JP5928537B2 - 共役ジエン系重合体ゴム、及び、共役ジエン系重合体ゴム組成物 - Google Patents

Description

本発明は、共役ジエン系重合体ゴム、及び、共役ジエン系重合体ゴム組成物に関するものである。

近年、環境問題への関心の高まりから、自動車に対して省燃費化の要求が強くなっており、自動車用タイヤに用いるゴム組成物に対しても、省燃費性に優れることが求められている。自動車タイヤ用のゴム組成物としては、ポリブタジエンゴムやブタジエン−スチレン共重合体ゴム等の共役ジエン系重合体ゴムと、カーボンブラックやシリカ等の充填剤とを含有するゴム組成物が用いられている。

例えば、共役ジエン系重合体ゴムとして、アルキルリチウムを重合開始剤としてブタジエンとスチレンとを共重合してなる重合体ゴムの片末端を、ジアルキルアミノ基を有するアクリルアミドで変性した重合体ゴムを用いたゴム組成物（例えば、特許文献１参照。）、共役ジエン系重合体ゴムとして、アルキルリチウムを重合開始剤としてブタジエンを重合ないしブタジエンとスチレンとを共重合してなる重合体ゴムの片末端を、ジアルキルアミノ基を有するアルコキシシランで変性した重合体ゴムを用いたゴム組成物（例えば、特許文献２、３参照。）が提案されている。

特開平１−２１７０４７号公報 特開昭６３−１８６７４８号公報 特開２００５−２９０３５５号公報

しかしながら、上記従来の共役ジエン系重合体ゴムを用いたゴム組成物は、耐摩耗性において必ずしも十分満足のいくものではなかった。

かかる状況のもと、本発明が解決しようとする課題は、耐摩耗性に優れる共役ジエン系重合体ゴム組成物を得ることができる共役ジエン系重合体ゴム、及び、該共役ジエン系重合体ゴムと充填剤とを含有する共役ジエン系重合体ゴム組成物を提供することにある。

本発明の第１は、下記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有し、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の総量を１００重量％として、成分（Ａ）の含有量が５〜９０重量％であり、成分（Ｂ）の含有量が９５〜１０重量％である共役ジエン系重合体ゴムにかかるものである。
成分（Ａ）：カルボニル基と置換アミノ基とを有する化合物で変性された共役ジエン系重合体ゴム成分。
成分（Ｂ）：下式（IIa）で表される化合物で変性された共役ジエン系重合体ゴム成分。

（式中、ｍは１〜３の数を表し、ｎは１〜３の数を表し、ｍ＋ｎは２〜４であり、Ｒ²¹及びＲ²³はヒドロカルビル基を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表し、Ａは置換アミノ基又は置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ²¹が複数ある場合、複数あるＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、Ｒ²²が複数ある場合、複数あるＲ²²は同一でも異なっていてもよく、Ｒ²³が複数ある場合、複数あるＲ²³は同一でも異なっていてもよく、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよい。）

本発明の第２は、上記の共役ジエン系重合体ゴムと充填剤とを含有する共役ジエン系重合体ゴム組成物にかかるものである。

本発明により、耐摩耗性に優れる共役ジエン系重合体ゴム組成物を得ることができる共役ジエン系重合体ゴム、及び、該共役ジエン系重合体ゴムと充填剤とを含有する共役ジエン系重合体ゴム組成物を提供することができる。

［共役ジエン系重合体ゴム］
本発明の共役ジエン系重合体ゴムは、下記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有し、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の総量を１００重量％として、成分（Ａ）の含有量が５〜９０重量％であり、成分（Ｂ）の含有量が９５〜１０重量％であるジエン系重合体ゴムである。

〔成分（Ａ）〕
成分（Ａ）は、カルボニル基と置換アミノ基とを有する化合物で変性された共役ジエン系重合体ゴム成分である。

成分（Ａ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、共役ジエンに基づく構成単位（共役ジエン単位）を有する。該共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンがあげられる。これらは、１種以上用いられる。共役ジエンとして、好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。

成分（Ａ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、共役ジエン単位に加え、他の単量体に基づく構成単位を有していてもよい。該他の単量体としては、芳香族ビニル、ビニルニトリル、不飽和カルボン酸エステルがあげられる。芳香族ビニルとしては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンがあげられる。また、ビニルニトリルとしては、アクリロニトリルがあげられ、不飽和カルボン酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチルがあげられる。好ましくは、芳香族ビニルであり、より好ましくは、スチレンである。

成分（Ａ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、強度を高めるために、芳香族ビニルに基づく構成単位（芳香族ビニル単位）を有していることが好ましい。芳香族ビニル単位の含有量としては、共役ジエン単位と芳香族ビニル単位との総量を１００重量％として、０重量％以上であり、好ましくは１０重量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０重量％以下）であり、より好ましくは１５重量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５重量％以下）である。また、省燃費性を高めるために、芳香族ビニル単位の含有量は、好ましくは５０重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０重量％以上）であり、より好ましくは４５重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５重量％以上）である。

成分（Ａ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、耐摩耗性および省燃費性を高めるために、ケイ素含有単量体に基づく構成単位を有していることが好ましい。

上記ケイ素含有単量体としては、下式（Ｘ）で表される単量体が好ましい。

（式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、下式（Ｘa）で表される基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが、下式（Ｘa）で表される基である。）

（式中、Ｒ’及びＲ”は、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、シリル基、置換シリル基、あるいは、Ｒ’とＲ”とが結合した炭素原子数が２〜１２の２価基を表す。）

本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素残基を表す。置換ヒドロカルビル基（置換基を有するヒドロカルビル基）は、炭化水素残基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロキシル基の水素原子がヒドロカルビル基で置換されている基を表し、置換ヒドロカルビルオキシ基（置換基を有するヒドロカルビルオキシ基）は、ヒドロカルビルオキシ基の１つ以上の水素原子が置換基で置換されている基を表す。

式（Ｘ）のＸ¹、Ｘ²及びＸ³は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、下式（Ｘa）で表される基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが、式（Ｘa）で表される基である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。ヒドロカルビル基として、好ましくは、アルキル基である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜４であり、より好ましくは、１又は２である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基があげられる。
置換ヒドロカルビル基として、好ましくは、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が２〜４のアルコキシアルキル基である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換ヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜４である。

式（Ｘa）のＲ’及びＲ”は、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、シリル基、置換シリル基、あるいは、Ｒ’とＲ”とが結合した炭素原子数が２〜１２の２価基である。

Ｒ’及びＲ”の炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基があげられる。好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

Ｒ’及びＲ”の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノエチル基等のジアルキルアミノアルキル基があげられる。

Ｒ’及びＲ”の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基があげられる。好ましくは、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が２〜４のアルコキシアルキル基である。

Ｒ’及びＲ”のケイ素原子を有するヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基等のトリアルキルシリルアルキル基があげられる。

Ｒ’及びＲ”の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等のトリアルキルシリル基があげられる。置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基であり、より好ましくは、トリメチルシリル基である。

Ｒ’とＲ”とが結合した炭素原子数が２〜１２の２価基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基等のアルケニレン基；−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基等の含窒素基；−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基等の含酸素基があげられる。

Ｒ’及びＲ”としては、好ましくは、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換シリル基又はＲ’とＲ”とが結合した２価基であり、より好ましくは、アルキル基である。

式（Ｘa）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基があげられる。

該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基等のジ（アルコキシアルキル）アミノ基；
ジ（トリメチルシリル）アミノ基等のジ（トリアルキルシリル）アミノ基があげられる。

該環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基等の１−ポリメチレンイミノ基があげられる。また、１−ピロリル基、１−イミダゾリジニル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピラゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基があげられる。

式（Ｘa）で表される基としては、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。

式（Ｘ）のＸ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つは、式（Ｘa）で表される基である。好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の２つ以上が、式（Ｘa）で表される基であり、より好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の２つが、式（Ｘa）で表される基である。

式（Ｘ）で表される化合物としては、Ｘ¹〜Ｘ³の一つが式（Ｘa）で表される非環状アミノ基であり、二つがヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である化合物があげられる。該化合物としては、例えば、次の（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルシラン、｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝ジアルキルビニルシラン、（ジアルキルアミノ）ジアルコキシアルキルビニルシランがあげられる。

（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルシラン：
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ジメチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ジメチルビニルシラン、（ジ（ｔ−ブチル）アミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ジエチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ジエチルビニルシラン、（ジ（ｔ−ブチル）アミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ジプロピルビニルシラン、（ジ（ｔ−ブチル）アミノ）ジプロピルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジブチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジブチルビニルシラン、（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（エチルイソプロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ジブチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ジブチルビニルシラン、（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ジブチルビニルシラン、（ジ（ｔ−ブチル）アミノ）ジブチルビニルシラン。

｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝ジアルキルビニルシラン：
｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝ジメチルビニルシラン、｛ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ｝ジメチルビニルシラン、｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝ジエチルビニルシラン、｛ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ｝ジエチルビニルシラン。

（ジアルキルアミノ）ジアルコキシアルキルビニルシラン：
（ジメチルアミノ）ジメトキシメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジメトキシエチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエトキシメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエトキシエチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメトキシメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメトキシエチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエトキシメチルビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエトキシエチルビニルシラン。

式（Ｘ）で表される化合物としては、Ｘ¹〜Ｘ³の二つが式（Ｘa）で表される非環状アミノ基であり、一つがヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である化合物があげられる。該化合物としては、例えば、次のビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン、ビス｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝アルキルビニルシラン、ビス（ジアルキルアミノ）アルコキシアルキルビニルシランがあげられる。

ビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン：
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（エチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（エチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（エチル−ｎ−プロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）プロピルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）プロピルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（エチルメチルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（エチル−ｎ−プロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（エチルイソプロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−プロピル）アミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジイソプロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミノ）ブチルビニルシラン、ビス（ジ（ｎ−ブチル）アミノ）ブチルビニルシラン。

ビス｛ジ（トリアルキルシリル）アミノ｝アルキルビニルシラン：
ビス｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝メチルビニルシラン、ビス｛ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ｝メチルビニルシラン、ビス｛ジ（トリメチルシリル）アミノ｝エチルビニルシラン、ビス｛ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ｝エチルビニルシラン。

ビス（ジアルキルアミノ）アルコキシアルキルビニルシラン：
ビス（ジメチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エトキシエチルビニルシラン。

式（Ｘ）で表される化合物としては、Ｘ¹〜Ｘ³の三つが式（Ｘa）で表される非環状アミノ基である化合物があげられる。該化合物としては、例えば、次のトリ（ジアルキルアミノ）ビニルシランがあげられる。
トリ（ジアルキルアミノ）ビニルシラン：
トリ（ジメチルアミノ）ビニルシラン、トリ（エチルメチルアミノ）ビニルシラン、トリ（ジエチルアミノ）ビニルシラン、トリ（エチルプロピルアミノ）ビニルシラン、トリ（ジプロピルアミノ）ビニルシラン、トリ（ブチルプロピルアミノ）ビニルシラン。

式（Ｘ）で表される化合物としては、Ｘ¹〜Ｘ³の二つが式（Ｘa）で表される環状アミノ基であり、一つがヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基である次の化合物があげられる。
ビス（１−ピペリジニル）メチルビニルシラン、ビス（ヘキサメチレンイミノ）メチルビニルシラン、ビス（４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル）メチルビニルシラン、ビス（モルホリノ）メチルビニルシラン。

成分（Ａ）の共役ジエン系重合体ゴム成分中のケイ素含有単量体に基づく構成単位の含有量は、耐摩耗性および省燃費性を高めるために、成分（Ａ）単位重量あたり、好ましくは、０．００１ｍｍｏｌ／ｇ以上０．１ｍｍｏｌ／ｇ以下である。より好ましくは、０．００２ｍｍｏｌ／ｇ以上０．０７ｍｍｏｌ／ｇ以下である。更に好ましくは、０．００３ｍｍｏｌ／ｇ以上０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以下である。

なお、式（Ｘ）で表される単量体に基づく構成単位は、重合体ゴム中で、下式（Ｘb）で表される構造になっていると考えられる。また、式（Ｘ）で表される単量体に基づく構成単位は、加水分解などにより、式（Ｘa）で表される基が水酸基となっていてもよい。

成分（Ａ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、カルボニル基と置換アミノ基とを有する化合物（以下、化合物（Ｉ）と称することがある。）で変性されている。

化合物（Ｉ）の上記置換アミノ基とは、アミノ基上の１つ以上の水素原子が置換基で置換された基であり、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ベンジルアミノ基等のアラルキルアミノ基；フェニルアミノ基等のアリールアミノ基；ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基；エチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、２−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基等のアルキリデンアミノ基；１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−ピロリル基、１−イミダゾリジニル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピラゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基等の環状アミノ基があげられる。

化合物（Ｉ）としては、下式（Ｉa）で表される化合物をあげることができる。

（式中、Ｚ¹及びＺ²は、置換アミノ基を有する基、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｚ¹及びＺ²の少なくとも１つが置換アミノ基を有する基であるか、あるいは、Ｚ¹とＺ²とが結合して置換アミノ基含有の環構造をＺ¹とＺ²とカルボニル炭素とで形成するＺ¹とＺ²とが結合した２価基を表す。）

置換アミノ基を有する基としては、置換アミノ基、置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基、置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基があげられる。

置換アミノ基としては、上記した置換アミノ基があげられる。また、置換アミノ基を有する基を置換基として有するアミノ基、ヒドロカルビルオキシ基を有する基を置換基として有するアミノ基があげられる。置換アミノ基を有する基を置換基として有するアミノ基としては、（ジメチルアミノメチル）アミノ基、（ジメチルアミノエチル）アミノ基、（ジメチルアミノプロピル）アミノ基、（ジエチルアミノプロピル）アミノ基、（ジプロピルアミノプロピル）アミノ基等の（ジアルキルアミノアルキル）アミノ基；ビス（ジメチルアミノエチル）アミノ基、ビス（ジメチルアミノプロピル）アミノ基等のビス（ジアルキルアミノアルキル）アミノ基があげられる。
ヒドロカルビルオキシ基を有する基を置換基として有するアミノ基としては、（メトキシメチル）アミノ基、（メトキシエチル）アミノ基、（メトキシプロピル）アミノ基、（エトキシメチル）アミノ基等の（アルコキシアルキル）アミノ基；（フェノキシメチル）アミノ基、（フェノキシエチル）アミノ基などの（アリールオキシアルキル）アミノ基；（ベンジルオキシメチル）アミノ基、（ベンジルオキシエチル）アミノ基等の（アラルキルオキシアルキル）アミノ基があげられる。

置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基があげられる。ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基等のジアルキルアミノアルキル基；ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基等のジアルキルアミノアリール基があげられる。

置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基としては、ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基があげられる。ヒドロカルビル置換アミノ基を置換基として有するヒドロカルビルオキシ基としては、ジメチルアミノメトキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、ジメチルアミノプロポキシキ基等のジアルキルアミノアルコキシ基があげられる。

置換アミノ基を有する基としては、好ましくは、下式（Ｉb）で表される基があげられる。

（式中、ｐは０又は１を表し、Ｔは、酸素原子又は−ＮＲ⁶−（Ｒ⁶は、ヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）を表し、Ｒ⁴はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁵は、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基（２つのＲ⁵は同一でも異なっていてもよい。）、２つのＲ⁵は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する炭素原子数が２〜２０の基、あるいは、２つのＲ⁵が結合した炭素原子数が２〜２０の２価基を表す。）

本明細書では、ヒドロカルビレン基は２価の炭化水素残基を表す。

式（Ｉb）において、ｐは０又は１を表す。

式（Ｉb）において、Ｔは、酸素原子又は−ＮＲ⁶−（Ｒ⁶は、ヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）を表す。Ｒ⁶のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基をあげることができる。

Ｒ⁶のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは、１〜４である。

Ｒ⁶のヒドロカルビル基として、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ⁶として、好ましくは、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基であり、より更に好ましくは、水素原子、メチル基である。

式（Ｉb）においてＲ⁴は、ヒドロカルビレン基を表し、該ヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；フェニレン基、トリレン基、キシリレン基等のアリーレン基；アラルキレン基があげられる。

式（Ｉb）のＲ⁴の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは、２〜４である。

式（Ｉb）のＲ⁵は、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基（２つのＲ⁵は同一でも異なっていてもよい。）、２つのＲ⁵は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する炭素原子数が２〜２０の基、あるいは、２つのＲ⁵が結合した炭素原子数が２〜２０の２価基を表す。

Ｒ⁵のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。Ｒ⁵のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜６であり、更に好ましくは１〜４である。

Ｒ⁵の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノエチル基等のジアルキルアミノアルキル基があげられる。Ｒ⁵の窒素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは３〜６であり、更に好ましくは３〜４である。

Ｒ⁵の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基等のオキサシクロアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基等のオキサシクロアルキルアルキル基があげられる。Ｒ⁵の酸素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは２〜１０であり、より好ましくは２〜６であり、更に好ましくは２〜４である。

本明細書において、オキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の脂環上のＣＨ₂が酸素原子に置き換わった基を表し、オキサシクロアルキルアルキル基は、アルキル基の水素原子がオキサシクロアルキル基に置き換わった基を表す。

２つのＲ⁵の窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、ベンジリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基があげられる。２つのＲ⁵の窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、２〜２０であり、好ましくは、２〜１２であり、より好ましくは、２〜８である。

２つのＲ⁵が結合した炭素原子数が２〜２０の２価基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基等のアルケニレン基；−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基等の含窒素基；−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基等の含酸素基があげられる。該２つのＲ⁵が結合した２価基の炭素原子数は、好ましくは、２〜１２であり、より好ましくは、２〜８である。

式（Ｉa）のＺ¹及びＺ²の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビル基、置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有するヒドロカルビル基があげられる。該ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、クロチル基、イソクロチル基、メタリル基等のアルケニル基；プロパルギル基等のアルキニル基があげられる。
また、置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基等のアルコキシアルキル基；フェノキシメチル基、フェノキシエチル基等のアリールオキシアルキル基；ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基などのアラルキルオキシアルキル基があげられる。

置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビル基である。また、ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルケニル基である。

式（Ｉa）のＺ¹及びＺ²の置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基としては、ヒドロカルビルオキシ基、置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有するヒドロカルビルオキシ基があげられる。
該ヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基などがあげられる。
また、置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有するヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシメトキシ基等のアルコキシアルコキシ基；フェノキシメトキシ基、フェノキシエトキシ基等のアリールオキシアルコキシ基；ベンジルオキシメトキシ基、ベンジルオキシエトキシ基などのアラルキルオキシアルコキシ基があげられる。

置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、ヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のヒドロカルビルオキシ基である。また、ヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは、アルコキシ基である。

式（Ｉa）のＺ¹とＺ²とが結合して置換アミノ基含有の環構造をＺ¹とＺ²とカルボニル炭素とで形成するＺ¹とＺ²とが結合した２価基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ（Ｃ₆Ｈ₅）−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）−で表される基、−Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）−で表される基、−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基があげられる。

式（Ｉa）で表される化合物としては、例えば、カルボン酸アミド化合物、カルボン酸エステル化合物があげられる。

カルボン酸アミド化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド等のホルムアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、アミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'，Ｎ'−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−フェニルジアセトアミド等のアセトアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド等のプロピオンアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、Ｎ'，Ｎ'−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ'，Ｎ'−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'，Ｎ'−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'，Ｎ'−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド等のベンズアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジルアミド等のピリジルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラエチルフタルアミド等のフタルアミド化合物があげられる。

カルボン酸エステル化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアセテート等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルアセテート；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアセテート等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノエチルアセテート；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアセテート等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノプロピルアセテート；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルベンゾエート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルベンゾエート等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノエチルベンゾエートがあげられる。

式（Ｉa）で表される好適な化合物として、Ｚ¹及びＺ²の少なくとも１つが式（Ｉb）で表される基である化合物があげられる。
該化合物としては、式（Ｉb）のｐが０である下式（Ｉ−１）で表される化合物、及び、下式（Ｉ−２）で表される化合物があげられる。

（式中、ｒは１又は２を表し、Ｒ⁵ ₂Ｎ−はベンゼン環上の置換基であり、Ｒ⁵は、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基（２つのＲ⁵は同一でも異なっていてもよい。）、２つのＲ⁵は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する炭素原子数が２〜２０の基、あるいは、２つのＲ⁵が結合した炭素原子数が２〜２０の２価基を表し、Ｒ⁷は、ヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）

（式中、ｓは１又は２を表し、ｔは０〜２の数を表し、Ｒ⁵ ₂Ｎ−は、ベンゼン環上の置換基であり、Ｒ⁵は、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基（２つのＲ⁵は同一でも異なっていてもよい。）、２つのＲ⁵は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する炭素原子数が２〜２０の基、あるいは、２つのＲ⁵が結合した炭素原子数が２〜２０の２価基を表す。）

式（Ｉ−１）のｒは１又は２を表し、式（Ｉ−２）のｓは１又は２を表し、ｔは０〜２の数を表す。

式（Ｉ−１）及び式（Ｉ−２）のＲ⁵ ₂Ｎ−は、ベンゼン環上の置換基である。ｒ、ｓ、ｔが２である場合、ベンゼン環にＲ⁵ ₂Ｎ−が２つ結合していることを表す。Ｒ⁵の定義、例示及び好ましい基は、式（Ｉb）のＲ⁵で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。

式（Ｉ−１）及び式（Ｉ−２）のＲ⁵ ₂Ｎ−としては、好ましくは、ジアルキルアミノ基である。該ジアルキルアミノ基のアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基である。

式（Ｉ−１）のＲ⁷は、水素原子又はヒドロカルビル基を表す。該ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。

式（Ｉ−１）で表される化合物としては、
４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド、３，５−ビス（ジヘキシルアミノ）−ベンズアルデヒド等のジアルキルアミノ置換ベンズアルデヒド化合物；
４−ジメチルアミノアセトフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン等のジアルキルアミノ置換アセトフェノン化合物；
４’−イミダゾール−１−イル−アセトフェノン、４’−（１−ピラゾリル）アセトフェノン、４−モルホリノアセトフェノン等のヘテロ環基置換アセトフェノン化合物があげられる。

式（Ｉ−２）で表される化合物としては、
３−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ジエチルアミノベンゾフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン等のジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物；
４’−（イミダゾール−１−イル）−ベンゾフェノン、４’−（１−ピラゾリル）ベンゾフェノン、４−モルホリノベンゾフェノン等のヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物があげられる。

Ｚ¹及びＺ²の少なくとも１つが式（Ｉb）で表される基である式（Ｉa）の好適な化合物としては、式（Ｉb）のｐが１である下式（Ｉ−３）で表される化合物があげられる。

（式中、Ｒ⁵は、窒素原子及び／又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビル基（２つのＲ⁵は同一でも異なっていてもよい。）、２つのＲ⁵は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する炭素原子数が２〜２０の基、あるいは、２つのＲ⁵が結合した炭素原子数が２〜２０の２価基を表し、ｑは１〜１０の整数を表し、Ｔは、酸素原子又は−ＮＲ⁶−（Ｒ⁶は、ヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）を表し、Ｒ⁸は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）

式（Ｉ−３）のＲ⁵の定義、例示及び好ましい基は、式（Ｉb）のＲ⁵で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。式（Ｉ−３）においては、Ｒ⁵は、より好ましくは、−ＮＲ⁵ ₂が、非環状アミノ基となる基であり、更に好ましくは、アルキル基、オキサシクロアルキル基又はオキサシクロアルキルアルキル基であり、より更に好ましくはアルキル基である。

式（Ｉ−３）のｑは、１〜１０の数を表す。好ましくは、２〜４の数である。

式（Ｉ−３）のＴは、酸素原子又は−ＮＲ⁶−（Ｒ⁶は、ヒドロカルビル基又は水素原子表す。）を表し、Ｒ⁶の定義、例示及び好ましい基は、式（Ｉb）のＲ⁶で記述した定義、例示及び好ましい基と同じである。式（Ｉ−３）において、Ｒ⁶は、より好ましくは、水素原子である。

式（Ｉ−３）のＲ⁸は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表す。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。ヒドロカルビル基として、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数１〜４のアルキル基である。

式（Ｉ−３）のＲ⁸の置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基があげられる。
置換ヒドロカルビル基として、好ましくは、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基である。

式（Ｉ−３）で表される化合物としては、次のアクリルアミド化合物（Ｔ：ＮＨ、Ｒ⁸：Ｈ）があげられる。
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）アクリルアミド
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）アクリルアミド。

また、式（Ｉ−３）で表される化合物としては、次のメタアクリルアミド化合物（Ｔ：ＮＨ、Ｒ⁸：ＣＨ₃）があげられる。
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）メタクリルアミド
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）メタクリルアミド。

式（Ｉ−３）で表される化合物としては、次のアクリレート化合物（Ｔ：Ｏ、Ｒ⁸：Ｈ）があげられる。
２−ジメチルアミノエチルアクリレート、
２−ジエチルアミノエチルアクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルアクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルアクリレート、
４−ジメチルアミノブチルアクリレート、
４−ジエチルアミノブチルアクリレート、
３−ジ（グリシジル）アミノプロピルアクリレート、
３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルアクリレート。

式（Ｉ−３）で表される化合物としては、次のメタクリレート化合物（Ｔ：Ｏ、Ｒ⁸：ＣＨ₃）があげられる。
２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
２−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルメタクリレート、
４−ジメチルアミノブチルメタクリレート、
４−ジエチルアミノブチルメタクリレート、
３−ジ（グリシジル）アミノプロピルメタクリレート、
３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルメタクリレート。

式（Ｉ−３）で表される化合物としては、好ましくは、アクリルアミド化合物（Ｔ：ＮＨ、Ｒ⁸：Ｈ）、メタアクリルアミド化合物（Ｔ：ＮＨ、Ｒ⁸：ＣＨ₃）であり、より好ましくは、Ｎ−（３−ジアルキルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジアルキルアミノプロピル）メタクリルアミドであり、更に好ましくは、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドである。

式（Ｉa）で表される化合物において、Ｚ¹とＺ²とが、Ｚ¹とＺ²とが結合して、置換アミノ基を有する環構造をＺ¹とＺ²とカルボニル炭素とで形成する基である化合物としては、下式（Ｉ−４）で表される化合物、及び、後述の式（Ｉ−５）で表される化合物があげられる。

（式中、ｇは０〜１０の数を表し、Ｒ⁹は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、水素原子又はヒドロカルビル基を表し、複数あるＲ¹²は、同一でもよく、異なっていてもよい。）

式（Ｉ−４）のＲ⁹は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。Ｒ⁹のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。ヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０である。

式（Ｉ−４）のＲ⁹の置換ヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基等のジアルキルアミノアルキル基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基があげられる。置換ヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０である。

式（Ｉ−４）のＲ⁹として、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基である。

式（Ｉ−４）のＲ¹⁰及びＲ¹¹は、水素原子又はヒドロカルビル基を表す。該ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。ヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０である。

式（Ｉ−４）のＲ¹⁰及びＲ¹¹として、好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であり、より好ましくは、水素原子である。

式（Ｉ−４）のｇは０〜１０の数を表す。好ましくは、２〜７の数である。

式（Ｉ−４）のＲ¹²は、水素原子又はヒドロカルビル基を表す。該ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基があげられる。

式（Ｉ−４）のＲ¹²として、好ましくは、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

式（Ｉ−４）で表される化合物としては、
Ｎ−メチル−β−プロピオラクタム、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−β−プロピオラクタム、Ｎ−フェニル−β−プロピオラクタム等のβ−プロピオラクタム化合物；
１−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ピロリドン、１−フェニル−２−ピロリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピロリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピロリドン、１−ベンジル−２−ピロリドン、１−ナフチル−２−ピロリドン、１−フェニル−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，３−ジメチル−２−ピロリドン等の２−ピロリドン化合物；
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ピペリドン、１−フェニル−２−ピペリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピペリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピペリドン、１−ナフチル−２−ピペリドン等の２−ピペリドン化合物；
Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−エチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｎ−プロピル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−フェニル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−ベンジル−ε−カプロラクタム等のε−カプロラクタム化合物；
Ｎ−フェニル−ω−ラウリロラクタム等のω−ラウリロラクタム化合物があげられる。

式（Ｉ−４）で表される化合物として、好ましくは、２−ピロリドン化合物、ε−カプロラクタム化合物であり、より好ましくは、１−ヒドロカルビル置換−２−ピロリドン、Ｎ−ヒドロカルビル置換−ε−カプロラクタムであり、更に好ましくは、１−アルキル置換−２−ピロリドン、１−アリール置換−２−ピロリドン、Ｎ−アルキル置換−ε−カプロラクタム、Ｎ−アリール置換−ε−カプロラクタムである。

（式中、ｈは０〜１０の数を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ¹⁵は、水素原子又はヒドロカルビル基を表し、複数あるＲ¹⁵は、同一でもよく、異なっていてもよい。）

式（Ｉ−５）のＲ¹³及びＲ¹⁴は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。
Ｒ¹³及びＲ¹⁴のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。ヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０である。

式（Ｉ−５）のＲ¹³及びＲ¹⁴の置換ヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基等のジアルキルアミノアルキル基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基があげられる。置換ヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜２０である。

式（Ｉ−５）のＲ¹³及びＲ¹⁴として、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくは、アルキル基である。

式（Ｉ−５）のｈは０〜１０の数を表す。好ましくは、２〜７の数である。

式（Ｉ−５）のＲ¹⁵は、水素原子又はヒドロカルビル基を表す。該ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基があげられる。

式（Ｉ−５）のＲ¹⁵として、好ましくは、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

式（Ｉ−６）で表される化合物としては、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジフェニル−２−イミダゾリジノン等の１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンがあげられる。

式（Ｉ−６）で表される化合物として、好ましくは、１，３−置換−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンであり、更に好ましくは、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンである。１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンとしては、好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンである。

〔成分（Ｂ）〕
成分（Ｂ）は、下式（IIa）で表される化合物で変性された共役ジエン系重合体ゴム成分である。

（式中、ｍは１〜３の数を表し、ｎは１〜３の数を表し、ｍ＋ｎは２〜４であり、Ｒ²¹及びＲ²³はヒドロカルビル基を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表し、Ａは置換アミノ基又は置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ²¹が複数ある場合、複数あるＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、Ｒ²²が複数ある場合、複数あるＲ²²は同一でも異なっていてもよく、Ｒ²³が複数ある場合、複数あるＲ²³は同一でも異なっていてもよく、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよい。）

成分（Ｂ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、共役ジエン単位を有する。該共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンがあげられる。これらは、１種以上用いられる。共役ジエンとして、好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。

成分（Ｂ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、共役ジエン単位に加え、他の単量体に基づく構成単位を有していてもよい。該他の単量体としては、芳香族ビニル、ビニルニトリル、不飽和カルボン酸エステルがあげられる。芳香族ビニルとしては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンがあげられる。また、ビニルニトリルとしては、アクリロニトリルがあげられ、不飽和カルボン酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチルがあげられる。好ましくは、芳香族ビニルであり、より好ましくは、スチレンである。

成分（Ｂ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、強度を高めるために、芳香族ビニル単位を有していることが好ましい。芳香族ビニル単位の含有量としては、共役ジエン単位と芳香族ビニル単位との総量を１００重量％として、０重量％以上であり、好ましくは１０重量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０重量％以下）であり、より好ましくは１５重量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５重量％以下）である。また、省燃費性を高めるために、芳香族ビニル単位の含有量は、好ましくは５０重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０重量％以上）であり、より好ましくは４５重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５重量％以上）である。

成分（Ｂ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、耐摩耗性および省燃費性を高めるために、ケイ素含有単量体に基づく構成単位を有していることが好ましい。該ケイ素含有単量体としては、下式（Ｘ）で表される単量体が好ましい。該式（Ｘ）で表される単量体については、成分（Ａ）で説明した内容と同じである。

成分（Ｂ）の共役ジエン系重合体ゴム成分中のケイ素含有単量体に基づく構成単位の含有量は、耐摩耗性および省燃費性を高めるために、成分（Ｂ）単位重量あたり、好ましくは、０．００１ｍｍｏｌ／ｇ以上０．１ｍｍｏｌ／ｇ以下である。より好ましくは、０．００２ｍｍｏｌ／ｇ以上０．０７ｍｍｏｌ／ｇ以下である。更に好ましくは、０．００３ｍｍｏｌ／ｇ以上０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以下である。

成分（Ｂ）の共役ジエン系重合体ゴム成分は、上述の式（IIa）で表される化合物（以下、化合物（II）と称することがある。）で変性されている。

式（IIa）のｍは１〜３の数を表す。好ましくは、２〜３の数であり、より好ましくは３である。

式（IIa）のｎは１〜３の数を表す。好ましくは、１〜２の数であり、より好ましくは１である。ｍ＋ｎは２〜４の数であり、好ましくは３〜４であり、より好ましくは４である。

式（IIa）のＲ²¹及びＲ²³はヒドロカルビル基を表す。該ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。ヒドロカルビル基として、好ましくはアルキル基である。

Ｒ²¹及びＲ²³のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜４であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。

式（IIa）のＲ²²は、ヒドロカルビレン基を表す。該ヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；フェニレン基、トリレン基、キシリレン基等のアリーレン基；アラルキレン基があげられる。該ヒドロカルビレン基として、好ましくは、直鎖状のアルキレン基である。

式（Ｉb）のＲ²²の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは、２〜４である。

式（IIa）のＡは、置換アミノ基又は置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表す。置換アミノ基としては、下式（IIb）で表される基をあげることができる。また、置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基としては、後述の式（IIc）で表される基をあげることができる。

（式中、Ｒ²⁴及びＲ²⁵は、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよいヒドロカルビル基、置換シリル基、Ｒ²⁴及びＲ²⁵は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する炭素原子数が２〜２０の基、あるいは、Ｒ²⁴とＲ²⁵とが結合した炭素原子数が２〜２０の２価基を表す。）

Ｒ²⁴及びＲ²⁵のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。好ましくは、アルキル基である。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜６であり、更に好ましくは１〜４である。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノエチル基等のジアルキルアミノアルキル基があげられる。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵の窒素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは３〜６であり、更に好ましくは３〜４である。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基等のオキサシクロアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基等のオキサシクロアルキルアルキル基があげられる。好ましくは、オキサシクロアルキル基、オキサシクロアルキルアルキル基である。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵の酸素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは２〜１０であり、より好ましくは２〜６であり、更に好ましくは２〜４である。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵のケイ素原子を有するヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基等のトリアルキルシリルアルキル基があげられる。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵のケイ素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは４〜１０であり、より好ましくは４〜６であり、更に好ましくは４である。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。好ましくは、トリアルキルシリル基である。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵の置換シリル基の炭素原子数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは３〜６であり、より好ましくは３である。

Ｒ²⁴及びＲ²⁵が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい基があげられる。例えば、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、ベンジリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基があげられる。Ｒ²⁴及びＲ²⁵が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、２〜２０であり、好ましくは、２〜１２であり、より好ましくは２〜８である。

Ｒ²⁴とＲ²⁵が結合した炭素原子数が２〜２０の２価基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基等のアルケニレン基；−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基等の含窒素基；−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基等の含酸素基があげられる。該Ｒ²⁴とＲ²⁵が結合した２価基の炭素原子数は、好ましくは、２〜１２であり、より好ましくは２〜８である。

式（IIb）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基があげられる。

該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基等のジ（アルコキシアルキル）アミノ基；
ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基等のジ（トリアルキルシリル）アミノ基があげられる。
また、ジ（オキシラニル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基等のジ（オキサシクロアルキル）アミノ基；
ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基等のジ（オキサシクロアルキルアルキル）アミノ基があげられる。
更には、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基があげられる。

該環状アミノ基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基等の１−ポリメチレンイミノ基があげられる。また、１−ピロリル基、１−イミダゾリジニル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピラゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基があげられる。

（式中、Ｒ²⁶は、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。）

Ｒ²⁶のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基があげられる。好ましくは、アルキル基である。

Ｒ²⁶のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜６であり、更に好ましくは１〜４である。

Ｒ²⁶の窒素原子を有するヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノエチル基等のジアルキルアミノアルキル基があげられる。

Ｒ²⁶の窒素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは３〜６であり、更に好ましくは３〜４である。

Ｒ²⁶の酸素原子を有するヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基等のオキサシクロアルキル基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基等のオキサシクロアルキルアルキル基があげられる。好ましくは、アルコキシアルキル基、オキサシクロアルキル基、オキサシクロアルキルアルキル基である。

Ｒ²⁶の酸素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは２〜１０であり、より好ましくは２〜６であり、更に好ましくは２〜４である。

Ｒ²⁶のケイ素原子を有するヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基等のトリアルキルシリルアルキル基があげられる。

Ｒ²⁶のケイ素原子を有するヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは４〜１０であり、より好ましくは４〜６であり、更に好ましくは４である。

Ｒ²⁶の置換ヒドロカルビル基として、好ましくは、アルコキシアルキル基、オキサシクロアルキル基、オキサシクロアルキルアルキル基である。

式（IIc）で表される基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、ジエチルアミノメトキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基；トリメチルシロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基等のトリアルキルシロキシ基があげられる。また、１，２−オキシラニルプロポキシ基、１，２−オキシラニルブトキシ基、１，２−オキシラニルペンチルオキシ基等の１，２−オキシラニルアルコキシ基をあげることができる。

式（IIa）のＡで表される基としては、好ましくは、置換アミノ基であり、より好ましくは、非環状アミノ基であり、更に好ましくは、ジアルキルアミノ基、ジ（オキサシクロアルキル）アミノ基、ジ（オキサシクロアルキルアルキル）アミノ基、ジ（トリアルキルシリル）アミノ基である。

式（IIa）のＡが式（IIb）で表される基である化合物（II）としては、式（IIb）がジアルキルアミノ基、ジ（アルコキシアルキル）アミノ基、ジ（オキサシクロアルキル）アミノ基、ジ（オキサシクロアルキルアルキル）アミノ基といった非環状アミノ基である次の化合物があげられる。

式（IIb）がジアルキルアミノ基である化合物：
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン等の
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシラン。

［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン、
［３−（エチルメチルアミノ）プロピル］エチルジエトキシシラン等の
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］アルキルジアルコキシシラン。

［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジメチルエトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ジエチルエトキシシラン等の
［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］ジアルキルアルコキシシラン。

式（IIb）がジ（アルコキシアルキル）アミノ基である化合物：
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン等の
｛３−［ジ（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝トリアルコキシシラン。

｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン等の
｛３−［ジ（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝アルキルジアルコキシシラン。

｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシメチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（メトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（エトキシエチル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン等の
｛３−［ジ（アルコキシアルキル）アミノ］プロピル｝ジアルキルアルコキシシラン。

式（IIb）がジ（オキサシクロアルキル）アミノ基である化合物：
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（オキシラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン等の
式（IIb）がジ（オキシラニル）アミノ基である化合物。

｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン等の
式（IIb）がジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基である化合物。

式（IIb）がジ（オキサシクロアルキルアルキル）アミノ基である化合物：
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（グリシジル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン等の
式（IIb）がジ（グリシジル）アミノ基である化合物。

｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝エチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ］プロピル｝ジエチルエトキシシラン等の式（IIb）がジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基である化合物。

式（IIb）がジ（トリアルキルシリル）アミノ基である化合物：
｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、
｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン等の｛３−［ジ（トリアルキルシリル）アミノ］プロピル｝トリアルコキシシラン。

｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン等の｛３−［ジ（トリアルキルシリル）アミノ］プロピル｝アルキルジアルコキシシラン。

｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルメトキシシラン、｛３−［ジ（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン、
｛３−［ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］プロピル｝ジメチルエトキシシラン等の｛３−［ジ（トリアルキルシリル）アミノ］プロピル｝ジアルキルアルコキシシラン。

また、式（IIa）のＡが式（IIb）で表される基である化合物（II）としては、式（IIb）が１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基といった非環状アミノ基である次の化合物があげられる。

式（IIb）が１−ピペリジニル基である化合物：
３−（１−ピペリジニル）プロピルトリメトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルトリエトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルメチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルエチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（１−ピペリジニル）プロピルエチルジエトキシシラン。

式（IIb）が１−ヘキサメチレンイミノ基である化合物：
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジメトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジメトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルエチルジエトキシシラン。

式（IIb）が１−イミダゾリル基である化合物：
Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）イミダゾール、
Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）イミダゾール。

式（IIb）が４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基である化合物：、
Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾール、
Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾール。

式（IIb）が１−ピペラジニル基である化合物：
３−（１−ピペラジニル）プロピルトリメトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルトリエトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルメチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルエチルジメトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルメチルジエトキシシラン、
３−（１−ピペラジニル）プロピルエチルジエトキシシラン。

式（IIb）がモルホリノ基である化合物：
３−モルホリノプロピルトリメトキシシラン、
３−モルホリノプロピルトリエトキシシラン、
３−モルホリノプロピルメチルジメトキシシラン、
３−モルホリノプロピルエチルジメトキシシラン、
３−モルホリノプロピルメチルジエトキシシラン、
３−モルホリノプロピルエチルジエトキシシラン。

式（IIa）のＡが式（IIc）で表される基である化合物（II）としては、式（IIc）がアルキル基あるいはオキサシクロアルキルアルキル基である次の化合物があげられる。

式（IIc）がアルキル基ある次の化合物：
３−（メトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（エトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（ｎ−プロポキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（イソプロポキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（ｎ−ブトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（ｓｅｃ−ブトキシ）プロピルトリメトキシシラン、
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）プロピルトリメトキシシラン等の３−（アルコキシ）プロピルトリアルコキシシラン。

式（IIc）がオキサシクロアルキルアルキル基である化合物：
２−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
２−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のグリシドキシアルキルトリアルコキシシラン。

２−テトラヒドロフルフリロキシエチルトリメトキシシラン、
３−テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリメトキシシラン、
２−テトラヒドロフルフリロキシエチルトリエトキシシラン、
３−テトラヒドロフルフリロキシプロピルトリエトキシシラン等のテトラヒドロフルフリロキシアルキルトリアルコキシシラン。

化合物（II）としては、好ましくは、［３−（ジアルキルアミノ）プロピル］トリアルコキシシランであり、より好ましくは、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、
［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、
［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシランである。

〔共役ジエン系重合体ゴム〕
共役ジエン系重合体ゴムは、上述の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有し、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の総量を１００重量％として、成分（Ａ）の含有量が５〜９０重量％であり、成分（Ｂ）の含有量が９５〜１０重量％である。成分（Ａ）の含有量は、耐摩耗性を高めるために、好ましくは１０重量％以上（成分（Ｂ）の含有量が９０重量％以下）であり、より好ましくは１５重量％以上（成分（Ｂ）の含有量が８５重量％以下）であり、更に好ましくは２０重量％以上（成分（Ｂ）の含有量が８０重量％以下）である。また、成分（Ａ）の含有量は、省燃費性を高めるために、好ましくは８０重量％以下（成分（Ｂ）の含有量が２０重量％以上）であり、より好ましくは７０重量％以下（成分（Ｂ）の含有量が３０重量％以上）であり、更に好ましくは５０重量％以下（成分（Ｂ）の含有量が５０重量％以上）である。

共役ジエン系重合体ゴムは、強度を高めるために、成分（Ａ）及び／又は成分（Ｂ）に、芳香族ビニル単位を有していることが好ましい。共役ジエン系重合体ゴム中の芳香族ビニル単位の含有量としては、共役ジエン単位と芳香族ビニル単位との総量を１００重量％として、０重量％以上であり、好ましくは１０重量％以上（共役ジエン単位の含有量は９０重量％以下）であり、より好ましくは１５重量％以上（共役ジエン単位の含有量は８５重量％以下）である。また、省燃費性を高めるために、芳香族ビニル単位の含有量は、好ましくは５０重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５０重量％以上）であり、より好ましくは４５重量％以下（共役ジエン単位の含有量は５５重量％以上）である。

共役ジエン系重合体ゴムは、耐摩耗性および省燃費性を高めるために、成分（Ａ）及び／又は成分（Ｂ）に、ケイ素含有単量体に基づく構成単位を有していることが好ましく、成分（Ａ）にケイ素含有単量体に基づく構成単位を有していることがより好ましく、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）に、ケイ素含有単量体に基づく構成単位を有していることが更に好ましい。該ケイ素含有単量体としては、上述の式（Ｘ）で表される単量体が好ましい。

共役ジエン系重合体ゴム中のケイ素含有単量体に基づく構成単位の含有量は、耐摩耗性を高めるために、重合体ゴム単位重量あたり、好ましくは、０．００１ｍｍｏｌ／ｇ以上０．１ｍｍｏｌ／ｇ以下である。より好ましくは、０．００２ｍｍｏｌ／ｇ以上０．０７ｍｍｏｌ／ｇ以下である。更に好ましくは、０．００３ｍｍｏｌ／ｇ以上０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以下である。

共役ジエン系重合体ゴムのビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、省燃費性を高めるために、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、グリップ性を高めるために、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、更に好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^-1付近の吸収強度より求められる。

共役ジエン系重合体ゴムのムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）は、強度を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）は、ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。

共役ジエン系重合体ゴムの分子量分布は、省燃費性を高めるために、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜２である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。

〔共役ジエン系重合体ゴムの製造方法〕
本発明の共役ジエン系重合体ゴムの好適な製造方法としては、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を夫々調製し、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを公知の方法（ロール、バンバリー等の公知の混練機で溶融混合する方法、炭化水素溶媒中で溶液混合する方法等。）をあげることができる。また、下記工程（ｃ−１）、工程（ｃ−２）及び工程（ｃ−３）を有する製造方法もあげることができる。
工程（ｃ−１）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンを含む単量体成分を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位を有する重合体鎖の少なくとも一方の末端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
工程（ｃ−２）：工程（ｃ−１）で得られた重合体のアルカリ金属を有する重合体末端に、カルボニル基と置換アミノ基とを有する化合物（化合物（Ｉ））を反応させる工程であって、該化合物（Ｉ）の使用量が、工程（ｃ−１）で用いたアルカリ金属触媒のアルカリ金属１モル当たり、０．０５モル以上０．９モル以下である工程。
工程（ｃ−３）：工程（ｃ−２）の終了後、少なくとも一方の重合体末端にアルカリ金属を有する重合体のアルカリ金属を有する重合体末端に、式（IIa）で表される化合物（化合物（II））を反応させる工程であって、該化合物（II）の使用量が次式（ｉ）を充足する工程。

Ｘ(II)×ｙ ≧ Ｘ(Ｉ)×（１０／９０） （ｉ）
Ｘ(Ｉ)：工程（ｃ−２）における化合物（Ｉ）の使用量（単位：モル）
Ｘ(II)：工程（ｃ−３）における化合物（II）の使用量（単位：モル）
ｙ ：式（IIa）のｍの値

（式中、ｍは１〜３の数を表し、ｎは１〜３の数を表し、ｍ＋ｎは２〜４であり、Ｒ²¹及びＲ²³はヒドロカルビル基を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表し、Ａは置換アミノ基又は置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ²¹が複数ある場合、複数あるＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、Ｒ²²が複数ある場合、複数あるＲ²²は同一でも異なっていてもよく、Ｒ²³が複数ある場合、複数あるＲ²³は同一でも異なっていてもよく、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよい。）

工程（ｃ−１）で用いられるアルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマーがあげられる。

アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムがあげられる。

有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、ｉｓｏ−プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブチルフェニルリチウム、４−フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４−シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ−ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、Ｎ−モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４−ジリチオ−２−ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニドがあげられる。

アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム−テトラヒドロフラン錯体、カリウム−ジエトキシエタン錯体があげられる。

アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α−メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩があげられる。

アルカリ金属触媒としては、好ましくは、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物であり、より好ましくは、炭素原子数が２〜２０の有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物である。

工程（ｃ−１）で用いられる炭化水素溶媒は、有機アルカリ金属化合物触媒を失活させない溶媒であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素があげられる。脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｉｓｏ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、プロペン、１−ブテン、ｉｓｏ−ブテン、トランス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセンがあげられる。芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンがあげられる。また、脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンがあげられる。これらは１種以上用いられ、また、炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物でもかまわない。炭化水素溶媒として、好ましくは、炭素原子数が２〜１２の炭化水素である。

工程（ｃ−１）では、共役ジエンを含む単量体成分を重合させ、上述のアルカリ金属触媒由来のアルカリ金属を重合体鎖末端に有する共役ジエン系重合体を調製する。該共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンがあげられる。これらは、１種以上用いられる。共役ジエンとして、好ましくは、１，３−ブタジエン、イソプレンである。

工程（ｃ−１）では、共役ジエンと他の単量体とを組み合わせて重合を行ってもよい。
該他の単量体としては、芳香族ビニル、ビニルニトリル、不飽和カルボン酸エステルがあげられる。芳香族ビニルとしては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンがあげられる。また、ビニルニトリルとしては、アクリロニトリルがあげられ、不飽和カルボン酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチルがあげられる。好ましくは、芳香族ビニルであり、より好ましくは、スチレンである。

芳香族ビニルの使用量は、共役ジエンと芳香族ビニルとの総使用量を１００重量％として、０重量％以上（共役ジエンの使用量は１００重量％以下）であり、強度を高めるために、好ましくは１０重量％以上（共役ジエンの使用量は９０重量％以下）であり、より好ましくは１５重量％以上（共役ジエンの使用量は８５重量％以下）である。また、省燃費性を高めるために、芳香族ビニルの使用量は、好ましくは５０重量％以下（共役ジエンの使用量は５０重量％以上）であり、より好ましくは４５重量％以下（共役ジエンの使用量は５５重量％以上）である。

また、工程（ｃ−１）は、得られる共役ジエン系重合体ゴムの耐摩耗性および省燃費性を高めるために、単量体成分の１つにケイ素含有単量体を用いて、炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンとケイ素含有単量体を含む単量体成分を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位とケイ素含有単量体に基づく構成単位とを有する重合体鎖の少なくとも一方の末端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程であることが好ましい。該ケイ素含有単量体としては、上述の式（Ｘ）で表される単量体が好ましい。

ケイ素含有単量体の使用量は、重合で使用した単量体成分１ｇあたり、耐摩耗性および省燃費性を高めるために、好ましくは０．００１ｍｍｍｏｌ以上であり、より好ましくは０．００２ｍｍｏｌ以上であり、更に好ましくは０．００３ｍｍｏｌ以上である。また、該使用量は、好ましくは０．１ｍｍｏｌ以下であり、より好ましくは０．０７ｍｍｏｌ以下であり、更に好ましくは０．０５ｍｍｏｌ以下である。

工程（ｃ−１）の重合は、共役ジエン単位のビニル結合量を調整する剤、及び／又は、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン単位と共役ジエン以外の単量体に基づく構成単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で行われてもよい。
このような調整剤としては、エーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物があげられる。エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン等の環状エーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等の脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等の脂肪族ジエ−テル；ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香族エーテルがあげられる。該第三級アミンとしては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンがあげられる。また、ホスフィン化合物としては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンがあげられる。これらは１種以上用いられる。

工程（ｃ−１）での重合温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。より好ましくは５０〜８０℃である。重合時間は、通常１０分〜５時間である。

工程（ｃ−２）において、工程（ｃ−１）で調製された重合体と化合物（Ｉ）との反応に使用する化合物（Ｉ）の量は、工程（ｃ−１）で用いたアルカリ金属触媒のアルカリ金属１モル当たり、０．０５モル以上０．９モル以下である。該化合物（Ｉ）の量は、耐摩耗性を高めるために、好ましくは０．１モル以上であり、より好ましくは０．１５モル以上であり、更に好ましくは０．２モル以上である。また、該化合物（Ｉ）の量は、省燃費性を高めるために、好ましくは０．８モル以下であり、より好ましくは０．７モル以下であり、更に好ましくは０．５モル以下である。

工程（ｃ−２）において、工程（ｃ−１）で調製された重合体と化合物（Ｉ）とを反応させる温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。さらに好ましくは５０〜８０℃である。反応させる時間は、通常、６０秒〜５時間であり、好ましくは５分〜１時間であり、より好ましくは１５分〜１時間である。

工程（ｃ−３）において、少なくとも一方の重合体末端にアルカリ金属を有する重合体と化合物（II）との反応に使用する化合物（II）の量は、次式（ｉ）を充足する量である。耐摩耗性を高めるために、好ましくは、次式（ii）を充足する量であり、より好ましくは、次式（iii）を充足する量であり、更に好ましくは、次式（iv）を充足する量である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは、次式（v）を充足する量であり、より好ましくは、次式（vi）を充足する量であり、更に好ましくは、次式（vii）を充足する量であり、より更に好ましくは、次式（viii）を充足する量である。

Ｘ(II)×ｙ ≧ Ｘ(Ｉ)×（１０／９０） （ｉ）
Ｘ(II)×ｙ ≧ Ｘ(Ｉ)×（２０／８０） （ii）
Ｘ(II)×ｙ ≧ Ｘ(Ｉ)×（３０／７０） （iii）
Ｘ(II)×ｙ ≧ Ｘ(Ｉ)×（５０／５０） （iv）

Ｘ(Ｉ)×（９５／ ５） ≧ Ｘ(II) （v）
Ｘ(Ｉ)×（９０／１０） ≧ Ｘ(II) （vi）
Ｘ(Ｉ)×（８５／１５） ≧ Ｘ(II) （vii）
Ｘ(Ｉ)×（８０／２０） ≧ Ｘ(II) （viii）
Ｘ(Ｉ)：工程（ｃ−２）における化合物（Ｉ）の使用量（単位：モル）
Ｘ(II)：工程（ｃ−３）における化合物（II）の使用量（単位：モル）
ｙ ：式（IIa）のｍの値

工程（ｃ−３）において、少なくとも一方の重合体末端にアルカリ金属を有する重合体と化合物（II）とを反応させる温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。さらに好ましくは５０〜８０℃である。反応させる時間は、通常、６０秒〜５時間であり、好ましくは５分〜１時間であり、より好ましくは１５分〜１時間である。

共役ジエン系重合体ゴムの製造においては、必要に応じて、アルカリ金属触媒による単量体の重合開始から重合停止において、共役ジエン系重合体ゴムの炭化水素溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下式（III）で表される化合物があげられる。

Ｒ³¹ _aＭＬ_4-a （III）
（式中、Ｒ³¹はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基または芳香族残基を表し、Ｍはケイ素原子またはスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子またはヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０〜２の数を表す。）
ここで、芳香族残基は、芳香族炭化水素から芳香環に結合している水素を除いた一価の基を表す。

式（III）で表されるカップリング剤としては、四塩化珪素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランがあげられる。

カップリング剤の添加量は、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１モル当たり、共役ジエン系重合体の加工性を高めるために、好ましくは０．０３モル以上であり、より好ましくは０．０５モル以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは０．４モル以下であり、より好ましくは０．３モル以下である。

共役ジエン系重合体ゴムの炭化水素溶液から共役ジエン系重合体ゴムを回収する方法としては、公知の回収方法があげられる。例えば、(1)共役ジエン系重合体ゴムの炭化水素溶液に凝固剤を添加する方法、(2)共役ジエン系重合体ゴムの炭化水素溶液にスチームを添加する方法があげられる。回収した共役ジエン系重合体ゴムは、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥処理されてもよい。

［共役ジエン系重合体ゴム組成物］
本発明の共役ジエン系重合体ゴムは、他の重合体成分や添加剤などを配合して、共役ジエン系重合体ゴム組成物にして用いることができる。

他の重合体成分としては、従来のスチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ブチルゴムがあげられる。また、天然ゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−オクテン共重合体もあげられる。これらの重合体成分は、２種以上用いてもよい。

共役ジエン系重合体ゴムに他の重合体成分を配合する場合、本発明の共役ジエン系重合体ゴムの含有量は、耐摩耗性、省燃費性を高めるために、重合体成分の総含有量（共役ジエン系重合体の含有量を含む）を１００重量％として、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは２０重量％以上である。

添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄、有機過酸化物などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；シリカ、カーボンブラック、炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；シランカップリング剤；伸展油；加工助剤；老化防止剤；滑剤があげられる。

上記シリカとしては、乾式シリカ（無水ケイ酸）、湿式シリカ（含水ケイ酸）、コロイダルシリカ、沈降シリカ、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムがあげられる。これらは２種以上用いてもよい。シリカのＢＥＴ比表面積は、通常、５０〜２５０ｍ²／ｇである。該ＢＥＴ比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ１９９３−０３に従って測定される。市販品としては、デグッサ社製 商品名 ウルトラシルＶＮ３−Ｇ、東ソー・シリカ社製 商品名 ＶＮ３、ＡＱ、ＥＲ、ＲＳ−１５０、Ｒｈｏｄｉａ社製 商品名 Ｚｅｏｓｉｌ １１１５ＭＰ、１１６５ＭＰ等を用いることができる。

上記カーボンブラックとしては、ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣなどのチャンネルカーボンブラック；ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦなどのファーネスカーボンブラック；ＦＴ及びＭＴなどのサーマルカーボンブラック；アセチレンカーボンブラック；グラファイトがあげられる。これらは２種以上用いてもよい。

カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ₂ＳＡ）は、通常、５〜２００ｍ²／ｇであり、また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、通常、５〜３００ｍｌ／１００ｇである。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に従って測定される。市販品としては、三菱化学社製 商品名 ダイヤブラックＮ３３９、東海カーボン社製 商品名 シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、デグッサ社製 商品名 ＣＫ ３、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ４Ａ等を用いることができる。

上記シランカップリング剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）テトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルジメチルチオカルバミルテトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィドがあげられる。これらは２種以上用いてもよい。市販品としては、デグッサ社製 商品名 Ｓｉ６９、Ｓｉ７５等を用いることができる。

共役ジエン系重合体ゴムに充填剤を配合する場合、充填剤の含有量は、共役ジエン系重合体ゴムを１００重量部あたり、通常１０〜１５０重量部である。該含有量は、耐摩耗性および強度を高めるために、好ましくは２０重量部以上であり、より好ましくは３０重量部以上である。また、補強性を高めるために、好ましくは１２０重量部以下であり、より好ましくは１００重量部以下である。

共役ジエン系重合体ゴムに充填剤を配合する場合、省燃費性を高めるために、充填剤としては、好ましくはシリカである。シリカの含有量は、充填剤の総含有量を１００重量％として、好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは７０重量％以上である。

上記伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００〜１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０〜０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０〜０．８４９）があげられる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３重量％未満であり、より好ましくは１重量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０重量％以上である。これらの伸展油は、２種以上用いてもよい。

上記加硫促進剤としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のチウラム系加硫促進剤；Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド等のスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジン等のグアニジン系加硫促進剤があげられる。その使用量は、ゴム成分１００重量部あたり、好ましくは０．１〜５重量部であり、より好ましくは０．２〜３重量部である。

共役ジエン系重合体ゴムに、他の重合体成分や添加剤などを配合して共役ジエン系重合体ゴム組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。

混練条件としては、加硫剤および加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０〜２００℃であり、好ましくは８０〜１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒〜３０分であり、好ましくは１分〜３０分である。加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温〜８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０〜２００℃、好ましくは１４０〜１８０℃である。

本発明の共役ジエン系重合体ゴム組成物は、耐摩耗性に優れる。また、省燃費性、グリップ性も良好である。

本発明の共役ジエン系重合体ゴム及び共役ジエン系重合体ゴム組成物は、タイヤ、靴底、床材、防振材などに用いられる。特に、タイヤに好適に用いられる。

以下、実施例によって本発明を説明する。

物性評価は次の方法で行った。

１．ムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）
ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて重合体のムーニー粘度を測定した。

２．ビニル結合量（単位：モル％）
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^-1付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。

３．スチレン単位の含量（単位：重量％）
ＪＩＳ Ｋ６３８３（１９９５）に従って、屈折率から重合体のスチレン単位の含量を求めた。

４．分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
下記の条件(1)〜(8)でゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）を測定し、重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を求めた。

(1)装置：東ソー社製ＨＬＣ−８２２０
(2)分離カラム：東ソー社製ＨＭ−Ｈ（２本直列）
(3)測定温度：４０℃
(4)キャリア：テトラヒドロフラン
(5)流量：０．６ｍＬ／分
(6)注入量：５μＬ
(7)検出器：示差屈折
(8)分子量標準：標準ポリスチレン

５．耐摩耗性（単位：ｍｇ／１０００回転）
リング状の加硫成形体を試験片とし、アクロン摩耗試験機（上島製作所）によって、荷重１０ポンド、試験片の回転数３００ｒｐｍの条件下、５００回転から１５００回転での摩耗量と、１５００回転から２５００回転での摩耗量と、２５００回転から３５００回転での摩耗量とを測定し、それらの平均値を算出した。この値が小さいほど、耐摩耗性に優れる。

６．省燃費性
シート状の加硫成形体から幅１ｍｍまたは２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊上試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置（上島製作所社製）によって、歪み１％及び周波数１０Ｈｚの条件下で、温度７０℃での試験片の損失正接（ｔａｎδ(70℃)）を測定した。この値が小さいほど、省燃費性に優れる。

実施例１
（成分（Ａ）の調製）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０４ｇ、スチレン１９６ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．３６ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム１４．６５ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９０６ｇ、スチレンの供給量は２９４ｇであった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１１．４０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合反応溶液にメタノール０．７０ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。
次に、得られた重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、成分（Ａ）が溶解した重合体溶液（以下、溶液（Ａ１）と称する。）を得た。

（成分（Ｂ）の調製）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０４ｇ、スチレン１９６ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．３６ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム１４．９９ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９０６ｇ、スチレンの供給量は２９４ｇであった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１１．４０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合反応溶液にメタノール０．７０ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。
次に、得られた重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、成分（Ｂ）が溶解した重合体溶液（以下、溶液（Ｂ１）と称する。）を得た。

（重合体ゴムの調製）
溶液（Ａ１）５０重量部と溶液（Ｂ１）５０重量部とを混合し、得られた混合溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体ゴムを得た。重合体ゴムの評価結果を表１に示す。

（ゴム組成物、加硫シートの調製）
得られた重合体ゴム１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

実施例２
溶液（Ａ１）の量を６０重量部、溶液（Ｂ１）の量を４０重量部として混合溶液を調製した以外は、実施例１と同様に行った。重合体ゴム及び加硫シートの評価結果を表１に示す。

実施例３
溶液（Ａ１）の量を７０重量部、溶液（Ｂ１）の量を３０重量部として混合溶液を調製した以外は、実施例１と同様に行った。重合体ゴム及び加硫シートの評価結果を表１に示す。

実施例４
（重合体ゴムの調製）
内容積３０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）１５．３ｋｇ、１，３−ブタジエン９１２ｇ、スチレン２８８ｇ、テトラヒドロフラン９．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル６．３６ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム２１．２５ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は１３６８ｇ、スチレンの供給量は４３２ｇであった。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド４．６３ｍｍｏｌ（ｎ−ブチルリチウム１ｍｏｌ当り０．２２ｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１３．８８ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。

重合反応溶液にメタノール１．１２ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。

重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１２．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）６．０ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体ゴムを得た。重合体ゴムの評価結果を表２に示す。

（ゴム組成物、加硫シートの調製）
得られた重合体ゴム１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表２に示す。

比較例１
（重合体ゴムの調製）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５４７ｇ、スチレン１７３ｇ、テトラヒドロフラン６．０７ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．１２ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム１３．３１ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は８２１ｇ、スチレンの供給量は２５９ｇであった。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１１．２５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。

重合反応溶液にメタノール１．１２ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。

重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体ゴムを得た。重合体ゴムの評価結果を表２に示す。

（ゴム組成物、加硫シートの調製）
得られた重合体ゴム１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表２に示す。

比較例２
（重合体ゴムの調製）
内容積５リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．０６ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ｎ−ブチルリチウム３．５６ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を２．５時間行った。全重合での１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン２．８１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。

重合反応溶液にメタノール０．１７ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。

重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体ゴムを得た。重合体ゴムの評価結果を表２に示す。

（ゴム組成物、加硫シートの調製）
得られた重合体ゴム１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表２に示す。

実施例５
（成分（Ａ）の調製）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０４ｇ、スチレン１９６ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．３６ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン８．５４ｍｍｏｌおよびｎ−ブチルリチウム１４．４９ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９０６ｇ、スチレンの供給量は２９４ｇであった。また、重合反応器に投入・供給した単量体単位重量当り、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．００４３ｍｍｏｌであった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１２．２０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合反応溶液にメタノール０．７４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。
次に、得られた重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、成分（Ａ）が溶解した重合体溶液（以下、溶液（Ａ２）と称する。）を得た。

（成分（Ｂ）の調製）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０４ｇ、スチレン１９６ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．３６ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン８．５４ｍｍｏｌおよびｎ−ブチルリチウム１４．３１ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９０６ｇ、スチレンの供給量は２９４ｇであった。また、重合反応器に投入・供給した単量体単位重量当り、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．００４３ｍｍｏｌであった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１２．２０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合反応溶液にメタノール０．７４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌５分間撹拌した。
次に、得られた重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、成分（Ｂ）が溶解した重合体溶液（以下、溶液（Ｂ２）と称する。）を得た。

（重合体ゴムの調製）
溶液（Ａ２）１０重量部と溶液（Ｂ２）９０重量部とを混合し、得られた混合溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体ゴムを得た。重合体ゴムの評価結果を表３に示す。

（ゴム組成物、加硫シートの調製）
得られた重合体ゴム１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表３に示す。

実施例６
溶液（Ａ２）の量を２５重量部、溶液（Ｂ２）の量を７５重量部として混合溶液を調製した以外は、実施例５と同様に行った。重合体ゴム及び加硫シートの評価結果を表３に示す。

実施例７
溶液（Ａ２）の量を５０重量部、溶液（Ｂ２）の量を５０重量部として混合溶液を調製した以外は、実施例５と同様に行った。重合体ゴム及び加硫シートの評価結果を表３に示す。

実施例８
溶液（Ａ２）の量を７０重量部、溶液（Ｂ２）の量を３０重量部として混合溶液を調製した以外は、実施例５と同様に行った。重合体ゴム及び加硫シートの評価結果を表３に示す。

実施例９
（成分（Ａ）の調製）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０４ｇ、スチレン１９６ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．３６ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１２．２ｍｍｏｌおよびｎ−ブチルリチウム１５．７２ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９０６ｇ、スチレンの供給量は２９４ｇであった。また、重合反応器に投入・供給した単量体単位重量当り、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．００６１ｍｍｏｌであった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１２．２０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合反応溶液にメタノール０．７４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。
次に、得られた重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、成分（Ａ）が溶解した重合体溶液（以下、溶液（Ａ３）と称する。）を得た。

（成分（Ｂ）の調製）
内容積２０リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０４ｇ、スチレン１９６ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．３６ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１２．２ｍｍｏｌおよびｎ−ブチルリチウム１４．８４ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。
撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を３時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は９０６ｇ、スチレンの供給量は２９４ｇであった。また、重合反応器に投入・供給した単量体単位重量当り、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．００６１ｍｍｏｌであった。
次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１２．２０ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。
重合反応溶液にメタノール０．７４ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌５分間撹拌した。
次に、得られた重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、成分（Ｂ）が溶解した重合体溶液（以下、溶液（Ｂ３）と称する。）を得た。

（重合体ゴムの調製）
溶液（Ａ３）２０重量部と溶液（Ｂ３）８０重量部とを混合し、得られた混合溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体ゴムを得た。重合体ゴムの評価結果を表４に示す。

（ゴム組成物、加硫シートの調製）
得られた重合体ゴム１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表４に示す。

実施例１０
溶液（Ａ３）の量を５０重量部、溶液（Ｂ３）の量を５０重量部として混合溶液を調製した以外は、実施例９と同様に行った。重合体ゴム及び加硫シートの評価結果を表４に示す。

実施例１１
溶液（Ａ３）の量を７５重量部、溶液（Ｂ３）の量を２５重量部として混合溶液を調製した以外は、実施例９と同様に行った。重合体ゴム及び加硫シートの評価結果を表４に示す。

実施例１２
（重合体ゴムの調製）
内容積５リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．０９ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１．９７ｍｍｏｌおよびｎ−ブチルリチウム３．５６ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を２．５時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。また、重合反応器に投入・供給した単量体単位重量当り、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．００４４ｍｍｏｌであった。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド０．４２ｍｍｏｌ（ｎ−ブチルリチウム１ｍｏｌ当り０．１２ｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン２．３９ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。

重合反応溶液にメタノール０．１７ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。

重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体ゴムを得た。重合体ゴムの評価結果を表５に示す。

（ゴム組成物、加硫シートの調製）
得られた重合体ゴム１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表５に示す。

実施例１３
（重合体ゴムの調製）
内容積５リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．１２ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１．９７ｍｍｏｌおよびｎ−ブチルリチウム３．５４ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を２．５時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。また、重合反応器に投入・供給した単量体単位重量当り、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．００４４ｍｍｏｌであった。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド０．７０ｍｍｏｌ（ｎ−ブチルリチウム１ｍｏｌ当り０．２０ｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン２．１１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。

重合反応溶液にメタノール０．１７ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。

重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体ゴムを得た。重合体ゴムの評価結果を表５に示す。

（ゴム組成物、加硫シートの調製）
得られた重合体ゴム１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表５に示す。

実施例１４
（重合体ゴムの調製）
内容積５リットルのステンレス製重合反応器内を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換し、工業用ヘキサン（密度680Kg/m³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１３７ｇ、スチレン４３ｇ、テトラヒドロフラン１．５２ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル１．０９ｍｌを重合反応容器内に投入した。次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン１．９７ｍｍｏｌおよびｎ−ブチルリチウム３．６８ｍｍｏｌをｎ−ヘキサン溶液として投入し、重合を開始した。

撹拌速度を１３０ｒｐｍ、重合反応器内温度を６５℃とし、単量体を重合反応容器内に連続的に供給しながら、１，３−ブタジエンとスチレンの共重合を２．５時間行った。１，３−ブタジエンの供給量は２０５ｇ、スチレンの供給量は６５ｇであった。また、重合反応器に投入・供給した単量体単位重量当り、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．００４４ｍｍｏｌであった。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１．４１ｍｍｏｌ（ｎ−ブチルリチウム１ｍｏｌ当り０．３８ｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した。

次に、得られた重合反応溶液を１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、３−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン１．４１ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。

重合反応溶液にメタノール０．１７ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを加えて、更に重合反応溶液を５分間撹拌した。

重合反応溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを加え、次に、重合反応溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体ゴムを得た。重合体ゴムの評価結果を表５に示す。

（ゴム組成物、加硫シートの調製）
得られた重合体ゴム１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（共同石油社製、商品名：Ｘ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表５に示す。

Claims (3)

1. 下記成分（Ａ）及び下記成分（Ｂ）を含有し、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の総量を１００重量％として、成分（Ａ）の含有量が５〜９０重量％であり、成分（Ｂ）の含有量が９５〜１０重量％である共役ジエン系重合体ゴム材料の製造方法であって、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを混練機で溶融混合する方法もしくは炭化水素溶媒中で溶液混合する方法により製造するか、または下記工程（１）、工程（２）及び工程（３）を有する製造方法により製造する、共役ジエン系重合体ゴム材料の製造方法。
   成分（Ａ）：共役ジエンに基づく構成単位および芳香族ビニルに基づく構成単位を有し、カルボニル基と置換アミノ基とを有する化合物で変性された共役ジエン系重合体ゴム成分。
   成分（Ｂ）：共役ジエンに基づく構成単位および芳香族ビニルに基づく構成単位を有し、下式（IIa）で表される化合物で変性された共役ジエン系重合体ゴム成分。
   

   

   （式中、ｍは１〜３の数を表し、ｎは１〜３の数を表し、ｍ＋ｎは２〜４であり、Ｒ²¹及びＲ²³はヒドロカルビル基を表し、Ｒ²²はヒドロカルビレン基を表し、Ａは置換アミノ基又は置換基を有していてもよいヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ²¹が複数ある場合、複数あるＲ²¹は同一でも異なっていてもよく、Ｒ²²が複数ある場合、複数あるＲ²²は同一でも異なっていてもよく、Ｒ²³が複数ある場合、複数あるＲ²³は同一でも異なっていてもよく、Ａが複数ある場合、複数あるＡは同一でも異なっていてもよい。）
   工程（１）：炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンを含む単量体成分を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位を有する重合体鎖の少なくとも一方の末端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
   工程（２）：工程（１）で得られた重合体のアルカリ金属を有する重合体末端に、カルボニル基と置換アミノ基を有する化合物を反応させる工程であって、該化合物の使用量が工程（１）で用いたアルカリ金属触媒のアルカリ金属１モル当たり、０．０５モル以上０．９モル以下である工程。
   工程（３）：工程（２）の終了後、少なくとも一方の重合体末端にアルカリ金属を有する重合体のアルカリ金属を有する重合体末端に、式（IIa）で表される化合物を反応させる工程であって、該化合物の使用量が次式（ｉ）を充足する工程。
   Ｘ(II)×ｙ ≧ Ｘ(Ｉ)×（１０／９０） （ｉ）
   Ｘ(Ｉ)：工程（２）におけるカルボニル基と置換アミノ基を有する化合物の使用量（単位：モル）
   Ｘ(II)：工程（３）における式（IIa）で表される化合物の使用量（単位：モル）
   ｙ ：式（IIa）のｍの値
2. 共役ジエン系重合体ゴム材料のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、１０モル％以上８０モル％以下である請求項１記載の方法。
3. 共役ジエン系重合体ゴム材料のビニル結合量が、共役ジエンに基づく構成単位の含有量を１００モル％として、４０モル％以上である請求項２記載の方法。