JP6124648B2 - 共役ジエン系重合体の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、省燃費性に優れる重合体組成物を得ることができる共役ジエン系重合体の製造方法に関するものである。

従来から、省燃費性を改良できる自動車用タイヤに用いるゴム組成物が知られており、ポリブタジエンやスチレン−ブタジエン共重合体などの共役ジエン系重合体と、補強剤とを含有するゴム組成物が用いられている。

例えば、特許文献１には、オルトジアルコキシベンゼンを用いた共役ジエン系重合体の製造方法が記載されている。

特開昭５９−１８７０９号公報

しかしながら、上記従来の共役ジエン系重合体を用いた重合体組成物は、省燃費性において必ずしも十分満足のいくものではなかった。

かかる状況のもと、本発明が解決しようとする課題は、省燃費性に優れる重合体組成物を与えることができる共役ジエン系重合体の製造方法を提供することにある。

すなわち、本発明は、炭化水素溶媒及び下記の式（１）で表されるエーテル化合物の存在下に、重合開始剤としてアルカリ金属触媒を用いて、共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物とを含む単量体成分を重合させる共役ジエン系重合体の製造方法に係るものである。

（１）
（式（１）中、Ｒは炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。）

また、本発明は、炭化水素溶媒及び上記の式（１）で表されるエーテル化合物の存在下に、重合開始剤としてアルカリ金属触媒を用いて、共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物とを含む単量体成分を重合させて共役ジエン系重合体を得、該共役ジエン系重合体の活性末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる変性共役ジエン系重合体の製造方法に係るものである。

本発明により、省燃費性に優れる重合体組成物を得ることができる。

本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素から１個の水素原子を除いた１価の基を表す。ヒドロカルビレン基は、炭化水素から２個の水素原子を除いた２価の基を表す。ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロキシ基の水素原子がヒドロカルビル基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。置換基を有するアミノ基（以下、置換アミノ基と記すこともある。）は、アミノ基の少なくとも１個の水素原子が、水素原子以外の１価の原子又は１価基に置き換えられた構造を有する基、又はアミノ基の２個の水素原子が２価基で置き換えられた構造を有する基を表す。置換基を有するヒドロカルビル基（以下、置換ヒドロカルビル基と記すこともある。）は、ヒドロカルビル基の少なくとも１個の水素原子が置換基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。ヘテロ原子を有するヒドロカルビレン基（以下、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基と記すこともある。）とは、ヒドロカルビレン基の水素原子が除かれている炭素原子以外の炭素原子及び／又は水素原子が、ヘテロ原子（炭素原子、水素原子以外の原子）を有する基で置き換えられた構造を有する２価の基を表す。

（１）共役ジエン系重合体の製造方法
本発明の共役ジエン系重合体の製造方法は、炭化水素溶媒及び下記の式（１）で表されるエーテル化合物の存在下に、重合開始剤としてアルカリ金属触媒を用いて、共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物を含む単量体成分を重合させる。

（１）
（式（１）中、Ｒは炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。）

共役ジエン化合物としては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエン等が挙げられ、好ましくは１，３−ブタジエン又はイソプレンである。

芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレン等が挙げられ、好ましくはスチレンである。

単量体成分に含まれる芳香族ビニル化合物の使用量は、単量体成分の総使用量を１００重量％として、好ましくは９重量％以上であり、より好ましくは１４重量％以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは５０重量％以下であり、より好ましくは４５重量％以下である。

アルカリ金属触媒としては、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を有するオリゴマー等が挙げられる。該アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等が挙げられる。該有機アルカリ金属化合物としては、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、ｉｓｏ−プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブチルフェニルリチウム、４−フェニルブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、４−シクロペンチルリチウム、ジメチルアミノプロピルリチウム、ジエチルアミノプロピルリチウム、ｔ−ブチルジメチルシリロキシプロピルリチウム、Ｎ−モルホリノプロピルリチウム、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、１，４−ジリチオ−２−ブテン、ナトリウムナフタレニド、ナトリウムビフェニリド、カリウムナフタレニド等が挙げられる。また、アルカリ金属と極性化合物との錯体としては、カリウム−テトラヒドロフラン錯体、カリウム−ジエトキシエタン錯体等が挙げられ、アルカリ金属を有するオリゴマーとしては、α−メチルスチレンテトラマーのナトリウム塩等が挙げられる。好ましくは、有機リチウム化合物又は有機ナトリウム化合物であり、より好ましくは、炭素原子数が２〜２０の有機リチウム化合物又は炭素原子数が２〜２０の有機ナトリウム化合物である。

炭化水素溶媒としては、プロパン、ブタン、イソブタン、ペンタン、イソペンタン、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素等が挙げられる。これらは２種類以上を併用してもよい。

式（１）において、Ｒは、炭素原子数１〜８のアルキル基であり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基またはエチル基である。式（１）で表されるエーテル化合物として、好ましくは、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼンまたは１，２−ジメトキシ−４−エチルベンゼンである。

式（１）で表されるエーテル化合物の使用量は、炭化水素溶媒を１リットルに対して、好ましくは０．１ｍｍｏｌ以上１０ｍｍｏｌ以下であり、より好ましくは１ｍｍｏｌ以上８ｍｍｏｌ以下である。

単量体成分の重合は、共役ジエン化合物に由来する単量体単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエン化合物に由来する単量体単位と芳香族ビニル化合物に由来する単量体単位とそれら以外の化合物に由来する単量体単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で行ってもよい。調整剤としては、式（１）で表されるエーテル化合物以外のエーテル化合物、第三級アミン、ホスフィン化合物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属フェノキシド等が挙げられる。式（１）で表されるエーテル化合物以外のエーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサンなどの環状のエーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエーテル；ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族トリエーテル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテル等が挙げられる。第三級アミンとしては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、１，１，２，２−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン等が挙げられる。ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。アルカリ金属アルコキシドとしては、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ペントキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ペントキシド等が挙げられる。アルカリ金属フェノキシドとしては、ナトリウムフェノキシド、カリウムフェノキシド等が挙げられる。これらは２種類以上を併用してもよい。

単量体成分の重合に使用するアルカリ金属触媒の使用量は、重合において使用される単量体成分１００ｇあたり、好ましくは０．０１ｍｍｏｌ〜１５ｍｍｏｌである。

炭化水素を溶媒とする溶液中で単量体成分の重合を行う場合、溶液中の単量体成分の濃度は、通常、１重量％〜５０重量％であり、好ましくは５重量％〜３０重量％である。

重合温度は、通常２５℃〜１００℃であり、好ましくは３５℃〜９０℃である。さらに好ましくは５０℃〜８０℃である。重合時間は、通常１０分〜５時間である。

アルカリ金属触媒として、好ましくは、窒素原子を含有する基を有する有機アルカリ金属化合物である。窒素原子を含有する基としては、下記式（２）で表される基を挙げることができる。

（式（２）中、Ｒ²¹及びＲ²²は、それぞれ独立して、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ²¹とＲ²²とが結合しており、Ｒ²¹がＲ²²に結合した基が、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表す。）

式（２）で表される基を有する有機アルカリ金属化合物として、好ましくは、下記式（３）で表される化合物である。

（式（３）において、Ｒ³¹は炭素原子数６〜１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ³²及びＲ³³は、それぞれ置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ³²はＲ³³と結合しており、Ｒ³²がＲ³³に結合した基が、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ³⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ³⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ³⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）、−Ｓｉ（Ｒ³⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ³⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す。）

式（３）において、Ｒ³¹は、炭素原子数６〜１００のヒドロカルビレン基であり、好ましくは炭素原子数７〜９０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数８〜８０のヒドロカルビレン基である。Ｒ³¹のヒドロカルビレン基の炭素原子数が５以下であると、式（３）で表される化合物の炭化水素溶媒に対する溶解性が低下することがある。Ｒ³¹のヒドロカルビレン基の炭素原子数が１００以上であると、式（３）で表される化合物の分子量が大きくなり、経済性及び重合時の操作性が低下することがある。

式（３）において、Ｒ³¹のヒドロカルビレン基は、好ましくは下記式（３−１）で表される基である。

（式（３−１）中、Ｒ³⁶は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、ｉは１〜１０の整数を表す。（ＣＨ₂）_lが式（３）の窒素原子に結合している。）

式（３−１）において、Ｒ³⁶は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、好ましくはイソプレン由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基である。

Ｒ³⁶における共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位の数は、好ましくは１単位〜１０単位であり、より好ましくは１単位〜５単位である。

式（３−１）中、ｉは１〜１０の整数であり、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは３である。

式（３−１）で表される基としては、イソプレン由来の構造単位１単位〜１０単位とメチレン基とを結合させた基、イソプレン由来の構造単位１単位〜１０単位とエチレン基とを結合させた基及びイソプレン由来の構造単位１単位〜１０単位とトリメチレン基とを結合させた基を挙げることができる。

式（３）中のＲ³²及びＲ³³は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ³²はＲ³³と結合しており、Ｒ³²がＲ³³に結合した基が、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ³⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ³⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ³⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）、−Ｓｉ（Ｒ³⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ³⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）を表す。

Ｒ³²及びＲ³³の置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基における置換基としては、置換アミノ基又はヒドロカルビルオキシ基を挙げることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシル基などの鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基；フェニル基、ベンジル基などのアリール基を挙げることができ、好ましくは鎖状アルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基である。置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基を挙げることができる。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基を挙げることができる。これらの中では、ヒドロカルビル基が好ましく、炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基がさらに好ましい。

Ｒ³²及びＲ³³のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基を挙げることができ、トリメチルシリル基が好ましい。

Ｒ³²がＲ³³に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又は、ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；ペンタン−２−エン−１，５−ジイル基などのアルケンジイル基を挙げることができ、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくは炭素原子数４〜７のアルキレン基である。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。これらの中では、ヒドロカルビレン基が好ましく、炭素原子数４〜７のアルキレン基がより好ましく、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基がさらに好ましい。

Ｒ³²がＲ³³に結合した基において、−Ｓｉ（Ｒ³⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ³⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ³⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−で表される基を挙げることができる。−Ｓｉ（Ｒ³⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ³⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。

Ｒ³²及びＲ³³は、好ましくはヒドロカルビル基であるか、Ｒ³²がＲ³³と結合しており、Ｒ³²がＲ³³に結合した基がヒドロカルビレン基であり、より好ましくは、炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基であるか、Ｒ³²がＲ³³と結合しており、Ｒ³²がＲ³³に結合した基が炭素原子数４〜７のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基である。

式（３）中、Ｍはアルカリ金属原子を表す。アルカリ金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓを挙げることができ、好ましくはＬｉである。

式（３）で表される化合物のうち、Ｒ³¹が式（３−１）で表される基であり、Ｒ³²及びＲ³³がヒドロカルビル基であり、ＭがＬｉである化合物としては、（ジアルキルアミノ）アルキルリチウム化合物にイソプレン１モル〜５モル（（ジアルキルアミノ）アルキルリチウム化合物１モルあたり）を反応させた化合物を挙げることができる。
前記（ジアルキルアミノ）アルキルリチウム化合物としては、３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウム、３−（ジエチルアミノ）プロピルリチウム、３−（ジブチルアミノ）プロピルリチウム、４−（ジメチルアミノ）ブチルリチウム、４−（ジエチルアミノ）ブチルリチウム、４−（ジプロピルアミノ）ブチルリチウム及び３−（ジブチルアミノ）ブチルリチウムを挙げることができる。

式（３）で表される化合物のうち、Ｒ³¹が式（３−１）で表される基であり、Ｒ³²がＲ³³と結合しており、Ｒ³²がＲ³³に結合した基がヒドロカルビレン基であり、ＭがＬｉである化合物としては、（ヘテロ原子非含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物にイソプレン１モル〜５モル（（ヘテロ原子非含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物１モルあたり）を反応させた化合物を挙げることができる。
前記（ヘテロ原子非含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物としては、３−（１−ピロリジニル）プロピルリチウム、３−（１−ピペリジニル）プロピルリチウム、３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピルリチウム及び３−［１−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル）］プロピルリチウムなどを挙げることができる。

式（３）で表される化合物のうち、Ｒ³¹が式（３−１）で表される基であり、Ｒ³²がＲ³³と結合しており、Ｒ³²がＲ³³に結合した基がヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、ＭがＬｉである化合物としては、（ヘテロ原子含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物にイソプレン１モル〜５モル（（ヘテロ原子含有環状アミノ）アルキルリチウム化合物１モルあたり）を反応させた化合物を挙げることができる。
前記（ヘテロ原子含有環状アミノ）アルキルリチウムとしては、３−（１−モルホリノ）プロピルリチウム、３−（１−イミダゾリル）プロピルリチウム及び３−（４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル）プロピルリチウムを挙げることができる。

式（３）で表される化合物のうち、Ｒ³¹が式（３−１）で表される基であり、Ｒ³²がＲ³³と結合しており、Ｒ³²がＲ³³に結合した基が−Ｓｉ（Ｒ³⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ³⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ³⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）であり、ＭがＬｉである化合物としては、３−（２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラ−１−シクロペンチル）プロピルリチウム１モルあたり、イソプレン１モル〜５モルを反応させた化合物を挙げることができる。
式（３）で表される化合物のうち、Ｒ³¹が式（３−１）で表される基であり、Ｒ³²がＲ³³と結合しており、Ｒ³²がＲ³³に結合した基が−Ｓｉ（Ｒ³⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ³⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）であり、ＭがＬｉである化合物としては、３−（２，２，−ジメチル−１−アザ−２−シラ−１−シクロペンチル）プロピルリチウム１モルあたり、イソプレン１モル〜５モルを反応させた化合物を挙げることができる。

式（３）で表される化合物としては、好ましくは、Ｒ³¹が式（３−１）で表される基であり、Ｒ³²及びＲ³³がヒドロカルビル基であり、ＭがＬｉである化合物であり、より好ましくは、Ｒ³²及びＲ³³がそれぞれ炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ＭがＬｉであり、Ｒ³¹が式（３−１）で表され、Ｒ³⁴がイソプレン由来の構造単位１〜５単位からなる基であり、ｇが２〜４である化合物であり、さらに好ましくは、３−（ジメチルアミノ）プロピルリチウム又は３−（ジエチルアミノ）プロピルリチウム１モルあたり、イソプレン１モル〜５モルを反応させた化合物である。

式（３）で表される化合物は、Ｒ³¹が異なる複数の化合物からなる混合物であってもよい。

また、式（２）で表される基を有する有機アルカリ金属化合物として、好ましくは、有機アルカリ金属化合物及び式（２）で表される基を有する２級アミン化合物を反応して得られる化合物である。

有機アルカリ金属化合物として好適な化合物としては、有機リチウム化合物、有機ナトリウム化合物、有機カリウム化合物及び有機セシウム化合物を挙げることができる。有機リチウム化合物としては、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、イソブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ｎ−ヘキシルリチウム、ｎ−オクチルリチウムなどのアルキルリチウム化合物；ビニルリチウム、プロペニルリチウムなどのアルケニルリチウム化合物；フェニルリチウム、ベンジルリチウム、トリルリチウム、リチウムナフチリドなどのアリールリチウム化合物；テトラメチレンジリチウム、ペンタメチレンジリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、デカメチレンジリチウムなどのアルキレンジリチウム化合物；及びリチウムナフタレニド、リチウムビフェニリドなどを挙げることができる。有機ナトリウム化合物としてはナトリウムナフタレニド及びナトリウムビフェニリドを挙げることができる。有機カリウム化合物としては、カリウムナフタレニドを挙げることができる。有機アルカリ金属化合物として好ましくは、有機リチウム化合物であり、より好ましくは炭素原子数が１〜２０のアルキルリチウム化合物であり、さらに好ましくはｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムである。

式（２）で表される基を有する２級アミン化合物として好適な化合物としては、下記式（４）で表される化合物を挙げることができる。

（式中、Ｒ⁴²及びＲ⁴³は、置換基を有してもよい炭素原子数１〜２０のヒドロカルビル基を表すか、あるいは、Ｒ⁴²はＲ⁴³と結合しており、Ｒ⁴²がＲ⁴³に結合した基が窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよい炭素原子数３〜２０のヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ⁴⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ⁴⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ⁴⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）、−Ｓｉ（Ｒ⁴⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ⁴⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）を表す。）

Ｒ⁴²及びＲ⁴³の置換基を有してもよい炭素原子数１〜２０のヒドロカルビル基は、炭素原子数１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基である。炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有する炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基、置換アミノ基を置換基として有する炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基、トリアルキルシリル基を置換基として有する炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基、及び、トリアルコキシシリル基を置換基として有する炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基を挙げることができる。

炭素原子数１〜２０のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシルなどの鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、ナフチル基などのアリール基を挙げることができる。ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有する炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基を挙げることができる。置換アミノ基を置換基として有する炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基などのジアルキルアミノアルキル基を挙げることができる。トリアルキルシリル基を置換基として有する炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、２−トリメチルシリルエチル基、３−トリメチルシリルプロピル基などのトリアルキルシリルアルキル基を挙げることができる。トリアルコキシシリル基を置換基として有する炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基としては、トリメトキシシリルメチル基、２−トリメトキシシリルエチル基、３−トリメトキシシリルプロピル基などのトリアルコキシシリルアルキル基を挙げることができる。

Ｒ⁴²及びＲ⁴³の置換基を有してもよい炭素原子数１〜２０のヒドロカルビル基としては、好ましくは炭素原子数１〜２０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、さらに好ましくはエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基又はｎ−ブチル基である。

式（４）で表される化合物のうち、Ｒ⁴²及びＲ⁴³が炭素原子数１〜２０のヒドロカルビル基である化合物としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジシクロヘキシルアミンなどのジアルキルアミン；Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミンなどのアルキルアリールアミン；ジフェニルアミンなどのジアリールアミンを挙げることができる。

式（４）で表される化合物のうち、Ｒ⁴²及びＲ⁴³の少なくとも１つが炭素原子数１〜２０の置換ヒドロカルビル基である化合物としては、ジ（メトキシメチル）アミン、ジ（エトキシメチル）アミン、ジ（２−メトキシエチル）アミン、ジ（２−エトキシエチル）アミンなどのジ（アルコキシアルキル）アミン；ビス（ジメチルアミノメチル）アミンなどのビス（ジアルキルアミノアルキル）アミン；トリメチルシリルプロピルメチルアミンなどのトリアルキルシリルアルキル基含有アミン化合物；トリメトキシシリルプロピルメチルアミンなどのトリアルコキシシリルアルキル基含有アミン化合物を挙げることができる。

Ｒ⁴²がＲ⁴³に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよい炭素原子数３〜２０のヒドロカルビレン基は、炭素原子数３〜２０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有する炭素原子数３〜２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有する炭素原子数３〜２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、及び、ヘテロ原子が酸素原子である炭素原子数３〜２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。

炭素原子数３〜２０のヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、ヘキサン−１，５−ジイル基、２−メチルペンタン−１，５−ジイル基、３−メチルペンタン−１，５−ジイル基、２，４−メチルペンタン−１，５−ジイル基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基を挙げることができる。ヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基及び−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が酸素原子である炭素原子数３〜２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。

Ｒ⁴²がＲ⁴³に結合した基において、−Ｓｉ（Ｒ⁴⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ⁴⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ⁴⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−で表される基を挙げることができる。−Ｓｉ（Ｒ⁴⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ⁴⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。

式（４）で表される化合物のうち、Ｒ⁴²がＲ⁴³と結合しており、Ｒ⁴²がＲ⁴³に結合した基が炭素原子数３〜２０のヒドロカルビレン基である化合物としては、トリメチレンイミン、ピロリジン、ピペリジン、２−メチルピペリジン、ヘキサメチレンイミン、オクタメチレンイミン、デカメチレンイミン、ドデカメチレンイミン、２−メチルピペリジン、３−メチルピペリジン、４−メチルピペリジン、３，５−ジメチルピペリジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、３，５，５−トリメチルヘキサヒドロアゼピン及び１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ［３，２，２］オクタンを挙げることができる。

式（４）で表される化合物のうち、Ｒ⁴²がＲ⁴³と結合しており、Ｒ⁴²がＲ⁴³に結合した基がヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有する炭素原子数３〜２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である化合物としては、イミダゾール、４，５−ジヒドロイミダゾール及びモルホリンを挙げることができる。

式（４）で表される化合物のうち、Ｒ⁴²がＲ⁴³と結合しており、Ｒ⁴²がＲ⁴³に結合した基が−Ｓｉ（Ｒ⁴⁴）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ⁴⁴）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ⁴⁴はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）である化合物としては、２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンタンを挙げることができ、Ｒ⁴²がＲ⁴³に結合した基が−Ｓｉ（Ｒ⁴⁵）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ⁴⁵はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）である化合物としては、２，２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンを挙げることができる。

第２級アミン化合物としては、好ましくは、式（４）においてＲ⁴²がＲ⁴³に結合している化合物（下記式（４−１）で表される化合物）である。

（式中、Ｒ⁴⁶は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよい炭素原子数３〜２０のヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ⁴⁷）₂−（ＣＨ₂）_x−Ｓｉ（Ｒ⁴⁷）₂−で表される炭素原子数５〜２０の基（Ｒ⁴⁷はヒドロカルビル基を表し、ｘは１〜１０の整数を表す。）、又は、−Ｓｉ（Ｒ⁴⁸）₂−（ＣＨ₂）_y−で表される炭素原子数４〜２０の基（Ｒ⁴⁸はヒドロカルビル基を表し、ｙは２〜１１の整数を表す。）を表す。）

Ｒ⁴⁶は、好ましくは炭素原子数３〜２０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数４〜８のアルキレン基であり、さらに好ましくはテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基である。

式（４−１）で表される化合物として特に好ましいものは、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミンである。

また、本発明の共役ジエン系重合体の製造方法において、単量体成分として、好ましくは、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基並びに窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を用いて共重合を行う。

重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基並びに窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物として好適な化合物としては、下記式（５）で表される化合物または下記式（５’）で表される化合物である。

（式（５）中、Ｒ⁵は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ⁵は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。）

（式中、Ｒ⁹は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ⁹は置換シリル基を表す。）

式（５）中のＲ⁵は、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ⁵は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。

Ｒ⁵は、好ましくは下記式（５−１）で表される基である。

（式（５−１）中、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴はそれぞれ水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁵²はヒドロカルビレン基を表す。）

式（５−１）において、ｍは０又は１の整数を表す。

Ｒ⁵¹、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基などを挙げることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基である。

Ｒ⁵¹として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基又はフェニル基であり、より好ましくは水素原子である。

Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴として、好ましくは水素原子である。

Ｒ⁵²のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリーレン基、アリーレン基がアルキレン基に結合した基などを挙げることができる。

アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などを挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。より好ましくは、パラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基である。

アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、フェニレン基がアルキレン基に結合した基、ナフチレン基がアルキレン基に結合した基、ビフェニレン基がアルキレン基に結合した基を挙げることができる。好ましくはフェニレン基がアルキレン基に結合した基である。
また、アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、式（５−１）のＲ⁵¹が結合している炭素原子に、当該基のアリーレン基の炭素原子が結合していることが好ましい。

フェニレン基がアルキレン基に結合した基（以下、フェニレン−アルキレン基と称することがある。）としては、例えば、下式（５−２）で表される基を挙げることができる。

（式中、ｈは１〜１０の整数を表し、（ＣＨ₂）_hはベンゼン環上の置換基である。）

フェニレン−アルキレン基としては、アルキレン基が結合するベンゼン環上の炭素原子の位置によって、パラ−フェニレン−アルキレン基、メタ−フェニレン−アルキレン基、オルト−フェニレン−アルキレン基を挙げることができる。式（５−２）で表される基の場合、パラ−フェニレン−アルキレン基は下式（５−２ａ）で表される基であり、メタ−フェニレン−アルキレン基は下式（５−２ｂ）で表される基であり、オルト−フェニレン−アルキレン基は下式（５−２ｃ）で表される基である。

（式中、ｐ、ｑ、ｒは、夫々、１〜１０の整数を表す。）

式（５−２）のｈ、式（５−２ａ）のｐ、式（５−２ｂ）のｑ及び式（５−２ｃ）のｒは、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜２であり、さらに好ましくは２である。

アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、好ましくは、フェニレン基がアルキレン基に結合した基であり、より好ましくは、上式（５−２ａ）で表される基又は上式（５−２ｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｐ＝１である式（５−２ａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｑ＝１である式（５−２ｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｐ＝２である式（５−２ａ）で表される基）又はメタ−フェニレン−エチレン基（ｑ＝２である式（５−２ｂ）で表される基）であり、特に好ましくは、パラ−フェニレン−エチレン基（ｐ＝２である式（５−２ａ）で表される基）又はメタ−フェニレン−エチレン基（ｑ＝２である式（５−２ｂ）で表される基）である。

式（５−１）で表される基としては、次に示す基を挙げることができる。

Ｒ⁵¹、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴が水素原子である基として、ビニル基、アリル基、３−ブテニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基及び２−（３−ビニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

Ｒ⁵¹がメチル基であり、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴が水素原子である基として、イソプロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基及び２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

Ｒ⁵¹がビニル基であり、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴が水素原子である基として、１−メチレン−２−プロペニル基及び２−メチレン−３−ブテニル基を挙げることができる。

Ｒ⁵¹がフェニル基であり、Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴が水素原子である基として、１−フェニルエテニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、４−（１−フェニルエテニル）フェニル基、３−（１−フェニルエテニル）フェニル基及び２−（１−フェニルエテニル）フェニル基を挙げることができる。

Ｒ⁵¹が水素原子であり、Ｒ⁵³がメチル基であり、Ｒ⁵⁴が水素原子である基として、１−プロペニル基、２−ブテニル基、４−（１−プロペニル）フェニル基、［４−（１−プロペニル）フェニル］メチル基、２−［４−（１−プロペニル）フェニル］エチル基、３−（１−プロペニル）フェニル基、［３−（１−プロペニル）フェニル］メチル基及び２−［３−（１−プロペニル）フェニル］エチル基などが挙げることができる。

式（５−１）で表される基としては、好ましくは下記式（５−１ａ）で表される基である。

（式中、Ｒ⁵¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｓは０又は１の整数を表し、Ｒ⁵²はヒドロカルビレン基を表す。）

式（５−１ａ）で表される好ましい基のうち、Ｒ⁵¹が水素原子である基としては、ビニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基、２−（３−ビニルフェニル）エチル基が挙げられる。Ｒ⁵¹がメチル基である基としては、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基が挙げられる。Ｒ⁵¹がビニル基である基としては、１−メチレン−２−プロペニル基、２−メチレン−３−ブテニル基が挙げられる。Ｒ⁵¹がフェニル基である基としては、４−（１−フェニルエテニル）フェニル基が挙げられる。

式（５−１ａ）で表される基としてより好ましくは、Ｒ⁵¹が水素原子である基であり、更に好ましくは、ｓ＝１でありＲ^5２が式（５−２）で表される基である基、ビニルフェニル基、又はビニル基である。

式（５）中、Ａ⁵は、置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。

Ａ⁵の置換アミノ基としては、好ましくは下記式（５−３）で表される基である。

（式中、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ⁵⁵はＲ⁵⁶と結合しており、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基が窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表すか、又は、Ｒ⁵⁵とＲ⁵⁶とは１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）

Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基、２−プロピニル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。

Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。

Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。

Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。

Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。

Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子として窒素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子として酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基、及び１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を挙げることができる。ヘテロ原子として窒素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基及び−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子として酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。

Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは３〜８であり、更に好ましくは４〜６である。

Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。

Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。

Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。

Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶としては、好ましくは、ヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基であるか、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶と結合しており、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基がヒドロカルビレン基である。

式（５−３）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。

非環状アミノ基のうち、式（５−３）においてＲ⁵⁵及びＲ⁵⁶がヒドロカルビル基である基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基を挙げることができる。非環状アミノ基のうち、式（５−３）においてＲ⁵⁵及びＲ⁵⁶がトリヒドロカルビルシリル基である基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ基などのビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。

非環状アミノ基のうち、式（５−３）において、Ｒ⁵⁵とＲ⁵⁶とが一つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基である基としては、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることができる。

環状アミノ基のうち、式（５−３）において、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶と結合しており、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基がヒドロカルビレン基である基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ピロリル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（５−３）において、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶と結合しており、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基が、ヘテロ原子として窒素原子を有するヒドロカルビレン基である基としては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（５−３）において、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶と結合しており、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基が、ヘテロ原子として酸素原子を有するヒドロカルビレン基である基としては、モルホリノ基を挙げることができる。

式（５−３）で表される基としては、好ましくは、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶がヒドロカルビル基である基、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶がトリヒドロカルビルシリル基である基、又は、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶と結合しており、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基がヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶が直鎖アルキル基である基、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶がトリアルキルシリル基である基、又は、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基がポリメチレン基である基である。

式（５−３）で表される基として、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶が直鎖アルキル基である更に好ましい基は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基又はジ（ｎ−ブチル）アミノ基であり、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁶がトリアルキルシリル基である更に好ましい基は、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ基であり、Ｒ⁵⁵がＲ⁵⁶に結合した基がポリメチレン基である更に好ましい基は、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基である。

Ａ⁵の含窒素複素環基としては、含窒素脂環族複素環基、含窒素芳香族複素環基を挙げることができる。本明細書では、含窒素脂環族複素環基は、含窒素脂環族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子に結合している水素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素脂環族複素環は、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子を有する脂環族複素環を表す。また、含窒素芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子に結合している水素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素芳香族複素環は、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子を有する芳香族複素環を表す。

Ａ⁵の含窒素脂環族複素環基としては、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素脂環族複素環基としては、アジリジン環を有する基、アゼチジン環を有する基、ピロリジン環を有する基、ピペリジン環を有する基、ヘキサメチレンイミン環を有する基、イミダゾリジン環を有する基、ピペラジン環を有する基、ピラゾリジン環を有する基などを挙げることができる。

アジリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−アジリジニル基を挙げることができる。アゼチジン環を有する基としては、１−アルキル−２−アゼチジニル基及び１−アルキル−３−アゼチジニル基を挙げることができる。ピロリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−ピロリジニル基及び１−アルキル−３−ピロリジニル基を挙げることができる。ピペリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−ピペリジニル基、１−アルキル−３−ピペリジニル基及び１−アルキル−４−ピペリジニル基を挙げることができる。ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、１−アルキル−２−ヘキサメチレンイミノ基、１−アルキル−３−ヘキサメチレンイミノ基及び１−アルキル−４−ヘキサメチレンイミノ基を挙げることができる。イミダゾリジン環を有する基としては、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジル基及び１，３−ジアルキル−４−イミダゾリジル基を挙げることができる。ピペラジン環を有する基としては、１，４−ジアルキル−２−ピペラジニル基を挙げることができる。ピラゾリジン環を有する基としては、１，２−ジアルキル−３−ピラゾリジル基及び１，２−ジアルキル−４−ピラゾリジル基を挙げることができる。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素脂環族複素環基としては、モルホリン環を有する基、イソオキサゾリジン環を有する基などを挙げることができる。

モルホリン環を有する基としては、４−アルキル−２−モルホリノ基及び４−アルキル−３−モルホリノ基を挙げることができる。イソオキサゾリジン環を有する基としては、２−アルキル−３−イソオキサゾリジニル基、２−アルキル−４−イソオキサゾリジニル基及び２−アルキル−５−イソオキサゾリジニル基を挙げることができる。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素脂環族複素環基としては、チオモルホリン環を有する基及びイソチアゾリジン環を有する基を挙げることができる。

チオモルホリン環を有する基としては、４−アルキル−２−チオモルホリノ基及び４−アルキル−３−チオモルホリノ基を挙げることができる。イソチアゾリジン環を有する基としては、２−アルキル−３−イソチアゾリジニル基、２−アルキル−４−イソチアゾリジニル基及び２−アルキル−５−イソチアゾリジニル基を挙げることができる。

Ａ⁵の含窒素脂環族複素環基としては、好ましくは、環を構成するヘテロ原子として窒素原子のみを有する基である。また、含窒素脂環族複素環基の炭素原子数は、好ましくは４〜１０である。

Ａ⁵の含窒素芳香族複素環基としては、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、ピロール環を有する基、イミダゾール環を有する基、ピラゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、ピリダジン環を有する基、ピリミジン環を有する基、ピラジン環を有する基、キノリン環を有する基、イソキノリン環を有する基、シンノリン環を有する基、キナゾリン環を有する基、フタラジン環を有する基などを挙げることができる。

ピロール環を有する基としては、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−アルキル−２−ピロリル基及び１−アルキル−３−ピロリル基を挙げることができる。イミダゾール環を有する基としては、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、１−アルキル−２−イミダゾリル基、１−アルキル−４−イミダゾリル基及び１−アルキル−５−イミダゾリル基を挙げることができる。ピラゾール環を有する基としては、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１−アルキル−３−ピラゾリル基、１−アルキル−４−ピラゾリル基及び１−アルキル−５−ピラゾリル基を挙げることができる。ピリジン環を有する基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基を挙げることができる。ピリダジン環を有する基としては、３−ピリダジル基及び４−ピリダジル基を挙げることができる。ピリミジン環を有する基としては、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基及び５−ピリミジル基を挙げることができる。ピラジン環を有する基としては、２−ピラジル基を挙げることができる。キノリン環を有する基としては、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基及び８−キノリル基を挙げることができる。イソキノリン環を有する基としては、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基及び８−イソキノリル基を挙げることができる。シンノリン環を有する基としては、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基及び８−シンノリニル基を挙げることができる。キナゾリン環を有する基としては、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基及び８−キナゾリニル基を挙げることができる。フタラジン環を有する基としては、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基及び６−フタラジニル基を挙げることができる。環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、キノリン環を有する基である。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、オキサゾール環を有する基及びイソオキサゾール環を有する基を挙げることができる。

オキサゾール環を有する基としては、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基及び５−オキサゾリル基を挙げることができる。イソオキサゾール環を有する基としては、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基及び５−イソオキサゾリル基を挙げることができる。環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。

環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、チアゾール環を有する基、イソチアゾール環を有する基などを挙げることができる。

チアゾール環を有する基としては、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基及び５−チアゾリル基を挙げることができる。イソチアゾール環を有する基としては、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基及び５−イソチアゾリル基を挙げることができる。環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。

Ａ⁵の含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基又はキノリン環を有する基であり、更に好ましくはピリジン環を有する基である。

式（５）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ⁵が式（５−１ａ）で表される基である下記式（５−４）で表される化合物である。

（式中、Ｒ⁵¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ⁵²はヒドロカルビレン基を表し、Ａ⁵は置換アミノ基又は、含窒素複素環基を表す。）

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−ビニルピロリジン、
１−ビニルピペリジン、
１−ビニルヘキサメチレンイミン、
１−ビニルピペラジン、
１−ビニルピロール、
１−ビニルイミダゾール。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がフェニレン基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

４−ジメチルアミノスチレン、
４−ジエチルアミノスチレン、
４−ジプロピルアミノスチレン、
４−ジブチルアミノスチレン、
４−ジアリルアミノスチレン、
４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノスチレン、
４−（１−アジリジニル）スチレン、
４−（１−ピロリジニル）スチレン、
４−（１−ピペリジニル）スチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
３−ジメチルアミノスチレン、
３−ジエチルアミノスチレン、
３−ジプロピルアミノスチレン、
３−ジブチルアミノスチレン、
３−ジアリルアミノスチレン、
３−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノスチレン、
３−（１−アジリジニル）スチレン、
３−（１−ピロリジニル）スチレン、
３−（１−ピペリジニル）スチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ａ）で表される基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ａ）のｐが１である化合物：
４−（ジメチルアミノメチル）スチレン、
４−（ジエチルアミノメチル）スチレン、
４−（ジプロピルアミノメチル）スチレン、
４−（ジブチルアミノメチルスチレン、
４−（ジアリルアミノメチル）スチレン、
４−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
４−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。

式（５−２ａ）のｐが２である化合物：
４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジブチルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジアリルアミノ）エチル］スチレン、
４−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
４−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
４−［２−（１−アジリジニル）エチル］スチレン、
４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、
４−［２−（１−ピペリジニル）エチル］スチレン、
４−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］スチレン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ｂ）で表される基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ｂ）のｑが１である化合物：
３−（ジメチルアミノメチル）スチレン、
３−（ジエチルアミノメチル）スチレン、
３−（ジプロピルアミノメチル）スチレン、
３−（ジブチルアミノメチルスチレン、
３−（ジアリルアミノメチル）スチレン、
３−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
３−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。

式（５−２ｂ）のｑが２である化合物：
３−［２−（ジメチルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジエチルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジブチルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジアリルアミノ）エチル］スチレン、
３−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
３−［２−（１−アジリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ピペリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］スチレン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−イソプロペニルピロリジン、
１−イソプロペニルピペリジン、
１−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１−イソプロペニルピペラジン、
１−イソプロペニルピロール、
１−イソプロペニルイミダゾール。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がフェニレン基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

４−ジメチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジエチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（ジプロピルアミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（ジブチルアミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジアリルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（トリメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジメチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジエチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジプロピルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジブチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジアリルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（トリメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１−イソプロペニルベンゼン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ａ）で表される基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ａ）のｐが１である化合物：
４−ジメチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジエチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジ−ｎ−プロピルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジ−ｎ−ブチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジアリルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル−１−イソプロペニルベンゼン。

式（５−２ａ）のｐが２である化合物：
４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジブチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジアリルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
４−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−アジリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ｂ）で表される基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ｂ）のｑが１である化合物：
３−ジメチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジエチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジプロピルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジブチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジアリルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル−１−イソプロペニルベンゼン。

式（５−２ｂ）のｊがｑである化合物：
３−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジアリルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−アジリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

２−ジメチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−ジエチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−（ジプロピルアミノ）−１，３−ブタジエン、
２−（ジブチルアミノ）−１，３−ブタジエン、
２−ジアリルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］−１，３−ブタジエン、
２−（１−アジリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピペリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−イミダゾリル）−１，３−ブタジエン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がアルキレン基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

Ｒ⁵²がメチレン基である化合物：
２−ジメチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−ジエチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−（ジ−ｎ−プロピルアミノメチル）−１，３−ブタジエン、
２−（ジ−ｎ−ブチルアミノメチル）−１，３−ブタジエン、
２−ジアリルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］−１，３−ブタジエン、２−［（１−アジリジニル）メチル］−１，３−ブタジエン、
２−［（１−ピロリジニル）メチル］−１，３−ブタジエン、
２−［（１−ピペリジニル）メチル］−１，３−ブタジエン、
２−［（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル］−１，３−ブタジエン、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロール、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール。

Ｒ⁵²がエチレン基である化合物：
５−ジメチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ジエチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ジアリルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ビス（トリメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−アジリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピロリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピペリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ヘキサメチレンイミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロール、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がフェニレン基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジイソプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジイソブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジフェニルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−アジリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（４−モルホリノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジイソプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジイソブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−アジリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（３−モルホリノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ａ）で表される基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ａ）のｐが１である化合物：
１−［４−（ジメチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジエチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジイソプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジイソブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジフェニルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−アジリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピロリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピペリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ヘキサメチレンイミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（４−モルホリノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ｂ）で表される基であり、Ａ⁵が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ｂ）のｑが１である化合物：
１−［３−（ジメチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジエチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジイソプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジイソブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジフェニルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−アジリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピロリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピペリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ヘキサメチレンイミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（３−モルホリノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−ビニルピロリジン、
１−メチル−４−ビニルピペリジン、
１−メチル−３−ビニルヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−ビニルヘキサメチレンイミン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がフェニレン基であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−（４−ビニルフェニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−３−（３−ビニルフェニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（３−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ａ）で表される基であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ａ）のｐが１である化合物：
１−メチル−３−（４−ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。

式（５−２ａ）のｐが２である化合物：
１−メチル−３−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ピロリジン、
１−メチル−４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ピペリジン、
１−メチル−３−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ｂ）で表される基であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ｂ）のｑが１である化合物：
１−メチル−３−（３−ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
１−メチル−３−（３−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。

式（５−２ｂ）のｑが２である化合物：
１−メチル−３−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ピロリジン、
１−メチル−４−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ピペリジン、
１−メチル−３−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−イソプロペニルピロリジン、
１−メチル−４−イソプロペニルピペリジン、
１−メチル−３−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−イソプロペニルヘキサメチレンイミン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がフェニレン基であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ａ）で表される基であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ａ）のｐが１である化合物：
１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。

式（５−２ａ）のｐが２である化合物：
１−メチル−３−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ピロリジン、
１−メチル−４−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ピペリジン、
１−メチル−３−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がアルキレン基であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

Ｒ⁵²がメチレン基である化合物：
１−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン。

Ｒ⁵²がエチレン基である化合物：
１−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がフェニレン基であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−［４−（１−メチル−３−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−３−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ａ）で表される基であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ａ）のｐが１である化合物：
１−｛４−［（１−メチル−３−ピロリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［（１−メチル−３−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［（１−メチル−４−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ｂ）で表される基であり、Ａ⁵が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５−２ｂ）のｑが１である化合物：
１−｛３−［（１−メチル−３−ピロリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［（１−メチル−３−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［（１−メチル−４−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ⁵が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−２−ビニルイミダゾール、
１−メチル−４−ビニルイミダゾール、
１−メチル−５−ビニルイミダゾール、
２−ビニルピリジン、
３−ビニルピリジン、
４−ビニルピリジン、
２−ビニルキノリン、
３−ビニルキノリン、
４−ビニルキノリン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ⁵が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−２−イソプロペニルイミダゾール、
１−メチル−４−イソプロペニルイミダゾール、
１−メチル−５−イソプロペニルイミダゾール、
２−イソプロペニルピリジン、
３−イソプロペニルピリジン、
４−イソプロペニルピリジン、
２−イソプロペニルキノリン、
３−イソプロペニルキノリン、
４−イソプロペニルキノリン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ⁵が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン。

式（５−４）で表される化合物のうち、Ｒ⁵¹がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がアルキレン基であり、Ａ⁵が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

Ｒ⁵²がメチレン基である化合物：
１−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン。

Ｒ⁵²がエチレン基である化合物：
１−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン。

式（５）で表される化合物としては、好ましくは、式（５−４）で表され、式（５−４）中のＲ⁵¹が水素原子である化合物である。
より好ましくは、式（５−４）で表され、式（５−４）中のＲ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がフェニレン基であり、Ａ⁵が式（５−３）で表される置換アミノ基である化合物；式（５−４）で表され、式（５−４）中のＲ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２）で表される基であり、Ａ⁵が式（５−３）で表される置換アミノ基である化合物；式（５−４）で表され、式（５−４）中のＲ⁵¹が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ⁵が含窒素複素環基である化合物である。
更に好ましくは、式（５−４）で表され、式（５−４）中のＲ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²がパラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基であり、Ａ⁵が式（５−３）中のＲ⁵⁵及びＲ⁵⁶が結合したポリメチレン基である化合物；式（５−４）で表され、式（５−４）中のＲ⁵¹が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ⁵²が式（５−２ａ）又は（５−２ｂ）で表される基であり、Ａ⁵が式（５−２）中のＲ⁵⁵及びＲ⁵⁶が結合したポリメチレン基である化合物；式（５−４）で表され、式（５−４）中のＲ⁵¹が水素原子であり、ｓが０であり、Ａ⁵が含窒素芳香族複素環基である化合物である。

式（５）で表される化合物としては、特に好ましくは、４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、４−ビニルピリジン、３−ビニルピリジンである。

式（５’）中のＲ⁹は、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表す。

Ｒ⁹としては、好ましくは下記式（５’−Ｖ）で表される基である。

（式中、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ⁹¹、Ｒ⁹³及びＲ⁹⁴は、それぞれ独立に水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁹²はヒドロカルビレン基を表す。）

式（５’−Ｖ）において、ｎは０又は１の整数を表す。

Ｒ⁹¹、Ｒ⁹³及びＲ⁹⁴のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基などを挙げることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基である。

Ｒ⁹¹として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基、フェニル基であり、より好ましくは水素原子である。

Ｒ⁹³及びＲ⁹⁴として、好ましくは水素原子である。

Ｒ⁹²のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリーレン基、アリーレン基がアルキレン基に結合した基などを挙げることができる。

アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などを挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。

アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、フェニレン基がアルキレン基に結合した基、ナフチレン基がアルキレン基に結合した基、ビフェニレン基がアルキレン基に結合した基を挙げることができる。好ましくはフェニレン基がアルキレン基に結合した基である。
また、アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、式（５’−Ｖ）のＲ⁹¹が結合している炭素原子に、当該基のアリーレン基の炭素原子が結合していることが好ましい。

フェニレン基とアルキレン基とが結合した基（フェニレン−アルキレン基）としては、例えば、下式（５’−Ｒ）で表される基を挙げることができる。

（式中、ｄは１〜１０の整数を表し、（ＣＨ₂）_dはベンゼン環上の置換基である。）

フェニレン−アルキレン基としては、アルキレン基が結合するベンゼン環上の炭素原子の位置によって、パラ−フェニレン−アルキレン基、メタ−フェニレン−アルキレン基、オルト−フェニレン−アルキレン基を挙げることができる。式（５’−Ｒ）で表される基の場合、パラ−フェニレン−アルキレン基は下式（５’−Ｒａ）で表される基であり、メタ−フェニレン−アルキレン基は下式（５’−Ｒｂ）で表される基であり、オルト−フェニレン−アルキレン基は下式（５’−Ｒｃ）で表される基である。

（式中、ｅ、ｆ、ｇは、夫々、１〜１０の整数を表す。）

アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、好ましくは、フェニレン基がアルキレン基に結合した基（フェニレン−アルキレン基）であり、より好ましくは、上式（５’−Ｒａ）で表される基又は上式（５’−Ｒｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｅ＝１である式（５’−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｆ＝１である式（５’−Ｒｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｅ＝２である式（５’−Ｒａ）で表される基）又はメタ−フェニレン−エチレン基（ｆ＝２である式（５’−Ｒｂ）で表される基）である。

式（５’−Ｖ）で表される基としては、次に示す基を挙げることができる。

Ｒ⁹¹、Ｒ⁹³及びＲ⁹⁴が水素原子である基として、ビニル基、アリル基、３−ブテニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基、２−（３−ビニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

Ｒ⁹¹がメチル基であり、Ｒ⁹³及びＲ⁹⁴が水素原子である基として、イソプロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

Ｒ⁹¹がビニル基であり、Ｒ⁹³及びＲ⁹⁴が水素原子である基として、１−メチレン−２−プロペニル基、２−メチレン−３−ブテニル基を挙げることができる。

Ｒ⁹¹がフェニル基であり、Ｒ⁹³及びＲ⁹⁴が水素原子である基として、１−フェニルエテニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、４−（１−フェニルエテニル）フェニル基、３−（１−フェニルエテニル）フェニル基、２−（１−フェニルエテニル）フェニル基を挙げることができる。

Ｒ⁹¹が水素原子であり、Ｒ⁹³がメチル基であり、Ｒ⁹⁴が水素原子である基として、１−プロペニル基、２−ブテニル基、４−（１−プロペニル）フェニル基、４−（１−プロペニル）フェニルメチル基、２−［４−（１−プロペニル）フェニル］エチル基、３−（１−プロペニル）フェニル基、３−（１−プロペニル）フェニルメチル基、２−［３−（１−プロペニル）フェニル］エチル基を挙げることができる。

式（５’−Ｖ）で表される基としては、好ましくは下記式（５’−Ｖ１）で表される基である。

（式中、Ｒ⁹¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ⁹²はヒドロカルビレン基を表す。）

式（５’−Ｖ１）で表される好ましい基のうち、Ｒ⁹¹が水素原子である基としては、ビニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基及び２−（３−ビニルフェニル）エチル基を挙げることができる。Ｒ⁹¹がメチル基である基としては、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基及び２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基を挙げることができる。Ｒ⁹¹がビニル基である基として、１−メチレン−２−プロペニル基及び２−メチレン−３−ブテニル基を挙げることができる。Ｒ⁹¹がフェニル基である基としては、４−（１−フェニルビニル）フェニル基を挙げることができる。

式（５’−Ｖ１）で表される基として、さらに好ましくはビニル基である。

式（５’）中のＡ⁹は、置換シリル基を表す。

Ａ⁹の表す置換シリル基としては、シリル基のケイ素原子に結合した水素原子が、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、置換アミノ基等の置換基で置換された基を挙げることができる。ケイ素原子に結合している置換基は同一でも異なっていてもよい。

Ａ⁹の表す置換シリル基としては、好ましくは下記式（５’−Ｓ）で表される基である。

（式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビル基及び置換ヒドロカルビル基を挙げることができ、置換ヒドロカルビル基としては、酸素原子、窒素原子、及びケイ素原子からなる原子群より選択される少なくとも１つの原子を有する基を挙げることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基及びイソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基及び２−プロピニル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基及びキシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。ヒドロカルビル基として、好ましくはアルキル基である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の酸素原子を有する置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基を挙げることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の窒素原子を有する置換ヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基を挙げることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のケイ素原子を有する置換ヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリエチルシリルメチル基、トリエチルシリルエチル基などのトリアルキルシリルアルキル基を挙げることができる。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基である。アルキル基としては、好ましくは炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。アルコキシアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数２〜４のアルコキシアルキル基である。

Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の置換アミノ基として、好ましくは下記式（５’−Ｘ）で表される基である。

（式中、Ｒ⁹⁵及びＲ⁹⁶は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ⁹⁵はＲ⁹⁶と結合しており、Ｒ⁹⁵がＲ⁹⁶に結合した基が窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表すか、又は、Ｒ⁹⁵とＲ⁹⁶は１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）

Ｒ⁹⁵及びＲ⁹⁶のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基及びイソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基及び２−プロピニル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基及びキシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。

Ｒ⁹⁵及びＲ⁹⁶のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４であり、更に好ましくは１〜２である。

Ｒ⁹⁵及びＲ⁹⁶のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。

Ｒ⁹⁵及びＲ⁹⁶のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。

Ｒ⁹⁵及びＲ⁹⁶のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３〜９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１〜３のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。

Ｒ⁹⁵がＲ⁹⁶に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、窒素原子を有するヒドロカルビレン基、酸素原子を有するヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基を挙げることができる。窒素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。酸素原子を有するヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。

Ｒ⁹⁵がＲ⁹⁶に結合した基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜７であり、更に好ましくは４〜６である。

Ｒ⁹⁵がＲ⁹⁶に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。

Ｒ⁹⁵及びＲ⁹⁶が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。

Ｒ⁹⁵及びＲ⁹⁶が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜６である。

Ｒ⁹⁵及びＲ⁹⁶としては、好ましくは、アルキル基又はトリアルキルシリル基であるか、Ｒ⁹⁵がＲ⁹⁶と結合しており、Ｒ⁹⁵がＲ⁹⁶に結合した基がアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基である。

式（９−Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。

非環状アミノ基のうち、式（５’−Ｘ）においてＲ⁹⁵及びＲ⁹⁶がヒドロカルビル基である基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基を挙げることができる。非環状アミノ基のうち、式（５’−Ｘ）においてＲ⁹⁵及びＲ⁹⁶がトリヒドロカルビルシリル基である基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ基などのビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。

非環状アミノ基のうち、式（５’−Ｘ）においてＲ⁹⁵とＲ⁹⁶が一つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基である基としては、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることができる。

環状アミノ基のうち、式（５’−Ｘ）において、Ｒ⁹⁵はＲ⁹⁶と結合しており、Ｒ⁹⁵がＲ⁹⁶に結合した基がヒドロカルビレン基である基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ピロリル基を挙げることができる。環状アミノ基のうち、式（５’−Ｘ）において、Ｒ⁹⁵はＲ⁹⁶と結合しており、Ｒ⁹⁵がＲ⁹⁶に結合した基がヘテロ原子として窒素原子を有するヒドロカルビレン基である基としては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基を挙げることができる。環状アミノ基のうち、式（５’−Ｘ）において、Ｒ⁹⁵はＲ⁹⁶と結合しており、Ｒ⁹⁵がＲ⁹⁶に結合した基がヘテロ原子として酸素原子を有するヒドロカルビレン基であるものとしては、モルホリノ基を挙げることができる。

Ｘ⁹、Ｘ⁹及びＸ⁹の置換アミノ基は、好ましくは非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基又はジ（ｎ−ブチル）アミノ基であり、特に好ましくは、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基である。

式（５’−Ｓ）において、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基であり、好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の２つ以上が、置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の２つが、置換アミノ基である。

式（５’）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ⁹が式（５’−Ｖ１）で表される基であり、Ａ⁹が式（５’−Ｓ）で表される基である下記式（５’−１）で表される化合物である。

（式中、Ｒ⁹¹は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ⁹²はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、それぞれ、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つが置換アミノ基である。）

式（５’−１）で表される化合物のうち、Ｒ⁹¹が水素原子であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち１つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５’−１）中のｎが０である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジブチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジプロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジブチルアミノ）ジエチルビニルシラン。

式（５’−１）中のｎが１である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジメチルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン。

式（５’−１）で表される化合物のうち、Ｒ⁹¹が水素原子であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５’−１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチルビニルシラン。

式（５’−１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン。

式（５’−１）で表される化合物のうち、Ｒ⁹¹がメチル基でありＸ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５’−１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン。

式（５’−１）で表される化合物としては、Ｒ⁹¹がビニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５’−１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。

式（５’−１）で表される化合物としては、Ｒ⁹¹がフェニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５’−１）中のｎが１である化合物：
１−｛４−［ビス（ジメチルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジエチルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジプロピルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジブチルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジメチルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジエチルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジプロピルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジブチルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン

式（５’−１）で表される化合物としては、Ｒ⁹¹が水素原子であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５’−１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジプロピルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジブチルアミノ）ビニルシラン、

式（５’−１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジメチルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン。

式（５’−１）で表される化合物としては、Ｒ⁹¹がメチル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５’−１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジメチルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン。

式（５’−１）で表される化合物としては、Ｒ⁹¹がビニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５’−１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。

式（５’−１）で表される化合物としては、Ｒ⁹¹がフェニル基であり、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³のうち３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（５’−１）中のｎが１である化合物：
１−［４−トリス（ジメチルアミノ）シリルフェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−トリス（ジエチルアミノ）シリルフェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルシリルフェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルシリルフェニル］−１−フェニルエチレン。

式（５’）で表される化合物としては、好ましくは、式（５’−１）で表される基である化合物であり、より好ましくは、式（５’−１）で表され、式（５’−１）中のＸ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物であり、更に好ましくは、式（５’−１）で表され、式（５’−１）中のＸ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁹¹が水素原子であり、ｎ＝０である化合物である。
式（５’）で表される化合物として特に好ましくは、式（５’−１）で表され、式（５’−１）中のＸ¹、Ｘ²及びＸ³のうち２つがジアルキルアミノ基であり、残りの１つがアルキル基又はアルコキシアルキル基であり、Ｒ⁹¹が水素原子であり、ｎ＝０である化合物である。

式（５’）で表される化合物として最も好ましくは、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチルビニルシランである。

重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基及び窒素原子を含有する化合物を、芳香族ビニル化合物及び共役ジエン化合物と共重合させる場合、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基及び窒素原子を含有する化合物の添加量は、共役ジエン系重合体の省燃費性を高めるために、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１ｍｏｌ当たり、好ましくは０．０１ｍｏｌ以上１．００ｍｏｌ以下であり、より好ましくは０．０２ｍｏｌ以上０．９９ｍｏｌ以下である。

（２）変性共役ジエン系重合体の製造方法
本発明の変性共役ジエン系重合体の製造方法は、本発明の共役ジエン系重合体の製造方法により得られた共役ジエン系重合体の活性末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる。

窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる場合、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物の添加量は、共役ジエン系重合体の省燃費性を高めるために、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１ｍｏｌ当たり、好ましくは０．０１ｍｏｌ以上１．００ｍｏｌ以下であり、より好ましくは０．０２ｍｏｌ以上０．９９ｍｏｌ以下である。

ケイ素原子を含有する基を有する化合物として好適な化合物としては、ケイ素原子及びエポキシ基を含有する化合物、ケイ素原子及びカルボニル基を含有する化合物を挙げることができる。

ケイ素原子を含有する基を有する化合物としては、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを挙げることができる。

窒素原子を含有する基を有する化合物として好適な化合物としては、窒素原子及びカルボニル基を含有する化合物、窒素原子及びケイ素原子を含有する化合物を挙げることができる。

窒素原子及びカルボニル基を含有する化合物としては、下記式（６）で表される化合物が好ましい。

（６）
（式（６）中、Ｒ⁶¹とＲ⁶²とは結合していてもよいか、あるいは、Ｒ⁶¹とＲ⁶⁴とは結合してしてもよく、Ｒ⁶¹は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、Ｒ⁶²と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、あるいは、Ｒ⁶⁴と結合して２価基を表し、Ｒ⁶²は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、あるいは、Ｒ⁶¹と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁶⁴は置換基を有してもよいヒドロカルビル基、水素原子、あるいは、Ｒ⁶¹と結合して２価基を表す。また、Ｒ⁶³は２価基を表し、ｋは０又は１を表す。）

式（６）において、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶⁴の置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基としては、置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基、置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基を挙げることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基を挙げることができる。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基を挙げることができる。置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基としては、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基などの（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）アルキル基；４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基などの（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）アリール基；４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチルフェニル基、４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］フェニル基などの（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）アルキルアリール基；３−（１−ピロリジニル）プロピル基、３−（１−ピペリジニル）プロピル基、３−（１−イミダゾリル）プロピル基などの環状アミノ基含有アルキル基；４−（１−ピロリジニル）フェニル基、４−（１−ピペリジニル）フェニル基、４−（１−イミダゾリル）フェニル基などの環状アミノ基含有アリール基；４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］フェニル基、４−［２−（１−ピペリジニル）エチル］フェニル基、４−［２−（１−イミダゾリル）エチル］フェニル基などの環状アミノ基含有アルキルアリール基を挙げることができる。

式（６）において、Ｒ⁶¹とＲ⁶²とが結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−（ＣＨ₂）_s−Ｏ−（ＣＨ₂）_t−で表される基（ｓ、ｔは１以上の整数）を挙げることができる。

式（６）において、Ｒ⁶¹とＲ⁶⁴とが結合した２価基、及びＲ⁶³の２価基としては、ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヒドロカルビレン基と酸素原子とが結合した基、ヒドロカルビレン基と−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）とが結合した基を挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−（ＣＨ₂）_s−Ｏ−（ＣＨ₂）_t−で表される基（ｓ、ｔは１以上の整数）を挙げることができる。ヒドロカルビレン基と酸素原子とが結合した基としては、−（ＣＨ₂）_u−Ｏ−で表される基（ｕは１以上の整数を表す）を挙げることができる。ヒドロカルビレン基と−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）とが結合した基としては、−（ＣＨ₂）_v−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵は炭素原子数１〜６のヒドロカルビル基、又は水素原子を表し、ｖは１以上の整数を表す）を挙げることができる。

式（６）で表される好ましい化合物として、ｋが０であり、Ｒ⁶⁴が置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子である（６−１）で表される化合物を挙げることができる。

（６−１）
（式（６−１）中、Ｒ⁶¹とＲ⁶²とが結合していてもよく、Ｒ⁶¹は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、Ｒ⁶²と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁶²は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、Ｒ⁶¹と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁶⁴は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）

式（６−１）において、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶⁴の置換基を有してもよいヒドロカルビル基、Ｒ⁶¹とＲ⁶²とが結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の説明及び例示は、式（６）の説明において述べた基と同じである。

式（６−１）において、Ｒ⁶¹は、好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ⁶²と結合して炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であるか、Ｒ⁶²と結合して炭素原子数３〜１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基又は−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１〜６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

式（６−１）において、Ｒ⁶²は、好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ⁶¹と結合して炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であるか、Ｒ⁶¹と結合して炭素原子数３〜１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基又は−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１〜６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

式（６−１）において、Ｒ⁶⁴は好ましくはヒドロカルビル基又は水素原子であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基又は水素原子であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基又は水素原子であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

式（６−１）により表される化合物のうち、Ｒ⁶⁴がヒドロカルビル基である化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアセトアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルアセトアミド；Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルアクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルメタクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルメタクリルアミドを挙げることができる。

式（６−１）により表される化合物のうち、Ｒ⁶⁴が水素原子である化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルホルムアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルホルムアミドを挙げることができる。

式（６）で表される好ましい化合物として、ｋが０であり、Ｒ⁶⁴がＲ⁶¹と結合して２価基となっている（６−２）で表される化合物を挙げることができる。

(６−２)
（式（６−２）中、Ｒ⁶²は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁶⁶はヒドロカルビレン基と−ＮＲ⁶⁵−で表される基とが結合した基又はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁶⁵はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。Ｒ⁶⁵が結合した窒素原子は、Ｃ＝Ｏの炭素原子と結合する。）

式（６−２）において、Ｒ⁶²の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の説明及び例示は、式（６）の説明において述べた基と同じである。

式（６−２）において、Ｒ⁶⁶のヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。Ｒ⁶⁶の、ヒドロカルビレン基と−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）とが結合した基としては、−（ＣＨ₂）_w−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵はヒドロカルビル基又は水素原子を表し、ｗは１以上の整数を表す。）を挙げることができる。

式（６−２）において、Ｒ⁶²は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、フェニル基である。

式（６−２）において、Ｒ⁶⁶は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基、又は、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基と−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）とが結合した基であり、より好ましくは炭素原子数３〜６のアルキレン基又は−（ＣＨ₂）_w−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、ｗは２〜５の整数を表す。）であり、さらに好ましくはトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、又は
−（ＣＨ₂）₂−Ｎ（ＣＨ₃）−で表される基である。

式（６−２）で表される化合物のうち、Ｒ⁶⁶がヒドロカルビレン基である化合物としては、Ｎ−メチル−β−プロピオラクタム、Ｎ−フェニル−β−プロピオラクタムなどのＮ−ヒドロカルビル−β−プロピオラクタム；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−５−メチル−２−ピロリドンなどのＮ−ヒドロカルビル−２−ピロリドン；Ｎ−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−２−ピペリドン、Ｎ−フェニル−２−ピペリドンなどのＮ−ヒドロカルビル−２−ピペリドン；Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−フェニル−ε−カプロラクタムなどのＮ−ヒドロカルビル−ε−カプロラクタム；Ｎ−メチル−ω−ラウリロラクタム、Ｎ−ビニル−ω−ラウリロラクタムなどのＮ−ヒドロカルビル−ω−ラウリロラクタムを挙げることができる。好ましくはＲ⁶⁶が炭素原子数３〜６のアルキレン基であり、Ｒ⁶²が炭素原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基である化合物であり、より好ましくはＲ⁶⁶がトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基であり、Ｒ⁶²がメチル基、エチル基、フェニル基である化合物であり、更に好ましくはＮ−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタムである。

式（６−２）で表される化合物のうち、Ｒ⁶⁶がヒドロカルビレン基と−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵はヒドロカルビル基又は水素原子）とが結合した基である化合物としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジビニル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−３−エチル−２−イミダゾリジノンなどの１，３−ジヒドロカルビル−２−イミダゾリジノンを挙げることができる。好ましくは、Ｒ⁶⁶が−（ＣＨ₂）_w−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、ｗは２〜５の整数を表す。）であり、Ｒ⁶²が炭素原子数１〜６のアルキル基又はフェニル基である化合物であり、より好ましくは、Ｒ⁶⁶が−（ＣＨ₂）₂−Ｎ（ＣＨ₃）−で表される基であり、Ｒ⁶²がメチル基、エチル基である化合物であり、更に好ましくは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンである。

式（６）で表される好ましい化合物として、ｋが１であり、Ｒ⁶³がヒドロカルビレン基である下記式（６−３）で表される化合物を挙げることができる。

（６−３）
（式（６−３）中、Ｒ⁶¹とＲ⁶²が結合していてもよく、Ｒ⁶¹は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、あるいはＲ⁶²と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁶²は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、あるいはＲ⁶¹と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁶³はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁶⁴は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表す。）

式（６−３）において、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶⁴の置換基を有してもよいヒドロカルビル基、Ｒ⁶¹とＲ⁶²とが結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、Ｒ⁶³のヒドロカルビレン基の説明及び例示は、式（６）の説明において述べた基と同じである。

式（６−３）において、Ｒ⁶³は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキレン基又は炭素原子数６〜１０のアリーレン基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキレン基又はフェニレン基であり、特に好ましくはエチレン基、トリメチレン基、１，４−フェニレン基である。

式（６−３）において、Ｒ⁶⁴は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基、又は置換基がジアルキルアミノ基である炭素原子数３〜１０の置換ヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数３〜６のジアルキルアミノアルキル基又は炭素原子数８〜１０のジアルキルアミノアリール基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、炭素原子数３〜６のジアルキルアミノメチル基、炭素原子数４〜６のジアルキルアミノエチル基、フェニル基、炭素原子数８〜１０のジアルキルアミノフェニル基である。

式（６−３）において、Ｒ⁶¹は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ⁶²と結合して炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であるか、Ｒ⁶²と結合して炭素原子数３〜１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基、−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−で表される基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基であるか、Ｒ⁶²と結合して炭素原子数３〜６のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基であるか、Ｒ⁶²と結合してテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基である。

式（６−３）において、Ｒ⁶²は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ⁶¹と結合して炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であるか、Ｒ⁶¹と結合して炭素原子数３〜１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基、−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−で表される基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基であるか、Ｒ⁶¹と結合して炭素原子数３〜６のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基であるか、Ｒ⁶¹と結合してテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基である。

式（６−３）で表される化合物のうち、Ｒ⁶³がアリレーン基であり、Ｒ⁶⁴がアルキル基である化合物としては、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アセトフェノン、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）アセトフェノン、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）アセトフェノンなどの４−（Ｎ，Ｎ−ジヒドロカルビルアミノ）アセトフェノン；４’−（イミダゾール−１−イル）アセトフェノン等の４−環状アミノアセトフェノン化合物を挙げることができる。これらの中では、４−環状アミノアセトフェノン化合物が好ましく、４’−（イミダゾール−１−イル）アセトフェノンがより好ましい。

式（６−３）で表される化合物のうち、Ｒ⁶³がアリレーン基であり、Ｒ⁶⁴がアリール基又は置換アリール基である化合物としては、１，７−ビス（メチルエチルアミノ）−４−ヘプタノン、１，３−ビス（ジフェニルアミノ）−２−プロパノンなどのビス（ジヒドロカルビルアミノアルキル）ケトン；４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノベンゾフェノンなどの４−（ジヒドロカルビルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）ベンゾフェノンなどの４，４’−ビス（ジヒドロカルビルアミノ）ベンゾフェノンを挙げることができる。これらの中では、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ⁶³がフェニレン基であり、Ｒ⁶⁴がフェニル基又は炭素原子数８〜１０のジアルキルアミノフェニル基である化合物が好ましく、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンがより好ましい。

式（６）で表される好ましい化合物として、ｋが１であり、Ｒ⁶³がヒドロカルビレン基と酸素原子とが結合した基、又はヒドロカルビレン基と−ＮＲ⁶⁵−で表される基（Ｒ⁶⁵はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）とが結合した基である下記式（６−４）で表される化合物を挙げることができる。

(６−４)
（式（６−４）中、Ｒ⁶¹とＲ⁶²が結合していてもよく、Ｒ⁶¹は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、あるいはＲ⁶²と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁶²は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表すか、あるいはＲ⁶¹と結合して窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁶⁷はヒドロカルビレン基を表し、Ａは酸素原子又は−ＮＲ⁶⁵−を表し、Ｒ⁶⁵はヒドロカルビレン基又は水素原子を表し、Ｒ⁶⁴は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表す。）

式（６−４）において、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶⁴の置換基を有してもよいヒドロカルビル基、Ｒ⁶¹とＲ⁶²とが結合した窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の説明及び例示は、式（６）の説明において述べた基と同じである。

式（６−４）において、Ａは好ましくは酸素原子又は−ＮＲ⁶⁵−（Ｒ⁶⁵は炭素原子数１〜５のヒドロカルビレン基又は水素原子である。）で表される基であり、より好ましくは酸素原子又は−ＮＨ−で表される基であり、さらに好ましくは−ＮＨ−で表される基である。

式（６−４）において、Ｒ⁶⁷のヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。

式（６−４）において、Ｒ⁶⁴は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、さらに好ましくはビニル基又はイソプロペニル基であり、特に好ましくはビニル基である。

式（６−４）において、Ｒ⁶⁷は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１〜６のアルキレン基であり、さらに好ましくはエチレン基又はトリメチレン基であり、特に好ましくはトリメチレン基である。

式（６−４）において、Ｒ⁶¹は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ⁶²と結合して炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であるか、Ｒ⁶²と結合して炭素原子数３〜１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基、−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−で表される基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基であるか、Ｒ⁶²と結合して炭素原子数３〜６のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基であるか、Ｒ⁶²と結合してテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基である。

式（６−４）において、Ｒ⁶²は好ましくは炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ⁶¹と結合して炭素原子数３〜１０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３〜１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基であるか、Ｒ⁶¹と結合して炭素原子数３〜１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基、−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−で表される基であり、さらに好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基であるか、Ｒ⁶¹と結合して炭素原子数３〜６のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基であるか、Ｒ⁶¹と結合してテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基である。

式（６−４）で表される化合物のうち、Ａが酸素原子である化合物としては、２−（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２−（ジエチルアミノ）エチルアクリレートなどの２−（ジヒドロカルビルアミノ）エチルアクリレート；３−（ジメチルアミノ）プロピルアクリレートなどの３−（ジヒドロカルビルアミノ）プロピルアクリレート；２−（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（ジエチルアミノ）エチルメタクリレートなどの２−（ジヒドロカルビルアミノ）エチルメタクリレート；３−（ジメチルアミノ）プロピルメタクリレートなどの３−（ジヒドロカルビルアミノ）プロピルメタクリレートを挙げることができる。Ａが酸素原子であり、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ⁶⁴がビニル基又はイソプロペニル基であり、Ｒ⁶⁷がエチレン基又はトリメチレン基である化合物が好ましく、Ａが酸素原子であり、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²がメチル基又はエチル基であり、Ｒ⁶⁴がビニル基であり、Ｒ⁶⁷がトリメチレン基である化合物がより好ましい。

式（６−４）で表される化合物のうち、Ａが−ＮＲ⁶⁵−（Ｒ⁶⁵はヒドロカルビレン基又は水素原子）で表される基である化合物としては、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）アクリルアミドなどのＮ−（２−ジヒドロカルビルアミノエチル）アクリルアミド；Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミドなどのＮ−（３−ジヒドロカルビルアミノプロピル）アクリルアミド；Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）アクリルアミドなどのＮ−（４−ジヒドロカルビルアミノブチル）アクリルアミド；Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミドなどのＮ−（２−ジヒドロカルビルアミノエチル）メタクリルアミド；Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドなどのＮ−（３−ジヒドロカルビルアミノプロピル）メタクリルアミド；Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）メタクリルアミドなどのＮ−（４−ジヒドロカルビルアミノブチル）メタクリルアミドを挙げることができる。これらの中では、Ａが−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ⁶⁴がビニル基又はイソプロペニル基であり、Ｒ⁶⁷がエチレン基又はトリメチレン基である化合物が好ましく、Ａが−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²がメチル基又はエチル基であり、Ｒ⁶⁴がビニル基であり、Ｒ⁶⁷がトリメチレン基である化合物がより好ましい。

窒素原子及びケイ素原子を含有する化合物としては、下記式（７）で表される化合物が好ましい。

(７)
（式（７）中、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁵は結合していてもよく、Ｒ⁷¹はヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³はヒドロカルビル基又はヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ⁷⁴は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいはＲ⁷⁵と結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子をヘテロ原子として有してもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ⁷⁵は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいはＲ⁷⁴と結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子をヘテロ原子として有してもよいヒドロカルビレン基を表し、ｊは１〜５の整数を表す。）

上記式（７）において、置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。

上記式（７）において、ヒドロカルビル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基を挙げることができ、好ましくはアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。置換ヒドロカルビル基としては、オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基等のオキサシクロアルキル基を挙げることができ、好ましくはテトラヒドロフラニル基である。

本明細書において、オキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の脂環上のＣＨ₂が酸素原子に置き換わった基を表す。

ヒドロカルビルオキシ基としては、ヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基を挙げることができ、好ましくはアルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。

トリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基を挙げることができ、好ましくはトリメチルシリル基である。

ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子がケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子がケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子がケイ素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基を挙げることができ、中でも炭素原子数４〜７のアルキレン基が好ましく、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基が特に好ましい。ヘテロ原子がケイ素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、又は−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。

上記式（７）において、Ｒ⁷¹は好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。Ｒ⁷²、Ｒ⁷³は好ましくはヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁵は好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基又はエチル基である。また、ｊは好ましくは２〜４の整数である。

上記式（７）で表される化合物としては、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、［２−（ジメチルアミノ）エチル］トリエトキシシラン、［２−（ジメチルアミノ）エチル］トリメトキシシラン等の［（ジアルキルアミノ）アルキル］アルコキシシラン化合物；（１−ヘキサメチレンイミノメチル）トリメトキシシラン、［３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピル］トリエトキシシラン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾ−ル、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−４，５−イミダゾ−ル等の環状アミノアルキルアルコキシシラン化合物；｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、｛３−［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン等の｛［ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ］アルキル｝アルコキシシラン化合物；｛３−［Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、｛３−［Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン等の［Ｎ，Ｎ−ビス（トリアルキルシリル）アミノアルキル］アルキルアルコキシシラン化合物を挙げることができる。Ｒ⁷¹が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³が炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁵が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ｊが２〜４の整数である化合物がより好ましく、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシランがより好ましい。

アルコキシシリル基を含有する化合物として、上記の窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物以外には、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−ｎ−プロポキシシランなどのテトラアルコキシシラン；メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランなどのトリアルコキシヒドロカルビルシラン；トリメトキシクロロシラン、トリエトキシクロロシラン、トリ−ｎ−プロポキシクロロシランなどのトリアルコキシハロシラン；ジメトキシジメチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、ジメトキシジエチルシランなどのジアルコキシジヒドロカルビルシラン；ジメトキシジクロロシラン、ジエトキシジクロロシラン、ジ−ｎ−プロポキシジクロロシランなどのジアルコキシジハロシラン；メトキシトリメチルシランなどのモノアルコキシトリヒドロカルビルシラン；メトキシトリクロロシラン、エトキシトリクロロシランなどのモノアルコキシトリハロシラン；２−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、２−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、（２−グリシドキシエチル）メチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、（３−グリシドキシプロピル）メチルジメトキシシランなどの（グリシドキシアルキル）アルキルアルコキシシラン化合物；２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランなどの（３，４−エポキシシクロヘキシル）アルキルアルコキシシラン化合物；［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル］メチルジメトキシシランなどの［（３，４−エポキシシクロヘキシル）アルキル］アルキルアルコキシシラン化合物；３−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、３−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物などのアルコキシシリルアルキルコハク酸無水物；３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリエトキシシランなどの（メタクリロイロキシアルキル）アルコキシシラン化合物を挙げることができる。

また、アルコキシシリル基を含有する化合物は、窒素原子及び＞Ｃ＝Ｏで表される基を含有していてもよい。アルコキシシリル基を含有し、かつ窒素原子及び＞Ｃ＝Ｏで表される基を含有する化合物として、トリス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３−（トリエトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３−（トリプロポキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３−（トリブトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート等のトリス［（アルコキシシリル）アルキル］イソシアヌレート化合物を挙げることができる。中でもトリス［３−（トリアルコキシシリル）プロピル］イソシアヌレートが好ましく、アルコキシ基が炭素原子数１〜４のアルコキシ基であるトリス［３−（トリアルコキシシリル）プロピル］イソシアヌレートがより好ましく、トリス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレートが更に好ましい。

また、窒素原子を含有する基を有する化合物として好適な化合物としては、下記式（８）で表される化合物を挙げることができる。

(８)
（式（８）中、Ｒ⁸¹は水素原子、ヒドロカルビル基又はヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ⁸²及びＲ⁸³はヒドロカルビル基を表す。ｈは０〜１０の整数を表し、Ｒ⁸⁴及びＲ⁸⁵はそれぞれ水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁸⁴が複数ある場合、複数のＲ⁸⁴は互いに同じであっても異なっていてもよく、Ｒ⁸⁵が複数ある場合、複数のＲ⁸⁵は互いに同じであっても異なっていてもよい。Ｒ⁸⁶及びＲ⁸⁷は、それぞれ置換基を有していてもよいヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ⁸⁶及びＲ⁸⁷は結合し、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表す。）

Ｒ⁸¹は水素原子、ヒドロカルビル基又はヒドロカルビルオキシ基を表す。ヒドロカルビル基としては、好ましくは炭素原子数１〜４のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基である。ヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくは炭素原子数１〜４のヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。これらの中で好ましくは水素原子である。

Ｒ⁸²及びＲ⁸³はヒドロカルビル基を表す。ヒドロカルビル基としては、好ましくは炭素原子数１〜４のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基である。Ｒ⁸²及びＲ⁸³は同じ基であってもよく、異なる基であってもよい。

ｈは０〜１０の整数を表す。好ましくは３以下であり、より好ましくは０である。

Ｒ⁸⁴及びＲ⁸⁵はそれぞれ水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ⁸⁴が複数ある場合、複数のＲ⁸⁴は互いに同じであっても異なっていてもよく、Ｒ⁸⁵が複数ある場合、複数のＲ⁸⁵は互いに同じであっても異なっていてもよい。ヒドロカルビル基としては、好ましくは炭素原子数１〜４のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基である。

Ｒ⁸⁶及びＲ⁸⁷は、それぞれ置換基を有していてもよいヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基を表す。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。ヒドロカルビル基としては、好ましくは炭素原子数１〜４のヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基などの置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基などの置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基を挙げることができる。トリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基を挙げることができ、好ましくはトリメチルシリル基である。これらの中では、好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４のヒドロカルビル基であり、更に好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基である。

Ｒ⁸⁶及びＲ⁸⁷は結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基であってもよい。ヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；ペンタン−２−エン−１，５−ジイル基などのアルケンジイル基を挙げることができ、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくは炭素原子数４〜７のアルキレン基である。ヘテロ原子がケイ素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で表される基を挙げることができる。これらの中では、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数４〜７のアルキレン基であり、更に好ましくはテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基である。

式（８）で表される化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジエチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド ジアルキル アセタール；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドジエチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド ジアルキル アセタールがあげられる。

式（８）で表される化合物として、好ましくは、ｈが３以下であり、Ｒ⁸¹が水素原子であり、Ｒ⁸²、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁵、Ｒ⁸⁶及びＲ⁸⁷が炭素原子数１〜４のアルキル基である化合物である。より好ましくは、ｈが０であり、Ｒ⁸¹が水素原子であり、Ｒ⁸²、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁶及びＲ⁸⁷が炭素原子数１〜４のアルキル基である化合物である。特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジエチルアセタールである。

本発明の共役ジエン系重合体及び変性共役ジエン系重合体の製造方法においては、単量体の重合開始から、後述する重合体の回収までに、重合溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下記式（１０）で表される化合物を挙げることができる。
Ｒ¹⁰⁰ _aＭ^１Ｌ_4-a （１０）
（式中、Ｒ¹⁰⁰はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基またはアリール基を表し、Ｍ^１はケイ素原子またはスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子またはヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０〜２の整数を表す。）

上記式（１０）で表されるカップリング剤としては、四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランなどを挙げることができる。

重合溶液にカップリング剤を添加する場合、カップリング剤の添加量は、共役ジエン系重合体の加工性を高めるために、アルカリ金属触媒由来のアルカリ金属１ｍｏｌ当たり、好ましくは０．０３ｍｏｌ以上であり、より好ましくは０．０５ｍｏｌ以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは０．４ｍｏｌ以下であり、より好ましくは０．３ｍｏｌ以下である。

本発明の共役ジエン系重合体及び変性共役ジエン系重合体の製造方法においては、重合体が溶解している溶液から重合体を回収する前に、重合体の未反応の活性末端をメタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノールなどのアルコールにより処理してもよい。

重合体が溶解している溶液から共役ジエン系重合体を回収する方法としては公知の方法を用いることができ、例えば（ａ）共役ジエン系重合体又は変性共役ジエン系重合体を含有する溶液に凝固剤を添加する方法、（ｂ）共役ジエン系重合体又は変性共役ジエン系重合体を含有する溶液にスチームを添加する方法、を挙げることができる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥してもよい。

本発明における共役ジエン系重合体及び変性共役ジエン系重合体のムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）は、引張破断強度を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）は、ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。

本発明における共役ジエン系重合体及び変性共役ジエン系重合体のビニル結合量は、共役ジエン化合物に由来する単量体単位の含有量を１００モル％として、省燃費性を高めるために、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、グリップ性を高めるために、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、さらに好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^-1付近の吸収強度より求められる。

本発明における共役ジエン系重合体及び変性共役ジエン系重合体に、他の重合体成分や添加剤などを配合して、重合体組成物を調製してもよい。

他の重合体成分としては、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ブチルゴムを挙げることができる。また、天然ゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−オクテン共重合体なども挙げることができる。これらの重合体成分は、２種類以上を併用してもよい。

本発明における共役ジエン系重合体及び変性共役ジエン系重合体に他の重合体成分を配合する場合、重合体組成物中における本発明の共役ジエン系重合体の含有量は、燃費性能を高めるために、重合体組成物中における重合体成分の総量（共役ジエン系重合体を含む）を１００重量％に対して、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは２０重量％以上である。

添加剤としては、公知の添加剤を用いることができ、硫黄などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；ジクミルパーオキシド、ジターシャリブチルパーオキシドなどの有機過酸化物；シリカ、カーボンブラックなどの補強剤；炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；シランカップリング剤；伸展油；加工助剤；老化防止剤；滑剤を例示することができる。

硫黄としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄があげられる。硫黄の配合量は、重合体成分１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部〜１５重量部であり、より好ましくは０．３重量部〜１０重量部であり、さらに好ましくは０．５重量部〜５重量部である。

加硫促進剤としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のチウラム系加硫促進剤；Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシメチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド等のスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジン等のグアニジン系加硫促進剤を挙げることができる。加硫促進剤の配合量は、重合体成分１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部〜５重量部であり、より好ましくは０．２重量部〜３重量部である。

補強剤としては、シリカ、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、及びカーボンブラックを挙げることができる。

シリカとしては、乾式シリカ（無水ケイ酸）、湿式シリカ（含水ケイ酸）、コロイダルシリカ、沈降シリカなどを挙げることができる。これらは１種以上用いることができる。シリカのＢＥＴ比表面積は、好ましくは、５０ｍ²／ｇ〜２５０ｍ²／ｇである。該ＢＥＴ比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ１９９３−０３に従って測定される。市販品としては、デグッサ社製 商品名 ウルトラシルＶＮ３−Ｇ、東ソー・シリカ社製 商品名 ＶＮ３、ＡＱ、ＥＲ、ＲＳ−１５０、Ｒｈｏｄｉａ社製 商品名 Ｚｅｏｓｉｌ １１１５ＭＰ、１１６５ＭＰ等を用いることができる。

カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、グラファイトなどを挙げることができる。カーボンブラックとしては、ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣのようなチャンネルカーボンブラック；ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦのようなファーネスカーボンブラック；ＦＴ及びＭＴのようなサーマルカーボンブラック；アセチレンカーボンブラックが例示される。これらは２種類以上を併用してもよい。

カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ₂ＳＡ）は、好ましくは、５ｍ²／ｇ〜２００ｍ²／ｇであり、また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは、５ｍｌ／１００ｇ〜３００ｍｌ／１００ｇである。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に従って測定される。市販品としては、三菱化学社製 商品名 ダイヤブラックＮ３３９、東海カーボン社製 商品名 シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、デグッサ社製 商品名 ＣＫ ３、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ４Ａ等を用いることができる。

重合体組成物における補強剤の含有量は、本発明の共役ジエン系重合体１００重量部に対して、耐摩耗性および強度を高めるために、好ましくは１０重量部以上であり、より好ましくは２０重量部以上であり、さらに好ましくは３０重量部以上である。また、補強性を高めるために、好ましくは１５０重量部以下であり、より好ましくは１２０重量部以下であり、さらに好ましくは１００重量部以下である。

シランカップリング剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）テトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルジメチルチオカルバミルテトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィドなどを挙げることができる。これらは１種以上用いられる。市販品としては、デグッサ社製 商品名 Ｓｉ６９、Ｓｉ７５等を用いることができる。

シランカップリング剤の配合量は、シリカ１００重量部に対して、好ましくは１重量部〜２０重量部であり、より好ましくは２重量部〜１５重量部であり、さらに好ましくは５重量部〜１０重量部である。

伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００〜１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０〜０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０〜０．８４９）などを挙げることができる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３重量％未満であり、より好ましくは１重量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０重量％以上である。これらの伸展油は、１種以上用いられる。

本発明における共役ジエン系重合体及び変性共役ジエン系重合体に、他の重合体成分や添加剤などを配合して重合体組成物を製造する方法としては、例えば、各成分をロール及びバンバリー等の公知の混合機で混練する方法を用いることができる。

混練条件としては、加硫剤および加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０℃〜２００℃であり、好ましくは８０℃〜１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒〜３０分であり、好ましくは１分〜３０分である。加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温〜８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０℃〜２００℃、好ましくは１４０℃〜１８０℃である。

本発明における重合体組成物は、省燃費性に優れ、タイヤに好適に用いられる。

物性評価は次の方法で行った。

１．ムーニー粘度（ＭＬ₁₊₄）
ＪＩＳ Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて重合体のムーニー粘度を測定した。

２．ビニル結合量（単位：モル％）
赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^-1付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。

３．スチレンに由来する単量体単位の含有量（単位：重量％）
ＪＩＳ Ｋ６３８３（１９９５）に従って、屈折率から重合体のスチレンに由来する単量体単位の含有量を求めた。

４．省燃費性
シート状の加硫成形体から幅１ｍｍまたは２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊上試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置（上島製作所社製）によって、歪み１％及び周波数１０Ｈｚの条件下で、温度７０℃での試験片の損失正接（ｔａｎδ(70℃)）を測定した。この値が小さいほど、省燃費性に優れる。

［参考例１］
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ^３）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１１３．４ｇ、スチレン６６．６ｇ、テトラヒドロフラン１．５ｍｌ、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン１．３２ｍｌを、それぞれ、重合反応器内に投入した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量３．１０ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

重合反応を２時間３０分行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン１７０．１ｇとスチレン９９．９ｇとを連続的に供給した。

メタノール０．２ｍｌを含むヘキサン溶液５ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを重合反応器内に投入し、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。
得られた重合体組成物に、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、硫黄１．４重量部を添加し、６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

［比較例１］
内容積５リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）２．５５ｋｇ、１，３−ブタジエン１１３．４ｇ、スチレン６６．６ｇ、テトラヒドロフラン１．５ｍｌ、１，２−ジメトキシベンゼン２．８０ｍｌを、それぞれ、重合反応器内に投入した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量３．１０ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

重合反応を２時間３０分行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン１７０．１ｇとスチレン９９．９ｇとを連続的に供給した。

メタノール０．２ｍｌを含むヘキサン溶液５ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１．８ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）０．９ｇを重合反応器内に投入し、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。
得られた重合体組成物に、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、硫黄１．４重量部を添加し、６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

［実施例２］
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５３６ｇ、スチレン２６４ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン６．３７ｍｌを、それぞれ、重合反応器内に投入した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量８．３３ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

重合反応を３時間行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン８０４ｇとスチレン３９６ｇとを連続的に供給した。

次に、重合反応器温度を６５℃に保ちながら、得られた重合溶液を重合反応器内で１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン５．６７ｍｍｏｌを重合溶液に添加し、１５分間撹拌した。

メタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液５ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを重合反応器内に投入し、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。
得られた重合体組成物に、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、硫黄１．４重量部を添加し、６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

［比較例２］
内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器の内部のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ/ｍ³）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン５３６ｇ、スチレン２６４ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、１，２−ジメトキシベンゼン７．９２ｍｌを、それぞれ、重合反応器内に投入した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量８．３３ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

重合反応を３時間行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン８０４ｇとスチレン３９６ｇとを連続的に供給した。

次に、重合反応器温度を６５℃に保ちながら、得られた重合溶液を重合反応器内で１３０ｒｐｍの撹拌速度で撹拌し、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン５．６７ｍｍｏｌを重合溶液に添加し、１５分間撹拌した。

メタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液５ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを重合反応器内に投入し、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。
得られた重合体組成物に、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、硫黄１．４重量部を添加し、６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

Claims (3)

1. 炭化水素溶媒及び下記の式（１）で表されるエーテル化合物の存在下に、重合開始剤としてアルカリ金属触媒を用いて、共役ジエン化合物と、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基並びに窒素原子及びケイ素原子を含有する化合物と、芳香族ビニル化合物とを含む単量体成分を重合させる共役ジエン系重合体の製造方法。
   

   

   
   （式（１）中、Ｒは炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。）
2. 炭化水素溶媒及び下記の式（１）で表されるエーテル化合物の存在下に、重合開始剤としてアルカリ金属触媒を用いて、共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物とを含む単量体成分を重合させて共役ジエン系重合体を得、
   該共役ジエン系重合体の活性末端に窒素原子及びケイ素原子を含有する化合物を反応させる変性共役ジエン系重合体の製造方法。
   

   

   
   （式（１）中、Ｒは炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。）
3. 炭化水素溶媒及び下記の式（１）で表されるエーテル化合物の存在下に、重合開始剤としてアルカリ金属触媒を用いて、共役ジエン化合物と、重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基並びに窒素原子及びケイ素原子を含有する化合物と、芳香族ビニル化合物とを含む単量体成分を重合させて共役ジエン系重合体を得、
   該共役ジエン系重合体の活性末端に窒素原子及びケイ素原子を含有する化合物を反応させる変性共役ジエン系重合体の製造方法。
   

   

   
   （式（１）中、Ｒは炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。）