JPWO2014208247A1 - 空気入りタイヤ - Google Patents

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Abstract

低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善された空気入りタイヤを提供する。ゴム成分と、シリカと、特定のシランカップリング剤とを含有し、前記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有し、化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物によって共重合体の少なくとも一端が変性されている共役ジエン系重合体（Ａ）の含有量が５質量％以上であり、前記ゴム成分１００質量部に対する前記シリカの含有量が５〜１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤに関する。［化１］［化２］

Description

本発明は、空気入りタイヤに関するものである。
自動車タイヤ用のゴム組成物としては、ポリブタジエンやブタジエン−スチレン共重合体などの共役ジエン系重合体と、カーボンブラックやシリカなどの充填剤とを含有するゴム組成物などが用いられている。近年、環境問題への関心の高まりから、自動車に対して低燃費化の要求が強くなっており、自動車用タイヤに用いるゴム組成物に対しても、低燃費性に優れることが求められている。
低燃費性を改善する方法として、例えば、特許文献１では、アミノ基及びアルコキシ基を含有する有機ケイ素化合物で変性されたジエン系ゴム（変性ゴム）を用いる方法が提案されている。しかし、近年では、環境問題への関心の高まりにより、更なる低燃費性の改善が求められている。また、自動車タイヤ用のゴム組成物に要求される性能としては、ウェットグリップ性能や耐摩耗性も挙げられるが、これらの性能は一般的に低燃費性と背反する関係にあり、それぞれの性能を高次元でバランス良く得ることは困難であった。
特開２０００−３４４９５５号公報
本発明は、前記課題を解決し、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善された空気入りタイヤを提供することを目的とする。
第一の本発明は、ゴム成分と、シリカと、下記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤とを含有し、上記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有し、下記化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物によって共重合体の少なくとも一端が変性されている共役ジエン系重合体（Ａ）の含有量が５質量％以上であり、上記ゴム成分１００質量部に対する上記シリカの含有量が５〜１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤに関する。
（ＣｐＨ２ｐ＋１Ｏ）３Ｓｉ−ＣｑＨ２ｑ−Ｓ−ＣＯ−ＣｋＨ２ｋ＋１ （I）
（式中、ｐは１〜３の整数、ｑは１〜５の整数、ｋは５〜１２の整数である。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｖ１は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ１は置換シリル基を表す。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｖ２は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ２は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
化合物（Ｇ）：置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物。
上記式（２）中のＶ２で表される基が、下記式（２−Ｖ１）で表される基であることが好ましい。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ２１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１であり、Ｒ２２はヒドロカルビレン基を表す。）
上記式（２）中のＡ２の置換アミノ基が下記式（２−Ａ）で表される基であることが好ましい。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ２５とＲ２６とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ２５とＲ２６は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
上記化合物（Ｇ）が下記式（３）で表される化合物であり、上記アルコキシシラン化合物が下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2014208247
 （式中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｚ１及びＺ２は、置換アミノ基、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｚ１及びＺ２の少なくとも１つが置換アミノ基を有する基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２とが結合して、置換アミノ基を有する環構造をＺ１とＺ２とカルボニル炭素とで形成する基を表す。）
Figure 2014208247
 （式中、ｖは１〜１０の整数を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立にアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも１つがアルコキシ基であり、Ａ４は置換アミノ基を表す。）
上記式（３）において、Ｅが酸素原子であり、Ｚ１が下記式（３−Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビル基又は下記式（３−Ｚ）で表される基であることが好ましい。
Figure 2014208247
 （式中、ｐは０又は１であり、Ｔは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基、下記式（３−Ｔａ）で表される基、又は、下記式（３−Ｔｂ）で表される基を表し、Ａ３は置換アミノ基を表し、式（３）のＺ２がヒドロカルビル基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のヒドロカルビル基とは結合していてもよく、式（３）のＺ２が式（３−Ｚ）で表される基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のＡ３とは結合していてもよい。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ３１は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３１がＡ３と結合する。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ３２は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３３は水素原子又は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ３２がＡ３と結合する。）
上記式（１）中のＶ１で表される基が下記式（１−Ｖ１）で表される基であり、式（１）中のＳ１で表される基が下記式（１−Ｓ）で表される基であることが好ましい。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ１１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１であり、Ｒ１２はヒドロカルビレン基を表す。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
上記式（１−Ｖ１）のＲ１１が水素原子であり、ｎが０であることが好ましい。
上記共役ジエン系重合体（Ａ）のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下であることが好ましい。
第二の本発明は、ゴム成分と、シリカと、下記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤とを含有し、上記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（５）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（６）で表される化合物に基づく単量体単位を有する共役ジエン系重合体（Ｂ）の含有量が５質量％以上であり、上記ゴム成分１００質量部に対する上記シリカの含有量が５〜１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤに関する。
（ＣｐＨ２ｐ＋１Ｏ）３Ｓｉ−ＣｑＨ２ｑ−Ｓ−ＣＯ−ＣｋＨ２ｋ＋１ （I）
（式中、ｐは１〜３の整数、ｑは１〜５の整数、ｋは５〜１２の整数である。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ５１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｗは０又は１であり、Ｒ５２はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ６１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｘは０又は１であり、Ｒ６２はヒドロカルビレン基を表し、Ａ６は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
上記式（５）のＲ５１が水素原子であり、ｗが０であることが好ましい。
上記式（６）のＲ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が下記式（６−Ｙ）で表される基であり、Ａが置換アミノ基であることが好ましい。
Figure 2014208247
 （式中、ｙは０〜５の整数を表し、ｙが１〜５の整数である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環上の置換基であり、（ＣＨ２）ｙがＡ６と結合し、ｙが０である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環とＡ６との結合を表す。）
上記共役ジエン系重合体（Ｂ）のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下であることが好ましい。
本発明によれば、特定の単量体単位を有し、かつ末端が特定の化合物で変性された共役ジエン系重合体（Ａ）、及び／又は、特定の単量体単位を有する共役ジエン系重合体（Ｂ）と、シリカと、特定のシランカップリング剤とを配合したトレッド用ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤであるので、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善されている。
第一の本発明に係る共役ジエン系重合体（Ａ）は、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有し、下記化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物によって共重合体の少なくとも一端が変性されている。共役ジエン系重合体（Ａ）と、シリカと、特定のシランカップリング剤とを配合することにより、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性（特に、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性）を相乗的に改善できる。
Figure 2014208247
 （式中、Ｖ１は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ１は置換シリル基を表す。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｖ２は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ２は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
化合物（Ｇ）：置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物。
本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素残基を表す。ヒドロカルビレン基は、２価の炭化水素残基を表す。含窒素複素環基は、含窒素複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する芳香族複素環を表す。
共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンなどをあげることができ、これらは１種以上用いられる。共役ジエンとして好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。
式（１）中のＶ１は、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表す。
Ｖ１としては、好ましくは下記式（１−Ｖ）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、ｎは０又は１であり、Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ１２はヒドロカルビレン基を表す。）
式（１−Ｖ）において、ｎは０又は１を表す。
Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などをあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などをあげることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基などをあげることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などをあげることができ、好ましくはフェニル基である。
Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基、フェニル基であり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ１２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基などをあげることができる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などをあげることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などをあげることができる。好ましくはフェニレン基である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、式（１−Ｖ）のＲ１１が結合している炭素原子に、当該基のアリレーン基の炭素原子が結合していることが好ましい。
フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（１−Ｒ）で表される基。））では、水素原子が除かれたベンゼン環上の炭素原子の位置と、アルキレン基が結合するベンゼン環上の炭素原子の位置とによって、パラ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（１−Ｒａ）で表される基。）、メタ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（１−Ｒｂ）で表される基。）、オルト−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（１−Ｒｃ）で表される基。）をあげることができる。
Figure 2014208247
 （式中、ｄは１〜１０の整数を表し、（ＣＨ２）ｄはベンゼン環上の置換基である。）
Figure 2014208247
Figure 2014208247
Figure 2014208247
 （式中、ｅ、ｆ、ｇは、それぞれ、１〜１０の整数を表す。）
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上式（１−Ｒａ）で表される基、上式（１−Ｒｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｅ＝１である式（１−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｆ＝１である式（１−Ｒｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｅ＝２である式（１−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−エチレン基（ｆ＝２である式（１−Ｒｂ）で表される基）である。
式（１−Ｖ）で表される基としては、次に示す基をあげることができる。
Ｒ１１、Ｒ１３及びＲ１４が水素原子である基として、ビニル基、ビニルメチル基、ビニルエチル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基、２−（３−ビニルフェニル）エチル基などをあげることができる。
Ｒ１１がメチル基であり、Ｒ１３及びＲ１４が水素原子である基として、イソプロペニル基、メタリル基、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基などをあげることができる。
Ｒ１１がビニル基であり、Ｒ１３及びＲ１４が水素原子である基として、１−メチレン−２−プロペニル基、２−メチレン−３−ブテニル基をあげることができる。
Ｒ１１がフェニル基であり、Ｒ１３及びＲ１４が水素原子である基として、４−（１−フェニルビニル）フェニル基、３−（１−フェニルビニル）フェニル基、２−（１−フェニルビニル）フェニル基などをあげることができる。
Ｒ１１が水素原子であり、Ｒ１３がメチル基であり、Ｒ１４が水素原子である基として、１−プロペニル基、クロチル基、４−（１−プロペニル）フェニル基、４−（１−プロペニル）フェニルメチル基、２−｛４−（１−プロペニル）フェニル｝エチル基、３−（１−プロペニル）フェニル基、３−（１−プロペニル）フェニルメチル基、２−｛３−（１−プロペニル）フェニル｝エチル基などをあげることができる。
式（１−Ｖ）で表される基としては、好ましくは下記式（１−Ｖ１）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ１１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１であり、Ｒ１２はヒドロカルビレン基を表す。）
式（１−Ｖ１）で表される基として好ましくは、Ｒ１１が水素原子である基として、ビニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基、２−（３−ビニルフェニル）エチル基；Ｒ１１がメチル基である基として、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基；Ｒ１１がビニル基である基として、１−メチレン−２−プロペニル基、２−メチレン−３−ブテニル基；Ｒ１１がフェニル基である基として、４−（１−フェニルビニル）フェニル基である。
式（１−Ｖ１）で表される基として更に好ましくはビニル基である。
式（１）中のＳ１は、置換シリル基を表す。
Ｓ１の表す置換シリル基としては、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、置換アミノ基などの置換基で、ケイ素原子に結合した水素原子が置換されたシリル基をあげることができる。ケイ素原子に結合している置換基は同一でも異なっていてもよい。
Ｓ１の表す置換シリル基としては、好ましくは下記式（１−Ｓ）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、酸素原子、窒素原子及びケイ素原子からなる群より選択される少なくとも１種を有していてもよいヒドロカルビル基をあげることができる。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。ヒドロカルビル基として、好ましくはアルキル基である。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができる。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のケイ素原子を有するヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリエチルシリルメチル基、トリエチルシリルエチル基などのトリアルキルシリルアルキル基をあげることができる。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４である。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基である。アルキル基としては、好ましくは炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。アルコキシアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基である。
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の置換アミノ基として、好ましくは下記式（１−Ｘ）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ１５とＲ１６とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ１５とＲ１６は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ１５及びＲ１６のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。
Ｒ１５及びＲ１６のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。
Ｒ１５及びＲ１６のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。
Ｒ１５及びＲ１６のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基をあげることができる。
Ｒ１５及びＲ１６のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜３のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ１５及びＲ１６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などをあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基をあげることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。
Ｒ１５及びＲ１６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜７であり、更に好ましくは４〜６である。
Ｒ１５及びＲ１６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ１５及びＲ１６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基をあげることができる。
Ｒ１５及びＲ１６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。
Ｒ１５及びＲ１６としては、好ましくは、アルキル基、トリアルキルシリル基、Ｒ１５とＲ１６とが結合したアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基である。
式（１−Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基をあげることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基をあげることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基をあげることもできる。
環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基などの１−ポリメチレンイミノ基があげられる。また、１−ピロリル基、１−ピラゾリジニル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基があげられる。
式（１−Ｘ）で表される基としては、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。ジアルキルアミノ基として、好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基であり、より好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基である。
式（１−Ｓ）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも１つが置換アミノ基であり、好ましくは、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の２つ以上が、置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つが、置換アミノ基である。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基であり、式（１−Ｖ１）中のＲ１１が水素原子であり、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち１つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（１−Ｖ１）中のｎが０である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチルビニルシラン。
式（１−Ｖ１）中のｎが１である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基であり、式（１−Ｖ１）中のＲ１１が水素原子であり、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（１−Ｖ１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルビニルシラン。
式（１−Ｖ１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基であり、式（１−Ｖ１）中のＲ１１がメチル基であり、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（１−Ｖ１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基であり、式（１−Ｖ１）中のＲ１１がビニル基であり、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（１−Ｖ１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基であり、式（１−Ｖ１）中のＲ１１がフェニル基であり、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（１−Ｖ１）中のｎが１である化合物：
１−（４−ビス（ジメチルアミノ）メチルシリル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ビス（ジエチルアミノ）メチルシリル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルシリル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルシリル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ビス（ジメチルアミノ）エチルシリル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ビス（ジエチルアミノ）エチルシリル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルシリル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルシリル）−１−フェニルエチレン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基であり、式（１−Ｖ１）中のＲ１１が水素原子であり、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（１−Ｖ１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ビニルシラン。
式（１−Ｖ１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基であり、式（１−Ｖ１）中のＲ１１がメチル基であり、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（１−Ｖ１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基であり、式（１−Ｖ１）中のＲ１１がビニル基であり、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（１−Ｖ１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。
式（１）で表される化合物としては、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基であり、式（１−Ｖ１）中のＲ１１がフェニル基であり、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（１−Ｖ１）中のｎが１である化合物：
１−（４−トリス（ジメチルアミノ）シリル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−トリス（ジエチルアミノ）シリル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルシリル）−１−フェニルエチレン、１−（４−トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルシリル）−１−フェニルエチレン。
式（１）で表される化合物としては、好ましくは、Ｖ１が式（１−Ｖ１）で表される基であり、Ｓ１が式（１−Ｓ）で表される基である化合物であり、より好ましくは、式（１−Ｓ）中のＸ１、Ｘ２及びＸ３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物であり、更に好ましくは、式（１−Ｖ１）中のＲ１１が水素原子であり、式（１−Ｖ１）中のｎが０である化合物である。特に好ましくは、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のうち残りの１つがアルキル基又はアルコキシアルキル基である化合物である。最も好ましくは、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルビニルシランである。
式（２）中のＶ２は、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表す。
Ｖ２としては、好ましくは下記式（２−Ｖ）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、ｍは０又は１であり、Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立に水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ２２はヒドロカルビレン基を表す。）
式（２−Ｖ）において、ｍは０又は１を表す。
Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などをあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などをあげることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基などをあげることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などをあげることができ、好ましくはフェニル基である。
Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基、フェニル基であり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ２２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基などをあげることができる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などをあげることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などをあげることができる。好ましくはフェニレン基である。より好ましくは、パラ−フェニレン基、メタ−フェニレン基である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、式（２−Ｖ）のＲ２１が結合している炭素原子に、当該基のアリレーン基の炭素原子が結合していることが好ましい。
フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（２−Ｒ）で表される基。））では、水素原子が除かれたベンゼン環上の炭素原子の位置と、アルキレン基が結合するベンゼン環上の炭素原子の位置とによって、パラ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（２−Ｒａ）で表される基。）、メタ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（２−Ｒｂ）で表される基。）、オルト−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（２−Ｒｃ）で表される基。）をあげることができる。
Figure 2014208247
 （式中、ｈは１〜１０の整数を表し、（ＣＨ２）ｈはベンゼン環上の置換基である。）
Figure 2014208247
Figure 2014208247
Figure 2014208247
 （式中、ｉ、ｊ、ｋは、それぞれ、１〜１０の整数を表す。）
式（２−Ｒ）のｈ、式（２−Ｒａ）のｉ、式（２−Ｒｂ）のｊ、式（２−Ｒｃ）のｋは、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜２であり、更に好ましくは１である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上記式（２−Ｒａ）で表される基、上記式（２−Ｒｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｉ＝１である式（２−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｊ＝１である式（２−Ｒｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｉ＝２である式（２−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−エチレン基（ｊ＝２である式（２−Ｒｂ）で表される基）であり、特に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｉ＝１である式（２−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｊ＝１である式（２−Ｒｂ）で表される基）である。
式（２−Ｖ）で表される基としては、次に示す基をあげることができる。
Ｒ２１、Ｒ２３及びＲ２４が水素原子である基として、ビニル基、ビニルメチル基、ビニルエチル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基、２−（３−ビニルフェニル）エチル基などをあげることができる。
Ｒ２１がメチル基であり、Ｒ２３及びＲ２４が水素原子である基として、イソプロペニル基、メタリル基、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基などをあげることができる。
Ｒ２１がビニル基であり、Ｒ２３及びＲ２４が水素原子である基として、１−メチレン−２−プロペニル基、２−メチレン−３−ブテニル基をあげることができる。
Ｒ２１がフェニル基であり、Ｒ２３及びＲ２４が水素原子である基として、４−（１−フェニルビニル）フェニル基、３−（１−フェニルビニル）フェニル基、２−（１−フェニルビニル）フェニル基などをあげることができる。
Ｒ２１が水素原子であり、Ｒ２３がメチル基であり、Ｒ２４が水素原子である基として、１−プロペニル基、クロチル基、４−（１−プロペニル）フェニル基、４−（１−プロペニル）フェニルメチル基、２−｛４−（１−プロペニル）フェニル｝エチル基、３−（１−プロペニル）フェニル基、３−（１−プロペニル）フェニルメチル基、２−｛３−（１−プロペニル）フェニル｝エチル基などをあげることができる。
式（２−Ｖ）で表される基としては、好ましくは下記式（２−Ｖ１）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ２１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１であり、Ｒ２２はヒドロカルビレン基を表す。）
式（２−Ｖ１）で表される基として好ましくは、Ｒ２１が水素原子である基として、ビニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基、２−（３−ビニルフェニル）エチル基；Ｒ２１がメチル基である基として、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基；Ｒ２１がビニル基である基として、１−メチレン−２−プロペニル基、２−メチレン−３−ブテニル基；Ｒ２１がフェニル基である基として、４−（１−フェニルビニル）フェニル基である。
式（２−Ｖ１）で表される基としてより好ましくは、Ｒ２１が水素原子であるビニル基、（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）エチル基である。
式（２）中、Ａ２は、置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。
Ａ２の置換アミノ基としては、好ましくは下記式（２−Ａ）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ２５とＲ２６とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ２５とＲ２６は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ２５及びＲ２６のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。
Ｒ２５及びＲ２６のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。
Ｒ２５及びＲ２６のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。
Ｒ２５及びＲ２６のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基をあげることができる。
Ｒ２５及びＲ２６のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ２５及びＲ２６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などをあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基をあげることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。
Ｒ２５及びＲ２６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜７であり、更に好ましくは４〜６である。
Ｒ２５及びＲ２６が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ２５及びＲ２６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基をあげることができる。
Ｒ２５及びＲ２６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。
Ｒ２５及びＲ２６としては、好ましくは、ヒドロカルビル基、トリヒドロカルビルシリル基、Ｒ２５及びＲ２６とが結合したヒドロカルビレン基である。
式（２−Ａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基をあげることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基をあげることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基をあげることもできる。
環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基をあげることができる。
式（２−Ａ）で表される基としては、好ましくは、Ｒ２５及びＲ２６がヒドロカルビル基である基、Ｒ２５及びＲ２６がトリヒドロカルビルシリル基である基、Ｒ２５及びＲ２６が結合したヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ２５及びＲ２６が直鎖アルキル基である基、Ｒ２５及びＲ２６がトリアルキルシリル基である基、Ｒ２５及びＲ２６が結合したポリメチレン基である基である。
式（２−Ａ）で表される基としては、更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基であり、特に好ましくは、１−ピロリジニル基である。
Ａ２の含窒素複素環基としては、含窒素脂肪族複素環基、含窒素芳香族複素環基をあげることができる。本明細書では、含窒素脂肪族複素環基は、含窒素脂肪族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素脂肪族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する脂肪族複素環を表す。また、含窒素芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素芳香族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する芳香族複素環を表す。
Ａ２の含窒素脂肪族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などをあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素脂肪族複素環基としては、アジリジン環を有する基、アゼチジン環を有する基、ピロリジン環を有する基、ピペリジン環を有する基、ヘキサメチレンイミン環を有する基、イミダゾリジン環を有する基、ピペラジン環を有する基、ピラゾリジン環を有する基などをあげることができる。
アジリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−アジリジニル基をあげることができる。
アゼチジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−アゼチジニル基、Ｎ−アルキル−３−アゼチジニル基をあげることができる。
ピロリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−ピロリジニル基、Ｎ−アルキル−３−ピロリジニル基をあげることができる。
ピペリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−ピペリジニル基、Ｎ−アルキル−３−ピペリジニル基、Ｎ−アルキル−４−ピペリジニル基をあげることができる。
ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−ヘキサメチレンイミノ基、Ｎ−アルキル−３−ヘキサメチレンイミノ基、Ｎ−アルキル−４−ヘキサメチレンイミノ基をあげることができる。
イミダゾリジン環を有する基としては、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジル基、１，３−ジアルキル−４−イミダゾリジル基をあげることができる。
ピペラジン環を有する基としては、１，４−ジアルキル−２−ピペラジニル基をあげることができる。
ピラゾリジン環を有する基としては、１，２−ジアルキル−３−ピラゾリジル基、１，２−ジアルキル−４−ピラゾリジル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素脂肪族複素環基としては、モルホリン環を有する基、イソオキサゾリジン環を有する基などをあげることができる。
モルホリン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−モルホリノ基、Ｎ−アルキル−３−モルホリノ基をあげることができる。
イソオキサゾリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−３−イソオキサゾリジニル基、Ｎ−アルキル−４−イソオキサゾリジニル基、Ｎ−アルキル−５−イソオキサゾリジニル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素脂肪族複素環基としては、チオモルホリン環を有する基、イソチアゾリジン環を有する基をあげることができる。
チオモルホリン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−チオモルホリノ基、Ｎ−アルキル−３−チオモルホリノ基をあげることができる。
イソチアゾリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−３−イソチアゾリジニル基、Ｎ−アルキル−４−イソチアゾリジニル基、Ｎ−アルキル−５−イソチアゾリジニル基をあげることができる。
Ａ２の含窒素脂肪族複素環基としては、好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基である。また、含窒素脂肪族複素環基の炭素原子数は、好ましくは４〜１０である。
Ａ２の含窒素芳香族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などをあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、ピロール環を有する基、イミダゾール環を有する基、ピラゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、ピリダジン環を有する基、ピリミジン環を有する基、ピラジン環を有する基、キノリン環を有する基、イソキノリン環を有する基、シンノリン環を有する基、キナゾリン環を有する基、フタラジン環を有する基などをあげることができる。
ピロール環を有する基としては、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−（Ｎ−メチルピロリル）基、３−（Ｎ−メチルピロリル）基をあげることができる。
イミダゾール環を有する基としては、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、２−（Ｎ−メチルイミダゾリル）基、４−（Ｎ−メチルイミダゾリル）基、５−（Ｎ−メチルイミダゾリル）基をあげることができる。
ピラゾール環を有する基としては、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−（Ｎ−メチルピラゾリル）基、４−（Ｎ−メチルピラゾリル）基、５−（Ｎ−メチルピラゾリル）基をあげることができる。
ピリジン環を有する基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基をあげることができる。
ピリダジン環を有する基としては、３−ピリダジル基、４−ピリダジル基をあげることができる。
ピリミジン環を有する基としては、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基をあげることができる。
ピラジン環を有する基としては、２−ピラジル基をあげることができる。
キノリン環を有する基としては、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基をあげることができる。
イソキノリン環を有する基としては、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基をあげることができる。
シンノリン環を有する基としては、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基をあげることができる。
キナゾリン環を有する基としては、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基をあげることができる。
フタラジン環を有する基としては、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基である。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、オキサゾール環を有する基、イソオキサゾール環を有する基をあげることができる。
オキサゾール環を有する基としては、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基をあげることができる。
イソオキサゾール環を有する基としては、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、チアゾール環を有する基、イソチアゾール環を有する基などをあげることができる。
チアゾール環を有する基としては、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基をあげることができる。
イソチアゾール環を有する基としては、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。
Ａ２の含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基であり、更に好ましくはピリジン環を有する基である。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
１−ビニルピロリジン、
１−ビニルピペリジン、
１−ビニルヘキサメチレンイミン、
１−ビニルピペラジン、
１−ビニルピロール、
１−ビニルイミダゾール、
１−ビニルピラゾール、
１−ビニルキノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
４−（１−アジリジニル）スチレン、
４−（１−ピロリジニル）スチレン、
４−（１−ピペリジニル）スチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
３−（１−アジリジニル）スチレン、
３−（１−ピロリジニル）スチレン、
３−（１−ピペリジニル）スチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。
式（２−Ｒａ）のｉが２である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４−（１−アジリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ピペリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。
式（２−Ｒｂ）のｊが２である化合物：
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３−（１−アジリジニル）エチルスチレン、
３−（１−ピペリジニル）エチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
１−イソプロペニルピロリジン、
１−イソプロペニルピペリジン、
１−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１−イソプロペニルピペラジン、
１−イソプロペニルピロール、
１−イソプロペニルイミダゾール、
１−イソプロペニルピラゾール、
イソプロペニルキノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、４−（１−アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、３−（１−アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン。
式（２−Ｒａ）のｉが２である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン。
式（２−Ｒｂ）のｊが２である化合物：
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ−１，３−ブタジエン、
２−（１−アジリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピペリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−イミダゾリル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピラゾリル）−１，３−ブタジエン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がアルキレン基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｒ２２がメチレン基である化合物：
２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−アジリジニル）メチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリジニル）メチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピペリジニル）メチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル−１，３−ブタジエン、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロール、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）ピラゾール。
Ｒ２２がエチレン基である化合物：
５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−アジリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピロリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピペリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ヘキサメチレンイミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロール、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピラゾール。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノフェニル）−１−フェニルエチレン、１−（４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（１−アジリジニル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（１−ピペリジニル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ヘキサメチレンイミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−モルホリノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノフェニル）−１−フェニルエチレン、１−（３−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（１−アジリジニル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（１−ピロリジニル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（１−ピペリジニル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ヘキサメチレンイミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−モルホリノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ）フェニル）−１−フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（１−アジリジニルメチル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（１−ピロリジニルメチル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（１−ピペリジニルメチル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ヘキサメチレンイミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−モルホリノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ）メチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ）メチルフェニル）−１−フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（１−アジリジニルメチル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（１−ピロリジニルメチル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（１−ピペリジニルメチル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ヘキサメチレンイミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−モルホリノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル）フェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−（Ｎ，Ｎ−ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ）メチルフェニル）−１−フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−３−ビニルピロリジン、
Ｎ−メチル−４−ビニルピペリジン、
Ｎ−メチル−３−ビニルヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−ビニルヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−３−（４−ビニルフェニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（４−ビニルフェニル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（４−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（４−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−３−（３−ビニルフェニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（３−ビニルフェニル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（３−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（３−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
Ｎ−メチル−３−（４−ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（４−ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（４−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（４−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２−Ｒａ）のｉが２である化合物：
Ｎ−メチル−３−（４−ビニルフェニルエチル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（４−ビニルフェニルエチル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（４−ビニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（４−ビニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
Ｎ−メチル−３−（３−ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（３−ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（３−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（３−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２−Ｒｂ）のｊが２である化合物：
Ｎ−メチル−３−（３−ビニルフェニルエチル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（３−ビニルフェニルエチル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（３−ビニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（３−ビニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−３−イソプロペニルピロリジン、
Ｎ−メチル−４−イソプロペニルピペリジン、
Ｎ−メチル−３−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−イソプロペニルヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
Ｎ−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２−Ｒａ）のｉが２である化合物：
Ｎ−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルエチル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルエチル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルエチル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がアルキレン基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｒ２２がメチレン基である化合物：
Ｎ−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン。
Ｒ２２がエチレン基である化合物：
Ｎ−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピペリジン、
Ｎ−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
１−（４−Ｎ−メチル−３−ピロリジノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ−メチル−３−ピペリジノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ−メチル−４−ピペリジノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ−メチル−３−ヘキサメチレンイミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ−メチル−４−ヘキサメチレンイミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ−メチル−３−ピロリジノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ−メチル−３−ピペリジノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ−メチル−４−ピペリジノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ−メチル−３−ヘキサメチレンイミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ−メチル−４−ヘキサメチレンイミノフェニル）−１−フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−（４−Ｎ−メチル−３−ピロリジノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ−メチル−３−ピペリジノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ−メチル−４−ピペリジノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−Ｎ−メチル−３−ヘキサメチレンイミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（２−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−２−ビニルイミダゾール、
Ｎ−メチル−４−ビニルイミダゾール、
Ｎ−メチル−５−ビニルイミダゾール、
２−ビニルピリジン、
３−ビニルピリジン、
４−ビニルピリジン、
２−ビニルキノリン、
３−ビニルキノリン、
４−ビニルキノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−２−イソプロペニルイミダゾール、
Ｎ−メチル−４−イソプロペニルイミダゾール、
Ｎ−メチル−５−イソプロペニルイミダゾール、
２−イソプロペニルピリジン、
３−イソプロペニルピリジン、
４−イソプロペニルピリジン、
２−イソプロペニルキノリン、
３−イソプロペニルキノリン、
４−イソプロペニルキノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−５−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン。
式（２）で表される化合物としては、Ｖ２が式（２−Ｖ１）で表される基であり、式（２−Ｖ１）中のＲ２１がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がアルキレン基であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｒ２２がメチレン基である化合物：
Ｎ−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−５−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン。
Ｒ２２がエチレン基である化合物：
Ｎ−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−５−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン。
共役ジエン系重合体（Ａ）が化合物（Ｇ）によって変性されている場合、式（２）で表される化合物としては、好ましくは、Ｖ２で表される基が式（２−Ｖ１）で表され、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子、又は、フェニル基である化合物である。
より好ましくは、
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が式（２−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が式（２−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒ）で表される基であり、Ａ２が式（２−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒ）で表される基であり、Ａ２が式（２−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物である。
更に好ましくは、
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が炭素原子数１〜２の直鎖アルキル基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６がトリメチルシリル基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が炭素原子数１〜２の直鎖アルキル基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６がトリメチルシリル基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）又は（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が炭素原子数１〜２の直鎖アルキル基である化合物；
Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）又は（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６がトリメチルシリル基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）又は（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が炭素原子数１〜２の直鎖アルキル基である化合物；
Ｒ２１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）又は（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６がトリメチルシリル基である化合物；ｍが０であり、Ａ２がピリジル基である化合物である。
また、式（２）で表される化合物としては、好ましくは、Ｖ２で表される基が式（２−Ｖ１）で表され、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子である化合物である。
より好ましくは、Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）で表される基であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物である。
更に好ましくは、Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）で表される基であり、式（２−Ｒａ）のｉが１であり、Ａ２が置換アミノ基である化合物である。
共役ジエン系重合体（Ａ）が化合物（Ｇ）によって変性されている場合、式（２）で表される化合物としては、特に好ましくは、
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
１−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
４−ビニルピリジン、
２−ビニルピリジン
であり、最も好ましくは、
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
である。
共役ジエン系重合体（Ａ）がアルコキシシラン化合物によって変性されている場合、式（２）で表される化合物としては、好ましくは、Ｖ２で表される基が式（２−Ｖ１）で表され、式（２−Ｖ１）中のＲ２１が水素原子である化合物である。
より好ましくは、Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がフェニレン基であり、Ａ２が式（２−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒ）で表される基であり、Ａ２が式（２−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；Ｒ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２が含窒素芳香族複素環基である化合物である。
更に好ましくは、Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が結合したポリメチレン基である化合物；Ｒ２１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ２２が式（２−Ｒａ）又は（２−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ２が式（２−Ａ）中のＲ２５及びＲ２６が結合したポリメチレン基である化合物；Ｒ２１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ２がピリジル基である化合物である。
共役ジエン系重合体（Ａ）がアルコキシシラン化合物によって変性されている場合、式（２）で表される化合物としては、特に好ましくは、
３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
４−ビニルピリジン、
２−ビニルピリジン
である。
化合物（Ｇ）としては、下記式（３）で表される化合物をあげることができる。
Figure 2014208247
 （式中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｚ１及びＺ２は、置換アミノ基、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｚ１及びＺ２の少なくとも１つが置換アミノ基を有する基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２とが結合して、置換アミノ基を有する環構造をＺ１とＺ２とカルボニル炭素とで形成する基を表す。）
式（３）中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子を表す。好ましくは、酸素原子である。
式（３）中、Ｚ１及びＺ２の置換アミノ基としては、ヒドロカルビル基を置換基として有するアミノ基、置換アミノ基を有する基を置換基として有するアミノ基、ヒドロカルビルオキシ基を有する基を置換基として有するアミノ基があげられる。
ヒドロカルビル基を置換基として有するアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基などのジアルキルアミノ基があげられる。
置換アミノ基を有する基を置換基として有するアミノ基としては、（ジメチルアミノメチル）アミノ基、（ジメチルアミノエチル）アミノ基、（ジメチルアミノプロピル）アミノ基、（ジエチルアミノプロピル）アミノ基、（ジプロピルアミノプロピル）アミノ基などの（ジアルキルアミノアルキル）アミノ基；ビス（ジメチルアミノエチル）アミノ基、ビス（ジメチルアミノプロピル）アミノ基などのビス（ジアルキルアミノアルキル）アミノ基があげられる。
ヒドロカルビルオキシ基を有する基を置換基として有するアミノ基としては、（メトキシメチル）アミノ基、（メトキシエチル）アミノ基、（メトキシプロピル）アミノ基、（エトキシメチル）アミノ基などの（アルコキシアルキル）アミノ基；（フェノキシメチル）アミノ基、（フェノキシエチル）アミノ基などの（アリールオキシアルキル）アミノ基；（ベンジルオキシメチル）アミノ基、（ベンジルオキシエチル）アミノ基などの（アラルキルオキシアルキル）アミノ基があげられる。
Ｚ１及びＺ２の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビル基、置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有するヒドロカルビル基があげられる。
ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、クロチル基、イソクロチル基、メタリル基などのアルケニル基；プロパルギル基などのアルキニル基があげられる。
置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基があげられる。ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基などのジアルキルアミノアルキル基；ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基などのジアルキルアミノアリール基があげられる。
ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基などのアルコキシアルキル基；フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのアリールオキシアルキル基；ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基などのアラルキルオキシアルキル基があげられる。
Ｚ１及びＺ２の置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基としては、ヒドロカルビルオキシ基、置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有するヒドロカルビルオキシ基、置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基があげられる。
ヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基などがあげられる。
ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシメトキシ基などのアルコキシアルコキシ基；フェノキシメトキシ基、フェノキシエトキシ基などのアリールオキシアルコキシ基；ベンジルオキシメトキシ基、ベンジルオキシエトキシ基などのアラルキルオキシアルコキシ基があげられる。
置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基としては、ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基があげられる。ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基としては、ジメチルアミノメトキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、ジメチルアミノプロポキシキ基などのジアルキルアミノアルコキシ基があげられる。
置換アミノ基を有する基としては、好ましくは、下記式（３−Ｚ）で表される基があげられる。
Figure 2014208247
 （式中、ｐは０又は１であり、Ｔは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基、下記式（３−Ｔａ）で表される基、又は、下記式（３−Ｔｂ）で表される基を表し、Ａ３は置換アミノ基を表す。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ３１は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３１がＡ３と結合する。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ３２は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３３は水素原子又は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ３２がＡ３と結合する。）
式（３）のＺ１が式（３−Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビル基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のヒドロカルビル基とは結合していてもよい。また、式（３）のＺ１及びＺ２が式（３−Ｚ）で表される基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のＡ３とは結合していてもよい。
式（３−Ｚ）において、ｐは０又は１を表す。
式（３−Ｚ）中、Ｔは、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基、式（３−Ｔａ）で表される基、又は、式（３−Ｔｂ）で表される基を表す。
Ｔの炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；フェニレン基、ナフチレン基などのアリレーン基などをあげることができる。
式（３−Ｔａ）中、Ｒ３１は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、式（３−Ｔｂ）中、Ｒ３２は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３３は水素原子又は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表す。
Ｒ３１及びＲ３２の炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；フェニレン基、ナフチレン基などのアリレーン基などをあげることができる。好ましくは、エチレン基、トリメチレン基である。
Ｒ３３の炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アラルキル基、アリール基などをあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などをあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基などをあげることができる。アリール基としては、フェニル基などをあげることができる。好ましくは、炭素原子数が１〜１０のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基又はエチル基である。Ｒ３３として、好ましくは、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基である。
式（３−Ｔａ）で表される基としては、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。
式（３−Ｔｂ）で表される基としては、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。
式（３−Ｚ）中のＡ３で表される基としては、好ましくは下記式（３−Ａ）で表される基があげられる。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ３４及びＲ３５のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。
Ｒ３４及びＲ３５のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。
Ｒ３４及びＲ３５のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。
Ｒ３４及びＲ３５の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基があげられる。Ｒ３４及びＲ３５の窒素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは３〜６であり、更に好ましくは３〜４である。
Ｒ３４及びＲ３５の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基などのオキサシクロアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのオキサシクロアルキルアルキル基があげられる。Ｒ３４及びＲ３５の酸素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは２〜１０であり、より好ましくは２〜６であり、更に好ましくは２〜４である。
本明細書において、オキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の脂環上のＣＨ２が酸素原子に置き換わった基を表し、オキサシクロアルキルアルキル基は、アルキル基の水素原子がオキサシクロアルキル基に置き換わった基を表す。
Ｒ３４及びＲ３５のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基をあげることができる。
Ｒ３４及びＲ３５のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ３４及びＲ３５が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などをあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基をあげることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。
Ｒ３４及びＲ３５が結合した基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜７であり、更に好ましくは４〜６である。
Ｒ３４及びＲ３５が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ３４及びＲ３５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基をあげることができる。
Ｒ３４及びＲ３５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。
Ｒ３４及びＲ３５としては、好ましくは、ヒドロカルビル基、トリヒドロカルビルシリル基、Ｒ３４とＲ３５とが結合したヒドロカルビレン基である。
式（３−Ａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基をあげることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基をあげることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基をあげることもできる。
環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基をあげることができる。
式（３−Ａ）で表される基としては、好ましくは、Ｒ３４及びＲ３５がヒドロカルビル基である基、Ｒ３４及びＲ３５がトリヒドロカルビルシリル基である基、Ｒ３４及びＲ３５がオキサシクロアルキルアルキル基である基、Ｒ３４及びＲ３５が結合したヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ３４及びＲ３５が直鎖アルキル基である基、Ｒ３４及びＲ３５がトリアルキルシリル基である基、Ｒ３４及びＲ３５が結合したポリメチレン基である基である。
式（３−Ａ）で表される基としては、更に好ましくは、ジアルキルアミノ基である。
ｐ＝０である式（３−Ｚ）で表される基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジヒドロカルビルアミノ基；１−アジリジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基などの環状アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基などのジ（オキサシクロアルキルアルキル）アミノ基；ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（トリエチルシリル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基、ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ基などのビス（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。
ｐ＝１、Ｔがヒドロカルビレン基である式（３−Ｚ）で表される基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基などのジヒドロカルビルアミノアルキル基；ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基などのジヒドロカルビルアミノアリール基などをあげることができる。
ｐ＝１、Ｔが式（３−Ｔａ）で表される基である式（３−Ｚ）で表される基としては、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２で表される基、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２で表される基、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２で表される基、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２で表される基をあげることができる。
ｐ＝１、Ｔが式（３−Ｔｂ）で表される基である式（３−Ｚ）で表される基としては、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２で表される基、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２で表される基、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２で表される基−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２で表される基をあげることができる。
式（３）で表される化合物としては、例えば、カルボン酸アミド化合物、チオカルボン酸アミド化合物、カルボン酸エステル化合物、チオカルボン酸エステル化合物があげられる。
カルボン酸アミド化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、アミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−フェニルジアセトアミドなどのアセトアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドなどのプロピオンアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミドなどのベンズアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジルアミドなどのピリジルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルフタルアミドなどのフタルアミド化合物があげられる。
チオカルボン酸アミド化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルチオホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオホルムアミドなどのチオホルムアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオアセトアミド、アミノチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチルアミノチオアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノチオアセトアミド、Ｎ−フェニルジチオアセトアミドなどのチオアセトアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルチオプロピオンアミドなどのチオプロピオンアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルチオベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）チオベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）チオベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノチオベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）チオベンズアミドなどのチオベンズアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジルチオアミドなどのピリジルチオアミド化合物；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルチオフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルチオフタルアミドなどのチオフタルアミド化合物があげられる。
カルボン酸エステル化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアセテートなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルアセテート；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアセテートなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノエチルアセテート；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアセテートなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノプロピルアセテート；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルベンゾエート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルベンゾエートなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノエチルベンゾエートがあげられる。
チオカルボン酸エステル化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルチオアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルチオアセテートなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルチオアセテート；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルチオアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルチオアセテートなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノエチルチオアセテート；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルチオアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルチオアセテートなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノプロピルチオアセテート；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルチオベンゾエート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルチオベンゾエートなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノエチルチオベンゾエートがあげられる。
式（３）で表される好適な化合物として、Ｚ１が式（３−Ｚ）で表される基であり、Ｚ２が置換基を有していてもよいヒドロカルビル基又は水素原子である化合物があげられる。
該化合物としては、式（３−Ｚ）のｐが１であり、Ｔがフェニレン基である下記式（３−１）で表される化合物、及び、下記式（３−２）で表される化合物があげられる。
Figure 2014208247
 （式中、Ｅは、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Ｒ３４Ｒ３５Ｎ−はベンゼン環上の置換基であり、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表し、Ｒ３６は、ヒドロカルビル基、又は、水素原子を表す。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｅは、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、ｒは０〜２の数を表し、Ｒ３４Ｒ３５Ｎ−はベンゼン環上の置換基であり、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
式（３−１）及び式（３−２）のＥは、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、好ましくは、酸素原子である。
式（３−２）のｒは０〜２の数を表す。
式（３−１）及び式（３−２）のＲ３４Ｒ３５Ｎ−は、ベンゼン環上の置換基である。Ｒ３４、及び、Ｒ３５の定義、例示及び好ましい基は、式（３−Ａ）のＲ３４、及び、Ｒ３５で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。
式（３−１）及び式（３−２）のＲ３４Ｒ３５Ｎ−としては、好ましくは、ジアルキルアミノ基である。該ジアルキルアミノ基のアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基である。
式（３−１）のＲ３６は、水素原子又はヒドロカルビル基を表す。該ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基があげられる。
式（３−１）で表される化合物としては、
４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、４−ジエチルアミノベンズアルデヒドなどのジアルキルアミノ置換ベンズアルデヒド化合物；
４−ジメチルアミノアセトフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノンなどのジアルキルアミノ置換アセトフェノン化合物；
４’−イミダゾール−１−イル−アセトフェノン、４’−（１−ピラゾリル）アセトフェノン、４−モルホリノアセトフェノンなどのヘテロ環基置換アセトフェノン化合物；
４−ジメチルアミノチオベンズアルデヒド、４−ジエチルアミノチオベンズアルデヒドなどのジアルキルアミノ置換チオベンズアルデヒド化合物；
４−ジメチルアミノチオアセトフェノン、４−ジエチルアミノチオアセトフェノンなどのジアルキルアミノ置換チオアセトフェノン化合物；
４’−イミダゾール−１−イル−チオアセトフェノン、４’−（１−ピラゾリル）チオアセトフェノン、４−モルホリノチオアセトフェノンなどのヘテロ環基置換チオアセトフェノン化合物、があげられる。
式（３−２）で表される化合物としては、
３−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ジエチルアミノベンゾフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノンなどのジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物；
４’−（イミダゾール−１−イル）−ベンゾフェノン、４’−（１−ピラゾリル）ベンゾフェノン、４−モルホリノベンゾフェノンなどのヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物；
３−ジメチルアミノチオベンゾフェノン、３−ジエチルアミノチオベンゾフェノン、４−ジメチルアミノチオベンゾフェノン、４−ジエチルアミノチオベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−チオベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−チオベンゾフェノンなどのジアルキルアミノ置換チオベンゾフェノン化合物；
４’−（イミダゾール−１−イル）−チオベンゾフェノン、４’−（１−ピラゾリル）チオベンゾフェノン、４−モルホリノチオベンゾフェノンなどのヘテロ環基置換チオベンゾフェノン化合物があげられる。
式（３）で表される好適な化合物として、Ｅが酸素原子であり、Ｚ１が式（３−Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビル基である下記式（３−３）で表される化合物があげられる。
Figure 2014208247
 （式中、ｓは０又は１であり、Ｔは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基、式（３−Ｔａ）で表される基、又は、式（３−Ｔｂ）で表される基を表し、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表し、Ｒ３７は、水素原子、又は、ヒドロカルビル基を表す。）
式（３−３）のＴの定義、例示及び好ましい基は、式（３−Ｚ）で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。
式（３−３）のＲ３４及びＲ３５の定義、例示及び好ましい基は、式（３−Ａ）で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。
Ｒ３７のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などをあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などをあげることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基などをあげることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などをあげることができ、好ましくはフェニル基である。
Ｒ３７として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基、フェニル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基である。
式（３−３）で表される化合物としては、ｓが０であり、Ｒ３７が水素原子である次のアクリルアミド化合物を例示することができる。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ビストリメチルシリルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジ（グリシジル）アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジ（テトラヒドロフルフリル）アクリルアミド、
モルホリノアクリルアミド。
式（３−３）で表される化合物としては、ｓが１であり、Ｔが式（３−Ｔｂ）で表される基であり、Ｒ３７が水素原子である次のアクリルアミド化合物を例示することができる。
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ビストリメチルシリルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）アクリルアミド。
式（３−３）で表される化合物としては、ｓが０であり、Ｒ３７がメチル基である次のメタクリルアミド化合物を例示することができる。
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ビストリメチルシリルメタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジ（グリシジル）メタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジ（テトラヒドロフルフリル）メタクリルアミド、
モルホリノメタクリルアミド。
また、式（３−３）で表される化合物としては、ｓが１であり、Ｔが式（３−Ｔｂ）で表される基であり、Ｒ３７がメチル基である次のメタクリルアミド化合物を例示することができる。
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ビストリメチルシリルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）メタクリルアミド。
式（３−３）で表される化合物としては、ｓが１であり、Ｔが式（３−Ｔａ）で表される基であり、Ｒ３７が水素原子である次のアクリレート化合物を例示することができる。
２−ジメチルアミノエチルアクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルアクリレート、
４−ジメチルアミノブチルアクリレート、
２−ジエチルアミノエチルアクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルアクリレート、
４−ジエチルアミノブチルアクリレート、
３−ビストリメチルシリルアミノプロピルアクリレート、
３−ジ（グリシジル）アミノプロピルアクリレート、
３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルアクリレート、
３−モルホリノプロピルアクリレート。
式（３−３）で表される化合物としては、ｓが１であり、Ｔが式（３−Ｔａ）で表される基であり、Ｒ３７がメチル基である次のメタクリレート化合物を例示することができる。
２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
４−ジメチルアミノブチルメタクリレート、
２−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルメタクリレート、
４−ジエチルアミノブチルメタクリレート、
３−ビストリメチルシリルアミノプロピルメタクリレート、
３−ジ（グリシジル）アミノプロピルメタクリレート、
３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルメタクリレート、
３−モルホリノプロピルメタクリレート。
式（３）で表される化合物として好ましくは、式（３−３）で表される化合物であり、より好ましくは、ｓが１であり、Ｔが式（３−Ｔｂ）であり、Ｒ３７が水素原子又はメチル基であるアクリルアミド化合物、又はメタクリルアミド化合物である。
更に好ましくは、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドである。
式（３）で表される好適な化合物として、Ｚ１が式（３−Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビレン基であり、Ｚ１のＡ３とＺ２のヒドロカルビレン基が結合している化合物、Ｚ１及びＺ２が式（３−Ｚ）で表される基であり、Ｚ１のＡ３とＺ２のＡ３が結合している化合物があげられる。該化合物としては、Ｅが酸素原子であり、ｐが０である下記式（３−４）で表される化合物、及び、下記式（３−５）で表される化合物があげられる。
Figure 2014208247
 （式中、ｔは０〜１０の数を表し、Ｒ３４は窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表す。）
Figure 2014208247
 （式中、ｕは０〜１０の数を表し、Ｒ３４は窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表す。）
式中、ｔ及びｕは、それぞれ０〜１０の数を表す。省燃費性を高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは７以下である。
式中、Ｒ３４の定義、例示及び好ましい基は、式（３−Ａ）のＲ３４で記述した定義、例示と同じである。
Ｒ３４として好ましくは、ヒドロカルビル基、より好ましくは炭素原子数が１〜４のアルキル基、及び、炭素原子数６〜１０のアリール基である。
式（３−４）で表される化合物としては、Ｎ−メチル−β−プロピオラクタム、Ｎ−（ｔ−ブチル）−β−プロピオラクタム、Ｎ−フェニル−β−プロピオラクタムなどのβ−プロピオラクタム化合物；
１−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−２−ピロリドン、１−フェニル−２−ピロリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピロリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピロリドン、１−ベンジル−２−ピロリドン、１−ナフチル−２−ピロリドン、１−フェニル−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−１，３−ジメチル−２−ピロリドンなどの２−ピロリドン化合物；
１−（ｔ−ブチル）−２−ピペリドン、１−フェニル−２−ピペリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピペリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピペリドン、１−ナフチル−２−ピペリドンなどの２−ピペリドン化合物；
Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−エチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｎ−プロピル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−フェニル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−ベンジル−ε−カプロラクタムなどのε−カプロラクタム化合物；
Ｎ−フェニル−ω−ラウリロラクタムなどのω−ラウリロラクタム化合物をあげることができる。
式（３−４）で表される化合物としては、好ましくは、２−ピロリドン化合物、ε−カプロラクタム化合物であり、より好ましくは、１−ヒドロカルビル置換−２−ピロリドン、Ｎ−ヒドロカルビル置換−ε−カプロラクタムであり、更に好ましくは、１−アルキル置換−２−ピロリドン、１−アリール置換−２−ピロリドン、Ｎ−アルキル置換−ε−カプロラクタム、Ｎ−アリール置換−ε−カプロラクタムであり、特に好ましくは１−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタムである。
式（３−５）で表される化合物としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｔ−ブチル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジフェニル−２−イミダゾリジノンなどの１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンをあげることができる。
式（３−５）で表される化合物としては、好ましくは、１，３−置換−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンであり、更に好ましくは、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンである。１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンとしては、好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンである。
アルコキシシラン化合物としては、テトラアルコキシシラン化合物、アルキル基を有するアルコキシシラン化合物、ハロゲン原子を有するアルコキシシラン化合物、エポキシ基を有するアルコキシシラン化合物、メルカプト基を有するアルコキシシラン化合物、置換アミノ基を有するアルコキシシラン化合物などをあげることができる。
テトラアルコキシシラン化合物としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−ｎ−プロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラ−ｎ−ブトキシシラン、テトライソブトキシシラン、テトラ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、テトラ−（２−エチルヘキサノキシ）シランなどをあげることができる。
アルキル基を有するアルコキシシラン化合物としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−ｎ−プロポキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリ−ｎ−ブトキシシラン、メチルトリイソブトキシシラン、メチルトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、メチルトリ−（２−エチルヘキサノキシ）シラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ−ｎ−プロポキシシラン、ジメチルジイソプロポキシシラン、ジメチルジ−ｎ−ブトキシシラン、ジメチルジイソブトキシシラン、ジメチルジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、ジメチルジ−（２−エチルヘキサノキシ）シランなどをあげることができる。
ハロゲン原子を有するアルコキシシラン化合物としては、トリメトキシクロロシラン、トリエトキシクロロシラン、トリ−ｎ−プロポキシクロロシラン、トリイソプロポキシクロロシラン、トリ−ｎ−ブトキシクロロシラン、トリイソブトキシクロロシラン、トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシクロロシラン、トリ−（２−エチルヘキサノキシ）クロロシラン、ジメトキシジクロロシラン、ジエトキシジクロロシラン、ジ−ｎ−プロポキシジクロロシラン、ジイソプロポキシジクロロシラン、ジ−ｎ−ブトキシジクロロシラン、ジイソブトキシジクロロシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシジクロロシラン、ジ−（２−エチルヘキサノキシ）ジクロロシラン、メトキシトリクロロシラン、エトキシトリクロロシラン、トリメトキシブロモシラン、トリエトキシブロモシラン、トリ−ｎ−プロポキシブロモシラン、トリイソプロポキシブロモシラン、トリ−ｎ−ブトキシブロモシラン、ジメトキシジブロモシラン、ジエトキシジブロモシラン、ジ−ｎ−プロポキシジブロモシラン、ジイソプロポキシジブロモシラン、ジ−ｎ−ブトキシジブロモシラン、メトキシトリブロモシラン、エトキシトリブロモシラン、トリメトキシヨードシラン、トリエトキシヨードシラン、トリ−ｎ−プロポキシヨードシラン、トリイソプロポキシヨードシラン、トリ−ｎ−ブトキシヨードシラン、ジメトキシジヨードシラン、ジエトキシジヨードシラン、ジ−ｎ−プロポキシジヨードシラン、ジイソプロポキシジヨードシラン、ジ−ｎ−ブトキシジヨードシラン、メトキシトリヨードシラン、エトキシトリヨードシラン、などをあげることができる。
エポキシ基を有するアルコキシシラン化合物としては、２−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、４−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、２−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、４−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、２−グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、４−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルジメチルメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルジエチルメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルジエチルエトキシシラン、ビス（３−グリシドキシプロピル）ジメトキシシラン、ビス（３−グリシドキシプロピル）ジエトキシシラン、ビス（３−グリシドキシプロピル）ジプロポキシシラン、ビス（３−グリシドキシプロピル）メチルメトキシシラン、ビス（３−グリシドキシプロピル）メチルエトキシシラン、ビス（３−グリシドキシプロピル）エチルメトキシシラン、ビス（３−グリシドキシプロピル）エチルエトキシシラン、トリス（３−グリシドキシプロピル）メトキシシラン、トリス（３−グリシドキシプロピル）エトキシシラン、トリス（３−グリシドキシプロピル）ジプロポキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル−トリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル−トリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル−トリプロポキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル−トリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル−トリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル−トリプロポキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル−メチルジメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル−メチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル−メチルジメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル−メチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル−ジメチルメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル−ジメチルエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル−ジメチルメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル−ジメチルエトキシシラン、などをあげることができる。
メルカプト基を有するアルコキシシラン化合物としては、２−メルカプトエチルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、４−メルカプトブチルトリメトキシシラン、２−メルカプトエチルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、４−メルカプトブチルトリエトキシシラン、２−メルカプトエチルトリプロポキシシラン、３−メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、４−メルカプトブチルトリプロポキシシラン、２−メルカプトエチルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、４−メルカプトブチルメチルジメトキシシラン、２−メルカプトエチルメチルジエトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、４−メルカプトブチルメチルジエトキシシラン、などをあげることができる。
置換アミノ基を有するアルコキシシラン化合物としては、下記式（４）で表される化合物をあげることができる。
Figure 2014208247
 （式中、ｖは１〜１０の整数を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立にアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも１つがアルコキシ基であり、Ａ４は置換アミノ基を表す。）
Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれアルキル基、又は、アルコキシ基を表す。
Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などをあげることができる。アルキル基は、好ましくは炭素原子数が１〜１０のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜３のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基である。
Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、２−エチルヘキサノキシなどをあげることができる。アルコキシ基は、好ましくは炭素原子数が１〜１０のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜３のアルコキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。
Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも１つはアルコキシ基であり、低燃費性を高めるために、好ましくは、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも２つがアルコキシ基であり、より好ましくは、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の３つがアルコキシ基である。
式（４）中、Ａ４は、置換アミノ基を表す。Ａ４の置換アミノ基としては、好ましくは下記式（４−Ａ）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ、水素原子、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、あるいは、Ｒ４４とＲ４５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ４４とＲ４５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ４４及びＲ４５は、それぞれ、水素原子、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基、あるいは、Ｒ４４とＲ４５とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ４４とＲ４５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。
Ｒ４４及びＲ４５のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基などのアルケニル基；エチニル基、プロパギル基などのアルキニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。
Ｒ４４及びＲ４５の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができる。
Ｒ４４及びＲ４５の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基などのアルコキシアルキル基；２−オキシラニル基、２−オキセタニル基、２−テトラヒドロフラニル基などのモノオキサシクロアルキル基；２−ジオキソラニル基などのジオキサシクロアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのモノオキサシクロアルキル基で置換されたアルキル基；３，４−エポキシシクロヘキシル基をあげることができる。
本明細書では、モノオキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の１つのＣＨ２が酸素原子に置き換わった基を表す。ジオキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の２つのＣＨ２が酸素原子に置き換わった基を表す。
Ｒ４４及びＲ４５の窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜６である。
Ｒ４４及びＲ４５が結合した基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などをあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基をあげることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。
Ｒ４４及びＲ４５が結合した基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜１２である。
Ｒ４４及びＲ４５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基；４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。
Ｒ４４及びＲ４５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜１２である。
Ｒ４４及びＲ４５としては、好ましくは、ヒドロカルビル基、又は、Ｒ３４とＲ３５とが結合した基であるヒドロカルビレン基、あるいは、Ｒ３４とＲ３５は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合した基であるヒドロカルビリデン基であり、より好ましくは、ヒドロカルビル基であり、更に好ましくは、アルキル基である。該アルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基である。
ｖは１〜１０の数であり、好ましくは２〜４であり、より好ましくは３である。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がアルキル基である化合物として、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシランなどの
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシラン；
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシランなどの
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］アルキルジアルコキシシラン；
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシランなどの
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］ジアルキルアルコキシシラン
をあげることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がアルコキシアルキル基である化合物として、
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシランなどの
｛３−［ビス（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝トリアルコキシシラン；
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシランなどの
｛３−［ビス（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝アルキルジアルコキシシラン；
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３−［ビス（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３−［ビス（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシランなどの
｛３−［ビス（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝ジアルキルアルコキシシラン
をあげることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がオキシラニル基である化合物として、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン
をあげることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がテトラヒドロフラニル基である化合物として、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン
をあげることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がグリシジル基である化合物として、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン
をあげることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５がテトラヒドロフルフリル基である化合物として、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン
をあげることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５が結合した基である化合物として、
３−（１−ピペリジニル）プロピルトリメトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルトリエトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルメチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルエチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルエチルジエトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジメトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジメトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジエトキシシラン、
３−モルホリノプロピルトリメトキシシラン、
３−モルホリノプロピルトリエトキシシラン、
３−モルホリノプロピルメチルジメトキシシラン、
３−モルホリノプロピルエチルジメトキシシラン、
３−モルホリノプロピルメチルジエトキシシラン、
３−モルホリノプロピルエチルジエトキシシラン
をあげることができる。
式（４）で表される化合物としては、Ｒ４４及びＲ４５が窒素原子に二重結合で結合する１つの基である化合物として、
Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）−３−（トリメトキシシリル）−１−プロパンアミン、
Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）−３−（トリエトキシシリル）−１−プロパンアミン
をあげることができる。
式（４）で表される化合物としては、
好ましくは、
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシランであり、
より好ましくは、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシランであり、
更に好ましくは、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシランである。
式（１）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体（Ａ）１００質量％あたり、低燃費性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下である。
なお、式（１）で表される化合物に基づく単量体単位において、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３で表される基は、加水分解などにより、水酸基となっていてもよい。
式（２）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体（Ａ）１００質量％あたり、低燃費性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下である。
第一の本発明に係る共役ジエン系重合体（Ａ）は、耐摩耗性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素に基づく構成単位（ビニル芳香族炭化水素単位）を有していてもよい。該ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンをあげることができる。好ましくは、スチレンである。
ビニル芳香族炭化水素単位の含有量としては、共役ジエン単位とビニル芳香族炭化水素単位との総量を１００質量％として、０質量％以上（共役ジエン単位の含有量は１００質量％以下）であり、好ましくは１０質量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５質量％以下）である。また、低燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素単位の含有量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５質量％以上）である。
共役ジエン系重合体（Ａ）のムーニー粘度（ＭＬ１＋４）は、耐摩耗性を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ１＋４）は、ＪＩＳ Ｋ ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。
共役ジエン系重合体（Ａ）のビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、低燃費性を高めるために、好ましくは７０モル％以下であり、より好ましくは６０モル％以下である。また、ウェットグリップ性を高めるために、好ましくは２０モル％以上であり、より好ましくは４０モル％以上であり、更に好ましくは５０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ−１付近の吸収強度より求められる。
共役ジエン系重合体（Ａ）の分子量分布は、低燃費性を高めるために、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜２である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。
共役ジエン系重合体（Ａ）の好適な製造方法としては、下記工程Ａ及び工程Ｂを有する製造方法をあげることができる。
（工程Ａ）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（１）で表される化合物及び上記式（２）で表される化合物を含む単量体成分を重合させて、共役ジエンに基づく単量体単位、上記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位及び上記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体鎖の少なくとも一端に、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
（工程Ｂ）：工程Ａで得られた重合体と上記化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物とを反応させる工程。
工程Ａで用いられるアルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマーなどをあげることができる。該アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどをあげることができる。該有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、ｉｓｏ−プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブチルフェニルリチウム、４−フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４−シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ−ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、Ｎ−モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４−ジリチオ−２−ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニドなどをあげることができる。また、アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム−テトラヒドロフラン錯体、カリウム−ジエトキシエタン錯体などをあげることができ、アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α−メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩をあげることができる。好ましくは、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物であり、より好ましくは、炭素原子数が２〜２０の有機リチウム化合物又は炭素原子数が２〜２０の有機ナトリウム化合物である。
工程Ａで用いられる炭化水素溶媒は、有機アルカリ金属化合物触媒を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などをあげることができる。
該脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｉｓｏ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、プロペン、１−ブテン、ｉｓｏ−ブテン、トランス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセンなどをあげることができる。また、該芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンをあげることができ、該脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどがあげられる。これらは１種以上用いられ、また、炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物でもかまわない。好ましくは、炭素原子数が２〜１２の炭化水素である。
工程Ａでは、炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（１）で表される化合物及び上記式（２）で表される化合物を含む単量体成分を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位、上記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位及び上記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体を製造する。該共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンをあげることができる。これらは１種以上用いられる。好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。
式（１）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、低燃費性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下であり、特に好ましくは０．５質量％以下である。
式（２）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、低燃費性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下であり、特に好ましくは０．５質量％以下である。
また、重合反応において、共役ジエンと式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とビニル芳香族炭化水素との総使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、耐摩耗性を高めるために、好ましくは９９．９質量％以上であり、より好ましくは９９．９５質量％以上であり、更に好ましくは１００質量％である。
工程Ａでは、共役ジエン、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物に、ビニル芳香族炭化水素を組み合わせて重合を行ってもよく、ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンなどをあげることができる。好ましくは、スチレンである。
ビニル芳香族炭化水素を用いる場合の使用量は、共役ジエンとビニル芳香族炭化水素との総使用量を１００質量％として、強度を高めるために、好ましくは１０質量％以上（共役ジエンの使用量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエンの使用量は８５質量％以下）である。また、低燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素の使用量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエンの使用量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエンの使用量は５５質量％以上）である。
また、重合反応において、共役ジエンと式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とビニル芳香族炭化水素との総使用量は、単量体の総使用量を１００質量％として、強度を高めるために、好ましくは９９．９質量％以上であり、より好ましくは９９．９５質量％以上であり、更に好ましくは１００質量％である。
重合反応は、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく単量体単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で行ってもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物などをあげることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサンなど環状のエーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエーテル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどがあげられる。該第三級アミンとして、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどをあげることができる。また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどをあげることができる。これらは１種類以上用いられる。
工程Ａでの重合温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。
より好ましくは５０〜８０℃である。重合時間は、通常１０分〜５時間である。
工程Ａは、多段工程であってもよい。例えば、下記工程ａ１、ａ２及びａ３を有する工程であってもよい。
（工程ａ１）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、式（１）で表される化合物及びビニル芳香族炭化水素を重合させ、該触媒由来のアルカリ金属を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を得る工程
（工程ａ２）：工程ａ１で得られた炭化水素溶液に、式（２）で表される化合物を添加し、式（２）で表される化合物を該工程ａ１で得られた共役ジエン系重合体の重合体鎖末端に反応させて、式（２）で表される化合物に基づく単量体単位にアルカリ金属触媒由来のアルカリ金属が結合した構造を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を得る工程
（工程ａ３）：工程ａ２で得られた炭化水素溶液に、共役ジエン及びビニル芳香族炭化水素を添加して、共役ジエン及びビニル芳香族炭化水素を該工程ａ２で得られた共役ジエン系重合体の重合体鎖末端に重合させる工程
工程Ｂにおいて、工程Ａで調製された重合体に反応させる化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物の量は、有機アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モルあたり、通常、０．１〜３モルであり、好ましくは、０．５〜２モルであり、より好ましくは、０．７〜１．５モルである。
第二の本発明に係る共役ジエン系重合体（Ｂ）は、共役ジエンに基づく単量体単位と下記式（５）で表される化合物に基づく単量体単位と、下記式（６）で表される化合物に基づく単量体単位とを有する。共役ジエン系重合体（Ｂ）と、シリカと、特定のシランカップリング剤とを配合することにより、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性（特に、低燃費性及びウェットグリップ性能）を相乗的に改善できる。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ５１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｗは０又は１であり、Ｒ５２はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ６１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｘは０又は１であり、Ｒ６２はヒドロカルビレン基を表し、Ａ６は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素残基を表す。ヒドロカルビレン基は、２価の炭化水素残基を表す。含窒素複素環基は、含窒素複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する複素環を表す。
共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンなどをあげることができ、これらは１種以上用いられる。共役ジエンとして、好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。
式（５）のＲ５１は水素原子又はヒドロカルビル基を表す。
Ｒ５１のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基をあげることができる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができ、好ましくはビニル基である。
Ｒ５１として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基である。
Ｒ５２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基をあげることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基をあげることができる。好ましくはフェニレン基である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基は、式（５）のケイ素原子に、アルキレン基の炭素原子が結合することが好ましい。
フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン−アルキレン基）では、水素原子が除かれたベンゼン環上の炭素原子とアルキレン基が結合するフェニレン基との位置によって、パラ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（５ａ）で表される基。）、メタ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（５ｂ）で表される基。）、オルト−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（５ｃ）で表される基。）をあげることができる。
Figure 2014208247
Figure 2014208247
Figure 2014208247
 （式中、ｚは、１〜１０の整数を表す。）
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上記式（５ａ）で表される基、上記式（５ｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｚ＝１である式（５ａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｚ＝１である式（５ｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｚ＝２である式（５ａ）で表される基）、メタ−フェニレン−エチレン基（ｚ＝２である式（５ｂ）で表される基）である。
Ｒ５１が水素原子又はメチル基であり、ｗが１である場合、Ｒ５２は、好ましくは、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基又はアリレーン基であり、より好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基又はフェニレン基であり、更に好ましくは、フェニレン基である。
Ｒ５１がビニル基であり、ｗが１である場合、Ｒ５２は、好ましくは、アルキレン基であり、より好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
式（５）において、好ましくは、Ｒ５１が水素原子であり、ｗが０である。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、酸素原子、窒素原子及びケイ素原子からなる群より選択される少なくとも１種を有していてもよいヒドロカルビル基をあげることができる。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。ヒドロカルビル基として、好ましくはアルキル基である。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができる。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のケイ素原子を有するヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリエチルシリルメチル基、トリエチルシリルエチル基などのトリアルキルシリルアルキル基をあげることができる。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４である。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基である。アルキル基としては、好ましくは炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。アルコキシアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基である。
Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の置換アミノ基として、好ましくは下記式（５−Ｘ）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ５３及びＲ５４は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ５３とＲ５４とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ５３とＲ５４は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ５３及びＲ５４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。
Ｒ５３及びＲ５４のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。
Ｒ５３及びＲ５４のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。
Ｒ５３及びＲ５４のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基をあげることができる。
Ｒ５３及びＲ５４のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜３のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ５３及びＲ５４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などをあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基をあげることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。
Ｒ５３及びＲ５４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜７であり、更に好ましくは４〜６である。
Ｒ５３及びＲ５４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ５３及びＲ５４が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基をあげることができる。
Ｒ５３及びＲ５４が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。
Ｒ５３及びＲ５４としては、好ましくは、アルキル基、トリアルキルシリル基、Ｒ１３とＲ１４とが結合したアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基である。
式（５−Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基をあげることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基をあげることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基をあげることもできる。
環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基等の１−ポリメチレンイミノ基があげられる。また、１−ピロリル基、１−ピラゾリジニル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基があげられる。
式（５−Ｘ）で表される基としては、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。ジアルキルアミノ基として、好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基であり、より好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基である。
式（５）のＸ５１、Ｘ５２及びＸ５３の少なくとも１つが置換アミノ基であり、好ましくは、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の２つ以上が、置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つが、置換アミノ基である。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１が水素原子であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち１つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
ｗが０である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチルビニルシラン。
ｗが１である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、
（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１が水素原子であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
ｗが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルビニルシラン。
ｗが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１がメチル基であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
ｗが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−４−イソプロペニルフェニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−３−イソプロペニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１がビニル基であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
ｗが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１が水素原子であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
ｗが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ビニルシラン。
ｗが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１がメチル基であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
ｗが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジメチルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−４−イソプロペニルフェニルシラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−イソプロペニルフェニルシラン。
式（５）で表される化合物としては、Ｒ５１がビニル基であり、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
ｗが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。
式（５）で表される化合物としては、好ましくは、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物であり、より好ましくは、Ｒ５１が水素原子であり、ｗ＝０である化合物である。更に好ましくは、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３のうち残りの１つがアルキル基又はアルコキシアルキル基である化合物である。特に好ましくは、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルビニルシランである。
上記式（６）のＲ６１は水素原子又はヒドロカルビル基を表す。
Ｒ６１のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基をあげることができる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができ、好ましくはビニル基である。
Ｒ６１として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基である。
Ｒ６２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリレーン基、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。
アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基をあげることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
アリレーン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基をあげることができる。好ましくはフェニレン基である。
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基、ナフチレン基とアルキレン基とが結合した基、ビフェニレン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができ、好ましくはフェニレン基とアルキレン基が結合した基である。
また、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基は、式（６）のＲ６１が結合している炭素原子に、アリレーン基の炭素原子が結合することが好ましい。
フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン−アルキレン基）では、水素原子が除かれたベンゼン環上の炭素原子とアルキレン基が結合するフェニレン基との位置によって、パラ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（６ａ）で表される基。）、メタ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（６ｂ）で表される基。）、オルト−フェニレン−アルキレン基（例えば、下記式（６ｃ）で表される基。）をあげることができる。
Figure 2014208247
Figure 2014208247
Figure 2014208247
 （式中、ｂは１〜１０の整数を表す。）
アリレーン基とアルキレン基とが結合した基としては、好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基であり、より好ましくは、上記式（６ａ）で表される基、上記式（６ｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｂ＝１である式（６ａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｂ＝１である式（６ｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｂ＝２である式（６ａ）で表される基）、メタ−フェニレン−エチレン基（ｂ＝２である式（６ｂ）で表される基）である。
Ｒ６１が水素原子又はメチル基であり、ｘが１である場合、Ｒ６２は、好ましくは、アリレーン基とアルキレン基とが結合した基又はアリレーン基であり、より好ましくは、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基又はフェニレン基であり、更に好ましくは、下記式（６−Ｙ）で表される基であり、特に好ましくは、下記式（６−Ｙａ）で表される基又は下記式（６−Ｙｂ）で表される基である。また、式中ｙは０〜５であり、好ましくは０〜２である。
Figure 2014208247
 （式中、ｙは０〜５の整数を表し、ｙが１〜５の整数である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環上の置換基であり、（ＣＨ２）ｙがＡ６と結合し、ｙが０である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環とＡ６との結合を表す。）
Figure 2014208247
Figure 2014208247
 （式中、ｙは０〜５の整数を表し、ｙが１〜５の整数である場合、（ＣＨ２）ｙがＡ６と結合し、ｙが０である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環とＡ６との結合を表す。）
Ｒ６１がビニル基であり、ｘが１の場合、Ｒ６２は、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基又はエチレン基である。
Ａ６は、置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。
Ａ６の置換アミノ基としては、好ましくは下記式（６−Ｘ）で表される基である。
Figure 2014208247
 （式中、Ｒ６３及びＲ６４は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ６３とＲ６４とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ６３とＲ６４は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
Ｒ６３及びＲ６４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基をあげることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をあげることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基をあげることができる。アルキニル基としては、エチニル基、プロパギル基をあげることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基をあげることができる。アラルキル基としては、ベンジル基をあげることができる。
Ｒ６３及びＲ６４のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。
Ｒ６３及びＲ６４のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。
Ｒ６３及びＲ６４のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基をあげることができる。
Ｒ６３及びＲ６４のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。
Ｒ６３及びＲ６４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などをあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基をあげることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基をあげることができる。
Ｒ６３及びＲ６４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜７であり、更に好ましくは４〜６である。
Ｒ６３及びＲ６４が結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。
Ｒ６３及びＲ６４が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基をあげることができる。
Ｒ６３及びＲ６４が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。
Ｒ６３及びＲ６４としては、好ましくは、ヒドロカルビル基、トリヒドロカルビルシリル基、Ｒ６３とＲ６４とが結合したヒドロカルビレン基である。
式（６−Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ビス（トリアルキルシリル）アミノ基をあげることができる。ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基をあげることができる。ビス（トリアルキルシリル）アミノ基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基をあげることができる。
非環状アミノ基としては、更に、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基をあげることもできる。
環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基をあげることができる。
式（６−Ｘ）で表される基としては、好ましくは、Ｒ６３及びＲ６４がヒドロカルビル基である基、Ｒ６３及びＲ６４がトリヒドロカルビルシリル基である基、Ｒ６３及びＲ６４が結合したヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ６３及びＲ６４が直鎖アルキル基である基、Ｒ２３及びＲ２４がトリアルキルシリル基である基、Ｒ６３及びＲ６４が結合したポリメチレン基である基である。
式（６−Ｘ）で表される基としては、より好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基であり、特に好ましくは、１−ピロリジニル基である。
Ａ６の含窒素複素環基としては、含窒素脂肪族複素環基、含窒素芳香族複素環基をあげることができる。本明細書では、含窒素脂肪族複素環基は、含窒素脂肪族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素脂肪族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する脂肪族複素環を表す。また、含窒素芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素芳香族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を有する芳香族複素環を表す。
Ａ６の含窒素脂肪族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などをあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素脂肪族複素環基としては、アジリジン環を有する基、アゼチジン環を有する基、ピロリジン環を有する基、ピペリジン環を有する基、ヘキサメチレンイミン環を有する基、イミダゾリジン環を有する基、ピペラジン環を有する基、ピラゾリジン環を有する基などをあげることができる。
アジリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−アジリジニル基をあげることができる。
アゼチジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−アゼチジニル基、Ｎ−アルキル−３−アゼチジニル基をあげることができる。
ピロリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−ピロリジニル基、Ｎ−アルキル−３−ピロリジニル基をあげることができる。
ピペリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−ピペリジニル基、Ｎ−アルキル−３−ピペリジニル基、Ｎ−アルキル−４−ピペリジニル基をあげることができる。
ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−ヘキサメチレンイミノ基、Ｎ−アルキル−３−ヘキサメチレンイミノ基、Ｎ−アルキル−４−ヘキサメチレンイミノ基をあげることができる。
イミダゾリジン環を有する基としては、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジル基、１，３−ジアルキル−４−イミダゾリジル基をあげることができる。
ピペラジン環を有する基としては、１，４−ジアルキル−２−ピペラジニル基をあげることができる。
ピラゾリジン環を有する基としては、１，２−ジアルキル−３−ピラゾリジル基、１，２−ジアルキル−４−ピラゾリジル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素脂肪族複素環基としては、モルホリン環を有する基、イソオキサゾリジン環を有する基などをあげることができる。
モルホリン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−モルホリノ基、Ｎ−アルキル−３−モルホリノ基をあげることができる。
イソオキサゾリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−３−イソオキサゾリジニル基、Ｎ−アルキル−４−イソオキサゾリジニル基、Ｎ−アルキル−５−イソオキサゾリジニル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素脂肪族複素環基としては、チオモルホリン環を有する基、イソチアゾリジン環を有する基をあげることができる。
チオモルホリン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−２−チオモルホリノ基、Ｎ−アルキル−３−チオモルホリノ基をあげることができる。
イソチアゾリジン環を有する基としては、Ｎ−アルキル−３−イソチアゾリジニル基、Ｎ−アルキル−４−イソチアゾリジニル基、Ｎ−アルキル−５−イソチアゾリジニル基をあげることができる。
Ａ６の含窒素脂肪族複素環基としては、好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基である。また、含窒素脂肪族複素環基の炭素原子数は、好ましくは４〜１０である。
Ａ６の含窒素芳香族複素環基としては、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などをあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、ピロール環を有する基、イミダゾール環を有する基、ピラゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、ピリダジン環を有する基、ピリミジン環を有する基、ピラジン環を有する基、キノリン環を有する基、イソキノリン環を有する基、シンノリン環を有する基、キナゾリン環を有する基、フタラジン環を有する基などをあげることができる。
ピロール環を有する基としては、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−（Ｎ−メチルピロリル）基、３−（Ｎ−メチルピロリル）基をあげることができる。
イミダゾール環を有する基としては、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、２−（Ｎ−メチルイミダゾリル）基、４−（Ｎ−メチルイミダゾリル）基、５−（Ｎ−メチルイミダゾリル）基をあげることができる。
ピラゾール環を有する基としては、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−（Ｎ−メチルピラゾリル）基、４−（Ｎ−メチルピラゾリル）基、５−（Ｎ−メチルピラゾリル）基をあげることができる。
ピリジン環を有する基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基をあげることができる。
ピリダジン環を有する基としては、３−ピリダジル基、４−ピリダジル基をあげることができる。
ピリミジン環を有する基としては、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基をあげることができる。
ピラジン環を有する基としては、２−ピラジル基をあげることができる。
キノリン環を有する基としては、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基をあげることができる。
イソキノリン環を有する基としては、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基をあげることができる。
シンノリン環を有する基としては、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基をあげることができる。
キナゾリン環を有する基としては、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基をあげることができる。
フタラジン環を有する基としては、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基である。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、オキサゾール環を有する基、イソオキサゾール環を有する基をあげることができる。
オキサゾール環を有する基としては、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基をあげることができる。
イソオキサゾール環を有する基としては、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、チアゾール環を有する基、イソチアゾール環を有する基などをあげることができる。
チアゾール環を有する基としては、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基をあげることができる。
イソチアゾール環を有する基としては、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基をあげることができる。
環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。
Ａ６の含窒素複素環基としては、好ましくは、含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基であり、更に好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基であり、特に好ましくはピリジン環を有する基である。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが０であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
１−ビニルピロリジン、
１−ビニルピペリジン、
１−ビニルヘキサメチレンイミン、
１−ビニルピペラジン、
１−ビニルピロール、
１−ビニルイミダゾール、
１−ビニルピラゾール、
ビニルキノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６−Ｙ）で表される基であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（６−Ｙ）のｙが０である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノスチレン、
４−（１−アジリジニル）スチレン、
３−（１−アジリジニル）スチレン、
４−（１−ピロリジニル）スチレン、
３−（１−ピロリジニル）スチレン、
４−（１−ピペリジニル）スチレン、
３−（１−ピペリジニル）スチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン。
式（６−Ｙ）のｙが１である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルスチレン、
４−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
３−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。
式（６−Ｙ）のｙが２である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルスチレン、
４−（１−アジリジニル）エチルスチレン、
３−（１−アジリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ピペリジニル）エチルスチレン、
３−（１−ピペリジニル）エチルスチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルスチレン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がメチル基であり、ｘが０であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
１−イソプロペニルピロリジン、
１−イソプロペニルピペリジン、
１−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１−イソプロペニルピペラジン、
１−イソプロペニルピロール、
１−イソプロペニルイミダゾール、
１−イソプロペニルピラゾール、
イソプロペニルキノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がメチル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６−Ｙ）で表される基であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（６−Ｙ）のｙが０である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノイソプロペニルベンゼン、４−（１−アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）イソプロペニルベンゼン。
式（６−Ｙ）のｙが１である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）メチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルイソプロペニルベンゼン。
式（６−Ｙ）のｙが２である化合物：
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）エチルイソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチルイソプロペニルベンゼン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが０であり、Ａが置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ−１，３−ブタジエン、
２−（１−アジリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピペリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−イミダゾリル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピラゾリル）−１，３−ブタジエン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２がアルキレン基であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｒ６２がメチレン基である化合物：
２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−アジリジニル）メチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリジニル）メチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピペリジニル）メチル−１，３−ブタジエン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル−１，３−ブタジエン、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロール、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）ピラゾール。
Ｒ６２がエチレン基である化合物：
５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−アジリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピロリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピペリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ヘキサメチレンイミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロール、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピラゾール。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６−Ｙ）で表される基であり、Ａ６が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（６−Ｙ）のｙが０である化合物：
４−Ｎ−メチル−２−アジリジニルスチレン、
４−Ｎ−メチル−２−ピロリジニルスチレン、
４−Ｎ−メチル−３−ピロリジニルスチレン、
４−Ｎ−メチル−２−ヘキサメチレンイミノスチレン、
４−Ｎ−メチル−３−ヘキサメチレンイミノスチレン、
４−Ｎ−メチル−４−ヘキサメチレンイミノスチレン。
式（６−Ｙ）のｙが１である化合物：
４−Ｎ−メチル−２−アジリジニルメチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−２−ピロリジニルメチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−３−ピロリジニルメチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−２−ヘキサメチレンイミノメチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−３−ヘキサメチレンイミノメチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−４−ヘキサメチレンイミノメチルスチレン。
式（６−Ｙ）のｙが２である化合物：
４−Ｎ−メチル−２−アジリジニルエチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−２−ピロリジニルエチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−３−ピロリジニルエチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−２−ヘキサメチレンイミノエチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−３−ヘキサメチレンイミノエチルスチレン、
４−Ｎ−メチル−４−ヘキサメチレンイミノエチルスチレン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がメチル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６−Ｙ）で表される基であり、Ａ６が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
式（６−Ｙ）のｙが０である化合物：
４−Ｎ−メチル−２−アジリジニルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−２−ピロリジニルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−３−ピロリジニルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−２−ヘキサメチレンイミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−３−ヘキサメチレンイミノイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−４−ヘキサメチレンイミノイソプロペニルベンゼン。
式（６−Ｙ）のｙが１である化合物：
４−Ｎ−メチル−２−アジリジニルメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−２−ピロリジニルメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−３−ピロリジニルメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−２−ヘキサメチレンイミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−３−ヘキサメチレンイミノメチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−４−ヘキサメチレンイミノメチルイソプロペニルベンゼン。
式（６−Ｙ）のｙが２である化合物：
４−Ｎ−メチル−２−アジリジニルエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−２−ピロリジニルエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−３−ピロリジニルエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−２−ヘキサメチレンイミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−３−ヘキサメチレンイミノエチルイソプロペニルベンゼン、
４−Ｎ−メチル−４−ヘキサメチレンイミノエチルイソプロペニルベンゼン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが０であり、Ａ６が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）アジリジン、
Ｎ−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２がアルキレン基であり、Ａ６が含窒素脂肪族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｒ６２がメチレン基である化合物：
Ｎ−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）アジリジン、
Ｎ−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン。
Ｒ６２がエチレン基である化合物：
Ｎ−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）アジリジン、
Ｎ−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロリジン、
Ｎ−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
Ｎ−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが０であり、Ａ６が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−２−ビニルイミダゾール、
Ｎ−メチル−４−ビニルイミダゾール、
Ｎ−メチル−５−ビニルイミダゾール、
２−ビニルピリジン、
３−ビニルピリジン、
４−ビニルピリジン、
２−ビニルキノリン、
３−ビニルキノリン、
４−ビニルキノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がメチル基であり、ｘが０であり、Ａ６が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−２−イソプロペニルイミダゾール、
Ｎ−メチル−４−イソプロペニルイミダゾール、
Ｎ−メチル−５−イソプロペニルイミダゾール、
２−イソプロペニルピリジン、
３−イソプロペニルピリジン、
４−イソプロペニルピリジン、
２−イソプロペニルキノリン、
３−イソプロペニルキノリン、
４−イソプロペニルキノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが０であり、Ａ６が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｎ−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−５−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン。
式（６）で表される化合物としては、Ｒ６１がビニル基であり、ｘが１であり、Ｒ６２がアルキレン基であり、Ａ６が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物をあげることができる。
Ｒ６２がメチレン基である化合物：
Ｎ−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−５−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン。
Ｒ６２がエチレン基である化合物：
Ｎ−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
Ｎ−メチル−５−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン。
式（６）で表される化合物としては、好ましくは、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６−Ｙ）で表される基であり、Ａ６が置換アミノ基である化合物である。より好ましくは、Ｒ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が式（６−Ｙ）で表される基であり、Ａ６が式（６−Ｘ）で表される基である化合物である。更に好ましくは、式（６−Ｘ）のＲ６３及びＲ６４が炭素原子数１〜２の直鎖アルキル基である化合物、式（６−Ｘ）のＲ６３及びＲ６４がトリメチルシリル基である化合物、式（６−Ｘ）のＲ６３及びＲ６４が結合した基であって、当該基が炭素原子数４〜６のポリメチレン基である化合物である。
式（６）で表される化合物としては、特に好ましくは、
４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン
である。
式（５）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体（Ｂ）１００質量％あたり、低燃費性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下、特に好ましくは０．５質量％以下である。
なお、式（５）で表される化合物に基づく単量体単位において、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３で表される基は、加水分解などにより、水酸基となっていてもよい。
式（６）で表される化合物に基づく単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体（Ｂ）１００質量％あたり、低燃費性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下、特に好ましくは０．５質量％以下である。
第二の本発明に係る共役ジエン系重合体（Ｂ）は、耐摩耗性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素に基づく構成単位（ビニル芳香族炭化水素単位）を有していてもよい。該ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α―メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンをあげることができる。好ましくは、スチレンである。
ビニル芳香族炭化水素単位の含有量としては、共役ジエン単位とビニル芳香族炭化水素単位との総量を１００質量％として、０質量％以上（共役ジエン単位の含有量は１００質量％以下）であり、好ましくは１０質量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５質量％以下）である。また、低燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素単位の含有量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５質量％以上）である。
共役ジエン系重合体（Ｂ）のムーニー粘度（ＭＬ１＋４）は、耐摩耗性を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ１＋４）は、ＪＩＳ Ｋ ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。
共役ジエン系重合体（Ｂ）のビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、低燃費性を高めるために、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、ウェットグリップ性を高めるために、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、更に好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ−１付近の吸収強度より求められる。
共役ジエン系重合体（Ｂ）の分子量分布は、低燃費性を高めるために、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜２である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。
共役ジエン系重合体（Ｂ）の好適な製造方法としては、炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（５）で表される単量体及び上記式（６）で表される単量体を含む単量体成分を重合させる方法をあげることができる。
アルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマーなどをあげることができる。該アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどをあげることができる。該有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、ｉｓｏ−プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブチルフェニルリチウム、４−フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４−シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ−ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、Ｎ−モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４−ジリチオ−２−ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニドなどをあげることができる。また、アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム−テトラヒドロフラン錯体、カリウム−ジエトキシエタン錯体などをあげることができ、アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α−メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩をあげることができる。好ましくは、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物であり、より好ましくは、炭素原子数が２〜２０の有機リチウム化合物又は炭素原子数が２〜２０の有機ナトリウム化合物である。
炭化水素溶媒は、有機アルカリ金属化合物触媒を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などをあげることができる。
該脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｉｓｏ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、プロペン、１−ブテン、ｉｓｏ−ブテン、トランス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセンなどをあげることができる。また、芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンをあげることができ、脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどがあげられる。これらは１種以上用いられ、また、炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物でもかまわない。好ましくは、炭素原子数が２〜１２の炭化水素である。
炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエン、上記式（５）で表される化合物及び上記式（６）で表される化合物を含む単量体成分を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位、上記式（５）で表される化合物に基づく単量体単位及び上記式（６）で表される化合物に基づく単量体単位を有する重合体を製造する。該共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンをあげることができる。これらは１種以上用いられる。好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。
式（５）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、低燃費性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下であり、特に好ましくは０．５質量％以下である。
式（６）で表される化合物の使用量は、重合で使用した単量体成分の総使用量を１００質量％として、低燃費性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。経済性、耐摩耗性を高めるために、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下であり、特に好ましくは０．５質量％以下である。
共役ジエン、式（５）で表される化合物及び式（６）で表される化合物に、ビニル芳香族炭化水素を組み合わせて重合を行ってもよく、ビニル芳香族炭化水素としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレン等をあげることができる。好ましくは、スチレンである。
ビニル芳香族炭化水素を用いる場合の使用量は、共役ジエンとビニル芳香族炭化水素との総使用量を１００質量％として、強度を高めるために、好ましくは１０質量％以上（共役ジエンの使用量は９０質量％以下）であり、より好ましくは１５質量％以上（共役ジエンの使用量は８５質量％以下）である。また、低燃費性を高めるために、ビニル芳香族炭化水素の使用量は、好ましくは５０質量％以下（共役ジエンの使用量は５０質量％以上）であり、より好ましくは４５質量％以下（共役ジエンの使用量は５５質量％以上）である。
また、重合反応において、共役ジエンと式（５）で表される化合物と式（６）で表される化合物とビニル芳香族炭化水素との総使用量は、単量体の総使用量を１００質量％として、強度を高めるために、好ましくは９９．９質量％以上であり、より好ましくは９９．９５質量％以上であり、更に好ましくは１００質量％である。
重合反応は、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく単量体単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で行ってもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物などをあげることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサンなど環状のエーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエーテル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどがあげられる。該第三級アミンとして、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどをあげることができる。また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどをあげることができる。これらは１種類以上用いられる。
重合温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。
より好ましくは５０〜８０℃である。重合時間は、通常１０分〜５時間である。
上記共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）の製造方法においては、必要に応じて、アルカリ金属触媒による単量体の重合開始から重合停止までに、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下記式（７）で表される化合物をあげることができる。
Ｒ７１ ａＭＬ４−ａ（７）
（式中、Ｒ７１はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を表し、Ｍはケイ素原子又はスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子又はヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０〜２の整数を表す。）
上記式（７）で表されるカップリング剤としては、四塩化珪素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランなどをあげることができる。
カップリング剤の添加量は、共役ジエン系重合体の加工性を高めるために、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モル当たり、好ましくは０．０３モル以上であり、より好ましくは０．０５モル以上である。また、低燃費性を高めるために、好ましくは０．４モル以下であり、より好ましくは０．３モル以下である。
上記共役ジエン系重合体は、公知の回収方法、例えば、（１）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液に凝固剤を添加する方法、（２）共役ジエン系重合体の炭化水素溶液にスチームを添加する方法によって、共役ジエン系重合体の炭化水素溶液から回収することができる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥してもよい。
共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）は、ゴム成分として使用することができ、他のゴム成分や、シリカなどの添加剤を配合して、本発明のゴム組成物を得ることができる。
ゴム成分１００質量％中の上記共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）の含有量は、５質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上である。５質量％未満であると、低燃費性の改善効果が得られにくい傾向がある。また、上記共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）の含有量は、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下である。９０質量％を超えると、耐摩耗性が低下するとともに、高コストになる傾向がある。
上記共役ジエン系重合体（Ａ）及び（Ｂ）以外に使用できるゴム成分としては限定されないが、例えば、天然ゴム（ＮＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）などが挙げられる。これらのゴム成分は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。なかでも、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く示すことから、ＮＲ、ＢＲが好ましい。
これらのゴム成分としては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。
ゴム成分１００質量％中のＮＲの含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１５質量％以上である。５質量％未満であると、充分な低燃費性が得られない傾向がある。また、ＮＲの含有量は、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。６０質量％を超えると、加工性が悪化する傾向がある。
ゴム成分１００質量％中のＢＲの含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１５質量％以上である。５質量％未満であると、充分な耐摩耗性が得られない傾向がある。また、ＢＲの含有量は、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。６０質量％を超えると、低燃費性が悪化する傾向がある。
本発明のゴム組成物は、補強剤として、シリカを使用する。上記シリカとしては、乾式シリカ（無水ケイ酸）、湿式シリカ（含水ケイ酸）、コロイダルシリカ、沈降シリカ、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどをあげることができる。これらは１種以上用いることができる。シリカのＢＥＴ比表面積は、好ましくは、５０〜２５０ｍ２／ｇである。該ＢＥＴ比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ１９９３−０３に従って測定される。シリカの市販品としては、エボニックデグッサ社製 商品名 ウルトラシルＶＮ３−Ｇ、東ソー・シリカ社製 商品名 ＶＮ３、ＡＱ、ＥＲ、ＲＳ−１５０、Ｒｈｏｄｉａ社製 商品名 Ｚｅｏｓｉｌ １１１５ＭＰ、１１６５ＭＰなどを用いることができる。
シリカの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、５〜１５０質量部である。該含有量は、低燃費性を高めるために、好ましくは３０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上である。また、耐摩耗性及び強度を高めるために、好ましくは１２０質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。
本発明のゴム組成物は、シランカップリング剤として、下記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤を使用する。上記共役ジエン系重合体及びシリカとともに下記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤を配合することで、シリカを良好に分散させ、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性（特に、低燃費性及びウェットグリップ性能）を顕著に改善できる。
（ＣｐＨ２ｐ＋１Ｏ）３Ｓｉ−ＣｑＨ２ｑ−Ｓ−ＣＯ−ＣｋＨ２ｋ＋１ （I）
（式中、ｐは１〜３の整数、ｑは１〜５の整数、ｋは５〜１２の整数である。）
ｐは１〜３の整数であるが、２が好ましい。ｐが４以上ではカップリング反応が遅くなる傾向がある。
ｑは１〜５の整数であるが、２〜４が好ましく、３がより好ましい。ｑが０または６以上では合成が困難である。
ｋは５〜１２の整数であるが、５〜１０が好ましく、６〜８がより好ましく、７が更に好ましい。
上記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤としては、例えば、ＧＥ東芝シリコーン（株）製のＮＸＴなどがあげられる。上記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
上記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは２質量部以上、更に好ましくは４質量部以上である。０．１質量部未満では、シリカを充分に分散させることが困難になり、低燃費性が悪化するおそれがある。また、メルカプト基を有するシランカップリング剤の含有量は、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１６質量部以下、更に好ましくは１２質量部以下である。２０質量部を超えると、コストの増加に見合った効果が得られない傾向がある。
本発明のゴム組成物は、上述の薬品以外の添加剤を含んでいてもよい。添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；ジクミルパーオキシド、ジターシャリブチルパーオキシドなどの有機過酸化物；カーボンブラックなどの補強剤；炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；伸展油；加工助剤；老化防止剤；滑剤を例示することができる。
上記硫黄としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄があげられる。硫黄の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０．１〜１５質量部であり、より好ましくは０．３〜１０質量部であり、更に好ましくは０．５〜５質量部である。
上記加硫促進剤としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミドなどのチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチウラム系加硫促進剤；Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミドなどのスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジンなどのグアニジン系加硫促進剤をあげることができる。加硫促進剤の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０．１〜５質量部であり、より好ましくは０．２〜３質量部である。
上記カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、グラファイトなどをあげることができる。カーボンブラックとしては、ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣのようなチャンネルカーボンブラック；ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦのようなファーネスカーボンブラック；ＦＴ及びＭＴのようなサーマルカーボンブラック；アセチレンカーボンブラックが例示される。これらは１種以上用いることができる。
カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ２ＳＡ）は、好ましくは、５〜２００ｍ２／ｇであり、また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは、５〜３００ｍｌ／１００ｇである。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に従って測定される。市販品としては、三菱化学社製 商品名 ダイヤブラックＮ３３９、東海カーボン社製 商品名 シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、エボニックデグッサ社製 商品名 ＣＫ ３、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ４Ａなどを用いることができる。
カーボンブラックの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１〜５０質量部である。また、該含有量は、耐摩耗性及び強度を高めるために、より好ましくは３質量部以上であり、更に好ましくは４質量部以上である。また、低燃費性を高めるために、より好ましくは３０質量部以下であり、更に好ましくは１０質量部以下である。
補強剤の含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１０〜１５０質量部である。また、該含有量は、耐摩耗性及び強度を高めるために、より好ましくは２０質量部以上であり、更に好ましくは３０質量部以上である。また、低燃費性を高めるために、より好ましくは１２０質量部以下であり、更に好ましくは１００質量部以下である。
また、補強剤として用いるシリカの含有量とカーボンブラックの含有量との質量比（シリカの含有量：カーボンブラックの含有量）としては、２：１〜５０：１であることが好ましい。該質量比は、低燃費性を高めるため、及び、補強性を高めるために、５：１〜２０：１であることがより好ましい。
上記伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００〜１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０〜０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０〜０．８４９）などをあげることができる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３質量％未満であり、より好ましくは１質量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０質量％以上である。これらの伸展油は、１種以上用いられる。
本発明のゴム組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。
混練条件としては、加硫剤及び加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０〜２００℃であり、好ましくは８０〜１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒〜３０分であり、好ましくは１分〜３０分である。加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温〜８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０〜２００℃、好ましくは１４０〜１８０℃である。
本発明のゴム組成物は、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性が高次元でバランス良く得られる。
本発明のゴム組成物は、タイヤのトレッド（キャップトレッド）に使用される。
本発明の空気入りタイヤは、上記ゴム組成物を用いて通常の方法によって製造される。すなわち、必要に応じて各種添加剤を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でタイヤのトレッドの形状に合わせて押し出し加工し、タイヤ成型機上にて通常の方法にて成形し、他のタイヤ部材とともに貼り合わせ、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧して、本発明の空気入りタイヤを製造できる。
本発明の空気入りタイヤは、乗用車用タイヤとして好適に用いることができる。
実施例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
＜共重合体１の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン２．０６ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．７４ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量１５．９０ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン、及びビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は０．１０質量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１２．８０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１を得た。
＜共重合体２の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン３．３７ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．７４ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量１５．５５ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、及びビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの投入量は０．１７質量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１２．８０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体２を得た。
＜共重合体３の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．４ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．６３ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量１４．６８ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、及び、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１３質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体３を得た。
＜共重合体４の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物２．５８ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．１ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．７４ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウム含量１５．０４ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、４−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、及びビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．１３質量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン１２．８ｍｍｏｌを重合体溶液に添加し、更に１５分間撹拌した。次に、メタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合体溶液に加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体４を得た。
＜共重合体５の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４−ビニルピリジン１．４１ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．８８ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウム含量１７．８４ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、４−ビニルピリジン、及びビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。
重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ビニルピリジンの投入量は０．０７質量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン１３．４ｍｍｏｌを重合体溶液に添加し、更に１５分間撹拌した。次に、メタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合体溶液に加えて、更に重合体溶液を５分間撹拌した。
重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体５を得た。
＜共重合体６の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．４ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．６３ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウム含量１４．６８ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、及び、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの共重合反応を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１３質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体６を得た。
＜共重合体７の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物０．５３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン０．６４ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量３．９８ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、及び、４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．１２質量％、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体７を得た。
＜共重合体８の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物１．８１ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム３．８１ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、及び、４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．４０質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体８を得た。
＜共重合体９の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物０．５３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム３．７３ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレン、及び、４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、３−（１−ピロリジニル）エチルスチレンと４−（１−ピロリジニル）エチルスチレンの混合物の投入量は０．１２質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体９を得た。
＜共重合体１０の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、４−ジメチルアミノメチルスチレン０．４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン０．６４ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量３．５９ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、及び、４−ジメチルアミノメチルスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は０．１０質量％、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１０を得た。
＜共重合体１１の作成＞
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、４−ジメチルアミノメチルスチレン２．０４ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．０ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム１５．８９ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、及び、４−ジメチルアミノメチルスチレンの共重合反応を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９１２ｇ、スチレンの供給量は２８８ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ジメチルアミノメチルスチレンの投入量は０．１０質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１１を得た。
＜共重合体１２の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン０．７０ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌを重合反応器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン０．６４ｇ、及び、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量３．６６ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、及び、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの投入量は０．１６質量％、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１４質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１２を得た。
＜共重合体１３の作成＞
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器内を、洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ3）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１８ｍｌ、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン０．７０ｇを重合反応器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム３．８１ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、１，３−ブタジエンとスチレンとを重合反応器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエン、スチレン、及び、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの共重合反応を２時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレンの投入量は０．１６質量％であった。
重合体溶液にメタノール０．５ｍｌを含むヘキサン溶液１０ｍｌを加え、重合体溶液を５分間撹拌した。次に、重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、共重合体１３を得た。
得られた共重合体１〜１３について、以下の方法により分析した。結果を表１〜３に示す。
＜ムーニー粘度（ＭＬ１＋４）＞
ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて共重合体のムーニー粘度を測定した。
＜ビニル結合量（単位：モル％）＞
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ−１付近の吸収強度より共重合体のビニル結合量を求めた。
＜スチレン量（単位：質量％）＞
ＪＩＳ Ｋ６３８３（１９９５）に従って、屈折率から共重合体のスチレン量を求めた。
＜分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）＞
下記の条件（１）〜（８）でゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）を測定し、共重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を求めた。
（１）装置：東ソー社製ＨＬＣ−８２２０
（２）分離カラム：東ソー社製ＨＭ−Ｈ（２本直列）
（３）測定温度：４０℃
（４）キャリア：テトラヒドロフラン
（５）流量：０．６ｍＬ／分
（６）注入量：５μＬ
（７）検出器：示差屈折
（８）分子量標準：標準ポリスチレン
Figure 2014208247
Figure 2014208247
Figure 2014208247
以下に、実施例及び比較例で用いた各種薬品について説明する。
ＮＲ：ＲＳＳ＃３
ＢＲ：宇部興産（株）製のウベポールＢＲ１５０Ｂ
共重合体１〜１３：上記方法で合成
カーボンブラック：三菱化学（株）製のダイアブラックＮ２２０（Ｎ２ＳＡ：１１１ｍ２／ｇ、ＤＢＰ吸収量：１１５ｍｌ／１００ｇ）
シリカ：エボニックデグッサ社製のウルトラシルＶＮ３（Ｎ２ＳＡ：１７５ｍ２／ｇ）
ＮＸＴ：ＧＥ東芝シリコーン（株）製のＮＸＴ（上記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤において、ｐ＝２、ｑ＝３、ｋ＝７の化合物）
シランカップリング剤：エボニックデグッサ社製のＳｉ６９（ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド）
老化防止剤：住友化学（株）製のアンチゲン３Ｃ
ワックス：大内新興化学工業（株）製のサンノックＮ
オイル：ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製のＸ−１４０
ステアリン酸：日油（株）製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛：三井金属鉱業（株）製の亜鉛華１号
硫黄：鶴見化学工業（株）製の粉末硫黄
加硫促進剤ＣＺ：住友化学（株）製のソクシノールＣＺ
加硫促進剤ＤＰＧ：住友化学（株）製のソクシノールＤ
（実施例及び比較例）
表４〜６に示す配合内容に従い、（株）神戸製鋼所製の１．７Ｌバンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の材料を１５０℃の条件下で５分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、８０℃の条件下で５分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を１７０℃で２０分間、０．５ｍｍ厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。
また、得られた未加硫ゴム組成物をトレッドの形状に成形し、タイヤ成型機上で他のタイヤ部材とともに貼り合わせて未加硫タイヤを形成し、１７０℃で１２分間加硫し、試験用タイヤ（サイズ：１９５／６５Ｒ１５）を製造した。
得られた未加硫ゴム組成物、加硫ゴム組成物及び試験用タイヤについて、以下の評価を行った。結果を表４〜６に示す。なお、表４における基準比較例を比較例３、表５における基準比較例を比較例６、表６における基準比較例を比較例１０とした。
＜評価項目及び試験方法＞
＜ｔａｎδ＞
得られた加硫ゴム組成物から幅１ｍｍまたは２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊上試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置（上島製作所社製）によって、歪み１％及び周波数１０Ｈｚの条件下で、温度７０℃での試験片の損失正接（ｔａｎδ（７０℃））を測定し、比較例４の結果を１００として指数表示した。指数が大きいほど、低燃費性に優れる。
＜転がり抵抗＞
転がり抵抗試験機を用い、試験用タイヤを、リム（１５×６ＪＪ）、内圧（２３０ｋＰａ）、荷重（３．４３ｋＮ）、速度（８０ｋｍ／ｈ）で走行させたときの転がり抵抗を測定し、基準比較例を１００とした時の指数で表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性に優れることを示している。
＜ウェットグリップ性能＞
各試験用タイヤを車両（国産ＦＦ２０００ｃｃ）の全輪に装着して、湿潤アスファルト路面にて初速度１００ｋｍ／ｈからの制動距離を求めた。結果は指数で表し、数値が大きいほどウェットスキッド性能（ウェットグリップ性能）が良好である。指数は次の式で求めた。
（ウェットグリップ性能指数）＝（基準比較例の制動距離）／（各配合の制動距離）×１００
＜耐摩耗性＞
ＬＡＴ試験機（Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｂｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｋｉｄ Ｔｅｓｔｅｒ）を用い、荷重５０Ｎ、速度２０ｋｍ／ｈ、スリップアングル５°の条件にて、各加硫ゴム組成物の容積損失量を測定した。表４〜６の数値（耐摩耗性指数）は、基準比較例の容積損失量を１００としたときの相対値である。当該数値が大きいほど耐摩耗性に優れている。
＜加工性＞
混練押出し直後のシート性状を目視により以下の基準で評価した。シート性状がわるいほど、作業性が低いことを示す。
◎：シート非常に良好。
○：シート形状良好。
△：シ−ト形状少し悪い。
×：シート形状はボロボロ。
Figure 2014208247
表４に示すように、特定の単量体単位を有し、かつ末端が特定の化合物で変性された共役ジエン系重合体（共重合体１、２）と、シリカと、特定のシランカップリング剤（ＮＸＴ）とを配合した実施例は、比較例のゴム組成物に比べて、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性（特に、ウェットグリップ性能、耐摩耗性）が相乗的に改善し、これらの性能が高次元でバランス良く得られた。
Figure 2014208247
表５に示すように、特定の単量体単位を有し、かつ末端が特定の化合物で変性された共役ジエン系重合体（共重合体４、５）と、シリカと、特定のシランカップリング剤（ＮＸＴ）とを配合した実施例は、比較例のゴム組成物に比べて、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性が相乗的に改善し、これらの性能が高次元でバランス良く得られた。
Figure 2014208247
表６に示すように、特定の単量体単位を有する共役ジエン系重合体（共重合体７、１０、１２）と、シリカと、特定のシランカップリング剤（ＮＸＴ）とを配合した実施例は、比較例のゴム組成物に比べて、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性（特に、低燃費性及びウェットグリップ性能（特に、低燃費性））が相乗的に改善し、これらの性能が高次元でバランス良く得られた。

Claims (12)

  1. ゴム成分と、シリカと、下記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤とを含有し、
    前記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（１）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（２）で表される化合物に基づく単量体単位を有し、下記化合物（Ｇ）又はアルコキシシラン化合物によって共重合体の少なくとも一端が変性されている共役ジエン系重合体（Ａ）の含有量が５質量％以上であり、
    前記ゴム成分１００質量部に対する前記シリカの含有量が５〜１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤ。
    （ＣｐＨ２ｐ＋１Ｏ）３Ｓｉ−ＣｑＨ２ｑ−Ｓ−ＣＯ−ＣｋＨ２ｋ＋１ （I）
    （式中、ｐは１〜３の整数、ｑは１〜５の整数、ｋは５〜１２の整数である。）
    Figure 2014208247
     （式中、Ｖ１は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ｓ１は置換シリル基を表す。）
    Figure 2014208247
     （式中、Ｖ２は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ２は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
    化合物（Ｇ）：置換基を有していてもよいアミノ基及びカルボニル基を有する化合物、並びに置換基を有していてもよいアミノ基及びチオカルボニル基を有する化合物からなる化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物。
  2. 前記式（２）中のＶ２で表される基が、下記式（２−Ｖ１）で表される基である請求項１記載の空気入りタイヤ。
    Figure 2014208247
     （式中、Ｒ２１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１であり、Ｒ２２はヒドロカルビレン基を表す。）
  3. 前記式（２）中のＡ２の置換アミノ基が下記式（２−Ａ）で表される基である請求項１又は２記載の空気入りタイヤ。
    Figure 2014208247
     （式中、Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ２５とＲ２６とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ２５とＲ２６は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）
  4. 前記化合物（Ｇ）が下記式（３）で表される化合物であり、
    前記アルコキシシラン化合物が下記式（４）で表される化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の空気入りタイヤ。
    Figure 2014208247
     （式中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｚ１及びＺ２は、置換アミノ基、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｚ１及びＺ２の少なくとも１つが置換アミノ基を有する基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２とが結合して、置換アミノ基を有する環構造をＺ１とＺ２とカルボニル炭素とで形成する基を表す。）
    Figure 2014208247
     （式中、ｖは１〜１０の整数を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立にアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３の少なくとも１つがアルコキシ基であり、Ａ４は置換アミノ基を表す。）
  5. 前記式（３）において、Ｅが酸素原子であり、Ｚ１が下記式（３−Ｚ）で表される基であり、Ｚ２がヒドロカルビル基又は下記式（３−Ｚ）で表される基である請求項４記載の空気入りタイヤ。
    Figure 2014208247
     （式中、ｐは０又は１であり、Ｔは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基、下記式（３−Ｔａ）で表される基、又は、下記式（３−Ｔｂ）で表される基を表し、Ａ３は置換アミノ基を表し、式（３）のＺ２がヒドロカルビル基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のヒドロカルビル基とは結合していてもよく、式（３）のＺ２が式（３−Ｚ）で表される基である場合、Ｚ１のＡ３とＺ２のＡ３とは結合していてもよい。）
    Figure 2014208247
     （式中、Ｒ３１は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３１がＡ３と結合する。）
    Figure 2014208247
     （式中、Ｒ３２は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ３３は水素原子又は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ３２がＡ３と結合する。）
  6. 前記式（１）中のＶ１で表される基が下記式（１−Ｖ１）で表される基であり、式（１）中のＳ１で表される基が下記式（１−Ｓ）で表される基である請求項１〜５のいずれかに記載の空気入りタイヤ。
    Figure 2014208247
     （式中、Ｒ１１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１であり、Ｒ１２はヒドロカルビレン基を表す。）
    Figure 2014208247
     （式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
  7. 前記式（１−Ｖ１）のＲ１１が水素原子であり、ｎが０である請求項６記載の空気入りタイヤ。
  8. 前記共役ジエン系重合体（Ａ）のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下である請求項１〜７のいずれかに記載の空気入りタイヤ。
  9. ゴム成分と、シリカと、下記式（Ｉ）で表されるシランカップリング剤とを含有し、
    前記ゴム成分１００質量％中、共役ジエンに基づく単量体単位、下記式（５）で表される化合物に基づく単量体単位、及び、下記式（６）で表される化合物に基づく単量体単位を有する共役ジエン系重合体（Ｂ）の含有量が５質量％以上であり、
    前記ゴム成分１００質量部に対する前記シリカの含有量が５〜１５０質量部であるトレッド用ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤ。
    （ＣｐＨ２ｐ＋１Ｏ）３Ｓｉ−ＣｑＨ２ｑ−Ｓ−ＣＯ−ＣｋＨ２ｋ＋１ （I）
    （式中、ｐは１〜３の整数、ｑは１〜５の整数、ｋは５〜１２の整数である。）
    Figure 2014208247
     （式中、Ｒ５１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｗは０又は１であり、Ｒ５２はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３は、それぞれ独立に、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ５１、Ｘ５２及びＸ５３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
    Figure 2014208247
     （式中、Ｒ６１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｘは０又は１であり、Ｒ６２はヒドロカルビレン基を表し、Ａ６は置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。）
  10. 前記式（５）のＲ５１が水素原子であり、ｗが０である請求項９に記載の空気入りタイヤ。
  11. 前記式（６）のＲ６１が水素原子であり、ｘが１であり、Ｒ６２が下記式（６−Ｙ）で表される基であり、Ａが置換アミノ基である請求項９又は１０に記載の空気入りタイヤ。
    Figure 2014208247
     （式中、ｙは０〜５の整数を表し、ｙが１〜５の整数である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環上の置換基であり、（ＣＨ２）ｙがＡ６と結合し、ｙが０である場合、（ＣＨ２）ｙはベンゼン環とＡ６との結合を表す。）
  12. 前記共役ジエン系重合体（Ｂ）のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、２０モル％以上７０モル％以下である請求項９〜１１のいずれかに記載の空気入りタイヤ。
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