WO2013118788A1

WO2013118788A1 - 共役ジエン系重合体の製造方法、及び共役ジエン系重合体組成物の製造方法

Info

Publication number: WO2013118788A1
Application number: PCT/JP2013/052778
Authority: WO
Inventors: まな伊藤
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2012-02-10
Filing date: 2013-01-31
Publication date: 2013-08-15
Also published as: SG11201404714YA; JP2013163749A; DE112013000906T5; US20150011698A1

Abstract

本発明は、有機アルカリ金属化合物及び第２級アミン化合物を用いて、共役ジエン化合物と下記式（１）で表される化合物と下記式（２）で表される化合物とを含む単量体を重合させ、重合により生成した重合体の活性末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる共役ジエン系重合体の製造方法に関する。Ｅ¹―Ａ¹ ( 1 ) （式中、Ｅ¹は重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ¹は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。）Ｅ²―Ａ² ( 2 ) （式中、Ｅ²は重合性炭素－炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ²は置換シリル基を表す。）

Description

共役ジエン系重合体の製造方法、及び共役ジエン系重合体組成物の製造方法

　本発明は、共役ジエン系重合体の製造方法、及び共役ジエン系重合体組成物の製造方法に関するものである。

　自動車タイヤ用のゴム組成物としては、ポリブタジエンやブタジエン−スチレン共重合体等の共役ジエン系重合体と、補強剤とを含有するゴム組成物が用いられている。
　近年、環境問題への関心の高まりから、自動車に対して省燃費化の要求が強くなっており、自動車用タイヤに用いるゴム組成物に対しても、省燃費性に優れることが求められている。

　例えば、特開２０１０−７７４１３号公報には、アルキルリチウムを重合開始剤としてブタジエンとスチレンとビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランとをリビングアニオン重合して得られた重合体の片末端を、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミドで変性した共役ジエン系重合体、及び、該重合体と補強剤との重合体組成物が提案されている。特開平９−１１０９４２号公報には、アルキルリチウムとヘキサメチレンイミンとを接触させて生成した重合開始剤により、ブタジエンとスチレンとをリビングアニオン重合して得られた重合体、及び、該重合体と補強剤とを含有する重合体組成物が提案されている。特開平７−８２４２２号公報には、アルキルリチウムからなる重合開始剤によりブタジエンとスチレンと（１−ピロリジニル）メチルスチレンとをリビングアニオン重合して得られた重合体、及び、該重合体と補強剤とを含有する重合体組成物が提案されている。

　しかしながら、上記従来の共役ジエン系重合体を用いた重合体組成物は、省燃費性およびグリップ性において必ずしも十分満足のいくものではなかった。

　かかる状況のもと、本発明が解決しようとする課題は、省燃費性およびグリップ性に優れる共役ジエン系重合体組成物の調製に有用な共役ジエン系重合体の製造方法、及び、該製造方法により得られる共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する重合体組成物の製造方法を提供することにある。

　本発明の第１は、有機アルカリ金属化合物及び第２級アミン化合物を用いて、共役ジエン化合物と下記式（１）で表される化合物と下記式（２）で表される化合物とを含む単量体を重合させ、重合により生成した重合体の活性末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる共役ジエン系重合体の製造方法に係るものである。
Ｅ^１—Ａ^１　　　（１）
（式中、Ｅ^１は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ^１は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。）
Ｅ^２—Ａ^２　　　（２）
（式中、Ｅ^２は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ^２は置換シリル基を表す。）

　本発明の第２は、共役ジエン系重合体組成物の製造方法であって、上記の方法で得られる共役ジエン系重合体１００重量部と、補強剤１０重量部~１５０重量部とを混練する方法に係るものである。

　本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素から１個の水素原子を除いた１価の基を表す。ヒドロカルビレン基は、炭化水素から２個の水素原子を除いた２価の基を表す。ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロキシ基の水素原子がヒドロカルビル基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。置換基を有するアミノ基（以下、置換アミノ基と記すこともある。）置換アミノ基は、アミノ基の少なくとも１個の水素原子が、水素原子以外の１価の原子又は１価基に置き換えられた構造を有する基、又はアミノ基の２個の水素原子が２価基で置き換えられた構造を有する基を表す。置換基を有するヒドロカルビル基（以下、置換ヒドロカルビル基と記すこともある。）は、ヒドロカルビル基の少なくとも１個の水素原子が置換基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。ヘテロ原子を有するヒドロカルビレン基（以下、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基と記すこともある。）とは、ヒドロカルビレン基の水素原子が除かれている炭素原子以外の炭素原子及び／又は水素原子が、ヘテロ原子（炭素原子、水素原子以外の原子）を有する基で置き換えられた構造を有する２価の基を表す。

［共役ジエン系重合体の製造方法］

＜単量体＞
　本発明の共役ジエン系重合体の製造方法では、共役ジエン化合物と下記式（１）で表される化合物と下記式（２）で表される化合物とを含む単量体を重合させる。
Ｅ^１—Ａ^１　　　（１）
（式中、Ｅ^１は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ^１は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。）
Ｅ^２—Ａ^２　　　（２）
（式中、Ｅ^２は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ^２は置換シリル基を表す。）

　共役ジエン化合物としては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンがあげられる。好ましくは１，３−ブタジエン又はイソプレンである。

　式（１）で表される化合物について、式（１）中のＥ^１は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ^１は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。

　Ｅ^１は、好ましくは下記式（１−Ｅ）で表される基である。

（式中、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ^１２はヒドロカルビレン基を表す。）

　式（１−Ｅ）において、ｍは０又は１の整数を表す。

　Ｒ^１１、Ｒ^１３及びＲ^１４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基などを挙げることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基である。

　Ｒ^１１として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基又はフェニル基であり、より好ましくは水素原子である。

　Ｒ^１３及びＲ^１４として好ましくは水素原子である。

　Ｒ^１２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリーレン基、アリーレン基がアルキレン基に結合した基などを挙げることができる。

　アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などを挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。より好ましくは、パラ−フェニレン基又はメタ−フェニレン基である。

　アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、フェニレン基がアルキレン基に結合した基、ナフチレン基がアルキレン基に結合した基、及びビフェニレン基がアルキレン基に結合した基を挙げることができる。好ましくはフェニレン基がアルキレン基に結合した基である。
　また、アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、式（１−Ｅ）のＲ^１１が結合している炭素原子に、当該基のアリーレン基の炭素原子が結合していることが好ましい。

　フェニレン基がアルキレン基に結合した基（以下、「フェニレン−アルキレン基」と記すことがある。）としては、例えば、下式（１−Ｒ）で表される基をあげることができる。

（式中、ｈは１~１０の整数を表し、（ＣＨ_２）_ｈはベンゼン環上の置換基である。）

　フェニレン−アルキレン基としては、アルキレン基が結合するベンゼン環上の炭素原子の位置によって、パラ−フェニレン−アルキレン基、メタ−フェニレン−アルキレン基及びオルト−フェニレン−アルキレン基を挙げることができる。式（１−Ｒ）で表される基の場合、パラ−フェニレン−アルキレン基は下式（１−Ｒａ）で表される基であり、メタ−フェニレン−アルキレン基は下式（１−Ｒｂ）で表される基であり、オルト−フェニレン−アルキレン基は下式（１−Ｒｃ）で表される基である。

（式中、ｉ、ｊ、ｋは、夫々、１~１０の整数を表す。）

　式（１−Ｒ）のｈ、式（１−Ｒａ）のｉ、式（１−Ｒｂ）のｊ及び式（１−Ｒｃ）のｋは、好ましくは１~５であり、より好ましくは１~２であり、さらに好ましくは２である。

　アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、好ましくは、フェニレン基がアルキレン基に結合した基であり、より好ましくは、上式（１−Ｒａ）で表される基又は上式（１−Ｒｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｉ＝１である式（１−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｊ＝１である式（１−Ｒｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｉ＝２である式（１−Ｒａ）で表される基）又はメタ−フェニレン−エチレン基（ｊ＝２である式（１−Ｒｂ）で表される基）であり、特に好ましくは、パラ−フェニレン−エチレン基（ｉ＝２である式（１−Ｒａ）で表される基）又はメタ−フェニレン−エチレン基（ｊ＝２である式（１−Ｒｂ）で表される基）である。

　式（１−Ｅ）で表される基としては、次に示す基を挙げることができる。

　Ｒ^１１、Ｒ^１３及びＲ^１４が水素原子である基として、
ビニル基、アリル基、３−ブテニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基及び２−（３−ビニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

　Ｒ^１１がメチル基であり、Ｒ^１３及びＲ^１４が水素原子である基として、
イソプロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基及び２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

　Ｒ^１１がビニル基であり、Ｒ^１３及びＲ^１４が水素原子である基として、
１−メチレン−２−プロペニル基及び２−メチレン−３−ブテニル基を挙げることができる。

　Ｒ^１１がフェニル基であり、Ｒ^１３及びＲ^１４が水素原子である基として、
１−フェニルエテニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、４−（１−フェニルエテニル）フェニル基、３−（１−フェニルエテニル）フェニル基及び２−（１−フェニルエテニル）フェニル基を挙げることができる。

　Ｒ^１１が水素原子であり、Ｒ^１３がメチル基であり、Ｒ^１４が水素原子である基として、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、４−（１−プロペニル）フェニル基、［４−（１−プロペニル）フェニル］メチル基、２−［４−（１−プロペニル）フェニル］エチル基、３−（１−プロペニル）フェニル基、［３−（１−プロペニル）フェニル］メチル基及び２−［３−（１−プロペニル）フェニル］エチル基などが挙げることができる。

　式（１−Ｅ）で表される基としては、好ましくは下記式（１−Ｅ１）で表される基である。

（式中、Ｒ^１１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ^１２はヒドロカルビレン基を表す。）

　式（１−Ｅ１）で表される好ましい基のうち、Ｒ^１１が水素原子である基としては、ビニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基及び２−（３−ビニルフェニル）エチル基があげられる。Ｒ^１１がメチル基である基としては、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基及び２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基があげられる。Ｒ^１１がビニル基である基としては、１−メチレン−２−プロペニル基及び２−メチレン−３−ブテニル基があげられる。Ｒ^１１がフェニル基である基としては、４−（１−フェニルエテニル）フェニル基があげられる。

　式（１−Ｅ１）で表される基として、より好ましくは、Ｒ^１１が水素原子である基であり、さらに好ましくは、ｍ＝１でありＲ^１２が式（１−Ｒ）で表される基である基、ビニルフェニル基、又はビニル基である。

　式（１）中、Ａ^１は、置換アミノ基、又は、含窒素複素環基を表す。

　Ａ^１の置換アミノ基としては、好ましくは下記式（１−Ａ）で表される基である。

（式中、Ｒ^１５及びＲ^１６は、それぞれ、ヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^１５はＲ^１６と結合しており、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基が窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表すか、又は、Ｒ^１５とＲ^１６とは１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）

　Ｒ^１５及びＲ^１６のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基及びイソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基及び２−プロピニル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基及びキシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。

　Ｒ^１５及びＲ^１６のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１~１０であり、より好ましくは１~４であり、更に好ましくは１~２である。

　Ｒ^１５及びＲ^１６のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、直鎖アルキル基である。

　Ｒ^１５及びＲ^１６のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。

　Ｒ^１５及びＲ^１６のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３~９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１~４のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。

　Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子として窒素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子として酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基、及び１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を挙げることができる。ヘテロ原子として窒素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基及び−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子として酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２−で表される基を挙げることができる。

　Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基の炭素原子数は、好ましくは２~２０であり、より好ましくは３~８であり、更に好ましくは４~６である。

　Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。

　Ｒ^１５及びＲ^１６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。

　Ｒ^１５及びＲ^１６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２~２０であり、より好ましくは２~６である。

　Ｒ^１５及びＲ^１６としては、好ましくは、ヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基であるか、Ｒ^１５はＲ^１６と結合しており、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基がヒドロカルビレン基である。

　式（１−Ａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。

　非環状アミノ基のうち、式（１−Ａ）においてＲ^１５及びＲ^１６がヒドロカルビル基である基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基を挙げることができる。非環状アミノ基のうち、式（１−Ａ）においてＲ^１５及びＲ^１６がトリヒドロカルビルシリル基である基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ基などのビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。

　非環状アミノ基のうち、式（１−Ａ）において、Ｒ^１５とＲ^１６が一つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基である基としては、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることができる。

　環状アミノ基のうち、式（１−Ａ）において、Ｒ^１５はＲ^１６と結合しており、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基がヒドロカルビレン基である基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基及び１−ピロリル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（１−Ａ）において、Ｒ^１５はＲ^１６と結合しており、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基がヘテロ原子として窒素原子を有するヒドロカルビレン基である基としては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基及び１−ピペラジニル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（１−Ａ）において、Ｒ^１５はＲ^１６と結合しており、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基がヘテロ原子として酸素原子を有するヒドロカルビレン基である基としては、モルホリノ基を挙げることができる。

　式（１−Ａ）で表される基としては、好ましくは、Ｒ^１５及びＲ^１６がヒドロカルビル基である基、Ｒ^１５及びＲ^１６がトリヒドロカルビルシリル基である基、又は、Ｒ^１５はＲ^１６と結合しており、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基がヒドロカルビレン基である基である。より好ましくは、Ｒ^１５及びＲ^１６が直鎖アルキル基である基、Ｒ^１５及びＲ^１６がトリアルキルシリル基である基、又は、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基がポリメチレン基である基である。

　式（１−Ａ）で表される基として、Ｒ^１５及びＲ^１６が直鎖アルキル基である更に好ましい基は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基又はジ（ｎ−ブチル）アミノ基であり、Ｒ^１５及びＲ^１６がトリアルキルシリル基である更に好ましい基は、ビス（トリメチルシリル）アミノ基であり、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基がポリメチレン基である更に好ましい基は、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基又は１−ヘキサメチレンイミノ基である。

　Ａ^１の含窒素複素環基としては、含窒素脂環族複素環基、含窒素芳香族複素環基を挙げることができる。本明細書では、含窒素脂環族複素環基は、含窒素脂環族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子に結合した水素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素脂環族複素環は、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子を有する脂環族複素環を表す。また、含窒素芳香族複素環基は、含窒素芳香族複素環を有する化合物の複素環の炭素原子に結合した水素原子から１つの水素原子を除いた基を表し、含窒素芳香族複素環は、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子を有する芳香族複素環を表す。

　Ａ^１の含窒素脂環族複素環基としては、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。

　環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素脂環族複素環基としては、アジリジン環を有する基、アゼチジン環を有する基、ピロリジン環を有する基、ピペリジン環を有する基、ヘキサメチレンイミン環を有する基、イミダゾリジン環を有する基、ピペラジン環を有する基、ピラゾリジン環を有する基などを挙げることができる。

　アジリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−アジリジニル基を挙げることができる。
アゼチジン環を有する基としては、１−アルキル−２−アゼチジニル基及び１−アルキル−３−アゼチジニル基を挙げることができる。
ピロリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−ピロリジニル基及び１−アルキル−３−ピロリジニル基を挙げることができる。
ピペリジン環を有する基としては、１−アルキル−２−ピペリジニル基、１−アルキル−３−ピペリジニル基及び１−アルキル−４−ピペリジニル基を挙げることができる。
ヘキサメチレンイミン環を有する基としては、１−アルキル−２−ヘキサメチレンイミノ基、１−アルキル−３−ヘキサメチレンイミノ基及び１−アルキル−４−ヘキサメチレンイミノ基を挙げることができる。
イミダゾリジン環を有する基としては、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジル基及び１，３−ジアルキル−４−イミダゾリジル基を挙げることができる。
ピペラジン環を有する基としては、１，４−ジアルキル−２−ピペラジニル基を挙げることができる。
ピラゾリジン環を有する基としては、１，２−ジアルキル−３−ピラゾリジル基及び１，２−ジアルキル−４−ピラゾリジル基を挙げることができる。

　環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素脂環族複素環基としては、モルホリン環を有する基、イソオキサゾリジン環を有する基などを挙げることができる。

　モルホリン環を有する基としては、４−アルキル−２−モルホリノ基及び４−アルキル−３−モルホリノ基を挙げることができる。
イソオキサゾリジン環を有する基としては、２−アルキル−３−イソオキサゾリジニル基、２−アルキル−４−イソオキサゾリジニル基及び２−アルキル−５−イソオキサゾリジニル基を挙げることができる。

　環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素脂環族複素環基としては、チオモルホリン環を有する基及びイソチアゾリジン環を有する基を挙げることができる。

　チオモルホリン環を有する基としては、４−アルキル−２−チオモルホリノ基及び４−アルキル−３−チオモルホリノ基を挙げることができる。
イソチアゾリジン環を有する基としては、２−アルキル−３−イソチアゾリジニル基、２−アルキル−４−イソチアゾリジニル基及び２−アルキル−５−イソチアゾリジニル基を挙げることができる。

　Ａ^１の含窒素脂環族複素環基としては、好ましくは、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する基である。また、含窒素脂環族複素環基の炭素原子数は、好ましくは４~１０である。

　Ａ^１の含窒素芳香族複素環基としては、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する基、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する基などを挙げることができる。

　環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、ピロール環を有する基、イミダゾール環を有する基、ピラゾール環を有する基、ピリジン環を有する基、ピリダジン環を有する基、ピリミジン環を有する基、ピラジン環を有する基、キノリン環を有する基、イソキノリン環を有する基、シンノリン環を有する基、キナゾリン環を有する基、フタラジン環を有する基などを挙げることができる。

　ピロール環を有する基としては、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−アルキル−２−ピロリル基及び１−アルキル−３−ピロリル基を挙げることができる。
イミダゾール環を有する基としては、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、１−アルキル−２−イミダゾリル基、１−アルキル−４−イミダゾリル基及び１−アルキル−５−イミダゾリル基を挙げることができる。
ピラゾール環を有する基としては、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１−アルキル−３−ピラゾリル基、１−アルキル−４−ピラゾリル基及び１−アルキル−５−ピラゾリル基を挙げることができる。
ピリジン環を有する基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基を挙げることができる。
ピリダジン環を有する基としては、３−ピリダジル基及び４−ピリダジル基を挙げることができる。
ピリミジン環を有する基としては、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基及び５−ピリミジル基を挙げることができる。
ピラジン環を有する基としては、２−ピラジル基を挙げることができる。
キノリン環を有する基としては、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基及び８−キノリル基を挙げることができる。
イソキノリン環を有する基としては、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基及び８−イソキノリル基を挙げることができる。
シンノリン環を有する基としては、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基及び８−シンノリニル基を挙げることができる。
キナゾリン環を有する基としては、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基及び８−キナゾリニル基を挙げることができる。
フタラジン環を有する基としては、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基及び６−フタラジニル基を挙げることができる。
環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基又はキノリン環を有する基である。

　環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、オキサゾール環を有する基及びイソオキサゾール環を有する基を挙げることができる。

　オキサゾール環を有する基としては、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基及び５−オキサゾリル基を挙げることができる。
イソオキサゾール環を有する基としては、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基及び５−イソオキサゾリル基を挙げることができる。
環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と酸素原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、オキサゾール環を有する基である。

　環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、チアゾール環を有する基、イソチアゾール環を有する基などを挙げることができる。

　チアゾール環を有する基としては、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基及び５−チアゾリル基を挙げることができる。
イソチアゾール環を有する基としては、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基及び５−イソチアゾリル基を挙げることができる。
環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子と硫黄原子を有する含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、チアゾール環を有する基である。

　Ａ^１の含窒素芳香族複素環基としては、好ましくは、環を構成する原子に含まれているヘテロ原子として窒素原子のみを有する含窒素芳香族複素環基であり、より好ましくは、イミダゾール環を有する基、ピリジン環を有する基又はキノリン環を有する基であり、更に好ましくはピリジン環を有する基である。

　式（１）で表される化合物は、好ましくは、Ｅ^１が式（１−Ｅ１）で表される基である下記式（１−１）で表される化合物である。

（式中、Ｒ^１１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ^１２はヒドロカルビレン基を表し、Ａ^１は置換アミノ基又は、含窒素複素環基を表す。）

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−ビニルピロリジン、
１−ビニルピペリジン、
１−ビニルヘキサメチレンイミン、
１−ビニルピペラジン、
１−ビニルピロール、
１−ビニルイミダゾール。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がフェニレン基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

４−ジメチルアミノスチレン、
４−ジエチルアミノスチレン、
４−ジプロピルアミノスチレン、
４−ジブチルアミノスチレン、
４−ジアリルアミノスチレン、
４−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノスチレン、
４−（１−アジリジニル）スチレン、
４−（１−ピロリジニル）スチレン、
４−（１−ピペリジニル）スチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン、
３−ジメチルアミノスチレン、
３−ジエチルアミノスチレン、
３−ジプロピルアミノスチレン、
３−ジブチルアミノスチレン、
３−ジアリルアミノスチレン、
３−ビス（トリメチルシリル）アミノスチレン、
３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノスチレン、
３−（１−アジリジニル）スチレン、
３−（１−ピロリジニル）スチレン、
３−（１−ピペリジニル）スチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）スチレン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒａ）で表される基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒａ）のｉが１である化合物：
４−（ジメチルアミノメチル）スチレン、
４−（ジエチルアミノメチル）スチレン、
４−（ジプロピルアミノメチル）スチレン、
４−（ジブチルアミノメチルスチレン、
４−（ジアリルアミノメチル）スチレン、
４−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
４−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。

式（１−Ｒａ）のｉが２である化合物：
４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジブチルアミノ）エチル］スチレン、
４−［２−（ジアリルアミノ）エチル］スチレン、
４−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
４−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
４−［２−（１−アジリジニル）エチル］スチレン、
４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、
４−［２−（１−ピペリジニル）エチル］スチレン、
４−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］スチレン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
３−（ジメチルアミノメチル）スチレン、
３−（ジエチルアミノメチル）スチレン、
３−（ジプロピルアミノメチル）スチレン、
３−（ジブチルアミノメチルスチレン、
３−（ジアリルアミノメチル）スチレン、
３−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］スチレン、
３−（１−アジリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピロリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ピペリジニル）メチルスチレン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチルスチレン。

式（１−Ｒｂ）のｊが２である化合物：
３−［２−（ジメチルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジエチルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジブチルアミノ）エチル］スチレン、
３−［２−（ジアリルアミノ）エチル］スチレン、
３−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝スチレン、
３−［２−（１−アジリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ピペリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］スチレン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−イソプロペニルピロリジン、
１−イソプロペニルピペリジン、
１−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１−イソプロペニルピペラジン、
１−イソプロペニルピロール、
１−イソプロペニルイミダゾール。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がフェニレン基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

４−ジメチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジエチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（ジプロピルアミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（ジブチルアミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジアリルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（トリメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、４−（１−アジリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジメチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジエチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジプロピルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジブチルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジアリルアミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（トリメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ−１−イソプロペニルベンゼン、３−（１−アジリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１−イソプロペニルベンゼン、

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒａ）で表される基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒａ）のｉが１である化合物：
４−ジメチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジエチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジ−ｎ−プロピルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジ−ｎ−ブチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ジアリルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−アジリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピロリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ピペリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
４−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル−１−イソプロペニルベンゼン。

式（１−Ｒａ）のｉが２である化合物：
４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジブチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（ジアリルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
４−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−アジリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
４−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
３−ジメチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジエチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジプロピルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジブチルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ジアリルアミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（トリメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−アジリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピロリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ピペリジニル）メチル−１−イソプロペニルベンゼン、
３−（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル−１−イソプロペニルベンゼン。

式（１−Ｒｂ）のｊが２である化合物：
３−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジプロピルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（ジアリルアミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−｛２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
３−｛２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］エチル｝−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−アジリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン、
３−［２−（１−ヘキサメチレンイミノ）エチル］−１−イソプロペニルベンゼン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

２−ジメチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−ジエチルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−（ジプロピルアミノ）−１，３−ブタジエン、
２−（ジブチルアミノ）−１，３−ブタジエン、
２−ジアリルアミノ−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］−１，３−ブタジエン、
２−（１−アジリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピペリジニル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１，３−ブタジエン、
２−（１−ピロリル）−１，３−ブタジエン、
２−（１−イミダゾリル）−１，３−ブタジエン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がアルキレン基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

Ｒ^１２がメチレン基である化合物：
２−ジメチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−ジエチルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−（ジ−ｎ−プロピルアミノメチル）−１，３−ブタジエン、
２−（ジ−ｎ−ブチルアミノメチル）−１，３−ブタジエン、
２−ジアリルアミノメチル−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］−１，３−ブタジエン、
２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］−１，３−ブタジエン、２−［（１−アジリジニル）メチル］−１，３−ブタジエン、
２−［（１−ピロリジニル）メチル］−１，３−ブタジエン、
２−［（１−ピペリジニル）メチル］−１，３−ブタジエン、
２−［（１−ヘキサメチレンイミノ）メチル］−１，３−ブタジエン、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロール、
１−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール。

Ｒ^１２がエチレン基である化合物：
５−ジメチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ジエチルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ジアリルアミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ビス（トリメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、
５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ−３−メチレン−１−ペンテン、５−（１−アジリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピロリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ピペリジニル）−３−メチレン−１−ペンテン、
５−（１−ヘキサメチレンイミノ）−３−メチレン−１−ペンテン、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロール、
１−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がフェニレン基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジイソプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジイソブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（４−ジフェニルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−アジリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（４−モルホリノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジイソプロピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジイソブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−アジリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（３−モルホリノフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノ］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒａ）で表される基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−［４−（ジメチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジエチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジイソプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジイソブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、１−［４−（ジフェニルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−アジリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピロリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ピペリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−ヘキサメチレンイミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（４−モルホリノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ^１が置換アミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１−［３−（ジメチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジエチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジイソプロピルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジイソブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、１−［３−（ジフェニルアミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−アジリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピロリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ピペリジニルメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−ヘキサメチレンイミノメチル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−（３−モルホリノメチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［ビス（トリイソプロピルシリル）アミノメチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−ビニルピロリジン、
１−メチル−４−ビニルピペリジン、
１−メチル−３−ビニルヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−ビニルヘキサメチレンイミン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がフェニレン基であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−（４−ビニルフェニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−３−（３−ビニルフェニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（３−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒａ）で表される基であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−メチル−３−（４−ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。

式（１−Ｒａ）のｉが２である化合物：
１−メチル−３−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ピロリジン、
１−メチル−４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ピペリジン、
１−メチル−３−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−［２−（４−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１−メチル−３−（３−ビニルフェニルメチル）ピロリジン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニルメチル）ピペリジン、
１−メチル−３−（３−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−ビニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。

式（１−Ｒｂ）のｊが２である化合物：
１−メチル−３−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ピロリジン、
１−メチル−４−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ピペリジン、
１−メチル−３−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−［２−（３−ビニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−イソプロペニルピロリジン、
１−メチル−４−イソプロペニルピペリジン、
１−メチル−３−イソプロペニルヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−イソプロペニルヘキサメチレンイミン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がフェニレン基であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニル）ヘキサメチレンイミン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒａ）で表される基であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ピロリジン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ピペリジン、
１−メチル−３−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（４−イソプロペニルフェニルメチル）ヘキサメチレンイミン。

式（１−Ｒａ）のｉが２である化合物：
１−メチル−３−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ピロリジン、
１−メチル−４−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ピペリジン、
１−メチル−３−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−［２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル］ヘキサメチレンイミン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）ヘキサメチレンイミン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がアルキレン基であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

Ｒ^１２がメチレン基である化合物：
１−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）ヘキサメチレンイミン。

Ｒ^１２がエチレン基である化合物：
１−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピロリジン、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピペリジン、
１−メチル−３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ヘキサメチレンイミン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がフェニレン基であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−［４−（１−メチル−３−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−３−ピロリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［３−（１−メチル−４−ヘキサメチレンイミノ）フェニル］−１−フェニルエチレン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒａ）で表される基であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒａ）のｉが１である化合物：
１−｛４−［（１−メチル−３−ピロリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［（１−メチル−３−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［（１−メチル−４−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がフェニル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ^１が含窒素脂環族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（１−Ｒｂ）のｊが１である化合物：
１−｛３−［（１−メチル−３−ピロリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［（１−メチル−３−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［（１−メチル−４−ピペリジニル）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛３−［（１−メチル−３−ヘキサメチレンイミノ）メチル］フェニル｝−１−フェニルエチレン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ^１が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−２−ビニルイミダゾール、
１−メチル−４−ビニルイミダゾール、
１−メチル−５−ビニルイミダゾール、
２−ビニルピリジン、
３−ビニルピリジン、
４−ビニルピリジン、
２−ビニルキノリン、
３−ビニルキノリン、
４−ビニルキノリン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がメチル基であり、ｍが０であり、Ａ^１が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−２−イソプロペニルイミダゾール、
１−メチル−４−イソプロペニルイミダゾール、
１−メチル−５−イソプロペニルイミダゾール、
２−イソプロペニルピリジン、
３−イソプロペニルピリジン、
４−イソプロペニルピリジン、
２−イソプロペニルキノリン、
３−イソプロペニルキノリン、
４−イソプロペニルキノリン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がビニル基であり、ｍが０であり、Ａ^１が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

１−メチル−２−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（１−メチレン−２−プロペニル）イミダゾール、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）ピリジン、
２−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
３−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン、
４−（１−メチレン−２−プロペニル）キノリン。

　式（１−１）で表される化合物のうち、Ｒ^１１がビニル基であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がアルキレン基であり、Ａ^１が含窒素芳香族複素環基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

Ｒ^１２がメチレン基である化合物：
１−メチル−２−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（２−メチレン−３−ブテニル）イミダゾール、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）ピリジン、
２−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
３−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン、
４−（２−メチレン−３−ブテニル）キノリン。

Ｒ^１２がエチレン基である化合物：
１−メチル−２−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−メチル−４−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
１−メチル−５−（３−メチレン−４−ペンテニル）イミダゾール、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）ピリジン、
２−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
３−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン、
４−（３−メチレン−４−ペンテニル）キノリン。

　式（１）で表される化合物としては、好ましくは、式（１−１）で表される化合物であり、より好ましくは、式（１−１）で表され、式（１−１）中のＲ^１１が水素原子である化合物である。
更に好ましくは、
式（１−１）で表され、式（１−１）中のＲ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２がフェニレン基であり、Ａ^１が式（１−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
式（１−１）で表され、式（１−１）中のＲ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒ）で表される基であり、Ａ^１が式（１−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物；
式（１−１）で表され、式（１−１）中のＲ^１１が水素原子であり、ｍが０であり、Ａ^１が含窒素複素環基である化合物
である。
更により好ましくは、
式（１−１）で表され、式（１−１）中のＲ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒ）で表される基であり、Ａ^１が式（１−Ａ）で表される置換アミノ基である化合物（下記式（１−２）で表される化合物）であり、
特に好ましくは、
式（１−１）で表され、式（１−１）中のＲ^１１が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ^１２が式（１−Ｒａ）又は（１−Ｒｂ）で表される基であり、Ａ^１が式（１−Ａ）で表される置換アミノ基であって、式（１−Ａ）のＲ^１５がＲ^１６と結合しており、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基がポリメチレン基である化合物
である。

（式中、ｈは１~１０の整数を表し、Ｒ^１５及びＲ^１６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基、あるいは、Ｒ^１５はＲ^１６と結合しており、Ｒ^１５がＲ^１６に結合した基が、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基、又は、Ｒ^１５とはＲ^１６とは１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。）

　式（１）で表される化合物としては、最も好ましくは、
４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレン、
３−［２−（１−ピロリジニル）エチル］スチレンである。

　式（２）で表される化合物について、式（２）中のＥ^２は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ^２は置換シリル基を表す。

　Ｅ^２は、好ましくは下記式（２−Ｅ）で表される基である。

（式中、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ^２１、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ水素原子又はヒドロカルビル基を表し、Ｒ^２２はヒドロカルビレン基を表す。）

　式（２−Ｅ）において、ｎは０又は１の整数を表す。

　Ｒ^２１、Ｒ^２３及びＲ^２４のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができ、好ましくはメチル基である。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基などを挙げることができ、好ましくはビニル基である。アリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基などを挙げることができ、好ましくはフェニル基である。

　Ｒ^２１として、好ましくは、水素原子、メチル基、ビニル基又はフェニル基であり、より好ましくは水素原子である。

　Ｒ^２３及びＲ^２４として、好ましくは水素原子である。

　Ｒ^２２のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アリーレン基、アリーレン基がアルキレン基に結合した基などを挙げることができる。

　アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などを挙げることができる。好ましくはフェニレン基である。

　アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、フェニレン基がアルキレン基に結合した基、ナフチレン基がアルキレン基に結合した基、及びビフェニレン基がアルキレン基に結合した基を挙げることができる。好ましくはフェニレン基がアルキレン基に結合した基である。
　また、アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、式（２−Ｅ）のＲ^２１が結合している炭素原子に、当該基のアリーレン基の炭素原子が結合していることが好ましい。

　フェニレン基がアルキレン基に結合した基（フェニレン−アルキレン基）としては、例えば、下式（２−Ｒ）で表される基をあげることができる。

（式中、ｄは１~１０の整数を表し、（ＣＨ_２）_ｄはベンゼン環上の置換基である。）

　フェニレン−アルキレン基としては、としては、パラ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下式（２−Ｒａ）で表される基。）、メタ−フェニレン−アルキレン基（例えば、下式（２−Ｒｂ）で表される基。）、オルト−フェニレン−アルキレン基（例えば、下式（２−Ｒｃ）で表される基。）を挙げることができる。

（式中、ｅ、ｆ、ｇは、夫々、１~１０の整数を表す。）

　アリーレン基がアルキレン基に結合した基としては、好ましくは、フェニレン基がアルキレン基に結合した基（フェニレン−アルキレン基）であり、より好ましくは、上式（２−Ｒａ）で表される基又は上式（２−Ｒｂ）で表される基であり、更に好ましくは、パラ−フェニレン−メチレン基（ｅ＝１である式（２−Ｒａ）で表される基）、メタ−フェニレン−メチレン基（ｆ＝１である式（２−Ｒｂ）で表される基）、パラ−フェニレン−エチレン基（ｅ＝２である式（２−Ｒａ）で表される基）又はメタ−フェニレン−エチレン基（ｆ＝２である式（２−Ｒｂ）で表される基）である。

　式（２−Ｅ）で表される基としては、次に示す基を挙げることができる。

　Ｒ^２１、Ｒ^２３及びＲ^２４が水素原子である基として、
ビニル基、アリル基、３−ブテニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基及び２−（３−ビニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

　Ｒ^２１がメチル基であり、Ｒ^２３及びＲ^２４が水素原子である基として、
イソプロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基及び２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基を挙げることができる。

　Ｒ^２１がビニル基であり、Ｒ^２３及びＲ^２４が水素原子である基として、
１−メチレン−２−プロペニル基及び２−メチレン−３−ブテニル基を挙げることができる。

　Ｒ^２１がフェニル基であり、Ｒ^２３及びＲ^２４が水素原子である基として、
１−フェニルエテニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、４−（１−フェニルエテニル）フェニル基、３−（１−フェニルエテニル）フェニル基及び２−（１−フェニルエテニル）フェニル基を挙げることができる。

　Ｒ^２１が水素原子であり、Ｒ^２３がメチル基であり、Ｒ^２４が水素原子である基として、
１−プロペニル基、２−ブテニル基、４−（１−プロペニル）フェニル基、４−（１−プロペニル）フェニルメチル基、２−［４−（１−プロペニル）フェニル］エチル基、３−（１−プロペニル）フェニル基、３−（１−プロペニル）フェニルメチル基及び２−［３−（１−プロペニル）フェニル］エチル基を挙げることができる。

　式（２−Ｅ）で表される基としては、好ましくは下記式（２−Ｅ１）で表される基である。

（式中、Ｒ^２１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ^２２はヒドロカルビレン基を表す。）

　式（２−Ｅ１）で表される好ましい基のうち、Ｒ^２１が水素原子である基としては、ビニル基、４−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、（４−ビニルフェニル）メチル基、２−（４−ビニルフェニル）エチル基、（３−ビニルフェニル）メチル基及び２−（３−ビニルフェニル）エチル基があげられる。Ｒ^２１がメチル基である基としては、４−イソプロペニルフェニル基、３−イソプロペニルフェニル基、（４−イソプロペニルフェニル）メチル基、２−（４−イソプロペニルフェニル）エチル基、（３−イソプロペニルフェニル）メチル基及び２−（３−イソプロペニルフェニル）エチル基があげられる。Ｒ^２１がビニル基である基としては、１−メチレン−２−プロペニル基及び２−メチレン−３−ブテニル基があげられる。Ｒ^２１がフェニル基である基としては、４−（１−フェニルビニル）フェニル基があげられる。

　式（２−Ｅ１）で表される基としてさらに好ましくはビニル基である。

　式（２）中のＡ^２は、置換シリル基を表す。

　Ａ^２の置換シリル基としては、シリル基のケイ素原子に結合した水素原子が、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、置換アミノ基等の置換基で置換された基を挙げることができる。ケイ素原子に結合している置換基は同一でも異なっていてもよい。

　Ａ^２の置換シリル基としては、好ましくは下記式（２−Ａ）で表される基である。

（式中、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）

　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビル基及び置換ヒドロカルビル基をあげることができ、置換ヒドロカルビル基としては、酸素原子、窒素原子、及びケイ素原子からなる原子群より選択される少なくとも１つの原子を有する基を挙げることができる。

　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基及びイソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基及び２−プロピニル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基及びキシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。ヒドロカルビル基として、好ましくはアルキル基である。

　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の酸素原子を有する置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基を挙げることができる。

　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の窒素原子を有する置換ヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基を挙げることができる。

　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のケイ素原子を有する置換ヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリエチルシリルメチル基、トリエチルシリルエチル基などのトリアルキルシリルアルキル基を挙げることができる。

　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１~１０であり、より好ましくは１~４である。

　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基又はアルコキシアルキル基である。アルキル基としては、好ましくは炭素原子数が１~４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。アルコキシアルキル基としては、好ましくは、炭素原子数２~４のアルコキシアルキル基である。

　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の置換アミノ基として、好ましくは下記式（２−Ｘ）で表される基である。

（式中、Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ、ヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^２５はＲ^２６と結合しており、Ｒ^２５がＲ^２６に結合した基が窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表すか、又は、Ｒ^２５とＲ^２６とは１つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基を表す。

　Ｒ^２５及びＲ^２６のヒドロカルビル基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基を挙げることができる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基及びイソプロペニル基を挙げることができる。アルキニル基としては、エチニル基及び２−プロピニル基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、トリル基及びキシリル基を挙げることができる。アラルキル基としては、ベンジル基を挙げることができる。

　Ｒ^２５及びＲ^２６のヒドロカルビル基の炭素原子数は、好ましくは１~１０であり、より好ましくは１~４であり、更に好ましくは１~２である。

　Ｒ^２５及びＲ^２６のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。

　Ｒ^２５及びＲ^２６のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基を挙げることができる。

　Ｒ^２５及びＲ^２６のトリヒドロカルビルシリル基としては、好ましくは、炭素原子数が３~９のトリアルキルシリル基であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合したアルキル基が炭素原子数１~３のアルキル基であるトリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基である。

　Ｒ^２５がＲ^２６に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子として窒素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子として酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基などを挙げることができる。ヒドロカルビレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基を挙げることができる。ヘテロ原子として窒素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−で表される基及び−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−で表される基を挙げることができる。ヘテロ原子として酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２−で表される基を挙げることができる。

　Ｒ^２５がＲ^２６に結合した基の炭素原子数は、好ましくは２~２０であり、より好ましくは２~７であり、更に好ましくは４~６である。

　Ｒ^２５がＲ^２６に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基としては、好ましくはヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基であり、更に好ましくはポリメチレン基である。

　Ｒ^２５及びＲ^２６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基としては、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、１−メチルエチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基などのヒドロカルビリデン基を挙げることができる。

　Ｒ^２５及びＲ^２６が窒素原子に二重結合で結合する１つの基の炭素原子数は、好ましくは２~２０であり、より好ましくは２~６である。

　Ｒ^２５及びＲ^２６としては、好ましくは、アルキル基又はトリアルキルシリル基であるか、Ｒ^２５はＲ^２６と結合しており、Ｒ^２５がＲ^２６に結合した基がアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基である。

　式（２−Ｘ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基を挙げることができる。

　非環状アミノ基のうち、式（２−Ｘ）において、Ｒ^２５及びＲ^２６がヒドロカルビル基である基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基を挙げることができる。非環状アミノ基のうち、式（２−Ｘ）においてＲ^２５及びＲ^２６がトリヒドロカルビルシリル基である基としては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル）アミノ基などのビス（トリアルキルシリル）アミノ基を挙げることができる。

　非環状アミノ基のうち、式（２−Ｘ）においてＲ^２５とＲ^２６が一つの基であって、窒素原子に二重結合で結合する基である基としては、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基を挙げることができる。

　環状アミノ基のうち、式（２−Ｘ）において、Ｒ^２５はＲ^２６と結合しており、Ｒ^２５がＲ^２６に結合した基がヒドロカルビレン基である基としては、１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、１−ヘキサメチレンイミノ基及び１−ピロリル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（２−Ｘ）において、Ｒ^２５はＲ^２６と結合しており、Ｒ^２５がＲ^２６に結合した基がヘテロ原子として窒素原子を有するヒドロカルビレン基である基としては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基及び１−ピペラジニル基を挙げることができる。
環状アミノ基のうち、式（２−Ｘ）において、Ｒ^２５はＲ^２６と結合しており、Ｒ^２５がＲ^２６に結合した基がヘテロ原子として酸素原子を有するヒドロカルビレン基である基としては、モルホリノ基を挙げることができる。

　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の置換アミノ基は、好ましくは非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基である。さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基又はジ（ｎ−ブチル）アミノ基であり、特に好ましくは、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基である。

　式（２−Ａ）において、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが置換アミノ基であり、好ましくは、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つ以上が、置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の２つが、置換アミノ基である。

　式（２）で表される化合物は、好ましくは、Ｅ^２が式（２−Ｅ１）で表される基であり、Ａ^２が式（２−Ａ）で表される基である下記式（２−１）で表される化合物である。

（式中、Ｒ^２１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ^２２はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ、置換アミノ基、又は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）

　式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ^２１が水素原子であり、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち１つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−１）中のｎが０である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジブチルアミノ）ジメチルビニルシラン、
（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジエチルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジプロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、
（ジブチルアミノ）ジエチルビニルシラン。

式（２−１）中のｎが１である化合物：
（ジメチルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジメチルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジメチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジメチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジメチルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジエチルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジプロピルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジエチル（４−ビニルフェニル）シラン、
（ジブチルアミノ）ジエチル（３−ビニルフェニル）シラン。

　式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ^２１が水素原子であり、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチルビニルシラン。

式（２−１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（４−ビニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（３−ビニルフェニル）シラン。

　式（２−１）で表される化合物のうち、Ｒ^２１がメチル基でありＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−１）中のｎが１である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（３−イソプロペニルフェニル）シラン。

　式（２−１）で表される化合物としては、Ｒ^２１がビニル基であり、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−１）中のｎが０である化合物：
ビス（ジメチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチル（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。

　式（２−１）で表される化合物としては、Ｒ^２１がフェニル基であり、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−１）中のｎが１である化合物：
１−｛４−［ビス（ジメチルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジエチルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジプロピルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジブチルアミノ）メチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジメチルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジエチルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジプロピルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン、
１−｛４−［ビス（ジブチルアミノ）エチルシリル］フェニル｝−１−フェニルエチレン

　式（２−１）で表される化合物としては、Ｒ^２１が水素原子であり、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジプロピルアミノ）ビニルシラン、
トリス（ジブチルアミノ）ビニルシラン、

式（２−１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジメチルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（４−ビニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（３−ビニルフェニル）シラン。

　式（２−１）で表される化合物としては、Ｒ^２１がメチル基であり、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−１）中のｎが１である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジメチルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（４−イソプロペニルフェニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（３−イソプロペニルフェニル）シラン。

　式（２−１）で表される化合物としては、Ｒ^２１がビニル基であり、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（３−１）中のｎが０である化合物：
トリス（ジメチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジエチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジプロピルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン、
トリス（ジブチルアミノ）（１−メチレン−２−プロペニル）シラン。

　式（２−１）で表される化合物としては、Ｒ^２１がフェニル基であり、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち３つがジアルキルアミノ基である化合物として、次の化合物を挙げることができる。

式（２−１）中のｎが１である化合物：
１−［４−トリス（ジメチルアミノ）シリルフェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−トリス（ジエチルアミノ）シリルフェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルシリルフェニル］−１−フェニルエチレン、
１−［４−トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルシリルフェニル］−１−フェニルエチレン。

　式（２）で表される化合物としては、好ましくは、式（２−１）で表される基である化合物であり、より好ましくは、式（２−１）で表され、式（２−１）中のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物であり、更に好ましくは、式（２−１）で表され、式（２−１）中のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち２つがジアルキルアミノ基であり、Ｒ^２１が水素原子であり、ｎ＝０である化合物である。
　式（２）で表される化合物として特に好ましくは、式（２−１）で表され、式（２−１）中のＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３のうち２つがジアルキルアミノ基であり、残りの１つがアルキル基又はアルコキシアルキル基であり、Ｒ^２１が水素原子であり、ｎ＝０である化合物である。

　式（２）で表される化合物として最も好ましくは、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）メチルビニルシラン、
ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジプロピルアミノ）エチルビニルシラン、
ビス（ジブチルアミノ）エチルビニルシランである。

　単量体には、共役ジエン化合物、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物に加えて、他の化合物が含まれていてもよい。当該化合物としては、好ましくは芳香族ビニル化合物である。芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンなどを挙げることができ、好ましくはスチレンである。

　重合反応器に供給する単量体中の共役ジエン化合物の量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、好ましくは９９．９８重量％以下であり、より好ましくは９０重量％以下であり、更に好ましくは８５重量％以下である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは５５重量％以上である。

　重合反応器に供給する単量体中の式（１）で表される化合物の量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、さらに好ましくは０．１５重量％以上である。また、引張破断強度を大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは６重量％以下であり、さらに好ましくは３重量％以下である。

　重合反応器に供給する単量体中の式（２）で表される化合物の量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、さらに好ましくは０．０５重量％以上である。また、引張破断強度を大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは２重量％以下であり、さらに好ましくは１重量％以下である。

　重合反応器に供給する単量体中の式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物との総量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０２重量％以上であり、より好ましくは０．０４重量％であり、さらに好ましくは０．２重量％以上である。また、好ましくは、２５重量％以下であり、より好ましくは７重量％以下であり、さらに好ましくは３．５重量％以下である。

　重合反応器に供給する単量体中の式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物との重量比（式（１）で表される化合物の重量／式（２）で表される化合物の重量）は、省燃費性およびグリップ性を高めるために、好ましくは１／１０以上であり、より好ましくは１／１以上であり、さらに好ましくは３／１以上である。また、好ましくは１０／１以下であり、より好ましくは７／１以下であり、さらに好ましくは５／１以下である。すなわち、重合反応器に供給する単量体中の式（２）で表される化合物の重量に対する式（１）で表される化合物の重量の比は、省燃費性を高めるために、好ましくは０．１以上であり、より好ましくは１以上であり、さらに好ましくは３以上である。また、好ましくは１０以下であり、より好ましくは７以下であり、さらに好ましくは５以下である。

　単量体に芳香族ビニル化合物が含まれる場合、重合反応器に供給する単量体中の芳香族ビニル化合物の量は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％として、好ましくは９重量％以上であり、より好ましくは１４重量％以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは５０重量％以下であり、より好ましくは４５重量％以下である。

＜重合＞
　本発明の共役ジエン系重合体の製造方法においては、有機アルカリ金属化合物及び第２級アミン化合物を用いて単量体を重合させる。重合は、有機アルカリ金属化合物と第２級アミン化合物と単量体とを混合することにより行われる。

　有機アルカリ金属化合物としては、有機リチウム化合物、有機ナトリウム化合物、有機カリウム化合物及び有機セシウム化合物をあげることができる。有機リチウム化合物としては、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、イソブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ｎ−ヘキシルリチウム、ｎ−オクチルリチウムなどのアルキルリチウム化合物；ビニルリチウム、プロペニルリチウムなどのアルケニルリチウム化合物；フェニルリチウム、ベンジルリチウム、トリルリチウム、リチウムナフチリドなどのアリールリチウム化合物；テトラメチレンジリチウム、ペンタメチレンジリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、デカメチレンジリチウムなどのアルキレンジリチウム化合物；及びリチウムナフタレニド、リチウムビフェニリドなどをあげることができる。有機ナトリウム化合物としてはナトリウムナフタレニド及びナトリウムビフェニリドをあげることができる。有機カリウム化合物としては、カリウムナフタレニドをあげることができる。有機アルカリ金属化合物として好ましくは、有機リチウム化合物であり、より好ましくは炭素原子数が１~２０のアルキルリチウム化合物であり、さらに好ましくはｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムである。

　第２級アミン化合物としては、下記式（３）で表される化合物をあげることができる。

（式中、Ｒ^３２及びＲ^３３は、置換基を有してもよい炭素原子数１~２０のヒドロカルビル基を表すか、あるいは、Ｒ^３２はＲ^３３と結合しており、Ｒ^３２がＲ^３３に結合した基が窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよい炭素原子数３~２０のヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−で表される炭素原子数５~２０の基（Ｒ^３４はヒドロカルビル基を表し、ｘは１~１０の整数を表す。）、−Ｓｉ（Ｒ^３５）_２−（ＣＨ_２）_ｙ−で表される炭素原子数４~２０の基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基を表し、ｙは２~１１の整数を表す。）を表す。）

　Ｒ^３２及びＲ^３３の置換基を有してもよい炭素原子数１~２０のヒドロカルビル基は、炭素原子数１~２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基である。炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基としては、ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有する炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基、置換アミノ基を置換基として有する炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基、トリアルキルシリル基を置換基として有する炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基、及び、トリアルコキシシリル基を置換基として有する炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基をあげることができる。

　炭素原子数１~２０のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシルなどの鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、ナフチル基などのアリール基をあげることができる。ヒドロカルビルオキシ基を置換基として有する炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。置換アミノ基を置換基として有する炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができる。トリアルキルシリル基を置換基として有する炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基としては、トリメチルシリルメチル基、２−トリメチルシリルエチル基、３−トリメチルシリルプロピル基などのトリアルキルシリルアルキル基をあげることができる。トリアルコキシシリル基を置換基として有する炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基としては、トリメトキシシリルメチル基、２−トリメトキシシリルエチル基、３−トリメトキシシリルプロピル基などのトリアルコキシシリルアルキル基をあげることができる。

　Ｒ^３２及びＲ^３３の置換基を有してもよい炭素原子数１~２０のヒドロカルビル基としては、好ましくは炭素原子数１~２０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１~１０のアルキル基であり、さらに好ましくはエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基又はｎ−ブチル基である。

　式（３）で表される化合物のうち、Ｒ^３２及びＲ^３３が炭素原子数１~２０のヒドロカルビル基である化合物としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジシクロヘキシルアミンなどのジアルキルアミン；Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミンなどのアルキルアリールアミン；ジフェニルアミンなどのジアリールアミンをあげることができる。

　式（３）で表される化合物のうち、Ｒ^３２及びＲ^３３の少なくとも１つが炭素原子数１~２０の置換ヒドロカルビル基である化合物としては、ジ（メトキシメチル）アミン、ジ（エトキシメチル）アミン、ジ（２−メトキシエチル）アミン、ジ（２−エトキシエチル）アミンなどのジ（アルコキシアルキル）アミン；ビス（ジメチルアミノメチル）アミンなどのビス（ジアルキルアミノアルキル）アミン；トリメチルシリルプロピルメチルアミンなどのトリアルキルシリルアルキル基含有アミン化合物；トリメトキシシリルプロピルメチルアミンなどのトリアルコキシシリルアルキル基含有アミン化合物をあげることができる。

　Ｒ^３２がＲ^３３に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよい炭素原子数３~２０のヒドロカルビレン基は、炭素原子数３~２０のヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有する炭素原子数３~２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有する炭素原子数３~２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３~２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、及び、ヘテロ原子が酸素原子である炭素原子数３~２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基をあげることができる。

　炭素原子数３~２０のヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、ヘキサン−１，５−ジイル基、２−メチルペンタン−１，５−ジイル基、３−メチルペンタン−１，５−ジイル基、２，４−メチルペンタン−１，５−ジイル基、２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３~２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基及び−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子である炭素原子数３~２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基をあげることができる。

　Ｒ^３２がＲ^３３に結合した基において、−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−で表される炭素原子数５~２０の基（Ｒ^３４はヒドロカルビル基を表し、ｘは１~１０の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−で表される基をあげることができる。−Ｓｉ（Ｒ^３５）_２−（ＣＨ_２）_ｙ−で表される炭素原子数４~２０の基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基を表し、ｙは２~１１の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基をあげることができる。

　式（３）で表される化合物のうち、Ｒ^３２がＲ^３３と結合しており、Ｒ^３２がＲ^３３に結合した基が炭素原子数３~２０のヒドロカルビレン基である化合物としては、トリメチレンイミン、ピロリジン、ピペリジン、２−メチルピペリジン、ヘキサメチレンイミン、オクタメチレンイミン、デカメチレンイミン、ドデカメチレンイミン、２−メチルピペリジン、３−メチルピペリジン、４−メチルピペリジン、３，５−ジメチルピペリジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、３，５，５−トリメチルヘキサヒドロアゼピン及び１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ［３，２，２］オクタンをあげることができる。

　式（３）で表される化合物のうち、Ｒ^３２がＲ^３３と結合しており、Ｒ^３２がＲ^３３に結合した基がヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有する炭素原子数３~２０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である化合物としては、イミダゾール、４，５−ジヒドロイミダゾール及びモルホリンをあげることができる。

　式（３）で表される化合物のうち、Ｒ^３２がＲ^３３と結合しており、Ｒ^３２がＲ^３３に結合した基が−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−で表される炭素原子数５~２０の基（Ｒ^３４はヒドロカルビル基を表し、ｘは１~１０の整数を表す。）である化合物としては、２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンタンをあげることができ、Ｒ^３２がＲ^３３に結合した基が−Ｓｉ（Ｒ^３５）_２−（ＣＨ_２）_ｙ−で表される炭素原子数４~２０の基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基を表し、ｙは２~１１の整数を表す。）である化合物としては、２，２−ジメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタンをあげることができる。

　第２級アミン化合物としては、好ましくは、式（３）においてＲ^３２がＲ^３３に結合している化合物（下記式（３−１）で表される化合物）である。

（式中、Ｒ^３１は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよい炭素原子数３~２０のヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−で表される炭素原子数５~２０の基（Ｒ^３４はヒドロカルビル基を表し、ｘは１~１０の整数を表す。）、又は、−Ｓｉ（Ｒ^３５）_２−（ＣＨ_２）_ｙ−で表される炭素原子数４~２０の基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基を表し、ｙは２~１１の整数を表す。）を表す。）

　Ｒ^３１は、好ましくは炭素原子数３~２０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数４~８のアルキレン基であり、さらに好ましくはテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基である。

　式（３−１）で表される化合物として特に好ましい化合物は、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミンである。

　本発明においては、通常、炭化水素を溶媒とする溶液中で単量体の重合を行う。当該炭化水素は有機アルカリ金属化合物を失活させない化合物であり、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素などを挙げることができる。脂肪族炭化水素としては、プロパン、ｎ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｉｓｏ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタンなどを挙げることができる。芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンを挙げることができる。脂環族炭化水素としては、シクロペンタン、シクロヘキサンなどを挙げることができる。炭化水素溶媒は、工業用ヘキサンのような各種成分の混合物であってもよい。好ましくは、炭素原子数が２~１２の炭化水素である。

　単量体と有機アルカリ金属化合物と第２級アミン化合物とを混合する方法としては、少なくとも１種の単量体と有機アルカリ金属化合物とを混合し、次いで、単量体と有機アルカリ金属化合物との混合物（以下、「単量体／有機アルカリ金属化合物混合物」と記すことがある。）に第２級アミン化合物を添加して、当該混合物と第２級アミン化合物とを混合することが好ましい。

　重合で使用される有機アルカリ金属化合物の使用量は、重合により製造する共役ジエン系重合体の分子量によって適宜決定されるが、通常、重合反応器に供給する単量体１００ｇあたり、０．０５ｍｍｏｌ~１５ｍｍｏｌである。

　単量体／有機アルカリ金属化合物混合物と第２級アミン化合物との混合においては、単量体の重合転化率が５重量％以下である間に、有機アルカリ金属化合物１ｍｏｌあたり、０．５ｍｏｌ~２ｍｏｌの第２級アミン化合物と、単量体／有機アルカリ金属化合物混合物とを混合することが好ましく、単量体の重合転化率が５重量％以下である間に、有機アルカリ金属化合物１ｍｏｌあたり、０．８ｍｏｌ~１．５ｍｏｌの第２級アミン化合物と、単量体／有機アルカリ金属化合物混合物とを混合することがより好ましい。ここで、「単量体の重合転化率」は、重合反応器に供給する単量体の総量を１００重量％とする。

　単量体／有機アルカリ金属化合物混合物の調製においては、少なくとも１種の単量体と有機アルカリ金属化合物とを混合すればよく、重合反応に供する全ての単量体と有機アルカリ金属化合物とを混合してもよいし、重合反応に供する単量体の一部と有機アルカリ金属化合物とを混合してもよい。重合反応に供する単量体の一部と有機アルカリ金属化合物とを混合する場合、単量体／有機アルカリ金属化合物混合物と第２級アミン化合物とを混合した後に、残りの単量体を重合反応に供する。

　炭化水素を溶媒とする溶液中で単量体の重合を行う場合、溶液中の単量体の濃度は、通常、１重量％~５０重量％であり、好ましくは５重量％~３０重量％である。

　本発明における重合温度は、通常２５℃~１００℃であり、好ましくは３５℃~９０℃である。さらに好ましくは５０℃~８０℃である。重合時間は、通常１０分~５時間である。

　共役ジエン系重合体鎖中の共役ジエンに由来する単量体単位のビニル結合量を調整する剤、共役ジエン系重合体鎖中での共役ジエンに由来する単量体単位と共役ジエン以外の単量体に由来する単量体単位の分布を調整する剤（以下、総称して「調整剤」と記す。）の存在下で、単量体を重合させてもよい。このような剤としては、エーテル化合物、第三級アミン化合物、ホスフィン化合物などを挙げることができる。該エーテル化合物としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサンなど環状のエーテル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの脂肪族モノエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどの脂肪族ジエ−テル；ジフェニルエーテル、アニソールなどの芳香族エーテルなどがあげられる。該第三級アミン化合物として、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリンなどを挙げることができる。
また、該ホスフィン化合物として、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどを挙げることができる。これらは１種類以上用いられる。

　有機アルカリ金属化合物及び第２級アミン化合物を用いて単量体を重合させる方法の一例として、次の工程（１）~（３）からなる方法をあげることができる。
工程（１）：炭化水素（溶媒）と単量体とが仕込まれている重合反応器内に、有機アルカリ金属化合物を供給し、重合反応器内を撹拌する。
工程（２）：工程（１）の後、重合反応器内に第２級アミン化合物を供給し、重合反応器内を撹拌する。
工程（３）：工程（２）の後、重合反応器内に単量体を供給し、所定時間、単量体の重合を行う。

＜重合体の活性末端の処理＞
　本発明の共役ジエン系重合体の製造方法においては、重合により生成した重合体の活性末端に、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる。

　窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物のうち好ましい化合物として、窒素原子及びカルボニル基を含有する化合物を挙げることができる。

　窒素原子及びカルボニル基を含有する化合物としては、下記式（４）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｒ^４１はＲ^４２と結合していてもよく、Ｒ^４１はＲ^４３と結合していてもよい。Ｒ^４１及びＲ^４２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４３は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表し、Ｒ^４１がＲ^４２と結合している場合、Ｒ^４１がＲ^４２に結合した基は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^４１がＲ^４３と結合している場合、Ｒ^４１がＲ^４３に結合した基は２価基を表し、Ｒ^４４は２価基を表し、ｐは０又は１を表す。）

　式（４）において、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基としては、置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基及び置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基を挙げることができる。
ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基を挙げることができる。
置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基を挙げることができる。
置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基としては、２−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジエチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、３−（ジエチルアミノ）プロピル基などの（ジアルキルアミノ）アルキル基；４−（ジメチルアミノ）フェニル基、３−（ジメチルアミノ）フェニル基、４−（ジエチルアミノ）フェニル基、３−（ジエチルアミノ）フェニル基などの（ジアルキルアミノ）アリール基；４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル基、４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フェニル基などの［（ジアルキルアミノ）アルキル］アリール基；３−（１−ピロリジニル）プロピル基、３−（１−ピペリジニル）プロピル基、３−（１−イミダゾリル）プロピル基などの環状アミノ基含有アルキル基；４−（１−ピロリジニル）フェニル基、４−（１−ピペリジニル）フェニル基、４−（１−イミダゾリル）フェニル基などの環状アミノ基含有アリール基；４−［２−（１−ピロリジニル）エチル］フェニル基、４−［２−（１−ピペリジニル）エチル］フェニル基、４−［２−（１−イミダゾリル）エチル］フェニル基などの環状アミノ基含有アルキルアリール基を挙げることができる。
Ｒ^４１及びＲ^４２の好ましい基としては、炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基をあげることができる。また、Ｒ^４３の好ましい基としては、炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基、置換基がジアルキルアミノ基である炭素原子数３~１０の置換ヒドロカルビル基及び水素原子をあげることができる。

　式（４）において、Ｒ^４１がＲ^４２に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基及びヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。
ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。
ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、及び−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基を挙げることができる。
ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−（ＣＨ_２）_ｓ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ−で表される基（ｓ、ｔは１以上の整数）を挙げることができる。
Ｒ^４１がＲ^４２に結合した好ましい基としては、炭素原子数３~１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３~１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基をあげることができる。

　式（４）において、Ｒ^４１がＲ^４３に結合した２価基、及びＲ^４４の２価基としては、ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヒドロカルビレン基が酸素原子に結合した基、及びヒドロカルビレン基が−ＮＲ−で表される基（Ｒはヒドロカルビル基又は水素原子を表す）に結合した基を挙げることができる。
ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。
ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、及び−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基を挙げることができる。
ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−（ＣＨ_２）_ｓ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ−で表される基（ｓ、ｔは１以上の整数）を挙げることができる。
ヒドロカルビレン基が酸素原子に結合した基としては、
−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｏ−で表される基（ｒは１以上の整数を表す）を挙げることができる。
ヒドロカルビレン基が−ＮＲ−で表される基（Ｒはヒドロカルビル基又は水素原子を表す）に結合した基としては、−（ＣＨ_２）_ｑ−ＮＲ’−で表される基（Ｒ’は炭素原子数１~６のヒドロカルビル基、又は水素原子を表し、ｑは１以上の整数を表す）を挙げることができる。
Ｒ^４１がＲ^４３に結合した好ましい２価基としては、炭素原子数２~１０のヒドロカルビレン基、及び、炭素原子数１~１０のヒドロカルビレン基が−ＮＲ^４０−で表される基に結合した基（Ｒ^４０は炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基又は水素原子を表し、Ｒ^４０が結合した窒素原子がＣ＝Ｏの炭素原子と結合する。）をあげることができる。また、Ｒ^４４の好ましい基としては、炭素原子数１~１０のヒドロカルビレン基、及び炭素原子数１~１０のヒドロカルビレン基が−ＮＨ−又は酸素原子に結合した基（−ＮＨ−又は酸素原子がＣ＝Ｏの炭素原子と結合する。）をあげることができる。

　式（４）で表される好ましい化合物として、ｐが０であり、Ｒ^４３が置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子である化合物（下記式（４−Ａ）で表される化合物）を挙げることができる。

（式中、Ｒ^４１’はＲ^４２と結合していてもよく、Ｒ^４１’及びＲ^４２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４１’がＲ^４２と結合している場合、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^４３’は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）

　式（４−Ａ）において、Ｒ^４１’、Ｒ^４２及びＲ^４３’の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示としては、式（４）におけるＲ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示で記載した基をあげることができる。また、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示としては、式（４）におけるＲ^４１がＲ^４２に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示で記載した基をあげることができる。

　式（４−Ａ）において、Ｒ^４１’及びＲ^４２は、好ましくは、炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基であるか、あるいは、Ｒ^４１’がＲ^４２と結合しており、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基が炭素原子数３~１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３~１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１~１０のアルキル基又は炭素原子数６~１０のアリール基であるか、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基が炭素原子数３~１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基又は−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１~６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。

　式（４−Ａ）において、Ｒ^４３’は好ましくはヒドロカルビル基又は水素原子であり、より好ましくは炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基又は水素原子であり、さらに好ましくは炭素原子数１~６のアルキル基又は水素原子であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基である。

　式（４−Ａ）で表される好ましい化合物として、Ｒ^４１’及びＲ^４２が炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基であり、Ｒ^４３’が炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基又は水素原子である化合物をあげることができる。

　式（４−Ａ）で表される化合物のうち、Ｒ^４３’がヒドロカルビル基である化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアセトアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルアセトアミド；Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルアクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルメタクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルメタクリルアミドを挙げることができる。

　式（４−Ａ）で表される化合物のうち、Ｒ^４３’が水素原子である化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルホルムアミドなどのＮ，Ｎ−ジヒドロカルビルホルムアミドを挙げることができる。

　式（４）で表される好ましい化合物として、ｐが０であり、Ｒ^４１がＲ^４３に結合している化合物（下記式（４−Ｂ）で表される化合物）を挙げることができる。

（式中、Ｒ^４２’は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４５はヒドロカルビレン基が−ＮＲ^４６−で表される基に結合した基又はヒドロカルビレン基を表す。ここで、Ｒ^４６はヒドロカルビル基又は水素原子を表し、Ｒ^４６が結合した窒素原子は、Ｃ＝Ｏの炭素原子と結合する。）

　式（４−Ｂ）において、Ｒ^４２’の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示としては、式（４）におけるＲ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示で記載した基をあげることができる。

　式（４−Ｂ）において、Ｒ^４５のヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。ヒドロカルビレン基が−ＮＲ^４６−で表される基（Ｒ^４６はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）に結合した基としては、−（ＣＨ_２）_ｖ−ＮＲ^４６−で表される基（Ｒ^４６はヒドロカルビル基又は水素原子を表し、ｖは１以上の整数を表す。）を挙げることができる。

　式（４−Ｂ）において、Ｒ^４２’は好ましくは炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１~１０のアルキル基又は炭素原子数６~１０のアリール基であり、さらに好ましくは炭素原子数１~６のアルキル基又はフェニル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基又はフェニル基である。

　式（４−Ｂ）において、Ｒ^４５は好ましくは炭素原子数２~１０のヒドロカルビレン基、又は、炭素原子数１~１０のヒドロカルビレン基が−ＮＲ^４６’−で表される基（Ｒ^４６’は炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）に結合した基であり、より好ましくは炭素原子数３~６のアルキレン基又は−（ＣＨ_２）_ｗ−ＮＲ^４６″−で表される基（Ｒ^４６″は炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基を表し、ｗは２~５の整数を表す。）であり、さらに好ましくはトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、又は−（ＣＨ_２）_２−Ｎ（ＣＨ_３）−で表される基である。

　式（４−Ｂ）で表される好ましい化合物として、Ｒ^４２’が炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基であり、Ｒ^４５が炭素原子数２~１０のヒドロカルビレン基、又は、炭素原子数１~１０のヒドロカルビレン基が−ＮＲ^４６’−で表される基に結合した基（Ｒ^４６’は炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基又は水素原子を表し、Ｒ^４６’が結合した窒素原子がＣ＝Ｏの炭素原子と結合する。）である化合物をあげることができる。

　式（４−Ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ^４５がヒドロカルビレン基である化合物としては、Ｎ−メチル−２−アゼチジノン、Ｎ−フェニル−２−アゼチジノンなどのＮ−ヒドロカルビル−２−アゼチジノン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−５−メチル−２−ピロリドンなどのＮ−ヒドロカルビル−２−ピロリドン；Ｎ−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−２−ピペリドン、Ｎ−フェニル−２−ピペリドンなどのＮ−ヒドロカルビル−２−ピペリドン；Ｎ−メチル−６−ヘキサンラクタム、Ｎ−フェニル−６−ヘキサンラクタムなどのＮ−ヒドロカルビル−６−ヘキサンラクタム；Ｎ−メチル−１２−ドデカンラクタム、Ｎ−ビニル−１２−ドデカンラクタムなどのＮ−ヒドロカルビル−１２−ドデカンラクタムを挙げることができる。好ましくはＲ^４５が炭素原子数３~６のアルキレン基であり、Ｒ^４２’が炭素原子数１~６のアルキル基又はフェニル基である化合物であり、より好ましくはＲ^４５がトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基であり、Ｒ^４２’がメチル基、エチル基又はフェニル基である化合物であり、更に好ましくはＮ−フェニル−２−ピロリドン又はＮ−メチル−６−ヘキサンラクタムである。

　式（４−Ｂ）で表される化合物のうち、ヒドロカルビレン基が−ＮＲ^４６’−で表される基（Ｒ^４６はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）に結合した基がＲ^４５である化合物としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジビニル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−３−エチル−２−イミダゾリジノンなどの１，３−ジヒドロカルビル−２−イミダゾリジノンを挙げることができる。好ましくは、Ｒ^４５が−（ＣＨ_２）_ｗ−ＮＲ^４６″−で表される基（Ｒ^４６″は炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基を表し、ｗは２~５の整数を表す。）であり、Ｒ^４２’が炭素原子数１~６のアルキル基又はフェニル基である化合物であり、より好ましくは、Ｒ^４５が−（ＣＨ_２）_２−Ｎ（ＣＨ_３）−で表される基であり、Ｒ^４２’がメチル基、エチル基又はフェニル基である化合物であり、更に好ましくは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンである。

　式（４）で表される好ましい化合物として、ｐが１であり、Ｒ^４４がヒドロカルビレン基である化合物（下記式（４−Ｃ）で表される化合物）を挙げることができる。

（式中、Ｒ^４１’はＲ^４２と結合していてもよく、Ｒ^４１’及びＲ^４２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４１’がＲ^４２と結合している場合、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^４３″は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４４’はヒドロカルビレン基を表す。）

　式（４−Ｃ）において、Ｒ^４１’、Ｒ^４２及びＲ^４３″の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示としては、式（４）におけるＲ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示で記載した基をあげることができる。また、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示としては、式（４）におけるＲ^４１がＲ^４２に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示で記載した基をあげることができる。Ｒ^４４’のヒドロカルビレン基の例示としては、式（４）におけるＲ^４４のヒドロカルビレン基の例示で記載した基をあげることができる。

　式（４−Ｃ）において、Ｒ^４１’及びＲ^４２は、好ましくは、炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基であるか、あるいは、Ｒ^４１’がＲ^４２と結合しており、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基が炭素原子数３~１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３~１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１~１０のアルキル基又は炭素原子数６~１０のアリール基であるか、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基が炭素原子数３~１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基、又は−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１~６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基、エチル基である。

　式（４−Ｃ）において、Ｒ^４３″は好ましくは炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基、又は置換基がジアルキルアミノ基である炭素原子数３~１０の置換ヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数１~６のアルキル基、炭素原子数６~１０のアリール基、炭素原子数３~６のジアルキルアミノアルキル基又は炭素原子数８~１０のジアルキルアミノアリール基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、炭素原子数３~６のジアルキルアミノメチル基、炭素原子数４~６のジアルキルアミノエチル基、フェニル基、又は炭素原子数８~１０のジアルキルアミノフェニル基であり、特に好ましくはフェニル基又は炭素原子数８~１０のジアルキルアミノフェニル基である。

　式（４−Ｃ）において、Ｒ^４４’は好ましくは炭素原子数１~１０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１~１０のアルキレン基又は炭素原子数６~１０のアリーレン基であり、さらに好ましくは炭素原子数１~６のアルキレン基又はフェニレン基であり、より更に好ましくはフェニレン基であり、特に好ましくは１，４−フェニレン基である。

　式（４−Ｃ）で表される好ましい化合物として、Ｒ^４１’及びＲ^４２が炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基であるか、Ｒ^４１’がＲ^４２と結合しており、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基が炭素原子数３~１０のヒドロカルビレン基であり、Ｒ^４３″が炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基、又は置換基がジアルキルアミノ基である炭素原子数３~１０の置換ヒドロカルビル基であり、Ｒ^４４’が炭素原子数１~１０のヒドロカルビレン基である化合物をあげることができる。

　式（４−Ｃ）で表される化合物のうち、Ｒ^４４’がアリーレン基であり、Ｒ^４３″がアルキル基である化合物としては、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アセトフェノン、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）アセトフェノン、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）アセトフェノンなどの４−（Ｎ，Ｎ−ジヒドロカルビルアミノ）アセトフェノン；４’−（イミダゾール−１−イル）アセトフェノン等の４−環状アミノアセトフェノン化合物を挙げることができる。これらの中では、４−環状アミノアセトフェノン化合物が好ましく、４’−（イミダゾール−１−イル）アセトフェノンがより好ましい。

　式（４−Ｃ）で表される化合物のうち、Ｒ^４４’がアリーレン基であり、Ｒ^４３″がアリール基又は置換アリール基である化合物としては、１，７−ビス（メチルエチルアミノ）−４−ヘプタノン、１，３−ビス（ジフェニルアミノ）−２−プロパノンなどのビス（ジヒドロカルビルアミノアルキル）ケトン；４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノベンゾフェノンなどの４−（ジヒドロカルビルアミノ）ベンゾフェノン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）ベンゾフェノンなどの４，４’−ビス（ジヒドロカルビルアミノ）ベンゾフェノンを挙げることができる。
これらの中では、Ｒ^４１’及びＲ^４２が炭素原子数１~６のアルキル基であり、Ｒ^４４’がフェニレン基であり、Ｒ^４３″がフェニル基又は炭素原子数８~１０のジアルキルアミノフェニル基である化合物が好ましく、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンがより好ましい。

　式（４）で表される好ましい化合物として、ｐが１であり、ヒドロカルビレン基が酸素原子に結合した基、又はヒドロカルビレン基が−ＮＲ^４７−で表される基（Ｒ^４７はヒドロカルビル基又は水素原子を表す）に結合した基をＲ^４４とした化合物（下記式（４−Ｄ）で表される化合物）を挙げることができる。

（式中、Ｒ^４１’はＲ^４２と結合していてもよく、Ｒ^４１’及びＲ^４２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４１’がＲ^４２と結合している場合、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^４３″は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４４’はヒドロカルビレン基を表し、Ａ^４は酸素原子又は−ＮＲ^４７−で表される基を表し、ここでＲ^４７はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）

　式（４−Ｄ）において、Ｒ^４１’、Ｒ^４２及びＲ^４３″の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示としては、式（４）におけるＲ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３の置換基を有してもよいヒドロカルビル基の例示で記載した基をあげることができる。また、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示としては、式（４）におけるＲ^４１がＲ^４２に結合した基である窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基の例示で記載した基をあげることができる。

　式（４−Ｄ）において、Ｒ^４１’及びＲ^４２は、好ましくは、炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基であるか、あるいは、Ｒ^４１’がＲ^４２と結合しており、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基が炭素原子数３~１０のヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子である炭素原子数３~１０のヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。より好ましくは、炭素原子数１~１０のアルキル基又は炭素原子数６~１０のアリール基であるか、Ｒ^４１’がＲ^４２に結合した基が炭素原子数３~１０のアルキレン基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基、又は−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−で表される基である。さらに好ましくは、炭素原子数１~６のアルキル基である。特に好ましくは、メチル基、エチル基である。

　式（４−Ｄ）において、Ｒ^４３″は好ましくは炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基であり、より好ましくは炭素原子数２~５のアルケニル基であり、さらに好ましくはビニル基又はイソプロペニル基であり、特に好ましくはビニル基である。

　式（４−Ｄ）において、Ｒ^４４’のヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；１，４−フェニレン基などのアリーレン基を挙げることができる。

　式（４−Ｄ）において、Ｒ^４４’は好ましくは炭素原子数１~１０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数１~６のアルキレン基であり、さらに好ましくはエチレン基又はトリメチレン基であり、特に好ましくはトリメチレン基である。

　式（４−Ｄ）において、Ａ^４は好ましくは酸素原子又は−ＮＲ^４７’−（Ｒ^４７’は炭素原子数１~５のヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）で表される基であり、より好ましくは酸素原子又は−ＮＨ−で表される基であり、さらに好ましくは−ＮＨ−で表される基である。

　式（４−Ｄ）で表される好ましい化合物として、Ｒ^４１’、Ｒ^４２及びＲ^４３″が炭素原子数１~１０のヒドロカルビル基であり、Ｒ^４４’が炭素原子数１~１０のヒドロカルビレン基であり、Ａ^４が酸素原子又は−ＮＨ−で表される基である化合物をあげることができる。

　式（４−Ｄ）で表される化合物のうち、Ａ^４が酸素原子である化合物としては、
２−（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２−（ジエチルアミノ）エチルアクリレートなどの２−（ジヒドロカルビルアミノ）エチルアクリレート；３−（ジメチルアミノ）プロピルアクリレートなどの３−（ジヒドロカルビルアミノ）プロピルアクリレート；２−（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（ジエチルアミノ）エチルメタクリレートなどの２−（ジヒドロカルビルアミノ）エチルメタクリレート；３−（ジメチルアミノ）プロピルメタクリレートなどの３−（ジヒドロカルビルアミノ）プロピルメタクリレートを挙げることができる。Ａ^４が酸素原子である化合物としては、Ｒ^４１’及びＲ^４２が炭素原子数１~６のアルキル基であり、Ｒ^４３″がビニル基又はイソプロペニル基であり、Ｒ^４４’がエチレン基又はトリメチレン基である化合物が好ましく、Ｒ^４１’及びＲ^４２がメチル基又はエチル基であり、Ｒ^４３″がビニル基であり、Ｒ^４４’がトリメチレン基である化合物がより好ましい。

　式（４−Ｄ）で表される化合物のうち、Ａ^４が−ＮＲ^４７−（Ｒ^４７はヒドロカルビル基又は水素原子を表す。）で表される基である化合物としては、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）アクリルアミドなどのＮ−（２−ジヒドロカルビルアミノエチル）アクリルアミド；Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミドなどのＮ−（３−ジヒドロカルビルアミノプロピル）アクリルアミド；Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）アクリルアミドなどのＮ−（４−ジヒドロカルビルアミノブチル）アクリルアミド；Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミドなどのＮ−（２−ジヒドロカルビルアミノエチル）メタクリルアミド；Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドなどのＮ−（３−ジヒドロカルビルアミノプロピル）メタクリルアミド；Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）メタクリルアミドなどのＮ−（４−ジヒドロカルビルアミノブチル）メタクリルアミドを挙げることができる。
これらの中では、Ａ^４が−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ^４１’及びＲ^４２が炭素原子数１~６のアルキル基であり、Ｒ^４３″がビニル基又はイソプロペニル基であり、Ｒ^４４’がエチレン基又はトリメチレン基である化合物が好ましく、Ａ^４が−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ^４１’及びＲ^４２がメチル基又はエチル基であり、Ｒ^４３″がビニル基であり、Ｒ^４４’がトリメチレン基である化合物がより好ましい。

　上記のほか、窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物のうち好ましい化合物として、アルコキシシリル基を含有する化合物を挙げることもできる。

　アルコキシシリル基を含有する化合物としては、窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物が好ましく、当該化合物としては、下記式（５）で表される化合物を挙げることができる。

（式（５）中、Ｒ^５４はＲ^５５と結合していてもよく、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３はそれぞれヒドロカルビル基又はヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、Ｒ^５４及びＲ^５５は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又はトリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^５４がＲ^５５と結合している場合、Ｒ^５４がＲ^５５に結合した基は、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有してもよいヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ^５６）_２−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｓｉ（Ｒ^５６）_２−で表される炭素原子数５~２０の基（Ｒ^５６はヒドロカルビル基を表し、ｘは１~１０の整数を表す。）、又は、−Ｓｉ（Ｒ^５７）_２−（ＣＨ_２）_ｙ−で表される炭素原子数４~２０の基（Ｒ^５７はヒドロカルビル基を表し、ｙは２~１１の整数を表す。）を表し、ｕは１~５の整数を表す。）

　上記式（５）において、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基を挙げることができ、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１~４のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基である。

　Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基を挙げることができ、好ましくはアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数１~４のアルコキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。

　上記式（５）において、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３の少なくとも１つがヒドロカルビルオキシ基であり、好ましくは、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３の少なくとも２つがヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３の全てがヒドロカルビルオキシ基である。

　上記式（５）において、Ｒ^５４及びＲ^５５の置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。

　Ｒ^５４及びＲ^５５のヒドロカルビル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアルケニル基；フェニル基などのアリール基を挙げることができ、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１~４のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基である。

　Ｒ^５４及びＲ^５５の置換ヒドロカルビル基としては、オキシラニル基、テトラヒドロフラニル基等のオキサシクロアルキル基を挙げることができ、好ましくはテトラヒドロフラニル基である。

　本明細書において、オキサシクロアルキル基は、シクロアルキル基の脂環上のＣＨ_２が酸素原子に置き換わった基を表す。

　Ｒ^５４及びＲ^５５のトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基及びｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基を挙げることができ、好ましくはトリメチルシリル基である。

　Ｒ^５４がＲ^５５に結合した基において、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又はヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。
ヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基を挙げることができ、中でも炭素原子数４~７のアルキレン基が好ましく、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基が特に好ましい。
ヘテロ原子として窒素原子及び／又は酸素原子を有するヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基等のヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基；
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基等のヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基を挙げることができる。

　Ｒ^５４がＲ^５５に結合した基において、−Ｓｉ（Ｒ^５６）_２−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｓｉ（Ｒ^５６）_２−で表される炭素原子数５~２０の基（Ｒ^５６はヒドロカルビル基を表し、ｘは１~１０の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−で表される基をあげることができる。−Ｓｉ（Ｒ^５７）_２−（ＣＨ_２）_ｙ−で表される炭素原子数４~２０の基（Ｒ^５７はヒドロカルビル基を表し、ｙは２~１１の整数を表す。）としては、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基をあげることができる。

　上記式（５）において、ｕは１~５の整数を表し、好ましくは２~４の整数であり、より好ましくは３である。

　上記式（５）で表される化合物としては、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリエトキシシラン、［３−（ジエチルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メチルジエトキシシラン、［２−（ジメチルアミノ）エチル］トリエトキシシラン、［２−（ジメチルアミノ）エチル］トリメトキシシラン等の［（ジアルキルアミノ）アルキル］アルコキシシラン化合物；（１−ヘキサメチレンイミノメチル）トリメトキシシラン、［３−（１−ヘキサメチレンイミノ）プロピル］トリエトキシシラン、１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾ−ル、１−（３−トリメトキシシリルプロピル）イミダゾ−ル等の環状アミノアルキルアルコキシシラン化合物；｛３−［ビス（３−テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリメトキシシラン、｛３−［ビス（３−テトラヒドロフラニル）アミノ］プロピル｝トリエトキシシラン等の｛［ビス（３−テトラヒドロフラニル）アミノ］アルキル｝アルコキシシラン化合物；｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジメトキシシラン、｛３−［ビス（トリメチルシリル）アミノ］プロピル｝メチルジエトキシシラン等の［ビス（トリアルキルシリル）アミノアルキル］アルキルアルコキシシラン化合物を挙げることができる。

　上記式（５）で表される化合物としては、Ｒ^５１が炭素原子数１~４のアルキル基であり、Ｒ^５２及びＲ^５３が炭素原子数１~４のアルコキシ基であり、Ｒ^５４及びＲ^５５が炭素原子数１~４のアルキル基であり、ｕが２~４の整数である化合物がより好ましく、Ｒ^５１がメチル基又はエチル基であり、Ｒ^５２及びＲ^５３がメトキシ基又はエトキシ基であり、Ｒ^５４及びＲ^５５がメチル基又はエチル基であり、ｕが３である化合物が更に好ましい。

　アルコキシシリル基を含有する化合物として、上記の窒素原子及びアルコキシシリル基を含有する化合物以外には、
２−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、２−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、（２−グリシドキシエチル）メチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、（３−グリシドキシプロピル）メチルジメトキシシランなどの（グリシドキシアルキル）アルキルアルコキシシラン化合物；２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランなどの（３，４−エポキシシクロヘキシル）アルキルアルコキシシラン化合物；［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル］メチルジメトキシシランなどの［（３，４−エポキシシクロヘキシル）アルキル］アルキルアルコキシシラン化合物；３−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、３−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物などのアルコキシシリルアルキルコハク酸無水物；３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリエトキシシランなどの（メタクリロイロキシアルキル）アルコキシシラン化合物を挙げることができる。

　また、アルコキシシリル基を含有する化合物は、窒素原子及び
＞Ｃ＝Ｏで表される基を含有していてもよい。アルコキシシリル基を含有し、かつ窒素原子及び＞Ｃ＝Ｏで表される基を含有する化合物として、トリス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３−（トリエトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３−（トリプロポキシシリル）プロピル］イソシアヌレート、トリス［３−（トリブトキシシリル）プロピル］イソシアヌレート等のトリス［（アルコキシシリル）アルキル］イソシアヌレート化合物を挙げることができる。中でもトリス［３−（トリアルコキシシリル）プロピル］イソシアヌレートが好ましく、アルコキシ基が炭素原子数１~４のアルコキシ基であるトリス［３−（トリアルコキシシリル）プロピル］イソシアヌレートがより好ましく、トリス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］イソシアヌレートが更に好ましい。

　単量体を重合することにより生成した重合体の活性末端と（重合体の活性末端には、有機アルカリ金属化合物由来のアルカリ金属が結合していると考えられる。）、前記の窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物との反応は、前記の窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を重合体溶液に添加し、溶液中で重合体と前記の窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物とを混合することにより行われる。重合体溶液に添加する窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物の量は、有機アルカリ金属化合物に由来するアルカリ金属１モルあたり、通常、０．１モル~３モルであり、好ましくは、０．５モル~２モルであり、より好ましくは、０．７モル~１．５モルである。

　重合体と前記の窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物とを混合する温度は２５℃~１００℃であり、好ましくは３５℃~９０℃であり、さらに好ましくは５０℃~８０℃である。混合時間は６０秒~５時間であり、好ましくは５分~１時間である。

＜カップリング＞
　本発明の製造方法においては、単量体の重合開始から、後述する重合体の回収までに、重合体溶液にカップリング剤を添加してもよい。カップリング剤としては、下記式（６）で表される化合物を挙げることができる。

　Ｒ^６１ _ａＭＬ_４−ａ　　　　　　　（６）
（式中、Ｒ^６１はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基またはアリール基を表し、Ｍはケイ素原子またはスズ原子を表し、Ｌはハロゲン原子またはヒドロカルビルオキシ基を表し、ａは０~２の整数を表す。）

　上記式（６）で表されるカップリング剤としては、四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、四塩化スズ、メチルトリクロロスズ、ジメチルジクロロスズ、トリメチルクロロスズ、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメトキシジメチルシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジメトキシジエチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、テトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエトキシジエチルシランなどを挙げることができる。

　カップリング剤の添加量は、共役ジエン系重合体の加工性を高めるために、有機アルカリ金属化合物由来のアルカリ金属１モル当たり、好ましくは０．０３モル以上であり、より好ましくは０．０５モル以上である。また、省燃費性を高めるために、有機アルカリ金属化合物由来のアルカリ金属１モル当たり、好ましくは０．４モル以下であり、より好ましくは０．３モル以下である。

＜重合体の回収＞
　本発明の製造方法においては、重合体が溶解している溶液から重合体を回収する前に、重合体の未反応の活性末端をメタノール、イソプロピルアルコール、１−ブタノールなどのアルコールにより処理してもよい。

　重合体が溶解している溶液から重合体を回収する方法としては公知の方法を用いることができ、例えば（Ａ）共役ジエン系重合体を含有する溶液に凝固剤を添加する方法、（Ｂ）共役ジエン系重合体を含有する溶液にスチームを添加する方法、を挙げることができる。回収した共役ジエン系重合体は、バンドドライヤーや押出型ドライヤーなどの公知の乾燥機で乾燥してもよい。

［共役ジエン系重合体］
　本発明の共役ジエン系重合体は、前記の方法により製造された共役ジエン系重合体である。

　本発明の共役ジエン系重合体のムーニー粘度（ＭＬ_１＋４）は、引張破断強度を高めるために、好ましくは１０以上であり、より好ましくは２０以上である。また、加工性を高めるために、好ましくは２００以下であり、より好ましくは１５０以下である。該ムーニー粘度（ＭＬ_１＋４）は、ＪＩＳ　Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて測定される。

　共役ジエン系重合体中の式（１）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、さらに好ましくは０．１５重量％以上である。また、引張破断強度を大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは６重量％以下であり、さらに好ましくは３重量％以下である。

　共役ジエン系重合体中の式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．０２重量％以上であり、さらに好ましくは０．０５重量％以上である。また、引張破断強度を大きくするために、好ましくは２０重量％以下であり、より好ましくは２重量％以下であり、さらに好ましくは１重量％以下である。

　共役ジエン系重合体中の式（１）で表される化合物に由来する単量体単位と式（２）で表される化合物に由来する単量体単位との総含有量は、共役ジエン系重合体を１００重量％として、省燃費性を高めるために、好ましくは０．０２重量％以上であり、より好ましくは０．０４重量％であり、さらに好ましくは０．２重量％以上である。また、好ましくは、２５重量％以下であり、より好ましくは７重量％以下であり、さらに好ましくは３．５重量％以下である。

　共役ジエン系重合体中の式（１）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量と式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量との重量比（式（１）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量／式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の含有量）は、省燃費性およびグリップ性を高めるために、好ましくは１／１０以上であり、より好ましくは１／１以上であり、さらに好ましくは３／１以上である。また、好ましくは１０／１以下であり、より好ましくは７／１以下であり、さらに好ましくは５／１以下である。すなわち、共役ジエン系重合体中の式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の重量に対する式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の重量の比が、好ましくは０．１以上であり、より好ましくは１以上であり、さらに好ましくは３以上である。共役ジエン系重合体中の式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の重量に対する式（２）で表される化合物に由来する単量体単位の重量の比が、好ましくは１０以下であり、より好ましくは７以下であり、さらに好ましくは５以下である。

　共役ジエン系重合体中の共役ジエン化合物に由来する単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体を１００重量％として、好ましくは９９．９８重量％以下であり、より好ましくは９０重量％以下であり、更に好ましくは８５重量％以下である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは５５重量％以上である。

　共役ジエン系重合体中の芳香族ビニル化合物に由来する単量体単位の含有量は、共役ジエン系重合体を１００重量％として、０重量％以上であり、好ましくは９重量％以上であり、より好ましくは１４重量％以上である。また、省燃費性を高めるために、好ましくは５０重量％以下であり、より好ましくは４５重量％以下である。

　本発明の共役ジエン系重合体のビニル結合量は、共役ジエンに由来する単量体単位の含有量を１００モル％として、省燃費性を高めるために、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、グリップ性を高めるために、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、さらに好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^−１付近の吸収強度より求められる。

［共役ジエン系重合体組成物］
　本発明の共役ジエン系重合体は、該重合体に、該重合体以外の重合体成分や添加剤などを配合して、共役ジエン系重合体組成物にして用いることができる。

　該重合体以外の重合体成分としては、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ブチルゴムを挙げることができる。また、天然ゴム、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−オクテン共重合体なども挙げることができる。これらの重合体成分は、１種以上用いられる。

　本発明の共役ジエン系重合体に該重合体以外の重合体成分を配合する場合、本発明の共役ジエン系重合体の配合量は、省燃費性を高めるために、共役ジエン系重合体の量と該重合体以外の重合体成分の量の合計を１００重量％として、好ましくは１０重量％以上であり、より好ましくは２０重量％以上である。

　添加剤としては、公知のものを用いることができ、硫黄などの加硫剤；チアゾール系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤などの加硫促進剤；ステアリン酸、酸化亜鉛などの加硫活性化剤；ジクミルパーオキシド、ジターシャリブチルパーオキシドなどの有機過酸化物；シリカ、カーボンブラックなどの補強剤；炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、マイカなどの充填剤；シランカップリング剤；伸展油；加工助剤；老化防止剤；滑剤を例示することができる。

　上記硫黄としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄があげられる。硫黄の配合量は、重合体成分１００重量部あたり、好ましくは０．１重量部~１５重量部であり、より好ましくは０．３重量部~１０重量部であり、さらに好ましくは０．５重量部~５重量部である。

　上記加硫促進剤としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のチアゾール系加硫促進剤；テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のチウラム系加硫促進剤；Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ−オキシエチレン−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−２−ベンゾチアゾールスルフェンアミド等のスルフェンアミド系加硫促進剤；ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジン等のグアニジン系加硫促進剤を挙げることができる。加硫促進剤の配合量は、重合体成分１００重量部あたり、好ましくは０．１重量部~５重量部であり、より好ましくは０．２重量部~３重量部である。

　上記シリカとしては、乾式シリカ（無水ケイ酸）、湿式シリカ（含水ケイ酸）、コロイダルシリカ、沈降シリカ、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどを挙げることができる。これらは１種以上用いることができる。シリカのＢＥＴ比表面積は、好ましくは、５０ｍ^２／ｇ~
２５０ｍ^２／ｇである。該ＢＥＴ比表面積は、ＡＳＴＭ　Ｄ１９９３−０３に従って測定される。市販品としては、デグッサ社製　商品名　ウルトラシルＶＮ３−Ｇ、東ソー・シリカ社製　商品名　ＶＮ３、ＡＱ、ＥＲ、ＲＳ−１５０、Ｒｈｏｄｉａ社製　商品名　Ｚｅｏｓｉｌ　１１１５ＭＰ、１１６５ＭＰ等を用いることができる。

　上記カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、グラファイトなどを挙げることができる。カーボンブラックとしては、ＥＰＣ、ＭＰＣ及びＣＣのようなチャンネルカーボンブラック；ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡＦ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＧＰＦ、ＡＰＦ、ＦＦ、ＣＦ、ＳＣＦ及びＥＣＦのようなファーネスカーボンブラック；ＦＴ及びＭＴのようなサーマルカーボンブラック；アセチレンカーボンブラックが例示される。これらは１種以上用いることができる。

　カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、好ましくは、５ｍ^２／ｇ~２００ｍ^２／ｇであり、また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは、５ｍｌ／１００ｇ~３００ｍｌ／１００ｇである。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ　Ｄ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ　Ｄ２４１４−９３に従って測定される。市販品としては、三菱化学社製　商品名　ダイヤブラックＮ３３９、東海カーボン社製　商品名シースト６、シースト７ＨＭ、シーストＫＨ、デグッサ社製　商品名　ＣＫ　３、Ｓｐｅｃｉａｌ　Ｂｌａｃｋ　４Ａ等を用いることができる。

　本発明の共役ジエン系重合体に補強剤を配合した共役ジエン系重合体組成物とする場合、補強剤の配合量は、本発明の共役ジエン系重合体
１００重量部あたり、好ましくは１０重量部~１５０重量部である。また、該配合量は、耐摩耗性および強度を高めるために、より好ましくは２０重量部以上であり、さらに好ましくは３０重量部以上である。また、補強性を高めるために、より好ましくは１２０重量部以下であり、さらに好ましくは１００重量部以下である。

　本発明の共役ジエン系重合体に補強剤を配合した共役ジエン系重合体組成物とする場合、省燃費性を高めるために、補強剤として、シリカを用いることが好ましい。シリカの配合量としては、補強剤の総配合量を１００重量部として、好ましくは５０重量部以上であり、より好ましくは７０重量部以上である。

　また、補強剤として用いるシリカの含有量とカーボンブラックの含有量との重量比（シリカの含有量：カーボンブラックの含有量）としては、２：１~５０：１であることが好ましい。該重量比は、省燃費性を高めるため、及び、補強性を高めるために、５：１~２０：１であることがより好ましい。

　上記シランカップリング剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（トリエトキシシリル）プロピル）テトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルジメチルチオカルバミルテトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィドなどを挙げることができる。これらは１種以上用いられる。市販品としては、デグッサ社製　商品名　Ｓｉ６９、Ｓｉ７５等を用いることができる。

　本発明の共役ジエン系重合体にシランカップリング剤を配合した共役ジエン系重合体組成物とする場合、シランカップリング剤の配合量は、シリカ１００重量部あたり、好ましくは１重量部~２０重量部であり、より好ましくは２重量部~１５重量部であり、さらに好ましくは５重量部~１０重量部である。

　上記伸展油としては、アロマチック系鉱物油（粘度比重恒数（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値）０．９００~１．０４９）、ナフテン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．８５０~０．８９９）、パラフィン系鉱物油（Ｖ．Ｇ．Ｃ．値０．７９０~０．８４９）などを挙げることができる。伸展油の多環芳香族含有量は、好ましくは３重量％未満であり、より好ましくは１重量％未満である。該多環芳香族含有量は、英国石油学会３４６／９２法に従って測定される。また、伸展油の芳香族化合物含有量（ＣＡ）は、好ましくは２０重量％以上である。これらの伸展油は、１種以上用いられる。

　本発明の共役ジエン系重合体に、該重合体以外の重合体成分や添加剤などを配合して共役ジエン系重合体組成物を製造する方法としては、公知の方法、例えば、各成分をロールやバンバリーのような公知の混合機で混練する方法を用いることができる。
　共役ジエン系重合体と補強剤とを含む共役ジエン系重合体組成物の製造方法としては、共役ジエン系重合体と補強剤とを混練する方法が挙げられる。

　混練条件としては、加硫剤および加硫促進剤以外の添加剤を配合する場合、混練温度は、通常５０℃~２００℃であり、好ましくは８０℃~１９０℃であり、混練時間は、通常３０秒~３０分であり、好ましくは１分~３０分である。加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常１００℃以下であり、好ましくは室温~８０℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、該組成物にプレス加硫などの加硫処理を行って用いられる。加硫温度としては、通常１２０℃~２００℃、好ましくは１４０℃~１８０℃である。

　本発明の共役ジエン系重合体組成物は、省燃費性及びグリップ性に優れ、タイヤに好適に用いられる。

　物性評価は次の方法で行った。

１．ムーニー粘度（ＭＬ_１＋４）
　ＪＩＳ　Ｋ６３００（１９９４）に従って、１００℃にて重合体のムーニー粘度を測定した。

２．ビニル結合量（単位：モル％）
　赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^−１付近の吸収強度より重合体のビニル結合量を求めた。

３．スチレンに由来する単量体単位の含量（単位：重量％）
　ＪＩＳ　Ｋ６３８３（１９９５）に従って、屈折率から重合体中のスチレンに由来する単量体単位の含量を求めた。

４．省燃費性
　シート状の加硫成形体から幅１ｍｍまたは２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊上試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置（上島製作所社製）によって、歪み１％及び周波数１０Ｈｚの条件下で、温度７０℃での試験片の損失正接（ｔａｎδ（７０℃））を測定した。この値が小さいほど、省燃費性に優れる。

５．グリップ性
　シート状の加硫成形体から幅１ｍｍまたは２ｍｍ、長さ４０ｍｍの短冊上試験片を打ち抜き、試験に供した。測定は、粘弾性測定装置（上島製作所社製）によって、歪み２．５％及び周波数１０Ｈｚの条件下で、温度０℃での試験片の損失正接（ｔａｎδ（０℃））を測定した。この値が大きいほど、グリップ性に優れる。

実施例１
　内容積３０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器の内部を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器内のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ^３）１５．３ｋｇ、１，３−ブタジエン９１２ｇ、スチレン２８８ｇ、４−ピペリジノエチルスチレンと３−ピペリジノエチルスチレンの混合物　３．７７ｇ、テトラヒドロフラン９．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル７．３ｍｌを、夫々、重合反応器内に投入し、重合反応器内溶液の攪拌（攪拌速度１３０ｒｐｍ）を開始した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

　次に、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量１８．８ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、その後直ちに、ピペリジン１．６０ｇ（ｎ−ブチルリチウム１ｍｏｌあたり１．０ｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

　重合反応を３時間行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン１３６８ｇとスチレン４３２ｇとを連続的に供給した。また、ピペリジンを重合反応器内に投入してから２５分後に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン４．０２ｇを含むヘキサン溶液２０ｍＬを重合反応器内に迅速に投入し、ピペリジンを重合反応器内に投入してから８０分後に、４−ピペリジノエチルスチレンと３−ピペリジノエチルスチレンの混合物　３．７７ｇを含むヘキサン溶液２０ｍＬを重合反応器内に迅速に投入した。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ピロリジノエチルスチレン及び３−ピロリジノエチルスチレンの投入量は０．２５重量％であり、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１３重量％であった。

　Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１８．８ｍｍｏｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を１５分間撹拌した。次に、メタノール１．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

　重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）１２．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）６．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の評価結果を表１に示す。

　得られた重合体１００重量部、シリカ（デグッサ社製、商品名：ウルトラシルＶＮ３−Ｇ）７８．４重量部、シランカップリング剤（デグッサ社製、商品名：Ｓｉ６９）６．４重量部、カーボンブラック（三菱化学社製、商品名：ダイヤブラックＮ３３９）６．４重量部、伸展油（ジャパンエナジー社製、商品名：ＪＯＭＯプロセスＮＣ−１４０）４７．６重量部、老化防止剤（住友化学社製、商品名：アンチゲン３Ｃ）１．５重量部、ステアリン酸２重量部、亜鉛華２重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＣＺ）１重量部、加硫促進剤（住友化学社製、商品名：ソクシノールＤ）１重量部、ワックス（大内新興化学工業社製、商品名：サンノックＮ）１．５重量部、硫黄１．４重量部を、ラボプラストミルにて混練して、重合体組成物を調製した。得られた重合体組成物を６インチロールでシートに成形し、該シートを１６０℃で４５分加熱して加硫させ、加硫シートを調製した。加硫シートの物性評価結果を表１に示す。

比較例１
　内容積２０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器の内部を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器内のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ^３）１０．２ｋｇ、１，３−ブタジエン６０８ｇ、スチレン１９２ｇ、テトラヒドロフラン６．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル４．４ｍｌを、夫々、重合反応器内に投入し、重合反応器内溶液の攪拌（攪拌速度１３０ｒｐｍ）を開始した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

　次に、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２．６３ｇを重合反応器内に投入し、続いて、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量１２．３ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。

　重合反応を３時間行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン９１２ｇとスチレン２８８ｇとを連続的に供給した。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランの投入量は０．１３重量％であった。

　メタノール０．８ｍｌを含むヘキサン溶液２０ｍｌを重合反応器内に投入し、重合体溶液を５分間撹拌した。

　重合体溶液に２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（住友化学社製、商品名：スミライザーＧＭ）８．０ｇ、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）（住友化学社製、商品名：スミライザーＴＰ−Ｄ）４．０ｇを加え、次に、重合体溶液を、常温、２４時間で蒸発させ、更に５５℃で１２時間減圧乾燥し、重合体を得た。
重合体の評価結果を表１に示す。

比較例２
　内容積３０リットルの撹拌装置付きステンレス製重合反応器の内部を、洗浄、乾燥し、当該重合反応器内のガスを乾燥窒素に置換した。次に、工業用ヘキサン（密度６８０ｋｇ／ｍ^３）１５．３ｋｇ、１，３−ブタジエン９１２ｇ、スチレン２８８ｇ、４−ピペリジノエチルスチレンと３−ピペリジノエチルスチレンの混合物　３．７７ｇ、テトラヒドロフラン９．１ｍｌ、エチレングリコールジエチルエーテル７．３ｍｌを、夫々、重合反応器内に投入した。次に、重合開始剤の失活に作用する不純物を予め無毒化させるために、スカベンジャーとして少量のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を重合反応器内に投入した。

　重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで撹拌し、次に、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウムの含有量１８．８ｍｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、その後直ちに、ピペリジン１．６０ｇ（ｎ−ブチルリチウム１ｍｏｌあたり１．０ｍｏｌ）を重合反応器内に投入し、重合反応を開始した。重合反応器内には、１，３−ブタジエンとスチレンとを連続的に供給した。

　重合反応を３時間行った。重合反応中、重合反応器内の温度を６５℃に調整し、重合反応器内の溶液を撹拌速度１３０ｒｐｍで攪拌し、重合反応器内には、１，３−ブタジエン１３６８ｇとスチレン４３２ｇとを連続的に供給した。また、ピペリジンを重合反応器内に投入してから８０分後に、４−ピペリジノエチルスチレンと３−ピペリジノエチルスチレンの混合物　３．７７ｇを含むヘキサン溶液２０ｍＬを、重合反応器内に迅速に投入した。重合反応器に投入・供給した単量体総量中、４−ピロリジノエチルスチレン及び３−ピロリジノエチルスチレンの投入量は０．２５重量％であった。

　本発明により、省燃費性およびグリップ性に優れる共役ジエン系重合体組成物の調製に有用な共役ジエン系重合体の製造方法、該製造方法により製造される共役ジエン系重合体と補強剤とを含有する重合体組成物の製造方法を提供することができる。

Claims

　有機アルカリ金属化合物及び第２級アミン化合物を用いて、共役ジエン化合物と下記式（１）で表される化合物と下記式（２）で表される化合物とを含む単量体を重合させ、重合により生成した重合体の活性末端に窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物を反応させる共役ジエン系重合体の製造方法。
Ｅ^１—Ａ^１　　　（１）
（式中、Ｅ^１は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ^１は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。）
Ｅ^２—Ａ^２　　　（２）
（式中、Ｅ^２は重合性炭素−炭素二重結合を有するヒドロカルビル基を表し、Ａ^２は置換シリル基を表す。）
　単量体中の式（２）で表される化合物の重量に対する式（１）で表される化合物の重量の比が０．１~１０である第１項に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
　単量体中の式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物との総量は、単量体総量を１００重量％として、０．０２重量％以上２５重量％以下である第１項に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
　第２級アミン化合物が下記式（３−１）で表される化合物である第１項に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。

（式中、Ｒ^３１は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよい炭素原子数３~２０のヒドロカルビレン基、−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｓｉ（Ｒ^３４）_２−で表される炭素原子数５~２０の基（Ｒ^３４はヒドロカルビル基を表し、ｘは１~１０の整数を表す。）、又は、−Ｓｉ（Ｒ^３５）_２−（ＣＨ_２）_ｙ−で表される炭素原子数４~２０の基（Ｒ^３５はヒドロカルビル基を表し、ｙは２~１１の整数を表す。）を表す。）
　式（１）で表される化合物が下記式（１−１）で表される化合物であり、式（２）で表される化合物が下記式（２−１）で表される化合物である第１項に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。

（式中、Ｒ^１１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｍは０又は１の整数を表し、Ｒ^１２はヒドロカルビレン基を表し、Ａ^１は置換アミノ基又は含窒素複素環基を表す。）

（式中、Ｒ^２１は水素原子又はヒドロカルビル基を表し、ｎは０又は１の整数を表し、Ｒ^２２はヒドロカルビレン基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、夫々、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基又は置換アミノ基を表し、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３の少なくとも１つが置換アミノ基である。）
　窒素原子及び／又はケイ素原子を含有する化合物が、下記式（４）で表される化合物である第１項に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。

（式中、Ｒ^４１はＲ^４２に結合していてもよく、Ｒ^４１はＲ^４３に結合していてもよい。Ｒ^４１及びＲ^４２は置換基を有してもよいヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４３は置換基を有してもよいヒドロカルビル基又は水素原子を表し、Ｒ^４１がＲ^４２に結合している場合、Ｒ^４１がＲ^４２に結合した基は窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^４１がＲ^４３に結合している場合、Ｒ^４１がＲ^４３に結合した基は２価基を表し、Ｒ^４４は２価基を表し、ｐは０又は１を表す。）
　共役ジエン系重合体組成物の製造方法であって、第１項に記載の方法で得られる共役ジエン系重合体１００重量部と、補強剤１０重量部~１５０重量部とを混練する方法。