JP4664779B2 - 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造法 - Google Patents
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Description
100mlの三口フラスコに0.35gの酢酸銅、4.12gの硝酸アンモニウム、10mlの酢酸と5mlの水を加えた。この混合液を85℃に加熱した。10gの3,3−ジメトキシベンゾインと30mlの酢酸の混合溶液を上記混合液に滴下して加えた。反応を終了させるためこの溶液を120℃で8時間還流した。この溶液を室温までゆっくり冷やし、さらに5〜10℃まで冷やした。黄色い結晶をろ過し、水で洗い、さらに真空乾燥機で乾燥し3,3−ジメトキシベンジルを得た。
100mlの三口フラスコに30mlの酢酸を入れ、10gの(A)3,3−ジメトキシベンジルの溶液を加えた。85℃で30分加熱した。40%20mlの臭化水素酸をこの混合液に加え120℃72時間環流した。反応終了後、酢酸と過剰の臭化水素酸を除くため蒸留した。残渣を50mlの酢酸エチルに溶かし、水で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾かし、蒸留し粗結晶を得、さらにエタノール中で再結晶し白い結晶(3,3−ジヒドロキシルベンジル)を得た。
10gの(B)3,3−ジヒドロキシルベンジルの溶液と30mlの1,4−ジオキサンを150mlの三口フラスコに加え、スターラで攪拌した。17.2gの無水炭酸カリウムパウダーを加え、85℃で30分加熱した。10mlのエピクロロヒドリンを混合溶液に加え85℃で3時間攪拌し、その後135℃で12時間還流した。この溶液を室温まで冷やし炭酸カリウムパウダーをろ過で除いた。溶媒と過剰のエピクロロヒドリンを除くため蒸留した。残渣を50mlの酢酸エチルに溶かし、水で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾かし、黄色の粗精製物を得た。さらにエタノールで再結晶し白い結晶(3,3−ジエポキシベンジル)を得た。
100mlの三口フラスコに5gの(C)3,3−ジエポキシベンジルの溶液、25mlの1,4−ジオキサン、及び6mlのトリエチレングリコールモノエチルエーテルを加え、攪拌しながら98%の0.2mlの硫酸を室温(25℃)で滴下した。この混合溶液を120℃で48時間環流した。反応終了後、1,4−ジオキサンと過剰のトリエチレングリコールモノエチルエーテルを除くため蒸留した。この残渣を50mlの酢酸エチルに溶かし水で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾かし酢酸エチルを除くため注意深く蒸留した。この残留溶媒を10倍量の石油エーテルに注ぎかき混ぜた後真空乾燥し、赤い粘性の溶液(式(6)の3,3−ジエーテルベンジルの溶液)を得た。
5gの(D)3,3−ジエーテルベンジルの溶液と25mlの酢酸と5.5gの酢酸アンモニウム及び0.8mlのo−クロロベンズアルデヒドを窒素下で12時間環流した。この溶液を覚まし4.0gの亜硫酸水素ナトリウムを含む200mlの水に注ぎ、過剰のアルデヒドを消費した。黄色い結晶(2−(o−クロロフェニル)−4,5−ビス−(m−エーテルフェニル)イミダゾール)を水で洗浄した。
6gのヘキサシアノ鉄(III)酸カリウムと2.4gの水酸化ナトリウムと25mlの水の混合溶液を150ml三口フラスコ内で攪拌した。5gの(E)2−(o−クロロフェニル)−4,5−ビス−(m−エーテルフェニル)イミダゾールの混合溶液と25mlのジクロロメタンを滴下した。この混合溶液を40℃18時間環流した。この溶液をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタンの層は100mlの水で洗い、更に無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンの層を一部蒸留し10倍量の石油エーテルに注ぎ、さらにエタノールと水の溶液中で再結晶を行いBCTE−HABIの黄色い粉末を得た。得られたBCTE−HABIについてのNMRスペクトルを図3に、IRスペクトルを図4に示した。
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、メチルセロソルブ対トルエンが重量比3:2の混合溶液(以下、溶液Aとする)700gを加え、窒素ガスを吹き込みながら、撹拌して、85℃まで加熱した。温度85℃の溶液Aに、メタクリル酸110g、メチルメタクリレート225g、エチルアクリレート135g、スチレン30g及びアゾビスイソブチロニトリル3gを予め混合した液を、4時間かけて滴下し、その後、85℃で撹拌しながら2時間保温した。次いで、溶液A60gにアゾビスイソブチロニトリル0.3gを溶解し、この溶液を、10分かけてフラスコ内に滴下した。その後、得られた溶液を、撹拌しながら、85℃で5時間保温した後、冷却して、重合体(バインダーポリマー)の溶液を得た。得られた重合体の溶液中、不揮発分が41.8重量%で、重合体の重量平均分子量が84,000であった。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算した値である。
以下に、下記表1に記載された材料の詳細を示した。表中、単位は重量部である。
BPE−500:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン
MBO:2−メルカプトベンゾオキサゾール
BCTE−HABI:2,2’−ビス(o−クロロフェニル)―4,4’,5,5’−テトラ(m−エーテルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール
Cl−HABI:2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルイミダゾール二量体
(a)表1に示した(A)成分、(B)成分、(C)成分及びその他の成分を配合し、溶液を得た。バインダーポリマーについては不揮発分の重量を示した。
(b)幅380mm×厚さ20μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、PETとする)上に、先の工程で得られた感光性樹脂組成物の溶液を、乾燥後の膜厚が50μmとなるように塗工した。熱風対流式乾燥機を用いて、100℃で乾燥させ、その上に、厚さ35μmのポリエチレンフィルムを載せ、ロールで加圧して、ポリエチレンフィルムで被覆した感光性エレメントを得た。
前記感光性エレメント(厚さ50μm)約2.0mgをPhoto−DSC(photo−differential scanning calorimetry6200:Seiko Instrument Inc.)中で、25℃、50ml/min窒素下で10mW/cm2で60s露光し、等温下でHeat flowと時間の関係を測定した。さらに、下記の式(3)、式(4)を使用してビニル基の転化率と光重合速度を求めた。これらの値が大きいほど反応性が高いことを意味する。結果を図5,6に示した。
C:ビニル基の転化率、ΔHt:時間tの時の反応熱、ΔH0 theor:転化終了時の理論発熱量、Rp:光重合速度
Claims (6)
- 前記(B)成分が、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物である、請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3いずれかに記載の感光性樹脂組成物からなる層を支持体上に積層してなる感光性エレメント。
- 請求項4記載の感光性エレメントを、回路形成用基板上に当該感光性エレメントが備える感光性樹脂組成物からなる層が密着するようにして積層する工程と、
活性光線を画像状に照射することにより、前記感光性樹脂組成物からなる層のうち露光された部分を光硬化させる工程と、
前記感光性樹脂組成物からなる層のうち露光された部分以外の部分を現像により除去する工程と、
を備えるレジストパターンの形成方法。 - 請求項5記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された回路形成用基板をエッチング又はめっきする工程を備える、プリント配線板の製造法。
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