JP2010224558A - 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 2以上のエチレン性不飽和結合を分子内に有する(A)光重合性化合物と、前記(A)光重合性化合物の光重合反応を開始させる(B)光重合開始剤と、を含有する感光性樹脂組成物であって、前記(A)光重合性化合物の分子内には、該(A)光重合性化合物を130〜250℃の温度条件で加熱した場合に切断される結合を有する特性基が更に含まれていることを特徴とする感光性樹脂組成物。
【選択図】 図1
Description
上述のように、本発明の感光性樹脂組成物は、以下の(A)及び(B)成分:
(A)2以上のエチレン性不飽和結合を分子内に有する光重合性化合物、
(B)上記(A)光重合性化合物の光重合反応を開始させる光重合開始剤、
を含有する感光性樹脂組成物であって、上記(A)光重合性化合物の分子内には、該(A)光重合性化合物を130〜250℃の温度条件で加熱した場合に切断される結合を有する特性基が更に含まれていることを特徴とするものである。
(C)130℃以上の加熱又は活性光線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」という)、
(D)バインダーポリマー、
を含有するものであることが好ましい。
図1は、本発明の感光性エレメントの好適な一実施形態を示す模式断面図である。図1に示した感光性エレメント1は、支持フィルム10と、該支持フィルム10上に形成された本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層14と、を備えるものである。
本発明のレジストパターンの形成方法は、回路形成用基板上に、上記感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層又は上記感光性エレメントにおける感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、該露光部以外の部分を除去することによりレジストパターンを形成する方法である。
本発明のプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターンの形成方法によりレジストパターンの形成された回路形成用基板を、エッチング又はめっきする回路形成工程と、上記レジストパターンを、130〜250℃に加熱した後又は加熱しながら、回路形成用基板上から除去する除去工程と、を含む方法である。
本発明の光硬化物の除去方法は、本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層又は本発明の感光性エレメントにおける感光性樹脂組成物層を支持基板上に積層し、活性光線を照射して感光性樹脂組成物層を光硬化せしめた光硬化物を、130〜250℃に加熱した後又は加熱しながら支持基板上から除去する方法である。かかる除去方法は、プリント配線板等の製造分野以外においても適用可能である。また、上記支持基板は、感光性樹脂組成物層を積層可能なものであれば特に制限されない。
<(A)光重合性化合物A−1の合成>
メタクリル酸861質量部、ジエチレングリコールジビニルエーテル791質量部及びリン酸2−エチルヘキシル5.3質量部をサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌することで、光重合性化合物A−1を得た。なお、この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にメタクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(12)で表される化合物であることが確認された。
アクリル酸721質量部、ジエチレングリコールジビニルエーテル791質量部及びリン酸2−エチルヘキシル5.3質量部をサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌することで、光重合性化合物A−2を得た。なお、この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にアクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(13)で表される化合物であることが確認された。
2−アクリロイロキシエチルスクシネート2162質量部、ジエチレングリコールジビニルエーテル791質量部及びリン酸2−エチルヘキシル5.3質量部をサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌することで、光重合性化合物A−3を得た。なお、この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にアクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(14)で表される化合物であることが確認された。
2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート2703質量部、ジエチレングリコールジビニルエーテル791質量部及びリン酸2−エチルヘキシル5.3質量部をサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌することで、光重合性化合物A−4を得た。なお、この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にアクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(15)で表される化合物であることが確認された。
2−アクリロイロキシプロピルフタレート2783質量部、ジエチレングリコールジビニルエーテル791質量部及びリン酸2−エチルヘキシル5.3質量部をサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌することで、光重合性化合物A−5を得た。なお、この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にアクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(16)で表される化合物であることが確認された。
ハイドロキノン55mmol、4−ビニロキシブチルメタクリレート100mmol、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム塩0.25mmol及びジメチルホルムアミド20gをサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌した。これを分液ロートに移し、酢酸エチル100gを加えた後、1%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、油層を分離し、この油層中に硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。その後、硫酸ナトリウムを濾別して除去し、更に減圧下で溶剤を留去することで、光重合性化合物A−6を得た。なお、この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にメタクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(17)で表される化合物であることが確認された。
ビスフェノールAを55mmol、2−(2’−ビニロキシエトキシ)エチルメタクリレート((株)日本触媒製)100mmol、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム塩0.3mmol及びジメチルホルムアミド30gをサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌した。これを分液ロートに移し、酢酸エチル100gを加えた後、1%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、油層を分離し、この油層中に硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。その後、硫酸ナトリウムを濾別して除去し、更に減圧下で溶剤を留去することで、光重合性化合物A−7を得た。この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にメタクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(18)で表される化合物であることが確認された。
ハイドロキノン55mmol、2−(2’−ビニロキシエトキシ)エチルメタクリレート((株)日本触媒製)100mmol、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム塩0.25mmol及びジメチルホルムアミド20gをサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌した。これを分液ロートに移し、酢酸エチル100gを加えた後、1%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、油層を分離し、この油層中に硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。その後、硫酸ナトリウムを濾別して除去し、更に減圧下で溶剤を留去することで、光重合性化合物A−8を得た。この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にメタクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(19)で表される化合物であることが確認された。
1,4−シクロヘキサンジメタノール55mmol、2−(2’−ビニロキシエトキシ)エチルメタクリレート((株)日本触媒製)100mmol、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム塩0.25mmol及びジメチルホルムアミド20gをサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌した。これを分液ロートに移し、酢酸エチル100gを加えた後、1%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、油層を分離し、この油層中に硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。その後、硫酸ナトリウムを濾別して除去し、更に減圧下で溶剤を留去することで、光重合性化合物A−9を得た。この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にメタクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(20)で表される化合物であることが確認された。
トリフェノールメタン45mmol、2−(2’−ビニロキシエトキシ)エチルメタクリレート((株)日本触媒製)120mmol、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム塩0.5mmol及びジメチルホルムアミド30gをサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌した。これを分液ロートに移し、酢酸エチル100gを加えた後、1%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、油層を分離し、この油層中に硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。その後、硫酸ナトリウムを濾別して除去し、更に減圧下で溶剤を留去することで、光重合性化合物A−10を得た。この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にメタクリロイル基を3個有していることが確認され、下記一般式(21)で表される化合物であることが確認された。
2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール(東京化成工業(株)製)60mmol、2−メタクリロイロキシエチルイソシアネート(昭和電工(株)製)55mmol及びジメチルホルムアミド20gをサンプル瓶中に入れ、室温で2日間ミックスローターにて撹拌した。これを分液ロートに移し、酢酸エチル100gを加えた後、1%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、油層を分離し、この油層中に硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。その後、硫酸ナトリウムを濾別して除去し、更に減圧下で溶剤を留去することで、光重合性化合物A−11を得た。この化合物についてNMRスペクトルを測定して構造を解析したところ、1分子中にメタクリロイル基を2個有していることが確認され、下記一般式(22)で表される化合物であることが確認された。
メタクリル酸/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体(質量比:40/35/25、重量平均分子量:55,000)2870質量部をメトキシエタノール/トルエン混合溶剤(質量比:3/2)3507質量部に溶解させた溶液、4−ビニロキシブチルメタクリレート(甲陽化学(株)製)921質量部及びリン酸2−エチルヘキシル5.3質量部をサンプル瓶中に入れ、70℃で1日間ミックスローターにて撹拌することで、光重合性化合物A−12を得た。なお、この化合物は酸価滴定により、95%以上の4−ビニロキシブチルメタクリレートがメタクリル酸/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体中のメタクリル酸に付加したものであることが確認された。
光重合性化合物として、上述のようにして合成した(A)光重合性化合物A−1〜A−12、及び、比較としてテトラエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業(株)製、商品名:4G)をそれぞれ100質量部準備した。これらの光重合性化合物に、光重合開始剤としての2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製、商品名:Irg−369)1質量部をアセトン20質量部に溶解させた溶液を加え、13種類の塗布液を作製した。この塗布液を、5インチダミーシリコンウエハ上にスピンコータで塗工した後、100℃で5分間乾燥してアセトンを除去し、塗膜を形成した。得られた塗膜に、厚さ20μmのPETフィルムを被せ、PETフィルム上からプロキシミティ露光機UX−1000SM−XJ01(ウシオ電機社製)にて、全波長の合計で3J/cm2の露光量となるように露光し、厚さ約40μmのフィルム状サンプル1〜13を作製した。
表2及び表3に示す(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を、同表に示す溶剤と共に混合し、実施例1〜12及び比較例1の感光性樹脂組成物溶液をそれぞれ得た。なお、各成分の配合量(g)は同表に示す通りである。
Claims (10)
- 2以上のエチレン性不飽和結合を分子内に有する(A)光重合性化合物と、
前記(A)光重合性化合物の光重合反応を開始させる(B)光重合開始剤と、
を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(A)光重合性化合物の分子内には、該(A)光重合性化合物を130〜250℃の温度条件で加熱した場合に切断される結合を有する特性基が更に含まれていることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - (C)130℃以上の加熱又は活性光線の照射により酸を発生する化合物を更に含有することを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- (D)バインダーポリマーを更に含有することを特徴とする請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
- 支持フィルムと、該支持フィルム上に形成された請求項1〜7のうちのいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層と、を備えることを特徴とする感光性エレメント。
- 回路形成用基板上に、請求項1〜7のうちのいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、該露光部以外の部分を除去することを特徴とするレジストパターンの形成方法。
- 回路形成用基板上に、請求項8記載の感光性エレメントにおける前記感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、該露光部以外の部分を除去することを特徴とするレジストパターンの形成方法。
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