JP2010204646A - 化学増幅型フォトレジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で表される酸発生剤(A)と、酸の作用によりアルカリ可溶となるモノマーから導かれる構造単位(b1)、少なくとも2つの水酸基で置換されたアダマンチル基を有するモノマーから導かれる構造単位(b2)及びラクトン環を有するモノマーから導かれる構造単位(b3)を含んでなる樹脂(B)とを含有する化学増幅型フォトレジスト組成物。
[式(I)中、Q1及びQ2はF又はC1〜6のペルフルオロアルキル基;X1は単結合又は−[CH2]k−;kは1〜17の整数;Y1は置換基を有してもよいC3〜36の飽和環状炭化水素基;Z+は、有機カチオンを表す。]
【選択図】なし
Description
また、下記モノマーからなる樹脂(繰り返し単位のモル% 40:25:8:27)、トリフェニルスルホニウムパーフルオロオクタンスルホナート及び1−(2−オキソ−2−フェニルエチル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロブタンスルホナートからなる酸発生剤と、トリフェニルイミダゾールからなるアミンと溶剤とからなる化学増幅型フォトレジスト組成物が提案されている(例えば、特許文献2)。
[1]式(I)で表される酸発生剤(A)と、
酸の作用によりアルカリ可溶となるモノマーから導かれる構造単位(b1)、
少なくとも2つの水酸基で置換されたアダマンチル基を有するモノマーから導かれる構造単位(b2)及び
ラクトン環を有するモノマーから導かれる構造単位(b3)を含んでなる樹脂(B)とを含有する化学増幅型フォトレジスト組成物。
[式(I)中、Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は−[CH2]k−を表し、該−[CH2]k−に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよく、該−[CH2]k−に含まれる水素原子は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。kは、1〜17の整数を表す。
Y1は、置換基を有してもよい炭素数3〜36の飽和環状炭化水素基を表し、該飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
[式(II)中、Z1は、単結合又は−[CH2]k1−を表し、−[CH2]k1−に含まれる−CH2−は、−CO−、−O−、−S−又は−N(Rc1)−で置き換わっていてもよい。k1は、1〜17の整数を表す。Rc1は、水素原子又は炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
R2は、炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
R3は、メチル基を表す。
n1は、0〜14の整数を表す。]
[式(III)中、R4は、水素原子又はメチル基を表す。
R5は、メチル基を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、メチル基又は水酸基を表す。ただし、R6及びR7の少なくともいずれか一方は、水酸基を表す。
n2は、0〜10の整数を表す。
Z2は、単結合又は−[CH2]k2−を表し、−[CH2]k2−に含まれる−CH2−は、−CO−、−O−、−S−又は−N(Rc2)−で置き換わっていてもよい。k2は、1〜17の整数を表す。Rc2は、水素原子又は炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。]
[式(IVa)、式(IVb)及び式(IVc)中、R8、R10及びR12は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。
R9は、メチル基を表す。n3は、0〜5の整数を表す。n3が2以上のとき、複数のR9は、互いに同一でも異なってもよい。
R11及びR13は、互いに独立に、カルボキシル基、シアノ基又は炭素数1〜4の炭化水素基を表す。n4及びn5は、互いに独立に、0〜3の整数を表す。n4及びn5が2以上のとき、複数のR11及びR13は、互いに同一でも異なってもよい。
Z3、Z4及びZ5は、互いに独立に、単結合又は、−[CH2]k3−を表し、−[CH2]k3−に含まれる−CH2−は、−CO−、−O−、−S−又は−N(Rc3)−で置き換わっていてもよい。k3は、1〜8の整数を表す。Rc3は、水素原子又は炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。]
[式(Y1)中、環Wは、炭素数3〜36の飽和環状炭化水素基を表し、該飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−CO−又は−O−で置き換わっていてもよい。
Raは、水素原子又は炭素数1〜6の炭化水素基を表す。
Rbは、ハロゲン原子、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、炭素数7〜21のアラルキル基、グリシドキシ基又は炭素数2〜4のアシル基を表す。
xは、0〜8の整数を表す。xが2以上の場合、複数のRbは、同一でも異なってもよい。]
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
なお、本明細書では、特に断りのない限り、炭素数を適宜選択しながら、各置換基の例示は、同様の置換基を有するいずれの化学構造式においても適用される。また、直鎖又は分岐の双方をとることができるものは、そのいずれをも含む。
X1は、単結合又は−[CH2]k−を表し、該−[CH2]k−に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよく、該−[CH2]k−に含まれる水素原子は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。kは、1〜17の整数を表す。
Y1は、置換基を有してもよい炭素数3〜36の飽和環状炭化水素基を表し、該飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
ここで、X11及びX12は、互いに独立に、炭素数1〜15のアルキレン基を表す。ただし、このアルキレン基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わった基において、上記の各基の主鎖を構成する原子数は、kと同じ、1〜17である。
炭化水素基としては、上述した脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基などが挙げられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、トリチル、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
アシル基としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
Raは、水素原子又は炭素数1〜6の炭化水素基を表す。
Rbは、ハロゲン原子、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、炭素数7〜21のアラルキル基、グリシドキシ基又は炭素数2〜4のアシル基を表す。
xは、0〜8の整数を表す。xが2以上の場合、複数のRbは、同一でも異なってもよい。]
X10は、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表す。
X11及びX12は、互いに独立に、炭素数1〜15のアルキレン基を表す。]
中でも、X10としては、好ましくは単結合である。
なかでも、下記のアニオンがより好ましい。
式(IXb)中、P4及びP5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
式(IXc)中、P6及びP7は、互いに独立に、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を表すか、P6とP7とが一緒になって、炭素数3〜12の環を形成してもよい。
P8は、水素原子を表し、P9は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、P8とP9とが一緒になって、炭素数3〜12の環を形成してもよい。
式(IXd)中、P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。Eは、硫黄原子又は酸素原子を表す。
mは、0又は1を表す。]
シクロアルキルとしては、上述したものと同様のものが例示される。
P6とP7とが一緒になって形成する環としては、テトラヒドロチオフェニウム基などが挙げられる。
P9における芳香族炭化水素基の置換基としては、炭素数1〜12のアルキル基等が挙げられる。
P8とP9とが一緒になって形成する環としては、上述した式(W13)〜式(W15)の基などが挙げられる。
例えば、式(I)で表される化合物として、式(Xa)〜式(Xi)で表される化合物が挙げられる。これらの化合物は、優れた解像性能及びパターン形状を示すレジスト組成物を与える酸を発生するため好ましい。
P28及びP29は、互いに独立に、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は炭素数4〜36の飽和環状炭化水素基を表すか、あるいはP28とP29とが一緒になってS+を含んで炭素数2〜6の環を形成してもよい。
P30は、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜36の飽和環状炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、あるいはP30とP31とが一緒になって炭素数3〜12の環を形成してもよい。
ここで、該環に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Q1及びQ2は、上記と同義である。
X13は、単結合または−CH2−を表す。]
P30とP31とが一緒になって形成する環としては、上述した式(W13)〜式(W15)の基などが挙げられる。
式(I)で表される酸発生剤は、単独で又は2種以上を組合せて用いてもよい。
ここで、非プロトン性溶媒中とは、例えば、ジクロロエタン、トルエン、エチルベンゼン、モノクロロベンゼン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
エステル化反応は、通常、酸触媒として、p−トルエンスルホン酸などの有機酸又は硫酸等の無機酸を添加してもよい。
さらに、前記のエステル化反応においては、脱水剤を添加してもよい。
脱水剤として、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−アルキル−2−ハロピリジニウム塩、1,1−カルボニルジイミダゾール、ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィン酸塩化物、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、ジ−2−ピリジル炭酸塩、ジ−2−ピリジルチオノ炭酸塩、4−(ジメチルアミノ)ピリジン存在下での6−メチル−2−ニトロ安息香酸無水物等が挙げられる。
酸触媒を用いたエステル化反応は、ディーンスターク装置を用いるなどして、脱水しながら実施すると、反応時間が短縮化される傾向があることから好ましい(以下同じ)。
前記の反応において、触媒として、アミン化合物を添加してもよい。
脱酸剤としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基又は水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
用いる脱酸剤の量は、酸ハライド1モルに対して、溶媒に相当する量でもよく、通常、0.001〜5モル程度、好ましくは1〜3モル程度である。
エステル化反応においては、通常、上記と同様の酸触媒が添加される。
さらに、このエステル化反応では、上述したように脱水剤を添加してもよい。
この反応におけるアルコール、酸触媒及び脱水剤の使用量は、上記と同様とすることができる。
前記反応においては、通常は、酸触媒が用いられる。
さらに、前記反応においては、上述した脱水剤を添加してもよい。
前記の反応は、上述した不活性溶媒中で行われる。また前記の反応は、−70〜200℃程度の温度範囲、好ましくは、−50〜150℃程度の温度範囲で攪拌して行われる。また、上述したような脱酸剤を用いることが適している。
用いる塩基の量は、式(17)で表されるアルコール1モルに対して、溶媒に相当する量でもよく、通常、0.001〜5モル程度で、好ましくは1〜3モル程度である。
前記の反応は、脱酸剤を用いることが適している。
脱酸剤を用いる場合、その量は、式(18)で表される化合物1モルに対して、溶媒に相当する量でもよく、通常、0.001〜5モル程度で、好ましくは1〜3モル程度である。
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
R2は、炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
R3は、メチル基を表す。
n1は、0〜14の整数を表す。]
このような構造単位としては、例えば、カルボン酸の各種エステル、例えば、シクロペンチルエステル、シクロヘキシルエステルに代表される環状アルキルエステル;ノルボルニルエステル、1−アダマンチルエステル、2−アダマンチルエステルのような多環式エステルに含まれる水素原子の一部が水酸基で置換された構造等が挙げられる。
R5は、メチル基を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、メチル基又は水酸基を表す。ただし、R6及びR7の少なくともいずれか一方は、水酸基を表す。
n2は、0〜10の整数を表す。
Z2は、単結合又は−[CH2]k2−を表し、−[CH2]k2−に含まれる−CH2−は、−CO−、−O−、−S−又は−N(Rc2)−で置き換わっていてもよい。k2は、1〜17の整数を表す。Rc2は、水素原子又は炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。]
R9は、メチル基を表す。n3は、0〜5の整数を表す。n3が2以上のとき、複数のR9は、互いに同一でも異なってもよい。
R11及びR13は、互いに独立に、カルボキシル基、シアノ基又は炭素数1〜4の炭化水素基を表す。n4及びn5は、互いに独立に、0〜3の整数を表す。n4及びn5が2以上のとき、複数のR11及びR13は、互いに同一でも異なってもよい。
Z3、Z4及びZ5は、互いに独立に、単結合又は、−[CH2]k3−を表し、−[CH2]k3−に含まれる−CH2−は、−CO−、−O−、−S−又は−N(Rc3)−で置き換わっていてもよい。k3は、1〜8の整数を表す。Rc3は、水素原子又は炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。]
また、構造単位(b1)〜(b3)以外の構造単位を1種又は2種以上有してもよい。
前記−COOUは、カルボキシル基がエステルとなったものであり、Uに相当するアルコール残基としては、例えば、置換されていてもよい炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イル基などを挙げることができる。ここで、脂肪族炭化水素基の置換基として、水酸基や炭素数4〜36の飽和環状炭化水素残基などが結合していてもよい。
R25及びR26における脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられ、水酸基が結合した脂肪族炭化水素基としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
クエンチャーに用いられる塩基性化合物としては、例えば、下記のもの等が挙げられる。
T3〜T5は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数5〜10の飽和環状炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。該脂肪族炭化水素基、該飽和環状炭化水素基、該芳香族炭化水素基及び該アルコキシ基に含まれる水素原子は、水酸基、アミノ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基に含まれる水素原子は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。
T6は、炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜10の飽和環状炭化水素基を表す。該脂肪族炭化水素基及び該飽和環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、アミノ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基に含まれる水素原子は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。
Aは、炭素数1〜6のアルキレン基、カルボニル基、イミノ基、スルフィド基又はジスルフィド基を表す。]
溶剤としては、例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類、γ−ブチロラクトンのような環状エステル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどを挙げることができる。これらは単独で又は2種以上を組合せて用いてもよい。
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
得られた組成物層は、露光機又は液浸露光機を用いて露光する。この際、通常、求められるパターンに相当するマスクを介して露光が行われる。露光光源としては、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、ArFエキシマレーザ(波長193nm)、F2レーザ(波長157nm)のような紫外域のレーザ光を放射するもの、固体レーザ光源(YAG又は半導体レーザ等)からのレーザ光を波長変換して遠紫外域または真空紫外域の高調波レーザ光を放射するもの等、種々のものを用いることができる。
露光後の組成物層は、脱保護基反応を促進するための加熱処理が行われる。加熱温度としては、通常50〜200℃程度、好ましくは70〜150℃程度である。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。
ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
実施例、比較例及び参考例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり質量基準である。また重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー株式会社製HLC−8120GPC型、カラムは”TSKgel Multipore HXL−M”3本、溶媒はテトラヒドロフラン)により求めた値である。
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
(酸発生剤A1の合成)
ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部及びイオン交換水150部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。得られた混合物を100℃で3時間還流し、冷却後、これを濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩164.4部(無機塩含有、純度62.7%)を得た。得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩1.9部及びN,N−ジメチルホルムアミド9.5部に、1,1’−カルボニルジイミダゾール1.0部を添加し、2時間撹拌して混合物を調製した。
一方、3−ヒドロキシアダマンチルメタノール1.1部及びN,N−ジメチルホルムアミド5.5部に、水素化ナトリウム0.2部を添加し、2時間撹拌した。この溶液に、前記の混合物を添加した。得られた混合物を15時間撹拌した後、生成したジフルオロメタンスルホン酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメトキシカルボニルエステルのナトリウム塩を含む溶液をそのまま次の反応に用いた。
前記の各有機層を合せた後、イオン交換水で洗浄し、その後、得られた有機層を濃縮した。濃縮物にtert−ブチルメチルエーテル5.0部を添加し、撹拌後、濾過することにより白色固体としてトリフェニルスルホニウム((3−ヒドロキシ−1−アダマンチル)メトキシカルボニル)ジフルオロメタンスルホナート(A1)0.2部を得た。
(酸発生剤A2の合成)
ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部及びイオン交換水250部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。得られた混合物を100℃で3時間還流し、冷却した後、これを濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩164.8部(無機塩含有、純度62.6%)を得た。得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩5.0部、4−オキソ−1−アダマンタノール2.6部及びエチルベンゼン100部の混合物に、濃硫酸0.8部を加え、30時間加熱還流した。得られた混合物を冷却した後、濾過し、濾過残渣をtert−ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、ジフルオロメタンスルホン酸−4−オキソ−1−アダマンチルオキシカルボニルのナトリウム塩5.5部を得た。1H−NMRによる純度分析の結果、その純度は35.6%であった。
得られたジフルオロメタンスルホン酸−4−オキソ−1−アダマンチルオキシカルボニルのナトリウム塩5.4部(純度35.6%)に、アセトニトリル16部及びイオン交換水16部を加えた。得られた混合物に、トリフェニルスルホニウムクロライド1.7部、アセトニトリル5部及びイオン交換水5部を添加した。得られた混合物を15時間撹拌した後、濃縮し、得られた混合物をクロロホルム142部で抽出することにより有機層を回収した。回収された有機層をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を濃縮した。濃縮物をtert−ブチルメチルエーテル24部で洗浄することにより、白色固体としてトリフェニルスルホニウム・4−オキソ−1−アダマンチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホナート(A2)1.7部を得た。
(酸発生剤A3の合成)
ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル200部及びイオン交換水300部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液460部を滴下した。得られた混合物を100℃で2.5時間還流し、冷却した後、これを濃塩酸175部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩328.2部(無機塩含有、含有量63.5%)を得た。得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩39.4部、1−アダマンタンメタノール21.0部及びジクロロエタン200部の混合物に、p−トルエンスルホン酸(p−TsOH)24.0部を加え、これを7時間加熱還流した。その後、濃縮してジクロロエタンを留去し、濃縮残渣にtert−ブチルメチルエーテル250部添加し、リパルプ後、濾過した。残渣にアセトニトリル250部を添加し、撹拌した後、ろ過し、得られた濾液を濃縮することにより、ジフルオロスルホ酢酸−1−アダマンチルメチルエステルナトリウム塩32.8部を得た。
得られたジフルオロスルホ酢酸−1−アダマンチルメチルエステルナトリウム塩32.8部を、イオン交換水100部に溶解させることにより得られた溶液に、トリフェニルスルホニウムクロライド28.3部及びメタノール140部溶液を添加した。得られた混合物を15時間撹拌した後、濃縮し、得られた濃縮物をクロロホルム200部で2回抽出した。2回の抽出により得られた回収された有機層を合せて、該有機層が中性になるまで、イオン交換水を用いた洗浄操作を繰り返し、その後、得られた有機層を濃縮した。濃縮液に、tert−ブチルメチルエーテル300部を添加し、撹拌した後、濾過して白色析出物を回収し、これを減圧乾燥することにより白色結晶としてトリフェニルスルホニウム1−アダマンチルメトキシカルボニルジフルオロメタンスルホナート(A3)39.7部得た。
(酸発生剤A4の合成)
ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部及びイオン交換水250部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。これを100℃で3時間還流し、冷却した後、これを濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩164.8部(無機塩含有、純度62.6%)を得た。得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩5.0部(純度62.8%)、4−オキソ−1−アダマンタノール2.6部及びエチルベンゼン100部の混合物に、濃硫酸0.8部を加え、これを30時間加熱還流した。その後、室温まで冷却し、濾過して濾過残渣を回収し、該濾過残渣をtert−ブチルメチルエーテルを用いて洗浄し、ジフルオロメタンスルホ酢酸−4−オキソ−1−アダマンチルオキシカルボニルのナトリウム塩5.5部を得た。
1H−NMRによる純度分析の結果、純度35.6%であった。
先に得られたジフルオロメタンスルホ酢酸−4−オキソ−1−アダマンチルオキシカルボニルのナトリウム塩10.0部を、アセトニトリル30部とイオン交換水20部との混合溶媒に溶解させた。得られた溶液に、1−(2−オキソ−2−フェニルエチル)テトラヒドロチオフェニウムブロミド5.0部、アセトニトリル10部及びイオン交換水5部の溶液を添加した。得られた混合物を15時間撹拌した後、濃縮し、得られた濃縮物をクロロホルム98部で抽出した。抽出された有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層をさらに濃縮した。濃縮液を酢酸エチル70部でリパルプすることにより白色固体として1−(2−オキソ−2−フェニルエチル)テトラヒドロチオフェニウム4−オキソ−1−アダマンチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホナート(A4)5.2部を得た。
(酸発生剤A5の合成)
リチウムアルミニウムハイドライド10.4部、無水テトラヒドロフラン120部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、エチルジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩62.2部を無水THF900部に溶かした溶液を氷冷下で滴下し、23℃で5時間攪拌した。反応マスに酢酸エチル50.0部、6N塩酸50.00部を添加、攪拌後、分液を行った。有機層を濃縮後、カラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、2,2−ジフルオロ−2−スルホエタノールのナトリウム塩を84.7部得た(純度60%)。
また、4−オキソ−1−アダマンタンカルボン酸4.5部を、無水THF90部に添加し室温で30分間攪拌し溶解した。この溶液にカルボニルジイミダゾール3.77部、無水THF45部の混合溶液を室温で滴下し、23℃で4時間攪拌した。得られた反応溶液を、2,2−ジフルオロ−2−スルホエタノールのナトリウム塩7.87部(純度60%)、無水THF50部の混合中に、54℃〜60℃で30分間で滴下した。反応溶液を65℃で18時間加熱し、冷却後、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、濃縮物をカラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、2−(4−オキソ−1−アダマンチル)カルボニルオキシ−1,1−ジフルオロエタンスルホナートのナトリウム塩4.97部(収率59%)を得た。
次いで、2−(4−オキソ−1−アダマンチル)カルボニルオキシ−1,1−ジフルオロエタンスルホナートのナトリウム塩1.0部、クロロホルム20部を仕込み、23℃で30分間攪拌後、更に塩化トリフェニルスルホニウム(13.1%水溶液)6.3部を23℃で加えた。12時間室温で攪拌した後、分液を行った。有機層にイオン交換水10部を添加、分液水洗を行った。この操作を3回行った。その後、硫酸マグネシウム1部を添加、23℃で30分間攪拌後、ろ過し、ろ液を濃縮して、化合物(A5)1.36部を得た。
(酸発生剤A6の合成)
3−ヒドロキシ−アダマンタン−1−カルボン酸3.51部、無水THF75部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、カルボニルジイミダゾール2.89部、無水THF50部の混合溶液を23℃で滴下し、23℃で4時間攪拌した。得られた反応液を、2,2−ジフルオロ−2−スルホエタノールのナトリウム塩6.04部(純度60%)、無水THF50部の混合液中に54〜60℃で、25分間で滴下し、65℃で18時間加熱し、冷却後、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、濃縮物をカラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、2−(3−ヒドロキシ−1−アダマンチル)カルボニルオキシ−1,1−ジフルオロエタンスルホナートのナトリウム塩2.99部を得た。
2−(3−ヒドロキシ−1−アダマンチル)カルボニルオキシ−1,1−ジフルオロエタンスルホナートのナトリウム塩1.0部、クロロホルム30部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、塩化トリフェニルスルホニウム(13.1%水溶液)6.3部を添加し、23℃で12時間攪拌した後、分液を行った。有機層にイオン交換水10部を添加、分液水洗を行った。この操作を3回行った。その後、硫酸マグネシウム1部を添加、23℃で30分間攪拌後、ろ過し、ろ液を濃縮して、化合物(A6)1.6部を得た。
(酸発生剤A7の合成)
5−ヒドロキシメチル−2−アダマンタノン エチレンアセタール1.00部、ピリジン2.47部、無水塩化メチレン5部を添加し23℃で30分間攪拌した。次いで、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物2.37部、塩化メチレン5部の溶解液を滴下し、3〜5℃で2時間攪拌した。反応溶液に塩化メチレン10部、イオン交換水10部を添加、分液水洗を行った。この操作を3回行った。その後、硫酸マグネシウム1部を添加、23℃で30分間攪拌後、ろ過し、ろ液を濃縮し、濃縮物をカラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)分取することにより、5−トリフルオロメタンスルホニルメチル−2−アダマンタノン エチレンケタール1.19部を得た。
水素化ナトリウム0.2285部、無水ジメチルスルホキシド3部を添加し、60℃で30分間攪拌した。次いで、2,2−ジフルオロ−2−スルホエタノールのナトリウム塩0.62部を添加し、60℃で1時間攪拌した。更に、5−トリフルオロメタンスルホニルオキシメチル−2−アダマンタノンエチレンアセタール1.00部、無水ジメチルスルホキシド9部の溶解液を滴下し、60℃で5時間攪拌した。冷却後、反応マスをカラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、ナトリウム塩0.28部を得た。
得られたナトリウム塩0.2部、クロロホルム10部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、塩化トリフェニルスルホニウム(12.8%水溶液)1.5部を23℃で36時間攪拌した後、分液を行った。有機層にイオン交換水10部を添加、分液水洗を行った。この操作を3回行った。その後、硫酸マグネシウム1部を添加、23℃で30分間攪拌後、ろ過し、ろ液を濃縮して、化合物(A7)0.24部を得た。
(酸発生剤A8の合成)
塩化トリフェニルスルホニウム(14.2%水溶液)573.7部、ジフルオロスルホ酢酸 ナトリウム塩(18.0%水溶液)300.0部を仕込み、25℃で約20時間攪拌した。析出した白色固体をろ別、イオン交換水100部で洗浄した後、乾燥してトリフェニルスルホニウム ヒドロキシカルボニルジフルオロメタンスルホナートを88.4部得た。
得られたトリフェニルスルホニウム ヒドロキシカルボニルジフルオロメタンスルホナート9.5部、N,N’−ジメチルホルムアミド47.6部を仕込み溶解し、炭酸カリウム3.0部、ヨウ化カリウム0.9部を添加し、50℃で約1時間攪拌した。その後、40℃まで冷却し、クロロ酢酸 ヘキサヒドロ−2−オキソ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イル5.0部、N,N’−ジメチルホルムアミド40部の溶解液を滴下し、40℃で23時間反応した。反応後冷却し、クロロホルム106部、イオン交換水106部を加えて攪拌、静置後、分離した。水層をクロロホルム106部で2回抽出し、全有機層を合わせて、イオン交換水106部で水層が中性になるまで水洗を繰り返した。有機層に活性炭3.5部を加えて攪拌した後、ろ別した。ろ液を濃縮し、酢酸エチル38部を加えて攪拌した後、上澄液を除去した。残渣にtert−ブチルメチルエーテル38部を加えて攪拌した後、上澄液を除去した。残渣をクロロホルムに溶解した後、濃縮して燈色オイル状物として、化合物(A8)4.3部を得た。
(酸発生剤A9の合成)
ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部及びイオン交換水150部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。得られた混合物を100℃で3時間還流し、冷却した後、これを濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩164.4部を得た(無機塩含有、純度62.7%)。得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩1.9部(純度62.7%)及びN,N−ジメチルホルムアミド9.5部に、1,1’−カルボニルジイミダゾール1.0部を添加し、2時間撹拌して混合物を調製した。
一方、3−ヒドロキシアダマンチルメタノール1.1部及びN,N−ジメチルホルムアミド5.5部に、水素化ナトリウム0.2部を添加し、2時間撹拌した。この溶液に、前記の混合物を添加した。得られた混合物を15時間撹拌した後、生成したジフルオロスルホン酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメトキシカルボニルのナトリウム塩を含む溶液をそのまま次の反応に用いた。
得られたジフルオロスルホン酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメトキシカルボニルのナトリウム塩を含む溶液に、クロロホルム17.2部、トリス(4−メチルフェニル)スルホニウムクロライド0.5部及び水2.5部を添加した。15時間撹拌した後、分液して有機層を回収した。次いで、残った水層をクロロホルム6.5部で抽出することにより、有機層を回収した。前記の各有機層を合せた後、イオン交換水で洗浄し、その後、得られた有機層を濃縮し、トリス(4−メチルフェニル)スルホニウム((3−ヒドロキシ−1−アダマンチル)メトキシカルボニル)ジフルオロメタンスルホナート(A9)0.15部を得た。
〔樹脂B1の合成〕
モノマーA、モノマーH、モノマーC及びモノマーDを、モル比40:10:20:30の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを78℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約8500である共重合体を収率73%で得た。得られた共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B1とした。
〔樹脂B2の合成〕
モノマーF、モノマーE、モノマーH、モノマーC及びモノマーDを、モル比30:15:5:20:30の割合で仕込み、全モノマー量の1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ1mol%と3mol%との割合で添加し、これを73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約8500である共重合体を収率73%で得た。得られた共重合体は、次式の次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B2とした。
〔樹脂B3の合成〕
モノマーF、モノマーG、モノマーH、モノマーC及びモノマーDを、モル比30:15:5:20:30の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを73℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行って精製し、重量平均分子量が約8200である共重合体を収率74%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B3とした。
〔樹脂B4の合成〕
モノマーF、モノマーE、モノマーH及びモノマーCを、モル比40:10:10:40の割合で仕込み、全モノマーの合計質量に対して、1.2質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約7400である共重合体を収率74%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B4とした。
〔樹脂B5の合成〕
モノマーF、モノマーE、モノマーB、モノマーH及びモノマーCを、モル比35:10:10:5:40の割合で仕込み、全モノマーの合計質量の1.2質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを、全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約7400である共重合体を収率74%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B5とした。
〔樹脂B6の合成〕
モノマーA、モノマーB及びモノマーDを、モル比50:25:25の割合で仕込み、全モノマーの合計質量の1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約8000である共重合体を収率60%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B6とした。
〔樹脂B7の合成〕
モノマーA、モノマーH及びモノマーDを、モル比50:15:35の割合で仕込み、全モノマーの合計質量の1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを76℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約8500である共重合体を収率65%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B7とした。
〔樹脂B8の合成〕
モノマーA、モノマーD、モノマーH及びモノマーJを、モル比40:25:8:27の割合で仕込み、全モノマーの合計質量の1.2質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを70℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行うことにより精製し、重量平均分子量が約10000である共重合体を収率65%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B8とした。
表1で示した各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト組成物を調製した。
A1〜A9:合成例1〜9で合成された酸発生剤
C1:トリフェニルスルホニウム・ペンタフルオロエタンスルホナート
C2:トリフェニルスルホニウム・パーフルオロオクタンスルホナート
C3:1−(2−オキソ−2−フェニルエチル)テトラヒドロチオフェニウム・パーフルオロブタンスルホナート
<樹脂>
B1〜B8:合成例10〜17で合成された樹脂
<クエンチャー>
Q1:2,6−ジイソプロピルアニリン
Q2:トリフェニルイミダゾール
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 145部
2−ヘプタノン 20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.5部
露光後、前記シリコンウェハは、ホットプレート上にて95℃で60秒間ポストエキスポジャーベーク(以下、PEBと略すことがある。)処理された。次いで、得られたシリコンウェハは、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で、60秒間、パドル現像された。
解像性評価:100nmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量で露光し、レジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、比較例1を基準(△で表記)とし、これよりも解像しているものを○、同等のものを△、これよりも解像していないものを×として判断した。比較例1は90nmを解像しているが、テーパー形状であり、裾引きが観察された。
ラインエッジラフネス評価(LER):リソグラフィプロセス後のレジストパターンの壁面を走査型電子顕微鏡で観察し、比較例1を基準(△で表記)とし、これよりも滑らかになっているものを○、同等のものを△、滑らかでなくなっているものを×として判断した。
パターン倒れ評価:100nmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量で露光した際のレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、比較例1を基準(△で表記)とし、これと比べて、パターンが保持されているものを○、同等のものを△、パターンが保持されていないものを×として判断した。
Claims (13)
- 式(I)で表される酸発生剤(A)と、
酸の作用によりアルカリ可溶となるモノマーから導かれる構造単位(b1)、
少なくとも2つの水酸基で置換されたアダマンチル基を有するモノマーから導かれる構造単位(b2)及び
ラクトン環を有するモノマーから導かれる構造単位(b3)を含んでなる樹脂(B)とを含有する化学増幅型フォトレジスト組成物。
[式(I)中、Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は−[CH2]k−を表し、該−[CH2]k−に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよく、該−[CH2]k−に含まれる水素原子は、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。kは、1〜17の整数を表す。
Y1は、置換基を有してもよい炭素数3〜36の飽和環状炭化水素基を表し、該飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。] - 前記式(II)で表される構造単位を導くモノマーが、2−メチル−2−アダマンチルアクリレート、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート、2−エチル−2−アダマンチルアクリレート、2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート、2−イソプロピル−2−アダマンチルアクリレート又は2−イソプロピル−2−アダマンチルメタアクリレートである請求項2記載の組成物。
- 前記少なくとも2つの水酸基で置換されたアダマンチル基を有するモノマーから導かれる構造単位(b2)が、式(III)で表される構造単位である請求項1〜3のいずれか記載の組成物。
[式(III)中、R4は、水素原子又はメチル基を表す。
R5は、メチル基を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、メチル基又は水酸基を表す。ただし、R6及びR7の少なくともいずれか一方は、水酸基を表す。
n2は、0〜10の整数を表す。
Z2は、単結合又は−[CH2]k2−を表し、−[CH2]k2−に含まれる−CH2−は、−CO−、−O−、−S−又は−N(Rc2)−で置き換わっていてもよい。k2は、1〜17の整数を表す。Rc2は、水素原子又は炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。] - 式(III)で表される構造単位を導くモノマーが、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート又は3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレートである請求項4記載の組成物。
- 前記ラクトン環を有するモノマーから導かれる構造単位(b3)が、式(IVa)、式(IVb)又は式(IVc)で表される構造単位である請求項1〜5のいずれか記載の組成物。
[式(IVa)、式(IVb)及び式(IVc)中、R8、R10及びR12は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。
R9は、メチル基を表す。n3は、0〜5の整数を表す。n3が2以上のとき、複数のR9は、互いに同一でも異なってもよい。
R11及びR13は、互いに独立に、カルボキシル基、シアノ基又は炭素数1〜4の炭化水素基を表す。n4及びn5は、互いに独立に、0〜3の整数を表す。n4及びn5が2以上のとき、複数のR11及びR13は、互いに同一でも異なってもよい。
Z3、Z4及びZ5は、互いに独立に、単結合又は、−[CH2]k3−を表し、−[CH2]k3−に含まれる−CH2−は、−CO−、−O−、−S−又は−N(Rc3)−で置き換わっていてもよい。k3は、1〜8の整数を表す。Rc3は、水素原子又は炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表す。] - 前記式(I)における前記Z+が、アリールスルホニウムカチオンである請求項1〜7のいずれか記載の組成物。
- 前記式(I)におけるアニオンは、アダマンタン構造、オキソ−アダマンタン構造又はシクロヘキサン構造を含むアニオンである請求項1〜8のいずれか記載の組成物。
- 前記酸発生剤の含有量が、前記樹脂100質量部に対して、1〜20質量部である請求項1〜9のいずれか記載の組成物。
- さらに窒素含有塩基性化合物を含む請求項1〜10のいずれか記載の組成物。
- 前記窒素含有塩基性化合物がジイソプロピルアニリンである請求項11記載の組成物。
- (1)請求項1〜12のいずれか記載の化学増幅型フォトレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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