JP2010241879A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R2は炭素原子数が1〜100の二価の飽和脂肪族炭化水素基(該飽和脂肪族炭化水素基は所望によりハロゲン原子、エーテル結合、エステル結合、アミド結合又はアリール基を有していてもよい。)である。
R3は、炭素原子数が2〜10の二価又は三価の飽和脂肪族炭化水素基(該飽和脂肪族炭化水素基は所望によりエーテル結合を有していてもよい。)である。
R4はH又はメチル基である。
R5及びR6は相互に独立してH又はメチル基である。
n及びpは相互に独立して1〜30の整数であり、mは0〜60の整数である(但し、繰り返し単位の各基の順番は特定されない。)。
項3. 前記一般式(1)において、nとm+pの割合が、0.1≦n/(m+p)≦10.0であり、mとm+pの割合が、0≦m/(m+p)≦1.0である項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
項4. 前記一般式(1)のR1が炭素数2〜30の二価の飽和脂肪族炭化水素基(該飽和脂肪族水素基は所望によりエーテル結合、エステル結合、アミド結合又はアリール基を有していてもよい。)である項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
項5. 前記一般式(1)のR2が炭素数2〜50の二価の飽和脂肪族炭化水素基(該飽和脂肪族炭化水素基は所望によりエーテル結合、エステル結合又はアリール基を有していてもよい。)である項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
項6. 前記一般式(1)のR3が炭素数2〜5の二価又は三価の飽和脂肪族炭化水素基(該飽和脂肪族炭化水素基は所望によりエーテル結合を有していてもよい。)である項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
項7. 硬化性樹脂組成物中の反応性含フッ素オリゴマーの含有量が、0.0006〜17重量%である項1〜6のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
項8. 前記項1〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化膜。
項9. 水の接触角が90度以上である項8に記載の硬化膜。
本発明の硬化性樹脂組成物は、下記一般式(1):
n及びpは相互に独立して1〜30の整数であり、mは0〜60の整数である。但し、繰り返し単位の各基の順番は特定されず、ランダムでもブロックでもよい。
−(CH2)n2OCOC6H4− (n2=2〜10)
−(CH2)n3C6H4− (n3=1〜10)
−(CH2CH2O)n4CH2CH2− (n4=1〜10)
−(CH2CH2O)n5COC6H4− (n5=1〜10)
[式中、各結合は、一般式(1)のR1において、どちらに結合しても良い]。
−(CH2CH2O)n7CH2CH2− (n7=1〜20)
−(CH2CH2CH2O)n8CH2CH2CH2− (n8=1〜10)。
で示される水酸基含フッ素オリゴマーと、下記一般式(5):
で表される末端にイソシアネート基を有する反応性化合物とを、アルカリ性触媒存在下、有機溶剤中で反応させることにより得られる。
CH2=CR5−COO−R1−O−Rf (4A)
(式中、R1、R5及びRfは、前記に定義される通りである)
で表される含フッ素モノマー、下記式(4B)
CH2=CR6−COO−R2−OH (4B)
(式中、R2及びR6は、前記に定義される通りである)
で表されるエステル系モノマーを、前記n:mの比率で混合し、重合開始剤(例えば、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等)を適量加えて、溶媒の存在下に室温〜100℃程度の温度で1〜24時間程度反応させることにより得ることができる。この際、前記式(4A)、(4B)の混合順序は特に限定されない。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記一般式(1)で表される反応性含フッ素オリゴマーに加えて、これと反応して樹脂硬化膜となるエネルギー線硬化性樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマー(以下、樹脂モノマー、樹脂オリゴマーということがある)を含む。
本発明の硬化性樹脂組成物には、前記一般式(1)で表される反応性含フッ素オリゴマー、樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマーに加えて、必要に応じて、重合開始剤成分を含んでいても良い。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶剤成分を含む必要はないが、必要に応じて溶剤成分を含んでいても良い。溶剤成分としては、従来公知の溶剤成分を使用すればよく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル等が挙げられる。これらの溶剤成分は1種類でも使用できるが、2種以上を任意の割合で配合して使用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化膜表面に形状を設けたり、その他の望む機能を付与するために、必要に応じて微粒子、フィラー等を配合してもよい。
本発明においては、本発明の硬化性樹脂組成物を塗液とし、該塗液を基材に塗布した後、光照射等を行うことにより硬化膜とすることができる。
硬化性樹脂モノマーとしてペンタエリスリトールトリ/テトラアクリレート(東亞合成社製、商品名:M−305)20重量部、重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバスペシャリティケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)を0.8重量部、溶剤としてメチルエチルケトン(MEK)を78.8重量部、表1に示した実施例1の反応性含フッ素オリゴマー(前記一般式(1))0.2重量部を酢酸エチル0.2重量部に予め溶解した混合溶液を混合し、硬化性樹脂組成物(塗液)を作製した。これを、No.8のバーコーターでポリエステルフィルム(ユニチカ社製、商品名:エンブレットSA)に塗り広げ、60℃に設定した乾燥器に2分間投入し、溶剤を揮発させた後、UV照射することで硬化膜を得た。表1に各評価結果を示す。
(1)レベリング性
UV照射後の硬化膜表面を目視で観察した。
スジ、ハジキ等が有る ×
(2)初期防汚性
作製直後の硬化膜表面に対する水の接触角を接触角測定装置(協和界面化学製 DropMasteR600)で測定した。
水の接触角が90度以下 ×
(3)防汚持続性
硬化膜の表面をエタノールで濡らせたティッシュペーパーで一方向に100回拭き、乾燥後の水接触角を測定した。
エタノール拭き後の接触角が90度以下 ×
(4)膜硬度
引っかき硬度(鉛筆法)試験法 JIS K5600−5−4記載の方法で硬化膜の硬度を測定した。測定には塗膜測定検査機器(コーテック製)を使用した。
それぞれ表1に記載の実施例2〜6の含フッ素オリゴマーと塗液配合を用い、実施例1と同様の手順でサンプルを作製し、同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
含フッ素オリゴマーを表2に記載の含フッ素オリゴマーに変更した以外は同番号の実施例と同様の手順で硬化膜を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
含フッ素オリゴマーを含まないこと以外は実施例1と同様にして硬化膜を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1の反応性含フッ素オリゴマーをn/(m+p)が0となる表2記載のフッ素非含有反応性オリゴマーに変更した以外は、実施例1と同様の手順で硬化膜を作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
実施例7〜9および比較例7として、実施例1で用いた反応性含フッ素オリゴマーを用い表3に記載した配合比で調製した塗液から、実施例1と同様にして硬化膜を作製し、評価を行った。
実施例1で用いた樹脂モノマーを、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(実施例10、東亞合成社製 商品名:M−402)、ウレタン系多官能オリゴマー(実施例11:日本合成化学社製 商品名 紫光UV6300B、実施例12:日本合成化学社製 商品名 紫光UV7600B)に変更した以外は実施例1と同様の手順で硬化膜を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される反応性含フッ素オリゴマーを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記反応性含フッ素オリゴマーの重量平均分子量が2,000〜50,000である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)において、nとm+pの割合が、0.1≦n/(m+p)≦10.0であり、mとm+pの割合が、0≦m/(m+p)≦1.0である請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)のR1が炭素数2〜30の二価の飽和脂肪族炭化水素基(該飽和脂肪族水素基は所望によりエーテル結合、エステル結合、アミド結合又はアリール基を有していてもよい。)である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)のR2が炭素数2〜50の二価の飽和脂肪族炭化水素基(該飽和脂肪族炭化水素基は所望によりエーテル結合、エステル結合又はアリール基を有していてもよい。)である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)のR3が炭素数2〜5の二価又は三価の飽和脂肪族炭化水素基(該飽和脂肪族炭化水素基は所望によりエーテル結合を有していてもよい。)である請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂組成物中の反応性含フッ素オリゴマーの含有量が、0.0006〜17重量%である請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化膜。
- 水の接触角が90度以上である請求項8に記載の硬化膜。
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