JP4395384B2 - 感光性樹脂組成物及び積層体 - Google Patents
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Description
従来ドライフィルムレジストの光重合開始剤として用いられてきたベンゾフェノンやミヒラーズケトンおよびその誘導体は360nm付近に吸収域が局在しているため、光源波長が可視領域に近づくにつれ感度が低下してしまい、十分な解像度・密着性を得ることができない。
特許文献1には、増感剤としてピラゾリン化合物を用いた例が記載されているが、これらの化合物は溶解性が悪く、ドライフィルムレジストとして用いることが困難である。さらに、400nm以上の光源に対して十分な感度・密着性を得ることができず、さらなる性能的改良が望まれていた。
(1)(a)α,β−不飽和カルボキシル基含有単量体を共重合成分として含む、酸当量で100〜600、重量平均分子量が2万〜50万の熱可塑性重合体:20〜90質量%、(b)少なくとも一つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマー:5〜75質量%、(c)トリアリールイミダゾリル二量体を含む光重合開始剤:0.01〜30質量%、及び(d)下記一般式(I)
(2)(a)α,β−不飽和カルボキシル基含有単量体を共重合成分として含む、酸当量で100〜600、重量平均分子量が2万〜50万の熱可塑性共重合体:20〜90質量%、(b)少なくとも一つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマー:5〜75質量%、(c)トリアリールイミダゾリル二量体を含む光重合開始剤:0.01〜30質量%、(d)下記一般式(I)
(3)(1)または(2)に記載の感光性樹脂組成物を支持体上に積層してなる感光性樹脂積層体。
(4)基板上に、(3)記載の感光性樹脂積層体を用いて感光性樹脂層を形成し、露光工程、現像工程を経てレジストパターンを形成する方法。
(6)(4)記載の方法によってレジストパターンを形成した基板を、エッチングすることによりリードフレームを製造する方法。
(7)(4)記載の方法によってレジストパターンを形成した基板を、エッチングするかまたはめっきする工程を含むパッケージの製造方法。
本発明の感光性樹脂組成物は、(a)α,β−不飽和カルボキシル基含有単量体を共重合成分として含む、酸当量で100〜600、重量平均分子量が2万〜50万の熱可塑性共重合体、(b)少なくとも一つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマー、(c)トリアリールイミダゾリル二量体を含む光重合開始剤及び(d)下記一般式(I)で示されるピラゾリン化合物を必須成分として含む。
上記一般式(I)で示される化合物は、本発明の感光性樹脂組成物中に0.001〜10質量%含まれており、より好ましい範囲は、0.005〜5質量%であり、最も好ましい範囲は、0.05〜2質量%である。この量は、十分な感度が得られ、かつ良好な解像性が得られるという観点から0.001質量%以上であり、また、熱可塑性重合体及び末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマーへの溶解・分散性を向上させ、十分にその効果を発揮させるという観点から10質量%以下である。
熱可塑性重合体中のカルボキシル基は、感光性樹脂組成物がアルカリ水溶液に対し現像性や剥離性を有するために必要である。
酸当量は、塗工溶媒又は他の組成物、例えばモノマーとの相溶性を確保するという観点から100以上であり、また、現像性や剥離性を維持するという観点から600以下である。ここで、酸当量とは、その中に1当量のカルボキシル基を有するポリマーの質量(グラム)をいう。なお、酸当量の測定は、例えば、平沼レポーティングタイトレーター(COM−555)を用い、0.1mol/LのNaOH水溶液で電位差滴定法により行われる。
第一の単量体は、分子中に重合性不飽和基を一個有するカルボン酸又は酸無水物である。例えば、(メタ)アクリル酸、フマル酸、ケイ皮酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸無水物、マレイン酸半エステル等である。中でも、特に(メタ)アクリル酸が好ましい。
また、上記の重合性不飽和基を分子中に一個有するカルボン酸又は酸無水物のみの重合によっても得ることができる。
本発明の感光性樹脂組成物中に含有される(b)少なくとも1つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマーの量は、5〜75質量%の範囲であり、より好ましい範囲は15〜70質量%である。この量は、硬化不良、現像時間の遅延を抑えるという観点から5質量%以上であり、また、コールドフロー、硬化レジストの剥離遅延を抑えるという観点から75質量%以下である。
本発明の感光性樹脂組成物には、(c)トリアリールイミダゾリル二量体を含む光重合開始剤が含まれる。
2,2’−ビス−(2,3,4,5−テトラフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,3,4,6−テトラフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体、2,2’−ビス−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス−(3−メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体等が挙げられる。特に、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体は解像性や硬化膜の強度に対して非常に有効な光開始剤であり、好ましく用いられる。
これらは単独又は2種類以上組み合わせて用いられる。
本発明では、感光性樹脂組成物中に、染料、顔料等の着色物質を採用することができる。このような着色物質としては、例えば、フタロシアニングリーン、クリスタルバイオレット、メチルオレンジ、ナイルブルー2B、ビクトリアブルー、マラカイトグリーン、ベイシックブルー20、ダイアモンドグリーン等が挙げられる。
さらに、本発明の感光性樹脂組成物の熱安定性、保存安定性を向上させるために、感光性樹脂組成物にラジカル重合禁止剤やベンゾトリアゾール類を含有させることは好ましいことである。
ラジカル重合禁止剤及びベンゾトリアゾール類または式(II)に示されるカルボキシベンゾトリアゾール類の合計添加量は、好ましくは0.01〜3質量%であり、より好ましくは0.05〜1質量%である。この量は、感光性樹脂組成物に保存安定性を付与するという観点から0.01質量%以上が好ましく、また、光感度を維持するという観点から3質量%以下がより好ましい。
これらラジカル重合禁止剤やベンゾトリアゾール類化合物は単独で使用しても、2種類以上併用してもよい。
ここで用いられる支持体としては、活性光を透過する透明なものが望ましい。このような活性光を透過する支持体としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、塩化ビニリデン共重合フィルム、ポリメタクリル酸メチル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、スチレン共重合体フィルム、ポリアミドフィルム、セルロース誘導体フィルムなどが挙げられる。これらのフィルムは、必要に応じ延伸されたものも使用可能である。フィルムの厚みは、薄い方が画像形成性及び経済性の面で有利であるが、強度を維持する必要等から、10〜30μmのものが好ましく用いられる。
本発明の感光性樹脂積層体における感光性樹脂層の厚みは、用途において異なるが、好ましくは、5〜100μm、より好ましくは、7〜60μmであり、薄いほど解像度は向上する。また、厚いほど膜強度が向上する。
例えば、感光性樹脂層に用いる感光性樹脂組成物を、これらを溶解する溶剤と混ぜ合わせ均一な溶液にしておき、まず支持体上にバーコーターやロールコーターを用いて塗布して乾燥し、支持体上に感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する。
次いで、必要により、感光性樹脂層上に保護層をラミネートすることにより感光性樹脂積層体を作成することができる。
以下に、本発明の感光性樹脂積層体をドライフィルムレジストとして用いるプリント配線板製造工程の一例を示す。
次に、露光後、感光性樹脂層上に支持体がある場合には、必要に応じてこれを除き、続いてアルカリ水溶液の現像液を用いて未露光部を現像除去し、レジスト画像を得る。アルカリ水溶液としては、Na2CO3、K2CO3等の水溶液を用いる。これらは感光性樹脂層の特性に合わせて選択されるが、0.2〜2質量%の濃度、20〜40℃のNa2CO3水溶液が一般的である。該アルカリ水溶液中には、界面活性剤、消泡剤、現像を促進させるための少量の有機溶剤などを混入させてもよい。
その後、レジスト画像は一般的に現像で用いたアルカリ水溶液よりも更に強いアルカリ性水溶液により剥離される。剥離用のアルカリ水溶液についても特に制限はないが、2〜5質量%の濃度、40〜70℃のNaOH、KOHの水溶液が一般的に用いられる。剥離液にも、少量の水溶性溶媒を加える事は可能である。
また、上記の方法および公知の方法を用いて、リードフレームおよびパッケージも製造することができる。
最初に実施例及び比較例の評価用サンプルの作製方法を説明し、次いで、得られたサンプルについての評価方法およびその評価結果を示す。
1.評価用サンプルの作製
実施例及び比較例における感光性樹脂積層体は次の様にして作製した。
<感光性樹脂積層体の作製>
表1に示す組成の感光性樹脂組成物をよく攪拌、混合し、支持体として16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面にバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で3分間乾燥して感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の厚みは30μmであった。
表1における略号で表わした感光性樹脂組成物中の材料成分の名称を表2に示す。
なお、比較例1〜3は、本発明に用いられる(d)成分を含まない組成物である。また、比較例4は、本発明に用いられる(c)成分のトリアリールイミダゾリル二量体を含まない組成物である。
感度、解像度評価用基板は、35μm圧延銅箔を積層した1.6mm厚の銅張積層板を用い、表面を湿式バフロール研磨(スリーエム(株)製、スコッチブライト(登録商標)HD#600、2回通し)した。
耐めっき性評価用基板は、35μm圧延銅箔を積層した1.6mm厚の銅張積層板表面を湿式バフロール研磨(スリーエム(株)製、スコッチブライト(登録商標)HD#600、2回通し)した後、(A)スプレー圧0.20MPaでジェットスクラブ研磨(日本カーリット(株)製、サクランダムR(登録商標)#220)したものと、(B)スプレー圧0.06MPaでジェットスクラブ研磨(日本カーリット(株)製、サクランダムR(登録商標)#220)したものと2種類用意した。
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、整面して60℃に予熱した銅張積層板にホットロールラミネーター(旭エンジニアリング(株)社製、AL−70)により、ロール温度105℃でラミネートした。エアー圧力は0.35MPaとし、ラミネート速度は1.5m/minとした。
直接描画式露光装置(ペンタックス社製、DI−2080)により下記の感度評価によってステップタブレット段数が8となる露光量で露光した。
<現像>
ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離した後、30℃の1質量%Na2CO3水溶液を所定時間スプレーし、感光性樹脂層の未露光部分を溶解除去した。この際、未露光部分の感光性樹脂層が完全に溶解するのに要する最も少ない時間を最小現像時間とした。
(1)溶解性試験
表1に示す組成の感光性樹脂組成物をよく攪拌、混合し、支持体として16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面にバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で3分間乾燥して感光性樹脂層を形成した。その後塗布表面を目視により観察し、次の様にランク分けした。
○:塗工面が均一
×:塗工面上に未溶解物が析出
ラミネート後15分経過した感度、解像度評価用基板を、透明から黒色に21段階に明度が変化しているストーファー製21段ステップタブレットを用いて露光した。露光後、最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、レジスト膜が完全に残存しているステップタブレット段数が8である露光量により、次の様にランク分けした。
◎:露光量が60mJ/cm2以下。
○:露光量が60mJ/cm2を超え、80mJ/cm2以下。
△:露光量が80mJ/cm2を超え、100mJ/cm2以下。
×:露光量が100mJ/cm2を超える。
ラミネート後15分経過した感度、解像度評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスク幅を解像度の値とした。
◎:解像度の値が20μm以下。
○:解像度の値が20μmを超え、30μm以下。
△:解像度の値が30μmを超える。
ラミネート後15分経過した感度、解像度評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスク幅を密着性の値とした。
◎:密着性の値が20μm以下。
○:密着性の値が20μmを超え、30μm以下。
△:密着性の値が30μmを超える。
感光性樹脂積層体からポリエチレンフィルムを剥がし、UV−visスペクトロメーター(島津製作所(株)製、UV−240)を用いて、波長600nmの光の透過率を測定した。この際、スペクトロメーターのリファレンス側に該感光性樹脂積層体に用いたのと同じポリエチレンテレフタレートフィルムを入れて、ポリエチレンテレフタレートフィルム由来の透過率をキャンセルした。温度50℃、湿度60%で3日間保存した感光性樹脂積層体の透過率と、温度23℃、湿度50%で3日間保存した同じ感光性樹脂積層体の透過率を比較し、その差により下記の様にランク分けした。
○:600nmにおける透過率の差が±10%未満
×:600nmにおける透過率の差が±10%以上
実施例及び比較例の評価結果は表1に示した。
Claims (7)
- (a)α,β−不飽和カルボキシル基含有単量体を共重合成分として含む、酸当量で100〜600、重量平均分子量が2万〜50万の熱可塑性共重合体:20〜90質量%、(b)少なくとも一つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマー:5〜75質量%、(c)トリアリールイミダゾリル二量体を含む光重合開始剤:0.01〜30質量%、及び(d)下記一般式(I)
- (a)α,β−不飽和カルボキシル基含有単量体を共重合成分として含む、酸当量で100〜600、重量平均分子量が2万〜50万の熱可塑性共重合体:20〜90質量%、(b)少なくとも一つの末端エチレン性不飽和基を有する付加重合性モノマー:5〜75質量%、(c)トリアリールイミダゾリル二量体を含む光重合開始剤:0.01〜30質量%、(d)下記一般式(I)
- 請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物を支持体上に積層してなる感光性樹脂積層体。
- 基板上に、請求項3記載の感光性樹脂積層体を用いて感光性樹脂層を形成し、露光工程、現像工程を経てレジストパターンを形成する方法。
- 請求項4記載の方法によってレジストパターンを形成した基板を、エッチングするかまたはめっきすることによりプリント配線板を製造する方法。
- 請求項4記載の方法によってレジストパターンを形成した基板を、エッチングすることによりリードフレームを製造する方法。
- 請求項4記載の方法によってレジストパターンを形成した基板を、エッチングするかまたはめっきする工程を含むパッケージの製造方法。
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