JP6629757B2 - 変性共役ジエン重合体、及び該重合体を含有する重合体組成物 - Google Patents
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Description
[1]下記式(1)で表される化合物に由来する構造単位と、共役ジエンに由来する構造単位と、を有する変性共役ジエン重合体。
α及びβは、1≦α≦5、1≦β≦5、及び2≦α+β≦6を満たす整数を表し、
nは0又は1を表し、
(i)nが0である場合、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、又はヒドロカルビルオキシ基を表し、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも2つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基であり、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18から選ばれる2つの基が、それぞれの基から水素原子を除いた部位で直接又は間接に結合していてもよく、
R15は、炭化水素から(α+β)個の水素原子を除いた(α+β)価の基を表し、
(ii)nが1である場合、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、又はヒドロカルビルオキシ基を表し、
R14は、
(a)アミノ基又は置換アミノ基を有する炭化水素から、2個の水素原子を除いた基、
(b)窒素原子以外のヘテロ原子を含む置換基を有する炭化水素から2個の水素原子を除いた基、又は、
(c)ヒドロカルビレン基を表し、
R14が(a)アミノ基又は置換アミノ基を有する炭化水素から、2個の水素原子を除いた基であるとき、R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも1つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基であり、
R14が上記(b)窒素原子以外のヘテロ原子を含む置換基を有する炭化水素から2個の水素原子を除いた基、又は(c)ヒドロカルビレン基であるとき、R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも2つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基であり、
R11、R12、R13、R14、R16、R17及びR18のうち、少なくとも2つの基は、それぞれの基から水素原子を除いた部位で直接又は間接に結合していてもよく、
R15は、炭化水素から(α+β)個の水素原子を除いた(α+β)価の基を表す。
[2]前記式(1)において、nが0で、αが1で、βが1で、R15が炭素原子数1以上20以下のヒドロカルビレン基である、[1]に記載の変性共役ジエン重合体。
[3]前記式(1)で表される化合物が、2−(ビス(ジエチルアミノ)メチル)−1−(ジメトキシメチルシリル)エタン及び2−(ビス(ジエチルアミノ)メチル)−1−(トリメトキシシリル)エタンからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物である、[1]又は[2]に記載の変性共役ジエン重合体。
[4][1]〜[3]のいずれかに記載の変性共役ジエン重合体と、補強剤と、を含有し、前記補強剤の含有量が、前記変性共役ジエン重合体100質量部に対して、10質量部以上150質量部以下である、変性共役ジエン重合体組成物。
[5][4]に記載の変性共役ジエン重合体組成物又はその加硫物を含む、タイヤ。
(i)nが0である場合、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、又はヒドロカルビルオキシ基を表し、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも2つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基であり、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18から選ばれる任意の2つ以上の基が、それぞれの基から水素原子を除いた部位で直接又は間接に互いに結合していてもよく、
R15は、炭化水素から(α+β)個の水素原子を除いた基を表す。R15の価数は(α+β)価である。
(ii)nが1である場合、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、又はヒドロカルビルオキシ基を表し、
R14は、
(a)アミノ基又は置換アミノ基を有する炭化水素から、2個の水素原子を除いた基、
(b)窒素原子以外のヘテロ原子を含む置換基を有する炭化水素から2個の水素原子を除いた基、又は、
(c)ヒドロカルビレン基を表し、
R14が上記(a)であるとき、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも1つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基であり、
R14が上記(b)又は(c)であるとき、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも2つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基であり、
R11、R12、R13、R14、R16、R17及びR18から選ばれる任意の2つ以上の基が、それぞれの基から水素原子を除いた部位で直接又は間接に互いに結合していてもよく、
R15は、炭化水素から(α+β)個の水素原子を除いた基を表す。R15の価数は、(α+β)価である。
R11、R12、R13、R16、R17又はR18としてのヒドロカルビル基は、アルキル基、炭素原子数1以上20以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上4以下のアルキル基であってもよい。
R11、R12、R13、R16、R17又はR18としての置換アミノ基は、アミノ基の1個又は2個の水素原子がアルキル基で置換わった基、アミノ基の1個又は2個の水素原子が炭素原子数1以上4以下のアルキル基で置き換わった基、又はアミノ基の2個の水素原子が炭素原子数1以上4以下のアルキル基で置き換わった基であってもよい。アミノ基の2個の水素原子が炭素原子数1以上4以下のアルキル基で置き換わった基の具体例は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、及びジブチルアミノ基を含む。
R11、R12、R13、R16、R17又はR18としてのヒドロカルビルオキシ基は、炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基、又は炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基であってもよい。炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基の具体例は、メトキシ基、エトキシ基、及びプロポキシ基を含む。
R14の「(c)ヒドロカルビレン基」は、炭素原子数1以上20以下のアルキレン基、又は炭素原子数1以上4以下のアルキレン基であってもよい。炭素原子数1以上4以下のアルキレン基の具体例は、メチレン基、エチレン基、及びプロピレン基を含む。
nが0で、αが1で、βが1で、R15が炭素原子数1以上20以下のヒドロカルビレン基である、化合物、
nが0で、αが1で、βが1で、R15が炭素原子数1以上20以下のヒドロカルビレン基である、化合物、
nが0で、αが1で、βが1で、R15が炭素原子数1以上20以下のヒドロカルビレン基で、R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも2つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基である、化合物、
nが0で、αが1で、βが1で、R15が炭素原子数1以上20以下のヒドロカルビレン基で、R11、R12及びR13のうちの少なくとも2つが置換アミノ基で、R16、R17及びR18のうちの少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基である、化合物、又は、
nが0で、αが1で、βが1で、R15が炭素原子数1以上20以下のヒドロカルビレン基で、R11、R12及びR13のうちの少なくとも2つが、アミノ基の1個又は2個の水素原子が炭素原子数1以上4以下のアルキル基で置き換わった基で、R16、R17及びR18のうちの少なくとも1つが炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基である、化合物であってもよい。
式(1)で表される化合物は、公知の方法により製造することができる。
アルカリ金属と極性化合物との錯体の例としては、カリウム−テトラヒドロフラン錯体、及びカリウム−ジエトキシエタン錯体を挙げることができる。
アルカリ金属を有するオリゴマーの例としては、α−メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩を挙げることができる。
有機アルカリ金属化合物の例としては、窒素原子を含有する基を有する有機アルカリ金属化合物、及びヒドロカルビル基を有する有機アルカリ金属化合物を挙げることができる。
ヒドロカルビル基は、アルキル基、又は炭素原子数1以上4以下のアルキル基であってもよい。
置換アミノ基で置換されたヒドロカルビル基の例としては、
N,N−ジメチルアミノメチル基、2−(ジメチルアミノ)エチル基、2−(ジエチルアミノ)エチル基、3−(ジメチルアミノ)プロピル基、及び3−(ジエチルアミノ)プロピル基等の(ジアルキルアミノ)アルキル基;4−(ジメチルアミノ)フェニル基、3−(ジメチルアミノ)フェニル基、4−(ジエチルアミノ)フェニル基、及び3−(ジエチルアミノ)フェニル基等の(ジアルキルアミノ)アリール基;4−(ジメチルアミノ)メチルフェニル基、及び4−[2−(ジメチルアミノ)エチル]フェニル基等の(ジアルキルアミノ)アルキルアリール基;3−(1−ピロリジニル)プロピル基、3−(1−ピペリジニル)プロピル基、及び3−(1−イミダゾリル)プロピル基等の環状アミノ基で置換されたアルキル基;4−(1−ピロリジニル)フェニル基、4−(1−ピペリジニル)フェニル基、及び4−(1−イミダゾリル)フェニル基等の環状アミノ基で置換されたアリール基;並びに、4−[2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル基、4−[2−(1−ピペリジニル)エチル]フェニル基、及び4−[2−(1−イミダゾリル)エチル]フェニル基等の環状アミノ基で置換されたアルキルアリール基を挙げることができる。
ヒドロカルビルオキシ基で置換されたヒドロカルビル基の例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、及びエトキシエチル基等のアルコキシアルキル基を挙げることができる。
トリアルキルシリル基で置換されたヒドロカルビル基の例としては、トリメチルシリルメチル基、2−トリメチルシリルエチル基、及び3−トリメチルシリルプロピル基等のトリアルキルシリルアルキル基を挙げることができる。
R21又はR22としてのトリヒドロカルビルシリル基は、トリメチルシリル基、又はトリエチルシリル基であってもよい。
ヒドロカルビレン基は、アルキレン基、又は炭素原子数4以上7以下のアルキレン基であってもよい。
窒素原子及び/又は酸素原子を有するヒドロカルビレン基の例としては、−CH=N−CH=CH−で表される基、−CH=N−CH2−CH2−で表される基、及び−CH2−CH2−O−CH2−CH2−で表される基等を挙げることができる。
窒素原子及び/又は酸素原子を有するヒドロカルビレン基は、−CH=N−CH2−CH2−、又は−(CH2)t−O−(CH2)u−で表される基(t及びuは1以上の整数である。)であってもよい。
窒素原子及び/又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基は、炭素原子数3以上20以下の窒素原子及び/又は酸素原子を有していてもよいヒドロカルビレン基、炭素原子数3以上20以下のヒドロカルビレン基、又は炭素原子数4以上7以下のアルキレン基であってもよく、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、又はヘキサメチレン基であってもよい。
R21がR22に結合して形成される−Si(R33)2−(CH2)y−で表される炭素原子数4以上20以下の基(R33はヒドロカルビル基を表し、yは2以上11以下の整数である。)の例としては、−Si(CH3)2−CH2−CH2−CH2−で表される基を挙げることができる。
有機リチウム化合物の例としては、メチルリチウム、エチルリチウム、n−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、n−ブチルリチウム、イソブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、n−ヘキシルリチウム、及びn−オクチルリチウム等のアルキルリチウム;ビニルリチウム、及びプロペニルリチウム等のアルケニルリチウム;フェニルリチウム、トリルリチウム、及びリチウムナフチリド等のアリールリチウム;テトラメチレンジリチウム、ペンタメチレンジリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、及びデカメチレンジリチウム等のアルキレンジリチウム;リチウムナフタレニド;並びにリチウムビフェニリドを挙げることができる。有機ナトリウム化合物の例としては、ナトリウムナフタレニド、及びナトリウムビフェニリドを挙げることができる。有機カリウム化合物の例としては、カリウムナフタレニドを挙げることができる。有機セシウム化合物の例としては、n−ブチルセシウムを挙げることができる。
有機アルカリ金属化合物は、有機リチウム化合物、又は炭素原子数が1以上20以下のアルキルリチウム化合物であってもよく、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、又はtert−ブチルリチウムであってもよい。
式(2)のR21及びR22が、それぞれ独立にヒドロカルビル基である、又は、R21がR22に結合して形成されたヒドロカルビレン基であってもよい。式(2)のR21及びR22が、それぞれ独立に炭素原子数1以上4以下のアルキル基である、又は、R21がR22に結合して形成された炭素原子数4以上7以下のアルキレン基であってもよい。式(2)のR21及びR22が、それぞれ独立に炭素原子数1以上4以下のアルキル基であってもよい。
R55又はR56としてのトリヒドロカルビルシリル基は、炭素原子数が3以上9以下のトリアルキルシリル基、炭素原子数1以上4以下のトリアルキルシリル基、又はトリメチルシリル基であってもよい。
ヒドロカルビレン基の例としては、アルキレン基、アルケンジイル基、アリーレン基、及びアリーレン−アルキレン基が挙げられる。アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、及び2,2,4−トリメチルへキサン−1,6−ジイル基を挙げることができる。アルケンジイル基の例としては、ペンタン−2−エン−1,5−ジイル基を挙げることができる。アリーレン基の例としては、フェニレン基、ナフチレン基、及びビフェニレン基を挙げることができる。アリーレン−アルキレン基の例としては、フェニレン−アルキレン基、ナフチレン−アルキレン基、及びビフェニレン−アルキレン基を挙げることができる。
窒素原子及び/又は酸素原子を有するヒドロカルビレン基の例としては、−CH2CH2−NH−CH2−で表される基、−CH2CH2−N=CH−で表される基、−CH=CH−N=CH−で表される基、−CH2CH2−NH−CH2CH2−で表される基、及び−CH2CH2−O−CH2CH2−で表される基を挙げることができる。
R57としてのヒドロカルビリデン基の炭素原子数は、2以上20以下、又は2以上6以下であってもよい。
窒素原子を含有する複素環基は、窒素原子を含有する複素環上の炭素原子に結合している水素原子から、1つの水素原子を除いた基を意味する。窒素原子を含有する複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を含有する複素環を意味する。窒素原子を含有する脂肪族複素環基は、窒素原子を含有する脂肪族複素環上の炭素原子に結合している水素原子から、1つの水素原子を除いた基を意味する。窒素原子を含有する脂環族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を含有する脂環族複素環を意味する。窒素原子を含有する芳香族複素環基は、窒素原子を含有する芳香族複素環上の炭素原子に結合している水素原子から、1つの水素原子を除いた基を意味する。窒素原子を含有する芳香族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子を含有する芳香族複素環を意味する。
窒素原子のみを含有する脂肪族複素環基は、窒素原子のみを含有する脂肪族複素環上の炭素原子に結合している水素原子から、1つの水素原子を除いた基を意味する。窒素原子のみを含有する脂肪族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを含有する脂肪族複素環を意味する。窒素原子と酸素原子を含有する脂肪族複素環基とは、窒素原子と酸素原子を含有する脂肪族複素環上の炭素原子に結合している水素原子から、1つの水素原子を除いた基を意味する。窒素原子と酸素原子を含有する脂肪族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子とを含有する脂肪族複素環を意味する。窒素原子と硫黄原子を含有する脂肪族複素環基は、窒素原子と硫黄原子を含有する脂肪族複素環上の炭素原子に結合している水素原子から、1つの水素原子を除いた基を意味する。窒素原子と硫黄原子を含有する脂肪族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子とを含有する脂肪族複素環を意味する。
窒素原子のみを含有する芳香族複素環基は、窒素原子のみを含有する芳香族複素環上の炭素原子に結合している水素原子から、1つの水素原子を除いた基を意味する。窒素原子のみを含有する芳香族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを含有する芳香族複素環を意味する。窒素原子と酸素原子を含有する芳香族複素環基は、窒素原子と酸素原子を含有する芳香族複素環上の炭素原子に結合している水素原子から、1つの水素原子を除いた基を意味する。窒素原子と酸素原子を含有する芳香族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と酸素原子とを含有する芳香族複素環を意味する。窒素原子と硫黄原子を含有する芳香族複素環基は、窒素原子と硫黄原子を含有する芳香族複素環上の炭素原子に結合している水素原子から、1つの水素原子を除いた基を意味する。窒素原子と硫黄原子を含有する芳香族複素環は、環を構成するヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子とを含有する芳香族複素環である。
イミダゾール環を有する基の例としては、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、1−アルキル−2−イミダゾリル基、1−アルキル−4−イミダゾリル基、及び1−アルキル−5−イミダゾリル基を挙げることができる。
ピラゾール環を有する基の例としては、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1−アルキル−3−ピラゾリル基、1−アルキル−4−ピラゾリル基、及び1−アルキル−5−ピラゾリル基を挙げることができる。
ピリジン環を有する基の例としては、2−ピリジル基、3−ピリジル基、及び4−ピリジル基を挙げることができる。
ピリダジン環を有する基の例としては、3−ピリダジル基、及び4−ピリダジル基等を挙げることができる。
ピリミジン環を有する基の例としては、2−ピリミジル基、4−ピリミジル基、及び5−ピリミジル基を挙げることができる。
ピラジン環を有する基の例としては、2−ピラジル基を挙げることができる。
キノリン環を有する基の例としては、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、及び8−キノリル基を挙げることができる。
イソキノリン環を有する基の例としては、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、及び8−イソキノリル基を挙げることができる。
シンノリン環を有する基の例としては、3−シンノリニル基、4−シンノリニル基、5−シンノリニル基、6−シンノリニル基、7−シンノリニル基、及び8−シンノリニル基を挙げることができる。
キナゾリン環を有する基の例としては、2−キナゾリニル基、4−キナゾリニル基、5−キナゾリニル基、6−キナゾリニル基、7−キナゾリニル基、及び8−キナゾリニル基を挙げることができる。
フタラジン環を有する基の例としては、1−フタラジニル基、5−フタラジニル基、及び6−フタラジニル基を挙げることができる。
窒素原子のみを含有する芳香族複素環基は、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、又はキノリン環を有する基であってもよい。
オキサゾール環を有する基の例としては、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、及び5−オキサゾリル基を挙げることができる。
イソオキサゾール環を有する基の例としては、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、及び5−イソオキサゾリル基を挙げることができる。
窒素原子と酸素原子を含有する芳香族複素環基は、オキサゾール環を有する基であってもよい。
チアゾール環を有する基の例としては、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、及び5−チアゾリル基等を挙げることができる。
イソチアゾール環を有する基の例としては、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、及び5−イソチアゾリル基等を挙げることができる。
窒素原子及び硫黄原子を含有する芳香族複素環基は、チアゾール環を有する基であってもよい。
1−ビニルピロリジン、
1−ビニルピペリジン、
1−ビニルヘキサメチレンイミン、
1−ビニルピペラジン、
1−ビニルピロール、及び
1−ビニルイミダゾール。
4−ジメチルアミノスチレン、
4−ジエチルアミノスチレン、
4−ジプロピルアミノスチレン、
4−ジブチルアミノスチレン、
4−ジアリルアミノスチレン、
4−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン、
4−ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノスチレン、
4−(1−アジリジニル)スチレン、
4−(1−ピロリジニル)スチレン、
4−(1−ピペリジニル)スチレン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)スチレン、
3−ジメチルアミノスチレン、
3−ジエチルアミノスチレン、
3−ジプロピルアミノスチレン、
3−ジブチルアミノスチレン、
3−ジアリルアミノスチレン、
3−ビス(トリメチルシリル)アミノスチレン、
3−ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノスチレン、
3−(1−アジリジニル)スチレン、
3−(1−ピロリジニル)スチレン、
3−(1−ピペリジニル)スチレン、及び
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)スチレン。
4−(ジメチルアミノメチル)スチレン、
4−(ジエチルアミノメチル)スチレン、
4−(ジプロピルアミノメチル)スチレン、
4−(ジブチルアミノメチルスチレン、
4−(ジアリルアミノメチル)スチレン、
4−[ビス(トリメチルシリル)アミノメチル]スチレン、
4−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノメチル]スチレン、
4−(1−アジリジニル)メチルスチレン、
4−(1−ピロリジニル)メチルスチレン、
4−(1−ピペリジニル)メチルスチレン、及び
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルスチレン。
4−[2−(ジメチルアミノ)エチル]スチレン、
4−[2−(ジエチルアミノ)エチル]スチレン、
4−[2−(ジプロピルアミノ)エチル]スチレン、
4−[2−(ジブチルアミノ)エチル]スチレン、
4−[2−(ジアリルアミノ)エチル]スチレン、
4−{2−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]エチル}スチレン、
4−{2−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ]エチル}スチレン、
4−[2−(1−アジリジニル)エチル]スチレン、
4−[2−(1−ピロリジニル)エチル]スチレン、
4−[2−(1−ピペリジニル)エチル]スチレン、及び
4−[2−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチル]スチレン。
3−(ジメチルアミノメチル)スチレン、
3−(ジエチルアミノメチル)スチレン、
3−(ジプロピルアミノメチル)スチレン、
3−(ジブチルアミノメチルスチレン、
3−(ジアリルアミノメチル)スチレン、
3−[ビス(トリメチルシリル)アミノメチル]スチレン、
3−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノメチル]スチレン、
3−(1−アジリジニル)メチルスチレン、
3−(1−ピロリジニル)メチルスチレン、
3−(1−ピペリジニル)メチルスチレン、及び
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチルスチレン。
3−[2−(ジエチルアミノ)エチル]スチレン、
3−[2−(ジプロピルアミノ)エチル]スチレン、
3−[2−(ジブチルアミノ)エチル]スチレン、
3−[2−(ジアリルアミノ)エチル]スチレン、
3−{2−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]エチル}スチレン、
3−{2−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ]エチル}スチレン、
3−[2−(1−アジリジニル)エチル]スチレン、
3−[2−(1−ピロリジニル)エチル]スチレン、
3−[2−(1−ピペリジニル)エチル]スチレン、及び
3−[2−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチル]スチレン。
1−イソプロペニルピペリジン、
1−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
1−イソプロペニルピペラジン、
1−イソプロペニルピロール、及び
1−イソプロペニルイミダゾール。
4−ジメチルアミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ジエチルアミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
4−(ジプロピルアミノ)−1−イソプロペニルベンゼン、
4−(ジブチルアミノ)−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ジアリルアミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ビス(トリメチルシリル)アミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ−1−イソプロペニルベンゼン、4−(1−アジリジニル)−1−イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピロリジニル)−1−イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピペリジニル)−1−イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ジメチルアミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ジエチルアミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ジプロピルアミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ジブチルアミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ジアリルアミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ビス(トリメチルシリル)アミノ−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ−1−イソプロペニルベンゼン、3−(1−アジリジニル)−1−イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピロリジニル)−1−イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピペリジニル)−1−イソプロペニルベンゼン、及び
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)−1−イソプロペニルベンゼン。
4−ジメチルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ジエチルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ジ−n−プロピルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ジ−n−ブチルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ジアリルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ビス(トリメチルシリル)アミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
4−ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
4−(1−アジリジニル)メチル−1−イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピロリジニル)メチル−1−イソプロペニルベンゼン、
4−(1−ピペリジニル)メチル−1−イソプロペニルベンゼン、及び
4−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル−1−イソプロペニルベンゼン。
4−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
4−[2−(ジエチルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
4−[2−(ジプロピルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
4−[2−(ジブチルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
4−[2−(ジアリルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
4−{2−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]エチル}−1−イソプロペニルベンゼン、
4−{2−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ]エチル}−1−イソプロペニルベンゼン、
4−[2−(1−アジリジニル)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
4−[2−(1−ピロリジニル)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
4−[2−(1−ピペリジニル)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、及び
4−[2−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン。
3−ジメチルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ジエチルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ジプロピルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ジブチルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ジアリルアミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ビス(トリメチルシリル)アミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
3−ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノメチル−1−イソプロペニルベンゼン、
3−(1−アジリジニル)メチル−1−イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピロリジニル)メチル−1−イソプロペニルベンゼン、
3−(1−ピペリジニル)メチル−1−イソプロペニルベンゼン、及び
3−(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル−1−イソプロペニルベンゼン。
3−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
3−[2−(ジエチルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
3−[2−(ジプロピルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
3−[2−(ジ−n−ブチルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
3−[2−(ジアリルアミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
3−{2−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]エチル}−1−イソプロペニルベンゼン、
3−{2−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ]エチル}−1−イソプロペニルベンゼン、
3−[2−(1−アジリジニル)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
3−[2−(1−ピロリジニル)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、
3−[2−(1−ピペリジニル)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン、及び
3−[2−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチル]−1−イソプロペニルベンゼン。
2−ジメチルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−ジエチルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−(ジプロピルアミノ)−1,3−ブタジエン、
2−(ジブチルアミノ)−1,3−ブタジエン、
2−ジアリルアミノ−1,3−ブタジエン、
2−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]−1,3−ブタジエン、
2−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ]−1,3−ブタジエン、
2−(1−アジリジニル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピロリジニル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピペリジニル)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ヘキサメチレンイミノ)−1,3−ブタジエン、
2−(1−ピロリル)−1,3−ブタジエン、及び
2−(1−イミダゾリル)−1,3−ブタジエン。
2−ジメチルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−ジエチルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−(ジ−n−プロピルアミノメチル)−1,3−ブタジエン、
2−(ジ−n−ブチルアミノメチル)−1,3−ブタジエン、
2−ジアリルアミノメチル−1,3−ブタジエン、
2−[ビス(トリメチルシリル)アミノメチル]−1,3−ブタジエン、
2−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノメチル]−1,3−ブタジエン、2−[(1−アジリジニル)メチル]−1,3−ブタジエン、
2−[(1−ピロリジニル)メチル]−1,3−ブタジエン、
2−[(1−ピペリジニル)メチル]−1,3−ブタジエン、
2−[(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル]−1,3−ブタジエン、
1−(2−メチレン−3−ブテニル)ピロール、
1−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
5−ジメチルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−ジエチルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(ジ−n−プロピルアミノ)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(ジ−n−ブチルアミノ)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−ジアリルアミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−ビス(トリメチルシリル)アミノ−3−メチレン−1−ペンテン、
5−ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ−3−メチレン−1−ペンテン、5−(1−アジリジニル)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−ピロリジニル)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−ピペリジニル)−3−メチレン−1−ペンテン、
5−(1−ヘキサメチレンイミノ)−3−メチレン−1−ペンテン、
1−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピロール、及び
1−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール。
1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ジプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ジイソプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ジブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ジイソブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ジ−tert−ブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(4−ジフェニルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−アジリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−ピロリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−ピペリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−ヘキサメチレンイミノ)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−(4−モルホリノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−(3−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ジエチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ジプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ジイソプロピルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ジブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ジイソブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ジ−tert−ブチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−(3−ジフェニルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−アジリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−ピロリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−ピペリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−ヘキサメチレンイミノ)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−(3−モルホリノフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−{3−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{3−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ]フェニル}−1−フェニルエチレン、及び
1−{3−[ビス(トリイソプロピルシリル)アミノ]フェニル}−1−フェニルエチレン。
1−[4−(ジメチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(ジエチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(ジプロピルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(ジイソプロピルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(ジブチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(ジイソブチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(ジ−tert−ブチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、1−[4−(ジフェニルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−アジリジニルメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−ピロリジニルメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−ピペリジニルメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−ヘキサメチレンイミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−(4−モルホリノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(トリメチルシリル)アミノメチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノメチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、及び
1−{4−[ビス(トリイソプロピルシリル)アミノメチル]フェニル}−1−フェニルエチレン。
1−[3−(ジメチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(ジエチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(ジプロピルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(ジイソプロピルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(ジブチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(ジイソブチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(ジ−tert−ブチルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、1−[3−(ジフェニルアミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−アジリジニルメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−ピロリジニルメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−ピペリジニルメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−ヘキサメチレンイミノメチル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−(3−モルホリノメチルフェニル)−1−フェニルエチレン、
1−{3−[ビス(トリメチルシリル)アミノメチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{3−[ビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノメチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、及び
1−{3−[ビス(トリイソプロピルシリル)アミノメチル]フェニル}−1−フェニルエチレン。
1−メチル−3−ビニルピロリジン、
1−メチル−4−ビニルピペリジン、
1−メチル−3−ビニルヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−ビニルヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−(4−ビニルフェニル)ピロリジン、
1−メチル−4−(4−ビニルフェニル)ピペリジン、
1−メチル−3−(4−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
1−メチル−4−(4−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、
1−メチル−3−(3−ビニルフェニル)ピロリジン、
1−メチル−4−(3−ビニルフェニル)ピペリジン、
1−メチル−3−(3−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−(3−ビニルフェニル)ヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−(4−ビニルフェニルメチル)ピロリジン、
1−メチル−4−(4−ビニルフェニルメチル)ピペリジン、
1−メチル−3−(4−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−(4−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−[2−(4−ビニルフェニル)エチル]ピロリジン、
1−メチル−4−[2−(4−ビニルフェニル)エチル]ピペリジン、
1−メチル−3−[2−(4−ビニルフェニル)エチル]ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−[2−(4−ビニルフェニル)エチル]ヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−(3−ビニルフェニルメチル)ピロリジン、
1−メチル−4−(3−ビニルフェニルメチル)ピペリジン、
1−メチル−3−(3−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−(3−ビニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−[2−(3−ビニルフェニル)エチル]ピロリジン、
1−メチル−4−[2−(3−ビニルフェニル)エチル]ピペリジン、
1−メチル−3−[2−(3−ビニルフェニル)エチル]ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−[2−(3−ビニルフェニル)エチル]ヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−イソプロペニルピロリジン、
1−メチル−4−イソプロペニルピペリジン、
1−メチル−3−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−イソプロペニルヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニル)ピロリジン、
1−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニル)ピペリジン、
1−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニル)ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニル)ヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ピロリジン、
1−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ピペリジン、
1−メチル−3−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−(4−イソプロペニルフェニルメチル)ヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−[2−(4−イソプロペニルフェニル)エチル]ピロリジン、
1−メチル−4−[2−(4−イソプロペニルフェニル)エチル]ピペリジン、
1−メチル−3−[2−(4−イソプロペニルフェニル)エチル]ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−[2−(4−イソプロペニルフェニル)エチル]ヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−(1−メチレン−2−プロペニル)ピロリジン、
1−メチル−4−(1−メチレン−2−プロペニル)ピペリジン、
1−メチル−3−(1−メチレン−2−プロペニル)ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−(1−メチレン−2−プロペニル)ヘキサメチレンイミン。
1−メチル−3−(2−メチレン−3−ブテニル)ピロリジン、
1−メチル−4−(2−メチレン−3−ブテニル)ピペリジン、
1−メチル−3−(2−メチレン−3−ブテニル)ヘキサメチレンイミン、
1−メチル−4−(2−メチレン−3−ブテニル)ヘキサメチレンイミン、
1−メチル−3−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピロリジン、
1−メチル−4−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピペリジン、
1−メチル−3−(3−メチレン−4−ペンテニル)ヘキサメチレンイミン、及び
1−メチル−4−(3−メチレン−4−ペンテニル)ヘキサメチレンイミン。
1−[4−(1−メチル−3−ピロリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−メチル−3−ピペリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−メチル−3−ヘキサメチレンイミノ)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−(1−メチル−4−ヘキサメチレンイミノ)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−メチル−3−ピロリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−メチル−3−ピペリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−メチル−4−ピペリジニル)フェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[3−(1−メチル−3−ヘキサメチレンイミノ)フェニル]−1−フェニルエチレン、及び
1−[3−(1−メチル−4−ヘキサメチレンイミノ)フェニル]−1−フェニルエチレン。
1−{4−[(1−メチル−3−ピロリジニル)メチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[(1−メチル−3−ピペリジニル)メチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[(1−メチル−4−ピペリジニル)メチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、及び
1−{4−[(1−メチル−3−ヘキサメチレンイミノ)メチル]フェニル}−1−フェニルエチレン。
1−{3−[(1−メチル−3−ピロリジニル)メチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{3−[(1−メチル−3−ピペリジニル)メチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{3−[(1−メチル−4−ピペリジニル)メチル]フェニル}−1−フェニルエチレン、及び
1−{3−[(1−メチル−3−ヘキサメチレンイミノ)メチル]フェニル}−1−フェニルエチレン。
1−メチル−2−ビニルイミダゾール、
1−メチル−4−ビニルイミダゾール、
1−メチル−5−ビニルイミダゾール、
2−ビニルピリジン、
3−ビニルピリジン、
4−ビニルピリジン、
2−ビニルキノリン、
3−ビニルキノリン、及び
4−ビニルキノリン。
1−メチル−2−イソプロペニルイミダゾール、
1−メチル−4−イソプロペニルイミダゾール、
1−メチル−5−イソプロペニルイミダゾール、
2−イソプロペニルピリジン、
3−イソプロペニルピリジン、
4−イソプロペニルピリジン、
2−イソプロペニルキノリン、
3−イソプロペニルキノリン、及び
4−イソプロペニルキノリン。
1−メチル−2−(1−メチレン−2−プロペニル)イミダゾール、
1−メチル−4−(1−メチレン−2−プロペニル)イミダゾール、
1−メチル−5−(1−メチレン−2−プロペニル)イミダゾール、
2−(1−メチレン−2−プロペニル)ピリジン、
3−(1−メチレン−2−プロペニル)ピリジン、
4−(1−メチレン−2−プロペニル)ピリジン、
2−(1−メチレン−2−プロペニル)キノリン、
3−(1−メチレン−2−プロペニル)キノリン、及び
4−(1−メチレン−2−プロペニル)キノリン。
1−メチル−2−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
1−メチル−4−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
1−メチル−5−(2−メチレン−3−ブテニル)イミダゾール、
2−(2−メチレン−3−ブテニル)ピリジン、
3−(2−メチレン−3−ブテニル)ピリジン、
4−(2−メチレン−3−ブテニル)ピリジン、
2−(2−メチレン−3−ブテニル)キノリン、
3−(2−メチレン−3−ブテニル)キノリン、
4−(2−メチレン−3−ブテニル)キノリン、
1−メチル−2−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
1−メチル−4−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
1−メチル−5−(3−メチレン−4−ペンテニル)イミダゾール、
2−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピリジン、
3−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピリジン、
4−(3−メチレン−4−ペンテニル)ピリジン、
2−(3−メチレン−4−ペンテニル)キノリン、
3−(3−メチレン−4−ペンテニル)キノリン、及び
4−(3−メチレン−4−ペンテニル)キノリン。
R51が水素原子で、mが1で、R52がフェニレン基で、A5が式(5−3)で表される基である、化合物、
R51が水素原子で、mが1で、R52が式(5−2)で表される基で、A5が式(5−3)で表される基である、化合物、又は
R51が水素原子で、mが0で、A5が窒素原子を含有する複素環基である、化合物であってもよい。
R51が水素原子である、式(5−4)で表される化合物は、
R51が水素原子で、mが1で、R52がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基で、A5が式(5−3)で表される基で、式(5−3)中のR55及びR56が結合して炭素原子数4以上7以下のアルキレン基を形成している、化合物、
R51が水素原子で、mが1で、R52がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基で、A5が式(5−3)で表される基で、式(5−3)中の中のR55及びR56が結合して炭素原子数が4以上7以下のアルキレン基を形成している、化合物、又は
R51が水素原子で、mが0で、A5が窒素原子を含有する芳香族複素環基である、化合物であってもよい。
式(5’−V1)で表される基は、ビニル基であってもよい。
置換ヒドロカルビル基の例としては、酸素原子を有する置換基で置換されたヒドロカルビル基、窒素原子を有する置換基で置換されたヒドロカルビル基、及びケイ素原子を有する置換基で置換されたヒドロカルビル基を挙げることができる。
ヒドロカルビル基は、アルキル基であってもよい。
ヒドロカルビレン基の例としては、アルキレン基、アルケンジイル基、アリーレン基、及びアリーレン−アルキレン基が挙げられる。アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、及び2,2,4−トリメチルへキサン−1,6−ジイル基を挙げることができる。アルケンジイル基の例としては、ペンタン−2−エン−1,5−ジイル基を挙げることができ、アリーレン基の例としては、フェニレン基、ナフチレン基、及びビフェニレン基を挙げることができる。アリーレン−アルキレン基の例としては、フェニレン−アルキレン基、ナフチレン−アルキレン基、及びビフェニレン−アルキレン基を挙げることができる。
窒素原子及び/又は酸素原子を有するヒドロカルビレン基の例としては、−CH2CH2−NH−CH2−で表される基、−CH2CH2−N=CH−で表される基、−CH=CH−N=CH−で表される基、−CH2CH2−NH−CH2CH2−で表される基、及び−(CH2)t−O−(CH2)u−で表される基(t及びuは1以上の整数である。)を挙げることができる。
R97としてのヒドロカルビリデン基の炭素原子数は、2以上20以下、又は2以上6以下であってもよい。
R95及びR96がそれぞれ独立にトリヒドロカルビルシリル基である、式(5’−X)で表される基の例としては、ビス(トリメチルシリル)アミノ基、及びビス(tert−ブチル−ジメチルシリル)アミノ基等のビス(トリアルキルシリル)アミノ基を挙げることができる。
R95がR96に結合してヒドロカルビレン基を形成している、式(5’−X)で表される基の例としては、1−アジリジニル基、1−アゼチジニル基、1−ピロリジニル基、1−ピペリジニル基、1−ヘキサメチレンイミノ基、及び1−ピロリル基を挙げることができる。
R95がR96に結合して窒素原子及び/又は酸素原子を有するヒドロカルビレン基を形成している、式(5’−X)で表される基の例としては、1−イミダゾリル基、4,5−ジヒドロ−1−イミダゾリル基、1−イミダゾリジニル基、1−ピペラジニル基、及びモルホリノ基を挙げることができる。
式(5’−1)中のeが0である化合物の例は、
(ジメチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジプロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジブチルアミノ)ジメチルビニルシラン、
(ジメチルアミノ)ジエチルビニルシラン、
(ジエチルアミノ)ジエチルビニルシラン、
(ジプロピルアミノ)ジエチルビニルシラン、及び
(ジブチルアミノ)ジエチルビニルシランを含む。
(ジメチルアミノ)ジメチル(4−ビニルフェニル)シラン、
(ジメチルアミノ)ジメチル(3−ビニルフェニル)シラン、
(ジエチルアミノ)ジメチル(4−ビニルフェニル)シラン、
(ジエチルアミノ)ジメチル(3−ビニルフェニル)シラン、
(ジプロピルアミノ)ジメチル(4−ビニルフェニル)シラン、
(ジプロピルアミノ)ジメチル(3−ビニルフェニル)シラン、
(ジブチルアミノ)ジメチル(4−ビニルフェニル)シラン、
(ジブチルアミノ)ジメチル(3−ビニルフェニル)シラン、
(ジメチルアミノ)ジエチル(4−ビニルフェニル)シラン、
(ジメチルアミノ)ジエチル(3−ビニルフェニル)シラン、
(ジエチルアミノ)ジエチル(4−ビニルフェニル)シラン、
(ジエチルアミノ)ジエチル(3−ビニルフェニル)シラン、
(ジプロピルアミノ)ジエチル(4−ビニルフェニル)シラン、
(ジプロピルアミノ)ジエチル(3−ビニルフェニル)シラン、
(ジブチルアミノ)ジエチル(4−ビニルフェニル)シラン、及び
(ジブチルアミノ)ジエチル(3−ビニルフェニル)シランを含む。
式(5’−1)中のeが0である化合物の例は、
ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジプロピルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジブチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジプロピルアミノ)エチルビニルシラン、及び
ビス(ジブチルアミノ)エチルビニルシランを含む。
式(5’−1)中のeが1である化合物の例は、
ビス(ジメチルアミノ)メチル(4−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジメチルアミノ)メチル(3−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル(4−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル(3−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)メチル(4−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)メチル(3−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジブチルアミノ)メチル(4−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジブチルアミノ)メチル(3−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル(4−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル(3−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル(4−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル(3−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)エチル(4−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)エチル(3−ビニルフェニル)シラン、
ビス(ジブチルアミノ)エチル(4−ビニルフェニル)シラン、及び
ビス(ジブチルアミノ)エチル(3−ビニルフェニル)シランを含む。
式(5’−1)中のeが1である化合物の例は、
ビス(ジメチルアミノ)メチル(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジメチルアミノ)メチル(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)メチル(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)メチル(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジブチルアミノ)メチル(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジブチルアミノ)メチル(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)エチル(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)エチル(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
ビス(ジブチルアミノ)エチル(4−イソプロペニルフェニル)シラン、及び
ビス(ジブチルアミノ)エチル(3−イソプロペニルフェニル)シランを含む。
式(5’−1)中のeが0である化合物の例は、
ビス(ジメチルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジブチルアミノ)メチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
ビス(ジプロピルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、及び
ビス(ジブチルアミノ)エチル(1−メチレン−2−プロペニル)シランを含む。
式(5’−1)中のeが1である化合物の例は、
1−{4−[ビス(ジメチルアミノ)メチルシリル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(ジエチルアミノ)メチルシリル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(ジプロピルアミノ)メチルシリル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(ジブチルアミノ)メチルシリル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(ジメチルアミノ)エチルシリル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(ジエチルアミノ)エチルシリル]フェニル}−1−フェニルエチレン、
1−{4−[ビス(ジプロピルアミノ)エチルシリル]フェニル}−1−フェニルエチレン、及び
1−{4−[ビス(ジブチルアミノ)エチルシリル]フェニル}−1−フェニルエチレンを含む。
式(5’−1)中のeが0である化合物の例は、
トリス(ジメチルアミノ)ビニルシラン、
トリス(ジエチルアミノ)ビニルシラン、
トリス(ジプロピルアミノ)ビニルシラン、及び
トリス(ジブチルアミノ)ビニルシランを含む。
式(5’−1)中のeが1である化合物の例は、
トリス(ジメチルアミノ)(4−ビニルフェニル)シラン、
トリス(ジメチルアミノ)(3−ビニルフェニル)シラン、
トリス(ジエチルアミノ)(4−ビニルフェニル)シラン、
トリス(ジエチルアミノ)(3−ビニルフェニル)シラン、
トリス(ジプロピルアミノ)(4−ビニルフェニル)シラン、
トリス(ジプロピルアミノ)(3−ビニルフェニル)シラン、
トリス(ジブチルアミノ)(4−ビニルフェニル)シラン、及び
トリス(ジブチルアミノ)(3−ビニルフェニル)シランを含む。
式(5’−1)中のeが1である化合物の例は、
トリス(ジメチルアミノ)(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
トリス(ジメチルアミノ)(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
トリス(ジエチルアミノ)(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
トリス(ジエチルアミノ)(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
トリス(ジプロピルアミノ)(4−イソプロペニルフェニル)シラン、
トリス(ジプロピルアミノ)(3−イソプロペニルフェニル)シラン、
トリス(ジブチルアミノ)(4−イソプロペニルフェニル)シラン、及び
トリス(ジブチルアミノ)(3−イソプロペニルフェニル)シランを含む。
式(5’−1)中のeが0である化合物の例は、
トリス(ジメチルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
トリス(ジエチルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、
トリス(ジプロピルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シラン、及び
トリス(ジブチルアミノ)(1−メチレン−2−プロペニル)シランを含む。
式(5’−1)中のeが1である化合物の例は、
1−[4−トリス(ジメチルアミノ)シリルフェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−トリス(ジエチルアミノ)シリルフェニル]−1−フェニルエチレン、
1−[4−トリス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルシリルフェニル]−1−フェニルエチレン、及び
1−[4−トリス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルシリルフェニル]−1−フェニルエチレンを含む。
ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジプロピルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジブチルアミノ)メチルビニルシラン、
ビス(ジメチルアミノ)エチルビニルシラン、
ビス(ジエチルアミノ)エチルビニルシラン、及び
ビス(ジブチルアミノ)エチルビニルシランから選ばれてもよい。
ケイ素原子及びエポキシ基を含有する化合物の例としては、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、及び3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを挙げることができる。
ケイ素原子及びカルボニル基を含有する化合物の例としては3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及び3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを挙げることができる。
ヒドロカルビル基の例としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基を挙げることができる。アルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、及びイソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基の例としては、エチニル基、及び2−プロピニル基を挙げることができる。アリール基の例としては、フェニル基、エチルフェニル基、トリル基、及びキシリル基を挙げることができる。アラルキル基の例としては、ベンジル基等を挙げることができる。
ヒドロカルビルオキシ基で置換されたヒドロカルビル基の例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、及びエトキシエチル基等のアルコキシアルキル基を挙げることができる。
置換アミノ基で置換されたヒドロカルビル基の例としては、ジメチルアミノメチル基、2−(ジメチルアミノ)エチル基、2−(ジエチルアミノ)エチル基、3−(ジメチルアミノ)プロピル基、及び3−(ジエチルアミノ)プロピル基等の(ジアルキルアミノ)アルキル基;4−(ジメチルアミノ)フェニル基、3−(ジメチルアミノ)フェニル基、4−(ジエチルアミノ)フェニル基、及び3−(ジエチルアミノ)フェニル基等の(ジアルキルアミノ)アリール基;4−(ジメチルアミノ)メチルフェニル基、及び4−[2−(ジメチルアミノ)エチル]フェニル基等の(ジアルキルアミノ)アルキルアリール基;3−(1−ピロリジニル)プロピル基、3−(1−ピペリジニル)プロピル基、及び3−(1−イミダゾリル)プロピル基等の環状アミノ基で置換されたアルキル基;4−(1−ピロリジニル)フェニル基、4−(1−ピペリジニル)フェニル基、及び4−(1−イミダゾリル)フェニル基等の環状アミノ基で置換されたアリール基;並びに、4−[2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル基、4−[2−(1−ピペリジニル)エチル]フェニル基、及び4−[2−(1−イミダゾリル)エチル]フェニル基等の環状アミノ基で置換されたアルキルアリール基を挙げることができる。
R61及びR62としてのヒドロカルビレン基は、例えば、アルキレン基、アルケンジイル基、アリーレン基、又はアリーレン−アルキレン基であることができる。アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、へキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、及び2,2,4−トリメチルへキサン−1,6−ジイル基を挙げることができる。アルケンジイル基の例としては、ペンタン−2−エン−1,5−ジイル基を挙げることができる。アリーレン基の例としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基を挙げることができる。アリーレン−アルキレン基の例としては、フェニレン−アルキレン基、ナフチレン−アルキレン基、及びビフェニレン−アルキレン基を挙げることができる。
窒素原子及び/又は酸素原子を有するヒドロカルビレン基の例としては、−CH=N−CH=CH−で表される基、−CH=N−CH2−CH2−で表される基、及び−(CH2)t−O−(CH2)u−で表される基(t及びuは1以上の整数である。)を挙げることができる。
ヒドロカルビレン基の例としては、アルキレン基、アルケンジイル基、アリーレン基、及びアリーレン−アルキレン基が挙げられる。アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、及び2,2,4−トリメチルへキサン−1,6−ジイル基を挙げることができる。アルケンジイル基の例としては、ペンタン−2−エン−1,5−ジイル基を挙げることができる。アリーレン基の例としては、フェニレン基、ナフチレン基、及びビフェニレン基を挙げることができる。アリーレン−アルキレン基の例としては、フェニレン−アルキレン基、ナフチレン−アルキレン基、及びビフェニレン−アルキレン基を挙げることができる。
窒素原子及び/又は酸素原子を有するヒドロカルビレン基の例としては、−CH=N−CH=CH−で表される基、−CH=N−CH2−CH2−で表される基、及び−(CH2)t−O−(CH2)u−で表される基(t及びuは1以上の整数である)を挙げることができる。
ヒドロカルビレン基及び酸素原子を有しこれらが互いに結合している基の例としては、−(CH2)z−O−で表される基(zは1以上の整数である)を挙げることができる。
ヒドロカルビレン基及び−NR65−で表される基を有しこれらが互いに結合している基の例としては、−(CH2)v−NR−で表される基(Rは、炭素原子数1以上10以下のヒドロカルビル基、又は水素原子を表し、vは1以上の整数である)を挙げることができる。
kが0であり、R64が置換基を有していてもよいヒドロカルビル基又は水素原子である、下記式(6−1)で表される化合物、
kが0であり、R61がR64に結合してヒドロカルビレン基と−NR65−で表される基(R65はヒドロカルビル基又は水素原子を表す)とを有しこれらが互いに結合している基である、下記式(6−2)で表される化合物、
kが1であり、R63がヒドロカルビレン基である、下記式(6−3)で表される化合物、又は、
kが1であり、R63がヒドロカルビレン基と酸素原子とを有しこれらが互いに結合している基、又はヒドロカルビレン基と−NR65−で表される基(R65はヒドロカルビル基又は水素原子を表す)とを有しこれらが互いに結合している基である、下記式(6−4)で表される化合物であってもよい。
R66としての、ヒドロカルビレン基と−NR65−で表される基(R65はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。)とを有しこれらが互いに結合している基は、−(CH2)v−NR−で表される基(Rは、炭素原子数1以上10以下のヒドロカルビル基、又は水素原子を表し、vは1以上の整数である)であってもよい。
N−メチル−β−プロピオラクタム、及びN−フェニル−β−プロピオラクタム等のN−ヒドロカルビル−β−プロピオラクタム;
N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、N−フェニル−2−ピロリドン、N−tert−ブチル−2−ピロリドン、及びN−メチル−5−メチル−2−ピロリドン等のN−ヒドロカルビル−2−ピロリドン;
N−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−2−ピペリドン、及びN−フェニル−2−ピペリドン等のN−ヒドロカルビル−2−ピペリドン;
N−メチル−ε−カプロラクタム、及びN−フェニル−ε−カプロラクタム等のN−ヒドロカルビル−ε−カプロラクタム;並びに、
N−メチル−ω−ラウリロラクタム、及びN−ビニル−ω−ラウリロラクタム等のN−ヒドロカルビル−ω−ラウリロラクタムを挙げることができる。
式(6−2)で表される化合物は、N−メチル−2−ピロリドン、N−フェニル−2−ピロリドン、N−メチル−ε−カプロラクタム又はN−フェニル−ε−カプロラクタムであってもよく、N−フェニル−2−ピロリドン、又はN−メチル−ε−カプロラクタムであってもよい。
4−(ジメチルアミノ)アセトフェノン、4−(メチルエチルアミノ)アセトフェノン、及び4−(ジエチルアミノ)アセトフェノン等の4−(ジヒドロカルビルアミノ)アセトフェノン;4’−(イミダゾール−1−イル)アセトフェノン等の4−環状アミノアセトフェノンを挙げることができる。これらの中でも、式(6−3)で表される化合物は、4−環状アミノアセトフェノンであってもよく、4’−(イミダゾール−1−イル)アセトフェノンであってもよい。
2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート、及び2−(ジエチルアミノ)エチルアクリレート等の2−(ジヒドロカルビルアミノ)エチルアクリレート;3−(ジメチルアミノ)プロピルアクリレート等の3−(ジヒドロカルビルアミノ)プロピルアクリレート;2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、及び2−(ジエチルアミノ)エチルメタクリレート等の2−(ジヒドロカルビルアミノ)エチルメタクリレート;並びに、3−(ジメチルアミノ)プロピルメタクリレート等の3−(ジヒドロカルビルアミノ)プロピルメタクリレートを挙げることができる。これらの中でも、式(6−4)で表される化合物は、2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート、3−(ジメチルアミノ)プロピルアクリレート、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、及び3−(ジメチルアミノ)プロピルメタクリレートから選ばれてもよく、2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート、及び3−(ジメチルアミノ)プロピルアクリレートから選ばれてもよい。
N−(2−ジメチルアミノエチル)アクリルアミド、及びN−(2−ジエチルアミノエチル)アクリルアミド等のN−(2−ジヒドロカルビルアミノエチル)アクリルアミド;N−(3−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド、及びN−(3−ジエチルアミノプロピル)アクリルアミド等のN−(3−ジヒドロカルビルアミノプロピル)アクリルアミド;N−(4−ジメチルアミノブチル)アクリルアミド、及びN−(4−ジエチルアミノブチル)アクリルアミド等のN−(4−ジヒドロカルビルアミノブチル)アクリルアミド;N−(2−ジメチルアミノエチル)メタクリルアミド、及びN−(2−ジエチルアミノエチル)メタクリルアミド等のN−(2−ジヒドロカルビルアミノエチル)メタクリルアミド;N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、及びN−(3−ジエチルアミノプロピル)メタクリルアミド等のN−(3−ジヒドロカルビルアミノプロピル)メタクリルアミド;並びに、N−(4−ジメチルアミノブチル)メタクリルアミド、及びN−(4−ジエチルアミノブチル)メタクリルアミド等のN−(4−ジヒドロカルビルアミノブチル)メタクリルアミドを挙げることができる。これらの中でも、式(6−4)で表される化合物は、N−(2−ジメチルアミノエチル)アクリルアミド、N−(3−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド、及びN−(4−ジメチルアミノブチル)アクリルアミドから選ばれてもよく、N−(2−ジメチルアミノエチル)アクリルアミド、及びN−(3−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミドから選ばれてもよい。
R81は、水素原子であってもよい。
ヒドロカルビル基の例としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及びアラルキル基を挙げることができる。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基を挙げることができる。アルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、及びイソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基の例としては、エチニル基、及び2−プロピニル基を挙げることができる。アリール基の例としては、フェニル基、エチルフェニル基、及びトリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基の例としては、ベンジル基を挙げることができる。R86又はR87としてのヒドロカルビル基は、炭素原子数1以上4以下のヒドロカルビル基であってもよい。
置換ヒドロカルビル基の例としては、置換アミノ基で置換されたヒドロカルビル基、及び、ヒドロカルビルオキシ基で置換されたヒドロカルビル基等が挙げられる。
置換アミノ基で置換されたヒドロカルビル基の例としては、ジメチルアミノメチル基、2−(ジメチルアミノ)エチル基、2−(ジエチルアミノ)エチル基、3−(ジメチルアミノ)プロピル基、及び3−(ジエチルアミノ)プロピル基等の(ジアルキルアミノ)アルキル基;4−(ジメチルアミノ)フェニル基、3−(ジメチルアミノ)フェニル基、4−(ジエチルアミノ)フェニル基、及び3−(ジエチルアミノ)フェニル基等の(ジアルキルアミノ)アリール基;4−(ジメチルアミノ)メチルフェニル基、及び4−[2−(ジメチルアミノ)エチル]フェニル基等の(ジアルキルアミノ)アルキルアリール基;3−(1−ピロリジニル)プロピル基、3−(1−ピペリジニル)プロピル基、及び3−(1−イミダゾリル)プロピル基等の環状アミノ基で置換されたアルキル基;4−(1−ピロリジニル)フェニル基、及び4−(1−ピペリジニル)フェニル基、4−(1−イミダゾリル)フェニル基等の環状アミノ基で置換されたアリール基;並びに、4−[2−(1−ピロリジニル)エチル]フェニル基、4−[2−(1−ピペリジニル)エチル]フェニル基、及び4−[2−(1−イミダゾリル)エチル]フェニル基等の環状アミノ基で置換されたアルキルアリール基を挙げることができる。
ヒドロカルビルオキシ基で置換されたヒドロカルビル基の例としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、及びエトキシメチル基等のアルコキシアルキル基を挙げることができる。
ヒドロカルビレン基の例としては、アルキレン基、アルケンジイル基、アリーレン基、及びアリーレン−アルキレン基が挙げられる。アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、及び2,2,4−トリメチルへキサン−1,6−ジイル基を挙げることができる。アルケンジイル基の例としては、ペンタン−2−エン−1,5−ジイル基を挙げることができる。アリーレン基の例としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基を挙げることができる。アリーレン−アルキレン基の例としては、フェニレン−アルキレン基、ナフチレン−アルキレン基、及びビフェニレン−アルキレン基を挙げることができる。R86がR87に結合して形成されるヒドロカルビレン基は、アルキレン基、又は炭素原子数4以上7以下のアルキレン基であってもよい。
ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有するヒドロカルビレン基の例としては、−Si(CH3)2−CH2−CH2−Si(CH3)2−で表される基、−CH=N−CH=CH−で表される基、−CH=N−CH2−CH2−で表される基、及び−CH2−CH2−O−CH2−CH2−で表される基を挙げることができる。
R86がR87に結合して形成される、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基であってもよく、炭素原子数4以上7以下のアルキレン基であってもよく、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、又はヘキサメチレン基であってもよい。
R72又はR73としてのヒドロカルビルオキシ基は、アルコキシ基であってもよく、メトキシ基又はエトキシ基であってもよい。
ヒドロカルビレン基の例としては、アルキレン基、アルケンジイル基、アリーレン基、及びアリーレン−アルキレン基が挙げられる。アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、及び2,2,4−トリメチルへキサン−1,6−ジイル基を挙げることができる。アルケンジイル基の例としては、ペンタン−2−エン−1,5−ジイル基を挙げることができる。アリーレン基の例としては、フェニレン基、ナフチレン基、及びビフェニレン基を挙げることができる。アリーレン−アルキレン基の例としては、フェニレン−アルキレン基、ナフチレン−アルキレン基、及びビフェニレン−アルキレン基を挙げることができる。R74又はR75としてのヒドロカルビレン基は、炭素原子数4以上7以下のアルキレン基であってもよく、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基であってもよい。
ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子を有するヒドロカルビレン基の例としては、−Si(CH3)2−CH2−CH2−Si(CH3)2−で表される基、−CH=N−CH=CH−で表される基、−CH=N−CH2−CH2−で表される基、及び−CH2−CH2−O−CH2−CH2−で表される基を挙げることができる。
これらの中でも、式(8)で表される化合物は、[3−(ジメチルアミノ)プロピル]トリエトキシシラン、[3−(ジメチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリエトキシシラン、[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、{3−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}メチルジメトキシシラン、及び{3−[ビス(トリメチルシリル)アミノ]プロピル}メチルジエトキシシランから選ばれてもよく、[3−(ジメチルアミノ)プロピル]トリエトキシシラン、[3−(ジメチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリエトキシシラン、及び[3−(ジエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシランから選ばれてもよい。
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、及びテトラ−n−プロポキシシラン等のテトラアルコキシシラン;
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、及びフェニルトリメトキシシラン等のトリアルコキシヒドロカルビルシラン;
トリメトキシクロロシラン、トリエトキシクロロシラン、及びトリ−n−プロポキシクロロシラン等のトリアルコキシハロシラン;
ジメトキシジメチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、及びジメトキシジエチルシラン等のジアルコキシジヒドロカルビルシラン;
ジメトキシジクロロシラン、ジエトキシジクロロシラン、及びジ−n−プロポキシジクロロシラン等のジアルコキシジハロシラン;
メトキシトリメチルシラン等のモノアルコキシトリヒドロカルビルシラン;
メトキシトリクロロシラン、及びエトキシトリクロロシラン等のモノアルコキシトリハロシラン;
2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、(2−グリシドキシエチル)メチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、及び(3−グリシドキシプロピル)メチルジメトキシシラン等の(グリシドキシアルキル)アルキルアルコキシシラン;
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、及び2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等の(3,4−エポキシシクロヘキシル)アルキルアルコキシシラン;
[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]メチルジメトキシシラン等の[(3,4−エポキシシクロヘキシル)アルキル]アルキルアルコキシシラン;並びに、
3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、及び3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物等のアルコキシシリルアルキルコハク酸無水物;
を挙げることもできる。
R100 aM1L4-a (10)
式(10)中、R100はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を表し、M1はケイ素原子又はスズ原子を表し、Lはハロゲン原子又はヒドロカルビルオキシ基を表し、aは0以上2以下の整数である。
シリカのBET比表面積は、50m2/g以上250m2/g以下であってもよい。該BET比表面積は、ASTM D1993−03に従って測定される。
1.ムーニー粘度(ML1+4)
JIS K6300(1994)に従って、100℃にて重合体のムーニー粘度を測定した。
赤外分光分析法により、ビニル基由来の吸収ピークである910cm−1付近の吸収強度を測定し、得られた吸収強度より重合体中のビニル基の含有量を求めた。
JIS K6383(1995)に従って、屈折率から重合体中のスチレンに由来する単量体単位の含有量を求めた。
重合反応終了後の重合溶液のマススペクトルを得た。式(1)で表される化合物に由来するピークのピーク強度から、重合溶液中の未反応の式(1)で表される化合物の量を算出し、その結果から、式(1)で表される化合物の使用量に対する変性共役ジエン重合体中への式(1)で表される化合物の導入量の割合を求めた。
リング状の加硫シートを、試験片として耐摩耗性試験に供した。アクロン摩耗試験機(上島製作所)を使用し、温度23℃、スリップ角25°、荷重10ポンド、試験片の回転数300rpmの条件下、500回転から1500回転での試験片の摩耗量を測定した。比較例1の試験片の摩耗量を100として、各実施例の試験片の摩耗量を指数化した。この値が小さいことは、耐摩耗性が優れることを意味する。
シート状の加硫シートから打ち抜いた幅1mm又は2mm、長さ40mmの短冊状試験片を、ウェットグリップ性の試験に供した。粘弾性測定装置(株式会社上島製作所製)によって、初期歪み10%、振幅2.5%及び周波数10Hzの条件下で、温度0℃での試験片の損失正接(tanδ/0℃)を測定した。比較例1の試験片の損失正接を100として、各実施例の試験片の損失正接を指数化した。この値が大きいことは、ウェットグリップ性が優れることを意味する。
撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄及び乾燥してから、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、重合反応器に、工業用ヘキサン10.2kg、1,3−ブタジエン608g、スチレン192g、テトラヒドロフラン6.1ml、及びエチレングリコールジエチルエーテル4.0mlを添加した。
得られた変性共役ジエン重合体組成物に、亜鉛華2質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)CZ)1質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)D)1質量部、硫黄1.4質量部を添加し、組成物を6インチロールでシートに成形した。該シートを160℃で55分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表1に示す。
撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄及び乾燥してから、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン10.2kg、1,3−ブタジエン608g、スチレン192g、テトラヒドロフラン6.1ml、及びエチレングリコールジエチルエーテル4.0mlを、重合反応器内に添加した。
得られた変性共役ジエン重合体組成物に、亜鉛華2質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)CZ)1質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)D)1質量部、硫黄1.4質量部をさらに添加し、組成物を6インチロールでシートに成形した。該シートを160℃で55分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表1に示す。
撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄及び乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン10.2kg、1,3−ブタジエン608g、スチレン192g、テトラヒドロフラン6.1ml、及びエチレングリコールジエチルエーテル4.0mlを、重合反応器内に添加した。
得られた変性共役ジエン重合体組成物に、亜鉛華2質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)CZ)1質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)D)1質量部、及び硫黄1.4質量部をさらに添加し、組成物を6インチロールでシートに成形した。該シートを160℃で55分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表1に示す。
撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄及び乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン10.2kg、1,3−ブタジエン608g、スチレン192g、テトラヒドロフラン6.1ml、及びエチレングリコールジエチルエーテル4.0mlを、重合反応器内に添加した。
得られた変性共役ジエン重合体組成物に、亜鉛華2質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)CZ)1質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)D)1質量部、硫黄1.4質量部をさらに添加し、組成物を6インチロールでシートに成形した。該シートを160℃で55分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表1に示す。
撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄及び乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン15.3kg、1,3−ブタジエン912g、スチレン288g、テトラヒドロフラン9.1ml、及びエチレングリコールジエチルエーテル6.0mlを、重合反応器内に添加した。
得られた重合体組成物に、亜鉛華2質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)CZ)1質量部、加硫促進剤(住友化学社製、商品名:ソクシノール(登録商標)D)1質量部、及び硫黄1.4質量部をさらに添加し、組成物を6インチロールでシートに成形した。該シートを160℃で55分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表1に示す。
撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄及び乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン10.2kg、1,3−ブタジエン608g、スチレン192g、テトラヒドロフラン6.1ml、及びエチレングリコールジエチルエーテル4.0mlを、重合反応器内に添加した。
Claims (5)
- 下記式(1)で表される化合物に由来する構造単位と、共役ジエンに由来する構造単位と、を含む、変性共役ジエン重合体であって、
[式(1)中、
α及びβは、1≦α≦5、1≦β≦5、及び2≦α+β≦6を満たす整数を表し、
nは0又は1を表し、
(i)nが0である場合、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、又はヒドロカルビルオキシ基を表し、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも2つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基であり、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18から選ばれる2つの基が、それぞれの基から水素原子を除いた部位で直接又は間接に結合していてもよく、
R15は、炭化水素から(α+β)個の水素原子を除いた(α+β)価の基を表し、
(ii)nが1である場合、
R11、R12、R13、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、又はヒドロカルビルオキシ基を表し、
R14は、
(a)アミノ基又は置換アミノ基を有する炭化水素から、2個の水素原子を除いた基、
(b)窒素原子以外のヘテロ原子を含む置換基を有する炭化水素から2個の水素原子を除いた基、又は、
(c)ヒドロカルビレン基を表し、
R14が(a)アミノ基又は置換アミノ基を有する炭化水素から、2個の水素原子を除いた基であるとき、R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも1つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基であり、
R14が(b)窒素原子以外のヘテロ原子を含む置換基を有する炭化水素から2個の水素原子を除いた基、又は(c)ヒドロカルビレン基であるとき、R11、R12、R13、R16、R17及びR18のうち、少なくとも2つが置換アミノ基で、少なくとも1つがヒドロキシ基又はヒドロカルビルオキシ基であり、
R11、R12、R13、R14、R16、R17及びR18のうち、少なくとも2つの基は、それぞれの基から水素原子を除いた部位で直接又は間接に結合していてもよく、
R15は、炭化水素から(α+β)個の水素原子を除いた(α+β)価の基を表す。]
当該変性共役ジエン重合体が、前記共役ジエンに由来する単量体単位を含む共役ジエン重合体である分子鎖を有し、該分子鎖の片方の末端又は両方の末端に、前記式(1)で表される化合物に由来する構造単位が結合している、
変性共役ジエン重合体。 - 前記式(1)において、nが0で、αが1で、βが1で、R15が炭素原子数1以上20以下のヒドロカルビレン基である、請求項1に記載の変性共役ジエン重合体。
- 前記式(1)で表される化合物が、2−(ビス(ジエチルアミノ)メチル)−1−(ジメトキシメチルシリル)エタン及び2−(ビス(ジエチルアミノ)メチル)−1−(トリメトキシシリル)エタンからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物である、請求項1に記載の変性共役ジエン重合体。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の変性共役ジエン重合体と、補強剤と、を含有し、前記補強剤の含有量が、前記変性共役ジエン重合体100質量部に対して、10質量部以上150質量部以下である、変性共役ジエン重合体組成物。
- 請求項4に記載の変性共役ジエン重合体組成物又はその加硫物を含む、タイヤ。
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