diene polymer (B) according to the second aspect of the present invention may have a structural unit (vinyl aromatic hydrocarbon unit) based on a vinyl aromatic hydrocarbon in order to improve wear resistance.
  • vinyl aromatic hydrocarbon include styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyl toluene, vinyl naphthalene, divinyl benzene, trivinyl benzene, and divinyl naphthalene. Styrene is preferable.
  • the content of the vinyl aromatic hydrocarbon unit is 0% by mass or more (the content of the conjugated diene unit is 100% by mass or less), where the total amount of the conjugated diene unit and the vinyl aromatic hydrocarbon unit is 100% by mass.
  • the content is preferably 10% by mass or more (the content of the conjugated diene unit is 90% by mass or less), and more preferably 15% by mass or more (the content of the conjugated diene unit is 85% by mass or less).
  • the content of vinyl aromatic hydrocarbon units is preferably 50% by mass or less (the content of conjugated diene units is 50% by mass or more), more preferably 45% by mass or less. (The content of the conjugated diene unit is 55% by mass or more).
  • the Mooney viscosity (ML 1 + 4 ) of the conjugated diene polymer (B) is preferably 10 or more, more preferably 20 or more, in order to increase the wear resistance. Moreover, in order to improve workability, Preferably it is 200 or less, More preferably, it is 150 or less.
  • the Mooney viscosity (ML 1 + 4 ) is measured at 100 ° C. according to JIS K 6300 (1994).
  • the vinyl bond content of the conjugated diene polymer (B) is preferably 80 mol% or less, more preferably 70 mol% or less, in order to improve fuel efficiency, with the content of the conjugated diene unit being 100 mol%. It is. Moreover, in order to improve wet grip property, Preferably it is 10 mol% or more, More preferably, it is 15 mol% or more, More preferably, it is 20 mol% or more, Most preferably, it is 40 mol% or more.
  • the vinyl bond amount is determined from the absorption intensity in the vicinity of 910 cm ⁇ 1, which is the absorption peak of the vinyl group, by infrared spectroscopy.
  • the molecular weight distribution of the conjugated diene polymer (B) is preferably 1 to 5 and more preferably 1 to 2 in order to improve fuel efficiency.
  • the molecular weight distribution is obtained by measuring the number average molecular weight (Mn) and the weight average molecular weight (Mw) by gel permeation chromatography (GPC) method and dividing Mw by Mn.
  • conjugated diene polymer (B) As a suitable method for producing the conjugated diene polymer (B), a conjugated diene, a monomer represented by the above formula (5) and a formula represented by the above formula (6) are represented by an alkali metal catalyst in a hydrocarbon solvent. The method of polymerizing the monomer component containing the monomer to be made can be mentioned.
  • alkali metal catalyst examples include an alkali metal, an organic alkali metal compound, a complex of an alkali metal and a polar compound, an oligomer having an alkali metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium and the like.
  • organic alkali metal compound examples include ethyl lithium, n-propyl lithium, iso-propyl lithium, n-butyl lithium, sec-butyl lithium, t-octyl lithium, n-decyl lithium, phenyl lithium, 2-naphthyl lithium, 2 -Butylphenyllithium, 4-phenylbutyllithium, cyclohexyllithium, 4-cyclopentyllithium, dimethylaminopropyllithium, diethylaminopropyllithium, t-butyldimethylsiloxypropyllithium, N-morpholinopropyllithium, lithium hexamethyleneimide, lithium pyrrole Zido, lithium piperidide, lithium heptamethylene imide, lithium dodecamethylene imide, 1,4-dilithio-2-butene, sodium naphthalenide, sodium Bifenirido, such as potassium napthalenide can be
  • Examples of the complex of alkali metal and polar compound include potassium-tetrahydrofuran complex and potassium-diethoxyethane complex.
  • Examples of the oligomer having alkali metal include sodium salt of ⁇ -methylstyrene tetramer.
  • An organic lithium compound or an organic sodium compound is preferable, and an organic lithium compound having 2 to 20 carbon atoms or an organic sodium compound having 2 to 20 carbon atoms is more preferable.
  • the hydrocarbon solvent is a solvent that does not deactivate the organic alkali metal compound catalyst, and examples thereof include aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, and alicyclic hydrocarbons.
  • examples of the aliphatic hydrocarbon include propane, n-butane, iso-butane, n-pentane, iso-pentane, n-hexane, propene, 1-butene, iso-butene, trans-2-butene, cis-2- Examples include butene, 1-pentene, 2-pentene, 1-hexene, and 2-hexene.
  • examples of the aromatic hydrocarbon include benzene, toluene, xylene, and ethylbenzene
  • examples of the alicyclic hydrocarbon include cyclopentane and cyclohexane.
  • the hydrocarbon solvent may be a mixture of various components such as industrial hexane.
  • it is a hydrocarbon having 2 to 12 carbon atoms.
  • a monomer component containing a conjugated diene, a compound represented by the above formula (5), and a compound represented by the above formula (6) is polymerized with an alkali metal catalyst in a hydrocarbon solvent to obtain a single monomer based on the conjugated diene.
  • a polymer having a monomer unit, a monomer unit based on the compound represented by the above formula (5) and a monomer unit based on the compound represented by the above formula (6) is produced.
  • the conjugated diene include 1,3-butadiene, isoprene, 1,3-pentadiene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, and 1,3-hexadiene. One or more of these are used. 1,3-butadiene and isoprene are preferred.
  • the amount of the compound represented by the formula (5) is preferably 0.01% by mass or more in order to improve the fuel efficiency by setting the total amount of the monomer components used in the polymerization to 100% by mass. More preferably, it is 0.02 mass% or more, More preferably, it is 0.05 mass% or more. In order to improve economic efficiency and wear resistance, it is preferably 20% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less, and particularly preferably 0.5% by mass or less. is there.
  • the amount of the compound represented by the formula (6) is preferably 0.01% by mass in order to improve the fuel efficiency and wear resistance by setting the total amount of the monomer components used in the polymerization to 100% by mass. % Or more, more preferably 0.02 mass% or more, still more preferably 0.05 mass% or more. In order to improve economic efficiency and wear resistance, it is preferably 20% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less, and particularly preferably 0.5% by mass or less. is there.
  • Polymerization may be carried out by combining a conjugated diene, a compound represented by formula (5) and a compound represented by formula (6) with a vinyl aromatic hydrocarbon.
  • the vinyl aromatic hydrocarbon include styrene, ⁇ -Methylstyrene, vinyltoluene, vinylnaphthalene, divinylbenzene, trivinylbenzene, divinylnaphthalene and the like. Styrene is preferable.
  • the amount of vinyl aromatic hydrocarbon used is preferably 10% by mass or more (the amount of conjugated diene used) in order to increase the strength with the total amount of conjugated diene and vinyl aromatic hydrocarbon being 100% by mass. Is 90% by mass or less), more preferably 15% by mass or more (the amount of conjugated diene used is 85% by mass or less).
  • the amount of vinyl aromatic hydrocarbon used is preferably 50% by mass or less (the amount of conjugated diene used is 50% by mass or more), more preferably 45% by mass or less (conjugated).
  • the amount of diene used is 55% by mass or more).
  • the total amount of the conjugated diene, the compound represented by the formula (5), the compound represented by the formula (6) and the vinyl aromatic hydrocarbon is 100. In order to increase the strength, it is preferably 99.9% by mass or more, more preferably 99.95% by mass or more, and still more preferably 100% by mass.
  • Polymerization reaction is an agent that adjusts the amount of vinyl bonds of conjugated diene units, an agent that adjusts the distribution of monomer units based on monomers other than conjugated diene units and conjugated dienes in the conjugated diene polymer chain , And collectively referred to as “regulators”).
  • agents include ether compounds, tertiary amines, and phosphine compounds.
  • ether compounds include cyclic ethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane; aliphatic monoethers such as diethyl ether and dibutyl ether; ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, and diethylene glycol diethyl ether. And aliphatic diethers such as diethylene glycol dibutyl ether; aromatic ethers such as diphenyl ether and anisole.
  • cyclic ethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane
  • aliphatic monoethers such as diethyl ether and dibutyl ether
  • ethylene glycol dimethyl ether ethylene glycol diethyl ether
  • ethylene glycol dibutyl ether ethylene glycol dibutyl ether
  • Examples of the tertiary amine include triethylamine, tripropylamine, tributylamine, N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, N, N-diethylaniline, pyridine, quinoline and the like.
  • Examples of the phosphine compound include trimethylphosphine, triethylphosphine, triphenylphosphine, and the like. One or more of these are used.
  • the polymerization temperature is usually 25 to 100 ° C., preferably 35 to 90 ° C. More preferably, it is 50 to 80 ° C.
  • the polymerization time is usually 10 minutes to 5 hours.
  • the conjugated diene polymer can be added to the hydrocarbon solution of the conjugated diene polymer from the start of polymerization of the monomer using an alkali metal catalyst to the termination of polymerization.
  • a coupling agent may be added. Examples of the coupling agent include compounds represented by the following formula (7).
  • R 71 a ML 4-a (7) (Wherein R 71 represents an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group or an aryl group, M represents a silicon atom or a tin atom, L represents a halogen atom or a hydrocarbyloxy group, and a represents an integer of 0 to 2) Represents.)
  • silicon tetrachloride methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, trimethylchlorosilane, tin tetrachloride, methyltrichlorotin, dimethyldichlorotin, trimethylchlorotin, tetramethoxysilane
  • examples thereof include methyltrimethoxysilane, dimethoxydimethylsilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, dimethoxydiethylsilane, diethoxydimethylsilane, tetraethoxysilane, ethyltriethoxysilane, and diethoxydiethylsilane.
  • the addition amount of the coupling agent is preferably 0.03 mol or more, more preferably 0.05 mol or more, per 1 mol of alkali metal derived from the alkali metal catalyst in order to improve the processability of the conjugated diene polymer. It is. Moreover, in order to improve low-fuel-consumption property, Preferably it is 0.4 mol or less, More preferably, it is 0.3 mol or less.
  • the conjugated diene polymer can be obtained by a known recovery method, for example, (1) a method of adding a coagulant to a hydrocarbon solution of the conjugated diene polymer, and (2) steam is added to the hydrocarbon solution of the conjugated diene polymer. Depending on the method of addition, it can be recovered from the hydrocarbon solution of the conjugated diene polymer.
  • the recovered conjugated diene polymer may be dried by a known dryer such as a band dryer or an extrusion dryer.
  • the conjugated diene polymers (A) and (B) can be used as rubber components, and other rubber components and additives such as silica can be blended to obtain the rubber composition of the present invention. .
  • Content of the said conjugated diene polymer (A) and (B) in 100 mass% of rubber components is 5 mass% or more, Preferably it is 20 mass% or more, More preferably, it is 40 mass% or more. If the amount is less than 5% by mass, the effect of improving fuel economy tends to be difficult to obtain. Further, the content of the conjugated diene polymers (A) and (B) is preferably 90% by mass or less, more preferably 80% by mass or less. When it exceeds 90% by mass, the wear resistance is lowered and the cost tends to be high.
  • the rubber component that can be used in addition to the conjugated diene polymers (A) and (B) is not limited.
  • natural rubber NR
  • isoprene rubber IR
  • butadiene rubber BR
  • styrene butadiene rubber SBR
  • Acrylonitrile butadiene rubber NBR
  • chloroprene rubber CR
  • butyl rubber IIR
  • These rubber components may be used alone or in combination of two or more.
  • NR and BR are preferred because they exhibit a good balance between low fuel consumption, wet grip performance and wear resistance.
  • These rubber components are not particularly limited, and those generally used in the tire industry can be used.
  • the content of NR in 100% by mass of the rubber component is preferably 5% by mass or more, more preferably 15% by mass or more. If the amount is less than 5% by mass, sufficient fuel economy tends not to be obtained.
  • the NR content is preferably 60% by mass or less, more preferably 40% by mass or less. When it exceeds 60 mass%, workability tends to deteriorate.
  • the content of BR in 100% by mass of the rubber component is preferably 5% by mass or more, more preferably 15% by mass or more. When it is less than 5% by mass, sufficient wear resistance tends to be not obtained. Further, the BR content is preferably 60% by mass or less, more preferably 40% by mass or less. When it exceeds 60% by mass, fuel efficiency tends to deteriorate.
  • the rubber composition of the present invention uses silica as a reinforcing agent.
  • the silica include dry silica (anhydrous silicic acid), wet silica (hydrous silicic acid), colloidal silica, precipitated silica, calcium silicate, and aluminum silicate. One or more of these can be used.
  • the BET specific surface area of silica is preferably 50 to 250 m 2 / g. The BET specific surface area is measured according to ASTM D1993-03.
  • trade names such as Degussa's trade name Ultrasil VN3-G, Tosoh Silica's trade names VN3, AQ, ER, RS-150, Rhodia's trade names Zeosil 1115MP, 1165MP, etc. can be used. .
  • the content of silica is 5 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component.
  • the content is preferably 30 parts by mass or more, more preferably 50 parts by mass or more, in order to improve fuel efficiency.
  • Preferably it is 120 mass parts or less, More preferably, it is 100 mass parts or less.
  • the rubber composition of the present invention uses a silane coupling agent having a mercapto group as the silane coupling agent.
  • a silane coupling agent having a mercapto group with the conjugated diene polymer and silica, the silica can be dispersed well, and the fuel economy, wet grip performance and wear resistance can be significantly improved.
  • silane coupling agent having a mercapto group examples include a silane coupling agent represented by the following formula (I) and / or a binding unit A represented by the following formula (II) and a coupling unit represented by the following formula (III).
  • a silane coupling agent containing B can be preferably used.
  • R 101 to R 103 represent a branched or unbranched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched or unbranched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or —O— (R 111 —O) b -R 112 (b pieces by R 111 are .b pieces by R 111 may .R 112 be different also in each identical representing a divalent hydrocarbon group of branched or unbranched 1 to 30 carbon atoms is, Represents a branched or unbranched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a branched or unbranched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms; Represents an integer of 1 to 30).
  • R 101 to R 103 may be the same or different.
  • R 104 represents a branched or unbranched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 201 is hydrogen, halogen, branched or unbranched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, branched or unbranched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, branched or unbranched carbon group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 202 represents a branched or unbranched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a branched or unbranched alkenylene group having 2 to 30 carbon atoms, or a branched or unbranched alkynylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 201 and R 202 may form a ring structure.
  • silane coupling agent represented by the formula (I) will be described.
  • R 101 to R 103 are each a branched or unbranched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched or unbranched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or —O— (R 111 —O) z —R 112 . Represents the group represented.
  • At least one of R 101 to R 103 is preferably a group represented by —O— (R 111 —O) z —R 112 , and two of them are — More preferably, it is a group represented by O— (R 111 —O) z —R 112 , and one is a branched or unbranched C 1-12 alkoxy group.
  • Examples of the branched or unbranched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms (preferably 1 to 5 carbon atoms) of R 101 to R 103 include, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and n-butyl. Group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, 2-ethylhexyl group, octyl group, nonyl group and the like.
  • Examples of the branched or unbranched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms (preferably 1 to 5 carbon atoms) of R 101 to R 103 include, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n- Examples include butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, 2-ethylhexyloxy, octyloxy, nonyloxy and the like.
  • R 111 is a branched or unbranched carbon number of 1 to 30 (preferably having a carbon number of 1 to 15, more preferably a carbon number of 1).
  • a divalent hydrocarbon group examples include a branched or unbranched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a branched or unbranched alkenylene group having 2 to 30 carbon atoms, and a branched or unbranched alkynylene group having 2 to 30 carbon atoms. And an arylene group having 6 to 30 carbon atoms. Of these, branched or unbranched alkylene groups having 1 to 30 carbon atoms are preferred.
  • Examples of the branched or unbranched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms) of R 111 include, for example, a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and a butylene group. Pentylene group, hexylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group, decylene group, undecylene group, dodecylene group, tridecylene group, tetradecylene group, pentadecylene group, hexadecylene group, heptadecylene group, octadecylene group and the like.
  • the branched or unbranched 2 carbon atoms to 30 (preferably 2 to 15 carbon atoms, more preferably having 2 to 3 carbon atoms) alkenylene group of R 111, for example, vinylene group, propenylene group, 2-propenylene Group, 1-butenylene group, 2-butenylene group, 1-pentenylene group, 2-pentenylene group, 1-hexenylene group, 2-hexenylene group, 1-octenylene group and the like.
  • Examples of the branched or unbranched alkynylene group having 2 to 30 carbon atoms (preferably 2 to 15 carbon atoms, more preferably 2 to 3 carbon atoms) of R 111 include, for example, an ethynylene group, a propynylene group, a butynylene group, and a pentynylene group. Hexynylene group, heptynylene group, octynylene group, noninylene group, decynylene group, undecynylene group, dodecynylene group and the like.
  • Examples of the arylene group having 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 15 carbon atoms) of R 111 include a phenylene group, a tolylene group, a xylylene group, and a naphthylene group.
  • z represents an integer of 1 to 30 (preferably 2 to 20, more preferably 3 to 7, still more preferably 5 to 6).
  • R 112 represents a branched or unbranched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a branched or unbranched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. To express. Of these, branched or unbranched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms are preferred.
  • Examples of the branched or unbranched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 3 to 25 carbon atoms, more preferably 10 to 15 carbon atoms) of R 112 include, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, Isopropyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, 2-ethylhexyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl , Dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, octadecyl group and the like.
  • Examples of the branched or unbranched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms (preferably 3 to 25 carbon atoms, more preferably 10 to 15 carbon atoms) of R 112 include, for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group. Group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 1-octenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group Group, pentadecenyl group, octadecenyl group and the like.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms (preferably 10 to 20 carbon atoms) of R 112 include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, and a biphenyl group.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms (preferably 10 to 20 carbon atoms) of R 112 include a benzyl group and a phenethyl group.
  • —O— (R 111 —O) z —R 112 include, for example, —O— (C 2 H 4 —O) 5 —C 11 H 23 , —O— (C 2 H 4 —O) 5 —C 12 H 25 , —O— (C 2 H 4 —O) 5 —C 13 H 27 , —O— (C 2 H 4 —O) 5 —C 14 H 29 , —O -(C 2 H 4 -O) 5 -C 15 H 31 , -O- (C 2 H 4 -O) 3 -C 13 H 27 , -O- (C 2 H 4 -O) 4 -C 13 H 27 , —O— (C 2 H 4 —O) 6 —C 13 H 27 , —O— (C 2 H 4 —O) 7 —C 13 H 27, and the like.
  • —O— (C 2 H 4 —O) 5 —C 11 H 23 , —O— (C 2 H 4 —O) 5 —C 13 H 27 , —O— (C 2 H 4 —O) 5 —C 15 H 31 , —O— (C 2 H 4 —O) 6 —C 13 H 27 are preferred.
  • Examples of the branched or unbranched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 5 carbon atoms) of R 104 include the same groups as the branched or unbranched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms of R 111. Can be mentioned.
  • silane coupling agent represented by the formula (I) examples include 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltriethoxysilane, 2-mercaptoethyltrimethoxysilane, 2-mercaptoethyltriethoxysilane, A compound represented by the following formula (Si363 manufactured by Degussa) and the like can be mentioned, and a compound represented by the following formula can be preferably used. These may be used alone or in combination of two or more.
  • a silane coupling agent containing a bond unit A represented by formula (II) and a bond unit B represented by formula (III) is processed as compared with polysulfide silanes such as bis- (3-triethoxysilylpropyl) tetrasulfide. Increase in viscosity is suppressed. This is presumably because the increase in Mooney viscosity is small because the sulfide portion of the bond unit A is a C—S—C bond and is thermally stable compared to tetrasulfide and disulfide.
  • the shortening of the scorch time is suppressed as compared with mercaptosilane such as 3-mercaptopropyltrimethoxysilane.
  • the bonding unit B has a mercaptosilane structure, but the —C 7 H 15 portion of the bonding unit A covers the —SH group of the bonding unit B, so that it does not easily react with the polymer and scorch is less likely to occur. This is probably because of this.
  • the content of the bond unit A is preferably 30 from the viewpoint that the effect of suppressing the increase in viscosity during processing and the effect of suppressing the shortening of the scorch time can be enhanced. It is at least mol%, more preferably at least 50 mol%, preferably at most 99 mol%, more preferably at most 90 mol%. Further, the content of the binding unit B is preferably 1 mol% or more, more preferably 5 mol% or more, still more preferably 10 mol% or more, preferably 70 mol% or less, more preferably 65 mol% or less, More preferably, it is 55 mol% or less.
  • the total content of the binding units A and B is preferably 95 mol% or more, more preferably 98 mol% or more, and particularly preferably 100 mol%.
  • the content of the bond units A and B is an amount including the case where the bond units A and B are located at the terminal of the silane coupling agent.
  • the form in which the bonding units A and B are located at the terminal of the silane coupling agent is not particularly limited, as long as the units corresponding to the formulas (II) and (III) showing the bonding units A and B are formed. .
  • halogen for R 201 examples include chlorine, bromine, and fluorine.
  • Examples of the branched or unbranched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms of R 201 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. Examples include butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, 2-ethylhexyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and the like.
  • the alkyl group preferably has 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the branched or unbranched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms of R 201 include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 1-pentenyl group, and 2-pentenyl group. Group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 1-octenyl group and the like.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the branched or unbranched alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms of R 201 include ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentynyl group, hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, decynyl group, undecynyl group, A dodecynyl group etc. are mentioned.
  • the alkynyl group preferably has 2 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the branched or unbranched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms of R 202 include ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group, decylene group, undecylene group, Examples include dodecylene group, tridecylene group, tetradecylene group, pentadecylene group, hexadecylene group, heptadecylene group, and octadecylene group.
  • the alkylene group preferably has 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the branched or unbranched C 2-30 alkenylene group of R 202 include vinylene group, 1-propenylene group, 2-propenylene group, 1-butenylene group, 2-butenylene group, 1-pentenylene group, 2-pentenylene. Group, 1-hexenylene group, 2-hexenylene group, 1-octenylene group and the like.
  • the alkenylene group preferably has 2 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the branched or unbranched C 2-30 alkynylene group of R 202 include ethynylene group, propynylene group, butynylene group, pentynylene group, hexynylene group, heptynylene group, octynylene group, noninylene group, decynylene group, undecynylene group, And dodecynylene group.
  • the alkynylene group preferably has 2 to 12 carbon atoms.
  • the number of repetitions of the bonding unit A (x) and the number of repetitions of the bonding unit B (y) is preferably in the range of 3 to 300. Within this range, the mercaptosilane of the bond unit B is covered with —C 7 H 15 of the bond unit A, so that it is possible to suppress the scorch time from being shortened and to have good reactivity with silica and rubber components. Can be secured.
  • Examples of the silane coupling agent containing the bond unit A represented by the formula (II) and the bond unit B represented by the formula (III) include NXT-Z30, NXT-Z45, and NXT-Z60 manufactured by Momentive. Can be used. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the silane coupling agent having a mercapto group is preferably 0.5 parts by mass or more, more preferably 1.5 parts by mass or more, and further preferably 2.5 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of silica. is there. If it is less than 0.5 part by mass, it may be difficult to sufficiently disperse silica. Moreover, content of the silane coupling agent which has a mercapto group becomes like this. Preferably it is 20 mass parts or less, More preferably, it is 15 mass parts or less, More preferably, it is 10 mass parts or less. When it exceeds 20 parts by mass, there is a tendency that an effect commensurate with the increase in cost cannot be obtained.
  • the rubber composition of the present invention may contain additives other than the above-mentioned chemicals.
  • additives can be used, such as sulfur vulcanizing agents; thiazole vulcanization accelerators, thiuram vulcanization accelerators, sulfenamide vulcanization accelerators, guanidine vulcanization accelerators.
  • Vulcanization accelerators such as stearic acid and zinc oxide; organic peroxides such as dicumyl peroxide and ditertiary butyl peroxide; reinforcing agents such as carbon black; calcium carbonate, talc and alumina And fillers such as clay, aluminum hydroxide and mica; extension oils; processing aids; anti-aging agents; and lubricants.
  • Examples of the sulfur include powdered sulfur, precipitated sulfur, colloidal sulfur, insoluble sulfur, and highly dispersible sulfur.
  • the sulfur content is preferably 0.1 to 15 parts by mass, more preferably 0.3 to 10 parts by mass, and further preferably 0.5 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component. It is.
  • vulcanization accelerator examples include thiazole vulcanization accelerators such as 2-mercaptobenzothiazole, dibenzothiazyl disulfide, and N-cyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamide; tetramethylthiuram monosulfide, tetramethylthiuram Thiuram vulcanization accelerators such as disulfides; N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfenamide, Nt-butyl-2-benzothiazole sulfenamide, N-oxyethylene-2-benzothiazole sulfenamide, N -Sulfenamide vulcanization accelerators such as oxyethylene-2-benzothiazole sulfenamide and N, N'-diisopropyl-2-benzothiazole sulfenamide; diphenylguanidine, diortolylguanidine, orthotolylbiguanidine What guanidine-based
  • Examples of the carbon black include furnace black, acetylene black, thermal black, channel black, and graphite.
  • Carbon blacks include channel carbon blacks such as EPC, MPC and CC; furnace carbon blacks such as SAF, ISAF, HAF, MAF, FEF, SRF, GPF, APF, FF, CF, SCF and ECF; FT and MT Thermal carbon black such as acetylene carbon black is exemplified. One or more of these can be used.
  • the nitrogen adsorption specific surface area (N 2 SA) of carbon black is preferably 5 to 200 m 2 / g, and the dibutyl phthalate (DBP) absorption amount of carbon black is preferably 5 to 300 ml / 100 g. .
  • the nitrogen adsorption specific surface area is measured according to ASTM D4820-93, and the DBP absorption is measured according to ASTM D2414-93.
  • Mitsubishi Chemical Corporation trade name Dia Black N339, Tokai Carbon Co., Ltd. trade name Seast 6, Seast 7HM, Seast KH, Degussa Corporation trade name CK 3, Special Black 4A, etc. can be used.
  • the content of carbon black is preferably 1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component. Further, the content is more preferably 3 parts by mass or more, and still more preferably 4 parts by mass or more, in order to increase wear resistance and strength. Moreover, in order to improve low fuel consumption, More preferably, it is 30 mass parts or less, More preferably, it is 10 mass parts or less.
  • the content of the reinforcing agent is preferably 10 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the rubber component. Further, the content is more preferably 20 parts by mass or more, and still more preferably 30 parts by mass or more, in order to increase wear resistance and strength. Moreover, in order to improve low fuel consumption, More preferably, it is 120 mass parts or less, More preferably, it is 100 mass parts or less.
  • the mass ratio between the content of silica used as a reinforcing agent and the content of carbon black is preferably 2: 1 to 50: 1.
  • the mass ratio is more preferably 5: 1 to 20: 1 in order to increase fuel efficiency and enhance reinforcement.
  • the extending oil examples include aromatic mineral oil (viscosity specific gravity constant (VGC value) 0.900 to 1.049), naphthenic mineral oil (VGC value 0.850 to 0.899), paraffinic mineral oil (VGC value 0.790 to 0.849), and the like.
  • the polycyclic aromatic content of the extender oil is preferably less than 3% by mass, more preferably less than 1% by mass.
  • the polycyclic aromatic content is measured according to the British Petroleum Institute 346/92 method.
  • the aromatic compound content (CA) of the extending oil is preferably 20% by mass or more. One or more of these extending oils are used.
  • a known method for example, a method of kneading each component with a known mixer such as a roll or Banbury can be used.
  • the kneading temperature is usually 50 to 200 ° C., preferably 80 to 190 ° C., and the kneading time is usually 30 seconds. -30 minutes, and preferably 1-30 minutes.
  • the kneading temperature is usually 100 ° C. or lower, preferably room temperature to 80 ° C.
  • a composition containing a vulcanizing agent and a vulcanization accelerator is usually used after vulcanization treatment such as press vulcanization.
  • the vulcanization temperature is usually 120 to 200 ° C, preferably 140 to 180 ° C.
  • the rubber composition of the present invention has a high level of good balance between low fuel consumption, wet grip performance and wear resistance.
  • the rubber composition of the present invention is used for tire treads (cap treads).
  • the pneumatic tire of the present invention is produced by a usual method using the rubber composition. That is, a rubber composition containing various additives as necessary is extruded in accordance with the shape of the tread of the tire at an unvulcanized stage, molded by a normal method on a tire molding machine, etc. The tire members are bonded together to form an unvulcanized tire. This unvulcanized tire can be heated and pressurized in a vulcanizer to produce the pneumatic tire of the present invention.
  • the pneumatic tire of the present invention can be suitably used as a tire for passenger cars.
  • a copolymerization reaction of dimethylaminomethylstyrene and bis (diethylamino) methylvinylsilane was performed for 3 hours.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 912 g, and the amount of styrene supplied was 288 g.
  • the amount of 4-N, N-dimethylaminomethylstyrene charged was 0.10% by mass, and the amount of bis (diethylamino) methylvinylsilane charged was 0.14%. %Met.
  • n-butyllithium was charged into the polymerization reactor as an n-hexane solution to start the polymerization reaction. While stirring speed is 130 rpm, polymerization reactor internal temperature is 65 ° C., and 1,3-butadiene and styrene are continuously fed into the polymerization reactor, 1,3-butadiene, styrene, and 4-N, The copolymerization reaction of N-dimethylaminomethylstyrene was performed for 3 hours. The amount of 1,3-butadiene supplied was 912 g, and the amount of styrene supplied was 288 g.
  • the amount of 4-N, N-dimethylaminomethylstyrene charged was 0.10% by mass.
  • 20 ml of hexane solution containing 0.8 ml of methanol was added to the polymer solution, and the polymer solution was stirred for 5 minutes.
  • 2-tert-butyl-6- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., trade name: Sumilizer GM) 8 was added to the polymer solution.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 912 g, and the amount of styrene supplied was 288 g.
  • the charged amount of bis (diethylamino) methylvinylsilane was 0.13% by mass. 20 ml of hexane solution containing 0.8 ml of methanol was added to the polymer solution, and the polymer solution was stirred for 5 minutes.
  • 2-tert-butyl-6- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., trade name: Sumilizer GM) 8 was added to the polymer solution.
  • 0.0 g pentaerythrityltetrakis (3-laurylthiopropionate) (Sumitomo Chemical Co., Ltd., trade name: Sumilyzer TP-D) 4.0 g was added, and then the polymer solution was evaporated at room temperature for 24 hours. And dried under reduced pressure at 55 ° C. for 12 hours to obtain a copolymer 3.
  • the stirring speed was 130 rpm
  • the temperature in the polymerization reactor was 65 ° C.
  • 1,3-butadiene and styrene were copolymerized for 3 hours while continuously supplying 1,3-butadiene and styrene into the polymerization reaction vessel. went.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 821 g
  • the amount of styrene supplied was 259 g.
  • the obtained polymerization reaction solution was stirred at a stirring speed of 130 rpm, 11.25 mmol of N- (3-dimethylaminopropyl) acrylamide was added, and the mixture was stirred for 15 minutes.
  • a copolymerization reaction of bis (trimethylsilyl) aminostyrene and bis (diethylamino) methylvinylsilane was carried out for 3 hours.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 912 g, and the amount of styrene supplied was 288 g.
  • the amount of 4-N, N-bis (trimethylsilyl) aminostyrene charged was 0.17% by mass
  • the amount of bis (diethylamino) methylvinylsilane charged was 0.1%. It was 14% by mass.
  • n-butyllithium was charged into the polymerization reactor as an n-hexane solution to start the polymerization reaction. While stirring speed is 130 rpm, polymerization reactor internal temperature is 65 ° C., and 1,3-butadiene and styrene are continuously fed into the polymerization reactor, 1,3-butadiene, styrene, and 4-N, The copolymerization reaction of N-bis (trimethylsilyl) aminostyrene was performed for 2 hours. The amount of 1,3-butadiene supplied was 205 g, and the amount of styrene supplied was 65 g.
  • a copolymerization reaction of ethylstyrene, 4- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene, and bis (diethylamino) methylvinylsilane was carried out for 3 hours.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 912 g, and the amount of styrene supplied was 288 g.
  • the amount of the mixture of 3- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene and 4- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene was 0.13% by mass, and bis (diethylamino ) The amount of methylvinylsilane charged was 0.14% by mass.
  • the obtained polymerization reaction solution was stirred at a stirring speed of 130 rpm, 12.8 mmol of [3- (diethylamino) propyl] trimethoxysilane was added to the polymer solution, and the mixture was further stirred for 15 minutes.
  • the stirring reaction rate is 130 rpm
  • the temperature in the polymerization reactor is 65 ° C.
  • 1,3-butadiene and styrene are copolymerized for 3 hours while continuously supplying 1,3-butadiene and styrene into the polymerization reactor. went.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 821 g
  • the amount of styrene supplied was 259 g.
  • the obtained polymer solution was stirred at a stirring speed of 130 rpm, and 12.80 mmol of [3- (diethylamino) propyl] trimethoxysilane was added and stirred for 15 minutes.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 912 g, and the amount of styrene supplied was 288 g.
  • the charged amount of bis (diethylamino) methylvinylsilane was 0.13% by mass. 20 ml of hexane solution containing 0.8 ml of methanol was added to the polymer solution, and the polymer solution was stirred for 5 minutes.
  • 2-tert-butyl-6- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., trade name: Sumilizer GM) 8 was added to the polymer solution.
  • 0.0 g pentaerythrityltetrakis (3-laurylthiopropionate) (Sumitomo Chemical Co., Ltd., trade name: Sumilyzer TP-D) 4.0 g was added, and then the polymer solution was evaporated at room temperature for 24 hours. And dried under reduced pressure at 55 ° C. for 12 hours to obtain a copolymer 9.
  • n-butyllithium was charged into the polymerization reactor as an n-hexane solution to start the polymerization reaction.
  • the stirring speed was 130 rpm
  • the temperature in the polymerization reactor was 65 ° C.
  • 1,3-butadiene, styrene, and 3- (1-pyrrolidinyl) were continuously fed into the polymerization reactor.
  • the copolymerization reaction of ethyl styrene and 4- (1-pyrrolidinyl) ethyl styrene was carried out for 2 hours.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 205 g
  • the amount of styrene supplied was 65 g.
  • the charged amount of the mixture of 3- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene and 4- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene was 0.12% by mass.
  • 20 ml of hexane solution containing 0.8 ml of methanol was added to the polymer solution, and the polymer solution was stirred for 5 minutes.
  • 2-tert-butyl-6- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., trade name: Sumilizer GM) 8 was added to the polymer solution.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 912 g, and the amount of styrene supplied was 288 g.
  • the amount of 4-vinylpyridine charged was 0.07% by mass, and the amount of bis (diethylamino) methylvinylsilane charged was 0.14% by mass.
  • the obtained polymerization reaction solution was stirred at a stirring speed of 130 rpm, and 13.4 mmol of [3- (diethylamino) propyl] trimethoxysilane was added to the polymer solution, and further stirred for 15 minutes.
  • n-butyllithium was charged into the polymerization reactor as an n-hexane solution to start the polymerization reaction. While stirring speed is 130 rpm, polymerization reactor temperature is 65 ° C. and 1,3-butadiene and styrene are continuously fed into the polymerization reactor, 1,3-butadiene, styrene and 4-vinylpyridine are continuously fed into the polymerization reactor. The copolymerization reaction of was carried out for 3 hours. The amount of 1,3-butadiene supplied was 912 g, and the amount of styrene supplied was 288 g.
  • the amount of 4-vinylpyridine charged was 0.07% by mass.
  • 20 ml of hexane solution containing 0.8 ml of methanol was added to the polymer solution, and the polymer solution was stirred for 5 minutes.
  • 2-tert-butyl-6- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., trade name: Sumilizer GM) 8 was added to the polymer solution.
  • the copolymerization reaction of 3- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene and 4- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene was carried out for 2 hours.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 205 g, and the amount of styrene supplied was 65 g.
  • the amount of the mixture of 3- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene and 4- (1-pyrrolidinyl) ethylstyrene was 0.12% by mass, bis (diethylamino) methyl
  • the amount of vinylsilane charged was 0.14% by mass.
  • the amount of 1,3-butadiene supplied was 205 g, and the amount of styrene supplied was 65 g.
  • the amount of 4-N, N-dimethylaminomethylstyrene charged was 0.10% by mass and the amount of bis (diethylamino) methylvinylsilane charged was 0.14% by mass. there were.
  • the obtained copolymers 1 to 15 were analyzed by the following method. The results are shown in Tables 1 to 3.
  • Mooney viscosity (ML 1 + 4 )> The Mooney viscosity of the copolymer was measured at 100 ° C. according to JIS K6300 (1994).
  • NR RSS # 3 BR: Ubepol BR150B manufactured by Ube Industries, Ltd.
  • Copolymers 1 to 15 Carbon black synthesized by the above method: Diablack N220 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation (N 2 SA: 111 m 2 / g, DBP absorption amount: 115 ml / 100 g)
  • Silica Ultrasil VN3 manufactured by Degussa (N 2 SA: 175 m 2 / g)
  • Silane coupling agent 1 NXT-Z45 manufactured by Momentive (copolymer of bond unit A and bond unit B (bond unit A: 55 mol%, bond unit B: 45 mol%))
  • Wax Sunnock N manufactured by Ouchi Shinsei Chemical Industry Co., Ltd.
  • Oil X-140 manufactured by JX Nippon Oil & Energy Stearic acid: Beads manufactured by NOF Corporation
  • Zinc stearate zinc oxide Zinc flower No. 1 manufactured by Mitsui Mining & Smelting Co., Ltd.
  • Sulfur Sulfur powder vulcanization accelerator manufactured by Tsurumi Chemical Co., Ltd.
  • CZ Sumitomo Chemical ( Soxinol CZ manufactured by Vulcanization accelerator D: Soxinol D manufactured by Sumitomo Chemical
  • the obtained unvulcanized rubber composition is molded into a tread shape and bonded together with other tire members on a tire molding machine to form an unvulcanized tire, which is vulcanized at 170 ° C. for 12 minutes, and tested.
  • Tires (size: 195 / 65R15) were manufactured.
  • ⁇ Abrasion resistance> Using a LAT tester (Laboratory Abbreviation and Skid Tester), the volume loss of each vulcanized rubber composition was measured under the conditions of a load of 50 N, a speed of 20 km / h, and a slip angle of 5 °.
  • the numerical values (wear resistance index) in Tables 4 to 6 are relative values when the volume loss amount of the reference comparative example is 100. The larger the value, the better the wear resistance.
  • a conjugated diene polymer (A) (copolymers 1 and 5) having a specific monomer unit and having a terminal modified with a specific compound (compound (G))
  • Examples in which silica and a silane coupling agent having a mercapto group (silane coupling agents 1 and 2) were blended had lower fuel consumption, wet grip performance and abrasion resistance than the rubber compositions of the comparative examples. Improved synergistically, and these performances were obtained at a high level in a well-balanced manner.
  • a conjugated diene polymer (A) (copolymers 7 and 11) having a specific monomer unit and having a terminal modified with a specific compound (alkoxysilane compound),
  • Examples in which silica and a silane coupling agent having a mercapto group (silane coupling agents 1 and 2) are blended have lower fuel consumption, wet grip performance and wear resistance than the rubber composition of the comparative example. Synergistically improved, these performances were obtained in a high-dimensional and well-balanced manner.
  • a conjugated diene polymer (B) (copolymers 13 and 14) having a specific monomer unit, silica, and a silane coupling agent having a mercapto group (silane coupling agent 1) 2) and the rubber composition of the comparative example are synergistically improved in fuel efficiency, wet grip performance and wear resistance, and these performances can be obtained in a high level and in a well-balanced manner. It was.

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Abstract

低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善できるトレッド用ゴム組成物、及びこれを用いた空気入りタイヤを提供する。 ゴム成分と、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤とを含有し、上記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有し、下記化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物によって共重合体の少なくとも一端が変性されている共役ジエン系重合体（Ａ）の含有量が５質量％以上であり、上記ゴム成分１００質量部に対する上記シリカの含有量が５～１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物に関する。 化合物（Ｇ）：置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物。 （式中、Ｖ１及びＶ２は重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ１は置換シリル基を表し、Ａ２は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）

Description

トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ
本発明は、トレッド用ゴム組成物及びそれを用いて作製した空気入りタイヤに関するものである。
自動車タイヤ用のゴム組成物としては、ポリブタジエンやブタジエン－スチレン共重合体などの共役ジエン系重合体と、カーボンブラックやシリカなどの充填剤とを含有するゴム組成物などが用いられている。近年、環境問題への関心の高まりから、自動車に対して低燃費化の要求が強くなっており、自動車用タイヤに用いるゴム組成物に対しても、低燃費性に優れることが求められている。
低燃費性を改善する方法として、例えば、特許文献１では、アミノ基及びアルコキシ基を含有する有機ケイ素化合物で変性されたジエン系ゴム（変性ゴム）を用いる方法が提案されている。しかし、近年では、環境問題への関心の高まりにより、更なる低燃費性の改善が求められている。また、自動車タイヤ用のゴム組成物に要求される性能としては、ウェットグリップ性能や耐摩耗性も挙げられるが、これらの性能は一般的に低燃費性と背反する関係にあり、それぞれの性能を高次元でバランス良く得ることは困難であった。
特開２０００－３４４９５５号公報
本発明は、前記課題を解決し、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善できるトレッド用ゴム組成物、及びこれを用いた空気入りタイヤを提供することを目的とする。
第一の本発明は、ゴム成分と、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤とを含有し、上記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有し、下記化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物によって共重合体の少なくとも一端が変性されている共役ジエン系重合体（Ａ）の含有量が５質量％以上であり、上記ゴム成分１００質量部に対する上記シリカの含有量が５～１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、Ｖ１は重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ１は置換シリル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ｖ２は重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ２は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
化合物（Ｇ）：置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物。
上記式（２）中のＶ２で表される基が、下記式（２－Ｖ１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ｒ２１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１であり、Ｒ２２はヒドロカルビレン基を表す。）
上記式（２）中のＡ２の置換アミノ基が下記式（２－Ａ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ２５とＲ２６とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ２５とＲ２６は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
上記化合物（Ｇ）が下記式（３）で表される化合物であり、上記アルコキシシラン化合物が下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｚ１及びＺ２は、置換アミノ基、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｚ１及びＺ２の少なくとも１つが置換アミノ基を有する基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２とが結合して、置換アミノ基を有する環構造をＺ１とＺ２とカルボニル炭素とで形成する基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、ｖは１～１０の整数を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立にアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも１つがアルコキシ基であり、Ａ４は置換アミノ基を表す。）
上記式（３）において、Ｅが酸素原子であり、Ｚ１が下記式（３－Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビル基又は下記式（３－Ｚ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、ｐは０又は１であり、Ｔは炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基、下記式（３－Ｔａ）で表される基、又は、下記式（３－Ｔｂ）で表される基を表し、Ａ３は置換アミノ基を表し、式（３）のＺ２がヒドロカルビル基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のヒドロカルビル基とは結合していてもよく、式（３）のＺ２が式（３－Ｚ）で表される基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のＡ３とは結合していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、Ｒ３１は炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３１がＡ３と結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、Ｒ３２は炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３３は水素原子又は炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ３２がＡ３と結合する。）
上記式（１）中のＶ１で表される基が下記式（１－Ｖ１）で表される基であり、式（１）中のＳ１で表される基が下記式（１－Ｓ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｒ１１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１であり、Ｒ１２はヒドロカルビレン基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
上記式（１－Ｖ１）のＲ１１が水素原子であり、ｎが０であることが好ましい。
上記共役ジエン系重合体（Ａ）のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下であることが好ましい。
第二の本発明は、ゴム成分と、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤とを含有し、上記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（５）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（６）で表される化合物に基づく単量体単位を有する共役ジエン系重合体（Ｂ）の含有量が５質量％以上であり、上記ゴム成分１００質量部に対する上記シリカの含有量が５～１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｒ５１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｗは０又は１であり、Ｒ５２はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式中、Ｒ６１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｘは０又は１であり、Ｒ６２はヒドロカルビレン基を表し、Ａ６は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
式（５）のＲ５１が水素原子であり、ｗが０であることが好ましい。
式（６）のＲ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が下記式（６－Ｙ）で表される基であり、Ａが置換アミノ基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、ｙは０～５の整数を表し、ｙが１～５の整数である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環上の置換基であり、（ＣＨ２）ｙがＡ６と結合し、ｙが０である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環とＡ６との結合を表す。）
上記共役ジエン系重合体（Ｂ）のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下であることが好ましい。
上記シランカップリング剤が、下記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤、及び／又は下記式（ＩＩ）で示される結合単位Ｂと下記式（ＩＩＩ）で示される結合単位Ａとを含むシランカップリング剤であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルコキシ基、又は－Ｏ－（Ｒ１１１－Ｏ）ｂ－Ｒ１１２（ｂ個のＲ１１１は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表す。ｂ個のＲ１１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１２は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアラルキル基を表す。ｂは１～３０の整数を表す。）で表される基を表す。Ｒ１０１～Ｒ１０３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１０４は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～６のアルキレン基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式中、Ｒ２０１は水素、ハロゲン、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニル基、又は該アルキル基の末端の水素が水酸基若しくはカルボキシル基で置換されたものを表す。Ｒ２０２は分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニレン基、又は分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニレン基を表す。Ｒ２０１とＲ２０２とで環構造を形成してもよい。）
本発明はまた、上記ゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤに関する。
本発明によれば、特定の単量体単位を有し、かつ末端が特定の化合物で変性された共役ジエン系重合体（Ａ）、及び／又は、特定の単量体単位を有する共役ジエン系重合体（Ｂ）と、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤とを配合したトレッド用ゴム組成物であるので、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善された空気入りタイヤを提供できる。
第一の本発明に係る共役ジエン系重合体（Ａ）は、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有し、下記化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物によって共重合体の少なくとも一端が変性されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、Ｖ１は重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ１は置換シリル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ｖ２は重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ２は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
化合物（Ｇ）：置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物。
本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素残基を表す。ヒドロカルビレン基は、２価の炭化水素残基を表す。含窒素複素環基は、含窒素複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する芳香族複素環を表す。
共役ジエンとしては、１，３－ブタジエン、イソプレン、１，３－ペンタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ヘキサジエンなどを挙げることができ、これらは１種以上用いられる。共役ジエンとして好ましくは、１，３－ブタジエン、イソプレンである。
式（１）中のＶ１は、重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表す。
Ｖ１としては、好ましくは下記式（１－Ｖ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式中、ｎは０又は１であり、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ１２はヒドロカルビレン基を表す。）
式（１－Ｖ）において、ｎは０又は１を表す。
Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などを挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基などを挙げることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基である。
Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基、フェニル基であり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ１２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基などを挙げることができる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などを挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基を挙げることができる。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、式（１－Ｖ）のＲ１１が結合している炭素原子に、当該基のアリレーン基の炭素原子が結合していることが好ましい。
フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（１－Ｒ）で表される基。））では、水素原子が除かれたベンゼン環上の炭素原子の位置と、アルキレン基が結合するベンゼン環上の炭素原子の位置とによって、パラ－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（１－Ｒａ）で表される基。）、メタ－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（１－Ｒｂ）で表される基。）、オルト－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（１－Ｒｃ）で表される基。）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式中、ｄは１～１０の整数を表し、（ＣＨ２）ｄはベンゼン環上の置換基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式中、ｅ、ｆ、ｇは、それぞれ、１～１０の整数を表す。）
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上式（１－Ｒａ）で表される基、上式（１－Ｒｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ－フェニレン－メチレン基（ｅ＝１である式（１－Ｒａ）で表される基）、メタ－フェニレン－メチレン基（ｆ＝１である式（１－Ｒｂ）で表される基）、パラ－フェニレン－エチレン基（ｅ＝２である式（１－Ｒａ）で表される基）、メタ－フェニレン－エチレン基（ｆ＝２である式（１－Ｒｂ）で表される基）である。
式（１－Ｖ）で表される基としては、次に示す基を挙げることができる。
Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４が水素原子である基として、ビニル基、ビニルメチル基、ビニルエチル基、４－ビニルフェニル基、３－ビニルフェニル基、（４－ビニルフェニル）メチル基、２－（４－ビニルフェニル）エチル基、（３－ビニルフェニル）メチル基、２－（３－ビニルフェニル）エチル基などを挙げることができる。
Ｒ１１がメチル基であり、Ｒ１３及びＲ１４が水素原子である基として、イソプロペニル基、メタリル基、４－イソプロペニルフェニル基、３－イソプロペニルフェニル基、（４－イソプロペニルフェニル）メチル基、２－（４－イソプロペニルフェニル）エチル基、（３－イソプロペニルフェニル）メチル基、２－（３－イソプロペニルフェニル）エチル基などを挙げることができる。
Ｒ１１がビニル基であり、Ｒ１３及びＲ１４が水素原子である基として、１－メチレン－２－プロペニル基、２－メチレン－３－ブテニル基を挙げることができる。
Ｒ１１がフェニル基であり、Ｒ１３及びＲ１４が水素原子である基として、４－（１－フェニルビニル）フェニル基、３－（１－フェニルビニル）フェニル基、２－（１－フェニルビニル）フェニル基などを挙げることができる。
Ｒ１１が水素原子であり、Ｒ１３がメチル基であり、Ｒ１４が水素原子である基として、１－プロペニル基、クロチル基、４－（１－プロペニル）フェニル基、４－（１－プロペニル）フェニルメチル基、２－｛４－（１－プロペニル）フェニル｝エチル基、３－（１－プロペニル）フェニル基、３－（１－プロペニル）フェニルメチル基、２－｛３－（１－プロペニル）フェニル｝エチル基などを挙げることができる。
式（１－Ｖ）で表される基としては、好ましくは下記式（１－Ｖ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式中、Ｒ１１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１であり、Ｒ１２はヒドロカルビレン基を表す。）
式（１－Ｖ１）で表される基として好ましくは、Ｒ１１が水素原子である基として、ビニル基、４－ビニルフェニル基、３－ビニルフェニル基、（４－ビニルフェニル）メチル基、２－（４－ビニルフェニル）エチル基、（３－ビニルフェニル）メチル基、２－（３－ビニルフェニル）エチル基；Ｒ１１がメチル基である基として、４－イソプロペニルフェニル基、３－イソプロペニルフェニル基、（４－イソプロペニルフェニル）メチル基、２－（４－イソプロペニルフェニル）エチル基、（３－イソプロペニルフェニル）メチル基、２－（３－イソプロペニルフェニル）エチル基；Ｒ１１がビニル基である基として、１－メチレン－２－プロペニル基、２－メチレン－３－ブテニル基；Ｒ１１がフェニル基である基として、４－（１－フェニルビニル）フェニル基である。
式（１－Ｖ１）で表される基として更に好ましくはビニル基である。
式（１）中のＳ１は、置換シリル基を表す。
Ｓ１の表す置換シリル基としては、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、置換アミノ基などの置換基で、ケイ素原子に結合した水素原子が置換されたシリル基を挙げることができる。ケイ素原子に結合している置換基は同一でも異なっていてもよい。
Ｓ１の表す置換シリル基としては、好ましくは下記式（１－Ｓ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、酸素原子、窒素原子及びケイ素原子からなる群より選択される少なくとも１種を有していてもよいヒドロカルビル基を挙げることができる。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。ヒドロカルビル基として、好ましくはアルキル基である。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基を挙げることができる。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基を挙げることができる。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のケイ素原子を有するヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリエチルシリルメチル基、トリエチルシリルエチル基などのトリアルキルシリルアルキル基を挙げることができる。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～４である。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基である。アルキル基としては、好ましくは炭素原子数が１～４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。アルコキシアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数２～４のアルコキシアルキル基である。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の置換アミノ基として、好ましくは下記式（１－Ｘ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 （式中、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ１５とＲ１６とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ１５とＲ１６は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ１５及びＲ１６のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。
Ｒ１５及びＲ１６のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～４であり、更に好ましくは１～２である。
Ｒ１５及びＲ１６のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。
Ｒ１５及びＲ１６のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。
Ｒ１５及びＲ１６のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３～９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１～３のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ１５及びＲ１６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基を挙げることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。
Ｒ１５及びＲ１６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～７であり、更に好ましくは４～６である。
Ｒ１５及びＲ１６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ１５及びＲ１６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１－メチルエチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。
Ｒ１５及びＲ１６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～６である。
Ｒ１５及びＲ１６としては、好ましくは、アルキル基、トリアルキルシリル基、Ｒ１５とＲ１６とが結合したアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基である。
式（１－Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ－ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基を挙げることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１－メチルプロピリデンアミノ基、１，３－ジメチルブチリデンアミノ基、１－メチルエチリデンアミノ基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることもできる。
環状アミノ基としては、１－アジリジニル基、１－アゼチジニル基、１－ピロリジニル基、１－ピペリジニル基、１－ヘキサメチレンイミノ基、１－ヘプタメチレンイミノ基、１－オクタメチレンイミノ基、１－デカメチレンイミノ基、１－ドデカメチレンイミノ基などの１－ポリメチレンイミノ基が挙げられる。また、１－ピロリル基、１－ピラゾリジニル基、１－イミダゾリジニル基、１－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基、１－ピペラジニル基、モルホリノ基が挙げられる。
式（１－Ｘ）で表される基としては、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。ジアルキルアミノ基として、好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基であり、より好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基である。
式（１－Ｓ）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも１つが置換アミノ基であり、好ましくは、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の２つ以上が、置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つが、置換アミノ基である。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基であり、式（１－Ｖ１）中のＲ１１が水素原子であり、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち１つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（１－Ｖ１）中のｎが０である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジエチルビニルシラン。
式（１－Ｖ１）中のｎが１である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基であり、式（１－Ｖ１）中のＲ１１が水素原子であり、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（１－Ｖ１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルビニルシラン。
式（１－Ｖ１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基であり、式（１－Ｖ１）中のＲ１１がメチル基であり、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（１－Ｖ１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－３－イソプロペニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基であり、式（１－Ｖ１）中のＲ１１がビニル基であり、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（１－Ｖ１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基であり、式（１－Ｖ１）中のＲ１１がフェニル基であり、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（１－Ｖ１）中のｎが１である化合物：
１－（４－ビス（ジメチルアミノ）メチルシリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－ビス（ジエチルアミノ）メチルシリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチルシリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチルシリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－ビス（ジメチルアミノ）エチルシリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－ビス（ジエチルアミノ）エチルシリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチルシリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルシリル）－１－フェニルエチレン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基であり、式（１－Ｖ１）中のＲ１１が水素原子であり、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（１－Ｖ１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ビニルシラン。
式（１－Ｖ１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基であり、式（１－Ｖ１）中のＲ１１がメチル基であり、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（１－Ｖ１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）－４－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）－３－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）－４－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）－３－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－４－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－３－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－４－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－３－イソプロペニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基であり、式（１－Ｖ１）中のＲ１１がビニル基であり、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（１－Ｖ１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）（１－メチレン－２－プロペニル）シラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基であり、式（１－Ｖ１）中のＲ１１がフェニル基であり、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（１－Ｖ１）中のｎが１である化合物：
１－（４－トリス（ジメチルアミノ）シリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－トリス（ジエチルアミノ）シリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチルシリル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチルシリル）－１－フェニルエチレン。
式（１）で表される化合物としては、好ましくは、Ｖ１が式（１－Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１－Ｓ）で表される基である化合物であり、より好ましくは、式（１－Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物であり、更に好ましくは、式（１－Ｖ１）中のＲ１１が水素原子であり、式（１－Ｖ１）中のｎが０である化合物である。特に好ましくは、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のうち残りの１つがアルキル基又はアルコキシアルキル基である化合物である。最も好ましくは、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルビニルシランである。
式（２）中のＶ２は、重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表す。
Ｖ２としては、好ましくは下記式（２－Ｖ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （式中、ｍは０又は１であり、Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立に水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ２２はヒドロカルビレン基を表す。）
式（２－Ｖ）において、ｍは０又は１を表す。
Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などを挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基などを挙げることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基である。
Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基、フェニル基であり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ２２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基などを挙げることができる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などを挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。より好ましくは、パラ－フェニレン基、メタ－フェニレン基である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基を挙げることができる。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、式（２－Ｖ）のＲ２１が結合している炭素原子に、当該基のアリレーン基の炭素原子が結合していることが好ましい。
フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（２－Ｒ）で表される基。））では、水素原子が除かれたベンゼン環上の炭素原子の位置と、アルキレン基が結合するベンゼン環上の炭素原子の位置とによって、パラ－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（２－Ｒａ）で表される基。）、メタ－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（２－Ｒｂ）で表される基。）、オルト－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（２－Ｒｃ）で表される基。）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 （式中、ｈは１～１０の整数を表し、（ＣＨ２）ｈはベンゼン環上の置換基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 （式中、ｉ、ｊ、ｋは、それぞれ、１～１０の整数を表す。）
式（２－Ｒ）のｈ、式（２－Ｒａ）のｉ、式（２－Ｒｂ）のｊ、式（２－Ｒｃ）のｋは、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～２であり、更に好ましくは１である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上記式（２－Ｒａ）で表される基、上記式（２－Ｒｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ－フェニレン－メチレン基（ｉ＝１である式（２－Ｒａ）で表される基）、メタ－フェニレン－メチレン基（ｊ＝１である式（２－Ｒｂ）で表される基）、パラ－フェニレン－エチレン基（ｉ＝２である式（２－Ｒａ）で表される基）、メタ－フェニレン－エチレン基（ｊ＝２である式（２－Ｒｂ）で表される基）であり、特に好ましくは、パラ－フェニレン－メチレン基（ｉ＝１である式（２－Ｒａ）で表される基）、メタ－フェニレン－メチレン基（ｊ＝１である式（２－Ｒｂ）で表される基）である。
式（２－Ｖ）で表される基としては、次に示す基を挙げることができる。
Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４が水素原子である基として、ビニル基、ビニルメチル基、ビニルエチル基、４－ビニルフェニル基、３－ビニルフェニル基、（４－ビニルフェニル）メチル基、２－（４－ビニルフェニル）エチル基、（３－ビニルフェニル）メチル基、２－（３－ビニルフェニル）エチル基などを挙げることができる。
Ｒ２１がメチル基であり、Ｒ２３及びＲ２４が水素原子である基として、イソプロペニル基、メタリル基、４－イソプロペニルフェニル基、３－イソプロペニルフェニル基、（４－イソプロペニルフェニル）メチル基、２－（４－イソプロペニルフェニル）エチル基、（３－イソプロペニルフェニル）メチル基、２－（３－イソプロペニルフェニル）エチル基などを挙げることができる。
Ｒ２１がビニル基であり、Ｒ２３及びＲ２４が水素原子である基として、１－メチレン－２－プロペニル基、２－メチレン－３－ブテニル基を挙げることができる。
Ｒ２１がフェニル基であり、Ｒ２３及びＲ２４が水素原子である基として、４－（１－フェニルビニル）フェニル基、３－（１－フェニルビニル）フェニル基、２－（１－フェニルビニル）フェニル基などを挙げることができる。
Ｒ２１が水素原子であり、Ｒ２３がメチル基であり、Ｒ２４が水素原子である基として、１－プロペニル基、クロチル基、４－（１－プロペニル）フェニル基、４－（１－プロペニル）フェニルメチル基、２－｛４－（１－プロペニル）フェニル｝エチル基、３－（１－プロペニル）フェニル基、３－（１－プロペニル）フェニルメチル基、２－｛３－（１－プロペニル）フェニル｝エチル基などを挙げることができる。
式（２－Ｖ）で表される基としては、好ましくは下記式（２－Ｖ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式中、Ｒ２１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１であり、Ｒ２２はヒドロカルビレン基を表す。）
式（２－Ｖ１）で表される基として好ましくは、Ｒ２１が水素原子である基として、ビニル基、４－ビニルフェニル基、３－ビニルフェニル基、（４－ビニルフェニル）メチル基、２－（４－ビニルフェニル）エチル基、（３－ビニルフェニル）メチル基、２－（３－ビニルフェニル）エチル基；Ｒ２１がメチル基である基として、４－イソプロペニルフェニル基、３－イソプロペニルフェニル基、（４－イソプロペニルフェニル）メチル基、２－（４－イソプロペニルフェニル）エチル基、（３－イソプロペニルフェニル）メチル基、２－（３－イソプロペニルフェニル）エチル基；Ｒ２１がビニル基である基として、１－メチレン－２－プロペニル基、２－メチレン－３－ブテニル基；Ｒ２１がフェニル基である基として、４－（１－フェニルビニル）フェニル基である。
式（２－Ｖ１）で表される基としてより好ましくは、Ｒ２１が水素原子であるビニル基、（４－ビニルフェニル）エチル基、（３－ビニルフェニル）エチル基である。
式（２）中、Ａ２は、置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。
Ａ２の置換アミノ基としては、好ましくは下記式（２－Ａ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 （式中、Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ２５とＲ２６とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ２５とＲ２６は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ２５及びＲ２６のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。
Ｒ２５及びＲ２６のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～４であり、更に好ましくは１～２である。
Ｒ２５及びＲ２６のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。
Ｒ２５及びＲ２６のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。
Ｒ２５及びＲ２６のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３～９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１～４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ２５及びＲ２６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基を挙げることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。
Ｒ２５及びＲ２６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～７であり、更に好ましくは４～６である。
Ｒ２５及びＲ２６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ２５及びＲ２６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１－メチルエチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。
Ｒ２５及びＲ２６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～６である。
Ｒ２５及びＲ２６としては、好ましくは、ヒドロカルビル基、トリヒドロカルビルシリル基、Ｒ２５及びＲ２６とが結合したヒドロカルビレン基である。
式（２－Ａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ－ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基を挙げることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１－メチルプロピリデンアミノ基、１，３－ジメチルブチリデンアミノ基、１－メチルエチリデンアミノ基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることもできる。
環状アミノ基としては、１－アジリジニル基、１－アゼチジニル基、１－ピロリジニル基、１－ピペリジニル基、１－ヘキサメチレンイミノ基、１－イミダゾリル基、４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基、１－ピロリル基、１－ピラゾリル基、１－イミダゾリジニル基、１－ピペラジニル基、モルホリノ基を挙げることができる。
式（２－Ａ）で表される基としては、好ましくは、Ｒ２５及びＲ２６がヒドロカルビル基である基、Ｒ２５及びＲ２６がトリヒドロカルビルシリル基である基、Ｒ２５及びＲ２６が結合したヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ２５及びＲ２６が直鎖アルキル基である基、Ｒ２５及びＲ２６がトリアルキルシリル基である基、Ｒ２５及びＲ２６が結合したポリメチレン基である基である。
式（２－Ａ）で表される基としては、更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基、１－ピロリジニル基、１－ピペリジニル基、１－ヘキサメチレンイミノ基であり、特に好ましくは、１－ピロリジニル基である。
Ａ２の含窒素複素環基としては、含窒素脂肪族複素環基、含窒素芳香族複素環基を挙げることができる。本明細書では、含窒素脂肪族複素環基は、含窒素脂肪族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素脂肪族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する脂肪族複素環を表す。また、含窒素芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素芳香族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する芳香族複素環を表す。
Ａ２の含窒素脂肪族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素脂肪族複素環基としては、アジリジン環を有する基、アゼチジン環を有する基、ピロリジン環を有する基、ピペリジン環を有する基、ヘキサメチレンイミン環を有する基、イミダゾリジン環を有する基、ピペラジン環を有する基、ピラゾリジン環を有する基などを挙げることができる。
アジリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－アジリジニル基を挙げることができる。
アゼチジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－アゼチジニル基、Ｎ－アルキル－３－アゼチジニル基を挙げることができる。
ピロリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－ピロリジニル基、Ｎ－アルキル－３－ピロリジニル基を挙げることができる。
ピペリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－ピペリジニル基、Ｎ－アルキル－３－ピペリジニル基、Ｎ－アルキル－４－ピペリジニル基を挙げることができる。
ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－ヘキサメチレンイミノ基、Ｎ－アルキル－３－ヘキサメチレンイミノ基、Ｎ－アルキル－４－ヘキサメチレンイミノ基を挙げることができる。
イミダゾリジン環を有する基としては、１，３－ジアルキル－２－イミダゾリジル基、１，３－ジアルキル－４－イミダゾリジル基を挙げることができる。
ピペラジン環を有する基としては、１，４－ジアルキル－２－ピペラジニル基を挙げることができる。
ピラゾリジン環を有する基としては、１，２－ジアルキル－３－ピラゾリジル基、１，２－ジアルキル－４－ピラゾリジル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素脂肪族複素環基としては、モルホリン環を有する基、イソオキサゾリジン環を有する基などを挙げることができる。
モルホリン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－モルホリノ基、Ｎ－アルキル－３－モルホリノ基を挙げることができる。
イソオキサゾリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－３－イソオキサゾリジニル基、Ｎ－アルキル－４－イソオキサゾリジニル基、Ｎ－アルキル－５－イソオキサゾリジニル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素脂肪族複素環基としては、チオモルホリン環を有する基、イソチアゾリジン環を有する基を挙げることができる。
チオモルホリン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－チオモルホリノ基、Ｎ－アルキル－３－チオモルホリノ基を挙げることができる。
イソチアゾリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－３－イソチアゾリジニル基、Ｎ－アルキル－４－イソチアゾリジニル基、Ｎ－アルキル－５－イソチアゾリジニル基を挙げることができる。
Ａ２の含窒素脂肪族複素環基としては、好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基である。また、含窒素脂肪族複素環基の炭素原子数は、好ましくは４～１０である。
Ａ２の含窒素芳香族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、ピロール環を有する基、イミダゾール環を有する基、ピラゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、ピリダジン環を有する基、ピリミジン環を有する基、ピラジン環を有する基、キノリン環を有する基、イソキノリン環を有する基、シンノリン環を有する基、キナゾリン環を有する基、フタラジン環を有する基などを挙げることができる。
ピロール環を有する基としては、２－ピロリル基、３－ピロリル基、２－（Ｎ－メチルピロリル）基、３－（Ｎ－メチルピロリル）基を挙げることができる。
イミダゾール環を有する基としては、２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、５－イミダゾリル基、２－（Ｎ－メチルイミダゾリル）基、４－（Ｎ－メチルイミダゾリル）基、５－（Ｎ－メチルイミダゾリル）基を挙げることができる。
ピラゾール環を有する基としては、３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、５－ピラゾリル基、３－（Ｎ－メチルピラゾリル）基、４－（Ｎ－メチルピラゾリル）基、５－（Ｎ－メチルピラゾリル）基を挙げることができる。
ピリジン環を有する基としては、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。
ピリダジン環を有する基としては、３－ピリダジル基、４－ピリダジル基を挙げることができる。
ピリミジン環を有する基としては、２－ピリミジル基、４－ピリミジル基、５－ピリミジル基を挙げることができる。
ピラジン環を有する基としては、２－ピラジル基を挙げることができる。
キノリン環を有する基としては、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基を挙げることができる。
イソキノリン環を有する基としては、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基を挙げることができる。
シンノリン環を有する基としては、３－シンノリニル基、４－シンノリニル基、５－シンノリニル基、６－シンノリニル基、７－シンノリニル基、８－シンノリニル基を挙げることができる。
キナゾリン環を有する基としては、２－キナゾリニル基、４－キナゾリニル基、５－キナゾリニル基、６－キナゾリニル基、７－キナゾリニル基、８－キナゾリニル基を挙げることができる。
フタラジン環を有する基としては、１－フタラジニル基、５－フタラジニル基、６－フタラジニル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基である。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、オキサゾール環を有する基、イソオキサゾール環を有する基を挙げることができる。
オキサゾール環を有する基としては、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基を挙げることができる。
イソオキサゾール環を有する基としては、３－イソオキサゾリル基、４－イソオキサゾリル基、５－イソオキサゾリル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、チアゾール環を有する基、イソチアゾール環を有する基などを挙げることができる。
チアゾール環を有する基としては、２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基を挙げることができる。
イソチアゾール環を有する基としては、３－イソチアゾリル基、４－イソチアゾリル基、５－イソチアゾリル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。
Ａ２の含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基であり、更に好ましくはピリジン環を有する基である。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
１－ビニルピロリジン、
１－ビニルピペリジン、
１－ビニルヘキサメチレンイミン、
１－ビニルピペラジン、
１－ビニルピロール、
１－ビニルイミダゾール、
１－ビニルピラゾール、
１－ビニルキノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
４－（１－アジリジニル）スチレン、
４－（１－ピロリジニル）スチレン、
４－（１－ピペリジニル）スチレン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
３－（１－アジリジニル）スチレン、
３－（１－ピロリジニル）スチレン、
３－（１－ピペリジニル）スチレン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）スチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒａ）のｉが１である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４－（１－アジリジニル）メチルスチレン、
４－（１－ピロリジニル）メチルスチレン、
４－（１－ピペリジニル）メチルスチレン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。
式（２－Ｒａ）のｉが２である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４－（１－アジリジニル）エチルスチレン、
４－（１－ピペリジニル）エチルスチレン、
４－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒｂ）のｊが１である化合物：
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３－（１－アジリジニル）メチルスチレン、
３－（１－ピロリジニル）メチルスチレン、
３－（１－ピペリジニル）メチルスチレン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。
式（２－Ｒｂ）のｊが２である化合物：
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３－（１－アジリジニル）エチルスチレン、
３－（１－ピペリジニル）エチルスチレン、
３－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
１－イソプロペニルピロリジン、
１－イソプロペニルピペリジン、
１－イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１－イソプロペニルピペラジン、
１－イソプロペニルピロール、
１－イソプロペニルイミダゾール、
１－イソプロペニルピラゾール、
イソプロペニルキノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
４－（１－アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
３－（１－アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒａ）のｉが１である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン。
式（２－Ｒａ）のｉが２である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒｂ）のｊが１である化合物：
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン。
式（２－Ｒｂ）のｊが２である化合物：
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
２－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ－１，３－ブタジエン、
２－（１－アジリジニル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピロリジニル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピペリジニル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ヘキサメチレンイミノ）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピロリル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－イミダゾリル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピラゾリル）－１，３－ブタジエン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がアルキレン基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｒ２２がメチレン基である化合物：
２－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－（１－アジリジニル）メチル－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピロリジニル）メチル－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピペリジニル）メチル－１，３－ブタジエン、
２－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチル－１，３－ブタジエン、
１－（２－メチレン－３－ブテニル）ピロール、
１－（２－メチレン－３－ブテニル）イミダゾール、
１－（２－メチレン－３－ブテニル）ピラゾール。
Ｒ２２がエチレン基である化合物：
５－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－（１－アジリジニル）－３－メチレン－１－ペンテン、
５－（１－ピロリジニル）－３－メチレン－１－ペンテン、
５－（１－ピペリジニル）－３－メチレン－１－ペンテン、
５－（１－ヘキサメチレンイミノ）－３－メチレン－１－ペンテン、
１－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピロール、
１－（３－メチレン－４－ペンテニル）イミダゾール、
１－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピラゾール。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノフェニル）－１－フェニルエチレン、１－（４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（１－アジリジニル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（１－ピロリジニル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（１－ピペリジニル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－ヘキサメチレンイミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－モルホリノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（Ｎ，Ｎ－ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノフェニル）－１－フェニルエチレン、１－（３－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（１－アジリジニル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（１－ピロリジニル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（１－ピペリジニル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－ヘキサメチレンイミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－モルホリノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（Ｎ，Ｎ－ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ）フェニル）－１－フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒａ）のｉが１である化合物：
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（１－アジリジニルメチル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（１－ピロリジニルメチル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（１－ピペリジニルメチル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－ヘキサメチレンイミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－モルホリノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ）メチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－（Ｎ，Ｎ－ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ）メチルフェニル）－１－フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（１－アジリジニルメチル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（１－ピロリジニルメチル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（１－ピペリジニルメチル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－ヘキサメチレンイミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－モルホリノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチル）フェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－（Ｎ，Ｎ－ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ）メチルフェニル）－１－フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－３－ビニルピロリジン、
Ｎ－メチル－４－ビニルピペリジン、
Ｎ－メチル－３－ビニルヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－ビニルヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－３－（４－ビニルフェニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（４－ビニルフェニル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（４－ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（４－ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－３－（３－ビニルフェニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（３－ビニルフェニル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（３－ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（３－ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒａ）のｉが１である化合物：
Ｎ－メチル－３－（４－ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（４－ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（４－ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（４－ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２－Ｒａ）のｉが２である化合物：
Ｎ－メチル－３－（４－ビニルフェニルエチル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（４－ビニルフェニルエチル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（４－ビニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（４－ビニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒｂ）のｊが１である化合物：
Ｎ－メチル－３－（３－ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（３－ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（３－ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（３－ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２－Ｒｂ）のｊが２である化合物：
Ｎ－メチル－３－（３－ビニルフェニルエチル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（３－ビニルフェニルエチル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（３－ビニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（３－ビニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－３－イソプロペニルピロリジン、
Ｎ－メチル－４－イソプロペニルピペリジン、
Ｎ－メチル－３－イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－イソプロペニルヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－３－（４－イソプロペニルフェニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（４－イソプロペニルフェニル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（４－イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（４－イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒａ）のｉが１である化合物：
Ｎ－メチル－３－（４－イソプロペニルフェニルメチル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（４－イソプロペニルフェニルメチル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（４－イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（４－イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２－Ｒａ）のｉが２である化合物：
Ｎ－メチル－３－（４－イソプロペニルフェニルエチル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（４－イソプロペニルフェニルエチル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（４－イソプロペニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（４－イソプロペニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－３－（１－メチレン－２－プロペニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（１－メチレン－２－プロペニル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（１－メチレン－２－プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（１－メチレン－２－プロペニル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がアルキレン基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｒ２２がメチレン基である化合物：
Ｎ－メチル－３－（２－メチレン－３－ブテニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（２－メチレン－３－ブテニル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（２－メチレン－３－ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（２－メチレン－３－ブテニル）ヘキサメチレンイミン。
Ｒ２２がエチレン基である化合物：
Ｎ－メチル－３－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－４－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピペリジン、
Ｎ－メチル－３－（３－メチレン－４－ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（３－メチレン－４－ペンテニル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
１－（４－Ｎ－メチル－３－ピロリジノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ－メチル－３－ピペリジノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ－メチル－４－ピペリジノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ－メチル－３－ヘキサメチレンイミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ－メチル－４－ヘキサメチレンイミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ－メチル－３－ピロリジノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ－メチル－３－ピペリジノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ－メチル－４－ピペリジノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ－メチル－３－ヘキサメチレンイミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ－メチル－４－ヘキサメチレンイミノフェニル）－１－フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒａ）のｉが１である化合物：
１－（４－Ｎ－メチル－３－ピロリジノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ－メチル－３－ピペリジノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ－メチル－４－ピペリジノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（４－Ｎ－メチル－３－ヘキサメチレンイミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（２－Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノメチルフェニル）－１－フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－２－ビニルイミダゾール、
Ｎ－メチル－４－ビニルイミダゾール、
Ｎ－メチル－５－ビニルイミダゾール、
２－ビニルピリジン、
３－ビニルピリジン、
４－ビニルピリジン、
２－ビニルキノリン、
３－ビニルキノリン、
４－ビニルキノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－２－イソプロペニルイミダゾール、
Ｎ－メチル－４－イソプロペニルイミダゾール、
Ｎ－メチル－５－イソプロペニルイミダゾール、
２－イソプロペニルピリジン、
３－イソプロペニルピリジン、
４－イソプロペニルピリジン、
２－イソプロペニルキノリン、
３－イソプロペニルキノリン、
４－イソプロペニルキノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－２－（１－メチレン－２－プロペニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－４－（１－メチレン－２－プロペニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－５－（１－メチレン－２－プロペニル）イミダゾール、
２－（１－メチレン－２－プロペニル）ピリジン、
３－（１－メチレン－２－プロペニル）ピリジン、
４－（１－メチレン－２－プロペニル）ピリジン、
２－（１－メチレン－２－プロペニル）キノリン、
３－（１－メチレン－２－プロペニル）キノリン、
４－（１－メチレン－２－プロペニル）キノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２－Ｖ１）で表される基であり、式（２－Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がアルキレン基であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｒ２２がメチレン基である化合物：
Ｎ－メチル－２－（２－メチレン－３－ブテニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－４－（２－メチレン－３－ブテニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－５－（２－メチレン－３－ブテニル）イミダゾール、
２－（２－メチレン－３－ブテニル）ピリジン、
３－（２－メチレン－３－ブテニル）ピリジン、
４－（２－メチレン－３－ブテニル）ピリジン、
２－（２－メチレン－３－ブテニル）キノリン、
３－（２－メチレン－３－ブテニル）キノリン、
４－（２－メチレン－３－ブテニル）キノリン。
Ｒ２２がエチレン基である化合物：
Ｎ－メチル－２－（３－メチレン－４－ペンテニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－４－（３－メチレン－４－ペンテニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－５－（３－メチレン－４－ペンテニル）イミダゾール、
２－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピリジン、
３－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピリジン、
４－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピリジン、
２－（３－メチレン－４－ペンテニル）キノリン、
３－（３－メチレン－４－ペンテニル）キノリン、
４－（３－メチレン－４－ペンテニル）キノリン。
共役ジエン系重合体（Ａ）が化合物（Ｇ）によって変性されている場合、式（２）で表される化合物としては、好ましくは、Ｖ２で表される基が式（２－Ｖ１）で表され、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子、又は、フェニル基である化合物である。
より好ましくは、
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が式（２－Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が式（２－Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒ）で表される基であり、Ａ２が式（２－Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒ）で表される基であり、Ａ２が式（２－Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物である。
更に好ましくは、
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ－フェニレン基又はメタ－フェニレン基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が炭素原子数１～２の直鎖アルキル基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ－フェニレン基又はメタ－フェニレン基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６がトリメチルシリル基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ－フェニレン基又はメタ－フェニレン基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が炭素原子数１～２の直鎖アルキル基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ－フェニレン基又はメタ－フェニレン基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６がトリメチルシリル基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）又は（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が炭素原子数１～２の直鎖アルキル基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）又は（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６がトリメチルシリル基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）又は（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が炭素原子数１～２の直鎖アルキル基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）又は（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６がトリメチルシリル基である化合物；ｍが０であり、Ａ２がピリジル基である化合物である。
共役ジエン系重合体（Ａ）が化合物（Ｇ）によって変性されている場合、式（２）で表される化合物としては、特に好ましくは、
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
１－（４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
１－（３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノフェニル）－１－フェニルエチレン、
４－ビニルピリジン、
２－ビニルピリジンである。
共役ジエン系重合体（Ａ）がアルコキシシラン化合物によって変性されている場合、式（２）で表される化合物としては、好ましくは、Ｖ２で表される基が式（２－Ｖ１）で表され、式（２－Ｖ１）中のＲ２１が水素原子である化合物である。
より好ましくは、Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が式（２－Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒ）で表される基であり、Ａ２が式（２－Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物である。
更に好ましくは、Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ－フェニレン基又はメタ－フェニレン基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が結合したポリメチレン基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２－Ｒａ）又は（２－Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２－Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が結合したポリメチレン基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２がピリジル基である化合物である。
共役ジエン系重合体（Ａ）がアルコキシシラン化合物によって変性されている場合、式（２）で表される化合物としては、特に好ましくは、
３－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、
４－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、
４－ビニルピリジン、
２－ビニルピリジンである。
化合物（Ｇ）としては、下記式（３）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 （式中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｚ１及びＺ２は、置換アミノ基、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｚ１及びＺ２の少なくとも１つが置換アミノ基を有する基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２とが結合して、置換アミノ基を有する環構造をＺ１とＺ２とカルボニル炭素とで形成する基を表す。）
式（３）中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子を表す。好ましくは、酸素原子である。
式（３）中、Ｚ１及びＺ２の置換アミノ基としては、ヒドロカルビル基を置換基として有するアミノ基、置換アミノ基を有する基を置換基として有するアミノ基、ヒドロカルビルオキシ基を有する基を置換基として有するアミノ基が挙げられる。
ヒドロカルビル基を置換基として有するアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基などのジアルキルアミノ基が挙げられる。
置換アミノ基を有する基を置換基として有するアミノ基としては、（ジメチルアミノメチル）アミノ基、（ジメチルアミノエチル）アミノ基、（ジメチルアミノプロピル）アミノ基、（ジエチルアミノプロピル）アミノ基、（ジプロピルアミノプロピル）アミノ基などの（ジアルキルアミノアルキル）アミノ基；ビス（ジメチルアミノエチル）アミノ基、ビス（ジメチルアミノプロピル）アミノ基などのビス（ジアルキルアミノアルキル）アミノ基が挙げられる。
ヒドロカルビルオキシ基を有する基を置換基として有するアミノ基としては、（メトキシメチル）アミノ基、（メトキシエチル）アミノ基、（メトキシプロピル）アミノ基、（エトキシメチル）アミノ基などの（アルコキシアルキル）アミノ基；（フェノキシメチル）アミノ基、（フェノキシエチル）アミノ基などの（アリールオキシアルキル）アミノ基；（ベンジルオキシメチル）アミノ基、（ベンジルオキシエチル）アミノ基などの（アラルキルオキシアルキル）アミノ基が挙げられる。
Ｚ１及びＺ２の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビル基、置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有するヒドロカルビル基が挙げられる。
ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基；ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、クロチル基、イソクロチル基、メタリル基などのアルケニル基；プロパルギル基などのアルキニル基が挙げられる。
置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基が挙げられる。ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基などのジアルキルアミノアルキル基；ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基などのジアルキルアミノアリール基が挙げられる。
ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基などのアルコキシアルキル基；フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのアリールオキシアルキル基；ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基などのアラルキルオキシアルキル基が挙げられる。
Ｚ１及びＺ２の置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基としては、ヒドロカルビルオキシ基、置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有するヒドロカルビルオキシ基、置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基が挙げられる。
ヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基などが挙げられる。
ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシメトキシ基などのアルコキシアルコキシ基；フェノキシメトキシ基、フェノキシエトキシ基などのアリールオキシアルコキシ基；ベンジルオキシメトキシ基、ベンジルオキシエトキシ基などのアラルキルオキシアルコキシ基が挙げられる。
置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基としては、ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基が挙げられる。ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基としては、ジメチルアミノメトキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、ジメチルアミノプロポキシキ基などのジアルキルアミノアルコキシ基が挙げられる。
置換アミノ基を有する基としては、好ましくは、下記式（３－Ｚ）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式中、ｐは０又は１であり、Ｔは炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基、下記式（３－Ｔａ）で表される基、又は、下記式（３－Ｔｂ）で表される基を表し、Ａ３は置換アミノ基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 （式中、Ｒ３１は炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３１がＡ３と結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 （式中、Ｒ３２は炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３３は水素原子又は炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ３２がＡ３と結合する。）
式（３）のＺ１が式（３－Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビル基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のヒドロカルビル基とは結合していてもよい。また、式（３）のＺ１及びＺ２が式（３－Ｚ）で表される基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のＡ３とは結合していてもよい。
式（３－Ｚ）において、ｐは０又は１を表す。
式（３－Ｚ）中、Ｔは、炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基、式（３－Ｔａ）で表される基、又は、式（３－Ｔｂ）で表される基を表す。
Ｔの炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；フェニレン基、ナフチレン基などのアリレーン基などを挙げることができる。
式（３－Ｔａ）中、Ｒ３１は炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基を表し、式（３－Ｔｂ）中、Ｒ３２は炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３３は水素原子又は炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基を表す。
Ｒ３１及びＲ３２の炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；フェニレン基、ナフチレン基などのアリレーン基などを挙げることができる。好ましくは、エチレン基、トリメチレン基である。
Ｒ３３の炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アラルキル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などを挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基などを挙げることができる。アリール基としては、フェニル基などを挙げることができる。好ましくは、炭素原子数が１～１０のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基又はエチル基である。Ｒ３３として、好ましくは、水素原子又は炭素原子数が１～１０のアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基である。
式（３－Ｔａ）で表される基としては、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。
式（３－Ｔｂ）で表される基としては、－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基、－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。
式（３－Ｚ）中のＡ３で表される基としては、好ましくは下記式（３－Ａ）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 （式中、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ３４及びＲ３５のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。
Ｒ３４及びＲ３５のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～４であり、更に好ましくは１～２である。
Ｒ３４及びＲ３５のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。
Ｒ３４及びＲ３５の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基が挙げられる。Ｒ３４及びＲ３５の窒素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは３～１０であり、より好ましくは３～６であり、更に好ましくは３～４である。
Ｒ３４及びＲ３５の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基などのオキサシクロアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのオキサシクロアルキルアルキル基が挙げられる。Ｒ３４及びＲ３５の酸素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは２～１０であり、より好ましくは２～６であり、更に好ましくは２～４である。
本明細書において、オキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の脂環上のＣＨ２が酸素原子に置き換わった基を表し、オキサシクロアルキルアルキル基は、アルキル基の水素原子がオキサシクロアルキル基に置き換わった基を表す。
Ｒ３４及びＲ３５のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。
Ｒ３４及びＲ３５のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３～９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１～４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ３４及びＲ３５が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基を挙げることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。
Ｒ３４及びＲ３５が結合した基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～７であり、更に好ましくは４～６である。
Ｒ３４及びＲ３５が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ３４及びＲ３５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１－メチルエチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。
Ｒ３４及びＲ３５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～６である。
Ｒ３４及びＲ３５としては、好ましくは、ヒドロカルビル基、トリヒドロカルビルシリル基、Ｒ３４とＲ３５とが結合したヒドロカルビレン基である。
式（３－Ａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ－ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基を挙げることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１－メチルプロピリデンアミノ基、１，３－ジメチルブチリデンアミノ基、１－メチルエチリデンアミノ基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることもできる。
環状アミノ基としては、１－アジリジニル基、１－アゼチジニル基、１－ピロリジニル基、１－ピペリジニル基、１－ヘキサメチレンイミノ基、１－イミダゾリル基、４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基、１－ピロリル基、１－ピラゾリル基、１－イミダゾリジニル基、１－ピペラジニル基、モルホリノ基を挙げることができる。
式（３－Ａ）で表される基としては、好ましくは、Ｒ３４及びＲ３５がヒドロカルビル基である基、Ｒ３４及びＲ３５がトリヒドロカルビルシリル基である基、Ｒ３４及びＲ３５がオキサシクロアルキルアルキル基である基、Ｒ３４及びＲ３５が結合したヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ３４及びＲ３５が直鎖アルキル基である基、Ｒ３４及びＲ３５がトリアルキルシリル基である基、Ｒ３４及びＲ３５が結合したポリメチレン基である基である。
式（３－Ａ）で表される基としては、更に好ましくは、ジアルキルアミノ基である。
ｐ＝０である式（３－Ｚ）で表される基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジヒドロカルビルアミノ基；１－アジリジニル基、１－ピロリジニル基、１－ピペリジニル基、１－ヘキサメチレンイミノ基、１－イミダゾリル基、４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基、１－イミダゾリジニル基、１－ピペラジニル基、モルホリノ基などの環状アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基などのジ（オキサシクロアルキルアルキル）アミノ基；ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（トリエチルシリル）アミノ基、ビス（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基、ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ基などのビス（トリアルキルシリル）アミノ基などを挙げることができる。
ｐ＝１、Ｔがヒドロカルビレン基である式（３－Ｚ）で表される基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基などのジヒドロカルビルアミノアルキル基；ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基などのジヒドロカルビルアミノアリール基などを挙げることができる。
ｐ＝１、Ｔが式（３－Ｔａ）で表される基である式（３－Ｚ）で表される基としては、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２で表される基、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２で表される基、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２で表される基、－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２で表される基を挙げることができる。
ｐ＝１、Ｔが式（３－Ｔｂ）で表される基である式（３－Ｚ）で表される基としては、－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２で表される基、－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２で表される基、－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）２で表される基－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２で表される基を挙げることができる。
式（３）で表される化合物としては、例えば、カルボン酸アミド化合物、チオカルボン酸アミド化合物、カルボン酸エステル化合物、チオカルボン酸エステル化合物が挙げられる。
カルボン酸アミド化合物としては、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、アミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’－エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ－フェニルジアセトアミドなどのアセトアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミドなどのプロピオンアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチルベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジエチルアミノ）ベンズアミドなどのベンズアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－ピリジルアミドなどのピリジルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラエチルフタルアミドなどのフタルアミド化合物が挙げられる。
チオカルボン酸アミド化合物としては、
Ｎ，Ｎ－ジメチルチオホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルチオホルムアミドなどのチオホルムアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチルチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルチオアセトアミド、アミノチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’－エチルアミノチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノチオアセトアミド、Ｎ－フェニルジチオアセトアミドなどのチオアセトアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチルチオプロピオンアミドなどのチオプロピオンアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチルチオベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジメチルアミノ）チオベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジエチルアミノ）チオベンズアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジメチルアミノチオベンズアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’－（ｐ－ジエチルアミノ）チオベンズアミドなどのチオベンズアミド化合物；
Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－ピリジルチオアミドなどのピリジルチオアミド化合物；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルチオフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラエチルチオフタルアミドなどのチオフタルアミド化合物が挙げられる。
カルボン酸エステル化合物としては、
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルアセテート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルアセテートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノメチルアセテート；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアセテート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアセテートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノエチルアセテート；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアセテート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルアセテートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノプロピルアセテート；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルベンゾエート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルベンゾエートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノエチルベンゾエートが挙げられる。
チオカルボン酸エステル化合物としては、
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルチオアセテート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルチオアセテートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノメチルチオアセテート；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルチオアセテート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルチオアセテートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノエチルチオアセテート；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルチオアセテート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルチオアセテートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノプロピルチオアセテート；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルチオベンゾエート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルチオベンゾエートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノエチルチオベンゾエートが挙げられる。
式（３）で表される好適な化合物として、Ｚ１が式（３－Ｚ）で表される基であり、Ｚ２が置換基を有していてもよいヒドロカルビル基又は水素原子である化合物が挙げられる。
該化合物としては、式（３－Ｚ）のｐが１であり、Ｔがフェニレン基である下記式（３－１）で表される化合物、及び、下記式（３－２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 （式中、Ｅは、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Ｒ３４Ｒ３５Ｎ－はベンゼン環上の置換基であり、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表し、Ｒ３６は、ヒドロカルビル基、又は、水素原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 （式中、Ｅは、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、ｒは０～２の数を表し、Ｒ３４Ｒ３５Ｎ－はベンゼン環上の置換基であり、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
式（３－１）及び式（３－２）のＥは、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、好ましくは、酸素原子である。
式（３－２）のｒは０～２の数を表す。
式（３－１）及び式（３－２）のＲ３４Ｒ３５Ｎ－は、ベンゼン環上の置換基である。Ｒ３４、及び、Ｒ３５の定義、例示及び好ましい基は、式（３－Ａ）のＲ３４、及び、Ｒ３５で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。
式（３－１）及び式（３－２）のＲ３４Ｒ３５Ｎ－としては、好ましくは、ジアルキルアミノ基である。該ジアルキルアミノ基のアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数が１～４のアルキル基である。
式（３－１）のＲ３６は、水素原子又はヒドロカルビル基を表す。該ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基が挙げられる。
式（３－１）で表される化合物としては、
４－ジメチルアミノベンズアルデヒド、４－ジエチルアミノベンズアルデヒドなどのジアルキルアミノ置換ベンズアルデヒド化合物；
４－ジメチルアミノアセトフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノンなどのジアルキルアミノ置換アセトフェノン化合物；
４’－イミダゾール－１－イル－アセトフェノン、４’－（１－ピラゾリル）アセトフェノン、４－モルホリノアセトフェノンなどのヘテロ環基置換アセトフェノン化合物；
４－ジメチルアミノチオベンズアルデヒド、４－ジエチルアミノチオベンズアルデヒドなどのジアルキルアミノ置換チオベンズアルデヒド化合物；
４－ジメチルアミノチオアセトフェノン、４－ジエチルアミノチオアセトフェノンなどのジアルキルアミノ置換チオアセトフェノン化合物；
４’－イミダゾール－１－イル－チオアセトフェノン、４’－（１－ピラゾリル）チオアセトフェノン、４－モルホリノチオアセトフェノンなどのヘテロ環基置換チオアセトフェノン化合物が挙げられる。
式（３－２）で表される化合物としては、
３－ジメチルアミノベンゾフェノン、３－ジエチルアミノベンゾフェノン、４－ジメチルアミノベンゾフェノン、４－ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）－ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）－ベンゾフェノンなどのジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物；
４’－（イミダゾール－１－イル）－ベンゾフェノン、４’－（１－ピラゾリル）ベンゾフェノン、４－モルホリノベンゾフェノンなどのヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物；
３－ジメチルアミノチオベンゾフェノン、３－ジエチルアミノチオベンゾフェノン、４－ジメチルアミノチオベンゾフェノン、４－ジエチルアミノチオベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）－チオベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）－チオベンゾフェノンなどのジアルキルアミノ置換チオベンゾフェノン化合物；
４’－（イミダゾール－１－イル）－チオベンゾフェノン、４’－（１－ピラゾリル）チオベンゾフェノン、４－モルホリノチオベンゾフェノンなどのヘテロ環基置換チオベンゾフェノン化合物が挙げられる。
式（３）で表される好適な化合物として、Ｅが酸素原子であり、Ｚ１が式（３－Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビル基である下記式（３－３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 （式中、ｓは０又は１であり、Ｔは炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基、式（３－Ｔａ）で表される基、又は、式（３－Ｔｂ）で表される基を表し、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表し、Ｒ３７は、水素原子、又は、ヒドロカルビル基を表す。）
式（３－３）のＴの定義、例示及び好ましい基は、式（３－Ｚ）で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。
式（３－３）のＲ３４及びＲ３５の定義、例示及び好ましい基は、式（３－Ａ）で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。
Ｒ３７のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などを挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基などを挙げることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基である。
Ｒ３７として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基、フェニル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基である。
式（３－３）で表される化合物としては、ｓが０であり、Ｒ３７が水素原子である次のアクリルアミド化合物を例示することができる。
Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ－ジ（グリシジル）アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ－ジ（テトラヒドロフルフリル）アクリルアミド、
モルホリノアクリルアミド。
式（３－３）で表される化合物としては、ｓが１であり、Ｔが式（３－Ｔｂ）で表される基であり、Ｒ３７が水素原子である次のアクリルアミド化合物を例示することができる。
Ｎ－（２－ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（４－ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ－（２－ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（４－ジエチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ビストリメチルシリルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジ（グリシジル）アミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－モルホリノプロピル）アクリルアミド。
式（３－３）で表される化合物としては、ｓが０であり、Ｒ３７がメチル基である次のメタクリルアミド化合物を例示することができる。
Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ－ジエチルメタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ－ビストリメチルシリルメタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ－ジ（グリシジル）メタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ－ジ（テトラヒドロフルフリル）メタクリルアミド、
モルホリノメタクリルアミド。
また、式（３－３）で表される化合物としては、ｓが１であり、Ｔが式（３－Ｔｂ）で表される基であり、Ｒ３７がメチル基である次のメタクリルアミド化合物を例示することができる。
Ｎ－（２－ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（４－ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（２－ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（４－ジエチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ビストリメチルシリルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ジ（グリシジル）アミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－モルホリノプロピル）メタクリルアミド。
式（３－３）で表される化合物としては、ｓが１であり、Ｔが式（３－Ｔａ）で表される基であり、Ｒ３７が水素原子である次のアクリレート化合物を例示することができる。
２－ジメチルアミノエチルアクリレート、
３－ジメチルアミノプロピルアクリレート、
４－ジメチルアミノブチルアクリレート、
２－ジエチルアミノエチルアクリレート、
３－ジエチルアミノプロピルアクリレート、
４－ジエチルアミノブチルアクリレート、
３－ビストリメチルシリルアミノプロピルアクリレート、
３－ジ（グリシジル）アミノプロピルアクリレート、
３－ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルアクリレート、
３－モルホリノプロピルアクリレート。
式（３－３）で表される化合物としては、ｓが１であり、Ｔが式（３－Ｔａ）で表される基であり、Ｒ３７がメチル基である次のメタクリレート化合物を例示することができる。
２－ジメチルアミノエチルメタクリレート、
３－ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
４－ジメチルアミノブチルメタクリレート、
２－ジエチルアミノエチルメタクリレート、
３－ジエチルアミノプロピルメタクリレート、
４－ジエチルアミノブチルメタクリレート、
３－ビストリメチルシリルアミノプロピルメタクリレート、
３－ジ（グリシジル）アミノプロピルメタクリレート、
３－ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルメタクリレート、
３－モルホリノプロピルメタクリレート。
式（３）で表される化合物として好ましくは、式（３－３）で表される化合物であり、より好ましくは、ｓが１であり、Ｔが式（３－Ｔｂ）であり、Ｒ３７が水素原子又はメチル基であるアクリルアミド化合物、又はメタクリルアミド化合物である。
更に好ましくは、
Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ－（３－ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドである。
式（３）で表される好適な化合物として、Ｚ１が式（３－Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビレン基であり、Ｚ１のＡ３とＺ２のヒドロカルビレン基が結合している化合物、Ｚ１及びＺ２が式（３－Ｚ）で表される基であり、Ｚ１のＡ３とＺ２のＡ３が結合している化合物が挙げられる。該化合物としては、Ｅが酸素原子であり、ｐが０である下記式（３－４）で表される化合物、及び、下記式（３－５）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 （式中、ｔは０～１０の数を表し、Ｒ３４は窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 （式中、ｕは０～１０の数を表し、Ｒ３４は窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表す。）
式中、ｔ及びｕは、それぞれ０～１０の数を表す。省燃費性を高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは７以下である。
式中、Ｒ３４の定義、例示及び好ましい基は、式（３－Ａ）のＲ３４で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。
Ｒ３４として好ましくは、ヒドロカルビル基、より好ましくは炭素原子数が１～４のアルキル基、及び、炭素原子数６～１０のアリール基である。
式（３－４）で表される化合物としては、Ｎ－メチル－β－プロピオラクタム、Ｎ－（ｔ－ブチル）－β－プロピオラクタム、Ｎ－フェニル－β－プロピオラクタムなどのβ－プロピオラクタム化合物；
１－メチル－２－ピロリドン、１－（ｔ－ブチル）－２－ピロリドン、１－フェニル－２－ピロリドン、１－（ｐ－メチルフェニル）－２－ピロリドン、１－（ｐ－メトキシフェニル）－２－ピロリドン、１－ベンジル－２－ピロリドン、１－ナフチル－２－ピロリドン、１－フェニル－５－メチル－２－ピロリドン、１－（ｔ－ブチル）－５－メチル－２－ピロリドン、１－（ｔ－ブチル）－１，３－ジメチル－２－ピロリドンなどの２－ピロリドン化合物；
１－（ｔ－ブチル）－２－ピペリドン、１－フェニル－２－ピペリドン、１－（ｐ－メチルフェニル）－２－ピペリドン、１－（ｐ－メトキシフェニル）－２－ピペリドン、１－ナフチル－２－ピペリドンなどの２－ピペリドン化合物；
Ｎ－メチル－ε－カプロラクタム、Ｎ－エチル－ε－カプロラクタム、Ｎ－（ｎ－プロピル）－ε－カプロラクタム、Ｎ－フェニル－ε－カプロラクタム、Ｎ－（ｐ－メトキシフェニル）－ε－カプロラクタム、Ｎ－ベンジル－ε－カプロラクタムなどのε－カプロラクタム化合物；
Ｎ－フェニル－ω－ラウリロラクタムなどのω－ラウリロラクタム化合物を挙げることができる。
式（３－４）で表される化合物としては、好ましくは、２－ピロリドン化合物、ε－カプロラクタム化合物であり、より好ましくは、１－ヒドロカルビル置換－２－ピロリドン、Ｎ－ヒドロカルビル置換－ε－カプロラクタムであり、更に好ましくは、１－アルキル置換－２－ピロリドン、１－アリール置換－２－ピロリドン、Ｎ－アルキル置換－ε－カプロラクタム、Ｎ－アリール置換－ε－カプロラクタムであり、特に好ましくは１－フェニル－２－ピロリドン、Ｎ－メチル－ε－カプロラクタムである。
式（３－５）で表される化合物としては、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジエチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジ（ｎ－プロピル）－２－イミダゾリジノン、１，３－ジ（ｔ－ブチル）－２－イミダゾリジノン、１，３－ジフェニル－２－イミダゾリジノンなどの１，３－ヒドロカルビル置換－２－イミダゾリジノンを挙げることができる。
式（３－５）で表される化合物としては、好ましくは、１，３－置換－２－イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３－ヒドロカルビル置換－２－イミダゾリジノンであり、更に好ましくは、１，３－ジアルキル－２－イミダゾリジノンである。１，３－ジアルキル－２－イミダゾリジノンとしては、好ましくは、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジエチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジ（ｎ－プロピル）－２－イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンである。
アルコキシシラン化合物としては、テトラアルコキシシラン化合物、アルキル基を有するアルコキシシラン化合物、ハロゲン原子を有するアルコキシシラン化合物、エポキシ基を有するアルコキシシラン化合物、メルカプト基を有するアルコキシシラン化合物、置換アミノ基を有するアルコキシシラン化合物などを挙げることができる。
テトラアルコキシシラン化合物としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ－ｎ－プロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラ－ｎ－ブトキシシラン、テトライソブトキシシラン、テトラ－ｔｅｒｔ－ブトキシシラン、テトラ－（２－エチルヘキサノキシ）シランなどを挙げることができる。
アルキル基を有するアルコキシシラン化合物としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリ－ｎ－ブトキシシラン、メチルトリイソブトキシシラン、メチルトリ－ｔｅｒｔ－ブトキシシラン、メチルトリ－（２－エチルヘキサノキシ）シラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジメチルジイソプロポキシシラン、ジメチルジ－ｎ－ブトキシシラン、ジメチルジイソブトキシシラン、ジメチルジ－ｔｅｒｔ－ブトキシシラン、ジメチルジ－（２－エチルヘキサノキシ）シランなどを挙げることができる。
ハロゲン原子を有するアルコキシシラン化合物としては、トリメトキシクロロシラン、トリエトキシクロロシラン、トリ－ｎ－プロポキシクロロシラン、トリイソプロポキシクロロシラン、トリ－ｎ－ブトキシクロロシラン、トリイソブトキシクロロシラン、トリ－ｔｅｒｔ－ブトキシクロロシラン、トリ－（２－エチルヘキサノキシ）クロロシラン、ジメトキシジクロロシラン、ジエトキシジクロロシラン、ジ－ｎ－プロポキシジクロロシラン、ジイソプロポキシジクロロシラン、ジ－ｎ－ブトキシジクロロシラン、ジイソブトキシジクロロシラン、ジ－ｔｅｒｔ－ブトキシジクロロシラン、ジ－（２－エチルヘキサノキシ）ジクロロシラン、メトキシトリクロロシラン、エトキシトリクロロシラン、トリメトキシブロモシラン、トリエトキシブロモシラン、トリ－ｎ－プロポキシブロモシラン、トリイソプロポキシブロモシラン、トリ－ｎ－ブトキシブロモシラン、ジメトキシジブロモシラン、ジエトキシジブロモシラン、ジ－ｎ－プロポキシジブロモシラン、ジイソプロポキシジブロモシラン、ジ－ｎ－ブトキシジブロモシラン、メトキシトリブロモシラン、エトキシトリブロモシラン、トリメトキシヨードシラン、トリエトキシヨードシラン、トリ－ｎ－プロポキシヨードシラン、トリイソプロポキシヨードシラン、トリ－ｎ－ブトキシヨードシラン、ジメトキシジヨードシラン、ジエトキシジヨードシラン、ジ－ｎ－プロポキシジヨードシラン、ジイソプロポキシジヨードシラン、ジ－ｎ－ブトキシジヨードシラン、メトキシトリヨードシラン、エトキシトリヨードシランなどを挙げることができる。
エポキシ基を有するアルコキシシラン化合物としては、２－グリシドキシエチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、４－グリシドキシブチルトリメトキシシラン、２－グリシドキシエチルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、４－グリシドキシブチルトリエトキシシラン、２－グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、４－グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジメチルメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジエチルメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジエチルエトキシシラン、ビス（３－グリシドキシプロピル）ジメトキシシラン、ビス（３－グリシドキシプロピル）ジエトキシシラン、ビス（３－グリシドキシプロピル）ジプロポキシシラン、ビス（３－グリシドキシプロピル）メチルメトキシシラン、ビス（３－グリシドキシプロピル）メチルエトキシシラン、ビス（３－グリシドキシプロピル）エチルメトキシシラン、ビス（３－グリシドキシプロピル）エチルエトキシシラン、トリス（３－グリシドキシプロピル）メトキシシラン、トリス（３－グリシドキシプロピル）エトキシシラン、トリス（３－グリシドキシプロピル）ジプロポキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル－トリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル－トリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル－トリプロポキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピル－トリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピル－トリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピル－トリプロポキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル－メチルジメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル－メチルジエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピル－メチルジメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピル－メチルジエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル－ジメチルメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル－ジメチルエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピル－ジメチルメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピル－ジメチルエトキシシランなどを挙げることができる。
メルカプト基を有するアルコキシシラン化合物としては、２－メルカプトエチルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、４－メルカプトブチルトリメトキシシラン、２－メルカプトエチルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、４－メルカプトブチルトリエトキシシラン、２－メルカプトエチルトリプロポキシシラン、３－メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、４－メルカプトブチルトリプロポキシシラン、２－メルカプトエチルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、４－メルカプトブチルメチルジメトキシシラン、２－メルカプトエチルメチルジエトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、４－メルカプトブチルメチルジエトキシシランなどを挙げることができる。
置換アミノ基を有するアルコキシシラン化合物としては、下記式（４）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 （式中、ｖは１～１０の整数を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立にアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも１つがアルコキシ基であり、Ａ４は置換アミノ基を表す。）
Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれアルキル基、又は、アルコキシ基を表す。
Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などを挙げることができる。アルキル基は、好ましくは炭素原子数が１～１０のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１～３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基である。
Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２－エチルヘキサノキシなどを挙げることができる。アルコキシ基は、好ましくは炭素原子数が１～１０のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数が１～３のアルコキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。
Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも１つはアルコキシ基であり、低燃費性を高めるために、好ましくは、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも２つがアルコキシ基であり、より好ましくは、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の３つがアルコキシ基である。
式（４）中、Ａ４は、置換アミノ基を表す。Ａ４の置換アミノ基としては、好ましくは下記式（４－Ａ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 （式中、Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ、水素原子、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、あるいは、Ｒ４４とＲ４５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ４４とＲ４５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ、水素原子、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、あるいは、Ｒ４４とＲ４５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ４４とＲ４５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。
Ｒ４４及びＲ４５のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基などのアルケニル基；エチニル基、プロパギル基などのアルキニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基を挙げることができる。
Ｒ４４及びＲ４５の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基などのジアルキルアミノアルキル基を挙げることができる。
Ｒ４４及びＲ４５の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基などのアルコキシアルキル基；２－オキシラニル基、２－オキセタニル基、２－テトラヒドロフラニル基などのモノオキサシクロアルキル基；２－ジオキソラニル基などのジオキサシクロアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのモノオキサシクロアルキル基で置換されたアルキル基；３，４－エポキシシクロヘキシル基を挙げることができる。
本明細書では、モノオキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の１つのＣＨ２が酸素原子に置き換わった基を表す。ジオキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の２つのＣＨ２が酸素原子に置き換わった基を表す。
Ｒ４４及びＲ４５の窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～６である。
Ｒ４４及びＲ４５が結合した基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基を挙げることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。
Ｒ４４及びＲ４５が結合した基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～１２である。
Ｒ４４及びＲ４５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１－メチルエチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基；４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデン基などを挙げることができる。
Ｒ４４及びＲ４５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～１２である。
Ｒ４４及びＲ４５としては、好ましくは、ヒドロカルビル基、又は、Ｒ３４とＲ３５とが結合した基であるヒドロカルビレン基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合した基であるヒドロカルビリデン基であり、より好ましくは、ヒドロカルビル基であり、更に好ましくは、アルキル基である。該アルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基である。
ｖは１～１０の数であり、好ましくは２～４であり、より好ましくは３である。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がアルキル基である化合物として、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシランなどの
［３－（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシラン；
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３－（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシランなどの
［３－（ジアルキルアミノ）プロピル］アルキルジアルコキシシラン；
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシランなどの
［３－（ジアルキルアミノ）プロピル］ジアルキルアルコキシシラン
を挙げることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がアルコキシアルキル基である化合物として、
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシランなどの
｛３－［ビス（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝トリアルコキシシラン；
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシランなどの
｛３－［ビス（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝アルキルジアルコキシシラン；
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３－［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３－［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
｛３－［ビス（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝ジアルキルアルコキシシラン
を挙げることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がオキシラニル基である化合物として、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン
を挙げることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がテトラヒドロフラニル基である化合物として、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン
を挙げることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がグリシジル基である化合物として、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン
を挙げることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がテトラヒドロフルフリル基である化合物として、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３－［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン
を挙げることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５が結合した基である化合物として、
３－（１－ピペリジニル）プロピルトリメトキシシラン、
３－（１－ピペリジニル）プロピルトリエトキシシラン、
３－（１－ピペリジニル）プロピルメチルジメトキシシラン、
３－（１－ピペリジニル）プロピルエチルジメトキシシラン、
３－（１－ピペリジニル）プロピルメチルジエトキシシラン、
３－（１－ピペリジニル）プロピルエチルジエトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリエトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジメトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジメトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジエトキシシラン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジエトキシシラン、
３－モルホリノプロピルトリメトキシシラン、
３－モルホリノプロピルトリエトキシシラン、
３－モルホリノプロピルメチルジメトキシシラン、
３－モルホリノプロピルエチルジメトキシシラン、
３－モルホリノプロピルメチルジエトキシシラン、
３－モルホリノプロピルエチルジエトキシシラン
を挙げることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基である化合物として、
Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）－３－（トリメトキシシリル）－１－プロパンアミン、
Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）－３－（トリエトキシシリル）－１－プロパンアミン
を挙げることができる。
式（４）で表される化合物としては、
好ましくは、
［３－（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシランであり、
より好ましくは、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３－（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシランであり、
更に好ましくは、
［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシランである。
式（１）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体（Ａ）１００質量％あたり、低燃費性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下である。
なお、式（１）で表される化合物に基づく単量体単位において、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３で表される基は、加水分解などにより、水酸基となっていてもよい。
式（２）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体（Ａ）１００質量％あたり、低燃費性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下である。
第一の本発明に係る共役ジエン系重合体（Ａ）は、耐摩耗性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素に基づく構成単位（ビニル芳香族炭化水素単位）を有していてもよい。該ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンを挙げることができる。好ましくは、スチレンである。
ビニル芳香族炭化水素単位の含有量としては、共役ジエン単位とビニル芳香族炭化水素単位との総量を１００質量％として、０質量％以上（共役ジエン単位の含有量は１００質量％以下）であり、好ましくは１０質量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５質量％以下）である。また、低燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素単位の含有量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５質量％以上）である。
共役ジエン系重合体（Ａ）のムーニー粘度（ＭＬ１＋４）は、耐摩耗性を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ１＋４）は、ＪＩＳ　Ｋ　６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。
共役ジエン系重合体（Ａ）のビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、低燃費性を高めるために、好ましくは７０モル％以下であり、より好ましくは６０モル％以下である。また、ウェットグリップ性を高めるために、好ましくは２０モル％以上であり、より好ましくは４０モル％以上であり、更に好ましくは５０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ－１付近の吸収強度より求められる。
共役ジエン系重合体（Ａ）の分子量分布は、低燃費性を高めるために、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～２である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。
共役ジエン系重合体（Ａ）の好適な製造方法としては、下記工程Ａ及び工程Ｂを有する製造方法を挙げることができる。
（工程Ａ）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（１）で表される化合物及び上記式（２）で表される化合物を含む単量体成分を重合させて、共役ジエンに基づく単量体単位、上記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位及び上記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体鎖の少なくとも一端に、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
（工程Ｂ）：工程Ａで得られた重合体と上記化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物とを反応させる工程。
工程Ａで用いられるアルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマーなどを挙げることができる。該アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどを挙げることがでる。該有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ－プロピルリチウム、ｉｓｏ－プロピルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－オクチルリチウム、ｎ－デシルリチウム、フェニルリチウム、２－ナフチルリチウム、２－ブチルフェニルリチウム、４－フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４－シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ－ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、Ｎ－モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４－ジリチオ－２－ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニドなどを挙げることができる。また、アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム－テトラヒドロフラン錯体、カリウム－ジエトキシエタン錯体などを挙げることができ、アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α－メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩を挙げることができる。好ましくは、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物であり、より好ましくは、炭素原子数が２～２０の有機リチウム化合物又は炭素原子数が２～２０の有機ナトリウム化合物である。
工程Ａで用いられる炭化水素溶媒は、有機アルカリ金属化合物触媒を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などを挙げることができる。
該脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ－ブタン、ｉｓｏ－ブタン、ｎ－ペンタン、ｉｓｏ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、プロペン、１－ブテン、ｉｓｏ－ブテン、トランス－２－ブテン、シス－２－ブテン、１－ペンテン、２－ペンテン、１－ヘキセン、２－ヘキセンなどを挙げることができる。また、該芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンを挙げることができ、該脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどが挙げられる。これらは１種以上用いられ、また、炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物でもかまわない。好ましくは、炭素原子数が２～１２の炭化水素である。
工程Ａでは、炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（１）で表される化合物及び上記式（２）で表される化合物を含む単量体成分を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位、上記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位及び上記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体を製造する。該共役ジエンとしては、１，３－ブタジエン、イソプレン、１，３－ペンタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ヘキサジエンを挙げることができる。これらは１種以上用いられる。好ましくは、１，３－ブタジエン、イソプレンである。
式（１）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、低燃費性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下であり、特に好ましくは０．５質量％以下である。
式（２）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、低燃費性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下であり、特に好ましくは０．５質量％以下である。
また、重合反応において、共役ジエンと式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とビニル芳香族炭化水素との総使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、耐摩耗性を高めるために、好ましくは９９．９質量％以上であり、より好ましくは９９．９５質量％以上であり、更に好ましくは１００質量％である。
工程Ａでは、共役ジエン、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物に、ビニル芳香族炭化水素を組み合わせて重合を行ってもよく、ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンなどを挙げることができる。好ましくは、スチレンである。
ビニル芳香族炭化水素を用いる場合の使用量は、共役ジエンとビニル芳香族炭化水素との総使用量を１００質量％として、強度を高めるために、好ましくは１０質量％以上（共役ジエンの使用量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエンの使用量は８５質量％以下）である。また、低燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素の使用量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエンの使用量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエンの使用量は５５質量％以上）である。
また、重合反応において、共役ジエンと式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とビニル芳香族炭化水素との総使用量は、単量体の総使用量を１００質量％として、強度を高めるために、好ましくは９９．９質量％以上であり、より好ましくは９９．９５質量％以上であり、更に好ましくは１００質量％である。
重合反応は、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく単量体単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で行ってもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物などを挙げることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサンなど環状のエーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエーテル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどが挙げられる。該第三級アミンとして、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどを挙げることができる。また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどを挙げることができる。これらは１種類以上用いられる。
工程Ａでの重合温度は、通常２５～１００℃であり、好ましくは３５～９０℃である。
より好ましくは５０～８０℃である。重合時間は、通常１０分～５時間である。
工程Ａは、多段工程であってもよい。例えば、下記工程ａ１、ａ２及びａ３を有する工程であってもよい。
（工程ａ１）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、式（１）で表される化合物及びビニル芳香族炭化水素を重合させ、該触媒由来のアルカリ金属を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を得る工程
（工程ａ２）：工程ａ１で得られた炭化水素溶液に、式（２）で表される化合物を添加し、式（２）で表される化合物を該工程ａ１で得られた共役ジエン系重合体の重合体鎖末端に反応させて、式（２）で表される化合物に基づく単量体単位にアルカリ金属触媒由来のアルカリ金属が結合した構造を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を得る工程
（工程ａ３）：工程ａ２で得られた炭化水素溶液に、共役ジエン及びビニル芳香族炭化水素を添加して、共役ジエン及びビニル芳香族炭化水素を該工程ａ２で得られた共役ジエン系重合体の重合体鎖末端に重合させる工程
工程Ｂにおいて、工程Ａで調製された重合体に反応させる化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物の量は、有機アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モルあたり、通常、０．１～３モルであり、好ましくは、０．５～２モルであり、より好ましくは、０．７～１．５モルである。
第二の本発明に係る共役ジエン系重合体（Ｂ）は、共役ジエンに基づく単量体単位と下記式（５）で表される化合物に基づく単量体単位と、下記式（６）で表される化合物に基づく単量体単位とを有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 （式中、Ｒ５１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｗは０又は１であり、Ｒ５２はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 （式中、Ｒ６１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｘは０又は１であり、Ｒ６２はヒドロカルビレン基を表し、Ａ６は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素残基を表す。ヒドロカルビレン基は、２価の炭化水素残基を表す。含窒素複素環基は、含窒素複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する複素環を表す。
共役ジエンとしては、１，３－ブタジエン、イソプレン、１，３－ペンタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ヘキサジエンなどを挙げることができ、これらは１種以上用いられる。共役ジエンとして、好ましくは、１，３－ブタジエン、イソプレンである。
式（５）のＲ５１は水素原子又はヒドロカルビル基を表す。
Ｒ５１のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基を挙げることができる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基を挙げることができ、好ましくはビニル基である。
Ｒ５１として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基である。
Ｒ５２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基を挙げることができる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基を挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基を挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基を挙げることができる。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基は、式（５）のケイ素原子に、アルキレン基の炭素原子が結合することが好ましい。
フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン－アルキレン基）では、水素原子が除かれたベンゼン環上の炭素原子とアルキレン基が結合するフェニレン基との位置によって、パラ－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（５ａ）で表される基。）、メタ－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（５ｂ）で表される基。）、オルト－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（５ｃ）で表される基。）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 （式中、ｚは、１～１０の整数を表す。）
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上記式（５ａ）で表される基、上記式（５ｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ－フェニレン－メチレン基（ｚ＝１である式（５ａ）で表される基）、メタ－フェニレン－メチレン基（ｚ＝１である式（５ｂ）で表される基）、パラ－フェニレン－エチレン基（ｚ＝２である式（５ａ）で表される基）、メタ－フェニレン－エチレン基（ｚ＝２である式（５ｂ）で表される基）である。
Ｒ５１が水素原子又はメチル基であり、ｗが１である場合、Ｒ５２は、好ましくは、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基又はアリレーン基であり、より好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基又はフェニレン基であり、更に好ましくは、フェニレン基である。
Ｒ５１がビニル基であり、ｗが１である場合、Ｒ５２は、好ましくは、アルキレン基であり、より好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
式（５）において、好ましくは、Ｒ５１が水素原子であり、ｗが０である。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、酸素原子、窒素原子及びケイ素原子からなる群より選択される少なくとも１種を有していてもよいヒドロカルビル基を挙げることができる。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。ヒドロカルビル基として、好ましくはアルキル基である。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基を挙げることができる。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基を挙げることができる。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のケイ素原子を有するヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリエチルシリルメチル基、トリエチルシリルエチル基などのトリアルキルシリルアルキル基を挙げることができる。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～４である。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基である。アルキル基としては、好ましくは炭素原子数が１～４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。アルコキシアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数２～４のアルコキシアルキル基である。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の置換アミノ基として、好ましくは下記式（５－Ｘ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 （式中、Ｒ５３及びＲ５４は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ５３とＲ５４とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ５３とＲ５４は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ５３及びＲ５４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。
Ｒ５３及びＲ５４のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～４であり、更に好ましくは１～２である。
Ｒ５３及びＲ５４のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。
Ｒ５３及びＲ５４のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。
Ｒ５３及びＲ５４のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３～９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１～３のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ５３及びＲ５４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基を挙げることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。
Ｒ５３及びＲ５４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～７であり、更に好ましくは４～６である。
Ｒ５３及びＲ５４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ５３及びＲ５４が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１－メチルエチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。
Ｒ５３及びＲ５４が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～６である。
Ｒ５３及びＲ５４としては、好ましくは、アルキル基、トリアルキルシリル基、Ｒ１３とＲ１４とが結合したアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基である。
式（５－Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ－ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基を挙げることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１－メチルプロピリデンアミノ基、１，３－ジメチルブチリデンアミノ基、１－メチルエチリデンアミノ基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることもできる。
環状アミノ基としては、１－アジリジニル基、１－アゼチジニル基、１－ピロリジニル基、１－ピペリジニル基、１－ヘキサメチレンイミノ基、１－ヘプタメチレンイミノ基、１－オクタメチレンイミノ基、１－デカメチレンイミノ基、１－ドデカメチレンイミノ基などの１－ポリメチレンイミノ基が挙げられる。また、１－ピロリル基、１－ピラゾリジニル基、１－イミダゾリジニル基、１－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基、１－ピペラジニル基、モルホリノ基が挙げられる。
式（５－Ｘ）で表される基としては、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。ジアルキルアミノ基として、好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基であり、より好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基である。
式（５）のＸ５１、Ｘ５２及びＸ５３の少なくとも１つが置換アミノ基であり、好ましくは、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の２つ以上が、置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つが、置換アミノ基である。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１が水素原子であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち１つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
ｗが０である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジエチルビニルシラン。
ｗが１である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジメチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジメチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジエチル－４－ビニルフェニルシラン、
（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ジエチル－３－ビニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１が水素原子であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
ｗが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルビニルシラン。
ｗが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－４－ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－３－ビニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１がメチル基であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
ｗが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル－３－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－４－イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル－３－イソプロペニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１がビニル基であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
ｗが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチル（１－メチレン－２－プロペニル）シラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１が水素原子であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
ｗが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）ビニルシラン。
ｗが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－４－ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－３－ビニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１がメチル基であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
ｗが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）－４－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）－３－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）－４－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）－３－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－４－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）－３－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－４－イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）－３－イソプロペニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１がビニル基であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
ｗが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
トリス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）（１－メチレン－２－プロペニル）シラン、
トリス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）（１－メチレン－２－プロペニル）シラン。
式（５）で表される化合物としては、好ましくは、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物であり、より好ましくは、Ｒ５１が水素原子であり、ｗ＝０である化合物である。更に好ましくは、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち残りの１つがアルキル基又はアルコキシアルキル基である化合物である。特に好ましくは、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルビニルシランである。
上記式（６）のＲ６１は水素原子又はヒドロカルビル基を表す。
Ｒ６１のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基を挙げることができる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基を挙げることができ、好ましくはビニル基である。
Ｒ６１として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基である。
Ｒ６２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基を挙げることができる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基を挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基を挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基を挙げることができ、好ましくはフェニレン基とアルキレン基が結合した基である。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基は、式（６）のＲ６１が結合している炭素原子に、アリレーン基の炭素原子が結合することが好ましい。
フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン－アルキレン基）では、水素原子が除かれたベンゼン環上の炭素原子とアルキレン基が結合するフェニレン基との位置によって、パラ－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（６ａ）で表される基。）、メタ－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（６ｂ）で表される基。）、オルト－フェニレン－アルキレン基（例えば、下記式（６ｃ）で表される基。）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 （式中、ｂは１～１０の整数を表す。）
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上記式（６ａ）で表される基、上記式（６ｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ－フェニレン－メチレン基（ｂ＝１である式（６ａ）で表される基）、メタ－フェニレン－メチレン基（ｂ＝１である式（６ｂ）で表される基）、パラ－フェニレン－エチレン基（ｂ＝２である式（６ａ）で表される基）、メタ－フェニレン－エチレン基（ｂ＝２である式（６ｂ）で表される基）である。
Ｒ６１が水素原子又はメチル基であり、ｘが１である場合、Ｒ６２は、好ましくは、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基又はアリレーン基であり、より好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基又はフェニレン基であり、更に好ましくは、下記式（６－Ｙ）で表される基であり、特に好ましくは、下記式（６－Ｙａ）で表される基又は下記式（６－Ｙｂ）で表される基である。また、式中ｙは０～５であり、好ましくは０～２である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 （式中、ｙは０～５の整数を表し、ｙが１～５の整数である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環上の置換基であり、（ＣＨ２）ｙがＡ６と結合し、ｙが０である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環とＡ６との結合を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 （式中、ｙは０～５の整数を表し、ｙが１～５の整数である場合、（ＣＨ２）ｙがＡ６と結合し、ｙが０である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環とＡ６との結合を表す。）
Ｒ６１がビニル基であり、ｘが１の場合、Ｒ６２は、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基又はエチレン基である。
Ａ６は、置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。
Ａ６の置換アミノ基としては、好ましくは下記式（６－Ｘ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 （式中、Ｒ６３及びＲ６４は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ６３とＲ６４とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ６３とＲ６４は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ６３及びＲ６４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、１－メチルエテニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。
Ｒ６３及びＲ６４のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～４であり、更に好ましくは１～２である。
Ｒ６３及びＲ６４のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。
Ｒ６３及びＲ６４のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。
Ｒ６３及びＲ６４のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３～９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１～４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ６３及びＲ６４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基を挙げることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－で表される基、－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－で表される基を挙げることができる。
Ｒ６３及びＲ６４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～７であり、更に好ましくは４～６である。
Ｒ６３及びＲ６４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ６３及びＲ６４が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１－メチルエチリデン基、１－メチルプロピリデン基、１，３－ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。
Ｒ６３及びＲ６４が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２～２０であり、より好ましくは２～６である。
Ｒ６３及びＲ６４としては、好ましくは、ヒドロカルビル基、トリヒドロカルビルシリル基、Ｒ６３とＲ６４とが結合したヒドロカルビレン基である。
式（６－Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ－ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基を挙げることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基を挙げることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１－メチルプロピリデンアミノ基、１，３－ジメチルブチリデンアミノ基、１－メチルエチリデンアミノ基、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることもできる。
環状アミノ基としては、１－アジリジニル基、１－アゼチジニル基、１－ピロリジニル基、１－ピペリジニル基、１－ヘキサメチレンイミノ基、１－イミダゾリル基、４，５－ジヒドロ－１－イミダゾリル基、１－ピロリル基、１－ピラゾリル基、１－イミダゾリジニル基、１－ピペラジニル基、モルホリノ基を挙げることができる。
式（６－Ｘ）で表される基としては、好ましくは、Ｒ６３及びＲ６４がヒドロカルビル基である基、Ｒ６３及びＲ６４がトリヒドロカルビルシリル基である基、Ｒ６３及びＲ６４が結合したヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ６３及びＲ６４が直鎖アルキル基である基、Ｒ２３及びＲ２４がトリアルキルシリル基である基、Ｒ６３及びＲ６４が結合したポリメチレン基である基である。
式（６－Ｘ）で表される基としては、より好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ基、１－ピロリジニル基、１－ピペリジニル基、１－ヘキサメチレンイミノ基であり、特に好ましくは、１－ピロリジニル基である。
Ａ６の含窒素複素環基としては、含窒素脂肪族複素環基、含窒素芳香族複素環基を挙げることができる。本明細書では、含窒素脂肪族複素環基は、含窒素脂肪族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素脂肪族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する脂肪族複素環を表す。また、含窒素芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素芳香族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する芳香族複素環を表す。
Ａ６の含窒素脂肪族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素脂肪族複素環基としては、アジリジン環を有する基、アゼチジン環を有する基、ピロリジン環を有する基、ピペリジン環を有する基、ヘキサメチレンイミン環を有する基、イミダゾリジン環を有する基、ピペラジン環を有する基、ピラゾリジン環を有する基などを挙げることができる。
アジリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－アジリジニル基を挙げることができる。
アゼチジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－アゼチジニル基、Ｎ－アルキル－３－アゼチジニル基を挙げることができる。
ピロリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－ピロリジニル基、Ｎ－アルキル－３－ピロリジニル基を挙げることができる。
ピペリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－ピペリジニル基、Ｎ－アルキル－３－ピペリジニル基、Ｎ－アルキル－４－ピペリジニル基を挙げることができる。
ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－ヘキサメチレンイミノ基、Ｎ－アルキル－３－ヘキサメチレンイミノ基、Ｎ－アルキル－４－ヘキサメチレンイミノ基を挙げることができる。
イミダゾリジン環を有する基としては、１，３－ジアルキル－２－イミダゾリジル基、１，３－ジアルキル－４－イミダゾリジル基を挙げることができる。
ピペラジン環を有する基としては、１，４－ジアルキル－２－ピペラジニル基を挙げることができる。
ピラゾリジン環を有する基としては、１，２－ジアルキル－３－ピラゾリジル基、１，２－ジアルキル－４－ピラゾリジル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素脂肪族複素環基としては、モルホリン環を有する基、イソオキサゾリジン環を有する基などを挙げることができる。
モルホリン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－モルホリノ基、Ｎ－アルキル－３－モルホリノ基を挙げることができる。
イソオキサゾリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－３－イソオキサゾリジニル基、Ｎ－アルキル－４－イソオキサゾリジニル基、Ｎ－アルキル－５－イソオキサゾリジニル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素脂肪族複素環基としては、チオモルホリン環を有する基、イソチアゾリジン環を有する基を挙げることができる。
チオモルホリン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－２－チオモルホリノ基、Ｎ－アルキル－３－チオモルホリノ基を挙げることができる。
イソチアゾリジン環を有する基としては、Ｎ－アルキル－３－イソチアゾリジニル基、Ｎ－アルキル－４－イソチアゾリジニル基、Ｎ－アルキル－５－イソチアゾリジニル基を挙げることができる。
Ａ６の含窒素脂肪族複素環基としては、好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基である。また、含窒素脂肪族複素環基の炭素原子数は、好ましくは４～１０である。
Ａ６の含窒素芳香族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、ピロール環を有する基、イミダゾール環を有する基、ピラゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、ピリダジン環を有する基、ピリミジン環を有する基、ピラジン環を有する基、キノリン環を有する基、イソキノリン環を有する基、シンノリン環を有する基、キナゾリン環を有する基、フタラジン環を有する基などを挙げることができる。
ピロール環を有する基としては、２－ピロリル基、３－ピロリル基、２－（Ｎ－メチルピロリル）基、３－（Ｎ－メチルピロリル）基を挙げることができる。
イミダゾール環を有する基としては、２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、５－イミダゾリル基、２－（Ｎ－メチルイミダゾリル）基、４－（Ｎ－メチルイミダゾリル）基、５－（Ｎ－メチルイミダゾリル）基を挙げることができる。
ピラゾール環を有する基としては、３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、５－ピラゾリル基、３－（Ｎ－メチルピラゾリル）基、４－（Ｎ－メチルピラゾリル）基、５－（Ｎ－メチルピラゾリル）基を挙げることができる。
ピリジン環を有する基としては、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基を挙げることができる。
ピリダジン環を有する基としては、３－ピリダジル基、４－ピリダジル基を挙げることができる。
ピリミジン環を有する基としては、２－ピリミジル基、４－ピリミジル基、５－ピリミジル基を挙げることができる。
ピラジン環を有する基としては、２－ピラジル基を挙げることができる。
キノリン環を有する基としては、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基を挙げることができる。
イソキノリン環を有する基としては、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基を挙げることができる。
シンノリン環を有する基としては、３－シンノリニル基、４－シンノリニル基、５－シンノリニル基、６－シンノリニル基、７－シンノリニル基、８－シンノリニル基を挙げることができる。
キナゾリン環を有する基としては、２－キナゾリニル基、４－キナゾリニル基、５－キナゾリニル基、６－キナゾリニル基、７－キナゾリニル基、８－キナゾリニル基を挙げることができる。
フタラジン環を有する基としては、１－フタラジニル基、５－フタラジニル基、６－フタラジニル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基である。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、オキサゾール環を有する基、イソオキサゾール環を有する基を挙げることができる。
オキサゾール環を有する基としては、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基を挙げることができる。
イソオキサゾール環を有する基としては、３－イソオキサゾリル基、４－イソオキサゾリル基、５－イソオキサゾリル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、チアゾール環を有する基、イソチアゾール環を有する基などを挙げることができる。
チアゾール環を有する基としては、２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基を挙げることができる。
イソチアゾール環を有する基としては、３－イソチアゾリル基、４－イソチアゾリル基、５－イソチアゾリル基を挙げることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。
Ａ６の含窒素複素環基としては、好ましくは、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基であり、更に好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基であり、特に好ましくはピリジン環を有する基である。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが０であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
１－ビニルピロリジン、
１－ビニルピペリジン、
１－ビニルヘキサメチレンイミン、
１－ビニルピペラジン、
１－ビニルピロール、
１－ビニルイミダゾール、
１－ビニルピラゾール、
ビニルキノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６－Ｙ）で表される基であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（６－Ｙ）のｙが０である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
４－（１－アジリジニル）スチレン、
３－（１－アジリジニル）スチレン、
４－（１－ピロリジニル）スチレン、
３－（１－ピロリジニル）スチレン、
４－（１－ピペリジニル）スチレン、
３－（１－ピペリジニル）スチレン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）スチレン。
式（６－Ｙ）のｙが１である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４－（１－アジリジニル）メチルスチレン、
３－（１－アジリジニル）メチルスチレン、
４－（１－ピロリジニル）メチルスチレン、
３－（１－ピロリジニル）メチルスチレン、
４－（１－ピペリジニル）メチルスチレン、
３－（１－ピペリジニル）メチルスチレン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。
式（６－Ｙ）のｙが２である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４－（１－アジリジニル）エチルスチレン、
３－（１－アジリジニル）エチルスチレン、
４－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、
３－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、
４－（１－ピペリジニル）エチルスチレン、
３－（１－ピペリジニル）エチルスチレン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がメチル基であり、ｘが０であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
１－イソプロペニルピロリジン、
１－イソプロペニルピペリジン、
１－イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１－イソプロペニルピペラジン、
１－イソプロペニルピロール、
１－イソプロペニルイミダゾール、
１－イソプロペニルピラゾール、
イソプロペニルキノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がメチル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６－Ｙ）で表される基であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（６－Ｙ）のｙが０である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、４－（１－アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３－（１－アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン。
式（６－Ｙ）のｙが１である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン。
式（６－Ｙ）のｙが２である化合物：
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４－（１－ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン、
３－（１－ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが０であり、Ａが置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
２－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノ－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ－１，３－ブタジエン、
２－（１－アジリジニル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピロリジニル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピペリジニル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ヘキサメチレンイミノ）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピロリル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－イミダゾリル）－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピラゾリル）－１，３－ブタジエン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２がアルキレン基であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｒ６２がメチレン基である化合物：
２－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノメチル－１，３－ブタジエン、
２－（１－アジリジニル）メチル－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピロリジニル）メチル－１，３－ブタジエン、
２－（１－ピペリジニル）メチル－１，３－ブタジエン、
２－（１－ヘキサメチレンイミノ）メチル－１，３－ブタジエン、
１－（２－メチレン－３－ブテニル）ピロール、
１－（２－メチレン－３－ブテニル）イミダゾール、
１－（２－メチレン－３－ブテニル）ピラゾール。
Ｒ６２がエチレン基である化合物：
５－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－Ｎ，Ｎ－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）アミノ－３－メチレン－１－ペンテン、
５－（１－アジリジニル）－３－メチレン－１－ペンテン、
５－（１－ピロリジニル）－３－メチレン－１－ペンテン、
５－（１－ピペリジニル）－３－メチレン－１－ペンテン、
５－（１－ヘキサメチレンイミノ）－３－メチレン－１－ペンテン、
１－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピロール、
１－（３－メチレン－４－ペンテニル）イミダゾール、
１－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピラゾール。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６－Ｙ）で表される基であり、Ａ６が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（６－Ｙ）のｙが０である化合物：
４－Ｎ－メチル－２－アジリジニルスチレン、
４－Ｎ－メチル－２－ピロリジニルスチレン、
４－Ｎ－メチル－３－ピロリジニルスチレン、
４－Ｎ－メチル－２－ヘキサメチレンイミノスチレン、
４－Ｎ－メチル－３－ヘキサメチレンイミノスチレン、
４－Ｎ－メチル－４－ヘキサメチレンイミノスチレン。
式（６－Ｙ）のｙが１である化合物：
４－Ｎ－メチル－２－アジリジニルメチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－２－ピロリジニルメチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－３－ピロリジニルメチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－２－ヘキサメチレンイミノメチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－３－ヘキサメチレンイミノメチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－４－ヘキサメチレンイミノメチルスチレン。
式（６－Ｙ）のｙが２である化合物：
４－Ｎ－メチル－２－アジリジニルエチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－２－ピロリジニルエチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－３－ピロリジニルエチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－２－ヘキサメチレンイミノエチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－３－ヘキサメチレンイミノエチルスチレン、
４－Ｎ－メチル－４－ヘキサメチレンイミノエチルスチレン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がメチル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６－Ｙ）で表される基であり、Ａ６が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
式（６－Ｙ）のｙが０である化合物：
４－Ｎ－メチル－２－アジリジニルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－２－ピロリジニルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－３－ピロリジニルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－２－ヘキサメチレンイミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－３－ヘキサメチレンイミノイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－４－ヘキサメチレンイミノイソプロペニルベンゼン。
式（６－Ｙ）のｙが１である化合物：
４－Ｎ－メチル－２－アジリジニルメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－２－ピロリジニルメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－３－ピロリジニルメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－２－ヘキサメチレンイミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－３－ヘキサメチレンイミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－４－ヘキサメチレンイミノメチルイソプロペニルベンゼン。
式（６－Ｙ）のｙが２である化合物：
４－Ｎ－メチル－２－アジリジニルエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－２－ピロリジニルエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－３－ピロリジニルエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－２－ヘキサメチレンイミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－３－ヘキサメチレンイミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４－Ｎ－メチル－４－ヘキサメチレンイミノエチルイソプロペニルベンゼン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが０であり、Ａ６が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－２－（１－メチレン－２－プロペニル）アジリジン、
Ｎ－メチル－２－（１－メチレン－２－プロペニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－３－（１－メチレン－２－プロペニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－２－（１－メチレン－２－プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－３－（１－メチレン－２－プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（１－メチレン－２－プロペニル）ヘキサメチレンイミン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２がアルキレン基であり、Ａ６が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｒ６２がメチレン基である化合物：
Ｎ－メチル－２－（２－メチレン－３－ブテニル）アジリジン、
Ｎ－メチル－２－（２－メチレン－３－ブテニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－３－（２－メチレン－３－ブテニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－２－（２－メチレン－３－ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－３－（２－メチレン－３－ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（２－メチレン－３－ブテニル）ヘキサメチレンイミン。
Ｒ６２がエチレン基である化合物：
Ｎ－メチル－２－（３－メチレン－４－ペンテニル）アジリジン、
Ｎ－メチル－２－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－３－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピロリジン、
Ｎ－メチル－２－（３－メチレン－４－ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－３－（３－メチレン－４－ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ－メチル－４－（３－メチレン－４－ペンテニル）ヘキサメチレンイミン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが０であり、Ａ６が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－２－ビニルイミダゾール、
Ｎ－メチル－４－ビニルイミダゾール、
Ｎ－メチル－５－ビニルイミダゾール、
２－ビニルピリジン、
３－ビニルピリジン、
４－ビニルピリジン、
２－ビニルキノリン、
３－ビニルキノリン、
４－ビニルキノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がメチル基であり、ｘが０であり、Ａ６が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－２－イソプロペニルイミダゾール、
Ｎ－メチル－４－イソプロペニルイミダゾール、
Ｎ－メチル－５－イソプロペニルイミダゾール、
２－イソプロペニルピリジン、
３－イソプロペニルピリジン、
４－イソプロペニルピリジン、
２－イソプロペニルキノリン、
３－イソプロペニルキノリン、
４－イソプロペニルキノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが０であり、Ａ６が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｎ－メチル－２－（１－メチレン－２－プロペニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－４－（１－メチレン－２－プロペニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－５－（１－メチレン－２－プロペニル）イミダゾール、
２－（１－メチレン－２－プロペニル）ピリジン、
３－（１－メチレン－２－プロペニル）ピリジン、
４－（１－メチレン－２－プロペニル）ピリジン、
２－（１－メチレン－２－プロペニル）キノリン、
３－（１－メチレン－２－プロペニル）キノリン、
４－（１－メチレン－２－プロペニル）キノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２がアルキレン基であり、Ａ６が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。
Ｒ６２がメチレン基である化合物：
Ｎ－メチル－２－（２－メチレン－３－ブテニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－４－（２－メチレン－３－ブテニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－５－（２－メチレン－３－ブテニル）イミダゾール、
２－（２－メチレン－３－ブテニル）ピリジン、
３－（２－メチレン－３－ブテニル）ピリジン、
４－（２－メチレン－３－ブテニル）ピリジン、
２－（２－メチレン－３－ブテニル）キノリン、
３－（２－メチレン－３－ブテニル）キノリン、
４－（２－メチレン－３－ブテニル）キノリン。
Ｒ６２がエチレン基である化合物：
Ｎ－メチル－２－（３－メチレン－４－ペンテニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－４－（３－メチレン－４－ペンテニル）イミダゾール、
Ｎ－メチル－５－（３－メチレン－４－ペンテニル）イミダゾール、
２－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピリジン、
３－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピリジン、
４－（３－メチレン－４－ペンテニル）ピリジン、
２－（３－メチレン－４－ペンテニル）キノリン、
３－（３－メチレン－４－ペンテニル）キノリン、
４－（３－メチレン－４－ペンテニル）キノリン。
式（６）で表される化合物としては、好ましくは、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６－Ｙ）で表される基であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物である。より好ましくは、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６－Ｙ）で表される基であり、Ａ６が式（６－Ｘ）で表される基である化合物である。更に好ましくは、式（６－Ｘ）のＲ６３及びＲ６４が炭素原子数１～２の直鎖アルキル基である化合物、式（６－Ｘ）のＲ６３及びＲ６４がトリメチルシリル基である化合物、式（６－Ｘ）のＲ６３及びＲ６４が結合した基であって、当該基が炭素原子数４～６のポリメチレン基である化合物である。
式（６）で表される化合物としては、特に好ましくは、
４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン、
３－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン、
４－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、
３－（１－ピロリジニル）エチルスチレン
である。
式（５）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体（Ｂ）１００質量％あたり、低燃費性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下、特に好ましくは０．５質量％以下である。
なお、式（５）で表される化合物に基づく単量体単位において、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３で表される基は、加水分解などにより、水酸基となっていてもよい。
式（６）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体（Ｂ）１００質量％あたり、低燃費性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下、特に好ましくは０．５質量％以下である。
第二の本発明に係る共役ジエン系重合体（Ｂ）は、耐摩耗性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素に基づく構成単位（ビニル芳香族炭化水素単位）を有していてもよい。該ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α―メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンを挙げることができる。好ましくは、スチレンである。
ビニル芳香族炭化水素単位の含有量としては、共役ジエン単位とビニル芳香族炭化水素単位との総量を１００質量％として、０質量％以上（共役ジエン単位の含有量は１００質量％以下）であり、好ましくは１０質量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５質量％以下）である。また、低燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素単位の含有量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５質量％以上）である。
共役ジエン系重合体（Ｂ）のムーニー粘度（ＭＬ１＋４）は、耐摩耗性を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ１＋４）は、ＪＩＳ　Ｋ　６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。
共役ジエン系重合体（Ｂ）のビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、低燃費性を高めるために、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、ウェットグリップ性を高めるために、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、更に好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ－１付近の吸収強度より求められる。
共役ジエン系重合体（Ｂ）の分子量分布は、低燃費性を高めるために、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～２である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。
共役ジエン系重合体（Ｂ）の好適な製造方法としては、炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（５）で表される単量体及び上記式（６）で表される単量体を含む単量体成分を重合させる方法を挙げることができる。
アルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマーなどを挙げることができる。該アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどを挙げることがでる。該有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ－プロピルリチウム、ｉｓｏ－プロピルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－オクチルリチウム、ｎ－デシルリチウム、フェニルリチウム、２－ナフチルリチウム、２－ブチルフェニルリチウム、４－フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４－シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ－ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、Ｎ－モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４－ジリチオ－２－ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニドなどを挙げることができる。また、アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム－テトラヒドロフラン錯体、カリウム－ジエトキシエタン錯体などを挙げることができ、アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α－メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩を挙げることができる。好ましくは、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物であり、より好ましくは、炭素原子数が２～２０の有機リチウム化合物又は炭素原子数が２～２０の有機ナトリウム化合物である。
炭化水素溶媒は、有機アルカリ金属化合物触媒を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などを挙げることができる。
該脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ－ブタン、ｉｓｏ－ブタン、ｎ－ペンタン、ｉｓｏ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、プロペン、１－ブテン、ｉｓｏ－ブテン、トランス－２－ブテン、シス－２－ブテン、１－ペンテン、２－ペンテン、１－ヘキセン、２－ヘキセンなどを挙げることができる。また、芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンを挙げることができ、脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどが挙げられる。これらは１種以上用いられ、また、炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物でもかまわない。好ましくは、炭素原子数が２～１２の炭化水素である。
炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（５）で表される化合物及び上記式（６）で表される化合物を含む単量体成分を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位、上記式（５）で表される化合物に基づく単量体単位及び上記式（６）で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体を製造する。該共役ジエンとしては、１，３－ブタジエン、イソプレン、１，３－ペンタジエン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ヘキサジエンを挙げることができる。これらは１種以上用いられる。好ましくは、１，３－ブタジエン、イソプレンである。
式（５）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、低燃費性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下であり、特に好ましくは０．５質量％以下である。
式（６）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、低燃費性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下であり、特に好ましくは０．５質量％以下である。
共役ジエン、式（５）で表される化合物及び式（６）で表される化合物に、ビニル芳香族炭化水素を組み合わせて重合を行ってもよく、ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンなどを挙げることができる。好ましくは、スチレンである。
ビニル芳香族炭化水素を用いる場合の使用量は、共役ジエンとビニル芳香族炭化水素との総使用量を１００質量％として、強度を高めるために、好ましくは１０質量％以上（共役ジエンの使用量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエンの使用量は８５質量％以下）である。また、低燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素の使用量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエンの使用量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエンの使用量は５５質量％以上）である。
また、重合反応において、共役ジエンと式（５）で表される化合物と式（６）で表される化合物とビニル芳香族炭化水素との総使用量は、単量体の総使用量を１００質量％として、強度を高めるために、好ましくは９９．９質量％以上であり、より好ましくは９９．９５質量％以上であり、更に好ましくは１００質量％である。
重合反応は、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく単量体単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で行ってもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物などを挙げることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサンなど環状のエーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエーテル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどが挙げられる。該第三級アミンとして、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどを挙げることができる。また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどを挙げることができる。これらは１種類以上用いられる。
重合温度は、通常２５～１００℃であり、好ましくは３５～９０℃である。
より好ましくは５０～８０℃である。重合時間は、通常１０分～５時間である。
上記共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）の製造方法においては、必要に応じて、アルカリ金属触媒による単量体の重合開始から重合停止までに、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下記式（７）で表される化合物を挙げることができる。
　Ｒ７１ ａＭＬ４－ａ（７）
（式中、Ｒ７１はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を表し、Ｍはケイ素原子又はスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子又はヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０～２の整数を表す。）
上記式（７）で表されるカップリング剤としては、四塩化珪素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランなどを挙げることができる。
カップリング剤の添加量は、共役ジエン系重合体の加工性を高めるために、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モル当たり、好ましくは０．０３モル以上であり、より好ましくは０．０５モル以上である。また、低燃費性を高めるために、好ましくは０．４モル以下であり、より好ましくは０．３モル以下である。
上記共役ジエン系重合体は、公知の回収方法、例えば、（１）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液に凝固剤を添加する方法、（２）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にスチームを添加する方法によって、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液から回収することができる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥してもよい。
共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）は、ゴム成分として使用することができ、他のゴム成分や、シリカなどの添加剤を配合して、本発明のゴム組成物を得ることができる。
ゴム成分１００質量％中の上記共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）の含有量は、５質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上である。５質量％未満であると、低燃費性の改善効果が得られにくい傾向がある。また、上記共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）の含有量は、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下である。９０質量％を超えると、耐摩耗性が低下するとともに、高コストになる傾向がある。
上記共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）以外に使用できるゴム成分としては限定されないが、例えば、天然ゴム（ＮＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）などが挙げられる。これらのゴム成分は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。なかでも、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く示すことから、ＮＲ、ＢＲが好ましい。
これらのゴム成分としては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。
ゴム成分１００質量％中のＮＲの含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１５質量％以上である。５質量％未満であると、充分な低燃費性が得られない傾向がある。また、ＮＲの含有量は、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。６０質量％を超えると、加工性が悪化する傾向がある。
ゴム成分１００質量％中のＢＲの含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１５質量％以上である。５質量％未満であると、充分な耐摩耗性が得られない傾向がある。また、ＢＲの含有量は、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。６０質量％を超えると、低燃費性が悪化する傾向がある。
本発明のゴム組成物は、補強剤として、シリカを使用する。上記シリカとしては、乾式シリカ（無水ケイ酸）、湿式シリカ（含水ケイ酸）、コロイダルシリカ、沈降シリカ、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどを挙げることができる。これらは１種以上用いることができる。シリカのＢＥＴ比表面積は、好ましくは、５０～２５０ｍ２／ｇである。該ＢＥＴ比表面積は、ＡＳＴＭ　Ｄ１９９３－０３に従って測定される。シリカの市販品としては、デグッサ社製　商品名　ウルトラシルＶＮ３－Ｇ、東ソー・シリカ社製　商品名　ＶＮ３、ＡＱ、ＥＲ、ＲＳ－１５０、Ｒｈｏｄｉａ社製　商品名　Ｚｅｏｓｉｌ　１１１５ＭＰ、１１６５ＭＰなどを用いることができる。
シリカの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、５～１５０質量部である。該含有量は、低燃費性を高めるために、好ましくは３０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上である。また、耐摩耗性及び強度を高めるために、好ましくは１２０質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。
本発明のゴム組成物は、シランカップリング剤として、メルカプト基を有するシランカップリング剤を使用する。上記共役ジエン系重合体及びシリカとともにメルカプト基を有するシランカップリング剤を配合することで、シリカを良好に分散させ、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性を顕著に改善できる。
メルカプト基を有するシランカップリング剤としては、下記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤、及び／又は下記式（ＩＩ）で示される結合単位Ａと下記式（ＩＩＩ）で示される結合単位Ｂとを含むシランカップリング剤を好適に使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 ［式中、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルコキシ基、又は－Ｏ－（Ｒ１１１－Ｏ）ｂ－Ｒ１１２（ｂ個のＲ１１１は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表す。ｂ個のＲ１１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１２は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアラルキル基を表す。ｂは１～３０の整数を表す。）で表される基を表す。Ｒ１０１～Ｒ１０３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１０４は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～６のアルキレン基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 ［式中、Ｒ２０１は水素、ハロゲン、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニル基、又は該アルキル基の末端の水素が水酸基若しくはカルボキシル基で置換されたものを表す。Ｒ２０２は分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニレン基、又は分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニレン基を表す。Ｒ２０１とＲ２０２とで環構造を形成してもよい。］
以下、式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤について説明する。
Ｒ１０１～Ｒ１０３は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルコキシ基、又は－Ｏ－（Ｒ１１１－Ｏ）ｚ－Ｒ１１２で表される基を表す。本発明の効果が良好に得られるという点から、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、少なくとも１つが－Ｏ－（Ｒ１１１－Ｏ）ｚ－Ｒ１１２で表される基であることが好ましく、２つが－Ｏ－（Ｒ１１１－Ｏ）ｚ－Ｒ１１２で表される基であり、かつ、１つが分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルコキシ基であることがより好ましい。
Ｒ１０１～Ｒ１０３の分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２（好ましくは炭素数１～５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基などが挙げられる。
Ｒ１０１～Ｒ１０３の分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２（好ましくは炭素数１～５）のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトシキ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトシキ基、ｔｅｒｔ－ブトシキ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基、へプチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ１０１～Ｒ１０３の－Ｏ－（Ｒ１１１－Ｏ）ｚ－Ｒ１１２において、Ｒ１１１は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～１５、より好ましくは炭素数１～３）の２価の炭化水素基を表す。
該炭化水素基としては、例えば、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニレン基、炭素数６～３０のアリーレン基などが挙げられる。中でも、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基が好ましい。
Ｒ１１１の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～１５、より好ましくは炭素数１～３）のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基などが挙げられる。
Ｒ１１１の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０（好ましくは炭素数２～１５、より好ましくは炭素数２～３）のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、１－プロペニレン基、２－プロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、１－ペンテニレン基、２－ペンテニレン基、１－ヘキセニレン基、２－ヘキセニレン基、１－オクテニレン基などが挙げられる。
Ｒ１１１の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０（好ましくは炭素数２～１５、より好ましくは炭素数２～３）のアルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基、へプチニレン基、オクチニレン基、ノニニレン基、デシニレン基、ウンデシニレン基、ドデシニレン基などが挙げられる。
Ｒ１１１の炭素数６～３０（好ましくは炭素数６～１５）のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチレン基などが挙げられる。
ｚは１～３０（好ましくは２～２０、より好ましくは３～７、更に好ましくは５～６）の整数を表す。
Ｒ１１２は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基を表す。中でも、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基が好ましい。
Ｒ１１２の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０（好ましくは炭素数３～２５、より好ましくは炭素数１０～１５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基などが挙げられる。
Ｒ１１２の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０（好ましくは炭素数３～２５、より好ましくは炭素数１０～１５）のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、１－オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、オクタデセニル基などが挙げられる。
Ｒ１１２の炭素数６～３０（好ましくは炭素数１０～２０）のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられる。
Ｒ１１２の炭素数７～３０（好ましくは炭素数１０～２０）のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
－Ｏ－（Ｒ１１１－Ｏ）ｚ－Ｒ１１２で表される基の具体例としては、例えば、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）５－Ｃ１１Ｈ２３、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）５－Ｃ１２Ｈ２５、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）５－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）５－Ｃ１４Ｈ２９、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）５－Ｃ１５Ｈ３１、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）３－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）４－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）６－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）７－Ｃ１３Ｈ２７などが挙げられる。中でも、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）５－Ｃ１１Ｈ２３、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）５－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）５－Ｃ１５Ｈ３１、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４－Ｏ）６－Ｃ１３Ｈ２７が好ましい。
Ｒ１０４の分岐若しくは非分岐の炭素数１～６（好ましくは炭素数１～５）のアルキレン基としては、例えば、Ｒ１１１の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基と同様の基を挙げることができる。
式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤としては、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、２－メルカプトエチルトリメトキシシラン、２－メルカプトエチルトリエトキシシランや、下記式で表される化合物（デグッサ社製のＳｉ３６３）などが挙げられ、下記式で表される化合物を好適に使用できる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
次に、式（ＩＩ）で示される結合単位Ａと式（ＩＩＩ）で示される結合単位Ｂとを含むシランカップリング剤について説明する。
式（ＩＩ）で示される結合単位Ａと式（ＩＩＩ）で示される結合単位Ｂとを含むシランカップリング剤は、ビス－（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィドなどのポリスルフィドシランに比べ、加工中の粘度上昇が抑制される。これは結合単位Ａのスルフィド部分がＣ－Ｓ－Ｃ結合であるため、テトラスルフィドやジスルフィドに比べ熱的に安定であることから、ムーニー粘度の上昇が少ないためと考えられる。
また、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのメルカプトシランに比べ、スコーチ時間の短縮が抑制される。これは、結合単位Ｂはメルカプトシランの構造を持っているが、結合単位Ａの－Ｃ７Ｈ１５部分が結合単位Ｂの－ＳＨ基を覆うため、ポリマーと反応しにくく、スコーチが発生しにくいためと考えられる。
上述した加工中の粘度上昇を抑制する効果や、スコーチ時間の短縮を抑制する効果を高めることができるという点から、上記構造のシランカップリング剤において、結合単位Ａの含有量は、好ましくは３０モル％以上、より好ましくは５０モル％以上であり、好ましくは９９モル％以下、より好ましくは９０モル％以下である。また、結合単位Ｂの含有量は、好ましくは１モル％以上、より好ましくは５モル％以上、更に好ましくは１０モル％以上であり、好ましくは７０モル％以下、より好ましくは６５モル％以下、更に好ましくは５５モル％以下である。また、結合単位Ａ及びＢの合計含有量は、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９８モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。
なお、結合単位Ａ、Ｂの含有量は、結合単位Ａ、Ｂがシランカップリング剤の末端に位置する場合も含む量である。結合単位Ａ、Ｂがシランカップリング剤の末端に位置する場合の形態は特に限定されず、結合単位Ａ、Ｂを示す式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）と対応するユニットを形成していればよい。
Ｒ２０１のハロゲンとしては、塩素、臭素、フッ素などが挙げられる。
Ｒ２０１の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へプチル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられる。該アルキル基の炭素数は、好ましくは１～１２である。
Ｒ２０１の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、１－オクテニル基などが挙げられる。該アルケニル基の炭素数は、好ましくは２～１２である。
Ｒ２０１の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、へプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基などが挙げられる。該アルキニル基の炭素数は、好ましくは２～１２である。
Ｒ２０２の分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基などが挙げられる。該アルキレン基の炭素数は、好ましくは１～１２である。
Ｒ２０２の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニレン基としては、ビニレン基、１－プロペニレン基、２－プロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、１－ペンテニレン基、２－ペンテニレン基、１－ヘキセニレン基、２－ヘキセニレン基、１－オクテニレン基などが挙げられる。該アルケニレン基の炭素数は、好ましくは２～１２である。
Ｒ２０２の分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基、へプチニレン基、オクチニレン基、ノニニレン基、デシニレン基、ウンデシニレン基、ドデシニレン基などが挙げられる。該アルキニレン基の炭素数は、好ましくは２～１２である。
式（ＩＩ）で示される結合単位Ａと式（ＩＩＩ）で示される結合単位Ｂとを含むシランカップリング剤において、結合単位Ａの繰り返し数（ｘ）と結合単位Ｂの繰り返し数（ｙ）の合計の繰り返し数（ｘ＋ｙ）は、３～３００の範囲が好ましい。この範囲内であると、結合単位Ｂのメルカプトシランを、結合単位Ａの－Ｃ７Ｈ１５が覆うため、スコーチタイムが短くなることを抑制できるとともに、シリカやゴム成分との良好な反応性を確保することができる。
式（ＩＩ）で示される結合単位Ａと式（ＩＩＩ）で示される結合単位Ｂとを含むシランカップリング剤としては、例えば、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社製のＮＸＴ－Ｚ３０、ＮＸＴ－Ｚ４５、ＮＸＴ－Ｚ６０などを使用することができる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
メルカプト基を有するシランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部以上、より好ましくは１．５質量部以上、更に好ましくは２．５質量部以上である。０．５質量部未満では、シリカを充分に分散させることが困難になるおそれがある。また、メルカプト基を有するシランカップリング剤の含有量は、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１５質量部以下、更に好ましくは１０質量部以下である。２０質量部を超えると、コストの増加に見合った効果が得られない傾向がある。
本発明のゴム組成物は、上述の薬品以外の添加剤を含んでいてもよい。添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；ジクミルパーオキシド、ジターシャリブチルパーオキシドなどの有機過酸化物；カーボンブラックなどの補強剤；炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；伸展油；加工助剤；老化防止剤；滑剤を例示することができる。
上記硫黄としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄が挙げられる。硫黄の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０．１～１５質量部であり、より好ましくは０．３～１０質量部であり、更に好ましくは０．５～５質量部である。
上記加硫促進剤としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアジルスルフェンアミドなどのチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチウラム系加硫促進剤；Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ－ｔ－ブチル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ－オキシエチレン－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ－オキシエチレン－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミドなどのスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジンなどのグアニジン系加硫促進剤を挙げることができる。加硫促進剤の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０．１～５質量部であり、より好ましくは０．２～３質量部である。
上記カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、グラファイトなどを挙げることができる。カーボンブラックとしては、ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣのようなチャンネルカーボンブラック；ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦのようなファーネスカーボンブラック；ＦＴ及びＭＴのようなサーマルカーボンブラック；アセチレンカーボンブラックが例示される。これらは１種以上用いることができる。
カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ２ＳＡ）は、好ましくは、５～２００ｍ２／ｇであり、また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは、５～３００ｍｌ／１００ｇである。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ　Ｄ４８２０－９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ　Ｄ２４１４－９３に従って測定される。市販品としては、三菱化学社製　商品名　ダイヤブラックＮ３３９、東海カーボン社製　商品名　シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、デグッサ社製　商品名　ＣＫ　３、Ｓｐｅｃｉａｌ　Ｂｌａｃｋ　４Ａなどを用いることができる。
カーボンブラックの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１～５０質量部である。また、該含有量は、耐摩耗性及び強度を高めるために、より好ましくは３質量部以上であり、更に好ましくは４質量部以上である。また、低燃費性を高めるために、より好ましくは３０質量部以下であり、更に好ましくは１０質量部以下である。
補強剤の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１０～１５０質量部である。また、該含有量は、耐摩耗性及び強度を高めるために、より好ましくは２０質量部以上であり、更に好ましくは３０質量部以上である。また、低燃費性を高めるために、より好ましくは１２０質量部以下であり、更に好ましくは１００質量部以下である。
また、補強剤として用いるシリカの含有量とカーボンブラックの含有量との質量比（シリカの含有量：カーボンブラックの含有量）としては、２：１～５０：１であることが好ましい。該質量比は、低燃費性を高めるため、及び、補強性を高めるために、５：１～２０：１であることがより好ましい。
上記伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００～１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０～０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０～０．８４９）などを挙げることができる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３質量％未満であり、より好ましくは１質量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０質量％以上である。これらの伸展油は、１種以上用いられる。
本発明のゴム組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。
混練条件としては、加硫剤及び加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０～２００℃であり、好ましくは８０～１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒～３０分であり、好ましくは１分～３０分である。加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温～８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０～２００℃、好ましくは１４０～１８０℃である。
本発明のゴム組成物は、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性が高次元でバランス良く得られる。
本発明のゴム組成物は、タイヤのトレッド（キャップトレッド）に使用される。
本発明の空気入りタイヤは、上記ゴム組成物を用いて通常の方法によって製造される。すなわち、必要に応じて各種添加剤を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でタイヤのトレッドの形状に合わせて押し出し加工し、タイヤ成型機上にて通常の方法にて成形し、他のタイヤ部材とともに貼り合わせ、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧して、本発明の空気入りタイヤを製造できる。
本発明の空気入りタイヤは、乗用車用タイヤとして好適に用いることができる。
実施例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
＜共重合体１の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン２．０６ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．７４ｇ、及び、ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（ｎ－ブチルリチウムの含有量１５．９０ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン、及びビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は０．１０質量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１２．８０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１を得た。
＜共重合体２の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン２．０４ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．１ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１５．８９ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、及び、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレンの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は０．１０質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体２を得た。
＜共重合体３の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．４ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．６３ｇ、及び、ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（ｎ－ブチルリチウムの含有量１４．６８ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、及び、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１３質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体３を得た。
＜共重合体４の作成＞
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．０７ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．１２ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１３．３１ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として重合反応容器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１１．２５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合反応溶液にメタノール１．１２ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。
重合反応溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体４を得た。
＜共重合体５の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン３．３７ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．７４ｇ、及び、ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（ｎ－ブチルリチウムの含有量１５．５５ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、及びビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの投入量は０．１７質量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１２．８０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体５を得た。
＜共重合体６の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ３）２．５５ｋｇ、１，３－ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン０．７０ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム３．８１ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、及び、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの投入量は０．１６質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体６を得た。
＜共重合体７の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、３－（１－ピロリジニル）エチルスチレンと４－（１－ピロリジニル）エチルスチレンの混合物２．５８ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．１ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．７４ｇ、及び、ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（ｎ－ブチルリチウム含量１５．０４ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、３－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、４－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、及びビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３－（１－ピロリジニル）エチルスチレンと４－（１－ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．１３質量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン１２．８ｍｍｏｌを重合体溶液に添加し、更に１５分間撹拌した。次に、メタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合体溶液に加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体７を得た。
＜共重合体８の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．７ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１５．３８ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエンとスチレンの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。
次に、得られた重合体溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン１２．８０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合体溶液に加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体８を得た。
＜共重合体９の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．４ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．６３ｇ、及び、ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（ｎ－ブチルリチウム含量１４．６８ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、及び、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１３質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体９を得た。
＜共重合体１０の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ３）２．５５ｋｇ、１，３－ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、３－（１－ピロリジニル）エチルスチレンと４－（１－ピロリジニル）エチルスチレンの混合物０．５３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム３．７３ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、３－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、及び、４－（１－ピロリジニル）エチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３－（１－ピロリジニル）エチルスチレンと４－（１－ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．１２質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１０を得た。
＜共重合体１１の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４－ビニルピリジン１．４１ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．８８ｇ、及び、ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（ｎ－ブチルリチウム含量１７．８４ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、４－ビニルピリジン、及びビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。
重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４－ビニルピリジンの投入量は０．０７質量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、［３－（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン１３．４ｍｍｏｌを重合体溶液に添加し、更に１５分間撹拌した。次に、メタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合体溶液に加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１１を得た。
＜共重合体１２の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３－ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４－ビニルピリジン１．４１ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム１８．５２ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、及び、４－ビニルピリジンの共重合反応を３時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４－ビニルピリジンの投入量は０．０７質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１２を得た。
＜共重合体１３の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ３）２．５５ｋｇ、１，３－ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、３－（１－ピロリジニル）エチルスチレンと４－（１－ピロリジニル）エチルスチレンの混合物０．５３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン０．６４ｇ、及び、ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（ｎ－ブチルリチウムの含有量３．９８ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、３－（１－ピロリジニル）エチルスチレン、及び、４－（１－ピロリジニル）エチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３－（１－ピロリジニル）エチルスチレンと４－（１－ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．１２質量％、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１３を得た。
＜共重合体１４の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ３）２．５５ｋｇ、１，３－ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン０．４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン０．６４ｇ、及び、ｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液（ｎ－ブチルリチウムの含有量３．５９ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、及び、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は０．１０質量％、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１４を得た。
＜共重合体１５の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ３）２．５５ｋｇ、１，３－ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌ、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン０．７０ｇを重合反応器内に投入した。次に、ｎ－ブチルリチウム３．８１ｍｍｏｌをｎ－ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３－ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３－ブタジエン、スチレン、及び、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３－ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４－Ｎ，Ｎ－ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの投入量は０．１６質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ－Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１５を得た。
得られた共重合体１～１５について、以下の方法により分析した。結果を表１～３に示す。
＜ムーニー粘度（ＭＬ１＋４）＞
ＪＩＳ　Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて共重合体のムーニー粘度を測定した。
＜ビニル量（単位：モル％）＞
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ－１付近の吸収強度より共重合体のビニル量を求めた。
＜スチレン量（単位：質量％）＞
ＪＩＳ　Ｋ６３８３（１９９５）に従って、屈折率から共重合体のスチレン量を求めた。
＜分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＞
下記の条件（１）～（８）でゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）を測定し、共重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を求めた。
（１）装置：東ソー社製ＨＬＣ－８２２０
（２）分離カラム：東ソー社製ＨＭ－Ｈ（２本直列）
（３）測定温度：４０℃
（４）キャリア：テトラヒドロフラン
（５）流量：０．６ｍＬ／分
（６）注入量：５μＬ
（７）検出器：示差屈折
（８）分子量標準：標準ポリスチレン
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
以下に、実施例及び比較例で用いた各種薬品について説明する。
ＮＲ：ＲＳＳ＃３
ＢＲ：宇部興産（株）製のウベポールＢＲ１５０Ｂ
共重合体１～１５：上記方法で合成
カーボンブラック：三菱化学（株）製のダイアブラックＮ２２０（Ｎ２ＳＡ：１１１ｍ２／ｇ、ＤＢＰ吸収量：１１５ｍｌ／１００ｇ）
シリカ：デグッサ社製のウルトラシルＶＮ３（Ｎ２ＳＡ：１７５ｍ２／ｇ）
シランカップリング剤１：Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社製のＮＸＴ－Ｚ４５（結合単位Ａと結合単位Ｂとの共重合体（結合単位Ａ：５５モル％、結合単位Ｂ：４５モル％））
シランカップリング剤２：デグッサ社製のＳｉ３６３（下記式で表される化合物、メルカプト基の含有量：３．３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 シランカップリング剤３：デグッサ社製のＳｉ６９（ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド）
老化防止剤：住友化学（株）製のアンチゲン３Ｃ
ワックス：大内新興化学工業（株）製のサンノックＮ
オイル：ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製のＸ－１４０
ステアリン酸：日油（株）製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛：三井金属鉱業（株）製の亜鉛華１号
硫黄：鶴見化学工業（株）製の粉末硫黄
加硫促進剤ＣＺ：住友化学（株）製のソクシノールＣＺ
加硫促進剤Ｄ：住友化学（株）製のソクシノールＤ
（実施例及び比較例）
表４～６に示す配合内容に従い、（株）神戸製鋼所製の１．７Ｌバンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の材料を１５０℃の条件下で５分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、８０℃の条件下で５分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を１７０℃で２０分間、０．５ｍｍ厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。
また、得られた未加硫ゴム組成物をトレッドの形状に成形し、タイヤ成型機上で他のタイヤ部材とともに貼り合わせて未加硫タイヤを形成し、１７０℃で１２分間加硫し、試験用タイヤ（サイズ：１９５／６５Ｒ１５）を製造した。
得られた加硫ゴム組成物及び試験用タイヤについて、以下の評価を行った。結果を表４～６に示す。なお、表４における基準比較例を比較例１、表５における基準比較例を比較例１５、表６における基準比較例を比較例３１とした。
＜評価項目及び試験方法＞
＜転がり抵抗＞
転がり抵抗試験機を用い、試験用タイヤを、リム（１５×６ＪＪ）、内圧（２３０ｋＰａ）、荷重（３．４３ｋＮ）、速度（８０ｋｍ／ｈ）で走行させたときの転がり抵抗を測定し、基準比較例を１００とした時の指数で表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性に優れることを示している。
＜ウェットグリップ性能＞
各試験用タイヤを車両（国産ＦＦ２０００ｃｃ）の全輪に装着して、湿潤アスファルト路面にて初速度１００ｋｍ／ｈからの制動距離を求めた。結果は指数で表し、数値が大きいほどウェットスキッド性能（ウェットグリップ性能）が良好である。指数は次の式で求めた。
（ウェットグリップ性能指数）＝（基準比較例の制動距離）／（各配合の制動距離）×１００
＜耐摩耗性＞
ＬＡＴ試験機（Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　Ａｂｒａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｓｋｉｄ　Ｔｅｓｔｅｒ）を用い、荷重５０Ｎ、速度２０ｋｍ／ｈ、スリップアングル５°の条件にて、各加硫ゴム組成物の容積損失量を測定した。表４～６の数値（耐摩耗性指数）は、基準比較例の容積損失量を１００としたときの相対値である。当該数値が大きいほど耐摩耗性に優れている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
表４に示すように、特定の単量体単位を有し、かつ末端が特定の化合物（化合物（Ｇ））で変性された共役ジエン系重合体（Ａ）（共重合体１、５）と、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤（シランカップリング剤１、２）とを配合した実施例は、比較例のゴム組成物に比べて、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性が相乗的に改善し、これらの性能が高次元でバランス良く得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
表５に示すように、特定の単量体単位を有し、かつ末端が特定の化合物（アルコキシシラン化合物）で変性された共役ジエン系重合体（Ａ）（共重合体７、１１）と、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤（シランカップリング剤１、２）とを配合した実施例は、比較例のゴム組成物に比べて、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性が相乗的に改善し、これらの性能が高次元でバランス良く得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
表６に示すように、特定の単量体単位を有する共役ジエン系重合体（Ｂ）（共重合体１３、１４）と、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤（シランカップリング剤１、２）とを配合した実施例は、比較例のゴム組成物に比べて、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性が相乗的に改善し、これらの性能が高次元でバランス良く得られた。

Claims (14)

  1. ゴム成分と、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤とを含有し、
    前記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有し、下記化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物によって共重合体の少なくとも一端が変性されている共役ジエン系重合体（Ａ）の含有量が５質量％以上であり、
    前記ゴム成分１００質量部に対する前記シリカの含有量が５～１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｖ１は重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ１は置換シリル基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｖ２は重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ２は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
    化合物（Ｇ）：置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物。
  2. 前記式（２）中のＶ２で表される基が、下記式（２－Ｖ１）で表される基である請求項１記載のトレッド用ゴム組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ２１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１であり、Ｒ２２はヒドロカルビレン基を表す。）
  3. 前記式（２）中のＡ２の置換アミノ基が下記式（２－Ａ）で表される基である請求項１又は２記載のトレッド用ゴム組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ２５とＲ２６とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ２５とＲ２６は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
  4. 前記化合物（Ｇ）が下記式（３）で表される化合物であり、
    前記アルコキシシラン化合物が下記式（４）で表される化合物である請求項１～３のいずれかに記載のトレッド用ゴム組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｚ１及びＺ２は、置換アミノ基、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｚ１及びＺ２の少なくとも１つが置換アミノ基を有する基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２とが結合して、置換アミノ基を有する環構造をＺ１とＺ２とカルボニル炭素とで形成する基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、ｖは１～１０の整数を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立にアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも１つがアルコキシ基であり、Ａ４は置換アミノ基を表す。）
  5. 前記式（３）において、Ｅが酸素原子であり、Ｚ１が下記式（３－Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビル基又は下記式（３－Ｚ）で表される基である請求項４記載のトレッド用ゴム組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、ｐは０又は１であり、Ｔは炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基、下記式（３－Ｔａ）で表される基、又は、下記式（３－Ｔｂ）で表される基を表し、Ａ３は置換アミノ基を表し、式（３）のＺ２がヒドロカルビル基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のヒドロカルビル基とは結合していてもよく、式（３）のＺ２が式（３－Ｚ）で表される基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のＡ３とは結合していてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ｒ３１は炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３１がＡ３と結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、Ｒ３２は炭素原子数１～１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３３は水素原子又は炭素原子数１～１０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ３２がＡ３と結合する。）
  6. 前記式（１）中のＶ１で表される基が下記式（１－Ｖ１）で表される基であり、式（１）中のＳ１で表される基が下記式（１－Ｓ）で表される基である請求項１～５のいずれかに記載のトレッド用ゴム組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、Ｒ１１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１であり、Ｒ１２はヒドロカルビレン基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
  7. 前記式（１－Ｖ１）のＲ１１が水素原子であり、ｎが０である請求項６記載のトレッド用ゴム組成物。
  8. 前記共役ジエン系重合体（Ａ）のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下である請求項１～７のいずれかに記載のトレッド用ゴム組成物。
  9. ゴム成分と、シリカと、メルカプト基を有するシランカップリング剤とを含有し、
    前記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（５）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（６）で表される化合物に基づく単量体単位を有する共役ジエン系重合体（Ｂ）の含有量が５質量％以上であり、
    前記ゴム成分１００質量部に対する前記シリカの含有量が５～１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式中、Ｒ５１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｗは０又は１であり、Ｒ５２はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、Ｒ６１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｘは０又は１であり、Ｒ６２はヒドロカルビレン基を表し、Ａ６は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
  10. 前記式（５）のＲ５１が水素原子であり、ｗが０である請求項９に記載のトレッド用ゴム組成物。
  11. 前記式（６）のＲ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が下記式（６－Ｙ）で表される基であり、Ａが置換アミノ基である請求項９又は１０に記載のトレッド用ゴム組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式中、ｙは０～５の整数を表し、ｙが１～５の整数である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環上の置換基であり、（ＣＨ２）ｙがＡ６と結合し、ｙが０である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環とＡ６との結合を表す。）
  12. 前記共役ジエン系重合体（Ｂ）のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下である請求項９～１１のいずれかに記載のトレッド用ゴム組成物。
  13. 前記シランカップリング剤が、下記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤、及び／又は下記式（ＩＩ）で示される結合単位Ｂと下記式（ＩＩＩ）で示される結合単位Ａとを含むシランカップリング剤である請求項１～１２のいずれかに記載のトレッド用ゴム組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数１～１２のアルコキシ基、又は－Ｏ－（Ｒ１１１－Ｏ）ｂ－Ｒ１１２（ｂ個のＲ１１１は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表す。ｂ個のＲ１１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１２は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数７～３０のアラルキル基を表す。ｂは１～３０の整数を表す。）で表される基を表す。Ｒ１０１～Ｒ１０３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１０４は、分岐若しくは非分岐の炭素数１～６のアルキレン基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式中、Ｒ２０１は水素、ハロゲン、分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニル基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニル基、又は該アルキル基の末端の水素が水酸基若しくはカルボキシル基で置換されたものを表す。Ｒ２０２は分岐若しくは非分岐の炭素数１～３０のアルキレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルケニレン基、又は分岐若しくは非分岐の炭素数２～３０のアルキニレン基を表す。Ｒ２０１とＲ２０２とで環構造を形成してもよい。）
  14. 請求項１～１３のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤ。
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