JP2540901B2 - 変性ゴム組成物 - Google Patents
変性ゴム組成物Info
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- JP2540901B2 JP2540901B2 JP63043778A JP4377888A JP2540901B2 JP 2540901 B2 JP2540901 B2 JP 2540901B2 JP 63043778 A JP63043778 A JP 63043778A JP 4377888 A JP4377888 A JP 4377888A JP 2540901 B2 JP2540901 B2 JP 2540901B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は反撥弾性及び低温におけるJIS硬度の改良さ
れた加硫ゴムを与える変性ゴム組成物に関するものであ
り、より詳しくは活性なアルカリ金属末端を有するジエ
ン系重合体ゴムと 一般式 （式中R1は水素またはメチル基、R2およびR3はアルキル
基を、ｎは整数を表す）で示されるアクリルアミド化合
物を反応させて得られる変性ジエン系共重合体ゴムをゴ
ム成分として含有する変性ゴム組成物に関するものであ
る。
れた加硫ゴムを与える変性ゴム組成物に関するものであ
り、より詳しくは活性なアルカリ金属末端を有するジエ
ン系重合体ゴムと 一般式 （式中R1は水素またはメチル基、R2およびR3はアルキル
基を、ｎは整数を表す）で示されるアクリルアミド化合
物を反応させて得られる変性ジエン系共重合体ゴムをゴ
ム成分として含有する変性ゴム組成物に関するものであ
る。
＜従来の技術＞ 従来からポリブタジエンやブタジエン−スチレン共重
合体ゴム等の共役ジエン系重合体ゴムは自動車タイヤト
レッド用ゴムとして使用されてきたが、近年自動車の低
燃費化の要求と雪上及び氷上での走行安全性の要求から
自動車タイヤトレッド用ゴムとして転動抵抗が小さく、
雪上及び氷上での路面グリップの大きいゴム材料が望ま
れてきている。
合体ゴム等の共役ジエン系重合体ゴムは自動車タイヤト
レッド用ゴムとして使用されてきたが、近年自動車の低
燃費化の要求と雪上及び氷上での走行安全性の要求から
自動車タイヤトレッド用ゴムとして転動抵抗が小さく、
雪上及び氷上での路面グリップの大きいゴム材料が望ま
れてきている。
転動抵抗は重合体の反撥弾性と相関があり、反撥弾性
が高くなると転動抵抗は小さくなる。
が高くなると転動抵抗は小さくなる。
一方、雪上及び氷上での路面グリップは低温における
JIS硬度と相関があり、低温におけるJIS硬度が低いほど
雪上及び氷上での路面グリップは大きくなることが知ら
れている。然るに既存のゴム材料においては、これら特
性は、実用上不満足であった。
JIS硬度と相関があり、低温におけるJIS硬度が低いほど
雪上及び氷上での路面グリップは大きくなることが知ら
れている。然るに既存のゴム材料においては、これら特
性は、実用上不満足であった。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の目的は、反撥弾性を高め、低温でのJIS硬度
を低減するジエン系重合体ゴムをゴム成分として含有す
る変性ゴム組成物を提供することにある。
を低減するジエン系重合体ゴムをゴム成分として含有す
る変性ゴム組成物を提供することにある。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは共役ジエン系重合体ゴムをゴム成分とし
て含有するゴム組成物の反撥弾性を高く、かつ低温での
JIS硬度を低くすべく鋭意研究を重ねた結果、アルカリ
金属含有ジエン系重合体と特定の化合物とを反応させ、
特定の原子団を重合体中に導入することにより得られた
変性ジエン系重合体ゴムをゴム成分として含有するゴム
組成物は前記の目的が達せられることを見い出し本発明
を完成するに至った。
て含有するゴム組成物の反撥弾性を高く、かつ低温での
JIS硬度を低くすべく鋭意研究を重ねた結果、アルカリ
金属含有ジエン系重合体と特定の化合物とを反応させ、
特定の原子団を重合体中に導入することにより得られた
変性ジエン系重合体ゴムをゴム成分として含有するゴム
組成物は前記の目的が達せられることを見い出し本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、 ゴム成分及び配合剤から成るゴム組成物において活性
なアルカリ金属末端を有するジエン系重合体ゴムと 一般式 （式中R1は水素またはメチル基、R2およびR3はアルキル
基を、ｎは整数を表す）で示されるアクリルアミド化合
物を反応させて得られる変性ジエン系共重合体ゴムをゴ
ム成分中に少なくとも10重量％含むことを特徴とする変
性ゴム組成物に関するものである。
なアルカリ金属末端を有するジエン系重合体ゴムと 一般式 （式中R1は水素またはメチル基、R2およびR3はアルキル
基を、ｎは整数を表す）で示されるアクリルアミド化合
物を反応させて得られる変性ジエン系共重合体ゴムをゴ
ム成分中に少なくとも10重量％含むことを特徴とする変
性ゴム組成物に関するものである。
本発明で使用するアルカリ金属含有ジエン系重合体と
は、ジエン系単量体あるいは該単量体及びこれと共重合
可能な他の単量体をアルカリ金属基材触媒を用いて重合
して得られるアルカリ金属がジエン系重合体末端に結合
したものをいう。
は、ジエン系単量体あるいは該単量体及びこれと共重合
可能な他の単量体をアルカリ金属基材触媒を用いて重合
して得られるアルカリ金属がジエン系重合体末端に結合
したものをいう。
ジエン系重合体ゴムとしては、1,3−ブタジエン、イ
ソプレン、1,3−ペンタジエン（ピペリレン）、2,3−ジ
メチル−1,3−ブタジエン、1,3−ヘキサジエンなどの共
役ジエンモノマーの重合体もしくは共重合体ゴム、また
は共重合体、共役ジエンモノマーと該モノマー共重合可
能なスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、
ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベン
ゼン、ジビニルナフタレンなどの芳香族ビニル化合物、
アクリロニトリルなどの不飽和ニトリル、（メタ）アク
リル酸のエステル類もしくはビニルピリジンなどとの共
重合体ゴムが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
ソプレン、1,3−ペンタジエン（ピペリレン）、2,3−ジ
メチル−1,3−ブタジエン、1,3−ヘキサジエンなどの共
役ジエンモノマーの重合体もしくは共重合体ゴム、また
は共重合体、共役ジエンモノマーと該モノマー共重合可
能なスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、
ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベン
ゼン、ジビニルナフタレンなどの芳香族ビニル化合物、
アクリロニトリルなどの不飽和ニトリル、（メタ）アク
リル酸のエステル類もしくはビニルピリジンなどとの共
重合体ゴムが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
具体的にはポリブタジエンゴム、ポリイソプレンゴ
ム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ブタジエン
−スチレン共重合体ゴムなどが例示できる。
ム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ブタジエン
−スチレン共重合体ゴムなどが例示できる。
ジエン系重合体ゴムの末端にアルカリ金属が結合した
ジエン系重合体ゴムとは、前述のとおりジエン系重合体
ゴムをアルカリ金属基材触媒で重合して得たもので、重
合体鎖の少なくとも一端にアルカリ金属が結合した、重
合停止前のリビング重合体である。アルカリ金属基材触
媒、重合溶剤、ランダマイザー、共役ジエン単位のミク
ロ構造調節剤など通常使用されているものを用いること
が可能であり、該重合体の製造方法は特に制約は受けな
い。
ジエン系重合体ゴムとは、前述のとおりジエン系重合体
ゴムをアルカリ金属基材触媒で重合して得たもので、重
合体鎖の少なくとも一端にアルカリ金属が結合した、重
合停止前のリビング重合体である。アルカリ金属基材触
媒、重合溶剤、ランダマイザー、共役ジエン単位のミク
ロ構造調節剤など通常使用されているものを用いること
が可能であり、該重合体の製造方法は特に制約は受けな
い。
極性化合物はアルカリ金属基材触媒１モルに対して通
常0.1〜10モル、好ましくは0.5〜２モルである。重合反
応に使用されるアルカリ金属基材触媒を例示するならば
以下のとおりである。
常0.1〜10モル、好ましくは0.5〜２モルである。重合反
応に使用されるアルカリ金属基材触媒を例示するならば
以下のとおりである。
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシ
ウム金属またはこれらの炭化水素化合物又は極性化合物
との錯体である。
ウム金属またはこれらの炭化水素化合物又は極性化合物
との錯体である。
好ましくは、２〜20個の炭素原子を有するリチウムま
たはナトリウム化合物である。
たはナトリウム化合物である。
例えば、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、is
o−プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチ
ルリチウム、ｔ−オクテルリチウム、ｎ−デシルリチウ
ム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブ
チル−フェニルリチウム、４−フェニル−ブチルリチウ
ム、シクロヘキシルリチウム、４−シクロペンチルリチ
ウム、1,4−ジリチオ−ブテン−２、ナトリウムナフタ
レン、ナトリウムビフェニル、カリウム−テトラヒドロ
フラン錯体、カリウムジエトキシエタン錯体、α−メチ
ルスチレンテトラマーのナトリウム塩等である。
o−プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチ
ルリチウム、ｔ−オクテルリチウム、ｎ−デシルリチウ
ム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブ
チル−フェニルリチウム、４−フェニル−ブチルリチウ
ム、シクロヘキシルリチウム、４−シクロペンチルリチ
ウム、1,4−ジリチオ−ブテン−２、ナトリウムナフタ
レン、ナトリウムビフェニル、カリウム−テトラヒドロ
フラン錯体、カリウムジエトキシエタン錯体、α−メチ
ルスチレンテトラマーのナトリウム塩等である。
重合反応は炭化水素溶剤またはテトロヒドロフラン、
テトラヒドロピラン、ジオキサンなどのアルカリ金属基
材触媒を破壊しない溶剤中で行われる。
テトラヒドロピラン、ジオキサンなどのアルカリ金属基
材触媒を破壊しない溶剤中で行われる。
適当な炭化水素溶剤としては、脂肪族炭化水素、芳香
族炭化水素、脂環族炭化水素から選ばれ、特に炭素数２
〜12個を有するプロパン、ｎ−ブタン、iso−ブタン、
ｎ−ペンタン、iso−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、プロペン、１−ブテン、iso−ブテン、トラ
ンス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、
２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどが好まし
い。またこれらの溶剤は２種以上を混合して使用するこ
とができる。
族炭化水素、脂環族炭化水素から選ばれ、特に炭素数２
〜12個を有するプロパン、ｎ−ブタン、iso−ブタン、
ｎ−ペンタン、iso−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、プロペン、１−ブテン、iso−ブテン、トラ
ンス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、
２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどが好まし
い。またこれらの溶剤は２種以上を混合して使用するこ
とができる。
次に、本発明で使用する前記のアルカリ金属含有ジエ
ン系重合体ゴムと反応させる化合物は 一般式 （式中R1は水素またはメチル基、R2およびR3はアルキル
基、好ましくは炭素数１ないし４のアルキル基を、ｎは
整数、好ましくは２ないし５の整数を表す）で示される
アクリルアミド化合物である。
ン系重合体ゴムと反応させる化合物は 一般式 （式中R1は水素またはメチル基、R2およびR3はアルキル
基、好ましくは炭素数１ないし４のアルキル基を、ｎは
整数、好ましくは２ないし５の整数を表す）で示される
アクリルアミド化合物である。
このようなアクリルアミド化合物の具体例を以下に示
す。
す。
N,N−ジメチルアミノメチルアクリルアミド、N,N−エ
チルメチルアミノメチルアクリルアミド、N,N−ジエチ
ルアミノメチルアクリルアミド、N,N−エチルプロピル
アミノメチルアクリルアミド、N,N−ジプロピルアミノ
メチルアクリルアミド、N,N−ブチルプロピルアミノメ
チルアクリルアミド、N,N−ジブチルアミノメチルアク
リルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルアクリルアミ
ド、N,N−エチルメチルアミノエチルアクリルアミド、
N,N−ジエチルアミノエチルアクリルアミド、N,N−エチ
ルプロピルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジプロ
ピルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ブチルプロピ
ルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジブチルアミノ
エチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル
アクリルアミド、N,N−エチルメチルアミノプロピルア
クリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルアクリル
アミド、N,N−エチルプロピルアミノプロピルアクリル
アミド、N,N−ジプロピルアミノプロピルアクリルアミ
ド、N,N−ブチルプロピルアミノプロピルアクリルアミ
ド、N,N−ジブチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N
−ジメチルアミノブチルアクリルアミド、N,N−エチル
メチルアミノブチルアクリルアミド、N,N−ジエチルア
ミノブチルアクリルアミド、N,N−エチルプロピルアミ
ノブチルアクリルアミド、N,N−ジプロピルアミノブチ
ルアクリルアミド、N,N−ブチルプロピルアミノブチル
アクリルアミド、N,N−ジブチルアミノブチルアクリル
アミド等およびこれらのメタクリルアミド等があげられ
るが、特に好ましいのは、N,N−ジメチルアミノプロピ
ルアクリルアミドである。
チルメチルアミノメチルアクリルアミド、N,N−ジエチ
ルアミノメチルアクリルアミド、N,N−エチルプロピル
アミノメチルアクリルアミド、N,N−ジプロピルアミノ
メチルアクリルアミド、N,N−ブチルプロピルアミノメ
チルアクリルアミド、N,N−ジブチルアミノメチルアク
リルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルアクリルアミ
ド、N,N−エチルメチルアミノエチルアクリルアミド、
N,N−ジエチルアミノエチルアクリルアミド、N,N−エチ
ルプロピルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジプロ
ピルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ブチルプロピ
ルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジブチルアミノ
エチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル
アクリルアミド、N,N−エチルメチルアミノプロピルア
クリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルアクリル
アミド、N,N−エチルプロピルアミノプロピルアクリル
アミド、N,N−ジプロピルアミノプロピルアクリルアミ
ド、N,N−ブチルプロピルアミノプロピルアクリルアミ
ド、N,N−ジブチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N
−ジメチルアミノブチルアクリルアミド、N,N−エチル
メチルアミノブチルアクリルアミド、N,N−ジエチルア
ミノブチルアクリルアミド、N,N−エチルプロピルアミ
ノブチルアクリルアミド、N,N−ジプロピルアミノブチ
ルアクリルアミド、N,N−ブチルプロピルアミノブチル
アクリルアミド、N,N−ジブチルアミノブチルアクリル
アミド等およびこれらのメタクリルアミド等があげられ
るが、特に好ましいのは、N,N−ジメチルアミノプロピ
ルアクリルアミドである。
該アクリルアミド化合物の使用量は、末端にアルカリ
金属が結合したジエン系重合体ゴムを製造する際に使用
するアルカリ金属基材触媒またはジエン系重合体ゴムに
後からの反応でアルカリ金属を付加する際使用するアル
カリ金属基材触媒１モル当り、通常0.05〜10モルであ
り、好ましくは0.2〜２モルである。
金属が結合したジエン系重合体ゴムを製造する際に使用
するアルカリ金属基材触媒またはジエン系重合体ゴムに
後からの反応でアルカリ金属を付加する際使用するアル
カリ金属基材触媒１モル当り、通常0.05〜10モルであ
り、好ましくは0.2〜２モルである。
該アクリルアミド化合物とアルカリ金属末端を有する
活性共役ジエン系重合体ゴムとの反応は迅速に起きるの
で、反応温度および反応時間は広範囲に選択できるが、
一般的には室温乃至100℃、数秒乃至数時間である。
活性共役ジエン系重合体ゴムとの反応は迅速に起きるの
で、反応温度および反応時間は広範囲に選択できるが、
一般的には室温乃至100℃、数秒乃至数時間である。
反応は、アルカリ金属含有ジエン系重合体ゴムと該ア
クリルアミド化合物とを接触させればよく、例えばアル
カリ金属基材触媒を用いてジエン系重合体ゴムを重合
し、該重合体ゴム溶液中に該アクリルアミド化合物を所
定量添加する方法が、好ましい状態として例示できる
が、この方法に限定されるものではない。
クリルアミド化合物とを接触させればよく、例えばアル
カリ金属基材触媒を用いてジエン系重合体ゴムを重合
し、該重合体ゴム溶液中に該アクリルアミド化合物を所
定量添加する方法が、好ましい状態として例示できる
が、この方法に限定されるものではない。
得られた改質ジエン系重合体ゴムには分子末端にアク
リルアミド化合物が導入されている。
リルアミド化合物が導入されている。
反応終了後、改質されたジエン系重合体ゴムは反応溶
液中から凝固剤の添加あるいはスチーム凝固など通常の
溶液重合によるゴムの製造において使用される凝固方法
がそのまま用いられ、凝固温度も何ら制限されていな
い。
液中から凝固剤の添加あるいはスチーム凝固など通常の
溶液重合によるゴムの製造において使用される凝固方法
がそのまま用いられ、凝固温度も何ら制限されていな
い。
反応系から分離されたクラムの乾燥も通常の合成ゴム
の製造で用いられているバンドドライヤー、押し出し型
のドライヤー等が使用でき、乾燥温度も何ら制限されな
い。
の製造で用いられているバンドドライヤー、押し出し型
のドライヤー等が使用でき、乾燥温度も何ら制限されな
い。
このようにして得られた改質ジエン系重合体ゴムは未
改質のゴムに比して反撥弾性及び低温でのJIS硬度が改
良されるので、特に自動車タイヤ用に好ましく用いられ
るが、それ以外にも靴底用、床材用、防振ゴム用などの
各種工業用原料ゴムとして使用することもできる。
改質のゴムに比して反撥弾性及び低温でのJIS硬度が改
良されるので、特に自動車タイヤ用に好ましく用いられ
るが、それ以外にも靴底用、床材用、防振ゴム用などの
各種工業用原料ゴムとして使用することもできる。
本発明において、改質された変性ジエン系重合体ゴム
は、ゴム成分としてゴム組成物中に少なくとも10重量
％、好ましくは20重量％以上含まれることが必要であ
る。
は、ゴム成分としてゴム組成物中に少なくとも10重量
％、好ましくは20重量％以上含まれることが必要であ
る。
該ゴム成分の含量が10重量％未満では反撥弾性の向上
は期待できない。
は期待できない。
該変性ジエン系重合体ゴムと他のゴムとを組合せて使
用する場合には、他のゴムとしては乳化重合スチレン−
ブタジエン共重合体ゴム、溶液重合（アニオン重合触
媒、Ziegler型触媒等）によるポリブタジエンゴム、ス
チレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリイソプレンゴ
ム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム等及び天然ゴ
ムが含まれ、目的に応じて、これらのゴムの１種又は２
種以上が選択使用される。
用する場合には、他のゴムとしては乳化重合スチレン−
ブタジエン共重合体ゴム、溶液重合（アニオン重合触
媒、Ziegler型触媒等）によるポリブタジエンゴム、ス
チレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリイソプレンゴ
ム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム等及び天然ゴ
ムが含まれ、目的に応じて、これらのゴムの１種又は２
種以上が選択使用される。
改質された変性ジエン系重合体ゴムのムーニー粘度
（ML1+4100℃）は通常10〜200の範囲であり、好ましく
は20〜150の範囲である。10未満では引張強さ等の機械
的物性が劣り、200を越えると他のゴムと組合せて使用
する場合に混和性が悪く、加工操作性が困難となり、得
られたゴム組成物の加硫物の機械的特性が低下するので
好ましくない。
（ML1+4100℃）は通常10〜200の範囲であり、好ましく
は20〜150の範囲である。10未満では引張強さ等の機械
的物性が劣り、200を越えると他のゴムと組合せて使用
する場合に混和性が悪く、加工操作性が困難となり、得
られたゴム組成物の加硫物の機械的特性が低下するので
好ましくない。
本発明で使用するゴム成分のすべて、あるいは一部を
油展ゴムとして使用することができる。
油展ゴムとして使用することができる。
本発明のゴム組成物はゴム成分と各種配合剤とをロー
ル・バンバリー等の混合機を用いて製造される。使用す
る各種配合剤はゴム工業で常用されているものからゴム
組成物の使用目的に適したものを選べばよく、特に制限
されない。
ル・バンバリー等の混合機を用いて製造される。使用す
る各種配合剤はゴム工業で常用されているものからゴム
組成物の使用目的に適したものを選べばよく、特に制限
されない。
通常、加硫系としては硫黄、ステアリン酸、亜鉛華、
各種加硫促進剤（チアゾール系、チウラム系、スルフエ
ンアミド系等）あるいは有機過酸化物などが、補強剤と
してはHAF、ISAF等の種々のグレードのカーボンブラッ
ク、シリカなど、充填剤としては炭酸カルシウム、タル
クなどが、その他の配合剤としてはプロセス油、加工助
剤、老化防止剤等が使用される。これらの配合剤の種類
及び使用量はゴム組成物の使用目的に応じて選択される
ものであり、本発明においては特に限定されない。
各種加硫促進剤（チアゾール系、チウラム系、スルフエ
ンアミド系等）あるいは有機過酸化物などが、補強剤と
してはHAF、ISAF等の種々のグレードのカーボンブラッ
ク、シリカなど、充填剤としては炭酸カルシウム、タル
クなどが、その他の配合剤としてはプロセス油、加工助
剤、老化防止剤等が使用される。これらの配合剤の種類
及び使用量はゴム組成物の使用目的に応じて選択される
ものであり、本発明においては特に限定されない。
本発明の変性ゴム組成物は反撥弾性及び低温でのJIS
硬度が改良されるので、特に自動車タイヤ用に好ましく
用いられるのが、それ以外にも靴底用、床材用、防振ゴ
ム用などの各種工業用原料ゴムとして使用することもで
きる。
硬度が改良されるので、特に自動車タイヤ用に好ましく
用いられるのが、それ以外にも靴底用、床材用、防振ゴ
ム用などの各種工業用原料ゴムとして使用することもで
きる。
＜実施例＞ 以下に実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例により限定されるものではない。
発明はこれら実施例により限定されるものではない。
実施例１ 内容積10のステンレス製重合反応器を洗浄、乾燥
し、乾燥窒素で置換した後に1,3−ブタジエン850g、ス
チレン150g、ｎ−ヘキサン4300g、テトラヒドロフラン9
g、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液）4.4ミリモ
ルを添加し攪拌下に50℃で１時間重合を行った。重合完
了後N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを4.4
ミリモル添加し、攪拌下に30分間反応させたのち、10ミ
リリッターのメタノールを加えて、更に５分間攪拌し
た。
し、乾燥窒素で置換した後に1,3−ブタジエン850g、ス
チレン150g、ｎ−ヘキサン4300g、テトラヒドロフラン9
g、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液）4.4ミリモ
ルを添加し攪拌下に50℃で１時間重合を行った。重合完
了後N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを4.4
ミリモル添加し、攪拌下に30分間反応させたのち、10ミ
リリッターのメタノールを加えて、更に５分間攪拌し
た。
その後重合反応器の内容物を取り出し、5gの2,6−ジ
−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（スミライザー BHT）
を加え、ｎ−ヘキサンの大部分を蒸発させたのち、60℃
で24時間減圧乾燥した。
−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（スミライザー BHT）
を加え、ｎ−ヘキサンの大部分を蒸発させたのち、60℃
で24時間減圧乾燥した。
生成重合体ゴムのムーニー粘度、ビニル含量（赤外分
光分析法により）およびスチレン含量（屈折率法によ
り）を測定した。
光分析法により）およびスチレン含量（屈折率法によ
り）を測定した。
生成重合体ゴムのムーニー粘度は55、スチレン含量は
15％、ビニル含量は31％であった。
15％、ビニル含量は31％であった。
比較例 N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを添加
しないこと以外は実施例と同じ方法で重合体を得た。
しないこと以外は実施例と同じ方法で重合体を得た。
生成重合体ゴムのムーニー粘度は55、スチレン含量は
15％、ビニル含量は31％であった。
15％、ビニル含量は31％であった。
実施例１および比較例１で得られた生成重合体ゴムを
第１表の配合処分に従い、ロール上で混練し配合ゴムを
得、これを160℃×30分の条件でプレス加硫した。
第１表の配合処分に従い、ロール上で混練し配合ゴムを
得、これを160℃×30分の条件でプレス加硫した。
加硫ゴムの反撥弾性はリュプケレジリエンステスター
を用いて60℃で測定した。JIS硬度はJIS K6301により
−20℃で測定した。
を用いて60℃で測定した。JIS硬度はJIS K6301により
−20℃で測定した。
これらの結果を第２表に示す。この結果から、本発明
の変性ゴム組成物は、アクリルアミド化合物を点しない
こと以外は本発明の重合体と同一方法で得た重合体を含
むゴム組成物に比べて反撥弾性が著しく高く、かつ低温
でのJIS硬度が著しく低いことがわかる。
の変性ゴム組成物は、アクリルアミド化合物を点しない
こと以外は本発明の重合体と同一方法で得た重合体を含
むゴム組成物に比べて反撥弾性が著しく高く、かつ低温
でのJIS硬度が著しく低いことがわかる。
＜発明の効果＞ 以上述べたように、本発明によれば反撥弾性を高め、
低温でのJIS硬度を低減するジエン系共重合体ゴムをゴ
ム成分として含有する変性ゴム組成物を提供することが
できる。
低温でのJIS硬度を低減するジエン系共重合体ゴムをゴ
ム成分として含有する変性ゴム組成物を提供することが
できる。
Claims (1)
- 【請求項１】ゴム成分及び配合剤から成るゴム組成物に
おいて活性なアルカリ金属末端を有するジエン系重合体
ゴムと 一般式 （式中R1は水素またはメチル基、R2およびR3はアルキル
基を、ｎは整数を表す）で示されるアクリルアミド化合
物とを反応させて得られる変性ジエン系共重合体ゴムを
ゴム成分中に少なくとも10重量％含むことを特徴とする
変性ゴム組成物。
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|---|---|
| JPH01217047A JPH01217047A (ja) | 1989-08-30 |
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|---|---|---|---|
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-
1988
- 1988-02-25 JP JP63043778A patent/JP2540901B2/ja not_active Expired - Fee Related
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