JP6774430B2 - ピラゾリン類増感剤及びその製造方法並びに使用 - Google Patents
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Description
以下、本発明の感光性樹脂組成物に使用される各成分をさらに詳しく説明する。
本発明において使用する(A)成分として、バインダーポリマーは、例えばアクリル系樹脂、スチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、アミド系樹脂、アミドエポキシ系樹脂、アルキッド系樹脂及びフェノール系樹脂が挙げられる。アルカリ現像性の立場から、アクリル系樹脂であることが好ましい。上記樹脂は単独で使用又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
H2C=C(R10)−COOR11
解像性及びテント信頼性を向上させる見地から、本発明において使用する(B)成分としては、エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する光重合性化合物であり、ジペンタエリスリトールに由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を少なくとも含有する。ここで、ジペンタエリスリトールに由来の骨格を有する(メタ)アクリレートとは、ジペンタエリスリトールと、(メタ)アクリル酸とのエステル化物を意味するものとし、当該エステル化物には、アルキレン基で変性された化合物を含有するものと定義する。また、一分子中におけるエステル結合の数は好ましくは6であり、エステル結合の数が1〜5の化合物が混合していてもよい。
(C)成分である光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリホリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン、アルキルアントラキノン等のキノン類、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール2量体,9−フェニルアクリジン、1,7−(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体等が挙げられる。これらは単独で使用又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
(D)成分としての増感色素がピラゾリン化合物を含有する。光重合性化合物としてのジペンタエリスリトールに由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物と組み合わせて使用することにより、光感度に優れ、形成したレジストフィルムのテント信頼性、密着性及び形成したレジストパターンの解像性に優れる感光性樹脂組成物を得ることができる。
R1はC1〜C10の直鎖又は分岐アルキル基、C4〜C10のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、C2〜C10のアルケニル基を表す。R2は水素原子、C1〜C10の直鎖又は分岐アルキル基、C4〜C10のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基を表す。R3は不存在又は−CH2−CH(OH)−CH2−O−を表す。R4は水素原子、C1〜C10の直鎖又は分岐アルキル基、C4〜C10のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基を表す。
R5はピラゾール環との共役構造を有する置換基を表す。R6は水素原子、C1〜C10の直鎖又は分岐アルキル基、C4〜C10のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基を表す。Aはそれぞれ独立にして−O−(CHR8)m−構造を有する繰り返し単位を表し、R8はそれぞれ独立にして水素原子、メチル基又はエチル基からなる群より選ばれ、mは1〜6の整数である。R7はn個の外部への結合手を有し、C1〜C60の直鎖又は分岐アルキル基からなる群より選択され、任意に、その中の炭素原子又は水素原子は酸素原子、硫黄原子又はフェニル基で置換されてもよい。nは1〜20の整数を表す。
本発明の感光性樹脂組成物において、必要に応じて、マラカイトグリーン、ビクトリアピュアブルー、ブリリアントグリーン及びメチルバイオレット等の染料、トリブロモフェニルスルホン、ロイコクリスタルバイオレット、ジフェニルアミン、ベンジルアミン、トリフェニルアミン、ジエチルアニリン、o−クロロアニリン及びターシャリブチルカテコール等の光発色剤、熱発色抑制剤、p−トルエンスルホンアミド等の可塑剤、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、密着性付与剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、熱架橋剤、重合禁止剤等を含有してもよい。これらは単独で使用又は2種以上組み合わせて使用してもよい。成分(A)及び(B)の総量100質量部に対して、各種類のその他の助剤はそれぞれ0.01〜20質量部であってもよい。
本発明の感光性エレメントは、主に支持体と、支持体上に形成されている、上記感光性樹脂組成物に由来の感光性樹脂層とからなり、さらに、必要に応じて設置した保護フィルム等の他の層を含む。
上記支持体としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン及びポリエステル等の、耐熱性及び耐溶剤性を有するポリマーフィルムが挙げられる。
必要に応じて、上記感光性エレメントは、感光性樹脂層の他方側を被覆する保護フィルムをさらに備えてもよい。
本発明の感光性エレメントは、例えば (A)バインダーポリマー、(B)重合性化合物、(C)光重合開始剤及び(D)増感色素等の成分を有機溶剤中に溶解し、塗布液を形成する工程と、上記塗布液を支持体上に塗布して塗布層を形成し、上記塗布層を乾燥して感光性樹脂層を形成する工程と、を含む製造方法によって製造することができる。
本発明のレジストパターンの製造方法は、(i)上記感光性樹脂組成物に由来の感光性樹脂層を基板上に形成する感光性樹脂層形成工程と、(ii)上記感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射することで露光部を光硬化させる露光工程と、(iii)現像によって基板から上記感光性樹脂層の未硬化部分を除去する現像工程と、を含む。必要に応じて、その他の工程をさらに含んでもよい。
感光性樹脂層形成工程において、上記感光性樹脂組成物に由来の感光性樹脂層を基板上に形成する。上記基板としては、特に制限されず、通常、絶縁層と絶縁層上に形成された導体層とを有する回路形成用基板、又は合金基材等のダイパッド(リードバー用基材)を使用してもよい。
露光工程において、基板上に形成した感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射することで、活性光線により照射される露光部を光硬化させ、潜像を形成した。
現像工程において現像によって基板から上記感光性樹脂層の未硬化部分を除去することにより、上記感光性樹脂層が光硬化した後の硬化物からなるレジストパターンを基板上に形成する。
本発明のプリント配線板の製造方法は、レジストパターンが形成された回路形成用基板をエッチング処理又はメッキ処理することにより、導体パターンを形成する工程を含む。必要に応じて、さらにレジスト除去工程等のその他の工程を含む。本発明の感光性樹脂組成物はレジストパターンの製造に適用可能であり、中でも、メッキ処理によって導体パターンを形成する製造方法にさらに適用である。
本発明のリードフレームの製造方法は、レジストパターンが形成された基板に対してメッキ処理を行うことによって導体パターンを形成する工程を含む。必要に応じて、レジスト除去工程、エッチング処理工程等のその他の工程をさらに含む。
1H−NMR(CDCl3,500MHz):1.9048(1H,s),1.9437(1H,s),5.5099−5.7629(2H,d),6.40732−6.6221(2H,d),7.0309−7.1198(3H,m),7.3067−7.6319(5H,m)。
1H−NMR(CDCl3,500MHz):1.9122−2.0309(6H,s),4.0887−4.3425(5H,d),5.5909(1H,s),6.1125(1H,s),6.4702−6.7221(5H,m),7.0309−7.3067(7H,m),7.5927−7.6651(2H,t)。
実施例1又は2の方法を参照し、下記に示す構造を有する生成物3〜14を合成した。
(1)中間体aの製造:
中間体2eの合成は実施例15を参照して行われた。生成物16の製造:
実施例15の方法を参照して、下記の構造を有する生成物17〜26を合成した。
示例的な光硬化組成物(すなわち、感光性樹脂組成物)を調製することにより、本発明の式(I)及び式(II)で示される増感剤の使用性能を評価した。
<感光性樹脂積層体の製造>表1で示される組成を有する感光性樹脂組成物とPGMEA(プロパンジオールメチルエーテルアセテート)とを十分に攪拌、混合させ、バーコーティングを用いて支持体としての厚さ19μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの表面上に均一に塗布し、その後、95℃の乾燥機中で4min乾燥させ、感光性樹脂層を形成し、厚さが40μmであった。
(1)相容性試験
表1に示す組成を有する感光性樹脂組成物を十分に攪拌、混合し、バーコータを用いて支持体としての厚さ19μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの表面上に均一に塗布した。95℃の乾燥機中で4min乾燥し、感光性樹脂層を形成した。その後、目視により塗布表面を観察して以下の方式に従って分級した。
◇:塗布面均一,◆:塗布面上に未溶物を析出した。
調製した感光性樹脂組成物を手で煽いで嗅ぐ方法によって評価し、下記のように分級した。
○:匂いなし,◎:匂いあり。
透明から黒色までの21段の明度変化を有するStouffer製の21段ステップタブレットを用いて積層後の基板を15min露光し、その感光度を評価した。露光後に、最少現像時間の2倍の現像時間で行い、レジストフィルムが完全に残存するステップタブレット段数が8となる露光量によって、以下のように分級した。
○:露光量が20mJ/cm2未満,◎:露光量が20mJ/cm2〜50mJ/cm2(端点値を含まない),●:露光量が50mJ/cm2超え。
露光部分と未露光部分との幅の比率が1:1の線型パターンマスクによって、積層後の基板を15min露光し、その後、最少現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジスト線を正常に形成する最小マスク線幅を解像度値とした。
○:解像度値が30μm以下,◎:解像度値が30μm〜50μm(端点値を含まない),●:解像度値が50μm以上。
露光部分と未露光部分との幅の比率が1:100の線型パターンマスクによって、積層後の基板を15min露光し、その後、最少現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジスト線を正常に形成する最小マスク線幅を付着力値とした。
○:付着力値が30μm以下,◎:付着力値が30μm〜50μm(端点値を含まない),●:付着力値が50μm以上。
性能評価結果が表3に示されている。
以下、実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが、それを本発明の保護範囲に対する制限と理解すべきではない。また、特に説明がない限り、「部」及び「%」はいずれも質量に準じる。
<バインダーポリマー(A−1)の合成>
共重合モノマーとしての125gのメタクリル酸、275gのメタクリル酸メチル及び100gのスチレンを1.0gのアゾビスイソブチロニトリルと混合させ、溶液aを調製した。
共重合モノマーとしての125gのメタクリル酸、25gのメタクリル酸メチル、125gのベンジルメタクリレート及び225gのスチレンを1.5gのアゾビスイソブチロニトリルと混合させ、溶液cを調製した。
ポンプ:日本島津社LC−20AD型,カラム:GPCKF−803(日本島津社,溶離液:テトラヒドロフラン,測定温度:25℃,流量:1mL/min,検出器:RID−10A。
表4に示す割合に従い、実施例27〜30及び比較例6〜9の感光性樹脂組成物を調製した。表における数値は配合部数(質量基準)を表す。また、成分(A)及び(B)は固形分基準での質量である。
−(A)バインダーポリマー−
A1:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/スチレン=25/55/20(重量比),重量平均分子量=60000,50質量%の溶液,A2:メタクリル酸/メタクリル酸メチル/ベンジルメタクリレート/スチレン=25/5/25/45(重量比),重量平均分子量=50000,50質量%の溶液。
−(B)光重合性化合物−
B1:一般式(1)の化合物、式中、n=0、R9がメチル基である,B2:トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPO),B3:2,2−ビス(4−((メタ)アクリロイルオキシポリエトキシ)フェニル)プロパン,B4:エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(ETPTA),B5:トリス((メタクリロキシテトラエチレングリコールイソシアネート)ヘキサメチレン)イソシアヌレート。
−(C)光重合開始剤−
C1:2,2’−ジ(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ジイミダゾール(BCIM)。
−(D)増感色素−
上記感光性樹脂組成物をそれぞれ厚さが16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人(株)製,製品名「HTF01」)上に均一に塗布し、100℃の熱風コンベクション式乾燥機によって10分間乾燥させ、乾燥後の膜厚が10μmの感光性樹脂層を形成した。
#600相当のブラシを備える研磨機(三啓(株)製)を用いて、両面に厚み12μmの銅箔を積層したガラスエポキシ材である銅張積層板(基板,日立化成工業(株)製,製品名「MCL−E−67」)の銅表面を研磨、水洗し、その後、空気流によって乾燥した。研磨後の銅張積層板を80℃に加熱し、保護フィルムを剥離すると同時に、感光性樹脂層を銅表面と接触させるように上記得られた感光性エレメントを積層した。積層は、110℃のヒートロールを用いて0.40MPaの圧着圧力、1.5m/minのロール速度で行われた。
(光感度の測定試験)
上記得られた試験シートの支持フィルム上に、日立41段ステップタブレットを置いて、波長355nmの半導体レーザを光源とする直接描画露光装置(日本OrbotechLtd.製,商品名Paragon−9000m)を用いて所定のエネルギー量で露光した。
上記得られた試験シートの支持体フィルム上に、解像性評価用パターンとしてライン幅/スペース幅が5/5〜47/47(単位:μm)の配線パターンを有する描画データを用い、日立41段ステップタブレットの現像後に残存ステップ段数が17.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後に上記光感度の測定試験と同様の現像処理を行った。
厚さ0.4mmの銅張積層板に直径1mmの丸穴が7mm間隔で空いている銅張積層板上において、その両面に上記得られた感光性エレメントをラミネートし、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が17.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後に、光感度の測定試験と同様の現像液を用い、30秒スプレーして現像処理を行った。
テント破れ率=(穴破れ数/320)*100
実施例31〜35はそれぞれD5〜D9を実施例27におけるD1に代えて成分(D)増感色素としており、その他の条件は変わらない。その後、実施例27に記載の方法を参照して感光性樹脂組成物、感光性エレメント及び積層体を作製し、同様の方法を用いて評価した。その結果を表6に示している。
実施例36〜39はそれぞれ実施例28におけるB1の代わりにB6〜B9を用い、その他の条件が変わらず、その後、実施例28に記載の方法を参照して感光性樹脂組成物、感光性エレメント及び積層体を作製し、同様の方法を用いて評価した。その結果は表7に示されている。
Claims (30)
- 下記式(I)で示される構造、又は下記式(II)で示される構造を有するピラゾリン類増感剤。
- R1はフェニル基、置換フェニル基又はC3〜C6のアルケニル基からなる群より選ばれることを特徴とする請求項1に記載の増感剤。
- R1は、C6H5*、CH3C6H4*、CH3CH2C6H4*、CH3CH2CH2C6H4*、CH3CH2CH2CH2C6H4*、C6H5C6H4*、C6H5C6H4*、CH3CH=CH*、CH3CH2CH=CH*、CH3CH2CH2CH=CH*、(CH3)2CH2CH=CH*、CH3CH2CH2CH2CH=CH*、C6H5CH=CH*からなる群より選ばれる基であることを特徴とする請求項1又は2に記載の増感剤。
- R2は水素原子、C1〜C4の直鎖又は分岐アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の増感剤。
- R4は水素原子、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であることを特徴とする請求項1に記載の増感剤。
- R6は水素原子、C1〜C6の直鎖又は分岐アルキル基から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の増感剤。
- R6は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、CH3C(CH2CH3)2−であることを特徴とする請求項1又は7に記載の増感剤。
- Aは−[O−(CHR8)m]y−から選択され、ただし、R8はそれぞれ独立にして水素原子又はメチル基から選択され、mは1〜3の整数であり、yは1〜9を表すことを特徴とする請求項1に記載の増感剤。
- Aは、−[OCH2]y−、−[OCH2CH2]y−、−[OCH2CH2CH2]y−、−[O−CH(CH3)−CH2]y−、−[O−CH2−CH(CH3)−CH2]y−からなる群より選ばれる基であり、ただし、yは1〜9の整数であることを特徴とする請求項1又は9に記載の増感剤。
- nは1〜8の整数であることを特徴とする請求項1に記載の増感剤。
- (1)原料a及び原料bを触媒含有溶剤中で反応させ、中間体aを生成する工程と、
(2)中間体aと原料cとを強塩基の作用で反応させて中間体bを生成する工程と、
(3)中間体bを酸の作用で脱保護し、中間体cを得る工程と、
(4)中間体cと原料dとを氷酢酸中で30〜100℃で2〜20h反応させ、中間体dを生成する工程とを含み、
増感剤が式(I)
(5)R3が不存在である場合、中間体dと原料eとを酸結合剤含有溶剤中で反応させ、生成物を生成する工程か、
R3が−CH2−CH(OH)−CH2−O−である場合、中間体dとエピクロルヒドリンとを、相間移動触媒含有溶剤中で反応させ、反応終了後に強塩基を添加して反応し続けて、中間体eを得、その後、中間体eと原料fとを触媒及び重合禁止剤の存在で反応させ、生成物を得る工程と、を含み、又は
増感剤が式(II)
(5)中間体dを酸結合剤と触媒との作用でクロロ酢酸メチルと反応させ、中間体fを得る工程と、
(6)中間体fと原料hとを触媒及び重合禁止剤の作用でエステル交換反応を発生させ、生成物を得る工程と、
を含み、反応過程式は、
[ただし、R1はC1〜C10の直鎖又は分岐アルキル基、C4〜C10のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、C2〜C10のアルケニル基を表す。R2は水素原子、C1〜C10の直鎖又は分岐アルキル基、C4〜C10のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基を表す。R3は不存在又は−CH2−CH(OH)−CH2−O−を表す。R4は水素原子、C 2 〜C 4 の直鎖又は分岐アルキル基、C4〜C10のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基を表す。R5はフェニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基又はアルケニル基からなる群より選ばれ、これらの基の中の水素原子はそれぞれ独立にして、C 1 〜C 10 の直鎖又は分岐アルキル基、C 4 〜C 10 のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基、フェニル基、ヘテロアリール基で任意に置換されてもよい。R6は水素原子、C1〜C10の直鎖又は分岐アルキル基、C4〜C10のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基を表す。Aはそれぞれ独立にして−O−(CHR8)m−構造を有する繰り返し単位を表し、R8はそれぞれ独立にして水素原子、メチル基又はエチル基からなる群より選ばれ、mは1〜6の整数である。R7はn個の外部への結合手を有し、C1〜C60の直鎖又は分岐アルキル基からなる群より選択され、その中の炭素原子又は水素原子は任意に酸素原子、硫黄原子又はフェニル基で置換されてもよい。nは1〜20の整数を表す。] - 工程(1)において、触媒はメチルスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム塩からなる群より選ばれることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 工程(2)において、前記強塩基は水酸化カリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化バリウムであることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 工程(3)における脱保護は、中間体bを酸含有炭化水素類溶剤中に溶解して加水分解することを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記増感剤が式(I)を有する場合、工程(5)において、R3が不存在である場合、前記酸結合剤は、トリエチルアミン、炭酸カリウム、エチレンジアミン、ピリジンからなる群より選ばれ、前記溶剤はトルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタンからなる群より選ばれることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記増感剤が式(I)を有する場合、工程(5)において、R3が−CH2−CH(OH)−CH2−O−である場合、前記相間移動触媒は、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド等の4級アミン塩類触媒又はジメチルイミダゾール等のアルカリ性触媒からなる群より選ばれ、前記強塩基は水酸化ナトリウム及び/又は水酸化カリウムであり、前記触媒はトリフェニルホスフィンであり、前記重合禁止剤はp−ヒドロキシアニソールであることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記増感剤が式(II)を有する場合、前記工程(5)において前記酸結合剤はピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウムであり、前記触媒はヨウ化カリウム又は臭化ナトリウムであることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記増感剤が式(II)を有する場合、前記工程(6)において、前記触媒はチタン酸類化合物であることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記チタン酸類化合物は2−エチルヘキシルチタネート、テトラメチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトライソブチルチタネート、テトラ(2−エチルへキシル)チタネートからなる群より選ばれる1種又は2種以上の組み合わせであることを特徴とする請求項20に記載の製造方法。
- 工程(6)において、前記重合禁止剤はp−ヒドロキシアニソール、N,N−ジエチルエヒドロキシルアミン、ヒドロキノン、カテコール、p−t−ブチルカテコール、メチルハイドロキノン、p−メトキシフェノール、フェノチアジン、トリフェニルホスフィンからなる群より選ばれることを特徴とする請求項21に記載の製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の増感剤の光硬化組成物への使用。
- 前記光硬化組成物はビスイミダゾール類光開始剤を含有することを特徴とする請求項23に記載の使用。
- (A)バインダーポリマーと、(B)エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する光重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)増感色素と、を含み、(D)成分としての増感色素がピラゾリン化合物を含有し、前記ピラゾリン化合物は請求項1から12のいずれか1項に記載の増感剤である感光性樹脂組成物。
- 成分(A)としてのバインダーポリマーは、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、アミド系樹脂、アミドエポキシ系樹脂、アルキッド系樹脂樹脂及びフェノール系樹脂からなる群より選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項25に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーにおいて、カルボキシル基を有する重合性モノマーに由来の構成単位の含有率が12〜50質量%であることを特徴とする請求項25に記載の感光性樹脂組成物。
- 成分(B)はジペンタエリスリトールに由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を含むことを特徴とする請求項25に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項25〜29のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の、感光性エレメント及び積層体の製造、レジストパターンの製造及びプリント配線板の製造とリードフレームの製造への使用。
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