JP4715234B2 - 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法並びに光硬化物の除去方法 - Google Patents
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Description
[式(1)中、R1は炭素数1〜20のアルキル基を示し、R2は水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基を示す。]
−CH2−OH (2)
上述のように、本発明の感光性樹脂組成物は、以下の(A)成分及び(B)成分:
(A)2以上のエチレン性不飽和結合を分子内に有する光重合性化合物、
(B)上記(A)光重合性化合物の光重合反応を開始させる光重合開始剤、
を含有する感光性樹脂組成物であって、上記(A)光重合性化合物の分子内には、該(A)光重合性化合物を130〜250℃の温度条件で加熱した場合に切断される結合を有する特性基が更に含まれており、且つ、上記特性基が、上記一般式(1)で表わされる構造を有していることを特徴とするものである。
(感光性エレメント)
本発明のレジストパターンの形成方法は、回路形成用基板上に、上記本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層又は上記本発明の感光性エレメントにおける感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、該露光部以外の部分を除去することによりレジストパターンを形成する方法である。
本発明のプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターンの形成方法によりレジストパターンの形成された回路形成用基板を、エッチング又はめっきする回路形成工程と、上記レジストパターンを、130〜250℃に加熱した後又は加熱しながら、回路形成用基板上から除去する除去工程と、を含む方法である。
本発明の光硬化物の除去方法は、本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層又は本発明の感光性エレメントにおける感光性樹脂組成物層を支持基板上に積層し、活性光線を照射して感光性樹脂組成物層を光硬化せしめた光硬化物を、130〜250℃に加熱した後又は加熱しながら支持基板上から除去する方法である。かかる除去方法は、プリント配線板等の製造分野以外においても適用可能である。また、上記支持基板は、感光性樹脂組成物層を積層可能なものであれば特に制限されない。
<(A)光重合性化合物A−1の合成>
温度計、ガス導入菅及びガス排出菅を取り付けた三つ口フラスコに、水酸化ナトリウム5.6g(0.141mol)のジメチルスルホキシド(DMSO)溶液15ml、及び、ヒドロキノン5.3g(0.047mol)を入れ、窒素気流下で、溶液の温度を70〜75℃に保ちながら30分間攪拌した。次に、溶液の温度を80℃以下に保ちながら、クロロエチルビニルエーテル15ml(0.141mol)をゆっくり滴下した。次いで、溶液の温度を70〜75℃に保ちながら14時間攪拌した後、室温に戻し、イオン交換水15mlを加えた。こうして得られた反応物をジエチルエーテルで抽出し、有機層を分離した。この有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させることで溶媒を完全に留去した。こうして得られた淡黄色固体をエタノールで再結晶し、アリールビスビニルエーテルを得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 6.8(4H、s、aromatic)、6.5(2H、m、O−CH=C)、4.0−4.2(12H、m、−OCH2CH2O−、CH2=C−)。
1H−NMR(CDCl3):δ 6.8(4H、s、aromatic)、6.1、5.6(4H、s、CH2=C)、4.8(2H、m、O−CH−O)、4.3(4H、m、C(=O)−O−CH2)、4.0(4H、m、Ph−O−CH2)、3.7−3.9(8H、m、C−CH2−O)、1.9(6H、s、C=C−CH3)、1.3(6H、m、O−C−CH3)。
温度計、ガス導入口菅及びガス排出菅を取り付けた三つ口フラスコに、水酸化ナトリウム7.5g(0.188mol)のジメチルスルホキシド(DMSO)溶液20ml、及び、ビスフェノールA14.3g(0.063mol)を入れ、窒素気流下で、溶液の温度を70〜75℃に保ちながら30分間攪拌した。次に、溶液の温度を80℃以下に保ちながら、クロロエチルビニルエーテル20ml(0.188mol)をゆっくり滴下した。次いで、溶液の温度を70〜75℃に保ちながら14時間攪拌した後、室温に戻し、イオン交換水20mlを加えた。こうして得られた反応物をジエチルエーテルで抽出し、有機層を分離した。この有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させることで溶媒を完全に留去した。こうして得られた淡黄色固体をエタノールで再結晶し、ビスフェノールAのビスビニルエーテルを得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 7.1、6.8(8H、m、aromatic)、6.5(2H、m、O−CH=C)、4.0−4.2(12H、m、−OCH2CH2O−、CH2=C−)、1.6(6H、s、C(CH3)2)。
1H−NMR(CDCl3):δ 7.1、6.8(8H、m、aromatic)、6.1、5.6(4H、s、CH2=C)、4.8(2H、m、O−CH−O)、4.3(4H、m、C(=O)−O−CH2)、4.0(4H、m、Ph−O−CH2)、3.7−3.9(8H、m、C−CH2−O)、1.9(6H、s、C=C−CH3)、1.6(6H、s、C(CH3)2)、1.3(6H、m、O−C−CH3)。
温度計、ガス導入菅及びガス排出菅を取り付けた三つ口フラスコに、水酸化ナトリウム10g(0.25mol)のジメチルスルホキシド(DMSO)溶液40ml、及び、トリフェノールメタン15g(0.051mol)を入れ、窒素気流下で、溶液の温度を70〜75℃に保ちながら1時間攪拌した。次に、溶液の温度を80℃以下に保ちながら、クロロエチルビニルエーテル25ml(0.25mol)をゆっくり滴下した。次いで、溶液の温度を70〜75℃に保ちながら24時間攪拌した後、室温に戻し、イオン交換水20mlを加えた。こうして得られた反応物をジエチルエーテルで抽出し、有機層を分離した。この有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させることで溶媒を完全に留去した。こうして得られた淡黄色固体を、中圧カラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/クロロホルム=1/7(体積比))で精製し、トリフェノールメタンのトリスビニルエーテルを得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 6.9、6.7(12H、d、aromatic)、6.4(4H、q、O−CH=C)、5.3(1H、s、−CHPh3)、3.9−4.2(18H、m、−OCH2CH2O−、CH2=C−)。
1H−NMR(CDCl3):δ 6.9、6.7(12H、m、aromatic)、6.0、5.5(6H、s、CH2=C)、5.3(1H、s、−CHPh3)、4.8(3H、m、O−CH−O)、4.3(4H、m、C(=O)−O−CH2)、4.0(6H、m、Ph−O−CH2)、3.6−3.9(12H、m、C−CH2−O)、1.9(6H、s、C=C−CH3)、1.3(9H、m、O−C−CH3)。
温度計、ガス導入菅及びガス排出菅を取り付けた三つ口フラスコに、p−トルエンスルホン酸0.24g(1.4mmol)のテトラヒドロフラン(THF)溶液30mlを入れた。三つ口フラスコを氷浴に浸し、溶液の温度を5℃以下に保ちながら、窒素気流下で2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾールを少量加えた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)9.75g(0.084mol)を加えた。更に、ヒドロキノンのビスビニルエーテル7.0g(0.028mol)のTHF溶液100mlを加え、氷浴中で6時間攪拌して反応させた。反応後、THFを留去し、ジエチルエーテルを加えて有機層を分離した。この有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で3回洗浄し、続いて水酸化ナトリウム水溶液で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これにより溶媒を留去した後、反応混合物を中圧カラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/クロロホルム=1/5(体積比))で精製し、光重合性化合物A−4を得た。
温度計、ガス導入菅及びガス排出菅を取り付けた三つ口フラスコに、シクロヘキサン50ml、p−トルエンスルホン酸0.01g、及び、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)19.5g(0.15mol)を入れ、そこへ更に2,2−ジメトキシプロパン5.2g(0.05mol)を加えて55℃で3時間攪拌した。次いで、モレキュラーシーブ4Aを数粒加えてメタノールを除きながら55℃で2時間攪拌した。次に、ジエチルエーテルを加えて有機層を分離し、この有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びイオン交換水でそれぞれ3回ずつ洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これにより溶媒を留去した後、反応混合物を中圧カラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/クロロホルム=1/3(体積比))で精製し、光重合性化合物A−5を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ 6.0、5.5(4H、s、CH2=C)、4.2(4H、m、C(=O)−O−CH2)、3.5−3.7(4H、m、C−CH2−O)、1.9(6H、s、C=C−CH3)、1.3(6H、m、O−C(CH3)2O−)。
光重合性化合物として上述のようにして合成した(A)光重合性化合物A−1、A−2、A−3、A−4及びA−5を100質量部用意した。これらの(A)光重合性化合物に、熱重合開始剤として2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1質量部を溶解させ、塗布液1〜5を作製した。
光重合性化合物として上述のようにして合成した(A)光重合性化合物A−1、A−2、A−3及びA−4を100質量部用意した。これらの(A)光重合性化合物に、(B)光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製、商品名:Irg−651)1質量部を溶解させ、実施例1〜4の感光性樹脂組成物の塗布液を得た。
Claims (7)
- 回路形成用基板上に、感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、該露光部以外の部分を除去してレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンの形成された回路形成用基板を、エッチング又はめっきする回路形成工程と、
前記レジストパターンを、130〜250℃に加熱した後又は加熱しながら、前記回路形成用基板上から除去する除去工程と、
を含むプリント配線板の製造方法に用いられる感光性樹脂組成物であって、
前記感光性樹脂組成物は、2以上のエチレン性不飽和結合を分子内に有する(A)光重合性化合物と、前記(A)光重合性化合物の光重合反応を開始させる(B)光重合開始剤と、を含有する感光性樹脂組成物であり、
前記(A)光重合性化合物の分子内には、該(A)光重合性化合物を130〜250℃の温度条件で加熱した場合に切断される結合を有する下記一般式(1)で表わされる特性基が更に含まれており、
下記一般式(1)で表わされる特性基を有する前記(A)光重合性化合物が、ポリフェノール類とハロゲン化アルキルビニルエーテルとの縮合物と、1分子中に1つのアルコール性水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーとの付加反応により得られる化合物を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
[式(1)中、R1は炭素数1〜20のアルキル基を示し、R2は水素原子又は炭素数1〜20のアルキル基を示す。] - 支持フィルムと、該支持フィルム上に形成された請求項1記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層と、を備えることを特徴とする感光性エレメント。
- 回路形成用基板上に、請求項1記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、該露光部以外の部分を除去することを特徴とするレジストパターンの形成方法。
- 回路形成用基板上に、請求項2記載の感光性エレメントにおける前記感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、該露光部以外の部分を除去することを特徴とするレジストパターンの形成方法。
- 請求項3又は4記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンの形成された回路形成用基板を、エッチング又はめっきする回路形成工程と、
前記レジストパターンを、130〜250℃に加熱した後又は加熱しながら、前記回路形成用基板上から除去する除去工程と、
を含むことを特徴とするプリント配線板の製造方法。 - 請求項1記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を支持基板上に積層し、活性光線を照射して前記感光性樹脂組成物層を光硬化せしめてなる光硬化物を、130〜250℃に加熱した後又は加熱しながら前記支持基板上から除去することを特徴とする光硬化物の除去方法。
- 請求項2記載の感光性エレメントにおける前記感光性樹脂組成物層を支持基板上に積層し、活性光線を照射して前記感光性樹脂組成物層を光硬化せしめてなる光硬化物を、130〜250℃に加熱した後又は加熱しながら前記支持基板上から除去することを特徴とする光硬化物の除去方法。
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4890207B2 (ja) * | 2006-11-24 | 2012-03-07 | 第一工業製薬株式会社 | アルカリ現像型感光性ペースト組成物 |
WO2015099137A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体 |
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6318692A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-26 | 日立化成工業株式会社 | 印刷配線板の製造方法 |
JPS63132233A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-04 | Mitsubishi Electric Corp | フオトレジスト組成物 |
JP2003195497A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | 光硬化性組成物 |
WO2005022260A1 (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法並びに光硬化物の除去方法 |
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---|---|---|---|---|
JP2540577B2 (ja) * | 1987-01-17 | 1996-10-02 | 日本ペイント株式会社 | 感光性樹脂板の製法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6318692A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-26 | 日立化成工業株式会社 | 印刷配線板の製造方法 |
JPS63132233A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-04 | Mitsubishi Electric Corp | フオトレジスト組成物 |
JP2003195497A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | 光硬化性組成物 |
WO2005022260A1 (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法並びに光硬化物の除去方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP7295356B2 (ja) | 2021-04-14 | 2023-06-21 | 廣己 川端 | 知育サイコロ |
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