JP4586067B2 - 感光性樹脂組成物これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Description
CH2=C(L1)−COOL2 ・・・(I)
[式(I)中、L1は、水素原子又はメチル基を示し、L2は、炭素数2〜20のアルキル基を示す。]
(B)成分として、下記一般式(II)で表される化合物を含むことを特徴とする。
CH2=C(L1)−COOL2 …(I)
[式(I)中、L1は、水素原子又はメチル基を示し、L2は、炭素数2〜20のアルキル基を示す。]
(B)成分として、下記一般式(II)で表される化合物を含むものである。
(A)成分はバインダーポリマーであり、上記一般式(I)で表される化合物を重合成分として含有する重合体を含む。式(I)中、L2で示される炭素数2〜20のアルキル基としては、例えば、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、及び、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基の構造異性体等が挙げられる。
CH2=C(L3)−COOL4 …(III)
[式(III)中、L3は、水素原子又はメチル基を示し、L4は、置換基として水酸基、エポキシ基又はハロゲン基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基を示す。]
上記一般式(III)で表される化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(B)成分は、分子内に重合可能なエチレン性不飽和基を少なくとも1つ有する光重合性化合物であり、上記一般式(II)で表される化合物を必須成分として含む。式(II)中、Xで示される炭素数2〜6のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ペンチレン基、ネオペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。これらのうち、Xは、スラッジの分散性を向上できる観点から、エチレン基が好ましい。
(バインダーポリマー1)
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、メチルセロソルブとトルエンとの混合溶液(メチルセロソルブ/トルエン=3:2(質量比)、以下、「溶液A−1」という)600質量部を加え、窒素ガスを吹き込みながら、撹拌して、85℃まで加熱した。一方、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、及び、スチレンを質量比25:50:20:5で混合した溶液(以下、「溶液B−1」という)を用意し、85℃に加熱された溶液A−1に溶液B−1を600質量部4時間かけて滴下した後、85℃で撹拌しながら2時間保温した。さらに、100質量部の溶液A−1にアゾビスイソブチロニトリル1質量部を溶解した溶液を、10分かけてフラスコ内に滴下した。滴下後の溶液を撹拌しながら85℃で5時間保温した後、冷却してバインダーポリマーを得た。バインダーポリマーの不揮発分は50質量%であり、重量平均分子量は80,000であった。得られたポリマーをバインダーポリマー1とした。
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、メチルセロソルブとトルエンとの混合溶液(メチルセロソルブ/トルエン=3:2(質量比)、以下、「溶液A−2」という)600質量部を加え、窒素ガスを吹き込みながら、撹拌して、85℃まで加熱した。一方、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、及び、スチレンを質量比25:50:20:5で混合した溶液(以下、「溶液B−2」という)を用意し、85℃に加熱された溶液A−2に溶液B−2を600質量部4時間かけて滴下した後、85℃で撹拌しながら2時間保温した。さらに、100質量部の溶液A−2にアゾビスイソブチロニトリル1質量部を溶解した溶液を、10分かけてフラスコ内に滴下した。滴下後の溶液を撹拌しながら85℃で5時間保温した後、冷却してバインダーポリマーを得た。バインダーポリマーの不揮発分は50質量%であり、重量平均分子量は80,000であった。得られたポリマーをバインダーポリマー2とした。
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、メチルセロソルブとトルエンとの混合溶液(メチルセロソルブ/トルエン=3:2(質量比)、以下、「溶液A−3」という)600質量部を加え、窒素ガスを吹き込みながら、撹拌して、85℃まで加熱した。一方、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、及び、アクリル酸エチルを質量比20:55:25で混合した溶液(以下、「溶液B−3」という)を用意し、85℃に加熱された溶液A−3に溶液B−3を600質量部4時間かけて滴下した後、85℃で撹拌しながら2時間保温した。さらに、100質量部の溶液A−3にアゾビスイソブチロニトリル1質量部を溶解した溶液を、10分かけてフラスコ内に滴下した。滴下後の溶液を撹拌しながら85℃で5時間保温した後、冷却してバインダーポリマーを得た。バインダーポリマーの不揮発分は50質量%であり、重量平均分子量は80,000であった。得られたポリマーをバインダーポリマー3とした。
光重合性化合物1〜5を下記のとおり準備した。
(光重合性化合物1)
2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタデカエトキシ)フェニル)(新中村化学工業(株)製、商品名「BPE−500」)
(光重合性化合物2)
ポリオキシエチレントリメチルデシルエーテルモノアクリレート(ローディア日華(株)製、サンプル名「RE−279」、上記一般式(II)における、R1が水素原子、R2が3級以上の炭素原子を3有する炭素数13のアルキル基、Xがエチレン基、nが5である化合物)
(光重合性化合物3)
ノニルフェノキシポリエチレンオキシアクリレート(共栄社化学(株)製、商品名「NP−8EA」)
(光重合性化合物4)
γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−o−フタレート(日立化成工業(株)製、商品名「FA−MECH」)
(光重合性化合物5)
2−エチルへキシルカルビトールアクリレート(東亜合成化学工業(株)製、商品名「アロニックスM−120」、上記一般式(II)における、R1が水素原子、R2が3級以上の炭素原子を1有する炭素数8のアルキル基、Xがエチレン基、nが2である化合物)
光重合開始剤1及び2を下記のとおり準備した。
(光重合開始剤1)
2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体
(光重合開始剤2)
N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン
(A)成分としてのバインダーポリマー1〜3、(B)成分としての光重合性化合物1〜5、(C)成分としての光重合開始剤、添加剤、及び、溶剤を、表1に示すように混合し、実施例1〜3及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物の溶液を得た。なお、溶液の調製は、先ず(B)成分以外のものを混合し、次に(B)成分を混合することにより行った。なお、表1中の配合量は質量部で示されている。また、(A)成分については固形分の配合量を示す。
実施例1〜3及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物の溶液を用い、以下の手順に従って感光性エレメントを作製した。まず、幅380mm、厚さ16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人(株)製、商品名「G2−16」)(以下、「PETフィルム」という)上に、感光性樹脂組成物の溶液を均一に塗布し、100℃に設定した熱風対流式乾燥機内に10分間保持して感光層を形成させた。その際、加熱後の感光層の膜厚が40μmとなるようにした。そして、形成された感光層上に、保護フィルムとしての厚さ22μmのポリエチレンフィルム(タマポリ(株)製、商品名「NF−13」)を載せてロールで加圧することにより、感光層が保護フィルムで被覆された実施例1〜3及び比較例1〜4の感光性エレメントを得た。
1.0質量%の炭酸ナトリウム水溶液100mlが入った大きさ1000mlのメスシリンダーに上記で得られた感光性エレメントの感光層を、炭酸ナトリウム水溶液1L当り、感光層が0.25m2となる割合で溶解させた。次に、この溶液に対して、30℃で、1L/分の空気を3時間送り込みバブリングを行った。このときの液面からの泡の高さを測定した。さらに、溶液の表面に発生したスカム(油状物)の量を表3に示す判定基準に基づいて目視により評価した。次に、溶液中に発生した現像スラッジを遠心分離機により分離、濾過し、次いで150℃で4時間乾燥した後、現像スラッジの重量を測定した。得られた結果を表2に示す。
密着性を調べるため、上記で得られた感光性エレメントを銅張り積層板上に、ラミネートした。次に、21段ステップタブレットを有するフォトツールと、密着性評価用ネガとしてライン幅が6〜47(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールとを感光層に密着させ、ストーファの21段ステップタブレットにおける現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光を行った。そして、現像後に剥離せずに密着しているライン幅の最小値により密着性を評価した。その結果を表2に示す。表2中、ライン幅の最小値が小さいほど、密着性が良好であることを意味する。
まず、密着性の評価と同様にして、銅張り積層板上への感光性エレメントのラミネートを行った。次に、21段ステップタブレットを有するフォトツールと、解像度評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が30/30〜200/200(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールとを感光層に密着させ、21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光を行った。ここで、解像度は、現像処理によって未露光部をきれいに除去することができたライン幅間のスペース幅の最も小さい値により評価した。その結果を表2に示す。解像度の評価は、数値が小さいほど良好な値である。
Claims (4)
- (A)バインダポリマー、(B)分子内に重合可能なエチレン性不飽和基を少なくとも1つ有する光重合性化合物、及び、(C)光重合開始剤を含有してなる感光性樹脂組成物であって、
前記(A)成分として、下記一般式(I)で表される化合物を重合成分として含有する重合体を含み、
CH2=C(L1)−COOL2 ・・・(I)
[式(I)中、L1は、水素原子又はメチル基を示し、L2は、炭素数2〜20のアルキル基を示す。]
前記(B)成分として、下記一般式(II)で表される化合物を含む、感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1記載の感光性樹脂組成物からなる感光層と、を備える、感光性エレメント。
- 回路形成用基板上に、請求項2記載の感光性エレメントにおける前記感光層を積層し、該感光層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、該露光部以外の部分を除去する、レジストパターンの形成方法。
- 請求項3記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンの形成された回路形成用基板を、エッチング又はめっきする、プリント配線板の製造方法。
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